JP4419457B2

JP4419457B2 - ジヒドロピラン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子

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Publication number: JP4419457B2
Application number: JP2003190324A
Authority: JP
Inventors: 康幸笹田; 秋一松井
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2003-07-02
Filing date: 2003-07-02
Publication date: 2010-02-24
Anticipated expiration: 2023-07-02
Also published as: JP2005023020A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を含む化合物、これを含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
液晶性化合物の用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いる。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。式（１）から式（１４）で表わされる化合物をそれぞれ化合物（１）から化合物（１４）と表記することがある。式（１）から式（１４）などにおいて、六角形で囲んだＡ^１、Ｂ、Ｄ、Ｅなどの構造単位はそれぞれ環Ａ^１、環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどを示す。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【０００３】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。
【０００４】
これらの素子は、適切な物性を有する組成物を含有する。素子の特性を向上させるには、この組成物が適切な物性を有するのが好ましい。組成物の成分である化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。（１）化学的な安定性と物理的な安定性。（２）高い透明点。透明点は、液晶相−等方相の転移温度である。（３）液晶相の低い下限温度。液晶相は、ネマチック相、スメクチック相などを意味する。（４）小さな粘度。（５）適切な光学異方性。（６）適切な誘電率異方性。大きな誘電率異方性を有する化合物は、大きな粘度を有することが多い。（７）大きな比抵抗。
【０００５】
組成物は多くの化合物を混合して調製される。したがって、化合物は他の化合物とよく混和するのが好ましい。素子を０℃以下で使うこともあるので、このような低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。高い透明点または液晶相の低い下限温度を有する化合物は、組成物におけるネマチック相の広い温度範囲に寄与する。好ましい組成物は、小さな粘度と素子のモードに適した光学異方性を有する。化合物の大きな誘電率異方性は、組成物の低いしきい値電圧に寄与する。このような組成物によって、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、駆動電圧が小さい、消費電力が小さい、電圧保持率が大きいなどの特性を有する素子を得ることができる。
【０００６】
従来の技術は下記のとおりである。さらに好ましい液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子が望まれている。
【０００７】
【特許文献１】
欧州特許出願公開第２７６２０４号明細書
【特許文献２】
米国特許第４７４７８７１号明細書
【特許文献３】
欧州特許出願公開第１１５０９３７号明細書
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、化合物に必要な一般的物性、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物である。第二の目的は、この化合物を含有し、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物である。第三の目的は、この組成物を含有し、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および高い電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するための本発明の態様は、項１から項２６のとおりである。化合物（１）における末端基、環および結合基に関して好ましい例も述べる。１．式（１）で表される化合物。

式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して水素、炭素数１〜２０のアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００１０】
「アルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよい」の句の意味を一例で示す。Ｃ_４Ｈ_９−において任意の−ＣＨ_２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の例は、Ｃ_３Ｈ_７Ｏ−、ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_３−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｏ−などである。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも一つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ_３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−の方が好ましい。
【００１１】
好ましいＲａまたはＲｂは、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、およびジシラアルキルである。少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。ＲａおよびＲｂが分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。好ましいＲａまたはＲｂは、フッ素、塩素、−ＣＮ、および−Ｃ≡Ｃ−ＣＮでもある。最も好ましいＲａおよびＲｂはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、フッ素、および−ＣＮである。
【００１２】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。
【００１３】
具体的なＲａまたはＲｂは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンチニルである。
【００１４】
具体的なＲａまたはＲｂは、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、２−フルオロ−２−ビニル、３−フルオロ−１−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、４−フルオロ−１−プロペニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００１５】
具体的なＲａまたはＲｂは、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、フッ素、および塩素である。
【００１６】
より好ましいＲａまたはＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、フッ素、および塩素である。最も好ましいＲａまたはＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシメチル、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＮ、およびフッ素である。
【００１７】
環Ａ^１およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンの任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、１，４−シクロヘキシレンの任意の−ＣＨ＜は、−ＳｉＨ＜、または−ＳｉＭｅ＜で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。
【００１８】
「これらの環において任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンの任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、１，４−シクロヘキシレンの任意の−ＣＨ＜は、−ＳｉＨ＜、または−ＳｉＭｅ＜で置き換えられてもよく」の好ましい例は、下記の環（１５−１）〜（１５−５７）である。さらに好ましい例は、環（１５−１）、（１５−２）、（１５−３）、（１５−４）、（１５−１５）、（１５−２３）、（１５−３１）、（１５−３２）、（１５−３３）、（１５−４０）、（１５−４３）、（１５−４８）、および（１５−５３）である。
【００１９】
「これらの環において任意の水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく」の好ましい環の例は、下記の環（１６−１）〜（１６−７１）および環（１７−１）〜（１７−２０）である。さらに好ましい環（１６−１）〜（１６−７１）は、環（１６−１）、（１６−２）、（１６−３）、（１６−４）、（１６−６）、（１６−１０）、（１６−１１）、（１６−１２）、（１６−１３）、（１６−１４）、（１６−１５）、（１６−５４）、（１６−５５）、（１６−５６）、（１６−５７）、（１６−５８）、および（１６−５９）である。さらに好ましい環（１７−１）〜（１７−２０）は、（１７−１）、（１７−２）、（１７−９）、（１７−１０）、（１７−１７）、（１７−１８）、（１７−１９）、および（１７−２０）である。「これらの環において任意の水素はハロゲン、−ＣＦ_３・・・で置き換えられてもよく」の句における「これらの環」は、この句の前に記載された総ての環を意味する。
【００２０】

【００２１】

【００２２】

【００２３】

【００２４】

【００２５】

【００２６】
特に好ましい環Ａ^１およびＡ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、６−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、およびナフタレン−２，６−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、４，６−ジオキサン−２，５−ジイルと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、２−フルオロ−１，４−フェニレンと２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンの関係などにも適用される。
【００２７】
最も好ましい環Ａ^１およびＡ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、およびピリミジン−２，５−ジイルである。
【００２８】
Ｚ^１およびＺ^２は独立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００２９】
好ましいＺ^１およびＺ^２は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合の立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００３０】
さらに好ましいＺ^１およびＺ^２は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、および−（ＣＨ_２）_４−である。最も好ましいＺ^１およびＺ^２は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。
【００３１】
ｍおよびｎは独立して０、１、２または３であり、そしてｍおよびｎの和は１、２または３である。ｍとｎの和が１である化合物は二環を有する。ｍとｎの和が２である化合物は三環を有する。ｍとｎの和が３である化合物は四環を有する。ｍが２または３であるとき、任意の二つの環Ａ^１（または任意の二つのＺ^１）は同一であってもよいし、または異なってもよい。ｎが２または３であるとき、任意の二つのＡ^２（または任意の二つのＺ^２）は同一であってもよいし、または異なってもよい。ｍが２または３であり、二つの環Ａ^１の一方が１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルのようなヘテロ環であるとき、他方はへテロ環でない方が好ましい。ｍまたはｎが２または３であるとき、またはｍが１または２であり、そしてｎが１または２であるとき、１つのヘテロ環が同様に好ましい。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００３２】
２．式（１）において、ｍが０であり、ｎが１、２または３である項１に記載の化合物。
３．式（１）において、ｍが１、２または３であり、ｎが０である項１に記載の化合物。
【００３３】
４．式（１）において、ｍが１または２であり、ｎが１または２である項１に記載の化合物。
５．式（１）において、ｍが１であり、ｎが１である項１に記載の化合物。
【００３４】
６．下記の式（１−１）から式（１−８）で表される化合物。

【００３５】

【００３６】
式（１−１）から式（１−８）において、ＲａおよびＲｂは独立して水素、炭素数１〜２０のアルキル、フッ素、塩素、−ＣＮ、または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられもよく；環Ａ^１およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、６−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００３７】
７．式（１−１）から式（１−８）において、ＲａおよびＲｂが独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、−ＣＮ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、またはフッ素であり；環Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である項６に記載の化合物。
【００３８】
８．式（１−１）から式（１−８）において、ＲａおよびＲｂが独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルである項６または７に記載の化合物。
９．式（１−１）から式（１−８）において、ＲａおよびＲｂの一方がアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、そして他方が−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３である項６または７に記載の化合物。
【００３９】
１０．式（１−１）から式（１−８）において、ＲａおよびＲｂの一方がアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、そして他方がフッ素または塩素である項６または７に記載の化合物。
１１．式（１−１）から式（１−８）において、ＲａおよびＲｂの一方がアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルであり、そして他方が−ＣＮである項６または７に記載の化合物。
【００４０】
１２．式（１−１）から式（１−８）において、環Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項６から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【００４１】
１３．式（１−１）から式（１−８）において、環Ａ^１およびＡ^２の１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである請求項６から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【００４２】
１４．式（１−１）から式（１−８）において、環Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項６から１１のいずれか１項に記載の化合物。
【００４３】
１５．式（１−１）から式（１−８）において、Ｚ^１およびＺ^２が独立して単結合または−（ＣＨ_２）_２−である項６から１４のいずれか１項に記載の化合物。
【００４４】
１６．項１〜１５のいずれか１項に記載した化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
【００４５】
１７．下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１６に記載の液晶組成物。

【００４６】
式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^３およびＺ^４は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−（ＣＨ_２)_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。
【００４７】
この組成物においては、負に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも正に大きな誘電率異方性または小さな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。
【００４８】
１８．下記の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１６に記載の液晶組成物。

【００４９】
式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^５は−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【００５０】
この組成物においては、負に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも正に大きな誘電率異方性または小さな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。
【００５１】
１９．下記の式（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１６に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^４およびＲ^５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはＲ^５はフッ素であってもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^６およびＺ^７は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも一つはフッ素である。
【００５２】
この組成物においては、正に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも負に大きな誘電率異方性または小さな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。
【００５３】
２０．下記の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１６に記載の液晶組成物。

【００５４】
式中、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^８およびＺ^９は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００５５】
この組成物においては、小さな誘電率異方性を有する化合物（１）よりも正に大きな誘電率異方性または負に大きな誘電率異方性を有する化合物（１）が好ましい。
【００５６】
２１．項１８に記載の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１７に記載の組成物。
【００５７】
２２．項２０に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１７に記載の組成物。
【００５８】
２３．項２０に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１８に記載の組成物。
【００５９】
２４．項２０に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１９に記載の組成物。
【００６０】
２５．少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する項１６〜２４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００６１】
２６．項１６〜２５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００６２】
化合物（２）から化合物（１２）において、好ましい基は次のとおりである。直鎖のアルキルは分岐のアルキルよりも好ましい。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。「アルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい」の句の意味は、本発明の態様の項１において述べた。Ｒ^１、環Ｂなどの記号を複数の化合物において用いた。これらのＲ^１（または環Ｂなど）は同一であってもよいし、互いに異なってもよい。化合物の物性に大きな差異がないので、これらの化合物は^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００６３】
【発明の実施の形態】
【００６４】
第一に、本発明の化合物（１）をさらに説明する。化合物（１）は６−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を有する二環、三環および四環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい、などの物性を有する。
【００６５】
この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
【００６６】
化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基ＲａおよびＲｂ、環Ａ^１およびＡ^２、結合基Ｚ^１およびＺ^２の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
【００６７】
化合物（１）は、誘電率異方性が正で大きい、負で大きい、そして小さい、の三つに分類される。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分である。小さな誘電率異方性を有する化合物は、粘度などを調整するための成分である。このように、「大きい」と「小さい」は相対的な表現である。「小さい」の一例は、約−１から約＋２の範囲である。Ｒａが水素、アルキル、アルコキシなどであり、そしてＲｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、フッ素、−ＣＮなどであるとき、この化合物の誘電率異方性は正で大きい。ＲａおよびＲｂがアルキル、アルコキシなどであるとき、この化合物の誘電率異方性は負で大きいまたは小さい。ＲａおよびＲｂがアルキルであるとき、この化合物の誘電率異方性は約−２から約−３の範囲である。このように化合物（１）は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを有しなくても、負の誘電率異方性を有する。（西井様：他の環の種類により誘電率異方性値は変わり、その範囲は−２〜−３を逸脱します。「６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環により発現が期待される誘電率異方性値が−２〜−３」です。
【００６８】
ＲａまたはＲｂが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲａまたはＲｂが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲａまたはＲｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。ＲａまたはＲｂが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。ＲａまたはＲｂがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
【００６９】
環Ａ^１またはＡ^２において、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは誘電率異方性が正に大きい。環Ａ^１またはＡ^２が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるときは光学異方性が大きい。環Ａ^１またはＡ^２が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは光学異方性が小さい。
【００７０】
少なくとも二つの環が１，４−シクロヘキシレンであるときは、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも一つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。少なくとも二つの環が１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。
【００７１】
結合基Ｚ^１またはＺ^２が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ₂）_４−であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。
【００７２】
化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
【００７３】
化合物（１）の好ましい例は、本発明の項６に記載した化合物（１−１）〜（１−８）である。より好ましい例は、下記の化合物（１−１ａ）〜（１−８ｅ）である。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ｚ¹、およびＺ²の記号の意味は、項６に記載した記号の意味と同一である。
【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】
化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、フーベン・ヴァイル（Houben Wyle, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart）、オーガニック・シンセセス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
【００８３】
結合基Ｚ^１、またはＺ^２を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１またはＭＳＧ^２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｌ）は化合物（１）に相当する。
【００８４】

【００８５】

【００８６】

【００８７】

【００８８】

【００８９】

【００９０】

【００９１】

【００９２】

【００９３】

【００９４】

【００９５】

【００９６】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。
【００９７】
（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。
【００９８】
（III）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成できる。P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００９９】
（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２７）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２８）をカリウムtert-ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【０１００】
（V）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【０１０１】
（VI）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２８）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【０１０２】
（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【０１０３】
（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【０１０４】
（IX）−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２７）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
【０１０５】
（X）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（２７）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。
【０１０６】
（XI）−（ＣＦ₂）₂−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（３７）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物（１Ｌ）を得る。
【０１０７】
６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環を生成する方法の一例を下記のスキームに示す。このスキームを説明したあと、スキームにおける出発物を合成する方法の一例を述べる。
【０１０８】

【０１０９】
化合物（３７）〜（４３）において、Ｑ^１またはＱ^２は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ａ¹、Ａ²、Ｚ^１、およびＺ^２の記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。
【０１１０】
γ−置換−ブチロラクトン（３８）を、酸性条件下、アルコールと反応させ開環生成物（３９）を合成する。化合物（３９）を、ＤＩＢＡＬ等の還元剤で還元させ、アルデヒド（４０）を合成する。化合物の（４０）の２級水酸基をハロゲン化、例えば、臭素化させ、臭素化物（４１）を合成する。臭素化は中性条件下で行うのが好ましい。具体的には、ジクロロメタン中、トリフェニルホスホニウムブロミドと反応する。または、クロロホルム中、トリフェニルホスフィンおよび四臭化炭素と反応することである。化合物（４０）にグリニヤール試薬、リチウム試薬あるいは銅リチウム試薬等を作用させ、アルコール（４２）を合成する。前述の試薬は化合物（４１）の２級臭素とも反応する可能性がある。従って、化学選択性を向上するために、本反応は低温で行う事が好ましい。具体的には、−７８℃、好ましくは、−１００℃である。化合物（４２）を、トルエン、ベンゼン中、トリフェニルホスフィンの存在下で加熱させ、ホスホニウム塩（４３）を合成する。
【０１１１】
化合物（４３）に、トリフルオロ酢酸無水物を作用させ、トリフルオロ酢酸エステル（４４）を合成する。化合物（４４）に塩基を作用させ、化合物（１）を合成する。塩基としては、水素化ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、ｎ−ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、ＮａＨＭＤＳ（ナトリウムヘキサメチルジシラザン）等が好適である。
【０１１２】
次に、環Ａ^１またはＡ^２に関する合成法を説明する。１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているまたは合成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物（４６）、（４９）および（５３）について説明する。
【０１１３】

【０１１４】
デカヒドロナフタレン−２，６−ジオン（４６）はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルを有する化合物の出発物である。この化合物（４６）は、特開２０００−２３９５６４号公報に記載された方法に従って、ジオール（４５）を酸化ルテニウム存在下で接触水素還元し、さらに酸化クロムで酸化することによって合成する。

【０１１５】
２，３−ビストリフルオロメチルフェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345の文献に記載された方法で合成する。フラン（４７）と１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンとを高温でディールズ・アルダー反応をさせることによってアニリン（４８）を合成する。この化合物は、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355に記載された方法にしたがってサンド・マイヤー型反応によってヨウ化物（４９）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。
【０１１６】

【０１１７】
２−ジフルオロメチル−３−フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（５０）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（５１）を得る。Ｐは保護基を意味する。化合物（５１）にsec-ブチルリチウムを作用させ、続いてＤＭＦを反応させてアルデヒド（５２）を得る。この化合物をＤＡＳＴでフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（５３）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。
【０１１８】
第二に、本発明の組成物をさらに説明する。この組成物の成分は化合物（１）から選ばれた複数の化合物のみであってもよい。好ましい組成物は、第一成分として化合物（１）から選択された少なくとも一つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は、第二成分などとして、化合物（２）〜（１４）の群から選択された化合物を含有する。このような組成物は第一から第十の組成物である。これらの組成物を調製するときには、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択する。
【０１１９】
誘電率異方性が正で大きい化合物（１）を含有する好ましい組成物において、第二成分などは次のとおりである。第一の組成物の第二成分は、化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。第二の組成物の第二成分は、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。第三の組成物の第二および第三成分は、それぞれ化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも一つの化合物および化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。第一、第二および第三の組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。
【０１２０】
第四の組成物の第二成分は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。
【０１２１】
誘電率異方性が負で大きい化合物（１）を含有する好ましい組成物において、第二成分などは次のとおりである。第五の組成物の第二成分は、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。この組成物は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（２）〜（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。
【０１２２】
第六の組成物の第二成分は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。この組成物は、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で化合物（２）〜（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。
【０１２３】
誘電率異方性が小さい化合物（１）を含有する好ましい組成物において、第二成分などは次のとおりである。第七の組成物の第二成分は、化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。。第八の組成物の第二成分は、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。。第九の組成物の第二および第三成分は、それぞれ化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも一つの化合物および化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。第七、第八および第九の組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。
【０１２４】
第十の組成物の第二成分は、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物である。この組成物は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（２）〜（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。
【０１２５】
化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きいので、ＡＭ−ＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。
【０１２６】
化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、ＳＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。
【０１２７】
化合物（７）〜（１１）は、誘電率異方性が負であるので、ＶＡ素子用の組成物に主として用いられる。これらの化合物の好ましい量は８０％以下である。より好ましい量は４０〜８０％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。
【０１２８】
化合物（１２）、（１３）および（１４）の誘電率異方性は小さい。化合物（１２）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１３）および（１４）は上限温度を上げて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１２）、（１３）および（１４）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。
【０１２９】
好ましい化合物（２）〜（１４）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５６）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−４）、化合物（８−１）〜（８−６）、化合物（９−１）〜（９−４）、化合物（１０−１）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−２１）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）である。これらの化合物において、Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ⁴、Ｒ^５、Ｒ⁶、Ｒ^７、Ｘ¹、およびＸ^２の記号の意味は、化合物（２）〜（１４）におけるこれらの記号の意味と同一である。
【０１３０】

【０１３１】

【０１３２】

【０１３３】

【０１３４】

【０１３５】

【０１３６】

【０１３７】

【０１３８】

【０１３９】

【０１４０】

【０１４１】

【０１４２】

【０１４３】

【０１４４】

【０１４５】

【０１４６】

【０１４７】
本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて組成物の物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨ素子用の組成物を調製してもよい。一方、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）である。
【０１４８】
キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ＴＮ素子およびＴＮ−ＴＦＴ素子用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮ素子用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮ素子用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣ素子用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも二つのキラルドーパントを添加してもよい。
【０１４９】
本発明の組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＢＴＮ，ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に使用できる。これらの素子は駆動方式がＰＭであってもよいし、またはＡＭであってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【０１５０】
【実施例】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。（１−１ａ−１）などの化合物番号は、実施例３において表で示した化合物のそれと対応する。化合物の相転移温度において、Ｃ、ＮおよびＩは、それぞれ、結晶、ネマチック相および等方相である。かっこ内の相転移はそれがモノトロピックであることを示す。温度の単位は℃である。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどで同定した。核磁気共鳴スペクトルにおいて、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレット、ｑｕｉｎｔはクインテッドである。化合物の量（百分率）は組成物の全重量に基づいた重量％である。
物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従った。
【０１５１】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。
【０１５２】
ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。
【０１５３】
化合物の相溶性：類似の構造を有する幾つかの化合物を混合してネマチック相を有する母液晶を調製した。測定する化合物とこの母液晶とを混合した組成物を得た。混合する割合の一例は、１５％の化合物と８５％の母液晶である。この組成物を−２０℃、−３０℃のような低い温度で３０日間保管した。この組成物の一部が結晶（またはスメクチック相）に変化したか否かを観察した。必要に応じて混合する割合と保管温度とを変更した。このようにして測定した結果から、結晶（またはスメクチック相）が析出する条件および結晶（またはスメクチック相）が析出しない条件を求めた。これらの条件が相溶性の尺度である。
【０１５４】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０１５５】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：光学異方性は、波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【０１５６】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１５７】
２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１５８】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【０１５９】
２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。
【０１６０】
実施例１
２−ブチル−５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１−２ａ−１）の合成
下記の経路に従い化合物（１−２ａ−１）を合成する。

【０１６１】
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−γ−ブチロラクトン（ａ）［２３．８ｇ、０．１ｍｏｌ］および濃硫酸（５ｍＬ）のメタノール（１Ｌ）溶液を、１２時間還流する。反応混合物を、１０℃に冷却し、減圧下でメタノールを除去する。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：ペンタン／ジエチルエーテル）で精製し、４−ヒドロキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブタン酸メチルエステル（ｂ）を得る。
【０１６２】
化合物（ｂ）[２５．０ｇ、９２ｍｍｏｌ]のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、ジイソブチル水素化アルミニウム（トルエン溶液、９５ｍｍｏｌ相当）をゆっくり滴下する。反応混合物を、０℃で２時間撹拌する。０℃を保ちつつ、３Ｍ塩酸（２０ｍＬ）を加え、得られた反応混合物を、水（５×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下、溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：ペンタン／トルエン）で精製し、４−ヒドロキシ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブタナール（ｃ）を得る。
【０１６３】
トリフェニルホスフィン（１３．１ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）溶液に、−６０℃で臭素（８．０ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）を加え、トリフェニルホスホニウムブロミドの赤色溶液を得る。この溶液を−３０℃とし、化合物（ｃ）[１０．０ｇ、４１．６ｍｍｏｌ]のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液を、ゆっくりと加える。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、減圧下溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：ペンタン／酢酸エチル）で精製し、４−ブロモ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブタナール（ｄ）を得る。
【０１６４】
化合物（ｄ）[７．５０ｇ、２４．７ｍｍｏｌ]のジエチルエーテル（８０ｍＬ）の溶液を−１００℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液、２５．０ｍｍｏｌ相当）をゆっくり滴下する。反応混合物を、−７８℃で２時間撹拌する。０℃を保ちつつ、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を加え、得られた反応混合物を、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下、溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：ペンタン／酢酸エチル）で精製し、４−（１−ブロモ−４−ヒドロキシオクチル）−１−ペンチルシクロヘキサン（ｅ）を得る。
【０１６５】
化合物（ｅ）［６．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ］およびトリフェニルホスフィン（４．３６ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）のベンゼン（３０ｍＬ）溶液を、封管中で、１２０℃で８時間撹拌する。析出した結晶を集め、０℃に冷やしたベンゼン（３０ｍＬ）で洗浄し、１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシオクチルトリフェニルホスホニウムブロミド（ｆ）を得る。
【０１６６】
化合物（ｆ）［３．６０ｇ、５．７７ｍｍｏｌ］のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に、０℃でトリフルオロ酢酸無水物（９４０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）を滴下する。反応混合物を室温で５時間撹拌した後、低沸点成分を、バルブ・バルブ蒸留（１３．３Ｐａ）で除去し、残留物としてホスホニウム塩を得る。ここに、ＴＨＦ（３０ｍＬ）を加え、−７８℃まで冷却し、ＮａＨＤＭＳ（６．２ｍｍｏｌ相当）をゆっくり滴下する。反応混合物を徐々に室温に戻し、同温度で１０時間撹拌する。反応混合物にヘキサン（１００ｍＬ）を加えよく撹拌する。分離した有機相を十分水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、標題化合物（１−２ａ−１）を得る。^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）において、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン特有のシグナル（５．６０ｐｐｍ，ｔ，１Ｈ）を観測する。
【０１６７】
実施例２
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１−４ｄ−１）の合成
【０１６８】

【０１６９】
実施例１における化合物（ａ）、およびｎ−ＢｕＬｉの代わりに、それぞれ、化合物（ｈ）、およびトランス−４−プロピルシクロヘキシルリチウムを使用し、下記の経路に従い、実施例１と同様な方法で化合物（１−４ｄ−１）を合成する。
【０１７０】
実施例３
実施例１および２、さらに記載した合成法をもとに、下記の化合物（１−１ａ−１）〜（１−８ｅ−２）を合成する。実施例１および２で得られた化合物（１−２ａ−１）および（１−４ｄ−１）も掲載した。
【０１７１】

【０１７２】

【０１７３】

【０１７４】

【０１７５】

【０１７６】

【０１７７】

【０１７８】

【０１７９】

【０１８０】

【０１８１】

【０１８２】

【０１８３】

【０１８４】

【０１８５】

【０１８６】
本発明の代表的な組成物を使用例１〜１９にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は上記の表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。かっこ中の番号は上の表で示した化合物に対応する。
【０１８７】

【０１８８】
使用例１
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）１２％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５−１２）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５−１２）４％
２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５−１１）１６％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）１０％
３−ＨＨ−４（１２−１）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）３％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ（３−３４）４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１３−１５）４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２（１３−１４）５％
【０１８９】
使用例２
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）１２％
２−ＨＢ−Ｃ（５−２）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）１５％
２−ＢＴＢ−１（１２−１０）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）５％
３−ＨＨＢ−３（１３−１）１４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）５％
【０１９０】
使用例３
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）８％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）８％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５−１２）４％
３−ＨＢ−Ｃ（５−２）４％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）４％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）４％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）３％
３−ＨＨ−２Ｖ（１２−１）１４％
３−ＨＨ−２Ｖ１（１２−１）７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（１３−１）１５％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１５）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１５）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１３−１５）５％
【０１９１】
使用例４
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）６％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５−１２）５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）５％
５−ＰｙＢ−Ｃ（５−８）６％
４−ＢＢ−３（１２−８）１１％
３−ＨＨ−２Ｖ（１２−１）１０％
５−ＨＨ−Ｖ（１２−１）１１％
Ｖ−ＨＨＢ−１（１３−１）７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（１３−１）１５％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（１３−４）１０％
３−ＨＨＥＢＨ−３（１４−６５％
【０１９２】
使用例５
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）５％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）５％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５−１１）６％
３−ＨＢ−Ｃ（５−２）８％
２−ＢＴＢ−１（１２−１０）１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ（１２−１）３０％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（１３−１）８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１（１３−１）１１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１５）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１３−１５）４％
【０１９３】
使用例６
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）９％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）１６％
３−ＨＨ−４（１２−１）１２％
３−ＨＨ−５（１２−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
【０１９４】
使用例７
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）１０％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）１０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（４−１３）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（１４−１）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）４％
上記組成物に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５％添加した
【０１９５】
使用例８
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）１０％
５−ＨＢ−Ｆ（２−１）１２％
６−ＨＢ−Ｆ（２−１）９％
７−ＨＢ−Ｆ（２−１）７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（３−３）５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ（３−５）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
５−ＨＢＢＨ−３（１４−１）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（１４−２）３％
【０１９６】
使用例９
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）１０％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）１０％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）１１％
３−ＨＨ−４（１２−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）６％
【０１９７】
使用例１０
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）８％
３−ＨＢ−ＣＬ（２−１）６％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１３）５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１９）１５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）７％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２１）７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）５％
【０１９８】
使用例１１
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）８％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）６％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）１７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３）３％
３−ＨＨ−４（１２−１）１０％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）１５％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）４％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）４％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）３％
【０１９９】
使用例１２
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）７％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）４％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（２−２）７％
３−ＨＨ−４（１２−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（１２−２）１４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９７）７％
【０２００】
使用例１３
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）１２％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）９％
３−ＨＨ−４（１２−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）１０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８５）２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
【０２０１】
使用例１４
４−ＫｍＨ−５（１−２ａ−１）７％
３−ＨＫｍＨ−３（１−４ａ−１）５％
３−ＨＫｍＢ（２Ｆ，３Ｆ）−３（１−４ｅ−１）５％
３−ＨＨ−４（１２−１）５％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＨ−Ｏ１（１２−１）３％
３−ＨＨ−Ｏ３（１２−１）３％
３−ＨＢ−Ｏ１（１２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−１）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
３−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）３％
３−ＨＨＥＨ−５（１３−２０）２％
４−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１０％
上記組成物に光学活性化合物（Ｏｐ−８）を０．２５％添加した。
【０２０２】
使用例１５
４−ＫｍＨ−５（１−２ａ−１）１０％
３−ＨＫｍＨ−３（１−４ａ−１）４％
３−ＨＨ−４（１２−１）５％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＨ−Ｏ１（１２−１）６％
３−ＨＨ−Ｏ３（１２−１）６％
３−ＨＢ−Ｏ１（１２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−１）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
３−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）５％
３−ＨＨＥＨ−５（１３−２０）５％
４−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１３％
Δｎ＝０．０７５；Δε＝−３．５．
【０２０３】
使用例１６
４−ＫｍＨ−５（１−２ａ−１）１２％
３−ＨＨ−４（１２−１）５％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＨ−Ｏ１（１２−１）４％
３−ＨＨ−Ｏ３（１２−１）４％
３−ＨＢ−Ｏ１（１２−１）４％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−１）３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）５％
３−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）５％
３−ＨＨＥＨ−５（１３−２０）５％
４−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１３％
Δｎ＝０．０７８；Δε＝−３．９．
【０２０４】
使用例１７
３−ＨＫｍＨ−３（１−４ａ−１）８％
３−ＨＨ−４（１２−１）５％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＨ−Ｏ１（１２−１）６％
３−ＨＨ−Ｏ３（１２−１）６％
３−ＨＢ−Ｏ１（１２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−１）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
３−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）４％
３−ＨＨＥＨ−５（１３−２０）３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１３％
Δｎ＝０．０７７；Δε＝−４．０．
【０２０５】
使用例１８
３−ＨＫｍＢ（２Ｆ，３Ｆ）−３（１−４ｅ−１）１３％
３−ＨＨ−４（１２−１）５％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＨ−Ｏ１（１２−１）３％
３−ＨＨ−Ｏ３（１２−１）３％
３−ＨＢ−Ｏ１（１２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−１）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
３−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）５％
３−ＨＨＥＨ−５（１３−２０）５％
４−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）８％
Δｎ＝０．０６８；Δε＝−３．０．
【０２０６】
使用例１９
３−ＨＫｍＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−４ｄ−１）１０％
３−ＫｍＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５ｇ−１）８％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５−１２）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５−１２）４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５−１１）１４％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）９％
３−ＨＨ−４（１２−１）３％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（６−２）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）３％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ（３−３４）４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１５）４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２（１３−１４）５％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ（６−３）４％
【０２０７】
【発明の効果】
化合物（１）は、化合物に必要な一般的な特性、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。この化合物を含有する組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する。この組成物を含有する素子は、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および高い電圧保持率を有する。

Claims

下記の式（１）で表される化合物。

式（１）において、Ｒａは炭素数１〜５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてよく、−（ＣＨ_２） _２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ｒｂは炭素数１〜５のアルキル、フッ素、または−ＣＮであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ _２ −は、−Ｏ−で置き換えられてよく、−（ＣＨ _２） _２ −は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−シクロヘキシレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンの任意の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、１，４−シクロヘキシレンの任意の−ＣＨ＜は、−ＳｉＨ＜で置き換えられてもよく、そして１，４−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ ^２は１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、そして１，４−フェニレンまたは１，４−フェニレンの任意の水素がフッ素に置き換えられた環において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｚ^１およびＺ^２は独立して単結合または炭素数１〜２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；ｍおよびｎは独立して０、１または２であり、そしてｍおよびｎの和は１、２または３である。
下記の式（１−１）から式（１−８）で表される化合物。

式（１−１）から式（１−８）において、Ｒａは炭素数１〜５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてよく、、−（ＣＨ_２） _２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ｒｂは炭素数１〜５のアルキル、フッ素、または−ＣＮであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ _２ −は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、−（ＣＨ _２） _２ −は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；環Ａ ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、であり；Ｚ^１は単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＦ_２Ｏ−であり；Ｚ ^２は単結合、−（ＣＨ _２） _２ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ _２ −、または−ＣＦ _２Ｏ−である。
式（１−１）から式（１−８）において、Ｒａが炭素数１〜５のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルコキシアルキル、炭素数２〜５のアルケニルであり；Ｒｂが炭素数１〜５のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、−ＣＮ、−ＯＣＦ _３、−ＯＣＨＦ _２、−ＣＦ _３、またはフッ素であり；環Ａ ^１およびＡ ^２が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ ^１およびＺ ^２が独立して単結合、−（ＣＨ _２） _２ −、または−ＣＯＯ−である請求項２に記載の化合物。
式（１−１）から式（１−８）において、Ｒａが炭素数１〜５のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２〜５のアルケニルであり、そしてＲｂが−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＣＦ_３である請求項２または３に記載の化合物。
請求項１〜４のいずれか１項に記載した化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項５記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^３およびＺ^４は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−（ＣＨ_２)_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。
下記の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項５に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^５は−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
下記の式（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項５に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^４およびＲ^５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはＲ^５はフッ素であってもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^６およびＺ^７は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも一つはフッ素である。
下記の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項５に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^８およびＺ^９は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
請求項７に記載の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項６に記載の組成物。
請求項９に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項６に記載の組成物。
請求項９に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項７に記載の組成物。
請求項９に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の組成物。
少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する請求項５〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項５〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。