JP3794827B2 - Hydrocarbon compounds and organic electroluminescent devices - Google Patents

Description

【０００８】
〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₁₅とＸ₁₆、Ｘ₇ とＸ₂₄、またはＸ₁₂とＸ₁₉は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕
また、▲８▼一般式（１−Ａ）（化４）で表される化合物、に関するものである。
【０００９】
【化４】

【００１０】
〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₁₅とＸ₁₆、Ｘ₇ とＸ₂₄、またはＸ₁₂とＸ₁₉は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。但し、Ｘ₇ 、Ｘ₁₂、Ｘ₁₉およびＸ₂₄が同時にフェニル基であり、且つその他のＸが全て水素原子である場合を除く。〕
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、ビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
本発明に係るビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）は、一般式（１）（化５）で表される骨格を有する化合物を表すものであり、一般式（１）で表される骨格には、種々の置換基を有していてもよく、好ましくは、一般式（１−Ａ）（化５）で表される化合物である。
【００１２】
【化５】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄は前記と同じ意味を表す。〕
【００１３】
一般式（１−Ａ）で表される化合物において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₁₅とＸ₁₆、Ｘ₇ とＸ₂₄、またはＸ₁₂とＸ₁₉は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよいを表す。尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１４】
また、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のアリールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、あるいは水酸基などで単置換または多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１５】
一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチオ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１６】
一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄のアミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換またはジ置換されていてもよい。
また、一般式（１−Ａ）の置換基−ＣＯＯＲ₁ 、−ＣＯＲ₂ および−ＯＣＯＲ₃ において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
【００１７】
Ｒ₁ は、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００１８】
Ｒ₂ は、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基である。
【００１９】
Ｒ₃ は、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、さらに好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００２０】
Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄は、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルオキシ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルチオ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリール基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 、−ＣＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）である。
【００２１】
さらに好ましくは、Ｘ₈ 〜Ｘ₁₁およびＸ₂₀〜Ｘ₂₃が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基であり、且つその他のＸが水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換の総炭素数７〜２０のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、置換または未置換の総炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリール基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２０の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 、−ＣＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）である。
【００２２】
特に好ましくは、Ｘ₈ 〜Ｘ₁₁およびＸ₂₀〜Ｘ₂₃が水素原子、または炭素数１〜４の直鎖のアルキル基であり、且つその他のＸが水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリール基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２０の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 、あるいは−ＣＯＲ₂ （但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₂ は前記に同じ意味を表す）である。
さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₁₅とＸ₁₆、Ｘ₇ とＸ₂₄、またはＸ₁₂とＸ₁₉は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。
【００２３】
Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄の具体例としては、水素原子；例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００２４】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
【００２５】
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
シンナミル基、シンナミルメチル基、２−シンナミルエチル基、
【００２６】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基；
【００２７】
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルオキシ基、
【００２８】
エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエトキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシプロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキシ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エトキシエチルオキシ）プロポキシ基、
２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルオキシ基、
フェニルオキシメトキシ基、２−フェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオキシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；
【００２９】
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テトラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オクタデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシルチオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルチオ基、
【００３０】
エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキシルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキシオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２−エトキシドデシルチオ基、２−（２’−メトキシエチルオキシ）エチルチオ基、３−（２’−エトキシエチルオキシ）プロピルチオ基、
２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルチオ基、
フェニルオキシメチルチオ基、２−フェニルオキシエチルチオ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルチオ基、３−フェニルオキシプロピルチオ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４−フェニルオキシブチルチオ基、６−フェニルオキシヘキシルチオ基、８−フェニルオキシオクチルチオ基、１０−フェニルオキシデシルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；
【００３１】
例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、
エトキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニル基、シンナミル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル基；
例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキシルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオキシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサデセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、
エトキシビニルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、
ベンジルビニルオキシ基、シンナミルオキシ基、フェニルオキシビニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基；
例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラコセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブトキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
【００３２】
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、
４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、
３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの置換または未置換のアラルキル基；
【００３３】
例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ基、
４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−デシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、
３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキシ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニルオキシベンジルオキシ基、
４−ヒドロキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換または未置換のアラルキルオキシ基；
【００３４】
例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オクチルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ基、
４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルチオ基、
３，４−ジメトキシベンジルチオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジルチオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベンジルチオ基、
４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フルオロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基などの置換または未置換のアラルキルチオ基；
【００３５】
例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、
４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、
【００３６】
２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
【００３７】
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、
【００３８】
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、
４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
【００３９】
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、
４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【００４０】
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００４１】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、
４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【００４２】
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換または未置換のアリール基；
【００４３】
例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルオキシ基、
２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などの置換または未置換のアリールオキシ基；
【００４４】
例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基などの置換または未置換のアリールチオ基；
例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの置換アミノ基；
アミノ基；シアノ基；水酸基；ニトロ基；
【００４５】
例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベンジルオキシ）カルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、（４−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（３−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−フルオロフェニルオキシ）カルボニル基などの−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は前記に同じ意味を表す）；
【００４６】
例えば、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボニル基、（４−tert−ブチルベンジル）カルボニル基、（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロベンジル）カルボニル基、
フェニルカルボニル基、（４−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル基、（４−tert−ブチルフェニル）カルボニル基、（４−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カルボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、アミドなどの−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は前記に同じ意味を表す）；
【００４７】
例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、
ベンジルカルボニルオキシ基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカルボニル）オキシ基、
フェニルカルボニルオキシ基、（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）を挙げることができる。
【００４８】
本発明の有機電界発光素子においては、ビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種使用することが特徴であり、例えば、ビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を発光成分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた橙色〜赤色に発光する有機電界発光素子を提供することが可能となる。また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能となる。
本発明に係る化合物Ａの具体例としては、例えば、以下の化合物（化６〜化５９）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例示化合物中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｚはベンジル基を表す。
【００４９】
【化６】

【００５０】
【化７】

【００５１】
【化８】

【００５２】
【化９】

【００５３】
【化１０】

【００５４】
【化１１】

【００５５】
【化１２】

【００５６】
【化１３】

【００５７】
【化１４】

【００５８】
【化１５】

【００５９】
【化１６】

【００６０】
【化１７】

【００６１】
【化１８】

【００６２】
【化１９】

【００６３】
【化２０】

【００６４】
【化２１】

【００６５】
【化２２】

【００６６】
【化２３】

【００６７】
【化２４】

【００６８】
【化２５】

【００６９】
【化２６】

【００７０】
【化２７】

【００７１】
【化２８】

【００７２】
【化２９】

【００７３】
【化３０】

【００７４】
【化３１】

【００７５】
【化３２】

【００７６】
【化３３】

【００７７】
【化３４】

【００７８】
【化３５】

【００７９】
【化３６】

【００８０】
【化３７】

【００８１】
【化３８】

【００８２】
【化３９】

【００８３】
【化４０】

【００８４】
【化４１】

【００８５】
【化４２】

【００８６】
【化４３】

【００８７】
【化４４】

【００８８】
【化４５】

【００８９】
【化４６】

【００９０】
【化４７】

【００９１】
【化４８】

【００９２】
【化４９】

【００９３】
【化５０】

【００９４】
【化５１】

【００９５】
【化５２】

【００９６】
【化５３】

【００９７】
【化５４】

【００９８】
【化５５】

【００９９】
【化５６】

【０１００】
【化５７】

【０１０１】
【化５８】

【０１０２】
【化５９】

【０１０３】
本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、一般式（２）（化６０）で表される３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体を、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させて閉環する〔例えば、J. Amer. Chem. Soc., 102 、 6504 (1980)、Chem. Rev., 87、357 (1987)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０１０４】
【化６０】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す〕
【０１０５】
尚、一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式（３）（化６１）で表されるアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体と一般式（４）（化６１）で表されるアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体とを、例えば、塩化ニッケル、トリフェニルフォスフィンおよび亜鉛、さらには、所望により臭化ナトリウムの存在下で反応させる〔例えば、J. Org. Chem., 51 、2627 (1986) に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
また、例えば、一般式（３）で表されるアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体と一般式（４）で表されるアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体とを、例えば、酢酸パラジウムとテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドの存在下で反応させる〔例えば、Tetrahedron Lett., 39 、2559 (1998) に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０１０６】
【化６１】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₄は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表す〕
一般式（３）および一般式（４）において、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０１０７】
尚、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物は、例えば、J. Amer. Chem. Soc., 115、11542 (1993)に記載の方法に従って製造することができる。すなわち、例えば、シクロペンタ[a] アセナフチレン−８−オン誘導体〔例えば、Chem. Rev., 65、261 (1965)に製造方法が記載されている〕と１，５−ジハロゲノアセナフチレン誘導体を反応させることにより製造することができる。
さらには、例えば、シクロペンタ[a] アセナフチレン−８−オン誘導体と５−ハロゲノアセナフチレン誘導体を反応させた後、脱水素〔例えば、脱水素剤として、クロラニル、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）を使用する〕させることにより製造することができる〔例えば、J. Chem. Soc., 1462 (1958)、Indian J. Chem. Sect. B, 22B 、225 (1983)に記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１０８】
さらに、一般式（３）および一般式（４）で表される化合物は、例えば、３−ハロゲノシクロペンタ[a] アセナフチレン−８−オン誘導体と１−ハロゲノアセナフチレン誘導体を反応させることにより、あるいは、例えば、３−ハロゲノシクロペンタ[a] アセナフチレン−８−オン誘導体とアセナフチレン誘導体を反応させた後、脱水素〔例えば、脱水素剤として、クロラニル、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）を使用する〕させることにより製造することができる〔例えば、Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 30 、172 (1991)に記載の方法を参考にすることができる〕。
さらに、一般式（１−Ａ）の骨格を形成した後、通常の方法に従って、置換基の変換により、所望の置換基を有する化合物を製造することもできる。
【０１０９】
尚、ビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体としては、７，１２，１９，２４−テトラフェニルビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレンが、すなわち、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₇ 、Ｘ₁₂、Ｘ₁₉およびＸ₂₄が同時にフェニル基であり、且つその他のＸが全て水素原子である化合物は、すでに知られている〔J. Amer. Chem. Soc., 120、2476 (1998) 〕が、それ以外の化合物は知られていない。
また、本発明に係る化合物Ａは、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、本発明においては、このような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
本発明に係る化合物Ａを、有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【０１１０】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０１１１】
本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１１２】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【０１１３】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子である。
【０１１４】
本発明の有機電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１１５】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１１６】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１１７】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１１８】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４"'−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。
本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０１１９】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル] ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
【０１２０】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ましい。
本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
【０１２１】
本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、例えば、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体はより好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【０１２２】
本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０１２３】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１２４】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
本発明においては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【０１２５】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０１２６】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０１２７】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１２８】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１２９】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【０１３０】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【０１３１】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０１３２】
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１３３】
【実施例】
以下、製造例および実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造例１：例示化合物番号Ｆ−７の化合物の製造
７，７’，１４，１４’−テトラ（４”−メチルフェニル）−３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテン３ｇと無水塩化アルミニウム４ｇおよび無水塩化第二銅２ｇを１，２−ジクロロエタン（１５０ｍｌ）中、１０時間、加熱、還流した。冷却後、反応混合物に、１規定塩酸（５０ｍｌ）を加えた後、１，２−ジクロロエタンで抽出した。
１，２−ジクロロエタン溶液を水洗後、１，２−ジクロロエタンを減圧下で留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物番号Ｆ−７の化合物を青紫色の結晶として２．２ｇ得た。融点２５０℃以上
尚、この化合物は、４５０℃、１０^-5torrの条件下で昇華することができた。
吸収極大（トルエン中）６１８ｎｍ
【０１３４】
尚、使用した７，７’，１４，１４’−テトラ（４”−メチルフェニル）−３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテンは、以下の方法により製造した。無水塩化ニッケル１５０ｍｇ、トリフェニルフォスフィン２．１ｇ、亜鉛末３ｇ、臭化ナトリウム３．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍｌ）中、８０℃で、溶液が赤くなるまで攪拌した。この溶液に、３−ブロモ−７，１４−ジ（４−メチルフェニル）アセナフト[1,2-k] フルオランテン５ｇを溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの混合溶媒〔１：１（容量比）５０ｍｌ〕溶液を加え、８０℃で１８時間、攪拌した。
冷却後、反応混合物に、２規定塩酸を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。
ジクロロメタン溶液を水洗後、ジクロロメタンを減圧下で留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、７，７’，１４，１４’−テトラ（４”−メチルフェニル）−３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテンを黄色の結晶として３．３ｇ得た。
融点２５０℃以上
【０１３５】
製造例２〜６３
製造例１において、７，７’，１４，１４’−テトラ（４”−メチルフェニル）−３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテンを使用する代わりに、種々の３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々のビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を製造した。
第１表（表１〜表１６）には使用した３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体、および製造したビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された化合物は、青紫色〜青色の結晶であり、その化合物の融点は、２５０℃以上であった。
尚、使用する３，３’−ビアセナフト[1,2-k] フルオランテン誘導体が異性体の混合物である場合には、製造される化合物も混合物として製造される。
【０１３６】
【表１】

【０１３７】
【表２】

【０１３８】
【表３】

【０１３９】
【表４】

【０１４０】
【表５】

【０１４１】
【表６】

【０１４２】
【表７】

【０１４３】
【表８】

【０１４４】
【表９】

【０１４５】
【表１０】

【０１４６】
【表１１】

【０１４７】
【表１２】

【０１４８】
【表１３】

【０１４９】
【表１４】

【０１５０】
【表１５】

【０１５１】
【表１６】

【０１５２】
製造例６４：例示化合物番号Ａ−１の化合物の製造
例示化合物番号Ｇ−９の化合物２ｇ、ソーダーライム２０ｇと水酸化カリウム１０ｇおよび水（５ｍｌ）を混合した後、該混合物を窒素雰囲気下で３５０〜４００℃で３０分間加熱した。冷却した反応混合物を昇華装置に入れ、４００℃、１０^-5torrで昇華を行い、青紫色の固体を集め、例示化合物番号Ａ−１の化合物を９００ｍｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６１６ｎｍ
【０１５３】
製造例６５：例示化合物番号Ｃ−１１とＣ−１２の化合物（混合物）の製造
例示化合物番号Ａ−８とＡ−９の化合物（同量混合物）２ｇとイソプロピルメルカプタンのナトリウム塩１ｇ（イソプロピルメルカプタンと金属ナトリウムより調製した）を、ヘキサメチルホスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水洗した。
濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｃ−１１とＣ−１２の化合物（同量混合物）を２ｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６２０ｎｍ
【０１５４】
製造例６６：例示化合物番号Ｅ−１０とＥ−１１の化合物（混合物）の製造
例示化合物番号Ａ−８とＡ−９の化合物（同量混合物）２ｇと４−メチルフェニルメルカプタンのナトリウム塩１．６ｇ（４−メチルフェニルメルカプタンと金属ナトリウムより調製した）を、ヘキサメチルホスフォリックトリアミド（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水洗した。
濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｅ−１０とＥ−１１の化合物（同量混合物）を２．１ｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６２０ｎｍ
【０１５５】
製造例６７：例示化合物番号Ｇ−１１の化合物の製造
例示化合物番号Ｃ−６の化合物１ｇの塩化メチレン溶液に、三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液１５ｍｌ（１モル溶液）を加えた後、アルゴン雰囲気下で、４時間、加熱還流した。
塩酸を加えた後、塩化メチレンを減圧下で留去した。固体を濾過、分離した後、アルミナカラムクロマトグラフィー〔溶出液：トルエン−酢酸エチル（１０：１容量比）〕で分離精製した。トルエンおよび酢酸エチルを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒で洗浄し、青紫色の結晶として例示化合物番号Ｇ−１１の化合物を８００ｍｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６２０ｎｍ
【０１５６】
製造例６８：例示化合物番号Ｈ−５の化合物の製造
例示化合物番号Ｈ−７の化合物２ｇ、水酸化カリウム２５ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、４０時間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注ぎ、塩酸で酸性にした後、析出している赤紫色の固体を集め、水洗浄、乾燥し、青紫色の固体として例示化合物番号Ｈ−５の化合物を１．７ｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（ジメチルスルホキサイド中）６１８ｎｍ
【０１５７】
製造例６９：例示化合物番号Ｆ−２の化合物の製造
例示化合物番号Ｈ−４の化合物２ｇ、ソーダーライム２０ｇと水酸化カリウム１０ｇおよび水（５ｍｌ）を混合した後、該混合物を窒素雰囲気下で３５０〜４００℃で３０分間加熱した。冷却した反応混合物を昇華装置に入れ、４５０℃、１０^-5torrで昇華を行い、青紫色の固体を集め、例示化合物番号Ｆ−２の化合物を１．１ｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６１７ｎｍ
【０１５８】
製造例７０：例示化合物番号Ｉ−５の化合物の製造
例示化合物番号Ｇ−９の化合物１ｇと水酸化カリウム５０ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、８０時間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注いだ後、析出している固体を濾過、洗浄した。乾燥した後、この固体を昇華装置に入れ、４５０℃、１０^-5torrで昇華を行い、青紫色の固体を集め、例示化合物番号Ｉ−５の化合物を７００ｍｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６１８ｎｍ
【０１５９】
製造例７１：例示化合物番号Ｆ−５５の化合物の製造
例示化合物番号Ｆ−５７の化合物２ｇをジオキサン（１００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した。残渣をアセトンで洗浄後、濾過して、青紫色の結晶として例示化合物番号Ｆ−５５の化合物を１．４ｇ得た。融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６１８ｎｍ
【０１６０】
製造例７２：例示化合物番号Ｆ−６３の化合物の製造
例示化合物番号Ｆ−６２の化合物２ｇをジオキサン（１００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した。残渣をアセトンで洗浄、濾過して、青色の結晶として例示化合物番号Ｆ−６３の化合物を１．７ｇ得た。融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６２２ｎｍ
【０１６１】
製造例７３：例示化合物番号Ｆ−３２の化合物の製造
例示化合物番号Ｆ−６３の化合物１ｇ、ヨードベンゼン４ｇ、銅粉５ｇ、炭酸カリウム２０ｇ、１８−クラウン−６（０．５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）中，２０時間加熱還流した。水蒸気蒸留により、ｏ−ジクロロベンゼンを留去した後、残渣を濾過、水洗した。濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｆ−３２の化合物を１ｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６２０ｎｍ
【０１６２】
製造例７４：例示化合物番号Ｇ−３とＧ−４の化合物（混合物）の製造
例示化合物番号Ｇ−１とＧ−２の化合物（同量混合物）２ｇをジオキサン（１００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した。
残渣をアセトンで洗浄、濾過して、青色の結晶として例示化合物番号Ｇ−３とＧ−４の化合物（同量混合物）を１．７ｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６２４ｎｍ
【０１６３】
製造例７５：例示化合物番号Ｇ−６とＧ−７の化合物（混合物）の製造
例示化合物番号Ｇ−３とＧ−４の化合物（同量混合物）１ｇ、４−ヨードトルエン５ｇ、銅粉５ｇ、炭酸カリウム２０ｇ、１８−クラウン−６（０．５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）中，２０時間加熱還流した。水蒸気蒸留により、ｏ−ジクロロベンゼンを留去した後、残渣を濾過、水洗した。濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。
トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｇ−６とＧ−７の化合物（同量混合物）を１．１ｇ得た。
融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）６２２ｎｍ
【０１６４】
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと７，１２，１９，２４−テトラフェニルビスアセナフト[1',2':5,6] インデノ[1,2,3,-cd:1',2',3'-lm] ペリレン（例示化合物番号Ｆ−６の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１６５】
実施例２〜４５
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−６の化合物を使用する代わりに、
例示化合物番号Ａ−１の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−８とＡ−９の化合物（同量混合物）（実施例３）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｂ−１０の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ｂ−１１の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ｂ−１２の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ｂ−１５の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｂ−２５（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−３２の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ−３３の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｆ−２の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｆ−３とＦ−４の化合物（同量混合物）（実施例１６）、例示化合物番号Ｆ−７の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｆ−８の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｆ−１０の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｆ−１１の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｆ−１４の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｆ−２７とＦ−２８の化合物（同量混合物）（実施例２３）、例示化合物番号Ｆ−３０の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｆ−３１の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｆ−３２の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｆ−３３の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｆ−３４の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｆ−３６の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｆ−４４の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｆ−４８の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｆ−４９の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｆ−５１の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｆ−５３の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｆ−５４の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｆ−５５の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｆ−６４の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｆ−６６の化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｇ−６とＧ−７の化合物（同量混合物）（実施例４０）、例示化合物番号Ｇ−１１の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｈ−４の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｈ−７の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｉ−２の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｉ−６の化合物（実施例４５）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤色〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表１７〜表１９）に示した。
【０１６６】
比較例１
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−６の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１６７】
比較例２
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−６の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。
【０１６８】
【表１７】

【０１６９】
【表１８】

【０１７０】
【表１９】

【０１７１】
実施例４６
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７２】
実施例４７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７３】
実施例４８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−４４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２１３０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７４】
実施例４９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７５】
実施例５０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−６６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７６】
実施例５１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１９７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７７】
実施例５２
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、例示化合物番号Ｆ−６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１８４０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７８】
実施例５３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｆ−６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１７９】
実施例５４
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物Ｆ−６化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２６５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１８０】
実施例５５〜６４
実施例５４において、例示化合物番号Ｆ−６の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１の化合物（実施例５５）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例５６）、例示化合物番号Ｂ−１１の化合物（実施例５７）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例５８）、例示化合物番号Ｄ−２の化合物（実施例５９）、例示化合物番号Ｆ−１３の化合物（実施例６０）、例示化合物番号Ｆ−３１の化合物（実施例６１）、例示化合物番号Ｆ−３３の化合物（実施例６２）、例示化合物番号Ｆ−５１の化合物（実施例６３）、例示化合物番号Ｆ−６６の化合物（実施例６４）を使用した以外は、実施例５４に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤色〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表２０）に示した。
【０１８１】
【表２０】

【０１８２】
実施例６５
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号Ｆ−１４の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１１２０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。
【０１８３】
実施例６６〜７９
実施例６５において、例示化合物番号Ｆ−１４の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物（実施例６６）、例示化合物番号Ｂ−１９の化合物（実施例６７）、例示化合物番号Ｂ−２２の化合物（実施例６８）、例示化合物番号Ｂ−３５の化合物（実施例６９）、例示化合物番号Ｃ−１１とＣ−１２の化合物（同量混合物）（実施例７０）、例示化合物番号Ｅ−１０とＥ−１１の化合物（同量混合物）（実施例７１）、例示化合物番号Ｆ−１６の化合物（実施例７２）、例示化合物番号Ｆ−１９の化合物（実施例７３）、例示化合物番号Ｆ−４１の化合物（実施例７４）、例示化合物番号Ｆ−５８の化合物（実施例７５）、例示化合物番号Ｆ−６０の化合物（実施例７６）、例示化合物番号Ｈ−１１の化合物（実施例７７）、例示化合物番号Ｈ−１３の化合物（実施例７８）、例示化合物番号Ｈ−１７の化合物（実施例７９）を使用した以外は、実施例６５に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第４表（表２１）に示した。
【０１８４】
【表２１】

【０１８５】
実施例８０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｆ−１８の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１８６】
比較例３
実施例８０において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−１８の化合物の代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実施例８０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。
【０１８７】
実施例８１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号Ｆ−１４の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度７７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０１８８】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該発光素子に適した炭化水素を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１ ：基板
２ ：陽極
３ ：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４ ：発光層
４ａ：発光成分
５ ：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６ ：陰極
７ ：電源[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescent device and a novel compound that can be suitably used for the device.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, in order to drive the light emitting element, an alternating high voltage is required. Recently, an organic electroluminescence device (organic electroluminescence device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett.,51913 (1987)]. An organic electroluminescence device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and excitons are injected by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them. It is an element that emits light by utilizing the light emitted when the exciton is deactivated by generating (exciton). The organic electroluminescent element can emit light at a low direct current voltage of about several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, green) can be selected by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Can be emitted. The organic electroluminescent element having such characteristics is expected to be applied to various light emitting elements, display elements and the like. However, in general, the luminance is low, which is not sufficient for practical use.
[0003]
As a method for improving emission luminance, for example, an organic electroluminescence device using tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, and a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed as a light emitting layer [J Appl. Phys.,653610 (1989)]. As the light emitting layer, for example, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum is used as a host compound, and an acridone derivative (for example, N-methyl-2-methoxyacridone) is used as a guest compound. An organic electroluminescent device has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 8-67873). However, it cannot be said that these light-emitting elements also have sufficient light emission luminance.
At present, an organic electroluminescence device that emits light with higher luminance is desired.
[0004]
Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives relating to the organic electroluminescence device of the present invention include 7,12 , 19,24-tetraphenylbisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] Indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene is known [eg, , J. Amer. Chem. Soc.,1202476 (1998)]. J. Amer. Chem. Soc.,1202476 (1998) describes the method for producing the compound, but does not describe an organic electroluminescent device.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
The subject of this invention is providing the organic electroluminescent element which is excellent in luminous efficiency and light-emits with high brightness | luminance. Furthermore, it is providing the novel hydrocarbon compound which can be used conveniently for the element.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the organic electroluminescent device and the compound used in the device, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
(1) At least one bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative is contained between a pair of electrodes. An organic electroluminescent device comprising at least one layer sandwiched between them,
(2) Bisacenaphtho [1 ', 2': 5,6] A layer containing at least one indeno [1,2,3-cd: 1 ', 2', 3'-lm] perylene derivative is a light emitting layer. An organic electroluminescent device according to (1),
(3) Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] The layer containing at least one indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative has a luminescent organic property. (1) or (2) an organic electroluminescent device comprising a metal complex,
(4) Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] A triarylamine in a layer containing at least one indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative (1) or (2) an organic electroluminescent device comprising a derivative,
(5) The organic electroluminescent device according to any one of (1) to (4) above, further comprising a hole injecting and transporting layer between a pair of electrodes.
(6) The organic electroluminescent device according to any one of (1) to (5), further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes.
(7) Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] Indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives are represented by the general formula (1-A) The organic electroluminescent device according to any one of (1) to (6), which is a compound represented by the formula:
[0007]
[Chemical Formula 3]

[0008]
[Where X₁~ X_{twenty four}Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, a substituent. A linear, branched or cyclic alkylthio group which may have a group, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, a linear or branched which may have a substituent Or a cyclic alkenyloxy group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl Thio group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, hydroxyl group, Russia group, -COOR₁Group (in the group, R₁Is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Or a substituted or unsubstituted aryl group), —COR₂Group (in the group, R₂Is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, or an amino group), or -OCOR_Three(In the group, R_ThreeIs a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or Represents an unsubstituted aryl group), and X₁~ X_{twenty four}Adjacent groups selected from or X_ThreeAnd X_Four, X₁₅And X₁₆, X₇And X_{twenty four}Or X₁₂And X₁₉May be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom. ]
Further, (8) relates to a compound represented by the general formula (1-A) (Chemical formula 4).
[0009]
[Formula 4]

[0010]
[Where X₁~ X_{twenty four}Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, a substituent. A linear, branched or cyclic alkylthio group which may have a group, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, a linear or branched which may have a substituent Or a cyclic alkenyloxy group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl Thio group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, hydroxyl group, Russia group, -COOR₁Group (in the group, R₁Is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Or a substituted or unsubstituted aryl group), —COR₂Group (in the group, R₂Is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, or an amino group), or -OCOR_Three(In the group, R_ThreeIs a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or Represents an unsubstituted aryl group), and X₁~ X_{twenty four}Adjacent groups selected from or X_ThreeAnd X_Four, X₁₅And X₁₆, X₇And X_{twenty four}Or X₁₂And X₁₉May be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom. However, X₇, X₁₂, X₁₉And X_{twenty four}Is simultaneously a phenyl group and the other Xs are all hydrogen atoms. ]
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The organic electroluminescent device of the present invention has a bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative between a pair of electrodes. At least one layer containing at least one kind is sandwiched.
Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative (hereinafter abbreviated as Compound A according to the present invention) Represents a compound having a skeleton represented by general formula (1) (chemical formula 5), and the skeleton represented by general formula (1) may have various substituents. The compound represented by the general formula (1-A) (Chemical Formula 5) is preferable.
[0012]
[Chemical formula 5]

[Where X₁~ X_{twenty four}Represents the same meaning as described above. ]
[0013]
In the compound represented by the general formula (1-A), X₁~ X_{twenty four}Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkoxy group which may have a substituent, a substituent. A linear, branched or cyclic alkylthio group which may have a group, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, a linear or branched which may have a substituent Or a cyclic alkenyloxy group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl Thio group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, hydroxyl group, Russia group, -COOR₁Group (in the group, R₁Is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Or a substituted or unsubstituted aryl group), —COR₂Group (in the group, R₂Is a hydrogen atom, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, or an amino group), or -OCOR_Three(In the group, R_ThreeIs a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or Represents an unsubstituted aryl group), and X₁~ X_{twenty four}Adjacent groups selected from or X_ThreeAnd X_Four, X₁₅And X₁₆, X₇And X_{twenty four}Or X₁₂And X₁₉Are bonded to each other and may form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom. The aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group or a pyridyl group.
[0014]
In the general formula (1-A), X₁~ X_{twenty four}Linear, branched or cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group, linear, branched or cyclic alkylthio group, linear, branched or cyclic alkenyl group, linear, branched or cyclic alkenyloxy Group, linear, branched or cyclic alkenylthio group may have a substituent, for example, a halogen atom, an aryl group having 4 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or 2 carbon atoms. -20 alkoxyalkoxy group, alkenyloxy group having 2-20 carbon atoms, aralkyloxy group having 4-20 carbon atoms, aralkyloxyalkoxy group having 5-20 carbon atoms, aryloxy group having 3-20 carbon atoms, carbon number An aryloxyalkoxy group having 4 to 20 carbon atoms, an arylalkenyl group having 5 to 20 carbon atoms, an aralkylalkenyl group having 6 to 20 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms An alkylthio group having 2 to 20 carbon atoms, an alkylthioalkylthio group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenylthio group having 2 to 20 carbon atoms, an aralkylthio group having 4 to 20 carbon atoms, and 5 to 20 carbon atoms. Aralkyloxyalkylthio group, C5-20 aralkylthioalkylthio group, C3-20 arylthio group, C4-20 aryloxyalkylthio group, C4-20 arylthioalkylthio group, C4 It may be monosubstituted or polysubstituted with ˜20 heteroatom-containing cyclic alkyl groups or hydroxyl groups.
Furthermore, the aryl group contained in these substituents further includes a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 3 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 4 to 10 carbon atoms. It may be substituted with an aralkyl group.
[0015]
In general formula (1-A), X₁~ X_{twenty four}The aralkyl group, the aralkyloxy group, the aralkylthio group, the aryl group, the aryloxy group, and the aryl group in the arylthio group may have a substituent, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon number C2-C20 alkenyl group, C4-C20 aralkyl group, C3-C20 aryl group, C1-C20 alkoxy group, C2-C20 alkoxyalkyl group, C2-C20 Alkoxyalkyloxy group, alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, alkenyloxyalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, alkenyloxyalkyloxy group having 3 to 20 carbon atoms, aralkyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, carbon number 5 to 20 aralkyloxyalkyl groups, 5 to 20 aralkyloxyalkyloxy groups, 3 to 20 aryls A xy group, an aryloxyalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryloxyalkyloxy group having 4 to 20 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkenylcarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, and 5 to 5 carbon atoms 20 aralkylcarbonyl groups, C4-20 arylcarbonyl groups, C2-20 alkoxycarbonyl groups, C3-20 alkenyloxycarbonyl groups, C5-20 aralkyloxycarbonyl groups, carbon numbers 4-20 aryloxycarbonyl group, C2-C20 alkylcarbonyloxy group, C3-C20 alkenylcarbonyloxy group, C5-C20 aralkylcarbonyloxy group, C4-C20 arylcarbonyl Oxy group, C1-C20 alkylthio group, C4-C20 arral Ruthio group, C3-C20 arylthio group, nitro group, cyano group, formyl group, halogen atom, halogenated alkyl group, hydroxyl group, amino group, C1-C20 N-monosubstituted amino group, carbon number 2 It may be monosubstituted or polysubstituted with substituents such as ˜40 N, N-disubstituted amino groups.
Furthermore, the aryl group contained in these substituents further includes a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 7 to 10 carbon atoms. It may be substituted with an aralkyl group.
[0016]
In general formula (1-A), X₁~ X_{twenty four}The amino group may be substituted, for example, monosubstituted or disubstituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 4 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 3 to 20 carbon atoms. It may be.
In addition, the substituent —COOR of the general formula (1-A)₁, -COR₂And -OCOR_ThreeR₁, R₂And R_ThreeThe alkyl group, alkenyl group, aralkyl group and aryl group of R may have a substituent, for example, X₁~ X_{twenty four}It may be mono-substituted or poly-substituted with the substituents mentioned above.
[0017]
R₁Is more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 2 to 24 carbon atoms which may have a substituent. A linear, branched or cyclic alkenyl group, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent. More preferably, a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a total carbon number of 7 to 24 which may have a substituent. Or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent.
[0018]
R₂Is more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 2 to 24 carbon atoms which may have a substituent. A linear, branched or cyclic alkenyl group, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or An amino group, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, and a total carbon number which may have a substituent. An aralkyl group having 7 to 24, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or an amino group;
[0019]
R_ThreeIs more preferably a straight chain having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, a branched or cyclic alkyl group, and a straight chain having 2 to 24 carbon atoms which may have a substituent. A branched or cyclic alkenyl group, an optionally substituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms that may have a substituent, Preferably, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent And an aryl group having 6 to 24 carbon atoms which may have a group.
[0020]
X₁~ X_{twenty four}Is more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent, or a total carbon number which may have a substituent. 1-24 linear, branched or cyclic alkoxy groups, optionally having a total of 1 to 24 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkylthio groups, optionally having a substituent A linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyloxy group having a total carbon number, and a substituent. May be a straight chain, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group having 7 to 24 carbon atoms. , Substituted or unsubstituted atoms having a total carbon number of 7 to 24 Alkylthio group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 24 carbon atoms, Substituted amino group, substituted amino group having 1 to 24 carbon atoms, cyano group, hydroxyl group, nitro group, -COOR₁, -COR₂Or -OCOR_Three(However, in the group, R₁~ R_ThreeRepresents the same meaning as described above.
[0021]
More preferably, X₈~ X₁₁And X₂₀~ X_{twenty three}May have a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or a carbon that may have a substituent. A linear, branched or cyclic alkyl group having a total number of carbon atoms of 1 to 20 which may be a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, and a substituent. A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms that may have, a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent, and a substituent A straight chain, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a group, a straight chain, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent Group, the total carbon number 2-20 which may have a substituent Chain, branched or cyclic alkenylthio group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyloxy group having 7 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 7 carbon atoms -20 aralkylthio group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 20 carbon atoms Arylthio group, unsubstituted amino group, substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, cyano group, hydroxyl group, nitro group, -COOR₁, -COR₂Or -OCOR_Three(However, in the group, R₁~ R_ThreeRepresents the same meaning as described above.
[0022]
Particularly preferably, X₈~ X₁₁And X₂₀~ X_{twenty three}Is a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and other X is a hydrogen atom, a halogen atom or a linear or branched chain having 1 to 16 carbon atoms which may have a substituent. Alternatively, a cyclic alkyl group, a straight chain having 1 to 16 carbon atoms which may have a substituent, a branched or cyclic alkoxy group, and a straight chain having 1 to 16 carbon atoms which may have a substituent , Branched or cyclic alkylthio group, optionally substituted straight chain, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted Or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, unsubstituted amino group, substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, cyano group, hydroxyl group, nitro group, -COOR₁Or -COR₂(However, in the group, R₁~ R₂Represents the same meaning as described above.
In addition, X₁~ X_{twenty four}Adjacent groups selected from or X_ThreeAnd X_Four, X₁₅And X₁₆, X₇And X_{twenty four}Or X₁₂And X₁₉May be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom, preferably a substituted or unsubstituted carbocycle having a total carbon number of 4 to 20 A formula aliphatic ring may be formed.
[0023]
X₁~ X_{twenty four}Specific examples of are: a hydrogen atom; for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom;
For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl Group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 1-ethyl Octyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 1-octylnonyl group, n-octadecyl group, 1-nonyldecyl group, 1-decylundecyl group, n-eicosyl group, n-docosyl group, n- Tetracosyl group, cyclohexylmethyl group, (1-isopropylcyclohexyl) methyl group, 2-cyclohexylethyl group, bornel group, isobornel group, 1-norbornyl group, 2-norbornanemethyl group, 1-bicyclo [2.2.2] octyl Group, 1-adamantyl group, 3-noradamantyl group, 1-adamantylmethyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 1-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl The group 2,3-dimethyl Cyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, 3,3,5 -Trimethylcyclohexyl group, 2,6-diisopropylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, 3-tert-butylcyclohexyl group, 4-phenylcyclohexyl group, 2-phenylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl Group, cyclododecyl group, cyclotetradecyl group,
[0024]
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropoxy Group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3- (n-pentyloxy) propyl group, 3- (n-hexyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (n -Decyloxy) propyl group, 3- (n-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4- n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-o Tyloxybutyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6 -Isopropoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group 8-methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-ethoxydodecyl group, 12-isopropoxide decyl group, tetrahydrofurfuryl group,
2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 2-allyloxyethyl group, 2- (4′-pentenyloxy) ethyl group, 3-allyloxypropyl group, 3- (2′-hexenyloxy) propyl group, 3- (2′-heptenyloxy) propyl group, 3 -(1'-cyclohexenyloxy) propyl group, 4-allyloxybutyl group,
[0025]
Benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (4 ′) -Fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4'-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, 2- (Benzyloxymethoxy) ethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group,
Phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group Group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-methoxyphenyl) Oxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-naphthyloxy) ) Ethyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (2′-naphthyloxy) propyl group, 4- Enyloxybutyl group, 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl Group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3′-chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2′-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- ( 2'-phenyloxyethoxy) butyl group,
Cinnamyl group, cinnamylmethyl group, 2-cinnamylethyl group,
[0026]
n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n-octyl Thioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthiobutyl group 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n-butylthiohexyl group, 8-methylthiooctyl group, 2- (2 ′ -Methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl group, 2-allylthioethyl group, -Benzylthioethyl group, 3- (4'-methylbenzylthio) propyl group, 4-benzylthiobutyl group, 2- (2'-benzyloxyethylthio) ethyl group, 3- (3'-benzylthiopropylthio) ) Propyl group,
2-phenylthioethyl group, 2- (4'-methoxyphenylthio) ethyl group, 2- (2'-phenyloxyethylthio) ethyl group, 3- (2'-phenylthioethylthio) propyl group,
Fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoroethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyl 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyl group, 1,1- Dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 6-fluorohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-tetradecyl group, 1,1-dihydro-per Fluoro-n-hexadecyl group, perfluoro-n-hexyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group,
2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxyhexyl group, 5-hydroxyheptyl group, 8-hydroxyoctyl group, 10- A linear, branched or cyclic alkyl group such as a hydroxydecyl group, 12-hydroxydodecyl group, 2-hydroxycyclohexyl group;
[0027]
For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, isopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 2-ethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy Group, n-dodecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-octadecyloxy group, n-eicosyloxy group, n-docosyloxy group, n-tetracosyloxy group,
Fluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1,1-dihydroperfluoroethoxy group, perfluoroethoxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-propoxy group, 1,1,3-trihydroperfluoro-n- Propoxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-butoxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-hexyloxy group, 4-chlorocyclohexyloxy group 1,1-dihydroperfluoro-n-octyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-decyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro-n-dodecyloxy group, 1,1-dihydroperfluoro- n-hexadecyloxy group,
[0028]
Ethoxymethoxy group, 1-methoxyethoxy group, 2-methoxyethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2-n-propoxyethoxy group, 2-isopropoxyethoxy group, 2-n-butoxyethoxy group, 2-n-hexyl Oxyethoxy group, 2-n-octyloxyethoxy group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethoxy group, 2-n-decyloxyethoxy group, 2-methoxypropoxy group, 3-methoxypropoxy group, 3-ethoxypropoxy group Group, 3-isopropoxypropoxy group, 3-n-butoxypropoxy group, 3-n-hexyloxypropoxy group, 3-n-octyloxypropoxy group, 2-methoxybutoxy group, 3-methoxybutoxy group, 4-methoxy Butoxy group, 4-ethoxybutoxy group, 4-isopropoxybutoxy group, 4 n-butoxybutoxy group, 4-n-hexyloxybutoxy group, 4-n-decyloxybutoxy group, 4-n-dodecyloxybutoxy group, 5-ethoxypentyloxy group, 6-methoxyhexyloxy group, 6-ethoxy Hexyloxy group, 6-isopropoxyhexyloxy group, 4-methoxycyclohexyloxy group, 7-methoxyheptyloxy group, 8-ethoxyoctyloxy group, 10-methoxydecyloxy group, 12-ethoxydodecyloxy group, 2- ( 2′-methoxyethyloxy) ethoxy group, 3- (2′-ethoxyethyloxy) propoxy group,
2-benzyloxyethoxy group, 2- (4-methylbenzyloxy) ethoxy group, 2- (4-methoxybenzyloxy) ethoxy group, 3- (4-ethylbenzyloxy) propoxy group, 4- (3-fluorobenzyl Oxy) butoxy group, 4- (4-chlorobenzyloxy) butoxy group, 6- (3-methylbenzyloxy) hexyloxy group,
Phenyloxymethoxy group, 2-phenyloxyethoxy group, 2- (1′-naphthyloxy) ethoxy group, 2- (2′-naphthyloxy) ethoxy group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethoxy group, 2 -(4'-methoxyphenyloxy) ethoxy group, 2- (3'-ethoxyphenyloxy) ethoxy group, 2- (4'-chlorophenyloxy) ethoxy group, 3-phenyloxypropoxy group, 3- (4'- Ethylphenyloxy) propoxy group, 3- (4′-chlorophenyloxy) propoxy group, 3- (2′-naphthyloxy) propoxy group, 4-phenyloxybutoxy group, 6-phenyloxyhexyloxy group, 8-phenyloxy Linear, branched or cyclic alkoxy such as octyloxy group, 10-phenyloxydecyloxy group Group;
[0029]
For example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, n-pentylthio group, neopentylthio group, isopentylthio group, cyclopentylthio group, n-hexylthio group, 2-ethylbutylthio group, 3,3-dimethylbutylthio group, cyclohexylthio group, n-heptylthio group, n-octylthio group, 2-ethylhexylthio group, n-nonylthio group, n-decylthio group N-dodecylthio group, n-tetradecylthio group, n-hexadecylthio group, n-octadecylthio group, n-eicosylthio group, n-docosylthio group, n-tetracosylthio group,
Fluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 1,1-dihydroperfluoroethylthio group, perfluoroethylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-propylthio group, 1,1,3-trihydroperfluoro- n-propylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-butylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-pentylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-hexylthio group, 4-chlorocyclohexylthio group 1,1-dihydroperfluoro-n-octylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-decylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n-dodecylthio group, 1,1-dihydroperfluoro-n- Hexadecylthio group,
[0030]
Ethoxymethylthio group, 1-methoxyethylthio group, 2-methoxyethylthio group, 2-ethoxyethylthio group, 2-n-propoxyethylthio group, 2-isopropoxyethylthio group, 2-n-butoxyethylthio group 2-n-hexyloxyethylthio group, 2-n-octyloxyethylthio group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethylthio group, 2-n-decyloxyethylthio group, 2-methoxypropylthio group, 3-methoxypropylthio group, 3-ethoxypropylthio group, 3-isopropoxypropylthio group, 3-n-butoxypropylthio group, 3-n-hexyloxypropylthio group, 3-n-octyloxypropylthio group 2-methoxybutylthio group, 3-methoxybutylthio group, 4-methoxybutylthio group, 4-ethoxybutyl Ruthio group, 4-isopropoxybutylthio group, 4-n-butoxybutylthio group, 4-n-hexyloxybutylthio group, 4-n-decyloxybutylthio group, 4-n-dodecyloxybutylthio group, 5-ethoxypentylthio group, 6-methoxyhexylthio group, 6-ethoxyhexylthio group, 6-isopropoxyhexylthio group, 4-methoxycyclohexylthio group, 7-methoxyheptylthio group, 8-ethoxyoctylthio group, 10-methoxydecylthio group, 12-ethoxydodecylthio group, 2- (2′-methoxyethyloxy) ethylthio group, 3- (2′-ethoxyethyloxy) propylthio group,
2-benzyloxyethylthio group, 2- (4-methylbenzyloxy) ethylthio group, 2- (4-methoxybenzyloxy) ethylthio group, 3- (4-ethylbenzyloxy) propylthio group, 4- (3-fluoro Benzyloxy) butylthio group, 4- (4-chlorobenzyloxy) butylthio group, 6- (3-methylbenzyloxy) hexylthio group,
Phenyloxymethylthio group, 2-phenyloxyethylthio group, 2- (1′-naphthyloxy) ethylthio group, 2- (2′-naphthyloxy) ethylthio group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethylthio group, 2- (4′-methoxyphenyloxy) ethylthio group, 2- (3′-ethoxyphenyloxy) ethylthio group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethylthio group, 3-phenyloxypropylthio group, 3- (4 '-Ethylphenyloxy) propylthio group, 3- (4'-chlorophenyloxy) propylthio group, 3- (2'-naphthyloxy) propylthio group, 4-phenyloxybutylthio group, 6-phenyloxyhexylthio group, 8 -Linear or branched such as phenyloxyoctylthio group, 10-phenyloxydecylthio group Other cyclic alkylthio group;
[0031]
For example, vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-4-pentenyl group, 2-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-hexenyl group 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 2-heptenyl group, 1-vinylhexyl group, 3-nonenyl group, 6-nonenyl group, 9-decenyl group, 10-undecenyl group, 13-tetradecenyl group Group, 15-hexadecenyl group, 17-octadecenyl group, 23-n-tetracocenyl group, 1-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group,
Ethoxyvinyl group, n-butoxyvinyl group, benzylvinyl group, cinnamyl group, 2,2-diphenylvinyl group, 2- (4′-methylphenyl) vinyl group, 2- (3′-methylphenyl) vinyl group, 2 A linear, branched or cyclic alkenyl group such as-(4'-methoxyphenyl) vinyl group, 2- (4'-chlorophenyl) vinyl group, phenyloxyvinyl group;
For example, vinyloxy group, allyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-methyl-4-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 1-methyl-2-butenyloxy group, 2 -Hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group, 2-heptenyloxy group, 1-vinylhexyloxy group, 3-nonenyloxy group, 6-nonenyloxy group, 9-decenyloxy group, 10-undecenyloxy group, 13-tetradecenyloxy group, 15-hexadecenyloxy group, 17-octadecenyloxy group, 23-tetracocenyloxy group, 1-cyclopentenyloxy group, 1-cyclohexenyloxy group,
Ethoxyvinyloxy group, n-butoxyvinyloxy group,
Linear, branched or cyclic alkenyloxy groups such as benzylvinyloxy group, cinnamyloxy group, phenyloxyvinyloxy group;
For example, vinylthio group, allylthio group, 2-butenylthio group, 3-butenylthio group, 4-pentenylthio group, 5-hexenylthio group, 9-decenylthio group, 13-tetradecenylthio group, 15-hexadecenylthio group , 17-octadecenylthio group, 23-tetracocenylthio group, 1-cyclohexenylthio group, n-butoxyvinylthio group or the like, straight chain, branched or cyclic alkenylthio group,
[0032]
For example, benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group, β-methylphenethyl group, α, α-dimethylbenzyl group, α, α-dimethylphenethyl group, 4- Methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2- tert-butylbenzyl group, 4-tert-pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, 4-allylbenzyl group, 4-benzylbenzyl group, 4- Phenethylbenzyl group, 4-phenylbenzyl group, 4- (4′-methylphenyl) benzyl group, 4-methoxybenzyl , 2-methoxybenzyl group, 2-ethoxy benzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxy benzyl group,
4-n-decyloxybenzyl group, 4-n-tetradecyloxybenzyl group, 4-n-heptadecyloxybenzyl group,
3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-isobutoxymethylbenzyl group, 4-allyloxybenzyl group, 4-vinyloxymethylbenzyl group, 4-benzyloxybenzyl group, 4-phenethyloxybenzyl Group, 4-phenyloxybenzyl group, 3-phenyloxybenzyl group,
4-hydroxybenzyl group, 3-hydroxybenzyl group, 2-hydroxybenzyl group, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl A substituted or unsubstituted aralkyl group such as a group, 2-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2-furfuryl group, diphenylmethyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group;
[0033]
For example, benzyloxy group, phenethyloxy group, β-methylphenethyloxy group, 4-methylphenethyloxy group, 4-methylbenzyloxy group, 3-methylbenzyloxy group, 2-methylbenzyloxy group, 4-ethylbenzyloxy group Group, 4-isopropylbenzyloxy group, 4-tert-butylbenzyloxy group, 4-cyclohexylbenzyloxy group, 4-n-octylbenzyloxy group, 4-allylbenzyloxy group, 4-benzylbenzyloxy group, 4- Phenylbenzyloxy group, 4- (4′-methylphenyl) benzyloxy group,
4-methoxybenzyloxy group, 2-methoxybenzyloxy group, 2-ethoxybenzyloxy group, 4-n-butoxybenzyloxy group, 4-n-heptyloxybenzyloxy group,
4-n-decyloxybenzyloxy group, 4-n-tetradecyloxybenzyloxy group, 4-n-heptadecyloxybenzyloxy group,
3,4-dimethoxybenzyloxy group, 4-methoxymethylbenzyloxy group, 4-isobutoxymethylbenzyloxy group, 4-allyloxybenzyloxy group, 4-vinyloxymethylbenzyloxy group, 4-benzyloxybenzyloxy group 4-phenethyloxybenzyloxy group, 4-phenyloxybenzyloxy group, 3-phenyloxybenzyloxy group,
4-hydroxybenzyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 4-chlorobenzyloxy group, 3-chlorobenzyloxy group, 3,4-dichlorobenzyloxy group, 1-naphthylmethyloxy group, 2-naphthylmethyloxy group Substituted or unsubstituted aralkyloxy groups such as
[0034]
For example, benzylthio group, phenethylthio group, β-methylphenethyloxy group, 4-methylphenethylthio group, 4-methylbenzylthio group, 3-methylbenzylthio group, 4-ethylbenzylthio group, 4-isopropylbenzylthio group 4-tert-butylbenzylthio group, 4-cyclohexylbenzylthio group, 4-n-octylbenzylthio group, 4-allylbenzylthio group, 4-benzylbenzylthio group, 4-phenylbenzylthio group, 4- ( 4′-methylphenyl) benzylthio group, 4-methoxybenzylthio group, 2-methoxybenzylthio group, 2-ethoxybenzylthio group, 4-n-butoxybenzylthio group, 4-n-heptyloxybenzylthio group,
4-n-decyloxybenzylthio group, 4-n-tetradecyloxybenzylthio group, 4-n-heptadecyloxybenzylthio group,
3,4-dimethoxybenzylthio group, 4-methoxymethylbenzylthio group, 4-allyloxybenzylthio group, 4-benzyloxybenzylthio group, 4-phenethyloxybenzylthio group, 4-phenyloxybenzylthio group, 3 -Phenyloxybenzylthio group,
Substituted or unsubstituted aralkylthio groups such as 4-hydroxybenzylthio group, 4-fluorobenzylthio group, 4-chlorobenzylthio group, 1-naphthylmethylthio group, 2-naphthylmethylthio group;
[0035]
For example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, fluorenyl group, 4-quinolyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 3- Furyl group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoimidazolyl group,
4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl Group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4 -N-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4 -N-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-n-hexadecylphenyl group, 4-n-octadecylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexyl Phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group,
4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group,
[0036]
2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2, 3,5-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 2,6- Diethylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 3,5-di- tert-butylphenyl group, 2,4-dineopentylphenyl group, 2,5-di-tert-pentylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl- 2 Methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethyl-phenyl group,
5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group,
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl Group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2 -Isopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2'-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyl Oxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphene Nyl group, 4-n-hexadecyloxyphenyl group, 4-n-octadecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group,
2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n -Butoxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group,
[0037]
2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3, 5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3 -Methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3 , 4,5-trimethoxyphenyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1 -Naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6- Difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3, 4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichloroph Group, 2,3,6-bromophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group,
[0038]
2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 4-fluoro-2-methylphenyl group, 5-fluoro-2-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-3-methylphenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl Group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 5-chloro-2-methoxyphenyl group, 6-chloro-3-methoxyphenyl group, 5-chloro-2,4- Methoxyphenyl group, 2-chloro-4-nitrophenyl group, 4-chloro-2-nitrophenyl group,
4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group,
4-trifluoromethyloxyphenyl group,
4-allylphenyl group, 2-allylphenyl group, 2-isopropenylphenyl group, 4-benzylphenyl group, 2-benzylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) phenyl group, 4-cumylphenyl group, 4- (4′-methoxycumyl) phenyl group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-octylphenyl) phenyl group,
4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-ethoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-fluorophenyl) phenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenyl group, 2-methoxy-5-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl Group,
[0039]
4-methoxymethylphenyl group, 4-ethoxymethylphenyl group, 4-n-butoxymethylphenyl group, 3-methoxymethylphenyl group, 4- (2′-methoxyethyl) phenyl group, 4- (2′-ethoxyethyl) Oxy) phenyl group, 4- (2′-n-butoxyethyloxy) phenyl group, 4- (3′-ethoxypropyloxy) phenyl group, 4-vinyloxyphenyl group, 4-allyloxyphenyl group, 3-allyl Oxyphenyl group, 4- (4′-pentenyloxy) phenyl group, 4-allyloxy-1-naphthyl group,
4-allyloxymethylphenyl group, 4- (2'-allyloxyethyloxy) phenyl group,
4-benzyloxyphenyl group, 2-benzyloxyphenyl group, 4-phenethyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyloxy) phenyl group, 4- (4′-methylbenzyloxy) phenyl group, 4- ( 4′-methoxybenzyloxy) phenyl group, 4- (3′-ethoxybenzyloxy) phenyl group, 4-benzyloxy-1-naphthyl group, 5- (4′-methylbenzyloxy) -1-naphthyl group, 6 -Benzyloxy-2-naphthyl group, 6- (4'-methylbenzyloxy) -2-naphthyl group, 7-benzyloxy-2-naphthyl group, 4- (benzyloxymethyl) phenyl group, 4- (2 ' -Benzyloxyethyloxy) phenyl group,
[0040]
4-phenyloxyphenyl group, 3-phenyloxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyloxy) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyloxy) phenyl group, 4- ( 4′-chlorophenyloxy) phenyl group, 4-phenyloxy-1-naphthyl group, 6-phenyloxy-2-naphthyl group, 7-phenyloxy-2-naphthyl group, 4-phenyloxymethylphenyl group, 4- ( 2′-phenyloxyethyloxy) phenyl group, 4- [2 ′-(4′-methylphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4- [2 ′-(4′-methoxyphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4 -[2 '-(4'-chlorophenyloxy) ethyloxy] phenyl group,
4-acetylphenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylphenyl group, 4-ethylcarbonylphenyl group, 2-ethylcarbonylphenyl group, 4-n-butylcarbonylphenyl group, 4-n-hexylcarbonylphenyl group, 4-n-octylcarbonylphenyl group, 4-cyclohexylcarbonylphenyl group, 4-acetyl-1-naphthyl group, 6-acetyl-2-naphthyl group, 6-n-butylcarbonyl-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyl Phenyl group, 4-benzylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) ) Carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonyl-1 Naphthyl group,
4-methoxycarbonylphenyl group, 2-methoxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 3-ethoxycarbonylphenyl group, 4-n-propoxycarbonylphenyl group, 4-n-butoxycarbonylphenyl group, 4-n- Hexyloxycarbonylphenyl group, 4-n-decyloxycarbonylphenyl group, 4-cyclohexyloxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-naphthyl group, 6-methoxycarbonyl-2-naphthyl group, 6-n-butoxycarbonyl 2-naphthyl group, 4-allyloxycarbonylphenyl group, 4-benzyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyl) oxycarbonylphenyl group, 4-phenethyloxycarbonylphenyl group, 6-benzyloxyca Bonyl-2-naphthyl group, 4-phenyloxycarbonylphenyl group, 4- (4′-ethylphenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4′-ethoxyphenyl) ) Oxycarbonylphenyl group, 6-phenyloxycarbonyl-2-naphthyl group,
[0041]
4-acetyloxyphenyl group, 3-acetyloxyphenyl group, 2-acetyloxyphenyl group, 4-ethylcarbonyloxyphenyl group, 2-ethylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-propylcarbonyloxyphenyl group, 4-n -Pentylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-octylcarbonyloxyphenyl group, 4-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 3-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 4-acetyloxy-1-naphthyl group, 4-n-butylcarbonyloxy -1-naphthyl group, 5-acetyloxy-1-naphthyl group, 6-ethylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-acetyloxy-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyloxyphenyl group, 4-benzylcarbonyloxy Phenyl group 4- phenethyl carbonyloxy phenyl group, 6-benzyloxy carbonyloxy-2-naphthyl group,
4-phenylcarbonyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (2′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4 -(2'-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4-phenylcarbonyloxy-1-naphthyl group, 6-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group,
4-methylthiophenyl group, 2-methylthiophenyl group, 2-ethylthiophenyl group, 3-ethylthiophenyl group, 4-n-propylthiophenyl group, 2-isopropylthiophenyl group, 4-n-butylthiophenyl group 2-isobutylthiophenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-n-hexylthiophenyl group, 4-n-octylthiophenyl group, 4-cyclohexylthiophenyl group,
4-benzylthiophenyl group, 3-benzylthiophenyl group, 2-benzylthiophenyl group, 4- (4′-chlorobenzylthio) phenyl group, 4-phenylthiophenyl group, 3-phenylthiophenyl group, 2- Phenylthiophenyl group, 4- (4'-methylphenylthio) phenyl group, 4- (3'-methylphenylthio) phenyl group, 4- (4'-methoxyphenylthio) phenyl group, 4- (4'- Chlorophenylthio) phenyl group, 2-ethylthio-1-naphthyl group, 4-methylthio-1-naphthyl group, 6-ethylthio-2-naphthyl group, 6-phenylthio-2-naphthyl group,
[0042]
4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 4-nitro-1-naphthyl group, 4-formylphenyl group, 3-formylphenyl group, 2-formyl Phenyl group, 4-formyl-1-naphthyl group, 1-formyl-2-naphthyl group,
4-pyrrolidinophenyl group, 4-piperidinophenyl group, 4-morpholinophenyl group, 4- (N-ethylpiperazino) phenyl group, 4-pyrrolidino-1-naphthyl group,
4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 2-aminophenyl group,
4- (N-methylamino) phenyl group, 3- (N-methylamino) phenyl group, 4- (N-ethylamino) phenyl group, 2- (N-isopropylamino) phenyl group, 4- (Nn) -Butylamino) phenyl group, 2- (Nn-butylamino) phenyl group, 4- (Nn-octylamino) phenyl group, 4- (Nn-dodecylamino) phenyl group, 4- (N -Benzylamino) phenyl group, 4- (N-phenylamino) phenyl group, 2- (N-phenylamino) phenyl group,
4- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 3- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 2- (N, N-dimethylamino) phenyl group 2- (N, N-diethylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-butylamino) phenyl group, 4- (N, N-di-n-hexylamino) phenyl group, 4- (N N-cyclohexyl-N-methylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) -1-naphthyl group, 4- (N-benzyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N, N-diphenyl) Amino) phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (3′-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4′-methyl) Yl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4'-methoxyphenyl) amino] phenyl group, 2-(N, N-diphenylamino) phenyl group,
4-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 4-methyl-3-hydroxyphenyl group, 6-methyl-3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxy-1-naphthyl group, 8-hydroxy -1-naphthyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 1-hydroxy-2-naphthyl group, 6-hydroxy-2-naphthyl group, 4-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 4-cyano-1 A substituted or unsubstituted aryl group such as a naphthyl group and a 6-cyano-2-naphthyl group;
[0043]
For example, phenyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 4-ethylphenyloxy group, 4-n-propylphenyloxy group, 4-isopropylphenyloxy group, 4-n-butylphenyloxy group, 4-tert-butylphenyloxy group, 4-isopentylphenyloxy group, 4-tert-pentylphenyloxy group, 4-n-hexylphenyloxy group, 4-cyclohexylphenyloxy group 4-n-octylphenyloxy group, 4-n-decylphenyloxy group, 4-n-octadecylphenyloxy group,
2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 5-indanyloxy group, 1,2,3,4 -Tetrahydro-5-naphthyloxy group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyl Oxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 4-n-propoxyphenyloxy group, 4-isopropoxyphenyloxy group, 4-n-butoxyphenyloxy group, 4-n-pentyloxyphenyloxy group, 4-n- Hexyloxyphenyloxy group, 4-cyclohexyloxyphenyloxy group, 4-n-heptyloxy group Nyloxy group, 4-n-octyloxyphenyloxy group, 4-n-decyloxyphenyloxy group, 2,3-dimethoxyphenyloxy group, 2,5-dimethoxyphenyloxy group, 3,4-dimethoxyphenyloxy group, 2-methoxy-5-methylphenyloxy group, 3-methyl-4-methoxyphenyloxy group, 2-fluorophenyloxy group, 3-fluorophenyloxy group, 4-fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3 -Chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 4-bromophenyloxy group, 4-trifluoromethylphenyloxy group, 3,4-dichlorophenyloxy group, 2-methyl-4-chlorophenyloxy group, 2-chloro-4 -Methylphenyloxy group, 3-chloro-4-methyl Nyloxy group, 2-chloro-4-methoxyphenyloxy group, 4-phenylphenyloxy group, 3-phenylphenyloxy group, 4- (4′-methylphenyl) phenyloxy group, 4- (4′-methoxyphenyl) Phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-ethoxy-1-naphthyloxy group, 6-methoxy-2-naphthyloxy group, 7-ethoxy-2-naphthyloxy group, 2-furyloxy A substituted or unsubstituted aryloxy group such as a group, 2-thienyloxy group, 3-thienyloxy group, 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group;
[0044]
For example, phenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 4-ethylphenylthio group, 4-n-propylphenylthio group, 4-n-butylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl Thio group, 4-n-hexylphenylthio group, 4-cyclohexylphenylthio group, 4-n-octylphenylthio group, 4-n-dodecylphenylthio group, 4-n-octadecylphenylthio group, 2,3- Dimethylphenylthio group, 3,4-dimethylphenylthio group, 3-methoxyphenylthio group, 4-methoxyphenylthio group, 3-ethoxyphenylthio group, 4-ethoxyphenylthio group, 4-n-propoxyphenylthio group 4-n-butoxyphenylthio group, 4-n-hexyloxyphenylthio group, 4-n-octyloxyphene Nylthio group, 4-n-decyloxyphenylthio group, 3,4-dimethoxyphenylthio group, 3-methyl-4-methoxyphenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio group, 4-chlorophenyl Thio group, 2-methyl-4-chlorophenylthio group, 2-chloro-4-methoxyphenylthio group, 4-phenylphenylthio group, 4- (4′-methylphenyl) phenylthio group, 4- (4′-methoxy) Phenyl) phenylthio group, 1-naphthylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group such as 2-naphthylthio group;
For example, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-isopropylamino group, Nn-butylamino group, Nn-hexylamino group, Nn-decylamino group, Nn-tetradecylamino group Group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-n-hexylamino group, N, N-di-n-octyl Amino group, N, N-di-n-decylamino group, N, N-di-n-dodecylamino group, N-phenylamino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N-methyl Amino group, N-phenyl-N-ethylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethylphenyl) amino group, N , N-di (4-methoxyphenyl) Substituted amino group such as an amino group, N- phenyl -N- naphthylamino group;
Amino group; cyano group; hydroxyl group; nitro group;
[0045]
For example, carboxyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group, n-octyloxycarbonyl group 2-ethylhexyloxycarbonyl group, n-decyloxycarbonyl group, n-dodecyloxycarbonyl group, n-tetradecyloxycarbonyl group, n-hexadecyloxycarbonyl group, n-octadecyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group,
Benzyloxycarbonyl group, phenethyloxycarbonyl group, (4-methylbenzyloxy) carbonyl group, (3-methylbenzyloxy) carbonyl group, (4-tert-butylbenzyloxy) carbonyl group, (4-methoxybenzyloxy) carbonyl Group, (4-chlorobenzyloxy) carbonyl group, phenyloxycarbonyl group, (4-methylphenyloxy) carbonyl group, (3-methylphenyloxy) carbonyl group, (4-ethylphenyloxy) carbonyl group, (4- tert-butylphenyloxy) carbonyl group, (4-methoxyphenyloxy) carbonyl group, (2-methoxyphenyloxy) carbonyl group, (4-ethoxyphenyloxy) carbonyl group, (4-fluorophenyloxy) carbonyl group, etc. -COOR₁Group (in the group, R₁Represents the same meaning as above);
[0046]
For example, formyl group, methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, n-hexylcarbonyl group, n-octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, n-decylcarbonyl group, n -Dodecylcarbonyl group, n-tetradecylcarbonyl group, n-hexadecylcarbonyl group, n-octadecylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzylcarbonyl group, phenethylcarbonyl group, (4-methylbenzyl) carbonyl group, (4-tert -Butylbenzyl) carbonyl group, (4-methoxybenzyl) carbonyl group, (4-chlorobenzyl) carbonyl group,
Phenylcarbonyl group, (4-methylphenyl) carbonyl group, (3-methylphenyl) carbonyl group, (4-ethylphenyl) carbonyl group, (4-tert-butylphenyl) carbonyl group, (4-methoxyphenyl) carbonyl group -COR such as (2-methoxyphenyl) carbonyl group, (4-ethoxyphenyl) carbonyl group, (4-fluorophenyl) carbonyl group, amide₂Group (in the group, R₂Represents the same meaning as above);
[0047]
For example, methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, n-hexylcarbonyloxy group, n-octylcarbonyloxy group, 2-ethylhexyl Carbonyloxy group, n-decylcarbonyloxy group, n-dodecylcarbonyloxy group, n-tetradecylcarbonyloxy group, n-hexadecylcarbonyloxy group, n-octadecylcarbonyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group,
Benzylcarbonyloxy group, phenethylcarbonyloxy group, (4′-methylbenzylcarbonyl) oxy group, (4′-tert-butylbenzylcarbonyl) oxy group, (4′-methoxybenzylcarbonyl) oxy group, (4′-chloro) Benzylcarbonyl) oxy group,
Phenylcarbonyloxy group, (4′-methylphenylcarbonyl) oxy group, (3′-methylphenylcarbonyl) oxy group, (4′-ethylphenylcarbonyl) oxy group, (4′-tert-butylphenylcarbonyl) oxy group -OCOR such as (4'-methoxyphenylcarbonyl) oxy group, (2'-methoxyphenylcarbonyl) oxy group, (4'-ethoxyphenylcarbonyl) oxy group, (4'-fluorophenylcarbonyl) oxy group)_ThreeGroup (in the group, R_ThreeRepresents the same meaning as described above.
[0048]
In the organic electroluminescent device of the present invention, at least one bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative is used. For example, bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives as a light emitting component When used in the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device that emits orange to red light that has high brightness and excellent durability, which has not been conventionally used. In addition, when a light emitting layer is formed in combination with other light emitting components, an organic electroluminescent element that emits white light with high luminance and excellent durability can be provided.
Specific examples of Compound A according to the present invention include the following compounds (Chemical Formula 6 to Chemical Formula 59), but the present invention is not limited to these.
In the exemplified compounds, Ph represents a phenyl group, and Bz represents a benzyl group.
[0049]
[Chemical 6]

[0050]
[Chemical 7]

[0051]
[Chemical 8]

[0052]
[Chemical 9]

[0053]
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[0054]
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[0055]
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[0100]
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[0101]
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[0102]
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[0103]
The compound A according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (1-A) is, for example, 3,3′-biacenaphtho [1,2-k represented by the general formula (2) (Chemical Formula 60). ] The fluoranthene derivative is reacted in the presence of an oxidizing agent (eg, aluminum chloride / cupric chloride, aluminum chloride / sodium chloride, cobalt trifluoride, thallium trifluoroacetate, lead tetraacetate, or ferric chloride). [For example, J. Amer. Chem. Soc.,102 , 6504 (1980), Chem. Rev.,87357 (1987) can be referred to].
[0104]
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[Where X₁~ X_{twenty four}Represents the same meaning as in general formula (1-A)]
[0105]
The compound represented by the general formula (2) includes, for example, an acenaphtho [1,2-k] fluoranthene derivative represented by the general formula (3) (Chemical Formula 61) and a general formula (4) (Chemical Formula 61). The acenaphtho [1,2-k] fluoranthene derivative represented, for example, in the presence of nickel chloride, triphenylphosphine and zinc and optionally sodium bromide [eg J. Org. Chem .,51The method described in 2627 (1986) can be referred to].
Further, for example, an acenaphtho [1,2-k] fluoranthene derivative represented by the general formula (3) and an acenaphtho [1,2-k] fluoranthene derivative represented by the general formula (4) In the presence of tetra-n-butylammonium bromide [eg Tetrahedron Lett.,392559 (1998) can be referred to].
[0106]
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[Where X₁~ X_{twenty four}Represents the same meaning as in the general formula (1-A), and Z₁And Z₂Represents a halogen atom.
In general formula (3) and general formula (4), Z₁And Z₂Represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
[0107]
The compounds represented by general formula (3) and general formula (4) are, for example, J. Amer. Chem. Soc.,11511542 (1993). That is, for example, cyclopenta [a] acenaphthylene-8-one derivative [for example, Chem. Rev.,65261 (1965)] and 1,5-dihalogenoacenaphthylene derivatives can be reacted with each other.
Furthermore, for example, after reacting a cyclopenta [a] acenaphthylene-8-one derivative and a 5-halogenoacenaphthylene derivative, dehydrogenation [for example, chloranil, 2,3-dichloro-5,6 as a dehydrogenating agent] -Using dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)] (for example, J. Chem. Soc., 1462 (1958), Indian J. Chem. Sect. B,22B225 (1983) can be referred to].
[0108]
Furthermore, the compound represented by the general formula (3) and the general formula (4) is obtained by reacting, for example, a 3-halogenocyclopenta [a] acenaphthylene-8-one derivative with a 1-halogenoacenaphthylene derivative. Alternatively, for example, a 3-halogenocyclopenta [a] acenaphthylene-8-one derivative and an acenaphthylene derivative are reacted and then dehydrogenated [for example, chloranil, 2,3-dichloro-5,6-dicyano as a dehydrogenating agent. -1,4-benzoquinone (DDQ)] (for example, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,30172 (1991) can be referred to].
Furthermore, after forming the skeleton of the general formula (1-A), a compound having a desired substituent can be produced by converting the substituent according to a usual method.
[0109]
Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] Indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives include 7,12,19,24-tetraphenyl. Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene, that is, in the general formula (1-A), X₇, X₁₂, X₁₉And X_{twenty four}A compound in which is simultaneously a phenyl group and other Xs are all hydrogen atoms is already known [J. Amer. Chem. Soc.,1202476 (1998)], but no other compounds are known.
In addition, the compound A according to the present invention may be produced in a form that forms a solvate with a solvent used in some cases (for example, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene). Including such solvates. Of course, the solvate which does not contain a solvent is also included.
In the organic electroluminescent element of the present invention, such a solvate as well as a non-solvate of the compound A according to the present invention can be used.
When the compound A according to the present invention is used in an organic electroluminescence device, a recrystallization method, a column chromatography method, a purification method such as a sublimation purification method, or a compound having an increased purity by using these methods in combination is used. It is preferable to do.
[0110]
The organic electroluminescent element is usually formed by sandwiching at least one light emitting layer containing at least one light emitting component between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer and / or an electron containing a hole injection / transport component as required in consideration of the functional level of the hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injecting and transporting layer containing an injecting and transporting component can also be provided.
For example, when the hole injection function, the hole transport function and / or the electron injection function, and the electron transport function of the compound used in the light emitting layer are good, the light emitting layer is a hole injection transport layer and / or an electron injection transport layer. It can be set as the structure of the type | mold element which served as. Of course, depending on the case, a structure of a type element (single-layer type element) in which both the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer are not provided.
In addition, each of the hole injecting and transporting layer, the electron injecting and transporting layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure, and the hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer The layer having an injection function and the layer having a transport function can be separately provided.
[0111]
In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound A according to the present invention is preferably used for a hole injecting and transporting component, a light emitting component or an electron injecting and transporting component, and more preferably used for a hole injecting and transporting component or a light emitting component. It is particularly preferable to use it for the light emitting component.
In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound A according to the present invention may be used alone or in combination.
[0112]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 1), (B ) Anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode type device (FIG. 2), (C) Anode / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) Anode / light emitting layer / cathode A mold element (FIG. 4) can be mentioned. Furthermore, (E) an anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5), which is a type of device in which the light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers. You can also The (D) type element configuration is of course a type of element in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form. Further, for example, (F) a hole injecting and transporting component, a light emitting component, and An element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which an electron injecting and transporting component is mixed (FIG. 6), (G) A single layer form in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed between a pair of electrodes. There is a sandwiched type element (FIG. 7), and (H) a type element (FIG. 8) sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form in which a light emitting component and an electron injecting and transporting component are mixed.
[0113]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection transport layers, light emitting layers, and electron injection transport layers. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component, and / or between the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. And a mixed layer of electron injecting and transporting components can be provided.
A more preferable configuration of the organic electroluminescent element is (A) type element, (B) type element, (C) type element, (E) type element, (F) type element, (G) type element or (H) type. More preferably, it is an (A) type element, (B) type element, (C) type element, (F) type element or (H) type element.
[0114]
As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode type device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injecting and transporting layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injecting and transporting layer, 6 is a cathode, and 7 is a power source.
[0115]
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably supported by the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent, such as a glass plate or a transparent plastic sheet. (For example, sheets of polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene, polyethylene, etc.), translucent plastic sheets, quartz, transparent ceramics, or composite sheets that combine these may be mentioned.
Furthermore, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film can be combined with the substrate to control the emission color.
[0116]
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material.
Examples of the electrode material used for the anode include gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, and polypyrrole. be able to. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
The sheet electrical resistance of the anode is preferably set to several hundred Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
[0117]
The hole injection transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes from the anode and a function of transporting the injected holes.
The hole injecting and transporting layer is composed of the compound A according to the present invention and / or other compounds having a hole injecting and transporting function (for example, phthalocyanine derivatives, triarylmethane derivatives, triarylamine derivatives, oxazole derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives). , Pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole derivatives, and the like.
In addition, the compound which has a hole injection transport function may be used individually, or may be used together.
[0118]
Examples of other compounds having a hole injecting and transporting function used in the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4, 4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4 ′ -Bis [N-phenyl-N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4 "-methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4"- n-Butylpheny L) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4" '-bis [N', N '-Di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N , N′-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N′-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 ″ -bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2,2 ': 5', 2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4 ', 4" -tris (N-carbazoyl) triphenylamine, 4,4' , 4 "-Tris [N- (3" ' Methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N, N-bis (4 ″ ′-tert-butylbiphenyl-4 ″ ″-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5-tris [N- (4′-diphenylaminophenyl) -N-phenylaminobenzene and the like], polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are more preferable.
When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having a hole injecting and transporting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the hole injecting and transporting layer is preferably 0.1 to 40% by weight. Prepare to the extent.
[0119]
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light emitting layer is composed of the compound A according to the present invention and / or other compounds having a light emitting function (for example, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [for example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene Perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4-bis (9′-ethynylanthracenyl) ) Benzene, 4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl], triarylamine derivatives [for example, compounds mentioned above can be mentioned as compounds having a hole injecting and transporting function], organometallic complexes [For example, Tris (8- Norinolate) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazole, 4-hydroxyacridine Zinc salt, zinc salt of 3-hydroxyflavone, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], stilbene derivative [eg 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1,2-triphenyl) ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives [eg, coumarin 1, coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Bear Phosphorus 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500], pyran derivatives [eg DCM1, DCM2], oxazone derivatives (eg Nile Red), benzothiazole derivatives Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, poly-N-vinylcarbazole and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, Polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives, polynaphthylene vinylene and its derivatives, polythienylene Such ylene and derivatives thereof) can be formed using at least one kind of.
[0120]
In the organic electroluminescent element of the present invention, the light emitting layer preferably contains the compound A according to the present invention.
When the compound A according to the present invention is used in combination with a compound having another light emitting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the light emitting layer is preferably about 0.001 to 99.999% by weight, more preferably Is about 0.01 to 99.99% by weight, more preferably about 0.1 to 99.9% by weight.
As the compound having another light emitting function used in the present invention, a light emitting organometallic complex is more preferable. For example, J. Appl. Phys.,653610 (1989) and Japanese Patent Laid-Open No. 5-214332, the light-emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant).
[0121]
The light emitting layer can be formed using the compound A according to the present invention as a host compound, and further the light emitting layer can be formed using a guest compound.
When the compound A according to the present invention is used as a guest compound to form a light emitting layer, examples of the host compound include compounds having the above other light emitting functions, such as a light emitting organometallic complex or Triarylamine derivatives are more preferred.
In this case, the compound A according to the present invention is preferably about 0.001 to 40% by weight, more preferably about 0.01 to 30% by weight, based on the luminescent organometallic complex or the triarylamine derivative. Particularly preferably, about 0.1 to 20% by weight is used.
[0122]
Although it does not specifically limit as a luminescent organometallic complex used together with the compound A which concerns on this invention, A luminescent organoaluminum complex is preferable and the luminescent organoaluminum which has a substituted or unsubstituted 8-quinolinolato ligand. More preferred are complexes. As a preferable luminescent organometallic complex, the luminescent organoaluminum complex represented by general formula (a)-general formula (c) can be mentioned, for example.
(Q)_Three-Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q)₂-Al-OL (b)
(In the formula, Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand, OL represents a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety)
(Q)₂-Al-O-Al- (Q)₂            (C)
(Wherein Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
[0123]
Specific examples of the luminescent organometallic complex include, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3,4). -Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,6-diphenylphenolato) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2,4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolate) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum, (2-methyl-8-quinolinolato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-naphtholato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (2-phenyl) Phenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2, 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum, bi (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum. Of course, the luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.
[0124]
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating injection of electrons from the cathode and a function of transporting injected electrons.
The electron injecting and transporting layer is composed of the compound A according to the present invention and / or another compound having an electron injecting and transporting function (for example, organometallic complex [for example, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo [h] quinolinolato ) Beryllium, beryllium salt of 5-hydroxyflavone, aluminum salt of 5-hydroxyflavone], oxadiazole derivative, triazole derivative, triazine derivative, perylene derivative, quinoline derivative, quinoxaline derivative, diphenylquinone derivative, nitro-substituted fluorenone derivative, thio And at least one pyrandioxide derivative or the like.
When the compound A according to the present invention is used in combination with another compound having an electron injecting and transporting function, the proportion of the compound A according to the present invention in the electron injecting and transporting layer is preferably about 0.1 to 40% by weight. Prepare.
In the present invention, the compound A according to the present invention and an organometallic complex [for example, compounds represented by the general formula (a) to the general formula (c)] are used in combination to form an electron injecting and transporting layer. preferable.
[0125]
As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material.
Examples of electrode materials used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , Aluminum-lithium alloys, aluminum-calcium alloys, aluminum-magnesium alloys, graphite thin films and the like. These electrode materials may be used alone or in combination.
For the cathode, these electrode materials can be formed on the electron injecting and transporting layer by a method such as vapor deposition, sputtering, ionized vapor deposition, ion plating, or cluster ion beam.
The cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
The sheet electrical resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less.
The thickness of the cathode is generally about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm, although it depends on the material of the electrode substance used.
In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent device, it is preferable that at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, and generally the transmittance of emitted light is 70% or more. It is more preferable to set the material and thickness of the anode.
[0126]
Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, the singlet oxygen quencher may contain in at least one layer.
The singlet oxygen quencher is not particularly limited, and examples thereof include rubrene, nickel complex, diphenylisobenzofuran and the like, and rubrene is particularly preferable.
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection / transport layer, and more preferably a hole injection / transport layer. For example, when a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, it may be uniformly contained in the hole injecting and transporting layer, and a layer adjacent to the hole injecting and transporting layer (for example, a light emitting layer, You may make it contain in the vicinity of the electron injection transport layer which has a light emission function.
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount constituting the layer to be contained (for example, hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
[0127]
The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited. For example, the vacuum deposition method, ionization deposition method, solution coating method (for example, spin coating method, casting method, dip method) It can be produced by forming a thin film by a coating method, a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir-brozzet method, or the like.
When forming each layer by vacuum deposition, the conditions for vacuum deposition are not particularly limited.^-FiveIt is preferable to carry out under a vacuum of about Torr or less at a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 400 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C. and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. .
In this case, an organic electroluminescent device having more excellent characteristics can be produced by continuously forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer under a vacuum.
When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, an electron injection transport layer, etc. is formed using a plurality of compounds by vacuum deposition, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled and co-deposited. It is preferable.
[0128]
When each layer is formed by a solution coating method, a component for forming each layer or its component and a binder resin are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution.
Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and polymethyl methacrylate. , Polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and derivatives thereof, polythiophene and derivatives thereof, polyphenylene vinylene and derivatives thereof, polyfluorene and derivatives thereof, polythieny Examples thereof include polymer compounds such as lenvylene and derivatives thereof. Binder resins may be used alone or in combination.
[0129]
When forming each layer by the solution coating method, the component forming each layer or its component and a binder resin are mixed with an appropriate organic solvent (for example, hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene, etc. Hydrocarbon solvents, for example, ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc., halogenation of dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, etc. Hydrocarbon solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate and other ester solvents such as methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, Alcohol solvents such as lucerosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol, for example ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2 -Polar solvents such as pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide) and / or water to dissolve or disperse to form a coating solution and to form a thin film by various coating methods be able to.
[0130]
The dispersing method is not particularly limited, and for example, it can be dispersed in the form of fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like.
The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be carried out, generally about 0.1 to 50% by weight, The solution concentration is preferably about 1 to 30% by weight.
In the case of using a binder resin, the amount of use is not particularly limited, but generally, the amount of each component (in the case of forming a single-layer element, the total amount of each component) is not limited. ), About 5 to 99.9% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.
[0131]
The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
In addition, a protective layer (sealing layer) is provided for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, or the like for the manufactured element, and the element is made of, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite. It can be protected by enclosing it in an inert material such as a fluorocarbon oil.
Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) Polyphenylene oxide), inorganic materials (eg, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbonide, metal sulfide), and photo-curing resin. The materials used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single layer structure or a multilayer structure.
[0132]
Further, for example, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film can be provided on the electrode as a protective film.
In addition, for example, an interface layer (intermediate layer) made of, for example, an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, or a phthalocyanine derivative can be provided on the surface of the anode.
Furthermore, the surface of an electrode, for example, an anode, can be used by treating the surface with, for example, an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
The organic electroluminescent element of the present invention is generally used as a direct current drive type element, but can also be used as a pulse drive type or alternating current drive type element.
The applied voltage is generally about 2 to 30V.
The organic electroluminescent element of the present invention can be used for, for example, a panel type light source, various light emitting elements, various display elements, various labels, various sensors, and the like.
[0133]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples and examples, but of course, the present invention is not limited thereto.
Production Example 1: Production of compound of exemplary compound number F-7
7,7 ′, 14,14′-tetra (4 ″ -methylphenyl) -3,3′-biacenaphtho [1,2-k] fluoranthene 3 g, anhydrous aluminum chloride 4 g and anhydrous cupric chloride 2 g -Heated to reflux for 10 hours in dichloroethane (150 ml) After cooling, 1N hydrochloric acid (50 ml) was added to the reaction mixture, followed by extraction with 1,2-dichloroethane.
The 1,2-dichloroethane solution was washed with water, 1,2-dichloroethane was distilled off under reduced pressure, and the residue was treated with silica gel column chromatography (eluent: toluene). After toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and acetone to obtain 2.2 g of the compound of Exemplified Compound No. F-7 as blue-violet crystals. Melting point 250 ° C or higher
In addition, this compound is 450 degreeC, 10^-FiveSublimation was possible under torr conditions.
Absorption maximum (in toluene) 618nm
[0134]
The 7,7 ′, 14,14′-tetra (4 ″ -methylphenyl) -3,3′-biacenaphtho [1,2-k] fluoranthene used was produced by the following method: 150 mg of anhydrous nickel chloride , 2.1 g of triphenylphosphine, 3 g of zinc powder and 3.5 g of sodium bromide were stirred in N, N-dimethylacetamide (20 ml) at 80 ° C. until the solution turned red. A mixed solvent of N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide in which 5 g of -7,14-di (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-k] fluoranthene is dissolved [1: 1 (volume ratio) 50 ml The solution was added and stirred at 80 ° C. for 18 hours.
After cooling, 2N hydrochloric acid was added to the reaction mixture, followed by extraction with dichloromethane.
After washing the dichloromethane solution with water and distilling off dichloromethane under reduced pressure, the residue was treated with silica gel column chromatography (eluent: toluene). Toluene was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and acetone, and 7,7 ′, 14,14′-tetra (4 ″ -methylphenyl) -3,3′-biacenaf [1 , 2-k] 3.3 g of fluoranthene was obtained as yellow crystals.
Melting point 250 ° C or higher
[0135]
Production Examples 2 to 63
Instead of using 7,7 ′, 14,14′-tetra (4 ″ -methylphenyl) -3,3′-biacenaphtho [1,2-k] fluoranthene in Preparation Example 1, various 3,3 ′ -Various bisacenaphtho [1 ', 2': 5,6] indeno [1,2,3-cd: according to the method described in Production Example 1 except that a biacenaphtho [1,2-k] fluoranthene derivative was used. 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives were prepared.
In Table 1 (Tables 1 to 16), the 3,3′-biacenaphtho [1,2-k] fluoranthene derivative used and the bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2 , 3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives are indicated by exemplary compound numbers.
The absorption maximum (nm) in toluene is also shown.
The produced compound was blue-violet to blue crystals, and the melting point of the compound was 250 ° C. or higher.
In addition, when the 3,3'-biacenaphtho [1,2-k] fluoranthene derivative to be used is a mixture of isomers, the compound to be produced is also produced as a mixture.
[0136]
[Table 1]

[0137]
[Table 2]

[0138]
[Table 3]

[0139]
[Table 4]

[0140]
[Table 5]

[0141]
[Table 6]

[0142]
[Table 7]

[0143]
[Table 8]

[0144]
[Table 9]

[0145]
[Table 10]

[0146]
[Table 11]

[0147]
[Table 12]

[0148]
[Table 13]

[0149]
[Table 14]

[0150]
[Table 15]

[0151]
[Table 16]

[0152]
Production Example 64: Production of compound of exemplified compound number A-1
After mixing 2 g of the compound of Illustrative Compound No. G-9, 20 g of soda lime, 10 g of potassium hydroxide and water (5 ml), the mixture was heated at 350 to 400 ° C. for 30 minutes under a nitrogen atmosphere. The cooled reaction mixture is put into a sublimation apparatus, 400 ° C., 10 °^-FiveSublimation was performed with torr, and a blue-violet solid was collected to obtain 900 mg of the compound of Exemplary Compound No. A-1.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 616 nm
[0153]
Production Example 65: Production of compounds (mixtures) of Exemplified Compound Nos. C-11 and C-12
Exemplified Compound Nos. A-8 and A-9 (equal mixture) 2 g and isopropyl mercaptan sodium salt 1 g (prepared from isopropyl mercaptan and metallic sodium) were added to hexamethylphosphoric triamide (HMPA) (50 ml) The mixture was stirred at room temperature for 4 days. After adding water (50 ml), the precipitated solid was filtered and washed with water.
The filtered solid was treated with alumina column chromatography (eluent: toluene). After the toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and isopropanol to obtain 2 g of the compound of Exemplified Compound Nos. C-11 and C-12 (a mixture of the same amount) as blue crystals.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 620nm
[0154]
Production Example 66: Production of compounds (mixtures) of Exemplified Compound Nos. E-10 and E-11
Exemplified Compound Nos. A-8 and A-9 (equal mixture) 2 g and 4-methylphenyl mercaptan sodium salt 1.6 g (prepared from 4-methylphenyl mercaptan and metallic sodium) Stir in triamide (50 ml) at room temperature for 4 days. After adding water (50 ml), the precipitated solid was filtered and washed with water.
The filtered solid was treated with alumina column chromatography (eluent: toluene). After distilling off toluene under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and isopropanol to obtain 2.1 g of the compound of Exemplified Compound Nos. E-10 and E-11 (a mixture of the same amount) as blue crystals. .
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 620nm
[0155]
Production Example 67: Production of Compound of Illustrative Compound No. G-11
To a methylene chloride solution of 1 g of the compound of Exemplified Compound No. C-6, 15 ml (1 molar solution) of boron tribromide in methylene chloride was added, and the mixture was heated to reflux for 4 hours under an argon atmosphere.
After adding hydrochloric acid, methylene chloride was distilled off under reduced pressure. The solid was filtered and separated, and then separated and purified by alumina column chromatography [eluent: toluene-ethyl acetate (10: 1 volume ratio)]. After distilling off toluene and ethyl acetate under reduced pressure, the residue was washed with a mixed solvent of toluene and acetone to obtain 800 mg of the compound of Illustrative Compound No. G-11 as blue-violet crystals.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 620nm
[0156]
Production Example 68: Production of Compound of Illustrative Compound No. H-5
2 g of the compound of exemplary compound number H-7 and 25 g of potassium hydroxide were heated to reflux in ethyl cellosolve (300 ml) for 40 hours. The mixture was poured into ice water (400 ml), acidified with hydrochloric acid, and the precipitated reddish purple solid was collected, washed with water and dried to give 1.7 g of the compound of Exemplified Compound No. H-5 as a blue purple solid. Obtained.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in dimethyl sulfoxide) 618nm
[0157]
Production Example 69: Production of Compound of Illustrative Compound No. F-2
After mixing 2 g of the compound of Exemplified Compound No. H-4, 20 g of soda lime, 10 g of potassium hydroxide and water (5 ml), the mixture was heated at 350 to 400 ° C. for 30 minutes under a nitrogen atmosphere. The cooled reaction mixture is put into a sublimation apparatus, 450 ° C., 10 °^-FiveSublimation was performed with torr, and a blue-violet solid was collected to obtain 1.1 g of the compound of Exemplary Compound No. F-2.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 617 nm
[0158]
Production Example 70: Production of Compound of Illustrative Compound No. I-5
1 g of the compound of exemplary compound number G-9 and 50 g of potassium hydroxide were heated to reflux for 80 hours in ethyl cellosolve (300 ml). The mixture was poured into ice water (400 ml), and the precipitated solid was filtered and washed. After drying, this solid is put into a sublimation apparatus, 450 ° C., 10 ° C.^-FiveSublimation was performed with torr, and a blue-violet solid was collected to obtain 700 mg of the compound of Exemplary Compound No. I-5.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 618nm
[0159]
Production Example 71: Production of Compound with Illustrative Compound No. F-55
2 g of the compound of Exemplified Compound No. F-57 was hydrogenated at 40 ° C. in the presence of 5 wt% Pd / carbon in a mixed solvent of dioxane (100 ml) and N, N-dimethylformamide (100 ml). After filtering Pd / carbon from the reaction mixture, dioxane and N, N-dimethylformamide were distilled off under reduced pressure. The residue was washed with acetone and then filtered to obtain 1.4 g of the compound of Exemplary Compound No. F-55 as blue-violet crystals. Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 618nm
[0160]
Production Example 72: Production of compound of exemplified compound number F-63
2 g of the compound of Exemplified Compound No. F-62 was hydrogenated at 40 ° C. in the presence of 5 wt% Pd / carbon in a mixed solvent of dioxane (100 ml) and N, N-dimethylformamide (100 ml). After filtering Pd / carbon from the reaction mixture, dioxane and N, N-dimethylformamide were distilled off under reduced pressure. The residue was washed with acetone and filtered to obtain 1.7 g of the compound of Exemplified Compound No. F-63 as blue crystals. Melting point 250 ° C. or higher, absorption maximum (in toluene) 622 nm
[0161]
Production Example 73: Production of Compound with Illustrative Compound No. F-32
1 g of the compound of exemplary compound number F-63, 4 g of iodobenzene, 5 g of copper powder, 20 g of potassium carbonate, and 18-crown-6 (0.5 g) were heated to reflux in o-dichlorobenzene (50 ml) for 20 hours. After distilling off o-dichlorobenzene by steam distillation, the residue was filtered and washed with water. The filtered solid was treated with alumina column chromatography (eluent: toluene). After toluene was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and isopropanol to obtain 1 g of Compound No. F-32 as blue crystals.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 620nm
[0162]
Production Example 74: Production of compounds (mixtures) of Exemplified Compound Nos. G-3 and G-4
Exemplified Compound Nos. G-1 and G-2 (2 g) were mixed in a mixed solvent of dioxane (100 ml) and N, N-dimethylformamide (100 ml) at 40 ° C. in the presence of 5 wt% Pd / carbon. Hydrogenated with After filtering Pd / carbon from the reaction mixture, dioxane and N, N-dimethylformamide were distilled off under reduced pressure.
The residue was washed with acetone and filtered to obtain 1.7 g of the compound of Exemplified Compound Nos. G-3 and G-4 (a mixture of the same amount) as blue crystals.
Melting point 250 ° C or higher, absorption maximum (in toluene) 624nm
[0163]
Production Example 75: Production of compounds (mixtures) of Exemplified Compound Nos. G-6 and G-7
Exemplified Compound Nos. G-3 and G-4 (1 g of mixture), 4-iodotoluene 5 g, copper powder 5 g, potassium carbonate 20 g, 18-crown-6 (0.5 g) in o-dichlorobenzene (50 ml) ) And heated to reflux for 20 hours. After distilling off o-dichlorobenzene by steam distillation, the residue was filtered and washed with water. The filtered solid was treated with alumina column chromatography (eluent: toluene).
Toluene was distilled off under reduced pressure, and the residue was recrystallized from a mixed solvent of toluene and isopropanol to obtain 1.1 g of the compounds of Exemplified Compound Nos. G-6 and G-7 (a mixture of the same amount) as blue crystals. .
Melting point 250 ° C. or higher, absorption maximum (in toluene) 622 nm
[0164]
Example 1
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Then bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum and 7,12,19,24-tetraphenylbisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3, -cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] Perylene (compound of Exemplified Compound No. F-6) was deposited from a different deposition source to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, it was co-evaporated (weight ratio 100: 0.5) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Furthermore, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 55 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2350cd / m²A red light emission was confirmed.
[0165]
Examples 2-45
In Example 1, when forming the light emitting layer, instead of using the compound of Exemplified Compound No. F-6,
Compound of Exemplified Compound No. A-1 (Example 2), Compound of Exemplified Compound Nos. A-8 and A-9 (mixture of the same amount) (Example 3), Compound of Exemplified Compound No. B-8 (Example 4) Example Compound No. B-9 (Example 5), Example Compound No. B-10 Compound (Example 6), Example Compound No. B-11 Compound (Example 7), Example Compound No. B-12 Compound (Example 8), Compound of Example Compound No. B-15 (Example 9), Compound of Example Compound No. B-25 (Example 10), Compound of Example Compound No. B-32 (Example 11), Example Compound No. Compound of B-33 (Example 12), Compound of Example Compound No. C-6 (Example 13), Compound of Example Compound No. D-1 (Example 14), Compound of Example Compound No. F-2 (Example) 15), compounds of exemplified compound numbers F-3 and F-4 ( Mixture (Example 16), Example Compound No. F-7 (Example 17), Example Compound No. F-8 (Example 18), Example Compound No. F-10 (Example 19) Example Compound No. F-11 (Example 20), Example Compound No. F-14 (Example 21), Example Compound No. F-24 (Example 22), Example Compound No. F-27, Compound of F-28 (mixture of the same amount) (Example 23), Compound of Example Compound No. F-30 (Example 24), Compound of Example Compound No. F-31 (Example 25), Example Compound No. F-32 Compound of Example Compound No. F-33 (Example 27), Compound of Example Compound No. F-34 (Example 28), Compound of Example Compound No. F-36 (Example 29), Illustrative compound number F-4 Compound of Example Compound No. F-45 (Example 31), Compound of Example Compound No. F-48 (Example 32), Compound of Example Compound No. F-49 (Example 33), Example Compound No. F-51 (Example 34), Example Compound No. F-53 (Example 35), Example Compound No. F-54 (Example 36), Example Compound No. F-55 (Example 37), Compound of Example Compound No. F-64 (Example 38), Compound of Example Compound No. F-66 (Example 39), Compound of Example Compound Nos. G-6 and G-7 (same mixture) ) (Example 40), Compound of Example Compound No. G-11 (Example 41), Compound of Example Compound No. H-4 (Example 42), Compound of Example Compound No. H-7 (Example 43), Example Compound No. I-2 An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 1 except that (Example 44) and the compound of Example Compound No. I-6 (Example 45) were used.
When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, orange-red to red light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 2 (Tables 17 to 19).
[0166]
Comparative Example 1
In Example 1, when forming the light emitting layer, without using the compound of Exemplified Compound No. F-6, only bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolate) aluminum was used. An organic electroluminescent element was produced by the method described in Example 1, except that the light emitting layer was deposited to a thickness. When a DC voltage of 12 V was applied to this device in a dry atmosphere, blue light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 2.
[0167]
Comparative Example 2
In Example 1, an organic electric field was formed by the method described in Example 1 except that N-methyl-2-methoxyacridone was used instead of the compound of Exemplified Compound No. F-6 when forming the light emitting layer. A light emitting element was manufactured. When a DC voltage of 12 V was applied to this device in a dry atmosphere, blue light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined and the results are shown in Table 2.
[0168]
[Table 17]

[0169]
[Table 18]

[0170]
[Table 19]

[0171]
Example 46
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. F-7 were further added thereto from a different deposition source at a deposition rate of 0.2 nm / sec at 50 nm. Co-evaporated to a thickness (weight ratio 100: 1.0) to form a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2370cd / m²A red light emission was confirmed.
[0172]
Example 47
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. F-10 are vapor-deposited from different vapor deposition sources. Co-evaporation was performed at a rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 2.0) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 57 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2320cd / m²A red light emission was confirmed.
[0173]
Example 48
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Next, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. F-44 are deposited on the same. The light emitting layer was co-deposited to a thickness of 50 nm from the source at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 4.0) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 60 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2130cd / m²A red light emission was confirmed.
[0174]
Example 49
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. F-8 were co-deposited on the same to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec from a different deposition source (weight ratio 100: 6). 0.0) to obtain a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 60 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2150cd / m²A red light emission was confirmed.
[0175]
Example 50
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. F-66 were co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio 100: 10). And a light emitting layer.
Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 60 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2250cd / m²A red light emission was confirmed.
[0176]
Example 51
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. A-1 were co-deposited on the layer to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec from a different deposition source (weight ratio 100: 1). 0.0), and a light emitting layer that also serves as an electron injecting and transporting layer was obtained.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 58 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 1970 cd / m²A red light emission was confirmed.
[0177]
Example 52
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injection transport layer was obtained.
Then, the compound of exemplary compound number F-6 was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Subsequently, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Vapor deposition was performed to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 48 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 1840cd / m²A red light emission was confirmed.
[0178]
Example 53
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, the compound of Exemplified Compound No. F-6 was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 55 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to obtain a light emitting layer.
Subsequently, 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2′-yl] benzene was deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec. It vapor-deposited in thickness of 75 nm and was set as the electron injection transport layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 68 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 1250 cd / m²A red light emission was confirmed.
[0179]
Example 54
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to the substrate holder of the vapor deposition apparatus, and then the vapor deposition tank was set to 3 × 10.^-6The pressure was reduced to Torr.
First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3 ″ ′-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine is deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a thickness of 50 nm. The first hole injecting and transporting layer was deposited.
Next, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1 ″ -naphthyl) amino] biphenyl and Exemplified Compound F-6 were transferred from different deposition sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec and a thickness of 20 nm. Then, it was co-evaporated (weight ratio 100: 5) to obtain a light emitting layer that also served as the second hole injecting and transporting layer.
Subsequently, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was implemented, maintaining the pressure reduction state of a vapor deposition tank.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 68 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 2650cd / m²A red light emission was confirmed.
[0180]
Examples 55-64
In Example 54, instead of using the compound of exemplary compound number F-6, the compound of exemplary compound number A-1 (Example 55), the compound of exemplary compound number B-8 (Example 56), the exemplary compound number Compound of Example B-11 (Example 57), Compound of Example Compound No. C-6 (Example 58), Compound of Example Compound No. D-2 (Example 59), Compound of Example Compound No. F-13 (Example) 60), compound of exemplary compound number F-31 (Example 61), compound of exemplary compound number F-33 (Example 62), compound of exemplary compound number F-51 (Example 63), exemplary compound number F- An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 54 except that the compound of 66 (Example 64) was used. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, orange-red to red light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 3 (Table 20).
[0181]
[Table 20]

[0182]
Example 65
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150,000), 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene (blue light-emitting component), coumarin 6 ["3 -(2'-benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin "(green light-emitting component)] and the compound of Exemplified Compound No. F-14 in a weight ratio of 100: 5: 3: 2, respectively, 3% by weight A 400 nm light emitting layer was formed by dip coating using a dichloroethane solution.
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 3x10.^-6The pressure was reduced to Torr.
Further, 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -biphenyl) -1,2,4-triazole was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, tris (8-quinolinolato) aluminum was further deposited to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injecting and transporting layer.
Further, magnesium and silver were co-deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 74 mA / cm was obtained.²Current flowed. Luminance 1120cd / m²White luminescence was confirmed.
[0183]
Examples 66-79
In Example 65, instead of using the compound of exemplary compound number F-14, the compound of exemplary compound number B-17 (Example 66), the compound of exemplary compound number B-19 (Example 67), the exemplary compound number Compound of B-22 (Example 68), Compound of Exemplified Compound No. B-35 (Example 69), Compound of Exemplified Compound Nos. C-11 and C-12 (mixture of the same amount) (Example 70), Exemplified Compound Compound Nos. E-10 and E-11 (mixture of the same amount) (Example 71), Compound No. F-16 (Example 72), Example No. F-19 compound (Example 73), Example Compound of Compound No. F-41 (Example 74), Compound of Example Compound No. F-58 (Example 75), Compound of Example Compound No. F-60 (Example 76), Compound of Example Compound No. H-11 ( Example 77 , Compound of Exemplary Compound No. H-13 (Example 78) Except for using the compound of Exemplary compound No. H-17 (Example 79), to produce an organic electroluminescent device according to the method described in Example 65. When a DC voltage of 12 V was applied to each element in a dry atmosphere, white light emission was confirmed. Further, the characteristics were examined, and the results are shown in Table 4 (Table 21).
[0184]
[Table 21]

[0185]
Example 80
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 150,000), 1,3-bis [5 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole- 2′-yl] benzene and the compound of Exemplified Compound No. F-18 were each formed in a 300 nm light emitting layer by dip coating using a 3 wt% dichloroethane solution containing a weight ratio of 100: 30: 3. . Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 3x10.^-6The pressure was reduced to Torr.
Further, magnesium and silver were co-evaporated to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec on the light emitting layer to form an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, it was 76 mA / cm.²Current flowed. Luminance 1420cd / m²A red light emission was confirmed.
[0186]
Comparative Example 3
In Example 80, the formation of the light emitting layer is described in Example 80 except that 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene was used instead of the compound of Exemplified Compound No. F-18. An organic electroluminescent element was prepared by the method described above. When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electric field element in a dry atmosphere, 86 mA / cm²Current flowed. Luminance 680cd / m²Blue emission was confirmed.
[0187]
Example 81
A glass substrate having an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 200 nm was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further UV / ozone cleaned.
Next, on the ITO transparent electrode, polycarbonate (weight average molecular weight 50000), 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, bis (2-methyl-8-quinolinolate) 3) A 3% by weight dichloroethane solution containing aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. F-14 in a weight ratio of 100: 40: 60: 1, respectively. Then, a 300 nm light emitting layer was formed by dip coating.
Next, after fixing the glass substrate which has this light emitting layer to the substrate holder of a vapor deposition apparatus, a vapor deposition tank is set to 3x10.^-6The pressure was reduced to Torr.
Further, magnesium and silver were co-deposited to a thickness of 200 nm (weight ratio 10: 1) at a deposition rate of 0.2 nm / sec on the light-emitting layer to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device.
When a direct current voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent element in a dry atmosphere, 66 mA / cm.²Current flowed. Brightness 770 cd / m²A red light emission was confirmed.
[0188]
【The invention's effect】
According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent emission luminance. Furthermore, it has become possible to provide hydrocarbons suitable for the light-emitting element.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 3 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
FIG. 8 is a schematic structural diagram of an example of an organic electroluminescent element.
[Explanation of symbols]
1: Substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
3a: Hole injection transport component
4: Light emitting layer
4a: Luminescent component
5: Electron injection transport layer
5 ": electron injection transport layer
5a: Electron injection transport component
6: Cathode
7: Power supply

Claims (8)

At least a layer containing at least one bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative between a pair of electrodes An organic electroluminescent element sandwiched between layers. The layer containing at least one bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivative is a light-emitting layer. 1. The organic electroluminescent element according to 1. Bisacenaphtho [1 ', 2': 5,6] A layer containing at least one indeno [1,2,3-cd: 1 ', 2', 3'-lm] perylene derivative contains a luminescent organometallic complex. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the organic electroluminescent element is contained. Bisacenaphtho [1 ', 2': 5,6] The layer containing at least one indeno [1,2,3-cd: 1 ', 2', 3'-lm] perylene derivative contains a triarylamine derivative The organic electroluminescent element according to claim 1 or 2, wherein The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes. The organic electroluminescent element according to claim 1, further comprising an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes. Bisacenaphtho [1 ′, 2 ′: 5,6] Indeno [1,2,3-cd: 1 ′, 2 ′, 3′-lm] perylene derivatives are represented by the general formula (1-A) (Formula 1) The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the organic electroluminescent element is a compound.

[Wherein, X _{1 to} X ₂₄ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear chain that may have a substituent, a branched or cyclic alkyl group, or a linear chain that may have a substituent. A branched or cyclic alkoxy group, a linear, branched or cyclic alkylthio group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkenyloxy group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenylthio group which may be substituted, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl Oxy group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, Amino group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR ₁ group (wherein, R ₁ represents a hydrogen atom, a straight may have a substituent group, branched or cyclic alkyl group, which may have a substituent A linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, a —COR ₂ group (wherein R ₂ has a hydrogen atom and a substituent); May be a linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or amino -OCOR ₃ (wherein R ₃ is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, and a linear, branched or cyclic group which may have a substituent) An alkenyl group, substituted or unsubstituted An aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl radical), furthermore, groups adjacent to each other are selected from X ₁ to X ₂₄ or X ₃ and X _4, X ₁₅ and X _16, X ₆ and X _24, Or X ₁₂ and X ₁₉ may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom. ] The compound represented by general formula (1-A) (chemical formula 2).

[Wherein, X _{1 to} X ₂₄ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear chain that may have a substituent, a branched or cyclic alkyl group, or a linear chain that may have a substituent. A branched or cyclic alkoxy group, a linear, branched or cyclic alkylthio group which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group which may have a substituent, and a substituent. Linear, branched or cyclic alkenyloxy group which may be substituted, linear, branched or cyclic alkenylthio group which may be substituted, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl Oxy group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or unsubstituted amino group, Amino group, a hydroxyl group, a nitro group, -COOR ₁ group (wherein, R ₁ represents a hydrogen atom, a straight may have a substituent group, branched or cyclic alkyl group, which may have a substituent A linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, a —COR ₂ group (wherein R ₂ has a hydrogen atom and a substituent); May be a linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or amino -OCOR ₃ (wherein R ₃ is a linear, branched or cyclic alkyl group which may have a substituent, and a linear, branched or cyclic group which may have a substituent) An alkenyl group, substituted or unsubstituted An aralkyl group or a substituted or unsubstituted aryl radical), furthermore, groups adjacent to each other are selected from X ₁ to X ₂₄ or X ₃ and X _4, X ₁₅ and X _16, X ₇ and X _24, Or X ₁₂ and X ₁₉ may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring together with a substituted carbon atom. However, the case where X ₇ , X ₁₂ , X ₁₉ and X ₂₄ are simultaneously a phenyl group and the other Xs are all hydrogen atoms is excluded. ]

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