JP3026570B2 - 化粧品用組成物 - Google Patents
化粧品用組成物Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
-
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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Description
るためのピログルタミン酸エステルを含有する非水性組
成物に関する。
ピログルタミン酸は、外部湿度が低くとも皮膚の角質層
が高い水分含有量を維持できるようにする「天然湿潤化
因子(natural moisturising factor)」の主要成分で
ある。皮膚に局所的に塗布されたピログリタミン酸は一
時的に湿潤化効果を発揮するが、容易に洗い流されて、
長時間皮膚に有益性を与えることはない。
助剤として所定のポリグルタミン酸エステルを使用する
ことが日本公開特許JA 60−214744(Nitto Denki Kogyo
KK)明細書に記述されている。
細書には2−ピロリドン−5−カルボン酸(PCA)と、
直鎖高級脂肪酸から選択される脂肪酸とをエステル化す
ることによって得られる1種以上の化合物を含有する化
粧品が記述してあり、この化粧品は皮膚の角質層中に存
在する天然湿潤化因子(NMF)(その一部はPCAの塩とし
て特徴付けられる)に貢献する。
述された所定のピログリタミン酸エステルは、天然のN
−末端ピログルタミンペプチドの類似体であると言われ
ている。これらの天然ペプチドは、角質層中のピログル
タミン酸合成の1つの経路を代表する、酵素ピログルタ
ミン酸ペプチダーゼのための基質である(J G Barrett
及びI R Scott(1983),"Pyrrolidone carboxylic acid
synthesis in guinea pig epidermis",J Invest.Derma
tol.81,122参照)。
タミン酸合成の基準部位で、即ち角質層の細胞内でこの
酵素のための基質を提供すると言われている。
するにはある種の欠点がある。かかる欠点とは、第1
に、水性系においてはピログルタミン酸エステルが時期
尚早に加水分解して遊離酸、即ちピログルタミン酸が組
成物中に存在し易く、それによって皮膚に塗布する前の
有益性が良いときでも比較的短命になることと、第2に
は局所用製品中に薬剤が存在するとその化粧品としての
有用性が厳しく制限され得ることである。
その化粧品としての有用性を制限する分子を含有しない
非水性組成物(存在する水分量が該組成物の5重量%を
越えない組成物)中にピログルタミン酸を調合すること
によって、ピログルタミン酸エステルの安定性を著しく
向上させ、且つ一般的な化粧品としての用途を拡張し得
ることを見い出した。
性組成物がエステルの安定性を増強するのに好ましいこ
とを裏付ける証拠は本明細書中に後述する。
酸よりも容易に角質層中に浸透し、浸透したエステルが
酵素によって切断されて、既に述べたように角質層中の
その場所にピログルタミン酸を生成し、それによって皮
膚のこの領域中に天然に存在するピログルタミン酸を増
加させることを知見した。この知見を裏付ける証拠は本
明細書中に後述する。
含まない非水性組成物であって、 (i)構造式(1): [式中、Rは1〜30個の炭素原子を有する、線状若しく
は分枝状鎖の飽和若しくは不飽和アルコール基、又は
基: (ここでR′及びR″は同じ若しくは異なり、それぞれ
がH若しくは基: [(CH3)u,(CH2OH)v,(CH2)w,(CHCH3)x,(CHOH)
y,(CH=CH)z]− (2) (ここでuはゼロ若しくは1であり、 vはゼロ若しくは1であり、 wはゼロ若しくは1〜21の整数であり、 xはゼロ若しくは1〜4の整数であり、 yはゼロ若しくは1〜2の整数であり、 zはゼロ若しくは1〜4の整数であり、且つ u+v+w+x+y+zは1〜22の整数であっ
て、 基(2)中の部分基(subgroup)はいかなる配列でもよ
く、ただし部分基(CH=CH)が存在する場合には前記基
(2)中の炭素原子の合計数が10〜20個となる)であ
る)] を有するピログルタミン酸エステル0.01〜99重量%と、 (ii)化粧品に許容可能な非水性ビヒクル1〜99.99重
量%とを含有する非水性組成物を提供する。
むヒトの皮膚に居所的に塗布するのに適した、非水性ビ
ヒクル中に所定のピログルタミン酸エステルを含有する
非水性組成物を提供することである。
分を含有することを意味する。該組成物は好ましくは3
重量%以下、最も好ましくは2重量%以下の水分を含有
する。
のアルキル基である適したピログルタミン酸エステルの
例としては以下のものがある: ピログルタミン酸メチルエステル、 ピログルタミン酸エチルエステル、 ピログルタミン酸n−プロピルエステル、 ピログルタミン酸n−ブチルエステル、 ピログルタミン酸n−ヘキシルエステル、 ピログルタミン酸n−ヘプチルエステル、 ピログルタミン酸n−オクチルエステル、 ピログルタミン酸n−ノニルエステル、 ピログルタミン酸n−デシルエステル、 ピログルタミン酸n−ウンデシルエステル、 ピログルタミン酸n−ドデシルエステル、 ピログルタミン酸n−トリデシルエステル、 ピログルタミン酸n−テトラデシルエステル、 ピログルタミン酸n−ヘキサデシルエステル、 ピログルタミン酸n−オクタデシルエステル、 ピログルタミン酸n−エイコシルエステル、 ピログルタミン酸イソ−プロピルエステル、 ピログルタミン酸2−メチルヘキシルエステル、 ピログルタミン酸2−エチルヘキシルエステル、 ピログルタミン酸3,7−ジメチルオクチルエステル、 ピログルタミン酸2−ヘキシルデシルエステル、 ピログルタミン酸オクチルドデシルエステル、 ピログルタミン酸2,4,4−トリメチル−1−ペンタンエ
ステル、及び ピログルタミン酸メチルオクチルエステル。
のRがC1〜C14アルキル基(線状若しくは分枝状)、特
にC1〜C6アルキル基(線状若しく分枝状)であるエステ
ルである。
有する、直鎖及び分枝状鎖の飽和若しくは不飽和脂肪族
基、例えばアルキル基: メチル、 エチル、 プロピル、 イソ−プロピル、 ブチル、 イソ−ブチル、 n−バレリル、 イソ−バレリル、 n−カプロイル、 n−ヘプチル、 n−カプリリル、 n−カプリル、 ラウリル、 ミリスチル、 パルミチル、 ステアリル、 アラキジル、及び ベヘニル と、C10〜C22アルケニル基: リノレイル、 リノレニル、 γ−リノレニル、 アラキドニル、及び コロンビニル が含まれる。
子を有するヒドロキシアルキル基、例えば: ヒドロキシメチル、 2−ヒドロキシエチル、 2−ヒドロキシ−n−プロピル、 3−ヒドロキシ−n−プロピル、 2−ヒドロキシ−n−ブチル、 3−ヒドロキシ−n−ブチル、 4−ヒドロキシ−n−ブチル、 5−ヒドロキシ−n−バレリル、 6−ヒドロキシ−n−カプロイル、 2,3−ジヒドロキシ−n−プロピル、 2,3−ジヒドロキシ−n−ブチル、及び 12−ヒドロキシステアリル が含まれる。
下のものがある: 2−[ピログルタモイルオキシ]−プロピオン酸、メ
チル−2−[ピログルタモイルオキシ]−アセテート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−プロ
ピオネート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−ブチ
レート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−イソ−ブ
チレート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−バレ
レート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−カプ
ロエート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−ヘプ
チレート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−カプ
リレート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−ペラ
ルゴネート、 エチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−3−ヒド
ロキシブチレート、 イソ−プロピル−2−[ピログルタモイルオキシ]−
n−プロピオネート、 イソ−プロピル−2−[ピログルタモイルオキシ]−
n−カプリレート、 n−プロピル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n
−プロピオネート、 n−プロピル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n
−カプリレート、 ステアリル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−
プロピオネート、 12−ヒドロキシステアリル−2−[ピログルタモイル
オキシ]−n−プロピオネート、 ステアリル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−
ステアレート、 パルミチル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−
プロピオネート、 リノレイル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−
プロピオネート、 リノレイル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−
カプリレート、 ラウリル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−カ
プリレート、 ステアリル−2−[ピログルタモイルオキシ]−n−
カプリレート、 グリセリルモノ(2−[ピログルタモイルオキシ]−
n−プロピオネート)、 グリセリルモノ(2−[ピログルタモイルオキシ]−
n−カプリレート)、及び グリセリルジ(2−[ピログルタモイルオキシ]−n
−プロピオネート)。
あるわけでなく、かかるエステルの一般構造式で表され
る他の多くの例があることを理解されたい。
その混合物の量は該組成物の、通常は0.01〜99重量%、
好ましくは0.1〜20重量%、最も好ましくは0.2〜2重量
%である。
膚若しくは毛髪に運搬され得るために、固体、半固体若
しくは液体の化粧品に及び/又は生理学的に許容可能な
非水性ビヒクルを含有する。ビヒクルの性質は該組成物
を局所投与するのに対して選択した方法に従う。
形態に依存して広範囲にわたる可能性をもつ。適したビ
ヒクルは以下のように分類することができる。
髪に塗布されて平均に分配され得ることを保証するよう
な、エステルのための希釈剤、分散剤若しくは溶剤とし
て作用できる物質であることは明確にされたい。ビヒク
ルは、エステルが皮膚に浸透して角質層に到達する助け
となり得るものが好ましい。
膚軟化剤、溶剤、保湿剤、増粘剤及び粉末が含まれ得
る。単独で又は1種以上のビヒクルを混合して使用する
ことができる上記種類のビヒクルのそれぞれの例として
は以下のものがある: 皮膚軟化剤としては、ステアリルアルコール、グリセ
リルモノリシノレエート、モノステアリン酸グリセリ
ル、プロパン−1,2−ジオール、ブタン−1,3−ジオー
ル、ミンクオイル、セチルアルコール、イソステアリン
酸イソプロピル、ステアリン酸、パルミチン酸イソブチ
ル、ステアリン酸イソセチル、オレイルアルコール、ラ
ウリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン
酸デシル、オクタデカン−2−オール、イソセチルアル
コール、パルミチン酸セチル、ジメチルポリシロキサ
ン、セバシン酸ジ−n−ブチル、ミリスチン酸イソプロ
ピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプ
ロピル、ステアリン酸ブチル、ポリエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ラノリン、ゴマ油、ココ
ヤシ油、落花生油、ヒマワリ種子油、マツヨイグサ油、
ひまし油、ラノリンアルコール、ペトロラタム、鉱油、
ミリスチン酸ブチル、イソステアリン酸、パルミチン
酸、リノレン酸イソプロピル、乳酸ラウリル、乳酸ミリ
スチル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸ミリスチルが
あり、 噴射剤としては、トリクロルフルオロメタン、ジクロ
ルジフルオロメタン、ジクロルテトラフルオロエタン、
モノクロルジフルオロメタン、トリクロルトリフルオロ
エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエー
テル、二酸化炭素、亜酸化窒素があり、 溶剤としては、エチルアルコール、塩化メチレン、イ
ソプロパノール、ひまし油、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フランがあり、 保湿剤としては、グリセリン、ソルビトール、2−ピ
ロリドン−5−カルボン酸ナトリウム、可溶性コラーゲ
ン、フタル酸ジブチル、ゼラチンがあり、 ゲル化剤としては、せっけん及び脂肪アルコールがあ
り、 粉末としては、チョーク、タルク、フラー土、カオリ
ン、澱粉、ゴム、コロイド二酸化ケイ素、ポリアクリル
酸ナトリウム、テトラアルキル及び/又はトリアルキル
アリールアンモニウムスメクタイト、化学的変性ケイ酸
マグネシウムアルミニウム、有機的変性モンモリロナイ
トクレー、ケイ酸アルミニウム水和物、ヒュームドシリ
カ(fumed silica)、カルボキシビニルポリマー、ナト
リウムカルボキシメチルセルロース、エチレングリコー
ルモノステアレートがある。
成物中に他の成分がわずかしか存在しないか又は全く存
在しないならば、該組成物の残りを占めることができ
る。従って、1種若しくは2種以上のビヒクルは該組成
物の1〜99.99重量%、好ましくは50〜99.5重量%、理
想的には90〜99重量%を占めることができる。
物が消費者に受け入れられしかも使用に快適な量で含有
することができる。香料は通常、含有するならば、該組
成物の0.01〜10重量%を占める。
有することができる。この活性増強剤は、エステルの角
質層への分配を増強したり又はその活性を強化するよう
に種々の様式で機能することができる広範囲にわたる種
々の分子から選択することができる。特に活性増強剤と
しては浸透助長剤(penetration enhancers)及びカチ
オン性ポリマーがある。
ルタミン酸エステルの角質層への分配が向上すること
で、このピログルタミン酸エステルの有益性を増強する
ことができる。
おけるエステルの分配を向上させたり、局所的に塗布し
たときに該組成物から皮膚にその一部を増大して、その
作用部位への通過を助長したりできる。化学的阻害剤の
有益性を増強する他のメカニズムもまた関与し得る。
るが、その好ましい例としては以下のものがある: (i)アニオン性界面活性剤; 脂肪酸の金属塩若しくはアルカノールアミン塩(例え
ばラウリン酸ナトリウム及びオレイン酸トリエタノール
アミン)、 アルキルベンゼンスルホネート(例えばトリエタノー
ルアミンドデシルベンゼンスルホネート)、 硫酸アルキル(例えばラウリル硫酸ナトリウム)、 アルキル硫酸エーテル(例えばラウリル硫酸エーテル
ナトリウム[2−8E0])、 スルホスクシネート(例えばジオクチルスルホコハク
酸ナトリウム)、 硫酸モノグリセリド(例えばナトリウムグリセリルモ
ノステアレートモノスルフェート)、 イセチオネート(例えばイセチオン酸ナトリウム)、 メチルタウリド(例えばIgepon T)、 アシルサルコシネート(例えばナトリウムミリスチル
サルコシネート)、 アシルペプチド(例えばMaypons及びLamepons)、 アシルラクチレート、 ポリアルコキシル化エーテルグリコレート(例えばト
リデセト−7カルボン酸)、 ホスフェート(例えばジラウリルリン酸ナトリウ
ム)、 (ii)カチオン性界面活性剤; アミン塩(例えばサパミンヒドロクロリド)、 第4アンモニウム塩(例えばQuaternium 5、Quaterni
um 31及びQuaternium 18)、 (iii)両性界面活性剤; イミダゾール化合物(例えばMiranol)、 N−アルキルアミノ酸(例えばナトリウムコカミノプ
ロピオネート及びアスパラギン誘導体)、 ベタイン(例えばココアミドプロピルベタイン)、 (iv)非イオン性界面活性剤; 脂肪酸アルカノールアミド(例えばオレイン性エタノ
ールアミド)、 多価アルコールのエステル(例えばSpan)、 ポリグリセロースエステル(例えばC12-18脂肪酸と1
つ若しくは幾つかのOH基を用いてエステル化したも
の)、 ポリアルコキシル化誘導体(例えばポリオキシ:ステ
アリン酸ポリオキシエチレン及びオクチルフェノキシポ
リエトキシエタノール(TRITN X−100))、 エーテル(例えばポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル)、 エステルエーテル(例えばTwee)、 酸化アミン(例えばココヤシ及びドデシルジメチルア
ミンオキシド)。
物を使用することができる。
クロリド)、 ポリ(ジアリルピペリジニウムクロリド)、 ポリ(ビニルピリジニウムクロリド)、 第4化ポリ(ビニルアルコール)、 第4化ポリ(ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト)、及び これらを混合物。
常は0.1〜50重量%、好ましくは0.5〜25重量%、最も好
ましくは0.5〜10重量%である。その他の任意成分 更に本発明の組成物は、既に記述した成分に加えて、
非水性化粧品に許容可能なビヒクルの調整に通常使用さ
れる成分も必要によっては含有することができる。
ティック及びエーロゾル濃縮物を調製するのに通常使用
される成分に加えて、必要によっては本発明の組成物
は、着色料、保存剤、抗酸化剤、軟化剤若しくはエーロ
ゾル噴射剤といった更なる成分を、化粧品業界で通常と
される量で含有することができる。
ティック、エーロゾル若しくは粉末の形態、又はヒトの
皮膚に局所投与するのに適した他の任意の形態に調製す
ることができる。
った液体、又はゲル若しくは軟膏といった半液体、又は
固形スティックである場合に該組成物を調製するために
は、通常、有効量のピログリタミン酸エステル若しくは
その混合物をエタノール、又は化粧品に許容可能な他の
非水性ビヒクル中に溶解し、次いでこの溶液を、所望で
あれば例えばオイル若しくはシリコーン油を含有する適
した軟膏ベース、又はステアリン酸ナトリウムのごとき
ゲル化剤を含有するスティックベース、又は一般的に液
化可能な気体噴射剤と一緒に通常の方法で混合すること
を要する。
るためには、通常、ピログリタミン酸エステル若しくは
その混合物を、タルク、澱粉、カオリン、フラー土若し
くは他の適した粉末ベースのごとき粉末希釈剤と混合す
ることを要する。
して分配するのを容易にするために、化粧品に許容可能
なその他のキャリヤ、希釈剤若しくは保湿剤を本発明の
組成物中に配合してもよい。
た、遊離酸と比較してピログリタミン酸エステルを皮膚
に局所塗布することの有益性を裏付ける証拠 ピログルタミン酸をヒトの皮膚に局所的に塗布する
と、皮膚のその領域に天然に存在するピログリタミン酸
を増大させるためには無視し得る程の量しか浸透できな
い。しかしながら、所定のピログルタミン酸エステルは
皮膚に容易に浸透して角質層に到達し、そこでは天然エ
ステラーゼがエステルを切断して遊離ピログリタミン酸
を生成し、このピログルタミン酸が皮膚に天然に存在す
るピログルタミン酸を増加させるので皮膚の有益性が向
上する。
質層中に遊離ピログリタミン酸を生成することは、トリ
チウム化ピログリタミン酸エステル及び放射線追跡法を
使用して確認された。
ール中又は、5重量%未満の水を含有する水中油型エマ
ルジョンベース中に1%w/vでそれぞれ溶解し、この溶
液を被検者の腕に塗布し、18時間放置してからせっけん
及び水で洗浄し、角質層をセロテープを使って剥がして
とった。[3H]ピログルタミン酸を無変化のエステルか
らAG1X8樹脂のクロマトグラフィーによって分離し、皮
膚に分配された量を角質層のタンパク質1mg当たりのnmo
lで表示した。
ルタミン酸を局所塗布したときには、角質層から回収さ
れたトリチウム化遊離酸は無視し得る量であった。
塗布すると角質層に効果的に分配され、一方、遊離酸と
して塗布するとわずかなピログルタミン酸しか角質層に
到達しないことを示している。更に上記結果は、水性ク
リームベースよりも非水性組成物の方が好ましいことも
示している。また、皮膚の当該領域中に見られたピログ
ルタミン酸の収量が大きいことから判断すると、エステ
ルのアルキル鎖が短いほどエステルの角質層への分配が
効果的である。
に混合する。相Aが終わったら相Aの成分に相Bの成分
を加え、均質になるまで混合を続ける。
に混合する。相Aが終わったら相Aの成分に相Bの成分
を加え、均質になるまで混合を続ける。
を入れ、80℃に加熱して均質化する。この混合物にシク
ロメチコン、ジメチコン、鉱油、プロピルパラベン及び
ソルビン酸を加えて溶解及び混合し、次いで35℃に冷却
する。この混合物にPCAエステルを溶解して混合する
と、可溶化PCAエステルを含有する均質な乾燥膚用組成
物が得られる。
Claims (6)
- 【請求項1】ヒトの皮膚に局所的塗布するための化粧品
非水性組成物であって、 (i)構造式(1): [式中、Rは1〜6個の炭素原子を有する、線状アルキ
ル基である] を有するピログルタミン酸エステル0.01〜99重量%と、 (ii)化粧品に許容可能な非水性ビヒクル1〜99.99重
量%とを含有する非水性組成物。 - 【請求項2】前記ピログルタミン酸エステルの量が組成
物の0.01〜20重量%である請求項1に記載の非水性組成
物。 - 【請求項3】前記非水性ビヒクルを、 ペトロラタム、 ラノリン、 ラノリンアルコール、 鉱油、 ヒマワリ種子油、 マツヨイグサ油、 ゴマ油、 エチルアルコール、 グリセリン、及び これらの混合物 から選択する請求項1又は2に記載の非水性組成物。
- 【請求項4】更に香料を0.01〜10重量%含有する請求項
1から3のいずれか一項に記載の非水性組成物。 - 【請求項5】更に、浸透助長剤、界面活性剤及びカチオ
ン性ポリマーから選択される活性増強剤を含有する請求
項1から4のいずれか一項に記載の非水性組成物。 - 【請求項6】前記活性増強剤が組成物の0.1〜50重量%
を占有する請求項5に記載の非水性組成物。
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CA2016351C (en) * | 1989-05-12 | 1996-09-03 | Walter Thomas Gibson | Cosmetic composition |
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