JP4280617B2

JP4280617B2 - Organic light emitting device

Info

Publication number: JP4280617B2
Application number: JP2003413069A
Authority: JP
Inventors: 直樹山田; 章人齊藤; 幸一鈴木; 章弘妹尾; 浩田邊; 美津穂平岡; 千花根岸
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2003-12-11
Filing date: 2003-12-11
Publication date: 2009-06-17
Anticipated expiration: 2023-12-11
Also published as: JP2005174735A

Description

本発明は、有機発光素子に関し、詳しくは有機化合物からなる薄膜に電界を印加することにより光を放出する素子に関する。 The present invention relates to an organic light-emitting device, and more particularly to a device that emits light by applying an electric field to a thin film made of an organic compound.

有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。 An organic light-emitting element generates an exciton of a fluorescent compound by sandwiching a thin film containing a fluorescent organic compound between an anode and a cathode and injecting electrons and holes from each electrode. It is an element that utilizes light emitted when the child returns to the ground state.

１９８７年コダック社の研究（非特許文献１）では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ²程度の発光が報告されている。関連の特許としては，特許文献１〜３等が挙げられる。 In 1987, Kodak Research (Non-patent Document 1) used ITO for the anode and magnesium silver alloy for the cathode, an aluminum quinolinol complex for the electron transport material and the light emitting material, and a triphenylamine derivative for the hole transport material. It has been reported that light emission of about 1000 cd / m ^{2 at} an applied voltage of about 10 V has been reported with an element having a function separation type two-layer structure. Examples of related patents include Patent Documents 1 to 3 and the like.

また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、特許文献４〜１１等に記載されている。 In addition, by changing the type of the fluorescent organic compound, light emission from ultraviolet to infrared is possible, and recently, various compounds have been actively researched. For example, it describes in patent documents 4-11.

さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献２）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、特許文献１２〜１６等が挙げられる。 Furthermore, in addition to the organic light emitting device using the low molecular material as described above, an organic light emitting device using a conjugated polymer has been reported by a group of Cambridge University (Non-Patent Document 2). In this report, light emission was confirmed in a single layer by forming a film of polyphenylene vinylene (PPV) in a coating system. Patents 12 to 16 and the like can be cited as related patents of organic light emitting devices using conjugated polymers.

このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。しかしながら、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。 As described above, recent advances in organic light-emitting devices are remarkable, and their features are high brightness, variety of emission wavelengths, high-speed response, low profile, and light-emitting devices with low applied voltage. Suggests the possibility to. However, there are still many problems in terms of durability, such as changes over time due to long-term use and deterioration due to atmospheric gas containing oxygen or moisture.

さらにフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率、高色純度の青、緑、赤色発光が必要である。例えば、特許文献１７には発光材料として、ジアミン化合物が開示されているが、高色純度（色度座標：ｘ，ｙ＝０．１４〜０．１５，０．０９〜０．１０）の青色発光は得られていない。また、同様なジアミノ骨格を有する化合物を使用した例として、特許文献１８が開示されているが、正孔注入層として使用されており、発光層としての使用および発光色、効率等の発光特性に関しては開示されていない。 Further, when considering application to a full-color display or the like, at present, light output with higher luminance or higher conversion efficiency and higher color purity of blue, green, and red light emission is required. For example, Patent Document 17 discloses a diamine compound as a light-emitting material, but blue having high color purity (chromaticity coordinates: x, y = 0.14 to 0.15, 0.09 to 0.10). Luminescence is not obtained. Further, as an example using a compound having a similar diamino skeleton, Patent Document 18 is disclosed, but it is used as a hole injection layer, and the use as a light emitting layer and light emitting characteristics such as light emitting color and efficiency. Is not disclosed.

米国特許４，５３９，５０７号明細書US Pat. No. 4,539,507 米国特許４，７２０，４３２号明細書US Pat. No. 4,720,432 米国特許４，８８５，２１１号明細書US Pat. No. 4,885,211 米国特許５，１５１，６２９号明細書US Pat. No. 5,151,629 米国特許５，４０９，７８３号明細書US Pat. No. 5,409,783 米国特許５，３８２，４７７号明細書US Pat. No. 5,382,477 特開平２−２４７２７８号公報JP-A-2-247278 特開平３−２５５１９０号公報JP-A-3-255190 特開平５−２０２３５６号公報JP-A-5-202356 特開平９−２０２８７８号公報JP-A-9-202878 特開平９−２２７５７６号公報JP-A-9-227576 米国特許５，２４７，１９０号明細書US Pat. No. 5,247,190 米国特許５，５１４，８７８号明細書US Pat. No. 5,514,878 米国特許５，６７２，６７８号明細書US Pat. No. 5,672,678 特開平４−１４５１９２号公報JP-A-4-145192 特開平５−２４７４６０号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-247460 特開２００１−５２８６８号公報JP 2001-52868 A 特開２００１−１９６１７７号公報JP 2001-196177 A Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）Appl. Phys. Lett. 51,913 (1987) Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）Nature, 347, 539 (1990)

本発明は、このような従来技術の問題点を解決するためになされたものであり、極めて純度のよい発光色相を呈し、高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することにある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。 The present invention has been made to solve such problems of the prior art, and provides an organic light emitting device that exhibits a light emission hue with extremely high purity, high efficiency, high luminance, and long life light output. There is to do. It is another object of the present invention to provide an organic light emitting device that is easy to manufacture and can be produced at a relatively low cost.

上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present invention has been completed.

すなわち、本発明の有機発光素子は、陽極および陰極と、これら一対の電極間に挟持された複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち発光層が、下記一般式［１］で示される化合物のうち下記構造式で示される化合物のいずれか

をゲスト化合物として含有し、更に下記一般式［７］で示される化合物のうち下記構造式で示される化合物

をホスト化合物として含有することを特徴とする。 That is, the organic light-emitting device of the present invention, an anode and a cathode, the organic light emitting element including an organic compound layer of the double several layers interposed between the pair of electrodes, the light emitting layer of the organic compound layer, One of the compounds represented by the following structural formula among the compounds represented by the following general formula [1]

Was contained as a guest compound, further the compound represented by the following structural formula among the compounds represented by the following following general formula [7]

As a host compound .

（式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換アミノ基、またはシアノ基を表し、同じであっても異なっていてもよい。ｎは１〜５の整数を示す。） (Wherein Ar ₁ and Ar ₂ are a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic ring, Represents a group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted amino group, or a cyano group, and n may be the same or different. Represents an integer of ~ 5.)

（式中、Ｒ₁〜Ｒ₃は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ₃〜Ａｒ₅は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。） Wherein R _{1 to} R ₃ are a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group, a cyano group, or a halogen Each of which may be the same or different, Ar _{3 to} Ar ₅ represents a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group; It may or may not be.)

（式中、Ｒ₄、Ｒ₅は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ₆〜Ａｒ₉は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。） Wherein R ₄ and R ₅ are a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group, a cyano group or a halogen Ar _{6 to} Ar _{9 each} represents a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, and may be the same or different. It may or may not be.)

（式中、Ｒ₆は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ａｒ₁₀〜Ａｒ₁₄は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。） Wherein R ₆ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted amino group, a cyano group or a halogen atom. Ar _{10 to} Ar ₁₄ represent a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, which may be the same or different.

（式中、Ａｒ₁₅〜Ａｒ₂₀は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。） (In the formula, Ar _{15 to} Ar ₂₀ represent a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, and may be the same or different.)

（式中、Ａｒ₂₁〜Ａｒ₂₄は、水素原子、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ₇〜Ｒ₁₀は、水素原子、ハロゲン基、シアノ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、または置換アミノ基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。） (In the formula, Ar _{21 to} Ar ₂₄ represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group, which may be the same or different. R _{7 to} R ₁₀ are each a hydrogen atom, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group. Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group or a substituted amino group, which may be the same or different.

（式中、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、または置換あるいは無置換のアリール基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ₁₃同士、Ｒ₁₄同士は同じであってもよく、同じフルオレン基に結合するＲ₁₃及びＲ₁₄は、同じであっても異なっていても良い。Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、は水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換シリル基、シアノ基、置換あるいは無置換のアルコキシ基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ₂₅、Ａｒ₂₆は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
ｓは１〜１０の整数を示す。） Wherein R ₁₃ and R ₁₄ represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and R ₁₃ bonded to different fluorene groups R ₁₄ may be the same, and R ₁₃ and R ₁₄ bonded to the same fluorene group may be the same or different, and R ₁₁ and R ₁₂ are hydrogen atoms, substituted or unsubstituted. alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, may be different even in the same .Ar _25, Ar ₂₆ represents a substituted or unsubstituted A substituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group may be the same or different.
s is shows the integer of 1 to 10. )

本発明の一般式［１］〜［７］で示される化合物を用いた有機発光素子は、単層あるいはドーパント／ホストの混合層として、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、色純度、耐久性にも優れている。さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。 The organic light emitting device using the compounds represented by the general formulas [1] to [7] according to the present invention can emit light with high luminance at a low applied voltage as a single layer or a mixed layer of dopant / host, Excellent durability. Furthermore, the device can be formed using vacuum deposition, casting method, or the like, and a device with a large area can be easily manufactured at a relatively low cost.

以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

一般式［１］〜［７］で示される化合物は主に有機発光素子用材料として使用できる。その中でも発光用材料として使用する場合、一般式［１］〜［７］で示される化合物は、それぞれ単層においても高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。一般式［１］で示される化合物は、アセチレン基を導入することで剛直な分子構造をとり、より半値幅の狭い発光スペクトル、すなわちより色純度に優れた発光が得られる。さらに、ストークスシフトが抑えられることで、発光波長の移動を抑え、吸収を長波長側にもってくることも可能で、ドーパント材料として用いる場合、相対的に長波長側に発光スペクトルを有するホスト材料の使用も可能となる。 The compounds represented by the general formulas [1] to [7] can be used mainly as materials for organic light emitting devices. Among them, when used as a light emitting material, the compounds represented by the general formulas [1] to [7] can obtain a high color purity, high luminous efficiency, and long life element even in a single layer. The compound represented by the general formula [1] has a rigid molecular structure by introducing an acetylene group, and a light emission spectrum with a narrower half-value width, that is, light emission with better color purity can be obtained. Furthermore, since the Stokes shift is suppressed, it is possible to suppress the shift of the emission wavelength and to bring the absorption to the long wavelength side. When used as a dopant material, the host material having an emission spectrum relatively on the long wavelength side. Use is also possible.

一般式［１］〜［７］で示される化合物は、それぞれ発光層においてドーパント材料、ホスト材料双方の目的で使用でき、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができ、特にドーパント材料として一般式［１］で示される化合物を使用し、それとエネルギー移動を起こしやすい適切なホスト材料、特に一般式［２］〜［７］で示される化合物とのコンビネーションにより、高色純度な発光を保持しかつより効率の高い素子を得ることができる。ホスト材料に対するドーパント濃度は０．０１％〜５０％、好ましくは１〜１０％である。 The compounds represented by the general formulas [1] to [7] can be used for the purpose of both a dopant material and a host material in the light emitting layer, respectively, and can obtain a high color purity, a high luminous efficiency, and a long lifetime device, and in particular, a dopant. The compound represented by the general formula [1] is used as a material, and it emits light with high color purity by combining it with an appropriate host material that easily causes energy transfer, particularly the compounds represented by the general formulas [2] to [7]. And a more efficient device can be obtained. The dopant concentration with respect to the host material is 0.01% to 50%, preferably 1 to 10%.

上記一般式［１］〜［７］における置換基の具体例を以下に示す。 Specific examples of the substituents in the general formulas [1] to [7] are shown below.

アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。 Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a ter-butyl group, and an octyl group.

アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。 Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a phenethyl group.

アルコキシル基としては、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などが挙げられる。 Examples of the alkoxyl group include a methoxyl group, an ethoxyl group, a propoxyl group, and a phenoxyl group.

アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられる。 Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group.

複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基などが挙げられる。 Examples of the heterocyclic group include thienyl group, pyrrolyl group, pyridyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, and tertenyl group.

置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。 Examples of the substituted amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibenzylamino group, a diphenylamino group, a ditolylamino group, and a dianisolylamino group.

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。 Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.

縮合多環芳香族基としては、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基などが挙げられる。 Examples of the condensed polycyclic aromatic group include a fluorenyl group, a naphthyl group, a fluoranthenyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a tetracenyl group, and a pentacenyl group.

縮合多環複素環基としては、キノリル基、ジアザフルオレニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基などが挙げられる。 Examples of the condensed polycyclic heterocyclic group include a quinolyl group, a diazafluorenyl group, an acridinyl group, and a phenanthrolinyl group.

上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子などが挙げられる。 Examples of the substituent that the substituent may have include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group, an aralkyl group such as a benzyl group and a phenethyl group, an aryl group such as a phenyl group and a biphenyl group, a thienyl group, Heterocyclic groups such as pyrrolyl group and pyridyl group, amino groups such as dimethylamino group, diethylamino group, dibenzylamino group, diphenylamino group, ditolylamino group, and dianisolylamino group, methoxyl group, ethoxyl group, propoxyl group, Examples include alkoxyl groups such as phenoxyl groups, cyano groups, halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine.

次に一般式［１］〜［７］で示される化合物についてその代表例を挙げる。ただし、これらの化合物に限定されるものではない Next, typical examples of the compounds represented by the general formulas [1] to [7] will be given. However, it is not limited to these compounds

図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。 1 to 6 show preferred examples of the organic light emitting device of the present invention.

図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。 FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 1 shows a structure in which an anode 2, a light emitting layer 3 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. The light-emitting element used here is useful when it has a single hole transport ability, electron transport ability, and light-emitting performance, or when a compound having each characteristic is mixed.

図２は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。 FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 2 shows a configuration in which an anode 2, a hole transport layer 5, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. In this case, the luminescent material is either a hole transporting material or an electron transporting material, or a material having both functions is used for each layer in combination with a mere hole transporting material or electron transporting material having no light emitting property. Useful when used. In this case, the light emitting layer is composed of either the hole transport layer 5 or the electron transport layer 6.

図３は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。 FIG. 3 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 3 shows a structure in which an anode 2, a hole transport layer 5, a light emitting layer 3, an electron transport layer 6 and a cathode 4 are sequentially provided on a substrate 1. This is a separation of carrier transport and light emission functions. It is used in combination with compounds having hole transport properties, electron transport properties, and light emission properties in a timely manner. Since various compounds having different values can be used, it is possible to diversify the emission hue. Further, it is possible to effectively confine each carrier or exciton in the central light emitting layer 3 to improve the light emission efficiency.

図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。 FIG. 4 is a cross-sectional view showing another example of the organic light emitting device of the present invention. FIG. 4 shows a structure in which a hole injection layer 7 is inserted on the anode 2 side with respect to FIG. Is.

図５および図６は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。 5 and 6 are cross-sectional views showing other examples of the organic light-emitting device of the present invention. 5 and FIG. 6 show a layer (hole / exciton blocking layer 8) that prevents holes or excitons (excitons) from passing to the cathode 4 side as compared with FIG. 3 and FIG. It is the structure inserted between 6. By using a compound having a very high ionization potential as the hole / exciton blocking layer 8, the structure is effective in improving the light emission efficiency.

ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。 However, FIGS. 1 to 6 are very basic device configurations, and the configuration of the organic light-emitting device using the compound of the present invention is not limited thereto. For example, various layer configurations such as providing an insulating layer at the interface between the electrode and the organic layer, providing an adhesive layer or interference layer, and the hole transporting layer are composed of two layers having different ionization potentials can be employed.

本発明に用いられる一般式［１］〜［７］で示される化合物は、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。特に、本発明の化合物を用いた有機層は、発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。 The compounds represented by the general formulas [1] to [7] used in the present invention can be used in any form of FIGS. In particular, an organic layer using the compound of the present invention is useful as a light-emitting layer, an electron transport layer, or a hole transport layer, and a layer formed by a vacuum deposition method or a solution coating method is less susceptible to crystallization and stable over time. Excellent in properties.

本発明の有機発光素子は、好ましくは発光層の構成成分として一般式［１］〜［７］で示される化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。 The organic light-emitting device of the present invention preferably uses a compound represented by the general formulas [1] to [7] as a constituent component of the light-emitting layer, and has heretofore been known hole transporting compounds and luminescent compounds. Or an electron transport compound etc. can also be used together as needed.

以下にこれらの化合物例を挙げる。 Examples of these compounds are given below.

本発明の有機発光素子において、一般式［１］〜［７］で示される化合物を含有する層およびその他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。 In the organic light emitting device of the present invention, the layer containing the compound represented by the general formulas [1] to [7] and the layer containing another organic compound are generally dissolved in a vacuum deposition method or an appropriate solvent. A thin film is formed by a coating method. In particular, when a film is formed by a coating method, the film can be formed in combination with an appropriate binder resin.

上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。 The binder resin can be selected from a wide range of binder resins such as polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyarylate resin, polystyrene resin, acrylic resin, methacrylic resin, butyral resin, polyvinyl acetal resin, diallyl phthalate resin. , Phenol resin, epoxy resin, silicone resin, polysulfone resin, urea resin and the like, but are not limited thereto. Moreover, you may mix these 1 type, or 2 or more types as a single or copolymer polymer.

陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。 As the anode material, a material having a work function as large as possible is good. For example, simple metals such as gold, platinum, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium or alloys thereof, tin oxide, zinc oxide, indium tin oxide (ITO), A metal oxide such as zinc indium oxide can be used. In addition, conductive polymers such as polyaniline, polypyrrole, polythiophene, and polyphenylene sulfide can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination.

一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。 On the other hand, the cathode material preferably has a small work function, and can be used as a single metal or a plurality of alloys such as lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, indium, silver, lead, tin, and chromium. A metal oxide such as indium tin oxide (ITO) can also be used. Further, the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.

本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。 Although it does not specifically limit as a board | substrate used by this invention, Transparent substrates, such as opaque board | substrates, such as a metal board | substrate and a ceramic board | substrate, glass, quartz, a plastic sheet, are used. It is also possible to control the color light by using a color filter film, a fluorescent color conversion filter film, a dielectric reflection film, or the like on the substrate.

なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。 Note that a protective layer or a sealing layer can be provided on the prepared element for the purpose of preventing contact with oxygen or moisture. Examples of the protective layer include diamond thin films, inorganic material films such as metal oxides and metal nitrides, polymer films such as fluorine resin, polyparaxylene, polyethylene, silicone resin, polystyrene resin, and photo-curing resins. It is done. Further, it is possible to cover glass, a gas impermeable film, a metal, etc., and to package the element itself with an appropriate sealing resin.

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例４４，４５が、一般式［１］で示される化合物と一般式［７］で示される化合物を含有する実施例である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Examples 44 and 45 are examples containing a compound represented by the general formula [1] and a compound represented by the general formula [7].

＜実施例１（例示化合物Ｎｏ．［１］−１の製造方法）＞ <Example 1 (Method for producing Exemplified Compound No. [1] -1)>

窒素気流下、１−ブロモピレン２．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン２．８ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）を、脱気したトリエチルアミン１００ｍｌ（溶媒）中に溶解、攪拌し、そこにビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロライド１２６ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、よう化銅１７ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃に加熱したオイルバス上で約５時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、溶媒を留去し、水５０ｍｌ、トルエン１００ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエンで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）で精製して、１−トリメチルシリルエテニルピレン３．１６ｇを得た。 Under a nitrogen stream, 2.8 g (10 mmol) of 1-bromopyrene and 2.8 ml (20 mmol) of trimethylsilylacetylene were dissolved and stirred in 100 ml (solvent) of degassed triethylamine, and 126 mg of bis (triphenylphosphine) palladium chloride was added thereto. (0.18 mmol) and 17 mg (0.18 mmol) of copper iodide were added. The mixture was heated and stirred for about 5 hours on an oil bath heated to 70 ° C. After returning the reaction solution to room temperature, the solvent is distilled off, 50 ml of water and 100 ml of toluene are added, the aqueous layer and the organic layer are separated, the aqueous layer is further extracted with toluene, and combined with the previous organic layer with magnesium sulfate. Dried. The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent toluene) to obtain 3.16 g of 1-trimethylsilylethenylpyrene.

１−トリメチルシリルエテニルピレン３．１０ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）をメタノール２００ｍｌに溶解、攪拌し、そこに炭酸カリウム飽和溶液３０ｍｌ加えた。７０℃に加熱したオイルバス上で約２時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、メタノールを留去し、水５０ｍｌ、クロロホルム１００ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をクロロホルムで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）で精製して、１−エテニルピレン１．９１ｇを得た。 1.10 g (10.4 mmol) of 1-trimethylsilylethenylpyrene was dissolved in 200 ml of methanol and stirred, and 30 ml of saturated potassium carbonate solution was added thereto. The mixture was heated and stirred for about 2 hours on an oil bath heated to 70 ° C. After returning the reaction solution to room temperature, methanol was distilled off, 50 ml of water and 100 ml of chloroform were added, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform, combined with the previous organic layer, and magnesium sulfate. Dried. The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent toluene) to obtain 1.91 g of 1-ethenylpyrene.

窒素気流下、１−エテニルピレン１．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモピレン３．３ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）を、脱気したトリエチルアミン１００ｍｌ（溶媒）中に溶解、攪拌し、そこにビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロライド１２６ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、よう化銅１７ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃に加熱したオイルバス上で約５時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、溶媒を留去し、水５０ｍｌ、クロロホルム１００ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をクロロホルムで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製して、例示化合物［１］−１を１．２８ｇ得た。 Under a nitrogen stream, 1.8 g (8.0 mmol) of 1-ethenylpyrene and 3.3 g (11.7 mmol) of 1-bromopyrene were dissolved and stirred in 100 ml (solvent) of degassed triethylamine, and bis (triphenyl) was added thereto. Phosphine) palladium chloride 126 mg (0.18 mmol) and copper iodide 17 mg (0.18 mmol) were added. The mixture was heated and stirred for about 5 hours on an oil bath heated to 70 ° C. After returning the reaction solution to room temperature, the solvent is distilled off, 50 ml of water and 100 ml of chloroform are added, the aqueous layer and the organic layer are separated, and the aqueous layer is extracted with chloroform. Dried. The solvent was distilled off, and the residue was purified by alumina column chromatography (developing solvent toluene: hexane = 1: 1) to obtain 1.28 g of exemplary compound [1] -1.

尚、同様にして芳香族基、複素環基の臭素体を用いることで例示化合物［１］−２以降を合成することができる。 In addition, exemplary compound [1] -2 and subsequent compounds can be synthesized by using bromines of aromatic groups and heterocyclic groups in the same manner.

＜実施例２＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。 <Example 2>
An organic light emitting device having the structure shown in FIG. 3 was prepared by the following method.

基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。 What formed indium tin oxide (ITO) as an anode 2 with a film thickness of 120 nm on a glass substrate as a substrate 1 by a sputtering method was used as a transparent conductive support substrate. This was ultrasonically washed successively with acetone and isopropyl alcohol (IPA), then boiled and washed with IPA and then dried. Furthermore, what was UV / ozone cleaned was used as a transparent conductive support substrate.

正孔輸送材料として下記構造式で示される化合物を用いて、濃度が０．５ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。 Using a compound represented by the following structural formula as a hole transport material, a chloroform solution was prepared so that the concentration was 0.5 wt%.

この溶液を上記の陽極２上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたＴＰＤ膜（ホール輸送層５）の厚みは５０ｎｍであった。 This solution was dropped on the anode 2, and a film was formed by spin coating first at a rotation of 500 RPM for 10 seconds and then at a rotation of 1000 RPM for 1 minute. Thereafter, the film was dried in a vacuum oven at 80 ° C. for 10 minutes to completely remove the solvent in the thin film. The formed TPD film (hole transport layer 5) had a thickness of 50 nm.

次に、ホール輸送層５の上に発光層３として例示化合物Ｎｏ．［１］−７を蒸着して２０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。 Next, on the hole transport layer 5, as the light emitting layer 3, Exemplified Compound Nos. [1] -7 was deposited to provide a light-emitting layer 3 having a thickness of 20 nm. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.

更に電子輸送層６としてアルミニウムキノリノール（Ａｌｑ３）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。 Further, aluminum quinolinol (Alq3) was formed as the electron transport layer 6 to a film thickness of 40 nm by vacuum deposition. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 0.2 to 0.3 nm / sec.

次に、アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１０ｎｍの金属層膜を形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け、アルミニウム−リチウム合金膜を電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。 Next, using a vapor deposition material made of an aluminum-lithium alloy (lithium concentration 1 atom%), a metal layer film having a thickness of 10 nm is formed on the organic layer by a vacuum vapor deposition method. An organic light-emitting device having an aluminum film having a thickness of 150 nm and an aluminum-lithium alloy film as an electron injection electrode (cathode 4) was prepared. The degree of vacuum at the time of vapor deposition was 1.0 × 10 ⁻⁴ Pa, and the film formation rate was 1.0 to 1.2 nm / sec.

得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。 The obtained organic EL device was covered with a protective glass plate in a dry air atmosphere and sealed with an acrylic resin adhesive so that the device did not deteriorate due to moisture adsorption.

この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、６Ｖの印加電圧で、発光輝度５５０ｃｄ／ｍ²、最高輝度７０００ｃｄ／ｍ²、発光効率０．８９０ｍ／Ｗの青色の発光が観測された。 The device thus obtained was used with an ITO electrode (anode 2) as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) as a negative electrode, and with an applied voltage of 6 V, an emission luminance of 550 cd / m ² and a maximum luminance of 7000 cd / m. ^2. Blue light emission with a luminous efficiency of 0.890 m / W was observed.

＜実施例３〜１１＞
例示化合物［１］−７に代えて、表１９に示す例示化合物を用いた以外は実施例２と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１９に示す。 <Examples 3 to 11>
A device was prepared in the same manner as in Example 2 except that the exemplary compound shown in Table 19 was used instead of the exemplary compound [1] -7, and the same evaluation was performed. The results are shown in Table 19.

＜実施例１２＞
例示化合物Ｎｏ．［１］−７（ゲスト）および例示化合物Ｎｏ．［２］−１（ホスト）（重量比１：１００）を共蒸着し３０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例２と同様にして素子を作成した。 <Example 12>
Exemplified Compound No. [1] -7 (guest) and Exemplified Compound No. [2] -1 (host) (weight ratio 1: 100) was co-evaporated to prepare a device in the same manner as in Example 2, except that a 30 nm light emitting layer 3 was provided.

この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、７Ｖの印加電圧で、発光輝度６００ｃｄ／ｍ²、最高輝度１４８００ｃｄ／ｍ²、発光効率１．８ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。 The device thus obtained has a light emission luminance of 600 cd / m ² and a maximum luminance of 14800 cd / m at an applied voltage of 7 V with the ITO electrode (anode 2) as the positive electrode and the Al—Li electrode (cathode 4) as the negative electrode. ^2. Blue light emission with a luminous efficiency of 1.8 lm / W was observed.

＜実施例１３〜２０＞
例示化合物［１］−７（ゲスト）および例示化合物Ｎｏ．［２］−１（ホスト）に代えて、表２０に示す例示化合物を用いた以外は、実施例１２と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表２０に示す。 <Examples 13 to 20>
Exemplified Compound [1] -7 (Guest) and Exemplified Compound No. [2] A device was prepared in the same manner as in Example 12 except that the exemplary compounds shown in Table 20 were used instead of -1 (host), and the same evaluation was performed. The results are shown in Table 20.

＜実施例４６〜５０＞
実施例１２，２２，２７，３５，４３で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ−７０００で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定した。また、作成した素子について、３．０ｍｌＡでＤＣ駆動で初期輝度に対する半減寿命を測定した。その結果を表２１に示す。 <Examples 46 to 50>
The emission spectra of the devices prepared in Examples 12, 22, 27, 35, and 43 were observed with MCPD-7000, and CIE chromaticity coordinates were measured. Moreover, about the produced element, the half life with respect to initial luminance was measured by DC drive at 3.0 mlA. The results are shown in Table 21.

＜比較例１＞
発光層３として下記スチリル化合物を用いた以外は、実施例２と同様にして素子を作成した。 <Comparative Example 1>
A device was prepared in the same manner as in Example 2 except that the following styryl compound was used as the light emitting layer 3.

この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの印加電圧で、発光輝度１２０ｃｄ／ｍ²、最高輝度３８００ｃｄ／ｍ²、発光効率０．１７ｌｍ／Ｗの緑味がかった青白色の発光が観測された。 In the device thus obtained, with an ITO electrode (anode 2) as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) as a negative electrode, an emission luminance of 120 cd / m ² and a maximum luminance of 3800 cd / m at an applied voltage of 10V. ^2. Greenish blue-white light emission with a light emission efficiency of 0.17 lm / W was observed.

＜比較例２＞
上記スチリル化合物および例示化合物［４］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例２と同様にして素子を作成した。 <Comparative example 2>
A device was prepared in the same manner as in Example 2 except that the styryl compound and the exemplified compound [4] -1 (weight ratio 5: 100) were co-evaporated to provide the light-emitting layer 3 having a thickness of 20 nm.

この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの印加電圧で、発光輝度１２５ｃｄ／ｍ²、最高輝度４５００ｃｄ／ｍ²、発光効率０．３０ｌｍ／Ｗの緑味がかった青白色の発光が観測された。 In the device thus obtained, with an ITO electrode (anode 2) as a positive electrode and an Al-Li electrode (cathode 4) as a negative electrode, an emission luminance of 125 cd / m ² and a maximum luminance of 4500 cd / m at an applied voltage of 10V. ^2. Greenish blue-white light emission with a luminous efficiency of 0.30 lm / W was observed.

＜比較例３＞
比較例２で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ−７０００で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定したところ、（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３０）であった。 <Comparative Example 3>
The emission spectrum of the device prepared in Comparative Example 2 was observed with MCPD-7000, and the CIE chromaticity coordinates were measured. The result was (x, y) = (0.16, 0.30).

本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。It is sectional drawing which shows an example of the organic light emitting element in this invention. 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。It is sectional drawing which shows the other example of the organic light emitting element in this invention. 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。It is sectional drawing which shows the other example of the organic light emitting element in this invention. 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。It is sectional drawing which shows the other example of the organic light emitting element in this invention. 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。It is sectional drawing which shows the other example of the organic light emitting element in this invention. 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。It is sectional drawing which shows the other example of the organic light emitting element in this invention.

Explanation of symbols

１基板
２陽極
３発光層
４陰極
５ホール輸送層
６電子輸送層
７ホール注入層
８ホール／エキシトンブロッキング層 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Anode 3 Light emitting layer 4 Cathode 5 Hole transport layer 6 Electron transport layer 7 Hole injection layer 8 Hole / exciton blocking layer

Claims

An anode and a cathode, the organic light emitting element including an organic compound layer of the double several layers interposed between the pair of electrodes, the light emitting layer of the organic compound layer is a compound represented by the following structural formula

As a guest compound, and a compound represented by the following structural formula

An organic light-emitting device comprising : as a host compound .