JP3229642B2 - カラーフィルター用青色色素 - Google Patents
カラーフィルター用青色色素Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶テレビなどの表示
素子あるいは撮像管、カラーコピーに用いる色分解フィ
ルター用青色色素に関する。
素子あるいは撮像管、カラーコピーに用いる色分解フィ
ルター用青色色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、青色フィルター用の色素として
は、アントラキノン系（特開昭６２−１３６６０４号、
特開昭６２−１９７４５９号）、トリフェニルメタン系
（９０年代「特殊機能色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊
４７〜４８項）などが知られている。しかし、前記ア
ントラキノン系青色色素は、４３０ｎｍ付近の光の透過
が充分でなく、また５００ｎｍ以上の波長での透過率が
高く、ブロードな透過率曲線を有していた。又、トリフ
ェニルメタン系は、その分子がイオン化している為、ゼ
ラチンあるいはカゼインを基材に用いたフィルターを着
色するには適しており、ゼラチン系フィルターには利用
されていたが、フィルター自身の耐光性、耐熱性、耐湿
性の悪さにより、一般表示素子には使用出来なかった。
は、アントラキノン系（特開昭６２−１３６６０４号、
特開昭６２−１９７４５９号）、トリフェニルメタン系
（９０年代「特殊機能色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊
４７〜４８項）などが知られている。しかし、前記ア
ントラキノン系青色色素は、４３０ｎｍ付近の光の透過
が充分でなく、また５００ｎｍ以上の波長での透過率が
高く、ブロードな透過率曲線を有していた。又、トリフ
ェニルメタン系は、その分子がイオン化している為、ゼ
ラチンあるいはカゼインを基材に用いたフィルターを着
色するには適しており、ゼラチン系フィルターには利用
されていたが、フィルター自身の耐光性、耐熱性、耐湿
性の悪さにより、一般表示素子には使用出来なかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の如く従来のフィルター及びフィルター用色素が有して
いた欠点を改良し、透過率、耐光性、耐熱性に優れたカ
ラーフィルター用青色色素を得ることである。
の如く従来のフィルター及びフィルター用色素が有して
いた欠点を改良し、透過率、耐光性、耐熱性に優れたカ
ラーフィルター用青色色素を得ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、スルホン酸エステ
ル基、又はスルホンアミド基を導入したアントラキノン
系化合物を使用することにより、透過特性に優れ、また
耐熱性、耐光性等の耐久性にも優れたフィルター用青色
色素が得られることを見出した。ここで、スルホン酸エ
ステル基、又はスルホンアミド基を有するアントラキノ
ン化合物が、透過特性に優れている理由としては、極性
基であるスルホン酸エステル基又はスルホンアミド基を
導入することにより、樹脂との極性が似かより相溶性が
向上することと、さらに、スルホン酸エステル基、又は
スルホンアミド基に嵩高い置換基を導入することによ
り、分子どうしの会合を抑制し、分子が樹脂中で好まし
い単分子状態になるため、透過特性が向上すると考えら
れる。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）（化３）
を達成するために鋭意検討した結果、スルホン酸エステ
ル基、又はスルホンアミド基を導入したアントラキノン
系化合物を使用することにより、透過特性に優れ、また
耐熱性、耐光性等の耐久性にも優れたフィルター用青色
色素が得られることを見出した。ここで、スルホン酸エ
ステル基、又はスルホンアミド基を有するアントラキノ
ン化合物が、透過特性に優れている理由としては、極性
基であるスルホン酸エステル基又はスルホンアミド基を
導入することにより、樹脂との極性が似かより相溶性が
向上することと、さらに、スルホン酸エステル基、又は
スルホンアミド基に嵩高い置換基を導入することによ
り、分子どうしの会合を抑制し、分子が樹脂中で好まし
い単分子状態になるため、透過特性が向上すると考えら
れる。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）（化３）
【０００５】
【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、それぞれ独立に水素原子、又は
炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は、環状のアルキル基
を表し、該アルキル基は置換基を有しても良い。Ｒ4 は
炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基を
表し、該アルキル基は置換基を有しても良い。ｎは、１
〜３の整数を表す。）または、下記一般式（ＩＩ）（化
４）
炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は、環状のアルキル基
を表し、該アルキル基は置換基を有しても良い。Ｒ4 は
炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基を
表し、該アルキル基は置換基を有しても良い。ｎは、１
〜３の整数を表す。）または、下記一般式（ＩＩ）（化
４）
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 は、それぞれ独立に水
素原子、又は炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は環状の
アルキル基を表し、該アルキル基は置換基を有しても良
い。ｎは、１〜３の整数を表す。）で示されるアントラ
キノン化合物からなるフィルター用青色色素に関する。
素原子、又は炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は環状の
アルキル基を表し、該アルキル基は置換基を有しても良
い。ｎは、１〜３の整数を表す。）で示されるアントラ
キノン化合物からなるフィルター用青色色素に関する。
【０００７】一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）におい
て、Ｒ1 〜Ｒ6 で表される炭素数１〜２０の無置換のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２
−ジメチル−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、１，３−ジメチル−ブチル基、１−ｉｓｏ−プ
ロピルプロピル基、シクロペンチル基、１，２−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチ
ル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、
１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２
−エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル−１−
ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、ド
デシル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げら
れる。
て、Ｒ1 〜Ｒ6 で表される炭素数１〜２０の無置換のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２
−ジメチル−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、１，３−ジメチル−ブチル基、１−ｉｓｏ−プ
ロピルプロピル基、シクロペンチル基、１，２−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチ
ル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、
１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２
−エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル−１−
ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、ド
デシル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げら
れる。
【０００８】また、炭素数１〜２０の置換アルキル基と
しては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、ヒ
ドロキシオクチル基等のヒドロキシアルキル基、クロロ
メチル基、２−クロロエチル基、１，２−ジクロロエチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチル基、トリフルオロ
メチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−
２−プロピル基、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロペ
ンチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブ
チル基等のハロゲン化アルキル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシ
エチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロ
ピル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシ
エチル基、ジメトキシメチル基、ジエチルメチル基、ジ
メトキシエチル基、ジエトキシエチル基等のアルコキシ
アルキル基、メトキシメトキシメチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ブトキシエ
トキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルキル基等
が挙げられる。一般式（Ｉ）で示される色素の合成方法
としては、下記一般式（III)（化５）
しては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、ヒ
ドロキシオクチル基等のヒドロキシアルキル基、クロロ
メチル基、２−クロロエチル基、１，２−ジクロロエチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチル基、トリフルオロ
メチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−
２−プロピル基、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロペ
ンチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブ
チル基等のハロゲン化アルキル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシ
エチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロ
ピル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシ
エチル基、ジメトキシメチル基、ジエチルメチル基、ジ
メトキシエチル基、ジエトキシエチル基等のアルコキシ
アルキル基、メトキシメトキシメチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ブトキシエ
トキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルキル基等
が挙げられる。一般式（Ｉ）で示される色素の合成方法
としては、下記一般式（III)（化５）
【０００９】
【化５】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、一般式（Ｉ）と同一の意味を表
す。）で表されるアントラキノン化合物をアントラキノ
ン化合物に対して、３〜１００倍量（重量倍）のクロル
スルホン酸中、０〜１００℃の温度で、０．５〜１０時
間程度反応させ、クロルスルホニル化した後、１〜５０
倍量（重量倍）程度のアルコール類を用いて、炭化水
素、ハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどの溶
媒中、５０℃以上の温度で、０．５〜１０時間程度加熱
反応させる方法が挙げられる。また、一般式（ＩＩ）で
示される色素の合成方法としては、下記一般式（III)
（化６）
す。）で表されるアントラキノン化合物をアントラキノ
ン化合物に対して、３〜１００倍量（重量倍）のクロル
スルホン酸中、０〜１００℃の温度で、０．５〜１０時
間程度反応させ、クロルスルホニル化した後、１〜５０
倍量（重量倍）程度のアルコール類を用いて、炭化水
素、ハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどの溶
媒中、５０℃以上の温度で、０．５〜１０時間程度加熱
反応させる方法が挙げられる。また、一般式（ＩＩ）で
示される色素の合成方法としては、下記一般式（III)
（化６）
【００１０】
【化６】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、一般式（Ｉ）と同一の意味を表
す。）で表されるアントラキノン化合物をアントラキノ
ン化合物に対して、３〜１００倍量（重量倍）のクロル
スルホン酸中、０〜１００℃の温度で、０．５〜１０時
間程度反応させ、クロルスルホニル化した後、１〜５０
倍量（重量倍）程度のアミン類を用いて、炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどの溶媒中、
５０℃以上の温度で、０．５〜１０時間程度加熱反応さ
せる方法が挙げられる。
す。）で表されるアントラキノン化合物をアントラキノ
ン化合物に対して、３〜１００倍量（重量倍）のクロル
スルホン酸中、０〜１００℃の温度で、０．５〜１０時
間程度反応させ、クロルスルホニル化した後、１〜５０
倍量（重量倍）程度のアミン類を用いて、炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどの溶媒中、
５０℃以上の温度で、０．５〜１０時間程度加熱反応さ
せる方法が挙げられる。
【００１１】フィルターを作製する方法としては、本発
明の色素と例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタアク
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ塩化
ビニルなどの熱可塑性樹脂を混合し射出成型、延伸など
の方法により作製するか、本発明の色素を単独またはバ
インダーとともに溶剤に溶解し、基盤上にキャスト、ス
ピンコート等により成膜化する方法、或いは蒸着により
基盤上に成膜化する方法、或いはアミック酸等の樹脂中
間体にワニスと共に色素を混合して基板上に成膜化し加
熱脱水により樹脂化する方法、或いは光重合性モノマー
又はフォトポリマーに色素を混合して基板上に成膜化
し、光硬化させる方法等がある。
明の色素と例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタアク
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ塩化
ビニルなどの熱可塑性樹脂を混合し射出成型、延伸など
の方法により作製するか、本発明の色素を単独またはバ
インダーとともに溶剤に溶解し、基盤上にキャスト、ス
ピンコート等により成膜化する方法、或いは蒸着により
基盤上に成膜化する方法、或いはアミック酸等の樹脂中
間体にワニスと共に色素を混合して基板上に成膜化し加
熱脱水により樹脂化する方法、或いは光重合性モノマー
又はフォトポリマーに色素を混合して基板上に成膜化
し、光硬化させる方法等がある。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ポリスチレン１００部に下記色素（ＩＶ）（化７）１部
を加え、射出成型することに依り、フィルターを作製し
た。このフィルターは、透過特性、耐久性が良好であっ
た。フィルターの特性を第１表（表１）に示し、またフ
ィルターの透過スペクトルを第１図（図１）に示す。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ポリスチレン１００部に下記色素（ＩＶ）（化７）１部
を加え、射出成型することに依り、フィルターを作製し
た。このフィルターは、透過特性、耐久性が良好であっ
た。フィルターの特性を第１表（表１）に示し、またフ
ィルターの透過スペクトルを第１図（図１）に示す。
【００１３】
【化７】
【００１４】
【表１】 （注−１）特開昭６２−１９７４５９号の色素（下記式
（化８））を用い実施例１と同様にして作製
（化８））を用い実施例１と同様にして作製
【００１５】
【化８】 （注−２）９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動
向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ９０を
ゼラチンに着色したフィルター 〔色素（ＩＶ）の合成〕下記化合物（Ｖ）（化９）１０
部をクロルスルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した
後、室温で２時間反応させた。
向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ９０を
ゼラチンに着色したフィルター 〔色素（ＩＶ）の合成〕下記化合物（Ｖ）（化９）１０
部をクロルスルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した
後、室温で２時間反応させた。
【００１６】
【化９】 反応液を５００部の氷水中に５℃以下で排出しクロルス
ルホン化物の湿濾塊２０部を得た。得られたクロルスル
ホン化物の湿濾塊２０部をトルエン１５０部に加え、共
沸脱水により水分を除去した後、イソプロピルアルコー
ル１０部を加え、８０℃で２時間加熱反応させた。反応
液をエバポレーターで濃縮し、カラム精製により目的化
合物１１部を得た。元素分析結果は下記の通りであっ
た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６５．１２ ６．４６ ３．６２ ８．２７ 実測値 ６５．１０ ６．６５ ３．７０ ８．２０
ルホン化物の湿濾塊２０部を得た。得られたクロルスル
ホン化物の湿濾塊２０部をトルエン１５０部に加え、共
沸脱水により水分を除去した後、イソプロピルアルコー
ル１０部を加え、８０℃で２時間加熱反応させた。反応
液をエバポレーターで濃縮し、カラム精製により目的化
合物１１部を得た。元素分析結果は下記の通りであっ
た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６５．１２ ６．４６ ３．６２ ８．２７ 実測値 ６５．１０ ６．６５ ３．７０ ８．２０
【００１７】比較例１ 公知の色素を用い、実施例１と同様の方法によりフィル
ターを作製した。フィルターの特性を第１表（表１）に
示し、フィルターの透過スペクトルを第２図（図２）に
示す。
ターを作製した。フィルターの特性を第１表（表１）に
示し、フィルターの透過スペクトルを第２図（図２）に
示す。
【００１８】実施例２ 掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器に、４，４’−
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．５部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に
下記化合物（ＶＩ）（化１０）３．０部を加え、混合し
た後ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理
した。この様にして得られた青色フィルターは、良好な
透過特性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れてい
た。フィルターの特性を第１表（表１）に示し、フィル
ターの透過スペクトルを第２図（図２）に示す。
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．５部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に
下記化合物（ＶＩ）（化１０）３．０部を加え、混合し
た後ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理
した。この様にして得られた青色フィルターは、良好な
透過特性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れてい
た。フィルターの特性を第１表（表１）に示し、フィル
ターの透過スペクトルを第２図（図２）に示す。
【００１９】
【化１０】 〔化合物（ＶＩ）の合成〕化合物（Ｖ）１０部をクロル
スルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した後、室温で
２時間反応させた。反応液を５００部の氷水中に５℃以
下で排出した。得られたクロルスルホン化物の湿濾塊２
０部を得た。得られた湿濾塊を減圧乾燥し、クロルスル
ホン化物１２部を得た。クロルスルホン化物１０部とイ
ソブチルアルコール１２部を加え、７０℃で２時間加熱
反応させた。反応液をエバポレーターで濃縮し、カラム
精製により目的化合物１０部を得た。元素分析結果は下
記の通りであった。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６５．４８ ６．６０ ３．５５ ８．１２ 実測値 ６５．４０ ６．７５ ３．５０ ８．１０
スルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した後、室温で
２時間反応させた。反応液を５００部の氷水中に５℃以
下で排出した。得られたクロルスルホン化物の湿濾塊２
０部を得た。得られた湿濾塊を減圧乾燥し、クロルスル
ホン化物１２部を得た。クロルスルホン化物１０部とイ
ソブチルアルコール１２部を加え、７０℃で２時間加熱
反応させた。反応液をエバポレーターで濃縮し、カラム
精製により目的化合物１０部を得た。元素分析結果は下
記の通りであった。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６５．４８ ６．６０ ３．５５ ８．１２ 実測値 ６５．４０ ６．７５ ３．５０ ８．１０
【００２０】比較例２ 公知の色素でゼラチンを着色してフィルターを作製し
た。ゼラチンフィルターの特性を第１表（表１）に示
し、又ゼラチンフィルターの透過スペクトルを第３図
（図３）に示す。
た。ゼラチンフィルターの特性を第１表（表１）に示
し、又ゼラチンフィルターの透過スペクトルを第３図
（図３）に示す。
【００２１】実施例３ １，４−ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチ
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部、及び下記
化合物（ＶII）（化１１）１０部、ジブチルスズジラウ
レート０．３部とを混合、均一溶液とした。この液をフ
ッ素系外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ
製ガスケットよりなる鋳型の中に注入した。ついで、７
０℃で４時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１
２０℃で２時間加熱を行った後冷却して離型した。得ら
れたフィルターは、良好な透過率特性を示し、且つ耐光
性、耐湿性に優れていた。
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部、及び下記
化合物（ＶII）（化１１）１０部、ジブチルスズジラウ
レート０．３部とを混合、均一溶液とした。この液をフ
ッ素系外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ
製ガスケットよりなる鋳型の中に注入した。ついで、７
０℃で４時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１
２０℃で２時間加熱を行った後冷却して離型した。得ら
れたフィルターは、良好な透過率特性を示し、且つ耐光
性、耐湿性に優れていた。
【００２２】
【化１１】
【００２３】実施例４ ポリメチルメタアクリレート１００部、下記化合物（Ｖ
III)（化１２）３部をクロロホルム５００部に溶解し、
ガラス基盤上にキャストし、乾燥した。このようにして
作製したフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性
を有していた。
III)（化１２）３部をクロロホルム５００部に溶解し、
ガラス基盤上にキャストし、乾燥した。このようにして
作製したフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性
を有していた。
【００２４】
【化１２】
【００２５】実施例５〜２２ 下記一般式（Ｉ）（化１３）のＲ1 〜Ｒ4 及びｎが第２
表（表２）のようなアントラキノン系色素をそれぞれ第
２表に示す樹脂と混合し、実施例５〜１９は、実施例１
と同様に成型し、実施例２０〜２２は、実施例４と同様
にしてフィルターを作製した。これらフィルターは、良
好な耐久性、フィルター特性を有していた。
表（表２）のようなアントラキノン系色素をそれぞれ第
２表に示す樹脂と混合し、実施例５〜１９は、実施例１
と同様に成型し、実施例２０〜２２は、実施例４と同様
にしてフィルターを作製した。これらフィルターは、良
好な耐久性、フィルター特性を有していた。
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例２３ ポリスチレン１００部に下記色素（ＩＸ）（化１４）１
部を加え、射出成型することに依り、フィルターを作製
した。このフィルターは、透過特性、耐久性が良好であ
った。フィルターの特性を第３表（表３）に示し、また
フィルターの透過スペクトルを第４図（図４）に示す。
部を加え、射出成型することに依り、フィルターを作製
した。このフィルターは、透過特性、耐久性が良好であ
った。フィルターの特性を第３表（表３）に示し、また
フィルターの透過スペクトルを第４図（図４）に示す。
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【表３】 （注−１）特開昭６２−１９７４５９号の色素（下記式
（化１５））を用い実施例２３と同様にして作製
（化１５））を用い実施例２３と同様にして作製
【００３１】
【化１５】 （注−２）９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動
向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ９０を
ゼラチンに着色したフィルター 〔色素（ＩＸ）の合成〕化合物（Ｖ）１０部をクロルス
ルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した後、室温で２
時間反応させた。反応液を５００部の氷水中に５℃以下
で排出し、クロルスルホン化物の湿濾塊２０部を得た。
得られたクロルスルホン化物の湿濾塊２０部をトルエン
１５０部に加え、共沸脱水により水分を除去した後、
Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン１０部を加え、８０℃で２
時間加熱反応させた。反応液をエバポレーターで濃縮
し、カラム精製により目的化合物１１部を得た。元素分
析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６８．４２ ７．８９ ６．１４ ７．０２ 実測値 ６８．３０ ７．９８ ６．０２ ７．２７
向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ９０を
ゼラチンに着色したフィルター 〔色素（ＩＸ）の合成〕化合物（Ｖ）１０部をクロルス
ルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した後、室温で２
時間反応させた。反応液を５００部の氷水中に５℃以下
で排出し、クロルスルホン化物の湿濾塊２０部を得た。
得られたクロルスルホン化物の湿濾塊２０部をトルエン
１５０部に加え、共沸脱水により水分を除去した後、
Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン１０部を加え、８０℃で２
時間加熱反応させた。反応液をエバポレーターで濃縮
し、カラム精製により目的化合物１１部を得た。元素分
析結果は下記の通りであった。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６８．４２ ７．８９ ６．１４ ７．０２ 実測値 ６８．３０ ７．９８ ６．０２ ７．２７
【００３２】比較例３ 公知の色素を用い、実施例２３と同様の方法によりフィ
ルターを作製した。フィルターの特性を第３表（表３）
に示し、フィルターの透過スペクトルを第５図（図５）
に示す。
ルターを作製した。フィルターの特性を第３表（表３）
に示し、フィルターの透過スペクトルを第５図（図５）
に示す。
【００３３】実施例２４ 掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器に、４，４’−
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．５部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に
下記化合物（Ｘ）（化１６）３．０部を加え、混合した
後ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理し
た。この様にして得られた青色フィルターは、良好な透
過特性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れてい
た。フィルターの特性を第３表（表３）に示し、フィル
ターの透過スペクトルを第５図（図５）に示す。
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．５部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に
下記化合物（Ｘ）（化１６）３．０部を加え、混合した
後ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理し
た。この様にして得られた青色フィルターは、良好な透
過特性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れてい
た。フィルターの特性を第３表（表３）に示し、フィル
ターの透過スペクトルを第５図（図５）に示す。
【００３４】
【化１６】 〔化合物（Ｘ）の合成〕化合物（Ｖ）１０部をクロルス
ルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した後、室温で２
時間反応させた。反応液を５００部の氷水中に５℃以下
で排出した。得られたクロルスルホン化物の湿濾塊２０
部を得た。得られた湿濾塊を減圧乾燥し、クロルスルホ
ン化物１２部を得た。クロルスルホン化物１０部とＮ，
Ｎ−ジイソプロピルアミン１２部を加え、７０℃で２時
間加熱反応させた。反応液をエバポレーターで濃縮し、
カラム精製により目的化合物１０部を得た。元素分析結
果は下記の通りであった。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６８．４２ ７．８９ ６．１４ ７．０２ 実測値 ６７．４４ ７．５４ ６．４０ ７．３６
ルホン酸５０部中に、室温以下で溶解した後、室温で２
時間反応させた。反応液を５００部の氷水中に５℃以下
で排出した。得られたクロルスルホン化物の湿濾塊２０
部を得た。得られた湿濾塊を減圧乾燥し、クロルスルホ
ン化物１２部を得た。クロルスルホン化物１０部とＮ，
Ｎ−ジイソプロピルアミン１２部を加え、７０℃で２時
間加熱反応させた。反応液をエバポレーターで濃縮し、
カラム精製により目的化合物１０部を得た。元素分析結
果は下記の通りであった。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 ６８．４２ ７．８９ ６．１４ ７．０２ 実測値 ６７．４４ ７．５４ ６．４０ ７．３６
【００３５】実施例２５ １，４−ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチ
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部、及び下記
化合物（ＸＩ）（化１７）１０部、ジブチルスズジラウ
レート０．３部とを混合、均一溶液とした。この液をフ
ッ素系外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ
製ガスケットよりなる鋳型の中に注入した。ついで、７
０℃で４時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１
２０℃で２時間加熱を行った後冷却して離型した。得ら
れたフィルターは、良好な透過率特性を示し、且つ耐光
性、耐湿性に優れていた。
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部、及び下記
化合物（ＸＩ）（化１７）１０部、ジブチルスズジラウ
レート０．３部とを混合、均一溶液とした。この液をフ
ッ素系外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ
製ガスケットよりなる鋳型の中に注入した。ついで、７
０℃で４時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１
２０℃で２時間加熱を行った後冷却して離型した。得ら
れたフィルターは、良好な透過率特性を示し、且つ耐光
性、耐湿性に優れていた。
【００３６】
【化１７】
【００３７】実施例２６ ポリメチルメタアクリレート１００部、下記化合物（Ｘ
II）（化１８）３部をクロロホルム５００部に溶解し、
ガラス基盤上にキャストし、乾燥した。このようにして
作製したフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性
を有していた。
II）（化１８）３部をクロロホルム５００部に溶解し、
ガラス基盤上にキャストし、乾燥した。このようにして
作製したフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性
を有していた。
【００３８】
【化１８】
【００３９】実施例２７〜４４ 下記一般式（ＩＩ）（化１９）のＲ1 〜Ｒ 3 、Ｒ 5 、Ｒ
6 及びｎが第４表（表４）のようなアントラキノン系色
素をそれぞれ第４表に示す樹脂と混合し、実施例２７〜
４１は、実施例２３と同様に成型し、実施例４２〜４４
は、実施例２６と同様にしてフィルターを作製した。こ
れらフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性を有
していた。
6 及びｎが第４表（表４）のようなアントラキノン系色
素をそれぞれ第４表に示す樹脂と混合し、実施例２７〜
４１は、実施例２３と同様に成型し、実施例４２〜４４
は、実施例２６と同様にしてフィルターを作製した。こ
れらフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性を有
していた。
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【発明の効果】本発明のスルホン酸エステル基又はスル
ホンアミド基を有するアントラキノン系化合物は、透過
特性に優れ、また耐熱性、耐光性等の耐久性にも優れた
フィルター用青色色素を提供することができる。
ホンアミド基を有するアントラキノン系化合物は、透過
特性に優れ、また耐熱性、耐光性等の耐久性にも優れた
フィルター用青色色素を提供することができる。
【図１】実施例１の色素を用いたフィルターの透過スペ
クトルである。
クトルである。
【図２】実施例２および比較例１の色素を用いたフィル
ターの透過スペクトルで、実線は、実施例２のフィルタ
ー、破線は、比較例１のフィルターの透過スペクトルで
ある。
ターの透過スペクトルで、実線は、実施例２のフィルタ
ー、破線は、比較例１のフィルターの透過スペクトルで
ある。
【図３】比較例２のゼラチンフィルターの透過スペクト
ルである。
ルである。
【図４】実施例２３の色素を用いたフィルターの透過ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図５】実施例２４および比較例３の色素を用いたフィ
ルターの透過スペクトルで、実線は、実施例２４のフィ
ルター、破線は、比較例３のフィルターの透過スペクト
ルである。
ルターの透過スペクトルで、実線は、実施例２４のフィ
ルター、破線は、比較例３のフィルターの透過スペクト
ルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−38825（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−100645（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−36502（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−139948（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−135454（ＪＰ，Ａ) 特公 昭42−18415（ＪＰ，Ｂ１) 西独国特許1238135（ＤＥ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 1/32 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表されるア
ントラキノン化合物からなるフィルター用青色色素。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は、それぞれ独立に水素原子、又は
炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は、環状のアルキル基
を表し、該アルキル基は置換基を有しても良い。Ｒ4 は
炭素数１〜２０の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基を
表し、該アルキル基は置換基を有しても良い。ｎは、１
〜３の整数を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（II）（化２）で表されるア
ントラキノン化合物からなるフィルター用青色色素。 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に水素原子、又は炭
素数１〜２０の直鎖、分岐、又は環状のアルキル基を表
し、Ｒ 5 、Ｒ 6 は、それぞれ独立に炭素数１〜２０の直鎖
又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基は置換基を
有しても良い。ｎは、１〜３の整数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229692A JP3229642B2 (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | カラーフィルター用青色色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5229692A JP3229642B2 (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | カラーフィルター用青色色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255599A JPH05255599A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3229642B2 true JP3229642B2 (ja) | 2001-11-19 |
Family
ID=12910841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5229692A Expired - Fee Related JP3229642B2 (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | カラーフィルター用青色色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3229642B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100200199B1 (ko) | 1994-08-02 | 1999-06-15 | 사또 아끼오 | 광학필터용 폴리이미드수지조성물 |
| EP1984457B1 (en) * | 2006-02-17 | 2013-01-09 | Basf Se | Blue colour filters with enhanced contrast |
| JP5923960B2 (ja) * | 2011-08-05 | 2016-05-25 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
| JP5932435B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2016-06-08 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用青色顔料分散組成物及びそれを含有するカラーフィルター用青色顔料分散レジスト組成物 |
-
1992
- 1992-03-11 JP JP5229692A patent/JP3229642B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05255599A (ja) | 1993-10-05 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |