JP3515078B2 - コーヒーオリゴ糖による飲食物の呈味改善 - Google Patents
コーヒーオリゴ糖による飲食物の呈味改善Info
- Publication number
- JP3515078B2 JP3515078B2 JP2001073598A JP2001073598A JP3515078B2 JP 3515078 B2 JP3515078 B2 JP 3515078B2 JP 2001073598 A JP2001073598 A JP 2001073598A JP 2001073598 A JP2001073598 A JP 2001073598A JP 3515078 B2 JP3515078 B2 JP 3515078B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coffee
- mannose
- oligosaccharide
- sweetener
- taste
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 title claims description 72
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 title claims description 72
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 title claims description 69
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 title claims description 68
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 title claims description 39
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title description 18
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 29
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 29
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 26
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 13
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims description 12
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims description 12
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims description 12
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical group OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 12
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims description 12
- 125000000311 mannosyl group Chemical group C1([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 9
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 9
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 claims description 6
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 claims description 6
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 claims description 6
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 claims description 4
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims description 4
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000057 Mannan Polymers 0.000 description 13
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 11
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 6
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 6
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 6
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 6
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 6
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 6
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 5
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OMDQUFIYNPYJFM-XKDAHURESA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2r,3s,4r,5s,6r)-4,5,6-trihydroxy-3-[(2s,3s,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O1 OMDQUFIYNPYJFM-XKDAHURESA-N 0.000 description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 229920000926 Galactomannan Polymers 0.000 description 4
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 235000020344 instant tea Nutrition 0.000 description 4
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- LUEWUZLMQUOBSB-FSKGGBMCSA-N (2s,3s,4s,5s,6r)-2-[(2r,3s,4r,5r,6s)-6-[(2r,3s,4r,5s,6s)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2r,4r,5s,6r)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](OC3[C@H](O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)CO)[C@@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-FSKGGBMCSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-PZPXDAEZSA-N 4β-mannobiose Chemical compound O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PZPXDAEZSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 229920002581 Glucomannan Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940046240 glucomannan Drugs 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 244000247812 Amorphophallus rivieri Species 0.000 description 2
- 235000001206 Amorphophallus rivieri Nutrition 0.000 description 2
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 2
- 229920002752 Konjac Polymers 0.000 description 2
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 2
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKXNBNKWCZZMJT-UHFFFAOYSA-N O4-alpha-D-Mannopyranosyl-D-mannose Natural products O=CC(O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O DKXNBNKWCZZMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N aldehydo-D-mannose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- -1 composed of mannose Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008123 high-intensity sweetener Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000000252 konjac Substances 0.000 description 2
- 235000010485 konjac Nutrition 0.000 description 2
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 2
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 2
- LUEWUZLMQUOBSB-GFVSVBBRSA-N mannan Chemical class O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@H]3[C@H](O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)CO)[C@@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-GFVSVBBRSA-N 0.000 description 2
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000283070 Abies balsamea Species 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- CKIPPJHUIHDREQ-TUJAQXOJSA-N Arabino-galactose Chemical compound O[C@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO1 CKIPPJHUIHDREQ-TUJAQXOJSA-N 0.000 description 1
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 description 1
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 102220547770 Inducible T-cell costimulator_A23L_mutation Human genes 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234479 Narcissus Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- FTNIPWXXIGNQQF-UHFFFAOYSA-N UNPD130147 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(OC3C(OC(OC4C(OC(O)C(O)C4O)CO)C(O)C3O)CO)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FTNIPWXXIGNQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N UNPD55895 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(OC3C(OC(O)C(O)C3O)CO)C(O)C2O)CO)C(O)C1O LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282485 Vulpes vulpes Species 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- YETHWGOYCQLNKG-FHERGOJNSA-N alpha-D-Manp-(1->3)-[alpha-D-Manp-(1->6)]-alpha-D-Manp-(1->2)-alpha-D-Manp-(1->2)-D-Manp Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)OC(O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 YETHWGOYCQLNKG-FHERGOJNSA-N 0.000 description 1
- LHAOFBCHXGZGOR-NAVBLJQLSA-N alpha-D-Manp-(1->3)-alpha-D-Manp-(1->2)-alpha-D-Manp Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LHAOFBCHXGZGOR-NAVBLJQLSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-MHJOMNRISA-N beta-D-Manp-(1->4)-beta-D-Manp-(1->4)-beta-D-Manp-(1->4)-D-Manp Chemical compound O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@H](OC(O)[C@@H](O)[C@H]3O)CO)[C@@H](O)[C@H]2O)CO)[C@@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-MHJOMNRISA-N 0.000 description 1
- OCIBBXPLUVYKCH-KKQGKRJZSA-N beta-D-Manp-(1->4)-beta-D-Manp-(1->4)-beta-D-Manp-(1->4)-beta-D-Manp-(1->4)-beta-D-Manp-(1->4)-D-Manp Chemical compound O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@H](O[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@@H](O[C@@H]5[C@H](OC(O)[C@@H](O)[C@H]5O)CO)[C@@H](O)[C@H]4O)CO)[C@@H](O)[C@H]3O)CO)[C@@H](O)[C@H]2O)CO)[C@@H](O)[C@H]1O OCIBBXPLUVYKCH-KKQGKRJZSA-N 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-ZWSAEMDYSA-N cellotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-ZWSAEMDYSA-N 0.000 description 1
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 229940059442 hemicellulase Drugs 0.000 description 1
- 108010002430 hemicellulase Proteins 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000021096 natural sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Dairy Products (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
よび/またはコーヒー抽出残渣を加水分解処理すること
によって得られた、マンノースを主体としたオリゴ糖類
を含有する甘味料組成物、呈味の改善された甘味料、及
びそれらの呈味を改善する方法に関する。
オリゴ糖類の生理機能については有害細菌の感染を予防
するために飼料へ添加する方法(特開平08−3806
4)、植物の生長を促進させるために植物または土壌に
施用する方法(特開昭63−215606)等が提案さ
れているが、マンノースを主体としたオリゴ糖類を主成
分とする組成物の呈味特性および甘味料の呈味に及ぼす
影響については未知である。
た化合物であるβ−1,4マンノビオースなどのβ−
1,4−マンノオリゴ糖の持つ生理機能が注目されてお
り、家畜の有害菌汚染防止物質としても知られている
(特開平8−38064)。また人間の糖タンパク質の
糖鎖の重要な部分構造にはD−マンノースがβ−1,4
結合したマンノオリゴ糖が含まれており、飲食品原料と
してのみならず、医薬品の原料としての応用も期待され
ている(特開2000−316519、特昭58−21
278、特開平8−9989)。
関するものである。コーヒーの抽出残渣は従来、そのほ
とんどが焼却あるいは産業廃棄物として処理されてき
た。近年になり、コーヒー抽出残渣が堆肥原料あるいは
活性炭原料として利用されるようになってきたが、それ
らは未利用資源の高度利用という観点からは十分とはい
えず、更なるコーヒー抽出残渣の高度利用の方法を確立
することは重要課題となっている。
来、マンノース残基を有する単糖、およびオリゴ糖類の
生理機能については有害細菌の感染を予防するために飼
料へ添加する方法(特開平08−38064)、植物の
生長を促進させるために植物または土壌に施用する方法
(特開昭63−215606)等が提案されているが、
ヒトが摂取するにあたり、どのような生理機能を示すか
などについては、ほとんど不明である。
ゴ糖類の製造方法としては、例えば、コンニャク、ユリ
等に含まれるグルコマンナンや、グアガム、ローカスト
ビーンガム等に含まれるガラクトマンナン等を酸や酵素
で加水分解する方法(特開昭63−49093)、コプ
ラミールから酵素加水分解によりマンノビオースを製造
する方法(特開平11−18793)等が提案されてい
る。
ンの加水分解物からグルコース、ガラクトース等が混在
しマンノースを主要構成糖とするマンノオリゴ糖と呼ぶ
にはかけ離れた物であった。
とにより、糖鎖中にマンノース残基以外の糖残基の含有
量が少ないマンノオリゴ糖類を得ることはできる(米国
特許第4,484,012号、米国特許第4,508,
745号、米国特許第4,798,730)が、着色物
質、脂質、蛋白質、塩、酸等が混在しているため、食
品、医薬品等への適用が制限される。
ンノースを縮合または転移反応させることにより、糖鎖
中にマンノース残基以外の糖残基の含有量が少ないマン
ノオリゴ糖類を得ることができる(特開平11−018
791、特開2000−316519)が、その特性に
ついて十分に解明されているとはいえない。
ような課題を解決するために鋭意検討の結果、マンナン
を多く含む食品素材、主に、コーヒー抽出残渣の加水分
解物から、糖鎖中にマンノース残基以外の糖残基の含有
量が少ない重合度1〜10のマンノオリゴ糖類又はマン
ノースとグルコースおよびガラクトースのような単糖類
の少なくとも1種とが1〜10分子結合したマンノース
を主体としたオリゴ糖類は、わずかに苦味があるが、驚
くべきことに非常にすっきりとした甘味を呈することを
新たに見だした。さらに、既知のアスパルテームなどの
甘味料あるいはコーヒーその他の飲食物に含有させるこ
とにより、呈味改善効果があることを見いだし、本発明
を完成させるに至った。
が1〜10分子結合したオリゴ糖類又はマンノースとグ
ルコースおよびガラクトースのような単糖類の少なくと
も1種とが1〜10分子結合したマンノースを主体とし
たオリゴ糖類を主成分とする甘味料組成物、当該マンノ
ースを主体としたオリゴ糖類を含有してなる甘味料およ
び飲食物の呈味を改善する方法並びに呈味が改良された
甘味料および飲食物に関する。当該オリゴ糖類は、マン
ノースもしくはマンノースを主体とした単糖が2〜10
分子結合した単一の化合物、または、それらの中から選
ばれた2種以上のオリゴ糖を主成分とする組成物を意味
する。
に対し、マンノースを主体とする単糖類が1〜10分子
結合したオリゴ糖類の合計含有割合が60重量%以上が
好ましく、80重量%以上がさらに好ましい。
単糖類はマンノース残基の割合が70重量%以上、更に
好ましくは80重量%以上であるものが望ましい。マン
ノース残基の割合が70%に満たないと、甘味度も増し
適用の幅が狭まる傾向にある。構成糖としては、マンノ
ース以外には、加水分解する出発物質にもよるがグルコ
ース、ガラクトースなどが含まれるが必要に応じて除去
することもできる。組成物中の遊離のマンノース含量に
ついては50%以下に抑えられたものが望ましい。50
重量%を越えると、マンノース由来の苦味のために、適
用の範囲に制約を受ける傾向にある。さらに、マンノー
スを主体としたオリゴ糖類は、マンノースが2〜6分子
結合したオリゴ糖類であることが好ましい。そして、そ
の結合様式はβ−1,4結合であることが好ましい。
理することによって得られたマンノースを主成分とする
甘味料組成物、マンナンを加水分解処理することによっ
て得られたマンノースを含有する呈味の改善された甘味
料および飲食物が好ましい。また、当該マンナンがコー
ヒー豆および/またはコーヒー抽出残渣から得られるも
のであることが好ましい。
残渣を加水分解処理することによって得られたマンノー
スを主成分とする甘味料組成物、コーヒー抽出残渣を加
水分解処理することによって得られたマンノースを含有
する呈味の改善された甘味料および飲食物が好ましい。
コーヒーの多糖類には、マンナン、セルロース、アラビ
ノガラクトースなどが含まれている。特にコーヒー抽出
残渣の加水分解物にはグルコース、マンノース、アラビ
ノースなどの単糖類とマンノオリゴ糖、セロオリゴ糖な
どが確認されている。それゆえ、通常、このオリゴ糖類
には、ブドウ糖、ガラクトース、アラビノース、セロオ
リゴ糖などが一部含まれているが、飲食物の呈味の改善
には十分な効果を発揮できる。
椰子から得られるコプラミール、フーク、南アフリカ産
椰子科植物HuacraPalm、ツクネイモマンナ
ン、ヤマイモマンナンよりマンナンを抽出後、酸加水分
解、高温加熱加水分解、酵素加水分解の中から選ばれる
1種または2種以上の方法で処理し、活性炭処理、吸着
樹脂処理、イオン交換樹脂処理、イオン交換膜処理等の
方法で精製された糖混合物および/またはコンニャクイ
モ、ユリ、スイセン、ヒガンバナ等に含まれるグルコマ
ンナン、ローカストビーンガム、グアーガム等に含まれ
るガラクトマンナンを酸加水分解、高温加熱加水分解、
酵素加水分解の中から選ばれる1種または2種以上の方
法で処理し、活性炭処理、吸着樹脂処理、イオン交換樹
脂処理、イオン交換膜処理等の方法で分離精製し構成糖
としてマンノースの比率を高めたものであってもよい。
ヒー豆を酸加水分解、高温加熱加水分解、酵素加水分解
の中から選ばれる1種または2種以上の方法で処理し、
活性炭処理、吸着樹脂処理、イオン交換樹脂処理、イオ
ン交換膜処理等の方法で精製することによって得ること
ができる。
水分解、高温加熱加水分解、酵素加水分解の中から選ば
れる1種または2種以上の方法で可溶化処理した水溶液
を活性炭処理、吸着樹脂処理、イオン交換樹脂処理、イ
オン交換膜処理等の方法で精製することによって得るこ
とができる。
器にて抽出すると、その際に焙煎コーヒーに含まれるガ
ラクトマンナンの側鎖であるガラクトースが可溶化した
り、アラビノガラクタンが加水分解によって可溶化す
る。従って、コーヒー残渣中にはマンナンが豊富であ
り、しかも直鎖構造をとっているものと推定される。一
方、セルロースは分解されにくく残渣として残っている
が、セルロースを分解せずにマンナンを特異的に加水分
解する条件を適宜選択することにより、マンノースを主
体とするオリゴ糖を得ることができる。
渣は通常の液体コーヒーあるいはインスタントコーヒー
製造工程において抽出されたものであれば、常圧下、加
圧下抽出であろうと、またいかなる起源、製法のコーヒ
ー抽出残渣であっても使用することができる。
より加水分解しオリゴ糖類を高純度に含むように調製し
た組成物を液体コーヒー、インスタントコーヒー等にそ
のまま添加して使用することもできるが、必要に応じて
活性炭、イオン交換樹脂等で脱色、脱臭、脱酸等の精製
処理をしたものを添加した方がコーヒー本来の味、香り
のより豊かなコーヒーを提供することができる。
の重合度をもつマンノオリゴ糖に分画した上で使うこと
もできる。以下に本発明において、コーヒー抽出残渣か
らマンノースを主成分とする単糖類が1〜10分子結合
したオリゴ糖類を含有する組成物を製造する代表的な方
法を述べるが、必ずしも以下の製法に限定されるもので
はない。
は、酸および/または高温により加水分解する方法と酵
素により分解する方法が挙げられる。酸および/または
高温により加水分解する方法としては特開昭61−96
947号、特開平2−200147号等に開示されてい
る。商業用のコーヒー多段式抽出系において出てくる使
用済みコーヒー残渣を反応容器中において酸触媒を添加
して加水分解することもできるし、酸触媒を添加せずに
高温で短時間処理して加水分解することによっても得る
ことができる。管形栓流反応器を使用するのが便利であ
るが比較的高温で短時間の反応を行わせるのに向いてい
るものならば、いかなる反応器を使用しても良好な結果
が得られる。反応時間と反応温度を調節し、可溶化して
加水分解させることによってDP10〜40のマンナン
をDP1〜10のマンノオリゴ糖に分解し、その後コー
ヒー残渣と分離してマンノオリゴ糖類を得る。
ノースからなる多糖を意味する。単糖d−マンノースは
アルドヘキソースであり、d−グルコース中のカルボキ
シル基に隣接する炭素に結合している水酸基の立体配置
が逆になっているものである。
ポリマーを意味する。とくに、本明細書においては、単
糖の数が10以下であるポリマーをさす。マンノース
は、便宜上DP1のオリゴ糖とするが、厳密にいうとオ
リゴ糖は2以上の単糖からなるものをさす。
を構成している単糖の数を意味する。従って、たとえば
マンノースが4つの単糖から構成されているマンノオリ
ゴ糖の重合度は4であるのでDP4と記載する。
中で抽出した後のいわゆるコーヒー抽出粕を意味する。
また、酵素により分解する方法としては、例えばコーヒ
ー抽出残渣を水性媒体に懸濁させ、ここへ例えば市販の
セルラーゼおよびヘミセルラーゼ等を加えて撹拌しなが
ら懸濁させればよい。酵素の量、作用させる温度および
その他の条件としては、通常の酵素反応に用いられる
量、温度、条件であれば特に問題はなく、使用する酵素
の最適作用量、温度、条件およびその他の要因によって
適宜選択すればよい。
主体とする単糖類が1〜10分子結合したオリゴ糖類を
含有する組成物を含む反応液は、必要に応じて精製を行
う。精製法としては、骨炭、活性炭、炭酸飽充法、吸着
樹脂、マグネシア法等で脱色を行い、イオン交換樹脂、
イオン交換膜、電気透析等で脱塩、脱酸を行う。精製法
の組み合わせおよび精製条件としては、マンノースが1
〜10分子結合したマンノオリゴ糖類を含む反応液中の
色素、塩、および酸等の量およびその他の要因に応じて
適宜選択すればよい。以下、上述のような方法で製造さ
れたマンノースを主体としたオリゴ糖類(以下、「本オ
リゴ糖類」という。)の甘味料組成物としての特性、お
よびその使用方法と飲食物の呈味改善について説明する
が、必ずしも以下の方法に限定されるものではない。ま
た、本オリゴ糖類を使用する際の形状としては、粉末、
顆粒、錠剤、シロップ状などいずれの形態でもよい。本
発明者らは、本オリゴ糖類の呈味および食品におよぼす
影響について鋭意研究した結果、本オリゴ糖類にはわず
かに苦味があるが、非常にスッキリした甘味を呈するこ
とを見いだした。特にアスパルテーム、スクラロース、
アセスルファムカリウム、ステビアなどの高甘味度甘味
料の呈味の改善に効果があることを見いだした。本オリ
ゴ糖類のマンノース含有割合(DP1%)が高まること
により甘味が増すが、50%前後になると、マンノース
に特有な苦味が強くなる傾向にあり、本発明に係る甘味
料組成物としては、マンノース含有割合が5〜40重量
%であることが好ましく、10〜30重量%であること
がさらに好ましい。甘味料組成物として使用する際に
は、本オリゴ糖類を従来の蔗糖などの代りにそのまま飲
食物へ添加することで、非常にスッキリした甘味質を得
ることができる。高甘味度甘味料に適用する場合、従来
の高甘味度甘味量には甘味や雑味が後味に残るなどの欠
点があったが、本オリゴ糖類を含有させることにより、
後味のすっきりしたあるいは甘味の切れがよい低カロリ
ーの高甘味度甘味量を得ることができることを見いだし
た。高甘味度甘味量に対して本オリゴ糖類を、好ましく
は100〜50000重量%、さらに好ましくは100
0〜10000重量%の割合で含有させることが望まし
い。ここでいう高甘味度甘味量とは、アスパルテーム、
スクラロース、アセスルファムカリウムなどの合成甘味
料やステビアに代表される天然甘味料を指すが、必ずし
もこれに限られたものではない。また、コーヒー豆また
はコーヒー抽出残渣を加水分解処理することによって得
られた本オリゴ糖類(以下、「コーヒーオリゴ糖」とい
う。)は、飲食物の呈味の改善に効果があり、特に、コ
ーヒー、茶、インスタントクリーミングパウダーにおい
て顕著な呈味改善の効果がある。飲食物に適用する場
合、コーヒーである場合、コーヒーオリゴ糖を好ましく
は0.01〜200重量%、より好ましくは0.1〜1
00重量%含有させることにより呈味が改善される。こ
こでいうコーヒーとは、インスタントコーヒー、レギュ
ラーコーヒー、リキッドコーヒーおよび濃縮コーヒーな
どを指すが、一般的にコーヒーと呼ばれているものであ
れば特に限定されない。脱カフェインされていないコー
ヒーでも、脱カフェインされたコーヒー(カフェインレ
スコーヒー)のいずれであってもよい。クリーミングパ
ウダーおよび砂糖等が加えられていても何ら問題はな
い。発明者らは、飲食物がカフェインレスコーヒーであ
る場合について研究し、さらなる呈味改善効果があるこ
とを見だした。従来のカフェインレスコーヒーは苦味に
劣り、コクが弱いなどの欠点があったが、コーヒーオリ
ゴ糖をインスタントコーヒーであれば好ましくは1.0
〜200重量%、より好ましくは10〜100重量%、
リキッドコーヒーもしくはレギュラーコーヒーであれば
好ましくは0.01〜5.0重量%、より好ましくは
0.1〜2.0重量%、それぞれ含有させることによ
り、呈味が改善されたカフェインレスコーヒーを得るこ
とができる。飲食物が茶である場合、コーヒーオリゴ糖
を飲用時における茶の水溶性固形分あたり好ましくは
0.1〜200重量%、より好ましくは0.5〜100
重量%含有させることにより呈味が改善される。ここで
いう茶とは、リーフ茶、インスタント茶および液体茶飲
料等を指すが、必ずしもこの限りではない。飲食物がイ
ンスタントクリーミングパウダーである場合、コーヒー
オリゴ糖を好ましくは0.01〜200重量%、より好
ましくは0.1〜10重量%含有させることにより呈味
が改善される。本オリゴ糖類を使用する際の形状として
は、粉末、顆粒、錠剤、シロップ状などあらゆる形態と
することができる。
具体的に説明する。 実施例1 コーヒー抽出残渣を反応器に送りやすくするために、ま
ず粉砕して粒径を約1mmにした。次いで、総固形分濃
度が約14w/w%の水と粉砕物からなるスラリーを調
製し4mの熱栓流反応器内において熱処理した。滞留時
間8〜15分に対応する速度で高圧蒸気とともに栓流反
応器にポンプ輸送し、6.35mmφオリフィスを用い
て約200〜220℃に維持した。その後、大気圧下に
噴出することによって、反応を急止した。できたスラリ
ーを濾過して、不溶性固形分から可溶性固形分を含む液
を分離した。この可溶性固形分含有液を活性炭、吸着樹
脂で脱色し、さらにイオン交換樹脂で脱塩した後、濃
縮、乾燥してマンノースを主体とする単糖類が1〜10
分子結合したオリゴ糖類を含有する組成物を収率12〜
15%で得た。
する組成物のコーヒーオリゴ糖中の成分は表1に示す割
合であった。それぞれを5%水溶液として比較試飲評価
を実施した。その結果を同じく表1に示す。オリゴ糖の
DP1としてはマンノース等、DP2としてはマンノビ
オース等、DP3としてはマンノトリオース等、DP4
としてはマンノテトラオース等、DP5としてはマンノ
ペンタオース等、DP6としてはマンノヘキサオース
等、DP7としてはマンノヘプタオース等があり、これ
らの結合様式はβ−1,4結合である。
ことにより甘味が増すが、50%前後になると、マンノ
ースに特有な苦味が強くなる傾向にあり、甘味料として
の用途が限定されてくる傾向に見られた。マンノースを
20%前後に調整したものに関しては、甘味と共にすっ
きり感があり、良質な甘味料として使用できることが確
認された。
S)に対して表3に示す割合のアスパルテーム(AP)
と水100グラムを加えて混合し、各サンプルを調整し
た。これらサンプルの呈味性について、アスパルテーム
無添加の標準品と比較して官能評価試験を実施した。そ
の結果を表2に示す。
組成物を添加したアスパルテームは、コーヒーオリゴ糖
を添加していないアスパルテーム標準品に比して改良さ
れた呈味性を示した。また、アスパルテームをアスパル
テーム、アセスルファムカリウム、ステビアなどの他の
高甘味度甘味量に置き換えて同様の試験を行ったとこ
ろ、アスパルテームの場合と同様、改良された呈味性を
示した。
S)に対して、表3に示す割合でスクラロースと混合
し、各サンプルを調整した。これらサンプルの呈味性に
ついて、コーヒーオリゴ糖無添加の標準品と比較して官
能評価試験を実施した。その結果を表4に示す。
組成物を添加したスクラロースは、オリゴ糖組成物を添
加していないスクラロース標準品に比して改良された呈
味性を示した。
S)を、市販されているインスタントコーヒー(IC)
1.8gに表2に示す割合で混合し、お湯140mlに
溶解し比較試飲評価を実施した。その結果を表4に示
す。
スタントコーヒーに添加することで、コーヒーのコクが
強くなり、呈味性の良いインスタントコーヒーを得るこ
とができた。
S)を、市販されているカフェインレスインスタントコ
ーヒー(IC)1.8gに表3に示す割合で混合し、お
湯140mlに溶解し比較試飲評価を実施した。その結
果を表6に示す。
フェインレスコーヒーに添加することで、コーヒーのコ
クが強くなり、呈味性の良いカフェインレスコーヒーを
得ることができた。
S)を、市販されているカフェインを含んだ濃縮コーヒ
ー(コーヒーソリッド10.0 重量%)を8倍希釈し
て得たコーヒー液に対し、0.5重量%の割合で添加
し、呈味の改善効果を確認した。その結果、コーヒーの
コクが強くなり、呈味性の良いリキッドコーヒーを得る
ことができた。
S)を、市販されているインスタント茶1.0gに対
し、50重量%の割合で混合し、お湯120mlに溶解
し呈味の改善効果を確認した。その結果、インスタント
茶に特有であるアメ臭がなくなり、コクのあるインスタ
ント茶を得ることができた。
S)を、クリーミングパウダーに対して2重量%の割合
で添加し、呈味の改善効果を確認した。その結果、クリ
ームのコクが強くなり全体的に丸みのある、呈味の良好
なクリーミングパウダーを得ることができた。
Claims (8)
- 【請求項1】コーヒー由来のマンノースを主体とした単
糖類が1〜10分子結合したオリゴ糖類又はマンノース
とグルコースおよびガラクトースのような単糖類の少な
くとも1種とが1〜10分子結合したコーヒー由来のマ
ンノースを主体としたオリゴ糖類を主成分とすることを
特徴とする甘味料組成物。 - 【請求項2】そのオリゴ糖類の合計含有割合が総固形分
に対し60w/w%以上である請求項1記載の甘味料組
成物。 - 【請求項3】コーヒー由来のマンノースを主体とした単
糖類が1〜10分子結合したオリゴ糖類又はマンノース
とグルコースおよびガラクトースのような単糖類の少な
くとも1種とが1〜10分子結合したコーヒー由来のマ
ンノースを主体としたオリゴ糖類を含有してなることを
特徴とする甘味料の呈味を改善する方法。 - 【請求項4】コーヒー由来のマンノースを主体とした単
糖類が1〜10分子結合したオリゴ糖類又はマンノース
とグルコースおよびガラクトースのような単糖類の少な
くとも1種とが1〜10分子結合したコーヒー由来のマ
ンノースを主体としたオリゴ糖類を含有してなることを
特徴とする呈味の改善された甘味料。 - 【請求項5】当該オリゴ糖類の含有割合が、甘味料に対
して1〜500重量部である請求項3記載の甘味料の呈
味を改善する方法。 - 【請求項6】甘味料がアスパルテーム、スクラロース、
アセスルファムカリウムおよび/またはステビアなどの
高甘味度甘味料である請求項3記載の甘味料の呈味を改
善する方法。 - 【請求項7】マンノースを主体としたオリゴ糖類の糖組
成において、マンノース残基の割合が70w/w%以上
である糖組成を有する請求項1又は4記載の甘味料。 - 【請求項8】マンノースを主体としたオリゴ糖類が、マ
ンノースが2〜6分子結合したオリゴ糖類の中から選ば
れた1種以上である請求項1又は4記載の甘味料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001073598A JP3515078B2 (ja) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | コーヒーオリゴ糖による飲食物の呈味改善 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001073598A JP3515078B2 (ja) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | コーヒーオリゴ糖による飲食物の呈味改善 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002272411A JP2002272411A (ja) | 2002-09-24 |
JP3515078B2 true JP3515078B2 (ja) | 2004-04-05 |
Family
ID=18930996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001073598A Expired - Lifetime JP3515078B2 (ja) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | コーヒーオリゴ糖による飲食物の呈味改善 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3515078B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4960591B2 (ja) * | 2004-12-14 | 2012-06-27 | 味の素ゼネラルフーヅ株式会社 | マンノオリゴ糖類を含有する抗アレルゲン組成物 |
PL1745702T5 (pl) * | 2005-07-18 | 2019-04-30 | Douwe Egberts Bv | Wytwarzanie rozpuszczalnej kawy za pomocą enzymów |
JP5525210B2 (ja) | 2009-08-27 | 2014-06-18 | 小川香料株式会社 | 高甘味度甘味料の呈味改善剤 |
JP5960381B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2016-08-02 | サントリーホールディングス株式会社 | マンノオリゴ糖の製造方法 |
JP6316599B2 (ja) * | 2014-01-17 | 2018-04-25 | 花王株式会社 | 容器詰乳入りコーヒー飲料 |
JP2015129126A (ja) * | 2015-01-06 | 2015-07-16 | サントリーホールディングス株式会社 | マンノオリゴ糖の製造方法 |
JP2016179988A (ja) * | 2016-04-28 | 2016-10-13 | サントリーホールディングス株式会社 | マンノオリゴ糖の製造方法 |
CN113662077A (zh) * | 2021-08-18 | 2021-11-19 | 上海雄基生物技术股份有限公司 | 一种植物多糖咖啡饮料及其制备方法 |
-
2001
- 2001-03-15 JP JP2001073598A patent/JP3515078B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002272411A (ja) | 2002-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0135075B1 (ko) | 식이섬유를 함유한 덱스트린의 제조방법 | |
US5403599A (en) | Method for preparing tamarind oligosaccharides | |
JP4771882B2 (ja) | 糖尿病または糖尿病性合併症の治療、予防、または改善作用を有する組成物およびこれを含有する飲料 | |
KR101300336B1 (ko) | 혈압의 강하 작용 및/또는 상승 억제 작용을 갖는 조성물 및 이를 함유하는 음식물 | |
CN106947006B (zh) | 一种高纯度菊粉的生产方法 | |
JP4667514B2 (ja) | クロロゲン酸含有飲料 | |
JP3515078B2 (ja) | コーヒーオリゴ糖による飲食物の呈味改善 | |
JP2002262827A (ja) | マンノオリゴ糖を含有する血清脂質改善組成物 | |
JP2001149041A (ja) | マンノオリゴ糖類を主成分とする組成物 | |
JP2004159659A (ja) | マンノオリゴ糖類を主成分とする組成物 | |
JP4307800B2 (ja) | マンノオリゴ糖を含有する免疫賦活組成物 | |
JP4684440B2 (ja) | マンノオリゴ糖を含有する過酸化脂質上昇抑制組成物 | |
EP2512267B1 (en) | Coffee treatment method | |
JPH082270B2 (ja) | 食物繊維含有デキストリンの製造法 | |
JP6287479B2 (ja) | 抗癌剤 | |
JP4851215B2 (ja) | マンノオリゴ糖を含有するミネラル吸収促進組成物 | |
JP4673753B2 (ja) | マンノオリゴ糖を含有する血清脂質改善剤 | |
JP4960591B2 (ja) | マンノオリゴ糖類を含有する抗アレルゲン組成物 | |
JP2001292722A (ja) | 甘味料の呈味改善組成物 | |
JP2002306093A (ja) | マンノオリゴ糖を含有するミネラル吸収促進組成物 | |
JP6269251B2 (ja) | 肌質改善剤 | |
JP2024160499A (ja) | オリゴ糖組成物及びマンノオリゴ糖含有水 | |
JP6418310B2 (ja) | マンノポリオーシルフラクトースの製造方法、オリゴ糖組成物、及び微生物培養用培地 | |
JP2827492B2 (ja) | 改質フラクトースポリマーの製造法 | |
KR20030020333A (ko) | 다시마의 후코이단을 이용한 기능성 건강음료의 제법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040114 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3515078 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090123 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100123 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110123 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110123 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120123 Year of fee payment: 8 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120123 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130123 Year of fee payment: 9 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130123 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140123 Year of fee payment: 10 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140123 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140123 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140123 Year of fee payment: 10 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313114 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |