JP2986967B2 - 電子写真用トナー - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】 本発明は電子写真において静電
潜像を現像するためのトナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】 電子写真は、光導電性物質等で構成し
た光導電体上に潜像を形成し、これを粉末現像剤で現像
して顕像化、さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧
力によって紙上に定着する方法が一般的である。このよ
うな電子写真の現像剤としては、天然樹脂又は合成樹脂
に着色剤、電荷調整剤、流動化剤等を分散したトナーと
鉄粉またはフェライト粉のキャリアとの混合物の２成分
系現像剤と、天然樹脂又は合成樹脂に着色剤、電荷調整
剤、流動化剤、磁性体の１成分系現像剤とに大別でき
る。

【０００３】 ２成分系現像剤は、キャリアとの摩擦に
より荷電させたトナーを静電潜像に付着させ現像するも
のであり、１成分系現像剤は、従来より、キャリアの代
わりにこれと同様の機能を有するブラシ状、板状の摩擦
部材との摩擦により荷電されるトナーが知られており、
また最近に至って、磁性体粉末を分散状態に保ち、該磁
性体微粉末との相互摩擦により荷電されるトナーが知ら
れるようになった。光導電体層は、正又は負に帯電でき
るので、オリジナルの下で露光により正又は負の静電潜
像が得られる。この静電潜像の極性に応じて、現像用ト
ナーは正又は負に保たれる。

【０００４】 トナーに荷電を保つには、トナーの主成
分である樹脂の摩擦帯電性を利用することも提案されて
いるが、この方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固
体表面抵抗値が大きいため、得られた画像はカブリ易
く、不鮮明なものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をト
ナーに付与するために、荷電を付与する染料、顔料さら
には電荷調整剤を添加することが行われており、今日当
該技術分野で実用化されている。

【０００５】 しかしながら、これらの電荷調整剤とし
ての染料、顔料は、構造が複雑で安定性に乏しく、機械
的摩擦及び衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃及
び光照射等により分解または変質して電荷調整能が失わ
れ易い。また、１つの本質的な欠陥として、有色である
ために、特定の色相を有するトナーには使用できない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】 本発明の一般的な課
題は上記の問題点を克服したトナーの電荷制御に関する
新しい技術を提供することにあり、摩擦帯電量が安定
で、かつ摩擦帯電量分布がシャープで均一であり、使用
するシステムに適した帯電量にコントロールできるトナ
ーの提供にある。 さらに、温度、湿度の変化に影響を
受けない安定した画像を再現し、さらに鮮やかな有彩色
トナーの提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】 本発明の電子写真用ト
ナーは、上述の目的を達成するために開発されたもので
あり、より詳しくは、少なくとも樹脂成分、着色剤及び
下記一般式（Ａ）で表される化合物を含有することを特
徴とするものである。

【０００８】

【化２】

【０００９】 （式中Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、アルキル
基、置換基または非置換の芳香環（縮合環も含む）を示
し、同一であつても異なっても良い、Ｒ₃は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、ス
ルフォン基、アミド基、スルファミド基または芳香環
（縮合環も含む）を示し、ｍは１、２、３、または４で
あり、Ｘ⁺はカチオンを示す。）

【００１０】 すなわち、発明者らは、一般式（Ａ）で
表される化合物が熱的、時間的に安定であり、吸湿性も
少なく、白色または実質的に着色剤の彩色に影響がなく
（無色と見なしうるもの）、現像剤に含有した場合電子
写真特性の優秀な現像剤を与える良質な電荷調整剤であ
ることを見いだして本発明に到達したものである。

【００１１】 一般式（Ａ）で示される化合物について
詳細に説明する。 アニオンのＲ₁、Ｒ₂のアルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチ
ル基、iso−アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデ
シル基、シクロヘキシル基等が、芳香環としてはベンゼ
ン環、ナフタリン環等が、置換基としてはアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン基、アリール基、アラルキル
基、ニトロ基、シアン基、アミド基、スルファミド基等
があげられる。

【００１２】 Ｒ₃としては、水素原子、ニトロ基、ス
ルフォン基、スルファミド基、ハロゲン基、アミド基、
アルコキシ基、また、Ｒ₃のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、ｎ−ブチル基、tert−ブチル基、iso−
アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基、シク
ロヘキシル基等が、芳香環としてはベンゼイ環、ナフタ
リン環等があげられる。ｍは、１、２、３または４を示
す。

【００１３】 また、カチオンには種々の無機カチオ
ン、有機カチオンを用いることができる。無機カチオン
としては水素イオン、金属イオンが、１価および２価の
金属イオンとしてはＬi⁺、Ｋ⁺、Ｍg²⁺、Ｃa²⁺、Ｚn²⁺等
が、また有機カチオンとしてはアンモニウムイオン、イ
ミニウムイオンまたはホスホニウムイオン等があげられ
る。

【００１４】 上記有機カチオン中で好ましいものは、
下記の一般式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）もしくは（Ｅ）で
表されるものである。

【００１５】

【化３】

【００１６】 式中、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ_{1 2}、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄およびＲ₁₅は、それぞれ
水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置
換もしくは非置換のアリール基を表し、Ｚ₁およびＺ₂は
各式中の窒素原子と結合して５員または６員環を形成す
る非金属原子群を表わす。 ここで、アルキル基として
はメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−アミル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロヘキ
シル基等が、アリール基としてはフェニル基、α−ナフ
チル基等をあげられる。これらのアルキル基またはアリ
ール基は、アルキル基、アラルキル基、ハロゲン基、ア
ルコキシ基、水酸基、シアノ基、アリール基等の各種の
置換基で置換されていても良い。 またＺ₁及びＺ₂とし
ては、ピリジン環、イソキノリン環、ピロール環、イミ
ダゾール環、ピペリジン環、ピロリジン環等の各種の複
素環を形成するのに必要な非金属原子群があげられる。

【００１７】 一般式（Ａ）で示される化合物の具体例
を下記に示す。なお、化合物のＮｏ.は、実施例中でも
共通に用いる。

【００１８】

【化４】

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】

【００２２】 本発明の電荷調整剤として使用する一般
式（Ａ）で表される化合物は、例えば、ホウ酸とアミン
の水溶液に下記一般式（Ｆ）、（Ｇ）

【００２３】

【化８】

【００２４】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は一般式（Ａ）に
同じ）の化合物を加え反応させることにより容易に得ら
れる。 トナー成分中に添加する一般式（Ａ）で表され
る化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般に0.1〜10
重量部、好ましくは0.5〜５重量部である。

【００２５】 本発明のトナーは、上記一般式（Ａ）の
化合物の他に、接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考
慮して、スチレン樹脂、スチレンーアクリル樹脂、スチ
レン−ブタジェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、パラフィンワックス等の公知のトナー用樹脂の１種
または数種を混合して用いる。また着色剤としては、公
知の多数の染料、顔料を用いることができるが、カラー
コピー用トナーとして特に優れているものとして、ベン
ジジンイエロー、キナクドリン、銅フタロシアニンブル
ー、銅フタロシアニングリーン等が挙げられる。

【００２６】 本発明のトナーは、普通は、キャリアと
混合して２成分系現像剤として使用するが、もちろん、
１成分系現像剤としても使用できる。

【００２７】

【実施例】 以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。なお実施例中の部とは、重量部を表わす。

【００２８】 実施例１ スチレン樹脂100部、カーボンブラック６部、Ｎo.１の
化合物２部の配合物をボールミルで均一に予備混合し、
プレミックスを調整する。次いで加熱、溶融、混練し、
冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更にジェットミルで微粉
砕した。得られた黒色トナーの粒径は、8〜15μmであっ
た。得られたトナー５部に対して鉄粉キャリア95部を混
合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帯
電量は、-29.5μＣ／gであった。本現像剤を市販のセレ
ンドラムに磁気ブラシ現像法にてトナー画像を形成した
ところ、カブリのない鮮明な画像が得られた。本トナー
は、連続複写10,000枚後においても複写品質の低下は見
られなかった。

【００２９】 実施例２ スチレン−アクリル共重合樹脂100部、黄色染料（Ｃ.
Ｉ.ディスパーズイエロー33）６部、Ｎo.２の化合物２
部の配合物を実施例１と同様に処理して黄色トナーを得
た。得られた黄色トナーより実施例１と同様にして調整
した現像剤の初期ブローオフ帯電量は、-25.6μＣ／gで
あった。本現像剤を実施例１と同様に複写したところ、
カブリのない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナー
は、連続複写10,000枚後においても複写品質の低下は見
られなかった。

【００３０】 実施例３ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合体樹脂100
部、赤色染料（Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド12）８部、Ｎo.
３の化合物２部の配合物を実施例１と同様に処理して赤
色トナーを得た。得られた赤色トナーより実施例１と同
様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は、-3
3.7μＣ／gであった。本現像剤を実施例１と同様に複写
したところ、カブリのない鮮明な赤色の画像が得られ
た。本トナーは、連続複写10,000枚後においても複写品
質の低下は見られなかった。

【００３１】 実施例４ ポリエステル樹脂100部、青色染料（Ｃ.Ｉ.ピグメント
ブルー15）６部、Ｎo.４の化合物２部の配合物を実施例
１と同様に処理して青色トナーを得た。得られた青色ト
ナーより実施例１と同様にして調整した現像剤の初期ブ
ローオフ帯電量は、-29.1μＣ／gであった。本現像剤を
実施例１と同様に複写したところ、カブリのない鮮明な
青色の画像が得られた。本トナーは、連続複写10,000枚
後においても複写品質の低下は見られなかった。

【００３２】 実施例５ Ｎo.１の化合物の代わりに、Ｎo.５の化合物を使用した
以外は実施例１と同様にして黒色トナーを得た。得られ
た黒色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-25.6μＣ／gであった。

【００３３】 実施例６ Ｎo.２の化合物の代わりに、Ｎo.６の化合物を使用した
以外は実施例２と同様にして黄色トナーを得た。得られ
た黄色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-31.9μＣ／gであった。

【００３４】 実施例７ Ｎo.３の化合物の代わりに、Ｎo.７の化合物を使用した
以外は実施例３と同様にして赤色トナーを得た。得られ
た赤色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-34.0μＣ／gであった。

【００３５】 実施例８ Ｎo.４の化合物の代わりに、Ｎo.８の化合物を使用した
以外は実施例４と同様にして青色トナーを得た。得られ
た青色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-28.0μＣ／gであった。

【００３６】 実施例９ Ｎo.１の化合物の代わりに、Ｎo.９の化合物を使用した
以外は実施例１と同様にして黒色トナーを得た。得られ
た黒色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-25.5μＣ／gであった。

【００３７】 実施例１０ Ｎo.２の化合物の代わりに、Ｎo.10の化合物を使用した
以外は実施例２と同様にして黄色トナーを得た。得られ
た黄色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-27.7μＣ／gであった。

【００３８】 実施例１１ Ｎo.３の化合物の代わりに、Ｎo.11の化合物を使用した
以外は実施例３と同様にして赤色トナーを得た。得られ
た赤色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-29.5μＣ／gであった。

【００３９】 実施例１２ Ｎo.４の化合物の代わりに、Ｎo.12の化合物を使用した
以外は実施例４と同様にして青色トナーを得た。得られ
た青色トナーより実施例１と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ帯電量は、-32.9μＣ／gであった。

【００４０】

【発明の効果】 本発明に使用する電荷調整剤は、機械
的摩擦及び衝撃安定性、温度及び湿度安定性等に優れ、
かつ白色あるいは実質的に無色（着色剤の彩色に影響し
ない）なので、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用
トナー（カラー電子写真用トナー）が得られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−226661（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−48672（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−48673（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) G03G 9/097 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ａ） 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子、アルキル基、置換または
   非置換基の芳香環（縮合環も含む）を示し、同一であっ
   ても異なっても良い、Ｒ₃ は水素原子、アルキル基、
   アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、スルフォン基、
   アミド基、スルファミド基または芳香環（縮合環も含
   む）を示し、mは１、２、３または４でありＸ⁺はカチオ
   ンを示す。）で表される化合物を電荷調整剤として含有
   することを特徴とする電子写真用トナー。