JP2820356B2 - Photocurable resin composition - Google Patents
Photocurable resin compositionInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】この発明は、貯蔵安定性と耐熱耐
湿性が改善されたポリエン・チオール系の光硬化性樹脂
組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a polyene / thiol-based photocurable resin composition having improved storage stability and heat and moisture resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ポリエン化合物とポリチオール化合物と
光重合開始剤とからなるポリエン・チオール系の光硬化
性樹脂組成物は、塗料、接着剤、シーラント等に使用さ
れている（例えば、特公昭４７−３２６９号公報参
照）。2. Description of the Related Art A polyene / thiol-based photocurable resin composition comprising a polyene compound, a polythiol compound and a photopolymerization initiator is used for paints, adhesives, sealants and the like (for example, Japanese Patent Publication No. Sho 47-197). No. 3269).
【０００３】この種の光硬化性樹脂組成物は１液型であ
り、使用に際して主剤と硬化剤とを混合する手間が省
け、また光の照射によりポリエン化合物とポリチオール
化合物とが付加重合して数秒から数分の短時間で硬化す
るので便利である。[0003] This type of photocurable resin composition is a one-pack type, which eliminates the need for mixing the main agent and the curing agent when used, and also causes the polyene compound and the polythiol compound to undergo addition polymerization by light irradiation for several seconds. It is convenient because it cures in a few minutes in a short time.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ところが、従来のポリ
エン・ポリチオール系の光硬化性樹脂組成物は、貯蔵安
定性が悪い。すなわち、使用前に液体状態で貯蔵してお
くと徐々に増粘し、ついにはゲル化を起こして使用でき
なくなる。However, conventional polyene / polythiol-based photocurable resin compositions have poor storage stability. That is, if the liquid is stored in a liquid state before use, the viscosity gradually increases, and eventually gels and becomes unusable.
【０００５】また、その光硬化物は耐熱耐湿性が悪い。
すなわち、光硬化物を高温高湿下に長時間放置すると飴
状或いは流動状態になって、硬化物としての機能を果た
さなくなる。[0005] The photocured product has poor heat and moisture resistance.
That is, if the photo-cured product is left under high temperature and high humidity for a long time, it becomes a candy-like or fluid state, and does not function as a cured product.
【０００６】なお、亜燐酸塩のような安定剤を添加する
ことにより貯蔵安定性を改良することは知られている
が、これ等の安定剤は光硬化物の耐熱耐湿性をさらに悪
くする作用がある。[0006] It is known to improve the storage stability by adding a stabilizer such as phosphite, but these stabilizers have the effect of further deteriorating the heat, humidity and resistance of the photocured product. There is.
【０００７】したがって、この発明の目的は、光硬化性
樹脂組成物の貯蔵安定性及び光硬化物の耐熱耐湿性が改
善されたポリエン・ポリチオール系の光硬化性樹脂組成
物を提供することにある。Accordingly, an object of the present invention is to provide a polyene / polythiol-based photocurable resin composition having improved storage stability of the photocurable resin composition and improved heat and moisture resistance of the photocured product. .
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、この発明者は、ポリエン・ポリチオール系光硬化性
樹脂組成物の配合組成について種々の検討を行った。そ
の結果、上記の貯蔵安定性及び耐熱耐湿性は、配合組成
物中に不純物として残存する酸成分を減らすことによっ
て改善されることを見出した。Means for Solving the Problems In order to achieve the above object, the present inventors have conducted various studies on the composition of the polyene / polythiol-based photocurable resin composition. As a result, it has been found that the above-mentioned storage stability and heat and moisture resistance are improved by reducing an acid component remaining as an impurity in the composition.
【０００９】すなわち、この発明の光硬化性樹脂組成物
は、１分子中に２個以上の炭素−炭素二重結合を有する
ポリエン化合物と、メルカプトカルボン酸と多価アルコ
ールとのエステルであって１分子中に２個以上のチオー
ル基を有するポリチオール化合物と、光重合開始剤とか
らなり、酸価が３以下であることを特徴とする。That is, the photocurable resin composition of the present invention comprises a polyene compound having two or more carbon-carbon double bonds in one molecule, a mercaptocarboxylic acid and a polyvalent alcohol.
A polythiol compound having two or more thiol groups comprising an ester of Lumpur in one molecule, composed of a photopolymerization initiator, wherein the acid value is 3 or less.
【００１０】この発明に用いるポリエン化合物は、１分
子中に２個以上の炭素−炭素二重結合を有する多官能性
のもので、アリルアルコール誘導体、アクリル酸と多価
アルコールとのエステル類、その他ウレタンアクリー
ト、ジビニルベンゼン等が挙げられる。The polyene compound used in the present invention is a polyfunctional compound having two or more carbon-carbon double bonds in one molecule, such as allyl alcohol derivatives, esters of acrylic acid and polyhydric alcohol, and others. Examples include urethane acrylate and divinylbenzene.
【００１１】アリルアルコール誘導体の例では、トリア
リルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、ジア
リルマレエート、ジアリルアジペート、ジアリルフタレ
ート、トリアリルトリメリテート、テトラアリルピロメ
リテート、グリセリンジアリルエーテル、トリメチロー
ルプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトール、
ジアリルエーテル等がある。Examples of allyl alcohol derivatives include triallyl isocyanurate, triallyl cyanurate, diallyl maleate, diallyl adipate, diallyl phthalate, triallyl trimellitate, tetraallyl pyromellitate, glycerin diallyl ether, trimethylolpropane diallyl Ether, pentaerythritol,
And diallyl ether.
【００１２】アクリル酸と多価アルコールとのエステル
類の例で、多価アルコールとしては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が
ある。Examples of esters of acrylic acid and a polyhydric alcohol include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol,
Examples include 1,6-hexanediol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, and sorbitol.
【００１３】このようなポリエン化合物のうち、特に、
トリアリルイソシアヌレート又はトリアリルシアヌレー
トが好適である。Among such polyene compounds, in particular,
Triallyl isocyanurate or triallyl cyanurate is preferred.
【００１４】また、この発明に用いるポリチオール化合
物は、１分子中に２個以上のチオール基を有する多官能
性のもので、メルカプトカルボン酸と多価アルコールと
のエステル類（以下、単にポリチオール化合物と略称す
る）に限定される。 The polythiol compound used in the present invention is a polyfunctional compound having two or more thiol groups in one molecule, and is composed of a mercaptocarboxylic acid and a polyhydric alcohol.
Esters (hereinafter simply referred to as polythiol compounds)
).
【００１５】メルカプトカルボン酸と多価アルコールと
のエステル類の例で、メルカプトカルボン酸としては、
チオグリコール酸、α−メルカプトプロピオン酸、β−
メルカプトプロピオン酸等がある。多価アルコールとし
ては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等がある。Examples of esters of mercaptocarboxylic acid with a polyhydric alcohol, wherein the mercaptocarboxylic acid includes
Thioglycolic acid, α-mercaptopropionic acid, β-
And mercaptopropionic acid. Polyhydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol,
1,4-butanediol, 1,6-hexanediol,
Examples include glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol and the like.
【００１６】[0016]
【００１７】光重合開始剤としては、一般に、ベンゾフ
ェノン、オルソベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾ
イル−４' −メチルジフェニルサルファイド等のベンゾ
フェノン系光重合開始剤、アセトフェノン、ベンジルジ
メチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−〔４−
（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−
１等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等
のベンゾインエーテル系光重合開始剤が使用される。As the photopolymerization initiator, benzophenone-based photopolymerization initiators such as benzophenone, methyl orthobenzoyl benzoate, and 4-benzoyl- 4' -methyldiphenyl sulfide, acetophenone, benzyldimethyl ketal, and 2-hydroxy-2 are generally used. -Methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1- [4-
(Methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-
An acetophenone-based photopolymerization initiator such as 1 and a benzoin ether-based photopolymerization initiator such as benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether are used.
【００１８】その他、イソプロピルチオキサントン、ジ
エチルチオキサントン等のチオキサントン、アシルホス
フィンオキサイド、ベンジル、カンファーキノン、アン
トラキノン、ミヒラーケトン等も使用することができ
る。In addition, thioxanthone such as isopropylthioxanthone and diethylthioxanthone, acylphosphine oxide, benzyl, camphorquinone, anthraquinone and Michler's ketone can also be used.
【００１９】この発明において、前記のポリエン化合物
とポリチオール化合物との配合比は、ポリエン化合物の
炭素−炭素二重結合とポリチオール化合物のチオール基
とが、モル比で５：１〜１：５となるように配合するの
が好ましく、特にモル比で１：１付近が最適である。In the present invention, the mixing ratio of the polyene compound and the polythiol compound is such that the molar ratio of the carbon-carbon double bond of the polyene compound to the thiol group of the polythiol compound is 5: 1 to 1: 5. It is preferable to mix them in such a manner that the molar ratio is about 1: 1.
【００２０】また、光重合開始剤は、一般に、ポリエン
化合物とポリチオール化合物との合計量に対して、０．
０００１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％
の範囲で添加される。The photopolymerization initiator is generally used in an amount of 0.1% based on the total amount of the polyene compound and the polythiol compound.
0001 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight
Is added within the range.
【００２１】なお、上記の光硬化性組成物には、必要に
応じて、有機珪素化合物等の接着性改良剤、酸化防止
剤、重合禁止剤、充填剤、着色剤、チキソソトロピー
剤、硬化促進剤、可塑剤、界面活性剤等の通常用いられ
る各種の配合剤を添加してもよい。The above-mentioned photocurable composition may contain, if necessary, an adhesion improver such as an organosilicon compound, an antioxidant, a polymerization inhibitor, a filler, a coloring agent, a thixotropic agent, a curing accelerator. You may add various compounding agents normally used, such as a plasticizer and a surfactant.
【００２２】しかして、この発明においては、ポリエン
化合物とポリチオール化合物と光重合開始剤とからなる
光硬化性樹脂組成物の酸価を３以下とすることが必要で
ある。ここで、酸価とは、光硬化性樹脂組成物１ｇ中に
含有されている遊離酸を中和するのに要する水酸化カリ
ウムのｍｇ数を意味し、ＪＩＳ Ｋ ００７０に準拠し
て測定される。In the present invention, the acid value of the photocurable resin composition comprising the polyene compound, the polythiol compound and the photopolymerization initiator must be 3 or less. Here, the acid value means the number of mg of potassium hydroxide required to neutralize the free acid contained in 1 g of the photocurable resin composition, and is measured according to JIS K0070. .
【００２３】光硬化性樹脂組成物の酸価が３を越える
と、光硬化性樹脂組成物の貯蔵安定性及び光硬化物の耐
熱耐湿性の改善効果が小さくなり、実用上の問題が生じ
る。特に、光硬化性樹脂組成物の酸価を０．３以下にす
るのが好ましい。If the acid value of the photo-curable resin composition exceeds 3, the effect of improving the storage stability of the photo-curable resin composition and the heat and moisture resistance of the photo-cured product will be reduced, causing a practical problem. In particular, the acid value of the photocurable resin composition is preferably set to 0.3 or less.
【００２４】光硬化性樹脂組成物の酸価を３以下にする
には、使用原料のポリエン化合物及びポリチオール化合
物の中に不純物として残留している遊離酸を、イオン交
換水で抽出して除去することにより達成することができ
る。この操作は、酸価が３以下になるまで１回又は２回
以上繰り返し行う。その他、アルカリを添加して酸を中
和して酸価を減らすことも可能である。In order to reduce the acid value of the photocurable resin composition to 3 or less, the free acid remaining as impurities in the polyene compound and polythiol compound used as raw materials is removed by extraction with ion-exchanged water. This can be achieved by: This operation is repeated once or twice or more until the acid value becomes 3 or less. In addition, it is also possible to add an alkali to neutralize the acid to reduce the acid value.
【００２５】こうして、この発明の光硬化性樹脂組成物
が調製される。この発明の光硬化性樹脂組成物は、光の
照射によりポリエン化合物とポリチオール化合物とが付
加重合して、従来のポリエン・ポリチオール系光硬化性
樹脂組成物と同様に数秒から数分の短時間で硬化する。
光源としては、例えば、超高圧、高圧、低圧の水銀灯、
メタルハライドランプによる紫外線が用いられる。Thus, the photocurable resin composition of the present invention is prepared. The photocurable resin composition of the present invention is obtained by addition polymerization of a polyene compound and a polythiol compound by irradiation of light, and in a short time of several seconds to several minutes as in the conventional polyene / polythiol-based photocurable resin composition. To cure.
As the light source, for example, ultra high pressure, high pressure, low pressure mercury lamp,
Ultraviolet light from a metal halide lamp is used.
【００２６】[0026]
【作用】ポリエン・ポリチオール系の光硬化性樹脂組成
物が貯蔵中に増粘するのは、ポリエン化合物とポリチオ
ール化合物との付加反応が進行するからである。また、
光硬化物が高温高湿下で劣化するのは、硬化物のＣ−Ｓ
結合が切れて分解するからである。The reason why the polyene / polythiol-based photocurable resin composition is thickened during storage is that the addition reaction between the polyene compound and the polythiol compound proceeds. Also,
The degradation of the photocured product under high temperature and high humidity is due to the C-S
This is because the bond is broken and decomposed.
【００２７】市販のポリエン化合物及びポリチオール化
合物には、通常、これ等の化合物の合成時の触媒である
酸、例えばパラトルエンスルホン酸のような遊離酸が不
純物として微量残留している。[0027] Commercially available polyene compounds and polythiol compounds usually contain trace amounts of free acids such as p-toluenesulfonic acid as impurities, which are catalysts for the synthesis of these compounds.
【００２８】それゆえ、このような市販のポリエン化合
物及びポリチオール化合物を配合して得られる従来のポ
リエン・ポリチオール系の光硬化性樹脂組成物には酸が
微量存在しており、この酸が上記の付加反応とＣ−Ｓ結
合の分解反応のいずれにも触媒として作用するものと考
えられる。Therefore, in a conventional polyene / polythiol-based photocurable resin composition obtained by blending such a commercially available polyene compound and polythiol compound, a trace amount of acid is present. It is considered that both of the addition reaction and the C—S bond decomposition reaction act as a catalyst.
【００２９】この発明では、ポリエン・ポリチオール系
光硬化性樹脂組成物の酸価が３以下となるように組成物
中の酸を除去することにより、上記の付加反応と分解反
応とが抑えられる。In the present invention, the above addition reaction and decomposition reaction are suppressed by removing the acid in the polyene / polythiol-based photocurable resin composition so that the acid value of the composition becomes 3 or less.
【００３０】[0030]
【実施例】以下、本発明の実施例及び比較例を示す。実施例１ （１）光硬化性樹脂組成物の製造 市販のトリアリルイソシアヌレート及び市販のトリメチ
ロールプロパントリス−β−メルカプトプロピオネート
の各１００ｇに、イオン交換水１００ｇを加えて残留す
る酸を抽出し、水を分離する操作を、各１回行って精製
した（精製回数１回）。EXAMPLES Examples and comparative examples of the present invention will be described below. Example 1 (1) Production of Photocurable Resin Composition To 100 g of each of commercially available triallyl isocyanurate and commercially available trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate, 100 g of ion-exchanged water was added to remove residual acid. The operation of extracting and separating water was performed once each for purification (one purification).
【００３１】上記の精製操作を行ったトリアリルイソシ
アヌレート３８．５重量部と、トリメチロールプロパン
トリス−β−メルカプトプロピオネート６１．５重量部
と、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール２．
３重量部とを、均一な液となるように混合して光硬化性
樹脂組成物を調製した。38.5 parts by weight of triallyl isocyanurate, 61.5 parts by weight of trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate, and benzyl dimethyl ketal as a photopolymerization initiator.
3 parts by weight were mixed to form a uniform liquid to prepare a photocurable resin composition.
【００３２】（２）光硬化性樹脂組成物の性能評価 得られた光硬化性樹脂組成物について、酸価、貯蔵安定
性及び耐熱耐湿性を下記の方法で測定し評価した。その
結果をまとめて表１に示す。 (2) Performance Evaluation of Photocurable Resin Composition The obtained photocurable resin composition was measured and evaluated for acid value, storage stability and heat and moisture resistance by the following methods. The results are summarized in Table 1.
【００３３】・酸価 得られた光硬化性樹脂組成物について、ＪＩＳ Ｋ ０
０７０に準拠して酸価を測定したところ、その酸価は
３．０であった。なお、酸価の測定において、溶剤はク
ロロホルムを使用し、指示薬はブロムチモールブルー
（Ｂ．Ｔ．Ｂ）を使用した。Acid value The obtained photocurable resin composition was subjected to JIS K0
When the acid value was measured in accordance with 070, the acid value was 3.0. In the measurement of the acid value, chloroform was used as a solvent, and bromthymol blue (BTB) was used as an indicator.
【００３４】・貯蔵安定性 得られた光硬化性樹脂組成物について、製造直後の２０
℃での粘度（η0)と、２０℃で７日間放置後の２０℃で
の粘度（η1)を測定し、その粘度変化率（η1／η0 ）
で評価した。Storage stability The obtained photocurable resin composition was used immediately after the production.
The viscosity at ℃ (η 0 ) and the viscosity at 20 ° C. after standing at 20 ° C. for 7 days (η 1 ) were measured, and the viscosity change rate (η 1 / η 0 )
Was evaluated.
【００３５】・耐熱耐湿性 得られた光硬化性樹脂組成物を約３mmの厚さに塗工し、
これに高圧水銀灯を２０ｍＷ／cm2 で１００秒間照射し
て光硬化物を作成する。作成直後の光硬化物の硬度（ｄ
0)と、熱湿試験後の光硬化物の硬度（ｄ1)とをデュロメ
ーターＣ硬度計で測定し、硬度減少率〔（ｄ0 −ｄ1 ）
／ｄ0 ×１００〕（％）で評価した。なお、熱湿試験
は、温度６０℃、湿度９５％ＲＨ、５００時間、及び温
度８０℃、湿度９５％ＲＨ、５００時間の二つの条件で
行った。Heat and moisture resistance The obtained photocurable resin composition is applied to a thickness of about 3 mm,
This is irradiated with a high-pressure mercury lamp at 20 mW / cm 2 for 100 seconds to prepare a photocured product. Hardness of photocured product immediately after preparation (d
0 ) and the hardness (d 1 ) of the photocured product after the heat and humidity test were measured with a durometer C hardness meter, and the hardness reduction rate [(d 0 −d 1 )
/ D 0 × 100] (%). The heat and humidity test was performed under two conditions of a temperature of 60 ° C. and a humidity of 95% RH for 500 hours, and a temperature of 80 ° C. and a humidity of 95% RH for 500 hours.
【００３６】実施例２ 実施例１において、市販のトリアリルイソシアヌレート
及び市販のトリメチロールプロパントリス−β−メルカ
プトプロピオネートにイオン交換水を加えて残留する酸
を抽出し、水を分離する操作を、各３回行って精製した
（精製回数３回）。それ以外は、実施例１と同様に行っ
た。その結果をまとめて表１に示す。 Example 2 In Example 1, the procedure of adding ion-exchanged water to commercially available triallyl isocyanurate and commercially available trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate to extract the remaining acid, and separating the water. Was performed three times each for purification (three times of purification). Other than that, it carried out similarly to Example 1. The results are summarized in Table 1.
【００３７】実施例３ 実施例１において、市販のトリアリルイソシアヌレート
及び市販のトリメチロールプロパントリス−β−メルカ
プトプロピオネートにイオン交換水を加えて残留する酸
を抽出し、水を分離する操作を、各５回行って精製した
（精製回数５回）。それ以外は、実施例１と同様に行っ
た。その結果をまとめて表１に示す。 Example 3 In Example 1, the procedure of adding ion-exchanged water to commercially available triallyl isocyanurate and commercially available trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate to extract the remaining acid, and separating the water. Was performed 5 times each for purification (5 times of purification). Other than that, it carried out similarly to Example 1. The results are summarized in Table 1.
【００３８】実施例４ 実施例１において、市販のトリアリルイソシアヌレート
及び市販のトリメチロールプロパントリス−β−メルカ
プトプロピオネートにイオン交換水を加えて残留する酸
を抽出し、水を分離する操作を、各１０回行って精製し
た（精製回数１０回）。それ以外は、実施例１と同様に
行った。その結果をまとめて表１に示す。 Example 4 In Example 1, the procedure of adding ion-exchanged water to commercially available triallyl isocyanurate and commercially available trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate to extract the remaining acid, and separating the water. Was performed 10 times each for purification (10 times of purification). Other than that, it carried out similarly to Example 1. The results are summarized in Table 1.
【００３９】比較例１ 実施例１において、市販のトリアリルイソシアヌレート
及び市販のトリメチロールプロパントリス−β−メルカ
プトプロピオネートから酸を抽出する操作を全く行わな
かった（精製回数なし）。それ以外は、実施例１と同様
に行った。その結果をまとめて表１に示す。 Comparative Example 1 In Example 1, the operation of extracting acid from commercially available triallyl isocyanurate and commercially available trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate was not performed at all (no purification was performed). Other than that, it carried out similarly to Example 1. The results are summarized in Table 1.
【００４０】[0040]
【表１】 [Table 1]
【００４１】[0041]
【発明の効果】上述の通り、この発明の光硬化性樹脂組
成物は、１分子中に２個以上の炭素−炭素二重結合を有
するポリエン化合物と、メルカプトカルボン酸と多価ア
ルコールとのエステルであって１分子中に２個以上のチ
オール基を有するポリチオール化合物と、光重合開始剤
とからなり、しかもその組成物の酸価が３以下となされ
ており、それにより、光硬化性樹脂組成物の貯蔵安定性
及び光硬化物の耐熱耐湿性が改善される。As described above, the photocurable resin composition of the present invention comprises a polyene compound having two or more carbon-carbon double bonds in one molecule, a mercaptocarboxylic acid and a polyvalent alcohol.
A polythiol compound having two or more thiol groups in one molecule , which is an ester with alcohol, and a photopolymerization initiator, and the composition has an acid value of 3 or less. The storage stability of the curable resin composition and the heat and moisture resistance of the photocured product are improved.
【００４２】したがって、この発明の光硬化性樹脂組成
物は、塗料、接着剤、シーラント等広汎な用途に使用さ
れ、特に信頼性の高い品質が要求される電子機器等の接
着剤、封止剤（例えば、液晶表示セルの液晶注入口封止
剤など）、コーティング剤として好適に使用することが
できる。Accordingly, the photocurable resin composition of the present invention is used for a wide variety of applications such as paints, adhesives and sealants, and is particularly used for adhesives and sealants for electronic devices and the like which require high reliability. (For example, a liquid crystal injection port sealing agent of a liquid crystal display cell, etc.), and can be suitably used as a coating agent.
Claims (1)
合を有するポリエン化合物と、メルカプトカルボン酸と
多価アルコールとのエステルであって１分子中に２個以
上のチオール基を有するポリチオール化合物と、光重合
開始剤とからなり、酸価が３以下であることを特徴とす
る光硬化性樹脂組成物。1. A polyene compound having two or more carbon-carbon double bonds in one molecule, a mercaptocarboxylic acid and
A photocurable resin composition comprising a polythiol compound having two or more thiol groups in one molecule , which is an ester with a polyhydric alcohol, and a photopolymerization initiator, and having an acid value of 3 or less. Stuff.
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| JP5100692A JP2820356B2 (en) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | Photocurable resin composition |
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