JP2819512B2 - Coloring composition for color filter, method for producing color filter, and color filter - Google Patents
Coloring composition for color filter, method for producing color filter, and color filterInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は液晶カラーディスプレイ或いは撮像素子等に
使用されるカラーフイルターに関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a color filter used for a liquid crystal color display or an image sensor.
(従来の技術) 従来、液晶カラーディスプレイ或いは撮像素子等に使
用されるカラーフイルターは、ガラス等の透明基板上に
赤色(以下Rと称す)、緑色(以下Gと称す)及び青色
(以下Bと称す)の3原色のモザイク状又はストライプ
状の画素パターンを印刷又はリソグラフ法等により形成
したものであるが、R、G及びBの3色だけでは各色の
分離性や鮮明度に難点がある為、R、G及びBの3色に
ブラックマトリックスを加えて上記の問題点を解決する
試みが提案されている。2. Description of the Related Art Conventionally, a color filter used for a liquid crystal color display or an image sensor includes a red (hereinafter referred to as R), a green (hereinafter referred to as G) and a blue (hereinafter referred to as B) on a transparent substrate such as glass. Mosaic or striped pixel pattern of the three primary colors (printed or lithographic method) of the three primary colors of R, G, and B, because there are difficulties in the separation and clarity of each color. , R, G and B by adding a black matrix to the three colors has been proposed.
ブラックマトリックスを形成する方法としては、 (1)クロム等の金属を蒸着する方法、 (2)黒色染料による染着方法、 (3)カーボンブラックや黒色の配合染料等を含む印刷
インキを用いる印刷方法、 (4)感光性黒色樹脂組成物を使用し、リソグラフ法に
よる方法 等が提案されている。Examples of the method for forming the black matrix include: (1) a method of depositing a metal such as chromium, (2) a dyeing method using a black dye, and (3) a printing method using a printing ink containing carbon black or a black compound dye. (4) A lithographic method using a photosensitive black resin composition has been proposed.
(発明が解決しようとしている問題点) 上記(1)の方法は、コスト高で工程が複雑で生産性
が向上しないことや、設備等が大型で高価になる欠点欠
点がある。(2)の方法は、黒色に染める良い染料がな
く、2色乃至3色の染料を混合して黒色に染色する必要
があり、色むらが出来たり、充分な濃度の黒色が染色出
来ない等の問題がある。(3)の方法の黒色インキによ
る印刷法では、微細な加工が難しく、充分な精度でブラ
ックマトリックスを形成する事は難しい。更に(4)の
方法の黒色顔料を含有する感光性樹脂を使用するリソグ
ラフ法では、充分な精度が確保出来るものの、カーボン
ブラックを使用した場合は光硬化が不充分になる場合
や、カーボンブラックの分散不良による遮光性の低下、
カーボンブラック特有の導電性の問題があった。又、黒
色染料を使用する場合には高温処理をする場合の耐熱性
や耐候性に問題があり、実用化されるには至っていな
い。(Problems to be Solved by the Invention) The above-mentioned method (1) has drawbacks in that the cost is high, the steps are complicated and the productivity is not improved, and the equipment and the like are large and expensive. In the method (2), there is no good dye for dyeing black, and it is necessary to mix two or three color dyes to dye black, resulting in color unevenness and inability to dye black with sufficient density. There is a problem. In the printing method using the black ink of the method (3), fine processing is difficult, and it is difficult to form a black matrix with sufficient accuracy. Further, in the lithographic method using a photosensitive resin containing a black pigment in the method (4), although sufficient accuracy can be ensured, when carbon black is used, the photocuring becomes insufficient or when carbon black is used. Poor light blocking due to poor dispersion,
There was a problem of conductivity specific to carbon black. Further, when a black dye is used, there is a problem in heat resistance and weather resistance when a high temperature treatment is performed, and it has not been put to practical use.
従って、本発明は、従来のブラックマトリックス形成
に伴う問題点を解決し、精度が高く遮光性に優れたブラ
ックマトリックスを有するカラーフイルターを提供する
事を目的とする。Accordingly, an object of the present invention is to solve the problems associated with the conventional black matrix formation and to provide a color filter having a black matrix with high accuracy and excellent light-shielding properties.
(問題点を解決する為の手段) 本発明者等は可視光線部に吸収を持つ黒色の有機顔料
をブラックマトリックス用として種々検討した結果、特
定の構造を有する黒色顔料が上記の問題解決に有効な手
段を与えることを見出し本発明を完成した。(Means for Solving the Problems) As a result of various studies of black organic pigments having absorption in the visible light region for use as a black matrix, the present inventors have found that a black pigment having a specific structure is effective in solving the above problems. The present invention has been completed by finding that such means are provided.
即ち、本発明は、カラーフイルター用基板にブラック
マトリックスを形成させる為の感光性黒色顔料含有着色
組成物において、上記黒色顔料が下記の一般式で表わさ
れる残基を分子中に有するアゾ系顔料であることを特徴
とするカラーフイルター用着色組成物、該着色組成物を
使用するカラーフイルターの製造方法及びその結果得ら
れるカラーフイルターである。That is, the present invention relates to a photosensitive black pigment-containing coloring composition for forming a black matrix on a color filter substrate, wherein the black pigment is an azo pigment having in its molecule a residue represented by the following general formula: A coloring composition for a color filter, a method for producing a color filter using the coloring composition, and a color filter obtained as a result.
(但し、上記式中のArは芳香族或いは複素環式化合物の
残基であり、Xは水素原子又はハロゲン原子であり、m
は1以上の整数である。) (作 用) 従来、一般の印刷等に使用する印刷インキの黒色顔料
としてはカーボンブラックが使用されている。 (Where Ar is a residue of an aromatic or heterocyclic compound, X is a hydrogen atom or a halogen atom,
Is an integer of 1 or more. (Operation) Conventionally, carbon black has been used as a black pigment of printing ink used for general printing and the like.
カーボンブラックは一般に樹脂ワニス中で分散性が悪
く、樹脂ワニス中で凝集する傾向がある。特に感光性樹
脂液等に分散させる場合には分散性が悪く、これでブラ
ックマトリックスを形成すると顔料粒子同士に隙間が生
じ、遮光性が低下する場合もある。Carbon black generally has poor dispersibility in a resin varnish and tends to aggregate in the resin varnish. In particular, when dispersed in a photosensitive resin solution or the like, the dispersibility is poor. When a black matrix is formed with this, gaps are formed between the pigment particles, and the light-shielding property may be reduced.
更にカーボンブラックは感光性樹脂の重合反応を禁止
する性質を有し、従って樹脂の光硬化反応を阻害する欠
点を有している。Further, carbon black has the property of inhibiting the polymerization reaction of the photosensitive resin, and therefore has the disadvantage of inhibiting the photocuring reaction of the resin.
又、カーボンブラックは紫外部から赤外部迄一様に光
を吸収し、光硬化型のリソグラフ法に使用するには難し
い場合もあった 又、ソルベントブラック3等の黒色染料を用いる場
合、ブラックマトリックスの遮光性は充分であるもの
の、ポリイミドワニス等の耐熱樹脂中に溶解させて使用
する場合、そのポリイミドを閉環させる焼付条件が高温
を使用する為褪色する場合もあった。Further, carbon black absorbs light uniformly from the ultraviolet to the infrared region, and is sometimes difficult to use in a photocurable lithographic method. When a black dye such as Solvent Black 3 is used, a black matrix is used. Although the light-shielding property of this is sufficient, when it is used by dissolving it in a heat-resistant resin such as polyimide varnish, the baking conditions for closing the polyimide may be discolored due to the use of a high temperature.
これに対して、本発明で使用するアゾメチン基を有す
る残基を分子中に有するアゾ系黒色顔料は可視光線部に
吸収を持つが、感光性樹脂中に配合してもその光硬化性
を阻害しないばかりでなく、耐熱性や耐候性が優れてい
る為、カラーフイルターの製造時の熱処理に耐えるばか
りでなく、カラーフイルターの使用時の耐久性や耐候性
にも充分優れている。In contrast, the azo black pigment having an azomethine group-containing residue in the molecule used in the present invention has absorption in the visible light region, but impairs its photocurability even when incorporated into a photosensitive resin. Not only does it not only resist heat treatment and weather resistance, it also withstands heat treatment during the manufacture of color filters, but also has sufficient durability and weather resistance when using color filters.
更に顔料タイプの上記黒色顔料は感光性ワニス中で分
散性も良好であり、保存安定性にも優れるものである。Further, the pigment type black pigment has good dispersibility in a photosensitive varnish and excellent storage stability.
又、液晶カラーテレビ等に使用するカラーフイルター
のITO電極を、基板上に蒸着により形成させる場合には
高温熱処理を必要とするが、本発明で用いる耐熱性に優
れた黒色顔料を使用すれば、この様な耐熱性の問題も容
易に解決出来る。In addition, when the ITO electrode of a color filter used for a liquid crystal color television or the like is formed on a substrate by vapor deposition, a high-temperature heat treatment is required, but if a black pigment excellent in heat resistance used in the present invention is used, Such a problem of heat resistance can be easily solved.
(好ましい実施態様) 次に好ましい実施態様により本発明を更に詳しく説明
する。(Preferred Embodiment) Next, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments.
本発明のカラーフイルター用着色組成物は、上記のア
ゾメチン基を有する残基を分子中に有するアゾ系顔料を
感光性樹脂ワニスに分散させて感光性着色組成物とした
ものであり、フォトリソグラフ法により透明ガラス基板
上にパターニングし、所望のブラックマトリックスを形
成することが出来る。The coloring composition for a color filter of the present invention is obtained by dispersing an azo pigment having a residue having an azomethine group in a molecule in a photosensitive resin varnish into a photosensitive coloring composition to obtain a photosensitive coloring composition. Thus, a desired black matrix can be formed by patterning on a transparent glass substrate.
本発明で使用する前記の黒色顔料について更に詳しく
説明する。The black pigment used in the present invention will be described in more detail.
アゾメチン基を有する残基を分子中に有するアゾ系顔
料とは、下記の一般式(I)で表わされるアゾメチン系
発色団を含む残基を、ジアゾ成分又はカップリング成分
或いはそれらの双方に有するアゾ系顔料である。An azo pigment having a residue having an azomethine group in the molecule is an azo pigment having a residue containing an azomethine chromophore represented by the following general formula (I) in a diazo component or a coupling component, or both. It is a system pigment.
上記式中のAr、X及びmは前記と同意義である。 Ar, X and m in the above formula are as defined above.
上記アゾメチン基を有するジアゾ成分を常法に従いジ
アゾ化し、従来公知のカップリング成分或いはアゾメチ
ン基を有するカップリング成分とカップリング反応させ
ることにより、本発明で使用するアゾメチン基を有する
アゾ系顔料とすることが出来る。The diazo component having an azomethine group is diazotized in accordance with a conventional method, and is subjected to a coupling reaction with a conventionally known coupling component or a coupling component having an azomethine group, thereby obtaining an azo pigment having an azomethine group used in the present invention. I can do it.
又、従来公知のジアゾ成分をジアゾ化して、アゾメチ
ン基を有するカップリング成分とカップリング反応させ
ても、本発明で使用するアゾメチン基を有するアゾ系顔
料とすることが出来る。Alternatively, the azo pigment having an azomethine group used in the present invention can be obtained by diazotizing a conventionally known diazo component and performing a coupling reaction with a coupling component having an azomethine group.
上記アゾメチン基を有する残基(I)において、Arは
芳香族或いは複素環式化合物の残基であり、例えば、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、アンスラセン環、ピリジン環
等である。In the residue (I) having an azomethine group, Ar is a residue of an aromatic or heterocyclic compound, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyridine ring and the like.
アゾメチン基を有するジアゾ成分としては、例えば、 3−(4′−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,
5,6,7−テトラクロルイソインドリン、 3−(3′−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,
5,6,7−テトラクロルイソインドリン、 3−(2′−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,
5,6,7−テトラクロルイソインドリン、 3−(4″−アミノ−ジフェニル−4′−イミノ)−1
−オキソ−4,5,6,7−テトラクロルイソインドリン等 及びそれらのフェニレン基又はジフェニレン基にハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基
等の置換基を1個乃至それ以上置換された化合物等が挙
げられる。Examples of the diazo component having an azomethine group include 3- (4'-aminophenylimino) -1-oxo-4,
5,6,7-tetrachloroisoindoline, 3- (3'-aminophenylimino) -1-oxo-4,
5,6,7-tetrachloroisoindoline, 3- (2'-aminophenylimino) -1-oxo-4,
5,6,7-tetrachloroisoindoline, 3- (4 "-amino-diphenyl-4'-imino) -1
-Oxo-4,5,6,7-tetrachloroisoindoline, etc. and their phenylene or diphenylene groups are substituted with one or more substituents such as halogen, methyl, methoxy, ethoxy, nitro, etc. And the like.
上記のアゾメチン基を有するジアゾ成分とカップリン
グ反応させる為に使用する従来公知のカップリング成分
としては、例えば、 C.I.アゾイックカップリングコンポーネント1、2、1
0、22、17、27、18、31、8、21、29、20、34、41、
6、11、24、19、12、23、14、30、46、4、7、40、
3、32、36、25、13、15、16、5、35、13、19、 アセト酢酸アニライド、 アセト酢酸−2−メチルアニライド、 アセト酢酸−4−メチルアニライド、 アセト酢酸−2,4−ジメチルアニライド、 アセト酢酸−2−メトキシアニライド、 アセト酢酸−2−クロルアニライド、 アセト酢酸−2−メトキシ−5−メチル−4−クロルア
ニライド、 アセト酢酸−2,5−ジメトキシ−4−クロルアニライ
ド、 アセト酢酸−4−クロル−2−ニトロアニライド 等のアセトアセティックアリルアミド類; 3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン、 1−フェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸エチル
エステル、 ヒドロキシナフトエ酸、 フェノール等が挙げられる。Conventionally known coupling components used for the coupling reaction with the diazo component having the azomethine group include, for example, CI azoic coupling components 1, 2, 1
0, 22, 17, 27, 18, 31, 8, 21, 29, 20, 34, 41,
6, 11, 24, 19, 12, 23, 14, 30, 46, 4, 7, 40,
3, 32, 36, 25, 13, 15, 16, 5, 35, 13, 19, acetoacetate anilide, acetoacetate-2-methylanilide, acetoacetate-4-methylanilide, acetoacetate-2,4 -Dimethylanilide, acetoacetic acid-2-methoxyanilide, acetoacetic acid-2-chloroanilide, acetoacetic acid-2-methoxy-5-methyl-4-chloroanilide, acetoacetic acid-2,5-dimethoxy-4 Acetoacetic allylamides such as -chloroanilide and acetoacetic acid-4-chloro-2-nitroanilide; 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone, 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid Ethyl ester, hydroxynaphthoic acid, phenol and the like can be mentioned.
又、前記した該アゾメチン基を有するカップリング成
分としては、例えば、 2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、 2−ピドロキシ−アンスラセン−3−カルボン酸、 3−ヒドロキシベンゾフラン−2−カルボン酸、2−ヒ
ドロキシカルバゾール−3−カルボン酸、2−ヒドロキ
シ−α−ベンゾカルバゾール−3−カルボン酸、1−フ
ェニル−5−ピラゾロン−3−カルボン酸、 アセト酢酸 等のカップリングし得るカルボン酸類と前記のアゾメチ
ン基を有するアミノ化合物とを縮合反応させることによ
り得られるもの等が挙げられる。Examples of the coupling component having the azomethine group include 2-hydroxy-3-naphthoic acid, 2-pidroxy-anthracene-3-carboxylic acid, 3-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid, 2-hydroxy Coupling carboxylic acids such as carbazole-3-carboxylic acid, 2-hydroxy-α-benzocarbazole-3-carboxylic acid, 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid, and acetoacetic acid with the azomethine group And those obtained by subjecting the amino compound to a condensation reaction.
上記のアゾメチン基を有するカップリング成分とカッ
プリング反応させる為に使用する従来公知のジアゾ成分
としては、例えば、 C.I.アゾイックジアゾコンポーネント44、2、3、6、
7、37、9、16、49、17、18、19、26、33、46、11、3
2、34、12、8、10、5、13、1、29、31、42、14、2
4、43、41、40、20、15、38、51、21、23、4、27、3
9、48、22、47、35、45、36、アニリン、トルイジン、
アニシジン、ナフチルアミン等が挙げられる。Conventionally known diazo components used for the coupling reaction with the above-mentioned coupling component having an azomethine group include, for example, CI azoic diazo components 44, 2, 3, 6,
7, 37, 9, 16, 49, 17, 18, 19, 26, 33, 46, 11, 3
2, 34, 12, 8, 10, 5, 13, 1, 29, 31, 42, 14, 2
4, 43, 41, 40, 20, 15, 38, 51, 21, 23, 4, 27, 3
9, 48, 22, 47, 35, 45, 36, aniline, toluidine,
Anisidine, naphthylamine and the like can be mentioned.
上記成分のジアゾ化、カップリング反応、生成した顔
料の精製、顔料の場合の顔料化等は、常法に従って水性
或いは有機溶媒等の適当な媒体中行うことが出来る。The diazotization of the above components, the coupling reaction, the purification of the produced pigment, the pigmentation in the case of a pigment, and the like can be performed in a suitable medium such as an aqueous or organic solvent according to a conventional method.
特に好ましいアゾメチン基を有するアゾ系顔料として
は、例えば、 特開昭58−174446号公報、 特願昭59−4775号明細書、 特許第1063816号明細書、 特許第1052019号明細書、 特許第1141514号明細書、 特許第1141515号明細書、 特願昭60−168540号明細書、 特願昭60−277929号明細書に開示されているアゾ系顔料
が挙げられる。Particularly preferred azo pigments having an azomethine group include, for example, JP-A-58-174446, Japanese Patent Application No. 59-4775, Japanese Patent No. 1063816, Japanese Patent No. 1052019, Japanese Patent No. 1141514. And azo pigments disclosed in Japanese Patent Application No. 1141515, Japanese Patent Application No. 60-168540, and Japanese Patent Application No. 60-277929.
特に好ましいカップリング成分として2−ヒドロキシ
−α−ベンゾカルバゾール−3−カルボン酸アリルアミ
ド及びその誘導体を使用したアゾメチン基を有するアゾ
顔料は、可視光線下では暗緑色乃至黒色の色調を示し、
特に黒色においては黒色度の高い鮮明な黒色を示す。An azo pigment having an azomethine group using 2-hydroxy-α-benzocarbazole-3-carboxylic acid allylamide and a derivative thereof as a particularly preferred coupling component shows a dark green to black color tone under visible light,
In particular, black shows a clear black with high blackness.
上記のアゾメチン基を有するアゾ系顔料は耐熱性、耐
光性、耐水性、耐薬品性に優れ、更に、高い着色力を有
している。又、顔料タイプの顔料では更に耐溶剤性に極
めて優れた性質を示す。The azo pigment having an azomethine group is excellent in heat resistance, light resistance, water resistance, and chemical resistance, and has high coloring power. In addition, pigments of the pigment type exhibit extremely excellent solvent resistance.
前記黒色顔料を分散させて感光性着色組成物とする為
のワニスとしては、紫外線硬化型インキ、電子線硬化型
インキ等に使用するワニスは全て使用出来る。As the varnish for dispersing the black pigment to form a photosensitive coloring composition, all varnishes used for ultraviolet curable ink, electron beam curable ink and the like can be used.
本発明の感光性樹脂ワニスの例としては、一般的な半
導体デバイスのレジストとして使用する環化ゴム系樹
脂、フェノール系樹脂、ポリメチルメタクリレート系樹
脂、ポリメチルイソプロペニルケトン系樹脂、ポリアミ
ド系樹脂、ポリイミド系樹脂等のワニスが挙げられる。Examples of the photosensitive resin varnish of the present invention include a cyclized rubber-based resin used as a resist for a general semiconductor device, a phenol-based resin, a polymethyl methacrylate-based resin, a polymethyl isopropenyl ketone-based resin, a polyamide-based resin, A varnish such as a polyimide resin is used.
又、一般的な光硬化型樹脂ワニスとして、不飽和ポリ
エステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポ
リエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレ
ート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオ
ールアクリレート系樹脂等に反応性希釈剤としてもモノ
マーが加えられたワニスが挙げられる。In addition, as a general photocurable resin varnish, a reactive diluent for unsaturated polyester resin, polyester acrylate resin, polyepoxy acrylate resin, polyurethane acrylate resin, polyether acrylate resin, polyol acrylate resin, etc. A varnish to which a monomer is added can also be mentioned.
前記の黒色顔料と上記のワニスにベンゾインエーテ
ル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加え、従来公知
の方法により練肉することにより、本発明のコーティン
グ剤タイプの感光性着色組成物とすることが出来る。By adding a photopolymerization initiator such as benzoin ether and benzophenone to the black pigment and the varnish, and kneading the mixture by a conventionally known method, the coating agent type photosensitive coloring composition of the present invention can be obtained. .
上記バインダーに対する黒色顔料の添加重量割合は、
バインダー100部に対し、5部乃至400部の範囲が好まし
い。The addition weight ratio of the black pigment to the binder is
The range is preferably 5 parts to 400 parts with respect to 100 parts of the binder.
上記の感光性樹脂コーティング剤を用いてブラックマ
トリックスを形成する場合には、該コーティング剤をス
ピンコート、ロールコート等のコーティング方式により
透明基板上に均一に塗布し、予備乾燥後フォトマスクを
密着させ、超高圧水銀灯を使用し露光を行う。次いで現
像及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うこと
によりブラックマトリックスを形成することが出来る。When a black matrix is formed using the above photosensitive resin coating agent, the coating agent is uniformly applied on a transparent substrate by a coating method such as spin coating or roll coating, and after predrying, a photomask is adhered. Exposure is performed using an ultra-high pressure mercury lamp. Next, development and washing are performed, and post-baking is performed as necessary, whereby a black matrix can be formed.
上記の如くして形成されたブラックマトリックスは、
同様にしてカソードレイチューブを用いたカラーディス
プレイ、発光ダイオードを用いたカラーディスプレイ等
のカラーディスプレイの色の滲み或いは色の重なり合い
を避ける手段としても使用され、鮮明でくっきりとした
画像を生じるカラーディスプレイを提供することが出来
る。The black matrix formed as described above is
Similarly, a color display using a cathode ray tube, a color display using a light emitting diode, etc. is also used as a means for avoiding color bleeding or overlapping of color displays, and a color display which produces a clear and sharp image. Can be provided.
本発明のカラーフイルター及びその製造方法は、上記
の黒色顔料含有着色組成物を上記の如くブラックマトリ
ックスの形成に使用することを特徴としたものであり、
その他、カラーフイルターR、G及びB画素を形成する
為の着色組成物及び形成方法は、従来公知のものでよ
く、使用する顔料の好ましい例としては、例えば、 C.I.ピグメントレッド122、123、149、177、179、190、
194、207、209、 C.I.ピグメントイエロー24、108、109、110、166、 C.I.ピグメントグリーン7、36、37、 C.I.ピグメントブルー15、60、66等が挙げられる。The color filter and the method for producing the same according to the present invention are characterized in that the black pigment-containing coloring composition is used for forming a black matrix as described above,
In addition, the color composition for forming the color filters R, G and B pixels and the forming method may be conventionally known ones. Preferred examples of the pigment used include, for example, CI Pigment Red 122, 123, 149, 177, 179, 190,
194, 207, 209, CI Pigment Yellow 24, 108, 109, 110, 166, CI Pigment Green 7, 36, 37, CI Pigment Blue 15, 60, 66 and the like.
又、カラーフイルターの画素R、G及びBの三原色の
組合せに限られず、藍色、紅色及び黄色の三原色の組合
せ等の他の組合せも勿論可能である。Further, the present invention is not limited to the combination of the three primary colors of the pixels R, G and B of the color filter, and other combinations such as the combination of the three primary colors of indigo, red and yellow are of course possible.
(効 果) 上記本発明によれば、特定の構造を有する黒色顔料を
カラーフイルターのブラックマトリックスの形成に使用
することにより、従来方法に比べより容易に且つ安価
に、更に耐熱性や耐候性に優れたカラーフイルターが提
供される。(Effects) According to the present invention, by using a black pigment having a specific structure for forming a black matrix of a color filter, the heat resistance and weather resistance can be more easily and inexpensively compared with the conventional method. An excellent color filter is provided.
(実施例) 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
尚、文中、部又は%とあるのは特に断りのない限り重量
基準である。(Examples) Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples.
In the description, parts and% are based on weight unless otherwise specified.
製造例1(黒色顔料) 3−(4′−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−
4,5,6,7−テトラクロルイソインドリンをジアゾ化し、
2−ヒドロキシ−N−(4′−メトキシフェニル)−11
−H−ベンゾ〔a〕−カルバゾール−3−カルボキシア
ミドとカップリング反応を行い、アゾメチン基を有する
アゾ顔料を得た。該アゾ顔料は黒色を呈し、373℃の熱
分解点を有していた(黒色顔料 R−1)。Production Example 1 (black pigment) 3- (4'-aminophenylimino) -1-oxo-
4,5,6,7-tetrachloroisoindoline diazotization,
2-hydroxy-N- (4'-methoxyphenyl) -11
A coupling reaction was performed with -H-benzo [a] -carbazole-3-carboxamide to obtain an azo pigment having an azomethine group. The azo pigment was black and had a thermal decomposition point of 373 ° C. (black pigment R-1).
製造例2(黒色顔料) 3−(3′−アミノフェニルイミド)−1−オキソ−
4,5,6,7−テトラクロルイソインドリンをジアゾ化し、
1,4−ビス−[2′−ヒドロキシ−11′H−ベンゾ
〔a〕−カルバゾール−3′−カルボニルアミノ]ベン
ゼンとカップリング反応を行い、アゾメチン基を有する
アゾ顔料を得た。該アゾ顔料はやや赤味の黒色を呈し、
342℃の熱分解点を有していた(黒色顔料 R−2)。
た。Production Example 2 (black pigment) 3- (3'-aminophenylimide) -1-oxo-
4,5,6,7-tetrachloroisoindoline diazotization,
A coupling reaction with 1,4-bis- [2'-hydroxy-11'H-benzo [a] -carbazole-3'-carbonylamino] benzene was performed to obtain an azo pigment having an azomethine group. The azo pigment presents a slightly reddish black color,
It had a thermal decomposition point of 342 ° C. (black pigment R-2).
Was.
実施例1 製造例1の黒色顔料R−1、R、G及びBの顔料を、
三本ロールを用いてポリウレタンアクリレート樹脂を主
体とする感光性樹脂ワニス中に分散させ、UV硬化型のイ
ンキを調製した。配合は下記の処方にて行った。Example 1 The black pigments R-1, R, G and B of Production Example 1 were
It was dispersed in a photosensitive resin varnish mainly composed of a polyurethane acrylate resin using three rolls to prepare a UV-curable ink. The compounding was performed according to the following formulation.
上記黒色インキをロールコーターを用いて、シランカ
ップリング剤で表面処理を行ったガラス基板上に乾燥前
5μmの厚さで第1色として塗布した。次いで60℃で5
分間予備乾燥を行った。その後、格子状のパターンを有
するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯250Wを用
い、400mJ/cmの光量で露光を行った。次いでイソプロピ
ルアルコール/トルエン/酢酸エチルを主成分とする現
像剤で未露光部を洗い流し、イソプロピルアルコールで
リンス後、乾燥空気で乾燥させ、綿巾50μmの格子状の
ブラックマトリックスを得た。 Using a roll coater, the black ink was applied as a first color to a thickness of 5 μm before drying on a glass substrate surface-treated with a silane coupling agent. Then at 60 ° C 5
Pre-drying was performed for minutes. Thereafter, a photomask having a lattice pattern was brought into close contact, and exposure was performed at a light intensity of 400 mJ / cm using an ultrahigh pressure mercury lamp of 250 W. Next, the unexposed portions were washed away with a developer mainly composed of isopropyl alcohol / toluene / ethyl acetate, rinsed with isopropyl alcohol, and dried with dry air to obtain a grid-like black matrix having a cotton width of 50 μm.
上記で得た格子状のブラックマトリックスを有するガ
ラス基板状に、第2色として青色インキをロールコータ
ーにて均一に塗布した。黒色インキの場合と同様の乾燥
を繰り返し、ガラス基板上の格子状のブラックマトリッ
クスの所定の位置へ青色の画素を形成させた。A blue ink as the second color was uniformly applied by a roll coater on the glass substrate having a lattice black matrix obtained as described above. The same drying as in the case of the black ink was repeated, and blue pixels were formed at predetermined positions in a lattice-like black matrix on a glass substrate.
緑色インキ及び赤色インキを夫々第3色及び第4色と
して使用し、青色インキと同様の操作を繰り返してGと
Rのパターンを形成させ、ブラックマトリックスを有す
るR、G及びBのカラーフイルターを得た。Using the green ink and the red ink as the third color and the fourth color, respectively, the same operation as the blue ink is repeated to form G and R patterns to obtain R, G and B color filters having a black matrix. Was.
R、G及びBの3色の配列は、ブラックマトリックス
格子の中を交互に繰り返して満たし、隣り合わせになら
ない様なR、G及びB各々のフォトマスクを利用して露
光させ、モザイク状のR、G及びBパターンを得た。The arrangement of the three colors of R, G and B is alternately and repeatedly filled in the black matrix lattice, and is exposed using a photomask of each of R, G and B so as not to be adjacent to each other. G and B patterns were obtained.
上記で得られるモザイク状パターンを有するR、G及
びBカラーフイルターは、R、G及びB各色がブラック
マトリックスによって分離されている為、各色の重なり
もなく鮮明な色再現性の画像を形成することが出来る。The R, G, and B color filters having the mosaic pattern obtained above form a clear color reproducibility image without overlapping of each color because the R, G, and B colors are separated by a black matrix. Can be done.
実施例2 実施例1の黒色顔料R−1、R、G及びBの各色の顔
料及び光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスから
下記処方にて3本ロールを使用して4色のカラーフイル
ター用感光性コーティング剤を調製した。Example 2 From the photosensitive polyimide resin varnish containing the black pigments R-1, R, G and B of Example 1 and the photosensitizer containing the photosensitizer, four colors were prepared using the following formula and three rolls. A photosensitive coating agent for a filter was prepared.
シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピン
ナーにセットし、上記の黒色コーティング剤をスピンコ
ートした。最初1,500rpmで30秒間、次いで4,000rpmで5
秒間の条件でスピンコートした。 The glass plate treated with the silane coupling agent was set on a spinner and spin-coated with the above black coating agent. First at 1,500 rpm for 30 seconds, then at 4,000 rpm for 5 seconds
Spin coating was performed under the condition of seconds.
次いで65℃及び30秒間プリベークを行い格子状のパタ
ーンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を
用い、900mJ/cm2の光量で露光を行った。Next, prebaking was performed at 65 ° C. for 30 seconds, and a photomask having a lattice pattern was adhered thereto, and exposure was performed using an ultrahigh pressure mercury lamp at a light amount of 900 mJ / cm 2 .
次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行
い、200℃で30分間及び300℃で60分間のポストベークを
行い、線巾20μmの格子状のブラックマトリックスパタ
ーンを有するガラス基板を得た。Next, development and washing were performed with a dedicated developer and a dedicated rinse, and post-baking was performed at 200 ° C. for 30 minutes and at 300 ° C. for 60 minutes to obtain a glass substrate having a grid-like black matrix pattern with a line width of 20 μm.
第2色として青色コーティング剤、第3色として緑色
のコーティング剤、第4色として赤色コーティング剤を
用いて黒色コーティング剤と同様な操作を3回繰り返
し、モザイク状のパターンを有するカラーフイルターを
得た。R、G及びB各色の配列は実施例1と同様のパタ
ーンとした。Using a blue coating agent as the second color, a green coating agent as the third color, and a red coating agent as the fourth color, the same operation as the black coating agent was repeated three times to obtain a color filter having a mosaic pattern. . The arrangement of each color of R, G and B was the same pattern as in Example 1.
上記で得られたカラーフイルターは、ブラックマトリ
ックスの巾が20μmと狭く、R、G及び各色の重なりが
ない為分離性及び輝度に優れ、非常に鮮明な画像を形成
することが出来る。The color filter obtained above has a narrow black matrix width of 20 μm, has no separation of R, G and each color, and is excellent in separability and luminance, and can form a very clear image.
比較例1 実施例1で使用した黒色顔料R−1に代えて、カーボ
ンブラックを使用した事を除いて、実施例2の黒インキ
配合処方にて黒色の感光性ポリウレタンアクリレート樹
脂インキを得た。Comparative Example 1 A black photosensitive polyurethane acrylate resin ink was obtained using the black ink formulation of Example 2 except that carbon black was used in place of the black pigment R-1 used in Example 1.
比較例2 実施例2で使用した黒色顔料R−1に代えて、ソルベ
ントブラック3を使用した事を除いて、実施例2の黒イ
ンキ配合処方にて黒色の感光性ポリイミド樹脂コーティ
ング剤を得た。Comparative Example 2 A black photosensitive polyimide resin coating agent was obtained using the black ink formulation of Example 2 except that Solvent Black 3 was used in place of the black pigment R-1 used in Example 2. .
実施例3 実施例1及び比較例2で得た黒色コーティング剤を、
シランカップリング剤処理を行ったガラス基板上の乾燥
前の膜厚で約5μmの厚さでロールコートした。60℃で
10分間乾燥させ、超高圧水銀灯で400mJ/cm2の条件で硬
化させ、ガラス基板上の全面に均一な塗膜を形成させ
た。上記二つのインキを塗布したガラス基板について塗
膜の密着性を調べる為にゴバン目試験及び塗膜の硬度を
調べる為に鉛筆硬度試験を行った。結果を第1表に示
す。 第1表 ゴバン目試験 鉛筆硬度 実施例1の黒色塗膜 100% 5H 比較例1の黒色塗膜 20% 4B 第1表の結果から明らかな様に、比較例1で使用した
カーボンブラックはUV硬化に対して阻害する要因となっ
ている。Example 3 The black coating agent obtained in Example 1 and Comparative Example 2 was
Roll coating was performed to a thickness of about 5 μm before drying on the glass substrate that had been treated with the silane coupling agent. At 60 ° C
It was dried for 10 minutes and cured with an ultra-high pressure mercury lamp under the conditions of 400 mJ / cm 2 to form a uniform coating film on the entire surface of the glass substrate. The glass substrate coated with the above two inks was subjected to a goban test to check the adhesion of the coating film and a pencil hardness test to check the hardness of the coating film. The results are shown in Table 1. Table 1 Goban eye test Pencil hardness Black coating of Example 1 100% 5H Black coating of Comparative Example 1 20% 4B As is clear from the results in Table 1, the carbon black used in Comparative Example 1 was UV cured. It is a factor that hinders against.
実施例4 実施例2及び比較例2で得られる黒色コーティング剤
を、シランカップリング剤処理で行ったガラス基板上に
コーティング膜厚10μmでロールコートした。次いで65
℃30分間のプリベークを行い、200℃で30分間、300℃で
60分間のポストベークを行い、ガラス基板上の全面に均
一な塗膜を形成させた。Example 4 The black coating agent obtained in Example 2 and Comparative Example 2 was roll-coated with a coating thickness of 10 μm on a glass substrate that had been treated with a silane coupling agent. Then 65
Pre-bake for 30 minutes at 200 ° C, 30 minutes at 200 ° C, and 300 ° C
Post-baking was performed for 60 minutes to form a uniform coating film on the entire surface of the glass substrate.
分光光度計(日立社製330型)を使用し、ポストベー
ク前と後の黒色塗膜の400nmから700nmの範囲の可視光線
部の透過率即ち本発明で得られるブラックマトリックス
の遮光性を測定した。結果を第2表に示す。Using a spectrophotometer (Model 330 manufactured by Hitachi, Ltd.), the transmittance of the black coating film before and after post-baking in the visible light region in the range of 400 nm to 700 nm, that is, the light-shielding property of the black matrix obtained in the present invention was measured. . The results are shown in Table 2.
第2表から明らかな様に、比較例2で使用したソルベ
ントブラック3は、ポストベーク前は充分な遮光性を示
すものの、ポストベーク後は大部分の光を透過し、遮光
性は殆どない。それに対し実施例2の黒色コーティング
剤は、ポストベーク前後の透過率は殆ど変化せず、優れ
た遮光性を示した。 As is evident from Table 2, Solvent Black 3 used in Comparative Example 2 shows sufficient light-shielding properties before post-baking, but transmits most of the light after post-baking, and has almost no light-shielding properties. On the other hand, the black coating agent of Example 2 showed almost no change in transmittance before and after post-baking, and exhibited excellent light-shielding properties.
実施例5 実施例1で使用した黒色顔料R−1、紅色顔料として
C.I.ピグメントレッド122、黄色顔料としてC.I.ピグメ
ントイエロー166、藍色顔料としてC.I.ピグメントブル
ー15を使用し、実施例2の配合処方と同様にして着色顔
料10部、感光性ポリイミド樹脂ワニス50部、N−メチル
−2−ピロリドン40部を三本ロールを使用し、充分均一
に分散し、黄色(Yと略す)、紅色(Mと略す)、藍色
(Cと略す)及び黒色の感光性ポリイミド樹脂コーティ
ング剤を調製した。Example 5 As a black pigment R-1 and a red pigment used in Example 1,
Using CI Pigment Red 122, CI Pigment Yellow 166 as a yellow pigment, and CI Pigment Blue 15 as an indigo pigment, 10 parts of a color pigment, 50 parts of a photosensitive polyimide resin varnish, and N- 40 parts of methyl-2-pyrrolidone are sufficiently uniformly dispersed using a three-roll mill and coated with a photosensitive polyimide resin of yellow (abbreviated as Y), red (abbreviated as M), indigo (abbreviated as C) and black An agent was prepared.
実施例2と同様の操作により第1色を黒色とし、格子
状のパターンを形成し、第2色を藍色、第3色を紅色、
第4色を黄色とし、ブラックマトリックスを有するYMC
カラーフイルターを形成した。By the same operation as in Example 2, the first color is black, a lattice-like pattern is formed, the second color is indigo, the third color is red,
YMC with the fourth color yellow and black matrix
A color filter was formed.
上記で得られたYMCカラーフイルターを印刷インキの
色分解フィルターに使用したところ、色再現性に優れた
効果を示した。製造例2の黒色顔料(R−2)について
も同様の結果であった。When the YMC color filter obtained above was used as a color separation filter for printing ink, an effect excellent in color reproducibility was exhibited. Similar results were obtained for the black pigment (R-2) of Production Example 2.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−30202(JP,A) 特開 昭63−220203(JP,A) 特開 昭63−253302(JP,A) 特開 昭62−32149(JP,A) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-62-30202 (JP, A) JP-A-63-220203 (JP, A) JP-A-63-253302 (JP, A) JP-A 62-202302 32149 (JP, A)
Claims (5)
ックスを形成させる為の感光性黒色顔料含有着色組成物
において、上記黒色顔料が下記の一般式で表わされる残
基を分子中に有するアゾ系顔料であることを特徴とする
感光性カラーフイルター用着色組成物。 (但し、上記式中のArは芳香族或いは複素環式化合物の
残基であり、Xは水素原子又はハロゲン原子であり、m
は1以上の整数である。)1. A photosensitive black pigment-containing coloring composition for forming a black matrix on a color filter substrate, wherein the black pigment is an azo pigment having a residue represented by the following general formula in a molecule. A coloring composition for a photosensitive color filter, comprising: (Where Ar is a residue of an aromatic or heterocyclic compound, X is a hydrogen atom or a halogen atom,
Is an integer of 1 or more. )
上にブラックマトリックスを形成する工程を含むカラー
フイルターの製造方法において、上記黒色顔料が下記の
一般式で表わされる残基を分子中に有するアゾ系顔料で
あることを特徴とするカラーフイルターの製造方法。 (但し、上記式中のArは芳香族或いは複素環式化合物の
残基であり、Xは水素原子又はハロゲン原子であり、m
は1以上の整数である。)2. A method for producing a color filter, comprising a step of forming a black matrix on a substrate with a coloring composition containing a photosensitive black pigment, wherein the black pigment has a residue represented by the following general formula in a molecule. A method for producing a color filter, which is an azo pigment. (Where Ar is a residue of an aromatic or heterocyclic compound, X is a hydrogen atom or a halogen atom,
Is an integer of 1 or more. )
上にブラックマトリックスを形成したカラーフイルター
において、上記黒色顔料が下記の一般式で表わされる残
基を分子中に有するアゾ系顔料であることを特徴とする
カラーフイルター。 (但し、上記式中のArは芳香族或いは複素環式化合物の
残基であり、Xは水素原子又はハロゲン原子であり、m
は1以上の整数である。)3. A color filter in which a black matrix is formed on a substrate using a coloring composition containing a photosensitive black pigment, wherein the black pigment is an azo pigment having a residue represented by the following general formula in a molecule. A color filter characterized by the following. (Where Ar is a residue of an aromatic or heterocyclic compound, X is a hydrogen atom or a halogen atom,
Is an integer of 1 or more. )
び青色画素からなり、それらの画素がブラックマトリッ
クスで区分されている請求項5に記載のカラーフイルタ
ー。4. The color filter according to claim 5, wherein the color filter includes a red pixel, a green pixel, and a blue pixel, and the pixels are divided by a black matrix.
び藍色画素からなり、それらの画素がブラックマトリッ
クスで区分されている請求項5に記載のカラーフイルタ
ー。5. The color filter according to claim 5, wherein the color filter comprises a red pixel, a yellow pixel, and a blue pixel, and the pixels are divided by a black matrix.
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