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JP2725351B2 - X-ray resist composition - Google Patents

X-ray resist composition

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Publication number
JP2725351B2
JP2725351B2 JP1059114A JP5911489A JP2725351B2 JP 2725351 B2 JP2725351 B2 JP 2725351B2 JP 1059114 A JP1059114 A JP 1059114A JP 5911489 A JP5911489 A JP 5911489A JP 2725351 B2 JP2725351 B2 JP 2725351B2
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JP
Japan
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resist
ray
formula
pattern
repeating unit
Prior art date
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JP1059114A
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崇久 並木
和正 斎藤
昭二 芝
慶二 渡部
紀子 池田
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Fujitsu Ltd
Original Assignee
Fujitsu Ltd
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Publication date
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  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔概要〕 微細パターンの形成に使用するX線レジストに関し、 感度と解像性に優れたX線レジストを提供することを
目的とし、 下記(1)の構造式で表わされるシリコン含有ビニル
化合物の繰り返し単位と、下記(2)の構造式で表わさ
れるパラターシャルブトキシスチレンの繰り返し単位と
よりなる共重合体と、ハロゲン原子を含む酸発生剤を構
成体としてX線レジスト組成物を構成する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Summary] Regarding an X-ray resist used for forming a fine pattern, an object of the present invention is to provide an X-ray resist excellent in sensitivity and resolution. An X-ray resist comprising a copolymer comprising a repeating unit of a silicon-containing vinyl compound represented by the following formula, a repeating unit of p-tert-butoxystyrene represented by the following structural formula (2), and an acid generator containing a halogen atom: Make up the composition.

こゝで、(1)式のR1,R2,R3は水素原子,アルキル
基,フェニル基の何れかを表す。
Here, R 1 , R 2 and R 3 in the formula (1) represent any one of a hydrogen atom, an alkyl group and a phenyl group.

〔産業上の利用分野〕[Industrial applications]

本発明はX線レジストの改良に関する。 The present invention relates to an improvement in an X-ray resist.

半導体集積回路の形式には薄膜形成技術と写真蝕刻技
術(フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラフィ)が
多用されており、これらの技術の進歩によって半導体単
位素子は益々微細化され、LSIやVLSIのような集積回路
が製造されている。
Thin film formation technology and photolithography technology (photolithography or electron beam lithography) are widely used in the form of semiconductor integrated circuits. With the advancement of these technologies, semiconductor unit elements are becoming increasingly finer, and integrated circuits such as LSI and VLSI are being developed. The circuit is being manufactured.

すなわち、配線パターンについて言えば、被処理基板
上に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジスト
を被覆し、これに必要とするパターン精度に応じて、紫
外線,電子線,X線などの光を選択的に照射して感光せし
め、ポジ型レジストを用いる場合は光照射部の有機化合
物が分解して現像液に可溶となり、またネガ型レジスト
を用いる場合は光照射部に重合或いは縮合が生じて現像
液に不溶となる現象を利用してレジストパターンを形成
する。
That is, regarding the wiring pattern, a resist is coated on a thin film made of a wiring forming material formed on a substrate to be processed, and light such as ultraviolet rays, electron beams, X-rays, etc., depending on the required pattern accuracy. When a positive resist is used, the organic compound in the light-irradiated part is decomposed and becomes soluble in the developer, and when a negative resist is used, polymerization or condensation occurs in the light-irradiated part. A resist pattern is formed by utilizing a phenomenon that occurs and becomes insoluble in a developing solution.

次に、このレジストパターンをマスクとして被処理基
板にドライエッチング或いはウエットエッチングを行う
ことにより、被処理基板上に微細な導体線路が形成され
ている。
Next, by performing dry etching or wet etching on the substrate to be processed using the resist pattern as a mask, fine conductor lines are formed on the substrate to be processed.

本発明は最も微細なパターン形成に使用するX線レジ
ストに関するものである。
The present invention relates to an X-ray resist used for forming the finest pattern.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

半導体集積回路は集積化が進んでLSIやVLSIが実用化
されているが、これは導体線路や電極などの微細化によ
り実現されたものであり、現在では最小パターン幅が1
μm未満(サブミクロン)のものまで実用化されてい
る。
Semiconductor integrated circuits are being integrated and LSIs and VLSIs have been put into practical use. However, this has been realized by miniaturization of conductor lines and electrodes.
It has been put to practical use down to less than μm (submicron).

こゝで、微細なレジストパターンを形成する露光光源
として当初は紫外線露光が行われていたが、波長による
制限から最小線幅が約1.5μmに制限されてしまう。
Here, ultraviolet exposure was initially performed as an exposure light source for forming a fine resist pattern, but the minimum line width was limited to about 1.5 μm due to wavelength limitations.

そこで、これに代わって電子線露光が使用されるよう
になった。
Therefore, electron beam exposure has been used instead.

こゝで、電子線の波長は加速電圧により異なるもの
ゝ、0.1Å程度と格段に短いためにサブミクロン領域の
微細パターンの形成が可能となった。
Here, the wavelength of the electron beam depends on the accelerating voltage, and is as short as about 0.1 mm, so that a fine pattern in the submicron region can be formed.

然し、サブミクロンパターンの形成を目的とする場
合、電子ビーム露光装置では近接効果(Proximity effe
ct)や基板から反射する後方散乱電子により解像度が思
うようには上らないなどの問題がある。
However, for the purpose of forming a submicron pattern, a proximity effect (Proximity effe
ct) and the backscattered electrons reflected from the substrate have problems such that the resolution is not improved as expected.

そこで、波長が短く、回折や干渉の効果が無視できる
ほど小さいX線露光が着目され、これに使用するレジス
トの開発が要望されている。
Therefore, attention has been focused on X-ray exposure, which has a short wavelength and the effect of diffraction and interference is so small that it can be ignored, and development of a resist used for this purpose has been demanded.

こゝで、LSIやVLSIなどの半導体集積回路は集積度を
上げるために配線の多層化が行われており、その際、基
板表面に1〜2μmの段差が生じるために二層構造レジ
スト法を使用する必要があり、X線に感応する二層構造
用上層レジストの開発が進められている。
Here, in semiconductor integrated circuits such as LSI and VLSI, wiring is multi-layered in order to increase the degree of integration. At this time, a step of 1 to 2 μm occurs on the substrate surface, so a two-layer resist method is used. An X-ray sensitive upper layer resist for a two-layer structure has been developed.

然し、X線は紫外線や電子線に較べて透過性が強いた
めに高感度なX線レジストを得るためにはレジストのX
線吸収率を向上する必要がある。
However, since X-rays have a higher transmittance than ultraviolet rays and electron beams, in order to obtain a highly sensitive X-ray resist, the X-ray of the resist is required.
It is necessary to improve the linear absorption rate.

そこで、電子線レジストの中にX線吸収率の高いハロ
ゲン原子を導入し、高感度化してX線レジストとして使
用する方法がとられている。
Therefore, a method has been adopted in which a halogen atom having a high X-ray absorptivity is introduced into an electron beam resist to increase the sensitivity and use as an X-ray resist.

例えば、ネガ型レジストとしてポリスチレンにハロゲ
ン原子を導入してX線に対して高感度化したクロロメチ
ル化ポリスチレン(略称CMS)などはこの代表例であ
る。
For example, a chloromethylated polystyrene (abbreviated as CMS), which is a negative resist and has high sensitivity to X-rays by introducing a halogen atom into polystyrene, is a typical example.

然し、このようなレジストは感度とドライエッチング
耐性には問題が無くとも、現像液としてメチルイソブチ
ルケトン(略称MIBK)などの有機溶媒を使用するため、
パターンに膨潤がおき、解像度が低下すると云う問題が
ある。
However, such a resist uses an organic solvent such as methyl isobutyl ketone (abbreviated MIBK) as a developer even if it has no problem in sensitivity and dry etching resistance.
There is a problem that swelling occurs in the pattern and the resolution is reduced.

また、ポジ型レジストとして弗素化したポリメタクリ
レートが用いられているが、これは比較的高感度で高解
像性であっても、ドライエッチング耐性に乏しいと云う
問題があり、解決が必要であった。
In addition, fluorinated polymethacrylate is used as a positive resist. However, even though it has relatively high sensitivity and high resolution, it has a problem that dry etching resistance is poor, and a solution is needed. Was.

〔発明が解決しようとする課題〕 現在のX線レジストは先に記したように電子線レジス
トの中にX線吸収率が高いハロゲン原子を導入すること
により高感度化して使用しているが、先に記したよう
に、ネガ型レジストについては現像液に有機溶媒を使用
するためにパターンの膨潤が生じて解像度が低下するこ
とが問題であり、また、ポジ型レジストについてはドラ
イエッチング耐性が乏しいことが問題である。
[Problems to be Solved by the Invention] The current X-ray resist is used with high sensitivity by introducing a halogen atom having a high X-ray absorptivity into the electron beam resist as described above. As described above, the negative resist is problematic in that the pattern is swollen due to the use of an organic solvent in the developing solution and the resolution is reduced, and the positive resist has poor dry etching resistance. That is the problem.

そこで、このような問題点を解決し、感度と解像度の
高いX線レジストを開発することが課題である。
Therefore, it is an object to solve such problems and to develop an X-ray resist having high sensitivity and high resolution.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

上記の課題は下記(1)の構造式で表わされるシリコ
ン含有ビニル化合物の繰り返し単位と、下記(2)の構
造式で表わされるパラターシャルブトキシスチレンの繰
り返し単位とよりなる共重合体と、ハロゲン原子を含む
酸発生剤を構成体とするX線レジスト組成物を使用する
ことにより解決することができる。
An object of the present invention is to provide a copolymer comprising a repeating unit of a silicon-containing vinyl compound represented by the following structural formula (1) and a repeating unit of p-tert-butoxystyrene represented by the following structural formula (2): The problem can be solved by using an X-ray resist composition having an acid generator containing an atom as a constituent.

こゝで、(1)式のR1,R2,R3は水素原子,アルキル
基,フェニル基の何れかを表す。
Here, R 1 , R 2 and R 3 in the formula (1) represent any one of a hydrogen atom, an alkyl group and a phenyl group.

〔作用〕[Action]

X線レジストに限らず、二層構造用上層レジストの必
要条件は、 ドライエッチング耐性の優れていること。
Not only the X-ray resist but also the upper layer resist for the two-layer structure is required to have excellent dry etching resistance.

感度のよいこと。 Good sensitivity.

解像度が優れていること。 Excellent resolution.

である。It is.

本発明に係るX線レジストにおいては、 のドライエッチング耐性は(1)式で示すシリコン
(Si)含有ビニル化合物を繰り返し単位とする共重合体
を用いることにより解決している。
In the X-ray resist according to the present invention, the dry etching resistance of is solved by using a copolymer having a silicon (Si) -containing vinyl compound represented by the formula (1) as a repeating unit.

すなわち、Si含有ビニル化合物は酸素(O)イオンに
よる反応性イオンエッチング(略称RIE)を受けて分解
しても二酸化硅素(SiO2)となるためにドライエッチン
グ耐性は優れている。
That is, even if the Si-containing vinyl compound undergoes reactive ion etching (abbreviation: RIE) by oxygen (O) ions and is decomposed, it becomes silicon dioxide (SiO 2 ), and thus has excellent dry etching resistance.

また、の感度はX線のエネルギーを吸収し易いハロ
ゲン原子を含む酸発生剤をレジスト組成物の構成材とす
ることにより解決している。
The sensitivity has been solved by using an acid generator containing a halogen atom which easily absorbs X-ray energy as a constituent material of the resist composition.

すなわち、レジストの感度は酸発生剤の感度によって
決まることになる。
That is, the sensitivity of the resist is determined by the sensitivity of the acid generator.

また、の解像度はアルカリ現像を可能にすることに
より解決している。
In addition, the resolution is solved by enabling alkali development.

すなわち、従来はメチルイソブチルケトン(略称MIB
K)のような有機溶媒を現像剤とするために不溶性の部
分にも膨潤が生じ、解像性が低下しているが、今回はア
ルカリ現像を行うために膨潤が生じることはない。
That is, conventionally, methyl isobutyl ketone (abbreviated MIB
Since an organic solvent such as K) is used as a developer, swelling also occurs in an insoluble portion and resolution is reduced. However, swelling does not occur in this case due to alkali development.

以下、酸化剤として次の構造式で表されるジフェニル
ヨードニウムヘキサフルオロフォスヘイトを用いた本発
明に係るX線レジストについてアルカリ現像が可能とな
る理由について説明する。
Hereinafter, the reason why alkali development can be performed on the X-ray resist according to the present invention using diphenyliodonium hexafluorophosphite represented by the following structural formula as an oxidizing agent will be described.

レジストにX線が照射されると、(3)式で示される
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスヘイトは
X線を吸収してHPF6を生ずる。
When the resist is irradiated with X-rays, diphenyliodonium hexafluorophosphite represented by the formula (3) absorbs the X-rays and generates HPF 6 .

この状態で、先の(2)式で示されるパラターシャル
ブトキシスチレンのターシャルブトキシ基はHPF6より発
生したHイオンにより容易にターシャルブチルの部分が
外れ、OH基をもつスチリル化合物となる。
In this state, the tertiary butoxy group of the para tert-butoxy styrene represented by the above formula (2) is easily removed from the tertiary butyl portion by H ions generated from HPF 6 to form a styryl compound having an OH group. .

このスチリル化合物は微酸性で、アルカリに溶け易い
ためにアルカリ現像が可能となる。
This styryl compound is slightly acidic and easily soluble in alkali, so that alkali development can be performed.

なお、酸発生剤としては(3)式で示すジフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロフォスヘイトの外に2(4−
メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−1,3,5,−トリアジン、(4−クロロフェニル)−(4
−メトキシナフチル)−ジスルフォン、2−クロロメチ
ル−5−(4−メチルスチリル)−1,3,4−オキサジア
ゾールなどがあり、この構造式は第1図に示した。
In addition, as an acid generator, besides diphenyliodonium hexafluorophosphite represented by the formula (3), 2 (4-
Methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl)
-1,3,5, -triazine, (4-chlorophenyl)-(4
-Methoxynaphthyl) -disulfone, 2-chloromethyl-5- (4-methylstyryl) -1,3,4-oxadiazole and the like, the structural formula of which is shown in FIG.

次に、(1)式で構造式を示したSi含有ビニル化合物
において、R1,R2,R3は先に記したようにH原子,アルキ
ル基,フェニル基の何れでもよいが、アルキル基として
はメチル基,エチル基,ブチル基などがある。
Next, in the Si-containing vinyl compound represented by the structural formula (1), R 1 , R 2 , and R 3 may be any of an H atom, an alkyl group, and a phenyl group as described above. Examples include a methyl group, an ethyl group, and a butyl group.

また、本発明に係るX線レジストの共重合体を構成す
る(1)式で表すSi含有ビニル化合物からなる繰り返し
単位の含有率は10モル%以上であることが好ましく、ま
た、充分なアルカリ可溶性を保つためには(2)式で表
すパラターシャルブトキシスチレンの繰り返し単位の含
有率は40モル%以上であることが好ましい。
Further, the content of the repeating unit composed of the Si-containing vinyl compound represented by the formula (1) constituting the copolymer of the X-ray resist according to the present invention is preferably at least 10 mol%, and a sufficient alkali solubility In order to maintain the above, the content of the repeating unit of para-tert-butoxystyrene represented by the formula (2) is preferably at least 40 mol%.

〔実施例〕〔Example〕

合成例:(共重合体の合成例) トリメチルビニルシラン(信越化学(株))10g(0.1
モル)と、パラターシャルブトキシスチレン(PTBST,北
興化学工業(株))17g(0.1モル)とを水素化カルシウ
ムを用いて充分に乾燥させた後、金属ナトリウムの存在
の下で蒸溜したテトラヒドロフラン(THF)100mlに混合
し、精製した窒素(N2)気流中で、これに重合開始剤と
してノルマルブチルリチウム1gを加え、−78℃で3時間
反応させた。
Synthesis example: (Synthesis example of copolymer) 10 g of trimethylvinylsilane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Mol) and 17 g (0.1 mol) of p-tert-butoxystyrene (PTBST, Hokko Chemical Industry Co., Ltd.) were sufficiently dried using calcium hydride, and then tetrahydrofuran (distilled in the presence of metallic sodium) THF (100 ml), and in a purified nitrogen (N 2 ) stream, 1 g of normal butyl lithium as a polymerization initiator was added thereto and reacted at −78 ° C. for 3 hours.

その後、反応溶液を常温にして大量のメタノールの中
に注ぎ、トリメチルビニルシランとPTBSTとの共重合体
を析出させた。
Thereafter, the reaction solution was cooled to room temperature and poured into a large amount of methanol to precipitate a copolymer of trimethylvinylsilane and PTBST.

このようにして得られたポリマー2gを更にベンゼン−
メタノールで5回精製した。
2 g of the polymer thus obtained was further treated with benzene-
Purified 5 times with methanol.

その結果、最終的に得られたポリマーの重量平均分子
量(Mw)は1.3×104、分散度(d)は1.07、また収率は
94.7%であった。
As a result, the weight average molecular weight (Mw) of the finally obtained polymer was 1.3 × 10 4 , the dispersity (d) was 1.07, and the yield was
94.7%.

次に、熱重量分析の結果によると、このポリマー分子
中の(1)式で表わされる繰り返し単位と(2)式で表
わされる繰り返し単位の比は略1:1であった。
Next, according to the result of thermogravimetric analysis, the ratio of the repeating unit represented by the formula (1) to the repeating unit represented by the formula (2) in the polymer molecule was approximately 1: 1.

実施例1: 合成例1で得られたポリマー1gに対してジフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロフォスヘイト0.05gを加えてM
IBKの9gに溶解してレジスト溶液を作り、スピンコート
法によりSiウエハ上に膜厚が1μmになるように塗布
し、80℃で20分間プリベークした。
Example 1: To 1 g of the polymer obtained in Synthesis Example 1, 0.05 g of diphenyliodonium hexafluorophosphate was added to add M
A resist solution was prepared by dissolving in 9 g of IBK, applied to a Si wafer by spin coating so that the film thickness became 1 μm, and prebaked at 80 ° C. for 20 minutes.

一方、別のSiウエハには平坦下層用のフェノールノボ
ラック樹脂(MP−1300,シップレィ社製)を1μm塗布
して後、200℃で1時間プリベークした。
On the other hand, another Si wafer was coated with 1 μm of a phenol novolak resin (MP-1300, manufactured by Shipley) for a flat lower layer, and then prebaked at 200 ° C. for 1 hour.

これら二種類のSiウエハをそれぞれ酸素プラズマで0.
20W/cm2の同じ条件でドライエッチングを行い、膜厚の
経時変化を調べた。
Each of these two types of Si wafers was treated with oxygen plasma.
Dry etching was performed under the same conditions of 20 W / cm 2 , and the change with time of the film thickness was examined.

その結果、合成例1により得られたポリマーはフェノ
ールノボラック樹脂(MP−1300)に較べ、約42倍の耐ド
ライエッチング性をもつことが明らかになった。
As a result, it was found that the polymer obtained in Synthesis Example 1 had dry etching resistance about 42 times that of phenol novolak resin (MP-1300).

実施例2: フェノールノボラック樹脂(MP−1300)を膜厚が2μ
mになるようにSiウエハに塗布して後、200℃で1時間
プリベークし、この上に実施例1で作成したレジストを
0.3μmの厚さになるように塗布した。
Example 2: A phenol novolak resin (MP-1300) having a thickness of 2 μm
m, pre-baked at 200 ° C for 1 hour, and the resist prepared in Example 1
It was applied to a thickness of 0.3 μm.

これを80℃で20分間プリベークしてからX線マスクを
介してPdL α線(4.37Å)を45mJ/cm2の露光量で照射
し、アルカリ現像液(商品名MF−312,シップレイ社製)
を水で3倍に薄めたもので15秒間現像し、水で洗浄し
た。
This is pre-baked at 80 ° C for 20 minutes, and then irradiated with PdL α-ray (4.37Å) at an exposure of 45 mJ / cm 2 through an X-ray mask, and an alkali developer (trade name: MF-312, manufactured by Shipley)
Was developed for 15 seconds with a three-fold dilution with water, and washed with water.

このようにして得られたパターンを走査電子顕微鏡
(SEM)を用いて観察したところ、0.4μmのライン・ア
ンド・スペースを解像することができた。
When the pattern thus obtained was observed using a scanning electron microscope (SEM), a 0.4 μm line and space could be resolved.

実施例3: 実施例2で作成したパターンに更にドライエッチング
を行い、0.20W/cm2の酸素プラズマを用いて15分間に亙
ってエッチングを行い、上層パターンを下層に転写し
た。
Example 3: The pattern formed in Example 2 was further dry-etched, and etched using oxygen plasma of 0.20 W / cm 2 for 15 minutes to transfer the upper layer pattern to the lower layer.

このようにして得られたパターンをSEMで観察したと
ころ、0.4μmのライン・アンド・スペースを解像する
ことができ、またアンダーカットなどの障害も見られず
矩形のパターンを形成することができた。
Observation of the pattern thus obtained by SEM revealed that a 0.4 μm line and space could be resolved, and a rectangular pattern could be formed without obstructions such as undercuts. Was.

〔発明の効果〕〔The invention's effect〕

本発明に係るレジストの使用によりX線に対する感度
は従来のレジストが100mJ/cm2程度であるのに対し、45m
J/cm2程度に改良することができ、またアルカリ水溶液
現像を可能にしたゝめ、レジストパターンの膨潤を抑制
でき、0.5μmライン・アンド・スペースの解像が容易
になった。
With the use of the resist according to the present invention, the sensitivity to X-rays is about 100 mJ / cm 2 for the conventional resist, but 45 m
J / cm 2 could be improved, and the development of an alkaline aqueous solution was enabled, the swelling of the resist pattern could be suppressed, and the resolution of 0.5 μm line and space became easy.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第1図はハロゲンを含む酸発生剤の構造式である。 FIG. 1 is a structural formula of an acid generator containing a halogen.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡部 慶二 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (72)発明者 池田 紀子 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−115440(JP,A) 特開 昭63−231443(JP,A) 特開 昭63−142347(JP,A) 特開 昭62−133445(JP,A) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Keiji Watanabe 1015 Uedanaka, Nakahara-ku, Kawasaki City, Kanagawa Prefecture Inside Fujitsu Limited (72) Inventor Noriko Ikeda 1015 Kamiodanaka, Nakahara-ku, Kawasaki City, Kanagawa Prefecture Fujitsu Limited ( 56) References JP-A-62-115440 (JP, A) JP-A-63-231443 (JP, A) JP-A-63-142347 (JP, A) JP-A-62-133445 (JP, A)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】下記(1)の構造式で表わされるシリコン
含有ビニル化合物の繰り返し単位と、下位(2)の構造
式で表わされるパラターシャルブトキシスチレンの繰り
返し単位とよりなる共重合体と、ハロゲン原子を含む酸
発生剤を構成体とすることを特徴とするX線レジスト組
成物。 こゝで、(1)式のR1,R2,R3は水素原子,アルキル基,
フェニル基の何れかを表す。
1. A copolymer comprising a repeating unit of a silicon-containing vinyl compound represented by the following structural formula (1) and a repeating unit of para-tert-butoxystyrene represented by the lower structural formula (2): An X-ray resist composition comprising an acid generator containing a halogen atom as a constituent. Here, R 1 , R 2 and R 3 in the formula (1) represent a hydrogen atom, an alkyl group,
Represents any of phenyl groups.
JP1059114A 1989-03-10 1989-03-10 X-ray resist composition Expired - Lifetime JP2725351B2 (en)

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