JP3376687B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤組成物に関し、
更に詳しくは、洗浄力に優れ、皮膚及び毛髪に対して刺
激が少なく、起泡性、泡の保持、泡質及び使用感の改善
された洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、シャンプー、洗顔石鹸、台所用洗
剤などのアニオン界面活性剤を主成分とする洗浄剤組成
物は、高級脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸塩やアルキルベンゼンスルホン酸塩などが用い
られている。しかし、これらの界面活性剤を主成分とす
る洗浄剤は、洗浄力は優れているが、洗浄時のきしみ
感、使用後のつっぱり感などの使用感が十分満足なもの
ではなく、更に皮膚や毛髪に対する刺激が強いという問
題をもっている。

【０００３】皮膚や毛髪に対して刺激が少なく、優れた
洗浄力を有する界面活性剤としては、Ｎ−長鎖アシル酸
性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩が知られ
ており、これらを前記洗浄剤組成物に添加配合する検討
が多数報告されている（例えば、「機能性化粧品」（シ
ー・エム・シー刊、２７５頁、１９９０年）、特開平５
−１５６２８１号公報）。また、特公昭３９−２９４４
４号公報は、鉱油型またはアルコール系合成洗剤に対し
Ｎ−長鎖アシルスレオニン塩ならびにＮ−長鎖アシルア
ラニン塩を１〜５０重量％含有する、刺激の少ない洗浄
剤組成物が開示されているが、泡立ち、洗浄時のきし
み、洗い上がり感等、使用感の点で問題を有している。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、洗浄
力に優れ、皮膚及び毛髪に対して刺激が少なく、起泡性
に優れ、泡の保持、泡質及び使用感の改善されたＮ−長
鎖アシル中性アミノ酸塩を含有する洗浄剤組成物を提供
することで、これまで十分ではなかったＮ−長鎖アシル
中性アミノ酸塩の利用を図ることである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のＮ−長鎖ア
シル中性アミノ酸塩と、エーテルカルボン酸塩型アニオ
ン界面活性剤もしくはスルホコハク酸塩型アニオン界面
活性剤を特定の比率で併用することにより、上記目的が
達成されることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。

【０００６】すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）及び
成分（Ｂ）を含有することを特徴とする洗浄剤組成物に
関する。 （Ａ）Ｎ−長鎖アシルアラニンもしくはその塩またはＮ
−長鎖アシルスレオニンもしくはその塩 （Ｂ）下記一般式（Ｉ）で表されるエーテルカルボン酸
塩型アニオン界面活性剤及び下記一般式（II）で表され
るスルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤からなる群よ
り選ばれる一種または二種以上

【化３】 （式中、Ｒ1 は、炭素原子数８〜２２のアルキル基を表
し、Ｍ1 は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩
基、有機塩基または水素原子を表し、ｎは１〜２５の整
数を表す。）

【化４】 （式中、Ｘ1 及びＸ2は、−ＯＭ3 、−ＯＲ2 、−（Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2）mＯＲ3 、−ＮＨＲ4 または−（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2）lＯＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＯＲ5（基中、Ｍ3 は、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基また
は水素原子を、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、炭素原子
数８〜２２のアルキル基を、ｍ及びｌは１〜２５の整数
をそれぞれ表す。）を表し、両者は同一の基であっても
異なった基であってもよい。Ｍ2 は、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を
表す。）

【０００７】 以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
洗浄剤組成物の成分（Ａ）において、長鎖アシル基は炭
素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導さ
れるアシル基を表し、例えば、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の単一
組成の脂肪酸によるアシル基が挙げられ、この他にヤシ
油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪
酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸等の天然より得
られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸
（分岐脂肪酸を含む）によるアシル基であってもよい。
好ましい具体例としては、Ｎ−ラウロイルスレオニン、
Ｎ−ミリストイルスレオニン、Ｎ−パルミトイルスレオ
ニン、Ｎ−ステアロイルスレオニン、Ｎ−オレオイルス
レオニン、Ｎ−ココイルスレオニン、Ｎ−ラウロイルア
ラニン、Ｎ−ミリストイルアラニン、Ｎ−パルミトイル
アラニン、Ｎ−ステアロイルアラニン、Ｎ−オレオイル
アラニン、Ｎ−ココイルアラニン等を挙げることができ
る。これらのＮ−アシルアミノ酸塩は光学活性体または
ラセミ体のいずれでも良い。塩としては、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウ
ム等のアルカリ土類金属塩、アンモニア等の無機塩基
塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロ
パノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
ジオール等、リジン、オルニチン、アルギニン等の有機
塩基塩を挙げることができる。これらの塩は二種以上を
組み合わせて用いても良い。

【０００８】 本発明の洗浄剤組成物の成分（Ｂ）におい
て、前記一般式（Ｉ）で表されるエーテルカルボン酸塩
型アニオン界面活性剤の好ましい具体例としては、ポリ
オキシエチレン（３Ｅ.Ｏ.）ラウリルエーテル酢酸ナト
リウム、ポリオキシエチレン（３Ｅ.Ｏ.）ラウリルエー
テル酢酸、ポリオキシエチレン（３Ｅ.Ｏ.）トリデシル
エーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３Ｅ.
Ｏ.）トリデシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン
（４.５Ｅ.Ｏ.）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポ
リオキシエチレン（６Ｅ.Ｏ.）トリデシルエーテル酢酸
ナトリウム、ポリオキシエチレン（７Ｅ.Ｏ.）トリデシ
ルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（３Ｅ.Ｏ.）ステ
アリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン
（３Ｅ.Ｏ.）オクチルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレン（３Ｅ.Ｏ.）ラウリルエーテル酢酸モノエ
タノールアミン等を挙げることができる。

【０００９】 本発明の洗浄剤組成物の成分（Ｂ）におい
て、前記一般式（ＩＩ）で表されるスルホコハク酸塩型
アニオン界面活性剤の好ましい具体例としては、スルホ
コハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸ラウリ
ル二ナトリウム、スルホコハク酸牛脂アミド二ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン（１Ｅ.Ｏ.）スルホコハク酸ラ
ウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレン（２Ｅ.Ｏ.）
スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチ
レン（３Ｅ.Ｏ.）スルホコハク酸ラウリル二ナトリウ
ム、ポリオキシエチレン（４Ｅ.Ｏ.）スルホコハク酸ラ
ウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレン（５Ｅ.Ｏ.）
スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチ
レン（３Ｅ.Ｏ.）スルホコハク酸ミリスチル二ナトリウ
ム、スルホコハク酸ポリオキシエチレン（５Ｅ.Ｏ.）ラ
ウロイルエタノールアミド二ナトリウム、スルホコハク
酸ポリオキシエチレン（２Ｅ.Ｏ.）モノオレイルアミド
二ナトリウム等を挙げることができる。

【００１０】 上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）はそれらのい
ずれか一種を単独で使用することもできるが、二種以上
を併用することも可能である。

【００１１】 本発明の洗浄剤組成物における成分（Ａ）
と成分（Ｂ）との配合割合は、重量比で通常９９．５／
０．５〜０．５／９９．５、好ましくは９０／１０〜１
０／９０である。成分（Ｂ）の含有割合が０．５未満の
場合、毛髪及び皮膚に対する刺激の低さ及び洗浄力は優
れているものの、洗浄時のきしみ感が著しい上に、なめ
らかさが失われるなど洗い上がり感も悪い。また、９
９．５を越える場合には、洗浄時及び洗浄後にぬめりが
生じ、使用感が悪くなる上に、毛髪及び皮膚に対する刺
激性においても問題を有する。

【００１２】 本発明の洗浄剤組成物における成分（Ａ）
及び成分（Ｂ）の合計の含有量は５重量％以上、好まし
くは１０〜９０重量％である。

【００１３】 本発明の洗浄剤組成物には、さらに成分
（Ｃ）として、高級脂肪酸塩を配合することにより、さ
らに起泡性に優れ、泡の保持、泡質及び使用感も良好な
洗浄剤組成物が得られる。ここで（Ｃ）高級脂肪酸塩の
高級脂肪酸としては、炭素原子数８〜２２の直鎖または
分岐鎖の飽和または不飽和のものであり、好ましい具体
例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ヤシ油脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、オ
レイン酸等を挙げることができる。塩としては、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カ
ルシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニア等の無機
塩基塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−
プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロ
パンジオール等、リジン、オルニチン、アルギニン等の
有機塩基塩を挙げることができる。これらの塩は二種以
上を組み合わせて用いても良い。これらは脂肪酸塩とし
て配合しても、脂肪酸と塩基を別々に配合して組成物中
で脂肪酸塩を形成させてもよい。本発明の洗浄剤組成物
への成分（Ｃ）の配合量は重量比で（Ａ）／（Ｃ）＝９
９．５／０．５〜０．５／９９．５、特に９９／１〜５
０／５０が好ましい。

【００１４】 本発明の洗浄剤組成物の洗浄剤としての剤
型は特に制限されず、液体状、ペースト状、ゲル状、固
体状、粉末状等任意の剤型とすることができる。また、
本発明の洗浄剤組成物は、皮膚及び毛髪等の洗浄剤とし
て適するもので、毛髪用シャンプー、毛髪用コンデショ
ナー、リンス、ヘアムース、洗顔用クレンジングフォー
ム、ボディーシャンプー、石鹸等として用いることがで
きる。

【００１５】 また、本発明の洗浄剤組成物には、例え
ば、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホネ
ート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアル
キルエーテルサルフェート等の鉱油型または高級アルコ
ール系合成界面活性剤の一種または二種以上を成分
（Ａ）に対して等量以下配合することにより、更に刺激
を軽減させ、使用感を向上させることもできる。

【００１６】 更に上記以外の界面活性剤を、本発明の洗
浄剤組成物に本発明の効果を阻害しない範囲で添加する
ことができる。上記以外の界面活性剤としては、Ｎ−ア
シルグルタミン酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウリン
塩、Ｎ−アシルイセチオン酸塩、Ｎ−アシルグリシン
塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩、モノアルキルリン酸塩等のアニオ
ン界面活性剤、イミダゾリニウム塩、モノアルキル第四
級アンモニウム塩、ジアルキル第四級アンモニウム塩、
Ｎ−長鎖アシル塩基性アミノ酸のアルキルエステルまた
はその塩等のカチオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、アルキルジメチルアミンオキシド、
脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド等のノ
ニオン界面活性剤、カルボベタイン、アミドベタイン、
スルホベタイン、イミダゾリン誘導体等の両性界面活性
剤等を挙げることができる。

【００１７】 更に洗浄剤組成物におけるその他の常用成
分を、本発明の洗浄剤組成物に本発明の効果を阻害しな
い範囲で添加することができる。洗浄剤組成物における
その他の常用成分としては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリ
セリン、ソルビトール等の保湿剤、グリセリルモノステ
アレート、ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエ
チレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリン
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート、ジグリセリンモノステアリン酸エステル等の乳化
剤、流動パラフィン、ワセリン、固形パラフィン、スク
ワラン、オレフィンオリゴマー等の炭化水素、ステアリ
ルアルコール等の高級アルコール、イソプロピルミリス
テート、イソプロピルパルミテート、ステアリルステア
レート、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オ
クチルドデシル、２−エチルヘキサン酸トリグリセリド
等のエステル、感触向上剤、過脂剤、生薬等の薬剤、メ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、カチオン化セルロース等のセ
ルロース誘導体、天然高分子、ポリオキシエチレングリ
コールジステアリン酸エステル、エタノール、カルボキ
シビニルポリマー等の粘度調整剤、パラベン誘導体等の
防腐防黴剤、パール化剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤、ｐ
Ｈ調整剤、香料、色素等を挙げることができる。

【００１８】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。尚、本実施例において、配合量は重量％で表わし
た。

【００１９】 製造例 Ｎ−ラウロイルスレオニンを、例えば特公昭５１−３８
６８１号公報等に記載されている公知のショッテンバウ
マン法で合成し、再結晶により、高純度のＮ−ラウロイ
ルスレオニンを得、水酸化カリウムで中和することによ
りＮ−ラウロイルスレオニンカリウム塩を得た。同様に
して、種々のＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩を得た。

【００２０】 実施例１〜１１及び比較例１〜１３ このようにして得たＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩、エ
ーテルカルボン酸塩型アニオン界面活性剤、スルホコハ
ク酸塩型アニオン界面活性剤、高級脂肪酸塩を表３及び
４に示す種々の割合で配合し、界面活性剤の合計濃度が
０．５重量％になるように調整した。各水溶液につい
て、その５０ｇをミキサーにより撹拌し、１分間及び１
０分間放置後の泡の体積を測定することにより、泡量、
泡立ちの速さ及び泡保持を評価した。表１に各評価項目
の評価基準を示す。

【００２１】

【表１】

【００２２】また、毛髪用及び身体用洗浄剤として、男
女各１０人のパネラーの官能評価により、泡の感触、な
めらかさ及びぬめり感を評価した。表２に各評価項目の
評価基準を示す。官能評価に際しては、Ｎ−長鎖アシル
中性アミノ酸塩、エーテルカルボン酸塩型アニオン界面
活性剤、スルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤、高級
脂肪酸塩を表３及び４に示す種々の割合で配合し、界面
活性剤の合計濃度が１５重量％になるように調整した。

【００２３】

【表２】

【００２４】評価結果を表３及び４に示す。その結果、
本品は何れも皮膚に穏和で、泡の感触が良好であるのに
加え、洗い上がり感も十分満足のいくものであった。

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】実施例１２ 固形石鹸（１） 下記配合物を十分混練後、口金を４０〜５０℃に保った
小形石鹸試作装置で押し出し、得られた棒状洗剤を成型
し、固形洗剤を得た。本品は皮膚に穏和で、優れた泡立
ちと泡の保持を示し、洗浄後はつっぱらないものであっ
た。

【００２８】

【表５】

【００２９】実施例１３ 固形石鹸（２） 下記配合物を十分混練後、口金を４０〜５０℃に保った
小形石鹸試作装置で押し出し、得られた棒状洗剤を成型
し、固形洗剤を得た。本品は皮膚に穏和で、優れた泡立
ちと泡の保持を示し、洗浄後はつっぱらないものであっ
た。

【００３０】

【表６】

【００３１】実施例１４ シャンプー（１） 下記配合物を７０〜８０℃で加熱溶解し、その後室温ま
で冷却してシャンプーを得た。本品は泡立ち、泡の保持
及び泡の感触とも良好であり、洗い上がり感も十分満足
のいくものであった。

【００３２】

【表７】

【００３３】実施例１５ シャンプー（２） 下記配合物を７０〜８０℃で加熱溶解し、その後室温ま
で冷却してシャンプーを得た。本品は泡立ち、泡の保持
及び泡の感触とも良好であり、洗い上がり感も十分満足
のいくものであった。

【００３４】

【表８】

【００３５】実施例１６ クレンジングフォーム 下記配合物を７０〜８０℃で加熱溶解し、その後室温ま
で冷却してクレンジングフォームを得た。本品は皮膚に
温和で、泡の感触も良く、洗浄後はつっぱらないもので
あった。

【００３６】

【表９】

【００３７】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄に際して
は、皮膚及び毛髪に対して刺激が少なく、泡の保持に優
れ、すすぎ時にぬめらず、なめらかな感触であり、使用
感に優れたものである。また、これまで界面活性剤とし
ては、十分に利用されていなかったＮ−長鎖アシル中性
アミノ酸塩の利用が可能となった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1:06 Ｃ１１Ｄ 1:12 1:12 1:14 1:14 1:18 1:18） (56)参考文献 特開 平１−211521（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−254620（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−156281（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−25695（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−109897（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−115400（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−90594（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−10107（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−29444（ＪＰ，Ｂ１) 特表 平７−502010（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C11D 1/00 - 17/08 A61K 7/075 A61K 7/50

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を含有する
   ことを特徴とする洗浄剤組成物。 （Ａ）Ｎ−長鎖アシルアラニンもしくはその塩またはＮ
   −長鎖アシルスレオニンもしくはその塩 （Ｂ）下記一般式（Ｉ）で表されるエーテルカルボン酸
   塩型アニオン界面活性剤及び下記一般式（ＩＩ）で表さ
   れるスルホコハク酸塩型アニオン界面活性剤から選ばれ
   る一種または二種以上 【化１】 （式中、Ｒ¹ は、炭素原子数８〜２２のアルキル基を表
   し、Ｍ¹ は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩
   基、有機塩基または水素原子を表し、ｎは１〜２５の整
   数を表す。） 【化２】 （式中、Ｘ¹ 及びＸ²は、−ＯＭ³ 、−ＯＲ² 、−（Ｏ
   ＣＨ₂ＣＨ₂）_mＯＲ³ 、−ＮＨＲ⁴ または−（ＯＣＨ₂Ｃ
   Ｈ₂）_lＯＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＲ⁵（基中、Ｍ³ は、アル
   カリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基また
   は水素原子を、Ｒ²、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、炭素原子
   数８〜２２のアルキル基を、ｍ及びｌは１〜２５の整数
   をそれぞれ表す。）を表し、両者は同一の基であっても
   異なった基であってもよい。Ｍ² は、アルカリ金属、ア
   ルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を
   表す。）
2. 【請求項２】 成分（Ａ）及び成分（Ｂ）に加えて、
   （Ｃ）炭素原子数８〜２２の高級脂肪酸塩を含有するこ
   とを特徴とする請求項１記載の洗浄剤組成物。