JP4447007B2 - 芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 - Google Patents
芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4447007B2 JP4447007B2 JP2006512592A JP2006512592A JP4447007B2 JP 4447007 B2 JP4447007 B2 JP 4447007B2 JP 2006512592 A JP2006512592 A JP 2006512592A JP 2006512592 A JP2006512592 A JP 2006512592A JP 4447007 B2 JP4447007 B2 JP 4447007B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- proton exchange
- polymer
- exchange membrane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 124
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 title claims description 86
- 229920006272 aromatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 title 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 160
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 133
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 132
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 132
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims abstract description 79
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract description 79
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims abstract description 79
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims abstract description 79
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 97
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 44
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 33
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 32
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 32
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 31
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 29
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 20
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 16
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 14
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 abstract description 4
- -1 perfluoro proton Chemical group 0.000 description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 29
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 20
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 19
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 18
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 18
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 18
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 16
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000008859 change Effects 0.000 description 11
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 10
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 7
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 7
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 6
- GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC1=C(O2)C(C)=CC2=C1 GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical group C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 5
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- 229920005649 polyetherethersulfone Polymers 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 4
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 3
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N fumaric acid group Chemical group C(\C=C\C(=O)O)(=O)O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical group OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid group Chemical group C(\C=C/C(=O)O)(=O)O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 3
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 3
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 3
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- KXRLIZRDCCQKDZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-5-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC1=C(O2)C(CC)=CC2=C1 KXRLIZRDCCQKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000010191 image analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N (5-oxooxolan-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC(=O)CC1 MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFSXUCMYFWZRAF-UHFFFAOYSA-N 2-(trityloxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XFSXUCMYFWZRAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWIOWIKKGKNURV-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-nonyl-2-[4-nonyl-2-(oxiran-2-ylmethyl)phenoxy]phenyl]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1CC1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1CC1CO1 LWIOWIKKGKNURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUNNUNBSGQSGDY-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(C)=C1O KUNNUNBSGQSGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWOBDMNCYMQTCE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1Cl PWOBDMNCYMQTCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRXOKDOOUFYKLX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1(6),2,4-triene Chemical compound ClC1=C(O2)C(Cl)=CC2=C1 GRXOKDOOUFYKLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-ylmethoxycarbonyl)but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)OCC1CO1 NMSZFQAFWHFSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAIAWVGWTXVMB-UHFFFAOYSA-N 6-oxa-3$l^{6}-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxide Chemical compound C1S(=O)(=O)CC2OC21 SZAIAWVGWTXVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWUCFAJNVTZRLE-UHFFFAOYSA-N 7-thiabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical group C1=C(S2)C=CC2=C1 XWUCFAJNVTZRLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001588 amesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical class OC1CC=CC=C1 MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002116 nanohorn Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 description 1
- NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC1 NOQXXYIGRPAZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001927 ruthenium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
- C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
- C08J5/2275—Heterogeneous membranes
- C08J5/2281—Heterogeneous membranes fluorine containing heterogeneous membranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
- H01M8/0289—Means for holding the electrolyte
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2371/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08J2371/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08J2371/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0065—Solid electrolytes
- H01M2300/0082—Organic polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0088—Composites
- H01M2300/0091—Composites in the form of mixtures
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
[1]イオン交換基を有する高分子化合物(A)、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、並びにポリフェニレンエーテル樹脂(C)および/またはポリスルホン樹脂(D)からなる高分子電解質組成物。
[2]ポリフェニレンエーテル樹脂(C)がエポキシ変性ポリフェニレンエーテル(E)である上記[1]に記載の高分子電解質組成物。
[3]イオン交換基を有する高分子化合物(A)、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)からなる上記[1]または[2]に記載の高分子電解質組成物。
[4]エポキシ基含有化合物(F)がエポキシ基を有する不飽和モノマーの単独重合体または共重合体(G)である上記[3]に記載の高分子電解質組成物。
[5]エポキシ基含有化合物(F)がエポキシ基を有する不飽和モノマーとスチレンモノマーとを含む共重合体(G)である上記[4]に記載の高分子電解組成物。
[6]エポキシ基含有化合物(F)がエポキシ樹脂(H)である上記[3]に記載の高分子電解組成物。
[7]上記[6]に記載の高分子電解質組成物であって、該高分子電解質組成物中のポリフェニレンエーテル樹脂(C)とエポキシ樹脂(H)との少なくとも一部が反応してなるエポキシ変性ポリフェニレンエーテル(E)を含有している高分子電解質組成物。
[8]イオン交換基を有する高分子化合物(A)が、イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物である上記[1]〜[7]のいずれか一項に記載の高分子電解質組成物。
[9]イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物が下記一般式(1)で表される構造単位を有する上記[8]に記載の高分子電解質組成物。
-[CF2CX1X2]a-[CF2-CF(-O-(CF2-CF(CF2X3))b-Oc-(CFR1)d-(CFR2)e-(CF2)f-X4)]g- (1)
式中、X1、X2およびX3はそれぞれ独立にハロゲン元素または炭素数1以上3以下のパーフルオロアルキル基であり、aおよびgは0≦a<1、0<g≦1、a+g=1であり、bは0以上8以下の整数であり、cは0または1であり、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上6以下の整数(ただし、d+e+fは0に等しくない)であり、R1およびR2はそれぞれ独立にハロゲン元素、炭素数1以上10以下のパーフルオロアルキル基またはフルオロクロロアルキル基であり、X4はCOOZ、SO3Z、PO3Z2またはPO3HZである。ここでZは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはアミン類(NH4、NH3R1、NH2R1R2、NHR1R2R3、NR1R2R3R4)であり、R1、R2、R3およびR4はアルキル基またはアレーン基である。
[10]イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物(A)中に、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびポリスルホン樹脂(D)から選ばれる1種以上の樹脂を含有する粒子が分散しており、該粒子の円換算平均粒子径が1μm以下である上記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の高分子電解質組成物。
[11]イオン交換基を有する高分子化合物(A)中に、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)から選ばれる1種以上の樹脂を含有する粒子が分散しており、該粒子の円換算平均粒子径が1μm以下である上記[3]〜[9]のいずれか一項に記載の高分子電解質組成物。
[12]粒子が分散している領域が、高分子電解質組成物の全体領域に対し、50〜100%である上記[10]または[11]に記載の高分子電解質組成物。
[13]上記[1]〜[12]のいずれか一項に記載の高分子電解質組成物からなるプロトン交換膜。
[14]イオン交換基を有する高分子化合物(A)がイオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物であり、該イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物の前駆体にポリフェニレンスルフィド樹脂(B)並びにポリフェニレンエーテル樹脂(C)および/またはポリスルホン樹脂(D)を加熱溶融混合した後押出成形して得られた膜を、アルカリで鹸化した後、酸処理することにより製造された、膜厚が5〜200μmの上記[13]に記載のプロトン交換膜。
[15]イオン交換基を有する高分子化合物(A)がイオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物であり、該イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物の前駆体にポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)を加熱溶融混合した後押出成形して得られた膜を、アルカリで鹸化した後、酸処理することにより製造された、膜厚が5〜200μmの上記[13]に記載のプロトン交換膜。
[16]押出成形が、インフレーション成形である上記[14]または[15]に記載のプロトン交換膜。
[17]横(TD)方向に1.1〜6.0倍、縦(MD)方向に1.0〜6.0倍および面積延伸倍率で1.1〜36倍に延伸処理された上記[13]〜[16]のいずれか一項に記載のプロトン交換膜。
[18]組成比が異なる高分子電解質組成物からなる少なくとも2種類のプロトン交換膜が積層されてなる上記[13]〜[17]のいずれか一項に記載のプロトン交換膜。
[19]高分子電解質組成物がイオン交換基を有する高分子化合物(A)、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)からなる上記[18]に記載のプロトン交換膜。
[20]イオン交換基を有する高分子化合物(A)の含有率が異なる少なくとも2種類の高分子電解質組成物からなるプロトン交換膜が少なくとも3層積層されており、少なくともいずれか一方の表面層よりも該Aの含有率の少ない内部層を全体層厚みの5〜90%比で有する上記[18]または[19]に記載のプロトン交換膜。
[21]イオン交換基を有する高分子化合物(A)の含有率が異なる少なくとも2種類の高分子電解質組成物からなるプロトン交換膜が少なくとも3層積層されており、表面層の該Aの含有率は内部層よりも少なく、該表面層の厚みは全体層厚みの5〜50%比である上記[18]または[19]に記載のプロトン交換膜。
[22]無機材または有機材からなる補強材料を含有する上記[13]〜[21]のいずれか一項に記載のプロトン交換膜。
[23]補強材料が短繊維物質である上記[22]に記載のプロトン交換膜。
[24]補強材料が連続した支持体である上記[22]に記載のプロトン交換膜。
[25]上記[13]〜[24]に記載のプロトン交換膜からなる膜電極接合体。
[26]上記[25]に記載の膜電極接合体からなる固体高分子型燃料電池。
-[CF2CX1X2]a-[CF2-CF(-O-(CF2-CF(CF2X3))b-Oc-(CFR1)d-(CFR2)e-(CF2)f-X4)]g-(1)
式中、X1、X2およびX3はそれぞれ独立にハロゲン元素または炭素数1以上3以下のパーフルオロアルキル基であり、aおよびgは0≦a<1、0<g≦1、a+g=1であり、bは0以上8以下の整数であり、cは0または1であり、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上6以下の整数(ただし、d+e+fは0に等しくない)であり、R1およびR2はそれぞれ独立にハロゲン元素、炭素数1以上10以下のパーフルオロアルキル基またはフルオロクロロアルキル基であり、X4はCOOZ、SO3Z、PO3Z2またはPO3HZである。ここでZは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはアミン類(NH4、NH3R1、NH2R1R2、NHR1R2R3、NR1R2R3R4)であり、R1、R2、R3およびR4はアルキル基またはアレーン基である。
式中、aおよびdは0≦a<1、0≦d<1、a+d=1であり、bは1以上8以下の整数であり、cは0以上10以下の整数であり、Xは水素原子またはアルカリ金属原子である。
式中、eおよびgは0≦e<1、0≦g<1、e+g=1であり、fは0以上10以下の整数であり、Yは水素原子またはアルカリ金属原子である。
-[CF2CX1X2]a-[CF2-CF(-O-(CF2-CF(CF2X3))b-Oc-(CFR1)d-(CFR2)e-(CF2)f-X5)]g-(4)
式中、X1、X2およびX3はそれぞれ独立にハロゲン元素または炭素数1以上3以下のパーフルオロアルキル基であり、aおよびgは0≦a<1、0<g≦1、a+g=1であり、bは0以上8以下の整数であり、cは0または1であり、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上6以下の整数(ただし、d+e+fは0に等しくない)であり、R1およびR2はそれぞれ独立にハロゲン元素、炭素数1以上10以下のパーフルオロアルキル基またはフルオロクロロアルキル基であり、X5はCOOR3、COR4またはSO2R4である。ここで、R3は炭素数1〜3の炭化水素系アルキル基であり、R4はハロゲン元素である。
なお、本発明では(A)〜(H)の各成分は、いずれも2種類以上の化合物で構成されていてもよい。例えば、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)として、ポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレンエーテル)とポリ(2-メチル-6-エチル-1,4-フェニレンエーテル)との混合物を用いる例や、ポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレンエーテル)とスルホン酸基を導入したポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレンエーテル)の混合物を用いる例などが挙げられる。また、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)として、ポリフェニレンスルフィドとスルホン化したポリフェニレンスルフィドの混合物を用いる例などが挙げられる。
本発明により得られるプロトン交換膜を固体高分子型燃料電池に用いる場合、膜の両面にアノードとカソード2種類の電極触媒層が接合した膜電極接合体(以下「MEA」と略称する)として使用される。電極触媒層のさらに外側に一対のガス拡散層を対向するように接合したものもMEAと呼ぶ場合がある。
上記で得られたMEA、場合によってはMEAを介して一対のガス拡散電極が対向した構造のものは、さらにバイポーラプレートおよびバッキングプレート等の一般的な固体高分子型燃料電池に用いる構成成分と組み合わせて固体高分子型燃料電池を構成する。
膜サンプルを湿潤状態にて切り出し、厚みTを測定する。これを、幅1cm、長さ5cmの膜長さ方向の伝導度を測定する2端子式の伝導度測定セルに装着する。このセルを80℃のイオン交換水中に入れ、交流インピーダンス法により、周波数10kHzにおける実数成分の抵抗値Rを測定し、以下の式からプロトン伝導度σを導出する。
σ:プロトン伝導度(S/cm)
T:厚み(cm)
R:抵抗値(Ω)
L(=5):膜長(cm)
W(=1):膜幅(cm)
(1)燃料電池の製造
まず、台紙上に塗布したガス拡散電極2枚の間にプロトン交換膜を挟み込み、180℃、圧力10MPaでホットプレスすることにより、プロトン交換膜にガス拡散電極を転写接合させてMEAを製造する。
単セル特性試験中のアノード排ガスおよびカソード排ガスと共に排出される排水を、それぞれ所定時間捕捉回収した後、秤量する。メディトリアル(株)製ベンチトップ型pHイオンメーター920Aplusに同フッ素複合電極9609BNionplusを取り付け、アノード排水中およびカソード排水中のフッ素イオン濃度を測定し、以下の式からフッ素溶出速度Gを導出する。
G:フッ素溶出速度(μg/Hr/cm2)
Wa:捕捉回収したアノード排水の重量(g)
Fa:アノード排水中のフッ素イオン濃度(ppm)
Wc:捕捉回収したカソード排水の重量(g)
Fc:カソード排水中のフッ素イオン濃度(ppm)
T:排水を捕捉回収した時間(Hr)
A:MEAの電極面積(cm2)
単セル特性試験中のカソード排ガスの一部を、ジーエルサイエンス製マイクロガスクロマトグラフMicro GC CP−4900に導入し、カソード排ガス中の水素ガス濃度を測定し、以下の式から水素ガス透過率を導出する。
L:水素ガス透過率(ml×cm/cm2/sec/Pa)
X:カソード排ガス中の水素ガス濃度(ppm)
V:カソードガス流量(ml/min)
T:プロトン交換膜の膜厚(cm)
U:カソードガス利用率(%)
A:プロトン交換膜の水素透過面積(cm2)
P:カソード−アノード間の水素分圧差(Pa)
テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー(MI:3.0、アルカリ加水分解・酸処理後のEw:730)99重量部と、ポリフェニレンスルフィド(シグマアルドリッチジャパン(株)製、310℃での溶融粘度275ポイズ)0.5重量部と、ポリフェニレンエーテル(2,6−キシレノールを酸化重合して得た、還元粘度0.51、ガラス転移温度(Tg)が209℃)0.5重量部とを、温度280〜310℃、スクリュー回転数200rpmに設定した二軸押出機(ZSK-40;WERNER&PFLEIDERER社製、ドイツ国)を用い、押出機の第一原料供給口より供給して溶融混練した後、Tダイ押出機を用いて溶融押出して50μm厚のフィルムに成形した。このフィルムを、水酸化カリウム(15質量%)とジメチルスルホキシド(30質量%)を溶解した水溶液中に、60℃で4時間接触させて、アルカリ加水分解処理を行った。その後、60℃水中に4時間浸漬した。次に60℃の2N塩酸水溶液に3時間浸漬した後、イオン交換水で水洗、乾燥してプロトン交換膜(Ew:736)を得た。
ポリフェニレンエーテルの代わりにポリスルホン(シグマアルドリッチジャパン(株)製、数平均分子量26,000)を用いた以外は実施例1と同様にして、プロトン交換膜(Ew:737)を得た。
テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー(MI:3.0、アルカリ加水分解・酸処理後のEw:730)を単独で用いた以外は実施例1と同様にして、プロトン交換膜(EW:730, MI:3.0)を得た。
テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー(MI:3.0、アルカリ加水分解・酸処理後のEw:730)99重量部と、樹脂X0.5重量部と、樹脂Y0.5重量部とを、温度280〜310℃、スクリュー回転数200rpmに設定した二軸押出機(ZSK-40;WERNER&PFLEIDERER社製、ドイツ国)を用い、押出機の第一原料供給口より供給して溶融混練した後、Tダイ押出機を用いて溶融押出して50μm厚のフィルムに成形した。ここで、樹脂Xおよび樹脂Yとして、次に挙げる樹脂を使用し、各種組み合わせにて実施した。各種組み合わせと実施例番号、比較例番号との対応を表1に示す。
・ポリフェニレンスルフィド(表中、PPSと表記):シグマアルドリッチジャパン(株)製、310℃での溶融粘度275ポイズ
・ポリフェニレンエーテル(同PPE):2,6−キシレノールを酸化重合して得た、還元粘度0.51、ガラス転移温度(Tg)が209℃
・ポリスルホン(同PSF):シグマアルドリッチジャパン(株)製、数平均分子量26,000
・ポリスチレン(同PS):シグマアルドリッチジャパン(株)製、重量平均分子量230,000
・エポキシ樹脂(同Epoxy):大日本インキ化学工業(株)製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂N−660
・ポリエーテルスルホン(同PES):アクロス社製
・ポリエーテルエーテルスルホン(同PEES):シグマアルドリッチジャパン(株)製
・ポリテトラフルオロエチレン(同PTFE):ダイキン工業(株)製FA−500
実施例1および2の組成比等を変更した以外は、実施例1および2と同様にしてプロトン交換膜を得て、その燃料電池評価を行った。結果を表3に示すが、いずれも、開始時から200時間までの排水中のフッ素溶出速度の平均値だけでなく、約500時間でのフッ素溶出速度も非常に低い値を示した上に、セル寿命はいずれも1000時間を超え、非常に優れた耐久性を示すことが判明した。
実施例1の組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー95重量部と、ポリフェニレンスルフィド3重量部と、ポリフェニレンエーテル2重量部とに変更した。
実施例1の組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー95重量部と、ポリフェニレンスルフィド1重量部と、ポリフェニレンエーテル3重量部とに変更した。
ポリフェニレンスルフィド(溶融粘度(フローテスターを用いて、300℃、荷重20Kgf/cm2、L/D(L:オリフィス長、D:オリフィス内径)=10/1で6分間保持した後測定した値。)が50Pa・s、塩化メチレンによる抽出量が0.7重量%、-SX基量が25μmol/g)を用い、かつ実施例1の組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー90重量部と、ポリフェニレンスルフィド6重量部と、ポリフェニレンエーテル2.5重量部とに変更した。
ポリフェニレンスルフィド(溶融粘度(フローテスターを用いて、300℃、荷重20Kgf/cm2、L/D(L:オリフィス長、D:オリフィス内径)=10/1で6分間保持した後測定した値。)が50Pa・s、塩化メチレンによる抽出量が0.7重量%、-SX基量が25μmol/g)を用い、かつ実施例2の組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー80重量部と、ポリフェニレンスルフィド15重量部と、ポリスルホン5重量部とに変更した。
ポリフェニレンエーテル(2,6-キシレノールと3,3’,5,5’−テトラメチルビスフェノールAを酸化重合して得た、還元粘度が0.105、ガラス転移温度が165℃)を用い、かつ実施例5の組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー70重量部と、ポリフェニレンスルフィド25重量部と、ポリフェニレンエーテル5重量部とに変更した。
実施例5の成分に、グリシジルメタクリレートを5重量%含有するスチレン-グリシジルメタクリレート共重合体(重量平均分子量110,000)0.3重量部をさらに追加した。
実施例8の成分に、ポリスチレン-水素添加されたポリブタジエン-ポリスチレンの構造であり、結合スチレン量が35重量%、数平均分子量が178,000、水素添加する前のポリブタジエン部の1,2-ビニル結合量が48%である水添ブロック共重合体1.5重量部をさらに追加した。
実施例5の成分に、エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂N−660)をさらに追加し、かつ組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー90重量部と、ポリフェニレンスルフィド7重量部と、ポリフェニレンエーテル1重量部と、エポキシ樹脂2重量部とに変更した。
実施例5で、ポリフェニレンエーテルの代わりにエポキシ変性ポリフェニレンエーテル(ポリフェニレンエーテル(2,6-キシレノールと3,3’,5,5‘−テトラメチルビスフェノールAを酸化重合して得た、還元粘度が0.105、ガラス転移温度が165℃)とエポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂N−660)とをあらかじめ混合して反応させたもの)を用い、かつ組成比をテトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー90重量部と、ポリフェニレンスルフィド7重量部と、エポキシ変性ポリフェニレンエーテル3重量部とに変更した。
実施例4で、二軸押出機のスクリュー回転数を500rpmに変更した以外は実施例4と同様にして、プロトン交換膜を得た。
実施例11で、Tダイ押出機を用いる代わりに、環状ダイを用いて溶融押出した後にインフレーション成形を実施し、50μm厚のフィルムに成形した。この時、環状ダイの直径は50mm、スリット開度は500μm、樹脂温度は250℃、縦ドロー比は3.3倍、横ブローアップ比は3.0倍であった。このフィルムを7cm角に切り取り、230℃で10分間、平面方向に自由に収縮させると、縦方向、横方向ともほぼ同程度の収縮が見られた。Tダイ押出機を用いて得られた実施例11のフィルムは縦方向にのみ大きな収縮が見られ、横方向はむしろ膨潤するという挙動を示したが、この挙動とは大きく異なる高温寸法変化挙動を示すことが確認された。また、このフィルムは、配向バランスも良く、縦横の異方性が少なく、強度および補強効果もより良い方向であった。
実施例11で、Tダイ押出機を用いて溶融押出して200μm厚のフィルムに成形し、このフィルムを2軸同時延伸装置((株)東洋精機製作所製)を用いて120℃にてMD方向に2.0倍、TD方向に2.0倍、面積延伸倍率で4倍延伸を行ってから、実施例11と同様にアルカリ加水分解処理、酸処理、水洗、乾燥して50μm厚のプロトン交換膜(Ew:798)を得た。
実施例5で、Tダイ押出機を用いて溶融押出して40μm厚のフィルムに成形したものをフィルムAとした。また、実施例5の組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー60重量部と、ポリフェニレンスルフィド30重量部と、ポリフェニレンエーテル10重量部とに変更し、Tダイ押出機を用いて溶融押出して5μm厚のフィルムに成形したものをフィルムBとした。
実施例11で、Tダイ押出機を用いて溶融押出して25μm厚のフィルムに成形したものをフィルムAとした。また、実施例5の組成比を、テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー50重量部と、ポリフェニレンスルフィド35重量部と、ポリフェニレンエーテル15重量部とに変更し、Tダイ押出機を用いて溶融押出して5μm厚のフィルムに成形したものをフィルムBとした。
実施例5で、Tダイ押出機を用いて溶融押出して25μm厚のフィルムに成形したものをフィルムAとした。
実施例5で、Tダイ押出機を用いて溶融押出して20μm厚のフィルムに成形したものをフィルムAとした。
パーフルオロカーボンスルホン酸ポリマーを各種多孔質体に含浸して得られたプロトン交換膜について燃料電池評価を行った。結果を表3に併せて示す。パーフルオロカーボンスルホン酸ポリマーの含有比率が減少したためにフッ素溶出速度の低下が見られるものもあるが、セル寿命がせいぜい400時間程度で、いずれも良好な耐久性が得られないことが判明した。
テトラフルオロエチレンとCF2=CFO(CF2)2−SO2Fとから得られた前駆体ポリマー(MI:3.0、アルカリ加水分解・酸処理後のEw:730)を、水酸化カリウム(15質量%)とジメチルスルホキシド(30質量%)を溶解した水溶液中に、60℃で4時間接触させて、アルカリ加水分解処理を行った。その後、60℃水中に4時間浸漬した。次に60℃の2N塩酸水溶液に3時間浸漬した後、イオン交換水で水洗、乾燥してパーフルオロカーボンスルホン酸ポリマー(Ew:730)を得た。得られたパーフルオロカーボンスルホン酸ポリマーをエタノール水溶液(水:エタノール=50.0:50.0(重量比))と共にオートクレーブに入れて密閉し、180℃まで昇温して5時間保持した。その後オートクレーブを自然冷却して、パーフルオロカーボンスルホン酸ポリマー:水:エタノール=5.0:47.5:47.5(重量比)の組成のポリマー溶液Cを得た。
多孔化ポリフェニレンスルフィドフィルムの代わりに、ポリイミド多孔体(宇部興産(株)製)を用いた以外は、比較例36と同様に実施してプロトン交換膜(Ew:1225)を得た。
ポリスルホン(シグマアルドリッチジャパン(株)製、数平均分子量26,000)をジメチルホルムアミド中に加え、80℃で24時間撹拌してポリスルホン溶液を得た。この溶液をガラス板上にバーコーターを用いて約50μm厚になるようにキャストし、その後直ちに貧溶媒である水に30分間浸漬してポリスルホンを析出させることにより多孔化した。得られた多孔質体の四辺を固定して、オーブンに入れて120℃で24時間乾燥させることにより、多孔化ポリスルホンフィルムを得た。
ポリスルホンの代わりに、ポリエーテルスルホン(アクロス社製)を用いた以外は比較例38と同様に実施して多孔化ポリエーテルスルホンフィルムを得た。このフィルムを、多孔化ポリフェニレンスルフィドフィルムの代わりに用いた以外は、比較例36と同様に実施してプロトン交換膜(Ew:1189)を得た。
多孔化ポリフェニレンスルフィドフィルムの代わりに、ポリテトラエチレン多孔質体(住友電工(株)製WP500−100)を用いた以外は、比較例36と同様に実施してプロトン交換膜(Ew:1110)を得た。
Claims (26)
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、並びにポリフェニレンエーテル樹脂(C)および/またはポリスルホン樹脂(D)からなる高分子電解質組成物。
- ポリフェニレンエーテル樹脂(C)がエポキシ変性ポリフェニレンエーテル(E)である請求項1に記載の高分子電解質組成物。
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)からなる請求項1または2に記載の高分子電解質組成物。
- エポキシ基含有化合物(F)がエポキシ基を有する不飽和モノマーの単独重合体または共重合体(G)である請求項3に記載の高分子電解質組成物。
- エポキシ基含有化合物(F)がエポキシ基を有する不飽和モノマーとスチレンモノマーとを含む共重合体(G)である請求項4に記載の高分子電解組成物。
- エポキシ基含有化合物(F)がエポキシ樹脂(H)である請求項3に記載の高分子電解組成物。
- 請求項6に記載の高分子電解質組成物であって、該高分子電解質組成物中でポリフェニレンエーテル樹脂(C)とエポキシ樹脂(H)との少なくとも一部が反応してなるエポキシ変性ポリフェニレンエーテル(E)を含有している高分子電解質組成物。
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)がイオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物である請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子電解質組成物。
- イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物が下記一般式(1)で表される構造単位を有する請求項8に記載の高分子電解質組成物。
-[CF2CX1X2]a-[CF2-CF(-O-(CF2-CF(CF2X3))b-Oc-(CFR1)d-(CFR2)e-(CF2)f-X4)]g- (1)
式中、X1、X2およびX3はそれぞれ独立にハロゲン元素または炭素数1以上3以下のパーフルオロアルキル基であり、aおよびgは0≦a<1、0<g≦1、a+g=1であり、bは0以上8以下の整数であり、cは0または1であり、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上6以下の整数(ただし、d+e+fは0に等しくない)であり、R1およびR2はそれぞれ独立にハロゲン元素、炭素数1以上10以下のパーフルオロアルキル基またはフルオロクロロアルキル基であり、X4はCOOZ、SO3Z、PO3Z2またはPO3HZである。ここでZは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはアミン類(NH4、NH3R1、NH2R1R2、NHR1R2R3、NR1R2R3R4)であり、R1、R2、R3およびR4はアルキル基またはアレーン基である。 - イオン交換基を有する高分子化合物(A)中に、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびポリスルホン樹脂(D)から選ばれる1種以上の樹脂を含有する粒子が分散しており、該粒子の円換算平均粒子径が1μm以下である請求項1〜9いずれか一項に記載の高分子電解質組成物。
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)中に、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)から選ばれる1種以上の樹脂を含有する粒子が分散しており、該粒子の円換算平均粒子径が1μm以下である請求項3〜9いずれか一項に記載の高分子電解質組成物。
- 粒子が分散している領域が、高分子電解質組成物の全体領域に対し、50〜100%である請求項10または11に記載の高分子電解質組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子電解質組成物からなるプロトン交換膜。
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)がイオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物であり、該イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物の前駆体にポリフェニレンスルフィド樹脂(B)並びにポリフェニレンエーテル樹脂(C)および/またはポリスルホン樹脂(D)を加熱溶融混合した後押出成形して得られた膜を、アルカリで鹸化した後、酸処理することにより製造された、膜厚が5〜200μmの請求項13に記載のプロトン交換膜。
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)がイオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物であり、該イオン交換基を有するパーフルオロカーボン高分子化合物の前駆体にポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)を加熱溶融混合した後、押出成形して得られた膜を、アルカリで鹸化した後、酸処理することにより製造された、膜厚が5〜200μmの請求項13に記載のプロトン交換膜。
- 押出成形がインフレーション成形である請求項14または15に記載のプロトン交換膜。
- 横(TD)方向に1.1〜6.0倍、縦(MD)方向に1.0〜6.0倍および面積延伸倍率で1.1〜36倍に延伸処理された請求項13〜16のいずれか一項に記載のプロトン交換膜。
- 組成比が異なる高分子電解質組成物からなる少なくとも2種類のプロトン交換膜が積層されてなる請求項13〜17のいずれか一項に記載のプロトン交換膜。
- 高分子電解質組成物がイオン交換基を有する高分子化合物(A)、ポリフェニレンスルフィド樹脂(B)、ポリフェニレンエーテル樹脂(C)およびエポキシ基含有化合物(F)からなる請求項18に記載のプロトン交換膜。
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)の含有率が異なる少なくとも2種類の高分子電解質組成物からなるプロトン交換膜が少なくとも3層積層されており、少なくともいずれか一方の表面層よりも該Aの含有率の少ない内部層を全体層厚みの5〜90%比で有する請求項18または19に記載のプロトン交換膜。
- イオン交換基を有する高分子化合物(A)の含有率が異なる少なくとも2種類の高分子電解質組成物からなるプロトン交換膜が少なくとも3層積層されており、表面層の該Aの含有率は内部層よりも少なく、該表面層の厚みは全体層厚みの5〜50%比である請求項18または19に記載のプロトン交換膜。
- 無機材または有機材からなる補強材料を含有する請求項13〜21のいずれか一項に記載のプロトン交換膜。
- 補強材料が短繊維物質である請求項22に記載のプロトン交換膜。
- 補強材料が連続した支持体である請求項22に記載のプロトン交換膜。
- 請求項13〜24に記載のプロトン交換膜からなる膜電極接合体。
- 請求項25に記載の膜電極接合体からなる固体高分子型燃料電池。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004128181 | 2004-04-23 | ||
JP2004128181 | 2004-04-23 | ||
JP2004238053 | 2004-08-18 | ||
JP2004238053 | 2004-08-18 | ||
JP2004259595 | 2004-09-07 | ||
JP2004259595 | 2004-09-07 | ||
PCT/JP2005/007633 WO2005103161A1 (ja) | 2004-04-23 | 2005-04-21 | 芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005103161A1 JPWO2005103161A1 (ja) | 2008-03-13 |
JP4447007B2 true JP4447007B2 (ja) | 2010-04-07 |
Family
ID=35196953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006512592A Expired - Fee Related JP4447007B2 (ja) | 2004-04-23 | 2005-04-21 | 芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4447007B2 (ja) |
CA (1) | CA2563788C (ja) |
DE (1) | DE112005000823B4 (ja) |
GB (1) | GB2426763B (ja) |
WO (1) | WO2005103161A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024204047A1 (ja) * | 2023-03-28 | 2024-10-03 | Agc株式会社 | 固体高分子電解質膜、膜電極接合体、水電解装置、固体高分子電解質膜の製造方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7601449B2 (en) * | 2005-02-08 | 2009-10-13 | Gm Global Technology Operations, Inc. | Sulfonated poly(phenylene sulfide) films as polyelectrolyte membranes |
JP5111783B2 (ja) * | 2006-05-15 | 2013-01-09 | 東芝燃料電池システム株式会社 | 高分子膜の寿命予測試験方法、試験装置および試験プログラム |
JP5039955B2 (ja) * | 2006-09-07 | 2012-10-03 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池用電解質および燃料電池 |
US8304134B2 (en) | 2007-02-21 | 2012-11-06 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Polymer electrolyte composition, polymer electrolyte membrane, membrane electrode assembly and solid polymer electrolyte-based fuel cell |
JP5279294B2 (ja) * | 2007-02-21 | 2013-09-04 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 高耐久性を有する高分子電解質組成物 |
US8993682B2 (en) | 2008-03-19 | 2015-03-31 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Polyelectrolyte and process for producing the polyelectrolyte |
JP2013095757A (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 高分子電解質組成物、高分子電解質膜、膜電極複合体及び固体高分子電解質型燃料電池 |
EP3091599B1 (en) | 2011-12-28 | 2019-05-08 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Redox flow secondary battery and electrolyte membrane for redox flow secondary batteries |
CN104040775A (zh) | 2011-12-28 | 2014-09-10 | 旭化成电子材料株式会社 | 氧化还原液流二次电池和氧化还原液流二次电池用电解质膜 |
EP2800193B1 (en) | 2011-12-28 | 2016-09-28 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Redox flow secondary battery |
CN104115322B (zh) | 2011-12-28 | 2016-09-07 | 旭化成株式会社 | 氧化还原液流二次电池和氧化还原液流二次电池用电解质膜 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6248469B1 (en) | 1997-08-29 | 2001-06-19 | Foster-Miller, Inc. | Composite solid polymer electrolyte membranes |
DE19817374A1 (de) | 1998-04-18 | 1999-10-21 | Univ Stuttgart Lehrstuhl Und I | Engineering-Ionomerblends und Engineering-Ionomermembranen |
JP4337175B2 (ja) * | 1998-07-06 | 2009-09-30 | 東レ株式会社 | 高分子電解質およびイオン交換体 |
JP4802354B2 (ja) | 1999-12-27 | 2011-10-26 | 住友化学株式会社 | 高分子電解質およびその製造方法 |
JP2003197393A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-11 | Matsushita Electric Works Ltd | 放電灯点灯装置 |
US7211203B2 (en) | 2003-02-04 | 2007-05-01 | Honda Motor Co., Ltd. | Polymer electrolyte, proton conductive membrane and membrane-electrode assembly |
JP4415569B2 (ja) * | 2003-05-29 | 2010-02-17 | トヨタ自動車株式会社 | 自己修復性固体高分子電解質膜、及び燃料電池 |
JP2005044611A (ja) * | 2003-07-28 | 2005-02-17 | Toyobo Co Ltd | 複合イオン交換膜およびそれを用いた固体高分子型燃料電池 |
EP1667265B1 (en) | 2003-09-17 | 2011-03-23 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Membrane-electrode assembly for solid polymer fuel cell |
-
2005
- 2005-04-21 WO PCT/JP2005/007633 patent/WO2005103161A1/ja active Application Filing
- 2005-04-21 CA CA2563788A patent/CA2563788C/en active Active
- 2005-04-21 GB GB0617012A patent/GB2426763B/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-21 DE DE112005000823.1T patent/DE112005000823B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-21 JP JP2006512592A patent/JP4447007B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024204047A1 (ja) * | 2023-03-28 | 2024-10-03 | Agc株式会社 | 固体高分子電解質膜、膜電極接合体、水電解装置、固体高分子電解質膜の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2563788C (en) | 2010-09-07 |
GB2426763A (en) | 2006-12-06 |
DE112005000823T5 (de) | 2007-03-15 |
DE112005000823B4 (de) | 2018-03-29 |
CA2563788A1 (en) | 2005-11-03 |
GB2426763B (en) | 2009-11-04 |
GB0617012D0 (en) | 2006-10-11 |
JPWO2005103161A1 (ja) | 2008-03-13 |
WO2005103161A1 (ja) | 2005-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8304134B2 (en) | Polymer electrolyte composition, polymer electrolyte membrane, membrane electrode assembly and solid polymer electrolyte-based fuel cell | |
US7662498B2 (en) | Polymer electrolyte composition containing aromatic hydrocarbon-based resin | |
Feng et al. | High-performance semicrystalline poly (ether ketone)-based proton exchange membrane | |
JP6891271B2 (ja) | 高分子電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
WO2005000949A9 (ja) | 高耐久性を有する高分子電解質膜およびその製造方法 | |
JP2006344578A (ja) | 固体電解質、電極膜接合体、および燃料電池 | |
JP4447007B2 (ja) | 芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 | |
Han et al. | Mechanically robust and highly conductive semi-interpenetrating network anion exchange membranes for fuel cell applications | |
JP5279294B2 (ja) | 高耐久性を有する高分子電解質組成物 | |
JP2012074324A (ja) | 固体高分子形燃料電池 | |
JP4799123B2 (ja) | 芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 | |
JP4815759B2 (ja) | 高分子電解質複合膜、その製造方法及びその用途 | |
EP2169751A1 (en) | Membrane-electrode assembly, method for producing the same and solid polymer fuel cell | |
JP2009021233A (ja) | 膜−電極接合体及びその製造方法、並びに固体高分子形燃料電池 | |
JP4578174B2 (ja) | 高分子電解質組成物、プロトン交換膜、膜電極接合体及び固体高分子型燃料電池 | |
JP5216392B2 (ja) | 燃料電池用固体高分子電解質 | |
JP5014612B2 (ja) | 芳香族炭化水素系樹脂と籠状シルセスキオキサンとを含有する高分子電解質組成物 | |
US9631105B2 (en) | PPS electrode reinforcing material/crack mitigant | |
JP4931540B2 (ja) | プロトン交換膜 | |
WO2006019029A1 (ja) | 高分子電解質膜、その材料である高分子フィルム、電解質膜の製造方法並びに電解質膜を使用した固体高分子形燃料電池 | |
JP7106002B2 (ja) | 高分子電解質膜、膜電極接合体、固体高分子電解質形燃料電池、及び高分子電解質膜の製造方法 | |
JP2019102330A (ja) | 高分子電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
JP2018195543A (ja) | 高分子電解質膜、電極触媒層、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
JP2005243383A (ja) | スルホン酸基含有高分子電解質膜及びそれを用いた物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20090401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100119 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100119 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130129 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4447007 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140129 Year of fee payment: 4 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |