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JP3175850B2 - Stabilized aqueous suspension herbicide formulation - Google Patents

Stabilized aqueous suspension herbicide formulation

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Publication number
JP3175850B2
JP3175850B2 JP26956491A JP26956491A JP3175850B2 JP 3175850 B2 JP3175850 B2 JP 3175850B2 JP 26956491 A JP26956491 A JP 26956491A JP 26956491 A JP26956491 A JP 26956491A JP 3175850 B2 JP3175850 B2 JP 3175850B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aqueous suspension
parts
generic name
acid
sulfonylurea
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JP26956491A
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Japanese (ja)
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JPH05105606A (en
Inventor
直樹 松本
典広 諏訪
文子 多田
豊 葛西
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、安定化させた水性懸濁
除草製剤に関するものである。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a stabilized aqueous suspension herbicidal preparation.

【0002】[0002]

【従来の技術】スルホニルウレア系除草活性化合物は、
除草剤の有効成分として極めて高活性を有することが知
られている。この活性成分そのものは、通常の保存条件
では、殆ど分解せず化学的に安定であるが、比較的加水
分解性が高いことが知られており、特に水性懸濁製剤に
おいては、その製剤の保存中に活性成分の分解が、促進
される。そのため水性懸濁製剤において、その分解を抑
制し安定化させる技術が要望されている。
2. Description of the Related Art Sulfonylurea herbicidal active compounds include:
It is known that it has an extremely high activity as an active ingredient of a herbicide. The active ingredient itself is hardly decomposed under ordinary storage conditions and is chemically stable, but is known to have relatively high hydrolyzability. During the decomposition of the active ingredient is promoted. Therefore, there is a demand for a technique for suppressing and stabilizing the aqueous suspension formulation.

【0003】一方、散布労力の軽減を目的として、水性
懸濁除草製剤を湛水した水田に10ア−ルあたり500
〜1000ml程度になるように直接滴下散布する方法
が、近年盛んに研究開発されている。スルホニルウレア
系除草活性化合物の水性懸濁製剤を水田に直接滴下散布
する場合、高活性な化合物であるために、製剤中の活性
成分濃度を極めて低く設定する必要があり、活性成分の
分解は、一層大きい問題となっていた。
[0003] On the other hand, in order to reduce the labor for spraying, a paddy field impregnated with an aqueous suspension herbicidal formulation has a water content of 500 per 10 al.
In recent years, a method of directly dropping and spraying so as to be about 1000 ml has been actively researched and developed. When an aqueous suspension formulation of a sulfonylurea herbicidal active compound is directly dropped and sprayed on a paddy field, it is necessary to set the active ingredient concentration in the formulation to be extremely low because the compound is a highly active compound. It was a big problem.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、比較的加水分解性の高いスルホニルウレア
系除草活性成分の分解促進を抑制した水性懸濁製剤を提
供することにある。
An object of the present invention is to provide an aqueous suspension preparation which suppresses the promotion of decomposition of a sulfonylurea herbicidal active ingredient having a relatively high hydrolyzability.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明について以下に詳
細に説明する。本発明は、水性懸濁製剤のPHが6以下
であり、スルホニルウレア系除草活性化合物を含有する
水性懸濁製剤に関するものである。本発明において使用
しうるスルホニルウレア系除草活性化合物としては、特
に限定されるものではないが例えば次式: QーSO2NHCONH−R (式中、Qは、各種の置換基で置換されていてもよいフ
ェニル基、ベンジル基、もしくは複素環基を示し、R
は、各種の置換基で置換されていてもよいピリミジル基
もしくはトリアジル基を示す。)で表される誘導体が挙
げられ、例えばエチル 5−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−
メチルピラゾ−ル−4−カルボキシレ−ト(一般名:ピ
ラゾスルフロンエチル)、メチル α−(4,6−ジメ
トキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイ
ル)−Ο−トルア−ト(一般名:ベンスルフロンメチ
ル)、1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキ
シ)フェニルスルホニル]ウレア(一般名:シノスルフ
ロン)、N−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリ
ジン−3−イルスルホニル)−N−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)ウレア(一般名:イマゾスルフ
ロン)などが挙げられる。
The present invention will be described in detail below. The present invention relates to an aqueous suspension preparation containing a sulfonylurea herbicidally active compound, wherein the pH of the aqueous suspension preparation is 6 or less. The sulfonylurea-based herbicidally active compound that can be used in the present invention is not particularly limited. For example, the following formula: Q—SO 2 NHCONH—R (wherein Q may be substituted with various substituents) A good phenyl, benzyl, or heterocyclic group;
Represents a pyrimidyl group or a triazyl group which may be substituted with various substituents. For example, ethyl 5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-
Methylpyrazole-4-carboxylate (generic name: pyrazosulfuronethyl), methyl α- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -Ο-toluate (generic name: Bens) Ruflonmethyl), 1- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea (generic name: sinosulfuron), N- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -N- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea (generic name: imazosulfuron).

【0006】スルホニルウレア系除草活性化合物の含有
量は、特に限定されるものではないが、本発明の水性懸
濁農薬製剤に対し、0.1〜50重量%であることが好
ましい。スルホニルウレア系除草活性化合物、鉱物質微
粉および常温で固状のパラフィンワックスを含有する粉
末の製造方法は以下のとおりである。常温で固状のパラ
フィンワックスを、その融点以上に加熱溶融し、スルホ
ニルウレア系除草活性化合物および粘土鉱物を均一に混
合し、造粒、粉砕、篩分して粉末物を得る。鉱物質微粉
は特に限定されるものではなく、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシウム、ホワイト
カーボンなどが挙げられる。常温で固体のパラフィンワ
ックスとしては、特に限定されるものではないが例え
ば、通常の石油系固形パラフィンワックス、木蝋、蜜
蝋、カルナバ蝋などが挙げられ、好ましくは石油系固形
パラフィンワックスであり、イソパラフィン、ノルマル
パラフィンまたはこれらの混合物でその融点の範囲が5
0〜95゜Cのものが適当である。
[0006] The content of the sulfonylurea herbicidal active compound is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 50% by weight based on the aqueous suspension pesticide preparation of the present invention. The method for producing a powder containing a sulfonylurea-based herbicidally active compound, a mineral substance fine powder and a paraffin wax solid at ordinary temperature is as follows. A paraffin wax that is solid at room temperature is heated and melted to a temperature equal to or higher than its melting point, and a sulfonylurea-based herbicidal active compound and a clay mineral are uniformly mixed, granulated, pulverized, and sieved to obtain a powder. The mineral fine powder is not particularly limited, and examples thereof include clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, calcium carbonate, white carbon, and the like. The paraffin wax solid at room temperature is not particularly limited, but includes, for example, ordinary petroleum-based solid paraffin wax, wood wax, beeswax, carnauba wax, etc., and is preferably a petroleum-based solid paraffin wax, and isoparaffin, Normal paraffin or a mixture thereof with a melting point range of 5
Those having a temperature of 0 to 95 ° C are suitable.

【0007】粉末物の粒径は、特に限定されるものでは
ないが、10ミクロン〜200ミクロンの範囲が適当で
ある。スルホニルウレア系除草活性化合物は、その除草
活性が極めて高く、水性懸濁製剤中の含有量が少ないた
めに、通常の方法で、施用するとその活性化合物が速や
かに水田水中へ溶解され、そのために水稲の薬害が生じ
たり、漏水によって活性化合物が水田より流亡して持続
した効力が得られない。
[0007] The particle size of the powder is not particularly limited, but is suitably in the range of 10 to 200 microns. Since the sulfonylurea herbicidal active compound has a very high herbicidal activity and a low content in an aqueous suspension preparation, the active compound is rapidly dissolved in paddy water when applied by a usual method, so that the rice plant The active compound is washed away from the paddy field due to phytotoxicity or water leakage, resulting in no sustained efficacy.

【0008】したがって、水田水中への溶出をできるだ
け少量ずつ徐々に行なうようにすることが重要でありそ
のために、スルホニルウレア系除草活性化合物、鉱物質
微粉および常温で固状のパラフィンワックスからなる粉
末物とすることが好ましい。また除草対象となる雑草の
種類に応じて以下の除草剤活性成分を1種類もしくは2
種類以上混合してもよい。
[0008] Therefore, it is important to gradually elute into paddy water as little as possible. For this purpose, a powder comprising a sulfonylurea-based herbicidally active compound, a mineral substance fine powder and a paraffin wax which is solid at ordinary temperature is required. Is preferred. Depending on the type of weeds to be herbicidally, one or two of the following herbicidal active ingredients are used.
More than one kind may be mixed.

【0009】以下にその例を述べる。 (1) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジ
メチル−5−ピラゾリル−p−トルエンスルホネ−ト
(一般名:ピラゾレ−ト)、(2) 2−[4−(2,4−
ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾ−ル−
5−イルオキシ]アセトフェノン(一般名:ピラゾキシ
フェン)、(3) 2−[4−(2,4−ジクロロ−m−ト
ルオイル)−1,3−ジメチルピラゾ−ル−5−イルオ
キシ]−4−メチルアセトフェノン(一般名:ベンゾフ
ェナップ)、(4) 1−(α,α−ジメチルベンジル)−
3−(パラトリル)尿素(一般名:ダイムロン)、(5)
(RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジ
ル)−3,3−ジメチルブチルアミド(一般名:ブロモ
ブチド) (6) α−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリド(一般
名:ナプロアニリド)、(7) (RS)−2−(2,4−
ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオンアニリド(一
般名:クロメプロップ)、(8) 2,4,6−トリクロル
フェニル−4’−ニトロフェニルエ−テル(一般名:C
NP)、(9) 2,4−ジクロルフェニル−3’−メトキ
シ−4’−ニトロフェニルエ−テル(一般名:クロメト
キシニル)、(10) 5−(2,4−ジクロルフェノキ
シ)−2−ニトロ安息香酸メチル(一般名:ビフェノッ
クス)、(11) 5−タ−シャリ−ブチル−3−(2,4
−ジクロル−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾリン−2−オン(一般名:オキサジア
ゾン)、(12) 2−ベンゾチアゾ−ル−2−イルオキシ
−N−メチルアセトアニリド(一般名:メフェナセッ
ト)、(13) 2−クロル−2’−6’−ジエチル−N−
(ブトキシメチル)アセトアニリド(一般名:ブタクロ
−ル)、(14) S,S’−ジメチル 2−ジフルオルメ
チル−4−イソブチル−6−トリフルオルメチルピリジ
ン−3,5−ジカルボチオエ−ト(一般名:ジチオピ
ル)、(15) (Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチ
ル−2−クロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド
(一般名:ブテナクロ−ル)、(16) 2−クロロ−
2’,6’−ジエチル−N−(2−プロポキシエチル)
アセトアニリド(一般名:プレチラクロ−ル)、(17)
2−3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5
−イル エタンスルホネ−ト(一般名:ベンフレセ−
ト)、(18) O−3−タ−シャリ−ブチルフェニル 6
−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカ−バメイト
(一般名:ピリブチカルブ)、(19) S−(4−クロル
ベンジル)−N,N−ジエチルチオカ−バメ−ト(一般
名:ベンチオカ−ブ)、(20) S−1−メチル−1−フ
ェニルエチル ピペリジン−1−カルボチア−ト(一般
名:ジメピペレ−ト)、(21) S−ベンジル 1,2−
ジメチルプロピル(エチル)チオカ−バメ−ト(一般
名:エスプロカルブ)、(22) S−エチルヘキサヒドロ
−1H−アゼピン−1−カルボチオエ−ト(一般名:モ
リネ−ト)、(23) O−エチル−O−(3−メチル−6
−ニトロフェニル)セコンダリ−ブチルホスホロアミド
チオエ−ト(一般名:ブタミホス)、(24) 3,7−ジ
クロロキノリン−8−カルボン酸(一般名:キンクロラ
ック)、(25) (1RS,2SR,4SR)−1,4−
エポキシ−p−メンス−2−イル2−メチルベンジル
エ−テル(一般名:シンメチリン)、(26) 2−メチル
チオ−4,6−ビス(エチルアミノ)−s−トリアジン
(一般名:シメトリン)、(27) O,O−ジイソプロピ
ル−2−(ベンゼンスルホンアミド)エチルジチオホス
フェ−ト(一般名:SAP)、(28) 2−メチルチオ−
4−エチルアミノ−6−(1,2−ジメチルプロピルア
ミノ)−S −トリアジン(一般名:ジメタメトリン)、
(29) 2−メチルチオ−4,6−ビス(イソプロピルア
ミノ)−s−トリアジン(一般名:プロメトリン)、(3
0) 2−アミノ−3−クロル−1,4−ナフトキノン
(一般名:ACN)、(31) 2−メチル−4−クロルフ
ェノキシ酪酸(一般名:MCPB)、(32) 2−メチル
−4−クロルフェノキシ酢酸 (一般名:MCP)、(3
3) 2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメトキシベン
ズアニリド、(34) 1−(2−クロロベンジル)−3−
(α、α−ジメチルベンジル)尿素、(35) N−[2’
−(3’−メトキシ)−チエニルメチル]−N−クロロ
アセト−2,6−ジメチルアニリド。
An example will be described below. (1) 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-5-pyrazolyl-p-toluenesulfonate (general name: pyrazolate), (2) 2- [4- (2 , 4-
Dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-
5-yloxy] acetophenone (generic name: pyrazoxyfen), (3) 2- [4- (2,4-dichloro-m-toluoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy] -4-methylacetophenone ( Generic name: benzofenap), (4) 1- (α, α-dimethylbenzyl)-
3- (paratolyl) urea (generic name: Daimron), (5)
(RS) -2-bromo-N- (α, α-dimethylbenzyl) -3,3-dimethylbutyramide (generic name: bromobutide) (6) α- (2-naphthoxy) propionanilide (generic name: naproanilide) , (7) (RS) -2- (2,4-
Dichloro-m-tolyloxy) propionanilide (general name: chromeprop), (8) 2,4,6-trichlorophenyl-4′-nitrophenyl ether (generic name: C
NP), (9) 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenylether (generic name: chloromethoxynil), (10) 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2 -Methyl nitrobenzoate (generic name: bifenox), (11) 5-tert-butyl-3- (2,4
-Dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3,
4-oxadiazolin-2-one (generic name: oxadiazon), (12) 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilide (generic name: mefenacet), (13) 2-chloro-2'- 6'-diethyl-N-
(Butoxymethyl) acetanilide (general name: butachlor), (14) S, S'-dimethyl 2-difluoromethyl-4-isobutyl-6-trifluoromethylpyridine-3,5-dicarbothioate (generic name) : Dithiopyr), (15) (Z) -N-but-2-enyloxymethyl-2-chloro-2 ', 6'-diethylacetanilide (generic name: butenachlor), (16) 2-chloro-
2 ', 6'-diethyl-N- (2-propoxyethyl)
Acetanilide (generic name: pretilachlor), (17)
2-3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5
-Ile ethanesulfonate (generic name: Benfrise-
G), (18) O-3-tert-butylphenyl 6
-Methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate (generic name: pyributicarb), (19) S- (4-chlorobenzyl) -N, N-diethylthiocarbamate (generic name: benthiocarb), ( 20) S-1-methyl-1-phenylethyl piperidine-1-carbothiate (generic name: dimepiperate), (21) S-benzyl 1,2-
Dimethylpropyl (ethyl) thiocarbamate (generic name: esprocarb), (22) S-ethylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioate (generic name: molinate), (23) O-ethyl -O- (3-methyl-6
-Nitrophenyl) secondary-butyl phosphoramidothioate (generic name: butamiphos), (24) 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid (generic name: quinclorac), (25) (1RS, 2SR , 4SR) -1, 4-
Epoxy-p-mens-2-yl 2-methylbenzyl
Ether (general name: symmetrine), (26) 2-methylthio-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine (generic name: simethrin), (27) O, O-diisopropyl-2- (benzene Sulfonamido) ethyldithiophosphate (general name: SAP), (28) 2-methylthio-
4-ethylamino-6- (1,2-dimethylpropylamino) -S-triazine (generic name: dimethamethrin),
(29) 2-methylthio-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine (generic name: promethrin), (3
0) 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone (general name: ACN), (31) 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (generic name: MCBP), (32) 2-methyl-4- Chlorphenoxyacetic acid (generic name: MCP), (3
3) 2 ', 3'-dichloro-4-ethoxymethoxybenzanilide, (34) 1- (2-chlorobenzyl) -3-
(Α, α-dimethylbenzyl) urea, (35) N- [2 ′
-(3'-Methoxy) -thienylmethyl] -N-chloroaceto-2,6-dimethylanilide.

【0010】水性懸濁製剤の水素イオン濃度のコントロ
−ルの方法は特に限定されるものではないが、そのコン
トロ−ルする化合物としては、塩酸、硫酸、リン酸、ス
ルホン酸、カルボン酸等各種の無機酸や有機酸、その塩
やエステルが挙げられる。具体的には、酸性リン酸エス
テル、クエン酸、マレイン酸、ソルビン酸、乳酸、酒石
酸等が例示される。またリン酸水素2ナトリウム−クエ
ン酸、酢酸ナトリウム−塩酸、ギ酸−ギ酸ナトリウム、
乳酸−乳酸ナトリウム、酒石酸−酒石酸ナトリウム、ク
エン酸ナトリウム−塩酸等の各種の緩衝液を所定量添加
しておこなうこともできる。
The method of controlling the hydrogen ion concentration of the aqueous suspension preparation is not particularly limited, but the compound to be controlled may be various compounds such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sulfonic acid and carboxylic acid. Inorganic acids and organic acids, and salts and esters thereof. Specific examples include acidic phosphate, citric acid, maleic acid, sorbic acid, lactic acid, tartaric acid, and the like. Also, disodium hydrogen phosphate-citric acid, sodium acetate-hydrochloric acid, formic acid-sodium formate,
Various buffers such as lactic acid-sodium lactate, tartaric acid-sodium tartrate, sodium citrate-hydrochloric acid and the like can be added in a predetermined amount.

【0011】水性懸濁製剤のPHを6以下にすること
で、スルホニルウレア系除草活性化合物の水溶解度が低
下するために、加水分解性が緩和するものと思われる。
また界面活性剤は、一般に湿潤剤、分散剤として農薬製
剤において用いられているもので良く、特に限定される
ものではないが、アニオン系やノニオン系の界面活性剤
が主として使用される。具体的に列挙すれば下記のとう
りである。
When the pH of the aqueous suspension preparation is adjusted to 6 or less, the hydrolyzability of the sulfonylurea-based herbicidally active compound is considered to be reduced due to a decrease in water solubility.
The surfactant may be one generally used as a wetting agent or dispersant in an agricultural chemical formulation, and is not particularly limited, but an anionic or nonionic surfactant is mainly used. The specific list is as follows.

【0012】各種のポリカルボン酸塩、アルキルナフタ
レンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホ
ルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ラウ
リル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
−ルエ−テル硫酸エステル塩等が挙げられ、その塩とし
てアルカリ金属塩、アンモニウム塩、あるいはアミン塩
等が挙げられる。
Various polycarboxylates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, formalin condensates, lignin sulfonates, alkyl benzene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, lauryl sulfates, polyoxyethylene alkyl esters −
Tersulphate salts, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulphate salts and the like can be mentioned, and examples of such salts include alkali metal salts, ammonium salts and amine salts.

【0013】またノニオン系界面活性剤としては、ポリ
オキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレン
アルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリ−ルフェニルエ−テル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレングリコ−ル等が挙げられる。これらの界面活
性剤は、単独で用いても良いし、2種以上を混合して用
いても良い。
The nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl aryl phenyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and polyoxyethylene. And polyoxypropylene glycol. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

【0014】また必要に応じ、凝固点降下剤、沈降防止
剤、消泡剤、防腐剤等を用いることができる。凝固点降
下剤としては、エチレングリコ−ル、プロピレングリコ
−ル、グリセリン等が例示され、沈降防止剤としては、
ザンサンガム、ランサンガム、コロイド性含水ケイ酸ア
ルミニウムマグネシウム等が例示され、消泡剤として
は、シリコ−ン系化合物が例示され、防腐剤としては、
安息香酸ナトリウム、1,2−ベンズイソチアゾリン−
3−オン等が例示される。
If necessary, a freezing point depressant, an antisettling agent, an antifoaming agent, a preservative and the like can be used. Examples of freezing point depressants include ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
Examples include xanthan gum, lanthanum, colloidal hydrous aluminum magnesium silicate, and the like. Examples of the antifoaming agent include silicone-based compounds.
Sodium benzoate, 1,2-benzisothiazoline-
3-one and the like are exemplified.

【0015】本発明の水性懸濁製剤の製造方法は、特に
限定されるものではないが、水に前述の各成分を加え、
攪拌機により混合して得られる。必要に応じて、スルホ
ニルウレア系以外の他の除草活性成分は、湿式粉砕機に
より微粉砕しても良い。湿式粉砕による微粉砕は、アト
ライタ−、サンドグラインダ−、ダイノミル、パ−ルミ
ル、アペックスミル、ビスコミル、ウルトラビスコミル
等の湿式粉砕機によりおこなうことができる。
The method for producing the aqueous suspension preparation of the present invention is not particularly limited.
It is obtained by mixing with a stirrer. If necessary, other herbicidal active ingredients other than the sulfonylurea type may be finely pulverized by a wet pulverizer. Fine pulverization by wet pulverization can be carried out by a wet pulverizer such as an attritor, a sand grinder, a dyno mill, a par mill, an apex mill, a biscomil, an ultrabiscomil.

【0016】[0016]

【実施例】次に本発明の実施例を具体的に挙げて説明す
るが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
なお、部とあるのはすべて重量部を示す。 実施例1 0.2Mリン酸水素2ナトリウム13.0部と0.1M
クエン酸50.0部にポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル3.0部を溶解させ、あらかじめジェット
オーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したピ
ラゾスルフロンエチル(一般名)1.0部を添加、撹拌
混合し、さらに1%ザンサンガム水溶液25.0部、プ
ロピレングリコール8.0部を添加、撹拌混合して本発
明の水性懸濁状製剤を得た。この水性懸濁製剤のPH
は、3.1であった。
EXAMPLES Next, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
All parts are by weight. Example 1 13.0 parts of 0.2 M disodium hydrogen phosphate and 0.1 M
1.0 part of pyrazosulfuron-ethyl (generic name) obtained by dissolving 3.0 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether in 50.0 parts of citric acid and finely pulverizing with a jet-omizer (manufactured by Seishin Enterprise) in advance. Was added and mixed by stirring, and 25.0 parts of a 1% xanthan gum aqueous solution and 8.0 parts of propylene glycol were further added and mixed by stirring to obtain an aqueous suspension formulation of the present invention. PH of this aqueous suspension formulation
Was 3.1.

【0017】実施例2 あらかじめジェットオ−マイザ−[(株) セイシン企業
製] で微粉砕化したピラゾスルフロンエチル(一般名)
3.5部を、約80゜Cで溶融した石油系パラフィンワ
ックス(融点69〜72゜C)44.9部の中に少しず
つ添加し、ホモミキサー[(株) 特殊機化工製] で混合撹
拌しピラゾスルフロンエチルを均一に分散させた。つい
で微粉末のクレ−51.6部を少しずつ添加し撹拌して
分散させた。これらの混合物を60゜Cまで冷却し、こ
れを直径0.5mmスクリーンの押出し造粒機にて造粒
し、これをコロプレックス(槙野産業株式会社製)で粉
砕し、106ミクロンの篩を通過したものを粉末物(粉
末物A)とした。
Example 2 Pyrazosulfuron-ethyl (generic name) previously finely pulverized with a jet-omizer (manufactured by Seishin Enterprise Co., Ltd.)
3.5 parts was added little by little to 44.9 parts of petroleum paraffin wax (melting point: 69-72 ° C.) melted at about 80 ° C., and mixed with a homomixer (manufactured by Tokushu Kika Co., Ltd.). The mixture was stirred to uniformly disperse the pyrazosulfuron-ethyl. Then, 51.6 parts of a fine powder of Cray were added little by little, and the mixture was stirred and dispersed. The mixture was cooled to 60 ° C., granulated by an extrusion granulator having a screen of 0.5 mm in diameter, pulverized by Coroplex (manufactured by Makino Sangyo Co., Ltd.), and passed through a 106-micron sieve. This was used as a powder (powder A).

【0018】蒸留水35.4部にポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル3.0部を溶解させ、粉末物A
28.6部を添加、撹拌混合し、さらに1%ザンサンガ
ム水溶液25.0部、プロピレングリコ−ル8.0部を
添加、撹拌混合して本発明の水性懸濁製剤を得た。この
水性懸濁製剤のPHは、6.3であった。 実施例3 0.2Mリン酸水素二ナトリウム7.3部と0.1Mク
エン酸28.1部にポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル3.0部を溶解させ、実施例2で得られた粉
末物A28.6部を添加、撹拌混合し、さらに1%ザン
サンガム水溶液25.0部、プロピレングリコ−ル8.
0部を添加、撹拌混合して本発明の水性懸濁製剤を得
た。この水性懸濁製剤のPHは、3.4であった。
A powder A was prepared by dissolving 3.0 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether in 35.4 parts of distilled water.
28.6 parts were added and mixed with stirring, and 25.0 parts of a 1% xanthan gum aqueous solution and 8.0 parts of propylene glycol were further added and mixed with stirring to obtain an aqueous suspension preparation of the present invention. The pH of this aqueous suspension preparation was 6.3. Example 3 A powder A28 obtained in Example 2 was obtained by dissolving 3.0 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether in 7.3 parts of 0.2 M disodium hydrogen phosphate and 28.1 parts of 0.1 M citric acid. 6.6 parts were added, mixed with stirring, and further 25.0 parts of a 1% xanthan gum aqueous solution and propylene glycol 8.
0 parts were added and mixed by stirring to obtain an aqueous suspension preparation of the present invention. The pH of this aqueous suspension preparation was 3.4.

【0019】実施例4 オキサジアゾン(一般名)40.0部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル3.0部、水57.0部
を混合し、その100gをサンドグラインダー( (株)
アイメックス製)の1リッターの容器に入れ、1〜1.
2mmのガラスビーズを100ミリリッター加え、周速
10m/secで90分間粉砕した。上記の方法により
得られた粉砕スラリ−30.0部、蒸留水10.775
部、実施例2で得られた粉末物A28.6部、1%ザン
サンガム水溶液20.0部、プロピレングリコール8.
0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル
2.5部、プロピルリン酸0.125部、を撹拌混合し
て、本発明の水性懸濁製剤を得た。この水性懸濁製剤の
PHは、3.6であった。
Example 4 40.0 parts of oxadiazone (generic name), 3.0 parts of polyoxyethylenestyrylphenyl ether and 57.0 parts of water were mixed, and 100 g of the mixture was mixed with a sand grinder (trade name).
(Made by IMEX) and placed in a 1-liter container.
100 milliliters of 2 mm glass beads were added and crushed at a peripheral speed of 10 m / sec for 90 minutes. The pulverized slurry obtained by the above method-30.0 parts, distilled water 10.775
Parts, 28.6 parts of the powdery substance A obtained in Example 2, 20.0 parts of a 1% xanthan gum aqueous solution, and propylene glycol 8.
0 parts, 2.5 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 0.125 parts of propyl phosphoric acid were stirred and mixed to obtain an aqueous suspension preparation of the present invention. The pH of this aqueous suspension preparation was 3.6.

【0020】比較例1 あらかじめジェットオ−マイザ−[(株) セイシン企業
製] で微粉砕化したピラゾスルフロンエチル(一般名)
1.0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル3.0部、1%ザンサンガム水溶液25.0部、プロ
ピレングリコール8.0部、蒸留水63.0部を撹拌混
合して、水性懸濁製剤を得た。この水性懸濁製剤のPH
は、6.3であった。
Comparative Example 1 Pyrazosulfuron-ethyl (generic name) previously finely pulverized with a jet-omizer (manufactured by Seishin Enterprise Co., Ltd.)
1.0 part, 3.0 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 25.0 parts of a 1% aqueous solution of xanthan gum, 8.0 parts of propylene glycol, and 63.0 parts of distilled water are stirred and mixed to obtain an aqueous suspension preparation. Was. PH of this aqueous suspension formulation
Was 6.3.

【0021】試験例1 虐待試験 実施例ないし比較例で得られた水性懸濁製剤について、
40゜Cで1ヵ月間虐待試験を行なって、活性成分であ
るピラゾスルフロンエチル(一般名)の残存率を調べ
た。残存率は下記の式で求めた。結果は第1表に示す。 残存率(%)=[(試験後の有効成分量)/(試験前の
有効成分量)]×100 試験例2 除草効果試験および薬害試験 40cm(縦)×47cm(横)×23cm(高さ)のプラスチック
容器に水田土壌を詰め、代掻き後、ノビエ、ホタルイ、
コナギ、キカシグサを播種し、ウリカワおよびミズガヤ
ツリの塊茎を置床した。これに水稲稚苗を2cmの深さに
ポット当り8株定植し、温室内で生育させた。定植5日
後に実施例4の水性懸濁製剤を1アール当り25mlにな
るように、マイクロシリンジを使用して水面に施用し
た。処理後25日後に下記の基準に従って各雑草および
水稲への影響を評価した。
Test Example 1 Abuse Test The aqueous suspension preparations obtained in Examples and Comparative Examples were
An abuse test was conducted at 40 ° C. for one month to determine the residual ratio of the active ingredient, pyrazosulfuron-ethyl (generic name). The residual ratio was determined by the following equation. The results are shown in Table 1. Residual rate (%) = [(amount of active ingredient after test) / (amount of active ingredient before test)] × 100 Test Example 2 Herbicidal effect test and phytotoxicity test Paddy soil was packed in a plastic container measuring 40 cm (length) x 47 cm (width) x 23 cm (height).
Konagi and Kikasigusa were sown, and the tubers of Urikawa and Spodoptera cricket were placed. Eight rice seedlings were planted per pot at a depth of 2 cm and grown in a greenhouse. Five days after planting, the aqueous suspension preparation of Example 4 was applied to the surface of the water using a microsyringe so as to be 25 ml per are. Twenty-five days after the treatment, the effects on each weed and paddy rice were evaluated according to the following criteria.

【0022】判定基準 5 : 完全枯死あるいは90%以上の抑制 4 : 70〜90%の抑制 3 : 40〜70%の抑制 2 : 20〜40%の抑制 1 : 5〜20%の抑制 0 : 5%以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。Criteria 5: Complete withering or suppression of 90% or more 4: Suppression of 70 to 90% 3: Suppression of 40 to 70% 2: Suppression of 20 to 40% 1: Suppression of 5 to 20% 0: 5 Suppression of% or less The degree of suppression was determined by visual observation.

【0023】結果を第2表に示す。 第2表 除草効果および水稲への影響 ────────────────────────────── 施用量 A B C D E F G (ml/ア-ル) ────────────────────────────── 実施例3 25 0 4 4 4 4 4 4 実施例4 25 0 5 5 5 5 5 5 ────────────────────────────── 尚、第2表中の記号は以下の意味を表す。The results are shown in Table 2. Table 2 Herbicidal effects and effects on paddy rice ────────────────────────────── Application rate ABCDEFG ( (ml / al) ────────────────────────────── Example 3 25 0 4 4 4 4 4 4 Example 4 25 0 5 5 5 5 5 5} The symbols in Table 2 have the following meanings Represents

【0024】A:水稲、B:ノビエ、C:ホタルイ、
D:コナギ、E:キカシグサ、F:ウリカワ、G:ミズ
ガヤツリ
A: paddy rice, B: nobie, C: firefly,
D: Konagi, E: Kikasigusa, F: Urikawa, G: Mizugayatsuri

【0025】[0025]

【発明の効果】本発明は、スルホニルウレア系除草活性
化合物を含有する水性懸濁状製剤の、保存中での活性成
分の安定化に寄与するものである。
Industrial Applicability The present invention contributes to stabilization of an active ingredient during storage of an aqueous suspension containing a sulfonylurea herbicidal active compound.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平3−173801(JP,A) 特開 平3−41007(JP,A) 特開 平2−288803(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 47/28 A01N 25/04 A01N 25/08 A01N 25/14 A01N 25/26 CA(STN)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-3-173801 (JP, A) JP-A-3-41007 (JP, A) JP-A-2-288803 (JP, A) (58) Field (Int.Cl. 7 , DB name) A01N 47/28 A01N 25/04 A01N 25/08 A01N 25/14 A01N 25/26 CA (STN)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 水性懸濁製剤のPHが6以下であり、
機酸、有機酸又は緩衝液、及びピラゾスルフロンエチル
を含有する水性懸濁製剤。
1. A is a PH of aqueous suspension formulation 6 or less, no
An aqueous suspension formulation containing a mechanical acid, an organic acid or a buffer, and pyrazosulfuron-ethyl .
【請求項2】 ピラゾスルフロンエチル、鉱物質微粉お
よび常温で固状のパラフィンワックスを含有する粉末物
と界面活性剤とを含有する水性懸濁製剤。
2. An aqueous suspension formulation comprising a powder containing pyrazosulfuron-ethyl , mineral fines and paraffin wax solid at room temperature, and a surfactant.
【請求項3】 水性懸濁状製剤のPHが6以下である請
求項の水性懸濁製剤。
3. The aqueous suspension preparation according to claim 2 , wherein the pH of the aqueous suspension preparation is 6 or less.
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