JP3625764B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

【００１３】
（式中、Ａｒ_１は、炭素数５〜４２の置換または無置換のアリーレン基であり；Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立に下記一般式［２］で表される基であり；Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立に炭素数６〜２０の置換または無置換のアリール基である。なお、Ａｒ_２及びＡｒ_３並びに／又はＡｒ_４及びＡｒ_５は、互いに環を形成してもよい。）
【００１４】
【化６】

【００１５】
（式中、Ｒ₁〜Ｒ ₅ 及びＲ ₇ 〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表す。Ｒ ₆は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のシクロアルキル基である。また、Ｒ₁〜Ｒ₁₁は、それらのうちの２つで環を形成してもよい。）
【００１６】
また本発明によれば、少なくとも陽極、発光帯域および陰極を含んでなり、該発光帯域は一層または複数層の有機薄膜層から形成される有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該発光帯域は陽極に隣接し、該発光帯域を形成する有機薄膜層のうちの陽極に接する層は、上記一般式［１］で表される化合物を、単独または混合物で含んでなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本明細書が開示する有機ＥＬ素子で使用されるジスチリルジアリールアミノアリーレン化合物のスチリル基は、β位に置換基を有している。即ち、一般式［２］において、Ｒ₆は水素原子以外の置換基である。この結果、ジアリールアミノ基の２つのアリール基が共にスチリル基を有している場合、即ち、Ａｒ₂及びＡｒ₃の両者が一般式［２］で表される置換基の場合においても、一般式［１］で表される化合物は、十分な化学的安定性を有する。
【００１８】
この理由は明らかではないが、スチリル基のβ位の水素は化学反応等を起こし易いため、この水素を化学的に安定なＲ_６に置換することにより、一般式［１］で表される化合物が化学反応等で劣化することを抑制できるためだと推察している。
【００１９】
以上の結果、得られるＥＬ素子は十分高い輝度を有し、発光特性の低下が抑制され、高い耐久性が実現される。
【００２０】
なお、化学的安定性が優れる等の理由により、Ｒ_６は、炭素数６〜２０のアリール基であることが好ましい。
【００２１】
特に本発明においては、同様の理由から、Ｒ₆は、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のシクロアルキル基である。
【００２２】
更に、本発明においては、少なくともＡｒ_２及びＡｒ_３の両者が一般式［２］で表される置換基とされるが、一般式［１］の対称性を考慮すれば、少なくともＡｒ_４及びＡｒ_５の両者が一般式［２］で表される置換基であっても構わない。
【００２３】
また、製造が容易である、得られるＥＬ素子の特性が優れる等の理由により、Ａｒ_２及びＡｒ_３に加え、Ａｒ_４及びＡｒ_５も、それぞれ独立に一般式［２］で表される基とする場合もある。即ち、Ａｒ_２〜Ａｒ_５の全てを、それぞれ独立に一般式［２］で表される基とする場合もある。
【００２４】
以下、本明細書が開示する実施の形態について、詳細に説明する。なお、以下に開示された実施の形態のうち、本発明は、Ｒ ₆ が、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のシクロアルキル基となるものである。
【００２５】
Ａｒ_１としては、炭素数５〜４２の置換または無置換のアリーレン基であれば特に限定されないが、このような化合物の例としては、ナフチル基、アントラニル基、ペリレニレン基、１：２ベンゾペリレニレン基、１：２：７：８ジベンゾペリレニレン基、１：２：１１：１２ジベンゾペリレニレン基、テリレニレン基、ペンタセニレン基、ビスアンスレニレン基、１０，１０’−（９，９’−ビアンスリル）イレン基、４，４’−（１，１’−ビナフチル）イレン基、４，１０’−（１，９’−ナフチルアンスリル）イレン基、下記一般式［３］で表される２価基、
【００２６】
【化７】

【００２７】
（式中、Ａｒ_６〜Ａｒ_８は、それぞれ独立にナフチル基またはアントラニル基を表す）、フェナントレン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭化水素あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンスレン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２個除いた二価の基およびそれらの誘導体が挙げられる。
【００２８】
炭素数６〜２０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。
【００２９】
置換もしくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３０】
置換もしくは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００３１】
置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３２】
置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３３】
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００３４】
置換もしくは無置換の芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３５】
置換もしくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３６】
置換もしくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、
１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３７】
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３８】
環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙られる。
【００３９】
置換もしくは無置換のアミノ基は−ＮＸ_１Ｘ_２と表され、Ｘ_１、Ｘ_２としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４０】
更に、一般式［１］で表される化合物の具体例として、以下の化合物（１）〜（３０）を挙げるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
【化８】

【００４２】
【化９】

【００４３】
【化１０】

【００４４】
【化１１】

【００４５】
【化１２】

【００４６】
【化１３】

【００４７】
【化１４】

【００４８】
【化１５】

【００４９】
【化１６】

【００５０】
【化１７】

【００５１】
本発明の有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機薄膜層を１層または２層以上積層した構造であり、その例として、図１に示す様に、基板１上に、陽極２、発光層４、陰極６が積層されている構造；図２に示す様に、基板１上に、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６が積層されている構造；図３に示す様に、基板１上に、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、陰極６が積層されている構造；図４に示す様に、基板１上に、陽極２、発光層４、電子輸送層５、陰極６が積層されている構造等が挙げられる。
【００５２】
本発明で用いられる一般式［１］で表される化合物は、上記の何れの有機薄膜層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料等にドープさせることも可能である。
【００５３】
より具体的には、有機薄膜層は少なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式［１］で表される化合物を単独もしくは混合物で含んでなる構造を例示することができる。この場合、十分な正孔輸送効率を実現できる。
【００５４】
また、有機薄膜層は少なくとも電子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式［１］で表される化合物を単独もしくは混合物で含んでなる構造を例示することができる。この場合、十分な電子輸送効率を実現できる。
【００５５】
更に、一般式［１］で表される化合物を単独もしくは混合物で含んでなる発光体層は、陽極に接している構造を例示することができる。この場合、正孔輸送層は必要ないため、製造工程が簡略化でき、生産性を向上できる。
【００５６】
本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送剤として使用される化合物を用いることができる。
【００５７】
例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン（３１）、Ｎ，Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン（３２）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（３３）等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分子（（３４）〜（３６）等）等が挙げられる。
【００５８】
【化１８】

【００５９】
【化１９】

【００６０】
本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送材として使用される化合物を用いることができる。
【００６１】
例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（３７）、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン（３８）等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（（３９）、（４０）等）等が挙げられる。
【００６２】
【化２０】

【００６３】
また一般式［４］、［５］、［６］に示される様なキノリノール系の金属錯体を使用することもできる。
【００６４】
【化２１】

【００６５】
（式中、Ｑは、置換もしくは未置換のヒドロキシキノリン誘導体、又は置換もしくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し；Ｍは金属原子を表し；ｎは該金属原子の価数を表す。）
【００６６】
【化２２】

【００６７】
（式中、Ｑは、置換もしくは未置換のヒドロキシキノリン誘導体、又は置換もしくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し；Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、又は置換もしくは未置換の窒素原子を含んでもよいアリール基を表し；Ｍは金属原子を表し；ｎは該金属原子の価数を表す。）
【００６８】
【化２３】

【００６９】
（式中、Ｑは、置換もしくは未置換のヒドロキシキノリン誘導体、又は置換もしくは未置換のベンゾキノリン誘導体を表し；Ｍは金属原子を表し；ｎは該金属原子の価数を表す。）
【００７０】
一般式［４］の具体例としては、次の化合物（４１）〜（４６）が挙げられる。
【００７１】
【化２４】

【００７２】
【化２５】

【００７３】
同様に一般式［５］の具体例としては、次の化合物（４７）〜（５２）が挙げられる。
【００７４】
【化２６】

【００７５】
【化２７】

【００７６】
また、一般式［６］の具体例としては、次の化合物（５３）〜（５５）が挙げられる。
【００７７】
【化２８】

【００７８】
また、複数層の有機薄膜層から発光帯域を構成する場合、本発明に用いられる一般式［１］で表される化合物を陽極と接する層に用い、この層と陰極の間に更に発光層を設けることもできる。この場合、化合物（１）〜（３０）に示す本発明に用いられる化合物を組み合わせて複数の層とすることもできる。
【００７９】
また、陽極に接する層と陰極の間に、化合物（３７）〜（５５）で示す電子輸送材料に化合物（５６）〜（５９）を混合した発光層を挿入する、あるいは化合物（６０）のような電子輸送性発光材料からなる発光層を挿入することで、複数の発光層より発光帯域を形成してもよい。
【００８０】
【化２９】

【００８１】
なお、有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。この様な特性を実現するための陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
【００８２】
また、陰極としては、電子輸送帯域または発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。この様な特性を実現するための陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００８３】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いられる、一般式［１］で示される化合物を含有する発光層、正孔輸送層、電子輸送層等の有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【００８４】
本発明の有機ＥＬ素子を構成する各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍ〜１μｍの範囲が好ましい。
【００８５】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下に示す実施例５、８、１０、１１及び１３が本発明の実施例であり、その他の実施例は本発明の参考例である。
【００８６】
（合成例）化合物（８）の合成
アルゴン置換した三角フラスコ中に３，３’−ジメチルナフチジン、４−（ジ−ｐ−トリルビニル）ブロモベンゼン、銅粉末、炭酸カリウムを入れ，２００℃で３０時間攪拌した。反応終了後、トルエンで希釈して吸引ろ過して無機塩を除いた。有機相を水で一回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエン−リグロイン（容量比１：２）混合溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより分離精製し、トルエン−エタノール混合溶媒を用いた再沈澱法により４，４’−ビス（ジ−（４−（ジ−ｐ−トリルビニル）フェニルアミノ）−３，３’−ビナフチル（８）の黄色粉末を合成した。生成物はマススペクトルにて分子イオンピーク（ｍ／ｚ＝１４４０）の所在を確認し、目的化合物であることを確認した。
【００８７】
このようにして得られた化合物（８）を、発光層として用いた例を下記の実施例４に示す。
【００８８】
また、化合物（８）以外の一般式［１］で表される化合物を発光層として使用した例（実施例１〜３、５、６、９〜１１、１４、１５）、正孔輸送材料との混合薄膜とし発光層として用いた例（実施例７及び８）、電子輸送材料との混合薄膜とし発光層として用いた例（実施例１２及び１３）を以下に示す。
【００８９】
（実施例１）
図１に示す断面構造の有機薄膜ＥＬ素子を以下の手順で作製した。
【００９０】
素子は陽極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として、化合物（２）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は０．５ｌｍ／Ｗであった。
【００９１】
（実施例２）
発光材料として、化合物（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２１０ｃｄ／ｍ^２の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は０．６ｌｍ／Ｗであった。
【００９２】
（実施例３）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に化合物（２）のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１８０ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は０．５ｌｍ／Ｗであった。
【００９３】
（実施例４）
実施例４に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として、化合物（３３）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（８）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として化合物（３９）を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３，０００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は４．０ｌｍ／Ｗであった。
【００９４】
（実施例５）
発光材料として、化合物（１７）を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０，０００ｃｄ／ｍ^２の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は４．８ｌｍ／Ｗであった。
【００９５】
（実施例６）
正孔輸送層として化合物（３１）を、電子輸送層として化合物（３８）を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３，０００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は４．５ｌｍ／Ｗであった。
【００９６】
（実施例７）
実施例７に用いた素子の断面構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として化合物（３３）と化合物（１）を１：１０の質量比で共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として化合物（３９）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。
【００９７】
次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。
【００９８】
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５，０００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は２．５ｌｍ／Ｗであった。
【００９９】
（実施例８）
化合物（１）の代わりに化合物（２１）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７２００ｃｄ／ｍ^２の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は２．４ｌｍ／Ｗであった。
【０１００】
（実施例９）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層として化合物（２）を真空蒸着法で８０ｎｍ形成し、その上に電子輸送層として化合物（３８）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８，０００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は４．２ｌｍ／Ｗであった。
【０１０１】
（実施例１０）
化合物（２）の代わりに化合物（１８）を用いる以外は実施例９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９，２００ｃｄ／ｍ^２の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は２．４ｌｍ／Ｗであった。
【０１０２】
（実施例１１）
化合物（２）の代わりに化合物（２３）を、電子輸送層として化合物（３９）用いる以外は実施例９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９，２００ｃｄ／ｍ^２の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は２．８ｌｍ／Ｗであった。
【０１０３】
（実施例１２）
実施例１２に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として化合物（３３）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として化合物（４１）と化合物（２）とを２０：１の質量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５，５００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は２．２ｌｍ／Ｗであった。
【０１０４】
（実施例１３）
発光層として、化合物（４１）と化合物（１４）とを２０：１の質量比で真空共蒸着した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例１２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、６，０００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は２．１ｌｍ／Ｗであった。
【０１０５】
（実施例１４）
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層として化合物（３３）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。その上に発光層として化合物（２）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し、次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４，０００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が得られた。また、最大発光効率は１．３ｌｍ／Ｗであった。
【０１０６】
（実施例１５）
正孔輸送層として化合物（３１）を、発光層として化合物（４）を用いる以外は実施例１４と同様のを行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４，１００ｃｄ／ｍ^２の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は１．２ｌｍ／Ｗであった。
【０１０７】
以上、実施例１〜１５で得られた有機ルミネッセンス素子を、初期輝度を１００ｃｄ／ｍ^２として連続駆動させたところ、全ての素子において輝度の半減寿命は５０００時間以上であった。
【０１０８】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、高輝度なＥＬ発光が得られ、また、発光特性の低下、寿命特性の低下が抑制され、高寿命が実現される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す模式的断面図である。
【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す模式的断面図である。
【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す模式的断面図である。
【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す模式的断面図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔輸送層
４ 発光層
５ 電子輸送層
６ 陰極[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics.
[0002]
[Prior art]
An organic electroluminescence element (also referred to as an EL element) utilizes the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy between holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. It is a self-luminous element.
[0003]
Eastman Kodak's C.I. W. Tang et al. Reported a low-voltage driven organic EL device using a stacked device (for example, CW Tang and SA VanSlyke, Applied Physics Letters, Vol. 51, page 913, published in 1987). Since then, researches on organic EL elements using organic materials as constituent materials have been actively conducted. Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transport layer. The advantages of the stacked structure are that it increases the efficiency of hole injection into the light-emitting layer, blocks the electrons injected from the cathode, increases the generation efficiency of excitons generated by recombination, and generates in the light-emitting layer For example, confining excitons.
[0004]
As in this example, the organic EL device has an element structure of a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transporting light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, an electron transport (injection) layer. The three-layer type is well known. In such a stacked structure element, the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons. Regarding materials, various compounds have been developed as materials for organic electroluminescence elements.
[0005]
As a hole transport material, 4,4 ′, 4 ″ -tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine or N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl) which is a starburst molecule )-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine and other triphenylamine derivatives and aromatic diamine derivatives are well known (for example, JP-A-8-20771, JP-A-8-40995). No., JP-A-8-40997, JP-A-8-53397, JP-A-8-87122, etc.).
[0006]
As electron transport materials, oxadiazole derivatives, triazole derivatives and the like are well known.
[0007]
As light emitting materials, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, light emitting materials such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, etc. are known, and their emission colors are also blue. It is reported that light emission in the visible region from red to red can be obtained, and realization of a color display element is expected (for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 8-239655, 7-138561, and 3). -200809 publication etc.).
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
Further, in addition to the above compounds, it has been disclosed that diphenylaminoarylene having a styryl group is useful as a constituent material of a high-performance organic electroluminescence device (Japanese Patent Laid-Open Nos. 11-74079 and 11-185961). Issue gazette).
[0009]
However, in the distyryl diarylaminoarylene, when the two aryl groups of the diarylamino group both have a styryl group, the resulting EL device has high brightness, but the chemical stability is insufficient. was there. As a result, the light emission characteristics of the EL element and the life characteristics may be deteriorated.
[0010]
In view of the above, an object of the present invention is to develop an EL element having sufficiently high luminance, reduced light emission characteristics, and high durability.
[0011]
[Means for Solving the Problems]
According to the present invention for achieving the above object, in an organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers between an anode and a cathode, wherein the organic thin film layer has at least a light emitting layer.
The light emitting layer comprises an organic electroluminescence device characterized by comprising a compound represented by the following general formula [1] alone or as a mixture.
[0012]
[Chemical formula 5]

[0013]
(Wherein Ar₁Is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms; Ar₂And Ar₃Are each independently a group represented by the following general formula [2]; Ar₄And Ar₅Are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. Ar₂And Ar₃And / or Ar₄And Ar₅May form a ring with each other. )
[0014]
[Chemical 6]

[0015]
(Wherein R₁~R _Five And R ₇ ~R₁₁Are independently a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cyclohexane. An alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, Represents a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group or a carboxyl group. R ₆IsSubstituted or unsubstituted alkyl group, or substituted or unsubstituted cycloalkyl groupIt is. R₁~ R₁₁May form a ring with two of them. )
[0016]
According to the present invention, the organic electroluminescent device comprises at least an anode, a light emission zone, and a cathode, and the light emission zone is formed of one or more organic thin film layers.
The emission band is adjacent to the anode, and the layer in contact with the anode among the organic thin film layers forming the emission band contains the compound represented by the general formula [1] alone or in a mixture. An organic electroluminescence device is provided.
[0017]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
BookThe specification disclosesThe styryl group of the distyryl diarylaminoarylene compound used in the organic EL device has a substituent at the β-position. That is, in the general formula [2], R₆Is a substituent other than a hydrogen atom. As a result, when the two aryl groups of the diarylamino group both have a styryl group, that is, Ar₂And Ar_ThreeEven in the case where both are substituents represented by the general formula [2], the compound represented by the general formula [1] has sufficient chemical stability.
[0018]
The reason for this is not clear, but the hydrogen at the β-position of the styryl group tends to cause a chemical reaction and the like.₆It is presumed that this is because it is possible to suppress deterioration of the compound represented by the general formula [1] due to a chemical reaction or the like.
[0019]
As a result, the obtained EL element has sufficiently high luminance, a reduction in light emission characteristics is suppressed, and high durability is realized.
[0020]
For reasons such as excellent chemical stability, R₆Is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
[0021]
Especially in the present inventionFor the same reason, R₆Is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.The
[0022]
Furthermore, in the present invention, at least Ar₂And Ar₃Are considered to be substituents represented by the general formula [2], but considering the symmetry of the general formula [1], at least Ar₄And Ar₅Both of them may be a substituent represented by the general formula [2].
[0023]
In addition, Ar is easy to manufacture and the properties of the obtained EL element are excellent.₂And Ar₃In addition to Ar₄And Ar₅In some cases, each group independently represents a group represented by the general formula [2]. That is, Ar₂~ Ar₅In some cases, each of them may be independently a group represented by the general formula [2].
[0024]
The bookThe specification disclosesEmbodiments will be described in detail.Of the embodiments disclosed below, the present invention provides R ₆ Is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
[0025]
Ar₁Is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms. Examples of such a compound include a naphthyl group, an anthranyl group, a peryleneylene group, and a 1: 2 benzoperyleneylene group. 1: 2: 7: 8 dibenzoperyleneylene group, 1: 2: 11: 12 dibenzoperyleneylene group, terilelenylene group, pentasenylene group, bisanthrenylene group, 10,10 '-(9,9'- Bianthryl) ylene group, 4,4 ′-(1,1′-binaphthyl) ylene group, 4,10 ′-(1,9′-naphthylanthryl) ylene group, 2 represented by the following general formula [3] Valence group,
[0026]
[Chemical 7]

[0027]
(Wherein Ar₆~ Ar₈Each independently represents a naphthyl group or an anthranyl group), aromatic hydrocarbons such as phenanthrene, pyrene, biphenyl, terphenyl or condensed polycyclic hydrocarbons, carbazole, pyrrole, thiophene, furan, imidazole, pyrazole, isothiazole , Isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, furazane, thianthrene, isobenzofuran, phenoxazine, indolizine, indole, isoindole, 1H-indazole, purine, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, Pteridine, carbazole, β-carbazoline, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, etc. Remaining after removing two divalent groups and their derivatives a hydrogen atom of heterocyclic compounds or condensed heterocyclic compounds.
[0028]
Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group and the like.
[0029]
Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2, 3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1, 3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1 Bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl Group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1, 2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3 -Diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl Group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2- Examples include nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, and the like. .
[0030]
Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, styryl group, 2,2 -Diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3 , 3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl group, 3-phenyl-1-butenyl group and the like.
[0031]
Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and the like.
[0032]
The substituted or unsubstituted alkoxy group is a group represented by -OY, and Y is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, t- Butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxy Ethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloro Isobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trick Ropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1 , 2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3- Diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2- Anoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-tri Examples thereof include a nitropropyl group.
[0033]
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, and 2-phenanthryl group. 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl Group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4 -Yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butyl group Nyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 '' -T-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like can be mentioned.
[0034]
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, and 1-indolyl group. 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group , 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzo Ranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl Group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl Group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group Group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8 Phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7 -Phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1 , 7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5- Yl group, 1,8-phenanthrolin-6-i Group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthroline- 2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenance Lorin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10- Phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2, 9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2 9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl Group, 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7 -Yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthroline -3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenance Rin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7- A phenanthrolin-10-yl group,
1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrole- 1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, -Methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1 -Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group Group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
[0035]
Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β- Naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methyl Benzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromobe Gil group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group M-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1 -Hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.
[0036]
A substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by -OZ, and Z is a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group M-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tril Group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4 ′ -Methylbiphenylyl group, 4 ''-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl Group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group Group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group Group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6 -Isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthryl Zinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,
1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl Group, 1,7-phenanthroline-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10 -Yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthroline -5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phen group Nanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenane Lorin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9- Phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1, 10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl Group, 2,9-phenanthroline-7-yl group, 2,9-phenanthroline- -Yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthroline -4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phen group Nansulolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7 -Phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2 , 7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group,
1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4 -Phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrole-1 -Yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrole-2 -Yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butyl pillow -4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4- Examples include methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like. .
[0037]
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented as —COOY, and Y is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n -Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1 , 3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1 , 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-tri Lolopropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1 , 2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo -T-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3 -Diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, -Cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-tri Examples thereof include a nitropropyl group.
[0038]
Examples of the divalent group forming the ring include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, a diphenylmethane-2,2′-diyl group, a diphenylethane-3,3′-diyl group, a diphenylpropane-4, 4'-diyl groups and the like are listed.
[0039]
A substituted or unsubstituted amino group is -NX₁X₂X₁, X₂As each independently a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2, 3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1, 3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-butyl Moethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl Group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1, 2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3 -Diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl Group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group and the like.
[0040]
Further, specific examples of the compound represented by the general formula [1] include the following compounds (1) to (30), but are not limited thereto.
[0041]
[Chemical 8]

[0042]
[Chemical 9]

[0043]
[Chemical Formula 10]

[0044]
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[0045]
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[0046]
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[0047]
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[0048]
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[0049]
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[0050]
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[0051]
The element structure of the organic EL element of the present invention is a structure in which one or two or more organic thin film layers are laminated between electrodes. For example, as shown in FIG. Structure in which layer 4 and cathode 6 are laminated; as shown in FIG. 2, structure in which anode 2, hole transport layer 3, light emitting layer 4, electron transport layer 5 and cathode 6 are laminated on substrate 1. A structure in which an anode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4 and a cathode 6 are laminated on a substrate 1 as shown in FIG. 3; an anode 2 on the substrate 1 as shown in FIG. Examples include a structure in which the light emitting layer 4, the electron transport layer 5, and the cathode 6 are laminated.
[0052]
The compound represented by the general formula [1] used in the present invention may be used in any of the organic thin film layers described above, and may be doped into other hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials and the like. Is possible.
[0053]
More specifically, the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the hole transport layer can be exemplified by a structure containing the compound represented by the general formula [1] alone or in a mixture. . In this case, sufficient hole transport efficiency can be realized.
[0054]
Moreover, the organic thin film layer has at least an electron transport layer, and a structure in which this electron transport layer contains the compound represented by the general formula [1] alone or in a mixture can be exemplified. In this case, sufficient electron transport efficiency can be realized.
[0055]
Further, the phosphor layer comprising the compound represented by the general formula [1] alone or as a mixture can be exemplified by a structure in contact with the anode. In this case, since the hole transport layer is not necessary, the manufacturing process can be simplified and the productivity can be improved.
[0056]
The hole transport material used for this invention is not specifically limited, The compound normally used as a hole transport agent can be used.
[0057]
For example, the following bis (di (p-tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane (31), N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl Triphenyl such as -4,4'-diamine (32), N, N'-diphenyl-N-N-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (33) Examples include diamines and starburst type molecules ((34) to (36) and the like).
[0058]
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[0059]
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[0060]
The electron transport material used for this invention is not specifically limited, The compound normally used as an electron transport material can be used.
[0061]
For example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (37), bis {2- (4-t-butylphenyl) -1,3 , 4-oxadiazole} -m-phenylene (38) and the like, triazole derivatives ((39), (40), etc.) and the like.
[0062]
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[0063]
In addition, quinolinol-based metal complexes represented by the general formulas [4], [5], and [6] can also be used.
[0064]
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[0065]
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative or a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative; M represents a metal atom; and n represents a valence of the metal atom.)
[0066]
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[0067]
Wherein Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative, or a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative; L represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group Or an aryl group that may contain a substituted or unsubstituted nitrogen atom; M represents a metal atom; and n represents the valence of the metal atom.)
[0068]
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[0069]
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative or a substituted or unsubstituted benzoquinoline derivative; M represents a metal atom; and n represents a valence of the metal atom.)
[0070]
Specific examples of the general formula [4] include the following compounds (41) to (46).
[0071]
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[0072]
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[0073]
Similarly, specific examples of the general formula [5] include the following compounds (47) to (52).
[0074]
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[0075]
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[0076]
Moreover, the following compounds (53)-(55) are mentioned as a specific example of General formula [6].
[0077]
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[0078]
Further, when the emission band is composed of a plurality of organic thin film layers, the compound represented by the general formula [1] used in the present invention is used for the layer in contact with the anode, and a light emitting layer is further provided between this layer and the cathode. It can also be provided. In this case, the compound used for this invention shown to compound (1)-(30) can also be made into a several layer combining.
[0079]
Further, a light emitting layer obtained by mixing the compounds (56) to (59) in the electron transport material represented by the compounds (37) to (55) is inserted between the layer in contact with the anode and the cathode, or like the compound (60). A light emitting band may be formed from a plurality of light emitting layers by inserting a light emitting layer made of an electron transporting light emitting material.
[0080]
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[0081]
Note that the anode of the organic thin film EL element plays a role of injecting holes into the emission band, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material for realizing such characteristics include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
[0082]
The cathode is preferably made of a material having a low work function for the purpose of injecting electrons into the electron transport band or the light emission band. The cathode material for realizing such characteristics is not particularly limited, but specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium -A silver alloy or the like can be used.
[0083]
The formation method of each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used. Organic thin film layers such as a light-emitting layer, a hole transport layer, and an electron transport layer containing the compound represented by the general formula [1] used in the organic EL device of the present invention are formed by a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE). Or a known method such as a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
[0084]
The film thickness of each organic layer constituting the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and efficiency is increased. Usually, the range of several nm to 1 μm is preferable because of deterioration.
[0085]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these.In addition, Examples 5, 8, 10, 11, and 13 shown below are examples of the present invention, and the other examples are reference examples of the present invention.
[0086]
(Synthesis Example) Synthesis of Compound (8)
In an Erlenmeyer flask substituted with argon, 3,3′-dimethylnaphthidine, 4- (di-p-tolylvinyl) bromobenzene, copper powder, and potassium carbonate were placed and stirred at 200 ° C. for 30 hours. After completion of the reaction, the solution was diluted with toluene and suction filtered to remove inorganic salts. The organic phase is washed once with water, dried over magnesium sulfate, separated and purified by silica gel chromatography using a toluene-ligroin (volume ratio 1: 2) mixed solvent, and reprecipitation using a toluene-ethanol mixed solvent. Was used to synthesize a yellow powder of 4,4′-bis (di- (4- (di-p-tolylvinyl) phenylamino) -3,3′-binaphthyl (8). The location of (m / z = 1440) was confirmed to confirm that it was the target compound.
[0087]
An example in which the compound (8) thus obtained was used as a light emitting layer is shown in Example 4 below.
[0088]
Moreover, the example (Examples 1-3, 5, 6, 9-11, 14, 15) which used the compound represented by General formula [1] other than a compound (8) as a light emitting layer, hole transport material, Examples (Examples 7 and 8) used as a light emitting layer as a mixed thin film, and examples (Examples 12 and 13) used as a light emitting layer as a mixed thin film with an electron transport material are shown below.
[0089]
Example 1
An organic thin film EL element having a cross-sectional structure shown in FIG.
[0090]
The element is composed of an anode / light emitting layer / cathode. ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. On top of that, the compound (2) was formed to 40 nm as a light emitting layer by vacuum deposition. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode by a vacuum deposition method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 200 cd / m²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 0.5 lm / W.
[0091]
(Example 2)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (6) was used as the luminescent material. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 210 cd / m²Of red light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 0.6 lm / W.
[0092]
(Example 3)
ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A 40 nm light emitting layer was formed thereon by spin coating using a chloroform solution of compound (2). Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode by a vacuum deposition method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 180 cd / m²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 0.5 lm / W.
[0093]
Example 4
A cross-sectional structure of the element used in Example 4 is shown in FIG. The element is composed of anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode. ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A 50 nm thick compound (33) was formed thereon as a hole transport layer by vacuum deposition. Next, as a light emitting layer, the compound (8) was formed to 40 nm by a vacuum deposition method. Next, 20 nm of a compound (39) was formed as an electron carrying layer by the vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode by a vacuum deposition method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 13,000 cd / m²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 4.0 lm / W.
[0094]
(Example 5)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4 except that the compound (17) was used as the luminescent material. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 10,000 cd / m²Of red light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 4.8 lm / W.
[0095]
(Example 6)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4 except that the compound (31) was used as the hole transport layer and the compound (38) was used as the electron transport layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 13,000 cd / m²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 4.5 lm / W.
[0096]
(Example 7)
A cross-sectional structure of the element used in Example 7 is shown in FIG. The element is composed of anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode. ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A thin film prepared by co-evaporating Compound (33) and Compound (1) at a mass ratio of 1:10 as a light emitting layer was formed thereon with a thickness of 50 nm. Next, 50 nm of a compound (39) was formed as an electron transport layer by a vacuum deposition method.
[0097]
Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode to produce an EL device.
[0098]
When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 5,000 cd / m²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 2.5 lm / W.
[0099]
(Example 8)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 7 except that the compound (21) was used instead of the compound (1). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 7200 cd / m²Of red light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 2.4 lm / W.
[0100]
Example 9
ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A compound (2) was formed thereon as a light emitting layer by a vacuum vapor deposition method of 80 nm, and a compound (38) was formed thereon as an electron transport layer by a vacuum vapor deposition method of 50 nm. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode to produce an EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, it was 8,000 cd / m.²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 4.2 lm / W.
[0101]
(Example 10)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 9 except that the compound (18) was used instead of the compound (2). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 9,200 cd / m²Of red light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 2.4 lm / W.
[0102]
(Example 11)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 9 except that compound (23) was used instead of compound (2) and compound (39) was used as the electron transport layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 9,200 cd / m²Of red light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 2.8 lm / W.
[0103]
(Example 12)
The cross-sectional structure of the element used in Example 12 is shown in FIG. The element is composed of anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode. ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A 50 nm thick compound (33) was formed thereon as a hole transport layer by a vacuum deposition method. Next, 50 nm of a film obtained by vacuum co-depositing the compound (41) and the compound (2) at a mass ratio of 20: 1 was formed as the light emitting layer. Next, a magnesium-silver alloy having a thickness of 200 nm was formed as a cathode to produce an EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 5,500 cd / m²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 2.2 lm / W.
[0104]
(Example 13)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 12 except that a 50 nm film in which the compound (41) and the compound (14) were vacuum co-deposited at a mass ratio of 20: 1 was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, it was 6,000 cd / m.²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 2.1 lm / W.
[0105]
(Example 14)
ITO was formed on a glass substrate by sputtering so as to have a sheet resistance of 20Ω / □, and used as an anode. A 50 nm thick compound (33) was formed thereon as a hole transport layer by a vacuum deposition method. On top of that, the compound (2) was formed to 40 nm as a light emitting layer by vacuum vapor deposition, and then a magnesium-silver alloy was formed to 200 nm as a cathode to produce an EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, it was 4,000 cd / m.²Of blue light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 1.3 lm / W.
[0106]
(Example 15)
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14 except that the compound (31) was used as the hole transport layer and the compound (4) was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 4,100 cd / m²Of red light emission was obtained. The maximum luminous efficiency was 1.2 lm / W.
[0107]
As described above, the organic luminescence elements obtained in Examples 1 to 15 had an initial luminance of 100 cd / m.²As a result, the half life of luminance was 5000 hours or more in all elements.
[0108]
【The invention's effect】
As described above, in the organic electroluminescence device of the present invention, high luminance EL light emission is obtained, and the deterioration of the light emission characteristics and the life characteristics are suppressed, thereby realizing a long life.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic electroluminescence element of the present invention.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing another example of the organic electroluminescence element of the present invention.
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing another example of the organic electroluminescence element of the present invention.
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing another example of the organic electroluminescence element of the present invention.
[Explanation of symbols]
1 Substrate
2 Anode
3 Hole transport layer
4 Light emitting layer
5 Electron transport layer
6 Cathode

Claims (7)

In an organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers between an anode and a cathode, and the organic thin film layer has at least a light emitting layer,
The light emitting layer comprises a compound represented by the following general formula [1] alone or as a mixture, and is an organic electroluminescence device.

(In the formula, Ar ₁ is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms; Ar ₂ and Ar ₃ are each independently a group represented by the following general formula [2]; Ar ₄ And Ar ₅ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and Ar ₂ and Ar ₃ and / or Ar ₄ and Ar ₅ may form a ring with each other. )

Wherein R ₁ to R ₅ and R ₇ to R ₁₁ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group. Substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or Represents an unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group, R ₆ represents a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; And R _{1 to} R ₁₁ may form a ring with two of them.) 2. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein Ar ₄ and Ar ₅ are each independently a group represented by the general formula [2]. The organic thin film layer has at least a hole transporting layer, the hole transport layer according to claim 1 or 2, characterized in that it comprises a compound represented by the general formula [1] alone or in a mixture Organic electroluminescence element. The organic thin film layer has at least an electron transporting layer, the electron transport layer organic according to claim 1 or 2, characterized in that it comprises a compound represented by the general formula [1] alone or in a mixture Electroluminescence element. The light emitting layer is an organic electroluminescent device according to claim 1 or 2, wherein the in contact with the anode. In an organic electroluminescence device comprising at least an anode, a light emission zone, and a cathode, wherein the light emission zone is formed of one or more organic thin film layers,
The emission band is adjacent to the anode, and the layer in contact with the anode among the organic thin film layers forming the emission band comprises a compound represented by the following general formula [1] alone or in a mixture. An organic electroluminescence element.

(In the formula, Ar ₁ is a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 42 carbon atoms; Ar ₂ and Ar ₃ are each independently a group represented by the following general formula [2]; Ar ₄ And Ar ₅ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and Ar ₂ and Ar ₃ and / or Ar ₄ and Ar ₅ may form a ring with each other. )

Wherein R ₁ to R ₅ and R ₇ to R ₁₁ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group. Substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or Represents an unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group, R ₆ represents a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; And R _{1 to} R ₁₁ may form a ring with two of them.) The organic electroluminescence device according to claim 6 , wherein Ar ₄ and Ar ₅ are each independently a group represented by the general formula [2].

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