JP3527926B2 - Composition for optical material, organic glass for optical material, and method for producing the organic glass - Google Patents
Composition for optical material, organic glass for optical material, and method for producing the organic glassInfo
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Landscapes
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は光学材料用組成物、光学
材料用有機ガラス、及び該有機ガラスの製造方法に関す
るものであり、さらに詳しくは眼鏡用レンズ材料やその
他の光学用材料に使用できる、比重が比較的軽くかつ屈
折率も高く、しかも耐衝撃性の優れた光学材料として好
適な有機ガラスを与える素材に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a composition for optical materials, an organic glass for optical materials, and a method for producing the organic glass. More specifically, it can be used as a lens material for spectacles and other optical materials. The present invention relates to a material which gives an organic glass suitable as an optical material having a relatively low specific gravity and a high refractive index and excellent impact resistance.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来より、有機ガラスは無機ガラスに比
較して軽量であるために、ジエチレングリコールビス
(アリルカーボネート)(以下、「CR−39」と略
す。)やメチルメタクリレート等の重合体からなる有機
ガラスが使用されている。しかし、これらの有機ガラス
の屈折率は1.49〜1.50と無機ガラス(ホワイト
クラウンガラスの場合1.523)に比較して低く、無
機ガラスの場合よりも厚くなり軽量化のメリットが損な
われ、また視力矯正用レンズとして用いた場合、度が強
くなると見かけが悪くなるという欠点があった。このた
め、屈折率の高い有機レンズの開発が行われてきたが、
高屈折率のプラスチックスを得ようとする場合には、分
子構造にフッ素を除くハロゲン原子の導入、硫黄原子の
導入を行うのが一般的である。2. Description of the Related Art Conventionally, since organic glass is lighter than inorganic glass, it is made of a polymer such as diethylene glycol bis (allyl carbonate) (hereinafter abbreviated as "CR-39") or methyl methacrylate. Organic glass is used. However, the refractive index of these organic glasses is 1.49 to 1.50, which is lower than that of inorganic glass (1.523 in the case of white crown glass), and it is thicker than that of inorganic glass, and the merit of weight reduction is impaired. In addition, when used as a lens for correcting visual acuity, there is a drawback that the appearance becomes worse as the degree increases. Therefore, the development of organic lenses with high refractive index has been carried out,
In order to obtain a high refractive index plastic, it is common to introduce a halogen atom other than fluorine and a sulfur atom into the molecular structure.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの方法
は、ハロゲン原子を導入した場合には比重が重くなる欠
点があり、硫黄原子を導入した場合には、切削加工時に
硫黄特有の臭気が発生するという欠点があった。本発明
の目的は従来の有機ガラスの上記欠点を解決し、ハロゲ
ン元素や硫黄化合物を使用すること無く、比重が比較的
軽くかつ屈折率も高く、しかも耐衝撃性の優れた光学材
料として好適な有機ガラスを与える素材を開発すること
にある。However, these methods have a drawback that the specific gravity becomes heavy when a halogen atom is introduced, and when a sulfur atom is introduced, an odor peculiar to sulfur is generated during cutting. There was a drawback to do. The object of the present invention is to solve the above-mentioned drawbacks of the conventional organic glass, and is suitable as an optical material having a relatively low specific gravity and a high refractive index and excellent impact resistance without using a halogen element or a sulfur compound. It is about developing materials that give organic glass.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記事実に
鑑み鋭意研究を行った結果、ハロゲン元素や硫黄化合物
を使用すること無く、特定のアリル系モノマーやアリル
系オリゴマーなどを必須成分として組み合わせ、かつ特
定の粘度になるように調製した光学材料用組成物を共重
合し、それを硬化させることにより上記の課題を解決す
ることができることを見いだし、ついに本発明を完成す
るに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies in view of the above facts, the present inventors have found that a specific allyl-based monomer or allyl-based oligomer is used as an essential component without using a halogen element or a sulfur compound. It has been found that the above-mentioned problems can be solved by copolymerizing a composition for an optical material prepared in combination and having a specific viscosity and curing the composition, and finally the present invention has been completed.
【0005】本発明の(I)は下記の(a)成分及び
(b)成分を含有し、且つ30℃での粘度が20cP〜
8000cPの範囲にあることを特徴とする光学材料用
組成物。
(a)2−フェニル安息香酸アリル(以下、「2−PB
AA」とも記す。)、3−フェニル安息香酸アリル(以
下、「3−PBAA」とも記す。)及び/又は4−フェ
ニル安息香酸アリル(以下、「4−PBAA」とも記
す。)The component (I) of the present invention contains the following components (a) and (b) and has a viscosity at 30 ° C. of 20 cP or more.
A composition for optical materials, which is in the range of 8000 cP. (A) Allyl 2-phenylbenzoate (hereinafter referred to as "2-PB
Also referred to as "AA". ), Allyl 3-phenylbenzoate (hereinafter also referred to as “3-PBAA”) and / or allyl 4-phenylbenzoate (hereinafter also referred to as “4-PBAA”).
【0006】(b)ジアリルフタレートモノマー(以
下、「DAP」とも記す。)、ジアリルイソフタレート
モノマー(以下、「DAIP」とも記す。)、ジアリル
テレフタレートモノマー(以下、「DATP」とも記
す。)、ジアリルアジペートモノマー、トリアリルイソ
シアヌレートモノマー、トリアリルトリメリテートモノ
マー、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、
1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4
−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、ジエチレング
リコールジアリルカーボネート、ジアリルフタレートプ
レポリマーからなる群から選択される少なくとも一種以
上の化合物(B) Diallyl phthalate monomer (hereinafter also referred to as "DAP"), diallyl isophthalate monomer (hereinafter also referred to as "DAIP"), diallyl terephthalate monomer (hereinafter also referred to as "DATP"), diallyl Adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer, triallyl trimellitate monomer, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl,
1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,4
At least one compound selected from the group consisting of diallyl cyclohexanedicarboxylate, diethylene glycol diallyl carbonate, diallyl phthalate prepolymer
【0007】ジアリルフタレートプレポリマー(DAP
プレポリマー、DAIPプレポリマー及び/又はDAT
Pプレポリマー)中には、低分子の原料モノマーが残存
するが、これらの残存モノマーを分離することなくその
まま使用することができるので、本発明(I)〜本発明
(IV)の光学材料用組成物においては、これらの残存
モノマーを含むプレポリマーもジアリルフタレートプレ
ポリマーとして取り扱う。Diallyl phthalate prepolymer (DAP
Prepolymer, DAIP prepolymer and / or DAT
Although low molecular weight raw material monomers remain in the P prepolymer), these residual monomers can be used as they are without separation, and therefore, for the optical materials of the present invention (I) to the present invention (IV). Prepolymers containing these residual monomers are also treated as diallyl phthalate prepolymers in the composition.
【0008】本発明の(II)は、下記の(a)成分、
(b)成分及び(c)成分を含有し、且つ30℃での粘
度が20cP〜8000cPの範囲にあることを特徴と
する光学材料用組成物である。
(a)2−フェニル安息香酸アリル、3−フェニル安息
香酸アリル及び/又は4−フェニル安息香酸アリル(II) of the present invention comprises the following component (a):
A composition for an optical material, which comprises the component (b) and the component (c) and has a viscosity at 30 ° C. of 20 cP to 8000 cP. (A) Allyl 2-phenylbenzoate, allyl 3-phenylbenzoate and / or allyl 4-phenylbenzoate
【0009】(b)ジアリルフタレートモノマー、ジア
リルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレート
モノマー、ジアリルアジペートモノマー、トリアリルイ
ソシアヌレートモノマー、トリアリルトリメリテートモ
ノマー、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリ
ル、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、ジエチ
レングリコールジアリルカーボネート、ジアリルフタレ
ートプレポリマーからなる群から選択される少なくとも
一種以上の化合物(B) Diallyl phthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer, triallyl trimellitate monomer, 1,2-cyclohexanediallylic acid diallyl, 1,3-cyclohexane Diallyl dicarboxylate,
At least one compound selected from the group consisting of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, diethylene glycol diallyl carbonate and diallyl phthalate prepolymer
【0010】(c)末端にアリルエステル基がついてい
て、以下の繰り返し単位を有するオリゴマー
CH2 =CHCH2 O{COACOOBO}n COACOOCH2 CH=CH2
(ただし、Aは炭素数が1〜20からなる2価の有機残
基を表し、Bは炭素数が2〜20からなるジオールから
誘導された2価の有機残基を表す。nは1〜20の
数。)(C) An oligomer having an allyl ester group at the terminal and having the following repeating units: CH 2 = CHCH 2 O {COACOOBO} n COACOOCH 2 CH = CH 2 (where A has 1 to 20 carbon atoms) Represents a divalent organic residue, B represents a divalent organic residue derived from a diol having 2 to 20 carbon atoms, and n is a number of 1 to 20.)
【0011】本発明の(III)は、下記の(a)成
分、(b)成分及び(d)成分を含有し、且つ30℃で
の粘度が20cP〜8000cPの範囲にあることを特
徴とする光学材料用組成物である。
(a)2−フェニル安息香酸アリル、3−フェニル安息
香酸アリル及び/又は4−フェニル安息香酸アリル(III) of the present invention is characterized by containing the following components (a), (b) and (d) and having a viscosity at 30 ° C. in the range of 20 cP to 8000 cP. It is a composition for optical materials. (A) Allyl 2-phenylbenzoate, allyl 3-phenylbenzoate and / or allyl 4-phenylbenzoate
【0012】(b)ジアリルフタレートモノマー、ジア
リルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレート
モノマー、ジアリルアジペートモノマー、トリアリルイ
ソシアヌレートモノマー、トリアリルトリメリテートモ
ノマー、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリ
ル、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、ジエチ
レングリコールジアリルカーボネート、ジアリルフタレ
ートプレポリマーからなる群から選択される少なくとも
一種以上の化合物(B) Diallyl phthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer, triallyl trimellitate monomer, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,3-cyclohexane Diallyl dicarboxylate,
At least one compound selected from the group consisting of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, diethylene glycol diallyl carbonate and diallyl phthalate prepolymer
【0013】(d)安息香酸ビニル、安息香酸アリル、
フェニル(メタ)アクリレート及び/又はベンジル(メ
タ)アクリレート(D) Vinyl benzoate, allyl benzoate,
Phenyl (meth) acrylate and / or benzyl (meth) acrylate
【0014】本発明の(IV)は下記の(a)成分、
(b)成分、(c)成分及び(d)成分を含有し、且つ
30℃での粘度が20cP〜8000cPの範囲にある
ことを特徴とする光学材料用組成物である。
(a)2−フェニル安息香酸アリル、3−フェニル安息
香酸アリル及び/又は4−フェニル安息香酸アリルThe component (IV) of the present invention is the following component (a):
A composition for an optical material, which comprises the component (b), the component (c) and the component (d) and has a viscosity at 30 ° C. of 20 cP to 8000 cP. (A) Allyl 2-phenylbenzoate, allyl 3-phenylbenzoate and / or allyl 4-phenylbenzoate
【0015】(b)ジアリルフタレートモノマー、ジア
リルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレート
モノマー、ジアリルアジペートモノマー、トリアリルイ
ソシアヌレートモノマー、トリアリルトリメリテートモ
ノマー、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリ
ル、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、ジエチ
レングリコールジアリルカーボネート、ジアリルフタレ
ートプレポリマーからなる群から選択される少なくとも
一種以上の化合物(B) Diallyl phthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer, triallyl trimellitate monomer, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,3-cyclohexane Diallyl dicarboxylate,
At least one compound selected from the group consisting of diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, diethylene glycol diallyl carbonate and diallyl phthalate prepolymer
【0016】(c)末端にアリルエステル基がついてい
て、以下の繰り返し単位を有するオリゴマー
CH2 =CHCH2 O{COACOOBO}n COACOOCH2 CH=CH2
(ただし、Aは炭素数が1〜20からなる2価の有機残
基を表し、Bは炭素数が2〜20からなるジオールから
誘導された2価の有機残基を表す。nは1〜20の
数。)
(d)安息香酸ビニル、安息香酸アリル、フェニル(メ
タ)アクリレート及び/又はベンジル(メタ)アクリレ
ート(C) An oligomer having an allyl ester group at the terminal and having the following repeating units CH 2 = CHCH 2 O {COACOOBO} n COACOOCH 2 CH = CH 2 (where A has 1 to 20 carbon atoms) Represents a divalent organic residue, B represents a divalent organic residue derived from a diol having 2 to 20 carbon atoms, n is a number of 1 to 20.) (d) vinyl benzoate, Allyl benzoate, phenyl (meth) acrylate and / or benzyl (meth) acrylate
【0017】本発明(V)は、本発明(I)〜本発明
(IV)のいずれかの光学材料用組成物を硬化してなる
光学材料用有機ガラスである。The present invention (V) is an organic glass for an optical material obtained by curing the composition for an optical material according to any one of the present inventions (I) to (IV).
【0018】さらに本発明(VI)は、本発明(V)の
光学材料用有機ガラスの製造方法である。Further, the present invention (VI) is a method for producing the organic glass for optical materials of the present invention (V).
【0019】以下、本発明について説明する。本発明
(I)〜本発明(IV)の光学材料用組成物における
(a)成分の2−PBAA、3−PBAA、及び/又は
4−PBAAの配合量としては、屈折率を高くする上で
は多く用いることが望ましいが、あまりに多く用いる
と、アリル基を一個しか有していないために、耐熱性、
耐溶剤性が悪くなるという問題が起こる。そこでこれら
の配合量としては、各成分を含む光学材料用組成物10
0質量部中に5質量部〜60質量部、より好ましくは1
0質量部〜50質量部含むことが望ましい。The present invention will be described below. The amount of 2-PBAA, 3-PBAA, and / or 4-PBAA as the component (a) in the compositions for optical materials of the present invention (I) to the present invention (IV) is set so as to increase the refractive index. It is desirable to use many, but if used too much, since it has only one allyl group, heat resistance,
A problem occurs that the solvent resistance becomes poor. Therefore, as the blending amount of these, the composition for optical material 10 containing each component is used.
5 to 60 parts by weight, more preferably 1 to 0 parts by weight
It is desirable to include 0 to 50 parts by mass.
【0020】本発明(I)〜本発明(IV)の光学材料
用組成物における(b)成分のDAP、DAIP、DA
TP、ジアリルアジペートモノマー、トリアリルイソシ
アヌレートモノマー、トリアリルトリメリテートモノマ
ー、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、
1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4
−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、ジエチレング
リコールジアリルカーボネート、ジアリルフタレートプ
レポリマーの配合量としては、あまりに少なすぎると、
耐熱性、耐溶剤性に支障をきたし、あまりに多すぎる場
合には耐衝撃性が著しく悪くなるという問題が起こる。
そこでこれらの配合量としては、各成分を含む原料10
0質量部中に10質量部〜90質量部、より好ましくは
20質量部〜80質量部含むことが望ましい。DAP, DAIP, DA of the component (b) in the compositions for optical materials of the present inventions (I) to (IV).
TP, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer, triallyl trimellitate monomer, diallyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate,
1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,4
-As the compounding amount of diallyl cyclohexanedicarboxylate, diethylene glycol diallyl carbonate, diallyl phthalate prepolymer is too small,
The heat resistance and the solvent resistance are impaired, and when the amount is too much, the problem that the impact resistance is significantly deteriorated occurs.
Therefore, as the blending amount of these, the raw material 10 containing each component
It is desirable to contain 10 parts by mass to 90 parts by mass, more preferably 20 parts by mass to 80 parts by mass in 0 parts by mass.
【0021】また、これらの(b)成分中で、ジアリル
アジペートモノマー、1,2−シクロヘキサンジカルボ
ン酸ジアリル、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジ
アリル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリ
ル、ジエチレングリコールジアリルカーボネートは、耐
衝撃性については好ましい性能を発揮するものの、屈折
率が著しく低下するという問題を起こすために、これら
の使用量は、ジアリルモノマーの20質量%以下にとど
めることが好ましい。In these components (b), diallyl adipate monomer, diallyl 1,2-cyclohexanedicarboxylate, diallyl 1,3-cyclohexanedicarboxylate, diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate and diethylene glycol diallyl carbonate are Although it exhibits preferable performance with respect to impact resistance, it causes the problem that the refractive index is remarkably lowered, so that the amount of these used is preferably 20% by mass or less of the diallyl monomer.
【0022】本発明(II)又は本発明(IV)の光学
材料用組成物における(c)成分のアリルエステルオリ
ゴマーは、具体的には例えば特開平2−251509号
公報に記載されたようにアリルアルコールと飽和多価カ
ルボン酸の低級エステルと多価アルコールとから合成す
ることができる。The allyl ester oligomer of the component (c) in the composition for optical materials of the present invention (II) or the present invention (IV) is specifically an allyl ester as described in JP-A-2-251509. It can be synthesized from an alcohol, a lower ester of a saturated polycarboxylic acid and a polyhydric alcohol.
【0023】光学材料用組成物の原料としてはジメチル
テレフタレートやジメチルイソフタレートのような芳香
族ジカルボン酸の低級エステルと、プロピレングリコー
ルや1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プ
ロパンジオール、1,6−ヘキサンジオールのようなジ
オールを原料に組み合わせて合成することが、後述する
粘度の調整のために好ましい。Raw materials for the composition for optical materials include lower esters of aromatic dicarboxylic acids such as dimethyl terephthalate and dimethyl isophthalate, and propylene glycol, 1,3-butanediol and 2-methyl-1,3-propanediol. It is preferable to combine a diol such as 1,6-hexanediol with a raw material for synthesis in order to adjust the viscosity described later.
【0024】また、ビスフェノール−Aのエチレンオキ
サイド2モル付加体やビスフェノール−Aのエチレンオ
キサイド3モル付加体、ビスフェノール−Aのプロピレ
ンオキサイド2モル付加体を用いることは、屈折率を高
くするために好ましい。Further, it is preferable to use an ethylene oxide 2 mol adduct of bisphenol-A, an ethylene oxide 3 mol adduct of bisphenol-A, or a propylene oxide 2 mol adduct of bisphenol-A for increasing the refractive index. .
【0025】本発明の光学材料用組成物においては
(c)成分のアリルエステルオリゴマーを配合しなくて
も、該組成物を硬化して高屈折率の光学材料用有機ガラ
スを得ることができる。In the composition for optical materials of the present invention, the organic glass for optical materials having a high refractive index can be obtained by curing the composition without adding the allyl ester oligomer as the component (c).
【0026】しかし、(c)成分を配合することによ
り、得られる光学材料用有機ガラスの耐衝撃性を向上さ
せることができる。ただし、あまりに配合量が多すぎる
場合には粘度が高くなりすぎてしまい、光学材料用有機
ガラスの製造方法として一般に用いられている注型重合
ができなくなる。そこで、(c)成分の配合量としては
各成分を含む原料100質量部中に60質量部以下、よ
り好ましくは20質量部〜60質量部の範囲内から選択
することが望ましい。However, by adding the component (c), the impact resistance of the obtained organic glass for optical materials can be improved. However, if the blending amount is too large, the viscosity becomes too high, and cast polymerization generally used as a method for producing an organic glass for optical materials cannot be performed. Therefore, it is desirable to select the compounding amount of the component (c) from 60 parts by mass or less, more preferably from 20 parts by mass to 60 parts by mass in 100 parts by mass of the raw material containing each component.
【0027】また、(c)成分であるアリルエステルオ
リゴマーを合成する際に、対応するジアリルモノマーが
副生するので、そのまま混入させた状態で、または必要
に応じて多価アリルエステルモノマーを追加して、前記
したモノマー類の目的の濃度とすることが可能である。
さらに、多価アリルエステルモノマー濃度が高い場合に
は耐衝撃性をさらに向上させるために、反対にアリルエ
ステルオリゴマー濃度が高い場合には粘度を低下させる
目的で、本発明の光学材料用組成物に(d)成分として
アリル基との共重合性に優れたベンゼン環を有する単官
能重合性モノマーを組み合わせることも可能である。Further, when the allyl ester oligomer as the component (c) is synthesized, the corresponding diallyl monomer is by-produced, so that the polyallyl allyl ester monomer may be added in the state of being mixed as it is or if necessary. Thus, the desired concentration of the above-mentioned monomers can be obtained.
Furthermore, in order to further improve impact resistance when the polyvalent allyl ester monomer concentration is high, and on the contrary, when the allyl ester oligomer concentration is high, the composition for optical materials of the present invention is used for the purpose of lowering the viscosity. It is also possible to combine a monofunctional polymerizable monomer having a benzene ring having excellent copolymerizability with an allyl group as the component (d).
【0028】ここでアリル基との共重合性があり、かつ
ベンゼン環を有するという二つの項目は重要な因子であ
る。例えば、スチレンのようなベンゼン環は持つが、ア
リル基との共重合性が悪いモノマーを使用した場合に
は、硬化物が濁ってしまい、光学材料としての使用に支
障をきたしてしまう。また、酢酸ビニルやメチルメタア
クリレートのようなアリル基との共重合性はいいが、ベ
ンゼン環を持たないモノマーを使用した場合には、屈折
率が下がりすぎてしまい上記問題を解決することができ
ない。Here, the two items that are copolymerizable with an allyl group and have a benzene ring are important factors. For example, when a monomer having a benzene ring such as styrene but having a poor copolymerizability with an allyl group is used, the cured product becomes cloudy, which hinders its use as an optical material. Further, although it has good copolymerizability with an allyl group such as vinyl acetate and methyl methacrylate, when a monomer having no benzene ring is used, the refractive index is too low to solve the above problems. .
【0029】即ち、本発明(III)又は本発明(I
V)の光学材料用組成物の(d)成分としては具体的に
は、安息香酸ビニル、安息香酸アリル、フェニル(メ
タ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等を
挙げることができる。これらは単独で使用してもあるい
は二種以上を組み合わせて使用してもよい。That is, the present invention (III) or the present invention (I
Specific examples of the component (d) of the optical material composition V) include vinyl benzoate, allyl benzoate, phenyl (meth) acrylate, and benzyl (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
【0030】本発明(III)又は本発明(IV)の光
学材料用組成物における(d)成分の配合量としては、
あまりに多く使用しすぎると、耐熱性、耐溶剤性に支障
をきたすので各成分を含む光学材料用組成物の30質量
%以下、より好ましくは20質量%以下の範囲から選ぶ
ことが望ましい。The compounding amount of the component (d) in the optical material composition of the present invention (III) or the present invention (IV) is as follows:
If too much is used, heat resistance and solvent resistance are impaired, so it is desirable to select from the range of 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less of the composition for optical materials containing each component.
【0031】本発明(I)〜本発明(IV)の光学材料
用組成物においては、各成分の単純な配合の質量比だけ
でなく、各成分を配合後の粘度、屈折率も重要な因子で
ある。即ち、配合後の粘度があまりに高すぎる場合には
CR−39で一般に行われている注型重合を実施できな
くなるし、あまりに低すぎる場合には注型を行う前に予
重合により粘度を上げるという操作が必要となってく
る。In the compositions for optical materials of the present inventions (I) to (IV), not only the simple mass ratio of the respective components but also the viscosity and the refractive index after the respective components are blended are important factors. Is. That is, if the viscosity after compounding is too high, it is impossible to carry out the casting polymerization generally performed with CR-39, and if it is too low, the viscosity is increased by prepolymerization before casting. The operation becomes necessary.
【0032】そこで、本発明(I)〜本発明(IV)の
光学材料用組成物の各成分の配合後の粘度としては、各
成分が前記質量比の範囲内であり、且つ30℃において
20cP〜8000cPの範囲内、より好ましくは50
cP〜1000cPの範囲内になるように光学材料用組
成物を調整することが望ましい。Therefore, the viscosity of each component of the compositions for optical materials of the present invention (I) to (IV) after blending is such that each component is within the above mass ratio range and 20 cP at 30 ° C. Within the range of up to 8000 cP, more preferably 50
It is desirable to adjust the composition for optical materials so that it falls within the range of cP to 1000 cP.
【0033】また、本発明の光学材料用組成物にはラジ
カル硬化剤が添加される。この硬化剤としては熱、マイ
クロ波、赤外線、または紫外線によってラジカルを生成
し得るものであればいずれのラジカル重合開始剤の使用
も可能であり、硬化性配合物の用途、目的、成分の配合
比および硬化性配合物の硬化方法等によって適宜選択す
ることができる。A radical curing agent is added to the optical material composition of the present invention. As this curing agent, it is possible to use any radical polymerization initiator as long as it can generate radicals by heat, microwaves, infrared rays, or ultraviolet rays, use of the curable compound, purpose, compounding ratio of components. It can be appropriately selected depending on the curing method of the curable compound and the like.
【0034】しかし実用上は、CR−39の重合で行わ
れているように、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート(以下、「IPP」と略す。)、ジ−n−プロピル
パーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオ
キシジカーボネート等のパーカーボネート類を該硬化性
配合物に対して1質量部〜10質量部用い、30℃から
100℃の温度範囲で注型重合法により、硬化させて有
機レンズを得ることが、現状の有機ガラスの生産ライン
を変える必要がないので好ましい。However, in practice, diisopropyl peroxydicarbonate (hereinafter abbreviated as "IPP"), di-n-propyl peroxydicarbonate, di-sec, as in the polymerization of CR-39. -Percarbonates such as butyl peroxydicarbonate are used in an amount of 1 part by mass to 10 parts by mass with respect to the curable composition, and the organic lens is cured by a cast polymerization method in a temperature range of 30 ° C to 100 ° C. Obtaining is preferable because it is not necessary to change the current production line of organic glass.
【0035】[0035]
【実施例】以下本発明を実施例により、具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
(アリルエステルオリゴマーの合成例)EXAMPLES The present invention will now be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. (Synthesis example of allyl ester oligomer)
【0036】(参考例−1)
蒸留装置のついた1リットル三ツ口フラスコにDATP
を600g、プロピレングリコール123.6g、ジブ
チル錫オキサイド0.3gを仕込んで窒素気流下で18
0℃に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去し
た。アリルアルコールが120g程度留出したところ
で、反応系内を50mmHgまで減圧にし、アリルアル
コールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコール
が留出した後、更に1時間加熱を続けた。この後減圧に
し、残存アリルアルコールを留去し、重合性オリゴマー
506gを得た。これを以下「アリルエステルオリゴマ
ー−A」とする。Reference Example-1 A 1 liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus was charged with DATP.
600 g, propylene glycol 123.6 g, and dibutyltin oxide 0.3 g were charged to make 18
The mixture was heated to 0 ° C., and the produced allyl alcohol was distilled off. When about 120 g of allyl alcohol was distilled, the pressure inside the reaction system was reduced to 50 mmHg to accelerate the distillation rate of allyl alcohol. After distilling the theoretical amount of allyl alcohol, heating was continued for another hour. After that, the pressure was reduced, and the residual allyl alcohol was distilled off to obtain 506 g of a polymerizable oligomer. This is hereinafter referred to as "allyl ester oligomer-A".
【0037】(参考例−2)
蒸留装置のついた1リットル三ツ口フラスコにDATP
を600g、1,3−ブタンジオール109.8g、ジ
ブチル錫オキサイド0.3gを仕込んで窒素気流下で1
80℃に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去
した。アリルアルコールが100g程度留出したところ
で、反応系内を50mmHgまで減圧にし、アリルアル
コールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコール
が留去した後、更に1時間加熱を続けた。この後減圧に
し、残存アリルアルコールを留去し、重合性オリゴマー
570gを得た。これを以下「アリルエステルオリゴマ
ー−B」とする。Reference Example 2 A 1 liter three-necked flask equipped with a distillation device was charged with DATP.
600 g, 1,3-butanediol 109.8 g, and dibutyltin oxide 0.3 g were charged, and 1 was added under a nitrogen stream.
The mixture was heated to 80 ° C., and the produced allyl alcohol was distilled off. When about 100 g of allyl alcohol was distilled, the pressure inside the reaction system was reduced to 50 mmHg to accelerate the distillation rate of allyl alcohol. After the theoretical amount of allyl alcohol had been distilled off, heating was continued for another hour. After that, the pressure was reduced and the residual allyl alcohol was distilled off to obtain 570 g of a polymerizable oligomer. This is hereinafter referred to as "allyl ester oligomer-B".
【0038】(参考例−3)
蒸留装置のついた1リットル三ツ口フラスコにDAIP
を600g、プロピレングリコール92.7g、ジブチ
ル錫オキサイド0.3gを仕込んで窒素気流下で180
℃に加熱し、生成してくるアリルアルコールを留去し
た。アリルアルコールが100g程度留出したところ
で、反応系内を50mmHgまで減圧にし、アリルアル
コールの留出速度を速めた。理論量のアリルアルコール
を留去した後、更に1時間加熱を続けた。この後減圧に
し、残存アリルアルコールを留去し、重合性オリゴマー
523gを得た。これを以下「アリルエステルオリゴマ
ー−C」とする。Reference Example 3 DAIP was placed in a 1-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus.
600 g, propylene glycol 92.7 g, and dibutyltin oxide 0.3 g were charged to 180 under a nitrogen stream.
The resulting allyl alcohol was distilled off by heating to ℃. When about 100 g of allyl alcohol was distilled, the pressure inside the reaction system was reduced to 50 mmHg to accelerate the distillation rate of allyl alcohol. After the theoretical amount of allyl alcohol was distilled off, heating was continued for another hour. After that, the pressure was reduced and the residual allyl alcohol was distilled off to obtain 523 g of a polymerizable oligomer. This is hereinafter referred to as "allyl ester oligomer-C".
【0039】(参考例−4)
蒸留装置のついた1リットル三ツ口フラスコにDATP
を540g、アジピン酸ジアリル55.1g、プロピレ
ングリコール123.6g、ジブチル錫オキサイド0.
3gを仕込んで窒素気流下で180℃に加熱し、生成し
てくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコール
が120g程度留出したところで、反応系内を50mm
Hgまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速め
た。論理量のアリルアルコールが留去した後、更に1時
間加熱を続けた。この後減圧にし、残存アリルアルコー
ルを留去し、重合性オリゴマー498gを得た。これを
以下「アリルエステルオリゴマー−D」とする。Reference Example 4 DATP was placed in a 1-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus.
540 g, diallyl adipate 55.1 g, propylene glycol 123.6 g, dibutyltin oxide 0.
3 g was charged and heated to 180 ° C. under a nitrogen stream to distill off the produced allyl alcohol. When about 120 g of allyl alcohol was distilled, the reaction system was heated to 50 mm.
The pressure was reduced to Hg to accelerate the distillation rate of allyl alcohol. Heating was continued for another hour after the theoretical amount of allyl alcohol had distilled off. After that, the pressure was reduced and the residual allyl alcohol was distilled off to obtain 498 g of a polymerizable oligomer. This is hereinafter referred to as "allyl ester oligomer-D".
【0040】(参考例−5)
蒸留装置のついた2リットル三ツ口フラスコにDATP
を1000g、1,3−ブタンジオール91.5g、ラ
イトポリオールBP−200S(共栄社油脂株式会社製
ビスフェノール−Aのプロピレンオキサイド2モル付加
体)349.7g、ジブチル錫オキサイド0.5gを仕
込んで窒素気流下で180℃に加熱し、生成してくるア
リルアルコールを留去した。アリルアルコールが166
g程度留出したところで、反応系内を50mmHgまで
減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速めた。論理
量のアリルアルコールが留去した後、更に1時間加熱を
続けた。この後減圧にし、残存アリルアルコールを留去
し、重合性オリゴマー1186gを得た。これを以下
「アリルエステルオリゴマー−E」とする。Reference Example 5 DATP was placed in a 2-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus.
1000 g, 1,3-butanediol 91.5 g, light polyol BP-200S (Kyoeisha Yushi Co., Ltd. bisphenol-A propylene oxide 2 mol adduct) 349.7 g, and dibutyltin oxide 0.5 g were charged, and a nitrogen stream was charged. The mixture was heated to 180 ° C. below, and the produced allyl alcohol was distilled off. Allyl alcohol is 166
When about g was distilled, the pressure inside the reaction system was reduced to 50 mmHg to accelerate the distillation rate of allyl alcohol. Heating was continued for another hour after the theoretical amount of allyl alcohol had distilled off. After that, the pressure was reduced and the residual allyl alcohol was distilled off to obtain 1186 g of a polymerizable oligomer. This is hereinafter referred to as "allyl ester oligomer-E".
【0041】(参考例−6)
蒸留装置のついた2リットル三ツ口フラスコにDATP
を1000g、Newcol−1900(新中村化学株
式会社製 ビスフェノール−Aのエチレンオキサイド2
モル付加体)642.4g、ジブチル錫オキサイド0.
5gを仕込んで窒素気流下で180℃に加熱し、生成し
てくるアリルアルコールを留去した。アリルアルコール
が166g程度留出したところで、反応系内を50mm
Hgまで減圧にし、アリルアルコールの留出速度を速め
た。理論量のアリルアルコールが留去した後、更に1時
間加熱を続けた。この後減圧にし、残存アリルアルコー
ルを留去し、重合性オリゴマー1350gを得た。これ
を以下「アリルエステルオリゴマー−F」とする。Reference Example 6 DATP was placed in a 2-liter three-necked flask equipped with a distillation apparatus.
1000 g, Newcol-1900 (Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. bisphenol-A ethylene oxide 2
Molar adduct) 642.4 g, dibutyltin oxide 0.
5 g was charged and heated to 180 ° C. under a nitrogen stream to distill off the produced allyl alcohol. When about 166 g of allyl alcohol was distilled, the reaction system was heated to 50 mm.
The pressure was reduced to Hg to accelerate the distillation rate of allyl alcohol. After the theoretical amount of allyl alcohol had been distilled off, heating was continued for another hour. After that, the pressure was reduced and the residual allyl alcohol was distilled off to obtain 1350 g of a polymerizable oligomer. This is hereinafter referred to as "allyl ester oligomer-F".
【0042】これらのアリルエステルオリゴマーの分析
値を表1に示した。以下、実施例にはこの重合性オリゴ
マーを用いた。The analytical values of these allyl ester oligomers are shown in Table 1. Hereinafter, this polymerizable oligomer was used in the examples.
【0043】[0043]
【表1】 [Table 1]
【0044】(実施例1〜実施例20)
表2、3に示す配合で重合用配合物を調整し、粘度を測
定した。この配合物にさらにIPPを表2、表3に示し
た量だけ混合し、セロハン張りのガラス板を用いて注型
重合により、16時間かけて40℃から100℃まで昇
温させて、有機ガラス成形品を得た。各実施例の諸物性
を表2および表3に示す。(Examples 1 to 20) Compositions for polymerization were prepared with the compositions shown in Tables 2 and 3, and the viscosity was measured. IPP was further mixed with this mixture in the amounts shown in Tables 2 and 3 and the temperature was raised from 40 ° C to 100 ° C over 16 hours by cast polymerization using a cellophane-clad glass plate to obtain an organic glass. A molded product was obtained. Physical properties of each example are shown in Tables 2 and 3.
【0045】(比較例1〜比較例3)
表3に示す配合で重合用配合物を調整し、粘度を測定し
た。次いでこの配合物にさらにIPPを表3に示した量
だけ混合し、実施例と同様にして注型重合により有機ガ
ラス成形品を得た。諸物性を表3に示す。(Comparative Examples 1 to 3) A composition for polymerization having the composition shown in Table 3 was prepared and the viscosity was measured. Next, IPP was further mixed with this mixture in an amount shown in Table 3 and an organic glass molded article was obtained by cast polymerization in the same manner as in Examples. Table 3 shows the physical properties.
【0046】なお、諸物性の測定は以下の試験方法によ
って行った。
1.透過率
ASTM D−1003に準じて測定を行った。
2.屈折率およびアッベ数
アッベ屈折率計(アタゴ製)を用いて測定した。
3.表面硬度(鉛筆硬度)
JISK−5400に準じて、荷重1kgfで実施し、
傷の付かない最高の鉛筆硬度で示した。
4.粘度(30℃)
JISK−7117に準じて、ブルックフィールド型単
一円筒回転粘度計を用い、S法により測定温度30℃で
測定した。Various physical properties were measured by the following test methods. 1. The transmittance was measured according to ASTM D-1003. 2. Refractive index and Abbe number Measured using an Abbe refractometer (manufactured by Atago). 3. Surface hardness (pencil hardness) According to JISK-5400, it is carried out with a load of 1 kgf,
The highest pencil hardness without scratches is shown. 4. Viscosity (30 ° C.) According to JISK-7117, a Brookfield type single-cylinder rotary viscometer was used, and the viscosity was measured by S method at a measurement temperature of 30 ° C.
【0047】[0047]
【表2】 [Table 2]
【0048】[0048]
【表3】 [Table 3]
【0049】[0049]
【発明の効果】本発明の光学材料用有機ガラスは、特定
のアリル系モノマーやアリル系オリゴマーなどを必須成
分として組み合わせ、かつ特定の粘度になるように調製
した光学材料用組成物を用いて、現状の有機ガラスの生
産ラインを変えることなく注型重合法により硬化させて
製造することができる。本発明によれば、ハロゲン元素
や硫黄化合物を使用することなく、従来の有機ガラスに
比較して比重が比較的軽くかつ屈折率も高く、しかも耐
衝撃性の優れた光学材料として好適な有機ガラスを提供
することができ、眼鏡レンズに限らず、プリズム、光デ
ィスク等の光学的な性質を重視する分野に使用できるの
でその産業上の利用価値は甚だ大きい。The organic glass for optical materials of the present invention comprises a composition for optical materials prepared by combining specific allylic monomers, allylic oligomers and the like as essential components and having a specific viscosity. It can be produced by curing by cast polymerization without changing the current production line of organic glass. According to the present invention, an organic glass, which does not use a halogen element or a sulfur compound, has a relatively low specific gravity and a high refractive index as compared with conventional organic glass, and is suitable as an optical material having excellent impact resistance. The present invention can be used not only in spectacle lenses but also in fields such as prisms and optical discs where optical properties are important, so its industrial utility value is enormous.
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C08F 290/12 C08F 290/12 G02B 1/04 G02B 1/04 (72)発明者 高橋 徹 大分県大分市大字中の洲2 昭和電工株 式会社大分研究所内 (56)参考文献 特開 平7−33834(JP,A) 特開 平5−331272(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08F 218/12 C08F 218/00 C08F 218/16 C08F 220/30 C08F 290/06 C08F 290/12 G02B 1/04 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI C08F 290/12 C08F 290/12 G02B 1/04 G02B 1/04 (72) Inventor Toru Takahashi Oita City, Oita Prefecture Nakanosu 2 Showa Denko KK (56) References JP-A-7-33834 (JP, A) JP-A-5-331272 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) C08F 218 / 12 C08F 218/00 C08F 218/16 C08F 220/30 C08F 290/06 C08F 290/12 G02B 1/04 CAPLUS (STN) REGISTRY (STN)
Claims (14)
し、且つ30℃での粘度が20cP〜8000cPの範
囲にあることを特徴とする光学材料用組成物。 (a)2−フェニル安息香酸アリル、3−フェニル安息
香酸アリル及び/又は4−フェニル安息香酸アリル (b)ジアリルフタレートモノマー、ジアリルイソフタ
レートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマー、ジ
アリルアジペートモノマー、トリアリルイソシアヌレー
トモノマー、トリアリルトリメリテートモノマー、1,
2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,3−シ
クロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4−シクロヘ
キサンジカルボン酸ジアリル、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート、ジアリルフタレートプレポリマー
からなる群から選択される少なくとも一種以上の化合物1. A composition for optical materials, which comprises the following components (a) and (b) and has a viscosity at 30 ° C. in the range of 20 cP to 8000 cP. (A) Allyl 2-phenylbenzoate, Allyl 3-phenylbenzoate and / or Allyl 4-phenylbenzoate (b) Diallyl phthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer , Triallyl trimellitate monomer, 1,
2-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, diethylene glycol diallyl carbonate, at least one compound selected from the group consisting of diallyl phthalate prepolymers
(c)成分を含有し、且つ30℃での粘度が20cP〜
8000cPの範囲にあることを特徴とする光学材料用
組成物。 (a)2−フェニル安息香酸アリル、3−フェニル安息
香酸アリル及び/又は4−フェニル安息香酸アリル (b)ジアリルフタレートモノマー、ジアリルイソフタ
レートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマー、ジ
アリルアジペートモノマー、トリアリルイソシアヌレー
トモノマー、トリアリルトリメリテートモノマー、1,
2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,3−シ
クロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4−シクロヘ
キサンジカルボン酸ジアリル、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート、ジアリルフタレートプレポリマー
からなる群から選択される少なくとも一種以上の化合物 (c)末端にアリルエステル基がついていて、以下の繰
り返し単位を有するオリゴマー CH2 =CHCH2 O{COACOOBO}n COACOOCH2 CH=CH2 (ただし、Aは炭素数が1〜20からなる2価の有機残
基を表し、Bは炭素数が2〜20からなるジオールから
誘導された2価の有機残基を表す。nは1〜20の
数。)2. A composition comprising the following components (a), (b) and (c) and having a viscosity at 30 ° C. of 20 cP or more:
A composition for optical materials, which is in the range of 8000 cP. (A) Allyl 2-phenylbenzoate, Allyl 3-phenylbenzoate and / or Allyl 4-phenylbenzoate (b) Diallyl phthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer , Triallyl trimellitate monomer, 1,
2-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, diethylene glycol diallyl carbonate, at least one compound selected from the group consisting of diallyl phthalate prepolymer (c) at the terminal An oligomer having an allyl ester group and having the following repeating units CH 2 = CHCH 2 O {COACOOBO} n COACOOCH 2 CH = CH 2 (where A is a divalent organic residue having 1 to 20 carbon atoms) , B represents a divalent organic residue derived from a diol having 2 to 20 carbon atoms, and n is a number from 1 to 20.)
(d)成分を含有し、且つ30℃での粘度が20cP〜
8000cPの範囲にあることを特徴とする光学材料用
組成物。 (a)2−フェニル安息香酸アリル、3−フェニル安息
香酸アリル及び/又は4−フェニル安息香酸アリル (b)ジアリルフタレートモノマー、ジアリルイソフタ
レートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマー、ジ
アリルアジペートモノマー、トリアリルイソシアヌレー
トモノマー、トリアリルトリメリテートモノマー、1,
2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,3−シ
クロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4−シクロヘ
キサンジカルボン酸ジアリル、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート、ジアリルフタレートプレポリマー
からなる群から選択される少なくとも一種以上の化合物 (d)安息香酸ビニル、安息香酸アリル、フェニル(メ
タ)アクリレート及び/又はベンジル(メタ)アクリレ
ート3. A composition comprising the following components (a), (b) and (d) and having a viscosity at 30 ° C. of 20 cP or more:
A composition for optical materials, which is in the range of 8000 cP. (A) Allyl 2-phenylbenzoate, Allyl 3-phenylbenzoate and / or Allyl 4-phenylbenzoate (b) Diallyl phthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer , Triallyl trimellitate monomer, 1,
2-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid diallyl, diethylene glycol diallyl carbonate, at least one compound selected from the group consisting of diallyl phthalate prepolymer (d) benzoic acid Vinyl, allyl benzoate, phenyl (meth) acrylate and / or benzyl (meth) acrylate
成分及び(d)成分を含有し、且つ30℃での粘度が2
0cP〜8000cPの範囲にあることを特徴とする光
学材料用組成物。 (a)2−フェニル安息香酸アリル、3−フェニル安息
香酸アリル及び/又は4−フェニル安息香酸アリル (b)ジアリルフタレートモノマー、ジアリルイソフタ
レートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマー、ジ
アリルアジペートモノマー、トリアリルイソシアヌレー
トモノマー、トリアリルトリメリテートモノマー、1,
2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,3−シ
クロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4−シクロヘ
キサンジカルボン酸ジアリル、ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート、ジアリルフタレートプレポリマー
からなる群から選択される少なくとも一種以上の化合物 (c)末端にアリルエステル基がついていて、以下の繰
り返し単位を有するオリゴマー CH2 =CHCH2 O{COACOOBO}n COACOOCH2 CH=CH2 (ただし、Aは炭素数が1〜20からなる2価の有機残
基を表し、Bは炭素数が2〜20からなるジオールから
誘導された2価の有機残基を表す。nは1〜20の
数。) (d)安息香酸ビニル、安息香酸アリル、フェニル(メ
タ)アクリレート及び/又はベンジル(メタ)アクリレ
ート4. The following components (a), (b) and (c):
Containing the component and the component (d) and having a viscosity at 30 ° C. of 2
A composition for an optical material, which is in the range of 0 cP to 8000 cP. (A) Allyl 2-phenylbenzoate, Allyl 3-phenylbenzoate and / or Allyl 4-phenylbenzoate (b) Diallyl phthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, diallyl adipate monomer, triallyl isocyanurate monomer , Triallyl trimellitate monomer, 1,
At least one compound (c) selected from the group consisting of diallyl 2-cyclohexanedicarboxylate, diallyl 1,3-cyclohexanedicarboxylate, diallyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, diethylene glycol diallyl carbonate and diallyl phthalate prepolymer (c) An oligomer having an allyl ester group and having the following repeating units CH 2 = CHCH 2 O {COACOOBO} n COACOOCH 2 CH = CH 2 (where A is a divalent organic residue having 1 to 20 carbon atoms) And B represents a divalent organic residue derived from a diol having 2 to 20 carbon atoms, n is a number of 1 to 20.) (d) Vinyl benzoate, allyl benzoate, phenyl (meth) Acrylate and / or benzyl (meth) acrylate
る(c)成分の配合量が60質量部以下であることを特
徴とする請求項2から請求項4のいずれかに記載の光学
材料用組成物。5. The optical material according to claim 2, wherein the compounding amount of the component (c) in 100 parts by mass of the composition for optical materials is 60 parts by mass or less. Composition.
の配合量が30質量%以下であることを特徴とする請求
項3から請求項4のいずれかに記載の光学材料用組成
物。6. The composition for optical materials according to claim 3, wherein the compounding amount of the component (d) in the composition for optical materials is 30% by mass or less.
る(c)成分の配合量が60質量部以下であり、且つ光
学材料用組成物中における(d)成分の配合量が30質
量%以下であることを特徴とする請求項4に記載の光学
材料用組成物。7. The compounding amount of the component (c) in 100 parts by mass of the optical material composition is 60 parts by mass or less, and the compounding amount of the component (d) in the optical material composition is 30% by mass or less. The composition for optical materials according to claim 4, wherein
る(a)成分の配合量が5質量部〜60質量部の範囲に
あることを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか
に記載の光学材料用組成物。8. The composition according to claim 1, wherein the compounding amount of the component (a) in 100 parts by mass of the composition for optical materials is in the range of 5 parts by mass to 60 parts by mass. A composition for an optical material as described above.
る(b)成分の配合量が10質量部〜50質量部の範囲
にあることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれ
かに記載の光学材料用組成物。9. The compounding amount of the component (b) in 100 parts by mass of the composition for optical materials is in the range of 10 parts by mass to 50 parts by mass, according to any one of claims 1 to 8. A composition for an optical material as described above.
特徴とする請求項1から請求項9のいずれかに記載の光
学材料用組成物。10. The composition for optical materials according to claim 1, further comprising a radical polymerization initiator.
パーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキ
シジカーボネート及びジ−sec−ブチルパーオキシジ
カーボネートからなる群から選ばれた少なくとも一種以
上であることを特徴とする請求項10に記載の光学材料
用組成物。11. The radical polymerization initiator is at least one selected from the group consisting of diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate and di-sec-butyl peroxydicarbonate. The composition for optical materials according to claim 10.
量部〜10質量部の範囲であることを特徴とする請求項
10から請求項11のいずれかに記載の光学材料用組成
物。12. The composition for an optical material according to claim 10, wherein the content of the radical polymerization initiator is in the range of 1 part by mass to 10 parts by mass.
記載の光学材料用組成物を硬化してなる光学材料用有機
ガラス。13. An organic glass for an optical material, which is obtained by curing the composition for an optical material according to any one of claims 1 to 12.
ラスにおいて、該有機ガラスの製造方法が、30℃〜1
00℃の範囲における注型重合法であることを特徴とす
る光学材料用有機ガラスの製造方法。14. The organic glass for optical materials according to claim 13, wherein the method for producing the organic glass is 30 ° C. to 1 ° C.
A method for producing an organic glass for an optical material, which is a cast polymerization method in the range of 00 ° C.
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JP20204793A JP3527926B2 (en) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | Composition for optical material, organic glass for optical material, and method for producing the organic glass |
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