JP4575051B2 - 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 - Google Patents
廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 Download PDFInfo
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Description
1.(A)廃芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタンおよびジクロロエチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種の塩素化化合物有機溶媒ならびに水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムである金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応せしめる工程(a工程)、(B)分解反応後の反応液に塩酸、硫酸、硝酸またはリン酸の水溶液である酸水溶液を加え、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、有機溶媒相を回収する工程(b工程)、(C)この有機溶媒相から蒸留により有機溶媒およびジアルキルカーボネートと芳香族ジヒドロキシ化合物とを分離して芳香族ジヒドロキシ化合物を得る工程(c工程)および(D)得られた芳香族ジヒドロキシ化合物をジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタンおよびジクロロエチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種の塩素化化合物有機溶媒及び/又は水で洗浄する工程(d工程)からなる廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
が提供される。
本発明において、使用される廃芳香族ポリカーボネートは、界面重合法や溶融重合法等公知の方法で製造されたものでよく、分子量は粘度平均分子量で1000〜100000のものが好ましい。廃芳香族ポリカーボネートの形状はパウダー、ペレット、シート、フィルム、成形品等特に限定されない。例えば、CD、CD−R、DVD等の光ディスクにおいて、廃棄されたものや成形不良のものなど不要になった廃光ディスクをそのままあるいは印刷膜や金属膜を剥離し除去したものを分解に使用することができる。また、分解に用いられる廃芳香族ポリカーボネートとして、ポリカーボネート製造途中に目標とする分子量に到達せず、パウダーあるいはペレット化されなかったポリカーボネートの溶液から溶媒を除去し、乾燥した固形物でもよい。ここで、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量(M)は塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶解した溶液から求めた比粘度(ηsp)を次式に挿入して求めたものである。
ηsp/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4M0.83
c=0.7
本発明において、まず、(A)廃芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコール、塩素化化合物有機溶媒および金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応せしめる工程(a工程)が行われる。
不活性ガスの種類として、窒素、アルゴン等が挙げられる。窒素がコスト的に有利であり好ましい。
a工程の分解反応後、(B)分解反応後の反応液に酸水溶液を加え、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、有機溶媒相を回収する工程(b工程)を行なう。
分解反応後の反応液に酸水溶液を加え中和することにより、芳香族ジヒドロキシ化合物は塩素化化合物有機溶媒相に溶解する。酸水溶液としては塩酸、硫酸、硝酸またはリン酸等の無機酸の水溶液が好ましく用いられる。加える酸水溶液の量は、水溶液相が中性〜酸性になるような量が必要であり、中性のpH6〜8の範囲になるような量が特に好ましい。酸を加えずに水を加えると炭酸ジアルキルの加水分解が起こり、さらに芳香族ジヒドロキシ化合物が金属水酸化物と反応して塩になり、それぞれ収率が低下することとなる。また、反応混合物のまま溶媒を除去すると、芳香族ジヒドロキシ化合物が金属水酸化物と反応して塩になり、着色成分が発生する。このため、着色成分を除去する工程が必要になり、不利な方法となる。
b工程で回収された有機溶媒相から蒸留により有機溶媒およびジアルキルカーボネートと芳香族ジヒドロキシ化合物とを分離して芳香族ジヒドロキシ化合物を得る工程(c工程)が行われる。
c工程の蒸留操作により分離して得られた芳香族ジヒドロキシ化合物は微量のジアルキルカーボネート、末端停止剤、ポリカーボネート由来の炭酸塩および金属水酸化物と酸水溶液が反応して生成した中性塩等の不純物を含んでいる。これらの不純物を除去するために、次いで(D)得られた芳香族ジヒドロキシ化合物を塩素化化合物有機溶媒及び/又は水で洗浄する工程(d工程)が行われる。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で、厚さ2mmの50mm角板を成形した。その成形板を色差計(日本電色(株)製)を用いてb値を測定した。
ポリカーボネート樹脂ペレットを射出成形機(日本製鋼所(株)製:日鋼アンカー V−17−65型)を用い、シリンダー温度340℃で10分間滞留させたものとさせないものの試験片(厚さ2mmの50mm角板)をそれぞれ作成し、その色相の変化(△E)を測定した。色相の変化は、色差計(日本電色(株)製)でそれぞれのL、a、b値を測定し、下記式を用いて算出した。
ΔE=[(L′−L)2+(a′−a)2+(b′−b)2]1/2
(L、a、bは滞留させないもの、L′、a′、b′は10分間滞留させたもの)
Waters社製高速液体クロマトグラフィを用い、サンプル(有機物)0.2gに内部標準としてo−クレゾールを添加したアセトニトリル1mLを加え、溶解し、アセトニトリル/0.2%酢酸水溶液を展開溶媒としてクロマトグラフを得、あらかじめ作成した検量線により、ビスフェノールAの純度を求めた。
ビスフェノールA1gに超純水10mLを加えて24時間静置し、イオン成分を抽出した。この液をイオンクロマトグラフを得、あらかじめ作成した検量線によりナトリウムイオンの量を求めた。
ビスフェノールAを2.0mm、1.0mm、0.71mm、0.425mm、0.3mm、0.18mm、0.075mmの目開きを持つ篩を使用して、篩い分けた後、重量を基準とした累積粒度分布グラフを作成し、累積重量が50%になるところの粒径を求め、これを平均粒径とした。
Metrohm社製カールフィッシャー水分測定器を用い、サンプル2gを投入して測定した。
温度計、撹拌機及び還流冷却器、水浴付き反応器に、固体の水酸化ナトリウム4部(芳香族ポリカーボネートのカーボネート結合に対し、20モル%)、メタノール80部(芳香族ポリカーボネートのカーボネート結合1モルに対し、5モル)を投入し、25℃で攪拌して溶解した。次に、酸化防止剤としてハイドロサルファイトナトリウム2部、塩化メチレン200部、CD−Rの金属部分を剥離し、粉砕した樹脂(主成分ビスフェノールAポリカーボネート樹脂、粘度平均分子量15200)127部を投入し、25℃で攪拌を継続した。投入直後は樹脂が団子状態になっていたが、内部の温度が上昇するにつれて固形分が溶解し、攪拌10分後に完全に溶解した。ここで、系内の濃度を測定するため溶液の一部をサンプリングして水分量を測定したところ、0.05重量%であった。その後、内温を40℃にするため、水浴を調節した。樹脂投入から4時間後、反応混合物中のポリカーボネート樹脂オリゴマーを1H−NMRで分析したところ、完全に消失しており、メタノール/ジメチルカーボネートのピーク面積比が1.5であり理論量のジメチルカーボネートが生成していることを確認できたので、0.5mol/L塩酸水溶液202部投入し、分解反応を停止させた。
実施例1において、電気伝導度が10μS/cmの純水を使用する代わりに電気伝導度が80μs/cmの水を使用してリンス洗浄を行なった。固体を掻き出し、乾燥後重量を測定したところ107部であった。ビスフェノールA純度を測定したところ98.9%であり、ナトリウムイオン含有量は10ppmであった。
実施例1において得られたスラリーを50μmのフィルターを設けたろ過器を使用し0.08Mpaの差圧でろ過した。温度20℃の塩化メチレン70部を5分間かけてろ過器に入れ前記ろ過器で0.08Mpaの差圧でろ過し、温度20℃の電気伝導度が10μS/cmの純水70部を5分間かけてろ過器に入れ前記ろ過器で0.08Mpaの差圧でろ過し、前記塩化メチレン70部を5分間かけてろ過器に入れ前記ろ過器で0.08Mpaの差圧でろ過し、前記純水45部を5分間かけてろ過器に入れ前記ろ過器で0.08Mpaの差圧でろ過して固体のビスフェノールAを得た。この固体の平均粒径は600μmであった。ビスフェノールA純度を測定したところ99.7%であり、ナトリウムイオン含有量は8ppmであった。
実施例1において遠心分離機でろ過した後、リンス洗浄せずに固体を掻き出し、乾燥後重量を測定したところ124部であった。ビスフェノールA純度を測定したところ98.2%であり、ナトリウムイオン含有量は1.3%であった。
(A)温度計、撹拌機、還流冷却器、循環器付き反応器に、イオン交換水650部、25%水酸化ナトリウム水溶液252部を仕込み、これに実施例1で得られたビスフェノールA170部、塩化メチレン13部およびハイドロサルファイト0.34部を加え、循環しながら温度を30℃に保持し40分間で溶解し、ビスフェノールA水溶液を調合した。
この有機溶媒溶液に水150部を加えて攪拌混合した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離した。この有機相にpH3の塩酸水200部を加え、攪拌混合しトリエチルアミン等を抽出した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離した。次いでさらに分離した有機相にイオン交換水200部を加え攪拌混合した後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離した。この操作を水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになるまで(4回)繰返した。得られた精製ポリカーボネート樹脂溶液をSUS304製の濾過精度1μmフィルターで濾過した。
実施例4において、(A)で使用するビスフェノールAとして実施例2で得られたビスフェノールAを使用する以外は、実施例4と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
実施例4において、(A)で使用するビスフェノールAとして実施例3で得られたビスフェノールAを使用する以外は、実施例4と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
実施例4において、(A)で使用するビスフェノールAとして比較例1で得られたビスフェノールAを使用する以外は、実施例4と同様な操作をして、ペレットを得た。得られたペレットを成形して、色相と熱安定性を評価し、その結果を表1に示した。
Claims (5)
- (A)廃芳香族ポリカーボネートを炭素数1〜4のアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタンおよびジクロロエチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種の塩素化化合物有機溶媒ならびに水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムである金属水酸化物の存在下、エステル交換反応により分解反応せしめる工程(a工程)、(B)分解反応後の反応液に塩酸、硫酸、硝酸またはリン酸の水溶液である酸水溶液を加え、有機溶媒相と水溶液相とを分液し、有機溶媒相を回収する工程(b工程)、(C)この有機溶媒相から蒸留により有機溶媒およびジアルキルカーボネートと芳香族ジヒドロキシ化合物とを分離して芳香族ジヒドロキシ化合物を得る工程(c工程)および(D)得られた芳香族ジヒドロキシ化合物をジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタンおよびジクロロエチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種の塩素化化合物有機溶媒及び/又は水で洗浄する工程(d工程)からなる廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記a工程およびd工程において使用する塩素化化合物有機溶媒がジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロホルムからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶媒である請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記d工程において、芳香族ジヒドロキシ化合物の洗浄に用いる水の電気伝導度が50μS/cm以下である請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 前記d工程において、洗浄方法がバッチ式であり、該洗浄方法は、芳香族ジヒドロキシ化合物を塩素化化合物有機溶媒で洗浄し、その後水で洗浄することを1回以上行う請求項1記載の廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法により廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得、得られた芳香族ジヒドロキシ化合物を芳香族ポリカーボネートの製造工程に用いる芳香族ポリカーボネートの製造方法。
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JPH10259151A (ja) * | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Res Inst For Prod Dev | ポリカ−ボネ−トより炭酸ジアルキルとビスフェノ−ルとを得る方法 |
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