JP3751044B2 - 殺虫性テトラヒドロフラン誘導体 - Google Patents

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明はテトラヒドロフラン系化合物、該化合物を有効成分として含有する新規殺虫剤に関するものである。本発明化合物である式（１）で表されるテトラヒドロフラン系化合物は農業分野において農薬（特に、殺虫剤）として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
式（１）で表される本発明化合物と類似な骨格を持つ殺虫活性化合物については、特開昭６１−１８３２７１号に報告がある。しかしながら、当該化合物はニトロメチレン系化合物であり、ニトロイミノ構造を持つ本発明化合物と構造が異なる。一方、特開昭６２−８１３８２号には、本発明化合物と類似な骨格をもつ殺虫剤の報告があり、その中に、不飽和のフラン環を骨格の一部として持つ化合物が記載されているが、本発明化合物のような飽和のテトラヒドロフラン環を骨格の一部として持つ化合物の記載は無い。また、特開昭６３−１５６７８６号には、本発明化合物と類似な骨格をもつ殺虫剤中間体の報告があるが、殺虫活性についてはなんら記載がない。したがって、従来の技術には本出願のような構造を有する化合物および殺虫剤としての用途の記載は見あたらなかった。さらに、これらの特許公報には、分子中に複素環基を含む化合物が殺虫活性を示すという記述がある。しかしながら、本発明者らが検討を加えた結果、あらゆる複素環が殺虫活性を示すわけではないということが判明した。すなわち、これらの殺虫性化合物の中で農薬として実用性のある活性を示す化合物はチアゾリルメチル基またはピリジルメチル基を骨格の一部として有する誘導体に限られており、これらの事実は学会誌（Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉ．１９ Ｓ２０９（１９９４））等で発表もなされている。さらに、現在実用化されている化合物は、ピリジルメチル基を骨格の一部として有する化合物（一般名：イミダクロプリド）のみである。すなわち、従来技術では、分子中に複素環基を含む化合物がすべて殺虫活性を示すとされているが、殺虫活性を示す複素環基は限られており、さらに実用的な化合物はピリジルメチル基を骨格の一部として有する誘導体に限られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従って本発明は前記のピリジルメチル基あるいはチアゾリルメチル基を分子中に有せず、優れた殺虫活性を示し、しかも農薬として具備すべき、哺乳動物に対して毒性の低い新規ニトロイミノ系化合物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表されるテトラヒドロフラン系化合物がピリジルメチル基を分子構造中に持たないにもかかわらず優れた殺虫活性を有し、しかも低毒性であることを見い出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は式（１）（化２）
【０００５】
【化２】

［式中、式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂はそれぞれ独立して水素原子または任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５のアルキル基を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｒ₃ は、任意に置換されてもよいＣ１〜Ｃ１２のアルキル基、任意に置換されてもよいＣ１〜Ｃ１２のアルケニル基、任意に置換されてもよいＣ１〜Ｃ１２のアルキニル基、任意に置換されてもよいＣ５〜Ｃ１２のアルキルカルボニル基、任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２のシクロアルキルカルボニル基、任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２のアルコキシカルボニル基、任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２のアルキルスルホニル基、任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２のホスホノ基、任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２のチオホスホノ基、任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１２のアミノカルボニル基、任意に置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２のピリジルカルボニル基、任意に置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１２のフェノキシカルボニル基、任意に置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１２のベンゼンスルホニル基または任意に置換されても良いＣ７〜Ｃ１５のベンゾイル基を表す。］
で表されるテトラヒドロフラン系化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤である。
【０００６】
上記式中のＲ₁ 、Ｒ₂ に関して任意に置換されてもよいアルキル基の典型的な例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられる。任意に置換されてもよいアルキル基の置換基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トシル基等のスルホニル基、トリメチルシリル基等のシリル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置換のフェニル基があげられる。なお、Ｒ₁ 、Ｒ₂ に関して、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、水素原子であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、さらに好ましくは、水素原子、メチル基である。
【０００７】
Ｒ₃ に関して任意に置換されてもよいアルキル基の典型的な例としてはそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基およびそれらの置換体等があげられる。
【０００８】
任意に置換されてもよいアルケニル基の典型的な例としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基およびそれらの置換体等があげらる。
【０００９】
任意に置換されてもよいアルキニル基の典型的な例としてはプロパルギル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基およびそれらの置換体等があげらる。
【００１０】
任意に置換されてもよいアルキルカルボニル基の典型的な例としてはペンチルカルボニル基、（２，２−ジメチルプロピル）カルボニル基、ヘキシルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基およびそれらの置換体等があげられる。
任意に置換されてもよいアルコキシカルボニル基の典型的な例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびそれらの置換体等があげられる。
任意に置換されてもよいシクロアルキルカルボニル基の典型的な例としては、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基およびそれらの置換体等があげられる。
任意に置換されてもよいアルキルスルホニル基の典型的な例としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基およびそれらの置換体等があげられる。
【００１１】
また、任意に置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基の置換基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基、アリル基、１−プロペニル基等のアルケニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基等のアルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トシル基等のスルホニル基、トリメチルシリル基等のシリル基等、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置換のフェニル基等があげられる。
【００１２】
任意に置換されてもよいベンゾイル基の具体的な例としては、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、３，５−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基、４−イソプロピルベンゾイル基、３−ニトロベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基およびそれらの置換体等があげられる。
【００１３】
任意に置換されてもよいピリジルカルボニル基の典型的な例としては、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基およびそれらの置換体等があげられる。
【００１４】
任意に置換されてもよいフェノキシカルボニル基の典型的な例としては、フェノキシカルボニル基、４−クロロフェノキシカルボニル基、４−メチルフェノキシカルボニル基およびそれらの置換体等があげられる。
任意に置換されてもよいベンゼンスルホニル基の典型的な例としては、ベンゼンスルホニル基、４−クロロベンゼンスルホニル基、４−メチルベンゼンスルホニル基およびそれらの置換体等があげられる。
【００１５】
また、任意に置換されてもよいベンゾイル基、ピリジルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンゼンスルホニル基の置換基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基、アリル基、１−プロペニル基等のアルケニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基等のアルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子のハロゲン原子、水酸基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トシル基等のスルホニル基、トリメチルシリル基等のシリル基等、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置換のフェニル基等があげられる。
【００１６】
任意に置換されてもよいホスホノ基の典型的な例としては、ジメチルホスホノ基、ジエチルホスホノ基、ジフェニルホスホノ基およびそれらの置換体等があげられる。
任意に置換されてもよいチオホスホノ基の典型的な例としては、ジメチルチオホスホノ基、ジエチルチオホスホノ基、ジフェニルチオホスホノ基およびそれらの置換体等があげられる。
任意に置換されてもよいアミノカルボニル基の典型的な例としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基およびそれらの置換体等があげられる。
【００１７】
また、任意に置換されてもよいホスホノ基、チオホスホノ基、アミノカルボニル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基、アリル基、１−プロペニル基等のアルケニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基等のアルキニル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置換のフェニル基等があげられる。
【００１８】
なお、Ｒ₃ に関して、好ましくは、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、４−ｔｅｒｔブチルベンゾイル基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、２−（メチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、１−（エトキシ）エチル基、１−（エトキシ）プロピル基、１−（イソプロピルオキシ）プロピル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ペンチルカルボニル基、メシル基、トシル基、２−ピリジル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルカルボニル基、ジエチルホスホノ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルメチル基、４−メトキシスチリル基、１−プロペニル基である。
ｎは２〜４の整数を表すが、好ましくは２または３である。
【００１９】
以下に本発明の代表例をあげるが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メチルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エチルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ベンゾイルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
【００２０】
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−スチリルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノスチリル）イミダゾリジン
【００２１】
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−アリルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−プロパルギルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジエチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジメチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メタンスルホニルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エタンスルホニルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｐ−トルエンスルホニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（メトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（エトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−プロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（イソプロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｉｓｏ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（フェノキシカルボニル）イミダゾリジン
【００２２】
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
【００２３】
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシプロピル）イミダゾリジン
【００２４】
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロヘキシルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロペンチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロブチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロプロピルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ネオペンチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メチルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エチルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ベンゾイルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
【００２５】
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−スチリルイミダゾリジン
【００２６】
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−アリルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−プロパルギルイミダゾリジン
【００２７】
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジエチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジメチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メタンスルホニルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エタンスルホニルイミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｐ−トルエンスルホニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（メトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（エトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−プロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（イソプロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｉｓｏ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（フェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
【００２８】
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
【００２９】
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロヘキシルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロペンチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロブチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロプロピルカルボニル）イミダゾリジン
【００３０】
１−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ネオペンチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エチルイミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ベンゾイルイミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−スチリルイミダゾリジン
【００３１】
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−アリルイミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−プロパルギルイミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジエチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジメチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メタンスルホニルイミダゾリジン
【００３２】
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エタンスルホニルイミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｐ−トルエンスルホニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（メトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（エトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−プロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（イソプロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｉｓｏ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（フェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
【００３３】
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
【００３４】
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロヘキシルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロペンチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロブチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロプロピルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ネオペンチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エチルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ベンゾイルイミダゾリジン
【００３５】
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンゾイル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−スチリルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルスチリル）イミダゾリジン
【００３６】
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルスチリル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−アリルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−プロパルギルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジエチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ジメチルホスホリルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メタンスルホニルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−エタンスルホニルイミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｐ−トルエンスルホニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（メトキシカルボニル）イミダゾリジン
【００３７】
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（エトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−プロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（イソプロピルオキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｎ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｉｓｏ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｓｅｃ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（フェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
【００３８】
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルフェノキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−クロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジクロロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，６−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２，４−ジメチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ニトロベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−シアノベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ブロモベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−エチルベンジロキシカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（２−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
【００３９】
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（３−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−ピリジルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−イソプロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−メトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−エトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−プロピルオキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｎ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｉｓｏ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｓｅｃ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロヘキシルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロペンチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロブチルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（シクロプロピルカルボニル）イミダゾリジン
１−｛（５，５−ジメチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ネオペンチルカルボニル）イミダゾリジン
式（１）の化合物は下記のＡ法、Ｂ法、Ｃ法により製造することができる。
Ａ法（化３）
【００４０】
【化３】

（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｙ₁ はハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を表す。）
【００４１】
すなわち、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物を塩基の存在下、反応することにより容易に、かつ高収率で製造することができる。
反応は必要により塩基の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に製造することができる。
【００４２】
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用することができる。溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
【００４３】
反応温度および反応時間は広範囲に変化させることもできるが、一般的には、反応温度は−３０〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。
Ｂ法（化４）
【００４４】
【化４】

（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、ｎ、Ｙ₁ は前記と同じ意味を表し、Ｒ₄ はメチルチオ基、アミノ基、イミド基を表し、Ｒ₅ は低級アルキル基を表す。）
【００４５】
すなわち、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物を反応させることにより容易に、かつ高収率で製造することができる。Ｒ₄ に関してイミド基の典型的な例としてはフタルイミド、スクシイミド、グルタルイミド、１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、１，２−シクロペンタンジカルボキシイミド等があげられる。
反応は必要により触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に製造することができる。また、反応式（４）で表される化合物を塩で使用する時は、塩基を用いてもよい。
塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等を使用することができる。
【００４６】
触媒としては４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化水素、リン酸等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル類、ゼオライト等を使用することができる。
【００４７】
溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
反応温度および反応時間は広範囲に変化させることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃、反応時間は０．０１〜０５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。
Ｃ法（化５）
【００４８】
【化５】

（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｙ₂ はハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を表す。）
すなわち、式（６）で表される化合物と式（７）で表される化合物との反応により容易に、かつ高収率で製造することができる。
【００４９】
反応は必要により塩基の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に製造することができる。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用することができる。溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
【００５０】
反応温度および反応時間は広範囲に変化させることもできるが、一般的には、反応温度は−３０〜２００℃、好ましくは−２０〜１５０℃、反応時間は０．０１〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。
また、式（４）で表されるＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ジアミノアルカン誘導体は、以下の反応式（１）（化６）で表される反応式に従って製造できる。
【００５１】
【化６】

（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、ｎ、Ｙ₁ は前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式（４）で表されるＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ジアミノアルカン誘導体は、式（２）で表される置換もしくは無置換のテトラヒドロ−３−フラン誘導体と式（８）で表されるジアミノアルカン誘導体との反応から得られる。
また、式（４）で表されるＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ジアミノアルカン誘導体の製造で式（８）で表されるジアミノアルカン誘導体が非対称である場合は、異性体が生成し、精製が困難になる場合がある。このような場合は以下の反応式（２）（化７）または反応式（３）（化８）に従えば効率よく合成できる。
【００５２】
【化７】

（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ は前記と同じ意味を表し、Ｙ₃ はハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を表す。）
すなわち、式（４’）で表されるＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝エチレンジアミン誘導体は、式（９）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体と式（１０）で表される置換もしくは無置換のα−ハロゲノ（又はスルホニルオキシ）酢酸アミド誘導体とをアセトニトリルなどの溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基存在下で反応させ、得られた化合物（１１）を水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化試薬で還元することにより製造することができる。
【００５３】
【化８】

（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ は前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式（４’’）で表されるＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン誘導体は、式（９）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体と式（１２）で表される置換もしくは無置換のアクリロニトリル誘導体とをアセトニトリルなどの溶媒中で反応させ得られた化合物（１３）を硫酸の存在下、水素化リチウムアルミニウムで還元することにより製造することができる。
また、式（９）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体は、以下の反応式（４）（化９）で表される反応式に従って製造できる。
【００５４】
【化９】

（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｙ₁ は前記と同じ意味を表す。）
すなわち、式（９）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体は、式（１４）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール誘導体とスルホン酸クロリド誘導体から式（２）で表されるスルホネート誘導体を製造し、これとフタルイミドカリとの反応から式（１５）で表されるフタルイミド誘導体を得、これをヒドラジン分解することにより得られる。さらに、式（９）で表されるアミンは、３−ホルミルテトラヒドロフラン誘導体と塩酸ヒドロキシルアミンからオキシム誘導体を得、これを還元することによっても得ることができる。
【００５５】
さらに、式（１４）で表される置換もしくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラン）メタノール誘導体および３−ホルミルテトラヒドロフラン誘導体またはそれらのアルキル置換化合物は文献既知の方法またはその類似の方法で容易にしかも安価に合成できる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．２６（３５），４２６５−４２６８、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，６００−６０１（１９９０），Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ ３６１６，（１９７２），Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．２１，４９２７−４９３０），Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｊｐｎ．，ｖｏｌ．５５，１４９８−１５０３（１９８２）、Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３９，９２３（１９６１））。
【００５６】
また、式（４）で表される化合物の一部は、すでに公知化合物であって、例えば、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，７６巻，１８７７−１８７９頁（１９５４年）、Ｊ．Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０（７）巻，９０１−９０６頁（１９７７年），特開平４−７４１５８号公報、特開平５−９１７３号公報に記載されている。そして、その具体的な例としては、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオウレア、Ｓ−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア、Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸 ジメチルエステル、Ｎ−フタロイル−Ｓ−メチル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア等である。
【００５７】
式（１）で表される化合物は異性体（ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体）並びに互変異性体として存在しうる。また、テトラヒドロフラン環の３位に不整炭素が存在し、光学活性異性体、ラセミ体および任意の割合の混合物として存在しうる。
また、テトラヒドロフラン環にアルキル基が置換する場合、ジアステレオマーが存在する場合があり、これらの異性体は、任意の割合の混合物として存在しうる。この種の全ての異性体および互変異生体、ならびにその混合物も本発明に包含される。
【００５８】
本発明の式（１）で表される誘導体は強力な殺虫作用を持ち、殺虫剤として農業、園芸、畜産、林業、防疫、家屋等の多様な場面において使用することができる。また、本発明の式（１）で表される誘導体は植物、高等動物、環境等に対して害を与えることなく、有害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。
【００５９】
その様な害虫としては例えば、アワヨトウ、タマナヤガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハイマダラメイガ、イネツトムシ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモンホソガ、ミカンハモグリガ、ナシヒメシンクイ、マメシンクイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、コナガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカントゲコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、リンゴワタムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ、ウリハムシ、Diabrotica spp.、コクゾウムシ、ニジュウヤホシテントウ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキクイムシ等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエカ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤタマバエ、イネカラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、タマネギバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、マメハモグリバエ等の双翅目害虫；ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ、ミナミキロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；カブラハバチ等の膜翅目害虫；イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ等のダニ目害虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマトシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジなどをあげることができる。
【００６０】
本発明の式（１）で表される化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた殺虫活性を発現させることも可能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ、等のカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピルエーテル系の殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエーテル系化合物。硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アベルメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン等の殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジナミン等の殺ダニ剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土壌改良資材、ＢＴ剤、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫ホルモン攪乱剤、誘引剤、忌避剤、昆虫病原性微生物類や小動物類等その他の農薬等と混合することによりさらに効力の優れた多目的組成物をつくることもでき、また相乗効果も期待できる。
【００６１】
本発明の式（１）で表される化合物を実際に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担体を配合して適用するのが一般的である。
【００６２】
本発明化合物の製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、フロアブル剤，マイクロカプセル剤，油剤、エアゾール、薫煙剤，毒餌等の任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体または気体の合成または天然の無機または有機物質を意味する。
【００６３】
適当な固体担体としては例えばモンモリロナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物質等があげられる。
【００６４】
適当な液体担体としては例えばトルエン、キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。
【００６５】
さらに本発明の式（１）で表される化合物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わせて以下のような補助剤を使用することもできる。
乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるものではない。
【００６６】
なお、本発明の式（１）で表される化合物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
本発明の式（１）で表される化合物の殺虫剤は該化合物を０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜５０重量％含有させる。
本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分０．００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが望ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【００６７】
【実施例】
次に、実施例および参考例により本発明の内容を具体的に説明する。
実施例 １ （化合物Ｎｏ．４３）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−プロペニル）イミダゾリジン
室温で（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール５．０ｇ、ピリジン４．２６ｇ、塩化メチレン１２０ｍｌの混合物にトリフルオロメタンスルホン酸無水物１６．６ｇを滴下し、１時間半攪拌した。反応終了後、水８０ｍｌを加え分液し、水層から塩化メチレンで再抽出し、有機層を合わせた。希塩酸水、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮してトリフラート誘導体を得た。
１−（１−プロペニル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン９．５０ｇ、ＤＭＦ５０ｍｌの混合物に水素化ナトリウム２．３ｇを室温で加え１時間攪拌した後、上述のトリフラート誘導体を室温で加え、更に２時間半攪拌した。反応終了後、水１５０ｍｌの水を加え析出した結晶を濾取後、アセトン洗浄し、目的物として１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（１−プロペニル）イミダゾリジン８．７２ｇを得た。
【００６８】
実施例２ （化合物Ｎｏ．３９）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メトキシスチリル）イミダゾリジン
１−（４−メトキシスチリル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン１２．８４ｇ、ＤＭＦ５０ｍｌの混合物に水素化ナトリウム２．４ｇを室温で加え１時間攪拌した後、｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝トリフラート１３．８ｇを室温で加え、更に２時間半攪拌した。反応終了後、水１５０ｍｌの水を加え析出した結晶を濾取後、アセトン洗浄し、目的物として１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（４−メトキシスチリル）イミダゾリジン１０．２ｇを得た。
【００６９】
実施例３ （化合物Ｎｏ．４０）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−｛２−（メチルチオ）エチル｝イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン０．３０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌの混合物に２−（メチルチオ）エチルクロリド０．２０ｇを加え、８０℃で２時間攪拌した。反応が進行しないので、無水炭酸カリウム０．３９ｇ、２−（メチルチオ）エチルクロリド０．３１ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。
反応終了後、不溶物をろ過で除き、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製し、目的物として０．１０ｇの油状物を得た。
【００７０】
実施例４ （化合物Ｎｏ．４１）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メチルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン０．２２ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０５ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌの混合物によう化メチル０．１８ｇを加え、５０℃で３時間攪拌した。
反応終了後、反応終了後、２０ｍｌの水に排出し、塩化メチレンで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製し、目的物として０．１８ｇの油状物を得た。
【００７１】
実施例５ （化合物Ｎｏ．４２）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−アリルイミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン０．３０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌの混合物にアリルブロミド０．２０ｇを加え、５０℃で４時間攪拌した。反応終了後、２０ｍｌの水に排出し、塩化メチレンで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製し、１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−アリルイミダゾリジンとして０．２５ｇの油状物を得た。
【００７２】
実施例６ （化合物Ｎｏ．３６）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−｛（２，２−ジメチルプロピル）カルボニル｝イミダゾリジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン０．２０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０５ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌの混合物にｔｅｒｔブチルアセチルクロリド０．２３ｇを加え、４０℃で２時間攪拌した。
反応終了後、２０ｍｌの水に排出し、塩化メチレンで２回抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製し、１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−｛（２，２−ジメチルプロピル）カルボニル｝イミダゾリジンとして０．２３ｇの油状物を得た。
【００７３】
実施例７（化合物Ｎｏ．１６）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（メトキシカルボニル）ヘキサヒドロピリミジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０８ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷した後、クロロギ酸メチル０．１６ｇを１０分かけて滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（メトキシカルボニル）ヘキサヒドロピリミジン０．２３ｇを得た。
【００７４】
実施例８（化合物Ｎｏ．１９）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ヘキサヒドロピリミジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド０．１８ｇを１０分かけて滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）ヘキサヒドロピリミジン０．０６ｇを得た。
【００７５】
実施例９ （化合物Ｎｏ．１８）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ベンジルオキシカルボニル）ヘキサヒドロピリミジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷した後、カルボベンゾキシクロリド０．３２ｇを１０分かけて滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−（ベンジルオキシカルボニル）ヘキサヒドロピリミジン０．１２ｇを得た。
【００７６】
実施例１０ （化合物Ｎｏ．１１）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ベンゾイルヘキサヒドロピリミジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷した後、ベンゾイルクロリド０．２４ｇを１０分かけて滴下し、このまま室温で２時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝２：１）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−ベンゾイルヘキサヒドロピリミジン０．１７ｇを得た。
【００７７】
実施例１１ （化合物Ｎｏ．３３）
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メチルヘキサヒドロピリミジン
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．３０ｇ、水素化ナトリウム（６０％）０．０７ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を５０℃で３０分攪拌した。これを氷冷した後、ヨウ化メチル０．２ｇを１０分かけて滴下し、５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過で除き減圧濃縮して得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：アセトン＝１：２）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）−３−メチルヘキサヒドロピリミジン０．１７ｇを得た。
【００７８】
参考例１ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝トシレート３．７２ｇ、１，３−ジアミノプロパン１５ｍｌ、無水炭酸カリウム４．０１ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇ、アセトニトリル８０ｍｌの混合物を７０℃で４時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、黄色油状物２．９３ｇを得た。
【００７９】
このようにして得た粗油状物に、Ｓ−メチル−Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア４．９０ｇ、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ、エタノール２０ｍｌの混合物を還流煮沸した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、結晶が析出したので、これをろ過により除いた。ろ液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセトン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ)ヘキサヒドロピリミジンとして、淡黄色油状物２．３２ｇを得た。
融点：87.5-90.8℃
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.56-1.72(1H,m),1.96-2.12(3H,m),2.67-2.82(1H,m),
3.32-3.57(5H,m),3.62-3.95(5H,m),9.79(1H,br-s)
IR(KBr,cm^-1):3256,1593,1321,1243,1156
【００８０】
参考例２ １−｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウレア１．３７ｇのジクロロメタン１５ｍｌ溶液にＮ−｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン０．８９ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液を氷冷下にて加え、氷冷下にて１時間、室温にて30分間攪拌したのち、２時間加熱還流を行った。反応液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製することにより１−｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン０．５８ｇを無色の油状物として得た。
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.21-1.29(3H,m),1.55-1.86(2H,m),2.01-2.15(2H,m),
2.69-2.86(1H,m),3.32-3.50(5H,m),3.57-3.84(2H,m),
3.92-4.00(1H,m),4.08-4.18(1H,m),9.78(1H,br-s)
IR(neat,cm^-1):3275,2969,2931,2870,1734,1716,1592,1560,1423,1321,1241,
1163,1119,1020,896,781,713
【００８１】
参考例３ １−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン
［２，２−ジメチル−（４−テトラヒドロフラン）］メタノール５．００ｇおよびトリエチルアミン４．０８ｇのテトラヒドロフラン２５ｍｌ溶液に氷冷下にて塩化メタンスルホニル４．６２ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を３０分間で滴下し、氷冷下で２時間攪拌した。反応によって得られた不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して、粗｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝メタンスルホナートを油状物として得た。これに、１，２−ジアミノプロパン１４．２３ｇおよび炭酸カリウム１０．６２ｇのアセトニトリル５０ｍｌ懸濁溶液を加え、６０℃にて２時間攪拌した。反応液を室温まで放冷したのち不溶物を除去し、１，２−ジアミノプロパンおよびアセトニトリルを留去し、２規定水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、これをジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧濃縮して粗Ｎ−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−１，２−ジアミノプロパンを淡黄色の油状粗精製物として得た。これをジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウレア８．１５ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液に氷冷下にて３０分間かけて滴下した。反応液を氷冷下にて１時間攪拌した後、２時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷した後不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製したのち、ジエチルエーテルにて結晶を洗浄し、１−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）ヘキサヒドロピリミジン１．６０ｇの白色結晶を得た。
融点：109.3℃-110.1℃
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.21(3H,s),1.31(3H,s),2.60-2.70(1H,m),3.26-3.51(2H,m),
3.61-3.68(2,m),3.77-3.83(2H,m),3.92-4.15(2H,m),
8.13(1H,br-s)
IR(KBr,cm^-1):3392,2969,2928,2869,1554,1456,1379,1271,1218,1104,1044,974,
957,919,814,784,747,719
【００８２】
参考例４ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン
テトラヒドロ−３−フルフリルトシレート４．７４ｇ、エチレンジアミン１５ｍｌ、無水炭酸カリウム５．１１ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇの混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、黄色油状物４．００ｇを目的物として得た。
このようにして得た粗油状物に、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオウレア３．０７ｇ、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ、エタノール３０ｍｌの混合物を還流煮沸した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、結晶が析出したので、これをろ過により除いた。ろ液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセトン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ)イミダゾリジンとして、淡黄色油状物１．０４ｇを得た。
屈折率：n^D(19.9℃)=1.4470
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.58-1.71(1H,m),1.99-2.09(1H,m),2.60(1H,septet,J=7.3Hz)
3.33(1H,dd,J=7.3Hz,J=14.0Hz),
3.44(1H,dd,J=7.3Hz,J=14.0Hz),3.51(1H,dd,J=5.9Hz,J=8.8Hz)
3.62-3.94(7H,m),8.15(1H,br-s)
IR(neat,cm^-1):3412,1619,1545,1451,1283
【００８３】
参考例５ １−｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン
Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウレア１．７６ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液にＮ−｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−１，２−ジアミノエタン０．７０ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液を氷冷下にて加え、氷冷下にて１時間、室温にて30分間攪拌したのち、２時間加熱還流を行った。反応液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製し、これを再結晶（酢酸エチル−ヘキサン）することにより１−｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン１０８ｍｇを無色の結晶として得た。
融点：109.3℃-110.1℃
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.22-1.29(3H,m),1.57-1.85(3H,m),2.60-2.70(1H,m),
3.26-3.51(2H,m),3.61-3.68(2H,m),3.77-3.83(2H,m),
3.92-4.15(2H,m),8.13(1H,br-s)
IR(KBr,cm^-1):3392,2969,2928,2869,1554,1456,1379,1271,1218,1104,1044,974,
957,919,814,784,747,719
【００８４】
参考例６ １−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン
（１）｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝メタンスルホナートの合成
［２，２−ジメチル−（４−テトラヒドロフラン）］メタノール５．００ｇおよびトリエチルアミン３．９７ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に氷冷下にて塩化メタンスルホニル４．４０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を加え、氷冷下に３０分、室温にて２時間攪拌した。反応によって得られた不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝メタンスルホナート６．０１ｇを無色の油状物として得た。
（２）Ｎ−｛（２、２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−１，２−ジアミノエタンの合成
｛（２、２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝メタンスルホナート４．００ｇ、１，２−ジアミノエタン１０．４ｇおよび炭酸カリウム２．８７ｇのアセトニトリル４０ｍｌ懸濁溶液を８０℃にて３時間攪拌した。反応液を室温まで放冷したのち水を加え、これをジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧濃縮してＮ−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−１，２−ジアミノエタン１．３８ｇを淡黄色の油状粗精製物として得た。
（３）１−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジンの合成
Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオウレア１．０５ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に氷冷下にてＮ−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−１，２−ジアミノエタン０．６８ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液を３０分間かけて滴下した。反応液を氷冷下にて１時間攪拌した後、２時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷した後不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製したのち、再結晶（酢酸エチル−ジエチルエーテル）にて精製し、１−｛（２，２−ジメチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン０．２４ｇの白色結晶を得た。
融点：118.8℃-119.8℃
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.21(3H,s),1.31(3H,s),1.46(1H,dd,J=12.5),
1.93(1H,dd,J=12.5),2.70(1H,septet,J=8.1),3.31-3.49(2H,m)
3.53-3.71(3H,m),3.77-3.84(2H,m),3.94-4.00(1H,m),
8.12(1H,br)
IR(KBr,cm^-1):3414,2972,1553,1452,1269,1221,1041
MH⁺:243
【００８５】
参考例７ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジンの製造法
１−（１−プロペニル）−２−（ニトロイミノ）３−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝イミダゾリジン２．０ｇを２Ｎ塩酸２０ｍｌ、エタノール２０ｍｌの混合液中、６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、飽和重曹水で中和した後塩化メチレンで３回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で精製した。
１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジンとして、淡黄色油状物１．０２ｇを得た。
【００８６】
参考例８ ｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ブロマイド
三臭化リン３１．８ｇ、ピリジン９．２９ｇ、エーテル１００ｍｌの混合物に（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル１０ｇを３０分で滴下し、その後５．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、８．６ｇの｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ブロマイドを得た。
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.62-1.76(1H,m),2.05-2.16(1H,m),2.70(1H,septet,J=7.3),
3.40(2H,dd,J=1.5,J=7.3),3.45-3.53(1H,m),
3.60(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.80(1H,t,J=7.3),3.89-3.95(1H,m)
【００８７】
参考例９ ｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝トリフルオロメタンスルホナート
（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル２．０ｇ，無水トリフルオロメタンスルホン酸５．９ｇ，ピリジン２．０ｇ，ジクロロメタン５０ｍｌを室温で１時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ有機層を分取、１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し４．０ｇの｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝トリフルオロメタンスルホナートを得た。
【００８８】
参考例１０ ｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ｐ−トルエンスルホナート
（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール５．０ｇ、トシルクロリド１０．３ｇ、トリエチルアミン５．４４ｇ、ＴＨＦ５０ｍｌの混合物を７０℃で３時間攪拌した。反応が完結しなかったので、８０℃で更に、３時間攪拌した。
反応終了後、水に排出し、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１で抽出し、水洗い２回、塩水洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製した。９．８１ｇの｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝ｐ−トルエンスルホナートを得た。
【００８９】
参考例１１ １−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ)イミダゾリジン（比較化合物）
（テトラヒドロ−２−フラニル）メタノール５．０ｇ、トリエチルアミン２．１８ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌの混合物に氷冷下、３０分間でメシルクロリドを滴下し，同温で２時間攪拌した。反応終了後濾過を行い、得られた濾液を減圧濃縮し、（テトラヒドロ−２−フラニル）メチルメタンスルホナートを油状物として得た。
（テトラヒドロ−２−フラニル）メチルメタンスルホナート１．４２ｇ、エチレンジアミン５ｍｌ、無水炭酸カリウム１．５３ｇ、よう化ナトリウム０．１ｇの混合物を６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を６Ｎ水酸化ナトリウム水１０ｍｌに排出、塩化メチレン１００ｍｌで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物としてＮ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝エチレンジアミンを１．２ｇの黄色油状物として得た。
Ｎ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝エチレンジアミン１．００ｇとＳ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオウレア０．７７ｇ、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．１ｇ、エタノール１０ｍｌの混合物を還流煮沸した。反応終了後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を減圧濃縮し、析出した結晶をろ過により除き、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アセトン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。１−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝−２−（ニトロイミノ)イミダゾリジンとして、淡黄色油状物０．２５ｇを得た。
¹HNMR(CDCl₃,ppm):1.48-1.65(1H,m),1.80-2.12(3H,m),
3.17(1H,dd,J=8.8,J=14.7),3.62-4.18(8H,m),8.11(1H,br-s)
IR(neat,cm^-1):3409,2877,1562,1449,1289,1068
上記実施例および参考例と同様の方法に従って、製造した式（１）の化合物の代表例を上記実施例の化合物と共に第１表（表１〜４）、第２表（表５〜７）、第３表（表８〜１２）、第４表（表１３〜１７）に示した。
【００９０】
【表１】
第１表
（Ｒ₁＝Ｒ₂＝Ｈ、ｎ＝３で、Ｒ₃が置換ベンゾイル基である下記式（化１０）の場合）
【００９１】
【化１０】

【００９２】
【表２】
第１表（つづき）

【００９３】
【表３】
第１表（つづき）

【００９４】
【表４】
第１表（つづき）

【００９５】
【表５】
第２表
（Ｒ₁＝Ｒ₂＝Ｈ、ｎ＝３で、Ｒ₃が置換アシル基である下記式（化１１）の場合）
【００９６】
【化１１】

【００９７】
【表６】
第２表（つづき）

【００９８】
【表７】
第２表（つづき）

【００９９】
【表８】
第３表（Ｒ₁＝Ｒ₂＝Ｈ、ｎ＝３のである下記式（化１２）の場合）
【０１００】
【化１２】

【０１０１】
【表９】
第３表（つづき）

【０１０２】
【表１０】
第３表（つづき）

【０１０３】
【表１１】
第３表（つづき）

【０１０４】
【表１２】
第３表（つづき）

【０１０５】
【表１３】
第４表（下記式（化１３）の場合）
【０１０６】
【化１３】

【０１０７】
【表１４】
第４表（つづき）

【０１０８】
【表１５】
第４表（つづき）

【０１０９】
【表１６】
第４表（つづき）

【０１１０】
【表１７】
第４表（つづき）

次に製剤例をあげて本発明組成物を具体的に説明する。
【０１１１】
製剤例 １
本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。なお部は重量部を表す。
【０１１２】
製剤例 ２
本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤１００部を得た。
【０１１３】
製剤例 ３
本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得た。
【０１１４】
製剤例 ４
本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤１００部を得た。
【０１１５】
製剤例 ５
本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロアブル剤１００部を得た。
【０１１６】
製剤例 ６
本発明化合物１０部、カルボキシメチルセルロース３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。
【０１１７】
次に、本発明の式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために以下の試験例により具体的に説明する。
試験例 １ ヒメトビウンカに対する効果
本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に死虫率を調査した。結果を第５表（表１８）に示した。
【０１１８】
【表１８】

【０１１９】
試験例 ２ 抵抗性ツマグロヨコバイに対する効果
本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処理苗を金網円筒で覆い、内部へ抵抗性ツマグロヨコバイ雌成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に死虫率を調査した。結果を第６表（表１９、２０）に示した。
【０１２０】
【表１９】

【０１２１】
【表２０】
第６表（つづき）

【０１２２】
試験例 ３ モモアカアブラムシに対する効果
製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製する。モモアカアブラムシが寄生している本葉２〜３葉期のナス苗に調整した薬液を散布し、温室内で栽培する。４８時間後に生息数を調査して死虫率を求めた。結果を第７表（表２１）に示した。
【０１２３】
【表２１】

【０１２４】
【発明の効果】
本発明の式（１）で表されるテトラヒドロフラン系化合物は高い殺虫力と広い殺虫スペクトラムを有する優れた化合物である。
また、本発明の式（１）で表されるテトラヒドロフラン系化合物を含有する農薬は殺虫剤として優れた特性を具備し有用である。

Claims (2)

1. 式（１）（化１）
   

   

   ［式中、Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、ｎは２または３の整数を表し、Ｒ_３はメチル基、エトキシカルボニルメチル基、１−エトキシエチル基、１−（イソプロピルオキシ）プロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ベンジルオキシメチル基、エトキシメチル基、（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル）メチル基、ｎ−プロピル基、２−（メチルチオ）エチル基、アリル基、１−プロペニル、４−メトキシスチリル基、プロパルギル基、２，２−ジメチルプロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２−ジメチルプロピルカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メタンスルホニル基、３−ピリジルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、４−メチルベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、又は４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基を表す。］で表される（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体。
2. 請求項１記載の式（１）で表される化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。