JP2902948B2 - 染毛剤 - Google Patents
染毛剤Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
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Description
ミノフェノール、少くとも一つの2−置換5−アミノフ
ェノールおよび少くとも一つのパラフェニレンジアミン
および(または)ビス−フェニレンジアミンを組合わせ
て含有する、ケラチン繊維特にヒトのケラチン繊維の染
色組成物、およびこの組成物を用いそして酸化剤によっ
て発色する染色方法に関する。
染料前駆体特にオルト−またはパラフェニレンジアミ
ン、オルト−またはパラ−アミノフェノール、および変
色剤とも称されるカップラー、一層特定的には芳香族メ
タフェニレンジアミン、メタ−アミノフェノールおよび
メタジフェノールを含有し、酸化ベースの縮合生成物に
よって得られる「基礎的染色」を変色しそして反射色を
豊かにすることのできる染色組成物によって、ケラチン
繊維特にヒトの毛髪を染色することが知られている。
悪天候、発汗および毛髪に対してなされる種々な処理に
関して満足すべき抵抗力のある色を毛髪に与えそして広
範囲の色合いをだすことのできる、酸化染料前駆体およ
びカップラーが研究されている。
ノフェノール、およびこれをカップラーとしての2−メ
チル5−アミノフェノールと、パラ−フェニレンジアミ
ンまたは2,5−ジアミノトルエンと組合わせてケラチ
ン繊維用の染色組成物中に使用することは知られてお
り、また米国特許第4,883,656号明細書中に記
載されている。しかしながら、このような組合わせによ
るとき、ケラチン繊維への適用後に十分に抵抗力のある
染色は得られない。
するカップラーとしての少くとも一つの式(I)の2−
メチル5−アミノフェノールおよび酸化染料前駆体とし
ての少くとも一つのパラフェニレンジアミンおよび(ま
たは)ビス−フェニルアルキレンジアミンと組合わせ
て、3−メチルパラ−アミノフェノール、2−メチルパ
ラ−アミノフェノールおよび(または)2−ヒドロキシ
メチルパラ−アミノフェノールを酸化染料前駆体として
使用することによって、ケラチン繊維特にヒトの毛髪へ
の適用の後、赤色または銅色の色合いを有し、また光
線、洗浄、悪天候、発汗および毛髪に対してなされる種
々な処理に関して良好な抵抗力を示す染色を、酸化剤の
存在下で酸性またはアルカリ性媒体中で得ることが可能
なことを発見しており、そしてこのことが本発明の目的
をなす。発汗に対する抵抗力は特に著るしく、最新技術
によるそれよりも優れている。
−アミノフェノールおよび2−ヒドロキシメチルパラ−
アミノフェノールならびにこれらの酸付加塩のうちから
選択する少くとも一つの酸化染料前駆体、 ・式(I)
キシエチルもしくはγ−ヒドロキシプロピル基を表わ
す)の2−メチル5−アミノフェノールおよびこれの酸
付加塩のうちから選択する少くとも一つのカップラー、
および ・後記の式(II)および(III)のパラフェニレン
ジアミンおよびビス−フェニルアルキレンジアミンなら
びにこれらの酸付加塩を含有する、ケラチン繊維特に毛
髪のようなヒトのケラチン繊維の染色組成物を目的とす
る。
上記に規定したカップラーとを含有し、また第2の成分
が酸化剤を含有する、複数の成分を有する染色剤もまた
目的とする。
に使用する上記に規定した種々な薬剤と酸化剤とをアル
カリ性または酸性媒体中に含有する、直ちに使用できる
組成物に関する。
ヒトのケラチン繊維に、 ・3−メチルパラ−アミノフェノール、2−メチルパラ
−アミノフェノールおよび2−ヒドロキシメチルパラ−
アミノフェノールおよびこれらの酸付加塩、 ・前記の式(I)の2−メチル5−アミノフェノールお
よびこれの酸付加塩のうちから選択する少くとも一つの
カップラー、 ・酸化染料前駆体としての、後記に規定する式(II)
の少くとも一つのパラフェニレンジアミンおよび(また
は)後記に規定する式(III)の少くとも一つのビス
−フェニルアルキレンジアミンまたはこれらの酸付加塩
を適用し、酸性またはアルカリ性において酸化剤によっ
て発色することからなるケラチン繊維の染色方法もまた
企図する。
フェノール型の前駆体のうち、3−メチルP−アミノフ
ェノールが好ましい。前記したカップラーのうち、2−
メチル5−N(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノー
ルが好ましい。
ンは、式(II)
たはハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、カルボキ
シ、スルホまたはC1 〜C4 ヒドロキシアルキル基を表
わし;同じであるか異なるR4 およびR5 は水素原子、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセチル
アミノアルキル、ウレイドアルキル、カルボアルコキシ
アミノアルキル、スルホアルキル、ピペリジノアルキ
ル、モルホリノアルキル基または、必要ならばアミノ基
によってパラ位置において置換されているフェニル基を
表わし;あるいはまた、R4 およびR5 はこれらが結合
する窒素原子をともにピペリジノまたはモルホリノ複素
環を形成するが、ただしR4 およびR5 が水素原子を表
わさない場合には、R1 またはR3 は水素原子を表わ
す)に相当する。上記のアルキルまたはアルコキシ基は
炭素原子1〜4個をもつのが好ましくまた特にメチル、
エチル、プロピル、メトキシおよびエトキシ基を表わ
す。
ンジアミン、パラトルイレンジアミン、メトキシパラフ
ェニレンジアミン、クロロパラフェニレンジアミン、
2,3−ジメチルパラフェニレンジアミン、2,6−ジ
メチルパラフェニレンジアミン、2,6−ジエチルパラ
フェニレンジアミン、2,5−ジメチルパラフェニレン
ジアミン、2−メチル5−メトキシパラフェニレンジア
ミン、2,6−ジメチル5−メトキシパラフェニレンジ
アミン、N,N−ジメチルパラフェニレンジアミン、
N,N−ジエチルパラフェニレンジアミン、N,N−ジ
プロピルパラフェニレンジアミン、3−メチル4−アミ
ノN,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ−(β−ヒド
ロキシエチル)パラフェニレンジアミン、3−メチル4
−アミノN,N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)アニリ
ン、3−クロロ4−アミノN,N−ジ−(β−ヒドロキ
シエチル)アニリン、4−アミノN,N−(エチル,カ
ルバミルメチル)アニリン、3−メチル4−アミノN,
N−(エチル,カルバミルメチル)アニリン、4−アミ
ノN,N−(エチル,β−ピペリジノエチル)アニリ
ン、3−メチル4−アミノN,N−(エチル,β−ピペ
リジノエチル)アニリン、4−アミノN,N−(エチ
ル,β−モルホリノエチル)アニリン、3−メチル4−
アミノN,N−(エチル,β−モルホリノエチル)アニ
リン、4−アミノN,N−(エチル,β−アセチルアミ
ノエチル)アニリン、4−アミノN−(β−メトキシエ
チル)アニリン、3−メチル4−アミノN,N−(エチ
ル,β−アセチルアミノエチル)アニリン、4−アミノ
N,N−(エチル,β−メシルアミノエチル)アニリ
ン、3−メチル4−アミノN,N−(エチル,β−メシ
ルアミノエチル)アニリン、4−アミノN,N−(エチ
ル,β−スルホエチル)アニリン、3−メチル4−アミ
ノN,N−(エチル,β−スルホエチル)アニリン、N
−〔(4′−アミノ)フェニル〕−モルホリン、N−
〔(4′−アミノ)フェニル〕ピペリジン、2−β−ヒ
ドロキシエチルパラフェニレンジアミン、フルオロパラ
フェニレンジアミン、カルボキシパラフェニレンジアミ
ン、スルホパラフェニレンジアミン、2−イソプロピル
パラフェニレンジアミン、2−n−プロピルパラフェニ
レンジアミン、N−(β−ヒドロキシプロピル)パラフ
ェニレンジアミン、2−ヒドロキシメチルパラフェニレ
ンジアミン、N,N−ジメチル3−メチルパラフェニレ
ンジアミン、N,N−(エチル,β−ヒドロキシエチ
ル)パラフェニレンジアミン、N−(ジヒドロキシプロ
ピル)パラフェニレンジアミン、N−(4′−アミノフ
ェニル)パラフェニレンジアミン、N−フェニルパラフ
ェニレンジアミンを特にあげることができる。
塩基の形で、あるいは塩酸塩、臭化水素酸塩または硫酸
塩のような塩の形で使用されてよい。
ンジアミン、パラトルイレンジアミン、2,6−ジメチ
ルパラフェニレンジアミン、2−ヒドロキシメチルパラ
フェニレンジアミン、2−β−ヒドロキシエチルパラフ
ェニレンジアミン、2−n−プロピルパラフェニレンジ
アミン、2−イソプロピルパラフェニレンジアミン、N
−(β−ヒドロキシプロピル)パラフェニレンジアミ
ン、N,N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)パラフェニ
レンジアミン、4−アミノN−(β−メトキシエチル)
アニリンおよびこれらの塩が好ましい。
シル基または、R9 が水素原子または低級アルキル基で
あるとしてNHR9 を表わし;同じであるか異なるR7
およびR8 は、水素またはハロゲン原子、あるいはアル
キル基を表わし、R6 は水素原子、アルキル、ヒドロキ
シアルキル基または、アミノ残基が置換されていてよい
アミノアルキル基を表わし;Yは、nが0〜8の整数で
あり、mが0〜4の整数であるとして、−(CH2 )n
−,−(CH2 )m −O−(CH2)m −,−(C
H2 )m −CHOH−(CH2 )m −,−(CH2 )m
−N(CH3 )−(CH2 )m −を表わす)に相当する
ビス−フェニルアルキレンジアミンであり、この塩基は
それの酸付加塩の形をとってもよい。
は、炭素原子1〜4個を有する基、特にメチル、エチ
ル、プロピル、メトキシおよびエトキシ基を表わすのが
好ましい。
ビス−(β−ヒドロキシエチル)N,N′−ビス−
(4′−アミノフェニル)1,3−ジアミノ2−プロパ
ノール、N,N′−ビス−(β−ヒドロキシエチル)
N,N′−ビス−(4′−アミノフェニル)エチレンジ
アミン、N,N′−ビス−(4−アミノフェニル)テト
ラメチレンジアミン、N,N′−ビス−(β−ヒドロキ
シエチル)N,N′−ビス−(4−アミノフェニル)テ
トラメチレンジアミン、N,N′−ビス−(4−メチル
アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N′−
ビス−(エチル)N,N′−ビス−(4′−アミノ3′
−メチルフェニル)エチレンジアミンおよびこれらの塩
をあげることができる。N,N′−ビス−(β−ヒドロ
キシエチル)N,N′−ビス−(4′−アミノフェニ
ル)1,3−ジアミノ2−プロパノールが特に好まし
い。
体中に、 ・3−メチルパラ−アミノフェノール、2−メチルパラ
−アミノフェノールおよび2−ヒドロキシメチルパラ−
アミノフェノールならびにこれらの酸付加塩のうちから
選択する少くとも一つの酸化染料前駆体、 ・前記の式(I)の2−メチル5−アミノフェノールお
よびこれの塩のうちから選択する少くとも一つのカップ
ラー、 ・酸化染料前駆体としての少くとも一つの式(II)の
パラフェニレンジアミンおよび(または)式(III)
のビス−フェニルアルキレンジアミンまたはこれらの塩
を含有する少くとも一つの組成物(A)をヒトのケラチ
ン繊維に適用し、そしてこの組成物(A)に使用の直前
に添加される酸化剤、あるいは同時にまたは逐次的に別
々に適用される組成物(B)中に存在する酸化剤を用い
て酸性またはアルカリ性の環境下で発色する。
能にする複数の区画部を有する染色用具またはキットも
また目的とする。このような染色キットには少くとも二
つの区画部があり、その第1には前記に規定したごとき
組成物(A)が、そして第2の区画部には染色に適する
媒体中に酸化剤を含有する組成物(B)が入っている。
本発明の他の目的は本記載および後続する実施例を閲読
すれば明白となろう。
塩、臭化水素酸塩および酒石酸塩のうちから選択する。
3−メチルパラ−アミノフェノール、2−メチルパラ−
アミノフェノールおよび2−ヒドロキシメチルパラ−ア
ミノフェノールまたはこれらの塩が、組成物の全重量に
対して0.01〜4重量%、望ましくは0.1〜2重量
%の全濃度で存在する。
ルおよびその塩は全体として、染色組成物の全重量に対
して0.005〜5重量%、望ましくは0.01〜3.
5重量%にあたる。パラフェニレンジアミンおよび(ま
たは)ビス−フェニルアルキレンジアミンは、染色組成
物の全重量に対して0.01〜8重量%、望ましくは
0.1〜4重量%にあたる。
ーとの合計は、組成物の全重量に対して0.1〜10重
量%、望ましくは0.4〜7重量%にあたる。酸化剤
は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸
塩、過酸塩例えば過硼素酸塩および過硫酸塩のうちから
選択するのが好ましい。過酸化水素が特に好ましい。
物(A)は、3〜10.5の範囲のpHを有してよく、
pHは、ケラチン繊維の染色に通常使用するアルカリ剤
例えばアンモニア、アルカリ炭酸塩、アルカノールアミ
ン例えばモノ−、ジ−およびトリエタノールアミンおよ
びこれらの誘導体、水酸化ナトリウムまたはカリウム、
式
基によって必要なら置換されているプロピレン残基であ
り、R1 、R2 、R3 およびR4 は同時にまたは互いに
独立に水素原子、C1 〜C4 アルキル基またはC1 〜C
4 ヒドロキシアルキル基を表わす)の化合物を用い、あ
るいは無機または有機酸例えば塩酸、酒石酸、クエン酸
および燐酸のような標準的な酸性剤を用いて、所定の値
に調整することができる。
(B)のpHは、組成物(A)との混合の後、ヒトのケ
ラチン繊維上に適用する組成物のpHが望ましくは3〜
11の間にあるようなものである。pHは、上記したご
とき技術上周知の酸性剤または必要ならばアルカリ剤に
よって所望の値に調整される。酸化組成物(B)は過酸
化水素溶液からなるのが望ましい。
いては、前記した染色組成物(A)を発色するのに十分
な量の酸化溶液と使用時に混合する。得られる混合物を
次いでヒトのケラチン繊維に適用しそして5〜40分
間、望ましくは15〜30分間放置し、その後毛髪をリ
ンスし、シャンプー洗浄し、改めてリンスしそして乾燥
する。
によってもたらせる染色に色合いを与えまたはその反射
色を豊かにするために、染色組成物は前記に規定した染
料に加えて他のカップラーおよび(または)直接染料を
含有してよい。
いにメタの位置にあり、必要なら変性されている少くと
も二つのヒドロキシおよび(または)アミノ置換基を有
し、そして式(I)の一つ以上の2−メチル5−アミノ
フェノールとは異なるベンゼン化合物;α−ナフトー
ル;インドール誘導体;β−ケトン化合物のように活性
メチレン基を有するカップラー;ピラゾロン;およびこ
れらの塩のうちから選択する。直接染料はアゾ染料、ア
ントラキノン染料またはベンゼン系列のニトロ誘導体で
あるのが好ましい。
成物は、陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性
剤またはこれらの混合物を含有する。これらの界面活性
剤のうち、脂肪族アルコールのアルキルベンゼンスルホ
ネート、アルキルナフタレンスルホネート、サルフェー
トエーテルサルフェートおよびスルホネート、アルキル
ポリグリコシド、第4級アンモニウム塩、トリメチルア
セチルアンモニウムの臭化物、セチルピリジウムの臭化
物、必要ならオキシエチレン化した脂肪酸のエタノール
アミド、それぞれポリオキシエチレン化した酸、アルコ
ールおよびアミン、ポリグリセロール化した脂肪族アル
コール、ポリオキシエチレン化またはポリグリセロール
化したアルキルフェノール、およびポリオキシエチレン
化したアルキルサルフェートをあげることができる。
して0.5〜55重量%、望ましくは2〜50重量%の
割合で本発明の組成物中に存在する。
い化合物を溶解化するための有機溶媒も含有してよい。
この溶媒のうち、例えばエタノールおよびイソプロパノ
ールのようなC1 〜C4 低級アルコール;グリセロー
ル;グリコールまたはグリコールエーテル例えば2−ブ
トキシエタノール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコールのモノエチルエーテルおよびモノメチルエー
テル、ならびに芳香族アルコール例えばベンジルアルコ
ールまたはフェノキシエタノール、これらに類似する化
合物およびそれらの混合物を例としてあげることができ
る。
量%、特に5〜30重量%の割合で存在するのが好まし
い。
は、アルギン酸ナトリウム、アラビアガム、必要なら架
橋されているアクリル酸ポリマー、セルロース誘導体、
キサンタンガムのようなヘテロバイオポリサッカライド
のうちから選択することができ、ベンナイトのような無
機増粘剤も使用できる。
て0.1〜5重量%、特に0.2〜3重量%の割合で存
在するのが好ましい。
亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、チオ乳酸、重亜
硫酸ナトリウム、デヒドロアスコルビン酸、ハイドロキ
ノン、2−メチルハイドロキノン、第三ブチルハイドロ
キノンおよびホモゲンチシン酸のうちから選択する。
対して0.05〜1.5重量%の割合で組成物中に存在
する。
剤、香料、緩衝剤、分散剤、処理剤、コンディショナ
ー、膜形成剤、保存剤および不透明化剤のような香粧品
として許容できる補助剤も含有してよい。
ム、ゲルの形またはケラチン繊維特にヒトの毛髪の染色
を実施するのに適する別な形のような種々の形をとって
よい。本組成物は、推進剤の存在でエアロゾル容器内に
加圧下で包装されてよくそしてムースを形成できる。
なく本発明を説明する。
度(6重量%)の過酸化水素と混合する。混合物のpH
は10である。この混合物を白髪が90%の自然なまま
の灰色の毛髪に30分間適用する。リンスの後、シャン
プー洗浄し、改めてリンスしそして乾燥する。毛髪は虹
色を帯びたふつうの銅色に染まる。
は1.36gの2−メチル5−N−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノフェノールを含有する。パーマネントをか
けた白髪が90%である灰色の毛髪の場合、濃い銅色を
帯びた赤色が得られる。
は染料として下記を含有する。 ・2−メチル5−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノール 1.2g ・3−メチルP−アミノフェノール 0.6g ・パラトルイレンジアミン、2HCl 0.6g 白髪が90%である自然のままの灰色の毛髪の場合、わ
ずかに銅色がかった虹色が得られる。
は1.63gの2−メチル5−N−(β−ヒドロキシエ
チル)アミノフェノールを含有する。パーマネントをか
けた白髪が90%である灰色の毛髪の場合、濃い虹色を
した赤色が得られる。
(6重量%)の過酸化水素と混合する。下記の表に示す
pHを有する混合物を得る。この混合物を白髪が90%
の自然なままのまたはパーマをかけた灰色の毛髪に30
分間適用する。リンスし、シャンプー洗浄し、リンスし
そして乾燥した後、毛髪は下表に示す色合いに染まる。
Claims (1)
- 【請求項1】 染色に適する媒体中に、 ・3−メチルーパラーアミノフェノール、2−メチルー
パラーアミノフェノールおよび2−ヒドロキシメチルー
パラーアミノフェノールならびにこれらの酸付加塩のう
ちから選択する少くとも一つの酸化染料前駆体、 ・式(I) 【化1】 (式中、Rはメチルもしくはエチル基またはβ−ヒドロ
キシエチルもしくはγ−ヒドロキシプロピル基を表わ
す)の2−メチル5−アミノフエノールおよびこれの酸
付加塩のうちから選択する少くとも一つのカップラー、
および ・式(II) 【化2】 (式中、同じであるか異なるR1、R2、R3は水素ま
たはハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、カルボキ
シ、スルホまたはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表
わし;同じであるか異なるR4およびR5は水素原子、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセチル
アミノアルキル、ウレイドアルキル、カルボアルコキシ
アミノアルキル、スルホアルキル、ピペリジノアルキ
ル、モルホリノアルキル基または、必要ならばアミノ基
によってパラ位置において置換されているフェニル基を
表わし;あるいはまた、R4およびR5はこれらが結合
する窒素原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複素
環を形成するが、ただしR4およびR5が水素原子を表
わさない場合には、R1またはR3が水素原子を表わ
す)のパラフェニレンジアミンおよび式(III) 【化3】 (式中、同じであるか異なるZ1およびZ2はヒドロキ
シル基または、R9が水素原子または低級アルキル基で
あるとしてNHR9を表わし;同じであるか異なるR7
およびR8は、水素またはハロゲン原子、あるいはアル
キル基を表わし、R6は水素原子、アルキル、ヒドロキ
シアルキル基または、アミノ残基が置換されていてよい
アミノアルキル基を表わし;Yは、nが0〜8の整数で
あり、mが0〜4の整数であるとして、−(CH2)n
−,−(CH2)m−O−(CH2)m−,−(C
H2)m−CHOH−(CH2)m−,−(CH2)m
−N(CH3)−(CH2)m−を表わす)のビスーフ
ェニルアルキレンジアミンならびにこれらの酸付加塩の
うちから選択する少くとも一つの酸化染料前駆体を含有
し、かつ2−メチル−p−アミノフェノール,2−メチ
ル−5−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノー
ルおよびN,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)パラフェ
ニレンジアミンを含む染色剤を除くことを特徴とする、
ケラチン繊維特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維用染
色組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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EP (1) | EP0634163B1 (ja) |
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