JP4605606B2 - 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 - Google Patents
軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4605606B2 JP4605606B2 JP2005517573A JP2005517573A JP4605606B2 JP 4605606 B2 JP4605606 B2 JP 4605606B2 JP 2005517573 A JP2005517573 A JP 2005517573A JP 2005517573 A JP2005517573 A JP 2005517573A JP 4605606 B2 JP4605606 B2 JP 4605606B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- branched
- carbamoyl
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 18
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 title claims description 16
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title description 27
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 692
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 513
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 337
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 309
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 238
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 236
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 236
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 231
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 184
- -1 halide anion Chemical class 0.000 claims description 162
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 156
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 137
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 136
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 58
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 51
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 14
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 claims description 13
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims description 11
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000004362 3,4,5-trichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 11
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 7
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 6
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000005574 benzylation reaction Methods 0.000 description 18
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 16
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 15
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 11
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 10
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 10
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 10
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 9
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 8
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 7
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 6
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 0 **(*)(C1)Cc2c(*)c(*)c(c(*)c(*)c(*)c3*)c3c2-c2c1c(*)c(*)c1c2c(*)c(*)c(*)c1* Chemical compound **(*)(C1)Cc2c(*)c(*)c(c(*)c(*)c(*)c3*)c3c2-c2c1c(*)c(*)c1c2c(*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 5
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 5
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 5
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 5
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 4
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005575 aldol reaction Methods 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 4
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 4
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 4
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 4
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 3
- ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OCC1(O)COC(O)C1O ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 3
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M cesium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Cs+] ABSOMGPQFXJESQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 3
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006702 propargylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- UHDDEIOYXFXNNJ-UHFFFAOYSA-N (3,4,5-trifluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 UHDDEIOYXFXNNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3C(=O)O)=C(C(O)=O)C=CC2=C1 YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 4-penten-2-one Chemical compound CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- 235000021513 Cinchona Nutrition 0.000 description 2
- 241000157855 Cinchona Species 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 description 2
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005937 allylation reaction Methods 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N alpha-indanone Natural products C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- NIOYUNMRJMEDGI-UHFFFAOYSA-N hexadecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=O NIOYUNMRJMEDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- ASIHXBXGSXFMGM-UHFFFAOYSA-N magnesium;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Mg]N1C(C)(C)CCCC1(C)C ASIHXBXGSXFMGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- FWWQKRXKHIRPJY-UHFFFAOYSA-N octadecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=O FWWQKRXKHIRPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M rubidium hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+] CPRMKOQKXYSDML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- RPCBIEHUQSGPNA-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(B(O)O)=CC(C(C)(C)C)=C1 RPCBIEHUQSGPNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1 VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane Substances C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJUOQSZSDIHZNP-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCN1 BJUOQSZSDIHZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHEPNSXKXOXNQV-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylbutan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CCC)=CC=CC2=C1 HHEPNSXKXOXNQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1=CC=C2CC(=O)CCC2=C1 KCKZIWSINLBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJAIMBYNTXNOCN-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-1h-indole Chemical compound BrC1=CC=C2C(Br)=CNC2=C1 PJAIMBYNTXNOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUROFEVDCUGKHD-UHFFFAOYSA-N 3-bromoprop-1-enylbenzene Chemical compound BrCC=CC1=CC=CC=C1 RUROFEVDCUGKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRVXGFLOLYACQV-UMSFTDKQSA-N Fc1cc([C@H](Cc2c3cccc2)C(C[N]2(C4)CCOCCOCCOCCOCC2)=C3c2c4c(-c(cc3F)cc(F)c3F)cc3ccccc23)cc(F)c1F Chemical compound Fc1cc([C@H](Cc2c3cccc2)C(C[N]2(C4)CCOCCOCCOCCOCC2)=C3c2c4c(-c(cc3F)cc(F)c3F)cc3ccccc23)cc(F)c1F ZRVXGFLOLYACQV-UMSFTDKQSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GQLSEYOOXBRDFZ-UHFFFAOYSA-N N-formylnornicotine Natural products O=CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 GQLSEYOOXBRDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 150000001294 alanine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- ZUDYPQRUOYEARG-UHFFFAOYSA-L barium(2+);dihydroxide;octahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.[OH-].[OH-].[Ba+2] ZUDYPQRUOYEARG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006301 indolyl methyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N methylundecylketone Natural products CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN=C1 QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical class [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011915 stereoselective alkylation Methods 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CBr BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0237—Amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
- B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
- B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
- B01J2231/4272—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type via enolates or aza-analogues, added as such or made in-situ, e.g. ArY + R2C=C(OM)Z -> ArR2C-C(O)Z, in which R is H or alkyl, M is Na, K or SiMe3, Y is the leaving group, Z is Ar or OR' and R' is alkyl
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/90—Catalytic systems characterized by the solvent or solvent system used
- B01J2531/98—Phase-transfer catalysis in a mixed solvent system containing at least 2 immiscible solvents or solvent phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
本発明は、軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびその製造方法に関する。本発明はさらに、この軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いた光学活性なα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法に関する。
式Ｈ２ＮＣＨ（Ｒ）ＣＯＯＨで表されるα−アルキル−α−アミノ酸は、天然に存在する非常に重要なアミノ酸である。α−アルキル−α−アミノ酸の大部分は、α位炭素においてＬ配置を有するＬ体として、動物、植物、微生物などに存在し、このＬ体はポリペプチド鎖を構成する。一方、Ｄ体は、植物、菌類、微生物中に非タンパク性化合物として存在している。さらに、式Ｈ２ＮＣ（Ｒ）（Ｒ’）ＣＯＯＨで表されるα，α−ジアルキル−α−アミノ酸は、立体化学的に安定であること、ペプチドに組込まれるとプロテアーゼによる酵素加水分解を受けにくいことなど、その固有の機能によって近年注目されている化合物である。上記については非特許文献１および非特許文献２を参照のこと。例えば、増強された活性を有するペプチド、有効な酵素インヒビター、および種々の生物学的活性を有する化合物の合成用のキラル構築物ブロックなどとしての利用が考えられる。このようなα，α−ジアルキル−α−アミノ酸は、触媒不斉反応による調製が検討されてきたが、現在のところ、その有効な調製方法は見出されていない。
例えば、グリシン誘導体の立体選択的アルキル化を可能にするキラル相間移動触媒は、応用のしやすさからプロセス化学の分野で重要性が高まっている。これまでに、主としてシンコナアルカロイド誘導体を使用して、相間移動触媒の設計についての多くの研究が行われ、いくつかの有用な方法が報告されている（例えば、非特許文献３および非特許文献４参照）。しかし、このような相間移動触媒を用いる場合、ハロゲン系溶媒を使用すること、反応に長時間を要すること、低温条件が必要であることなどの種々の問題があった。特に、上記のα，α−ジアルキル−α−アミノ酸の合成では、このようなシンコナアルカロイド由来のキラル相間移動触媒はあまり有用ではない。
本発明者らは、軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を調製し、上記α−アミノ酸を立体選択的に合成する相間移動触媒として利用できることを明らかにした（特許文献１、特許文献２および非特許文献５参照）。例えば、以下の式：
（ここで、ＰｈＦ３は３，４，５−トリフルオロフェニル基を表す）で表されるスピロ型の化合物は、グリシン誘導体の不斉二重アルキル化およびα−アルキル−α−アミノ酸誘導体（例えば、アラニン誘導体）の不斉モノアルキル化を行うために非常に有効である。しかし、このようなスピロ型触媒の調製には、多くの工程が必要であり、例えば、入手が容易なキラルビナフトールを出発原料とする場合、触媒の左側の構造部分の調製だけでも１１もの工程を要する。このように、調製に非常に手間がかかり、コスト高となることが重大な欠点である。
Bellier, B.ら、J. Med. Chem.，1997年, 40巻, p.3947
Mossel, E.ら、Tetrahedron Asymmetry, 1997年, 8巻, p.1305
Shioiri, T.ら、Stimulating Concepts in Chemistry, Vogtle, F.ら編, WILEY-VCH: Weinheim, 2000年, p.123
O'Donnell, M. J.、Aldrichimica Acta, 2001年, 34巻, p.3
Ooi, T.ら，J. Am. Chem. Soc., 2000年, 122巻, p.5228
本発明は、より少ない工程で製造可能な、単純化された構造を有するキラル相間移動触媒を提供することを目的とする。
本発明は、以下の式（Ｉ）で表される、化合物：
を提供し、ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、 分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(v)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(vi)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、 分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(v)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(vi)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される二価の基を表し、そしてＸ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、ＨＳＯ４ −、およびＨＦ２ −からなる群より選択されるアニオンである。
１つの実施態様によれば、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物は、以下の式（Ｉ’）：
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＸ−は、それぞれ独立して、上記と同様に定義される基である）で表される化合物である。
１つの実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
別の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は同一である。
他の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される二価の基を表す。
本発明はまた、上記式（Ｉ）で表される化合物を製造するための方法を提供し、この方法は、以下の式（ＩＩ）：
で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＩＩＩ）：
以下の式（ＩＩＩ）：
で表される２級アミンと反応させる工程、を包含し、
ここで、式（ＩＩ）において、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここでｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｚはハロゲン原子であり、
そして式（ＩＩＩ）において、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(v)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(vi)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
ここで、式（ＩＩ）において、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここでｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、そして
Ｚはハロゲン原子であり、
そして式（ＩＩＩ）において、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(v)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(vi)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される二価の基を表す。
１つの実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される化合物は、以下の式（ＩＩ’）：
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＺは、それぞれ独立して、上記と同様に定義される基である）で表される化合物である。
別の実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である。
なおさらなる実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８は同一である。
他の実施態様では、上記式（ＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される二価の基を表す。
本発明はさらに、式（ＶＩ）で表される化合物：
を立体選択的に製造するための方法を提供し、この方法は、
軸不斉に関して純粋な式（Ｉ）：
軸不斉に関して純粋な式（Ｉ）：
で表される化合物を相間移動触媒として用い、式（ＩＶ）で表される化合物：
を、媒体中、無機塩基の存在下、式（Ｖ）の化合物：
でアルキル化する工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（ＩＶ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、
式（Ｖ）において、
Ｗは、脱離能を有する官能基であり、
そして式（ＶＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す。
ここで、式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
式（ＩＶ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、
式（Ｖ）において、
Ｗは、脱離能を有する官能基であり、
そして式（ＶＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す。
１つの実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は、
それぞれ独立して、
(i)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(iv)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(v)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vi)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
それぞれ独立して、
(i)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(iv)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(v)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vi)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であるか、あるいは、
一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される二価の基である。
１つの実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物は、以下の式（Ｉ’）：
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＸ−は、それぞれ独立して、上記と同様に定義される基である）で表される化合物である。
別の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基である。
さらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である。
なおさらなる実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は同一である。
他の実施態様では、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される二価の基を表す。
１つの実施態様では、上記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、上記式（Ｉ）で表される化合物は、０．００１モル％から０．１モル％の割合で使用される。
１つの実施態様では、上記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、上記式（Ｉ）で表される化合物は、０．００５モル％から０．０５モル％の割合で使用される。
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法を提供し、該方法は、上記方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記に定義した基と同様である）のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）およびエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を酸性条件下で加水分解する工程；を包含する。
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸を製造するための別の方法を提供し、該方法は、上記方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記に定義した基と同様である）のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）を酸性条件下で加水分解する工程；および該酸性加水分解産物のエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を酸性もしくは塩基性条件下で加水分解する工程；を包含する。
本発明はまた、光学活性なα−アミノ酸を製造するためのさらに別の方法を提供し、該方法は上記方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は上記に定義した基と同様である）のエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を塩基性条件下で加水分解する工程；および該塩基性加水分解産物のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）を酸性条件下で加水分解する工程；を包含する。
本発明によれば、より単純化された構造のキラル相間移動触媒が提供される。この相間移動触媒は、従来の化合物よりもより少ない工程により製造することができる。このように、より容易に提供され得る本発明の相間移動触媒は、例えば、α−アルキル−α−アミノ酸誘導体およびα，α−ジアルキル−α−アミノ酸の合成に利用され得る。
以下、本明細書中で用いられる用語を定義する。
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃｎのアルキル基」（ここでｎは整数）は、炭素数１〜ｎの任意の直鎖アルキル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルキル基を包含する。例えば、炭素数１〜６の任意の直鎖アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、およびｎ−ヘキシルが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルキル基としては、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチルなどが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルキル基としては、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基」という場合は、炭素数１〜１２の直鎖アルキル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルキル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキル基としては、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシルなどが挙げられる。
なお、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基およびＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイルにおいて、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖アルキル基またはＣ３〜Ｃ４の分岐鎖アルキル基を意味する。
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃｎのアルケニル基」（ここでｎは整数）は、炭素数２〜ｎの任意の直鎖アルケニル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルケニル基を包含する。例えば、炭素数２〜６の任意の直鎖アルケニル基としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニルなどが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルケニル基としては、イソプロペニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−ブテニル、などが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルケニル基としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基」という場合は、炭素数２〜１２の直鎖アルケニル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルケニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルケニル基としては、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、１−オクテニル、１−デセニル、１−ドデセニルなどが挙げられる。
用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃｎのアルキニル基」（ここでｎは整数）は、炭素数２〜ｎの任意の直鎖アルキニル基、炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数３〜ｎの任意の環状アルキニル基を包含する。例えば、炭素数２〜６の任意の直鎖アルキニル基としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチニル、１−ヘキシニルなどが挙げられ、炭素数３〜６の任意の分岐鎖アルキニル基としては、１−メチル−２−プロピニルなどが挙げられ、そして炭素数３〜６の任意の環状アルキニル基としては、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基」という場合は、炭素数１〜１２の直鎖アルキニル基、炭素数３〜１２の任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数３〜１２の任意の環状アルキニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキニル基としては、１−ヘプチニル、１−オクチニル、１−デシニル、１−ドデシニルなどが挙げられる。
用語「分岐していてもよいＣ１〜Ｃｎのアルコキシ基」（ここでｎは整数）は、炭素数１〜ｎの任意の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基および炭素数３〜ｎの任意の分岐鎖アルキル基を有するアルコキシ基を包含する。例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシなどが挙げられる。
本発明において、用語「アラルキル基」の例としては、ベンジル、フェネチル、およびナフチルメチルが挙げられる。
本発明における用語「ヘテロアラルキル基」の例としては、ピリジルメチル、インドリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、およびピロリルメチルが挙げられる。
本発明において、用語「アリール基」の例としては、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどが挙げられる。
本発明における用語「ヘテロアリール基」の例としては、ピリジル、ピロリル、イミダゾリル、フリル、インドリル、チエニル、オキサゾリル、ベンゾチオフェニル−２−イル、チアゾリル、３，４−メチレンジオキシフェニル、３，４−エチレンジオキシフェニル、およびテトラゾリルが挙げられる。
本発明において、用語「ハロゲン原子」の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子およびフッ素原子が挙げられる。なお、本発明において、用語「ハロゲン化物アニオン」とは、ハロゲンイオンのことを意味し、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、およびフッ化物イオンが挙げられる。
本発明において、用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃｎのアリル基または置換アリル基」（ここでｎは整数）は、アリル基、あるいは１および／または２および／または３位に置換基を有する任意の合計炭素数４〜ｎの置換アリル基を意味する。例えば、２−ブテニル、１−シクロペンテニルメチル、３−メチル−２−ブテニルなどが挙げられる。
本発明において、用語「分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃｎのプロパルギル基または置換プロパルギル基」（ここでｎは整数）は、プロパルギル基、あるいは１および／または３位に置換基を有する任意の合計炭素数４〜ｎの置換プロパルギル基を意味する。例えば、２−ブチニル、３−トリメチルシリル−２−プロピニルなどが挙げられる。
本発明において、用語「脱離能を有する官能基」は、置換反応または脱離反応などにおいて、反応基質から離れていく原子または原子団、すなわち脱離基を意味する。例えば、ハロゲン原子、スルホニルオキシ基などが挙げられる。
なお、本明細書において、便宜上、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群を、群（Ｑ）と記載する場合がある。
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群を、群（Ｑ）と記載する場合がある。
以下、本発明について詳述する。
本発明の４級アンモニウム塩は、軸不斉に関して純粋であり、以下の式（Ｉ）：
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、ＨＳＯ４ −、またはＨＦ２ −である）で表される化合物である。上記式（Ｉ）で表される化合物は、（Ｓ）または（Ｒ）のいずれの立体配置を有していてもよい。
(i)水素原子；
(ii) −ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(iii)シアノ基；
(iv)ニトロ基；
(v)カルバモイル基；
(vi)Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(vii)Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基；
(viii)−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
(ix)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基；
(x)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(xi)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(xii)アラルキル基であって、ここで、該アラルキル基を構成するアリール部分が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(xiii)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、ここで、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、一価の有機基であるか、あるいは一緒になって二価の有機基を表し、そして
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、ＨＳＯ４ −、またはＨＦ２ −である）で表される化合物である。上記式（Ｉ）で表される化合物は、（Ｓ）または（Ｒ）のいずれの立体配置を有していてもよい。
上記式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、後述する光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体、特に、α，α−ジアルキル−α−アミノ酸またはその誘導体を製造するための相間移動触媒として有用に機能する。より具体的には、式（ＩＶ）で表される化合物を式（Ｖ）で表される化合物でアルキル化して式（ＶＩ）で表される光学活性なα−アミノ酸またはその誘導体を製造するために、上記式（Ｉ）で表される化合物を相間移動触媒として用いる場合、当該化合物のカチオンを構成するアンモニウム部分：
が、該アルキル化における反応性に寄与し、かつビナフチル部分：
が、該アルキル化反応の立体選択性に寄与する。したがって、式（Ｉ）で表される化合物におけるＲ７およびＲ８は、１つの実施態様においては、上記カチオンのアンモニウム部分とビナフチル部分とに由来する反応性および選択性を保持し得る（あるいは、これらの反応性および選択性を阻害しない）基である。例えば、上記アンモニウム部分およびビナフチル部分と比較して不活性な一価の有機基または二価の有機基であり得る。言い換えれば、Ｒ７およびＲ８は、それら自体（またはそれ自体）が反応性に富む基ではなく、後述するアミノ酸またはその誘導体の製造における反応に影響を及ぼさない基である。あるいは、上記式（Ｉ）において、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して
(i)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(iv)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(v)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vi)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される（一価の有機）基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
(i)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルケニル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ１２のアルキニル基；
(iv)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(v)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
(vi)−（ＣＨ２）ｎＯＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(4)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(5)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(6)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(7)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(8)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(vii)−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(viii)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２ＣＯＲ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(ix)−（ＣＨ２）ｎＮＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(x)−（ＣＨ２）ｎＹ−ＯＲ１２（ここで、Ｙは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xi)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
(xiii)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
(xiv)−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ２−Ｒ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される（一価の有機）基であるか、あるいは、
Ｒ７およびＲ８は一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される（二価の有機）基である。
本発明においては、上記式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、好ましくは、それぞれ独立して、
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；からなる群より選択され、より好ましくは、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される。特に、上記式（Ｉ）で表される化合物のうち、以下の式（Ｉ’）：
(i)水素原子；
(xiv)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）；
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）
で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(xv)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；からなる群より選択され、より好ましくは、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される。特に、上記式（Ｉ）で表される化合物のうち、以下の式（Ｉ’）：
（ここで、Ｒ１およびＲ１’は、それぞれ独立して、水素原子、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基であり、そしてＲ７、Ｒ８およびＸ−は、それぞれ独立して、上で定義される基である）で表される化合物が好ましい。
また、上記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８は、好ましくは、それぞれ独立して、
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される。さらに、Ｒ７およびＲ８は同一であることが好ましく、あるいは、Ｒ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；ならびに
(xii)−（ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２は、
(1)水素原子、
(2)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
(3)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、ならびに
(4)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
からなる群より選択される基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される。さらに、Ｒ７およびＲ８は同一であることが好ましく、あるいは、Ｒ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
からなる群より選択される二価の基である化合物も好ましい。
上記式（Ｉ）で表される４級アンモニウム塩は、以下の式（ＩＩ）：
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、上記式（Ｉ）において定義されたものと同様であり、そして
Ｚはハロゲン原子である）
で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＩＩＩ）：
Ｚはハロゲン原子である）
で表される化合物を、有機溶媒中、酸捕捉剤の存在下にて、
以下の式（ＩＩＩ）：
（ここで、Ｒ７およびＲ８は、上記式（Ｉ）において定義されたものと同様である）
で表される２級アミンと反応させることによって製造することができる。
で表される２級アミンと反応させることによって製造することができる。
上記式（ＩＩ）の化合物は、例えば、容易に入手可能な１，１’−ビナフチル−２，２’−ジカルボン酸（Seki, M.ら，Synthesis, 2000年, p.1677参照）から、以下のスキーム１に記載のような公知の工程で容易に調製され得る（Ooi, T.ら，J. Org. Chem., 2003年, 68巻, p.4577参照）。１，１’−ビナフチル−２，２’−ジカルボン酸は、（Ｓ）体または（Ｒ）体のいずれであってもよい。
上記スキーム１に基づいて具体的に説明する。まず、ジカルボン酸（１）を、臭化イソプロピル、触媒Ｂｕ４Ｎ・ＨＳＯ４、およびＫＦ・２Ｈ２Ｏを用いて、対応するジイソプロピルエステル（２）に変換する。得られた化合物（２）を、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペラミド）マグネシウム（以下、Ｍｇ（ＴＭＰ）２という）で処理し、続いてＢｒ２を添加して、３，３’−ジブロモ−１，１’−ジナフチル−２，２’−ジカルボン酸エステル（３）を得る。次いで、酢酸パラジウム、トリフェニルホスフィン、および炭酸カリウムの存在下で、得られた化合物（３）と３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａの交差カップリング反応を行って、３，３’−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジカルボン酸エステル（４）を得る。さらに、この（４）をＬｉＡｌＨ４で還元して得られたアルコール（５）をＰＢｒ３で処理して、上記式（ＩＩ）に相当するジブロミド（６）を得ることができる。
一方、上記式（ＩＩＩ）の２級アミンは、市販されているものが多く、入手が容易であるため、適宜選択することができる。
上記式（ＩＩ）の化合物に上記式（ＩＩＩ）の化合物を反応させて上記式（Ｉ）の化合物を製造する工程に用いられる有機溶媒としては、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、エーテル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、２−メトキシエチルエーテルなど）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなど）などが挙げられる。本発明においては、特に、アセトニトリルが好ましい。酸捕捉剤としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基が挙げられる。
上記反応において、式（ＩＩＩ）の２級アミンは、式（ＩＩ）の化合物に対して好ましくは１〜４当量、より好ましくは２〜３当量用いられる。酸捕捉剤は、式（ＩＩ）の化合物に対して好ましくは１〜４当量、より好ましくは約１〜２当量用いられる。式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の２級アミンとは、酸捕捉剤の存在下で、適切な有機溶媒中、攪拌しながら反応させる。反応温度は、好ましくは、室温から有機溶媒の沸点までであり、より好ましくは加熱還流下で反応が行われる。反応時間は、好ましくは３０分〜２４時間、より好ましくは６〜１２時間である。このとき、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／重量（ｇ）比で、好ましくは５〜５０倍、より好ましくは５〜３０倍の量を用いる。反応終了後、反応混合物を、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素などによる抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどによって単離・精製して、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。あるいは、反応混合物を、そのまま以下に詳述するα−アミノ酸誘導体の製造方法に相間移動触媒として使用してもよい。
このようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、軸不斉に関して純粋な形態であり、相間移動触媒として使用され得る。ここで、「軸不斉に関して純粋」とは、軸不斉に基づいて考えられる立体異性体のうち、１つの特定の異性体の存在率が、他の異性体より多いことをいう。好ましくは、当該１つの特定の異性体の存在率は、９０％以上、より好ましくは９５％以上、さらにより好ましくは９８％以上である。
さらに、上記Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の工程を経て、ハロゲン化物アニオンがＳＣＮ−、ＨＳＯ４ −、またはＨＦ２ −に変換された化合物とすることができる。
まず、Ｘ−がＳＣＮ−またはＨＳＯ４ −である式（Ｉ）の化合物の製造方法について説明する。
上記のようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、特開２００２−１７３４９２号公報に記載の方法に準じて、例えば、適切な第二の有機溶媒中に溶解し、チオシアン酸アルカリ金属塩の飽和水溶液と混合することにより、Ｘ−であるハロゲン化物アニオンが、ＳＣＮ−に変換される。
この交換において使用可能な第二の有機溶媒の例としては、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、メチルｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、および酢酸エチルが挙げられる。チオシアン酸アルカリ金属塩の例としては、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウムが挙げられる。
Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物と、チオシアン酸アルカリ金属塩との反応は、例えば、室温のような比較的温和な条件下の溶液中で混合接触することにより、容易に進行し、反応生成物（すなわち、Ｘ−がＳＣＮ−である式（Ｉ）の化合物を定量的収率で得ることができる。
また、上記Ｘ−がＳＣＮ−である式（Ｉ）の化合物は、濃硝酸と反応させることにより、Ｘ−がＳＣＮ−から、さらにＨＳＯ４ −へと容易に変換される。
このようにして得られたＸ−がＨＳＯ４ −である式（Ｉ）の化合物は、さらにフッ化アルカリ金属塩（例えば、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、またはフッ化リチウム）と反応させることによって、例えば、シリルエノールエーテルとカルボニル化合物との反応（アルドール反応）における触媒として利用可能な式（Ｉａ）：
（ここで、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６およびＲ６’は、上記式（Ｉ）において定義されたものと同様である）で表される化合物を得ることもできる。
上記アルドール反応において使用されるシリルエノールエーテルは、例えば、トリアルキルシリルエノールエーテルである。トリアルキルシリルエノールエーテルは、トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリドなどのクロロシランを、塩基の存在下にてカルボニル化合物（例えば、２−ブタノン、４−ペンテン−２−オン、ジエチルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロナフトン、シクロキシヘサノン、１−オキソインダン、１−テトラロン、または２−テトラロンのようなケトン誘導体）と反応させることにより予め調製され得る。
上記アルドール反応において使用されるシリルエノールエーテルと反応するカルボニル化合物には、シリルエノールエーテルの前駆体であるカルボニル化合物（上記ケトン誘導体）に加えて、アセチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、ドテシルアルデヒド、パルミチンアルデヒド、ステアリンアルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、シクロヘキサンカルブアルデヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、ニコチンアルデヒド、シンナムアルデヒド、α−ナフトアルデヒド、β−ナフトアルデヒドなどのアルデヒド化合物が挙げられる。
このようなシリルエノールエーテルおよびカルボニル化合物に対し、式（Ｉａ）で表される化合物は、上記アルドール反応の触媒として使用され、当該反応の立体選択性を制御すことができる。
次に、Ｘ−がＨＦ２ −である式（Ｉ）の化合物の製造方法について説明する。
次に、Ｘ−がＨＦ２ −である式（Ｉ）の化合物の製造方法について説明する。
上記のようにして得られたＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物は、まず、イオン交換樹脂と接触させられ、第一の中間体が生成される。
上記イオン交換樹脂は、当業者によって任意のものが選択可能である。使用可能なイオン交換樹脂の具体的な例としては、アンバーリストＡ２６（ＯＨ）（オルガノ社製）が挙げられる。
Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物とイオン交換樹脂との接触は、例えば、上記Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物を適切な第三の溶媒に溶解し、この溶液を当該イオン交換樹脂を充填したカラムに通すことにより行われる。このような接触を行う際に使用され得る第三の溶媒はアルコール溶媒が好ましい。アルコール溶媒の具体的な例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、およびノルマルプロピルアルコールが挙げられるが、特にこれらに限定されない。
この接触において使用される上記Ｘ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物および第三の溶媒の量は、特に限定されず、当業者によって適切に設定され得る。
このようにして、第一の中間体が生成される。
次いで、得られた第一の中間体は、好ましくは上記溶媒を除去することなく、フッ化水素水溶液と中和させられる。
本発明に用いられるフッ化水素水溶液の使用量は、特に限定されないが、生産性を高める点から、好ましくは、上記で使用したＸ−がハロゲン化物アニオンである式（Ｉ）の化合物に対して等量以上のフッ化水素が反応するように選択される。これにより、第一の中間体が中和され、溶液中に、Ｘ−がハロゲン化物アニオンから、さらにＨＦ２ −へと変換された式（Ｉｂ）：
で表される化合物を沈殿させることができる。
その後、この式（Ｉｂ）の化合物は、当業者が通常用いる手段を用いて溶媒を除去することにより、容易に単離され得る。
このようにして得られた、式（Ｉｂ）の化合物は、例えば、ジアステレオ選択的かつエナンチオ選択的に制御されたニトロアルコールを生成するための触媒としても利用され得る。
次に、式（Ｉ）で表される本発明の４級アンモニウム化合物を相間移動触媒として用いて、α−アミノ酸誘導体を製造する方法について説明する。
式（ＶＩ）で表されるα−アミノ酸誘導体：
（ここで、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、そして
＊は、新たに生成する不斉中心を示す）は、
式（ＩＶ）で表される化合物：
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が、上記群（Ｑ）より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、そして
＊は、新たに生成する不斉中心を示す）は、
式（ＩＶ）で表される化合物：
（ここで、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７、上記式（ＶＩ）において定義されたものと同様である）
を、媒体中、無機塩基の存在下、上記式（Ｉ）で表される化合物を相間移動触媒として用いて、式（Ｖ）の化合物：
を、媒体中、無機塩基の存在下、上記式（Ｉ）で表される化合物を相間移動触媒として用いて、式（Ｖ）の化合物：
（ここで、Ｒ１８は、上記式（ＶＩ）において定義されたものと同様であり、そしてＷは、脱離能を有する官能基である）でアルキル化する工程によって、立体選択的に製造することができる。
この工程で用いられる媒体としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどが挙げられる。あるいは、媒体は、これらのうちの水と混ざらない媒体と水との二相系媒体であってもよい。媒体は、式（ＩＶ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／重量（ｇ）比で好ましくは５〜３０倍、より好ましくは８〜２５倍を使用し得る。
この工程で用いられる無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。無機塩基は、式（ＩＶ）の化合物に対して好ましくは２〜１０当量、より好ましくは３〜７当量を使用し得る。無機塩基は、１０〜６０ｗ／ｖ％のアルカリ水溶液として用いてもよく、その場合の容量は、式（ＩＶ）の化合物に対して容積（ｍＬ）／重量（ｇ）比で好ましくは４〜２０倍、より好ましくは８〜１５倍であり得る。
上記アルキル化工程において、式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物に対して、好ましくは１〜１．５当量、より好ましくは１．１〜１．３当量、さらにより好ましくは１．２〜１．２５当量用いる。式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物１モルに対して、好ましくは０．００１モル％〜０．１モル％、より好ましくは０．００５モル％〜０．０５モル％を相間移動触媒として用いる。このように本発明に用いられる相間移動触媒は、その活性自体が非常に高いため、式（ＩＶ）の化合物１モルに対して極めて少量を使用することのみで、所望の光学活性なα−アミノ酸およびその誘導体を得ることができる。
また、本発明においては、このような相間移動触媒に加え、反応系内にテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）のようなアキラルな４級アンモニウム塩を併用させてもよい。例えば、ＴＢＡＢは本発明における反応系において、助触媒として機能し、得られるα−アミノ酸およびその誘導体の収率を向上させるとともに、本発明に用いられる式（Ｉ）で表される相間移動触媒の使用量をより低減させることができる。本発明において使用され得るＴＢＡＢの量は、上記式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、好ましくは０．００５モル％〜０．１モル％であり、より好ましくは０．０１％〜０．０６モル％である。
上記アルキル化工程はまた、−３０℃から室温までの間の適切な温度、好ましくは−２０℃〜０℃で、空気中、好ましくはアルゴン雰囲気下にて行われる。この工程は、アルキル化反応が十分に進行するまで適切な時間にわたって、攪拌しながら行われ得る。反応時間は、好ましくは３０分〜４８時間、より好ましくは１時間〜２４時間である。
上記のような本発明の式（Ｉ）の化合物を用いる本発明の方法によれば、光学活性な式（ＶＩ）の化合物を、高収率かつ高光学純度で得ることができる。ここで、高光学純度とは、８０％ｅｅ以上、好ましくは８５％ｅｅ以上、より好ましくは９０％ｅｅ以上、さらに好ましくは９５％ｅｅ以上の光学純度であることをいう。
本発明の別の局面では、本発明は、光学活性なα−アミノ酸の製造方法を提供する。
すなわち、本発明においては、上記の方法により得られた光学活性な式（ＶＩ）の化合物（光学活性なα−アミノ酸誘導体）を用いて、例えば、以下のいずれかの手順を行うことにより、光学活性なα−アミノ酸を製造することができる。
第一の方法では、まず、上記の方法により得られた光学活性な式（ＶＩ）の化合物（光学活性なα−アミノ酸誘導体）を構成するイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）部分が酸性条件下で加水分解される（イミンの酸性加水分解工程）。このイミンの酸性加水分解工程に用いられる酸の例としては、無機酸（例えば、塩酸またはリン酸）あるいは３塩基酸を含む有機酸（例えば、酢酸、クエン酸）が挙げられる。このイミンの酸性加水分解工程は、具体的には、適切な媒体（例えば、テトラヒドロフランまたはトルエン）中、式（ＶＩ）の化合物を、上記酸の水溶液を用いて適切な温度（例えば、室温）にて処理することによって進行する。その結果、酸性加水分解産物として末端アミノ基が遊離したアミノ酸のエステル誘導体を得ることができる。
次いで、上記の工程で得られたアミノ酸のエステル誘導体（酸性加水分解産物）は、必要に応じて、イミンの加水分解よりも強い酸性条件もしくは塩基性条件下、加水分解反応に供せられる。これにより、当該酸性加水分解物の末端（すなわち、当該酸性加水分解産物を構成するエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７））がカルボン酸となった目的のアミノ酸を得ることができる。
あるいは、第二の方法では、上記と反対の工程が採用される。すなわち、上記のアルキル化反応によって得られた光学活性な式（ＶＩ）の化合物（光学活性なα−アミノ酸誘導体）を構成するエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７）を、塩基性条件下に最初に加水分解する（エステルの塩基性加水分解工程）。このエステルの塩基性加水分解工程には、水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液が用いられ得る。このような加水分解を行うことにより、式（ＶＩ）の化合物の末端（すなわち、当該式（ＶＩ）の化合物を構成するエステル基（−ＣＯ２Ｒ１７））がカルボン酸となった塩基性加水分解産物を得ることができる。
次いで、上記で得られた塩基性加水分解産物のイミノ基（Ｒ１４Ｒ１５Ｃ＝Ｎ−）部分を酸性条件下に加水分解する（イミンの酸性加水分解工程）。このイミンの酸性加水分解工程に用いられる酸の例としては、無機酸（例えば、塩酸、リン酸、硫酸）あるいは３塩基酸を含む有機酸（例えば、酢酸、クエン酸）が挙げられる。このイミンの酸性加水分解工程は、具体的には、適切な媒体（例えば、テトラヒドロフランまたはトルエン）中、上記塩基性加水分解産物を、上記酸の水溶液を用いて適切な温度（例えば、室温）で処理することによって進行する。その結果、末端アミノ基が遊離した目的のアミノ酸を得ることができる。
本発明においては、式（ＶＩ）の化合物からアミノ酸を製造する場合、上記第一の方法または第二の方法のいずれが用いられてもよく、実際に製造するアミノ酸の具体的な構造その他製造条件によって当業者が任意に選択することができる。
このようにして、所望の光学活性なα−アミノ酸を、その構造上の制約を受けることなく、効率的かつ任意に製造することができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に記述するが、これらによって本発明は制限されるものではない。
なお、以下の実施例においては、１Ｈ ＮＭＲスペクトルを、ＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＦＸ４００（４００ＭＨｚ）スペクトロメータ、およびＪＭＴＣ−４００／５４／ＳＳ（４００ＭＨｚ）スペクトロメータで測定した。反応生成物の光学純度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を、４．６ｍｍ×２５ｃｍ Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ＯＤ−Ｈ、ＡＤ、またはＡＤ−Ｈを用いて、Ｓｈｉｍａｄｚｕ １０装置で測定した。反応の進行は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、Ｍｅｒｃｋ ｐｒｅｃｏａｔｅｄ ＴＬＣプレート（シリカゲル６０ ＧＦ２５４，０．２５ｍｍ）を用いてモニタリングした。
＜参考例１：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物６）の合成＞
化合物１（Ｓ体）、化合物１に対して１０当量の臭化イソプロピル、２０ｍｏｌ％の触媒Ｂｕ４Ｎ・ＨＳＯ４、および１０当量のフッ化カリウム２水和物を、テトラヒドロフラン中還流下で２４時間反応させて、化合物２を９５％の収率で得た。この化合物２に、テトラヒドロフラン中新たに調製した４当量のＭｇ（ＴＭＰ）２を０℃で滴下し、続いて−７８℃で８当量の臭素を滴下し、その後、室温で１時間撹拌して、化合物３を９１％の収率で得た。化合物３を、ジメチルホルムアミド中５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、１５ｍｏｌ％のＰＰｈ３、および３当量の炭酸カリウムの存在下で、２．４当量の３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａの交差カップリング反応を９０℃にて８時間行って、化合物４を９４％の収率で得た。次いで、化合物４を、０℃〜室温にてテトラヒドロフラン中３当量のＬｉＡｌＨ４で還元し、次いで得られた化合物５を、０℃にてテトラヒドロフラン中０．５当量のＰＢｒ３と１時間攪拌して、化合物６（Ｓ体）を９０％の収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製した。
＜実施例１：４級アンモニウム塩（化合物７）の合成＞
アセトニトリル（５ｍＬ）中の化合物６（Ｓ体）（２８０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、ジブチルアミン（１４０μＬ，０．８ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（８２ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の混合物を、攪拌しながら１０時間加熱還流した。得られた混合物を水中に注ぎ、そしてジクロロメタンで抽出した。有機層抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：メタノール／ジクロロメタン＝１：２０）に付して精製し、化合物７（Ｓ体）（２４７ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を８３％の収率で得た。
得られた化合物７（Ｓ体）のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９７−７．９５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５５−７．５１（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．２３（８Ｈ ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），１．０６−０．９７（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２），０．７１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ３），０．２３（２Ｈ，ｂｓ，ＣＨ２）；１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５０．９５（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５３Ｈｚ），１３９．６１（ｄｄｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５３，１５，１５Ｈｚ），１３８．３１，１３６．８６，１３４．６４（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝４Ｈｚ），１３３．４４，１３１．１３，１３０．８５，１２８．３１，１２８．２８，１２７．６６，１２７．３７，１２３．３４，１１５．３１−１１３．７６（ｍ），５７．５８，５７．３７，２４．６０，１９．３２，１３．２４。
化合物６のＲ体についても、同様の手順を行い、化合物７（Ｒ体）を得た。
＜実施例２：アラニンのα−ベンジル化の確認＞
トルエン２ｍＬ中のアラニン−（ｔ）−ブチルエステル−ｐ−クロロベンジルシッフ塩基（化合物８）（１３４ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、１モル％の化合物７（Ｓ体）、および臭化ベンジル（１．２当量）の混合物に、水酸化セシウム・一水和物（５当量）を０℃で加え、アルゴン雰囲気下で０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、溶媒を留去して、テトラヒドロフラン５ｍＬに溶解した。０．５Ｍクエン酸水溶液５ｍＬを添加し、室温にて１時間攪拌した。水層をエーテルで洗浄し、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）にかけ、アラニンのベンジル化生成物（化合物９）を８２％の収率で９７％ｅｅで得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ；溶離液：ヘキサン／イソプロパノール＝３０：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１２．９分、（Ｓ）体＝２０．５分］。
なお、アルゴン雰囲気下での工程を−２０℃にて行ったところ、８５％の収率でかつ実質的に完全なエナンチオ選択性（９９％ｅｅ）を有する化合物９を得ることができた。
＜実施例３：４級アンモニウム塩（化合物１０）の合成＞
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用い、そしてジブチルアミンの代わりにジシクロへキシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１０（Ｒ体）（９６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を６０％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），７．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４９（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），５．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．１８（２Ｈ，ｂｓ，ＣＨ２），３．０５（１Ｈ，ｂｓ，Ｎ−ＣＨ），２．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，ＣＨ２），２．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，ＣＨ２），１．８２−０．８８（１５Ｈ，ｍ，ＣＨおよびＣＨ２）；１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５１．０８（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２４９Ｈｚ），１３９．５６（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５４Ｈｚ），１３８．４３，１３６．７６，１３４．８０（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝３．３Ｈｚ），１３３．３４，１３１．６１，１３１．０５，１２８．３３，１２７．７８，１２７．４４，１２３．５８，１１５．０５−１１４．８２（ｍ），７３．９５，５４．８９，５３．３７，５２．９９，３０．３６，２８．６９，２８．３９，２６．６２，２６．４５，２４．８８，２４．７６。
＜実施例４：４級アンモニウム塩（化合物１１）の合成＞
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりに１−アザ−４，７，１０，１３−テトラオキサシクロペンタデカンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１１（５９ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を３５％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５−８．０３（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６８−７．６４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４３−７．３５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．１６（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），４．０８（２Ｈ，ｂｓ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７７−３．７４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．５８−３．５４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．５０−３．４５（１０Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．３８−３．３５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２），３．０７−３．０３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２）。
＜実施例５：４級アンモニウム塩（化合物１２）の合成＞
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジエチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１２（Ｒ体）（１２０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を８７％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０２（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），７．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３５−７．２７（６Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），５．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．５５−３．４７（２Ｈ，ｍ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ３），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ３），０．６４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ３）。
＜実施例６：４級アンモニウム塩（化合物１３）の合成＞
上記化合物６のＲ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりに１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１３（１１７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を７８％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０８−８．０２（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．７１−７．６３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．４７−７．３５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．２６−７．１４（３Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），５．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２），３．９４−３．８６（２Ｈ，ｍ，Ｎ−ＣＨ２），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．１Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．４，５．３Ｈｚ），３．１５−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．２，４．７Ｈｚ，ＣＨ３）。
＜実施例７：４級アンモニウム塩（化合物１４）の合成＞
上記化合物６のＳ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジメチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１４（１１７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を８８％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３−８．０１（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．１２（４Ｈ，ｂｓ，Ａｒ−Ｈ），４．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），２．９６（６Ｈ，ｓ，Ｎ−ＣＨ３）。
＜実施例８：４級アンモニウム塩（化合物１５）の合成＞
上記化合物６のＳ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジイソブチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１５（１３７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を９１％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．００−７．９６（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５８−７．５４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３４−７．２１（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，４．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ ２−ＣＨ），２．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，４．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ ２−ＣＨ），２．００−１．９３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ），０．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，ＣＨ３），０．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，ＣＨ３）。
＜実施例９：４級アンモニウム塩（化合物１６）の合成＞
上記化合物６のＳ体（１４０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１６（１１７ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を６４％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８−７．９７（４Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．５７−７．５３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３２−７．２７（８Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），２．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，ＣＨ２），１．８０（１Ｈ，ｂｓ），１．２９−０．８５（３４Ｈ，ｍ），０．３４（２Ｈ，ｍ）。
＜参考例２：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物１８）の合成＞
化合物１７（Ｒ体）と化合物１７に対して４当量のピリジンとの混合物に、トルエン中３当量のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（Ｔｆ２Ｏ）を、４０分かけて窒素雰囲気中で２〜９℃にて攪拌しながら滴下した。滴下終了後、得られた混合物を室温にて３時間攪拌した。この混合物に、ピリジン、水、および３５％塩酸を加えた後、有機層を回収し、トリフリル化物を定量的に得た。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエステル（ＭＴＢＥ）中で、ＭｅＩ（３当量）をＭｇ（３当量）溶液に滴下し、これにＮｉＣｌ２（ｄｐｐｐ）（０．０５当量）を加え、さらに上記のトリフリル化物を滴下して、５５℃にて加熱還流下で３０分間攪拌した。得られた混合物にトルエンを加え、冷水中に注ぎ、塩酸を加えた後、有機層を回収し、ジメチル化物を９６．１％の収率で得た。次いで、ジメチル化物に、シクロヘキサン中、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；２．５当量）および２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；０．０５当量）を室温にて加え、攪拌しながら２時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルを加えて攪拌し、水中に注いだ。２層混合物を、沈殿が生じなくなるまで攪拌し、沈殿物を回収し、化合物１８（Ｒ体）を５４．３％の収率で得た。
＜実施例１０：４級アンモニウム塩（化合物１９）の合成＞
上記化合物１８（Ｒ体）（８８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジシクロへキシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１９（５４ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を５０％の収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），５．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，ＣＨ２），３．１７（２Ｈ，ｂｓ，ＣＨ２），３．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，ＣＨ２），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，ＣＨ２），２．２５−１．０７（１４Ｈ，ｍ）。
＜実施例１１：種々の相間移動触媒によるα−ベンジル化反応＞
グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２０）（１４．８ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、化合物２０に対して以下の表１に記載の量の相間移動触媒、５０％水酸化カリウム水溶液（１．０ｍＬ）、およびトルエン（３．０ｍＬ）を混合して、臭化ベンジル（７２．８μｇ，０．５ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下した。０℃にてそれぞれ以下の表１に記載の時間攪拌した後、反応混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。油状残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル／ヘキサン＝１／１０で溶出）に付し、（Ｓ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ；溶離液：ヘキサン／２−プロパノール＝１００：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．８分、（Ｓ）体＝２８．２分］。
＜実施例１２：α−ベンジル化反応の温度の影響の検討＞
上記実施例１１に準じて、相間移動触媒（化合物７（Ｒ）または化合物１６（Ｓ））を３ｍｏｌ％用いて０℃または室温にてα−ベンジル化を行った。結果を表２に示す。
温度が高い場合は反応時間が短く収率もよいが、光学純度については低温の場合が良好な傾向が見られた。
＜参考例３：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物２４および化合物２５）の合成＞
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２（Ｓ体）に対して２当量の４−メトキシフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を行って、化合物２３を良好な収率で得た。化合物２３を、ベンゼン中２．２当量のＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）および０．１当量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）と加熱還流して、化合物２４を良好な収率で得た。次いで、化合物２４を、２．４当量のＢＢｒ３で処理して、化合物２５を良好な収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
＜実施例１３：４級アンモニウム塩（化合物２６）の合成＞
上記化合物２４（Ｓ体）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物２６を良好な収率で得た。
＜実施例１４：４級アンモニウム塩（化合物２７）の合成＞
上記化合物２５（Ｓ体）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物２７を良好な収率で得た。
得られた化合物のＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０４（２Ｈ，ｓ，Ａｒ−Ｈ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ），７．６２−７．５９（２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），７．３７−７．２２（１２Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ），４．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，Ａｒ−ＣＨ２），３．１７（２Ｈ，ｂｒｓ，−ＣＨ２−），２．７４−２．６８（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２−），１．２５−０．８２（３６Ｈ，ｍ，−ＣＨ２−，−ＣＨ３），０．３４（２Ｈ，ｂｒｓ，−ＣＨ２−）。
＜参考例４：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物２９）の合成＞
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２に対して２当量の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を、水およびジメチルエーテル中、化合物２２に対して３当量の水酸化バリウム８水和物、５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、および１．２ｍｏｌ％のトリフェニルホスフィン中で７時間還流して行った。室温まで冷却した後、塩化アンモニウム飽和液を加え、エチルエーテルで抽出して、化合物２８を８８％の収率で得た。次いで、化合物２８を、ベンゼン中２当量のＮＢＳおよび０．１当量のＡＩＢＮを１時間還流し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、化合物２９を７７％の収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
＜実施例１５：４級アンモニウム塩（化合物３０）の合成＞
上記化合物２９（Ｓ体）を用いて、そしてジブチルアミンの代わりにジ−ｎ−デシルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、化合物３０を良好な収率で得た。
＜参考例５：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３２）の合成（１）＞
（ここで、Ｒ”は、ｐ−フルオロ、ｍ−フルオロ、３，４−ジフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、ｐ−クロロ、ｍ−クロロ、３，４，５−トリクロロ、３，５−トリフルオロメチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、ｐ−メトキシ、ｐ−トリフルオロメトキシ、ｐ−ヒドロキシ、３，５−ジフェニル、ｐ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）、ｐ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）、ｍ−シアノ、またはｍ−ニトロであり、２つのＲ”は同一であっても異なっていてもよい）。
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２に対して２当量のアリールボロン酸誘導体とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を、テトラヒドロフラン中、３当量の水酸化カリウムまたはリン酸カリウム、５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、および１．２ｍｏｌ％のトリフェニルホスフィン中で７時間還流して行った。室温まで冷却した後、塩化アンモニウム飽和液を加え、エチルエーテルで抽出して、化合物３１を８７％の収率で得た。次いで、化合物３１を、ベンゼン中２当量のＮ−ブロモスクシンイミドおよび０．１当量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリルを１時間還流し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、化合物３２を９７％の収率で得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
＜実施例１６：４級アンモニウム塩（化合物３３）の合成（１）＞
上記化合物３２（Ｓ体）を用いて、上記実施例１のジブチルアミン、あるいは実施例１のジブチルアミンの代わりにジアミンＲ７−ＮＨ−Ｒ８（ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一であって、メチル、ｎ−ブチル、イソブチル、１−ヒドロキシエチル、１−メトキシエチル、ｎ−デシル、シクロヘキシル、または１−プロピニルであるか、あるいはＲ７およびＲ８が一緒になって、
である）を用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、それぞれ良好な収率で化合物３３を得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
得られた具体的な化合物について、その構造式およびＮＭＲスペクトルデータを表３〜７に示す。
＜参考例６：４級アンモニウム塩の合成のための出発物質（化合物３２’）の合成（２）＞
であり、２つのＲ'''は同一であっても異なっていてもよい）。
化合物２２（Ｓ体）と、化合物２２に対して２当量のアリールボロン酸誘導体とのＳｕｚｕｋｉのカップリング反応を、テトラヒドロフラン中、３当量の水酸化カリウムまたはリン酸カリウム、５ｍｏｌ％の酢酸パラジウム、および１．２ｍｏｌ％のトリフェニルホスフィン中で７時間還流して行った。室温まで冷却した後、塩化アンモニウム飽和液を加え、エチルエーテルで抽出して、化合物３１’を各収率で得た。次いで、化合物３１を、ベンゼン中２当量のＮ−ブロモスクシンイミドおよび０．１当量の２，２’−アゾビスイソブチロニトリルを１時間還流し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、化合物３２’を各収率で得た。得られた化合物３１’、３２’について、具体的な各構造式と、収率およびＮＭＲスペクトルデータとを表８〜１５に示す。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
＜実施例１７：４級アンモニウム塩（化合物３３’）の合成（２）＞
上記参考例６で得られた化合物３２’（Ｓ体）を用いて、上記実施例１のジブチルアミンを用いて、上記実施例１と同様の手順を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、それぞれ良好な収率で化合物３３’を得た。なお、Ｒ体についても、同様の手順により調製できる。
得られた化合物３３’の具体的な構造式およびＮＭＲスペクトルデータを表１６〜１９に示す。
＜実施例１８：相間移動触媒の置換基の影響の検討（１）＞
上記実施例１１に準じて、以下の表２０から表２２に記載の相間移動触媒を３ｍｏｌ％用いて０℃にてα−ベンジル化を行った。結果を表２０から表２２に示す。
＜実施例１９：相間移動触媒の置換基の影響の検討（２）＞
上記実施例１１に準じて、以下の表２３から表２６に記載の相間移動触媒を３ｍｏｌ％用いて０℃にてα−ベンジル化を行った。結果を表２３から表２６に示す。
＜実施例２０：攪拌の影響の検討＞
上記実施例１１に準じて、相間移動触媒として化合物１６（Ｓ体）を３ｍｏｌ％用い、０℃にて１時間、より強力な攪拌子による攪拌下でベンジル化を行った。１時間の反応時間にもかかわらず、反応混合物のＨＰＬＣ分析による収率は７８％、そしてシリカゲルカラムでの精製後の収率は７２％であり、光学純度は９９％ｅｅであった。これは、上記表１に示す結果よりも反応時間が非常に短くかつ収率も高いことから、より強く攪拌することによって非常に反応効率がよくなることがわかる。
＜実施例２１：アラニンのベンジル化（１）＞
トルエン２ｍＬ中のアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステル−ｐ−クロロベンジルシッフ塩基（化合物８）（１３４ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、以下の表２７に記載の相間移動触媒（３モル％）、および臭化ベンジル（１．２当量）の混合物に、水酸化セシウム・一水和物（５当量）を０℃で加え、空気雰囲気下で０℃にて３０分間攪拌した（第１工程）。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、溶媒を留去して、テトラヒドロフラン５ｍＬに溶解した。０．５Ｍクエン酸水溶液５ｍＬを添加し、室温にて１時間攪拌した（第２工程）。水層をエーテルで洗浄し、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）にかけ、アラニンのベンジル化生成物（化合物９）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ；溶離液：ヘキサン／イソプロパノール＝３０：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１２．９分、（Ｓ）体＝２０．５分］。収率および光学純度を表２７に示す。
＜実施例２２：アラニンのベンジル化（２）＞
第１工程において、相間移動触媒を１ｍｏｌ％とし、以下の表２８に記載の相間移動触媒を用い、そして反応条件をアルゴン雰囲気下−２０℃としたこと以外は、上記実施例２１と同様にアラニンのベンジル化を行った。結果を表２８に示す。
＜実施例２３：フェニルアラニンのアリル化＞
トルエン２ｍＬ中のフェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステル−ｐ−クロロベンジルシッフ塩基（化合物３４）（１７２ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、以下の表２９に記載の相間移動触媒（１モル％）、および臭化アリル（１．２当量）の混合物に、水酸化セシウム・一水和物（５当量）を０℃で加え、アルゴン雰囲気下で−２０℃にて３０分間攪拌した（第１工程）。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、溶媒を留去して、テトラヒドロフラン５ｍＬに溶解した。０．５Ｍクエン酸水溶液５ｍＬを添加し、室温にて１時間攪拌した（第２工程）。水層をエーテルで洗浄し、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）にかけ、フェニルアラニンのアリル化生成物（化合物３５）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ；溶離液：ヘキサン／イソプロパノール＝１００：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．９分、（Ｓ）体＝２０．２分］。結果を表２９に示す。
＜実施例２４：フェニルアラニンのシンナミル化＞
第１工程において、臭化アリルの代わりに臭化シンナミルを用い、相間移動触媒として化合物７を用いたこと以外は、上記実施例２３と同様にして、フェニルアラニンのシンナミル化生成物（化合物３６）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した。収率は６９％であり、光学純度は９２％ｅｅであった。
＜実施例２５：フェニルアラニンのプロパルギル化＞
第１工程において、臭化アリルの代わりに臭化プロパルギルを用いたこと以外は、上記実施例２３と同様にして、フェニルアラニンのプロパルギル化生成物（化合物３７）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した。結果を表３０に示す。
＜実施例２６：フェニルアラニンのｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル化＞
第１工程において、臭化アリルの代わりにα−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用い、相間移動触媒として化合物７を用いたこと以外は、上記実施例２３と同様にして、化合物３８を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した。収率は６６％であり、光学純度は９４％ｅｅであった。
＜実施例２７：１容器中での触媒形成およびベンジル化反応の検討＞
ジオキサン（５ｍＬ）中、以下の表３１に記載の化合物３９（Ｓ体）（３モル％）、以下の表１０に記載の２級アミン（６ｍｏｌ％）、および炭酸カリウム（４．５ｍｏｌ％）を混合し、加熱還流下で１０時間攪拌した。次いで、この反応混合物に、グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２０）（１当量、０．５ｍｍｏｌ）、５０％水酸化カリウム水溶液（１．０ｍＬ）、およびトルエン（３．０ｍＬ）を加え、さらに臭化ベンジル（１．２当量）を０℃にて滴下した。０℃にてそれぞれ以下の表３１に記載の時間攪拌した後、反応混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。油状残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル／ヘキサン＝１／１０で溶出）に付し、（Ｓ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた生成物の光学純度は、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ；溶離液：ヘキサン／２−プロパノール＝１００：１、０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．８分、（Ｓ）体＝２８．２分］。結果を表３１にまとめて示す。
このように、相間移動触媒を単離することなく、α−アミノ酸誘導体のアルキル化反応に使用し得ることがわかった。
＜実施例２８：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（１）＞
グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２０）（８８．６ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、化合物２０に対して０．０５モル％の、上記実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）、５０％水酸化カリウム水溶液（１．０ｍＬ）、およびトルエン（３．０ｍＬ）を混合して、臭化ベンジル（４３μｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下した。０℃にて４時間にわたり激しく攪拌した後、反応混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧濃縮した。油状残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル／ヘキサン＝１／１０で溶出）に付し、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた生成物の光学純度を、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ；溶離液：ヘキサン／２−プロパノール＝１００：１、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．８分、（Ｓ）体＝２８．２分］。
得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
＜実施例２９：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（２）＞
化合物２０に対して上記実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の量を、０．０１モル％とし、反応時間を２６時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
＜実施例３０：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（３）＞
化合物２０に対して上記実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の量を、０．００５モル％とし、反応時間を２６時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
化合物２０に対して上記実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の量を、０．００５モル％とし、反応時間を２６時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
＜実施例３１：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（４）＞
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０５モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を１．５時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０５モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を１．５時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
＜実施例３２：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（５）＞
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０２５モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を１．５時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０２５モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を１．５時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
＜実施例３３：相間移動触媒の使用量を低減させたα−ベンジル化反応（６）＞
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０１６７モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を２時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
実施例１で得られた相間移動触媒（化合物７）の他に、化合物２０に対して０．０１６７モル％のテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を助触媒として添加し、反応時間を２時間としたこと以外は実施例２８と同様にして反応を行い、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）を得た。得られた化合物２１の収率および光学純度を表３２に示す。
表３２に示すように、実施例２８〜３３に記載の方法によれば、（Ｒ）−フェニルアラニンｔｅｒｔ−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基（化合物２１）をさらに優れた光学純度で製造することができることがわかる。さらに、助触媒としてＴＢＡＢを併用する（実施例３１〜３３）と、光学活性な化合物２１の収率を高めることができるとともに、それに至る反応時間の短縮化も達成し得ることがわかる。
＜実施例３４：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（１）＞
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）に、５Ｎの水酸化カリウム水溶液（当該化合物９に対して過剰量）を加え、４０℃〜５０℃の湯浴中で溶液が均一になるまで１時間攪拌する。室温まで放冷した後、２Ｎの塩酸をｐＨ６．０になるまで加える。沈殿が生じたことを確認した後、溶液を氷冷下で３０分攪拌する。沈殿をろ取し、エタノール（適量）で洗浄する。結晶を５０℃で一晩乾燥させ、標題の化合物４０を良好な収率かつ光学純度で得る。
＜実施例３５：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（２）＞
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２３で得られたアリル化生成物（化合物３５）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４１を良好な収率かつ光学純度で得る。
＜実施例３６：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（３）＞
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２４で得られたシンナミル化生成物（化合物３６）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４２を良好な収率かつ光学純度で得る。
＜実施例３７：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（４）＞
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２５で得られたプロパルギル化生成物（化合物３７）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４３を良好な収率かつ光学純度で得る。
＜実施例３８：ｔｅｒｔ−ブチルエステル体の加水分解（５）＞
上記実施例２、２１、または２２のいずれかで得られたベンジル化生成物（化合物９）の代わりに、実施例２６で得られたｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル化生成物（化合物３８）を用いたこと以外は、実施例３４と同様にして、標題の化合物４４を良好な収率かつ光学純度で得る。
本発明によれば、より単純な構造のキラル相間移動触媒が提供される。この相間移動触媒は、従来の化合物よりもより少ない工程により製造することができ、このことはコストの削減にもつながる。このような相間移動触媒は、α−アルキル−α−アミノ酸およびその誘導体およびα，α−ジアルキル−α−アミノ酸およびその誘導体の合成に非常に有用である。このようにして合成されるアミノ酸およびその誘導体は、増強された特性を有するペプチドの設計において、および有効な酵素インヒビターとして、ならびに種々の生物学的活性を有する化合物の合成用のキラル構築物ブロックとして、特別な役割を果たす。したがって、新規な食品や医薬品の開発に有用である。
Claims (25)
- 以下の式（Ｉ）で表される、化合物：
アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
Ｒ ２ 、Ｒ ２’ 、Ｒ ３ 、Ｒ ３’ 、Ｒ ４ 、Ｒ ４’ 、Ｒ ５ 、Ｒ ５’ 、Ｒ ６ およびＲ ６’ は、水素原子であり、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；あるいは、一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ−、ＨＳＯ４ −、およびＨＦ２ −からなる群より選択されるアニオンである。 - 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１ およびＲ １’ が、それぞれ独立して、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である、請求項１に記載の化合物。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ ７ およびＲ ８ がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ １ 〜Ｃ １２ のアルキル基、あるいは、一緒になって、−（ＣＨ ２ ） ｍ −（ここで、ｍは２から８の整数である）；
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である、請求項４に記載の化合物。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が同一である、請求項５に記載の化合物。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
- 請求項１に記載の、式（Ｉ）で表される化合物を製造するための方法であって、
以下の式（ＩＩ）：
以下の式（ＩＩＩ）：
ここで、式（ＩＩ）において、
Ｒ１ およびＲ １’ は、それぞれ独立して、
アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここでｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
Ｒ ２ 、Ｒ ２’ 、Ｒ ３ 、Ｒ ３’ 、Ｒ ４ 、Ｒ ４’ 、Ｒ ５ 、Ｒ ５’ 、Ｒ ６ およびＲ ６’ は、水素原子であり、そして
Ｚはハロゲン原子であり、
そして式（ＩＩＩ）において、
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基；あるいは、
一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
- 前記式（ＩＩ）で表される化合物のＲ１ およびＲ １’ が、それぞれ独立して、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である、請求項８に記載の方法。
- 前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ ７ およびＲ ８ がそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ １ 〜Ｃ １２ のアルキル基、あるいは、
一緒になって、−（ＣＨ ２ ） ｍ −（ここで、ｍは２から８の整数である）；
- 前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、
分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基である、請求項８に記載の方法。 - 前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である、請求項１１に記載の方法。
- 前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８が同一である、請求項１２に記載の方法。
- 前記式（ＩＩＩ）で表される２級アミンのＲ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
- 式（ＶＩ）で表される化合物：
軸不斉に関して純粋な式（Ｉ）：
ここで、式（Ｉ）において、
Ｒ１ およびＲ １’ は、それぞれ独立して、
アリール基であって、ここで、該アリール基が、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ハロゲン原子、および
−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ（ここで、ｎは０、１または２であり、そしてＲは分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ここで、ｍは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基であり、
Ｒ ２ 、Ｒ ２’ 、Ｒ ３ 、Ｒ ３’ 、Ｒ ４ 、Ｒ ４’ 、Ｒ ５ 、Ｒ ５’ 、Ｒ ６ およびＲ ６’ は、水素原子であり、そして
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ １ 〜Ｃ １ ２ のアルキル基、または一緒になって、−（ＣＨ ２ ） ｍ −（ここで、ｍは２から８の整数である）；
Ｘ−は、ハロゲン化物アニオンであり、
ここで、式（ＩＶ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、
(i)水素原子；あるいは
(ii)分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基か、分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基か、またはハロゲン原子かで置換されていてもよい、アリール基；
であり、ただしＲ１４およびＲ１５がともに水素原子である場合を除き、
Ｒ１６は、
(i)水素原子；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；ならびに
(viii)ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ１７は、分岐または環を形成していてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル基であり、
式（Ｖ）および式（ＶＩ）において、
Ｒ１８は、
(i)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基；
(ii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のアリル基または置換アリル基；
(iii)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル基；
(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２〜Ｃ６のアルキニル基；
(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；
(vii)アリール基であって、該アリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
(viii) ヘテロアリール基であって、該ヘテロアリール基が
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ５アルコキシ基、
分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、シアノ基、−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
シアノ基、
−ＮＲ２０Ｒ２１（ここで、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、
ニトロ基、
カルバモイル基、
Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
−ＮＨＣＯＲ９（ここで、Ｒ９は分岐していてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である）、および
ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；ならびに
(ix)分岐していてもよい、Ｃ３〜Ｃ９のプロパルギル基または置換プロパルギル基；
からなる群より選択される基であり、
ここで、式（Ｖ）において、
Ｗは、脱離能を有する官能基であり、
そして式（ＶＩ）において
＊は、新たに生成する不斉中心を示す、方法。 - 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ１ およびＲ １’ が、それぞれ独立して、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、ベンゾチオフェニル−２−イル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基からなる群より選択される基である、請求項１５に記載の方法。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基である、請求項１５に記載の方法。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８がそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−デシル基、およびシクロヘキシル基からなる群より選択される基である、請求項１７に記載の方法。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が同一である、請求項１８に記載の方法。
- 前記式（Ｉ）で表される化合物のＲ７およびＲ８が一緒になって、−（ＣＨ２）ｍ−（ここで、ｍは２から８の整数である）；
- 前記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、前記式（Ｉ）で表される化合物が、０．００１モル％から０．１モル％の割合で使用される、請求項１５に記載の方法。
- 前記式（ＩＶ）で表される化合物１モルに対し、前記式（Ｉ）で表される化合物が、０．００５モル％から０．０５モル％の割合で使用される、請求項１５に記載の方法。
- 光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法であって、
請求項１５から２２のいずれかに記載の方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
のイミノ基（Ｒ １４ Ｒ １５ Ｃ＝Ｎ−）およびエステル基（−ＣＯ ２ Ｒ １７ ）を酸性条件下で加水分解する工程を包含する、方法。 - 光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法であって、
請求項１５から２２のいずれかに記載の方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
該加水分解産物のエステル基（−ＣＯ ２ Ｒ １７ ）を酸性もしくは塩基性条件下で加水分解する工程；を包含する、方法。 - 光学活性なα−アミノ酸を製造するための方法であって、
請求項１５から２２のいずれかに記載の方法により得られた式（ＶＩ）で表される化合物：
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004023317 | 2004-01-30 | ||
| JP2004023317 | 2004-01-30 | ||
| JP2004056659 | 2004-03-01 | ||
| JP2004056659 | 2004-03-01 | ||
| PCT/JP2005/001623 WO2005073196A1 (ja) | 2004-01-30 | 2005-01-27 | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα－アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010095535A Division JP5244149B2 (ja) | 2004-01-30 | 2010-04-16 | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2005073196A1 JPWO2005073196A1 (ja) | 2007-11-15 |
| JP4605606B2 true JP4605606B2 (ja) | 2011-01-05 |
Family
ID=34829419
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005517573A Active JP4605606B2 (ja) | 2004-01-30 | 2005-01-27 | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
| JP2010095535A Active JP5244149B2 (ja) | 2004-01-30 | 2010-04-16 | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010095535A Active JP5244149B2 (ja) | 2004-01-30 | 2010-04-16 | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7928224B2 (ja) |
| EP (1) | EP1712549B1 (ja) |
| JP (2) | JP4605606B2 (ja) |
| CN (1) | CN1914177B (ja) |
| CA (1) | CA2549431C (ja) |
| SG (1) | SG149879A1 (ja) |
| WO (1) | WO2005073196A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010222358A (ja) * | 2004-01-30 | 2010-10-07 | Nagase & Co Ltd | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4779109B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2011-09-28 | 国立大学法人京都大学 | 軸不斉を有する光学活性アミノ酸誘導体及び該アミノ酸誘導体を不斉触媒として用いる光学活性化合物の製造方法 |
| IN2015KN00276A (ja) | 2005-03-03 | 2015-06-12 | Nippon Soda Co | |
| EP1870403A4 (en) * | 2005-03-29 | 2010-07-07 | Nagase & Co Ltd | OPTICALLY ACTIVE QUATERNARY AMMONIUM SALT WITH AXIAL ASYMETRY AND METHOD FOR PRODUCING AN ALPHA AMINO ACID AND DERIVATIVES USING THEREOF |
| JP4879896B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2012-02-22 | 長瀬産業株式会社 | アルジミンまたはその誘導体を用いる一置換アルキル化化合物の製造方法 |
| JP4802191B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2011-10-26 | 長瀬産業株式会社 | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
| WO2007074553A1 (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Nagase & Co., Ltd. | 立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒、およびそれを用いたα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法 |
| DE102006009518A1 (de) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Organische Salze sowie Verfahren zur Herstellung von chiralen organischen Verbindungen |
| US8110680B2 (en) | 2006-09-28 | 2012-02-07 | Nagase & Co., Ltd. | Optically active quaternary ammonium salt having axial asymmetry, and method for producing alpha-amino acid and derivative thereof by using the same |
| JP5112670B2 (ja) * | 2006-10-03 | 2013-01-09 | 日本曹達株式会社 | 置換アミノ酸シッフ塩基化合物の製造方法 |
| KR101342326B1 (ko) | 2008-04-11 | 2013-12-16 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 광학 활성 디벤조아제핀 유도체 |
| CN102267946B (zh) * | 2010-06-07 | 2014-09-10 | 中国科学院上海药物研究所 | 高光学纯度含手性联萘骨架的α-季碳氨基酸酯类化合物、其制备方法及用途 |
| JP5673169B2 (ja) | 2011-02-08 | 2015-02-18 | 住友化学株式会社 | ４級アンモニウム塩及びそれを用いたシクロプロパン化合物の製造方法 |
| DK3141548T3 (da) | 2011-07-05 | 2020-07-06 | Vertex Pharma | Fremgangsmåder og mellemprodukter til fremstilling af azaindoler |
| JP2015003861A (ja) * | 2011-10-18 | 2015-01-08 | 株式会社カネカ | （ｒ）−２−アミノ−２−エチルヘキサノールの製造法 |
| EP2831023A4 (en) * | 2012-03-30 | 2015-11-18 | Merck Sharp & Dohme | ASYMMETRIC SYNTHESIS FOR PREPARING FLUOROLEUCIN ALKYL ESTERS |
| WO2013183642A1 (ja) * | 2012-06-05 | 2013-12-12 | 国立大学法人 岡山大学 | 軸不斉を有するピリジン誘導体又はその塩、及びその製造方法並びにそれからなる不斉触媒 |
| JP5963140B2 (ja) * | 2012-10-12 | 2016-08-03 | 国立大学法人金沢大学 | 不斉脱水縮合剤 |
| JP2016074605A (ja) * | 2013-02-18 | 2016-05-12 | 長瀬産業株式会社 | アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キット |
| CN103193673B (zh) * | 2013-03-19 | 2014-07-23 | 淮海工学院 | 季铵盐支载(水杨醛缩氨基酸)的功能配体及其制备方法 |
| JP2017014109A (ja) * | 2013-11-21 | 2017-01-19 | 株式会社カネカ | 光学活性２，６−ジメチルチロシン誘導体の製造法 |
| CN108940361B (zh) * | 2018-08-02 | 2020-12-01 | 吉林大学 | 一种手性离子型多孔有机聚合物材料及其制备方法与应用 |
| CN112916042B (zh) * | 2021-01-29 | 2021-10-22 | 兰州交通大学 | 基于四甲基螺二氢茚骨架的手性季铵盐相转移催化剂及制备方法 |
| CN113354681A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-09-07 | 佛山奕安赛医药科技有限公司 | L-络氨酸衍生物不对称催化合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001048866A (ja) * | 1999-06-04 | 2001-02-20 | Nagase & Co Ltd | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩、その製法およびα−アミノ酸誘導体の不斉合成への応用 |
| JP2002326992A (ja) * | 2001-05-02 | 2002-11-15 | Nagase & Co Ltd | ビナフチル基およびビフェニル基を含むｎ−スピロ不斉相間移動触媒 |
| WO2006054366A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Nagase & Co., Ltd. | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を用いたアミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6340753B1 (en) | 2000-04-21 | 2002-01-22 | Nagase & Co., Ltd. | Optically active quarternary ammonium salt with axial chirality, method for producing thereof, and application thereof for asymmetric synthesis of α-amino acid |
| US6441231B1 (en) * | 2000-07-13 | 2002-08-27 | Nagase & Co., Ltd. | Optically active quarternary ammonium salt with axial chirality, method for producing thereof, and application thereof for asymmetric synthesis of α-amino acid |
| JP2002173492A (ja) | 2000-12-07 | 2002-06-21 | Nagase & Co Ltd | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩とそれを用いたβ−ヒドロキシケトンの立体選択的合成 |
| JP4782329B2 (ja) | 2001-07-02 | 2011-09-28 | 長瀬産業株式会社 | キラル相間移動触媒およびそれを用いた不斉ペプチドの製造方法 |
| JP4415543B2 (ja) | 2002-12-13 | 2010-02-17 | 三菱化学株式会社 | 光学活性６，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジオール誘導体の製造方法 |
| JP4360096B2 (ja) | 2003-02-07 | 2009-11-11 | 東ソー株式会社 | 光学活性四級アンモニウム塩、その製造方法、及びこれを相間移動触媒として用いた光学活性α−アミノ酸誘導体の製造方法 |
| JP4322051B2 (ja) | 2003-06-03 | 2009-08-26 | 日本曹達株式会社 | 光学活性４級アンモニウム塩化合物およびその合成中間体 |
| JP4474861B2 (ja) | 2003-07-23 | 2010-06-09 | 東ソー株式会社 | 光学活性四級アンモニウム塩、その製造法、並びにそれを用いた光学活性α−アミノ酸誘導体の製造法 |
| EP1650212B1 (en) | 2003-07-23 | 2012-11-14 | Tosoh Corporation | Optically active quaternary ammonium salt, process for producing the same, and process for producing optically active alpha-amino acid derivative with the same |
| US7928224B2 (en) * | 2004-01-30 | 2011-04-19 | Nagase & Co., Ltd | Optically active quaternary ammonium salt having axial asymmetry and process for producing α-amino acid and derivative thereof with the same |
| IN2015KN00276A (ja) | 2005-03-03 | 2015-06-12 | Nippon Soda Co | |
| EP1870403A4 (en) | 2005-03-29 | 2010-07-07 | Nagase & Co Ltd | OPTICALLY ACTIVE QUATERNARY AMMONIUM SALT WITH AXIAL ASYMETRY AND METHOD FOR PRODUCING AN ALPHA AMINO ACID AND DERIVATIVES USING THEREOF |
| JP4879896B2 (ja) | 2005-07-29 | 2012-02-22 | 長瀬産業株式会社 | アルジミンまたはその誘導体を用いる一置換アルキル化化合物の製造方法 |
| US8110680B2 (en) * | 2006-09-28 | 2012-02-07 | Nagase & Co., Ltd. | Optically active quaternary ammonium salt having axial asymmetry, and method for producing alpha-amino acid and derivative thereof by using the same |
-
2005
- 2005-01-27 US US10/587,467 patent/US7928224B2/en active Active
- 2005-01-27 CA CA2549431A patent/CA2549431C/en active Active
- 2005-01-27 WO PCT/JP2005/001623 patent/WO2005073196A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2005-01-27 SG SG200900527-3A patent/SG149879A1/en unknown
- 2005-01-27 JP JP2005517573A patent/JP4605606B2/ja active Active
- 2005-01-27 CN CN2005800037166A patent/CN1914177B/zh active Active
- 2005-01-27 EP EP05704383.8A patent/EP1712549B1/en not_active Not-in-force
-
2007
- 2007-01-23 US US11/626,228 patent/US8697910B2/en active Active
-
2010
- 2010-04-16 JP JP2010095535A patent/JP5244149B2/ja active Active
-
2011
- 2011-03-03 US US13/039,645 patent/US8716524B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001048866A (ja) * | 1999-06-04 | 2001-02-20 | Nagase & Co Ltd | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩、その製法およびα−アミノ酸誘導体の不斉合成への応用 |
| JP2002326992A (ja) * | 2001-05-02 | 2002-11-15 | Nagase & Co Ltd | ビナフチル基およびビフェニル基を含むｎ−スピロ不斉相間移動触媒 |
| WO2006054366A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Nagase & Co., Ltd. | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を用いたアミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010222358A (ja) * | 2004-01-30 | 2010-10-07 | Nagase & Co Ltd | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1712549A4 (en) | 2009-08-05 |
| EP1712549A1 (en) | 2006-10-18 |
| US7928224B2 (en) | 2011-04-19 |
| CA2549431A1 (en) | 2005-08-11 |
| CN1914177A (zh) | 2007-02-14 |
| JPWO2005073196A1 (ja) | 2007-11-15 |
| CN1914177B (zh) | 2011-10-12 |
| US20070161624A1 (en) | 2007-07-12 |
| EP1712549B1 (en) | 2018-04-11 |
| US20110152562A1 (en) | 2011-06-23 |
| US8697910B2 (en) | 2014-04-15 |
| SG149879A1 (en) | 2009-02-27 |
| US8716524B2 (en) | 2014-05-06 |
| JP5244149B2 (ja) | 2013-07-24 |
| WO2005073196A1 (ja) | 2005-08-11 |
| JP2010222358A (ja) | 2010-10-07 |
| US20070135654A1 (en) | 2007-06-14 |
| CA2549431C (en) | 2010-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5244149B2 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| CA2610776C (en) | Process for production of mono-substituted alkylated compound using aldimine or derivative thereof | |
| JP4502293B2 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩、その製法およびα−アミノ酸誘導体の不斉合成への応用 | |
| JPWO2007013698A6 (ja) | アルジミンまたはその誘導体を用いる一置換アルキル化化合物の製造方法 | |
| JPWO2006104226A1 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JP5108777B2 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| TWI397380B (zh) | 含磷之α胺基酸之製造方法及其製造中間體 | |
| CN113549062B (zh) | 一种金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐相转移催化剂及其合成方法 | |
| JP2008056615A (ja) | ビニルエチニルアリールカルボン酸類、その製造方法及びそれを用いた熱架橋性化合物の製造方法 | |
| JP4802191B2 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JP5344523B2 (ja) | 立体選択的にストレッカー反応を進行させ得る触媒、およびそれを用いたα−アミノニトリル誘導体を立体選択的に製造するための方法 | |
| WO2006054366A1 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩を用いたアミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JP2008179566A (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| JP5106562B2 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩、その製法およびα−アミノ酸誘導体の不斉合成への応用 | |
| JP2008169125A (ja) | ビアリール化合物の製造方法 | |
| WO2006088132A1 (ja) | ピリジン酸化型化合物、並びに、これを用いたカルボン酸誘導体及びその光学活性体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100216 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100416 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100419 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100513 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100928 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100929 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100929 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4605606 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131015 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |