JP4660596B2 - フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 - Google Patents
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(式中、R4、R5およびnは、上記と同様である。)
上記一般式(VII)で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には下記一般式で表される構造を有するものが挙げられる。尚、式中Rは、一般式(VII)と同様である。
攪拌器、温度計、還流管、ガス導入管を取り付けた200mlの反応容器に、液体無水硫酸(SO3)80.1g(1.0mol)を入れ、ここに、25℃〜35℃の温度下で、塩化シアンガス(CNCl)61.5g(0.53mol)を2時間かけて導入した後、反応溶液を25℃〜30℃に調整して、0.5時間攪拌した。反応終了後、還流管およびガス導入管を反応容器から外し、常圧で蒸留し、106℃〜107℃の留分として無色透明液体を得た(118.5g、0.83mol、収率83.7%)。
攪拌器、温度計、還流管及び滴下装置を取り付けた500mlの反応容器に、トリフルオロメタンスルホン酸(CF3SO3H)190.6g(1.27mol)を加え、120℃まで加熱した。次いで、合成例1と同様の手法で合成したクロロスルホニルイソシアネート179.7g(1.27mol)を滴下装置から反応容器内へ2時間掛けて加えた後、混合溶液を150℃に加熱し、6時間攪拌した。反応終了後、還流管、滴下装置を反応容器からはずし、減圧蒸留を行い、無色透明の液状物を得た(212.9g、0.86mol、収率67.7%)。
合成例3−1 ビス[N−(フルオロスルホニル)−N−(トリフルオロメチルスルホニル)イミド]亜鉛塩の合成
20mlの反応容器に、合成例2で得られたN−(クロロスルホニル)−N−(トリフルオロメチルスルホニル)イミド2.00g(8.1mmol)と、酢酸ブチル18gを加え、攪拌した。ここにZnF20.88g(8.5mmol)を加え、室温(25℃)で24時間反応を行った。得られた反応溶液を濾過し、合成例3と同様にして洗浄し、ろ液と洗浄液とを合わせた溶液を19F-NMR(「Unity plus 400型」、バリアン社製、内部標準物質:トリフルオロメチルベンゼン、積分回数:32回)で分析した。得られたチャートのピークの面積を計測し、塩素からフッ素への変換割合を定量した結果、反応は定量的に進行しており、ビス[N−(フルオロスルホニル)−N−(トリフルオロメチルスルホニル)イミド]亜鉛塩が生成していることを確認した。
次いで50mlの分液ロートに得られた反応溶液を移し、ここにトリエチルアミンの塩酸塩1.7g(12.4mmol)を蒸留水1.2gに溶解した水溶液を加え、混合し、水相を除去した。さらに蒸留水1.2gを加え混合した後、水相を除去した。この分液操作を4回繰返し行った。得られた有機相を乾燥した後、19F-NMR及び1H-NMRで分析し、N−(フルオロスルホニル)−N−(トリフルオロメチルスルホニル)イミドトリエチルアンモニウム塩1.44g(4.3mmol)が生成していることを確認した(19F-NMR (CD3CN):δ56.0、1H-NMR(CD3CN):δ3.1(6H)、1.2(9H))。
さらに、得られたN−(フルオロスルホニル)−N−(トリフルオロメチルスルホニル)イミドトリエチルアンモニウム塩を50mlの分液ロートに移し、ここに水酸化リチウム一水和物0.55g(13.1mmol)を蒸留水2.5gに溶解した水溶液を加え、混合し、分液操作により水相を除去した。得られた有機相を蒸発乾固することで、N−(フルオロスルホニル)−N−(トリフルオロメチルスルホニル)イミドのリチウム塩0.83g(3.5mmol)を得た。目的物の生成は19F-NMRと1H-NMRによる分析でトリエチルアンモニウム由来のピークが消失したことにより確認した。
合成例4−1 フルオロスルホニルイミドの亜鉛塩の合成
3lの反応容器にジ(クロロスルホニル)イミド240.00g(1.12mol)、酢酸ブチル2160gを加え、攪拌した。ここに、ZnF2121.72g(1.18mol)を加え、室温(25℃)で3時間反応を行った。得られた反応溶液を濾過し、合成例3と同様にして洗浄した後、ろ液と洗浄液とを合わせた溶液を19F-NMRで分析したところ、反応は定量的に進行し、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が生成していることを確認した(19F-NMR (CD3CN):δ56.0)。
次いで5lの分液ロートに反応溶液を移し、ここにトリエチルアミンの塩酸塩308.68g(2.24mol)を蒸留水214gに溶解した水溶液を加え、混合し、水相を除去した。さらに蒸留水214gを加え混合した後、水相を除去する分液操作を4回繰返し行った。得られた有機相を乾燥した後、19F-NMR及び1H-NMRで分析し、ジ(フルオロスルホニル)イミドトリエチルアンモニウム塩170.18g(0.60mol)が生成していることを確認した(19F-NMR (CD3CN):δ56.0、1H-NMR(CD3CN):δ3.1(6H)、1.2(9H))。
さらに、得られたジ(フルオロスルホニル)イミドトリエチルアンモニウム塩を5l分液ロートに移し、ここに水酸化リチウム一水和物75.88g(1.81mol)を蒸留水455gに溶解した水溶液を加え、混合し、分液操作により水相を除去した。得られた有機相を蒸発乾固することで、ジ(フルオロスルホニル)イミドのリチウム塩90.20g(0.48mol)を得た。目的物の生成は19F-NMRと1H-NMRによる分析でトリエチルアンモニウム由来のピークの消失により確認した。
19F-NMR (CD3CN):δ56.0
合成例5−1 フルオロスルホニルイミドの亜鉛塩の合成
100mlの反応容器にジ(クロロスルホニル)イミド2.00g(9.3mmol)、バレロニトリル18gを加え、攪拌した。ここに、ZnF21.01g(9.8mmol)を加え、室温(25℃)で3時間反応を行った。得られた反応溶液を合成例3と同様にして19F-NMRで分析したところ、反応は定量的に進行しており、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が生成していることを確認した(19F-NMR (CD3CN):δ56.0)。
次いで、100mlの分液ロートに反応溶液を移し、ここにトリエチルアミンの塩酸塩2.57g(18.7mmol)を蒸留水1.8gに溶解した水溶液を加え、混合し、分液操作により水相を除去した。さらに蒸留水1.8gを加え、混合した後、水相を除去する分液操作を4回繰り返し行った。得られた有機相を乾燥した後、19F-NMR及び1H-NMRで分析し、ジ(フルオロスルホニル)イミドのトリエチルアンモニウム塩2.02g(7.2mmol)が生成していることを確認した(19F-NMR (CD3CN):δ56.0、1H-NMR(CD3CN):δ3.1(6H)、1.2(9H))。
さらに、得られたジ(フルオロスルホニル)イミドのトリエチルアンモニウム塩を100mlの分液ロートに移し、ここに水酸化リチウム一水和物0.91g(21.6mmol)を蒸留水5.5gに溶解した水溶液に加え、混合した。分液操作により、水相を除去した。同様の分液操作を2回繰り返し行った。得られた有機相を蒸発乾固することで、ジ(フルオロスルホニル)イミドのリチウム塩0.75g(4.0mmol)を得た。なお、目的物の生成は、19F-NMR及び1H-NMRの分析により、トリエチルアンモニウム由来のピークが消失したことにより確認した。
19F-NMR (CD3CN):δ56.0
攪拌器、温度計、還流管を取り付けた500mlの反応容器に、アミド硫酸48.5g(0.5mol)、塩化チオニル178.5g、クロロスルホン酸を加え、この混合溶液を、攪拌下、70℃で4時間、130℃で20時間反応させた。反応終了後、還流管を反応容器から外し、減圧蒸留を行い、104℃〜105℃の留分として無色透明の液状物を得た(102.7g、0.48mol、収率96%)。
IR(neat):νs (N-H)3155,νas (S-O)1433,1428、νs (S-O)1183、νs (N-S)824cm-1
20mlの反応容器に、合成例6で得られたジ(クロロスルホニル)イミド0.50g(2.01mmol)、酢酸ブチル4.5gを加え、攪拌した。ここに、ZnF20.25g(2.5mmol)を加え、室温(25℃)で3時間反応を行った後、19F-NMR分析を行った。得られたチャートのピークの面積を計測し、塩素からフッ素への変換割合を定量した結果より、反応が定量的に進行し、ビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩が得られていることを確認した。
19F-NMR(CD3CN):δ56.0
20mlの反応容器に、合成例7で得られたビス[ジ(フルオロスルホニル)イミド]亜鉛塩を含む反応溶液を加え、ここに、酢酸ブチル5gに溶解した1,4−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン0.53g(4.7mmol)を混合しながら加えた。混合溶液を室温(25℃)下で攪拌した後、析出した白色固体を濾取した。得られた固体を重DMSOに溶解し、1H-NMR及び19F-NMRで分析し、1,4−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタンジ(フルオロスルホニル)イミドが生成していることを確認した。
Claims (2)
- 下記スキームで示されるフルオロスルホニルイミド塩の製造方法であって、
下記スキーム中一般式(II)で表される化合物とオニウム塩とを反応させて、一般式(VI)で表される化合物を得る工程と、
上記一般式(VI)で表される化合物とアルカリ金属化合物とを反応させて、一般式(III)で表される化合物を得る工程、
を含むことを特徴とするフルオロスルホニルイミド塩の製造方法。
- 上記一般式(II)において、R1で示される元素がCu,Zn,Biよりなる群から選ばれる少なくとも1種の元素である請求項1に記載のフルオロスルホニルイミド塩の製造方法。
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