JP2960344B2

JP2960344B2 - 塩基性アミノ酸およびカチオンポリマーを含有する還元組成物

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Publication number: JP2960344B2
Application number: JP8013180A
Authority: JP
Inventors: アルノー・ドゥ・ラッブ; フランソワ・パト
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1995-01-30
Filing date: 1996-01-29
Publication date: 1999-10-06
Anticipated expiration: 2016-01-29
Also published as: KR100190936B1; JPH08231355A; FR2729852A1; FR2729852B1; AR000823A1; DE69600174T2; ATE163538T1; AU674640B2; HUP9600193A2; ES2116132T3; RU2135157C1; CN1138450A; BR9600510A; DE69600174D1; AU4201496A; MX9600366A; DK0723772T3; CA2168323A1; PL312526A1; HUP9600193A3

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、塩基性化剤とし
て、塩基性アミノ酸、およびカチオンポリマーを含有す
る、ケラチン物質、特に髪のパーマ変形用操作の第１段
階用の新規化粧品組成物に関する。本発明はまた、ケラ
チン物質のパーマ変形、特にウエーブパーマヘアーの形
態にパーマ変形する目的で、ケラチン物質、特に髪を処
理する新規な方法に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】髪を
パーマ変形するための最も一般的な技術は、まず第１工
程として、ケラチン（システイン）の−S−S−ジスルフ
ィド結合を還元剤を含有する組成物を用いて開裂し（還
元段階）、次いで、好ましくは上記処理された髪を濯ぎ
洗いした後、第２工程として、最終的に所望の髪の形状
にするために、機械的引張力（カーラー等）が予めかけ
られている髪に対して酸化組成物を適用することにより
（酸化段階、定着段階としても知られている）、前記ジ
スルフィド結合を再構成することからなることが、知ら
れている。該技術によれば、無差別に、髪にウエーブを
かけるか、または、髪をストレートにしたりちぢれをと
るかのいずれかを行うことが可能である。上記のような
化学処理によって髪に与えられた新しい形状は、パーマ
変形処理ではない従来の簡単な方法、たとえばセット処
理方法と比較して、経時的に著しく持続性があるもので
あり、水またはシャンプーを用いた洗浄に対して特に耐
性がある。

【０００３】パーマウエーブ操作の第１段階を行うのに
使用可能な還元組成物は、一般的には、還元剤として、
亜硫酸塩類、重亜硫酸塩類、または好ましくはチオール
類を含有する。チオール類として一般的に使用されるも
のとしては、システインおよびその種々の誘導体、シス
テアミンおよびその誘導体、チオ乳酸、チオグリコール
酸およびそのエステル類、特にグリセリル＝モノチオグ
リコラート、およびチオグリセロールが挙げられる。チ
オグリコール酸は、不快な臭いにもかかわらず、特に効
果的であり、したがって、ケラチンのジスルフィド結合
を還元するための標準パーマウエーブ化合物をなすもの
である。システインは部分的に、チオグリコール酸また
はグリセリル＝モノチオグリコラートよりもより弱い臭
いを呈するものであるが、得られるカールの度合は残念
ながらより低く、完全に満足するものとは程遠いもので
ある。

【０００４】該還元剤は髪を劣化させるため、還元剤を
カチオンポリマーとともに使用することが推奨されてい
る。しかしながら、該組成物は、ユーザーには不都合
で、特に、この種の処理がしばしば使用されるヘアーサ
ロンおよびその周辺において、総体的に強い刺激性の臭
いを有する。該組成物の不快な臭いは、該還元剤および
塩基性化剤によるものであり、一般的に使用される該塩
基性化剤は、アンモニア水またはモノエタノールアミン
である。さらに、髪をパーマ変形するために、敏感な髪
に該組成物を使用すると、カールの結果または髪の質に
関して、完全には満足のいくものではない。

【０００５】これまで知られているパーマウエーブ技術
に伴う他の問題点は、髪に繰り返し使用すると、特に、
パーマに次ぐ染色の可能性に関して、経時的に髪がかな
り変質してしまう可能性があることである。２、３回の
パーマウエーブ処理が施された髪に対しての染色は、パ
ーマウエーブ処理されていない髪に対してよりも、より
顕著である。したがって、染色操作が、パーマウエーブ
処理されてしばらく経過して伸びた髪に対して行われ
る、全ての場合において、問題（パーマウエーブ処理さ
れ髪とパーマウエーブ処理されされていない新たに伸び
た髪との間の不調和）が生じる。さらに、染色されるべ
き髪が予め５、６回のパーマウエーブ処理された場合に
は、染色が非常に困難になるか、または不可能となるこ
とが観察されている。

【０００６】さらに、還元組成物のpHを緩衝するために
存在する塩基性化剤が、炭酸塩ベースの生成物、たとえ
ば二酸化炭素、アンモニウムまたはアルカリ炭酸塩類ま
たは重炭酸塩または有機炭酸塩、たとえば特に、グアニ
ジン＝カーボナートである場合には、過酸化水素水に基
づいた酸化組成物と組み合わせた該炭酸塩ベースの還元
剤組成物を用いたシェープ／パーマ変形操作を繰り返し
適用すると、特に繊維の柔軟性に関して、髪の質が経時
的に次第におよび顕著に損なわれることになり、これに
よって、次第に髪が脆くなる。

【０００７】本発明の目的は、特に、上記問題点を解決
することである。より詳細には、本発明の目的は、上記
したように、パーマ処理を繰り返した後の、髪の機械的
劣化を制限または防止可能にする組成物を提案すること
である。本発明の他の目的は、総体的にほとんど臭わ
ず、皮膚および／または頭皮に対してほとんど刺激性が
ない組成物を提案することである。

【０００８】本発明の目的はまた、カールの度合、鮮明
さ、および魅了性に関して、満足のいく結果を得ること
の可能な髪のパーマ変形用操作の第１段階用の、新規な
化粧品組成物を提案することである。最後に、本発明の
目的は、パーマ処理に次いで行われる染色の質を向上可
能な、髪のパーマ変形用操作の第１段階用の、新規な化
粧品組成物を提案することである。本出願人は、いわゆ
る還元組成物の化合物を適当に選択することによって、
上記目的が、達成されることを見い出した。該発見が本
発明の基礎となるものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本発明によれば、ケラチンのジスルフィド結合を還元す
ることからなる、ケラチン物質、特に髪のパーマネント
変形操作の第１段階用組成物であって、還元組成物とし
てしられているものであり、ケラチンのジスルフィド結
合を還元するのに適当な少なくとも１つの活性剤と、オ
ルニチン、リシンおよびアルギニンから選択される少な
くとも１つの塩基性化剤と、アクリルアミドおよびジメ
チルジアリルアンモニウムクロリドモノマーからなるポ
リマーの４級アンモニウム塩を除く、１級、２級、また
は３級アミン基または４級アンモニウム基を主鎖に含有
する少なくとも１つのカチオンポリマーとを含有するこ
とを特徴とする、化粧品組成物が提供される。

【００１０】本発明によれば、また、特にパーマネント
ウエーブヘアーの形状に、ケラチン物質をパーマネント
変形するための、ケラチン物質、特に髪の処理方法であ
って、（i）上記組成物を、処理されるべきケラチン物
質に適用し、該適用前、適用中、または適用後に、ケラ
チン物質に機械的引張力をかけるのに必要な手段（ロー
ラー）を与え、（ii）前記処理されたケラチン物質を濯
ぎ洗いし、（iii）前記濯ぎ洗いしたケラチン物質に次
いで酸化組成物を適用し、該酸化組成物適用前または適
用後に、工程（i）で使用した機械的引張力をかけるの
に必要な手段をはずし、（iv）最後に、ケラチン物質を
再度濯ぎ洗いする工程を有することを特徴とする、ケラ
チン物質の処理方法が提供される。本発明による方法
は、一般的には、ウエーブパーマ処理された髪を得るの
に適当である。

【００１１】健康な髪に繰り返し適用される場合、複数
回、繰り返して適用される場合でさえも、本発明による
組成物には、特に不快な臭いがなく、皮膚および／また
は頭皮に対して非刺激性である一方、ほとんどダメージ
がなく、機械的に強度があり、美しいカールが施される
髪を与えるという主な優位性を有している。本発明によ
る他の特徴部、優位性は、以下の具体例および詳細な説
明からより明らかとなるであろう。ただし、本発明は、
該実施例に例解されるものであって、これらに限定され
るものではない。

【００１２】以下の記載は、髪処理の特別なケースに関
するものであるが、本発明による方法は、種々のケラチ
ン物質、一般的には、特にまつげ、髭、髪、体毛、羊毛
等に適用可能であることを記しておく。ケラチンのジス
ルフィド結合の還元に適当な活性剤としては、亜硫酸塩
類、重亜硫酸塩類、または好ましくはチオール類が挙げ
られる。該チオール類としては、システインおよびその
種々の誘導体、システアミンおよびその種々の誘導体、
３−メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸、およびチオグ
リコール酸、およびこれらのエステルまたは塩、特に、
グリセリル＝モノチオグリコラートおよびチオグリセロ
ールが挙げられる。

【００１３】該活性剤類は、単独、または、混合物とし
て使用可能である。本発明において使用される塩基性化
剤としては、アルギニンが好ましい。オルニチン、リシ
ンおよびアルギニンから選択された塩基性化剤は、所望
のpHにするために使用され、該pHは、一般的には５から
１１．５までの間である必要がある。

【００１４】該塩基性化剤類は、単独、または、混合物
として使用可能である。該塩基性化剤類は、他の塩基性
化剤、たとえば、アンモニア水、モノエタノールアミ
ン、または炭酸塩−ベースの生成物とともに存在可能で
ある。前記他の塩基性化剤は、好ましくは、不快な臭い
などの上記欠点を解消可能な量で、存在する。特に、該
他の塩基性化剤は、酸性の還元剤を中性化するために使
用されるものである。

【００１５】チオグリコール酸、チオ乳酸、３−メルカ
プトプロピオン酸、システインまたはシステアミン、ま
たは、これらの塩または誘導体の１つが、還元剤として
使用される場合には、本発明の全組成物のpHが、好まし
くは、６．５から１１．５までの間、さらに好ましくは
７から１０までの間である。チオグリコール酸またはチ
オ乳酸、３−メルカプトプロピオン酸が、還元剤として
使用され、本発明による組成物のpHは、全体として好ま
しくは５から１１までの間、さらに好ましくは６から
９．５までの間である。本発明において使用されるカチ
オンポリマーは、１級、２級、または３級アミン基また
は４級アンモニウム基を主鎖に含有する。該ポリマーは
一般的には、５００より大きい、好ましくは１０００よ
りも大きい分子量を有する。

【００１６】本発明に使用されるカチオンポリマーは、
以下のものが挙げられる。（１）ピペラジニルユニットと、直鎖または分岐鎖で、
任意に酸素、硫黄、または窒素原子、または、芳香族ま
たは複素環が間に入っていてもよい、２価のアルキレン
またはヒドロキシアルキレン基とからなるポリマー類、
および、該ポリマーの酸化および／または４級化生成
物、特に仏国特許２，１６２，０２５および２，２８
０，３６１に記載されているポリマー類；

【００１７】（２）ポリアミンと酸性化合物の重縮合に
より特に調製された水溶性ポリアミノアミド類、該ポリ
アミノアミド類は、エピハロヒドリン、ジエポキシド、
二無水物、不飽和二無水物、ビス−不飽和誘導体、ビス
−ハロヒドリン、ビス−アゼチジニウム、ビス−ハロア
シルジアミン、ビス−アルキル＝ハライド、または、ビ
ス−ハロヒドリン、ビス−アゼチジニウム、ビス−ハロ
アシルジアミン、ビス−アルキル＝ハライド、エピハロ
ヒドリン、ジエポキシド、またはビス−不飽和誘導体と
反応性のある２官能性化合物の反応により得られるオリ
ゴマーと架橋可能であり、架橋剤はポリアミノアミドの
アミン基あたり０．０２５から０．０３５モルの範囲で
使用され、１以上の３級アミン官能基がある場合には、
４級化可能であり、特に仏国特許２，２５２，８４０お
よび２，３６８，５０８に記載されているポリマー類；

【００１８】（３）ポリアルキレンポリアミンとポリカ
ルボン酸との縮合、およびこれに次ぐ、２官能性剤との
アルキル化により得られたポリアミノアミド誘導体、た
とえば、アジピン酸−ジアルキルアミノヒドロキシアル
キル−ジアルキレントリアミンポリマー類、ここで、ア
ルキル基は１〜４の炭素数を有し、好ましくはメチル、
エチルまたはプロピルであり、特に仏国特許１，５８
３，３６３に記載されているポリマー類、特に、”Sand
oz”社から”Cartaretine F、F４またはF８”の名称で
販売されているアジピン酸／ジメチルアミノヒドロキシ
プロピル／ジエチレントリアミンポリマー類；

【００１９】（４）２つの１級アミン基および少なくと
も１つの２級アミン基とを含有するポリアルキレンポリ
アミンと、炭素数３〜８の飽和脂肪族ジカルボン酸およ
びジグリコール酸から選択されたジカルボン酸との反応
により得られたポリマー、ポリアルキレンポリアミンと
ジカルボン酸とのモル比率が０．８：１から１．４：１
までの間であり、得られたポリアミノアミドはエピクロ
ロヒドリンと、エピクロロヒドリン：ポリアミノアミド
の２級アミン基が０．５：１から１．８：１までの間で
あるモル比で反応し、特に仏国特許３，２２７，６１５
および２，９６１，３４７に記載されているポリマー
類、特に、ハーキュレス社から”Hercosett５７”の名
称で販売されている上記タイプのポリマー、または、ア
ジピン酸／エポキシプロピル／ジエチレントリアミンコ
ポリマーの場合には、ハーキュレス社から”PD １／
０”または”Delsette １０１”の名称で販売されてい
るポリマー；

【００２０】（５）メチルジアリルアミンまたはジメチ
ルジアリルアンモニウムのシクロホモポリマー、たとえ
ば、主鎖成分として、式（I）または（II）：

【００２１】

【化２】

【００２２】（式中、mおよびtが、０または１であり、
m＋１の合計が１であり；R₃は、水素原子またはメチル
基を示し；R₁およびR₂は、各々独立に、１〜２２の炭素
数を有するアルキル基、アルキル基が好ましくは１〜５
の炭素数を有するヒドロキシアルキル基、低級アミノア
ルキル基を示し、または、R₁およびR₂が、窒素原子を介
して複素環基、たとえばピペリジルまたはモルホリニル
基を示し；Y^-がアニオン、たとえば、臭化物、塩化物、
アセタート、ボラート、シトラート、タータラート、ビ
スルファート、ビスルファイト、スルファートまたはホ
スファートイオンを示す）で表わされるユニットを含有
するホモポリマー、特に、メルク社から”メルクアット
（Merquat）１００”の名称で販売されている塩化ジメ
チルジアリルアンモニウムのホモポリマーであり、特に
仏国特許２，０８０，７５９および２，１９０，４０６
５に記載されているポリマー類；

【００２３】（６）以下の式（III）で示される繰り返
しユニットを含有する４級ジアンモニウムポリマー、

【００２４】

【化３】

【００２５】（式中、R₄、R₅、R₆、およびR₇は、同一で
も異なっていてもよく、１〜２０の炭素数を有する脂肪
族、脂環式またはアリール脂肪族基、または低級ヒドロ
キシアルキル脂肪族基であり、または、R₄、R₅、R₆、お
よびR₇は、共にまたは別個に、窒素原子を介在して結合
するか、任意に窒素原子以外の第２のヘテロ原子を含有
する複素環であるか、または、R₄、R₅、R₆、およびR
₇は、ニトリル、エステル、アシル、アミドまたは−CO
−O−R₈−Dまたは−CO−NH−R₈−D基（式中、R₈はアル
キレンであり、およびDは４級アンモニウム基である）
で置換された、直鎖または分岐鎖のC₁〜C₆アルキル基を
示し；A₁およびB₁は、炭素数２〜２０のポリメチレン基
であり、該基は、直鎖または分岐鎖で、飽和または不飽
和でもよく、主鎖中に介在または結合した、１以上の芳
香環または１以上の酸素または硫黄原子またはスルホキ
シド、スルホン、ジスルフィド、アミノ、アルキルアミ
ノ、ヒドロキシル、４級アンモニウム、ウレイド、アミ
ドまたはエステル基を含有してもよく、X^-は、無機また
は有機酸から誘導されたアニオンを示し；A₁、R₄および
R₆は、２つの窒素原子とともに、ピペラジニル環を形成
可能であり；さらに、A₁が、直鎖または分岐鎖で、飽和
または不飽和のアルキレンまたはヒドロキシアルキレン
基を示す場合、B₁は、（CH₂）_n−CO−D−OC−（CH₂）_n
−で表わされる基であってもよく、

【００２６】ここで、Dは、 a）式：O−Z−O−（式中、Zは、直鎖または分岐鎖の炭
化水素基、または、式：−（CH₂−CH₂−O）_x−CH₂−C
H₂、−［CH₂CH（CH₃）O］_y−CH₂ CH（CH₃）−（式中、x
およびyは１〜４の整数の重合度または平均重合度を示
す）のうちの１つに相当する基）で表わされるグリコー
ル基； b）ピペラジン誘導体などのビス−２級ジアミン基； c）式：−NH−Y−NH−（式中、Yは、直鎖または分岐鎖
の炭化水素基、または、２価の基：−CH₂−CH₂−S−S−
CH₂−CH₂を示す）で表わされるビス−１級ジアミン基； d）式：−NH−CO−NH−で表わされるウレイレン（ureyl
ene）基；で表わされ、X^-は、好ましくは塩化物イオンまたは臭化
物イオンなどのアニオンである）、

【００２７】１０００から１００，０００までの間の分
子量を一般的には有し、特に、仏国特許２，３２０，３
３０、２，２７０，８４６、２，３１６，２７１、２，
３３６，４３４、および２，４１３，９０７、および米
国特許２，２７３，７８０、２，３７５，８５３、２，
３８８，６１４、２，４５４，５４７、３，２０６，４
６２、２，２６１，００２、２，２７１，３７８、３，
８７４，８７０、１，００１，４３２、３，９２９，９
９０、３，９６６，９０４、４，００５，１９３、４，
０２５，６１７、４，０２５，６２７、４，０２５，６
５３、１，０２６，９４５、および４，０２７，０２０
に記載されているポリマー類；

【００２８】（７）以下の式（IV）で表わされるユニッ
トからなる４級ポリアンモニウムポリマー、

【００２９】

【化４】

【００３０】（式中、R₉、R₁₀、R₁₁およびR₁₂は、同一
でも異なっていてもよく、水素原子またはメチル、エチ
ル、プロピル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシ
プロピル、または、−CH₂CH₂（OCH₂CH₂）_pOH基を示し、
pは、０または１〜６の整数であり、ただし、R₉、R₁₀、
R₁₁およびR₁₂は、同時に水素原子を示さず、rおよびs
は、同一でも異なっていてもよく、１〜６の整数を示
し、qは、０または１〜３４の整数を示し、Xは、ハロゲ
ン原子を示し、Aは、ジハライド基または好ましくは、
−CH₂−CH₂−O−CH₂−CH₂−を示す）

【００３１】特に、欧州特許出願EP−A−１２２，３２
４に記載されているポリマー類、たとえば、ミラノール
社から”Mirapol A １５”、”Mirapol AD１”、”M
irapol AZ１”、および”Mirapol １７５”の名称で
販売されているポリマー類。

【００３２】該カチオンポリマーとしては、メルクアッ
ト１００と、式（III）（式中、R₄、R₅、R₆、およびR₇
は、メチル基であり、A₁は、式−（CH₂）₃−で表わされ
る基であり、B₁は、式−（CH₂）₆−で表わされる基であ
り、X^-は、塩化物イオンを示す）で表わされる化合物と
から選択されたポリマー類を使用するのが好ましい。
（以後、”Mexomer PO”と称する）。

【００３３】好ましい実施態様によれば、還元組成物は
また、ウエーブパーマ還元組成物において通常使用され
る、非イオン、アニオン、カチオン、または両性界面活
性剤を含有する。該界面活性剤類としては、アルキル＝
スルファート類、アルキル＝ベンゼンスルファート類、
アルキル＝エーテル＝スルファート類、アルキル＝スル
ホナート類、第４級アンモニウム塩類、アルキルベタイ
ン類、オキシエチレン化アルキルフェノール類、脂肪酸
アルカノールアミド類、オキシエチレン化脂肪酸エステ
ル類、および、ヒドロキシプロピル＝エーテルタイプの
他の非イオン界面活性剤が挙げられる。還元組成物が少
なくとも１つの界面活性剤を含有する場合には、界面活
性剤は、還元組成物の全重量に対して、最大で３０重量
％の濃度で存在し、好ましくは０．５重量％および１０
重量％の間で存在するものである。

【００３４】髪の化粧品特性を向上させる目的で、また
は髪の劣化を減少または防止する目的で、還元組成物は
また、アニオン、非イオンまたは両性の処理剤を含有可
能である。使用可能な処理剤としては、揮発性または不
揮発性で、直鎖または環状シリコーン類、およびこれら
の混合物、ポリジメチルシロキサン類、４級化ポリオル
ガノシロキサン類、たとえば仏国特許出願２，５３５，
７３０に記載されているもの、アルコキシカルボニルア
ルキル基で修飾されたアミノアルキル基を含有するポリ
オルガノシロキサン類、たとえば米国特許４，７４９，
７３２に記載されているもの、ポリオルガノシロキサン
類、たとえば、ジメチコンコポリオールタイプのポリジ
メチルシロキサン−ポリオキシアルキルコポリマー、末
端ステアロキシ基類を含有するポリジメチルシロキサン
（ステアロキシジメチコン）、英国特許出願２，１９
７，３５２に記載されたポリジメチルシロキサン−ジア
ルキルアンモニウム＝アセタートコポリマーまたはポリ
ジメチルシロキサン−ポリ（アルキルベタイン）コポリ
マー、メルカプトまたはメルカプトアルキル基でオルガ
ノ修飾されたポリシロキサン類、たとえば仏国特許１，
５３０，３６９、および欧州特許出願２９５，７８０に
記載されたもの、および、シラン類、たとえばステアロ
キシトリメチルシランが挙げられる。

【００３５】還元組成物はまた、他の処理成分類を含有
可能であり、たとえば、ワックス類、膨潤剤類、浸透剤
類、または還元剤の効果を強化可能な薬剤類、たとえば
ジメチルイソソルビトール、尿素およびその誘導体、ピ
ロリドン、N−アルキルピロリドン類、チアモルホリノ
ン、アルキレングリコールのアルキルエーテル類、また
はジアルキレングリコールのアルキルエーテル類、たと
えば、プロピレングリコールのモノメチルエーテル、ジ
プロピレングリコールのモノメチルエーテル、エチレン
グリコールのモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルのモノエチルエーテル、炭素数３〜６のアルカンジオ
ール類、たとえば、１，２−プロパンジオールおよび
１，２−ブタンジオール、または２−イミダゾリジノ
ン、および他の化合物類、たとえば脂肪アルコール類、
ラノリン誘導体、活性成分類、たとえばパントテン酸、
髪抜け防止剤類、抗ふけ剤類、増粘剤類、懸濁剤類、金
属イオン封止剤類、乳白剤類、染料類、サンスクリーン
類、および香料類および防腐剤類を含有可能である。

【００３６】最後に、組成物はまた、いわゆる”自己中
性化（self−neutralizing）”または”自己調節化（se
lf−regulating）”の形態であってもよく、この場合に
は、還元剤類は、パーマウエーブ用の自己中性化還元組
成物中において使用することが知られている、少なくと
も１つのジスルフィドと組み合わせる。

【００３７】このようなジスルフィド類としては、ジチ
オジグリコール酸、ジチオグリセロール、システアミ
ン、N，N’−ジアセチルシステアミン、システイン、パ
ンテチン、および、欧州特許出願EP−A−３５４，８３
５に記載された、N−（メルカプトアルキル）−ω−ヒ
ドロキシアルキルアミド類のジスルフィド類、欧州特許
出願EP−A−３６８，７６３に記載された、４−N−モノ
−または４−N，N−ジアルキルメルカプトブチルアミド
類のジスルフィド類、欧州特許出願EP−A−４３２，０
００に記載された、アミノメルカプトアルキルアミド類
のジスルフィド類、欧州特許出願EP−A−４６５，３４
２に記載された、N−（メルカプトアルキル）スクシナ
ミン酸またはN−（メルカプトアルキル）スクシナミド
類のジスルフィド類、および、欧州特許出願EP−A−５
１４，２８２に記載された、アルキルアミノメルカプト
アルキルアミド類のジスルフィド類が挙げられる。これ
らのジスルフィド類は一般的には、還元剤に対して、
０．５から２．５のモル比、および好ましくは１から２
のモル比で存在する（米国特許３，７６８，４９０参
照）。

【００３８】本発明において使用可能な還元パーマウエ
ーブ組成物において、上記還元剤類は一般的には、還元
組成物の全重量に対して、１重量％から２０重量％の範
囲で、好ましくは５重量％と１５重量％との間の範囲で
存在するものである。本発明において使用可能な還元パ
ーマウエーブ組成物において、１級、２級、または３級
アミン基または４級アンモニウム基を主鎖に含有するカ
チオンポリマーが、前記組成物の全重量に対して、０．
１重量％から５重量％までの間で、好ましくは０．５重
量％から３重量％までの間で存在する。

【００３９】本発明において使用可能な還元パーマウエ
ーブ組成物において、上記塩基性化剤が、該組成物のpH
を調節するのに必要な濃度で存在し、一般的には、前記
組成物の全重量に対して、０．０１重量％から２０重量
％までの間で、好ましくは０．１重量％から１８重量％
までの間で存在する。還元組成物は、任意に増粘化され
てもよい、ローション、クリーム、ゲル、または他の適
当なの形状であってもよい。本発明のある変形例によれ
ば、本発明の還元組成物は、該組成物を収容するように
パーケージされ、１つの区画室を含有する装置に、該組
成物が含有されているものである。

【００４０】本発明の他の変形例によれば、本発明によ
る組成物は、少なくとも２つの区画室を含有する装置内
に収容され、還元組成物の成分が使用時に混合されるも
のである。特に、ケラチンのジスルフィド結合を還元す
るのに適当な少なくとも１つの活性剤が第１区画室に存
在し、オルニチン、リシンおよびアルギニンから選択さ
れる少なくとも１つの塩基性化剤および任意に香料が、
第２区画室に存在する。他の化合物、特に１級、２級、
または３級アミン基または４級アンモニウム基を主鎖に
含有するカチオンポリマーが、該２つの区画室のいずれ
か１つに、好ましくは、第２区画室、または他の区画室
に存在する。本発明の該変形例によれば、本発明の還元
組成物はほとんど無臭にすることが可能となる。

【００４１】還元組成物はまた、発熱タイプのものであ
ってもよく、すなわち、髪に適用している間に加熱を起
こすものであり、パーマウエーブ処理またはストレート
ヘアー処理する人には気持ちの良いものである。還元組
成物はまた、たとえば、エタノール、プロパノールまた
はイソプロパノールまたはグリセロール等の溶媒を、組
成物の全重量に対して、最大２０重量％の濃度で含有可
能である。組成物のビヒクルは、水、または、エタノー
ル、イソプロパノールまたはブタノール等の低級アルコ
ールの水／アルコール溶液であるのが好ましい。

【００４２】組成物が、ストレートヘアー処理またはち
ぢれを直す処理を目的に使用される場合には、還元組成
物は、可能な限り髪を真直ぐな状態で保持するために、
増粘したクリームの形態であることが好ましい。これら
のクリーム類は、たとえば、ステアリン酸グリセリル、
ステアリン酸グリコール、自己乳化可能なワックス類、
脂肪アルコール類等をベースとした、”重（heavy）”
エマルション類の形態で製造される。髪を”固着させ
（stick）”て処理中にスムーズな位置に髪を保持す
る、カルボキシビニルポリマー類またはコポリマー類等
の増粘剤類を含有する液体類またはゲル類も、使用可能
である。

【００４３】本発明による方法の第１工程（工程
（i））によれば、本発明の組成物が次いで、好ましく
は予め湿らされた処理すべき髪に適用される。該適用
は、最終的な所望の髪形に対応する形（たとえばカール
等）に、髪に引張力をかける通常の工程前、工程中、ま
たは工程後に行うことが可能である。該工程は、適当な
手段、特に、髪に引張力をかけるためのそれ自体知られ
ている機械的手段、たとえばローラー類、カーラー類等
によって行うことが可能である。前記組成物を作用させ
るために、前記工程（i）の適用時間は、一般的には５
分から６０分までの間、好ましくは５分から３０分まで
の間である。

【００４４】本発明による方法の第２工程（工程（i
i））において、還元組成物が染み込んだ髪は、注意深
く、一般的には水で濯ぎ洗いする。本発明による処理方
法の第３工程（工程（iii））において、ケラチンのジ
スルフィド結合を変形可能（定着工程）とする酸化組成
物が、濯ぎ洗いされた髪に適用される。酸化組成物は、
通常使用されているタイプのものであり、酸化剤とし
て、たとえば、過酸化水素水、アルカリブロマート、過
塩、および、アルカリブロマートの混合物または過塩を
含有する。過酸化水素水の濃度は、１から１０容量、好
ましくは８容量であってもよく、アルカリブロマートの
濃度は、酸化組成物の全重量に対して、１重量％から１
２重量％であり、過塩の濃度は、酸化組成物の全重量に
対して、０．１重量％から１５重量％である。

【００４５】酸化組成物のpHは、２から８までの間、好
ましくは３から６までの間であってもよい。過酸化水素
水は、たとえば、フェナセチン、アセタニリド、リン酸
モノ−およびトリナトリウム、または８−ヒドロキシキ
ノリン＝スルファートで安定化可能である。酸化組成物
はまた、塩基性化または酸性化剤、防腐剤、金属イオン
封止剤、乳白剤、および任意に還元組成物用の上記カチ
オンポリマーを含有可能である。処理中に所望の形に髪
を保持する機械的手段（ローラー、カーラーなど）は、
定着工程の前または後に、髪から除去可能である。最後
に、本発明による方法の最終工程（工程（iv））におい
て、このように処理された髪が濯ぎ洗いされる。

【００４６】本発明の他の主題は、髪をストレートにす
る、または、髪からカールを除去するための方法であっ
て、上記組成物を、５分から６０分までの間、好ましく
は５分から３０分までの間で処理されるべき髪に適用
し、手または櫛または櫛の背で髪をならし、髪を１回以
上、再度ならし、次いで、全体を濯ぎ粗いし、酸化また
は固着組成物を適用し、約２分から１０分間作用させ、
次いで髪全体を濯ぎ洗いすることを特徴とする、髪のス
トレート処理方法である。以下に、実施例を示すが、本
発明はこれらの実施例に限定されるわけではない。な
お、”AM”とは、活性材料の意味である。

【００４７】

【実施例】

実施例１髪のパーマ変形処理用還元組成物を、本発明にしたがっ
て、以下の成分を混合することによって調製する： −チオグリコール酸９．２g −アルギニン２．０g −２０％NH₃含有のアンモニア水９．３g（１．８６g AM） −Mexomer PO １．０g AM −炭酸アンモニウム４．５g −３０％水溶液としてのココイルアミドプロピルベタイン／グリセリル＝モノラウラート（２５／５）１．３g（０．３９g AM） −香料０．４g −ペプタイザー０．８g −金属イオン封止剤０．４g −脱イオン水合計１００g pH ８．３

【００４８】該組成物を、ヘアーセットローラーに予め
巻いた濡れた髪に適用する。該組成物を約１５分間作用
させるために放置した後、髪を水で全体的に濯ぎ洗い
し、次いで以下の組成物を適用する。酸化組成物を、約５分間、作用させるために放置し、次
いで髪を水で全体的に濯ぎ洗いし、ローラーを除去す
る。フード内で乾燥させた後、髪には、美しいカールが
施されている。

【００４９】実施例２髪のパーマ変形処理用還元組成物を、本発明にしたがっ
て、以下の成分を混合することによって調製する： −チオグリコール酸６．２g −トリグリコール酸アンモニウム２．９g −アルギニン１５．０g −Mexomer PO １．０g AM −３０％水溶液としてのココイルアミドプロピルベタイン／グリセリル＝モノラウラート（２５／５）１．３g（０．３９g AM） −香料０．５g −ペプタイザー１g −金属イオン封止剤０．４g −脱イオン水合計１００g pH ８．３

【００５０】該組成物を、ヘアーセットローラーに予め
巻いた濡れた髪に適用する。該組成物を約１５分間作用
させるために放置した後、髪を水で全体的に濯ぎ洗い
し、次いで以下の組成物を適用する。酸化組成物を、約５分間、作用させるために放置し、次
いで髪を水で全体的に濯ぎ洗いし、ローラーを除去す
る。フード内で乾燥させた後、髪には、美しいカールが
施されている。

【００５１】実施例３実施例２と同様の組成物を調製し、２区画室の装置にパ
ッケージする。区画室A： −チオグリコール酸６．２g −トリグリコール酸アンモニウム２．９g −金属イオン封止剤０．４g −脱イオン水合計３０g 区画室B： −アルギニン１５．０g −Mexomer PO １．０g AM −３０％水溶液としてのココイルアミドプロピルベタイン／グリセリル＝モノラウラート（２５／５）１．３g（０．３９g AM） −香料０．５g −ペプタイザー１g −脱イオン水合計７０g

【００５２】（チオール類が存在しておらず）香料をよ
り良好に保存することによって、該タイプの製品は、顕
著にその臭いを改善可能である。該組成物の成分を混合
し、該組成物を、ヘアーセットローラーに予め巻いた濡
れた髪に適用する。該組成物を約１５分間作用させるた
めに放置した後、髪を水で全体的に濯ぎ洗いし、次いで
以下の組成物を適用する。酸化組成物を、約５分間、作用させるために放置し、次
いで髪を水で全体的に濯ぎ洗いし、ローラーを除去す
る。フード内で乾燥させた後、髪には、美しいカールが
施されている。

【００５３】実施例４以下の４つのパーマ変形還元組成物を調製した。還元組成物１（本発明） −チオグリコール酸９．２g −金属イオン封止剤０．４g −アルギニン１．０g −Mexomer PO １．０g AM −水合計１００g

【００５４】還元組成物２（本発明） −チオグリコール酸９．２g −金属イオン封止剤０．４g −アルギニン１．０g −Mexomer PO ２．０g AM −水合計１００g

【００５５】還元組成物３（比較） −チオグリコール酸９．２g −金属イオン封止剤０．４g −アルギニン１．０g −３０％の水溶液としてのN−ヒドロキシプロピルココイルジメチルアンモニウム＝コラーゲンの加水分解物１．０g AM −水合計１００g

【００５６】還元組成物４（比較） −チオグリコール酸９．２g −金属イオン封止剤０．４g −アルギニン１．０ｇ −３０％の水溶液としての４級化ウールケラチン（ＭＷ１３５０）の加水分解
物１．０g AM −水合計１００g

【００５７】各還元組成物を、温和に感作化した４つの
髪束に適用した。該組成物を約１５分間作用させるため
に放置した後、髪束を水で全体的に濯ぎ洗いし、次いで
以下の酸化組成物を適用する。酸化組成物を、約５分間、作用させるために放置し、次
いで髪束を水で全体的に濯ぎ洗いする。髪束を次いで酸
化染色法で処理した。最後に、髪束を、再度、上記と同
一のパーマ変形方法で処理した。

【００５８】上記のように処理された髪束を、次いで、
以下のアルカリ溶解度テストした：髪を、０．１モル／
Lの濃度の水酸化ナトリウム溶液に３０分間、６０℃で
浸した。髪の量を測定した。該測定によって、髪のダメ
ージ度を評価可能である。髪がダメージを受ければ受け
るほど、より溶解される。結果は、溶解した髪（SA）の
％として示され、４つの髪束において得られた結果の平
均として、各還元組成物の結果が、以下の表に示され
る。

【００５９】

【表１】

【００６０】上記結果は、明らかに、種々の処理、特
に、パーマ変形処理が施された髪の機械的劣化を制限す
るために、１級、２級、または３級アミン基または４級
アンモニウム基を主鎖に含有するカチオンポリマーを含
有する本発明による還元組成物が、４級化蛋白質加水分
解物などの、主鎖に該基を含有しないカチオンポリマー
を含有する比較還元組成物よりも、より効果的であるこ
とを示している。

フロントページの続き (56)参考文献特開昭62−205012（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−205013（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−205015（ＪＰ，Ａ) 特開平２−178216（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−100710（ＪＰ，Ａ) 特開昭54−86635（ＪＰ，Ａ) 国際公開95／2391（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A61K 7/06 - 7/155

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】ケラチンのジスルフィド結合を還元する
ことからなる、髪に代表されるケラチン物質のパーマネ
ント変形操作の第１段階用組成物であって、ケラチンの
ジスルフィド結合を還元するのに適当な少なくとも１つ
の活性剤と、オルニチン、リシンおよびアルギニンから
選択される少なくとも１つの塩基性化剤と、アクリルア
ミドおよびジメチルジアリルアンモニウムクロリドモノ
マーからなるポリマーの４級アンモニウム塩を除く、１
級、２級、または３級アミン基または４級アンモニウム
基を主鎖に含有する少なくとも１つのカチオンポリマー
とを含有することを特徴とする、化粧品組成物。
【請求項２】ケラチンのジスルフィド結合を還元する
のに適当な活性剤が、亜硫酸塩類、重亜硫酸塩類、また
はチオール類、単独、または、これらの混合物であるこ
とを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】ケラチンのジスルフィド結合を還元する
のに適当な活性剤が、システインおよびその種々の誘導
体、システアミンおよびその種々の誘導体、３−メルカ
プトプロピオン酸、チオ乳酸、およびチオグリコール
酸、およびこれらのエステルまたは塩であることを特徴
とする、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】塩基性化剤が、アルギニンであることを
特徴とする、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
組成物。
【請求項５】アンモニア水、モノエタノールアミン、
または炭酸塩−ベースの生成物に代表される、他の塩基
性化剤を含有することを特徴とする、請求項１ないし４
のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】前記他の塩基性化剤が、酸性の還元剤を
中性化するために存在することを特徴とする、請求項５
に記載の組成物。
【請求項７】前記カチオンポリマーが、（１）ピペラジニルユニットと、直鎖または分岐鎖で、
任意に酸素、硫黄、または窒素原子、または、芳香族ま
たは複素環が間に入っていてもよい、２価のアルキレン
またはヒドロキシアルキレン基とからなるポリマー類、
および、該ポリマーの酸化および／または４級化生成
物；（２）任意に架橋および／またはアルキル化した、水溶
性ポリアミノアミド類；（３）ポリアルキレンポリアミンとポリカルボン酸との
縮合、およびこれに次ぐ、２官能性剤とのアルキル化に
より得られたポリアミノアミド誘導体；（４）２つの１級アミン基および少なくとも１つの２級
アミン基を含有するポリアルキレンポリアミンとジカル
ボン酸との反応により得られたポリマー；（５）メチルジアリルアミンまたはジメチルジアリルア
ンモニウムのシクロホモポリマー；（６）４級ジアンモニウムポリマー；および（７）４級ポリアンモニウムポリマーから選択されることを特徴とする、請求項１ないし６の
いずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】該ポリマーが、メルクアット１００と、
式（III）：【化１】（式中、R₄、R₅、R₆、およびR₇は、メチル基であり、A₁
は、式−（CH₂）₃−で表わされる基であり、B₁は、式−
（CH₂）₆−で表わされる基であり、X^-は、塩化物イオン
を示す）で表わされる繰り返し単位を含有する４級ジア
ンモニウムポリマーとから選択されることを特徴とす
る、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】非イオン、アニオン、カチオン、または
両性界面活性剤を含有することを特徴とする、請求項１
ないし８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１０】ケラチンのジスルフィド結合を還元す
るのに適当な活性剤が、少なくとも１つのジスルフィド
と組み合わされていることを特徴とする、請求項１ない
し９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】ケラチンのジスルフィド結合を還元す
るのに適当な活性剤が、前記組成物の全重量に対して、
１重量％から２０重量％までの間で存在することを特徴
とする、請求項１ないし１０のいずれか１項に記載の組
成物。
【請求項１２】ケラチンのジスルフィド結合を還元す
るのに適当な活性剤が、前記組成物の全重量に対して、
５重量％から１５重量％までの間で存在することを特徴
とする、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】１級、２級、または３級アミン基また
は４級アンモニウム基を主鎖に含有する少なくとも１つ
のカチオンポリマーが、前記組成物の全重量に対して、
０．１重量％から５重量％までの間で存在することを特
徴とする、請求項１ないし１２のいずれか１項に記載の
組成物。
【請求項１４】１級、２級、または３級アミン基また
は４級アンモニウム基を主鎖に含有する少なくとも１つ
のカチオンポリマーが、前記組成物の全重量に対して、
０．５重量％から３重量％までの間で存在することを特
徴とする、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】塩基性化剤が、前記組成物の全重量に
対して、０．０１重量％から２０重量％までの間で存在
することを特徴とする、請求項１ないし１４のいずれか
１項に記載の組成物。
【請求項１６】塩基性化剤が、前記組成物の全重量に
対して、０．１重量％から１８重量％までの間で存在す
ることを特徴とする、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】任意に増粘化されてもよい、ローショ
ン、クリーム、またはゲルの形状であることを特徴とす
る、請求項１ないし１６のいずれか１項に記載の組成
物。
【請求項１８】１以上の区画室に、請求項１ないし１
７のいずれか１項に記載の組成物を含有することを特徴
とする、収容装置。
【請求項１９】少なくとも２つの区画室を含有し；ケ
ラチンのジスルフィド結合を還元するのに適当な少なく
とも１つの活性剤が第１区画室に存在し、オルニチン、
リシンおよびアルギニン、から選択される少なくとも１
つの塩基性化剤および任意に香料が、第２区画室に存在
することを特徴とする、請求項１８に記載の収容装置。
【請求項２０】パーマネントウエーブヘアーの形状に
代表される、ケラチン物質をパーマネント変形するため
の、髪に代表されるケラチン物質の処理方法であって、
（i）請求項１ないし１７のいずれか１項に記載の組成
物を、処理されるべきケラチン物質に適用し、該適用
前、適用中、または適用後に、ケラチン物質に機械的引
張力をかけるのに必要な手段を与え、（ii）前記処理さ
れたケラチン物質を濯ぎ洗いし、（iii）前記濯ぎ洗い
したケラチン物質に次いで酸化組成物を適用し、該酸化
組成物適用前または適用後に、工程（i）で使用した機
械的引張力をかけるのに必要な手段をはずし、（iv）最
後に、ケラチン物質を再度濯ぎ洗いする工程を有するこ
とを特徴とする、ケラチン物質の処理方法。
【請求項２１】パーマネントウエーブヘアーを得るた
め行われることを特徴とする、請求項２０に記載の方
法。
【請求項２２】前記組成物を作用させるために、前記
工程（i）の適用時間が、５分から６０分までの間であ
ることを特徴とする、請求項２０または２１に記載の方
法。
【請求項２３】前記組成物を作用させるために、前記
工程（i）の適用時間が、５分から３０分までの間であ
ることを特徴とする、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】髪をストレートにする、または、髪か
らカールを除去するための方法であって、請求項１ない
し１７のいずれか１項に記載の組成物を、５分から６０
分までの間、処理されるべき髪に適用し、手または櫛ま
たは櫛の背で髪をならし、髪を１回以上、再度ならし、
次いで、全体を濯ぎ洗いし、酸化組成物を適用し、約２
分から１０分間作用させ、次いで髪全体を濯ぎ洗いする
ことを特徴とする、髪のストレート処理方法。
【請求項２５】請求項１ないし１７のいずれか１項に
記載の組成物の適用時間が、５分から３０分までの間で
あることを特徴とする、請求項２４に記載の方法。