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JP3382821B2 - Permanent wave pretreatment agent and method of using the same - Google Patents

Permanent wave pretreatment agent and method of using the same

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Publication number
JP3382821B2
JP3382821B2 JP20239397A JP20239397A JP3382821B2 JP 3382821 B2 JP3382821 B2 JP 3382821B2 JP 20239397 A JP20239397 A JP 20239397A JP 20239397 A JP20239397 A JP 20239397A JP 3382821 B2 JP3382821 B2 JP 3382821B2
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Japan
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hair
permanent wave
lysine
agent
permanent
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陽介 西川
洋 高橋
一樹 藤井
勝美 金山
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Milbon Co Ltd
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Milbon Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、パーマネントウェーブ
前処理剤およびその使用方法に関し、さらに詳しくは、
パーマネントウェーブ処理による毛髪の構成タンパク中
からのリシンの溶出に基づくリシンの減少を抑制し、毛
髪の損傷を低減できるパーマネントウェーブ前処理剤お
よびその使用方法に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a permanent wave pretreatment agent and a method of using the same, and more specifically,
The present invention relates to a permanent wave pretreatment agent capable of suppressing the damage of hair by suppressing the decrease of lysine due to the elution of lysine from the constituent proteins of hair by the permanent wave treatment, and a method for using the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】パーマネントウェーブ用剤による毛髪の
パーマネントウェーブ処理は、チオグリコール酸または
その塩類、システインまたはその塩酸塩などからなる還
元剤と、アンモニア、モノエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどのアルカリ剤を配合し、さらに必要に
応じて、湿潤剤、界面活性剤、安定化剤などを適宜配合
したパーマネントウェーブ用第1剤を毛髪に塗布し、該
毛髪をロッドなどに巻き付け、その状態で毛髪の構成タ
ンパク(蛋白)であるケラチン中のシスチンのジスルフ
ィド結合を上記還元剤で還元開裂し、ついで臭素酸ナト
リウム、過酸化水素などの酸化剤を主成分とするパーマ
ネントウェーブ用第2剤により、新たな位置でジスルフ
ィド結合を再形成させ、ウェーブを固定化させることに
よって行われている。
2. Description of the Related Art Permanent wave treatment of hair with a permanent waving agent is carried out by using a reducing agent consisting of thioglycolic acid or its salts, cysteine or its hydrochloride, and an alkaline agent such as ammonia, monoethanolamine or triethanolamine. The first component for permanent wave, which is blended and optionally blended with a wetting agent, a surfactant, a stabilizer, etc., is applied to the hair, and the hair is wrapped around a rod or the like to form the hair in that state. The disulfide bond of cystine in keratin, which is a protein, is reductively cleaved with the above-mentioned reducing agent, and then the second position for the permanent wave, which is composed mainly of an oxidizing agent such as sodium bromate and hydrogen peroxide, is added to the new position. Is performed by reforming disulfide bonds and immobilizing waves. .

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】上記のようにパーマネ
ントウェーブ用剤による毛髪のウェーブ処理では、毛髪
の還元・酸化反応が行われるので、それに伴い毛髪中か
らタンパク成分の溶出が生じ、それによって、毛髪の損
傷が生じ、毛髪の保湿性、柔軟性、毛髪表面の平滑性な
どが失われ、毛髪がパサツイたり、枝毛、切れ毛が発生
したり、毛髪の艶が失われるなど、毛髪の物性や感触の
低下が生じるという問題があった。
As described above, in the wave treatment of the hair with the permanent waving agent, the reduction / oxidation reaction of the hair is carried out, and accordingly, the protein component is eluted from the hair, thereby, Physical properties of the hair, such as hair damage, loss of moisturizing properties, flexibility, smoothness of the hair surface, dryness of the hair, split ends, broken hair, loss of luster of the hair, etc. There was a problem that the feeling of touch and the feeling of touch deteriorated.

【0004】そのため、パーマネントウェーブ用剤にラ
ノリン、ミンク油などの油分を配合することが行われて
いるが、それによっても毛髪中からのタンパク成分の溶
出は免れ得ず、充分に満足できる結果は得られなかっ
た。
For this reason, oils such as lanolin and mink oil have been blended with permanent waving agents, but this also unavoidably elutes protein components from the hair, resulting in satisfactory results. I couldn't get it.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うなパーマネントウェーブ処理時の問題点を解決するた
め鋭意研究を重ねた結果、上記のような毛髪中からのタ
ンパク成分の溶出に基づく毛髪の損傷は、特に毛髪の構
成タンパク中のリシンの減少に基づくものであることを
見出し、リシンを毛髪に補充すべくさらに研究を重ねた
結果、リシンまたはその塩酸塩をパーマネントウェーブ
前処理剤に含有させておき、そのリシンまたはその塩酸
塩を含有させたパーマネントウェーブ前処理剤で毛髪を
前処理した後、パーマネントウェーブ処理をするとき
は、パーマネントウェーブ処理による毛髪中からのリシ
ンの減少を抑制でき、それによって毛髪の損傷を低減で
きることを見出し、本発明を完成するにいたった。
[Means for Solving the Problems] The present inventors have conducted extensive studies to solve the problems at the time of the permanent wave treatment as described above, and as a result, the elution of protein components from the hair as described above has been confirmed. It was found that the hair damage caused by lysine is particularly due to a decrease in lysine in the constituent proteins of hair, and as a result of further studies to supplement lysine to the hair, lysine or its hydrochloride was treated as a permanent wave pretreatment agent. When the hair is pretreated with a permanent wave pretreatment agent containing lysine or its hydrochloride, and then permanent wave treatment is applied, the reduction of lysine in the hair due to the permanent wave treatment is suppressed. The present invention has been completed and found that the damage to hair can be reduced thereby, and the present invention has been completed.

【0006】すなわち、パーマネントウェーブ処理に先
立ち、本発明のリシンまたはその塩酸塩を含有するパー
マネントウェーブ前処理剤で毛髪を前処理しておくと、
リシンまたはその塩酸塩が薄い膜状になって毛髪上を覆
うので、パーマネントウェーブ処理をしたときに、毛髪
上に存在するリシンまたはその塩酸塩がパーマネントウ
ェーブ用剤による影響を受け、そのぶん毛髪中からのリ
シンの溶出が抑制され、それによって、毛髪の損傷が低
減されるようになるものと考えられる。
That is, prior to the permanent wave treatment, the hair is pretreated with the permanent wave pretreatment agent of the present invention containing lysine or its hydrochloride.
Since lysine or its hydrochloride forms a thin film and covers the hair, the lysine or its hydrochloride present on the hair is affected by the permanent waving agent during the permanent waving treatment, and It is thought that the elution of lysine from the erythrocyte is suppressed, and thereby damage to hair is reduced.

【0007】[0007]

【発明の実施の形態】本発明においてリシンとしては、
Lーリシン、DL−リシンのいずれも使用することがで
き、リシンの塩酸塩としては、一塩酸塩、二塩酸塩のい
ずれも使用することができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As lysine in the present invention,
Both L-lysine and DL-lysine can be used, and as the hydrochloride of lysine, either monohydrochloride or dihydrochloride can be used.

【0008】このリシンまたはその塩酸塩のパーマネン
トウェーブ前処理剤中の含有量としては、リシン換算で
0.01〜5重量%、特に0.1〜1重量%であること
が好ましい。リシンまたはその塩酸塩の含有量が上記範
囲より少なくなると、パーマネントウェーブ処理による
毛髪中のリシンの減少を抑制する効果が低下し、リシン
またはその塩酸塩の含有量が上記範囲より多くなると、
それに伴う効果の増加が生じない上に、コストが高くな
るおそれがある。
The content of this lysine or its hydrochloride in the permanent wave pretreatment agent is preferably 0.01 to 5% by weight, particularly 0.1 to 1% by weight, in terms of lysine. When the content of lysine or its hydrochloride is less than the above range, the effect of suppressing the reduction of lysine in the hair by the permanent wave treatment is reduced, and when the content of lysine or its hydrochloride is more than the above range,
In addition to the increase in the effect, the cost may increase.

【0009】本発明のパーマネントウェーブ前処理剤
は、水または水とアルコールを主溶剤とし、それに上記
リシンまたはその塩酸塩を溶解させ、さらに必要があれ
ば、上記リシンまたはその塩酸塩の効果を阻害しない範
囲で、他の成分を添加することによって調製される。上
記の添加成分としては、たとえば、アニオン性界面活性
剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン
性界面活性剤などの各種界面活性剤、カラギーナン、キ
サンタンガム、各種アルキロールアミドなどの増粘剤、
プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、
グリセリン、ジクリセリンなどの湿潤剤、パラフィン、
脂肪酸エステル、動植物油などの油脂類、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなど
の高級アルコール、コラーゲン、ケラチン、絹、大豆タ
ンパク、小麦タンパクなどの動植物由来のタンパク質の
加水分解物やその誘導体、キレート剤、pH調整剤、香
料などが挙げられる。
The permanent wave pretreatment agent of the present invention uses water or water and alcohol as a main solvent, dissolves the lysine or its hydrochloride salt therein, and, if necessary, inhibits the effect of the lysine or its hydrochloride salt. It is prepared by adding other components to the extent that it does not exist. Examples of the additive component include various surfactants such as anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, carrageenan, xanthan gum, and various alkylolamide thickening agents. Agent,
Propylene glycol, 1,3-butylene glycol,
Wetting agents such as glycerin and diglycerin, paraffin,
Fatty acid esters, oils and fats such as animal and vegetable oils, higher alcohols such as cetyl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol, hydrolysates of protein derived from animals and plants such as collagen, keratin, silk, soybean protein, wheat protein and their derivatives, and chelating agents. , PH adjusters, fragrances and the like.

【0010】本発明のパーマネントウェーブ前処理剤を
用いて毛髪を前処理した後のパーマネントウェーブ処理
は、通常のパーマネントウェーブ用第1剤とパーマネン
トウェーブ用第2剤を用いて行うことができるが、パー
マネントウェーブ用第1剤にリシンまたはその塩酸塩を
含有させておくと、より好ましい結果が得られる。
The permanent wave treatment after pretreating the hair with the permanent wave pretreatment agent of the present invention can be carried out using the usual permanent wave first agent and permanent wave second agent. If the first agent for permanent wave contains lysine or a hydrochloride thereof, more preferable results can be obtained.

【0011】[0011]

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。ただし、本発明はそれらの実施例のみに限
定されるものではない。なお、以下の実施例などにおい
て、濃度を示す%は重量%である。
EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to only those examples. In the following examples and the like,% indicating concentration is% by weight.

【0012】実施例1および比較例1 表1に示す組成で実施例1および比較例1のパーマネン
トウェーブ前処理剤を調製した。表中の各成分の配合量
は重量部である。また、表1中の塩酸L−リシンの配合
量は、リシンに換算した量である。
Example 1 and Comparative Example 1 Permanent wave pretreatment agents of Example 1 and Comparative Example 1 were prepared with the compositions shown in Table 1. The blending amount of each component in the table is parts by weight. Further, the compounding amount of L-lysine hydrochloride in Table 1 is the amount converted to lysine.

【0013】[0013]

【表1】 [Table 1]

【0014】また、上記パーマネントウェーブ前処理剤
で前処理後の毛髪をパーマネントウェーブ処理するため
のパーマネントウェーブ用剤として下記の第1剤および
第2剤を調製した。配合量はいずれも重量部である。
Further, the following first and second agents were prepared as permanent wave agents for the permanent wave treatment of hair pretreated with the above-mentioned permanent wave pretreatment agent. The compounding amounts are all parts by weight.

【0015】パーマネントウェーブ用第1剤 DL−システイン塩酸塩 6.0 チオグリコール酸アンモニウム(50%) 2.0 モノエタノールアミン 4.2 アンモニア水(25%) pH9.3にする 精製水 計100にする First agent for permanent wave DL-Cysteine hydrochloride 6.0 Ammonium thioglycolate (50%) 2.0 Monoethanolamine 4.2 Ammonia water (25%) pH 9.3 Purified water Total 100 Do

【0016】パーマネントウェーブ用第2剤 臭素酸ナトリウム 5.0 クエン酸 0.3 アンモニア水(25%) pH5.0にする 精製水 計100にする Second agent for permanent wave Sodium bromate 5.0 Citric acid 0.3 Ammonia water (25%) pH 5.0 Purified water Total 100

【0017】上記パーマネントウェーブ用前処理剤およ
びパーマネントウェーブ用剤による処理にあたっては、
下記に示すように、未処理毛(ブリーチ処理をしていな
い人毛)とブリーチ毛により毛束を調製した。
In the treatment with the pretreatment agent for permanent wave and the agent for permanent wave,
As shown below, a hair bundle was prepared from untreated hair (human hair not treated with bleach) and bleached hair.

【0018】毛束の調製: (未処理毛)重さ0.5gの毛束を作る。 洗浄 まず、ポリオキシエチレン(9)ラウリルエーテルの
5.0W/V%溶液を洗浄剤として調製し、この洗浄剤
1リットル中に上記毛束を浸漬し、30分間攪拌洗浄す
る。
Preparation of hair tresses: (Untreated hair) Hair tresses weighing 0.5 g are made. Washing First, a 5.0 W / V% solution of polyoxyethylene (9) lauryl ether was prepared as a detergent, and the above hair bundle was dipped in 1 liter of this detergent and washed with stirring for 30 minutes.

【0019】すすぎ 精製水2リットル中に上記洗浄後の毛束を浸漬し、30
分間攪拌する。この時3回精製水を交換する。 乾燥上記すすぎ後の毛束を自然乾燥する。
The washed hair bundle is immersed in 2 liters of rinse-purified water,
Stir for minutes. At this time, the purified water is exchanged 3 times. Drying The hair bundle after rinsing is naturally dried.

【0020】(ブリーチ毛)まず、上記未処理毛の洗
浄、すすぎ済み毛束を用意する。 精製水に過酸化水素を3.0W/V%、アンモニア
水(25%)を4.0W/V%溶解させ、pH10.2
に調整することによりブリーチ剤を調製する。このブリ
ーチ剤500ml中に上記毛束を浸漬し、30℃で30
分間静置する。
(Bleach hair) First, a washed and rinsed hair bundle of the untreated hair is prepared. 3.0 W / V% of hydrogen peroxide and 4.0 W / V% of ammonia water (25%) were dissolved in purified water to obtain pH 10.2.
To prepare a bleaching agent. The above hair bundle is immersed in 500 ml of this bleaching agent, and it is kept at 30 ° C. for 30 minutes.
Let stand for a minute.

【0021】 つぎに、1N酢酸水溶液中に上記毛束
を室温で10分間浸漬する。 精製水2リットル中に上記酢酸処理後の毛束を室温
で浸漬し、30分間攪拌洗浄する。この時3回、精製水
を交換する。 上記すすぎ後の毛束を自然乾燥させる。
Next, the hair bundle is immersed in a 1N acetic acid aqueous solution at room temperature for 10 minutes. The above-mentioned acetic acid-treated hair bundle is immersed in 2 liters of purified water at room temperature, and washed by stirring for 30 minutes. At this time, the purified water is exchanged 3 times. The above-mentioned rinsed hair bundle is naturally dried.

【0022】上記のようにして準備した未処理毛および
ブリーチ毛の毛束を濡らし17cmの長さに切りそろえ
た後、該毛束に対して以下に示すように、パーマネント
ウェーブ用前処理剤による前処理およびパーマネントウ
ェーブ用第1剤とパーマネントウェーブ用第2剤とによ
るパーマネントウェーブ処理を行った。
After wetting the untreated and bleached hair bundles prepared as described above and trimming them to a length of 17 cm, the hair bundle was treated with a pretreatment agent for permanent wave as described below. Treatment and permanent wave treatment with the first agent for permanent wave and the second agent for permanent wave were performed.

【0023】パーマネントウェーブ前処理 上記2種類の毛束に実施例1のパーマネントウェーブ用
前処理剤および比較例1のパーマネントウェーブ用前処
理剤をそれぞれ0.5gずつ別々に塗布し、室温で5分
間放置して、パーマネントウェーブ前処理を完する。
Permanent Wave Pretreatment 0.5 g of the permanent wave pretreatment agent of Example 1 and 0.5 g of the permanent wave pretreatment agent of Comparative Example 1 were separately applied to each of the above two types of hair bundles, and the hair tress was kept at room temperature for 5 minutes. Allow to complete permanent wave pretreatment.

【0024】パーマネントウェーブ処理 上記前処理後の毛束をロッド(直径10mm)を巻き付
け、該毛束にパーマネントウェーブ用第1剤を1g塗布
し、室温で15分間放置した後、水洗し、ついでパーマ
ネントウェーブ用第2剤を0.5g塗布し、10分間放
置した後、再度、パーマネントウェーブ用第2剤を0.
5g塗布し、5分間放置した後、水洗、自然乾燥してパ
ーマネントウェーブ処理を完了した。
Permanent Wave Treatment The hair bundle after the above pretreatment is wrapped around a rod (diameter 10 mm), 1 g of the first agent for permanent wave is applied to the hair bundle, and the hair bundle is left at room temperature for 15 minutes, then washed with water, and then the permanent hair. After applying 0.5 g of the second agent for wave and leaving it for 10 minutes, the second agent for permanent wave was added again to 0.
After applying 5 g and leaving it for 5 minutes, it was washed with water and naturally dried to complete the permanent wave treatment.

【0025】上記処理後の毛髪についてアミノ酸分析を
した結果を表2〜表3に示す。表2には未処理毛のアミ
ノ酸分析の結果を示し、表3にはブリーチ毛のアミノ酸
分析の結果を示すが、それぞれの場合において、パーマ
ネントウェーブ前処理およびパーマネントウェーブ処理
のいずれもしていない毛髪のアミノ酸分析の結果をブラ
ンクとして示す。また、それぞれのアミノ酸分析の結果
の表示にあたっては、酸・アルカリ処理に対して影響の
少ないロイシンを基準にした換算値で示す。
The results of amino acid analysis of the hair after the above treatment are shown in Tables 2 and 3. The results of amino acid analysis of untreated hair are shown in Table 2 and the results of amino acid analysis of bleached hair are shown in Table 3. In each case, the results are shown for hairs that have not been subjected to permanent wave pretreatment or permanent wave treatment. Results of amino acid analysis are shown as blanks. In addition, when displaying the results of each amino acid analysis, the conversion values are shown based on leucine, which has little effect on acid / alkali treatment.

【0026】[0026]

【表2】 [Table 2]

【0027】[0027]

【表3】 [Table 3]

【0028】表2および表3に示す結果から明らかなよ
うに、未処理毛、ブリーチ毛のいずれに対しても、実施
例1のパーマネントウェーブ前処理剤で前処理した場合
は、比較例1のパーマネントウェーブ前処理剤で前処理
した場合に比べて、リシンの減少が少なく、また、パー
マネントウェーブ処理後の毛髪の柔軟さを10人のパネ
ラーに評価させたところ、パネラー全員が実施例1のパ
ーマネントウェーブ前処理剤で前処理した場合は、比較
例1のパーマネントウェーブ前処理剤で前処理した場合
に比べて、毛髪が柔軟さに富むという評価であった。
As is clear from the results shown in Tables 2 and 3, when both the untreated hair and the bleached hair were pretreated with the permanent wave pretreatment agent of Example 1, those of Comparative Example 1 were obtained. Compared to the case of pretreatment with a permanent wave pretreatment agent, the reduction of lysine was less, and the softness of the hair after the permanent wave treatment was evaluated by 10 panelists. When the pretreatment with the wave pretreatment agent was performed, the hair was evaluated to be softer than in the case of the pretreatment with the permanent wave pretreatment agent of Comparative Example 1.

【0029】つぎに、上記パーマネントウェーブ処理に
よるウェーブ効率およびウェーブ保持率について調べた
結果を表4に示す。ウェーブ効率およびウェーブ保持率
の求め方は次の通りである。
Next, Table 4 shows the results of the examination of the wave efficiency and the wave retention rate by the above permanent wave treatment. The method for obtaining the wave efficiency and the wave retention rate is as follows.

【0030】上記パーマネントウェーブ処理後の毛束の
一端をパネルに固定して垂らし、ウェーブの平均波長L
を求め、その平均波長Lとロッドの直径(10mm)と
から下記の式により、ウェーブ効率を求める。
One end of the hair bundle after the above permanent wave treatment is fixed to the panel and hung down, and the average wavelength L of the wave is set.
And the wave efficiency is calculated from the average wavelength L and the diameter (10 mm) of the rod by the following formula.

【0031】 [0031]

【0032】つぎに、上記パーマネントウェーブ処理後
の毛束の一端に重さ9.5gの錘りを付け、40℃、相
対湿度80%の雰囲気中に10日間放置した後、毛束か
ら錘りをはずし、上記と同様にウェーブ効率を調べ、こ
の10日後のウェーブ効率と前記パーマネントウェーブ
処理直後のウェーブ効率とから、下記の式によりウェー
ブ保持率を調べる。
Next, a weight having a weight of 9.5 g was attached to one end of the hair bundle after the permanent wave treatment, and the hair bundle was allowed to stand in an atmosphere of 40 ° C. and 80% relative humidity for 10 days. Then, the wave efficiency is examined in the same manner as above, and the wave retention rate is examined by the following formula from the wave efficiency after 10 days and the wave efficiency immediately after the permanent wave treatment.

【0033】 [0033]

【0034】[0034]

【表4】 [Table 4]

【0035】表4に示すように、実施例1と比較例1と
の間にウェーブ効率、ウェーブ保持率とも大きな差がな
く、リシンを含有させたパーマネントウェーブ前処理剤
で前処理したことによるパーマネントウェーブ処理への
悪影響はなかった。
As shown in Table 4, there is no significant difference in wave efficiency and wave retention between Example 1 and Comparative Example 1, and the permanent pre-treatment with the lysine-containing permanent wave pre-treatment agent was performed. There was no adverse effect on the wave treatment.

【0036】[0036]

【発明の効果】以上説明したように、本発明のパーマネ
ントウェーブ前処理剤によりパーマネントウェーブ処理
による毛髪中からのリシンの減少を抑制することがで
き、それによって毛髪の柔軟性の低下を抑制することが
できるなど、毛髪の損傷を低減することができた。
As described above, the permanent wave pretreatment agent of the present invention can suppress the decrease of lysine in the hair due to the permanent wave treatment, thereby suppressing the decrease of the flexibility of the hair. It was possible to reduce the damage to the hair.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金山 勝美 大阪市旭区赤川2丁目17番2号 株式会 社ミルボン内 (56)参考文献 特開 昭58−39612(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/09 A61K 7/06 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Katsumi Kanayama 2-17-2 Akagawa, Asahi-ku, Osaka City, Ltd. Within Milbon (56) References JP-A-58-39612 (JP, A) (58) Survey Areas (Int.Cl. 7 , DB name) A61K 7/09 A61K 7/06

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 リシンまたはその塩酸塩を含有すること
を特徴とするパーマネントウェーブ前処理剤。
1. A permanent wave pretreatment agent comprising lysine or a hydrochloride thereof.
【請求項2】 リシンまたはその塩酸塩の含有量がリシ
ン換算で0.01〜5重量%である請求項1記載のパー
マネントウェーブ処理剤。
Wherein lysine or permanent waving pretreatment agent according to claim 1 content of from 0.01 to 5% by weight lysine in terms of its hydrochloride salt.
【請求項3】 請求項1記載のパーマネントウェーブ前
処理剤をリシンまたはその塩酸塩を含有するパーマネン
トウェーブ用第1剤の使用前に使用することを特徴とす
るパーマネントウェーブ前処理剤の使用方法。
3. A method for using a permanent wave pretreatment agent, which comprises using the permanent wave pretreatment agent according to claim 1 before using the first agent for permanent wave containing lysine or a hydrochloride thereof.
JP20239397A 1997-07-11 1997-07-11 Permanent wave pretreatment agent and method of using the same Ceased JP3382821B2 (en)

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