JP2942015B2 - 電子写真感光体およびそれを用いた電子写真装置 - Google Patents
電子写真感光体およびそれを用いた電子写真装置Info
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- JP2942015B2 JP2942015B2 JP3195938A JP19593891A JP2942015B2 JP 2942015 B2 JP2942015 B2 JP 2942015B2 JP 3195938 A JP3195938 A JP 3195938A JP 19593891 A JP19593891 A JP 19593891A JP 2942015 B2 JP2942015 B2 JP 2942015B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、改善された電子写真特
性を有する電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有する化合物を含有する感光層を有する電子写真感光
体に関する。
性を有する電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有する化合物を含有する感光層を有する電子写真感光
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機光導電性化合物を主成分とする有機
電子写真感光体は成膜性、可塑性や製造コストといった
無機感光体の欠点を補う等多くの利点を有するので近年
注目を集めており、これまで数多くの提案がなされ、そ
の中のいくつかは実用化されている。
電子写真感光体は成膜性、可塑性や製造コストといった
無機感光体の欠点を補う等多くの利点を有するので近年
注目を集めており、これまで数多くの提案がなされ、そ
の中のいくつかは実用化されている。
【０００３】このような有機感光体としては、ポリーＮ
−ビニルカルバゾールに代表される光導電性ポリマー
や、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体等を主成分とする
電子写真感光体が提案されている。
−ビニルカルバゾールに代表される光導電性ポリマー
や、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体等を主成分とする
電子写真感光体が提案されている。
【０００４】これらの有機光導電性ポリマーは、無機光
導電性ポリマーに比べ軽量性、成膜性等の点では優れて
いるが、感度、耐久性および環境変化に対する安定性等
の面で無機光導電性材料に比べて劣っており、必ずしも
満足できるものではなかった。
導電性ポリマーに比べ軽量性、成膜性等の点では優れて
いるが、感度、耐久性および環境変化に対する安定性等
の面で無機光導電性材料に比べて劣っており、必ずしも
満足できるものではなかった。
【０００５】その後、電荷発生機能と電荷輸送機能とを
それぞれ別々の物質に分担させた機能分離型電子写真感
光体が、従来の有機感光体の欠点とされていた感度や耐
久性に改善をもたらした。このような機能分離型感光体
は、電荷発生物質と電荷輸送物質の各々の材料選択範囲
が広く、所望の特性を有する電子写真感光体を比較的容
易に作製できるという利点をも有している。
それぞれ別々の物質に分担させた機能分離型電子写真感
光体が、従来の有機感光体の欠点とされていた感度や耐
久性に改善をもたらした。このような機能分離型感光体
は、電荷発生物質と電荷輸送物質の各々の材料選択範囲
が広く、所望の特性を有する電子写真感光体を比較的容
易に作製できるという利点をも有している。
【０００６】電荷発生物質としては、アゾ顔料、多環キ
ノン顔料、シアニン色素、スクエアリック酸染料および
ピリリウム塩系色素等が知られている。その中でもピア
ゾ顔料は耐光性が強い、電荷発生能力が高い、更には材
料合成が比較的容易である等の点から多くの材料が提唱
され、また実用化されている。
ノン顔料、シアニン色素、スクエアリック酸染料および
ピリリウム塩系色素等が知られている。その中でもピア
ゾ顔料は耐光性が強い、電荷発生能力が高い、更には材
料合成が比較的容易である等の点から多くの材料が提唱
され、また実用化されている。
【０００７】電荷輸送物質としては、例えば特公昭５２
−４１８８号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５−４
２３８０号公報及び特開昭５５−５２０６３号公報のヒ
ドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号公報及び特
開昭６１−１３２９５５号公報のトリフェニルアミン化
合物および特開昭５４−１５１９５５号公報及び特開昭
５８−１９８０４３号公報のスチルベン化合物等が知ら
れている。
−４１８８号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５−４
２３８０号公報及び特開昭５５−５２０６３号公報のヒ
ドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号公報及び特
開昭６１−１３２９５５号公報のトリフェニルアミン化
合物および特開昭５４−１５１９５５号公報及び特開昭
５８−１９８０４３号公報のスチルベン化合物等が知ら
れている。
【０００８】電荷輸送物質には正孔輸送性のものと電子
輸送性のものがあるが、上述した電荷輸送物質およびこ
れまで実用化されている有機電子写真感光体に使用され
ている電荷輸送物質は、その殆どが正孔輸送性のもので
ある。正孔輸送能を有する電荷輸送物質を用いた感光体
は、導電性支持体、電荷発生層および電荷輸送層をこの
順に有しているものが多く、この場合感光体への帯電の
極性は負となる。帯電の極性が負であると、帯電の際に
オゾンが発生し、このオゾンによって感光体が化学的に
変質してしまうという問題が生じ、ａ−Ｓｅあるいはａ
−Ｓｉの様な無機感光体に比べ耐久性の点で劣るという
欠点を有していた。
輸送性のものがあるが、上述した電荷輸送物質およびこ
れまで実用化されている有機電子写真感光体に使用され
ている電荷輸送物質は、その殆どが正孔輸送性のもので
ある。正孔輸送能を有する電荷輸送物質を用いた感光体
は、導電性支持体、電荷発生層および電荷輸送層をこの
順に有しているものが多く、この場合感光体への帯電の
極性は負となる。帯電の極性が負であると、帯電の際に
オゾンが発生し、このオゾンによって感光体が化学的に
変質してしまうという問題が生じ、ａ−Ｓｅあるいはａ
−Ｓｉの様な無機感光体に比べ耐久性の点で劣るという
欠点を有していた。
【０００９】帯電時に発生するオゾンにより感光体劣化
の対策として、導電性支持体、電荷輸送層および電荷発
生層をこの順に有する電子写真感光体や、感光層の上に
更に保護層を設けた電子写真感光体が、例えば、特開昭
６１−７５３５５号公報及び特開昭５４−５８４４５号
公報等に提案されている。
の対策として、導電性支持体、電荷輸送層および電荷発
生層をこの順に有する電子写真感光体や、感光層の上に
更に保護層を設けた電子写真感光体が、例えば、特開昭
６１−７５３５５号公報及び特開昭５４−５８４４５号
公報等に提案されている。
【００１０】しかし、この様な層構成の電子写真感光体
においては、比較的膜厚の薄い電荷発生層が上層となる
為、繰り返し使用時においては感光体表面の摩耗による
特性劣化が著しく、この問題を解決するという目的で保
護層を設けた感光体においては、保護層が絶縁層である
為、繰り返し使用時に電位が安定せず、安定した特性を
維持することができなかった。
においては、比較的膜厚の薄い電荷発生層が上層となる
為、繰り返し使用時においては感光体表面の摩耗による
特性劣化が著しく、この問題を解決するという目的で保
護層を設けた感光体においては、保護層が絶縁層である
為、繰り返し使用時に電位が安定せず、安定した特性を
維持することができなかった。
【００１１】そこで、導電性支持体、電荷発生層および
電荷輸送層をこの順に有し、かつ正極帯電て使用可能な
有機電子写真感光体の発明が期待される。しかしこの為
には、電子輸送能を有する電荷輸送物質が必要となる。
電子輸送能を有する電荷輸送物質としては、これまでに
例えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン（Ｔ
ＮＦ）や特開昭６１−１４８１５９号公報等のジシアノ
メチレンフルオレンカルボキシレート化合物、特開昭６
３−７０２５７号公報、特開昭６３−７２６６４号公報
及び特開昭６３−１０４０６１号公報等のアンスラキノ
ジメタン化合物、特開昭６３−８５７４９号公報の１，
４−ナフトキノン化合物、特開昭６３−１７５８６０号
公報および特開昭６３−１７４９９３号公報のジフェニ
ルジシアノエチレン化合物等が提案されている。
電荷輸送層をこの順に有し、かつ正極帯電て使用可能な
有機電子写真感光体の発明が期待される。しかしこの為
には、電子輸送能を有する電荷輸送物質が必要となる。
電子輸送能を有する電荷輸送物質としては、これまでに
例えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン（Ｔ
ＮＦ）や特開昭６１−１４８１５９号公報等のジシアノ
メチレンフルオレンカルボキシレート化合物、特開昭６
３−７０２５７号公報、特開昭６３−７２６６４号公報
及び特開昭６３−１０４０６１号公報等のアンスラキノ
ジメタン化合物、特開昭６３−８５７４９号公報の１，
４−ナフトキノン化合物、特開昭６３−１７５８６０号
公報および特開昭６３−１７４９９３号公報のジフェニ
ルジシアノエチレン化合物等が提案されている。
【００１２】また、特開平２−９７９５３号公報には、
正孔輸送性の電荷発生材料と少量の特定の構造を有する
ジシアノビニル化合物を含有する電荷発生層を有する電
子写真感光体が提案されている。
正孔輸送性の電荷発生材料と少量の特定の構造を有する
ジシアノビニル化合物を含有する電荷発生層を有する電
子写真感光体が提案されている。
【００１３】しかしながら、近年の高画質化に伴い、感
度、電位特性、コストおよび電荷輸送物質と有機溶剤や
結着剤との相溶性などの点を更に高いレベルで満足する
ことのできるような電子写真感光体が検討されている。
度、電位特性、コストおよび電荷輸送物質と有機溶剤や
結着剤との相溶性などの点を更に高いレベルで満足する
ことのできるような電子写真感光体が検討されている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な構造を有する電荷輸送物質を含有する感光層を有する
電子写真感光体を提供することにある。
な構造を有する電荷輸送物質を含有する感光層を有する
電子写真感光体を提供することにある。
【００１５】本発明の目的は、高い感度を有し、繰り返
し使用時に安定して優れた電子写真特性を維持すること
のできる電子写真感光体を提供することにある。
し使用時に安定して優れた電子写真特性を維持すること
のできる電子写真感光体を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が電荷発生物質および下記式（１）
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が電荷発生物質および下記式（１）
【００１７】
【外５０】 （Ａは、−１．０５Ｖ以上の還元電位を有する芳香族化
合物から誘導される芳香環基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4およびＲ5は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基
を有してもよい芳香環基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5は同一でも異なっていても良い。但しＲ4とＲ5
が共に水素原子である場合を除く。ｎは０または１の整
数を示し、ｍは１または２の整数を示す。）で示され
る、電子輸送能を有する電荷輸送物質を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。
合物から誘導される芳香環基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4およびＲ5は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基
を有してもよい芳香環基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5は同一でも異なっていても良い。但しＲ4とＲ5
が共に水素原子である場合を除く。ｎは０または１の整
数を示し、ｍは１または２の整数を示す。）で示され
る、電子輸送能を有する電荷輸送物質を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。
【００１８】また、本発明は、導電性支持体上に感光層
を有する電子写真感光体において、該感光層が電荷発生
物質および下記式（２）〜（１１）、（１３）、（１
４）および（１５）からなる群より選ばれる式で示さ
れ、電子輸送能を有する電荷輸送物質を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。式（２）
を有する電子写真感光体において、該感光層が電荷発生
物質および下記式（２）〜（１１）、（１３）、（１
４）および（１５）からなる群より選ばれる式で示さ
れ、電子輸送能を有する電荷輸送物質を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。式（２）
【外５１】 （式中、Ｒ2-1、Ｒ2-2、Ｒ2-3およびＲ2-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、
【外５２】 または
【外５３】 を示し、Ｒ2-1〜Ｒ2-4のうち少なくとも２つ以上は
【外５４】 または
【外５５】 であり、Ｒ2-5およびＲ2-6はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ2-7は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ2-6および
Ｒ2-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（３）
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ2-7は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ2-6および
Ｒ2-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（３）
【外５６】 （式中、Ｒ3-1、Ｒ3-2、Ｒ3-3およびＲ3-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、
【外５７】 または
【外５８】 を示し、Ｒ3-1〜Ｒ3-4のうち少なくとも２つ以上は
【外５９】 または
【外６０】 であり、Ｒ3-5およびＲ3-6はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ3-7はアル
キル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を
有してもよい芳香環基または置換基を有してもよい複素
環基を示し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれ
かの整数であり、Ｒ3-6およびＲ3-7は互いに直接、また
は飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子
を介して結合して環を形成してもよい。）
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ3-7はアル
キル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を
有してもよい芳香環基または置換基を有してもよい複素
環基を示し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれ
かの整数であり、Ｒ3-6およびＲ3-7は互いに直接、また
は飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子
を介して結合して環を形成してもよい。）
【００１９】
【００２０】
【００２１】式（４）
【００２２】
【外１２１】 （式中、Ｒ4-1はニトロ基を有するチオフェン環基、Ｒ
4-2およびＲ4-3は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよい芳香環基、ニトロ基、シア
ノ基、
4-2およびＲ4-3は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよい芳香環基、ニトロ基、シア
ノ基、
【００２３】
【外１２２】 または
【００２４】
【外１２３】 を示し、Ｒ4-2およびＲ4-3のうち少なくとも一方は
【００２５】
【外１２４】 または
【００２６】
【外６１】 のいずれかを示し、Ｒ4-4およびＲ4-5はニトロ基を有す
る芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
4-6は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｆ、ｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ4-5お
よびＲ4-6は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）式（５）
る芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
4-6は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｆ、ｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ4-5お
よびＲ4-6は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）式（５）
【外６２】 （式中、Ｒ5-1、Ｒ5-2、Ｒ5-3、Ｒ5-4、Ｒ5-5およびＲ
5-6は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよい芳香環基、
5-6は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよい芳香環基、
【外６３】 または
【外６４】 を示し、Ｒ5-1〜Ｒ5-6のうち少なくとも２つ以上は
【外６５】 または
【外６６】 を有し、上記式中Ｒ5-7およびＲ5-8はニトロ基を有する
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
5-9は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは
０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ
5-8およびＲ5-9は互いに直接、または飽和炭化水素、不
飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環
を形成してもよい。）式（６）
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
5-9は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは
０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ
5-8およびＲ5-9は互いに直接、または飽和炭化水素、不
飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環
を形成してもよい。）式（６）
【外６７】 （式中、Ｒ6-1、Ｒ6-2、Ｒ6-3、Ｒ6-4、Ｒ6-5およびＲ
6-6は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよい芳香環基、
6-6は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよい芳香環基、
【外６８】 または
【外６９】 を示し、Ｒ6-1〜Ｒ6-6のうち少なくとも２つ以上は
【外７０】 または
【外７１】 であり、Ｒ6-7およびＲ6-8はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ6-9は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ6-8および
Ｒ6-9は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（７）
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ6-9は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ6-8および
Ｒ6-9は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（７）
【外７２】 （式中、Ｒ7-1、Ｒ7-2、Ｒ7-3およびＲ7-4は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、芳香環基、
−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ7-5
または
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、芳香環基、
−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ7-5
または
【外７３】 を示し、Ｒ7-1〜Ｒ7-4のうち少なくとも２つ以上は−
（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ7-5ま
たは
（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ7-5ま
たは
【外７４】 を有し、上記式中Ｒ5-5およびＲ7-6はニトロ基を有する
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
7-7はアルキル基、アラルキル基、芳香環基または複素
環基を示し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれ
かの整数であり、Ｒ7-5およびＲ7-7は互いに直接、また
は飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子
を介して結合して環を形成してもよい。）式（８）
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
7-7はアルキル基、アラルキル基、芳香環基または複素
環基を示し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれ
かの整数であり、Ｒ7-5およびＲ7-7は互いに直接、また
は飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子
を介して結合して環を形成してもよい。）式（８）
【外７５】 （式中、Ｒ8-1、Ｒ8-2、Ｒ8-3およびＲ8-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）q−Ｒ8-5または
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）q−Ｒ8-5または
【外７６】 を示し、但し、Ｒ8-1〜Ｒ8-4のうち少なくとも２つ以上
は−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ
8-5または
は−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ
8-5または
【外７７】 を有し、上記式中Ｒ8-5およびＲ8-6はニトロ基を有する
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
8-7は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは
０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ
8-6およびＲ8-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不
飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環
を形成してもよい。）式（９）
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
8-7は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは
０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ
8-6およびＲ8-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不
飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環
を形成してもよい。）式（９）
【外７８】 （式中、Ｒ9-1、Ｒ9-2、Ｒ9-3およびＲ9-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）g−Ｒ9-5または
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）g−Ｒ9-5または
【外７９】 を示し、但し、Ｒ9-1〜Ｒ9-4のうち少なくとも２つ以上
は−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）h−Ｒ
9-5または
は−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）h−Ｒ
9-5または
【外８０】 であり、Ｒ9-5およびＲ9-6はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ9-7は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｉ、ｆおよびｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ9-6お
よびＲ9-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）式（１０）
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ9-7は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｉ、ｆおよびｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ9-6お
よびＲ9-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）式（１０）
【外８１】 （式中、Ｒ10-1、Ｒ10-2、Ｒ10-3およびＲ10-4は水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）g−Ｒ10-5または
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）g−Ｒ10-5または
【外８２】 を示し、但し、Ｒ10-1〜Ｒ10-4のうち少なくとも２つ以
上は−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）g−
Ｒ10-5または
上は−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）g−
Ｒ10-5または
【外８３】 であり、Ｒ10-5およびＲ10-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ10-7は置
換基を有するアルキル基、置換基を有するアラルキル
基、置換基を有する芳香環基または置換基を有する複素
環基を示し、ｉ、ｆおよびｇは１、２、ｈは０、１のい
ずれかの整数である。また、Ｒ10-6およびＲ10-7は互い
に直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原
子、硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。）
式（１１）
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ10-7は置
換基を有するアルキル基、置換基を有するアラルキル
基、置換基を有する芳香環基または置換基を有する複素
環基を示し、ｉ、ｆおよびｇは１、２、ｈは０、１のい
ずれかの整数である。また、Ｒ10-6およびＲ10-7は互い
に直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原
子、硫黄原子を介して結合して環を形成してもよい。）
式（１１）
【外８４】 （式中、Ｒ11-1およびＲ11-2は水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基、
−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ
11-5または
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基、
−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ
11-5または
【外８５】 を示し、但し、Ｒ11-1、Ｒ11-2のうち少なくともいずれ
か一方は−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）
q−Ｒ11-5または
か一方は−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）
q−Ｒ11-5または
【外８６】 であり、Ｒ11-5およびＲ11-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ11-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、Ｒ11-6およびＲ
11-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化水
素、酸素原子、硫黄原子などを介して環を結合して形成
してもよく、Ｒ11-3およびＲ11-4はハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基、置換基を
有してもよい複素環基、ニトロ基またはシアノ基を示
し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数
である。）式（１３）
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ11-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、Ｒ11-6およびＲ
11-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化水
素、酸素原子、硫黄原子などを介して環を結合して形成
してもよく、Ｒ11-3およびＲ11-4はハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基、置換基を
有してもよい複素環基、ニトロ基またはシアノ基を示
し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数
である。）式（１３）
【外８７】 （式中、Ｒ13-1、Ｒ13-2、Ｒ13-3およびＲ13-4は水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）q−Ｒ13-5または
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）q−Ｒ13-5または
【外８８】 を示し、Ｒ13-1〜Ｒ13-4のうち少なくとも２つ以上は−
（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ13-5
または
（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ13-5
または
【外８９】 であり、Ｒ13-5およびＲ13-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ13-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ13-6および
Ｒ13-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（１４）
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ13-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ13-6および
Ｒ13-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（１４）
【外９０】 （式中、Ｒ14-1、Ｒ14-2、Ｒ14-3およびＲ14-4は水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）g−Ｒ14-5または
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）g−Ｒ14-5または
【外９１】 を示し、Ｒ14-1〜Ｒ14-4のうち少なくとも２つ以上は−
（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）g−Ｒ14-5
または
（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）g−Ｒ14-5
または
【外９２】 であり、Ｒ14-5およびＲ14-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ14-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、ｋ、ｆおよびｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ14-6お
よびＲ14-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）下記式（１５）
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ14-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、ｋ、ｆおよびｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ14-6お
よびＲ14-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）下記式（１５）
【００２７】
【外９３】 （式中、Ｒ15-1、Ｒ15-2およびＲ15-3は−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）s−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）t−Ｒ15-4または−
（ＣＨ＝ＣＨ）u−ＣＨ＝Ｃ−Ｒ15-5を示し、ｓは０、
１、ｔ、ｕは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ15-4お
よびＲ15-5はニトロ基を有する芳香環基またはニトロ基
を有する複素環基を示し、Ｒ15-6は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置
換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有
してもよい複素環基を示し、Ｘは置換基を有してもよい
２価の芳香族炭化水素環基または隣接する炭素原子と共
に飽和炭化水素環を形成するのに必要な残基を示す。）
Ｈ）s−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）t−Ｒ15-4または−
（ＣＨ＝ＣＨ）u−ＣＨ＝Ｃ−Ｒ15-5を示し、ｓは０、
１、ｔ、ｕは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ15-4お
よびＲ15-5はニトロ基を有する芳香環基またはニトロ基
を有する複素環基を示し、Ｒ15-6は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置
換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有
してもよい複素環基を示し、Ｘは置換基を有してもよい
２価の芳香族炭化水素環基または隣接する炭素原子と共
に飽和炭化水素環を形成するのに必要な残基を示す。）
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】更に、本発明は上記の電子写真感光体を用
いた電子写真装置である。
いた電子写真装置である。
【００３２】式（１）のＡが誘導される化合物の好まし
い例をその還元電位（Ｅｒｅｄ）とともに以下に示すが
これらに限定されるものではない。
い例をその還元電位（Ｅｒｅｄ）とともに以下に示すが
これらに限定されるものではない。
【００３３】
【外１３０】
【００３４】
【外１３１】
【００３５】
【外１３２】
【００３６】但し、還元電位は以下に記載する方法によ
り測定した。
り測定した。
【００３７】（還元電位の測定法）飽和カロメル電極を
参照電極とし、
参照電極とし、
【００３８】
【外１３３】 アセトニトリル溶液を用い、ポインシャルスイーパによ
って作用電極の電位をスイープし、得られた電流−電位
曲線のピーク位置をそのまま化合物の還元電位の値とし
て求めた。
って作用電極の電位をスイープし、得られた電流−電位
曲線のピーク位置をそのまま化合物の還元電位の値とし
て求めた。
【００３９】詳しくはサンプルを
【００４０】
【外１３４】 アセトニトリル溶液の電解液に５〜１０ｍｍｏｌ％程度
の濃度になるように溶解する。そしてこのサンプル溶液
に電圧を加え、高電位（ＯＶ）から低電位（−１．５
Ｖ）に直線的に電圧を変化させた時の電流変化を測定
し、電流−電位曲線を得る。この電流−電位曲線におけ
る電流値のピーク（最も高電位側）に達した電位の値を
本発明における還元電位とした。
の濃度になるように溶解する。そしてこのサンプル溶液
に電圧を加え、高電位（ＯＶ）から低電位（−１．５
Ｖ）に直線的に電圧を変化させた時の電流変化を測定
し、電流−電位曲線を得る。この電流−電位曲線におけ
る電流値のピーク（最も高電位側）に達した電位の値を
本発明における還元電位とした。
【００４１】また、本発明に用いられる化合物の好まし
い例として以下の式（２）、（３）、（５）、（６）、
（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１
２）、（１３）および（１４）で示される構造を有する
化合物が挙げられるが、これらに限られるものではな
い。
い例として以下の式（２）、（３）、（５）、（６）、
（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１
２）、（１３）および（１４）で示される構造を有する
化合物が挙げられるが、これらに限られるものではな
い。
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】
【００８２】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
【００８７】本発明に用いられる化合物におけるハロゲ
ン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子など、
アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル
などの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、芳香環基としてはフェニ
ル、ナフチルなどの基、複素還基としてはチェニル、ピ
リジル、フリルなどの基が挙げられる。
ン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子など、
アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル
などの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチルなどの基、芳香環基としてはフェニ
ル、ナフチルなどの基、複素還基としてはチェニル、ピ
リジル、フリルなどの基が挙げられる。
【００８８】また、有してもよい置換基としてはメチ
ル、エチルなどのアルキル基、フッ素原子、塩素原子な
どのハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基などが挙げ
られる。
ル、エチルなどのアルキル基、フッ素原子、塩素原子な
どのハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基などが挙げ
られる。
【００８９】以下に式（１）で示される化合物の具体例
を示すが、これらに限られるものではない。
を示すが、これらに限られるものではない。
【００９０】
【外１７９】
【００９１】
【外１８０】
【００９２】
【外１８１】
【００９３】
【外１８２】
【００９４】
【外１８３】
【００９５】
【外１８４】
【００９６】
【外１８５】
【００９７】
【外１８６】
【００９８】
【外１８７】
【００９９】次に（２）〜（１６）で示される化合物の
具体例を示すが、これらに限られるものではない。
具体例を示すが、これらに限られるものではない。
【０１００】例示方法としては、まず基本形を示し、そ
の変化する部分のみについて記載することによる。
の変化する部分のみについて記載することによる。
【０１０１】
【外１８８】
【０１０２】
【外１８９】
【０１０３】
【外１９０】
【０１０４】
【外１９１】
【０１０５】
【外１９２】
【０１０６】
【外１９３】
【０１０７】
【外１９４】
【０１０８】
【外１９５】
【０１０９】
【外１９６】
【０１１０】
【外１９７】
【０１１１】
【外１９８】
【０１１２】
【外１９９】
【０１１３】
【外２００】
【０１１４】
【外２０１】
【０１１５】
【外２０２】
【０１１６】
【外２０３】
【０１１７】
【外２０４】
【０１１８】
【外２０５】
【０１１９】
【外２０６】
【０１２０】
【外２０７】
【０１２１】
【外２０８】
【０１２２】
【外２０９】
【０１２３】
【外２１０】
【０１２４】
【外２１１】
【０１２５】
【外２１２】
【０１２６】
【外２１３】
【０１２７】
【外２１４】
【０１２８】
【外２１５】
【０１２９】
【外２１６】
【０１３０】
【外２１７】
【０１３１】
【外２１８】
【０１３２】
【外２１９】
【０１３３】
【外２２０】
【０１３４】
【外２２１】
【０１３５】
【外２２２】
【０１３６】
【外２２３】
【０１３７】
【外２２４】
【０１３８】
【外２２５】
【０１３９】
【外２２６】
【０１４０】
【外２２７】
【０１４１】
【外２２８】
【０１４２】
【外２２９】
【０１４３】
【外２３０】
【０１４４】
【外２３１】
【０１４５】
【外２３２】
【０１４６】
【外２３３】
【０１４７】
【外２３４】
【０１４８】
【外２３５】
【０１４９】
【外２３６】
【０１５０】
【外２３７】
【０１５１】
【外２３８】
【０１５２】
【外２３９】
【０１５３】
【外２４０】
【０１５４】
【外２４１】
【０１５５】
【外２４２】
【０１５６】
【外２４３】
【０１５７】
【外２４４】
【０１５８】
【外２４５】
【０１５９】
【外２４６】
【０１６０】
【外２４７】
【０１６１】
【外２４８】
【０１６２】
【外２４９】
【０１６３】
【外２５０】
【０１６４】
【外２５１】
【０１６５】
【外２５２】
【０１６６】
【外２５３】
【０１６７】
【外２５４】
【０１６８】
【外２５５】
【０１６９】
【外２５６】
【０１７０】
【外２５７】
【０１７１】
【外２５８】
【０１７２】
【外２５９】
【０１７３】
【外２６０】
【０１７４】
【外２６１】
【０１７５】
【外２６２】
【０１７６】
【外２６３】
【０１７７】
【外２６４】
【０１７８】
【外２６５】
【０１７９】
【外２６６】
【０１８０】
【外２６７】
【０１８１】
【外２６８】
【０１８２】
【外２６９】
【０１８３】
【外２７０】
【０１８４】
【外２７１】
【０１８５】
【外２７２】
【０１８６】
【外２７３】
【０１８７】
【外２７４】
【０１８８】
【外２７５】
【０１８９】
【外２７６】
【０１９０】
【外２７７】
【０１９１】
【外２７８】
【０１９２】
【外２７９】
【０１９３】
【外２８０】
【０１９４】
【外２８１】
【０１９５】
【外２８２】
【０１９６】
【外２８３】
【０１９７】
【外２８４】
【０１９８】
【外２８５】
【０１９９】
【外２８６】
【０２００】
【外２８７】
【０２０１】
【外２８８】
【０２０２】
【外２８９】
【０２０３】
【外２９０】
【０２０４】
【外２９１】
【０２０５】
【外２９２】
【０２０６】
【外２９３】
【０２０７】
【外２９４】
【０２０８】
【外２９５】
【０２０９】
【外２９６】
【０２１０】
【外２９７】
【０２１１】
【外２９８】
【０２１２】
【外２９９】
【０２１３】
【外３００】
【０２１４】
【外３０１】
【０２１５】
【外３０２】
【０２１６】
【外３０３】
【０２１７】
【外３０４】
【０２１８】
【外３０５】
【０２１９】
【外３０６】
【０２２０】
【外３０７】
【０２２１】
【０２２２】
【０２２３】
【０２２４】
【０２２５】
【０２２６】
【０２２７】
【０２２８】
【０２２９】
【０２３０】
【０２３１】
【０２３２】
【０２３３】
【０２３４】
【０２３５】
【０２３６】
【０２３７】
【０２３８】
【０２３９】
【外３２６】
【０２４０】
【外３２７】
【０２４１】
【外３２８】
【０２４２】
【外３２９】
【０２４３】
【外３３０】
【０２４４】
【外３３１】
【０２４５】
【外３３２】
【０２４６】
【外３３３】
【０２４７】
【外３３４】
【０２４８】
【外３３５】
【０２４９】
【外３３６】
【０２５０】
【外３３７】
【０２５１】
【外３３８】
【０２５２】
【外３３９】
【０２５３】
【外３４０】
【０２５４】
【外３４１】
【０２５５】
【外３４２】
【０２５６】
【外３４３】
【０２５７】
【外３４４】
【０２５８】
【外３４５】
【０２５９】
【外３４６】
【０２６０】
【外３４７】
【０２６１】
【外３４８】
【０２６２】
【外３４９】
【０２６３】
【外３５０】
【０２６４】
【外３５１】
【０２６５】
【外３５２】
【０２６６】
【外３５３】
【０２６７】
【外３５４】
【０２６８】
【外３５５】
【０２６９】
【外３５６】
【０２７０】
【外３５７】
【０２７１】
【外３５８】
【０２７２】
【外３５９】
【０２７３】
【外３６０】
【０２７４】
【外３６１】
【０２７５】
【外３６２】
【０２７６】
【外３６３】
【０２７７】
【外３６４】
【０２７８】
【外３６５】
【０２７９】
【外３６６】
【０２８０】
【外３６７】
【０２８１】
【０２８２】
【０２８３】
【０２８４】
【０２８５】
【０２８６】
【０２８７】
【０２８８】
【０２８９】
【０２９０】以下に本発明に用いられる化合物の合成例
を示す。
を示す。
【０２９１】合成例１（化合物例１−（１）の合成）ジ
フェニルメチルスルホン酸ジメチル５ｇおよび７−ニト
ロフルオレノン−２−アルデヒド３．５ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）６０ｍｌに溶解し、室温
でナトリウムメトキサイド１．７７ｇを徐々に添加し
た。添加終了後そのまま室温で１時間撹拌後、水溶で約
５０℃に加熱しながら更に３時間撹拌した。放冷後水に
あけ析出している結晶を濾集し、トルエン−メチルエチ
ルケトン混合溶媒で２回再結晶し、目的化合物を１．９
ｇ得た。収率３７．２％。
フェニルメチルスルホン酸ジメチル５ｇおよび７−ニト
ロフルオレノン−２−アルデヒド３．５ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）６０ｍｌに溶解し、室温
でナトリウムメトキサイド１．７７ｇを徐々に添加し
た。添加終了後そのまま室温で１時間撹拌後、水溶で約
５０℃に加熱しながら更に３時間撹拌した。放冷後水に
あけ析出している結晶を濾集し、トルエン−メチルエチ
ルケトン混合溶媒で２回再結晶し、目的化合物を１．９
ｇ得た。収率３７．２％。
【０２９２】合成例２（化合物例２−（３）の合成）ナ
トリウムメチラート０．８１ｇ（１４．９ミリモル）を
ＤＭＦ４０ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル３．９０ｇ（１４．２７ミリモル）／Ｄ
ＭＦ１０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。
滴下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、５−ニト
ロ−２−チオフェンカルボキシアルデヒド２．０４ｇ
（１３．０ミリモル）／ＤＭＦ８ｍｌ溶液を２５度以下
でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま３０分間撹
拌後、更に水溶で４０〜５０℃で２時間加熱撹拌を行っ
た。放冷後、飽和食塩水３００ｍｌにあけ、トルエンで
抽出を行い、更に有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、シリカゲルカラム
で分離精製を行い、目的化合物を２．４５ｇ得た。収率
６８％。
トリウムメチラート０．８１ｇ（１４．９ミリモル）を
ＤＭＦ４０ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル３．９０ｇ（１４．２７ミリモル）／Ｄ
ＭＦ１０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。
滴下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、５−ニト
ロ−２−チオフェンカルボキシアルデヒド２．０４ｇ
（１３．０ミリモル）／ＤＭＦ８ｍｌ溶液を２５度以下
でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま３０分間撹
拌後、更に水溶で４０〜５０℃で２時間加熱撹拌を行っ
た。放冷後、飽和食塩水３００ｍｌにあけ、トルエンで
抽出を行い、更に有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、シリカゲルカラム
で分離精製を行い、目的化合物を２．４５ｇ得た。収率
６８％。
【０２９３】合成例３（化合物例３−（２１）の合成）
ナトリウムメチラート０．７６ｇ（１４．０ミリモル）
をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジルホ
スホン酸ジエチル３．２５ｇ（１１．９ミリモル）／Ｄ
ＭＦ２０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。
滴下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
ナトリウムメチラート０．７６ｇ（１４．０ミリモル）
をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジルホ
スホン酸ジエチル３．２５ｇ（１１．９ミリモル）／Ｄ
ＭＦ２０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。
滴下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
【０２９４】
【外３７８】 を２．０ｇ（７．０ミリモル）／ＤＭＦ４０ｍｌ溶液を
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油溶で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール４００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油溶で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール４００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
【０２９５】得られた粗結晶を更にメタノール洗浄し、
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．２４ｇ得た。収率４４％。
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．２４ｇ得た。収率４４％。
【０２９６】合成例４（化合物例４−（１７）の合成）
ナトリウムメチラート０．６３ｇ（１１．７ミリモル）
をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジルホ
スホン酸ジエチル２．８ｇ（１０．２ミリモル）／ＤＭ
Ｆ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
ナトリウムメチラート０．６３ｇ（１１．７ミリモル）
をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジルホ
スホン酸ジエチル２．８ｇ（１０．２ミリモル）／ＤＭ
Ｆ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
【０２９７】
【外３７９】 を１．５ｇ（６．４ミリモル）／ＤＭＦ１０ｍｌ溶液を
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１５分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１５分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
【０２９８】得られた粗結晶を更にメタノール洗浄し、
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．６ｇ得た。収率７１％。
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．６ｇ得た。収率７１％。
【０２９９】合成例５（化合物例５−（３）の合成）ナ
トリウムメチラート０．６８ｇ（１２．６ミリモル）を
ＤＭＦ１０ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル３．０ｇ（１１．０ミリモル）／ＤＭＦ
１０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴下
終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
トリウムメチラート０．６８ｇ（１２．６ミリモル）を
ＤＭＦ１０ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル３．０ｇ（１１．０ミリモル）／ＤＭＦ
１０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴下
終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
【０３００】
【外３８０】 を２．０ｇ（７．０ミリモル）／ＤＭＦ１５ｍｌ溶液を
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
３０分間撹拌後、さらに油浴で５０〜６０℃で２時間加
熱撹拌を行った。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、
析出した結晶を濾取した。
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
３０分間撹拌後、さらに油浴で５０〜６０℃で２時間加
熱撹拌を行った。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、
析出した結晶を濾取した。
【０３０１】得られた粗結晶を更にアセトン洗浄し、ト
ルエン−ＤＭＦ混合溶媒で数度再結晶を行い、目的化合
物を１．１７ｇ得た。収率４１％。
ルエン−ＤＭＦ混合溶媒で数度再結晶を行い、目的化合
物を１．１７ｇ得た。収率４１％。
【０３０２】合成例６（化合物例６−（４）の合成）ナ
トリウムメチラート１．７０ｇ（３１．５ミリモル）を
ＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル８．０８ｇ（２９．６ミリモル）／ＤＭ
Ｆ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
トリウムメチラート１．７０ｇ（３１．５ミリモル）を
ＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル８．０８ｇ（２９．６ミリモル）／ＤＭ
Ｆ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま１５分間撹拌、その後、
【０３０３】
【外３８１】 を５．０ｇ（１７．４ミリモル）／ＤＭＦ１０ｍｌ溶液
を２０℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま１５分間撹拌後、更に油浴で４０〜４５℃で２時間加
熱撹拌を行った。
を２０℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま１５分間撹拌後、更に油浴で４０〜４５℃で２時間加
熱撹拌を行った。
【０３０４】放冷後メタノール３５０ｍｌにあけ、析出
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を４．６２ｇ得た。収率６８％。
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を４．６２ｇ得た。収率６８％。
【０３０５】合成例７（化合物例７−（４）の合成）ナ
トリウムメチラート０．７３ｇ（１３．５ミリモル）を
ＤＭＦ１０ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル３．３５ｇ（１２．３ミリモル）／ＤＭ
Ｆ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
トリウムメチラート０．７３ｇ（１３．５ミリモル）を
ＤＭＦ１０ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル３．３５ｇ（１２．３ミリモル）／ＤＭ
Ｆ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
【０３０６】
【外３８２】 を２．０ｇ（６．８ミリモル）／ＤＭＦ２０ｍｌ溶液を
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
【０３０７】得られた粗結晶を更にメタノール洗浄し、
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．１９ｇ得た。収率４２．４％。
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．１９ｇ得た。収率４２．４％。
【０３０８】合成例８（化合物例８−（４）の合成）ナ
トリウムメチラート１．０ｇ（１８．５ミリモル）をＤ
ＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジルホスホ
ン酸ジエチル４．３６ｇ（１６．０ミリモル）／ＤＭＦ
２０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴下
終了後、そのまま２０分間撹拌、その後、
トリウムメチラート１．０ｇ（１８．５ミリモル）をＤ
ＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジルホスホ
ン酸ジエチル４．３６ｇ（１６．０ミリモル）／ＤＭＦ
２０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴下
終了後、そのまま２０分間撹拌、その後、
【０３０９】
【外３８３】 を２．０ｇ（９．４ミリモル）／ＤＭＦ４０ｍｌ溶液を
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で３時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール５００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で３時間加熱
撹拌を行った。放冷後メタノール５００ｍｌにあけ、析
出した結晶を濾取した。
【０３１０】得られた粗結晶を更にメタノール洗浄し、
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．２ｇ得た。収率３８．５ｇ。
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．２ｇ得た。収率３８．５ｇ。
【０３１１】合成例９（化合物例９−（２４）の合成）
ナトリウムメチラート２．６ｇ（４８．１ミリモル）を
ＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル１１．０ｇ（４０．３ミリモル）／ＤＭ
Ｆ３０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
ナトリウムメチラート２．６ｇ（４８．１ミリモル）を
ＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジルホス
ホン酸ジエチル１１．０ｇ（４０．３ミリモル）／ＤＭ
Ｆ３０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。滴
下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
【０３１２】
【外３８４】 を３．０ｇ（１３．５ミリモル）／ＤＭＦ１５ｍｌ溶液
を３０℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜５５℃で２時間加
熱撹拌を行った。
を３０℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜５５℃で２時間加
熱撹拌を行った。
【０３１３】放冷後メタノール２５０ｍｌにあけ、析出
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を４．２ｇ得た。収率６７．６％。
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を４．２ｇ得た。収率６７．６％。
【０３１４】合成例１０（化合物例１０−（２１）の合
成）ナトリウムメチラート１．４ｇ（２５．９ミリモ
ル）をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジ
ルホスホン酸ジエチル６．２ｇ（２２．７ミリモル）／
ＤＭＦ３０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま２０分間撹拌、その後、
成）ナトリウムメチラート１．４ｇ（２５．９ミリモ
ル）をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｍ−ニトロベンジ
ルホスホン酸ジエチル６．２ｇ（２２．７ミリモル）／
ＤＭＦ３０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま２０分間撹拌、その後、
【０３１５】
【外３８５】 を２．０ｇ（８．１ミリモル）／ＤＭＦ３０ｍｌ溶液を
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１５分間撹拌後、更に油浴で６０〜７０℃で３時間加熱
撹拌を行った。
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１５分間撹拌後、更に油浴で６０〜７０℃で３時間加熱
撹拌を行った。
【０３１６】放冷後メタノール５００ｍｌにあけ、析出
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を１．８７ｇ得た。収率４７．４％。
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を１．８７ｇ得た。収率４７．４％。
【０３１７】合成例１１（化合物例１１−（２１）の合
成）ナトリウムメチラート１．２５ｇ（２３．１ミリモ
ル）をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジ
ルホスホン酸ジエチル４．７１ｇ（１７．２ミリモル）
／ＤＭＦ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
成）ナトリウムメチラート１．２５ｇ（２３．１ミリモ
ル）をＤＭＦ１５ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジ
ルホスホン酸ジエチル４．７１ｇ（１７．２ミリモル）
／ＤＭＦ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
【０３１８】
【外３８６】 を３．０ｇ（１１．５ミリモル）／ＤＭＦ２５ｍｌ溶液
を２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま２０分間撹拌後、更に油浴で６０〜６５℃で３時間加
熱撹拌を行った。
を２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま２０分間撹拌後、更に油浴で６０〜６５℃で３時間加
熱撹拌を行った。
【０３１９】放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、析出
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を１．６６ｇ得た。収率３８％。
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を１．６６ｇ得た。収率３８％。
【０３２０】
【０３２１】
【０３２２】
【０３２３】合成例１３（化合物例１３−（４）の合
成）ナトリウムメチラート０．６２ｇ（１１．５ミリモ
ル）をＤＭＦ１０ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジ
ルホスホン酸ジエチル２．６ｇ（９．５ミリモル）／Ｄ
ＭＦ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。
滴下終了後、そのまま１０分間撹拌、その後、
成）ナトリウムメチラート０．６２ｇ（１１．５ミリモ
ル）をＤＭＦ１０ｍｌに加え、これにｏ−ニトロベンジ
ルホスホン酸ジエチル２．６ｇ（９．５ミリモル）／Ｄ
ＭＦ１５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下した。
滴下終了後、そのまま１０分間撹拌、その後、
【０３２４】
【外３８８】 を１．５ｇ（５．７ミリモル）／ＤＭＦ２０ｍｌ溶液を
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行なった。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、
析出した結晶を濾取した。
２５度以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加熱
撹拌を行なった。放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、
析出した結晶を濾取した。
【０３２５】得られた粗結晶を更にメタノール洗浄し、
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．１ｇ得た。収率５０％。
トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を行い、目
的化合物を１．１ｇ得た。収率５０％。
【０３２６】合成例１４（化合物例１４−（２０）の合
成）ナトリウムメチラート３．６ｇ（６６．６ミリモ
ル）をＤＭＦ３０ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジ
ルホスロン酸ジエチル１３．２ｇ（４８．３ミリモル）
／ＤＭＦ４５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
成）ナトリウムメチラート３．６ｇ（６６．６ミリモ
ル）をＤＭＦ３０ｍｌに加え、これにｐ−ニトロベンジ
ルホスロン酸ジエチル１３．２ｇ（４８．３ミリモル）
／ＤＭＦ４５ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
【０３２７】
【外３８９】 を５．０ｇ（１６．８ミリモル）／ＤＭＦ４０ｍｌ溶液
を３０℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加
熱撹拌を行った。
を３０℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのま
ま１０分間撹拌後、更に油浴で５０〜６０℃で２時間加
熱撹拌を行った。
【０３２８】放冷後メタノール５００ｍｌにあけ、析出
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を４．３ｇ得た。収率４７．７％。
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を４．３ｇ得た。収率４７．７％。
【０３２９】合成例１５（化合物例１５−（１４）の合
成）ナトリウムメチラート０．５７ｇ（１０．６ミリモ
ル）をＤＭＦ２０ｍｌに加え、これにｍ−ニトリベンジ
ルホスホン酸ジエチル２．４５ｇ（９．０ミリモル）／
ＤＭＦ１０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
成）ナトリウムメチラート０．５７ｇ（１０．６ミリモ
ル）をＤＭＦ２０ｍｌに加え、これにｍ−ニトリベンジ
ルホスホン酸ジエチル２．４５ｇ（９．０ミリモル）／
ＤＭＦ１０ｍｌ溶液を２０〜２５℃でゆっくり滴下し
た。滴下終了後、そのまま３０分間撹拌、その後、
【０３３０】
【外３９０】 を２．０ｇ（５．３ミリモル）／ＤＭＦ１５ｍｌ溶液を
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１５分間撹拌後、更に油浴で６０〜７０℃で２時間加熱
撹拌を行った。
２５℃以下でゆっくり滴下した。滴下終了後、そのまま
１５分間撹拌後、更に油浴で６０〜７０℃で２時間加熱
撹拌を行った。
【０３３１】放冷後メタノール３００ｍｌにあけ、析出
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を１．１ｇ得た。収率４１．９％。
した結晶を濾取した。得られた粗結晶を更にメタノール
洗浄し、トルエン−酢酸エチル混合溶媒で数度再結晶を
行い、目的化合物を１．１ｇ得た。収率４１．９％。
【０３３２】
【０３３３】他の化合物も同様の方法で合成することが
できるが、これらの方法に限られるわけではない。
できるが、これらの方法に限られるわけではない。
【０３３４】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に感光層を有するが感光層の構成としては、例えば以
下の形態が挙げられる。但し（１）、（２）および
（４）は下層／上層の順である。（１）電荷発生物質を
含有する層／電荷輸送物質を含有する層（２）電荷輸送
物質を含有する層／電荷発生物質を含有する層（３）電
荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層（４）電荷発生
物質を含有する層／電荷発生物質と電荷輸送物質を含有
する層上記したものに代表される本発明に用いられる化
合物に対し高い輸送能を有し、感光層の形態が（１）の
場合は正帯電、（２）の場合は負帯電用とすることが好
ましく、（３）および（４）の場合は正、負帯電いずれ
でも使用することができる。
上に感光層を有するが感光層の構成としては、例えば以
下の形態が挙げられる。但し（１）、（２）および
（４）は下層／上層の順である。（１）電荷発生物質を
含有する層／電荷輸送物質を含有する層（２）電荷輸送
物質を含有する層／電荷発生物質を含有する層（３）電
荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層（４）電荷発生
物質を含有する層／電荷発生物質と電荷輸送物質を含有
する層上記したものに代表される本発明に用いられる化
合物に対し高い輸送能を有し、感光層の形態が（１）の
場合は正帯電、（２）の場合は負帯電用とすることが好
ましく、（３）および（４）の場合は正、負帯電いずれ
でも使用することができる。
【０３３５】もちろん本発明の電子写真感光体の構成は
上記の基本構成に限定されるものではない。
上記の基本構成に限定されるものではない。
【０３３６】本発明における感光層の形態としては、特
に（１）の形態が好ましく、以下に更に詳細に説明す
る。
に（１）の形態が好ましく、以下に更に詳細に説明す
る。
【０３３７】本発明において用いられる電荷発生物質と
して電荷発生能を有していれば何れのものでもよいが、
例えば以下のような物質が挙げられる。（１）モノア
ゾ、ビスアゾおよびトリスアゾなどのアゾ系顔料（２）
金属フタロシアニンおよび非金属フタロシアニンなどの
フタロシアニン系顔料（３）インジゴおよびチオインジ
ゴなどのインジゴ系顔料（４）ペリレン酸無水物および
ベリレン酸イミドなどのペリレン系顔料（５）アンスラ
キノンおよびピレンキノンなどの多環キノン系顔料
（６）スクエアリウム色素（７）ピリリウム塩およびチ
オピリリウム塩類（８）トリフェニルメタン系色素
（９）セレンおよび非晶質シリコンなどの無機物質
して電荷発生能を有していれば何れのものでもよいが、
例えば以下のような物質が挙げられる。（１）モノア
ゾ、ビスアゾおよびトリスアゾなどのアゾ系顔料（２）
金属フタロシアニンおよび非金属フタロシアニンなどの
フタロシアニン系顔料（３）インジゴおよびチオインジ
ゴなどのインジゴ系顔料（４）ペリレン酸無水物および
ベリレン酸イミドなどのペリレン系顔料（５）アンスラ
キノンおよびピレンキノンなどの多環キノン系顔料
（６）スクエアリウム色素（７）ピリリウム塩およびチ
オピリリウム塩類（８）トリフェニルメタン系色素
（９）セレンおよび非晶質シリコンなどの無機物質
【０３３８】これらの電荷発生物質は単独で用いても良
く、２種類以上組み合わせてもよい。
く、２種類以上組み合わせてもよい。
【０３３９】電荷発生物質を含有する層、即ち、電荷発
生層は前記のような電荷発生物質を適当な結着剤に分散
し、これを導電性支持体上に塗工することにより形成す
ることができる。また、導電性支持体上に蒸着、スパッ
タ、ＣＶＤなどの乾式法で薄膜を形成することによって
も形成できる。
生層は前記のような電荷発生物質を適当な結着剤に分散
し、これを導電性支持体上に塗工することにより形成す
ることができる。また、導電性支持体上に蒸着、スパッ
タ、ＣＶＤなどの乾式法で薄膜を形成することによって
も形成できる。
【０３４０】上記結着剤としては広範囲な結着性樹脂か
ら選択でき、例えば、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアリレート、ブチラール樹脂、ポリスチレン、
ポリビニルアセタール、ジアリルフタレート樹脂、アク
リル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノー
ル樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素
樹脂および塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体などが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
ら選択でき、例えば、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリアリレート、ブチラール樹脂、ポリスチレン、
ポリビニルアセタール、ジアリルフタレート樹脂、アク
リル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノー
ル樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素
樹脂および塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体などが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
【０３４１】これら樹脂は単独で、また各成分の共重合
体として、あるいは２種以上の樹脂を混合して用いても
よい。
体として、あるいは２種以上の樹脂を混合して用いても
よい。
【０３４２】電荷発生層中の含有される樹脂は層全重量
に対し８０重量％以下が好ましく、得には４０重量％が
好ましい。
に対し８０重量％以下が好ましく、得には４０重量％が
好ましい。
【０３４３】また、電荷発生層の膜厚は５μｍ以下、特
には０．０１〜２μｍが好ましい。
には０．０１〜２μｍが好ましい。
【０３４４】更に、電荷発生層には種々の増感剤を添加
してもよい。
してもよい。
【０３４５】電荷輸送物質を含有する層、即ち、電荷輸
送層は本発明に用いられる適当な結着性樹脂とを組み合
わせて形成することができる。
送層は本発明に用いられる適当な結着性樹脂とを組み合
わせて形成することができる。
【０３４６】本発明の化合物は単独でも２種以上でも用
いることができ、更に他の電荷輸送物質を組み合わせて
用いることもできる。
いることができ、更に他の電荷輸送物質を組み合わせて
用いることもできる。
【０３４７】ここで電荷輸送層に用いられる結着性樹脂
としては、前記電荷発生層に用いられているものに加
え、更にポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センなどの光導電性高分子が挙げられる。
としては、前記電荷発生層に用いられているものに加
え、更にポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センなどの光導電性高分子が挙げられる。
【０３４８】この結着性樹脂と本発明に用いられる化合
物との配合割合は、結着剤１００重量部あたり本発明の
化合物を１０〜５００重量部とすることが好ましい。
物との配合割合は、結着剤１００重量部あたり本発明の
化合物を１０〜５００重量部とすることが好ましい。
【０３４９】電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍ、特に１
０〜３０μｍの範囲が好ましい。
０〜３０μｍの範囲が好ましい。
【０３５０】更に、電荷輸送層中に酸化防止剤、紫外線
吸収剤または可塑剤等を必要に応じて添加することもで
きる。
吸収剤または可塑剤等を必要に応じて添加することもで
きる。
【０３５１】感光層が（３）の構成である場合、即ち単
一層である場合、前述した電荷発生物質と本発明に用い
られる化合物を前述の適当な結着剤に分散、溶解した塗
布液を塗布乾燥して形成される。このとき膜厚は、５〜
４０μｍが好ましく、特には１０〜３０μｍが好まし
い。
一層である場合、前述した電荷発生物質と本発明に用い
られる化合物を前述の適当な結着剤に分散、溶解した塗
布液を塗布乾燥して形成される。このとき膜厚は、５〜
４０μｍが好ましく、特には１０〜３０μｍが好まし
い。
【０３５２】本発明においては、導電性支持体と感光層
の間にバリヤー機能と接着機能を持つ層、所謂下引層を
設けることもできる。
の間にバリヤー機能と接着機能を持つ層、所謂下引層を
設けることもできる。
【０３５３】下引層の材料としては、ポリビニルアルコ
ール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチ
ルセルロース、カゼイン、ポリアミド、ニカワおよびゼ
ラチンなどが挙げられる。
ール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチ
ルセルロース、カゼイン、ポリアミド、ニカワおよびゼ
ラチンなどが挙げられる。
【０３５４】これらは適当な溶剤に溶解して導電性支持
体上に塗布される。その膜厚は５μ以下、特には０．２
〜３．０μｍが好ましい。
体上に塗布される。その膜厚は５μ以下、特には０．２
〜３．０μｍが好ましい。
【０３５５】更に、本発明においては、感光層を様々な
機械的および電気的外力から保護するために感光層上に
樹脂層や導電性物質を分散した樹脂層などを設けること
ができる。
機械的および電気的外力から保護するために感光層上に
樹脂層や導電性物質を分散した樹脂層などを設けること
ができる。
【０３５６】上述した各種層は、適当な有機溶媒を用
い、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、ス
ピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法な
どのコーティング法によって導電性支持体上に形成する
ことができる。
い、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、ス
ピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法な
どのコーティング法によって導電性支持体上に形成する
ことができる。
【０３５７】本発明における導電性支持体としては、例
えば以下に示した形態のものを挙げることができる。
（１）アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、
銅などの金属を板形状またはドラム形状にしたもの。
（２）ガラス、樹脂、紙などの非導電性支持体や前記
（１）の導電性支持体上にアルミニウム、パラジウム、
ロジウム、金、白金などの金属を蒸着もしくはラミネー
トすることにより被膜形成したもの。（３）ガラス、樹
脂、紙などの非導電性支持体や前記（１）の導電性支持
体上に導電性高分子、酸化スズ、酸化インジウムなどの
導電性化合物の層を蒸着あるいは塗布することにより形
成したもの。
えば以下に示した形態のものを挙げることができる。
（１）アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス、
銅などの金属を板形状またはドラム形状にしたもの。
（２）ガラス、樹脂、紙などの非導電性支持体や前記
（１）の導電性支持体上にアルミニウム、パラジウム、
ロジウム、金、白金などの金属を蒸着もしくはラミネー
トすることにより被膜形成したもの。（３）ガラス、樹
脂、紙などの非導電性支持体や前記（１）の導電性支持
体上に導電性高分子、酸化スズ、酸化インジウムなどの
導電性化合物の層を蒸着あるいは塗布することにより形
成したもの。
【０３５８】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、ファクシミリ、レーザープリ
ンター、ＣＲＴプリンター、電子写真式製版システムな
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
機に利用するのみならず、ファクシミリ、レーザープリ
ンター、ＣＲＴプリンター、電子写真式製版システムな
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
【０３５９】図１に本発明の電子写真感光体を用いた一
般的な転写式電子写真装置の概略構成例を示す。
般的な転写式電子写真装置の概略構成例を示す。
【０３６０】図において、１は像担持体としてのドラム
型感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度
で回転駆動される。該感光体１はその回転過程で帯電手
段２によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電
を受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手段により
光像露光Ｌ（スリット露光・レーザービーム操作露光な
ど）を受ける。これにより感光体周面に露光像に対応し
た静電潜像が順次形成されていく。
型感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度
で回転駆動される。該感光体１はその回転過程で帯電手
段２によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電
を受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手段により
光像露光Ｌ（スリット露光・レーザービーム操作露光な
ど）を受ける。これにより感光体周面に露光像に対応し
た静電潜像が順次形成されていく。
【０３６１】その静電潜像はついで現像手段４でトナー
現像されそのトナー現像像が転写手段５により不図示の
給紙部から感光体１と転写手段５との間に感光体１の回
転と同期取りされて給送された転写材Ｐの面に順次転写
されていく。
現像されそのトナー現像像が転写手段５により不図示の
給紙部から感光体１と転写手段５との間に感光体１の回
転と同期取りされて給送された転写材Ｐの面に順次転写
されていく。
【０３６２】像転写を受けた転写材Ｐは感光体面から分
離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写
物（コピー）として機外へプリントアウトされる。
離されて像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写
物（コピー）として機外へプリントアウトされる。
【０３６３】像転写後の感光体１の表面はクリーニング
手段６にて転写残りトナーの除去を受けて清浄面化さ
れ、更に前露光手段７により除電処理されて繰り返して
像形成に使用される。
手段６にて転写残りトナーの除去を受けて清浄面化さ
れ、更に前露光手段７により除電処理されて繰り返して
像形成に使用される。
【０３６４】感光体１の均一帯電手段２としてはコロナ
帯電装置が一般に広く使用されている。また転写装置５
もコロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写
真装置として、上述の感光体や現像手段、クリーニング
手段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニット
として一体に結合して構成し、このユニットを装置本体
に対して着脱自在に構成してもよい。例えば、帯電手
段、現像手段およびクリーニング手段の少なくとも１つ
を感光体とともに一体に支持してユニットを形成し、装
置本体に着脱自在の単一ユニットとし、装置本体のレー
ルなどの案内手段を用いて着脱自在の構成にしてもよ
い。このとき、上記の装置ユニットのほうに帯電手段お
よび／または現像手段を伴って構成してもよい。
帯電装置が一般に広く使用されている。また転写装置５
もコロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写
真装置として、上述の感光体や現像手段、クリーニング
手段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニット
として一体に結合して構成し、このユニットを装置本体
に対して着脱自在に構成してもよい。例えば、帯電手
段、現像手段およびクリーニング手段の少なくとも１つ
を感光体とともに一体に支持してユニットを形成し、装
置本体に着脱自在の単一ユニットとし、装置本体のレー
ルなどの案内手段を用いて着脱自在の構成にしてもよ
い。このとき、上記の装置ユニットのほうに帯電手段お
よび／または現像手段を伴って構成してもよい。
【０３６５】光像露光Ｌは、電子写真装置を複写機やプ
リンターとして使用する場合には、原稿からの反射光や
透過光を感光体に照射すること、あるいは、センサーで
原稿を読取り信号化し、この信号にしたがってレーザー
ビームの走査、ＬＥＤアレイの駆動、または液晶シャッ
ターアレイの駆動を行い感光体に光を照射することなど
により行われる。
リンターとして使用する場合には、原稿からの反射光や
透過光を感光体に照射すること、あるいは、センサーで
原稿を読取り信号化し、この信号にしたがってレーザー
ビームの走査、ＬＥＤアレイの駆動、または液晶シャッ
ターアレイの駆動を行い感光体に光を照射することなど
により行われる。
【０３６６】ファクシミリのプリンターとして使用する
場合には、光像露光Ｌは受信データをプリントするため
の露光になる。図２はこの場合の１例をブロック図で示
したものである。
場合には、光像露光Ｌは受信データをプリントするため
の露光になる。図２はこの場合の１例をブロック図で示
したものである。
【０３６７】コントローラ１１は画像読取部１０とプリ
ンター１９を制御する。コントローラ１１の全体はＣＰ
Ｕ１７により制御されている。画像読取部からの読取デ
ータは、送信回路１３を通して相手局に送信される。相
手局から受けたデータは受信回路１２を通してプリンタ
ー１９に送られる。プリンタコントローラ１８はプリン
ター１９を制御している。１４は電話である。
ンター１９を制御する。コントローラ１１の全体はＣＰ
Ｕ１７により制御されている。画像読取部からの読取デ
ータは、送信回路１３を通して相手局に送信される。相
手局から受けたデータは受信回路１２を通してプリンタ
ー１９に送られる。プリンタコントローラ１８はプリン
ター１９を制御している。１４は電話である。
【０３６８】回線１５から受信された画像（回線を介し
て接続されたリモート端末からの画像情報）は、受信回
路１２で復調された後、ＣＰＵ１７は画像情報の複合処
理を行い順次画像メモリ１６に格納される。そして、少
なくとも１ページの画像がメモリ１６に格納されると、
そのページの画像情報を行う。ＣＰＵ１７は、メモリ１
６より１ページの画像情報を読み出しプリンタコントロ
ーラ１８に複合化された１ページの画像情報を送出す
る。プリンタコントローラ１８は、ＣＰＵ１７からの１
ページの画像情報を受け取るとそのページの画像情報記
録を行うべく、プリンタ１９を制御する。
て接続されたリモート端末からの画像情報）は、受信回
路１２で復調された後、ＣＰＵ１７は画像情報の複合処
理を行い順次画像メモリ１６に格納される。そして、少
なくとも１ページの画像がメモリ１６に格納されると、
そのページの画像情報を行う。ＣＰＵ１７は、メモリ１
６より１ページの画像情報を読み出しプリンタコントロ
ーラ１８に複合化された１ページの画像情報を送出す
る。プリンタコントローラ１８は、ＣＰＵ１７からの１
ページの画像情報を受け取るとそのページの画像情報記
録を行うべく、プリンタ１９を制御する。
【０３６９】尚、ＣＰＵ１７は、プリンタ１９による記
録中に、次のページの受信を行っている。
録中に、次のページの受信を行っている。
【０３７０】以上の様に、画像の受信と記録が行われ
る。
る。
【０３７１】
【実施例】実施例１ 特開昭６１−２３９２４８号公報（ＵＳＰ：４，７２
８，５９２）に開示されている製造例に従って得られた
オキシチタニウムフタロシアニン４ｇをポリビニルブチ
ラール樹脂（ブチラール化度７０ｍｏｌ％、重量平均分
子量５０，０００）２ｇをシクロヘキサノン９０ｍｌに
溶解した液とともにサンドミルで２０時間分散し、塗工
液を調製した。
８，５９２）に開示されている製造例に従って得られた
オキシチタニウムフタロシアニン４ｇをポリビニルブチ
ラール樹脂（ブチラール化度７０ｍｏｌ％、重量平均分
子量５０，０００）２ｇをシクロヘキサノン９０ｍｌに
溶解した液とともにサンドミルで２０時間分散し、塗工
液を調製した。
【０３７２】この塗工液を希釈後、アルミシート上に、
乾燥後の膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤーバーで
塗布し電荷発生層を作製した。
乾燥後の膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤーバーで
塗布し電荷発生層を作製した。
【０３７３】次に、電荷輸送物質として化合物例１−
（９）５ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子量４
０，０００）５ｇをモノクロルベンゼン（５０重量部）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０重量部）溶液４
０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイヤー
バーで塗布し、乾燥膜厚が１５μｍの電荷輸送層を設け
ることにより電子写真感光体を作製した。
（９）５ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子量４
０，０００）５ｇをモノクロルベンゼン（５０重量部）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０重量部）溶液４
０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイヤー
バーで塗布し、乾燥膜厚が１５μｍの電荷輸送層を設け
ることにより電子写真感光体を作製した。
【０３７４】この様にして作製した電子写真感光体を川
口電気（株）製静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８１００を
用いてスタチック方式で＋６ＫＶでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持したあと、照度２０Ｌｕｘで露光し帯電特
性を調べた。
口電気（株）製静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８１００を
用いてスタチック方式で＋６ＫＶでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持したあと、照度２０Ｌｕｘで露光し帯電特
性を調べた。
【０３７５】帯電特性としては、表面電位（Ｖ0）と、
１秒間暗所に放置し暗減衰するのに必要な露光量（Ｅ
1/2）と１００Ｌｕｘ・ｓｅｃの光量を照射した後の電
位、即ち残留電位（ＶR）を測定した。
１秒間暗所に放置し暗減衰するのに必要な露光量（Ｅ
1/2）と１００Ｌｕｘ・ｓｅｃの光量を照射した後の電
位、即ち残留電位（ＶR）を測定した。
【０３７６】更に、繰り返し使用に対する耐久性を評価
するために先に作製した感光体を、キヤノン（株）製複
写機ＮＰー６６５０の感光体ドラム用シリンダーに貼り
付けて、同機の改造機で、１，０００枚複写を行い、初
期と１，０００枚複写後の明部電位（ＶL）および暗部
電位（ＶD）を測定した。尚、初期のＶDとＶLは各々＋
６５０Ｖ、＋１５０Ｖとなるように設定した。その結果
を以下の表１に示す。
するために先に作製した感光体を、キヤノン（株）製複
写機ＮＰー６６５０の感光体ドラム用シリンダーに貼り
付けて、同機の改造機で、１，０００枚複写を行い、初
期と１，０００枚複写後の明部電位（ＶL）および暗部
電位（ＶD）を測定した。尚、初期のＶDとＶLは各々＋
６５０Ｖ、＋１５０Ｖとなるように設定した。その結果
を以下の表１に示す。
【０３７７】
【表１】
【０３７８】実施例２〜１０ 電荷輸送物質として化合物例１−（９）の代わりに化合
物例１−（３）、１−（６）、１−（１０）、１−（１
１）、１−（１３）、１−（２１）、１−（２９）、１
−（３６）および１−（４３）を用いた他は実施例１と
同様の方法によって電子写真感光体を作製し、評価し
た。
物例１−（３）、１−（６）、１−（１０）、１−（１
１）、１−（１３）、１−（２１）、１−（２９）、１
−（３６）および１−（４３）を用いた他は実施例１と
同様の方法によって電子写真感光体を作製し、評価し
た。
【０３７９】結果を表２に示す。
【０３８０】比較例１〜６ 下記化合物を電荷輸送物質として用いて同様の方法によ
って電子写真感光体を作製し、測定した。
って電子写真感光体を作製し、測定した。
【０３８１】結果を表３に示す。
【０３８２】
【外３９１】
【０３８３】
【外３９２】
【０３８４】
【表２】
【０３８５】
【表３】
【０３８６】実施例１１ ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を４０，０
００、シクロヘキサノンを９５ｍｌ、分散時間を２４時
間、電荷輸送物質を化合物例２−（４）、ポリカーボネ
ート樹脂の重量平均分子量を３５，０００、その使用量
を６ｇ、および電荷輸送層用の溶剤をクロロベンゼン１
００ｇとした以外は実施例１と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．４μｍ
で、電荷輸送層の膜厚は１７μｍとした。
００、シクロヘキサノンを９５ｍｌ、分散時間を２４時
間、電荷輸送物質を化合物例２−（４）、ポリカーボネ
ート樹脂の重量平均分子量を３５，０００、その使用量
を６ｇ、および電荷輸送層用の溶剤をクロロベンゼン１
００ｇとした以外は実施例１と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．４μｍ
で、電荷輸送層の膜厚は１７μｍとした。
【０３８７】得られた感光体を実施例１と同様の方法で
評価した。但し、複写は２，０００枚行った。
評価した。但し、複写は２，０００枚行った。
【０３８８】結果を表４に示す。
【０３８９】
【表４】
【０３９０】実施例１２〜２０および比較例７〜１０ 電荷輸送物質として化合物例２−（４）の代わりに化合
物例２−（１）、２−（１１）、２−（１２）、２−
（２２）、２−（２３）、２−（３７）、２−（４
５）、２−（７０）および２−（６１）を用いた他は実
施例１１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
物例２−（１）、２−（１１）、２−（１２）、２−
（２２）、２−（２３）、２−（３７）、２−（４
５）、２−（７０）および２−（６１）を用いた他は実
施例１１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
【０３９１】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し評価した。
【０３９２】結果を表５に示す。
【０３９３】
【外３９３】
【０３９４】
【表５】
【０３９５】
【表６】
【０３９６】実施例２１ 電荷輸送物質を化合物例３−（８）とし、ポリカーボネ
ート樹脂の重量平均分子量を８０，０００とした以外は
実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷輸送層の膜厚は２０μｍとした。
ート樹脂の重量平均分子量を８０，０００とした以外は
実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷輸送層の膜厚は２０μｍとした。
【０３９７】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０３９８】結果を表６に示す。
【０３９９】
【表７】
【０４００】実施例２２〜３０、比較例１１および１２ 電荷輸送物質として化合物３−（８）の代わりに化合物
例３−（３）、３−（１５）、３−（２９）、３−（３
３）、３−（４５）、３−（５８）、３−（６０）、３
−（６９）および３−（７８）を用いた他は実施例２１
と同様の方法によって電子写真感光体を作製し、評価し
た。
例３−（３）、３−（１５）、３−（２９）、３−（３
３）、３−（４５）、３−（５８）、３−（６０）、３
−（６９）および３−（７８）を用いた他は実施例２１
と同様の方法によって電子写真感光体を作製し、評価し
た。
【０４０１】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０４０２】結果を表７に示す。
【０４０３】
【外３９４】
【０４０４】
【表８】
【０４０５】
【表９】
【０４０６】実施例３１ ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量８０，００
０、分散時間を１０時間、電荷輸送物質を化合物例４−
（４）およびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を
５０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１９
μｍとした。
０、分散時間を１０時間、電荷輸送物質を化合物例４−
（４）およびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を
５０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１９
μｍとした。
【０４０７】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０４０８】結果を表８に示す。
【０４０９】
【表１０】
【０４１０】実施例３２〜４０、比較例１３および１４ 電荷輸送物質として化合物例４−（４）の代わりに化合
物例４−（３）、４−（８）、４−（９）、４−（１
３）、４−（１８）、４−（２１）、４−（２７）、４
−（２９）および４−（３７）を用いた他は実施例３１
と同様の方法によって電子写真感光体を作製し、評価し
た。
物例４−（３）、４−（８）、４−（９）、４−（１
３）、４−（１８）、４−（２１）、４−（２７）、４
−（２９）および４−（３７）を用いた他は実施例３１
と同様の方法によって電子写真感光体を作製し、評価し
た。
【０４１１】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０４１２】結果を表９に示す。
【０４１３】
【外３９５】
【０４１４】
【表１１】
【０４１５】
【表１２】
【０４１６】実施例４１ ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を１００，
０００分散時間を１０時間および電荷輸送物質を化合物
例５−（４８）とした以外は実施例１１と同様にして電
子写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は
０．２μｍで、電荷輸送層の膜厚は２０μｍとした。
０００分散時間を１０時間および電荷輸送物質を化合物
例５−（４８）とした以外は実施例１１と同様にして電
子写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は
０．２μｍで、電荷輸送層の膜厚は２０μｍとした。
【０４１７】得られた感光体を実施例１１と同様の方法
で評価した。
で評価した。
【０４１８】結果を表１０に示す。
【０４１９】
【表１３】
【０４２０】実施例４２〜５０、比較例１５および１６ 電荷輸送物質として化合物例５−（４８）の代わりに化
合物例５−（７）、５−（１２）、５−（１９）、５−
（２３）、５−（２９）、５−（６６）、５−（８
５）、５−（１１１）および５−（１１４）を用いた他
は実施例４１と同様の方法によって電子写真感光体を作
製し、評価した。
合物例５−（７）、５−（１２）、５−（１９）、５−
（２３）、５−（２９）、５−（６６）、５−（８
５）、５−（１１１）および５−（１１４）を用いた他
は実施例４１と同様の方法によって電子写真感光体を作
製し、評価した。
【０４２１】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０４２２】結果を表１１に示す。
【０４２３】
【外３９６】
【０４２４】
【表１４】
【０４２５】
【表１５】
【０４２６】実施例５１ 電荷輸送物質を化合物例６−（９１）、その使用量を６
ｇおよびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を５
０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚を０．２
μｍ、電荷輸送層の膜厚を１９μｍとした。
ｇおよびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を５
０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚を０．２
μｍ、電荷輸送層の膜厚を１９μｍとした。
【０４２７】得られた感光体を実施例１１と同様の方法
で評価した。
で評価した。
【０４２８】結果を表１２に示す。
【０４２９】
【表１６】
【０４３０】実施例５２〜６０、比較例１７および１８ 電荷輸送物質として化合物例６−（９１）の代わりに化
合物例６−（５）、６−（２７）、６−（３９）、６−
（４９）、６−（６０）、６−（６５）、６−（７
０）、６−（７７）および６−（８２）を用いた他は実
施例５１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
合物例６−（５）、６−（２７）、６−（３９）、６−
（４９）、６−（６０）、６−（６５）、６−（７
０）、６−（７７）および６−（８２）を用いた他は実
施例５１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
【０４３１】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０４３２】結果を表１３に示す。
【０４３３】
【外３９７】
【０４３４】
【表１７】
【０４３５】
【表１８】
【０４３６】実施例６１ ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を５０，０
００、分散時間を２０時間、電荷輸送物質を化合物７−
（３）およびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を
５０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．
３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
００、分散時間を２０時間、電荷輸送物質を化合物７−
（３）およびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を
５０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．
３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
【０４３７】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０４３８】結果を表１４に示す。
【０４３９】
【表１９】
【０４４０】実施例６２〜７０、比較例１９および２０ 電荷輸送物質として化合物例７−（３）の代わりに化合
物例７−（５）、７−（１３）、７−（２６）、７−
（３２）、７−（４８）、７−（５９）、７−（６
８）、７−（７８）および７−（８４）を用いた他は実
施例６１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
物例７−（５）、７−（１３）、７−（２６）、７−
（３２）、７−（４８）、７−（５９）、７−（６
８）、７−（７８）および７−（８４）を用いた他は実
施例６１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
【０４４１】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送化合物として用いた他は同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。
輸送化合物として用いた他は同様にして電子写真感光体
を作製し、評価した。
【０４４２】結果を表１５に示す。
【０４４３】
【外３９８】
【０４４４】
【表２０】
【０４４５】
【表２１】
【０４４６】実施例７１ ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を３０，０
００、電荷輸送物質を化合物例８−（１１）およびポリ
ビニルブチラール樹脂の重量平均分子量５５，０００と
した以外は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作
製した。
００、電荷輸送物質を化合物例８−（１１）およびポリ
ビニルブチラール樹脂の重量平均分子量５５，０００と
した以外は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作
製した。
【０４４７】得られた感光体を実施例１１と同様の方法
で評価した。
で評価した。
【０４４８】結果を表１６に示す。
【０４４９】
【表２２】
【０４５０】実施例７２〜８０、比較例２１および２２ 電荷輸送物質として化合物例８−（１１）の代わりに化
合物例８−（９）、８−（１４）、８−（２１）、８−
（２６）、８−（３０）、８−（６１）、８−（６
３）、８−（６６）および８−（６９）を用いた他は実
施例７１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
合物例８−（９）、８−（１４）、８−（２１）、８−
（２６）、８−（３０）、８−（６１）、８−（６
３）、８−（６６）および８−（６９）を用いた他は実
施例７１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
【０４５１】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０４５２】結果を表１７に示す。
【０４５３】
【外３９９】
【０４５４】
【表２３】
【０４５５】
【表２４】
【０４５６】実施例８１ ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を５０，０
００、分散時間を２０時間、電荷輸送物質を化合物例９
−（６）およびポリカーボネートの重量平均分子量を６
０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．５
μｍ、電荷輸送層の膜厚は１９μｍとした。
００、分散時間を２０時間、電荷輸送物質を化合物例９
−（６）およびポリカーボネートの重量平均分子量を６
０，０００とした以外は実施例１１と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．５
μｍ、電荷輸送層の膜厚は１９μｍとした。
【０４５７】結果を表１８に示す。
【０４５８】
【表２５】
【０４５９】実施例８２〜９０、比較例２３および２４ 電荷輸送物質として化合物例９−（６）の代わりに化合
物例９−（５）、９−（２３）、９−（２９）、９−
（３５）、９−（５７）、９−（７１）、９−（７
６）、９−（８５）および９−（９１）を用いた他は実
施例８１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
物例９−（５）、９−（２３）、９−（２９）、９−
（３５）、９−（５７）、９−（７１）、９−（７
６）、９−（８５）および９−（９１）を用いた他は実
施例８１と同様の方法によって電子写真感光体を作製
し、評価した。
【０４６０】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用い、他は同様にして電子写真感光体を
作製し評価した。
輸送物質として用い、他は同様にして電子写真感光体を
作製し評価した。
【０４６１】結果を表１９に示す。
【０４６２】
【外４００】
【０４６３】
【表２６】
【０４６４】
【表２７】
【０４６５】実施例９１ オキシチタニウムフタロアニンの使用量を６ｇおよび電
荷輸送物質を化合物例１０−（６）とした以外は実施例
１１と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
荷輸送物質を化合物例１０−（６）とした以外は実施例
１１と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
【０４６６】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０４６７】結果を表２０に示す。
【０４６８】
【表２８】
【０４６９】実施例９２〜１００、比較例２５および２
６ 電荷輸送物質として化合物例１０−（６）の代わりに化
合物例１０−（１）、１０−（８）、１０−（１３）、
１０−（１９）、１０−（２７）、１０−（３９）、１
０−（５５）、１０−（７３）および１０−（８７）を
用いた他は実施例９１と同様の方法によって電子写真感
光体を作製し、評価した。
６ 電荷輸送物質として化合物例１０−（６）の代わりに化
合物例１０−（１）、１０−（８）、１０−（１３）、
１０−（１９）、１０−（２７）、１０−（３９）、１
０−（５５）、１０−（７３）および１０−（８７）を
用いた他は実施例９１と同様の方法によって電子写真感
光体を作製し、評価した。
【０４７０】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０４７１】結果を表２１に示す。
【０４７２】
【外４０１】
【０４７３】
【表２９】
【０４７４】
【表３０】
【０４７５】実施例１０１ ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を８０，０
００電荷輸送物質を化合物例１１−（２）およびポリカ
ーボネート樹脂の重量平均分子量を５０，０００とした
以外は、実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製
した。但し、電荷発生層の膜厚は０．５μｍ、電荷輸送
層の膜厚は１９μｍとした。
００電荷輸送物質を化合物例１１−（２）およびポリカ
ーボネート樹脂の重量平均分子量を５０，０００とした
以外は、実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製
した。但し、電荷発生層の膜厚は０．５μｍ、電荷輸送
層の膜厚は１９μｍとした。
【０４７６】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０４７７】結果を表２２に示す。
【０４７８】
【表３１】
【０４７９】実施例１０２〜１１０、比較例２７および
２９ 電荷輸送物質として化合物例１１−（２）の代わりに化
合物例１１−（３）、１１−（５）、１１−（９）、１
１−（１１）、１１−（１４）、１１−（１７）、１１
−（２４）、１１−（２７）および１１−（３０）を用
いた他は実施例１０１と同様の方法によって電子写真感
光体を作製し評価した。
２９ 電荷輸送物質として化合物例１１−（２）の代わりに化
合物例１１−（３）、１１−（５）、１１−（９）、１
１−（１１）、１１−（１４）、１１−（１７）、１１
−（２４）、１１−（２７）および１１−（３０）を用
いた他は実施例１０１と同様の方法によって電子写真感
光体を作製し評価した。
【０４８０】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０４８１】結果を表２３に示す。
【０４８２】
【外４０２】
【０４８３】
【表３２】
【０４８４】
【表３３】
【０４８５】
【０４８６】
【０４８７】
【０４８８】
【０４８９】
【０４９０】
【０４９１】
【０４９２】
【０４９３】
【０４９４】
【０４９５】実施例１２１ ポリビニルブチラールのブチラール化度を７４ｍｏｌ
％、重量平均分子量を６０，０００電荷輸送物質を化合
物例１３−（４）およびポリカーボネート樹脂の重量平
均分子量を１００，０００とした以外は、実施例１１と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生
層の膜厚は０．２μｍ、電荷輸送層の膜厚は２０μｍと
した。
％、重量平均分子量を６０，０００電荷輸送物質を化合
物例１３−（４）およびポリカーボネート樹脂の重量平
均分子量を１００，０００とした以外は、実施例１１と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生
層の膜厚は０．２μｍ、電荷輸送層の膜厚は２０μｍと
した。
【０４９６】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０４９７】結果を表２６に示す。
【０４９８】
【表３７】
【０４９９】実施例１２２〜１３０、比較例３３および
３４ 電荷輸送物質として化合物例１３−（４）の代わりに化
合物例１３−（９）、１３−（１１）、１３−（１
５）、１３−（２５）、１３−（５０）、１３−（５
２）、１２−（５７）、１３−（６１）および１３−
（６５）を用いた他は実施例１２１と同様の方法によっ
て電子写真感光体を作製し評価した。
３４ 電荷輸送物質として化合物例１３−（４）の代わりに化
合物例１３−（９）、１３−（１１）、１３−（１
５）、１３−（２５）、１３−（５０）、１３−（５
２）、１２−（５７）、１３−（６１）および１３−
（６５）を用いた他は実施例１２１と同様の方法によっ
て電子写真感光体を作製し評価した。
【０５００】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０５０１】結果を表２７に示す。
【０５０２】
【外４０４】
【０５０３】
【表３８】
【０５０４】
【表３９】
【０５０５】実施例１３１ 電荷輸送物質を化合物例１４−（２８）とした以外は、
実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
【０５０６】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０５０７】結果を表２８に示す。
【０５０８】
【表４０】
【０５０９】実施例１３２〜１４０、比較例３５および
３６ 電荷輸送化合物として化合物例１４−（２８）の代わり
に化合物例１４−（９）、１４−（２２）、１４−（３
３）、１４−（４２）、１４−（４９）、１４−（５
３）、１４−（５９）、１４−（７４）および１４−
（８９）を用いた他は実施例１３１と同様の方法によっ
て電子写真感光体を作製し評価した。
３６ 電荷輸送化合物として化合物例１４−（２８）の代わり
に化合物例１４−（９）、１４−（２２）、１４−（３
３）、１４−（４２）、１４−（４９）、１４−（５
３）、１４−（５９）、１４−（７４）および１４−
（８９）を用いた他は実施例１３１と同様の方法によっ
て電子写真感光体を作製し評価した。
【０５１０】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０５１１】結果を表２９に示す。
【０５１２】
【外４０５】
【０５１３】
【表４１】
【０５１４】
【表４２】
【０５１５】実施例１４１ ポリビニルブチラール樹脂のブチラール化度を６８ｍｏ
ｌ％、重量平均分子量を３５，０００、電荷輸送物質を
化合物例１５−（８）およびポリカーボネート樹脂の重
量平均分子量を２５，０００とした以外は実施例１１と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生
層の膜厚は０．２μｍ、電荷輸送層の膜厚は１８μｍと
した。
ｌ％、重量平均分子量を３５，０００、電荷輸送物質を
化合物例１５−（８）およびポリカーボネート樹脂の重
量平均分子量を２５，０００とした以外は実施例１１と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生
層の膜厚は０．２μｍ、電荷輸送層の膜厚は１８μｍと
した。
【０５１６】得られた感光体を実施例１１と同様にして
評価した。
評価した。
【０５１７】結果を表３０に示す。
【０５１８】
【表４３】
【０５１９】実施例１４２〜１５０、比較例３７〜３９ 電荷輸送物質として化合物例１５−（８）の代わりに化
合物例１５−（２）、１５−（５）、１５−（１６）、
１５−（２１）、１５−（２８）、１５−（３１）、１
５−（４４）、１５−（５７）および１５−（８６）を
用いた他は実施例１４１と同様の方法によって電子写真
感光体を作製し評価した。
合物例１５−（２）、１５−（５）、１５−（１６）、
１５−（２１）、１５−（２８）、１５−（３１）、１
５−（４４）、１５−（５７）および１５−（８６）を
用いた他は実施例１４１と同様の方法によって電子写真
感光体を作製し評価した。
【０５２０】また比較のために、下記比較化合物を電荷
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
輸送物質として用いた他は同様にして電子写真感光体を
作製し、評価した。
【０５２１】結果を表３１に示す。
【０５２２】
【外４０６】
【０５２３】
【表４４】
【０５２４】
【表４５】
【０５２５】
【０５２６】
【０５２７】
【０５２８】
【０５２９】
【０５３０】
【０５３１】
【０５３２】
【０５３３】
【０５３４】
【０５３５】実施例１６３ アルミシート上に、Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹
脂（重量平均分子量１５０，０００）５ｇとアルコール
可溶性共重合ナイロン樹脂（重量平均分子量１００，０
００）５ｇをメタノール９０ｇに溶解した液をマイヤー
バーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの下引き層を設け
た。次に下記式
脂（重量平均分子量１５０，０００）５ｇとアルコール
可溶性共重合ナイロン樹脂（重量平均分子量１００，０
００）５ｇをメタノール９０ｇに溶解した液をマイヤー
バーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの下引き層を設け
た。次に下記式
【０５３６】
【外４０８】 で示される電荷発生物質１ｇ、ポリビニルブチラール樹
脂（ブチラール化度７０％、重量平均分子量５０，００
０）０．５ｇとジオキサン５０ｇをボールミル分散機で
３０時間分散した。この分散液を希釈後、先に製造した
下引き層の上にブレードコーティング法により塗布し、
乾燥後の膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
脂（ブチラール化度７０％、重量平均分子量５０，００
０）０．５ｇとジオキサン５０ｇをボールミル分散機で
３０時間分散した。この分散液を希釈後、先に製造した
下引き層の上にブレードコーティング法により塗布し、
乾燥後の膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
【０５３７】次に、電荷輸送物質として化合物例１−
（３８）１０ｇとポリメチルメタクリレート樹脂（重量
平均分子量７０，０００）１５ｇをモノクロルベンゼン
１００ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し乾燥後の膜厚が１４μ
ｍの電荷輸送層を形成した。
（３８）１０ｇとポリメチルメタクリレート樹脂（重量
平均分子量７０，０００）１５ｇをモノクロルベンゼン
１００ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し乾燥後の膜厚が１４μ
ｍの電荷輸送層を形成した。
【０５３８】このようにして作製した感光体に＋６ＫＶ
のコロナ放電を行い、このときの表面電位（Ｖ0）を測
定した。更にこの感光体を１秒間暗所で放置し暗減衰し
た後の表面電位（Ｖ1）を測定した。感度はＶ1を１／２
に減衰するのに必要な露光量（Ｅ1/2）を測定すること
によって評価した。更に残留電位として１００（μＪ／
ｃｍ2）のレーザー光量を照射したときの電位を測定し
た。この際光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の
三元系半導体レーザー（出力：５ｍＷ；発振波長７８０
ｎｍ）を用いた。
のコロナ放電を行い、このときの表面電位（Ｖ0）を測
定した。更にこの感光体を１秒間暗所で放置し暗減衰し
た後の表面電位（Ｖ1）を測定した。感度はＶ1を１／２
に減衰するのに必要な露光量（Ｅ1/2）を測定すること
によって評価した。更に残留電位として１００（μＪ／
ｃｍ2）のレーザー光量を照射したときの電位を測定し
た。この際光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の
三元系半導体レーザー（出力：５ｍＷ；発振波長７８０
ｎｍ）を用いた。
【０５３９】次に、上述したものと同じ半導体レーザー
を備えた反転現像方式のデジタル複写機であるキヤノン
製ＮＰ−９３３０の改造機に、上記感光体を取り付けて
実際の画像形成テストを行った。一次帯電後の表面電
位；＋６００Ｖ、像露光後の表面電位；＋１００Ｖ（露
光量：２．０μＪ／ｃｍ2）の設定で、初期と１０００
枚複写後の文字および画像について目視にて評価した。
を備えた反転現像方式のデジタル複写機であるキヤノン
製ＮＰ−９３３０の改造機に、上記感光体を取り付けて
実際の画像形成テストを行った。一次帯電後の表面電
位；＋６００Ｖ、像露光後の表面電位；＋１００Ｖ（露
光量：２．０μＪ／ｃｍ2）の設定で、初期と１０００
枚複写後の文字および画像について目視にて評価した。
【０５４０】結果を表３４に示す。
【０５４１】実施例１６４ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を２００，０００、アルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂の重量平均分子量を８０，０００、メタノールを１０
０ｇ、ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を１
００，０００、その使用量を０．７ｇ、分散時間を２０
時間、電荷輸送物質を化合物例２−（１８）、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂の重量平均分子量を８０，０００
およびその使用量を１０ｇとした以外は実施例１６３と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生
層の膜厚は０．２μｍ、電荷輸送層の膜厚が１３μｍと
した。
を２００，０００、アルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂の重量平均分子量を８０，０００、メタノールを１０
０ｇ、ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を１
００，０００、その使用量を０．７ｇ、分散時間を２０
時間、電荷輸送物質を化合物例２−（１８）、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂の重量平均分子量を８０，０００
およびその使用量を１０ｇとした以外は実施例１６３と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生
層の膜厚は０．２μｍ、電荷輸送層の膜厚が１３μｍと
した。
【０５４２】得られた感光体を実施例１６３と同様の方
法で評価した。但し、複写枚数は５０００枚とした。
法で評価した。但し、複写枚数は５０００枚とした。
【０５４３】結果を表３４に示す。
【０５４４】実施例１６５ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１００，０００、ポリビニルブチラール樹脂の使用量
を１ｇ、電荷輸送物質を化合物例３−（１６）およびポ
リメチルメタクリレート樹脂の重量平均分子量を４０，
０００とした以外は実施例１６４と同様にして電子写真
感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は０．５μ
ｍ、電荷発生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚
は１６μｍとした。
を１００，０００、ポリビニルブチラール樹脂の使用量
を１ｇ、電荷輸送物質を化合物例３−（１６）およびポ
リメチルメタクリレート樹脂の重量平均分子量を４０，
０００とした以外は実施例１６４と同様にして電子写真
感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は０．５μ
ｍ、電荷発生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚
は１６μｍとした。
【０５４５】得られた感光体の電位特性および画像をを
実施例１６４と同様にして評価した。但し、画像評価の
際の露光量は３．８（μＪ／ｃｍ2）とした。
実施例１６４と同様にして評価した。但し、画像評価の
際の露光量は３．８（μＪ／ｃｍ2）とした。
【０５４６】結果を表３４に示す。
【０５４７】実施例１６６ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１００，０００、ポリビニルブチラール樹脂の重量平
均分子量を１５０，０００、電荷輸送物質を化合物例４
−（１８）およびポリメチルメタクリレート樹脂の重量
平均分子量を１００，０００とした以外は実施例１６４
と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発
生層の膜厚は０．４μｍ、電荷輸送層の膜厚は１６μｍ
とした。
を１００，０００、ポリビニルブチラール樹脂の重量平
均分子量を１５０，０００、電荷輸送物質を化合物例４
−（１８）およびポリメチルメタクリレート樹脂の重量
平均分子量を１００，０００とした以外は実施例１６４
と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発
生層の膜厚は０．４μｍ、電荷輸送層の膜厚は１６μｍ
とした。
【０５４８】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。但し、画像評価の際の露光量を３．２（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
て評価した。但し、画像評価の際の露光量を３．２（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
【０５４９】結果を表３４に示す。
【０５５０】実施例１６７ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１５０，０００、アルコール可溶性共重合樹脂の重量
平均分子量を１００，０００、ポリビニルブチラール樹
脂の重量平均分子量を８０，０００、その使用量を０．
４ｇ、および電荷輸送物質を化合物例５−（６１）とし
た以外は実施例１６３と同様にして電子写真感光体を作
製し、評価した。但し、下引き層の膜厚は０．８μｍ、
電荷発生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１
６μｍとした。
を１５０，０００、アルコール可溶性共重合樹脂の重量
平均分子量を１００，０００、ポリビニルブチラール樹
脂の重量平均分子量を８０，０００、その使用量を０．
４ｇ、および電荷輸送物質を化合物例５−（６１）とし
た以外は実施例１６３と同様にして電子写真感光体を作
製し、評価した。但し、下引き層の膜厚は０．８μｍ、
電荷発生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１
６μｍとした。
【０５５１】得られた感光体を実施例１６６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０５５２】結果を表３４に示す。
【０５５３】実施例１６８ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１００，０００、その使用量を３ｇ、分散時間を１０
時間および電荷輸送物質を化合物例６−（１２１）とし
た以外は実施例１６４と同様にして電子写真感光体を作
製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
を１００，０００、その使用量を３ｇ、分散時間を１０
時間および電荷輸送物質を化合物例６−（１２１）とし
た以外は実施例１６４と同様にして電子写真感光体を作
製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
【０５５４】得られた感光体を実施例１６６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０５５５】結果を表３４に示す。
【０５５６】実施例１６９ ポリビニルブチラール樹脂の使用量を０．５ｇおよび電
荷輸送物質を化合物例７−（２０）とした以外は実施例
１６４と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、
下引き層の膜厚は０．８μｍ、電荷発生層の膜厚は０．
３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１６μｍとした。
荷輸送物質を化合物例７−（２０）とした以外は実施例
１６４と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、
下引き層の膜厚は０．８μｍ、電荷発生層の膜厚は０．
３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１６μｍとした。
【０５５７】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。但し画像評価の際の露光量は３．９（μＪ
／ｃｍ2）とし、複写枚数は２０００枚とした。
て評価した。但し画像評価の際の露光量は３．９（μＪ
／ｃｍ2）とし、複写枚数は２０００枚とした。
【０５５８】結果を表３４に示す。
【０５５９】実施例１７０ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１５０，０００、アルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂の重量平均分子量を５０，０００、電荷発生物質を２
ｇ、ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を１５
０，０００、分散時間を１０時間、電荷輸送物質を化合
物例８−（１８）およびポリメチルメタクリレート樹脂
の重量平均分子量を５０，０００とした以外は実施例１
６４と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷輸送層の膜厚は１６μｍとした。
を１５０，０００、アルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂の重量平均分子量を５０，０００、電荷発生物質を２
ｇ、ポリビニルブチラール樹脂の重量平均分子量を１５
０，０００、分散時間を１０時間、電荷輸送物質を化合
物例８−（１８）およびポリメチルメタクリレート樹脂
の重量平均分子量を５０，０００とした以外は実施例１
６４と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷輸送層の膜厚は１６μｍとした。
【０５６０】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は３．０（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は３．０（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
【０５６１】結果を表３４に示す。
【０５６２】実施例１７１ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１５０，０００および電荷輸送物質を化合物例９−
（１１）とした以外は実施例１６４と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は０．５μ
ｍ、電荷発生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚
は１６μｍとした。
を１５０，０００および電荷輸送物質を化合物例９−
（１１）とした以外は実施例１６４と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は０．５μ
ｍ、電荷発生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚
は１６μｍとした。
【０５６３】得られた感光体を実施例１７０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０５６４】結果を表３４に示す。
【０５６５】実施例１７２ ポリビニルブチラールの使用量を０．４ｇ、電荷輸送物
質を化合物例１０−（８９）およびポリメチルメタクリ
レート樹脂の使用量を１３ｇとした以外は実施例１６４
と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発
生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１６μｍ
とした。
質を化合物例１０−（８９）およびポリメチルメタクリ
レート樹脂の使用量を１３ｇとした以外は実施例１６４
と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷発
生層の膜厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１６μｍ
とした。
【０５６６】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は２．５（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は２．５（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
【０５６７】結果を表３４に示す。
【０５６８】実施例１７３ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１００，０００、アルコール可溶性共重合ナイロンの
重量平均分子量を５０，０００、その使用量を７ｇ、ポ
リビニルブチラール樹脂の使用量を０．４ｇ、電荷輸送
物質を化合物例１１−（１８）およびその使用量を１３
ｇとした以外は実施例１６４と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１７μｍとし
た。
を１００，０００、アルコール可溶性共重合ナイロンの
重量平均分子量を５０，０００、その使用量を７ｇ、ポ
リビニルブチラール樹脂の使用量を０．４ｇ、電荷輸送
物質を化合物例１１−（１８）およびその使用量を１３
ｇとした以外は実施例１６４と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１７μｍとし
た。
【０５６９】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は２．６（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は２．６（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
【０５７０】結果を表３４に示す。
【０５７１】
【０５７２】
【０５７３】
【０５７４】実施例１７５ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１００，０００、アルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂の重量平均分子量を５０，０００、ポリビニルブチラ
ール樹脂の重量平均分子量を１５０，０００、分散時間
を１０時間、電荷輸送物質を化合物例１３−（２６）、
ポリメチルメタクリレート樹脂の重量平均分子量を５
０，０００およびその使用量を１５ｇとした以外は実施
例１６４と同様にして評価した。但し、電荷発生層の膜
厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
を１００，０００、アルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂の重量平均分子量を５０，０００、ポリビニルブチラ
ール樹脂の重量平均分子量を１５０，０００、分散時間
を１０時間、電荷輸送物質を化合物例１３−（２６）、
ポリメチルメタクリレート樹脂の重量平均分子量を５
０，０００およびその使用量を１５ｇとした以外は実施
例１６４と同様にして評価した。但し、電荷発生層の膜
厚は０．３μｍ、電荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
【０５７５】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は４．５（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は４．５（μ
Ｊ／ｃｍ2）とした。
【０５７６】結果を表３４に示す。
【０５７７】実施例１７６ 電荷輸送物質を化合物例１４−（１９）およびポリメチ
ルメタクリレート樹脂の使用量を１２ｇとした以外は実
施例１６４と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷輸送層の膜厚は１４μｍとした。
ルメタクリレート樹脂の使用量を１２ｇとした以外は実
施例１６４と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷輸送層の膜厚は１４μｍとした。
【０５７８】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は２．５（μ
Ｊ／ｃｍ2）とし、複写枚数は３０００枚とした。
て評価した。但し、画像評価の際の露光量は２．５（μ
Ｊ／ｃｍ2）とし、複写枚数は３０００枚とした。
【０５７９】結果を表３４に示す。
【０５８０】実施例１７７ Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１００，０００、ポリビニルブチラール樹脂の重量平
均分子量を５０，０００、その使用量を０．６ｇ、ジオ
キサンを６０ｇ、電荷輸送物質を化合物例１５−（１
４）およびポリメチルメタクリレート樹脂の重量平均分
子量を６０，０００とした以外は実施例１６４と同様に
して電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜
厚は０．１μｍとした。
を１００，０００、ポリビニルブチラール樹脂の重量平
均分子量を５０，０００、その使用量を０．６ｇ、ジオ
キサンを６０ｇ、電荷輸送物質を化合物例１５−（１
４）およびポリメチルメタクリレート樹脂の重量平均分
子量を６０，０００とした以外は実施例１６４と同様に
して電子写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜
厚は０．１μｍとした。
【０５８１】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０５８２】結果を表３４に示す。
【０５８３】
【０５８４】
【０５８５】
【０５８６】
【表４９】
【０５８７】
【表５０】
【０５８８】実施例１７９ 特開昭６２−６７０９４号公報（ＵＳＰ：４，６６４，
９９７）に開示されている製造例に従って得られたオキ
シチタニウムフタロシアニン５ｇをシクロヘキサノン１
００ｇにポリビニルベンザール樹脂（ベンザール化度７
５ｍｏｌ％、重量平均分子量１５０，０００）３ｇを溶
かした液に加えてボールミルで１０時間分散した。この
分散液を希釈後、アルミシート上にマイヤーバーで塗布
し８０℃で３０分間乾燥させ０．１μｍの電荷発生層を
形成した。
９９７）に開示されている製造例に従って得られたオキ
シチタニウムフタロシアニン５ｇをシクロヘキサノン１
００ｇにポリビニルベンザール樹脂（ベンザール化度７
５ｍｏｌ％、重量平均分子量１５０，０００）３ｇを溶
かした液に加えてボールミルで１０時間分散した。この
分散液を希釈後、アルミシート上にマイヤーバーで塗布
し８０℃で３０分間乾燥させ０．１μｍの電荷発生層を
形成した。
【０５８９】次に、電荷輸送物質として化合物例１−
（４０）４ｇとビスフェノールＺ型ポリカーボーネート
樹脂（重量平均分子量３５，０００）５ｇをモノクロル
ベンゼン４０ｇに溶解した液を先に形成した電荷発生層
の上にマイヤーバーで塗布し１２０℃で１時間乾燥させ
１２μｍの電荷輸送層を形成した。このようにして作製
した感光体を実施例１６３と同様な方法で評価した。
（４０）４ｇとビスフェノールＺ型ポリカーボーネート
樹脂（重量平均分子量３５，０００）５ｇをモノクロル
ベンゼン４０ｇに溶解した液を先に形成した電荷発生層
の上にマイヤーバーで塗布し１２０℃で１時間乾燥させ
１２μｍの電荷輸送層を形成した。このようにして作製
した感光体を実施例１６３と同様な方法で評価した。
【０５９０】結果を表３５に示す。
【０５９１】実施例１８０ 実施例１７９で用いたオキシチタニウムフタロシアニン
７ｇをシクロヘキサノン１００ｇにポリビニルベンザー
ル樹脂（ベンザール化度７８モル％、重量平均分子量１
００，０００）４ｇを溶かした液に加えてボールミルで
４８時間分散した。この分散液を希釈後、アルミシート
上にマイヤーバーで塗布し９０℃で３０分間乾燥させ
０．２０μｍの電荷発生層を形成した。
７ｇをシクロヘキサノン１００ｇにポリビニルベンザー
ル樹脂（ベンザール化度７８モル％、重量平均分子量１
００，０００）４ｇを溶かした液に加えてボールミルで
４８時間分散した。この分散液を希釈後、アルミシート
上にマイヤーバーで塗布し９０℃で３０分間乾燥させ
０．２０μｍの電荷発生層を形成した。
【０５９２】次に、電荷輸送物質として化合物例２−
（７３）の化合物５ｇとビスフェノールＺ型ポリカーボ
ーネート樹脂（重量平均分子量１００，０００）５ｇを
クロロベンゼン８０ｇに溶解した液を先に形成した電荷
発生層の上にマイヤーバーで塗布し、１４０℃で１時間
乾燥させ２０μｍの電荷輸送層を形成した。
（７３）の化合物５ｇとビスフェノールＺ型ポリカーボ
ーネート樹脂（重量平均分子量１００，０００）５ｇを
クロロベンゼン８０ｇに溶解した液を先に形成した電荷
発生層の上にマイヤーバーで塗布し、１４０℃で１時間
乾燥させ２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【０５９３】得られた感光体を実施例１６４と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０５９４】結果を表３５に示す。
【０５９５】実施例１８１ ポリビニルベンザール樹脂の重量平均分子量を１２０，
０００、分散時間を２０時間、電荷発生層の乾燥時間を
１時間および電荷輸送物質を化合物例３−（７６）とし
た以外は実施例１８０と同様にして電子写真感光体を作
製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．４μｍとした。
０００、分散時間を２０時間、電荷発生層の乾燥時間を
１時間および電荷輸送物質を化合物例３−（７６）とし
た以外は実施例１８０と同様にして電子写真感光体を作
製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．４μｍとした。
【０５９６】得られた感光体を実施例１６５と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０５９７】結果を表３５に示す。
【０５９８】実施例１８２ 分散時間を２０時間および電荷輸送物質を化合物例４−
（２９）とした以外は実施例１８０と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．３
μｍとした。
（２９）とした以外は実施例１８０と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．３
μｍとした。
【０５９９】得られた感光体を実施例１６６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６００】結果を表３５に示す。
【０６０１】実施例１８３ 分散時間を２０時間、電荷輸送物質を化合物例５−（７
３）およびポリカーボネート樹脂の使用量を３．５ｇと
した以外は実施例１８０と同様にして電子写真感光体を
作製した。
３）およびポリカーボネート樹脂の使用量を３．５ｇと
した以外は実施例１８０と同様にして電子写真感光体を
作製した。
【０６０２】得られた感光体を実施例１６７と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６０３】結果を表３５に示す。
【０６０４】実施例１８４ ポリビニルベンザール樹脂の重量平均分子量を８００，
０００、分散時間を２０時間および電荷輸送物質を化合
物例６−（１０８）とした以外は実施例１８０と同様に
して電子写真感光体を作製した。
０００、分散時間を２０時間および電荷輸送物質を化合
物例６−（１０８）とした以外は実施例１８０と同様に
して電子写真感光体を作製した。
【０６０５】得られた感光体を実施例１６８と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６０６】結果を表３５に示す。
【０６０７】実施例１８５ オキシチタニウムフタロシアニンの使用量を８ｇ、ポリ
ビニルベンザール樹脂の重量平均分子量を５０，００
０、分散時間を２０時間、電荷輸送物質を化合物例７−
（６２）、ポリカーボネート樹脂の使用量を７ｇおよび
電荷輸送層の乾燥時間を３０分とした以外は実施例１８
０と同様にして電子写真感光体を作製した。
ビニルベンザール樹脂の重量平均分子量を５０，００
０、分散時間を２０時間、電荷輸送物質を化合物例７−
（６２）、ポリカーボネート樹脂の使用量を７ｇおよび
電荷輸送層の乾燥時間を３０分とした以外は実施例１８
０と同様にして電子写真感光体を作製した。
【０６０８】得られた感光体を実施例１６９と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６０９】結果を表３５に示す。
【０６１０】（実施例１８６）電荷輸送物質を化合物例
８−（７７）およびポリカーボネート樹脂の使用量を６
ｇとした以外は実施例１８０と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１９μｍとし
た。
８−（７７）およびポリカーボネート樹脂の使用量を６
ｇとした以外は実施例１８０と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は１９μｍとし
た。
【０６１１】得られた感光体を実施例１７０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６１２】結果を表３５に示す。
【０６１３】実施例１８７ 電荷輸送物質を化合物例９−（４７）およびポリカーボ
ネート樹脂の使用量を７ｇとした以外は実施例１８０と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸送
層の膜厚は０．３μｍとした。
ネート樹脂の使用量を７ｇとした以外は実施例１８０と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸送
層の膜厚は０．３μｍとした。
【０６１４】得られた感光体を実施例１７１と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６１５】結果を表３５に示す。
【０６１６】実施例１８８ 分散時間を４０時間、電荷輸送物質を化合物例１０−
（６８）、ポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を８
０，０００およびその使用量を６ｇとした以外は実施例
１８０と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、
電荷発生層の膜厚は０．４μｍ、電荷輸送層の膜厚は１
８μｍとした。
（６８）、ポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を８
０，０００およびその使用量を６ｇとした以外は実施例
１８０と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、
電荷発生層の膜厚は０．４μｍ、電荷輸送層の膜厚は１
８μｍとした。
【０６１７】得られた感光体を実施例１７２と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６１８】結果を表３５に示す。
【０６１９】実施例１８９ ポリビニルベンザール樹脂の使用量を７ｇ、分散時間を
２０時間、電荷輸送物質を化合物例１１−（２０）およ
びポリカーボネートの使用量を７ｇとした以外は実施例
１８０と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、
電荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
２０時間、電荷輸送物質を化合物例１１−（２０）およ
びポリカーボネートの使用量を７ｇとした以外は実施例
１８０と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、
電荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
【０６２０】得られた感光体を実施例１７３と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６２１】結果を表３５に示す。
【０６２２】
【０６２３】
【０６２４】
【０６２５】実施例１９１ オキシチタニウムフタロシアニンの使用量を８ｇ、ポリ
ビニルベンザール樹脂の重量平均分子量を８０，００
０、電荷発生層の乾燥温度を１２０℃、電荷輸送物質を
化合物例１３−（６２）ポリカーボネート樹脂の使用量
を７ｇおよび電荷輸送層の乾燥時間を３０分間とした以
外は実施例１８０と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
ビニルベンザール樹脂の重量平均分子量を８０，００
０、電荷発生層の乾燥温度を１２０℃、電荷輸送物質を
化合物例１３−（６２）ポリカーボネート樹脂の使用量
を７ｇおよび電荷輸送層の乾燥時間を３０分間とした以
外は実施例１８０と同様にして電子写真感光体を作製し
た。
【０６２６】得られた感光体を実施例１７５と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６２７】結果を表３５に示す。
【０６２８】実施例１９２ ポリビニルベンザール樹脂の重量平均分子量５００，０
００、分散時間を２４時間および電荷輸送物質を化合物
例１４−（７３）とした以外は実施例１８０と同様にし
て電子写真感光体を作製した。
００、分散時間を２４時間および電荷輸送物質を化合物
例１４−（７３）とした以外は実施例１８０と同様にし
て電子写真感光体を作製した。
【０６２９】得られた感光体を実施例１７６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６３０】結果を表３５に示す。
【０６３１】実施例１９３ 電荷輸送物質を化合物例１５−（８３）、ポリカーボネ
ート樹脂の重量平均分子量を５０，０００、電荷輸送層
用の溶剤をクロロベンゼン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１重量部／１重量部）７０ｇ、電荷輸送層の乾燥
温度を１３０℃および乾燥時間を２時間とした以外は実
施例１８０と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷発生層の膜厚は０．１μｍとした。
ート樹脂の重量平均分子量を５０，０００、電荷輸送層
用の溶剤をクロロベンゼン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１重量部／１重量部）７０ｇ、電荷輸送層の乾燥
温度を１３０℃および乾燥時間を２時間とした以外は実
施例１８０と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷発生層の膜厚は０．１μｍとした。
【０６３２】得られた感光体を実施例１７８と同様にし
て評価した結果を表３５に示す。
て評価した結果を表３５に示す。
【０６３３】
【０６３４】
【０６３５】
【０６３６】
【０６３７】
【０６３８】
【表５１】
【０６３９】
【表５２】
【０６４０】実施例１９５ 下記式
【０６４１】
【外４０９】 で示される染料２ｇと電荷輸送物質として化合物例１−
（３０）４ｇをポリカーボネート樹脂（重量平均分子量
３０，０００）のトルエン（７０重量部）−ジオキサン
（３０重量部）溶液３０ｇに混合し、ボールミルで１５
時間分散した。この分散液を１１０℃で１時間乾燥させ
１５μｍの感光層を形成した。
（３０）４ｇをポリカーボネート樹脂（重量平均分子量
３０，０００）のトルエン（７０重量部）−ジオキサン
（３０重量部）溶液３０ｇに混合し、ボールミルで１５
時間分散した。この分散液を１１０℃で１時間乾燥させ
１５μｍの感光層を形成した。
【０６４２】この様にして得た感光体を実施例１と同様
にして評価した。
にして評価した。
【０６４３】結果を表３６に示す。
【０６４４】
【表５３】
【０６４５】実施例１９６ アルミニウム基板上にアルコール可溶性共重合ナイロン
（重量平均分子量５０，０００）の５％メタノール溶液
を塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの下引き層を形成
した。
（重量平均分子量５０，０００）の５％メタノール溶液
を塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの下引き層を形成
した。
【０６４６】次に下記式
【０６４７】
【外４１０】 で示される顔料５ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ中に
サンドミルで分散した。
サンドミルで分散した。
【０６４８】次いで電荷輸送物質として化合物例２−
（６７）の化合物５ｇとポリカーボネート樹脂（重量平
均分子量５０，０００）７ｇとクロロベンゼン（７０重
量部）−ジクロロメタン（３０重量部）溶液５０ｇに溶
解し、先に調製した分散液に加えサンドミルで更に２５
時間分散した。
（６７）の化合物５ｇとポリカーボネート樹脂（重量平
均分子量５０，０００）７ｇとクロロベンゼン（７０重
量部）−ジクロロメタン（３０重量部）溶液５０ｇに溶
解し、先に調製した分散液に加えサンドミルで更に２５
時間分散した。
【０６４９】この分散液を先に形成した下引き層上に乾
燥後の膜厚が１８μｍになるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥した。
燥後の膜厚が１８μｍになるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥した。
【０６５０】このようにして作製した電子写真感光体の
帯電特性を実施例１１と同様の方法で評価した。
帯電特性を実施例１１と同様の方法で評価した。
【０６５１】結果を表３７に示す。
【０６５２】実施例１９７ 電荷輸送物質を化合物例３−（７３）とした以外は実施
例１９６と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、下引き層の膜厚は１．０μｍとした。
例１９６と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、下引き層の膜厚は１．０μｍとした。
【０６５３】得られた感光体を実施例１９６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６５４】結果を表３７に示す。
【０６５５】実施例１９８ 電荷輸送物質を化合物例４−（２６）とした以外は実施
例１９６と同様にして電子写真感光体を作製し、評価し
た。
例１９６と同様にして電子写真感光体を作製し、評価し
た。
【０６５６】結果を表３７に示す。
【０６５７】実施例１９９ アルコール可溶性共重合ナイロン樹脂の重量平均分子量
を８０，０００、電荷輸送物質を化合物例５−（８６）
および分散時間を２４時間とした以外は実施例１９６と
同様にして電子写真感光体を作成した。但し、下引き層
の膜厚は１．０μｍとした。
を８０，０００、電荷輸送物質を化合物例５−（８６）
および分散時間を２４時間とした以外は実施例１９６と
同様にして電子写真感光体を作成した。但し、下引き層
の膜厚は１．０μｍとした。
【０６５８】得られた感光体を実施例１９６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６５９】結果を表３７に示す。
【０６６０】実施例２００ 電荷輸送物質を化合物例６−（６７）とした以外は実施
例１９６と同様にして電子写真感光体を作製し、評価し
た。
例１９６と同様にして電子写真感光体を作製し、評価し
た。
【０６６１】結果を表３７に示す。
【０６６２】実施例２０１ アルコール可溶性共重合ナイロン樹脂の重量平均分子量
を８０，０００，電荷輸送物質を化合物例７−（８２）
および分散時間を１０時間とした以外は実施例１９６と
同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。
を８０，０００，電荷輸送物質を化合物例７−（８２）
および分散時間を１０時間とした以外は実施例１９６と
同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。
【０６６３】結果を表３７に示す。
【０６６４】実施例２０２ アルコール可溶性共重合ナイロン樹脂の重量平均分子量
を１００，０００および電荷輸送物質を化合物例８−
（８１）とした以外は実施例１９６と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は１．０μ
ｍとした。
を１００，０００および電荷輸送物質を化合物例８−
（８１）とした以外は実施例１９６と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は１．０μ
ｍとした。
【０６６５】得られた感光体を実施例１９６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６６６】結果を表３７に示す。
【０６６７】実施例２０３ 電荷輸送物質を化合物例９−（５５）および分散時間を
４８時間とした以外は実施例１９６と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚を０．８μ
ｍとした。
４８時間とした以外は実施例１９６と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚を０．８μ
ｍとした。
【０６６８】得られた感光体を実施例１９６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６６９】結果を表３７に示す。
【０６７０】実施例２０４ アルコール可溶性共重合ナイロン樹脂の重量平均分子量
を７０，０００および電化輸送物質を化合物例１０−
（５５）とした以外は実施例１９６と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は１．０μ
ｍとした。
を７０，０００および電化輸送物質を化合物例１０−
（５５）とした以外は実施例１９６と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、下引き層の膜厚は１．０μ
ｍとした。
【０６７１】得られた感光体を実施例１９６と同様にし
て評価した。結果を表３７に示す。
て評価した。結果を表３７に示す。
【０６７２】実施例２０５ 電荷輸送物質を化合物例１１−（３５）、およびポリカ
ーボネート樹脂の使用量を１０ｇとした以外は実施例１
９６を同様にして電子写真感光体を作成し、評価した。
ーボネート樹脂の使用量を１０ｇとした以外は実施例１
９６を同様にして電子写真感光体を作成し、評価した。
【０６７３】結果を表３７に示す。
【０６７４】
【０６７５】
【０６７６】実施例２０７ 電荷輸送物質を化合物１３−（６７）、ポリカーボネー
ト樹脂の重量平均分子量を８０，０００および分散時間
を１５時間とした以外は実施例１９６と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。
ト樹脂の重量平均分子量を８０，０００および分散時間
を１５時間とした以外は実施例１９６と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。
【０６７７】結果を表３７に示す。
【０６７８】実施例２０８ 電荷輸送物質を化合物例１４−（６８）とした以外は実
施例１９６と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、下引き層の膜厚は１．０μｍとした。
施例１９６と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、下引き層の膜厚は１．０μｍとした。
【０６７９】得られた感光体を実施例１９６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６８０】結果を表３７に示す。
【０６８１】実施例２０９ アルコール可溶性共重合ナイロン樹脂の重量平均分子量
を８０，０００，電荷輸送物質を化合物例１５−（７
１）、ポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を３５，
０００、その使用量を１０ｇおよび分散時間を２０時間
とした以外には実施例１９６と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、下引層の膜厚は１μｍ，感光層の
膜厚は１９μｍとした。
を８０，０００，電荷輸送物質を化合物例１５−（７
１）、ポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を３５，
０００、その使用量を１０ｇおよび分散時間を２０時間
とした以外には実施例１９６と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、下引層の膜厚は１μｍ，感光層の
膜厚は１９μｍとした。
【０６８２】得られた感光体を実施例１９６と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６８３】結果を表３７に示す。
【０６８４】
【表５４】
【０６８５】実施例２１０ 電荷輸送物質として化合物例１−（３７）１０ｇとポリ
カーボネート樹脂（重量平均分子量３０，０００）１０
ｇをモノクロルベンゼン１２０ｇに溶解し、この液をア
ルミシート上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚１２μ
ｍの電荷輸送層を形成した。
カーボネート樹脂（重量平均分子量３０，０００）１０
ｇをモノクロルベンゼン１２０ｇに溶解し、この液をア
ルミシート上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚１２μ
ｍの電荷輸送層を形成した。
【０６８６】次に、実施例１９６で用いた顔料２ｇを、
ブチラール樹脂（ブチラール化度７５ｍｏｌ％）１ｇを
シクロヘキサノン４０ｍｌに溶解した液とともにサンド
ミルで１５時間分散し、塗工液を調整した。
ブチラール樹脂（ブチラール化度７５ｍｏｌ％）１ｇを
シクロヘキサノン４０ｍｌに溶解した液とともにサンド
ミルで１５時間分散し、塗工液を調整した。
【０６８７】この塗工液を稀釈後、先の電荷輸送層の上
に乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるようにマイヤーバー
で塗布し電荷発生層を設けた。
に乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるようにマイヤーバー
で塗布し電荷発生層を設けた。
【０６８８】このように作製した電子写真感光体の帯電
特性を実施例１と同様にして評価した。但し、コロナ帯
電は−５ＫＶで行った。
特性を実施例１と同様にして評価した。但し、コロナ帯
電は−５ＫＶで行った。
【０６８９】結果を以下に示す。Ｖ0：−６７５ Ｖ
Ｖ1：−６６０ ＶＥ1/2：３．９ ｌｕｘ・ｓｅｃ
ＶR：−８０ Ｖ
Ｖ1：−６６０ ＶＥ1/2：３．９ ｌｕｘ・ｓｅｃ
ＶR：−８０ Ｖ
【０６９０】実施例２１１ 電荷輸送物質を化合物例１６−（７０），ポリカーボネ
ート樹脂の使用量を９ｇ，モノクロルベンゼンの使用量
を９０ｇ，ポリビニルブチラール樹脂のブチラール化度
を７０ｍｌ％、シクロヘキサノンを４５ｍｌおよび分散
時間を２０時間とした以外は実施例２１０と同様にして
電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は
１５μｍ、電荷発生層の膜厚は０．４μｍとした。
ート樹脂の使用量を９ｇ，モノクロルベンゼンの使用量
を９０ｇ，ポリビニルブチラール樹脂のブチラール化度
を７０ｍｌ％、シクロヘキサノンを４５ｍｌおよび分散
時間を２０時間とした以外は実施例２１０と同様にして
電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は
１５μｍ、電荷発生層の膜厚は０．４μｍとした。
【０６９１】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０６９２】結果を以下に示す。Ｖ0：−６８０ Ｖ1：
−６７５ＶＥ1/2：３．７ｌｕｘ・ｓｅｃ ＶR：−６０ Ｖ
−６７５ＶＥ1/2：３．７ｌｕｘ・ｓｅｃ ＶR：−６０ Ｖ
【０６９３】実施例２１２ 電荷輸送物質として化合物例２−（７７）の化合物５ｇ
とポリカーボネート樹脂（重量平均分子量８０，００
０）５ｇをクロロベンゼン７０ｇに溶解し、この液をア
ルミシート上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１５
μｍの電荷輸送層を形成した。
とポリカーボネート樹脂（重量平均分子量８０，００
０）５ｇをクロロベンゼン７０ｇに溶解し、この液をア
ルミシート上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１５
μｍの電荷輸送層を形成した。
【０６９４】次に下記式
【０６９５】
【外４１１】 で示されるジスアゾ顔料２ｇをポリビニルブチラール
（ブチラール化度８０モル％）１．５ｇをシクロヘキサ
ノン５０ｍｌに溶解した液とともにサンドミルで２０時
間分散し、稀釈後、先の電荷輸送層の上に乾燥後の膜厚
が０．５μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し電化発
生層を形成した。
（ブチラール化度８０モル％）１．５ｇをシクロヘキサ
ノン５０ｍｌに溶解した液とともにサンドミルで２０時
間分散し、稀釈後、先の電荷輸送層の上に乾燥後の膜厚
が０．５μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し電化発
生層を形成した。
【０６９６】このようにして得た電子写真感光体の帯電
特性を実施例２１０と同様にして評価した。
特性を実施例２１０と同様にして評価した。
【０６９７】結果を表３８に示す。
【０６９８】実施例２１３ 電荷輸送物質を化合物例３−（６）、ポリカーボネート
樹脂の重量平均分子量を１００，０００およびポリビニ
ルブチラール樹脂の使用量を１ｇとした以外は実施例２
１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
樹脂の重量平均分子量を１００，０００およびポリビニ
ルブチラール樹脂の使用量を１ｇとした以外は実施例２
１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷輸送層の膜厚は１８μｍとした。
【０６９９】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７００】結果を表３８に示す。
【０７０１】実施例２１４ 電荷輸送物質を化合物例４−（３３）、および分散時間
を５０時間とした以外は実施例２１２と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．
３μｍとした。
を５０時間とした以外は実施例２１２と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷発生層の膜厚は０．
３μｍとした。
【０７０２】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７０３】結果を表３８に示す。
【０７０４】実施例２１５ 電荷輸送物質を化合物例５−（９５）、その使用量を３
ｇおよびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を５
０，０００とした以外は実施例２１２と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は２０
μｍ、電荷発生層の膜厚は０．６μｍとした。
ｇおよびポリカーボネート樹脂の重量平均分子量を５
０，０００とした以外は実施例２１２と同様にして電子
写真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は２０
μｍ、電荷発生層の膜厚は０．６μｍとした。
【０７０５】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７０６】結果を表３８に示す。
【０７０７】実施例２１６ 電荷輸送物質を化合物例６−（１５）とした以外は実施
例２１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
例２１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷発生層の膜厚は０．３μｍとした。
【０７０８】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７０９】結果を表３８に示す。
【０７１０】実施例２１７ 電荷輸送物質を化合物例７−（７９）、ポリカーボネー
ト樹脂の重量平均分子量を７０，０００およびその使用
量を６ｇとした以外は実施例２１２と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は２０μ
ｍとした。
ト樹脂の重量平均分子量を７０，０００およびその使用
量を６ｇとした以外は実施例２１２と同様にして電子写
真感光体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は２０μ
ｍとした。
【０７１１】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７１２】結果を表３８に示す。
【０７１３】実施例２１８ 電荷輸送物質を化合物例８−（５０）、ポリカーボネー
ト樹脂の使用量を６ｇ、ポリビニルブチラール樹脂のブ
チラール化度を７５ｍｏｌ％およびその使用量を０．９
ｇとした以外は実施例２１２と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は２０μｍ、電
荷発生層の膜厚は０．４μｍとした。
ト樹脂の使用量を６ｇ、ポリビニルブチラール樹脂のブ
チラール化度を７５ｍｏｌ％およびその使用量を０．９
ｇとした以外は実施例２１２と同様にして電子写真感光
体を作製した。但し、電荷輸送層の膜厚は２０μｍ、電
荷発生層の膜厚は０．４μｍとした。
【０７１４】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７１５】結果を表３８に示す。
【０７１６】実施例２１９ 電荷輸送物質を化合物例９−（８８）およびポリカーボ
ネート樹脂の重量平均分子量を１００，０００とした以
外は実施例２１２と同様にして電子写真感光体を作製し
た。但し、電化輸送層の膜厚は１２μｍとした。
ネート樹脂の重量平均分子量を１００，０００とした以
外は実施例２１２と同様にして電子写真感光体を作製し
た。但し、電化輸送層の膜厚は１２μｍとした。
【０７１７】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７１８】結果を表３８に示す。
【０７１９】実施例２２０ 電荷輸送物質を化合物例１０−（４９）、ポリカーボネ
ート樹脂の重量平均分子量を５０，０００、およびポリ
ビニルブチラールの使用量を２ｇとした以外は実施例２
１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷輸送層の膜厚を１７μｍ、電荷発生層の膜厚を０．７
μｍとした。
ート樹脂の重量平均分子量を５０，０００、およびポリ
ビニルブチラールの使用量を２ｇとした以外は実施例２
１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電
荷輸送層の膜厚を１７μｍ、電荷発生層の膜厚を０．７
μｍとした。
【０７２０】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７２１】結果を表３８に示す。
【０７２２】実施例２２１ 電荷輸送物質を化合物例１１−（３１）、ポリカーボネ
ート樹脂の重量平均分子量を５０，０００およびその使
用量を７ｇとした以外は実施例２１２と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。
ート樹脂の重量平均分子量を５０，０００およびその使
用量を７ｇとした以外は実施例２１２と同様にして電子
写真感光体を作製し、評価した。
【０７２３】結果を表３８に示す。
【０７２４】
【０７２５】
【０７２６】
【０７２７】実施例２２３ 電荷輸送物質を化合物例１３−（６９）、ポリカーボネ
ート樹脂の重量平均分子量を１００，０００、およびジ
スアゾ顔料の使用量を３ｇとした以外は実施例２１２と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸送
層の膜厚は１８μｍ、電荷発生層の膜厚は０．３μｍと
した。
ート樹脂の重量平均分子量を１００，０００、およびジ
スアゾ顔料の使用量を３ｇとした以外は実施例２１２と
同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸送
層の膜厚は１８μｍ、電荷発生層の膜厚は０．３μｍと
した。
【０７２８】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７２９】結果を表３８に示す。
【０７３０】実施例２２４ 電荷輸送物質を化合物例１４−（７５）とした以外は実
施例２１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷輸送層の膜厚は２０μｍとした。
施例２１２と同様にして電子写真感光体を作製した。但
し、電荷輸送層の膜厚は２０μｍとした。
【０７３１】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７３２】結果を表３８に示す。
【０７３３】実施例２２５ 電荷輸送物質を化合物例１５−（９０）、ポリカーボネ
ート樹脂の平均分子量を３５，０００およびポリビニル
ブチラール樹脂使用量を１ｇとした以外は実施例２１２
と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸
送層の膜厚は０．３μｍとした。
ート樹脂の平均分子量を３５，０００およびポリビニル
ブチラール樹脂使用量を１ｇとした以外は実施例２１２
と同様にして電子写真感光体を作製した。但し、電荷輸
送層の膜厚は０．３μｍとした。
【０７３４】得られた感光体を実施例２１０と同様にし
て評価した。
て評価した。
【０７３５】結果を表３８に示す。
【０７３６】
【表５５】
【０７３７】実施例２２６ アルミニウム基板上にアルコール可溶性共重合ナイロン
樹脂（重量平均分子量８０，０００）の５％メタノール
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの下引き層を形成
した。
樹脂（重量平均分子量８０，０００）の５％メタノール
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの下引き層を形成
した。
【０７３８】次に実施例２１２で用いた顔料４ｇをテト
ラヒドロフラン４５ｍｌ中にサンドミルで分散した。
ラヒドロフラン４５ｍｌ中にサンドミルで分散した。
【０７３９】次いで電荷輸送物質として化合物例１−
（３０）５ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子量
２５，０００）１０ｇをモノクロルベンゼン（６０重量
部）−ジクロロメタン（１６，０００重量部）溶液５０
ｇに溶解し、先に調整した分散液に加えサンドミルで更
に３時間分散した。
（３０）５ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子量
２５，０００）１０ｇをモノクロルベンゼン（６０重量
部）−ジクロロメタン（１６，０００重量部）溶液５０
ｇに溶解し、先に調整した分散液に加えサンドミルで更
に３時間分散した。
【０７４０】この分散液を先に形成した下引層上に乾燥
後の膜厚が１８μｍになるようにマイヤーバーで塗布し
乾燥した。
後の膜厚が１８μｍになるようにマイヤーバーで塗布し
乾燥した。
【０７４１】このように作製した感光体の帯電特性を実
施例１と同様にして評価した。
施例１と同様にして評価した。
【０７４２】この結果を以下に示す。
【０７４３】Ｖ0：＋６９３Ｖ Ｖ1：＋６８７Ｖ
Ｅ1/2：４．２ ｌｕｘ・ｓｅｃ ＶR：＋７５Ｖ
Ｅ1/2：４．２ ｌｕｘ・ｓｅｃ ＶR：＋７５Ｖ
【０７４４】
【０７４５】
【０７４６】
【０７４７】
【０７４８】
【０７４９】
【０７５０】
【０７５１】
【０７５２】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、高感度
であり、また繰り返し使用しても優れた電子写真特性を
有する電子写真感光体を提供することができる。
であり、また繰り返し使用しても優れた電子写真特性を
有する電子写真感光体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真感光体を有する電子写真装置
の概略構成例を示す図である。
の概略構成例を示す図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を有するファクシミリ
のブロック図例を示す図である。
のブロック図例を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０４Ｎ 1/29 Ｈ０４Ｎ 1/29 Ｄ // Ｃ０７Ｄ 333/44 Ｃ０７Ｄ 333/44 (31)優先権主張番号 特願平2−181627 (32)優先日 平２(1990)７月11日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−181628 (32)優先日 平２(1990)７月11日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−181629 (32)優先日 平２(1990)７月11日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−181630 (32)優先日 平２(1990)７月11日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−182687 (32)優先日 平２(1990)７月12日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−182688 (32)優先日 平２(1990)７月12日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−182689 (32)優先日 平２(1990)７月12日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−184185 (32)優先日 平２(1990)７月13日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−184186 (32)優先日 平２(1990)７月13日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−184187 (32)優先日 平２(1990)７月13日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−195053 (32)優先日 平２(1990)７月25日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−236998 (32)優先日 平２(1990)９月10日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平2−273584 (32)優先日 平２(1990)10月11日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 田中 孝和 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 大谷 典子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 永原 晋 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 田中 久巳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−152461（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−156247（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−40835（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16
Claims (8)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が、電荷発生物質および下
記式（１） 【外１】 （Ａは、−１．０５Ｖ以上の還元電位を有する芳香族化
合物から誘導される芳香環基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4およびＲ5は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換基
を有してもよい芳香環基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5は同一でも異なっていても良い。但しＲ4とＲ5
が共に水素原子である場合を除く。ｎは０または１の整
数を示し、ｍは１または２の整数を示す。）で示され
る、電子輸送能を有する電荷輸送物質を含有することを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】 前記感光層が電荷発生物質を含有する電
荷発生層および電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を有
する請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】 前記電子写真感光体が導電性支持体、電
荷発生層および電荷輸送層をこの順に有する請求項２記
載の電子写真感光体。 - 【請求項４】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が電荷発生物質および下記
式（２）〜（１１）、（１３）、（１４）および（１
５）からなる群より選ばれる式で示され、電子輸送能を
有する電荷輸送物質を含有することを特徴とする電子写
真感光体。式（２） 【外２】 （式中、Ｒ2-1、Ｒ2-2、Ｒ2-3およびＲ2-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、 【外３】 または 【外４】 を示し、Ｒ2-1〜Ｒ2-4のうち少なくとも２つ以上は 【外５】 または 【外６】 であり、Ｒ2-5およびＲ2-6はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ2-7は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ2-6および
Ｒ2-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（３） 【外７】 （式中、Ｒ3-1、Ｒ3-2、Ｒ3-3およびＲ3-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、 【外８】 または 【外９】 を示し、Ｒ3-1〜Ｒ3-4のうち少なくとも２つ以上は 【外１０】 または 【外１１】 であり、Ｒ3-5およびＲ3-6はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ3-7はアル
キル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を
有してもよい芳香環基または置換基を有してもよい複素
環基を示し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれ
かの整数であり、Ｒ3-6およびＲ3-7は互いに直接、また
は飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子
を介して結合して環を形成してもよい。）式（４） 【外１２】 （式中、Ｒ4-1はニトロ基を有するチオフェン環基、Ｒ
4-2およびＲ4-3は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよい芳香環基、ニトロ基、シア
ノ基、 【外１３】 または 【外１４】 を示し、Ｒ4-2、Ｒ4-3のうち少なくとも一方は 【外１５】 または 【外１６】 のいずれかを示し、Ｒ4-4およびＲ4-5はニトロ基を有す
る芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
4-6は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｆ、ｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ4-5お
よびＲ4-6は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）式（５） 【外１７】 （式中、Ｒ5-1、Ｒ5-2、Ｒ5-3、Ｒ5-4、Ｒ5-5およびＲ
5-6は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよい芳香環基、 【外１８】 または 【外１９】 を示し、Ｒ5-1〜Ｒ5-6のうち少なくとも２つ以上は 【外２０】 または 【外２１】 を有し、上記式中Ｒ5-7およびＲ5-8はニトロ基を有する
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
5-9は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは
０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ
5-8およびＲ5-9は互いに直接、または飽和炭化水素、不
飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環
を形成してもよい。）式（６） 【外２２】 （式中、Ｒ6-1、Ｒ6-2、Ｒ6-3、Ｒ6-4、Ｒ6-5およびＲ
6-6は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよい芳香環基、 【外２３】 または 【外２４】 を示し、Ｒ6-1〜Ｒ6-6のうち少なくとも２つ以上は 【外２５】 または 【外２６】 であり、Ｒ6-7およびＲ6-8はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ6-9は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ6-8および
Ｒ6-9は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（７） 【外２７】 （式中、Ｒ7-1、Ｒ7-2、Ｒ7-3およびＲ7-4は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、芳香環基、
−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ7-5
または 【外２８】 を示し、Ｒ7-1〜Ｒ7-4のうち少なくとも２つ以上は−
（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ7-5ま
たは 【外２９】 を有し、上記式中Ｒ5-5およびＲ7-6はニトロ基を有する
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
7-7はアルキル基、アラルキル基、芳香環基または複素
環基を示し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれ
かの整数であり、Ｒ7-5およびＲ7-7は互いに直接、また
は飽和炭化水素、不飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子
を介して結合して環を形成してもよい。）式（８） 【外３０】 （式中、Ｒ8-1、Ｒ8-2、Ｒ8-3およびＲ8-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）q−Ｒ8-5または 【外３１】 を示し、但し、Ｒ8-1〜Ｒ8-4のうち少なくとも２つ以上
は−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ
8-5または 【外３２】 を有し、上記式中Ｒ8-5およびＲ8-6はニトロ基を有する
芳香環基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ
8-7は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは
０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ
8-6およびＲ8-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不
飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環
を形成してもよい。）式（９） 【外３３】 （式中、Ｒ9-1、Ｒ9-2、Ｒ9-3およびＲ9-4は水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい
芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）g−Ｒ9-5または 【外３４】 を示し、但し、Ｒ9-1〜Ｒ9-4のうち少なくとも２つ以上
は−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）h−Ｒ
9-5または 【外３５】 であり、Ｒ9-5およびＲ9-6はニトロ基を有する芳香環基
またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ9-7は置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換
基を有してもよい複素環基を示し、ｉ、ｆおよびｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ9-6お
よびＲ9-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）式（１０） 【外３６】 （式中、Ｒ10-1、Ｒ10-2、Ｒ10-3およびＲ10-4は水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）g−Ｒ10-5または 【外３７】 を示し、但し、Ｒ10-1〜Ｒ10-4のうち少なくとも２つ以
上は−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）g−
Ｒ10-5または 【外３８】 であり、Ｒ10-5およびＲ10-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ10-7は置
換基を有するアルキル基、置換基を有するアラルキル
基、置換基を有する芳香環基または置換基を有する複素
環基を示し、ｉ、ｆおよびｇは１、２、ｈは０、１のい
ずれかの整数である。 また、Ｒ10-6およびＲ10-7は互いに直接、または飽和炭
化水素、不飽和炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して
結合して環を形成してもよい。）式（１１） 【外３９】 （式中、Ｒ11-1およびＲ11-2は水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基、
−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ
11-5または 【外４０】 を示し、但し、Ｒ11-1、Ｒ11-2のうち少なくともいずれ
か一方は−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）
q−Ｒ11-5または 【外４１】 であり、Ｒ11-5およびＲ11-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ11-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、Ｒ11-6およびＲ
11-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化水
素、酸素原子、硫黄原子などを介して環を結合して形成
してもよく、Ｒ11-3およびＲ11-4はハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基、置換基を
有してもよい複素環基、ニトロ基またはシアノ基を示
し、ｐ、ｑは０、１、２、ｒは０、１のいずれかの整数
である。）式（１３） 【外４２】 （式中、Ｒ13-1、Ｒ13-2、Ｒ13-3およびＲ13-4は水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）q−Ｒ13-5または 【外４３】 を示し、Ｒ13-1〜Ｒ13-4のうち少なくとも２つ以上は−
（ＣＨ＝ＣＨ）p−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）q−Ｒ13-5
または 【外４４】 であり、Ｒ13-5およびＲ13-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ13-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、ｐ、ｑは０、１、
２、ｒは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ13-6および
Ｒ13-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和炭化
水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形成し
てもよい。）式（１４） 【外４５】 （式中、Ｒ14-1、Ｒ14-2、Ｒ14-3およびＲ14-4は水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よい芳香環基、−（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝
ＣＨ）g−Ｒ14-5または 【外４６】 を示し、Ｒ14-1〜Ｒ14-4のうち少なくとも２つ以上は−
（ＣＨ＝ＣＨ）f−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）g−Ｒ14-5
または 【外４７】 であり、Ｒ14-5およびＲ14-6はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ14-7は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置
換基を有してもよい複素環基を示し、ｋ、ｆおよびｇは
１、２、ｈは０、１のいずれかの整数であり、Ｒ14-6お
よびＲ14-7は互いに直接、または飽和炭化水素、不飽和
炭化水素、酸素原子、硫黄原子を介して結合して環を形
成してもよい。）下記式（１５） 【外４８】 （式中、Ｒ15-1、Ｒ15-2およびＲ15-3は−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）s−ＮＯ2、−（ＣＨ＝ＣＨ）t−Ｒ15-4または 【外４９】 を示し、ｓは０、１、ｔ、ｕは０、１のいずれかの整数
であり、Ｒ15-4およびＲ15-5はニトロ基を有する芳香環
基またはニトロ基を有する複素環基を示し、Ｒ15-6は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アラルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基
または置換基を有してもよい複素環基を示し、Ｘは置換
基を有してもよい２価の芳香族炭化水素環基または隣接
する炭素原子と共に飽和炭化水素環を形成するのに必要
な残基を示す。） - 【請求項５】 前記感光層が電荷発生物質を含有する電
荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を有する
請求項４記載の電子写真感光体。 - 【請求項６】 前記電子写真感光体が導電性支持体、電
荷発生層および電荷輸送層をこの順に有する請求項５記
載の電子写真感光体。 - 【請求項７】 請求項１乃至３のいずれかに記載の電子
写真感光体、静電潜像形成手段、形成した静電潜像を現
像する手段および現像した像を転写材に転写する手段を
有することを特徴とする電子写真装置。 - 【請求項８】 請求項４乃至６のいずれかに記載の電子
写真感光体、静電潜像形成手段、形成した静電潜像を現
像する手段および現像した像を転写材に転写する手段を
有することを特徴とする電子写真装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3195938A JP2942015B2 (ja) | 1990-07-10 | 1991-07-10 | 電子写真感光体およびそれを用いた電子写真装置 |
Applications Claiming Priority (33)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18057990 | 1990-07-10 | ||
| JP18057790 | 1990-07-10 | ||
| JP18057890 | 1990-07-10 | ||
| JP18162890 | 1990-07-11 | ||
| JP18162990 | 1990-07-11 | ||
| JP18163090 | 1990-07-11 | ||
| JP18162790 | 1990-07-11 | ||
| JP18268990 | 1990-07-12 | ||
| JP18268790 | 1990-07-12 | ||
| JP18268890 | 1990-07-12 | ||
| JP18418590 | 1990-07-13 | ||
| JP18418690 | 1990-07-13 | ||
| JP18418790 | 1990-07-13 | ||
| JP19505390 | 1990-07-25 | ||
| JP23699890 | 1990-09-10 | ||
| JP2-180577 | 1990-10-11 | ||
| JP2-184187 | 1990-10-11 | ||
| JP2-180578 | 1990-10-11 | ||
| JP2-182689 | 1990-10-11 | ||
| JP2-181628 | 1990-10-11 | ||
| JP2-182687 | 1990-10-11 | ||
| JP2-182688 | 1990-10-11 | ||
| JP2-195053 | 1990-10-11 | ||
| JP2-273584 | 1990-10-11 | ||
| JP2-181630 | 1990-10-11 | ||
| JP2-184185 | 1990-10-11 | ||
| JP2-181627 | 1990-10-11 | ||
| JP2-180579 | 1990-10-11 | ||
| JP2-236998 | 1990-10-11 | ||
| JP2-181629 | 1990-10-11 | ||
| JP27358490 | 1990-10-11 | ||
| JP2-184186 | 1990-10-11 | ||
| JP3195938A JP2942015B2 (ja) | 1990-07-10 | 1991-07-10 | 電子写真感光体およびそれを用いた電子写真装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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