JP3261833B2 - 洗浄剤組成物の製造法 - Google Patents
洗浄剤組成物の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アシルアミノ酸型
アニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物の製造法に
関し、さらに詳しくは、Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン
界面活性剤と特定のアニオン界面活性剤を含有する、無
機塩含量の低い洗浄剤組成物の簡便な製造法に関する。
アニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物の製造法に
関し、さらに詳しくは、Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン
界面活性剤と特定のアニオン界面活性剤を含有する、無
機塩含量の低い洗浄剤組成物の簡便な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性
剤は、優れた界面活性能と高い安全性を有しており、各
種洗浄剤組成物に広く使用されている。Ｎ−アシルアミ
ノ酸型アニオン界面活性剤の製造法としては、酸ハライ
ドとアミノ酸とをアルカリ条件下で反応するショッテン
バウマン法が簡便で安価に製造できることから、広く用
いられている。この方法によれば、Ｎ−アシルアミノ酸
型アニオン界面活性剤と等モルの無機塩が副生するが、
この無機塩は洗浄剤組成物の低温における溶状安定性を
悪化させる原因となる。このため、洗浄剤組成物には、
なんらかの方法により無機塩を除去したＮ−アシルアミ
ノ酸型アニオン界面活性剤が用いられている。
剤は、優れた界面活性能と高い安全性を有しており、各
種洗浄剤組成物に広く使用されている。Ｎ−アシルアミ
ノ酸型アニオン界面活性剤の製造法としては、酸ハライ
ドとアミノ酸とをアルカリ条件下で反応するショッテン
バウマン法が簡便で安価に製造できることから、広く用
いられている。この方法によれば、Ｎ−アシルアミノ酸
型アニオン界面活性剤と等モルの無機塩が副生するが、
この無機塩は洗浄剤組成物の低温における溶状安定性を
悪化させる原因となる。このため、洗浄剤組成物には、
なんらかの方法により無機塩を除去したＮ−アシルアミ
ノ酸型アニオン界面活性剤が用いられている。
【０００３】Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤
の脱塩方法としては、（ａ）アシル化反応液に強酸を加
え、Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤を酸型で
晶出し、濾別、洗浄する方法（特開平５−９７７８７号
公報、特開平５−７０４１８号公報など）；（ｂ）限外
濾過膜を用いて脱塩する方法；（ｃ）親水性有機溶媒を
含む合成反応液を水層と有機層に分層し、有機層を分離
する方法（特公昭５７−４７９０２号公報）；（ｄ）親
水性有機溶媒を含む反応液を酸性化後、晶析分離し、得
られた結晶を親水性有機溶媒に４０〜６０％になるよう
に溶解し、硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層と水層
に分層し、有機層の有機溶媒を留去する方法（特開平３
−２７９３５４号公報）などが知られている。
の脱塩方法としては、（ａ）アシル化反応液に強酸を加
え、Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤を酸型で
晶出し、濾別、洗浄する方法（特開平５−９７７８７号
公報、特開平５−７０４１８号公報など）；（ｂ）限外
濾過膜を用いて脱塩する方法；（ｃ）親水性有機溶媒を
含む合成反応液を水層と有機層に分層し、有機層を分離
する方法（特公昭５７−４７９０２号公報）；（ｄ）親
水性有機溶媒を含む反応液を酸性化後、晶析分離し、得
られた結晶を親水性有機溶媒に４０〜６０％になるよう
に溶解し、硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層と水層
に分層し、有機層の有機溶媒を留去する方法（特開平３
−２７９３５４号公報）などが知られている。
【０００４】これらのうち（ａ）の方法が広く用いられ
ているようであるが、この方法では、濾過機、遠心分離
機のような結晶分離のための装置が必要であること、結
晶中に無機塩が残存し易く、これを除去するために多量
の水で結晶を洗浄する必要があること、さらにＮ−アシ
ルアミノ酸型アニオン界面活性剤の種類によっては結晶
性、分離性の悪いものがあるといった問題がある。ま
た、（ｂ）の方法では、特別な装置を必要とする、脱塩
に時間がかかる。（ｃ）の方法では、親水性有機溶媒の
濃度が５％より低い場合は分層しなくなる。（ｄ）の方
法では、（ａ）の方法と同様に一度結晶を得なければな
らず、さらに有機溶媒を留去する必要があり、操作が煩
雑であるといった問題点があった。
ているようであるが、この方法では、濾過機、遠心分離
機のような結晶分離のための装置が必要であること、結
晶中に無機塩が残存し易く、これを除去するために多量
の水で結晶を洗浄する必要があること、さらにＮ−アシ
ルアミノ酸型アニオン界面活性剤の種類によっては結晶
性、分離性の悪いものがあるといった問題がある。ま
た、（ｂ）の方法では、特別な装置を必要とする、脱塩
に時間がかかる。（ｃ）の方法では、親水性有機溶媒の
濃度が５％より低い場合は分層しなくなる。（ｄ）の方
法では、（ａ）の方法と同様に一度結晶を得なければな
らず、さらに有機溶媒を留去する必要があり、操作が煩
雑であるといった問題点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特別
な装置を必要とせず、簡便に脱塩されたＮ−アシルアミ
ノ酸型アニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物の製
造法を提供することである。
な装置を必要とせず、簡便に脱塩されたＮ−アシルアミ
ノ酸型アニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物の製
造法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため、種々検討を行った結果、脂肪酸ハライド
とアミノ酸とを水を溶媒として反応させた後、反応液に
酸型の融点が１００℃以下であるアニオン界面活性剤を
共存させ、ｐＨを１〜５、温度を５０〜１００℃とする
ことにより、有機層と水層とに分層し、簡便に脱塩する
ことができ、さらに有機層をアルカリで中和することに
より容易に洗浄剤組成物が得られることを見いだし、本
発明を完成した。
解決するため、種々検討を行った結果、脂肪酸ハライド
とアミノ酸とを水を溶媒として反応させた後、反応液に
酸型の融点が１００℃以下であるアニオン界面活性剤を
共存させ、ｐＨを１〜５、温度を５０〜１００℃とする
ことにより、有機層と水層とに分層し、簡便に脱塩する
ことができ、さらに有機層をアルカリで中和することに
より容易に洗浄剤組成物が得られることを見いだし、本
発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、下記工程（１）〜
（３）を行うことを特徴とするＮ−アシルアミノ酸型ア
ニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物の製造法であ
る。 （１）水中で脂肪酸ハライドとアミノ酸とを反応させて
Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤を合成する工
程 （２）反応液に酸型の融点が１００℃以下であるアニオ
ン界面活性剤を共存させ、ｐＨ１〜５、温度５０〜１０
０℃で、有機層と水層とに分層し、有機層を得る工程 （３）有機層をアルカリで中和する工程
（３）を行うことを特徴とするＮ−アシルアミノ酸型ア
ニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物の製造法であ
る。 （１）水中で脂肪酸ハライドとアミノ酸とを反応させて
Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤を合成する工
程 （２）反応液に酸型の融点が１００℃以下であるアニオ
ン界面活性剤を共存させ、ｐＨ１〜５、温度５０〜１０
０℃で、有機層と水層とに分層し、有機層を得る工程 （３）有機層をアルカリで中和する工程
【０００８】以下、本発明を逐次詳細に説明する。本発
明の（１）工程において用いられる脂肪酸ハライドは炭
素原子数８〜２２、好ましくは１０〜１８の飽和または
不飽和の脂肪酸ハライドであり、例えばラウロイルハラ
イド、ミリストイルハライド、パルミトイルハライド、
ステアロイルハライド、オレオイルハライドなどの単一
組成の脂肪酸ハライド、ヤシ油脂肪酸ハライド、牛脂脂
肪酸ハライド、硬化牛脂脂肪酸ハライドなどの天然より
得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸
（分岐脂肪酸も含む）のハライドが挙げられる。本発明
において、これらの脂肪酸ハライドは単独または２種以
上を混合して用いることができる。
明の（１）工程において用いられる脂肪酸ハライドは炭
素原子数８〜２２、好ましくは１０〜１８の飽和または
不飽和の脂肪酸ハライドであり、例えばラウロイルハラ
イド、ミリストイルハライド、パルミトイルハライド、
ステアロイルハライド、オレオイルハライドなどの単一
組成の脂肪酸ハライド、ヤシ油脂肪酸ハライド、牛脂脂
肪酸ハライド、硬化牛脂脂肪酸ハライドなどの天然より
得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸
（分岐脂肪酸も含む）のハライドが挙げられる。本発明
において、これらの脂肪酸ハライドは単独または２種以
上を混合して用いることができる。
【０００９】本発明で用いられるアミノ酸としては、グ
リシン、アラニン、β−アラニン、スレオニン、セリ
ン、ロイシン、イソロイシン、バリン、プロリン、ヒド
ロキシプロリンなどの中性アミノ酸、グルタミン酸、ア
スパラギン酸、α−アミノアジピン酸、α−ピメリン
酸、システイン酸、ホモシステイン酸、２−アミノエイ
コサンジカルボン酸、β−ヒドロキシアスパラギン酸な
どの酸性アミノ酸が挙げられる。
リシン、アラニン、β−アラニン、スレオニン、セリ
ン、ロイシン、イソロイシン、バリン、プロリン、ヒド
ロキシプロリンなどの中性アミノ酸、グルタミン酸、ア
スパラギン酸、α−アミノアジピン酸、α−ピメリン
酸、システイン酸、ホモシステイン酸、２−アミノエイ
コサンジカルボン酸、β−ヒドロキシアスパラギン酸な
どの酸性アミノ酸が挙げられる。
【００１０】脂肪酸ハライドとアミノ酸との反応は、公
知の方法に準じて行えばよい。例えば、特開平５−９７
７８７号公報、特開平５−７０４１８号公報、特公昭４
８−３５０５８号公報等を参照することができる。溶媒
としては親水性有機溶媒を実質的に含有しない水が用い
られる。脂肪酸ハライドに対するアミノ酸の比率は０．
５〜２当量、反応pHは１０〜１４、反応温度はー１０〜
６０℃であることが好ましい。このようにして得られた
Ｎ−アシルアミノ酸は工程（２）により、脱塩、分離さ
れる。
知の方法に準じて行えばよい。例えば、特開平５−９７
７８７号公報、特開平５−７０４１８号公報、特公昭４
８−３５０５８号公報等を参照することができる。溶媒
としては親水性有機溶媒を実質的に含有しない水が用い
られる。脂肪酸ハライドに対するアミノ酸の比率は０．
５〜２当量、反応pHは１０〜１４、反応温度はー１０〜
６０℃であることが好ましい。このようにして得られた
Ｎ−アシルアミノ酸は工程（２）により、脱塩、分離さ
れる。
【００１１】工程（２）において用いられる酸型の融点
が１００℃以下であるアニオン界面活性剤としては、高
級脂肪酸塩、リン酸エステル型界面活性剤、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−ヒドロキシアルキル−
Ｎ−アシルアミノ酸塩、アルキルエーテルカルボキシレ
ート、スルフォコハク酸長鎖エステル型界面活性剤など
のアニオン界面活性剤のうち、その酸型の融点が１００
℃以下のものが挙げられる。これらは酸型で添加するの
が好ましいが、塩型で添加してもよい。また混合して用
いてもよい。
が１００℃以下であるアニオン界面活性剤としては、高
級脂肪酸塩、リン酸エステル型界面活性剤、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−ヒドロキシアルキル−
Ｎ−アシルアミノ酸塩、アルキルエーテルカルボキシレ
ート、スルフォコハク酸長鎖エステル型界面活性剤など
のアニオン界面活性剤のうち、その酸型の融点が１００
℃以下のものが挙げられる。これらは酸型で添加するの
が好ましいが、塩型で添加してもよい。また混合して用
いてもよい。
【００１２】このようなアニオン界面活性剤を具体的に
例示すれば、高級脂肪酸としては、例えばラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸などの単一組成の脂肪酸によるアシル基の他に、ヤシ
油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸などの天然より
得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸
（分岐脂肪酸も含む）が挙げられ、特に分離性の点か
ら、分子内に二重結合を持つ脂肪酸または炭素原子数８
〜１０の脂肪酸を組成中５重量％以上含む混合脂肪酸が
好ましい。
例示すれば、高級脂肪酸としては、例えばラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸などの単一組成の脂肪酸によるアシル基の他に、ヤシ
油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸などの天然より
得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸
（分岐脂肪酸も含む）が挙げられ、特に分離性の点か
ら、分子内に二重結合を持つ脂肪酸または炭素原子数８
〜１０の脂肪酸を組成中５重量％以上含む混合脂肪酸が
好ましい。
【００１３】リン酸エステル型界面活性剤としては、次
の一般式（１）または（２）で表わされるものがあげら
れる。
の一般式（１）または（２）で表わされるものがあげら
れる。
【００１４】
【化１】
【００１５】（式中、Ｒ1 は炭素原子数８〜１８の飽和
または不飽和炭化水素基を、Ｒ2 は炭素原子数５〜１２
の飽和または不飽和炭化水素基を、Ｒ3 は炭素原子数１
〜４の飽和または不飽和炭化水素基を、ＸおよびＹはそ
れぞれ水素原子、アルカリ金属、アンモニウムまたはア
ルカノールアミンを、ｌは０〜１０の整数を表わす。）
または不飽和炭化水素基を、Ｒ2 は炭素原子数５〜１２
の飽和または不飽和炭化水素基を、Ｒ3 は炭素原子数１
〜４の飽和または不飽和炭化水素基を、ＸおよびＹはそ
れぞれ水素原子、アルカリ金属、アンモニウムまたはア
ルカノールアミンを、ｌは０〜１０の整数を表わす。）
【００１６】Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ酸として
は、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−イソプロピルグリシン、Ｎ−
ラウロイルサルコシン、Ｎ−ミリストイルサルコシン、
Ｎ−パルミトイルサルコシン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メ
チル−β−アラニン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−
β−アラニン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−メチル−β−ア
ラニンなどがあげられる。
は、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−イソプロピルグリシン、Ｎ−
ラウロイルサルコシン、Ｎ−ミリストイルサルコシン、
Ｎ−パルミトイルサルコシン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メ
チル−β−アラニン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−
β−アラニン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−メチル−β−ア
ラニンなどがあげられる。
【００１７】Ｎ−ヒドロキシアルキル−Ｎ−アシルアミ
ノ酸としてはＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグ
リシン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグリ
シン、Ｎ−オレオイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグリシン
Ｎ−カプリノイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグリシン、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニン、
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニ
ン、Ｎ−オレオイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラ
ニンなどがあげられる。
ノ酸としてはＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグ
リシン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグリ
シン、Ｎ−オレオイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグリシン
Ｎ−カプリノイル−Ｎ−ヒドロキシエチルグリシン、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニン、
Ｎ−ミリストイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラニ
ン、Ｎ−オレオイル−Ｎ−ヒドロキシエチル−β−アラ
ニンなどがあげられる。
【００１８】アルキルエーテルカルボキシレートとして
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸、ポリグ
リセリルアルキルエーテル酢酸などがあげられる。
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸、ポリグ
リセリルアルキルエーテル酢酸などがあげられる。
【００１９】スルフォコハク酸長鎖エステル型界面活性
剤としては、次の一般式（３）または（４）で表わされ
る高級アルコールもしくはそのエトキシレートのスルホ
コハク酸エステルあるいは高級脂肪酸アミド由来のスル
ホコハク酸エステルがあげられる。
剤としては、次の一般式（３）または（４）で表わされ
る高級アルコールもしくはそのエトキシレートのスルホ
コハク酸エステルあるいは高級脂肪酸アミド由来のスル
ホコハク酸エステルがあげられる。
【００２０】
【化２】
【００２１】〔式中、Ｒ4 はＲ5 −Ｏ−またはＲ6 −Ｃ
ＯＮＨ−を（基中、Ｒ5 は炭素原子数８〜２２の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基を、Ｒ6 は炭
素原子数７〜２１の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは
アルケニル基を表わす。）、Ｍ1 、Ｍ2 はそれぞれ水素
原子、アルカリ金属、アンモニウムまたは有機アンモニ
ウムを、ｐは０〜２０の整数を表わす。〕
ＯＮＨ−を（基中、Ｒ5 は炭素原子数８〜２２の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキルまたはアルケニル基を、Ｒ6 は炭
素原子数７〜２１の直鎖または分岐鎖のアルキルまたは
アルケニル基を表わす。）、Ｍ1 、Ｍ2 はそれぞれ水素
原子、アルカリ金属、アンモニウムまたは有機アンモニ
ウムを、ｐは０〜２０の整数を表わす。〕
【００２２】工程（２）においてアニオン界面活性剤を
共存させる量は、Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活
性剤およびアニオン界面活性剤の種類により異なるが、
通常５／９５〜９５／５（アニオン界面活性剤／Ｎ−ア
シルアミノ酸型アニオン界面活性剤）、好ましくは２０
／８０〜８０／２０である。
共存させる量は、Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活
性剤およびアニオン界面活性剤の種類により異なるが、
通常５／９５〜９５／５（アニオン界面活性剤／Ｎ−ア
シルアミノ酸型アニオン界面活性剤）、好ましくは２０
／８０〜８０／２０である。
【００２３】また工程（２）におけるｐＨは１〜５、好
ましくは１．５〜４であり、この範囲をはずれると有機
層と水層とに分離しない。ｐＨを調整する酸としては、
硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、クエン酸、コハク酸、リ
ンゴ酸、酢酸等の有機酸が挙げられる。
ましくは１．５〜４であり、この範囲をはずれると有機
層と水層とに分離しない。ｐＨを調整する酸としては、
硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、クエン酸、コハク酸、リ
ンゴ酸、酢酸等の有機酸が挙げられる。
【００２４】さらに温度としては５０〜１００℃、好ま
しくは６０〜９０℃である。５０℃未満では有機層と水
層とに分層しない。６０℃以上では有機層に含まれる水
分含量を低下させることができ、８０℃以上で分層性を
一層向上させることができる。有機層が１００℃を超え
ると、製品が着色したり、Ｎ−アシルアミノ酸が分解を
おこすため好ましくない。
しくは６０〜９０℃である。５０℃未満では有機層と水
層とに分層しない。６０℃以上では有機層に含まれる水
分含量を低下させることができ、８０℃以上で分層性を
一層向上させることができる。有機層が１００℃を超え
ると、製品が着色したり、Ｎ−アシルアミノ酸が分解を
おこすため好ましくない。
【００２５】こうようにして分層させた有機層を、必要
があれば水による洗浄を繰り返した後、次の工程（３）
にてアルカリで中和し洗浄剤組成物を得る。
があれば水による洗浄を繰り返した後、次の工程（３）
にてアルカリで中和し洗浄剤組成物を得る。
【００２６】本発明の工程（３）において使用されるア
ルカリとしては、特に限定されることなく、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン等のアルカノールアミン、コリン等のアルカノールア
ンモニウム、リジン、オルニチン、アルギニン等の塩基
性アミノ酸が挙げられる。中和反応は有機層の温度を５
０〜７０℃程度に保ち、アルカリまたはその水溶液を添
加すればよい。
ルカリとしては、特に限定されることなく、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン等のアルカノールアミン、コリン等のアルカノールア
ンモニウム、リジン、オルニチン、アルギニン等の塩基
性アミノ酸が挙げられる。中和反応は有機層の温度を５
０〜７０℃程度に保ち、アルカリまたはその水溶液を添
加すればよい。
【００２７】本発明の製造法によって得られた洗浄剤組
成物には、必要に応じて、他のアニオン界面活性剤、両
性界面活性剤、非イオン界面活性剤等を配合することが
できる。また、その他の通常の洗浄剤組成物に使用され
る、保湿剤、色素、香料、可溶化剤、防腐剤、コンディ
ショニング剤、ビルダー、キレート剤、美白剤、パール
化剤、賦型剤等を配合することができる。
成物には、必要に応じて、他のアニオン界面活性剤、両
性界面活性剤、非イオン界面活性剤等を配合することが
できる。また、その他の通常の洗浄剤組成物に使用され
る、保湿剤、色素、香料、可溶化剤、防腐剤、コンディ
ショニング剤、ビルダー、キレート剤、美白剤、パール
化剤、賦型剤等を配合することができる。
【００２８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【００２９】実施例１ 工程（１） グリシン７５ｇ（１ｍｏｌ）を水１０００ｍｌに溶解
し、３０％水酸化カリウム水溶液でｐＨを１１に調整し
た。温度１５℃付近に保持しつつ、ラウロイルクロライ
ド２１８．５ｇ（１ｍｏｌ）を、３０％水酸化カリウム
水溶液を用いてｐＨを１１に調整しながらゆっくりと滴
下した。滴下終了後、さらに２時間ｐＨを１１となるよ
う調整しつつ攪拌した。この反応液にはＮ−ラウロイル
グリシンが１４．３％（２４４．２ｇ）、塩化カリウム
が４．４％（７４．６ｇ）含まれていた。 工程（２） 上記アシル化反応液にラウリン酸（融点４３℃）３．７
ｇを加え、温度を８０℃とし、攪拌しながら希硫酸を加
えｐＨを２に調整した。約１０分間攪拌した後、５分間
静置したところ有機層と水層とに分層したので、水層約
１２００ｍｌを容器の下部より除去した。残った有機層
に熱水１２５０ｍｌを加え、再び温度を８０℃とした
後、１０分攪拌し、５分間静置し、分層した水層を除去
して有機層を得た。 工程（３） 有機層に２７％水酸化ナトリウム水溶液および水を加
え、ｐＨ８．５、界面活性剤濃度３０％となるように調
整し、洗浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は３
６ｐｐｍ（対Ｎ−ラウロイルグリシン ０．０１２％）
であった。
し、３０％水酸化カリウム水溶液でｐＨを１１に調整し
た。温度１５℃付近に保持しつつ、ラウロイルクロライ
ド２１８．５ｇ（１ｍｏｌ）を、３０％水酸化カリウム
水溶液を用いてｐＨを１１に調整しながらゆっくりと滴
下した。滴下終了後、さらに２時間ｐＨを１１となるよ
う調整しつつ攪拌した。この反応液にはＮ−ラウロイル
グリシンが１４．３％（２４４．２ｇ）、塩化カリウム
が４．４％（７４．６ｇ）含まれていた。 工程（２） 上記アシル化反応液にラウリン酸（融点４３℃）３．７
ｇを加え、温度を８０℃とし、攪拌しながら希硫酸を加
えｐＨを２に調整した。約１０分間攪拌した後、５分間
静置したところ有機層と水層とに分層したので、水層約
１２００ｍｌを容器の下部より除去した。残った有機層
に熱水１２５０ｍｌを加え、再び温度を８０℃とした
後、１０分攪拌し、５分間静置し、分層した水層を除去
して有機層を得た。 工程（３） 有機層に２７％水酸化ナトリウム水溶液および水を加
え、ｐＨ８．５、界面活性剤濃度３０％となるように調
整し、洗浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は３
６ｐｐｍ（対Ｎ−ラウロイルグリシン ０．０１２％）
であった。
【００３０】比較例１ 実施例１の工程（２）において、ラウリン酸を添加しな
いほかは同様にして実施しようとしたところ、液全体が
クリーム状となり、かくはん不能となった。
いほかは同様にして実施しようとしたところ、液全体が
クリーム状となり、かくはん不能となった。
【００３１】実施例２ 工程（１） β−アラニン８９ｇ（１ｍｏｌ）を水１０００ｍｌに溶
解し、３０％水酸化ナトリウムを用いてｐＨを１４に調
整した。この溶液にココイルクロライド２１７．５ｇ
（１ｍｏｌ）を、温度を２５℃に保ちつつ滴下した。滴
下終了後、４０℃で２時間熟成した。この反応液には１
４．６％（２５６．５ｇ）のＮ−ココイルβ−アラニン
及び塩化ナトリウム５．６％（９８．５ｇ）含まれてい
た。 工程（２） 上記反応液にやし油脂肪酸（融点２７℃）（日本油脂
製、ＮＡＡ−４１５）を１ｇ加え、希硫酸でｐＨを３と
した後、８０℃で静置した。分層した水層を１３００ｍ
ｌ除去した後、有機層に熱水１３００ｍｌを加え、攪拌
しながら温度を８０℃とした後、静置し水層を除去して
有機層を得た。 工程（３） 有機層にトリエタノールアミンと水を加え、ｐＨ８、界
面活性剤濃度３０％となるように調整し、洗浄剤組成物
を得た。このものの無機塩含量は６１ｐｐｍ（対Ｎ−コ
コイルβ−アラニン０．０２％）であった。
解し、３０％水酸化ナトリウムを用いてｐＨを１４に調
整した。この溶液にココイルクロライド２１７．５ｇ
（１ｍｏｌ）を、温度を２５℃に保ちつつ滴下した。滴
下終了後、４０℃で２時間熟成した。この反応液には１
４．６％（２５６．５ｇ）のＮ−ココイルβ−アラニン
及び塩化ナトリウム５．６％（９８．５ｇ）含まれてい
た。 工程（２） 上記反応液にやし油脂肪酸（融点２７℃）（日本油脂
製、ＮＡＡ−４１５）を１ｇ加え、希硫酸でｐＨを３と
した後、８０℃で静置した。分層した水層を１３００ｍ
ｌ除去した後、有機層に熱水１３００ｍｌを加え、攪拌
しながら温度を８０℃とした後、静置し水層を除去して
有機層を得た。 工程（３） 有機層にトリエタノールアミンと水を加え、ｐＨ８、界
面活性剤濃度３０％となるように調整し、洗浄剤組成物
を得た。このものの無機塩含量は６１ｐｐｍ（対Ｎ−コ
コイルβ−アラニン０．０２％）であった。
【００３２】比較例２ 実施例２の工程（２）において、温度を８０℃にかえて
４０℃とした以外は同様にして実施しようとしたとこ
ろ、液全体がクリーム状となり分層できなかった。
４０℃とした以外は同様にして実施しようとしたとこ
ろ、液全体がクリーム状となり分層できなかった。
【００３３】実施例３ 工程（１） ＤＬ−アラニン８９ｇ（１ｍｏｌ）を水１０００ｍｌに
溶解し、３０％水酸化カリウムを用いてｐＨを１４に調
整した。この溶液にミリストイルクロライド２５７．４
ｇ（１ｍｏｌ）を、温度を３０℃に保ちつつ滴下した。
滴下終了後、５０℃でさらに２時間攪拌した。この反応
液にはＮ−ミリストイル−ＤＬ−アラニンが１６．７％
（２９４．４ｇ）、塩化カリウムが４．２％（７４．６
ｇ）含まれていた。 工程（２） 上記反応液にＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ン（融点７０℃）を７．２ｇ加え、希硫酸でｐＨを３と
し、７５℃まで加熱し静置した。分層した水層を除去し
た後、有機層に熱水１３５０ｍｌを加え、攪拌しながら
温度を７５℃とした後、静置し水層を除去して有機層を
得た。 工程（３） 有機層に４７％水酸化カリウム水溶液と水を加え、ｐＨ
７．０、界面活性剤濃度３０％となるように調整し、洗
浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は３０ｐｐｍ
（対Ｎ−ミリストイル−ＤＬ−アラニン０．０１％）で
あった。
溶解し、３０％水酸化カリウムを用いてｐＨを１４に調
整した。この溶液にミリストイルクロライド２５７．４
ｇ（１ｍｏｌ）を、温度を３０℃に保ちつつ滴下した。
滴下終了後、５０℃でさらに２時間攪拌した。この反応
液にはＮ−ミリストイル−ＤＬ−アラニンが１６．７％
（２９４．４ｇ）、塩化カリウムが４．２％（７４．６
ｇ）含まれていた。 工程（２） 上記反応液にＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ン（融点７０℃）を７．２ｇ加え、希硫酸でｐＨを３と
し、７５℃まで加熱し静置した。分層した水層を除去し
た後、有機層に熱水１３５０ｍｌを加え、攪拌しながら
温度を７５℃とした後、静置し水層を除去して有機層を
得た。 工程（３） 有機層に４７％水酸化カリウム水溶液と水を加え、ｐＨ
７．０、界面活性剤濃度３０％となるように調整し、洗
浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は３０ｐｐｍ
（対Ｎ−ミリストイル−ＤＬ−アラニン０．０１％）で
あった。
【００３４】比較例３ 実施例３の工程（２）において、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−
メチル−β−アラニンにかえてＮ−ステアロイルグルタ
ミン酸（融点１１５℃）とした以外は同様にして実施し
ようとしたところ、液全体がクリーム状となり分層でき
なかった。
メチル−β−アラニンにかえてＮ−ステアロイルグルタ
ミン酸（融点１１５℃）とした以外は同様にして実施し
ようとしたところ、液全体がクリーム状となり分層でき
なかった。
【００３５】実施例４ 工程（１） Ｌ−スレオニン１１９ｇ（１ｍｏｌ）を水１０００ｍｌ
に溶解し、３０％水酸化カリウムを用いてｐＨを１１に
調整した。この溶液にラウロイルクロライド２１８．５
ｇ（１ｍｏｌ）を、温度を１５℃に保ちつつ滴下した。
滴下終了後、１５℃、ｐＨ１１でさらに２時間攪拌し
た。この反応液にはＮ−ラウロイル−Ｌ−スレオニンが
１６．４％（２８６ｇ）、塩化カリウムが４．３％（７
４．５ｇ）含まれていた。 工程（２） 上記反応液にラウロイルザルコシン（融点３２℃）を
７．２ｇ加え、クエン酸でｐＨを３とし、８０℃まで加
熱し静置した。分層した水層を除去した後、有機層に熱
水１３００ｍｌを加え、攪拌しながら温度を８０℃とし
た後、静置し水層を除去して有機層を得た。 工程（３） 有機層にトリエタノールアミンと水を加え、ｐＨ８．
０、全体の界面活性剤濃度が３０％となるように調整
し、洗浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は１７
ｐｐｍ（対Ｎ−ラウロイル−Ｌ−スレオニン ０．００
６％）であった。
に溶解し、３０％水酸化カリウムを用いてｐＨを１１に
調整した。この溶液にラウロイルクロライド２１８．５
ｇ（１ｍｏｌ）を、温度を１５℃に保ちつつ滴下した。
滴下終了後、１５℃、ｐＨ１１でさらに２時間攪拌し
た。この反応液にはＮ−ラウロイル−Ｌ−スレオニンが
１６．４％（２８６ｇ）、塩化カリウムが４．３％（７
４．５ｇ）含まれていた。 工程（２） 上記反応液にラウロイルザルコシン（融点３２℃）を
７．２ｇ加え、クエン酸でｐＨを３とし、８０℃まで加
熱し静置した。分層した水層を除去した後、有機層に熱
水１３００ｍｌを加え、攪拌しながら温度を８０℃とし
た後、静置し水層を除去して有機層を得た。 工程（３） 有機層にトリエタノールアミンと水を加え、ｐＨ８．
０、全体の界面活性剤濃度が３０％となるように調整
し、洗浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は１７
ｐｐｍ（対Ｎ−ラウロイル−Ｌ−スレオニン ０．００
６％）であった。
【００３６】比較例４ 実施例４の工程（２）において、ＰＨを６とした以外は
同様にして実施しようとしたところ、液全体がクリーム
状となり分層できなかった。
同様にして実施しようとしたところ、液全体がクリーム
状となり分層できなかった。
【００３７】実施例５ 工程（１） Ｌ−グルタミン酸１４７．１ｇ（１ｍｏｌ）を水１００
０ｍｌに溶解し、３０％水酸化カリウムを用いてｐＨを
１１に調整した。トリエチルアミン２０ｇを添加した
後、ラウロイルクロライド２１８．５ｇ（１ｍｏｌ）
を、温度を１５℃に保ちつつ滴下した。滴下終了後、１
５℃、ｐＨ１１でさらに２時間攪拌した。この反応液に
はＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸が１７．６％（３
１２．６ｇ）、塩化カリウムが４．２％（７４．７ｇ）
含まれていた。 工程（２） 上記反応液にポリオキシエチレンラウリルエーテルカル
ボン酸（ＥＯ付加モル数２）を１０ｇ加え、希塩酸でｐ
Ｈを２とし、９０℃まで加熱し静置した。分層した水層
を除去した後、有機層に熱水１３００ｍｌを加え、攪拌
しながら温度を８０℃とした後、静置し水層を除去して
有機層を得た。 工程（３） 有機層に２７％水酸化ナトリウム水溶液と水を加え、ｐ
Ｈ５．５、全体の界面活性剤濃度が３０％となるように
調整し、洗浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は
７ｐｐｍ（対Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸 ０．
００６％）であった。
０ｍｌに溶解し、３０％水酸化カリウムを用いてｐＨを
１１に調整した。トリエチルアミン２０ｇを添加した
後、ラウロイルクロライド２１８．５ｇ（１ｍｏｌ）
を、温度を１５℃に保ちつつ滴下した。滴下終了後、１
５℃、ｐＨ１１でさらに２時間攪拌した。この反応液に
はＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸が１７．６％（３
１２．６ｇ）、塩化カリウムが４．２％（７４．７ｇ）
含まれていた。 工程（２） 上記反応液にポリオキシエチレンラウリルエーテルカル
ボン酸（ＥＯ付加モル数２）を１０ｇ加え、希塩酸でｐ
Ｈを２とし、９０℃まで加熱し静置した。分層した水層
を除去した後、有機層に熱水１３００ｍｌを加え、攪拌
しながら温度を８０℃とした後、静置し水層を除去して
有機層を得た。 工程（３） 有機層に２７％水酸化ナトリウム水溶液と水を加え、ｐ
Ｈ５．５、全体の界面活性剤濃度が３０％となるように
調整し、洗浄剤組成物を得た。このものの無機塩含量は
７ｐｐｍ（対Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸 ０．
００６％）であった。
【００３８】比較例５ 実施例５の工程（２）において、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテルカルボン酸の添加量を０．２ｇとした以
外は同様にして実施しようとしたところ、液全体がクリ
ーム状となり分層できなかった。
ウリルエーテルカルボン酸の添加量を０．２ｇとした以
外は同様にして実施しようとしたところ、液全体がクリ
ーム状となり分層できなかった。
【００３９】実施例６ 実施例１〜５で製造した洗浄剤組成物を５０重量部、ラ
ウリン酸アルカノールアマイドを５重量部、グリセリン
を５重量部、クエン酸０．５重量部、精製水を残部とす
る液体洗浄剤組成物を調製し、−５℃で一週間保存テス
トを行ったところ、全ての洗浄剤組成物で凍結、固体の
析出は見られなかった。
ウリン酸アルカノールアマイドを５重量部、グリセリン
を５重量部、クエン酸０．５重量部、精製水を残部とす
る液体洗浄剤組成物を調製し、−５℃で一週間保存テス
トを行ったところ、全ての洗浄剤組成物で凍結、固体の
析出は見られなかった。
【００４０】実施例７ 実施例１〜５で製造した洗浄剤組成物を５０重量部、ミ
リスチン酸カリウムを７重量部、ラウリン酸アルカノー
ルアマイドを５重量部、エタノールを５重量部、精製水
を残部とする液体洗浄剤組成物を調製し、−５℃で一週
間保存テストを行ったところ、全ての洗浄剤組成物で凍
結、固体の析出は見られなかった。
リスチン酸カリウムを７重量部、ラウリン酸アルカノー
ルアマイドを５重量部、エタノールを５重量部、精製水
を残部とする液体洗浄剤組成物を調製し、−５℃で一週
間保存テストを行ったところ、全ての洗浄剤組成物で凍
結、固体の析出は見られなかった。
【００４１】
【発明の効果】本発明の製造法は、特別な装置を必要と
せず、簡便に脱塩されたＮ−アシルアミノ酸型アニオン
界面活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供することがで
きる。このようにして得られた洗浄剤組成物は低温での
保存安定性に優れたものである。
せず、簡便に脱塩されたＮ−アシルアミノ酸型アニオン
界面活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供することがで
きる。このようにして得られた洗浄剤組成物は低温での
保存安定性に優れたものである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 1/10 C07D 231/02 C07D 233/45 - 233/55
Claims (1)
- 【請求項１】下記工程（１）〜（３）を行うことを特徴
とするＮ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤を含有
する洗浄剤組成物の製造法。 （１）親水性有機溶媒を実質的に含有しない水中で脂肪
酸ハライドとアミノ酸とを反応させてＮ−アシルアミノ
酸型アニオン界面活性剤を合成する工程 （２）反応液に酸型の融点が１００℃以下であるアニオ
ン界面活性剤をＮ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性
剤９５重量部に対して、５重量部以上の割合で共存さ
せ、ｐＨ１〜５、温度５０〜１００℃で、有機層と水層
とに分層し、有機層を得る工程 （３）有機層をアルカリで中和する工程
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30381393A JP3261833B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | 洗浄剤組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30381393A JP3261833B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | 洗浄剤組成物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157795A JPH07157795A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3261833B2 true JP3261833B2 (ja) | 2002-03-04 |
Family
ID=17925617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30381393A Expired - Lifetime JP3261833B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | 洗浄剤組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3261833B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07173488A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-11 | Ajinomoto Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| KR100382046B1 (ko) * | 2000-10-10 | 2003-04-26 | 김성오 | 코팅 파우더를 함유하는 진주무늬를 갖는 비누 |
| DE10102006A1 (de) * | 2001-01-18 | 2002-10-02 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidgemisch |
-
1993
- 1993-12-03 JP JP30381393A patent/JP3261833B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07157795A (ja) | 1995-06-20 |
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