JP3264923B2 - スーパーツイスト液晶ディスプレー - Google Patents
スーパーツイスト液晶ディスプレーInfo
- Publication number
- JP3264923B2 JP3264923B2 JP50972290A JP50972290A JP3264923B2 JP 3264923 B2 JP3264923 B2 JP 3264923B2 JP 50972290 A JP50972290 A JP 50972290A JP 50972290 A JP50972290 A JP 50972290A JP 3264923 B2 JP3264923 B2 JP 3264923B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- component
- compound
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 69
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 60
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- -1 2,3 Difluoro-1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims description 12
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 239000011306 natural pitch Substances 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- MDUQZBFHDPNORI-HDJSIYSDSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC)cc1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC)cc1 MDUQZBFHDPNORI-HDJSIYSDSA-N 0.000 description 7
- FQZFDALKYRQQTE-VYUAXZJKSA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](CCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](CCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC1 FQZFDALKYRQQTE-VYUAXZJKSA-N 0.000 description 6
- RYMLZGLQIFOCLA-DVAIQPOTSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F RYMLZGLQIFOCLA-DVAIQPOTSA-N 0.000 description 5
- CEYKVAXXLKVHOH-IFSQOONMSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 CEYKVAXXLKVHOH-IFSQOONMSA-N 0.000 description 5
- AJQMFUYBFQQAKA-VVPTUSLJSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 AJQMFUYBFQQAKA-VVPTUSLJSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- CTXAFVNTZWVKNC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-propylpyrimidine Chemical compound N1=CC(CCC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 CTXAFVNTZWVKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVSFWVJTRCDPCX-JOLHVKOESA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F VVSFWVJTRCDPCX-JOLHVKOESA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- SIJZZDTYVSPBAF-JOLHVKOESA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F SIJZZDTYVSPBAF-JOLHVKOESA-N 0.000 description 3
- FNIPGBFUEZMVHZ-JOLHVKOESA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)F Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)F FNIPGBFUEZMVHZ-JOLHVKOESA-N 0.000 description 3
- YAGVCMSXMAEADV-QAQDUYKDSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)-c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 Chemical group CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)-c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 YAGVCMSXMAEADV-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100025342 Voltage-dependent N-type calcium channel subunit alpha-1B Human genes 0.000 description 3
- 101710088658 Voltage-dependent N-type calcium channel subunit alpha-1B Proteins 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical class C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PQNVCWDQMMEKNA-UHFFFAOYSA-N 1-pentyl-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(CCC)C=C1 PQNVCWDQMMEKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWLYKSJIUZMCNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-pentylpyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 RWLYKSJIUZMCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- CDXMJQJMSJCJLU-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-3-fluorophenyl) 4-ethylbenzoate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C#N)C(F)=C1 CDXMJQJMSJCJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISGYBTOINXAQJG-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-3-fluorophenyl) 4-pentylbenzoate Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C#N)C(F)=C1 ISGYBTOINXAQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDPCRVRASQOZBX-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-3-fluorophenyl) 4-propylbenzoate Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C#N)C(F)=C1 RDPCRVRASQOZBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULFIAHFQEURGOU-UHFFFAOYSA-N (4-cyanophenyl) 4-ethylbenzoate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C#N)C=C1 ULFIAHFQEURGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDVUSMRUBCJGAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-4-[4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1CCC(C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC1 YDVUSMRUBCJGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSWZOZXLWVWJAH-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-4-[4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1CCC(C=2C=C(F)C(F)=CC=2)CC1 FSWZOZXLWVWJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPVJENLMEMWFBW-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-4-(4-propylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C1CCC(CCC)CC1 BPVJENLMEMWFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEOBOLNUAJZQI-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-4-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(F)C=C1 WQEOBOLNUAJZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCYAZBDFNGFCHG-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-[2-(4-pentylphenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(CCCC)C=C1 XCYAZBDFNGFCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXBRRUNAAVNTOZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-(4-propylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(OCC)C=C1 OXBRRUNAAVNTOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWWAWOPYSOPDE-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(F)C=C1 SPWWAWOPYSOPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZNXFQJURYHSI-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-[2-(4-pentoxyphenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(F)C=C1 QEZNXFQJURYHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMOYCPSDEMHCFG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexane Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1CCC(OC)CC1 JMOYCPSDEMHCFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRBEVFHUDAJIT-UHFFFAOYSA-N 10,10-dimethyl-7-phenylpyrido[1,2-a]indole-6,8-dione Chemical compound O=C1N2C3=CC=CC=C3C(C)(C)C2=CC(=O)C1C1=CC=CC=C1 JXRBEVFHUDAJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQLTKIPUYRZQV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-hexylpyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 BPQLTKIPUYRZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKDQHBXHIDQBQR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(Cl)C(O)=O QKDQHBXHIDQBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIDPYTLTXUNQJS-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-(5-pentylpyrimidin-2-yl)benzonitrile Chemical compound N1=CC(CCCCC)=CN=C1C1=CC=C(C#N)C(F)=C1 IIDPYTLTXUNQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAIWVOBMLSHQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical class OC1=CC=C(O)C(C#N)=C1C#N MPAIWVOBMLSHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLLIPJSMDJCZRF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-ethylphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 DLLIPJSMDJCZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGMZTNTQKRAFA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-heptylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 NSGMZTNTQKRAFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURZYCFZFBYJBT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pentylcyclohexyl)benzonitrile Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C1=CC=C(C#N)C=C1 FURZYCFZFBYJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFMPTZWVMVMELB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenyl)benzonitrile Chemical group C1=CC(CCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 XFMPTZWVMVMELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005247 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)biphenyl Substances 0.000 description 1
- JQKHCVKNAJSAIX-XYWHTSSQSA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#CC1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)C#CC1=CC=C(C=C1)OC JQKHCVKNAJSAIX-XYWHTSSQSA-N 0.000 description 1
- WAQUJTXCVICTHT-GARHLSDISA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C(=C(C=C1F)OC)F)F Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=C(C(=C(C=C1F)OC)F)F WAQUJTXCVICTHT-GARHLSDISA-N 0.000 description 1
- IKODGORUTZMKPL-VVPTUSLJSA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)F Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1=CC=C(C=C1)F IKODGORUTZMKPL-VVPTUSLJSA-N 0.000 description 1
- RZTKFRNATFGMIZ-MLRKGSHFSA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)C RZTKFRNATFGMIZ-MLRKGSHFSA-N 0.000 description 1
- YZCCJRXJJVFAMB-QWZLJSJVSA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)CC Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)CC YZCCJRXJJVFAMB-QWZLJSJVSA-N 0.000 description 1
- VRDNRAMDWPJGBD-MVBYDDMTSA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)CCC Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)CCC VRDNRAMDWPJGBD-MVBYDDMTSA-N 0.000 description 1
- PZUUMRKZMNIXKL-CYWFSMGFSA-N C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)CCCCC Chemical compound C(CC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)CCCCC PZUUMRKZMNIXKL-CYWFSMGFSA-N 0.000 description 1
- PCPCXPLUYFLDEQ-SHTZXODSSA-N C(CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1(CCCCC1)C(=O)O Chemical compound C(CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C1(CCCCC1)C(=O)O PCPCXPLUYFLDEQ-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- BXWCVRLTHJYHGQ-DVAIQPOTSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F BXWCVRLTHJYHGQ-DVAIQPOTSA-N 0.000 description 1
- XKRNUBKDEPFDCX-DVAIQPOTSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)F Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC1=CC=C(C=C1)F XKRNUBKDEPFDCX-DVAIQPOTSA-N 0.000 description 1
- OYOBZVHPZUVLSF-JCNLHEQBSA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(CC)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(CC)C=C1 OYOBZVHPZUVLSF-JCNLHEQBSA-N 0.000 description 1
- OXBRRUNAAVNTOZ-SHTZXODSSA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(OCC)C=C1 OXBRRUNAAVNTOZ-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- KOACYBYJGMVDEO-MEMLXQNLSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C(=CC(CC)=CC=2)F)C=C1 Chemical group C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C(=CC(CC)=CC=2)F)C=C1 KOACYBYJGMVDEO-MEMLXQNLSA-N 0.000 description 1
- PJBOOKMLDPERRS-PCYFZWJMSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)[C@@H]2CC[C@@H](CCC)CC2)C=C1 Chemical group C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)[C@@H]2CC[C@@H](CCC)CC2)C=C1 PJBOOKMLDPERRS-PCYFZWJMSA-N 0.000 description 1
- RXBBPIPXHBOXOU-KESTWPANSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(CCC)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(CCC)C=C1 RXBBPIPXHBOXOU-KESTWPANSA-N 0.000 description 1
- VCIVJVKSOMDCMN-SHTZXODSSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(F)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(F)C=C1 VCIVJVKSOMDCMN-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- GJHKWLSRHNWTAN-QAQDUYKDSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(OCC)C=C1 GJHKWLSRHNWTAN-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- ZPNZXIUICNXXNC-QAQDUYKDSA-N C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(F)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(F)C=C1 ZPNZXIUICNXXNC-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- LCQAFSNKNAGTOR-WKILWMFISA-N CCCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(F)cc1 Chemical compound CCCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(F)cc1 LCQAFSNKNAGTOR-WKILWMFISA-N 0.000 description 1
- IUUNFMBRBVBFHE-SHTZXODSSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(OCC)c(F)c1F Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(OCC)c(F)c1F IUUNFMBRBVBFHE-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- OVVPSRGDRUHPGV-YROJFRDXSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)OC(=O)C1(CCCCC1)[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)OC(=O)C1(CCCCC1)[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 OVVPSRGDRUHPGV-YROJFRDXSA-N 0.000 description 1
- JSXRQDJELYGCNK-KKLUKGEUSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)OC(=O)C1(CCCCC1)[C@H]1CC[C@H](CCCC)CC1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)OC(=O)C1(CCCCC1)[C@H]1CC[C@H](CCCC)CC1 JSXRQDJELYGCNK-KKLUKGEUSA-N 0.000 description 1
- ZVCPJOLFAYLVER-IFSQOONMSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(F)cc1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(F)cc1 ZVCPJOLFAYLVER-IFSQOONMSA-N 0.000 description 1
- YZEXUPSVZPXFON-WKILWMFISA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC)cc1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC)cc1 YZEXUPSVZPXFON-WKILWMFISA-N 0.000 description 1
- QVFBANOSNYADEV-MEMLXQNLSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(c(F)c1)-c1ccc(CC)cc1 Chemical group CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(c(F)c1)-c1ccc(CC)cc1 QVFBANOSNYADEV-MEMLXQNLSA-N 0.000 description 1
- NBOMAZVNDYECTP-DANJKSSVSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)-c1ccc(cc1)[C@H]1CC[C@H](CCCCC)CC1 Chemical group CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)-c1ccc(cc1)[C@H]1CC[C@H](CCCCC)CC1 NBOMAZVNDYECTP-DANJKSSVSA-N 0.000 description 1
- YVXWCQAAWLFDEC-QAQDUYKDSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 YVXWCQAAWLFDEC-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- JWRKYAMSPQSZLU-ALOJWSFFSA-N CCCCCc1ccc(OC(=O)C2(CCCCC2)[C@H]2CC[C@H](CCCC)CC2)cc1 Chemical compound CCCCCc1ccc(OC(=O)C2(CCCCC2)[C@H]2CC[C@H](CCCC)CC2)cc1 JWRKYAMSPQSZLU-ALOJWSFFSA-N 0.000 description 1
- ZXMBUYORWIDMEI-YHBQERECSA-N CCCCCc1ccc(c(F)c1)-c1ccc(CC[C@H]2CC[C@H](CCC)CC2)cc1 Chemical compound CCCCCc1ccc(c(F)c1)-c1ccc(CC[C@H]2CC[C@H](CCC)CC2)cc1 ZXMBUYORWIDMEI-YHBQERECSA-N 0.000 description 1
- BPVJENLMEMWFBW-QAQDUYKDSA-N CCCCOc1ccc(cc1)[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 Chemical compound CCCCOc1ccc(cc1)[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 BPVJENLMEMWFBW-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- RMIOYLLMMVNZBI-ZWGSZDQZSA-N CCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C1(CCCCC1)C(=O)O[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 Chemical compound CCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C1(CCCCC1)C(=O)O[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 RMIOYLLMMVNZBI-ZWGSZDQZSA-N 0.000 description 1
- CBZNJTPIKWQADV-UBBSCCEASA-N CCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 Chemical compound CCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 CBZNJTPIKWQADV-UBBSCCEASA-N 0.000 description 1
- YFCWBGCZOXXKBO-SHTZXODSSA-N CCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC)cc1 Chemical compound CCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC)cc1 YFCWBGCZOXXKBO-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- SANUSGHFKCWLHZ-WKILWMFISA-N CCCOc1ccc(cc1)[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 Chemical compound CCCOc1ccc(cc1)[C@H]1CC[C@H](CCC)CC1 SANUSGHFKCWLHZ-WKILWMFISA-N 0.000 description 1
- LIALNGUAWCANCX-VVPTUSLJSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(F)cc1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(F)cc1 LIALNGUAWCANCX-VVPTUSLJSA-N 0.000 description 1
- JFZZLXPAOOREHN-VVPTUSLJSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(OCC)c(F)c1F Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(OCC)c(F)c1F JFZZLXPAOOREHN-VVPTUSLJSA-N 0.000 description 1
- QGRDPDOOFBEFCY-SHTZXODSSA-N CCC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 QGRDPDOOFBEFCY-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- IXLSKMDPICPLDF-MEMLXQNLSA-N CCC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(cc2)-c2ccc(CC)cc2F)CC1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(cc2)-c2ccc(CC)cc2F)CC1 IXLSKMDPICPLDF-MEMLXQNLSA-N 0.000 description 1
- PBIFTROFCZATFC-OPMHRUBESA-N CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 Chemical compound CC[C@H]1CC[C@@H](CC1)[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(OC(F)(F)F)cc1 PBIFTROFCZATFC-OPMHRUBESA-N 0.000 description 1
- QEFQOQPPCZCKQE-HDJSIYSDSA-N CC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 Chemical compound CC[C@H]1CC[C@H](CCc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)CC1 QEFQOQPPCZCKQE-HDJSIYSDSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
並びに角度依存性とを有するスーパーツイスト液晶ディ
スプレー(以下SLDと呼ぶ)及びその中で用いられる新
規なネマチック液晶混合物に関する。
1、ドイツ特許3423993 A1、ヨーロッパ特許0098070 A
2、第17回フライブルガー液晶研究会議(8.−10.04.8
7)におけるM.Schadt及びF.Leenhoutsの発表、K.Kawasa
ki等:“SID 87 Digest 391(20.6)”、M.Schadt及び
F.Leenhouts:“SID 87 Digest 372(20.1)”、K.Kato
等:“日本応用物理学会誌第26巻、No.11、L 1784−L 1
786(1987)”、F.Leenhouts等:“Appl.Phys.Lett.50
(21),1468(1987)”、H.A.van Sprang及びH.G.Koopm
an:“J.Appl.Phys.62(5),1734(1987)”、T.J.Sche
ffer及びJ.Nehring:“Appl.Phys.Lett.45(10),1021
(1984)”、M.Schadt及びF.Leenhouts:“Appl.Phys.Le
tt.50(5),236(1987)”及びE.P.Raynes:“Mol.Crys
t.Liq.Cryst.Letters 第4巻(1),1−8頁(198
6)”等から公知である。ここで、LSDの語は、例えばWa
ters等に従うディスプレー要素〔C.M.Waters等:“Pro
c.Soc.Inf.Disp.(New York)(1985)(日本国神戸に
おける第3回国際ディスプレー会議)〕、STN−LCD(ド
イツ特許出願公開第3,503,259号)、SBE−LCD〔T.J.Sch
effer及びJ.Nehring:“Appl.Phys.Lett.45(1984)102
1〕、OMI−LCD〔M.Schadt及びF.Leenhouts:Appl.Phys.L
ett.50(1987)236〕、DST−LCD〔ヨーロッパ特許出願
公開第0246842号又はBW−STN−LCD〕K.Kawasaki等:“S
ID 87 Digest 391(20.6)〕のような、ツイスト角が10
0゜と600゜との間であるような全ての高ツィストディス
プレー要素を包含するものである。
この型のSLDはその電気光学的特性の実質的に良好な急
峻性、また従って良好なコントラスト値及びこのコント
ラストの実質的に低い角度依存性によって際立っている
ものである。ここでスイッチング時間の非常に短いSLD
が特に重要であり、そしてなかでも比較的低温度におい
て重要である。短いスイッチング時間を得るために液晶
混合物の粘度はこれまで殆どの場合に比較的高い蒸気圧
を有する単変性の添加剤の使用によって最適化されてい
る。しかしながらそれによって到達されるスイッチング
時間はある種の用途には不充分であった。
は比較的大きなK3/K1の幅の値と比較的小さなΔε/ε
⊥の値とを有する必要がある。
に加えてこの型の混合物は更に重要な下記の要求条件を
満たす必要がある: 1.広いd/pウインドー 2.高い化学的疲れ安定性 3.高い電気抵抗 4.閾値電圧の周波数依存性が低いこと 従来達成されているこれらのパラメータの組み合わせ
はまだほぼ充分であるというまでにはなっておらず、と
くに高−多重STN(1/400)についてこれが当てはまる。
これは一部にはそれらの各要求条件が材料の種々のパラ
メータによって逆向きの影響を受けることに基づく。
温度の広い範囲、特性の高い急峻性、コントラストの良
好な角度依存性及び低い閾値電圧を有し、かつ上述した
諸要求条件を満足するようなSLDに対してなお強い需要
が存在する。
めて僅かな程度しか示さず、そして同時に非常に短いス
イッチング時間を有するSLDを提供することである。
−アルケニルであり、 Xはシアノ、F、−CF3又は−OCF3を表し、そして 環A1、A2及びA3はそれぞれ互いに独立に1,4−フェニ
レン、2−又は3−フルオロ−1,4−シクロヘキシレン
又はtrans−1,4−シクロヘキシレンを表わすか、或いは
これらの環A1、A2及びA3の1つは1,4−シクロヘキセニ
レン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−
2,5−ジイル又はピリミジン−2,5−ジイルであることも
できる〕 の化合物よりなる群から選ばれる1つ以上の化合物を含
む成分Aを基礎とし、 b)下記一般式I、すなわち 〔但しこの式において R1及びR2はそれぞれ互いに独立に、9個までの炭素原
子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、n−オキサ
アルキル、ω−フルオロアルキル又はn−アルケニル
を、 環A1、A2及びA3はぞぞれ互いに独立に1,4−フェニレ
ン、2−又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、trans−
1,4−シクロヘキシレン又は1,4−シクロヘキセニレン
を、 Z1及びZ2はそれぞれ互いに独立に−CH2CH2−、−C≡
C−又は単結合を、そして mは0、1又は2の数を表わす〕 の、−1.5から+1.5までの誘電的異方性を有する1つ以
上の化合物よりなる液晶成分Bを0ないし40重量%含有
し、 c)−1.5以下の誘電的異方性を有する1つ以上の化合
物よりなる液晶成分Cを0ないし20重量%含有し、そし
て d)光学活性のある成分Dを、層厚、すなわち面平行な
両支持板の間隔とそのキラルなネマチック液晶混合物の
自然のピッチとの比率が約0.2ないし1.7、とくに約2.0
ないし1.3となるような量で含んでおり、 そして このネマチック液晶混合物が少なくとも60℃の相範囲、
35mPa・sを超えない粘度、及び少なくとも+1の誘電
的異方性を有する〔但し各化合物の誘電的異方性及びそ
のネマチック液晶混合物についての各パラメータは20℃
の温度での値である〕場合に前述の課題が解決できるこ
とを見いだした。
ネマチック液晶混合物と、 ○各支持板の上の、配向層が上に載っている電極層と、 ○各支持板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
の支持板との間に形成される約1゜ないし約30゜のチル
ト角と、及び ○セルの中の液晶混合物の、100゜と600゜との間の大き
さのツイスト角と を有するSLDにおいて、 上記ネマチック液晶混合物が a)下記式II aないしII k、すなわち 〔但しこれらの式において Rは9個までの炭素原子を有するn−アルキル又はn
−アルケニルであり、 Xはシアノ、F、−CF3又は−OCF3を表し、そして 環A1、A2及びA3はそれぞれ互いに独立に1,4−フェニ
レン、2−又は3−フルオロ−1,4−フェニレン又はtra
ns−1,4−シクロヘキシレンを表わすか、或いはこれら
の環A1、A2及びA3の1つは1,4−シクロヘキセニレン、
2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−
ジイル又はピリミジン−2,5−ジイルであることもでき
る〕 の化合物よりなる群から選ばれる1つ以上の化合物を含
む成分Aを基礎とし、 b)下記一般式I、すなわち 〔但しこの式において R1及びR2はそれぞれ互いに独立に、9個までの炭素原
子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、n−オキサ
アルキル、ω−フルオロアルキル又はn−アルケニル
を、 環A1、A2及びA3はぞぞれ互いに独立に1,4−フェニレ
ン、2−又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、trans−
1,4−シクロヘキシレン又は1,4−シクロヘキセニレン
を、 Z1及びZ2はそれぞれ互いに独立に−CH2CH2−、−C≡
C−又は単結合を、そして mは0、1又は2の数を表わす〕 の、−1.5から+1.5までの誘電的異方性を有する1つ以
上の化合物よりなる液晶成分Bを0ないし40重量%含有
し、 c)−1.5より小さい誘電的異方性を有する1つ以上の
化合物よりなる液晶成分Cを0ないし20重量%含有し、
そして d)光学活性のある成分Dを、層厚、すなわち面平行な
両支持板の間隔とそのキラルなネマチック液晶混合物の
自然のピッチとの比率が約0.2ないし1.7、とくに0.2な
いし1.3となるような量で含んでいること、 及び そのネマチック液晶混合物が少なくとも60℃の相範囲、
35mPa・sを超えない粘度、及び少なくとも+1の誘電
的異方性を有する〔但し各化合物の誘電的異方性及びそ
のネマチック液晶混合物についての各パラメータは20℃
の温度での値である〕ことを特徴とする、SLDである。
する液晶混合物をも対象とするものである。
本発明に従うSLDにおいて使用することのできる他の種
々の化合物等の各化合物は公知であるか、又は公知の方
法にならって製造することができるものである。
立に下記のRを意味するが、Rは1つ又は2つの非隣接
のCH2基が−O−、−CH≡CH−、−CO−、−O−CO−又
は−CO−O−によって置き換えられていてもよい1ない
し12個の炭素原子を有するアルキルである〕 の化合物よりなる群B4から選ばれる少なくとも1つの成
分、及び/又は b)下記式B IないしB IV、すなわち 〔但しこれらの式において R1及びR2はそれぞれ互いに独立に前記Rについてあげ
た意味を有し、 Z2は−CH2CH2−、−CO−O−、−O−CO−又は単結合
を意味し、そして を意味する〕 の化合物よりなる群B1から選ばれる少なくとも1つの成
分、及び/又は 下記式B VないしB VII、すなわち 〔但しこれらの式において R1はそれぞれ互いに独立に前記Rについてあげた意味
を有し、 Z0は−CH2CH2−又は単結合を意味し、そして Qは nは1ないし9の数、 XはCN又はFであり、そして YはH又はFである〕 の化合物よりなる群B2から選ばれる少なくとも1つの成
分、及び/又は 下記式B VIII及びB IX、すなわち 〔但しこれらの式において R1及びR2はそれぞれ互いに独立に前記Rについてあげ
た意味を有し、そして を意味する〕 の化合物よりなる群B3から選ばれる少なくとも1つの成
分を包含する。
である: 但しこれらの式において R1はCH3−(CH2)n−O−、CH3−(CH2)t−、trans
−H−(CH2)r−CH=CH−(CH2CH2)s−CH2O−又はt
rans−H−(CH2)r)−CH=CH−(CH2CH2)s−を、 R2はCH3−(CH2)t−を、 nは1、2、3又は4を、 rは0、1、2又は3を、 sは0又は1を、そして tは1、2、3又は4をそれぞれ意味する。
ましい。
%、特に好ましくは約10ないし35%である。特に好まし
い式B IVの化合物は、下記従属式、すなわち において R1がCH3−(CH2)n−O−又は trans−H−(CH2)r−CH=CH−(CH2CH2)s−CH2O
−であり R2がCH3−(CH2)t−であり、 nが1、2、3又は4を、 rが0、1、2又は3を、 sが0又は1を、そして tが1、2、3又は4をそれぞれ意味する 化合物である。
は約5ないし40%、特に好ましくは約10ないし35%であ
る。
下記従属式のような化合物を含む: 特に好ましい実施形態の一つにおいてこれら液晶混合
物は、同時に式B IIIと式B IVとの化合物を含み、その
際群B1の各成分の全割合はそのままに保たれる。
及びR2は好ましくはそれぞれ互いに独立に1ないし7個
の炭素原子を有するn−アルキルか又は3ないし7個の
炭素原子を有する(trans)−n−アルケニルを意味す
る。Z2は好ましくは単結合である。B Iが特に好まし
い。
一つを有し、中でも好ましは1ないし7個の炭素原子を
有するn−アルキルを意味するような1つ以上の化合物
を含んでいる本発明に従う液晶混合物が好ましい。
保たれる。
くは5ないし20%である。B VないしB VIIについての割
合(好ましい範囲)は下記のとおりである: BV:約5ないし30%、好ましくは約5ないし15B VIとB
VIIとの合計:約5ないし25%、好ましくは約10ないし
20% 群B2の好ましい化合物を次にあげる: R1は好ましくは1ないし7個の炭素原子を有するn−
アルキルであるか、又は3ないし7個の炭素原子を有す
る(trans)−n−アルケニルである。Z0は好ましくは
単結合である。RはR1についてあげた好ましい意味を有
するか又は弗素を意味する。Yは好ましくは弗素であ
る。
II1から選ばれた1つ以上の化合物を約5ないし35%の
合計割合で含む。
合物はB V3、B VI1、B VII1及びB V2(R=A)の他に
例えば下記式 よりなる群から選ばれる末端弗素化された化合物及び/
又は下記式 よりなる群から選ばれた極性ヘテロ環化合物を包含する
〔但しこれらの式においてR1は1ないし7個の炭素原子
を有するn−アルキルであるか、又は3ないし7個の炭
素原子を有する(trans)−n−アルケニルであり、x
は1又は2を、X0はF、CF3又は−OCF3を、yは0又は
1を、そしてYはH又はFを意味する〕。
は約5ないし65%、中でも約15ないし40%である。
に好ましくは約10ないし20%である。R1は好ましくはそ
れぞれ1ないし9個の炭素原子を有するn−アルキル又
はn−アルコキシである。R2は、好ましくは1ないし9
個の炭素原子を有するn−アルキルである。しかしなが
らまたアルケニル基或いはアルケニロキシ基を有する類
似体も使用することができる。式B VIIIの化合物は好ま
しくは であって、なかでも1,4−フェニレンである。
とも1つからの化合物を包含する。それらは好ましくは
群B1からの1つ以上の化合物及び群B2及び/又は群B3か
らの1つ以上の化合物を含む。
キルであるか、又は3ないし7個の炭素原子を有するn
−アルケニルであるイソチオシアネートが好ましい。
合物は好ましくは−1.5以下の誘電的異方性を有する1
つ以上の化合物(成分D)約5ないし20%を包含する。
このような化合物は例えばドイツ特許公開第3231707号
又はドイツ特許公開第3407013号より構造要素 を有するシクロヘキサン誘導体又は2,3−ジシアノヒド
ロキノンの誘導体として公知である。
1,4−フェニレンを有する化合物、例えばドイツ特許公
開第3807801号、同第3807861号、同第3807863号、同第3
807864号又は同第3807908号に従う化合物を選ぶのがよ
い。特に好ましいものは国際特許出願PCE/DE 88/00133
に従うこの構造要素を含むトラン化合物、なかでも下記
式 〔但しこれらの式においてR1及びR2はそれぞれ互いに独
立に、好ましくは1ないし7個の炭素原子を有するn−
アルキルであるか、又は3ないし7個の炭素原子を有す
るn−アルケニルであり、そしてZ0は−CH2CH2−又は単
結合を意味する〕の化合物及びドイツ特許公開第380787
1号に従う下記式 のフェニルピリミジンである。
物は約5ないし35%、中でも好ましくは約10ないし20%
の液晶性トラン化合物を包含する。
動させることができ、それによりスイッチング時間が著
しく短縮される。特に好ましいトラン化合物は下記のも
のである: 但しこれらの式において R1は好ましくは1ないし7個の炭素原子を有するn−ア
ルキル又はn−アルコキシを、 Z0は−CH2CH2−又は単結合を、 Qは をそれぞれ表わすが、その際 XはF又はOCF3であり、 R2はそれぞれ1ないし7個の炭素原子を有するn−アル
キル又はn−アルコキシ、或いはそれぞれ3ないし7個
の炭素原子を有するn−アルケニル又はn−アルケニロ
キシを表わす。
基を意味する化合物及び式II aないしII fにおいてXが
F、−CF3又は−OCF3を意味する化合物を含み、そして
成分Aの中のシアノ化合物の割合が0ないし50重量%で
あるもの。
c8、すなわち 〔但しRは1ないし9個の炭素原子を有するn−アルキ
ル、n−アルコキシ又はn−アルケニルを、そしてXは
F又はOCF3を意味する〕の1つ以上の化合物を含むも
の。
含むもの。
味する化合物をまったく含まないもの。
ル、n−アルコキシ又はn−アルケニルを意味し、Zは
−CH2CH2−又は単結合を表わし、そして は1,4−フェニレン、2−又は3−フルオロ−1,4−フェ
ニレン或いは1,4−シクロヘキシレンである〕の1つ以
上の化合物を含むもの。
る〕よりなる群から選ばれる1つ以上の化合物を含むも
の。
げた意味を有し、そして式II8ないしII7において各1,4
−フェニレン基はそれぞれ互いに独立に、弗素によって
1つ以上置換されていてもよい〕よりなる群から選ばれ
る1つ以上の化合物を含むもの。
げた意味を有し、そして式II21ないし式II25において各
1,4−フェニレン基はそれぞれ互いに独立に、弗素によ
って1つ以上置換されていてもよい〕よりなる群から選
ばれる1つ以上の化合物を含むもの。
子を有する直鎖状アルキル基である〕よりなる群から選
ばれる1つ以上の化合物を含むもの。
記式III及びIV、すなわち 〔但しこれらの式においてR1とR2とは請求の範囲1にあ
げた意味を有する〕よりなる群から選ばれた1つ以上の
化合物を含むもの。
記式V及びVI、すなわち 〔但しこれらの式においてR1とR2とは請求の範囲1にあ
げた意味を有する〕よりなる群から選ばれる1つ以上の
化合物を含むもの。
げた意味を有し、そしてsは0又は1である〕よりなる
群から選ばれた1つ以上の化合物を含むもの。
げた意味を有する〕よりなる群から選ばれた1つ以上の
化合物を含むもの。
とのみを含む、すなわち成分Bの化合物を全く含まない
混合物が好ましい。
=F又は−OCF3)を含む好ましい液晶混合物は特に有利
な種々のパラメータの組み合わせと同時に広いd/pウィ
ンドーを示す。
d2ないしII d5、II a1ないしII a3及び/又はII c1な
いしII c8の化合物を含む本発明に従う液晶混合物は、
閾値電圧V10/0/20及び流動粘度ηの有利な値を有し、
そしてかなり高いか、又は高い光学的異方性の値によっ
て際立っている。これらの混合物が好ましい。
入手できるキラルなドープ物質を利用することができ
る。その選択はそれ自身は重要ではない。
Δε≧1であって、誘電的に陽性である。Δε≧3を有
する液晶混合物が特に好ましく、そしてΔε≧5を有す
るそれが中でも特に好ましい。
て、及び流動粘度ηについてそれぞれ好ましい値を有す
る。光学的行路差d・Δnの値からあらかじめ与えられ
ているときはその層厚さdの値は光学的異方性Δnによ
って決定される。中でもd・Δnの比較的高いか、又は
高い値においては一般に比較的高いか、又は高い光学的
異方性の値を有する本発明に従う液晶混合物を使用する
のが好ましく。というのはこの場合にはdの値を比較的
小さく選ぶことができるからであり、これはスイッチン
グ時間の有利な値をもたらす。しかしながらまたΔnの
小さな値を有する本発明に従う液晶混合物の含まれてい
る本発明に従う液晶ディスプレーもスイッチング時間に
ついての有利な値によって特徴づけられる。本発明に従
う各種液晶混合物は更に、電気光学的特性曲線の急峻性
についての有利な値によって特徴づけられ。そして高い
マルチプレックスレートで作動させることができる。そ
の上に本発明に従う各種液晶混合物は高い安定性ならび
に電気抵抗および閾値電圧の周波数依存性についての有
利な値を示す。本発明に従う液晶ディスプレーは広い作
動温度範囲及びコントラストの良好な角度依存性を示
す。
晶分子の一方の電極からもう一方の電極への優先配向
(ディレクタ)が160゜ないし360゜の角度で互いに旋回
されているような表面処理のほどこされた電極と、ポー
ラライザと、及び電極基板とからなる各要素の構造は通
常の構造の表示要素のそれと同じである。ここで用いる
「通常の構造」の概念は広い意味のものであり、そして
スーパーツイストセルの全ての変形又は修飾、中でもマ
トリックスディスプレー要素並びにドイツ特許公開第27
48738号に従う追加的磁石を含む表示要素をも包含する
ものとする。両支持板のところの表面チルト角は同一で
あっても異なっていてもよい。等しいチルト角の法が好
ましい。
通常的であったツイステドネマチックセルに基づくそれ
との本質的な差異は、その液晶層の各液晶成分の選択に
存在する。
は通常の態様で行われる。
その主要部をなす成分の中に、好都合には高められた温
度において溶解させる。各種成分の、例えばアセトン、
クロロホルム又はメタノールのような有機溶剤中の溶液
を混合し、そして充分に混合した後でその溶剤を例えば
蒸発によって除去することも可能である。
いるような種々の添加物を含有することもできる。例え
ば0−15%の多色性染料を加えることができる。
れは本発明になんら制限をもたらすものではない。
ング時間 Toff 最高コントラストの10%に達するまでのスイッチ
オフ時間 SLDはマルチプレックス作動によって運転される(マ
ルチプレックス比=1:100、バイアス=1:11、運転電圧
=18.5ボルト) 以上及び以下の記述において温度は全て℃の単位であ
げてあり、%の値は重量基準である。スイッチング時間
及び粘度の値は20℃のそれである。
なわち ツイスト角 240゜ チルト角 5゜ d/p 0.54 d・Δn 0.860 を有して、下記の基礎混合物、すなわち p−trans−4−プロピルシクロヘキサン−ベンゾニ
トリル 18% trans−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン 8% 2−p−フルオロフェニル−5−プロピルピリミジン 5% 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5−ペンチ
ルピリミジン 5% 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5−ヘプチ
ルピリミジン 5% p−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゾール 9% p−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゾール 8% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 8% 1−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 7% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフ
ェニル)−エタン 5% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフェニ
ル)−エタン 5% 4−トリフルオロメトキシ−4'−(trans−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ビフェニル 7% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
メトキシトラン 3% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
エトキシトラン 3% 及び 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
プロポキシトラン 4% 及びキラル性成分〔p−(p−n−ヘキシルベンゾイロ
キシ)−安息香酸−2−オクチルエステル〕よりなるST
N型のSLDは下記のスイッチング時間を示す: 105ms(1/16 D,1/5 b)、198ms(1/240 D,1/14.5
b)、V10/0/20=2.31ボルト、V90/0/20=2.51ボルト
及びΔd/p(すなわちd/pウィンドー)=0.21 例2 下記の各パラメータ、すなわち 透明点 87゜ Δn 0.1222 Δε +8.5 粘度(20℃) 16mPa・s を有する液晶混合物を含み、かつ下記のパラメータ、す
なわち ツイスト角 240゜ チルト角 5゜ d/p 0.56 d・Δn 0.85 を有して、下記の基礎混合物、すなわち p−trans−4−プロピルシクロヘキサン−ベンゾニ
トリル 18% trans−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン 8% 2−p−フルオロフェニル−5−プロピルピリミジン 5% 2−p−トリフルオロエトキシフェニル−5−ペンチ
ルピリミジン 5% 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5−ヘプチ
ルピリミジン 5% p−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 9% p−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 8% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 8% 1−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 7% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフ
ェニル)エタン 5% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフェニ
ル)−エタン 5% 4−トリフルオロメトキシ−4'−(trans−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ビフェニル 7% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−2',3'
−ジフルオロ−4'−エトキシトラン 5% 4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−2',3'
−ジフルオロ−4'−エトキシトラン 5% 及びキラル性成分〔p−(p−n−ヘキシルベンゾイロ
キシ)−安息香酸−2−オクチルエステル〕よりなるST
N型のSLDは下記のスイッチング時間を示す: 114ms(1/16 D,1/5 b)、236ms(1/240 D,1/14.5
b)、V10/0/20=2.35ボルト、V90/0/20=2.53ボルト
及びΔd/p(すなわちd/pウィンドー)=0.20 例3 下記の各パラメータ、すなわち 透明点 106゜ Δn 0.1322 Δε +6.9 を有する液晶混合物を含み、そして下記の基礎混合物、
すなわち p−trans−4−プロピルシクロヘキサン−ベンゾニ
トリル 18% trans−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン 8% p−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 9% p−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 8% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 8% 1−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 7% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフ
ェニル)−エタン 7% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(n−フルオロフェニ
ル)−エタン 6% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
チルフェニル)−エタン 7% 4−トリフルオロメトキシ−4'−(trans−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ビフェニル 7% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
メトキシトラン 2% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
エトキシトラン 2% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
プロポキシトラン 3% 4−メチル−4'−エトキシトラン 4% 及び 4−エチル−4'−メトキシトラン 4% 及びキラル性成分〔p−(p−n−ヘキシルベンゾイロ
キシ)−安息香酸−2−オクチルエステル〕よりなるST
N型のSLDは短いスイッチング時間を示す。
すなわち p−trans−4−プロピルシクロヘキサン−ベンゾニ
トリル 20 % trans−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン 10 % trans−1−p−トリフルオロメトキシフェニル−4
−プロピルシクロヘキサン 5.6% trans−1−p−トリフルオロメトキシフェニル−4
−ブチルシクロヘキサン 5.6% trans−1−p−トリフルオロメトキシフェニル−4
−ペンチルシクロヘキサン 5.6% p−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 7 % p−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 6.3% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 6.3% 1−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェンル)−エタン 5.6% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフ
ェニル)−エタン 5.6% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
チルフェニル)−エタン 5.6% 4−トリフルオロメトキシ−4'−(trans−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−ビフェニル 7 % 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
メトキシトラン 3.5% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
エトキシトラン 2.8% 及び 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
プロポキシトラン 3.5% 及びキラル性成分〔p−(p−n−ヘキシルベンゾイロ
キシ)−安息香酸−2−オクチルエステル〕よりなるST
N型のSLDは短いスイッチング時間を示す。
すなわち p−trans−4−プロピルシクロヘキサン−ベンゾニ
トリル 20 % trans−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン 10 % 2−p−フルオロフェニル−5−プロピルピリミジン 5.6% 2−p−フルオロフェニル−5−ペンチルピリミジン 5.6% 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5−ペンチ
ルピリミジン 5.6% 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5−ヘプチ
ルピリミジン 5.6% p−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 7 % p−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメトキシベン
ゼン 6.3% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 6.3% 1−[trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
トキシフェニル)−エタン 5.6% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジフルオロフ
ェニル)−エタン 5.6% 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメ
チルフェニル)−エタン 5.6% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
メトキシトラン 3.5% 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
エトキシトラン 3.5% 及び 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−4'−
プロポキシトラン 4.2% 及びキラル性成分〔p−(p−n−ヘキシルベンゾイロ
キシ)安息香酸−2−オクチルエステル〕よりなるSTN
型のSLDは短いスイッチング時間を示す。
M41の物理的データをあげるか、それらの組成はこの表
に続いてあげてある。
チルシクロヘキサン I−32 1−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−(4'−エチル−2'−フルオロビフェニル−4−イ
ル)−エタン I−35 1−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−(4'−ペンチル−2'−フルオロビフェニル−4−
イル)−エタン BCH−32 4−エチル−4'−(trans−4−プロピルシク
ロヘキシル)−ビフェニル BCH−52 4−エチル−4'−(trans−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−ビフェニル CCH−303 trans,trans−4−プロポキシ−4'−プロピ
ルシクロヘキシル−シクロヘキサン CCH−501 trans,trans−4−メトキシ−4'−ペンチル
シクロヘキシル−シクロヘキサン CH−35 trans,trans−4−プロピルシクロヘキシルシ
クロヘキサンカルボン酸trans−4−ペンチルシクロヘ
キシルエステル CH−43 trans,trans−4−ブチルシクロヘキシルシク
ロヘキサンカルボン酸trans−4−プロピルシクロヘキ
シルエステル CH−45 trans,trans−4−ブチルシクロヘキシルシク
ロヘキサンカルボン酸trans−4−ペンチルシクロヘキ
シルエステル PCH−302 trans−1−p−エトキシフェニル−4−プ
ロピルシクロヘキサン PCH−303 trans−1−p−プロポキシフェニル−4−
プロピルシクロヘキサン PCH−304 trans−1−p−ブトキシフェニル−4−プ
ロピルシクロヘキサン CCH−502 trans,trans−4−エトキシ−4'−ペンチル
シクロヘキシルシクロヘキサン ECCP−32 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−エチル
フェニル)−エタン ECCP−31 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−メチル
フェニル)−エタン ECCP−35 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ペンチ
ルフェニル)−エタン PCH−501 trans−1−p−メトキシフェニル−4−ペ
ンチルシクロヘキサン PCH−502 trans−1−p−エトキシフェニル−4−ペ
ンチルシクロヘキサン CP−33 trans,trans−4−プロピルシクロヘキシルシ
クロヘキサンカルボン酸p−プロピルフェニルエステル CP−35 trans,trans−4−プロピルシクロヘキシルシ
クロヘキサンカルボン酸p−ペンチルフェニルエステル CP−43 trans,trans−4−ブチルシクロヘキシルシク
ロヘキサンカルボン酸p−プロピルフェニルエステル CP−45 trans,trans−4−ブチルシクロヘキシルシク
ロヘキサンカルボン酸p−ペンチルフェニルエステル PTP−40F 4−ブトキシ−4'−フルオロトラン PTP−50F 4−ペントキシ−4'−フルオロトラン PAP−70F 4−ヘプトキシ−4'−フルオロトラン PCH−301 trans−1−p−メトキシフェニル−4−プ
ロピルシクロヘキサン CCH−301 trans,trans−4−メトキシ−4'−プロピル
シクロヘキシルシクロヘキサン CBC−33F 4,4'−ビス−(trans−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−2−フルオロビフェニル CBC−55F 4,4'−ビス−(trans−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−2−フルオロビフェニル CBC−53F 4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4'−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−
2−フルオロビフェニル CBC−33 4,4'−ビス−(trans−4−プロピルシクロヘ
キシル)−ビフェニル CBC−55 4,4'−ビス−(trans−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−ビフェニル CBC−53 4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4'−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフ
ェニル ECCP−33 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−プロピ
ルフェニル)−エタン CCH−51F trans,trans−4−フルオロメチル−4'−ペ
ンチルシクロヘキシルシクロヘキサン CCH−31F trans,trans−4−フルオロメチル−4′−
プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン PTP−102 4−メチル−4'−エトキシトラン PTP−201 4−メトキシ−4'−エチルトラン CPTP−301 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4'−メトキシトラン CPTP−302 4−trans−4−プロピルシクロヘキシル)
−4'−エトキシトラン CPTP−303 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4'−プロポキシトラン PCH−5F trans−1−p−フルオロフェニル−4−ペン
チルシクロヘキサン PCH−6F trans−1−p−フルオロフェニル−4−ヘキ
シルシクロヘキサン PCH−7F trans−1−p−フルオロフェニル−4−ヘプ
チルシクロヘキサン EPCH−20CF3 1−(trans−4−エチルシクロヘキシ
ル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)−エ
タン EPCH−30CF3 1−(trans−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)−エ
タン EPCH−50CF3 1−(trans−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)−エ
タン EPCH−70CF3 1−(trans−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)−エ
タン PCH−30CF3 trans−1−p−トリフルオロメトキシフ
ェニル−4−プロピルシクロヘキサン PCH−50CF3 trans−1−p−トリフルオロメトキシフ
ェニル−4−ペンチルシクロヘキサン ECCP−30CF3 1−(trans−4−(trans−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ト
リフルオロメトキシフェニル)−エタン ECCP−50CF3 1−(trans−4−(trans−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−ト
リフルオロメトキシフェニル)−エタン CCP−20CF3 p−[trans−4−(trans−4−エチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメト
キシベンゼン CCP−30CF3 p−[trans−4−(trans−4−プロピル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメ
トキシベンゼン CCP−40CF3 p−[trans−4−(trans−4−ブチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメト
キシベンゼン CCP−50CF3 p−[trans−4−(trans−4−ペンチル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−トリフルオロメ
トキシベンゼン BCH−30CF3 4−トリフルオロメトキシ−4'−(trans
−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェニル ECCP−3F.F 1−[trans−4−(trans−4−プロピル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジ
フルオロフェニル)−エタン ECCP−5F.F 1−[trans−4−(trans−4−ペンチル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(3,4−ジ
フルオロフェニル)−エタン CCP−3F.F 4−[trans−4−(trans−4−プロピル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1,2−ジフルオ
ロベンゼン CCP−5F.F 4−[trans−4−(trans−4−ペンチル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−1,2−ジフルオ
ロベンゼン D−302FF trans−4−プロピルシクロヘキシルカルボ
ン酸2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニルエステル D−502FF trans−4−ペンチルシクロヘキシルカルボ
ン酸2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニルエステル CCP−3F 4−[trans−4−(trans−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−フルオロベンゼン ECCP−3F 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオ
ロフェニル)−エタン ECCP−5F 1−[trans−4−(trans−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−フルオ
ロフェニル)−エタン CP−3F trans−4−(trans−4−プロピルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボン酸p−フルオロフェニ
ルエステル CP−5F trans−4−(trans−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−シクロヘキサンカルボン酸p−フルオロフェニ
ルエステル PYP−5F 2−p−フルオロフェニル−5−ペンチルピ
リミジン PYP−6F 2−p−フルオロフェニル−5−ヘキシルピ
リミジン PYP−7F 2p−フルオロフェニル−5−ヘプチルピリミ
ジン PYP−30CF3 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−
5−プロピルピリミジン PYP−50CF3 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−
5−ペンチルピリミジン PYP−70CF3 2−p−トリフルオロメトキシフェニル−
5−ヘプチルピリミジン PCH−3 p−trans−4−プロピルシクロヘキシル−ベ
ンゾニトリル PCH−4 p−trans−4−ブチルシクロヘキシル−ベン
ゾニトリル PCH−5 p−trans−4−ペンチルシクロヘキシル−ベ
ンゾニトリル ECCP−3 1−[trans−4−(trans−4−プロピルシ
クロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−シアノ
フェニル)−エタン ECCP−3CF3 1−[trans−4−(trans−4−プロピル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリ
フルオロメチルフェニル)−エタン ECCP−5CF3 1−[trans−4−(trans−4−ペンチル
シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−2−(p−トリ
フルオロメチルフェニル)−エタン PYP−5N.F 2−(3−フルオロ−4−シアノフェニ
ル)−5−ペンチルピリミジン PYP−7N.F 2−(3−フルオロ−4−シアノフェニ
ル)−5−ヘプチルピリミジン PCH−30CF2 trans−1−p−ジフルオロメトキシフェ
ニル−4−プロピルシクロヘキサン PCH−50CF2 trans−1−p−ジフルオロメトキシフェ
ニル−4−ペンチルシクロヘキサン PCH−3−OCF2 trans−1−p−ジフルオロメトキシフ
ェニル−4−プロピルシクロヘキサン BCH−5.F2 4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−2'−フルオロ−4'−エチルビフェニル K6 4−エチル−4'−シアノビフェニル K9 4−プロピル−4'−シアノビフェニル PTP−35 4−プロピル−4'−ペンチルトラン ME2N.F 4−エチル安息香酸3−フルオロ−4−シアノ
−フェニルエステル ME3N.F 4−プロピル安息香酸3−フルオロ−4−シア
ノ−フェニルエステル ME5N.F 4−ペンチル安息香酸3−フルオロ−4−シア
ノ−フェニルエステル PCH−2 p−trans−4−エチルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル PCH−7 p−trans−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル PCH−32 trans−1−p−エチルフェニル−4−プロピ
ルシクロヘキサン CFET−3F 1−[4−(trans−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2−フルオロ−4'−イル−ビフェニル]−2
−(4−フルオロフェニル)−エタン CFET−5F 1−[4−(trans−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−2−フルオロ−4'−イル−ビフェニル]−2
−(4−フルオロフェニル)−エタン FET−3F 1−(2−フルオロ−4−プロピル−4'−イ
ル−ビフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)−エ
タン FTF−5F 1−(2−フルオロ−4−ペンチル−4'−イ
ル−ビフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)−エ
タン CPTP−30CF3 4−(trans−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4'−トリフルオロメトキシ−エタン CPTP−50CF3 4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4'−トリフルオロメトキシ−エタン PTP−20F 4−エトキシ−4'−フルオロトラン PYP−3F 2−(4−フルオロフェニル)−5−プロピ
ルピリミジン PTP−35 4−プロピル−4'−ペンチルトラン PTP−45 4−ブチル−4'−ペンチルトラン BCH−52F 4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−2−フルオロ−4'−エチルビフェニル CP−302FF trans−4−(trans−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−シクロヘキシルカルボン酸2,3−ジフルオ
ロ−4−エトキシフエニルエステル PCH−301 trans−1−p−メトキシフェニル−4−プ
ロピルシクロヘキサン PCH401 trans−1−p−メトキシフェニル−4−ブチ
ルシクロヘキサン D−302 4−エトキシフェニル−trans−4−プロピル
シクロヘキシルカルボキシレート D−402 4−エトキシフェニル−trans−4−ブチルシ
クロヘキシルカルボキシレート
Claims (12)
- 【請求項1】下記構成要素、すなわち ○周縁と共にセルを形成する面平行な2枚の支持板と、 ○このセルの中に存在する、正の誘電的異方性を有する
ネマチック液晶混合物と、 ○各支持板の上の、配向層が上に載っている電極層と、 ○各支持板の表面に接している各分子の長手軸とそれら
支持板との間に形成される約1゜ないし約30゜のチルト
角と、及び ○セルの中の液晶混合物の、100゜と600゜との大きさの
ツイスト角と を有するスーパーツイスト液晶ディスプレーにおいて、 上記ネマチック液晶混合物が、 a)下記式II aないしII k、すなわち 〔但しこれらの式において Rは9個までの炭素原子を有するn−アルキル又はn−
アルケニルであり、 Xはシアノ、F、−CF3又は−OCF3を表わし、そして 環A1、A2及びA3はそれぞれ互いに独立に1,4−フェニレ
ン、2−又は3−フルオロ−1,4−フェニレン又はtrans
−1,4−シクロヘシレンを表わすか、或いはこれらの環A
1、A2及びA3の1つは1,4−シクロヘキセニレン、2,3−
ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル
又はピリミジン−2,5−ジイルであることもできる〕 の化合物よりなる群から選ばれる1つ以上の化合物を含
む成分Aを基礎とし、その成分Aが、式II aないしII f
においてXがシアノ基を意味する化合物及び式II aない
しII fにおいてXがF、−CF3又は−OCF3を意味する化
合物を含み、そしてこの成分A中の上記シアノ化合物の
割合が0ないし50重量%であることを特徴とし、 b)下記一般式I、すなわち 〔但しこの式において R1及びR2はそれぞれ互いに独立に、9個までの炭素原子
を有するn−アルキル、n−アルコキシ、n−オキサア
ルキル、ω−フルオロアルキル又はn−アルケニルを、 環A1、A2及びA3はそれぞれ互いに独立に1,4−フェニレ
ン、2−又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、trans−
1,4−シクロヘシレン又は1,4−シクロヘキセニレンを、 Z1及びZ2はそれぞれ互いに独立に−CH2CH2−、−C≡C
−又は単結合を、そして mは0、1又は2の数を表す〕 の、−1.5から+1.5までの誘電的異方性を有する1つ以
上の化合物よりなる液晶成分Bを0ないし40重量%含有
し、 c)−1.5より小さい誘電的異方性を有する1つ以上の
化合物よりなる液晶成分Cを0ないし20重量%含有し、 d)光学活性のある成分Dを、層厚、すなわち面平行な
両支持板の間隔とそのキラルなネマチック液晶混合物の
自然のピッチとの比率が約0.2ないし1.3となるような量
で含有し、そして e)5ないし35重量%の液晶性トラン化合物を含有する
こと 及び そのネマチック液晶混合物が少なくとも60℃の相範囲、
35mPa・sを越えない粘度、及び少なくとも+1の誘電
的異方性を有する〔但し各化合物の誘電的異方性及びそ
のネマチック液晶混合物についての各パラメータは20℃
の温度での値である〕ことを特徴とする、上記液晶ディ
スプレー。 - 【請求項2】末端弗素化された化合物の合計割合が5な
いし65重量%であることを特徴とする請求項1に従う液
晶ディスプレー。 - 【請求項3】成分Aが、式II aないしII fにおいてXが
シアノ基を意味する化合物を含んでいないことを特徴と
する、請求項2に従う液晶ディスプレー。 - 【請求項4】成分Bが、下記式II1ないしII7、すなわち [但しR1及びR2は請求項1にあげた意味を有する]より
なる群から選ばれる1つ以上の化合物を含む、請求項1
ないし3の少なくとも1つに従う液晶ディスプレー。 - 【請求項5】成分Bが追加的に下記式II8ないしII20、
すなわち 〔但しこれらの式においてR1及びR2は請求項1にあげた
意味を有し、そして式II8ないし式II17において各1,4−
フェニレン基はそれぞれ互いに独立に、弗素によって1
つ以上置換されていてもよい〕よりなる群から選ばれる
1つ以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項4に
従う液晶ディスプレー。 - 【請求項6】成分Bが追加的に下記式II8ないしII20、
すなわち [但しこれらの式においてR1及びR2は請求項1にあげた
意味を有し、そして式II21ないし式II25において各1,4
−フェニレン基はそれぞれ互いに独立に、弗素によって
1つ以上置換されていてもよい]よりなる群から選ばれ
る1つ以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項4
又は5に従う液晶ディスプレー。 - 【請求項7】成分Bが下記式II26及びII27、すなわち [但しこれらの式においてCrH2r+1は7個までの炭素原
子を有する直鎖状アルキル基である]よりなる群から選
ばれた1つ以上の化合物を含むことを特徴とする、請求
項1ないし6の少なくとも1つに従う液晶ディスプレ
ー。 - 【請求項8】液晶混合物が各成分A、B及びCの他に追
加的に下記式III及びIV、すなわち、 [但しこれらの式においてR1及びR2は請求項1にあげた
意味を有する]よりなる群から選ばれた1つ以上の化合
物を含むことを特徴とする、請求項1ないし7の少なく
とも1つに従う液晶ディスプレー。 - 【請求項9】液晶混合物が各成分A、B及びCの他に追
加的に下記式V及びVI、すなわち、 [但しこれらの式においてR1及びR2は請求項1にあげた
意味を有する]よりなる群から選ばれた1つ以上の化合
物を含むことを特徴とする、請求項1ないし8の少なく
とも1つに従う液晶ディスプレー。 - 【請求項10】成分Cが下記式VIIないしXI、すなわち [但しこれらの式においてR1及びR2は請求項1にあげた
意味を有し、そしてsは0又は1である]よりなる群か
ら選ばれた1つ以上の化合物を含むことを特徴とする、
請求項1ないし9の少なくとも1つに従う液晶ディスプ
レー。 - 【請求項11】成分Bが下記式XIIないしXIV、すなわち [但しこれらの式においてR1及びR2は請求項1にあげた
意味を有する]よりなる群から選ばれた1つ以上の化合
物を含むことを特徴とする、請求項1ないし10の少なく
とも1つに従う液晶ディスプレー。 - 【請求項12】請求項1ないし11のいずれか1つに定義
された組成の液晶混合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3923064.3 | 1989-07-13 | ||
DE3923064A DE3923064B4 (de) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04501878A JPH04501878A (ja) | 1992-04-02 |
JP3264923B2 true JP3264923B2 (ja) | 2002-03-11 |
Family
ID=6384893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50972290A Expired - Lifetime JP3264923B2 (ja) | 1989-07-13 | 1990-06-15 | スーパーツイスト液晶ディスプレー |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0438547B2 (ja) |
JP (1) | JP3264923B2 (ja) |
KR (1) | KR100191991B1 (ja) |
CA (1) | CA2035862C (ja) |
DE (2) | DE3923064B4 (ja) |
ES (1) | ES2066208T5 (ja) |
SG (1) | SG28349G (ja) |
WO (1) | WO1991000898A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7692736B2 (en) | 2005-07-22 | 2010-04-06 | Asahi Glass Company, Limited | Liquid crystal display device having particular differences in average thickness of adjacent glass substrates |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3927674A1 (de) * | 1989-08-22 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | Matrix - fluessigkristallanzeige |
EP0471831B1 (de) * | 1990-03-09 | 1996-08-14 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
DE4032579A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
DE59109091D1 (de) * | 1990-12-07 | 1999-03-04 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
DE4107167B4 (de) * | 1991-03-06 | 2008-05-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung |
DE4119999A1 (de) * | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
DE69228733T2 (de) * | 1991-07-04 | 1999-11-11 | Herbert Plach | Flüssigkristallines Medium |
JP3487613B2 (ja) * | 1992-07-24 | 2004-01-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラル2,6−ジフルオロベンゼン誘導体 |
JP2965229B2 (ja) * | 1992-12-28 | 1999-10-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
DE4333837B4 (de) * | 1993-10-05 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | 4-Fluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
DE4441469B4 (de) * | 1993-11-25 | 2007-10-18 | Merck Patent Gmbh | Neue nematische Flüssigkristallmischungen sowie deren Verwendung in STN-Flüssigkristallanzeigen |
WO1995030723A1 (de) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-flüssigkristallanzeige |
JP3537265B2 (ja) * | 1996-05-08 | 2004-06-14 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0098070B2 (en) * | 1982-06-29 | 2000-12-13 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Liquid crystal devices |
DE3407013A1 (de) * | 1984-02-27 | 1985-09-05 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
IN161652B (ja) * | 1983-07-12 | 1988-01-09 | Bbc Brown Boveri & Cie | |
EP0261614A3 (de) * | 1986-09-26 | 1989-07-12 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallanzeigezelle |
GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
EP0338059B1 (en) * | 1987-10-19 | 1993-04-21 | Casio Computer Company Limited | Improved liquid crystal mixture |
JP2504491B2 (ja) * | 1987-11-11 | 1996-06-05 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
JP2660702B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1997-10-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
DE3807958B4 (de) * | 1988-03-10 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement |
DE3835804B4 (de) * | 1988-10-20 | 2006-12-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung |
EP0365962B1 (de) * | 1988-10-20 | 1994-09-21 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
-
1989
- 1989-07-13 DE DE3923064A patent/DE3923064B4/de not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-15 WO PCT/EP1990/000936 patent/WO1991000898A1/de active IP Right Grant
- 1990-06-15 DE DE59008022T patent/DE59008022D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 SG SG1995904298A patent/SG28349G/en unknown
- 1990-06-15 EP EP90909669A patent/EP0438547B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 ES ES90909669T patent/ES2066208T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 JP JP50972290A patent/JP3264923B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-15 CA CA002035862A patent/CA2035862C/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-12 KR KR1019910700274A patent/KR100191991B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7692736B2 (en) | 2005-07-22 | 2010-04-06 | Asahi Glass Company, Limited | Liquid crystal display device having particular differences in average thickness of adjacent glass substrates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04501878A (ja) | 1992-04-02 |
EP0438547B2 (de) | 1999-07-07 |
SG28349G (en) | 1995-09-18 |
ES2066208T5 (es) | 1999-11-01 |
KR100191991B1 (ko) | 1999-06-15 |
DE3923064A1 (de) | 1991-01-24 |
ES2066208T3 (es) | 1995-03-01 |
DE3923064B4 (de) | 2004-08-05 |
CA2035862A1 (en) | 1991-01-14 |
WO1991000898A1 (de) | 1991-01-24 |
EP0438547A1 (de) | 1991-07-31 |
EP0438547B1 (de) | 1994-12-14 |
CA2035862C (en) | 2004-03-30 |
DE59008022D1 (de) | 1995-01-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3439776B2 (ja) | スーパーツィスト液晶ディスプレー | |
JP2707145B2 (ja) | マトリックス液晶表示体 | |
EP0713515B1 (en) | Supertwist liquid-crystal display | |
US6210760B1 (en) | Supertwist liquid crystal display | |
JP3706394B2 (ja) | スーパーツイスト液晶ディスプレー | |
US5171469A (en) | Liquid-crystal matrix display | |
JP3264923B2 (ja) | スーパーツイスト液晶ディスプレー | |
JP3076327B2 (ja) | 液晶化合物 | |
JP2922298B2 (ja) | マトリックス液晶ディスプレイ | |
JP3065092B2 (ja) | 液晶マトリックスディスプレイ | |
US5387369A (en) | Supertwist liquid crystal display | |
US5516454A (en) | Supertwist liquid crystal display | |
JPH04505477A (ja) | 液晶媒体 | |
US6004479A (en) | Matrix liquid crystal display | |
KR0182250B1 (ko) | 매트릭스 액정 디스플레이 | |
JPH05508240A (ja) | 超ねじれ液晶ディスプレイ | |
EP0500832A1 (en) | Supertwist liquid crystal display | |
DE4119292A1 (de) | Supertwist-fluessigkristallanzeige | |
DE4219283A1 (de) | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071228 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081228 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091228 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101228 Year of fee payment: 9 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101228 Year of fee payment: 9 |