JP3902783B2 - 濃縮生分解性四級アンモニウム布帛柔軟剤組成物、および中間ヨウ素価不飽和脂肪酸鎖を含む化合物 - Google Patents
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Description
本発明はDEQA化合物と、必須成分としてDEQAを含有した組成物とに関する。DEQAは下記式を有すし、
(R)4-m ‐N+ ‐〔(CH2)n‐Y‐R2〕mX-
上記式中、
各Yは‐O‐(O)C‐または‐C(O)‐O‐であり、
mは2または3であり、
各nは1〜4であり、
各R置換基は短鎖C1‐C6、好ましくはC1‐C3アルキル基、例えばメチル(最も好ましい)、エチル、プロピル等、ベンジルまたはそれらの混合物であり、
各R2は長鎖であり、少くとも部分的に不飽和(約5〜約100のIV)であるC11‐C21ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル置換基であり、
対イオンX- は柔軟剤適合性アニオン、例えば塩化物、臭化物、メチル硫酸、ギ酸、硫酸、硝酸イオン等である。
I.固形組成物の場合:約50〜約95%、好ましくは約60〜約90%
II.液体組成物の場合:約5〜約50%、好ましくは約15〜約40%、更に好ましくは約15〜約35%、更に一層好ましくは約15〜約32%
置換基RおよびR2はアルコキシルまたはヒドロキシル基のような様々な基で場合により置換できることが理解されるであろう。好ましい化合物は、汎用布帛柔軟剤であるジタロウジメチルアンモニウムクロリド(DTDMAC)のジエステルバリエーションであると考えることができる。DEQAの少くとも80%がジエステル形であり、0〜約20%、好ましくは約10%以下、更に好ましくは約5%以下がDEQAモノエステル(例えば、1つだけの‐Y‐R2基)である。
ここで用いられる好ましい生分解性ジエステル四級アンモニウム柔軟化化合物の合成は下記2工程プロセスで行える:
工程A‐アミンの合成
アミン
N‐メチルジエタノールアミン(440.9g、3.69モル)およびトリエチルアミン(561.2g、5.54モル)を滴下漏斗、温度計、機械スターラー、コンデンサーおよびアルゴンスイープ装備の22リットル3首フラスコ中CH2Cl2(12リットル)に溶解する。脱臭、低硬化、軟獣脂脂肪酸クロリド(2.13kg、7.39モル)をCH2Cl22リットルに溶解し、アミン溶液にゆっくり加える。次いでアミン溶液は、塩化タロイルを加えたときそれを溶解させておけるように、35℃に加熱する。その酸クロリドの添加は反応温度を還流(40℃)するまで増加させる。酸クロリド添加は還流を維持する上で十分に遅いが、コンデンサーの上から塩化メチレンを失うほどには速くない。添加には1.5時間かけるべきである。溶液を更に3時間還流下で加熱する。熱源を除き、反応液を2時間攪拌して室温まで冷却させる。CHCl3(12リットル)を加える。この溶液を1ガロンの飽和HClおよび1ガロンの飽和Ca(OH)2で洗浄する。有機層を室温で一夜おく。次いでそれを50%K2CO3(各々2ガロン)で3回抽出する。その後飽和NaCl(各々2ガロン)で2回洗浄する。これらの抽出に形成されるエマルジョンはCHCl3および/または飽和塩の添加とスチーム浴での加熱により消失させる。次いで有機層をMgSO4で乾燥し、濾過および濃縮する。収量は2.266gの軟獣脂前駆物質アミンジエステルである。TLCシリカ(75%Et2O/25%ヘキサン、Rf0.69に1スポット)
工程B.四級化
ジエステル四級アンモニウム柔軟化化合物は他のプロセスでも合成できる:
前記のように、濃縮助剤の添加なしでも安定である不飽和DEQAの比較的濃縮された組成物が製造できる。しかしながら、本発明による組成物では、他の成分に応じて一層高い濃度にしておよび/またはより高い安定性標準と合うように、有機および/または無機濃縮助剤を要する。典型的には粘度調節剤であるこれらの濃縮助剤は、IVに関して特別な柔軟活性剤レベルが存在する極端な条件下でも安定性を保証する上で要求されるか、または好ましい。
柔軟活性剤の濃度(Wt%)=4.85+0.838(IV)−0.00756 (IV)2(R2=0.99)。これらの柔軟活性剤レベル以上では、濃縮助剤が要求される。これらの数値はおおまかであり、処方の他の可変要素、例えば溶媒、他の成分、脂肪酸等が変わるならば、濃縮助剤はそれよりやや低い濃度で要求されたり、またはそれよりやや高い濃度でも要求されないことがある。無香料または低レベル香料組成物(“無香”組成物)の場合には、それより高い濃度でも所定IVレベルのとき可能である。処方が分離するならば、濃縮助剤は望ましい基準に到達させるために添加できる。
界面活性濃縮助剤は、典型的には(1)単一長鎖アルキルカチオン系界面活性剤、(2)ノニオン系界面活性剤、(3)アミンオキシド、(4)脂肪酸、または(5)それらの混合物からなる群より選択される。これら助剤のレベルは以下で記載されている。
モノ長鎖アルキル(水溶性)カチオン系界面活性剤は:
I.固形組成物の場合、0〜約15%、好ましくは約3〜約15%、更に好ましくは約5〜約15%のレベルであり、
II.液体組成物の場合、0〜約15%、好ましくは約0.5〜約10%のレベルである(全単一長鎖カチオン系界面活性剤は少くとも有効レベルである)。
〔R2N+ R3〕X-
上記式中R2基は、柔軟活性剤の約0.1〜約20重量%で、C10‐C22炭化水素基、好ましくはC12‐C18アルキル基、またはエステル結合鎖およびN間の短いアルキレン(C1‐C4)基を有しかつ類似炭化水素基を有する対応エステル結合遮断基、例えばコリンの脂肪酸エステル、好ましくはC12‐C14(ココ)コリンエステルおよび/またはC16‐C18タロウコリンエステルである。各RはC1‐C4アルキルまたは置換(例えば、ヒドロキシ)アルキルあるいは水素、好ましくはメチルであり、対イオンX- は柔軟剤適合アニオン、例えば塩化物、臭化物、メチル硫酸イオン等である。
第4,840,738号明細書で記載されており、上記特許は引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
粘度/分散性調節剤として役立つ適切なノニオン系界面活性剤には、エチレンオキシド、場合によりプロピレンオキシドと、脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪アミン等との付加生成物がある。
R2‐Y‐(C2H4O)z‐C2H4OH
上記式中R2は固形および液体双方の組成物で一級、二級および分岐鎖アルキルおよび/またはアシルヒドロカルビル基;一級、二級および分岐鎖アルケニルヒドロカルビル基;一級、二級および分岐鎖アルキル‐およびアルケニル‐置換フェノール系ヒドロカルビル基からなる群より選択され、上記ヒドロカルビル基は炭素原子約8〜約20、好ましくは約10〜約18のヒドロカルビル鎖長を有している。更に好ましくは、ヒドロカルビル鎖長は液体組成物の場合で約16〜約18の炭素原子、固形組成物の場合で約10〜約14の炭素原子である。エトキシル化ノニオン系界面活性剤に関する一般式において、Yは典型的には‐O‐、‐C(O)O‐、‐C(O)N(R)‐または‐C(O)N(R)R‐であり、R2およびRは存在するとき前記意味を有し、および/またはRは水素であり、zは少くとも約8、好ましくは少くとも約10〜11である。柔軟剤組成物の性能と通常安定性は、エトキシレート基がそれ以下で存在するとき減少する。
ここで列挙された範囲内のHLBを有するn‐ヘキサデカノールおよびn‐オクタデカノールのデカ、ウンデカ、ドデカ、テトラデカおよびペンタデカ‐エトキシレートが、本発明の関係において有用な粘度/分散性調節剤である。組成物の粘度/分散性調節剤としてここで有用な例示エトキシル化一級アルコールはn‐C18EO(10)およびn‐C10EO(11)である。“タロウ”鎖長範囲にある混合天然または合成アルコールのエトキシレートもここでは有用である。このような物質の具体例にはタロウアルコール‐EO(11)、タロウアルコール‐EO(18)およびタロウアルコール‐EO(25)がある。
ここで列挙された範囲内のHLBを有する3‐ヘキサデカノール、2‐オクタデカノール、4‐エイコサノールおよび5‐エイコサノールのデカ、ウンデカ、ドデカ、テトラデカ、ペンタデカ、オクタデカおよびノナデカ‐エトキシレートが、本発明の関係において有用な粘度/分散性調節剤である。組成物の粘度/分散性調節剤としてここで有用な例示エトキシル化二級アルコールは2‐C16EO(11)、2‐C20EO(11)および2‐C16EO(14)である。
アルコールアルコキシレートの場合にように、ここで列挙された範囲内の
HLBを有するアルキル化フェノール、特に一価アルキルフェノールのヘキサ〜オクタデカ‐エトキシレートが、本組成物の粘度/分散性調節剤として有用である。p‐トリデシルフェノール、m‐ペンタデシルフェノール等のヘキサ〜オクタデカ‐エトキシレートがここでは有用である。混合物の粘度/分散性調節剤としてここで有用な例示エトキシル化アルキルフェノールはp‐トリデシルフェノールEO(11)およびp‐ペンタデシルフェノールEO(18)である。
直前に開示されたものに相当する、一級および二級双方のアルケニルアルコールとアルケニルフェノールも、ここで列挙された範囲内のHLBまでエトキシル化して、本組成物の粘度/分散性調節剤として使用できる。
周知“OXO”プロセスから入手できる分岐鎖一級および二級アルコールもエトキシル化して、本組成物の粘度/分散性調節剤として使用できる。
適切なアミンオキシドには、炭素原子約8〜約28、好ましくは炭素原子約8〜約16の1つのアルキルまたはヒドロキシアルキル部分と、炭素原子約1〜約3のアルキル基およびヒドロキシアルキル基からなる群より選択される2つのアルキル部分を有したものがある。
I.固形組成物の場合、0〜約15%、好ましくは約3〜約15%のレベルであり、
II.液体組成物の場合、0〜約5%、好ましくは約0.25〜約2%のレベルである(全アミンオキシドは少くとも有効レベルで存在する)。
適切な脂肪酸には約12〜約25、好ましくは約13〜約22、更に好ましくは約16〜約20の全炭素原子を含むものがあり、脂肪部分は約10〜約22、好ましくは約10〜約18、更に好ましくは約10〜約14(中間削除)の炭素原子を含む。それより短い部分は約1〜約4、好ましくは約1〜約2の炭素原子を含む。
界面活性濃縮助剤のように作用するかまたはその効果を増強できる無機粘度調節剤には水溶性イオン化塩があり、これは本発明の組成物中に場合により配合できる。様々なイオン化塩が使用できる。適切な塩の例は元素の周期律表のIAおよびIIA族金属のハライド、例えば塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化ナトリウム、臭化カリウムおよび塩化リチウムである。イオン化塩は、本組成物を作り、その後望ましい粘度を得る、諸成分の混合プロセス中において特に有用である。用いられるイオン化塩の量は組成物で用いられる活性成分の量に依存し、処方者の希望に従い調節できる。組成物粘度をコントロールするために用いられる塩の典型的レベルは、重量で組成物の約20〜約20,000ppm 、好ましくは約20〜約11,000ppm である。
安定剤も本発明の組成物に存在できる。ここで用いられる“安定剤”という用語には酸化防止剤および還元剤を含む。これらの剤は0〜約2%、好ましくは約0.01〜約0.2%、酸化防止剤の場合更に好ましくは約0.035〜約0.1%、還元剤の場合更に好ましくは約0.01〜約0.2%のレベルで存在する。これらは溶融形で貯蔵される組成物および化合物にとり長期貯蔵条件下で良好な周期安定性を保証する。酸化防止剤および還元剤安定剤の使用は無香または低香製品(無または低香料)にとり特に重要である。
酸化防止剤 CSANo. 連邦規則の規約で用いられる化学名
Irganox(R)1010 6683-19-8 テトラキス〔メチレン(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐
4‐ヒドロキシヒドロシンナメート)〕メタン
Irganox(R)1035 41484-35-9 チオジエチレンビス(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐
4‐ヒドロキシヒドロシンナメート)
Irganox(R)1098 23128-74-7 N,N′‐ヘキサメチレンビス(3,5‐ジ‐tert‐
ブチル‐4‐ヒドロキシヒドロシンナムアミド)
Irganox(R)B 1171 31570-04-4 Irganox(R)1098および Irgafos(R)168 の1:1混合
23128-74-7
Irganox(R)1425 65140-91-2 ビス〔モノエチル(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐
ヒドロキシベンジル)ホスホネート〕カルシウム
Irganox(R)3114 27676-62-6 1,3,5‐トリス(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐
4‐ヒドロキシベンジル)‐s‐トリアジン‐2,4
,6‐(1H,3H,5H)トリオン
Irganox(R)3125 34137-09-2 3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシ
ヒドロ桂皮酸トリエステルと1,3,5‐トリス
(2‐ヒドロキシエチル)‐S‐トリアジン‐2,4,
6‐(1H,3H,5H)トリオン
Irgafos(R)168 31570-04-4 トリス(2,4‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)
ホスファイト
還元剤の例には水素化ホウ素ナトリウム、次亜リン酸、 Irgafos(R)168 およびそれらの混合物がある。
本組成物で用いられる液体キャリアは、その低コスト易入手性、安全性および環境適合性のために少くとも主として水であることが好ましい。液体キャリア中水のレベルはキャリアの少くとも約50重量%、好ましくは少くとも約60%である。液体キャリアのレベルは約70以下、好ましくは約65以下、更に好ましくは約50以下である。水と低分子量、例えば<100、の有機溶媒、例えばエタノール、プロパノール、イソプロパノールまたはブタノールのような低級アルコールとの混合液が液体キャリアとして有用である。低分子量アルコールには一価、二価(グリコール等)、三価(グリセロール等)およびそれ以上の多価(ポリオール)アルコールがある。
(1)任意汚物放出剤
場合により、本組成物は0〜約10%、好ましくは約0.1〜約5%、更に好ましくは約0.1〜約2%の汚物放出剤を含有している。好ましくは、このような汚物放出剤はポリマーである。本発明において有用なポリマー汚物放出剤にはテレフタレートとポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシドのコポリマーブロック等がある。1990年9月11日付で発行されたGosselink/Hardy/Trinh の米国特許第4,956,447号明細書はカチオン性官能基を含んだ具体的な好ましい汚物放出剤について開示しており、上記特許は引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
Gosselink の欧州特許出願第185,427号明細書に含まれている。
本発明による組成物で使用できる殺菌剤の例はパラベン、特にメチル、グルタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、商品名Bronopol(R)としてInolex Chemicalsから販売される2‐ブロモ‐2‐ニトロプロピル‐1,3‐ジオールと、商品名
Kathon(R)CG/ICPとしてRohm &Haas Company から販売される5‐クロロ‐2‐メチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オンおよび2‐メチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オンの混合物である。本組成物で用いられる殺菌剤の典型的レベルは重量で組成物の約1〜約2000ppm であり、選択される殺菌剤のタイプに依存している。メチルパラベンはジエステル化合物10重量%以下含有の水性布帛柔軟化組成物においてカビ増殖にとり特に有効である。
本発明は織物処理組成物で常用される他の任意成分、例えば着色剤、香料、保存剤、螢光増白剤、不透明剤、布帛コンディショニング剤、界面活性剤、安定剤、例えばグアーガムおよびポリエチレングリコール、収縮防止剤、シワ防止剤、布帛クリスピング(crisping)剤、シミ抜き剤、殺微生物剤、殺真菌剤、腐蝕防止剤、消泡剤等を含有することができる。
Processing and Quality Control,Journal of the American Oil Chemists´Society,Vol.45,October 1968で更に十分に記載されている。
本発明は1992年5月12日付で出願されたBaker らの同時係属米国特許出願第07/881,979号明細書で記載されたものを含めて、≧28%の生分解性布帛柔軟活性剤を有する濃縮水性生分解性四級アンモニウム布帛柔軟剤組成物/分散物の好ましい製造法にも関し、上記出願は引用することにより本明細書の開示の一部とされる。布帛柔軟活性剤およびいずれか他の有機物質(好ましくは香料でない)の溶融有機前混合物は約104°Fでウォーターシート中に分散される。次いで分散物は生分解性布帛柔軟活性剤の主熱転移温度より高い約30〜約60°Fに冷却される。次いで前記のような電解質が主熱転移温度より高い約30〜約60°Fで約400〜約7000ppm 、更に好ましくは約1000〜約5000ppm 、最も好ましくは約2000〜約4000ppm の範囲内で加えられる。高剪断粉砕は生分解性布帛柔軟活性剤の主熱転移温度より高い約50〜約59°Fの温度で行われる。次いで分散物は周囲温度まで冷却され、残りの電解質が周囲温度において典型的には約600〜約8000ppm 、更に好ましくは約2000〜約5000ppm 、最も好ましくは約2000〜約4000ppm の量で加えられる。好ましい選択肢として、香料が残りの電解質を加える前に周囲温度で加えられる。
I Ia
成分 Wt% Wt%
ジエステル化合物1 26.0 26.0
塩酸 0.018 0.0082
クエン酸 ‐ 0.005
Liquitint(R)Blue 651染料(1%) 0.25 0.25
香料 1.35 1.35
Tenox(R)S-1 0.10 ‐
Irganox(R)3125 ‐ 0.035
Kathon(R)(1.5%) 0.02 0.02
DC-2210 消泡剤(10%) 0.15 0.15
CaCl2溶液(15%) 4.33 3.33
DI水 残部 残部
pH=2.8〜3.5
粘度=35〜60cps
1脂肪アシル基が表Iで示されたIVおよびシス/トランス異性体比率の脂肪酸に由来する、ジ(軟タロウオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド。ジエステルは11:1ジエステル対モノエステルの重量比でモノエステルを含む。
1.別々に、Irganox 3125とのジエステル化合物前混合物と、HCl、クエン酸(用いられるならば)および消泡剤を含有したウォーターシートとを165±5°Fに加熱する(注意:Iaの場合、所望であれば、クエン酸は全部HClに代わることができる)。
2.ジエステル化合物前混合物を5〜6分間かけてウォーターシート中に加える。注入中に、バッチを混合(600〜1000rpm )および粉砕(IKA Ultra Turrax T-50 Millで8000rpm )する。
3.注入のほぼなかばでCaCl2500ppm を加える。
4.前混合物注入が完了した後約150〜165°Fにおいて800〜1000rpm で混合しながら2〜7分間(200〜2500 ppm/min)かけてCaCl22000ppm を加える。
5.145〜155°Fで30秒間かけて香料を加える。
6.染料およびKathonを加え、30〜60秒間混合する。バッチを70〜80°Fに冷却する。
7.CaCl22500〜4000ppm を冷却バッチに加えて、混合する。
1 2 3 4 5
ヨウ素価 43.0 53.9 53.6 39.8 55.0
不飽和% 45.18 45.44 42.76 36.57 51.15
C18シス/トランス比 0.56 11.22 13.00 1.41 9.12
シス% 15.06 36.54 33.77 20.72 40.30
トランス% 26.95 3.26 2.60 14.65 4.42
表I(続き)
6 7 8 9 10
ヨウ素価 56.7 56.3 47.4 55.0 40.1
不飽和% 51.33 47.04 44.31 51.30 35.81
C18シス/トランス比 13.93 12.17 6.14 12.91 2.01
シス% 40.33 36.73 34.14 40.12 22.25
トランス% 2.90 3.02 5.56 3.10 11.10
例II〜VII はIV53.9の表I No.2の脂肪酸から誘導されるジエステル化合物であり、溶融形で貯蔵した。これらの例は活性の比尺度であり、HPLCに基づく絶対値ではない。例II、IVおよびVIは最初に15.9%エタノールおよび0.21%水を含有している。例III 、VおよびVII は最初に18.8%イソプロピルアルコールおよび0.2%水を含有している。
(120°F/49℃)
新鮮 1Wk 3Wk
Wt% Wt% Wt%
ジエステル 69 64 67
モノエステル 9 8 9
例III
(120°F/49℃)
新鮮 1Wk 3Wk
Wt% Wt% Wt%
ジエステル 68 71 67
モノエステル 9 9 9
例IV
(150°F/66℃)
新鮮 1Wk 3Wk
Wt% Wt% Wt%
ジエステル 69 68 67
モノエステル 9 8 9
例V
(150°F/66℃)
新鮮 1Wk 3Wk
Wt% Wt% Wt%
ジエステル 68 67 68
モノエステル 9 9 10
例VI
(180°F/82℃)
新鮮 1Wk 3Wk
Wt% Wt% Wt%
ジエステル 69 67 61
モノエステル 9 11 15
例VII
(180°F/82℃)
新鮮 1Wk 3Wk
Wt% Wt% Wt%
ジエステル 68 65 61
モノエステル 9 11 13
分解は120°F/49℃〜150°F/66℃で3週間の貯蔵時に観察されない。約10%の比分解率が180°F/82℃で3週間後に観察される。
Wt% Wt% Wt% Wt%
ジエステル化合物1 32 32 32 32
塩酸 ‐ ‐ ‐ 0.10
DC-2210 消泡剤(10%) 0.10 0.10 0.10 0.10
CaCl2溶液(15%) 5.0 5.0 5.0 5.0
コココリンエステル 1.00 ‐ ‐ ‐
獣脂コリンエステル ‐ 1.00 ‐ ‐
ココ脂肪酸 ‐ ‐ 0.25 ‐
ココジメチルアミンオキシド ‐ ‐ ‐ 1.00
DI水 61.65 61.65 62.40 61.55
1脂肪アシル基がIV55の脂肪酸に由来する、ジ(軟タロウオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド。
(A)約130〜約190°F、好ましくは140〜160°Fの温度を有するジエステル化合物前混合物+脂肪酸を、約130〜約190°F、好ましくは140〜160°Fの温度を有する酸ウォーターシート+コリンエステルまたはアミンオキシド(存在する場合)および消泡剤(存在する場合)中に、攪拌下で約3分間かけて注入する。
(B)前混合物注入が完了して、温度が100〜130°Fに下がった後、5分間かけてCaCl2約3750ppm を加える。
(C)CaCl2添加後7000rpm(IKA Ultra Turrax Mill)で約2分間かけて組成物を粉砕する。
(D)浴が約55〜約95°Fの温度に冷却された後、CaCl2溶液約3750ppm を加える。
1 2 3 4 5 6 7 8 9
成分 Wt% Wt% Wt% Wt% Wt% Wt% Wt% Wt% Wt%
ジエステル化合物(1) 8.1 7.74 6.00 7.6 7.6 7.6 7.6 8.1 23.5
エトキシル化脂肪アルコール(2) 0.5 0.86 - 1 1 1 1 - -
PGMS(3) - - 1.74 - - - - - -
ココナツコリンエステルクロリド - - 0.86 - - - - 0.5 2.5
その他(香料、消泡剤) 0.35 0.35 0.35 - - - - 0.35 1.5
電解質 - - - - - - - - 0.4
(1)脂肪アシル基が表Iで示されたIVおよびシス/トランス異性体比率の脂肪酸に由来する、ジ(軟タロウオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド
(2)1および2はC16‐C18E18である。
4はC16‐C18E11である。
5はC16‐C18E18である。
6はC16‐C18E50である。
7はC10E11である。
(3)商品名Randiasurf 7248 を有するポリグリセロールモノステアレート
溶融ジエステルを溶融エトキシル化脂肪アルコールまたは溶融ココナツコリンエステルクロリドと混合する。 No.3では、溶融PGMSも加える。混合物を冷却し、金属プレート上に注ぐことで固化させ、その後砕く。溶媒を Rotovapor(R)により除去する(最大真空度において40〜50℃で2時間)。得られた粉末を砕き、篩分けする。粉末の再調製は下記のように標準化する:
全活性固形分は8.6%(ジエステル+エトキシル化脂肪アルコール)。水道水は35℃(95°F)に加熱する。消泡剤を水に加える。活性粉末を香料粉末と混合する。この混合物を連続攪拌下(2000rpm 以内で10分間)で水に散布する。この生成物を貯蔵前に冷却スパイラルにより冷却する。新鮮な生成物をボトルに移し、放置して冷却する。
ジエステル化合物含有組成物の粘度安定性
A B
成分 Wt% Wt%
ジエステル化合物(1) 20 20
CaCl2 0.072 0.072
HCl 0.07 0.07
DI水 残部 残部
(1)Aは脂肪酸IV<3の硬ジ(タロウオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリドであり、事実上全部の不飽和がトランス形である。Bは下記大体の分布:C14(4%)、C16(30%)、C18(65%)の部分不飽和ジ(アルキルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリドである。12.6%のC18単一不飽和物を含む脂肪酸IVは11.3である。このC18不飽和物は70%(8.87%全アルキル)シス異性体および30%トランス異性体(3.8%全アルキル)を含む。
4℃ 10℃ 周囲 35℃
A:新鮮 - - 30 -
3日間 680 28 25 30
1週間 ゲル 800 20 32
2週間 ゲル ゲル 15 48
B:新鮮 - - 27 -
3日間 35 32 25 32
1週間 40 34 25 27
2週間 52 35 27 30
例XI
低温安定性の濃縮ジエステル組成物
成分 Wt%
ジエステル化合物(1) 22.7
PGMS(2) 3.5
タロウアルコールエトキシレート(25) 1.5
汚物放出ポリマー(3) 0.33
シリコーン消泡剤 0.019
CaCl2 0.29
HCl 0.08
PEG4000 0.60
その他 1.00
DI水 残部
(1)脂肪アシル基がIV18およびシス/トランス異性体重量比70/30の脂肪酸に由来する、軟ジ(タロウオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド
(2)商品名Radiasurf 248 を有するポリグリセロールモノステアレート
(3)各Xがメチル、各nが40、uが4、各R1が本質上1,4‐フェニレン部分、各R2が本質上エチレン、1,2‐プロピレン部分またはそれらの混合である、一般汚物放出式(I)のエチレンオキシドおよびテレフタレートのコポリマー
例XII
安定な溶融ジエステル化合物
A B C D
成分 Wt% Wt% Wt% Wt%
ジエステル化合物(1) 77.0 76.0 76.5 77.0
モノエステル化合物 4.0 6.1 7.0 7.0
ジエステルアミンおよびジエステルアミンHCl 3.2 3.0 2.4 2.5
脂肪酸 1.5 0.5 0.5 0.3
イソプロピルアルコール 14.0 14.0 - -
エタノール - - 13.1 13.6
水 0.1 0.2 0.4 0.1
BHT 0.1 0.1 - -
没食子酸プロピル - - 0.1 -
Irganox(R)3125 - - - 0.05
クエン酸 0.10 0.10 0.05 0.005
全体 100.0 100.0 100.0 100.0
脂肪酸のIV 18 55 47 56
(1)Aの脂肪アシル基がIV18およびシス/トランス比70/30を有する、ジ(軟タロウオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド。B、CおよびDは各々表I No.9および8で示されたIVおよびシス/トランス異性体比の脂肪アシル基に由来している。
例XIII
例XIIIは、溶融形で貯蔵された、IV43の表I No.1の脂肪酸から誘導されたジエステル化合物である。これらはHPLCに基づく活性剤の比尺度である。初期エタノールレベルは各サンプルで約12〜13%である。水0.2重量%を含有したサンプルは3週間で良好な貯蔵安定性を示す。
新鮮 3週間
Wt% Wt%
ジエステル 76 75
モノエステル 8 9
水 0.2 0.53
ジエステル 77 74
モノエステル 9 10
水 0.68 0.71
ジエステル 76 73
モノエステル 9 12
水 1.1 1.23
ジエステル 76 71
モノエステル 9 12
水 1.7 1.42
例XIV
Wt% Wt% Wt% Wt%
ジエステル化合物1 32 32 32 32
塩酸 0.04 0.04 0.04 0.01
DC-2210 消泡剤(10%) 0.10 0.10 0.10 0.10
CaCl2 0.75 0.75 0.75 0.80
ココ脂肪酸 1.5 0.25 0.25 -
エタノール 3.90 4.50 4.90 5.25
香料 1.35 1.35 1.35 1.35
DI水 60.40 61.10 60.70 60.50
1ジ(軟タロウオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド
上記組成物は下記方法により作る:
1.前混合物*を酸ウォーターシート中に注入して、70〜75℃で粉砕し、70℃でCaCl2500ppm を加え、65℃でCaCl23500ppm を加え、63℃で香料を加え、25℃でCaCl23500ppm を加える。
2.前混合物*を酸ウォーターシート中に注入して、70〜75℃で粉砕し、70℃でCaCl2500ppm を加え、60℃でCaCl23500ppm を加え、24℃でCaCl23500ppm を加え、23℃で香料を加える。
3.前混合物*を酸ウォーターシート中に70〜75℃で注入し、70℃でCaCl2500ppm を加え、40℃でCaCl22500ppm を加え、23℃でCaCl24500ppm を加え、22℃で粉砕し、22℃で香料を加える。
4.前混合物*を酸ウォーターシート中に60℃で注入し、40℃でCaCl23750ppm を加え、30℃で粉砕し、23℃でCaCl23750ppm を加え、23℃で香料を加える。
5.前混合物*を酸ウォーターシート中に60℃で注入し、40℃でCaCl23750ppm を加え、30℃で香料を加えて粉砕し、23℃でCaCl23750ppm を加える。
6.前混合物*を酸ウォーターシート中に60℃で注入し、40℃でCaCl23750ppm を加え、32℃で粉砕し、23℃で香料を加え、23℃でCaCl23750ppm を加える。
7.前混合物**を酸ウォーターシート中に65℃で注入し、40℃でCaCl24000ppm を加え、33℃で粉砕し、23℃で香料を加え、23℃でCaCl24000ppm を加える。
*前混合物は活性剤+エタノール+ココ脂肪酸を含有している。
**前混合物は活性剤+エタノールを含有している。
組成物 プロセスキー 初期粘度 熟成粘度 分散相容量率
I 1 クリーム ‐ NA
II 2 448cp ‐ NA
II 3 143cp 390cp(5日間) NA
III 4 58cp 333cp(3日間) 73-74%
III 5 145cp 175cp(13日間) 71%
III 6 125cp 162cp(13日間) 66-67%
IV 7 112cp 125cp(14日間) 68%
Claims (5)
- 下記構造を有するジエステル四級アンモニウム化合物を含んでなる布帛柔軟化組成物であって、
(R)4-m ‐N+ ‐〔(CH2)n‐Y‐R2〕mX-
上記式中、
各Yは‐O‐(O)C‐または‐C(O)‐O‐であり、
mは2であり、
nは1〜4であり、
各RはC1‐C6アルキル基、ベンジル基またはそれらの混合であり、
各R2は、少くとも90%のC16‐C18鎖長を有する脂肪酸から誘導される、C11‐C21ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル置換基であり、
X- は柔軟剤適合性アニオンであり、
ここで、上記化合物が、5〜25のヨウ素価を有するC12‐C22脂肪酸から誘導されるものであり、シス/トランス異性体重量比が70/30以上であって、
組成物がモノエステル四級アンモニウム化合物をさらに含み、組成物中のジエステル四級アンモニウム化合物対モノエステル四級アンモニウム化合物の全体比率が100:1〜2:1である、組成物。 - 脂肪酸の多不飽和含有率が5重量%以下である、請求項1に記載の組成物。
- (A)生分解性四級アンモニウム布帛柔軟化化合物50〜95%、
(B)(1)C10‐C22単一長鎖アルキルカチオン系界面活性剤、
(2)少くとも8つのエトキシ部分を有するノニオン系界面活性剤、
(3)アミンオキシド、
(4)C12‐C25脂肪酸、
(5)それらの混合物
からなる群より選択される分散性調節剤0〜30%、および
(C)安定剤0〜2%
を含んでなる固形粒状組成物
〔四級アンモニウム布帛柔軟化化合物は下記式を有するジエステル四級アンモニウム化合物であり、
(R)4-m ‐N+ ‐〔(CH2)n‐Y‐R2〕mX-
上記式中、
各Yは‐O‐(O)C‐または‐C(O)‐O‐であり、
mは2であり、
nは1〜4であり、
各RはC1‐C6アルキル基、ベンジル基またはそれらの混合であり、
各R2は、少くとも90%のC16‐C18鎖長を有する脂肪酸から誘導される、C11‐C21ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル置換基であり、
X- は柔軟剤適合性アニオンであり、
ここで、上記化合物は、5〜25のヨウ素価を有するC12‐C22脂肪酸から誘導されるものであり、該脂肪酸の不飽和レベルは65重量%以下であり、シス/トランス異性体重量比は70/30以上であり、液体組成物のpHは2〜5であり、分散性調節剤は組成物粘度、分散性または双方に影響を与える〕
からなる安定な均一布帛柔軟化組成物であり、
組成物がモノエステル四級アンモニウム化合物をさらに含み、組成物中のジエステル四級アンモニウム化合物対モノエステル四級アンモニウム化合物の全体比率が100:1〜2:1である、組成物。 - (A)生分解性四級アンモニウム布帛柔軟化化合物5〜50%、
(B)(1)C10‐C22単一長鎖アルキルカチオン系界面活性剤、
(2)少くとも8つのエトキシ部分を有するノニオン系界面活性剤、
(3)アミンオキシド、
(4)C12‐C25脂肪酸、
(5)それらの混合物
からなる群より選択される分散性調節剤0〜5%、
(C)安定剤0〜2%、および
(D)水性液体キャリア
を含んでなる液体組成物
〔四級アンモニウム布帛柔軟化化合物は下記式を有するジエステル四級アンモニウム化合物であり、
(R)4-m ‐N+ ‐〔(CH2)n‐Y‐R2〕mX-
上記式中、
各Yは‐O‐(O)C‐または‐C(O)‐O‐であり、
mは2であり、
nは1〜4であり、
各RはC1‐C6アルキル基、ベンジル基またはそれらの混合であり、
各R2は、少くとも90%のC16‐C18鎖長を有する脂肪酸から誘導される、C11‐C21ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル置換基であり、
X- は柔軟剤適合性アニオンであり、
ここで、上記化合物は、5〜25のヨウ素価を有するC12‐C22脂肪酸から誘導されるものであり、該脂肪酸の不飽和レベルは65重量%以下であり、シス/トランス異性体重量比は70/30以上であり、液体組成物のpHは2〜5であり、分散性調節剤は組成物粘度、分散性または双方に影響を与える〕
からなる安定な均一布帛柔軟化組成物であり、
組成物がモノエステル四級アンモニウム化合物をさらに含み、組成物中のジエステル四級アンモニウム化合物対モノエステル四級アンモニウム化合物の全体比率が100:1〜2:1である、組成物。 - 脂肪酸の多不飽和含有率が5重量%以下である、請求項3または4に記載の組成物。
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