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JP3021669B2 - 有害生物駆除ヒドラジド誘導体 - Google Patents

有害生物駆除ヒドラジド誘導体

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JP3021669B2
JP3021669B2 JP9532644A JP53264497A JP3021669B2 JP 3021669 B2 JP3021669 B2 JP 3021669B2 JP 9532644 A JP9532644 A JP 9532644A JP 53264497 A JP53264497 A JP 53264497A JP 3021669 B2 JP3021669 B2 JP 3021669B2
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phenyl
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halogen
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ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド
ユニロイヤル ケミカル カンパニー／ユニロイヤル ケミカル コンパニー
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として活
性を示す新規なヒドラジド誘導体に関する。また、本発
明は、該新規ヒドラジド誘導体を含有する殺虫，殺ダニ
または殺線虫組成物、ならびに該新規ヒドラジド誘導体
を用いる殺虫，殺ダニおよび殺線虫方法に関する。
発明の背景 大豆，トウモロコシ，落花生，綿アルファルファ，米
およびタバコ等の露地作物の昆虫，ダニおよび線虫によ
る害は、農業にとって重大な問題を呈する。さらに、ト
マト，ジャガイモ，甜菜，人参，エンドウ豆等の野菜、
ならびにリンゴ，桃，アーモンド，柑橘類および葡萄等
の果物，ナッツ，観賞作物および苗床作物も、上記有害
生物により害を受けやすい。したがって、新しいより有
効な有害生物駆除剤を開発することは、継続して行われ
ている科学的活動を代表するものである。とりわけ、殺
卵剤としても殺幼虫剤としても有効な有害生物駆除剤の
開発には興味が持たれる。
ケミカルアブストラクツ79:38541およびケミカルアブ
ストラクツ75:61807には、抗成長剤および抗腫瘍剤とし
て有用なある種のN,N′−ビス（２−クロロエチル）ヒ
ドラジド類が記載されている。
発明の概要 式、 ［ここで、Ｒは、ａ）フェニル；フェニル（C1〜C4アル
コキシ）；フェノキシまたはベンジル｛その各置換基の
フェニル環は１以上のハロゲン，ニトロ,C1〜C8アルキ
ル,C1〜C8アルコキシ,C1〜C8ハロアルキル,C1〜C8ハロ
アルコキシ，ジ（C1〜C8アルキル）アミノ，フェニルま
たはフェノキシによって置換されていてもよい｝、ある
いはｂ）窒素，酸素または硫黄からなる群から選ばれる
異項原子を１〜３個含む複素５員環基または複素６員環
基｛該複素環基は１以上のハロゲン，ニトロ,C1〜C8ア
ルキル,C1〜C8アルコキシ,C1〜C8ハロアルキル,C1〜C8
ハロアルコキシまたはジ（C1〜C8アルキル）アミノによ
って置換されていてもよい｝である］の化合物。これら
の化合物は、昆虫およびダニの駆除する植物保護剤とし
て有用である。
発明の詳細な説明 Ｒは、ａ）フェニル；フェニル（C1〜C4アルコキシ）
またはフェノキシ｛その各フェニル環は１以上のハロゲ
ン,C1〜C4アルキル,C1〜C4アルコキシ,C1〜C4ハロアル
キル,C1〜C4ハロアルコキシ，ジ（C1〜C4アルキル）ア
ミノ，フェニルまたはフェノキシによって置換されてい
てもよい｝、あるいはｂ）窒素，酸素または硫黄からな
る群から選ばれる異項原子を１〜３個含む複素５員環基
または複素６員環基｛該複素環基は１以上のハロゲン,C
1〜C4アルキル,C1〜C4アルコキシ,C1〜C4ハロアルキル,
C1〜C4ハロアルコキシまたはジ（C1〜C4アルキル）アミ
ノによって置換されていてもよい｝であることが好まし
い。
好ましい複素環基としては、置換されていてもよいフ
リル，チエニル，ピリジニル，ピリミジニルおよびチア
ジルが挙げられる。
前記Ｒは、ａ）１以上のハロゲン,C1〜C4アルキル,C1
〜C4ハロアルコキシまたはフェニルによって置換されて
いてもよいフェニルであるか、あるいはｂ）１以上のハ
ロゲンまたはC1〜C4アルキルによって置換されていても
よいピリジニルまたはチエニルがより好ましい。
有用な基Ｒとしては、クロロメチルフェニル，ジクロ
ロフェニル，エトキシフェニル，クロロブロモフェニ
ル，ニトロフェニル，メチルブロモフェニル，メチルフ
ェニル，フルオロフェニル．ジメチルアミノフェニル，
ブロモフェニル，フェノキシフェニル，クロロフェニ
ル，メトキシフェニル，ジフルオロフェニル，ビフェニ
ル，トリフルオロメトキシフェニルメトキシ，トリメチ
ルフェニル，トリフルオロメチルフェニル，ジメチルフ
ェニル，クロロブロモフェニル，クロロメチルチエニ
ル，ピリジニルおよびジメトキシフェニルを挙げること
ができる。
本発明の化合物は、式RCONHNH2（式中のＲは前記した
通りである）のヒドラジドと、ブロモフルオロエタン
（BrCH2CH2F）および水酸化カリウム，水酸化ナトリウ
ム，炭酸カリウム，炭酸ナトリウム等の塩基とを反応さ
せることによって製造することができる。
本発明の有害生物駆除組成物は、（ａ）下記式の化合
物 （式中のＲは先に定義した通りである）および（ｂ）好
適な担体を含む。かかる好適な担体は実際上固体または
液体である。
好適な液状担体としては、水，アルコール類，ケトン
類，フェノール類，トルエンおよびキシレン類を挙げる
ことができる。また、このような製剤においては、当該
技術分野で従来から用いられている添加剤、例えば１種
またはそれ以上の表面活性剤および／または不活性希釈
剤を利用することもできる。
上記のものとは別に、本有害生物駆除組成物は、粉
剤、粒剤，水和剤，ペースト，エアゾル，エマルショ
ン，濃縮乳剤および水可溶性固体の形態にある固体状担
体を含有することができる。
例えば、本発明の有害生物駆除化合物は、例えばマイ
カ，タルク，葉蝋石およびクレー等の鉱物性珪酸塩のよ
うな粉末状固体担体と混合またはこれに吸収させる場合
には、粉剤として適用することができ、界面活性分散剤
とともに得られる水和剤は処理すべき場所に直接適用す
ることができる。あるいは、前記化合物と混合させた該
化合物含有の粉末状固体担体を水に分散させて、その状
態で適用される懸濁液を形成することもできる。
前記化合物の粒剤は、播種，施肥，土壌との混合また
は種子の処理による適用に好適であり、粒状クレー，バ
ーミキュライト，木炭またはトウモロコシの穂軸等の担
体を用いて粒状またはペレット化された状態で調製する
ことができる。
これとは別に、本有害生物駆除化合物をアセトン，ベ
ンゼン，トルエンもしくは灯油等の相溶性のある溶媒を
含む溶液、または水等の好適な非溶剤媒体に分散させる
などの液状担体で利用すれば、液体または噴霧液として
適用することができる。処理すべき場所に適用する別の
方法としては、エアゾル処理による方法があり、そのた
めには、加圧下では液体であるが常温（例えば20℃）常
圧下では気体であるエアゾル担体に前記化合物を溶解さ
せることができる。また、エアゾル製剤は、最初に前記
化合物を揮発性の低い溶媒に溶解させた後、得られる溶
液を揮発性の高い液状エアゾル担体と混合することによ
り調製することもできる。
植物（この用語は植物の一部分も含む）の有害生物駆
除処理において、本発明の化合物は、非イオン性，カチ
オン性またはアニオン性のいずれでもよい界面活性分散
剤含有の水性エマルションとして適用することが好まし
い。好適な界面活性剤は、当該技術分野にかかる例えば
米国特許第2,547,724号明細書（第3,4欄）に記載されて
いる。本発明の化合物は、有機溶媒を使用または使用す
ることなく上記界面活性分散剤と混合して濃縮物とし、
その後に水を添加して上記化合物の水性懸濁液を所望の
濃度レベルで得ることができる。
さらに、上記化合物は、殺虫剤，殺ダニ剤，殺黴剤ま
たは殺菌剤等、それ自体が有害生物駆除活性である担体
と共に使用することができる。
所与の製材中の有害生物駆除化合物の量は、撲滅すべ
き特定の有害生物だけでなく、使用する化合物の特定の
化学組成物および製剤，化合物／製剤の適用方法や処理
する場所に依存することが、理解されるであろう。しか
し、有害生物駆除効果のある製剤中の活性成分としての
前記化合物の濃度は、一般に約0.1〜約95重量％の範囲
とすることができる。希釈噴霧液は数ppm程度に低くす
ることができるが、これとは逆に著しく十分に濃い前記
化合物の濃縮物を超低容量法により有用に適用すること
もできる。植物が処理する場所を占めている場合、単位
面積当たりの濃度は約0.01〜約50ポンド／エーカーの範
囲とすることができ、トウモロコシ，タバコ，米等の作
物に対しては約0.1〜約10ポンド／エーカーの濃度で使
用することが好ましい。
有害生物を撲滅するために、有害生物に直接および／
または有害生物が餌または住処とする植物に前記化合物
のスプレーを適用することができる。また、有害生物が
存在する土壌その他の媒体に有害生物駆除活性製剤を適
用することができる。
具体的な適用方法および前記化合物の選択と濃度は、
勿論地理的な地域，気候，地形，植物の許容度等の状況
に依存して変化するであろう。具体的な状況に対して、
当業者ならばルーチン実験によって適切な化合物，濃度
および適用方法を容易に決定することができる。
本発明の化合物は、殺虫剤，殺線虫剤および殺ダニ剤
として葉および／または土壌に適用するのに特に有用で
ある。
以下の実施例は本発明を説明するために掲げるもので
ある。
実施例 実施例１ ４−クロロ−２−メチル安息香酸2,2−ビス（２−フル
オロエチル）ヒドラジド（化合物No.1）の製造 ４−クロロ−２−メチルベンズヒドラジド5gに続いて
水酸化ナトリウムのペレット4gをエタノール50mlに添加
した。15分間攪拌した後、１−ブロモ−２−フルオロエ
タン 7.5gを滴下しながら添加した。この添加が完了し
た後、得られた混合物を４時間攪拌し、その後水100ml
で希釈し、最後に酢酸エチルで抽出した。溶媒を蒸発す
るとオイルが残留し、これをクロマトグラフィで精製す
ると、灰色がかった白色固体の４−クロロ−２−メチル
安息香酸2,2−ビス（２−フルオロエチル）ヒドラジド
が1.7g生成した。mp85〜87℃ 表１にまとめた化合物が同様の方法で製造された。各
化合物の特徴をNMRデータにより表す。
実施例２ 保存溶液の調製 試験に供される各化合物0.3gをアセトン10mlに溶解さ
せ、湿潤剤であるエトキシ化ソルビタンモノラウレート
を４滴加えた蒸留水90mlを添加して、試験に供される化
合物の保存溶液を3000ppmの濃度で調製した。この保存
溶液を本発明における代表的な化合物の有害生物駆除剤
としての使用を示す以下の実施例で用いた。以下の各実
施例では、上記保存溶液を使用して所定の希釈を行っ
た。本発明の化合物による処理を含む以下に考察する試
験の全ては、常に対照とともに繰り返して行った。この
対照中には活性化合物は存在せず、試験に付される化合
物の有害生物駆除パーセントを計算するための比較とし
て利用された。
実施例３ イネウンカ（Rice Planthopper）茎葉試験 実施例２において調製された試験に供される各化合物
の保存溶液（3000ppm）を1000ppm（試験溶液）に希釈し
た。各々品種名マース（Mars）の稲の苗を約20本植えた
ポット上に、各試験溶液をスプレー噴霧器により噴霧し
た。噴霧後の一日後に、この植物を管状のケージで覆
い、20匹のイネウンカ（ソガトデス・オリジコラ（Soga
todes orizicola））の成虫を各ケージに移した。移し
てから５日後に、各ポットに生存しているウンカの数を
カウントして駆除パーセントを算定した。
イネウンカ（RHP）の結果を後記の表２に示す。
実施例４ サザンコーンルートワーム（Southern Corn Rootworm）
の試験 実施例２において調製された試験に供される各化合物
の保存溶液（3000ppm）を100ppm（試験溶液）に希釈し
た。100mmのペトリ皿の底部に置いた濾紙（ワットマン
＃３）上に各試験溶液 2.5mlをピペットで注いだ。２
本のトウモロコシの苗を試験溶液に１時間浸した後、同
じ試験溶液を入れたペトリ皿に移した。24時間後に、サ
ザンコーンルートワーム（ディアブロチカ・ウンデキム
プンクタタ（Diabrotica undecimpunctata））の二齢期
の幼虫５匹を各皿に入れた。５日後に、生きている幼虫
の数を計測して、アボットの式（J.Economic Entomolog
y,18,265〜267（1925）、参照）により補正された駆除
パーセントを計算した。
コーンルートワーム（CR）の試験結果を後記の表２に
示す。
実施例５ オオタバコガ（Tabacco Budworm）の試験 実施例２において調製された試験に供される各化合物
の保存溶液（3000ppm）（試験溶液）を希釈しないで本
試験に用いた。５つのダイエット・セルの各表面に各試
験溶液0.2mlをピペットで注ぎ、セル表面上に拡散させ
て２時間空気で乾燥した。その後、ヘリオチス・ウィレ
スケンス（Heliothis virescens）の二齢期の幼虫一匹
を各セルに入れた。14日後に各試験溶液に対して生きて
いる幼虫の数を測定して、アボットの式により補正され
た駆除パーセントを計算した。
オオタガコガ（TB）を試験結果を後記の表２に示す。
実施例６ ダニの成虫駆除剤およびダニの殺卵剤／幼虫駆除剤試験 実施例２において調製された試験に供される各化合物
の保存溶液（3000ppm）を1000ppm（試験溶液）に希釈し
た。
処理の一日前に、１つのポットに植えられた２本のソ
ノ豆（cowpea）のそれぞれの各一次葉に対して、数字の
「８」の径のタングルフット（tangle foot）という木
をあてた。各数字において、茎により近い輪をダニの殺
卵剤／殺虫駆除剤試験に割り当て、茎からより離れた輪
をダニの成虫駆除剤試験に割り当てた。
成虫のダニ（Tetranychus urticae Koch）群を処理す
る１日前に殺卵剤の輪に移し、ダニを取り除いて処理す
る１時間前まで雌に卵を産み付けさせた。その後、各植
物に一の試験溶液が流れ出すまで噴霧した。
処理の翌日に、約25匹の成虫ダニの群を成虫駆除剤の
輪に移した。５日後に葉に留まって生きている成虫につ
いて上記輪を検査した。検査した植物に生存しているダ
ニの数に基づいて駆除パーセントを算定した。
処理の９日後に、孵化した卵および生きている未成熟
のダニについて殺卵剤／幼虫駆除剤の輪を検査した。検
査植物に孵化した卵および生存している未成熟のダニの
数に基づいて駆除パーセントを算定した。卵に対して処
理効果がある場合は駆除に殺卵作用あり（Ｏ）と表示
し、未成熟に対して処理効果がある場合は駆除に幼虫駆
除作用あり（Ｌ）と表示した。
ダニの成虫駆除剤（MI）およびダニの殺卵剤／幼虫駆
除剤（MIOLV）の試験結果を後記の表２に示す。
実施例７ 線虫試験 実施例２において調製された保存溶液（3000ppm）を1
000ppm（試験溶液）に希釈した。各試験溶液について、
ポット中に相瘤線虫（Meloidogyne incognita）の卵の
入った土壌各500gに上記溶液25mlを土壌濃度50ppm/gで
降り注いだ。。
処理の翌日に、２本のトマトの苗を各ポットに植え
た。植付けの19日後に、瘤（knots）ないし虫瘤（gall
s）の存在について根を評価し、検査した植物に群がっ
ているレベルに基づいて駆除パーセントを算定した。
線虫（NE）の試験結果を下記の表２に示す。
実施例８ イネウンカ浸透性試験 試験に供される各化合物 0.01gをアセトン5mlに溶解
させ、エトキシ化ソルビタンモノラウレートを２滴加え
た蒸留水45mlを添加して、化合物濃度200ppmの試験溶液
を調製した。
一連の各ポットには、湿潤した土壌を約475g入れてあ
り、播種から８日経過した品種名マースの稲の苗が約20
本含まれていた。25mlに分けられた各試験溶液を皮下注
射針とシリンジでそれぞれのポットの根部域に注入し
た。得られた土壌中の試験に供される各化合物の濃度は
10ppmscであった（ppm土壌濃度）。
処理の翌日に、植物を管状のケージで覆い、10匹のイ
オウンカ（ソガトデス・オリジコラ）を各ケージに移し
た。移してから５日後に、各ポットに生存しているイネ
ウンカの数を数えて、アボットの式により補正した駆除
パーセントを算出した。
イネウンカ（RPH）の上記試験結果を下記の表３に示
す。
実施例９ アブラムシ茎葉試験 実施例２において調製された試験に供される各化合物
の保存溶液（3000ppm）を500ppm（試験溶液）に希釈し
た。モモアカアブラムシ（green peach aphid,GPA、ミ
ュズス・ペルシカエ（Myzus persicae））が群がってい
る各トマト上に、各試験溶液をスプレー噴霧器により噴
霧した。処理から６日後に駆除パーセントを算定した。
上記試験結果を下記の表４に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 333/38 Ｃ０７Ｄ 333/38 335/02 335/02 (72)発明者 デケイサー，マーク，エイ. カナダ国 エヌ２ケイ １ダブリュ３ オンタリオ，ウォータールー，ボックス ベリー ドライブ 333 (72)発明者 マクドナルド，ポール，ティ. アメリカ合衆国 06762 コネチカット 州ミドルベリー，ミレイ ダム ロード 34 (56)参考文献 特開 平５−262711（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−234055（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−40523（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，Ｎｏ．75；61807 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式、 ［ここで、Ｒは、ａ）フェニル；フェニル（C1〜C4アル
    コキシ）；フェノキシまたはベンジル｛その各フェニル
    環は任意に１以上のハロゲン，ニトロ,C1〜C8アルキル,
    C1〜C8アルコキシ,C1〜C8ハロアルキル,C1〜C8ハロアル
    コキシ，ジ（C1〜C8アルキル）アミノ，フェニルまたは
    フェノキシによって置換されていてもよい｝、あるいは
    ｂ）窒素，酸素および硫黄からなる群から選ばれる異項
    原子を１〜３個含む複素５員環基または複素６員環基
    ｛該複素環基は１以上のハロゲン，ニトロ,C1〜C8アル
    キル,C1〜C8アルコキシ,C1〜C8ハロアルキル,C1〜C8ハ
    ロアルコキシまたはジ（C1〜C8アルキル）アミノによっ
    て置換されていてもよい｝である］ の化合物。
  2. 【請求項２】前記Ｒが、ａ）フェニル；フェニル（C1〜
    C4アルコキシ）またはフェノキシ｛その各フェニル環は
    １以上のハロゲン,C1〜C4アルキル,C1〜C4アルコキシ,C
    1〜C4ハロアルキル,C1〜C4ハロアルコキシ，ジ（C1〜C4
    アルキル）アミノ，フェニルまたはフェノキシによって
    置換されていてもよい｝、あるいはｂ）窒素，酸素およ
    び硫黄からなる群から選ばれる異項原子を１〜３個含む
    複素５員環基または複素６員環基｛該複素環基は１以上
    のハロゲン,C1〜C4アルキル,C1〜C4アルコキシ,C1〜C4
    ハロアルキル,C1〜C4ハロアルコキシまたはジ（C1〜C4
    アルキル）アミノによって置換されていてもよい｝であ
    る、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】前記複素５員環基または複素６員環基が、
    置換されていてもよいフリル，チエニル，ピリジニル，
    ピリミジニルまたはチアジルである請求項２記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】前記Ｒが、ａ）１以上のハロゲン,C1〜C4
    アルキル,C1〜C4ハロアルコキシまたはフェニルによっ
    て置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
    ｂ）１以上のハロゲンもしくはC1〜C4アルキルによって
    置換されていてもよいピリジニルまたはチエニルであ
    る、請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】前記Ｒが、クロロメチルフェニル，ジクロ
    ロフェニル，エトキシフェニル，クロロブロモフェニ
    ル，ニトロフェニル，メチルブロモフェニル，メチルフ
    ェニル，フルオロフェニル．ジメチルアミノフェニル，
    ブロモフェニル，フェノキシフェニル，クロロフェニ
    ル，メトキシフェニル，ジフルオロフェニル，ビフェニ
    ル，トリフルオロメトキシフェニルメトキシ，トリメチ
    ルフェニル，トリフルオロメチルフェニル，ジメチルフ
    ェニル，クロロブロモフェニル，クロロメチルチエニ
    ル，ピリジニルおよびジメトキシフェニルである、請求
    項２記載の化合物。
  6. 【請求項６】有害生物を駆除するのに有効な量の請求項
    １ないし５記載の化合物を防護すべき場所に適用するこ
    とを含む、望ましくない有害生物を駆除する方法。
  7. 【請求項７】Ａ）有害生物を駆除するのに有効な量の請
    求項１ないし５記載の化合物およびＢ）許容し得る担体
    を含む、農薬組成物。
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