JP2734379B2 - 新規な尿素（チオ尿素）誘導体並びにそれを使用した感熱記録シート - Google Patents
新規な尿素（チオ尿素）誘導体並びにそれを使用した感熱記録シートInfo
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- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な尿素（チオ尿素）
誘導体並びにこの化合物を使用した感熱記録シートに関
するものである。
誘導体並びにこの化合物を使用した感熱記録シートに関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に感熱記録シートは通常無色ないし
淡色の塩基性無色染料とフェノール性物質等の有機顕色
剤とを、それぞれ微細な粒子に磨砕分散した後両者を混
合し、バインダー、充填剤、感度向上剤、滑剤その他の
助剤を添加して得た塗液を紙、合成紙、フィルム、プラ
スチック等の支持体に塗工したもので、熱ペン、感熱ヘ
ッド、ホットスタンプ、レーザー光等の加熱による瞬時
の化学反応により発色記録を得るものである。
淡色の塩基性無色染料とフェノール性物質等の有機顕色
剤とを、それぞれ微細な粒子に磨砕分散した後両者を混
合し、バインダー、充填剤、感度向上剤、滑剤その他の
助剤を添加して得た塗液を紙、合成紙、フィルム、プラ
スチック等の支持体に塗工したもので、熱ペン、感熱ヘ
ッド、ホットスタンプ、レーザー光等の加熱による瞬時
の化学反応により発色記録を得るものである。
【０００３】これらの感熱記録シートは計測用レコーダ
ー、コンピューターの端末プリンター、ファクシミリ、
自動券売機、バーコードラベルなど広範囲の分野に応用
されているが、最近はこれら記録装置の多様化、高性能
化が進められるに従って、感熱記録シートに対する要求
品質もより高度なものとなっている。例えば、記録の高
速化に伴ない微小な熱エネルギーでも高濃度で鮮明な発
色画像が得られることが要求され、かつ他方で耐光性、
耐候性及び耐油性といった保存性の優れた感熱記録シー
トが要求されている。
ー、コンピューターの端末プリンター、ファクシミリ、
自動券売機、バーコードラベルなど広範囲の分野に応用
されているが、最近はこれら記録装置の多様化、高性能
化が進められるに従って、感熱記録シートに対する要求
品質もより高度なものとなっている。例えば、記録の高
速化に伴ない微小な熱エネルギーでも高濃度で鮮明な発
色画像が得られることが要求され、かつ他方で耐光性、
耐候性及び耐油性といった保存性の優れた感熱記録シー
トが要求されている。
【０００４】感熱記録シートの従来例としては、例えば
特公昭４３−４１６０号公報又は特公昭４５−１４０３
９号公報に開示の感熱記録材料が挙げられるが、このよ
うな従来の感熱記録材料は、例えば熱応答性が低く、高
速記録の際十分な発色濃度が得られなかった。
特公昭４３−４１６０号公報又は特公昭４５−１４０３
９号公報に開示の感熱記録材料が挙げられるが、このよ
うな従来の感熱記録材料は、例えば熱応答性が低く、高
速記録の際十分な発色濃度が得られなかった。
【０００５】かかる欠点を改善する方法として、ロイコ
染料として３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランを用いる（特開
昭４９−１０９１２０号公報）、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオランを用いる（特開昭
５９−１９０８９１号公報）などの高感度染料の開発が
なされ、また顕色剤として、発色性のよい物質１，７−
ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サヘプタン（特開昭５９−１０６４５６号公報）、１，
５−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサ
ヘプタン（特開昭５９−１１６２６２号公報）、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン
（特公昭６３−４６０６７号公報）を用いることにより
高速化、高感度化を図る技術が開示されている。
染料として３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランを用いる（特開
昭４９−１０９１２０号公報）、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオランを用いる（特開昭
５９−１９０８９１号公報）などの高感度染料の開発が
なされ、また顕色剤として、発色性のよい物質１，７−
ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サヘプタン（特開昭５９−１０６４５６号公報）、１，
５−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−オキサ
ヘプタン（特開昭５９−１１６２６２号公報）、４−ヒ
ドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスルホン
（特公昭６３−４６０６７号公報）を用いることにより
高速化、高感度化を図る技術が開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の感熱記録シートには、高感度ではあるものの、一般に
高温下に保存すると画像濃度の低下を起こしてしまうと
いった耐熱性に問題がある。
の感熱記録シートには、高感度ではあるものの、一般に
高温下に保存すると画像濃度の低下を起こしてしまうと
いった耐熱性に問題がある。
【０００７】さらに、その記録画像の保存安定性が著し
く悪いために、発色画像上に水又は皮脂成分が付着した
り、塩ビフィルム等のラップフィルムに含まれる可塑剤
（ＤＯＰ，ＤＯＡ等）と接触すると画像濃度の著しい低
下や消色が起こるなどの欠点が依然として残されてい
る。
く悪いために、発色画像上に水又は皮脂成分が付着した
り、塩ビフィルム等のラップフィルムに含まれる可塑剤
（ＤＯＰ，ＤＯＡ等）と接触すると画像濃度の著しい低
下や消色が起こるなどの欠点が依然として残されてい
る。
【０００８】本発明の目的は、新規な尿素（チオ尿素）
誘導体を提供すること並びにこの化合物を使用すること
により、高感度で耐熱性、耐水性、耐油性に優れた感熱
記録シートを提供することにある。
誘導体を提供すること並びにこの化合物を使用すること
により、高感度で耐熱性、耐水性、耐油性に優れた感熱
記録シートを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明に係わる新規な尿
素（チオ尿素）誘導体は、下記式（I)及び(II)で表わさ
れる。
素（チオ尿素）誘導体は、下記式（I)及び(II)で表わさ
れる。
【００１０】
【化５】 （但し式中Ａは、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ1 とＲ2 は
互いに結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原
子または酸素原子である。）
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ1 とＲ2 は
互いに結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原
子または酸素原子である。）
【化６】
（但し式中Ｂは、水素原子、Ｃ
1
〜Ｃ
4
のアルキル基、
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基、ヒドロキシ基、ニトロ基
を示す。またＲ 1 とＲ 2 は互いに結合し芳香環を形成し
ても良い。）
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基、ヒドロキシ基、ニトロ基
を示す。またＲ 1 とＲ 2 は互いに結合し芳香環を形成し
ても良い。）
【００１１】また、本発明は、感熱発色層中に下記一般
式（III)または(IV)で示される化合物を含有させること
により、上記の課題を解決したものである。すなわち、
本発明において、一般式（III)または(IV)で示される化
合物は有機顕色剤として使用すれば、優れた顕色能力を
示す。この化合物は、他の有機顕色剤を用いた感熱発色
層に添加した場合、記録画像が過酷な保存条件下でも安
定するので、安定剤としても使用することができる。
式（III)または(IV)で示される化合物を含有させること
により、上記の課題を解決したものである。すなわち、
本発明において、一般式（III)または(IV)で示される化
合物は有機顕色剤として使用すれば、優れた顕色能力を
示す。この化合物は、他の有機顕色剤を用いた感熱発色
層に添加した場合、記録画像が過酷な保存条件下でも安
定するので、安定剤としても使用することができる。
【００１２】
【化７】
（但し式中Ａは、水素原子、Ｃ
1
〜Ｃ
4
のアルキル基、
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ 1 とＲ 2 は
互いに結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原
子または酸素原子である。）
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ 1 とＲ 2 は
互いに結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原
子または酸素原子である。）
【化８】
（但し式中Ｂは、水素原子、Ｃ
1
〜Ｃ
4
のアルキル基、
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。またＲ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原子、Ｃ
1 〜Ｃ 4 のアルキル基、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ 1 とＲ 2 は互いに
結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原子また
は酸素原子である。）
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。またＲ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原子、Ｃ
1 〜Ｃ 4 のアルキル基、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ 1 とＲ 2 は互いに
結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原子また
は酸素原子である。）
【００１３】本発明の新規化合物はＵＳＰ２３８３８７
４に記載されている方法によりＮ−アリ−ルスルホニル
−ニトロベンズアミドまたはＮ−アシル−ニトロスルフ
ァミドのニトロ基をアミノ基に還元し、イソシアネイト
またはチオシアネイトを縮合し得ることができる。本発
明の化合物としては具体的に以下の化合物を挙げること
ができ、これらの化合物は単独或いは必要に応じて２種
以上併用することができる。
４に記載されている方法によりＮ−アリ−ルスルホニル
−ニトロベンズアミドまたはＮ−アシル−ニトロスルフ
ァミドのニトロ基をアミノ基に還元し、イソシアネイト
またはチオシアネイトを縮合し得ることができる。本発
明の化合物としては具体的に以下の化合物を挙げること
ができ、これらの化合物は単独或いは必要に応じて２種
以上併用することができる。
【００１４】Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（フェ
ニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−トルエンス
ルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（４−エチルフェニルスルホニル）−ｐ−（フ
ェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｎ−プロ
ピルフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズア
ミド、Ｎ−（ｔ−ブチルフェニルスルホニル）−ｐ−
（フェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メト
キシフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−エトキシフェニルスルホ
ニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ
−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（フェ
ニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベ
ンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフェニルスルホニル）−
ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（ベン
ゼンスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）ベン
ズアミド、Ｎ−（４−トルエンスルホニル）−ｐ−（４
−トリルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−エチル
フェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）
ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルス
ルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（ｎ−ブチルフェニルスルホニル）−ｐ−（４
−トリルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メトキ
シフェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−
（４−トリルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニ
トロフェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−
（２−ナフチルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−
トルエンスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルウレイレン）ベン
ズアミド、Ｎ−（４−メトキシフェニルスルホニル）−
ｐ−（２−ナフチルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（２−ナ
フチルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフ
ェニルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルウレイレン）
ベンズアミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（フ
ェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−トル
エンスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベ
ンズアミド、Ｎ−（４−エチルフェニルスルホニル）−
ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ｎ−プロピルフェニルスルホニル）−ｐ−（フェ
ニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ
−プロピルフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルチオ
ウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メトキシフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベン
ズアミド、Ｎ−（４−エトキシフェニルスルホニル）−
ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニ
ルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（２−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフェニルスルホニ
ル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド、
Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（４−トリルチオウ
レイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−トルエンスルホニ
ル）−ｐ−（４−トリルチオウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニルスルホニル）−ｐ
−（４−トリルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−メトキシフェニルスルホニル）−ｐ−（４−メチ
ルフェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−
ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルチ
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レイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフェニルス
ルホニル）−ｐ−（４−メチルフェニルチオウレイレ
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（２−ナフチルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−トルエンスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルチオ
ウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メトキシフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルチオウレイレン）
ベンズアミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）−ｐ−（２−ナフチルチオウレイレン）ベンズアミ
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（２−ナフチルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ニトロフェニルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチ
ルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（フェニル）−
Ｎ’−（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェニルウ
レア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−トルオイ
ルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニ
ル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルアミノスルホニ
ル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ
−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノスルホニル）｝フ
ェニルウレア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−
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（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェニルウレア、
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アミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４−トル
イル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルアミノスルホニ
ル）｝フェニルウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−
（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェニルウレア、
Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−トルオイル
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イル）−Ｎ’−｛ｐ−（３−トルオイルアミノスルホニ
ル）｝フェニルウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−
｛ｐ−（２−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニル
ウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナ
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（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ヒドロキシベン
ゾイルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４
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ルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４−ト
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ノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４−トルイ
ル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ニトロベンゾイルアミノスル
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｛ｐ−（４−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニル
チオウレア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナ
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（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−メトキシベンゾイル
アミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（フェ
ニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ニトロベンゾイルアミノス
ルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−トルイ
ル）−Ｎ’−（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェ
ニルチオウレア、Ｎ−（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−
（４−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウ
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オイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−
（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルアミ
ノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（３−トル
イル）−Ｎ’−（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フ
ェニルチオウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ
−（４−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニルチオ
ウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（３−ト
ルオイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ
−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルア
ミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−ト
ルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ヒドロキシベンゾイルア
ミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−ト
ルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−メトキシベンゾイルアミ
ノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−トル
イル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ニトロベンゾイルアミノス
ルホニル）｝フェニルチオウレア。
ニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−トルエンス
ルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（４−エチルフェニルスルホニル）−ｐ−（フ
ェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｎ−プロ
ピルフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズア
ミド、Ｎ−（ｔ−ブチルフェニルスルホニル）−ｐ−
（フェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メト
キシフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−エトキシフェニルスルホ
ニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ
−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（フェ
ニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベ
ンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフェニルスルホニル）−
ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（ベン
ゼンスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）ベン
ズアミド、Ｎ−（４−トルエンスルホニル）−ｐ−（４
−トリルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−エチル
フェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）
ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルス
ルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（ｎ−ブチルフェニルスルホニル）−ｐ−（４
−トリルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メトキ
シフェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−
（４−トリルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニ
トロフェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−
（２−ナフチルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−
トルエンスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルウレイレン）ベン
ズアミド、Ｎ−（４−メトキシフェニルスルホニル）−
ｐ−（２−ナフチルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（２−ナ
フチルウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフ
ェニルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルウレイレン）
ベンズアミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（フ
ェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−トル
エンスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベ
ンズアミド、Ｎ−（４−エチルフェニルスルホニル）−
ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ｎ−プロピルフェニルスルホニル）−ｐ−（フェ
ニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ｉｓｏ
−プロピルフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルチオ
ウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メトキシフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベン
ズアミド、Ｎ−（４−エトキシフェニルスルホニル）−
ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニ
ルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（２−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフェニルスルホニ
ル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド、
Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（４−トリルチオウ
レイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−トルエンスルホニ
ル）−ｐ−（４−トリルチオウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニルスルホニル）−ｐ
−（４−トリルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−メトキシフェニルスルホニル）−ｐ−（４−メチ
ルフェニルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−
ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−（４−トリルチ
オウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）−ｐ−（４−メチルフェニルチオウ
レイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−ニトロフェニルス
ルホニル）−ｐ−（４−メチルフェニルチオウレイレ
ン）ベンズアミド、Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−
（２−ナフチルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−トルエンスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルチオ
ウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（４−メトキシフェニ
ルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチルチオウレイレン）
ベンズアミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）−ｐ−（２−ナフチルチオウレイレン）ベンズアミ
ド、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルスルホニル）−ｐ−
（２−ナフチルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−
（４−ニトロフェニルスルホニル）−ｐ−（２−ナフチ
ルチオウレイレン）ベンズアミド、Ｎ−（フェニル）−
Ｎ’−（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェニルウ
レア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−トルオイ
ルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニ
ル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルアミノスルホニ
ル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ
−（４−ヒドロキシベンゾイルアミノスルホニル）｝フ
ェニルウレア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−
ヒドロキシベンゾイルアミノスルホニル）｝フェニルウ
レア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−メトキシ
ベンゾイルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−
（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−エトキシベンゾイル
アミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニ
ル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ｎ−プロポキシベンゾイルア
ミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニル）
−Ｎ’−｛ｐ−（４−ｉｓｏ−プロポキシベンゾイルア
ミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニル）
−Ｎ’−｛ｐ−（４−ニトロベンゾイルアミノスルホニ
ル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４−トルイル）−Ｎ’−
（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェニルウレア、
Ｎ−（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−トルオイル
アミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４−トル
イル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルアミノスルホニ
ル）｝フェニルウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−
（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェニルウレア、
Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−トルオイル
アミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（３−トル
イル）−Ｎ’−｛ｐ−（３−トルオイルアミノスルホニ
ル）｝フェニルウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−
｛ｐ−（２−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニル
ウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナ
フトイルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−
（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ヒドロキシベン
ゾイルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４
−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ヒドロキシベンゾイ
ルアミノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４−ト
ルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−メトキシベンゾイルアミ
ノスルホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（４−トルイ
ル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ニトロベンゾイルアミノスル
ホニル）｝フェニルウレア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−
｛ｐ−（４−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニル
チオウレア、Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナ
フトイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ
−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ヒドロキシベンゾ
イルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−
（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−メトキシベンゾイル
アミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（フェ
ニル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ニトロベンゾイルアミノス
ルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−トルイ
ル）−Ｎ’−（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フェ
ニルチオウレア、Ｎ−（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−
（４−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウ
レア、Ｎ−（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（３−トル
オイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−
（４−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルアミ
ノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（３−トル
イル）−Ｎ’−（ｐ−ベンゾイルアミノスルホニル）フ
ェニルチオウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ
−（４−トルオイルアミノスルホニル）｝フェニルチオ
ウレア、Ｎ−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（３−ト
ルオイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ
−（３−トルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（２−ナフトイルア
ミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−ト
ルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ヒドロキシベンゾイルア
ミノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−ト
ルイル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−メトキシベンゾイルアミ
ノスルホニル）｝フェニルチオウレア、Ｎ−（４−トル
イル）−Ｎ’−｛ｐ−（４−ニトロベンゾイルアミノス
ルホニル）｝フェニルチオウレア。
【００１５】本発明では一般式（I)で示される化合物を
顕色剤として使用できることは勿論であり、この場合、
本発明の化合物の利点を損なわない範囲で他の有機顕色
剤を１種又は２種以上併用しても良い。他の有機顕色剤
としては、下記のビスフェノールＡ類、４−ヒドロキシ
安息香酸エステル類、４−ヒドロキシフタル酸ジエステ
ル類、フタル酸モノエステル類、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド類、４−ヒドロキシフェニルアリー
ルスルホン類、４−ヒドロキシフェニルアリールスルホ
ナート類、１，３−ジ［２−（ヒドロキシフェニル）−
２−プロピル］−ベンゼン類、４−ヒドロキシベンゾイ
ルオキシ安息香酸エステル、ビスフェノールスルホン類
を挙げることができる。また、本発明においては、上記
に他の有機顕色剤として挙げた有機顕色剤を単独で、ま
たは２種以上用いて、これに一般式(I) または一般式(I
I)で示される化合物を安定剤として使用することもでき
る。以下に他の有機顕色剤の具体例を示す。
顕色剤として使用できることは勿論であり、この場合、
本発明の化合物の利点を損なわない範囲で他の有機顕色
剤を１種又は２種以上併用しても良い。他の有機顕色剤
としては、下記のビスフェノールＡ類、４−ヒドロキシ
安息香酸エステル類、４−ヒドロキシフタル酸ジエステ
ル類、フタル酸モノエステル類、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）スルフィド類、４−ヒドロキシフェニルアリー
ルスルホン類、４−ヒドロキシフェニルアリールスルホ
ナート類、１，３−ジ［２−（ヒドロキシフェニル）−
２−プロピル］−ベンゼン類、４−ヒドロキシベンゾイ
ルオキシ安息香酸エステル、ビスフェノールスルホン類
を挙げることができる。また、本発明においては、上記
に他の有機顕色剤として挙げた有機顕色剤を単独で、ま
たは２種以上用いて、これに一般式(I) または一般式(I
I)で示される化合物を安定剤として使用することもでき
る。以下に他の有機顕色剤の具体例を示す。
【００１６】＜ビスフェノールＡ類＞ ４，４′−イソプロピリデンジフェノール（別名：ビス
フェノールＡ） ４，４′−シクロヘキシリデンジフェノール ｐ，ｐ′−（１−メチル−ノルマルヘキシリデン）ジフ
ェノール １，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−
ジオキサヘプタン
フェノールＡ） ４，４′−シクロヘキシリデンジフェノール ｐ，ｐ′−（１−メチル−ノルマルヘキシリデン）ジフ
ェノール １，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−
ジオキサヘプタン
【００１７】＜４−ヒドロキシ安息香酸エステル類＞ ４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル ４−ヒドロキシ安息香酸エチル ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル ４−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル ４−ヒドロキシ安息香酸ブチル ４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル ４−ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル
【００１８】＜４−ヒドロキシフタル酸ジエステル類＞ ４−ヒドロキシフタル酸ジメチル ４−ヒドロキシフタル酸ジイソプロピル ４−ヒドロキシフタル酸ジベンジル ４−ヒドロキシフタル酸ジヘキシル
【００１９】＜フタル酸モノエステル類＞ フタル酸モノベンジルエステル フタル酸モノシクロヘキシルエステル フタル酸モノフェニルエステル フタル酸モノメチルフェニルエステル フタル酸モノエチルフェニルエステル フタル酸モノプロピルベンジルエステル フタル酸モノハロゲンベンジルエステル フタル酸モノエトキシベンジルエステル
【００２０】＜ビス−（ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド類＞ ビス−（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
メチルフェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−エチルフェ
ニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−イソプロピ
ルフェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジイソプロピルフェ
ニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフェ
ニル）スルフィド ビス−（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル−５−メ
チルフェニル）スルフィド ビス−（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィド ビス−（４，５−ジヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジフェニルフェニ
ル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−オクチル−５
−メチルフェニル）スルフィド
ド類＞ ビス−（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
メチルフェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−エチルフェ
ニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−イソプロピ
ルフェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，３−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）
スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジイソプロピルフェ
ニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフェ
ニル）スルフィド ビス−（２，４，５−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−シクロヘキシル−５−メ
チルフェニル）スルフィド ビス−（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）スルフ
ィド ビス−（４，５−ジヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２，５−ジフェニルフェニ
ル）スルフィド ビス−（４−ヒドロキシ−２−ｔｅｒｔ−オクチル−５
−メチルフェニル）スルフィド
【００２１】 ＜４−ヒドロキシフェニルアリールスルホン類＞ ４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスル
ホン ４−ヒドロキシ−４′−ｎ−ブチルオキシジフェニルス
ルホン ４−ヒドロキシ−４′−ｎ−プロポキシジフェニルスル
ホン
ホン ４−ヒドロキシ−４′−ｎ−ブチルオキシジフェニルス
ルホン ４−ヒドロキシ−４′−ｎ−プロポキシジフェニルスル
ホン
【００２２】＜４−ヒドロキシフェニルアリールスルホ
ナート類＞ ４−ヒドロキシフェニルベンゼンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−トリルスルホナート ４−ヒドロキシフェニルメチレンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−クロルベンゼンスルホナ
ート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼ
ンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−イソプロポキシベンゼン
スルホナート ４−ヒドロキシフェニル−１′−ナフタリンスルホナー
ト ４−ヒドロキシフェニル−２′−ナフタリンスルホナー
ト
ナート類＞ ４−ヒドロキシフェニルベンゼンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−トリルスルホナート ４−ヒドロキシフェニルメチレンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−クロルベンゼンスルホナ
ート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼ
ンスルホナート ４−ヒドロキシフェニル−ｐ−イソプロポキシベンゼン
スルホナート ４−ヒドロキシフェニル−１′−ナフタリンスルホナー
ト ４−ヒドロキシフェニル−２′−ナフタリンスルホナー
ト
【００２３】＜１，３−ジ［２−（ヒドロキシフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン類＞ １，３−ジ［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プ
ロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（４−ヒドロキシ−３−アルキルフェ
ニル）−２−プロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−プロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン
ル）−２−プロピル］ベンゼン類＞ １，３−ジ［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プ
ロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（４−ヒドロキシ−３−アルキルフェ
ニル）−２−プロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−プロピル］ベンゼン １，３−ジ［２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２−プロピル］ベンゼン
【００２４】＜レゾルシノール類＞ １，３−ジヒドロキシ−６（α，α−ジメチルベンジ
ル）−ベンゼン ＜４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エステル＞ ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ベンジル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸メチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸プロピル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ブチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸イソプロピル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブ
チル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ヘキシル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸オクチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ノニル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸シクロヘキシ
ル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−フェネチ
ル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸フェニル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸α−ナフチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−ナフチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｓｅｃ−ブチ
ル
ル）−ベンゼン ＜４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エステル＞ ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ベンジル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸メチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸エチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸プロピル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ブチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸イソプロピル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブ
チル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ヘキシル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸オクチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ノニル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸シクロヘキシ
ル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−フェネチ
ル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸フェニル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸α−ナフチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸β−ナフチル ４−ヒドロキシベンゾイルオキシ安息香酸ｓｅｃ−ブチ
ル
【００２５】＜ビスフェノールスルホン類（Ｉ）＞ ビス−（３−１−ブチル−４−ヒドロキシ−６−メチル
フェニル）スルホン ビス−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（３−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（２−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（３−クロル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン ４−ヒドロキシフェニル−２′−エチル−４′−ヒドロ
キシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−２′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−３′−ｓｅｃブチル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ３−クロル−４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロ
ピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−アミノフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−イソプロピルフェニル−４′
−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル−４′−ヒ
ドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−クロ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−イソ
プロピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−２′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン
フェニル）スルホン ビス−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（３−プロピル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（２−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（３−クロル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン ビス−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン ４−ヒドロキシフェニル−２′−エチル−４′−ヒドロ
キシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−２′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロピル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ４−ヒドロキシフェニル−３′−ｓｅｃブチル−４′−
ヒドロキシフェニルスルホン ３−クロル−４−ヒドロキシフェニル−３′−イソプロ
ピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−アミノフェニル−４′−ヒド
ロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−イソプロピルフェニル−４′
−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル−４′−ヒ
ドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−クロ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−３′−イソ
プロピル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン ２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル−２′−メチ
ル−４′−ヒドロキシフェニルスルホン
【００２６】＜ビスフェノールスルホン類（II）＞ ４，４′−スルホニルジフェノール ２，４′−スルホニルジフェノール ３，３′−ジクロル−４，４′−スルホニルジフェノー
ル ３，３′−ジブロモ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル ３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′−スルホ
ニルジフェノール ３，３′−ジアミノ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル
ル ３，３′−ジブロモ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル ３，３′，５，５′−テトラブロモ−４，４′−スルホ
ニルジフェノール ３，３′−ジアミノ−４，４′−スルホニルジフェノー
ル
【００２７】＜その他＞ ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン ノボラック型フェノール樹脂 ４−ヒドロキシアセトフェノン ｐ−フェニルフェノール ベンジル−４−ヒドロキシフェニルアセテート ｐ−ベンジルフェノール
【００２８】本発明で使用する塩基性無色染料としては
特に制限されるものではないが、トリフェニルメタン
系、フルオラン系、フルオレン系、ジビニル系等が好ま
しく、以下にこれらの具体例を示す。これらの染料は単
独又は２種以上混合して使用することもできる。
特に制限されるものではないが、トリフェニルメタン
系、フルオラン系、フルオレン系、ジビニル系等が好ま
しく、以下にこれらの具体例を示す。これらの染料は単
独又は２種以上混合して使用することもできる。
【００２９】＜トリフェニルメタン系ロイコ染料＞ ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド［別名クリスタル・バイオレット
・ラクトン］
メチルアミノフタリド［別名クリスタル・バイオレット
・ラクトン］
【００３０】＜フルオラン系ロイコ染料（Ｉ）＞ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイディノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン ３−Ｎ−ｎ−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン ３−Ｎ−ｎ−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリ
ノ）フルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミ
ノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフルオ
ラン ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−クロルフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−フルオラン ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン ３−ジエチルアミノ−ベンゾ［ａ］−フルオラン ３−ｎ−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン ２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジメチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン ２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジエチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン ２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジプロピルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン
ラン ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイディノ）−６−メチル−
７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルア
ニリノ）フルオラン ３−Ｎ−ｎ−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン ３−Ｎ−ｎ−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリ
ノ）フルオラン ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミ
ノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフルオ
ラン ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フル
オラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−クロルフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−メチル−フルオラン ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン ３−ジエチルアミノ−ベンゾ［ａ］−フルオラン ３−ｎ−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン ２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジメチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン ２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジエチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン ２−（４−オキソ−ヘキシル）−３−ジプロピルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン
【００３１】＜フルオレン系ロイコ染料＞ ３，６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピロ［フル
オレン−９，３′−フタリド］ ３，６，６′−トリス（ジエチルアミノ）スピロ［フル
オレン−９，３′−フタリド］
オレン−９，３′−フタリド］ ３，６，６′−トリス（ジエチルアミノ）スピロ［フル
オレン−９，３′−フタリド］
【００３２】＜フルオラン系ロイコ染料（II）＞ ２−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−メトキシ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ２−クロル−３−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミ
ノフェニル）アミノアニリノフルオラン ２−クロロ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−ニトロ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−アミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン ２−フェニル−６−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルア
ミノフェニル）アミノアニリノフルオラン ２−ベンジル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ２−ヒドロキシ−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ３−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジブチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン
アミノアニリノフルオラン ２−メトキシ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ２−クロル−３−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミ
ノフェニル）アミノアニリノフルオラン ２−クロロ−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−ニトロ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−アミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ２−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン ２−フェニル−６−メチル−６−ｐ−（ｐ−フェニルア
ミノフェニル）アミノアニリノフルオラン ２−ベンジル−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ２−ヒドロキシ−６−ｐ−（ｐ−フェニルアミノフェニ
ル）アミノアニリノフルオラン ３−メチル−６−ｐ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
アミノアニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン ３−ジエチルアミノ−６−ｐ−（ｐ−ジブチルアミノフ
ェニル）アミノアニリノフルオラン
【００３３】＜ジビニル系ロイコ染料＞ ３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラブロモフタリド ３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド ３，３−ビス−［１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラブ
ロモフタリド ３，３−ビス−［１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラブロモフタリド ３，３−ビス−［２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル］−４，５，
６，７−テトラクロロフタリド ３，３−ビス−［１，１−ビス（４−ピロリジノフェニ
ル）エチレン−２−イル］−４，５，６，７−テトラブ
ロモフタリド ３，３−ビス−［１−（４−メトキシフェニル）−１−
（４−ピロリジノフェニル）エチレン−２−イル］−
４，５，６，７−テトラクロロフタリド
【００３４】＜その他＞ １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジニトリルエタン １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２−
β−ナフトイルエタン １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジアセチルエタン ビス−［２，２，２´，２´−テトラキス−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−エテニル］−メチルマロン酸ジ
メチルエステル
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジニトリルエタン １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２−
β−ナフトイルエタン １，１−ビス−［２´，２´，２''，２''−テトラキス
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−エテニル］−２，
２−ジアセチルエタン ビス−［２，２，２´，２´−テトラキス−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−エテニル］−メチルマロン酸ジ
メチルエステル
【００３５】さらに増感剤として、ステアリン酸アミ
ド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アマイド、エチレン
ビスアマイド、モンタン系ワックス、ポリエチレンワッ
クス、テレフタル酸ジベンジル、ｐ−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ジ−ｐ−トリルカーボネート、ｐ−ベ
ンジルビフェニル、フェニルα−ナフチルカーボネー
ト、１，４−ジエトキシナフタリン、１−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸フェニルエステル、１，２−ジ−（３−
メチルフェノキシ）エタン、シュウ酸ジ（ｐ−メチルベ
ンジル）、β−ベンジルオキシナフタレン、４−ビフェ
ニルｐ−トリルエーテル、Ｏ−キシレリン−ビス−（フ
ェニルエーテル）、４−（ｍ−メチルフェノキシメチ
ル）ビフェニル等を添加することもできる。
ド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アマイド、エチレン
ビスアマイド、モンタン系ワックス、ポリエチレンワッ
クス、テレフタル酸ジベンジル、ｐ−ベンジルオキシ安
息香酸ベンジル、ジ−ｐ−トリルカーボネート、ｐ−ベ
ンジルビフェニル、フェニルα−ナフチルカーボネー
ト、１，４−ジエトキシナフタリン、１−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸フェニルエステル、１，２−ジ−（３−
メチルフェノキシ）エタン、シュウ酸ジ（ｐ−メチルベ
ンジル）、β−ベンジルオキシナフタレン、４−ビフェ
ニルｐ−トリルエーテル、Ｏ−キシレリン−ビス−（フ
ェニルエーテル）、４−（ｍ−メチルフェノキシメチ
ル）ビフェニル等を添加することもできる。
【００３６】本発明で使用するバインダーとしては、重
合度が２００〜１９００の完全ケン化ポリビニルアルコ
ール、部分ケン化ポリビニルアルコール、カルボキシ変
性ポリビニルアルコール、アマイド変性ポリビニルアル
コール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラ
ール変性ポリビニルアルコール、その他の変性ポリビニ
ルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、スチレン−無
水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体
並びにエチルセルロース、アセチルセルロースのような
セルロース誘導体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリビ
ニルブチラールポリスチロールおよびそれらの共重合
体、ポリアミド樹脂、シリコン樹脂、石油樹脂、テルペ
ン樹脂、ケトン樹脂、クマロン樹脂を例示することがで
きる。これらの高分子物質は水、アルコール、ケトン、
エステル、炭化水素等の溶剤に溶かして使用するほか、
水又は他の媒体中乳化又はペースト状に分散した状態で
使用し、要求品質に応じて併用することも出来る。
合度が２００〜１９００の完全ケン化ポリビニルアルコ
ール、部分ケン化ポリビニルアルコール、カルボキシ変
性ポリビニルアルコール、アマイド変性ポリビニルアル
コール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラ
ール変性ポリビニルアルコール、その他の変性ポリビニ
ルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、スチレン−無
水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体
並びにエチルセルロース、アセチルセルロースのような
セルロース誘導体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリビ
ニルブチラールポリスチロールおよびそれらの共重合
体、ポリアミド樹脂、シリコン樹脂、石油樹脂、テルペ
ン樹脂、ケトン樹脂、クマロン樹脂を例示することがで
きる。これらの高分子物質は水、アルコール、ケトン、
エステル、炭化水素等の溶剤に溶かして使用するほか、
水又は他の媒体中乳化又はペースト状に分散した状態で
使用し、要求品質に応じて併用することも出来る。
【００３７】又、本発明においては、本発明の効果を損
わない範囲で公知の安定剤ｐ−ニトロ安息香酸金属塩
（Ｃａ，Ｚｎ）又はフタル酸モノベンジルエステル金属
塩（Ｃａ，Ｚｎ）を添加することも可能である。
わない範囲で公知の安定剤ｐ−ニトロ安息香酸金属塩
（Ｃａ，Ｚｎ）又はフタル酸モノベンジルエステル金属
塩（Ｃａ，Ｚｎ）を添加することも可能である。
【００３８】本発明で使用する填料としては、シリカ、
炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ
土、タンク、酸化チタン、水酸化アルミニウムなどの無
機または有機充填剤などが挙げられる。
炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ
土、タンク、酸化チタン、水酸化アルミニウムなどの無
機または有機充填剤などが挙げられる。
【００３９】このほかに脂肪酸金属塩などの離型剤、ワ
ックス類などの滑剤、ベンゾフェノン系やトリアゾール
系の紫外線吸収剤、グリオキザールなどの耐水化剤、分
散剤、消泡剤、などを使用することができる。
ックス類などの滑剤、ベンゾフェノン系やトリアゾール
系の紫外線吸収剤、グリオキザールなどの耐水化剤、分
散剤、消泡剤、などを使用することができる。
【００４０】本発明に使用する顕色剤及び塩基性無色染
料の量、その他の各種成分の種類及び量は要求される性
能および記録適性に従って決定され、特に限定されるも
のではないが、本発明の化合物を顕色剤として使用する
場合は、塩基性無色染料１部に対して、顕色剤１〜８
部、充填剤１〜２０部を使用し、結合剤は全固形分中１
０〜２５％が適当である。また、本発明の化合物を安定
剤として使用する場合は、塩基性無色染料１部に対し
て、顕色剤１〜８部、安定剤０．２５〜３部、充填剤１
〜２０部を使用し、結合剤は全固形分中１０〜２５％が
適当である。
料の量、その他の各種成分の種類及び量は要求される性
能および記録適性に従って決定され、特に限定されるも
のではないが、本発明の化合物を顕色剤として使用する
場合は、塩基性無色染料１部に対して、顕色剤１〜８
部、充填剤１〜２０部を使用し、結合剤は全固形分中１
０〜２５％が適当である。また、本発明の化合物を安定
剤として使用する場合は、塩基性無色染料１部に対し
て、顕色剤１〜８部、安定剤０．２５〜３部、充填剤１
〜２０部を使用し、結合剤は全固形分中１０〜２５％が
適当である。
【００４１】上記組成から成る塗液を紙、合成紙、プラ
スチックフィルム、不織布等任意の支持体に塗布するこ
とによって目的とする感熱記録シートが得られる。
スチックフィルム、不織布等任意の支持体に塗布するこ
とによって目的とする感熱記録シートが得られる。
【００４２】さらに、保存性を高める目的で填料を含有
する高分子物質等のオーバーコート層を感熱発色層上に
設けることもできる。
する高分子物質等のオーバーコート層を感熱発色層上に
設けることもできる。
【００４３】又、保存性及び感度を高める目的で有機填
料又は無機填料を含有するアンダーコート層を感熱発色
層の下に設けることもできる。
料又は無機填料を含有するアンダーコート層を感熱発色
層の下に設けることもできる。
【００４４】前述の有機顕色剤、塩基性無色染料並びに
必要に応じて添加する材料はボールミル、アトライタ
ー、サンドグラインダーなどの粉砕機あるいは適当な乳
化装置によって数ミクロン以下の粒子径になるまで微粒
化し、バインダー及び目的に応じて各種の添加材料を加
えて塗液とする。
必要に応じて添加する材料はボールミル、アトライタ
ー、サンドグラインダーなどの粉砕機あるいは適当な乳
化装置によって数ミクロン以下の粒子径になるまで微粒
化し、バインダー及び目的に応じて各種の添加材料を加
えて塗液とする。
【００４５】
【作用】本発明で特定の化合物を使用した場合、何故本
発明の効果が得られるかについては次のように考えられ
る。
発明の効果が得られるかについては次のように考えられ
る。
【００４６】記録画像が耐熱性、耐水性、耐油性の点で
極めて安定性が高いのは次のように説明される。一般
に、感熱記録紙は塩基性無色染料を電子供与体とし、フ
ェノール化合物、芳香族カルボン酸、有機スルホン酸等
の有機酸性物質を電子受容体として構成されている。そ
れらの塩基性無色染料と顕色剤との熱溶融反応は電子の
供与・受容を基礎とする酸・塩基反応であり、これによ
り準安定な“電荷移動錯体”が形成され発色画像が得ら
れる。この際、本発明の化合物は分子内に電子吸引基に
隣接して電子密度の減少した、いわゆる酸性化した窒素
原子を有するので、酸・塩基の化学結合力が高まり、そ
の結果、熱溶融反応時における顕色剤とロイコ染料との
反応で記録画像の安定化が起こり、記録画像が水、油、
熱の影響を受ける環境条件下に長期間さらされても、発
色画像の安定性が保たれるものと考えられる。
極めて安定性が高いのは次のように説明される。一般
に、感熱記録紙は塩基性無色染料を電子供与体とし、フ
ェノール化合物、芳香族カルボン酸、有機スルホン酸等
の有機酸性物質を電子受容体として構成されている。そ
れらの塩基性無色染料と顕色剤との熱溶融反応は電子の
供与・受容を基礎とする酸・塩基反応であり、これによ
り準安定な“電荷移動錯体”が形成され発色画像が得ら
れる。この際、本発明の化合物は分子内に電子吸引基に
隣接して電子密度の減少した、いわゆる酸性化した窒素
原子を有するので、酸・塩基の化学結合力が高まり、そ
の結果、熱溶融反応時における顕色剤とロイコ染料との
反応で記録画像の安定化が起こり、記録画像が水、油、
熱の影響を受ける環境条件下に長期間さらされても、発
色画像の安定性が保たれるものと考えられる。
【００４７】
【実施例】以下に本発明を実施例によって説明する。
尚、説明中、部は重量部を示す。
尚、説明中、部は重量部を示す。
【００４８】［合成例１］＜Ｎ−（ベンゼンスルホニ
ル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミドの合成
＞ 温度計、攪拌装置を付けた３００ｍｌ反応フラスコにｐ
−ニトロ塩化ベンゾイル１８．５ｇ、ベンゼンスルホン
アミド１５．７ｇ、トルエン１００ｇ、ピリジン８ｇを
仕込み、１００℃で５時間加熱反応した。反応後冷却し
水を加え、内温を３０℃にし充分結晶を析出させた。そ
の溶液を濾過しＮ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−ニト
ロベンズアミドを２７．２ｇを単離した。得られたＮ−
（ベンゼンスルホニル）−ｐ−ニトロベンズアミド２
７．２ｇ、水２７０ｇ、氷酢酸５．４ｇを１０００ｍｌ
反応フラスコに仕込み、鉄粉５４ｇを徐々に加え１２時
間還元反応を行った。反応溶液を炭酸ナトリウムでアル
カリ性にし濾過した。そして透明な濾液を酢酸で酸性に
してＮ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−アミノベンズア
ミド１９．８ｇを得た。Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−
ｐ−アミノベンズアミド１９．８ｇと１，２−ジクロロ
メタン５０ｇ、フェニルイソシアネイト１０ｇを３００
ｍｌ反応フラスコに仕込み、６時間室温で反応した。そ
の後水５０ｍｌを加え１時間攪拌し結晶を濾別した。結
晶を水−メタノ−ル混合溶液で再結晶し融点２２８℃の
白色結晶Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（フェニル
ウレイレン）ベンズアミド２４．５ｇを得た（化学式Ｖ
参照）。
ル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミドの合成
＞ 温度計、攪拌装置を付けた３００ｍｌ反応フラスコにｐ
−ニトロ塩化ベンゾイル１８．５ｇ、ベンゼンスルホン
アミド１５．７ｇ、トルエン１００ｇ、ピリジン８ｇを
仕込み、１００℃で５時間加熱反応した。反応後冷却し
水を加え、内温を３０℃にし充分結晶を析出させた。そ
の溶液を濾過しＮ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−ニト
ロベンズアミドを２７．２ｇを単離した。得られたＮ−
（ベンゼンスルホニル）−ｐ−ニトロベンズアミド２
７．２ｇ、水２７０ｇ、氷酢酸５．４ｇを１０００ｍｌ
反応フラスコに仕込み、鉄粉５４ｇを徐々に加え１２時
間還元反応を行った。反応溶液を炭酸ナトリウムでアル
カリ性にし濾過した。そして透明な濾液を酢酸で酸性に
してＮ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−アミノベンズア
ミド１９．８ｇを得た。Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−
ｐ−アミノベンズアミド１９．８ｇと１，２−ジクロロ
メタン５０ｇ、フェニルイソシアネイト１０ｇを３００
ｍｌ反応フラスコに仕込み、６時間室温で反応した。そ
の後水５０ｍｌを加え１時間攪拌し結晶を濾別した。結
晶を水−メタノ−ル混合溶液で再結晶し融点２２８℃の
白色結晶Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（フェニル
ウレイレン）ベンズアミド２４．５ｇを得た（化学式Ｖ
参照）。
【００４９】
【化９】
【００５０】［合成例２］＜Ｎ−（４−トルエンスルホ
ニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミドの合
成＞ ｐ−ニトロ塩化ベンゾイル１８．５ｇ、４−トルエンス
ルホンアミド１７．１ｇ、トルエン１００ｇ、ピリジン
８ｇを仕込み合成例１と同様の操作で融点２２３℃の白
色結晶Ｎ−（４−トルエンスルホニル）−ｐ−（フェニ
ルウレイレン）ベンズアミド２６．７ｇが得られた（化
学式VI参照）。
ニル）−ｐ−（フェニルウレイレン）ベンズアミドの合
成＞ ｐ−ニトロ塩化ベンゾイル１８．５ｇ、４−トルエンス
ルホンアミド１７．１ｇ、トルエン１００ｇ、ピリジン
８ｇを仕込み合成例１と同様の操作で融点２２３℃の白
色結晶Ｎ−（４−トルエンスルホニル）−ｐ−（フェニ
ルウレイレン）ベンズアミド２６．７ｇが得られた（化
学式VI参照）。
【００５１】
【化１０】
【００５２】［合成例３］＜Ｎ−（ベンゼンスルホニ
ル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミドの
合成＞ 合成例１の方法で合成したＮ−（ベンゼンスルホニル）
−ｐ−アミノベンズアミド２０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド８０ｇを滴下ロ−トを付けた３００ｍｌ
反応フラスコに仕込み充分溶解した後に、フェニルイソ
チオシアネイト１２ｇを滴下し６時間反応させた。次に
水１５０ｇ、トルエン３０ｇを加え充分攪拌すると結晶
が析出した。その結晶を濾過後室温でメタノ−ルに溶か
し、少量の水で割って結晶を析出させると融点１７０℃
のＮ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウ
レイレン）ベンズアミドが２０．５ｇ得られた（化学式
VII 参照）。
ル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミドの
合成＞ 合成例１の方法で合成したＮ−（ベンゼンスルホニル）
−ｐ−アミノベンズアミド２０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド８０ｇを滴下ロ−トを付けた３００ｍｌ
反応フラスコに仕込み充分溶解した後に、フェニルイソ
チオシアネイト１２ｇを滴下し６時間反応させた。次に
水１５０ｇ、トルエン３０ｇを加え充分攪拌すると結晶
が析出した。その結晶を濾過後室温でメタノ−ルに溶か
し、少量の水で割って結晶を析出させると融点１７０℃
のＮ−（ベンゼンスルホニル）−ｐ−（フェニルチオウ
レイレン）ベンズアミドが２０．５ｇ得られた（化学式
VII 参照）。
【００５３】
【化１１】
【００５４】［合成例４］＜Ｎ−（４−トルエンスルホ
ニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド
の合成＞ 合成例１に従い合成例２で得られたＮ−（４−トルエン
スルホニル）−ｐ−ニトロベンズアミド２０ｇとフェニ
ルイソチオシアネイト１２ｇを仕込み、合成例３と同様
の操作で融点１７５℃のＮ−（４−トルエンスルホニ
ル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド２
３．２ｇ得られた（化学式VIII参照）。
ニル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド
の合成＞ 合成例１に従い合成例２で得られたＮ−（４−トルエン
スルホニル）−ｐ−ニトロベンズアミド２０ｇとフェニ
ルイソチオシアネイト１２ｇを仕込み、合成例３と同様
の操作で融点１７５℃のＮ−（４−トルエンスルホニ
ル）−ｐ−（フェニルチオウレイレン）ベンズアミド２
３．２ｇ得られた（化学式VIII参照）。
【００５５】
【化１２】
【００５６】
【００５７】
【００５８】［合成例５］＜Ｎ−（フェニル）−Ｎ’−
｛ｐ−（ベンゾイルアミノスルホニル）｝フェニルチオ
ウレアの合成＞温度計、攪拌装置を付けた反応フラスコにｐ−ニトロベ
ンゼンスルホンアミド２５ｇ、塩化ベンゾイル１８ｇ、
銅粉１ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、塩酸ガスが完全
に出なくなるまで還流した。次に溶液を室温まで冷却し
結晶を晶出させ濾過した。得られた結晶を炭酸ナトリウ
ム水溶液に溶解した後に濾過した。濾液を塩酸で中和す
ると結晶が析出する。これを濾別してＮ−（４−ニトロ
ベンゼンスルホニル）ベンズアミド３０．６ｇが得られ
た。得られたＮ−（４−ニトロベンゼンスルホニル）ベ
ンズアミド３０．６ｇを合成例１と同様の操作で還元を
行い、Ｎ−（４−アミノベンゼンスルホニル）ベンズア
ミド２０．０ｇを得た。 得られたＮ−（４−アミノベン
ゼンスルホニル）ベンズアミド２０．０ｇとフェニルイ
ソチオシアネイト１２．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド８０ｇを反応フラスコに仕込み、合成例３と同様
の操作で融点１７９℃のＮ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ
−（ベンゾイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレ
アが１８．２ｇ得られた（化学式IX参照）。
｛ｐ−（ベンゾイルアミノスルホニル）｝フェニルチオ
ウレアの合成＞温度計、攪拌装置を付けた反応フラスコにｐ−ニトロベ
ンゼンスルホンアミド２５ｇ、塩化ベンゾイル１８ｇ、
銅粉１ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、塩酸ガスが完全
に出なくなるまで還流した。次に溶液を室温まで冷却し
結晶を晶出させ濾過した。得られた結晶を炭酸ナトリウ
ム水溶液に溶解した後に濾過した。濾液を塩酸で中和す
ると結晶が析出する。これを濾別してＮ−（４−ニトロ
ベンゼンスルホニル）ベンズアミド３０．６ｇが得られ
た。得られたＮ−（４−ニトロベンゼンスルホニル）ベ
ンズアミド３０．６ｇを合成例１と同様の操作で還元を
行い、Ｎ−（４−アミノベンゼンスルホニル）ベンズア
ミド２０．０ｇを得た。 得られたＮ−（４−アミノベン
ゼンスルホニル）ベンズアミド２０．０ｇとフェニルイ
ソチオシアネイト１２．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド８０ｇを反応フラスコに仕込み、合成例３と同様
の操作で融点１７９℃のＮ−（フェニル）−Ｎ’−｛ｐ
−（ベンゾイルアミノスルホニル）｝フェニルチオウレ
アが１８．２ｇ得られた（化学式IX参照）。
【００５９】
【化１３】
【００６０】以下に、本発明の化合物を用いて感熱記録
シートを製造する実施例について説明する。 ［実施例１（テストNo．１〜３２）］ Ａ液（顕色剤分散液） 顕色剤（表１及び表２参照） ６．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １８．８部 水 １１．２部 Ｂ液（染料分散液） ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル− ２．０部 ７−アニリノフルオラン １０％ポリビニルアルコール水溶液 ４．６部 水 ２．６部 Ｃ液（増感剤分散液） ４−ビフェニルｐ−トリルエーテル ４．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ５．０部 水 ３．０部 上記の組成物の各液をサンドグラインダーで平均粒子径
１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を
混合して塗液とした。 Ａ液 ３６．０部 Ｂ液 ９．２部 Ｃ液 １２．０部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布量６．０
ｇ／ｍ2 になるように塗布乾燥し、このシートをスーパ
ーカレンダーで平滑度が５００〜６００秒になるように
処理し感熱記録シートを作成した。
シートを製造する実施例について説明する。 ［実施例１（テストNo．１〜３２）］ Ａ液（顕色剤分散液） 顕色剤（表１及び表２参照） ６．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １８．８部 水 １１．２部 Ｂ液（染料分散液） ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル− ２．０部 ７−アニリノフルオラン １０％ポリビニルアルコール水溶液 ４．６部 水 ２．６部 Ｃ液（増感剤分散液） ４−ビフェニルｐ−トリルエーテル ４．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ５．０部 水 ３．０部 上記の組成物の各液をサンドグラインダーで平均粒子径
１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を
混合して塗液とした。 Ａ液 ３６．０部 Ｂ液 ９．２部 Ｃ液 １２．０部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部 上記各塗液を５０ｇ／ｍ2 の基紙の片面に塗布量６．０
ｇ／ｍ2 になるように塗布乾燥し、このシートをスーパ
ーカレンダーで平滑度が５００〜６００秒になるように
処理し感熱記録シートを作成した。
【００６１】［比較例１（テストNo．３３〜３８）］ Ｄ液（顕色剤分散液） 顕色剤（表５参照） ６．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １８．８部 水 １１．２部 Ｂ液（染料分散液） ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル− ２．０部 ７−アニリノフルオラン １０％ポリビニルアルコール水溶液 ４．６部 水 ２．６部 Ｃ液（増感剤分散液） ４−ビフェニルｐ−トリルエーテル ４．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ５．０部 水 ３．０部 上記の組成物の各液をサンドグラインダーで平均粒子径
１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を
混合して塗液とし、実施例１と同様にして感熱記録シー
トを作成した。 Ｄ液 ３６．０部 Ｂ液 ９．２部 Ｃ液 １２．０部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部
１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を
混合して塗液とし、実施例１と同様にして感熱記録シー
トを作成した。 Ｄ液 ３６．０部 Ｂ液 ９．２部 Ｃ液 １２．０部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部
【００６２】［実施例２（テストNo．３９〜４１）］ Ｅ液（顕色剤分散液） 顕色剤（表７参照） ６．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 １８．８部 水 １１．２部 Ｂ液（染料分散液） ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メチル− ２．０部 ７−アニリノフルオラン １０％ポリビニルアルコール水溶液 ４．６部 水 ２．６部 Ｃ液（増感剤分散液） ４−ビフェニルｐ−トリルエーテル ４．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ５．０部 水 ３．０部 Ｆ液（安定剤分散液） 安定剤（表７参照） ２．０部 １０％ポリビニルアルコール水溶液 ２．５部 水 １．５部 上記の組成物の各液をサンドグラインダーで平均粒子径
１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を
混合して塗液とし、実施例１と同様にして感熱記録シー
トを作成した。 Ｅ液 ３６．０部 Ｂ液 ９．２部 Ｃ液 １２．０部 Ｆ液 ６．０部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部
１ミクロンまで磨砕した。次いで下記の割合で分散液を
混合して塗液とし、実施例１と同様にして感熱記録シー
トを作成した。 Ｅ液 ３６．０部 Ｂ液 ９．２部 Ｃ液 １２．０部 Ｆ液 ６．０部 カオリンクレー（５０％分散液） １２．０部
【００６３】以上の実施例及び比較例で得られた感熱記
録シートについて品質性能試験を行った結果を表１〜表
８にまとめて示す。
録シートについて品質性能試験を行った結果を表１〜表
８にまとめて示す。
【００６４】
【表１】
【表２】
【００６５】
【表３】
【表４】
【００６６】
【表５】
【表６】
【００６７】
【表７】
【表８】
【００６８】注（１）動的発色濃度；東京芝浦電気製−
感熱ファクシミリＫＢ−４８００を使用し、印加電圧１
８．０３Ｖ、パルス幅３．２ミリ秒で記録した画像濃度
をマクベス濃度計（ＲＤ−９１４、アンバーフィルター
使用。以下同じ。）で測定。
感熱ファクシミリＫＢ−４８００を使用し、印加電圧１
８．０３Ｖ、パルス幅３．２ミリ秒で記録した画像濃度
をマクベス濃度計（ＲＤ−９１４、アンバーフィルター
使用。以下同じ。）で測定。
【００６９】注（２）耐熱性；注（１）の方法で動的記
録した感熱紙サンプルを６０℃、ｄｒｙの条件下に２４
時間放置した後、記録部分をマクベス濃度計で測定。残
存率は下記式より算出。
録した感熱紙サンプルを６０℃、ｄｒｙの条件下に２４
時間放置した後、記録部分をマクベス濃度計で測定。残
存率は下記式より算出。
【数１】
【００７０】注（３）耐水性；注（１）の方法で動的記
録した感熱紙サンプルを２０℃の冷水に２４時間浸漬し
た後、乾燥し記録部分をマクベス濃度計で測定。残存率
は下記式より算出。
録した感熱紙サンプルを２０℃の冷水に２４時間浸漬し
た後、乾燥し記録部分をマクベス濃度計で測定。残存率
は下記式より算出。
【数２】
【００７１】注（４）耐油性；注（１）の方法で動的記
録した感熱紙サンプルにサラダ油を滴下し、１０秒後転
く濾紙で拭き取り、室温下で１時間放置した後、画像濃
度をマクベス濃度計で測定。残存率は下記式より算出。
録した感熱紙サンプルにサラダ油を滴下し、１０秒後転
く濾紙で拭き取り、室温下で１時間放置した後、画像濃
度をマクベス濃度計で測定。残存率は下記式より算出。
【数３】
【００７２】
【発明の効果】本発明に係る感熱記録シートは、記録画
像の保存安定性について次のような優れた効果を有す
る。 （１）記録画像は、高温条件下においても安定してい
る。（耐熱性） （２）記録画像は、水と接触しても消色することがなく
安定である。（耐水性） （３）記録画像は、可塑剤、サラダ油、食酢等と接触し
ても消色することがなく安定である。（耐油性）
像の保存安定性について次のような優れた効果を有す
る。 （１）記録画像は、高温条件下においても安定してい
る。（耐熱性） （２）記録画像は、水と接触しても消色することがなく
安定である。（耐水性） （３）記録画像は、可塑剤、サラダ油、食酢等と接触し
ても消色することがなく安定である。（耐油性）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 濱田 薫 東京都新宿区上落合１丁目30番６号 日 本製紙株式会社 商品開発研究所内 (72)発明者 関根 昭夫 東京都新宿区上落合１丁目30番６号 日 本製紙株式会社 商品開発研究所内 (72)発明者 木西 良一 福岡県築上郡吉富町大字小祝955番地 吉富製薬株式会社 化成品研究所内 (72)発明者 水上 龍蔵 福岡県築上郡吉富町大字小祝955番地 吉富製薬株式会社 化成品研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記式(I) で示される新規な尿素（チオ
尿素）誘導体。 【化１】 （但し式中Ａは、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ1 とＲ2 は
互いに結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原
子または酸素原子である。） - 【請求項２】 下記式(II)で示される新規なチオ尿素誘
導体。 【化２】 （但し式中Ｂは、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、ヒドロキシ基、ニトロ基
を示す。またＲ1 とＲ2 は互いに結合し芳香環を形成し
ても良い。） - 【請求項３】 支持体上に、無色ないし淡色の塩基性無
色染料と有機顕色剤とが主成分として含有されている感
熱発色層を設けた感熱記録シートにおいて、該感熱発色
層に下記一般式(III) または(IV)で示される化合物が少
なくとも１種含有されていることを特徴とする感熱記録
シート。【化３】 （但し式中Ａは、水素原子、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基、
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。また式中Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原
子、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ 1 とＲ 2 は
互いに結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原
子または酸素原子である。） 【化４】 （但し式中Ｂは、水素原子、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルキル基、
Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基を
表わす。またＲ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 はそれぞれ水素原子、Ｃ
1 〜Ｃ 4 のアルキル基、Ｃ 1 〜Ｃ 4 のアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基を示す。またＲ 1 とＲ 2 は互いに
結合し芳香環を形成しても良い。またＹは硫黄原子また
は酸素原子である。） - 【請求項４】 前記感熱発色層において、前記一般式(I
II) または(IV)で示される化合物が有機顕色剤として、
塩基性無色染料１部に対して１〜８部含有されているこ
とを特徴とする請求項３記載の感熱記録シート。 - 【請求項５】 前記感熱発色層において、前記一般式(I
II) または(IV)で示される化合物が安定剤として、塩基
性無色染料１部に対して０．２５〜３部含有されている
ことを特徴とする請求項３記載の感熱記録シート。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6206714A JP2734379B2 (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | 新規な尿素（チオ尿素）誘導体並びにそれを使用した感熱記録シート |
| DE69505475T DE69505475T2 (de) | 1994-08-31 | 1995-08-18 | Harnstoff- oder Thioharnstoff-Derivat und wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht |
| EP95305792A EP0699662B1 (en) | 1994-08-31 | 1995-08-18 | Novel urea (thiourea) derivative and thermal recording sheet using same |
| CA002157140A CA2157140A1 (en) | 1994-08-31 | 1995-08-29 | Urea (thiourea) derivative and thermal recording sheet using same |
| US08/521,031 US5661100A (en) | 1994-08-31 | 1995-08-29 | Urea (thiourea) derivative and thermal recording sheet using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6206714A JP2734379B2 (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | 新規な尿素（チオ尿素）誘導体並びにそれを使用した感熱記録シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0699662B1 (ja) |
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| CA (1) | CA2157140A1 (ja) |
| DE (1) | DE69505475T2 (ja) |
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| JP2000355578A (ja) * | 1999-04-13 | 2000-12-26 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体及びそれに用いられる新規ビス（アリールスルホニルアミノカルボニルアミノベンゾエート）化合物 |
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| WO2022255256A1 (ja) * | 2021-05-31 | 2022-12-08 | 三菱ケミカル株式会社 | 可逆熱変色性組成物、該可逆熱変色性組成物を用いた筆記具及び玩具 |
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| JPS59106456A (ja) | 1982-12-10 | 1984-06-20 | Ricoh Co Ltd | 新規なフエノ−ル性化合物 |
| JPS59116262A (ja) | 1982-12-23 | 1984-07-05 | Ricoh Co Ltd | 新規なフエノ−ル性化合物 |
| JPS59190891A (ja) | 1983-04-14 | 1984-10-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | 感熱記録紙 |
| JPS6013852A (ja) | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Shin Nisso Kako Co Ltd | ジフエニルスルホン誘導体およびそれを含有する発色性記録材料 |
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