JP3518321B2 - 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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Description
ることがなく、HFC発泡剤、冷媒、噴射剤として産業
上重要な1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
(以下、HFC−245faと称することがある。)の
製造方法に関するものである。
性能からその製造方法の確立が急がれている。
合成する方法として、1,1,1,3,3−ペンタクロ
ロプロパン(以下、240faと称することがある。)
のフッ素化や、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ
プロパン(以下、1233zdと称することがある。)
のフッ素化等が知られている(特開平9−183740
号公報参照)。
HFC−245faの製造方法を検討したところ、HF
C−245faと蒸留での分離が困難な成分が存在する
ことを見出した。この分離が困難な化合物を慎重に単離
し、NMRで同定したところ、その化合物は1233z
dの二つの幾何異性体のうちの(E)体であること、及
び、その(E)−1233zdの沸点が20.8℃(実
測値)であることが判明した。この沸点とHFC−24
5faの沸点との差が5.3℃と非常に近接しており、
蒸留での分離には高段の精留塔を必要とすることが明白
となったため、この問題を解決すべく検討を行った。
性体である(Z)−1233zdの沸点は30℃以上で
あるが、HFと共沸組成を形成するため、やはり分離が
困難である。それぞれの沸点を次にまとめて示す。
233zdを含むHFC−245faを塩素で処理して
1233zdを高沸点化合物に転化した後、蒸留で分離
する方法がある(PCT/US97/05656)。し
かし、この場合、除去された1233zdはロスとな
り、また、一部のHFC−245faも塩素化され、ロ
スとなるため、好ましくはない。
233zdの分離を必要とせず、経済的にHFC−24
5faを製造できるプロセスを提供することにある。
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(12
33zd)をフッ化水素と反応させて主として1,3,
3,3−テトラフルオロプロペン(以下、1234ze
と称することがある。)を得る第1の反応工程と、前記
第1の反応工程で得られた反応混合物から塩化水素を分
離する第1の分離工程と、塩化水素を分離した前記反応
混合物から1,3,3,3−テトラフルオロプロペン
(1234ze)と1−クロロ−3,3,3−トリフル
オロプロペンとを分離する第2の分離工程と、前記の分
離された1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを気
相でフッ化水素と反応させて1,1,1,3,3−ペン
タフルオロプロパン(HFC−245fa)を得る第2
の反応工程とを有する、1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロプロパンの製造方法(以下、本発明の製造方法と
称する。)に係るものである。
困難なHFC−245faと1233zdとの分離を回
避でき、これまで不可避であった分離のための塩素化処
理に係るロスがない。
すべくHFC−245faの製造方法について鋭意検討
したところ、気相反応においては、HFC−245f
a、1234zeと1233zdの間には、相互に下記
の(1)式及び(2)式のような平衡が存在することを
見出した。
生成物であるHFC−245faを合成する際、塩化水
素(式中、HCl)か存在すれば不可避的に分離困難な
1233zdも存在することになる。
方法では、HFC−245faを製造する最終のフッ素
化工程の反応ガス中に、塩化水素及び当該反応条件下に
おいて塩化水素を生成する化合物を含まない反応工程を
前記第2工程として設定し、最適化した本発明のプロセ
スを完成させるに至ったのである。具体的には、最終の
第2工程では、原料として分子内に塩素原子を含まない
1234zeを用い、反応原料中に塩化水素を含まない
ように精製した後、供給することにより、1233zd
が生成しないプロセスとしたのである。1234zeは
また、沸点が−16℃であり、HFC−245faの分
離は容易である。
料として1234zeを採用したが、その他に1,1,
3,3−テトラフルオロプロペンを用いても、1233
zdを副生しないHFC−245faの製造プロセスを
同様に構築できる。
る。
3zdは、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン
(240fa)を気相フッ素化して得ることができる。
1233zdは単独として得てもよいし、フッ化水素と
の共沸組成として得てもよい。
でも採用できる。
ず、240faを1233zdにフッ素化させる能力の
ある触媒であれば、いずれの触媒も採用できる。例え
ば、水酸化クロム(III)や3フッ化クロム(III)の水和
物を熱処理したものをフッ化水素でフッ素化したフッ化
酸化クロム、アルミナをフッ化水素でフッ素化したフッ
化アルミナやフッ化アルミニウム、Cr、Zn、Ti、
V、Zr、Mo、Ge、Sn及びPbから選ばれる少な
くとも1種の元素をフッ素化アルミナや活性炭に担持し
た担持触媒などである。
化水素とのモル比等の反応条件については、各触媒を用
いたときの触媒寿命、生産効率、1233zdの選択率
を考慮した上で最適な値をとることができる。
方式については、任意の方法を採用できる。後述する具
体的な実施例に見られるように、このフッ素化工程は、
例えば240faを原料として実施例1に記載するよう
に反応を行う。この場合、生成物は1233zdの他
に、1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペンも
得られるが、この化合物は分離後、反応器にリサイクル
し、再度フッ素化することにより1233zdに導くこ
とができるため、ロスとはならない。
原料として、フッ素化により上記の第2工程に供するた
めの1234zeを製造する反応工程である。この反応
工程の原料である1233zdは、上記したように24
0faの気相フッ素化により製造してもよいし、他の製
法によってもなんら問題はない。1234zeは単独と
して得てもよいし、フッ化水素との共沸組成として得て
もよい。
料の1233zdと目的生成物である1234zeと共
にHFC−245faも含まれる。これは、上述した平
衡式(1)、(2)に従って、不可避的に生成するもの
である。HFC−245faは本プロセスの最終目的物
であるが、上述したように1233zdとの分離が困難
であるため、この反応工程において抜き出し、精製する
ことは上述した困難が伴う。
し、未反応原料の1233zdとの混合物として第1工
程の入口へとリサイクルすることができる。即ち、第1
工程で得られた粗生成物から1234zeを分離し、1
233zdとHFC−245faとを相互に分離せずに
第1工程にリサイクルするので、第1工程で生成したH
FC−245faと1233zdは分離する必要がな
い。リサイクルされたHFC−245faは平衡式
(2)に従い、1234zeへと転化するため、プロセ
ス上のロスとはならない。
る蒸留工程は、全生成有機物中の1234zeのみを低
沸点成分とし抜き出し、それ以外の有機物である123
3zdとHFC−245faとを高沸点成分として分離
せず、第1工程入口へとリサイクルすることができる。
1233zdとHFC−245faを分離する場合と比
較して、低段の蒸留塔で分離することが可能であり、本
プロセスのメリットである。
でも採用できる。
ず、1233zdを1234zeにフッ素化させる能力
のある触媒であれば、いずれの触媒も採用できる。例え
ば、水酸化クロム(III)や3フッ化クロム(III)の水和
物を熱処理したものをフッ化水素でフッ素化したフッ化
酸化クロム、アルミナをフッ化水素でフッ素化したフッ
化アルミナやフッ化アルミニウム、Cr、Zn、Ti、
V、Zr、Mo、Ge、Sn及びPbから選ばれる少な
くとも1種の元素をフッ素化アルミナや活性炭に担持し
た担持触媒などである。
化水素とのモル比等の反応条件については、各触媒を用
いたときの触媒寿命、生産効率、1234zeの選択率
を考慮した上で最適な値をとることができる。
の方式については、任意の方法を採用できる。後述する
具体的な実施例に見られるように、この第1工程は、例
えば1233zdを原料として実施例2に記載するよう
に反応を行う。この場合、生成物は1234ze、12
33zdとHFC−245faの3種の化合物が得られ
るが、目的生成物の1234zeを蒸留で分離後、12
33zdとHFC−245faは混合物のまま反応器に
リサイクルして導入できる。本プロセスにおいては、1
234zeを塩化水素を含まない成分として生成するこ
とが重要であるが、実施例2では水洗することにより、
塩化水素を除去している。
ze中には塩化水素を含まないことが、HFC−245
faと分離が困難な1233zdを生成しないために重
要な条件であり、本プロセスの特徴の一つである。
方法については、有機物中の塩化水素を除去するための
任意の方法を採用することができる。代表的な方法とし
ては、蒸留、水洗、膜分離、抽出蒸留があり、これらを
組み合わせて塩化水素を除去しても構わない。
原料として、フッ素化により最終目的であるHFC−2
45faを合成する反応工程である。また、原料である
1234zeはフッ化水素との共沸組成として供給して
もなんら問題はない。
は、原料の1234zeと最終目的物のHFC−245
faとが含まれる。これらの化合物は蒸留で容易に分離
でき、未反応の1234zeは第2工程の入口へとリサ
イクルされるのがよい。
でも採用できる。
ず、1234zeをHFC−245faにフッ素化させ
る能力のある触媒であれば、いずれの触媒も採用でき
る。例えば、水酸化クロム(III)や3フッ化クロム(II
I)の水和物を熱処理したものをフッ化水素でフッ素化
したフッ化酸化クロム、アルミナをフッ化水素でフッ素
化したフッ化アルミナやフッ化アルミニウム、Cr、Z
n、Ti、V、Zr、Mo、Ge、Sn及びPbから選
ばれる少なくとも1種の元素をフッ素化アルミナや活性
炭に担持した担持触媒などである。
化水素とのモル比等の反応条件については、各触媒を用
いたときの触媒寿命、生産効率、HFC−245faの
選択率を考慮した上で最適な値をとることができる。
の方式については、任意の方法を採用できる。後述する
具体的な実施例に見られるように、この第2工程は、例
えば1234zeを原料として実施例3に記載するよう
に反応を行う。この場合、生成物は1234zeとHF
C−245faのみであり、蒸留によりそれぞれ容易に
分離できる。
に使用可能な装置のプラントの一例を示す。
40faは、四塩化炭素と塩化ビニルとの付加反応によ
り容易に得ることができる(“Journal of Molecular C
atalysis”, Vol.77, 51, 1992 及び「工業化学雑
誌」、72巻、7号、156、1969年参照)。24
0faを原料とした1233zdの合成法としては、特
開平9−183740号、特開平9−194404号及
びUSP5710352号公報の中に記載された方法が
ある。また、テトラクロロプロペンを原料としたWO9
7−08117に記載の方法も知られている。
重要なHFC−245faを製造する最終の第2工程
で、原料として分子内に塩素原子を含まない1234z
eを用い、反応原料中に塩化水素を含まないように精製
した後、供給することにより、1233zdが生成しな
いプロセスとしたので、相互に分離が困難なHFC−2
45faと1233zdとの分離を回避でき、これまで
不可避であった分離のための塩素化処理に係るロスがな
く、また、1234zeに対し、HFC−245faの
分離は容易である。なお、第1工程で原料として用いる
1233zdは、トリフルオロプロピル基の導入のため
の医農薬中間体として有用である。
造:硝酸クロム水溶液からアンモニア水により沈澱させ
た水酸化クロムを加熱処理して、フッ素化触媒を得た。
反応の前に、あらかじめフッ化水素を単独で通じ、触媒
をフッ素化した。
イC製反応管に、上記で調製した触媒20gを充填し、
窒素気流下で350℃に昇温した。その後、窒素を止
め、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(24
0fa)を40cc/min、フッ化水素を200cc
/minの流速で導入した。
ラフィーにより組成分析したところ、下記の組成比の混
合ガスが得られた。
トリフルオロプロペンを得た。
3,3−トリフルオロプロペン20cc/minをフッ
化水素200cc/minと同伴させて、上記の反応管
と同様な反応管に通じた。反応温度は370℃に設定し
た。
ラフィーにより組成分析したところ、下記の組成比の混
合ガスが得られた。
テトラフルオロプロペンを得た。
トラフルオロプロペン20cc/minをフッ化水素2
00cc/minと同伴させて、上記の反応管と同様な
反応管に通じた。反応温度は250℃に設定した。
ラフィーにより組成分析したところ、下記の組成比の混
合ガスが得られた。
フルオロプロパンが、分離しにくい1−クロロ−3,
3,3−トリフルオロプロペンを含まずに生成した。
3−トリフルオロプロペン20cc/minをフッ化水
素300cc/minと同伴させて、実施例1と同様な
反応管に通じた。反応温度は350℃に設定した。
ラフィーにより組成分析したところ、下記の組成比の混
合ガスが得られた。
テトラフルオロプロペンを得た。
トラフルオロプロペン20cc/minをフッ化水素2
00cc/minと同伴させて、上記の反応管と同様な
反応管に通じた。反応温度は230℃に設定した。
ラフィーにより組成分析したところ、下記の組成比の混
合ガスが得られた。
1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンが、分離しに
くい1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを
含まずに生成した。
3−トリフルオロプロペン10cc/minをフッ化水
素150cc/minと同伴させて、フッ素化したアル
ミナを充填した実施例1と同様な反応管に通じた。反応
温度は350℃に設定した。
ラフィーにより組成分析したところ、下記の組成比の混
合ガスが得られた。
テトラフルオロプロペンを得た。
トラフルオロプロペン10cc/minをフッ化水素1
00cc/minと同伴させて、上記の反応管と同様な
反応管に通じた。反応温度は230℃に設定した。
ラフィーにより組成分析したところ、下記の組成比の混
合ガスが得られた。
用いても、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンが、分離しにくい1−クロロ−3,3,3−トリフル
オロプロペンを含まずに生成した。
出口に脱塩酸のためのステンレス製蒸留塔及びステンレ
ス製精留装置を取付け、生成ガスを精留できるようにし
た。
トリフルオロプロペン20cc/minとフッ化水素2
00cc/minを導入した。
で精留塔上段より1,3,3,3−テトラフルオロプロ
ペンとHFを抜き出した。
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、フッ
酸、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを第
1反応器にリサイクルした。蒸留塔が安定化するのに従
い、フッ酸の導入量を減少させ、反応系全体を安定化さ
せた。
プリングし、水洗後、ガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、下記の組成の混合ガスであることが分かっ
た。
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,3,
3,3−テトラフルオロプロペンの純度は99.6%以
上であり、原料である1−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンは含まれていなかった。
リフルオロプロペンから、1,3,3,3−テトラフル
オロプロペンが純度よく得られることが明らかになっ
た。
出口にステンレス製精留装置を取付け、生成ガスを精留
できるようにした。
オロプロペン20cc/minとフッ化水素200cc
/minを導入した。生成物は精留塔に導き、精留塔上
段より有機物として1,3,3,3−テトラフルオロプ
ロペンを抜き出し、第2反応器へリサイクルした。精留
塔中央部より有機物として1,1,1,3,3−ペンタ
フルオロプロパンを抜き出し、精留塔底部より過剰のフ
ッ酸を抜き出して第2反応器にリサイクルした。蒸留塔
が安定化するのに従い、フッ酸の導入量を減少させ、反
応系全体を安定化させた。
プリングし、水洗後、ガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、下記の組成の混合ガスであることが分かっ
た。
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,1,
1,3,3−ペンタフルオロプロパンの純度は99.8
%以上であり、分離困難な1−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペンは含まれていなかった。
オロプロペンから1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
プロパンが純度よく得られることが明らかになった。
製蒸留塔を用いることなしにSUS製精留装置を取付
け、生成ガスを精留できるようにした。
リフルオロプロペン20cc/minとフッ化水素20
0cc/minを導入した。
1,3,3,3−テトラフルオロプロペン及び生成した
塩酸を抜き出した。
ンタフルオロプロパン、精留塔底部より過剰のフッ酸を
反応器にリサイクルした。蒸留塔が安定化するのに従
い、フッ酸の導入量を減少させ、反応系全体を安定化さ
せた。
ペンと塩酸の混合物をフッ化水素200cc/minと
共に第2反応器に導き、反応させた。
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、下記の組成
の混合ガスであることが分かった。
程の反応を行うと、分離しずらい1−クロロ−3,3,
3−トリフルオロプロペンが生成することが明らかにな
った。
フロー図である。
Claims (6)
- 【請求項1】 気相で1−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンをフッ化水素と反応させて主として1,
3,3,3−テトラフルオロプロペンを得る第1の反応
工程と、 前記第1の反応工程で得られた反応混合物から塩化水素
を分離する第1の分離工程と、 塩化水素を分離した前記反応混合物から1,3,3,3
−テトラフルオロプロペンと1−クロロ−3,3,3−
トリフルオロプロペンとを分離する第2の分離工程と、 前記の分離された1,3,3,3−テトラフルオロプロ
ペンを 気相でフッ化水素と反応させて1,1,1,3,
3−ペンタフルオロプロパンを得る第2の反応工程とを
有する、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
の製造方法。 - 【請求項2】 前記第2の分離工程で前記1,3,3,
3−テトラフルオロプロペンを分離した残りの混合物か
ら、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンとを相互
に分離せずに前記第1の反応工程にリサイクルする、請
求項1に記載した製造方法。 - 【請求項3】 前記第2の反応工程で未反応の1,3,
3,3−テトラフルオロプロペンを未反応のフッ化水素
と共に分離した後、前記第2の反応工程にリサイクルす
る、請求項1又は2に記載した製造方法。 - 【請求項4】 前記第1の反応工程で得られた1,3,
3,3−テトラフルオロプロペンをフッ化水素との共沸
組成とし、前記第2の反応工程の原料として供する、請
求項1〜3のいずれか1項に記載した製造方法。 - 【請求項5】 気相で1,1,1,3,3−ペンタクロ
ロプロパンをフッ化水素と反応させて1−クロロ−3,
3,3−トリフルオロプロペンを得、これを前記第1の
反応工程の原料として供する、請求項1〜4のいずれか
1項に記載した製造方法。 - 【請求項6】 前記1−クロロ−3,3,3−トリフル
オロプロペンをフッ化水素との共沸組成とし、前記第1
の反応工程の原料として供する、請求項5に記載した製
造方法。
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