JP2711491B2 - スルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体 - Google Patents
スルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体Info
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- IIKBAAIJWTZALX-UHFFFAOYSA-N tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] borate Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(OB(OC=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)OC=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 IIKBAAIJWTZALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なスルホニウム錯
体およびオキソスルホニウム錯体に関する。さらに詳し
くは、光、および熱硬化組成物の硬化触媒として有用で
あり、特にエチレン性不飽和結合を有する化合物の重合
開始剤として良好な効果を有する新規なスルホニウム錯
体またはオキソスルホニウム錯体に関する。
体およびオキソスルホニウム錯体に関する。さらに詳し
くは、光、および熱硬化組成物の硬化触媒として有用で
あり、特にエチレン性不飽和結合を有する化合物の重合
開始剤として良好な効果を有する新規なスルホニウム錯
体またはオキソスルホニウム錯体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、さまざまなスルホニウム錯体およ
びオキソスルホニウム錯体の合成が多数報告されてお
り、これについては日本化学会編、新実験化学講座、第
１４巻、１８３８頁（１９７８年、丸善）や大饗茂編、
有機硫黄化学（合成反応編）、２３７頁（１９８２年、
化学同人）、B.M.Trost およびL.S.Melvin,Jr 著、「Su
lfur Ylides 」、６頁、（１９７５年、Academic Pres
s）等にまとめられている。また、ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサエティー（J.Am.Chem.So
c.）、第１０６巻、４１２１頁（１９８４年）にはアリ
ールアルキルスルホニウム錯体が、ジャーナル・オブ・
ケミカル・ソサエティー（J.Chem.Soc. ）、（Ｃ）、６
８２頁（１９７０年）にはアリールオキシスルホニウム
錯体が報告されている。さらに、ヨーロッパ特許、第３
７０６９３号および３３１４１３号にはアリールアルキ
ルスルホニウム錯体が、特開昭５８−３７００３号公報
にはジアルキルベンジルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモネートが、特開平２−１４７０号公報にはｐ−
ヒドロキシフェニルアルキルベンジルスルホニウム錯体
が開示されている。
びオキソスルホニウム錯体の合成が多数報告されてお
り、これについては日本化学会編、新実験化学講座、第
１４巻、１８３８頁（１９７８年、丸善）や大饗茂編、
有機硫黄化学（合成反応編）、２３７頁（１９８２年、
化学同人）、B.M.Trost およびL.S.Melvin,Jr 著、「Su
lfur Ylides 」、６頁、（１９７５年、Academic Pres
s）等にまとめられている。また、ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサエティー（J.Am.Chem.So
c.）、第１０６巻、４１２１頁（１９８４年）にはアリ
ールアルキルスルホニウム錯体が、ジャーナル・オブ・
ケミカル・ソサエティー（J.Chem.Soc. ）、（Ｃ）、６
８２頁（１９７０年）にはアリールオキシスルホニウム
錯体が報告されている。さらに、ヨーロッパ特許、第３
７０６９３号および３３１４１３号にはアリールアルキ
ルスルホニウム錯体が、特開昭５８−３７００３号公報
にはジアルキルベンジルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモネートが、特開平２−１４７０号公報にはｐ−
ヒドロキシフェニルアルキルベンジルスルホニウム錯体
が開示されている。
【０００３】しかしながら、これらの文献や特許に報告
されているスルホニウム錯体およびオキソスルホニウム
錯体はいずれも、そのアニオン部はハロゲン原子、ＮＯ
３、ＢＦ４、ＰＦ５、ＳｂＦ６、ＳｂＣｌ６、Ａｓ
Ｆ６、ＣｌＯ４、ＨｇＩ３等の無機系アニオンもしくは
トリフルオロメチル硫酸、ｐ−トルエンスルホネート、
ベンゾエート等のスルホン酸もしくはカルボン酸等の有
機酸のアニオンであり、アニオン部が有機ホウ素アニオ
ンからなるスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム
錯体としては、ＵＳＰ第３５６７４５３号記載のジチオ
リウムテトラフェニルボレート、ジャーナル・オブ・ケ
ミカル・ソサエティー・ケミカル・コミュニケーション
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）、８６８頁（１９７５年）記載のトリアミノスル
ホニウムテトラフェニルボレートおよびアルコキシジア
ミノスルホニウムテトラフェニルボレート、ブレティン
・オブ・ケミカル・ソサエティー・オブ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）、第４９巻、２
５９０頁（１９７６年）記載のエトキシモルホリノフェ
ニルスルホニウムテトラフェニルボレート等のいずれも
アニオン部がテトラアリールボレートであるスルホニウ
ム化合物のみが知られているだけである。
されているスルホニウム錯体およびオキソスルホニウム
錯体はいずれも、そのアニオン部はハロゲン原子、ＮＯ
３、ＢＦ４、ＰＦ５、ＳｂＦ６、ＳｂＣｌ６、Ａｓ
Ｆ６、ＣｌＯ４、ＨｇＩ３等の無機系アニオンもしくは
トリフルオロメチル硫酸、ｐ−トルエンスルホネート、
ベンゾエート等のスルホン酸もしくはカルボン酸等の有
機酸のアニオンであり、アニオン部が有機ホウ素アニオ
ンからなるスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム
錯体としては、ＵＳＰ第３５６７４５３号記載のジチオ
リウムテトラフェニルボレート、ジャーナル・オブ・ケ
ミカル・ソサエティー・ケミカル・コミュニケーション
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．）、８６８頁（１９７５年）記載のトリアミノスル
ホニウムテトラフェニルボレートおよびアルコキシジア
ミノスルホニウムテトラフェニルボレート、ブレティン
・オブ・ケミカル・ソサエティー・オブ・ジャパン（Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）、第４９巻、２
５９０頁（１９７６年）記載のエトキシモルホリノフェ
ニルスルホニウムテトラフェニルボレート等のいずれも
アニオン部がテトラアリールボレートであるスルホニウ
ム化合物のみが知られているだけである。
【０００４】一方の有機ホウ素錯体に関しては、日本化
学会編、新実験化学講座、第１２巻、２８５頁（１９７
６年、丸善）やリービッヒーズ・アナーレン（Ａｎ
ｎ．）、第５６３号、１１０頁、（１９４９年）、ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．）、第２９巻、１９７１頁（１９６４
年）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー・パ
ーキン２（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ
２）、１２２５頁（１９７８年）、特開平２−４８０４
号公報ならびに特開平２−３４６０号公報には金属ボレ
ート錯体に関する記載があり、ＵＳＰ４３４３８９１に
はアンモニウムボレート誘導体がある。また特開昭６２
−１４３０４４号公報およびジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティー・（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．）、第１１２巻、６３２９頁（１９９０
年）には染料ボレート錯体が、また特開平３−７０４号
公報にはアニオン部に３つのアリール基を有するジアリ
ールヨードニウムボレートの例が開示されている。
学会編、新実験化学講座、第１２巻、２８５頁（１９７
６年、丸善）やリービッヒーズ・アナーレン（Ａｎ
ｎ．）、第５６３号、１１０頁、（１９４９年）、ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．）、第２９巻、１９７１頁（１９６４
年）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー・パ
ーキン２（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ
２）、１２２５頁（１９７８年）、特開平２−４８０４
号公報ならびに特開平２−３４６０号公報には金属ボレ
ート錯体に関する記載があり、ＵＳＰ４３４３８９１に
はアンモニウムボレート誘導体がある。また特開昭６２
−１４３０４４号公報およびジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエティー・（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．）、第１１２巻、６３２９頁（１９９０
年）には染料ボレート錯体が、また特開平３−７０４号
公報にはアニオン部に３つのアリール基を有するジアリ
ールヨードニウムボレートの例が開示されている。
【０００５】しかし、一般式（１）で表せられるカチオ
ン部がスルホニウムまたはスルホキソニウムイオンから
成っており、かつアニオン部にホウ素原子を有し、しか
もそのホウ素の結合手がアルキル基やアリール基等から
成る構造を特徴とする有機ホウ素化合物は、テトラアリ
ールボレート以外には全く知られていない。
ン部がスルホニウムまたはスルホキソニウムイオンから
成っており、かつアニオン部にホウ素原子を有し、しか
もそのホウ素の結合手がアルキル基やアリール基等から
成る構造を特徴とする有機ホウ素化合物は、テトラアリ
ールボレート以外には全く知られていない。
【０００６】
【発明の構成】本発明は、一般式（１）で表されるスル
ホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体である。一
般式（１） （ただしＲ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキニル基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有
してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリ
ールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、
置換基を有してもよいアミノ基より選ばれる基を、Ｒ４
は酸素原子もしくは孤立電子対を示し、ただし置換基を
有してもよいアリール基はＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち
１個のみとする、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はそれぞ
れ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラル
キル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を
有してもよいアルキニル基、より選ばれる基を示し、Ｒ
１、Ｒ２およびＲ３、あるいはＲ５、Ｒ６、Ｒ７および
Ｒ８はその２個以上の基が結合している環状構造であっ
てもよく、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８全てが置換基を
有してもよい同時にアリール基となることはない。）
ホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体である。一
般式（１） （ただしＲ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキニル基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有
してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリ
ールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、
置換基を有してもよいアミノ基より選ばれる基を、Ｒ４
は酸素原子もしくは孤立電子対を示し、ただし置換基を
有してもよいアリール基はＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち
１個のみとする、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はそれぞ
れ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラル
キル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を
有してもよいアルキニル基、より選ばれる基を示し、Ｒ
１、Ｒ２およびＲ３、あるいはＲ５、Ｒ６、Ｒ７および
Ｒ８はその２個以上の基が結合している環状構造であっ
てもよく、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８全てが置換基を
有してもよい同時にアリール基となることはない。）
【０００７】一般式（１）のＲ１、Ｒ２およびＲ３は、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデ
シル基、オクタデシル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、ヒドロキシメチル基、シアノメチル基、ニトロメ
チル基、メトキシメチル基、アミノメチル基、ジメチル
アミノメチル基、アセトニル基、エトキシカルボニルメ
チル基、ジエチルアミノカルボキシメチル基、ｐ−ヒド
ロキシフェニルメチル基、メチルチオメチル基、エチル
チオメチル基、ブチルチオメチル基、フェニルチオメチ
ル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニル
メチル基、エチルスルホニルメチル基、ベンゼンスルホ
ニルメチル基、ｐ−トルエンスルホニルメチル基、サリ
チル基、アニシル基等があげられ、置換基を有してもよ
いアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キ
シリル基、メシチル基、クメニル基、ビフェニリル基、
ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、クロロ
フェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基等
があげられ、置換基を有してもよいアラルキル基として
は、フェネチル基、ベンズヒドリル基等があげられ、置
換基を有してもよいアルケニル基としては、ビニル基、
２−プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル、スチ
リル基、シンナミル基等があげられ、置換基を有しても
よいアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基
等があげられ、置換基を有してもよい脂環基としては、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキセニ
ル基、ノルボルニル基、ボルニル基、メンチル基、ピナ
ニル基、アダマンチル基等があげられ、置換基を有して
もよいアルコキシル基としては、メトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、ベンジルオキシ基等があげられ、置換基
を有してもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ
基、ｐ−トリルオキシ基、ｐ−フルオロフェノキシ基、
ｐ−ニトロフェノキシ基等があげられ、置換基を有して
もよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチル
チオ基、ブチルチオ基等があげられ、置換基を有しても
よいアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ピペリジノ
基、モルホリノ基、シクロヘキシルアミノ基、アニリノ
基等があげられる。 特に好ましい置換基として、置換基
を有してもよいベンジル基と置換基を有してもよいフェ
ナシル基があげられるが、これらの例として、置換基を
有してもよいベンジル基としては、ベンジル基、ｐ−ク
ロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｐ−シアノベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル基等があげられ、置換基を有してもよいフェナシル
基としてはフェナシル基、ｐ−クロロフェナシル基、ｐ
−ブロモフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル基、ｍ−
ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナシル基等があげ
られる。また、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はその２個以上の
基が結合している環状構造であってもよく、このような
例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２
−ブテニレン基、エチレンジオキシ基、エチレンジチオ
基等があげられる。その他、好ましい置換基として、フ
リル基、フルフリル基、チエニル基、セニル基、ピリジ
ル基等があげられる。
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデ
シル基、オクタデシル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、ヒドロキシメチル基、シアノメチル基、ニトロメ
チル基、メトキシメチル基、アミノメチル基、ジメチル
アミノメチル基、アセトニル基、エトキシカルボニルメ
チル基、ジエチルアミノカルボキシメチル基、ｐ−ヒド
ロキシフェニルメチル基、メチルチオメチル基、エチル
チオメチル基、ブチルチオメチル基、フェニルチオメチ
ル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニル
メチル基、エチルスルホニルメチル基、ベンゼンスルホ
ニルメチル基、ｐ−トルエンスルホニルメチル基、サリ
チル基、アニシル基等があげられ、置換基を有してもよ
いアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キ
シリル基、メシチル基、クメニル基、ビフェニリル基、
ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、クロロ
フェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基等
があげられ、置換基を有してもよいアラルキル基として
は、フェネチル基、ベンズヒドリル基等があげられ、置
換基を有してもよいアルケニル基としては、ビニル基、
２−プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル、スチ
リル基、シンナミル基等があげられ、置換基を有しても
よいアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基
等があげられ、置換基を有してもよい脂環基としては、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキセニ
ル基、ノルボルニル基、ボルニル基、メンチル基、ピナ
ニル基、アダマンチル基等があげられ、置換基を有して
もよいアルコキシル基としては、メトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、ベンジルオキシ基等があげられ、置換基
を有してもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ
基、ｐ−トリルオキシ基、ｐ−フルオロフェノキシ基、
ｐ−ニトロフェノキシ基等があげられ、置換基を有して
もよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチル
チオ基、ブチルチオ基等があげられ、置換基を有しても
よいアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ピペリジノ
基、モルホリノ基、シクロヘキシルアミノ基、アニリノ
基等があげられる。 特に好ましい置換基として、置換基
を有してもよいベンジル基と置換基を有してもよいフェ
ナシル基があげられるが、これらの例として、置換基を
有してもよいベンジル基としては、ベンジル基、ｐ−ク
ロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｐ−シアノベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル基等があげられ、置換基を有してもよいフェナシル
基としてはフェナシル基、ｐ−クロロフェナシル基、ｐ
−ブロモフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル基、ｍ−
ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナシル基等があげ
られる。また、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はその２個以上の
基が結合している環状構造であってもよく、このような
例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２
−ブテニレン基、エチレンジオキシ基、エチレンジチオ
基等があげられる。その他、好ましい置換基として、フ
リル基、フルフリル基、チエニル基、セニル基、ピリジ
ル基等があげられる。
【０００８】また、一般式（１）のＲ５、Ｒ６、Ｒ７お
よびＲ８の基の例としては、置換基を有してもよいアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、ヒドロキシメチル
基、シアノメチル基、ニトロメチル基、メトキシメチル
基、アミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、アセト
ニル基、エトキシカルボニルメチル基、ジエチルアミノ
カルボキシメチル基、ｐ−ヒドロキシフェニルメチル
基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ブチル
チオメチル基、フェニルチオメチル基、メチルスルフィ
ニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスル
ホニルメチル基、ベンゼンスルホニルメチル基、ｐ−ト
ルエンスルホニルメチル基、サリチル基、アニシル基等
があげられ、置換基を有してもよいアリール基として
は、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル
基、クメニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンス
リル基、フェナントリル基、クロロフェニル基、ブロモ
フェニル基、フルオロフェニル基等があげられ、置換基
を有してもよいアラルキル基としては、フェネチル基、
ベンズヒドリル基等があげられ、置換基を有してもよい
アルケニル基としては、ビニル基、２−プロペニル基、
イソプロペニル基、ブテニル、スチリル基、シンナミル
基等があげられ、置換基を有してもよいアルキニル基と
しては、エチニル基、プロピニル基等があげられる。
よびＲ８の基の例としては、置換基を有してもよいアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、ヒドロキシメチル
基、シアノメチル基、ニトロメチル基、メトキシメチル
基、アミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、アセト
ニル基、エトキシカルボニルメチル基、ジエチルアミノ
カルボキシメチル基、ｐ−ヒドロキシフェニルメチル
基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ブチル
チオメチル基、フェニルチオメチル基、メチルスルフィ
ニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスル
ホニルメチル基、ベンゼンスルホニルメチル基、ｐ−ト
ルエンスルホニルメチル基、サリチル基、アニシル基等
があげられ、置換基を有してもよいアリール基として
は、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル
基、クメニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンス
リル基、フェナントリル基、クロロフェニル基、ブロモ
フェニル基、フルオロフェニル基等があげられ、置換基
を有してもよいアラルキル基としては、フェネチル基、
ベンズヒドリル基等があげられ、置換基を有してもよい
アルケニル基としては、ビニル基、２−プロペニル基、
イソプロペニル基、ブテニル、スチリル基、シンナミル
基等があげられ、置換基を有してもよいアルキニル基と
しては、エチニル基、プロピニル基等があげられる。
【０００９】したがって本発明に該当する化合物の具体
例としては、カチオン部がトリメチルスルホニウム、ジ
メチルブチルスルホニウム、ジメチルフェニルスルホニ
ウム、ジドデシルベンジルスルホニウム、ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジルスルホニウム、ジメチルベンジルスル
ホニウム、ジメチル（ｐ−クロロベンジル）スルホニウ
ム、ジブチル（ｐ−クロロベンジル）スルホニウム、ジ
メチル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウム、ジメチル
フェナシルスルホニウム、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェナ
シルスルホニウム、ジメチル（ｐ−クロロフェナシル）
スルホニウム、ジエチル（ｐ−クロロフェナシル）スル
ホニウム、ジメチル（ｍ−メトキシフェナシル）スルホ
ニウム、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウ
ム、ジメチル（２−フェニル−３，３−ジシアノプロプ
−２−エニル）スルホニウム、ジブチルエトキシスルホ
ニウム、ジメチルフェノキシスルホニウム、メチル（ジ
メチルアミノ）（ｐ−トリル）スルホニウム、ジメチル
メチルチオスルホニウム、ジメチルフェニルチオスルホ
ニウム、メチルフェニルベンジルスルホニウム、メチル
フェニル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウム、メチル
フェニルフェナシルスルホニウム、メチルフェニル（２
−フェニル−３，３−ジシアノプロプ−２−エニル）ス
ルホニウム、メチルフェニルエトキシスルホニウム、エ
チルフェニルフェノキシスルホニウム、ジメチルアミノ
ビス（ｐ−トリル）スルホニウム、メチルフェニルメチ
ルチオスルホニウム、ジフェノキシ（ｐ−トリル）スル
ホニウム、トリフェノキシスルホニウム、ビス（ジメチ
ルアミノ）（ｐ−トリル）スルホニウム、テトラメチレ
ンフェナシルスルホニウム、トリベンジルスルホニウ
ム、ジメチルアリルスルホニウム、ジブチルアリルスル
ホニウム、ジメチルシアノメチルスルホニウム、ジメチ
ルアセチルメチルスルホニウム、ジメチルエトキシカル
ボニルメチルスルホニウム、ジメチル（２−エトキシカ
ルボニル）イソプロピルスルホニウム、ジメチルメチル
チオメチルジベンジルフェナシルスルホニウム、ジアリ
ルフェナシルスルホニウム、ジメチルビニルテトラメチ
レン−ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニウム、ジメチル（ｐ
−トリル）スルホニウム、ジエチルエチルチオスルホニ
ウム、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノスルホニウム、トリメチルオキソスルホニウム、ジエ
チルブチルオキソスルホニウム、ジメチルベンジルオキ
ソスルホニウム、ジメチルフェナシルオキソスルホニウ
ム、ジメチルフェノキシオキソスルホニウム、メチルフ
ェニルベンジルオキソスルホニウム、メチルフェニルフ
ェナシルオキソスルホニウム、ジフェノキシ（ｐ−トリ
ル）オキソスルホニウム、等の各スルホニウムおよびオ
キソスルホニウムカチオンさらに公知のスルホニウムお
よびオキソスルホニウムカチオンと、アニオン部がｔｅ
ｒｔ−ブチルトリエチルボレート、フェニルトリエチル
ボレート、トリブチルベンジルボレート、ジエチルジブ
チルボレート、ジブチルジフェニルボレート、ブチルト
リフェニルボレート、ベンジルトリフェニルボレート、
ビニルトリフェニルボレート、エチニルトリフェニルボ
レート、ブチルトリメシチルボレート、ブチルトリ（ｐ
−メトキシフェニル）ボレート、ブチルトリス（ｐ−フ
ルオロフェニル）ボレート、ブチルトリス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の各ボ
レートアニオンさらに公知のテトラアリールボレートを
除くボレートアニオンとの組み合わせより構成されるス
ルホニウム錯体およびオキソスルホニウム錯体が挙げら
れるが、本発明はこれらの例に限定されるわけではな
い。
例としては、カチオン部がトリメチルスルホニウム、ジ
メチルブチルスルホニウム、ジメチルフェニルスルホニ
ウム、ジドデシルベンジルスルホニウム、ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジルスルホニウム、ジメチルベンジルスル
ホニウム、ジメチル（ｐ−クロロベンジル）スルホニウ
ム、ジブチル（ｐ−クロロベンジル）スルホニウム、ジ
メチル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウム、ジメチル
フェナシルスルホニウム、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェナ
シルスルホニウム、ジメチル（ｐ−クロロフェナシル）
スルホニウム、ジエチル（ｐ−クロロフェナシル）スル
ホニウム、ジメチル（ｍ−メトキシフェナシル）スルホ
ニウム、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウ
ム、ジメチル（２−フェニル−３，３−ジシアノプロプ
−２−エニル）スルホニウム、ジブチルエトキシスルホ
ニウム、ジメチルフェノキシスルホニウム、メチル（ジ
メチルアミノ）（ｐ−トリル）スルホニウム、ジメチル
メチルチオスルホニウム、ジメチルフェニルチオスルホ
ニウム、メチルフェニルベンジルスルホニウム、メチル
フェニル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウム、メチル
フェニルフェナシルスルホニウム、メチルフェニル（２
−フェニル−３，３−ジシアノプロプ−２−エニル）ス
ルホニウム、メチルフェニルエトキシスルホニウム、エ
チルフェニルフェノキシスルホニウム、ジメチルアミノ
ビス（ｐ−トリル）スルホニウム、メチルフェニルメチ
ルチオスルホニウム、ジフェノキシ（ｐ−トリル）スル
ホニウム、トリフェノキシスルホニウム、ビス（ジメチ
ルアミノ）（ｐ−トリル）スルホニウム、テトラメチレ
ンフェナシルスルホニウム、トリベンジルスルホニウ
ム、ジメチルアリルスルホニウム、ジブチルアリルスル
ホニウム、ジメチルシアノメチルスルホニウム、ジメチ
ルアセチルメチルスルホニウム、ジメチルエトキシカル
ボニルメチルスルホニウム、ジメチル（２−エトキシカ
ルボニル）イソプロピルスルホニウム、ジメチルメチル
チオメチルジベンジルフェナシルスルホニウム、ジアリ
ルフェナシルスルホニウム、ジメチルビニルテトラメチ
レン−ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニウム、ジメチル（ｐ
−トリル）スルホニウム、ジエチルエチルチオスルホニ
ウム、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノスルホニウム、トリメチルオキソスルホニウム、ジエ
チルブチルオキソスルホニウム、ジメチルベンジルオキ
ソスルホニウム、ジメチルフェナシルオキソスルホニウ
ム、ジメチルフェノキシオキソスルホニウム、メチルフ
ェニルベンジルオキソスルホニウム、メチルフェニルフ
ェナシルオキソスルホニウム、ジフェノキシ（ｐ−トリ
ル）オキソスルホニウム、等の各スルホニウムおよびオ
キソスルホニウムカチオンさらに公知のスルホニウムお
よびオキソスルホニウムカチオンと、アニオン部がｔｅ
ｒｔ−ブチルトリエチルボレート、フェニルトリエチル
ボレート、トリブチルベンジルボレート、ジエチルジブ
チルボレート、ジブチルジフェニルボレート、ブチルト
リフェニルボレート、ベンジルトリフェニルボレート、
ビニルトリフェニルボレート、エチニルトリフェニルボ
レート、ブチルトリメシチルボレート、ブチルトリ（ｐ
−メトキシフェニル）ボレート、ブチルトリス（ｐ−フ
ルオロフェニル）ボレート、ブチルトリス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の各ボ
レートアニオンさらに公知のテトラアリールボレートを
除くボレートアニオンとの組み合わせより構成されるス
ルホニウム錯体およびオキソスルホニウム錯体が挙げら
れるが、本発明はこれらの例に限定されるわけではな
い。
【００１０】本発明の一般式（１）で表せられるスルホ
ニウム錯体またはスルホキソニウム錯体は、一般式
（２）で表されるスルホニウム錯体あるいはオキソスル
ホニウム錯体と、 （ただしＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキレン基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有
してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリ
ールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、
置換基を有してもよいアミノ基より選ばれる基を、Ｒ4
は酸素原子もしくは孤立電子対を示し、ただし置換基を
有してもよいアリール基はＲ1、Ｒ2およびＲ3のうち１
個のみとする、またＸはハロゲン原子、ＢＦ4 、ＰＦ
6 、ＳｂＦ6 、ＡｓＦ6 、ＣｌＯ4 、メチル硫酸、トリ
フルオロメチル硫酸、ベンゼンスルホネートおよびｐ−
トルエンスルホネートを示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
その２個以上の基が結合している環状構造であってもよ
い。）一般式（３）で表される有機ホウ素化合物とを所
定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶媒との混合
溶媒中で反応させて合成することが可能である。 （ただしＭはアルカリ金属、アンモニウムもしくは炭化
水素基と置換していてもよいアンモニウムを、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ独立に、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル
基、より選ばれる基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ
8 はその２個以上の基が結合している環状構造であって
もよく、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8全てが同時に置換
基を有してもよいアリール基となることはない。）
ニウム錯体またはスルホキソニウム錯体は、一般式
（２）で表されるスルホニウム錯体あるいはオキソスル
ホニウム錯体と、 （ただしＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキレン基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有
してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリ
ールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、
置換基を有してもよいアミノ基より選ばれる基を、Ｒ4
は酸素原子もしくは孤立電子対を示し、ただし置換基を
有してもよいアリール基はＲ1、Ｒ2およびＲ3のうち１
個のみとする、またＸはハロゲン原子、ＢＦ4 、ＰＦ
6 、ＳｂＦ6 、ＡｓＦ6 、ＣｌＯ4 、メチル硫酸、トリ
フルオロメチル硫酸、ベンゼンスルホネートおよびｐ−
トルエンスルホネートを示し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
その２個以上の基が結合している環状構造であってもよ
い。）一般式（３）で表される有機ホウ素化合物とを所
定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶媒との混合
溶媒中で反応させて合成することが可能である。 （ただしＭはアルカリ金属、アンモニウムもしくは炭化
水素基と置換していてもよいアンモニウムを、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ独立に、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
よいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル
基、より選ばれる基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ
8 はその２個以上の基が結合している環状構造であって
もよく、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8全てが同時に置換
基を有してもよいアリール基となることはない。）
【００１１】原料のスルホニウム錯体およびオキソスル
ホニウム錯体は、日本化学会編、新実験化学講座、第１
４巻、１８３８頁（１９７８年、丸善）や大饗茂編、有
機硫黄化学（合成反応編）、２３７頁（１９８２年、化
学同人）、B.M.Trost およびL.S.Melvin,Jr 著、「Sulf
ur Ylides 」、６頁、（１９７５年、Academic Pres
s）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（J.C
hem.Soc. ）、（Ｃ）、６８２頁（１９７０年）等に記
載のスルホニウム錯体およびオキソスルホニウム錯体を
用いることが可能であるし、もう一方の原料である有機
ホウ素錯体については、リービッヒーズ・アナーレン
（Ann.）、第５６３号、１１０頁、（１９４９年）、ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J.Org.
Chem. ）、第２９巻、１９７１頁（１９６４年）、ジャ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー・パーキン２
（J.Chem.Soc.,Perkin 2）、１２２５頁（１９７８年）
等に記載の有機ホウ素錯体を用いることが可能である。
ホニウム錯体は、日本化学会編、新実験化学講座、第１
４巻、１８３８頁（１９７８年、丸善）や大饗茂編、有
機硫黄化学（合成反応編）、２３７頁（１９８２年、化
学同人）、B.M.Trost およびL.S.Melvin,Jr 著、「Sulf
ur Ylides 」、６頁、（１９７５年、Academic Pres
s）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（J.C
hem.Soc. ）、（Ｃ）、６８２頁（１９７０年）等に記
載のスルホニウム錯体およびオキソスルホニウム錯体を
用いることが可能であるし、もう一方の原料である有機
ホウ素錯体については、リービッヒーズ・アナーレン
（Ann.）、第５６３号、１１０頁、（１９４９年）、ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J.Org.
Chem. ）、第２９巻、１９７１頁（１９６４年）、ジャ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー・パーキン２
（J.Chem.Soc.,Perkin 2）、１２２５頁（１９７８年）
等に記載の有機ホウ素錯体を用いることが可能である。
【００１２】この場合の溶媒としては、該溶剤に対する
原料の溶解性や目的とするスルホニウム錯体あるいはオ
キソスルホニウム錯体の性質等に応じて使い分けること
が好ましい。例えば、原料がいずれも水溶性の場合、具
体的には原料のスルホニウム錯体あるいはオキソスルホ
ニウム錯体のアニオン部が塩素あるいは臭素で、原料の
ホウ素化合物のカチオン部がアルカリ金属の場合、反応
溶媒に水を用いると、目的とするスルホニウム錯体ある
いはオキソスルホニウム錯体は水に殆ど不溶なため、反
応系中に生成した結晶を濾過、水洗、乾燥するだけで目
的とするスルホニウム錯体あるいはオキソスルホニウム
錯体を得ることができる。またこの際、あらかじめ反応
系中に水との混和性に劣る有機溶媒であるジクロロメタ
ンやクロロホルム、酢酸エチル、ベンゼン、エーテル等
を共存させておけば、目的とするスルホニウム錯体ある
いはオキソスルホニウム錯体を生成と同時に有機層中に
抽出できる。この方法は、特に水に対し不安定であった
り結晶化しにくい油状のスルホニウム錯体あるいはオキ
ソスルホニウム錯体の合成に適している。ただしこの場
合、用いる有機溶媒が生成したスルホニウム錯体あるい
はオキソスルホニウム錯体を溶解することが必要であ
る。一方、原料のいずれかが水に対する溶解性の乏しい
場合、具体的には原料のスルホニウム錯体あるいはオキ
ソスルホニウム錯体のアニオン部がＢＦ4 、ＰＦ6 、Ｓ
ｂＦ6 、ＡｓＦ6 、ＣｌＯ4 、メチル硫酸、トリフルオ
ロメチル硫酸、ベンゼンスルホネートおよびｐ−トルエ
ンスルホネート等であったり、原料の有機ホウ素化合物
のカチオン部が４級アンモニウム等の場合、反応溶媒は
原料に対する溶解性の高い有機溶媒あるいは水と有機溶
媒との混合溶媒を用いるのが好ましい。この際、水と相
互に混ざり合うような有機溶媒、例えば、低級アルコー
ル、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を用い
ると、反応終了後、過剰量の水の添加により、容易に目
的とするスルホニウム錯体あるいはオキソスルホニウム
錯体を結晶もしくは油状物質の形で得ることができる。
このようにして得たスルホニウム錯体あるいはオキソス
ルホニウム錯体は、通常の目的に対してこのまま使用し
ても差し支えないが、有機溶媒から再結晶化させて、さ
らに高純度品を得ることも可能である。
原料の溶解性や目的とするスルホニウム錯体あるいはオ
キソスルホニウム錯体の性質等に応じて使い分けること
が好ましい。例えば、原料がいずれも水溶性の場合、具
体的には原料のスルホニウム錯体あるいはオキソスルホ
ニウム錯体のアニオン部が塩素あるいは臭素で、原料の
ホウ素化合物のカチオン部がアルカリ金属の場合、反応
溶媒に水を用いると、目的とするスルホニウム錯体ある
いはオキソスルホニウム錯体は水に殆ど不溶なため、反
応系中に生成した結晶を濾過、水洗、乾燥するだけで目
的とするスルホニウム錯体あるいはオキソスルホニウム
錯体を得ることができる。またこの際、あらかじめ反応
系中に水との混和性に劣る有機溶媒であるジクロロメタ
ンやクロロホルム、酢酸エチル、ベンゼン、エーテル等
を共存させておけば、目的とするスルホニウム錯体ある
いはオキソスルホニウム錯体を生成と同時に有機層中に
抽出できる。この方法は、特に水に対し不安定であった
り結晶化しにくい油状のスルホニウム錯体あるいはオキ
ソスルホニウム錯体の合成に適している。ただしこの場
合、用いる有機溶媒が生成したスルホニウム錯体あるい
はオキソスルホニウム錯体を溶解することが必要であ
る。一方、原料のいずれかが水に対する溶解性の乏しい
場合、具体的には原料のスルホニウム錯体あるいはオキ
ソスルホニウム錯体のアニオン部がＢＦ4 、ＰＦ6 、Ｓ
ｂＦ6 、ＡｓＦ6 、ＣｌＯ4 、メチル硫酸、トリフルオ
ロメチル硫酸、ベンゼンスルホネートおよびｐ−トルエ
ンスルホネート等であったり、原料の有機ホウ素化合物
のカチオン部が４級アンモニウム等の場合、反応溶媒は
原料に対する溶解性の高い有機溶媒あるいは水と有機溶
媒との混合溶媒を用いるのが好ましい。この際、水と相
互に混ざり合うような有機溶媒、例えば、低級アルコー
ル、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を用い
ると、反応終了後、過剰量の水の添加により、容易に目
的とするスルホニウム錯体あるいはオキソスルホニウム
錯体を結晶もしくは油状物質の形で得ることができる。
このようにして得たスルホニウム錯体あるいはオキソス
ルホニウム錯体は、通常の目的に対してこのまま使用し
ても差し支えないが、有機溶媒から再結晶化させて、さ
らに高純度品を得ることも可能である。
【００１３】また反応温度は、反応溶媒の融点以上で、
かつ原料もしくは生成するスルホニウム錯体あるいはオ
キソスルホニウム錯体が分解する温度以下であればどの
ような温度で反応させてもかまわないが、本製造方法は
反応に際し多量の熱の出入りが無いこと、また室温付近
ですみやかに反応が進行することから、経済性、安全性
の面からも室温付近で反応させることが好ましい。
かつ原料もしくは生成するスルホニウム錯体あるいはオ
キソスルホニウム錯体が分解する温度以下であればどの
ような温度で反応させてもかまわないが、本製造方法は
反応に際し多量の熱の出入りが無いこと、また室温付近
ですみやかに反応が進行することから、経済性、安全性
の面からも室温付近で反応させることが好ましい。
【００１４】
【作用】本発明のスルホニウム錯体もしくはオキソスル
ホニウム錯体は、光、熱硬化組成物の硬化触媒として有
用であり、特にエチレン性不飽和結合を有する化合物の
重合硬化触媒としての効果を有している。また本来不安
定なスルホニウム錯体あるいはオキソスルホニウム錯体
のアニオン部をアルキル基やアリール基等の有機置換基
に置換されたホウ素に置き換えることにより、結晶性、
安定性、有機溶剤に対する溶解性の向上が得られ、従来
のスルホニウム錯体よりもエチレン性不飽和結合を有す
る化合物の重合に対して、感度の向上に対し良好な結果
を与える。
ホニウム錯体は、光、熱硬化組成物の硬化触媒として有
用であり、特にエチレン性不飽和結合を有する化合物の
重合硬化触媒としての効果を有している。また本来不安
定なスルホニウム錯体あるいはオキソスルホニウム錯体
のアニオン部をアルキル基やアリール基等の有機置換基
に置換されたホウ素に置き換えることにより、結晶性、
安定性、有機溶剤に対する溶解性の向上が得られ、従来
のスルホニウム錯体よりもエチレン性不飽和結合を有す
る化合物の重合に対して、感度の向上に対し良好な結果
を与える。
【００１５】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明を詳細に説明す
るが、本発明は下記のみに限定されるものではない。
るが、本発明は下記のみに限定されるものではない。
【００１６】（実施例１）ジメチルフェナシルスルホニウム ブチルトリフェニル
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．０９
０ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリ
フェニルほう酸リチウム５．４２４ｇを水１００ｍｌに
溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反
応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥する
と、白色結晶のジメチルフェナシルスルホニウム ブチ
ルトリフェニルボレート５．２０２ｇを得た。 融点 １３４〜１３７℃（１２０℃くらいから徐々に分
解） ＩＲスペクトルを図１に示した。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ37ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７９．９９％、Ｈ；７．７６％ 測定値 Ｃ；８０．０１％、Ｈ；７．６９％
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．０９
０ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリ
フェニルほう酸リチウム５．４２４ｇを水１００ｍｌに
溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反
応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥する
と、白色結晶のジメチルフェナシルスルホニウム ブチ
ルトリフェニルボレート５．２０２ｇを得た。 融点 １３４〜１３７℃（１２０℃くらいから徐々に分
解） ＩＲスペクトルを図１に示した。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ37ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７９．９９％、Ｈ；７．７６％ 測定値 Ｃ；８０．０１％、Ｈ；７．６９％
【００１７】（実施例２）ジメチルフェナシルオキソスルホニウム ブチルトリフ
ェニルボレートの合成 ジメチルフェナシルオキソスルホニウム ペンタフルオ
ロホスフェート５．００ｇをアセトン１００ｍｌに溶解
させた溶液に、テトラブチルアンモニウム ブチルトリ
フェニルボレート７．９１ｇをアセトン１００ｍｌに溶
解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。その
後、水２００ｍｌを加え沈澱した黄色の油状成分を分取
し、ジクロロメタン１００ｍｌを加えた。ジクロロメタ
ン層を水洗、乾燥後、濃縮すると、白色結晶のジメチル
フェナシルオキソスルホニウム ブチルトリフェニルボ
レート２．４６ｇを得た。 融点 １５３〜１５６℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ-1 ３０５４、２８４３、１６７８、１０３８、７４１、７
１３ ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １９７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ37ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７７．４１％、Ｈ；７．５１％ 測定値 Ｃ；７７．５２％、Ｈ；７．３８％
ェニルボレートの合成 ジメチルフェナシルオキソスルホニウム ペンタフルオ
ロホスフェート５．００ｇをアセトン１００ｍｌに溶解
させた溶液に、テトラブチルアンモニウム ブチルトリ
フェニルボレート７．９１ｇをアセトン１００ｍｌに溶
解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。その
後、水２００ｍｌを加え沈澱した黄色の油状成分を分取
し、ジクロロメタン１００ｍｌを加えた。ジクロロメタ
ン層を水洗、乾燥後、濃縮すると、白色結晶のジメチル
フェナシルオキソスルホニウム ブチルトリフェニルボ
レート２．４６ｇを得た。 融点 １５３〜１５６℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ-1 ３０５４、２８４３、１６７８、１０３８、７４１、７
１３ ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １９７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ37ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７７．４１％、Ｈ；７．５１％ 測定値 Ｃ；７７．５２％、Ｈ；７．３８％
【００１８】（実施例３）ジメチルベンジルスルホニウム ブチルトリフェニルボ
レートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム クロライド６．２４
ｇを水１５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフ
ェニルほう酸リチウム１０．１１ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると、
白色結晶のジメチルベンジルスルホニウム ブチルトリ
フェニルボレート１３．５８ｇを得た。 融点 １３１〜１３４℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ-1 ３０５３、２８４５、７４０、７１２ ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １５３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ37ＢＳ 理論値 Ｃ；８２．２８％、Ｈ；８．２４％ 測定値 Ｃ；８２．３９％、Ｈ；８．３１％
レートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム クロライド６．２４
ｇを水１５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフ
ェニルほう酸リチウム１０．１１ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると、
白色結晶のジメチルベンジルスルホニウム ブチルトリ
フェニルボレート１３．５８ｇを得た。 融点 １３１〜１３４℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ-1 ３０５３、２８４５、７４０、７１２ ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １５３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ37ＢＳ 理論値 Ｃ；８２．２８％、Ｈ；８．２４％ 測定値 Ｃ；８２．３９％、Ｈ；８．３１％
【００１９】（実施例４）ジメチルベンジルオキソスルホニウム ブチルトリフェ
ニルボレートの合成 ジメチルフェナシルオキソスルホニウム ブロマイド
７．２４ｇをメタノール１００ｍｌに溶解させた溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム８．９０ｇを水
１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分
撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥すると、白色結晶のジメチルベンジルオキソス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート１０．６１ｇ
を得た。 融点 １４５〜１４８℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ-1 ３０５３、２８４２、１０４０、７４０、７１４ ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １６９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ37ＢＳ 理論値 Ｃ；７９．４７％、Ｈ；７．９６％ 測定値 Ｃ；７９．５２％、Ｈ；８．０４％
ニルボレートの合成 ジメチルフェナシルオキソスルホニウム ブロマイド
７．２４ｇをメタノール１００ｍｌに溶解させた溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム８．９０ｇを水
１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分
撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥すると、白色結晶のジメチルベンジルオキソス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート１０．６１ｇ
を得た。 融点 １４５〜１４８℃ ＩＲ （ＫＢｒ） ｃｍ-1 ３０５３、２８４２、１０４０、７４０、７１４ ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １６９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ37ＢＳ 理論値 Ｃ；７９．４７％、Ｈ；７．９６％ 測定値 Ｃ；７９．５２％、Ｈ；８．０４％
【００２０】（実施例５）ジメチル−ｐ−クロロフェナシルスルホニウム ブチル
トリフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−クロロフェナシルスルホニウム クロラ
イド５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液に、
ブチルトリフェニルほう酸リチウム６．１０ｇを水１０
０ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌
した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾
燥すると、白色結晶のジメチル−ｐ−クロロフェナシル
スルホニウム ブチルトリフェニルボレート９．３４ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２１５（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ36ＢＣｌＯＳ 理論値 Ｃ；７４．６４％、Ｈ；７．０５％ 測定値 Ｃ；７４．５９％、Ｈ；７．１２％
トリフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−クロロフェナシルスルホニウム クロラ
イド５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液に、
ブチルトリフェニルほう酸リチウム６．１０ｇを水１０
０ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌
した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾
燥すると、白色結晶のジメチル−ｐ−クロロフェナシル
スルホニウム ブチルトリフェニルボレート９．３４ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２１５（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ36ＢＣｌＯＳ 理論値 Ｃ；７４．６４％、Ｈ；７．０５％ 測定値 Ｃ；７４．５９％、Ｈ；７．１２％
【００２１】（実施例６）ジメチル−ｐ−メトキシフェナシルスルホニウム ブチ
ルトリフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−メトキシフェナシルスルホニウム ブロ
マイド５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム５．２６ｇを水
１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分
撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥すると、白色結晶のジメチル−ｐ−メトキシフ
ェナシルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート
７．６４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２１１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ33Ｈ39ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７７．６４％、Ｈ；７．７０％ 測定値 Ｃ；７７．５９％、Ｈ；７．７４％
ルトリフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−メトキシフェナシルスルホニウム ブロ
マイド５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム５．２６ｇを水
１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分
撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥すると、白色結晶のジメチル−ｐ−メトキシフ
ェナシルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート
７．６４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２１１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ33Ｈ39ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７７．６４％、Ｈ；７．７０％ 測定値 Ｃ；７７．５９％、Ｈ；７．７４％
【００２２】（実施例７）ジメチル−ｐ−クロロベンジルスルホニウム ブチルト
リフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−クロロベンジルスルホニウム クロライ
ド８．２１ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム１１．２７ｇを水２０
０ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌
した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾
燥すると、白色結晶のジメチル−ｐ−クロロベンジルス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート１６．６７ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5 ）3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ36ＢＣｌＳ 理論値 Ｃ；７６．４６％、Ｈ；７．４５％ 測定値 Ｃ；７６．５４％、Ｈ；７．３９％
リフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−クロロベンジルスルホニウム クロライ
ド８．２１ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム１１．２７ｇを水２０
０ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌
した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾
燥すると、白色結晶のジメチル−ｐ−クロロベンジルス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート１６．６７ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5 ）3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ36ＢＣｌＳ 理論値 Ｃ；７６．４６％、Ｈ；７．４５％ 測定値 Ｃ；７６．５４％、Ｈ；７．３９％
【００２３】（実施例８）ジメチル−ｐ−シアノベンジルスルホニウム ブチルト
リフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−シアノベンジルスルホニウム ブロマイ
ド４．２０ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム４．９８ｇを水１００
ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
すると、白色結晶のジメチル−ｐ−シアノベンジルスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレート６．５９ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７８（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ36ＢＮＳ 理論値 Ｃ；８０．４９％、Ｈ；７．６０、Ｎ；２．９
３％ 測定値 Ｃ；８０．３２％、Ｈ；７．４５、Ｎ；２．９
７％
リフェニルボレートの合成 ジメチル−ｐ−シアノベンジルスルホニウム ブロマイ
ド４．２０ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム４．９８ｇを水１００
ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
すると、白色結晶のジメチル−ｐ−シアノベンジルスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレート６．５９ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７８（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ32Ｈ36ＢＮＳ 理論値 Ｃ；８０．４９％、Ｈ；７．６０、Ｎ；２．９
３％ 測定値 Ｃ；８０．３２％、Ｈ；７．４５、Ｎ；２．９
７％
【００２４】（実施例９）ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェナシルスルホニウム ブチル
トリフェニルボレートの合成 ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェナシルスルホニウム ブロマ
イド６．３０ｇを水１５０ｍｌに溶解させた水溶液に、
ブチルトリフェニルほう酸リチウム５．５９ｇを水１０
０ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌
した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾
燥すると、白色結晶のジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェナシル
スルホニウム ブチルトリフェニルボレート８．９８ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２６５（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ49ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８０．８３％、Ｈ；８．７５％ 測定値 Ｃ；８０．７２％、Ｈ；８．６４％
トリフェニルボレートの合成 ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェナシルスルホニウム ブロマ
イド６．３０ｇを水１５０ｍｌに溶解させた水溶液に、
ブチルトリフェニルほう酸リチウム５．５９ｇを水１０
０ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌
した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾
燥すると、白色結晶のジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェナシル
スルホニウム ブチルトリフェニルボレート８．９８ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２６５（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ49ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８０．８３％、Ｈ；８．７５％ 測定値 Ｃ；８０．７２％、Ｈ；８．６４％
【００２５】（実施例１０）ジドデシルフェナシルスルホニウム ブチルトリフェニ
ルボレートの合成 ジドデシルフェナシルスルホニウム ブロマイド７．２
０ｇおよびブチルトリフェニルほう酸リチウム３．８７
ｇをエタノール２００ｍｌ中で、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を水１０００ｍｌに投入し、得られた油状成
分を分取、水洗した後、乾燥するとドデシルフェナシル
スルホニウム ブチルトリフェニルボレート６．７８ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ４８９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ54Ｈ81ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８２．１９％、Ｈ；１０．３５％ 測定値 Ｃ；８２．１２％、Ｈ；１０．２７％
ルボレートの合成 ジドデシルフェナシルスルホニウム ブロマイド７．２
０ｇおよびブチルトリフェニルほう酸リチウム３．８７
ｇをエタノール２００ｍｌ中で、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を水１０００ｍｌに投入し、得られた油状成
分を分取、水洗した後、乾燥するとドデシルフェナシル
スルホニウム ブチルトリフェニルボレート６．７８ｇ
を得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ４８９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ54Ｈ81ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８２．１９％、Ｈ；１０．３５％ 測定値 Ｃ；８２．１２％、Ｈ；１０．２７％
【００２６】（実施例１１）ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルスルホニウム ブチルト
リフェニルボレートの合成 ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルスルホニウム ブロマイ
ド５．００ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム４．８３ｇを水１００
ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
すると、白色結晶のジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレート５．９０ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２３７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ37Ｈ49ＢＳ 理論値 Ｃ；８２．８１％、Ｈ；９．２０％ 測定値 Ｃ；８２．９１％、Ｈ；９．４２％
リフェニルボレートの合成 ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルスルホニウム ブロマイ
ド５．００ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム４．８３ｇを水１００
ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
すると、白色結晶のジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレート５．９０ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２３７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ37Ｈ49ＢＳ 理論値 Ｃ；８２．８１％、Ｈ；９．２０％ 測定値 Ｃ；８２．９１％、Ｈ；９．４２％
【００２７】（実施例１２）ジドデシルベンジルスルホニウム ブチルトリフェニル
ボレートの合成 ジドデシルベンジルスルホニウム ブロマイド６．３０
ｇおよびブチルトリフェニルほう酸リチウム３．５６ｇ
をエタノール２００ｍｌ中で、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を水１０００ｍｌに投入し、得られた油状成
分を分取、水洗した後、乾燥するとドデシルベンジルス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート５．６６ｇを
得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ４６１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ53Ｈ81ＢＳ 理論値 Ｃ；８３．６４％、Ｈ；１０．７３％ 測定値 Ｃ；８３．７２％、Ｈ；１０．８２％
ボレートの合成 ジドデシルベンジルスルホニウム ブロマイド６．３０
ｇおよびブチルトリフェニルほう酸リチウム３．５６ｇ
をエタノール２００ｍｌ中で、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を水１０００ｍｌに投入し、得られた油状成
分を分取、水洗した後、乾燥するとドデシルベンジルス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート５．６６ｇを
得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ４６１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ53Ｈ81ＢＳ 理論値 Ｃ；８３．６４％、Ｈ；１０．７３％ 測定値 Ｃ；８３．７２％、Ｈ；１０．８２％
【００２８】（実施例１３）ジメチルフェナシルスルホニウム ブチルトリメシチル
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．５０
ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリメ
シチルほう酸リチウム４．１４ｇを水１００ｍｌに溶解
させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液
を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると、ジ
メチルフェナシルスルホニウム ブチルトリメシチルボ
レート４．１９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
2(ＣＨ3)3)3)+ ） 元素分析 Ｃ41Ｈ55ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８１．１６％、Ｈ；９．１４％ 測定値 Ｃ；８１．０６％、Ｈ；９．０７％
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．５０
ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリメ
シチルほう酸リチウム４．１４ｇを水１００ｍｌに溶解
させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液
を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると、ジ
メチルフェナシルスルホニウム ブチルトリメシチルボ
レート４．１９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
2(ＣＨ3)3)3)+ ） 元素分析 Ｃ41Ｈ55ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８１．１６％、Ｈ；９．１４％ 測定値 Ｃ；８１．０６％、Ｈ；９．０７％
【００２９】（実施例１４）ジメチルフェナシルスルホニウム ｔｅｒｔ−ブチルト
リエチルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．００
ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ｔｅｒｔ−ブ
チルトリエチルほう酸リチウム３．１０ｇを水１００ｍ
ｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
すると、白色結晶のジメチルフェナシルスルホニウム
ｔｅｒｔ−ブチルトリエチルボレート５．５４ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ2 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ20Ｈ37ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７１．４１％、Ｈ；１１．０９％ 測定値 Ｃ；７１．５２％、Ｈ；１０．９９％
リエチルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．００
ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ｔｅｒｔ−ブ
チルトリエチルほう酸リチウム３．１０ｇを水１００ｍ
ｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
すると、白色結晶のジメチルフェナシルスルホニウム
ｔｅｒｔ−ブチルトリエチルボレート５．５４ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ2 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ20Ｈ37ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７１．４１％、Ｈ；１１．０９％ 測定値 Ｃ；７１．５２％、Ｈ；１０．９９％
【００３０】（実施例１５）ジメチルフェナシルスルホニウム フェニルトリエチル
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．００
ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、フェニルトリ
エチルほう酸リチウム３．４９ｇを水１００ｍｌに溶解
させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液
を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジメ
チルフェナシルスルホニウム フェニルトリエチルボレ
ート５．５８ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ6 Ｈ5(Ｃ2 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ22Ｈ33ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７４．１５％、Ｈ；９．３３％ 測定値 Ｃ；７４．０２％、Ｈ；９．４２％
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．００
ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、フェニルトリ
エチルほう酸リチウム３．４９ｇを水１００ｍｌに溶解
させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液
を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジメ
チルフェナシルスルホニウム フェニルトリエチルボレ
ート５．５８ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ6 Ｈ5(Ｃ2 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ22Ｈ33ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７４．１５％、Ｈ；９．３３％ 測定値 Ｃ；７４．０２％、Ｈ；９．４２％
【００３１】（実施例１６）ジメチルフェナシルスルホニウム ベンジルトリフェニ
ルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．００
ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ベンジルトリ
フェニルほう酸リチウム６．５１ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジ
メチルフェナシルスルホニウム ベンジルトリフェニル
ボレート８．０９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣＨ2 Ｃ6 Ｈ
5(Ｃ6 Ｈ5)3)+ ） 元素分析 Ｃ35Ｈ35ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８１．７０％、Ｈ；６．８６％ 測定値 Ｃ；８１．６２％、Ｈ；６．７９％
ルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド５．００
ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ベンジルトリ
フェニルほう酸リチウム６．５１ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジ
メチルフェナシルスルホニウム ベンジルトリフェニル
ボレート８．０９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣＨ2 Ｃ6 Ｈ
5(Ｃ6 Ｈ5)3)+ ） 元素分析 Ｃ35Ｈ35ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８１．７０％、Ｈ；６．８６％ 測定値 Ｃ；８１．６２％、Ｈ；６．７９％
【００３２】（実施例１７）ジメチルフェナシルスルホニウム ブチルトリメトキシ
フェニルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリメト
キシフェニルほう酸リチウム３．０３ｇを水５０ｍｌに
溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反
応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると
ジメチルフェナシルスルホニウム ブチルトリメトキシ
フェニルボレート３．１５ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
4 ＯＣＨ3)3)+ ） 元素分析 Ｃ35Ｈ43ＢＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ；７３．６７％、Ｈ；７．６０％ 測定値 Ｃ；７３. ５４％、Ｈ；７．５３％
フェニルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリメト
キシフェニルほう酸リチウム３．０３ｇを水５０ｍｌに
溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反
応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると
ジメチルフェナシルスルホニウム ブチルトリメトキシ
フェニルボレート３．１５ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
4 ＯＣＨ3)3)+ ） 元素分析 Ｃ35Ｈ43ＢＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ；７３．６７％、Ｈ；７．６０％ 測定値 Ｃ；７３. ５４％、Ｈ；７．５３％
【００３３】（実施例１８）ジメチルフェナシルスルホニウム ビニルトリフェニル
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ビニルトリフェ
ニルほう酸リチウム２．１１ｇを水１００ｍｌに溶解さ
せた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を
濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジメチ
ルフェナシルスルホニウム ビニルトリフェニルボレー
ト２．６９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ2 Ｈ3(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ31ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７９．９９％、Ｈ；６．９４％ 測定値 Ｃ；８０．０５％、Ｈ；７．０１％
ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ビニルトリフェ
ニルほう酸リチウム２．１１ｇを水１００ｍｌに溶解さ
せた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を
濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジメチ
ルフェナシルスルホニウム ビニルトリフェニルボレー
ト２．６９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ2 Ｈ3(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ31ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７９．９９％、Ｈ；６．９４％ 測定値 Ｃ；８０．０５％、Ｈ；７．０１％
【００３４】（実施例１９）ジメチルフェナシルスルホニウム エチニルトリフェニ
ルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、エチニルトリフ
ェニルほう酸ナトリウム２．２２ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると、
白色結晶のジメチルフェナシルスルホニウム エチニル
トリフェニルボレート２．２０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ2 Ｈ( Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ29ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８０．３５％、Ｈ；６．５２％ 測定値 Ｃ；８０．３９％、Ｈ；６．４８％
ルボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、エチニルトリフ
ェニルほう酸ナトリウム２．２２ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると、
白色結晶のジメチルフェナシルスルホニウム エチニル
トリフェニルボレート２．２０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ2 Ｈ( Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ29ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８０．３５％、Ｈ；６．５２％ 測定値 Ｃ；８０．３９％、Ｈ；６．４８％
【００３５】（実施例２０）ジメチルフェナシルスルホニウム ブチルトリス（ｐ−
フルオロフェニル）ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリス
（ｐ−フルオロフェニル）ほう酸リチウム２．７６ｇを
水１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０
分撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥すると、白色結晶のジメチルフェナシルスルホ
ニウム ブチルトリス（ｐ−フルオロフェニル）ボレー
ト２．９０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
4 Ｆ)3) + ) 元素分析 Ｃ32Ｈ34ＢＦ3 ＯＳ 理論値 Ｃ；７１．９１％、Ｈ；６．４１％ 測定値 Ｃ；７２．００％、Ｈ；６．４９％
フルオロフェニル）ボレートの合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇを水５０ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリス
（ｐ−フルオロフェニル）ほう酸リチウム２．７６ｇを
水１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０
分撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥すると、白色結晶のジメチルフェナシルスルホ
ニウム ブチルトリス（ｐ−フルオロフェニル）ボレー
ト２．９０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
4 Ｆ)3) + ) 元素分析 Ｃ32Ｈ34ＢＦ3 ＯＳ 理論値 Ｃ；７１．９１％、Ｈ；６．４１％ 測定値 Ｃ；７２．００％、Ｈ；６．４９％
【００３６】（実施例２１）ジメチルフェナシルスルホニウム ブチルトリス［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの
合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇをメタノール１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブチル
トリス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ほう酸リチウム５．４７ｇをアセトン１００ｍｌに
溶解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を水５００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分取、
水洗した後、乾燥するとジメチルフェナシルスルホニウ
ム ブチルトリス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート４．３５ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
3(ＣＦ3)2)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ31ＢＦ18ＯＳ 理論値 Ｃ；５１．３７％、Ｈ；３．５２％ 測定値 Ｃ；５１．４２％、Ｈ；３．４９％
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの
合成 ジメチルフェナシルスルホニウム ブロマイド２．００
ｇをメタノール１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブチル
トリス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ほう酸リチウム５．４７ｇをアセトン１００ｍｌに
溶解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を水５００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分取、
水洗した後、乾燥するとジメチルフェナシルスルホニウ
ム ブチルトリス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート４．３５ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
3(ＣＦ3)2)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ31ＢＦ18ＯＳ 理論値 Ｃ；５１．３７％、Ｈ；３．５２％ 測定値 Ｃ；５１．４２％、Ｈ；３．４９％
【００３７】（実施例２２）トリメチルオキソスルホニウム ブチルトリフェニルボ
レートの合成 トリメチルオキソスルホニウム ヨーダイド５．００ｇ
を水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェ
ニルほう酸リチウム７．５０ｇを水１００ｍｌに溶解さ
せた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を
濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとトリメ
チルオキソスルホニウム ブチルトリフェニルボレート
８．０２ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ７７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ5)
3)+ ） 元素分析 Ｃ25Ｈ33ＢＳ 理論値 Ｃ；７９．７７％、Ｈ；８．８４％ 測定値 Ｃ；７９．８６％、Ｈ；８．７６％
レートの合成 トリメチルオキソスルホニウム ヨーダイド５．００ｇ
を水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェ
ニルほう酸リチウム７．５０ｇを水１００ｍｌに溶解さ
せた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を
濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとトリメ
チルオキソスルホニウム ブチルトリフェニルボレート
８．０２ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ７７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ5)
3)+ ） 元素分析 Ｃ25Ｈ33ＢＳ 理論値 Ｃ；７９．７７％、Ｈ；８．８４％ 測定値 Ｃ；７９．８６％、Ｈ；８．７６％
【００３８】（実施例２３）トリメチルスルホキソニウム ブチルトリフェニルボレ
ートの合成 トリメチルスルホキソニウム ヨーダイド５．００ｇを
水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム６．９５ｇを水１００ｍｌに溶解させ
た水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾
過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとトリメチ
ルスルホキソニウム ブチルトリフェニルボレート５．
６０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ９３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ5)
3)+ ） 元素分析 Ｃ25Ｈ33ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７６．５２％、Ｈ；８．４８％ 測定値 Ｃ；７６．５９％、Ｈ；８．５３％
ートの合成 トリメチルスルホキソニウム ヨーダイド５．００ｇを
水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム６．９５ｇを水１００ｍｌに溶解させ
た水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾
過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとトリメチ
ルスルホキソニウム ブチルトリフェニルボレート５．
６０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ９３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ5)
3)+ ） 元素分析 Ｃ25Ｈ33ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７６．５２％、Ｈ；８．４８％ 測定値 Ｃ；７６．５９％、Ｈ；８．５３％
【００３９】（実施例２４）テトラメチレンフェナシルスルホニウム ブチルトリフ
ェニルボレートの合成 テトラメチレンフェナシルスルホニウム ブロマイド
４．６９ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチ
ルトリフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍ
ｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
するとテトラメチレンフェナシルスルホニウム ブチル
トリフェニルボレート７．６５ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２０７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ34Ｈ39ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８０．６２％、Ｈ；７．７６％ 測定値 Ｃ；８０．５３％、Ｈ；７．６７％
ェニルボレートの合成 テトラメチレンフェナシルスルホニウム ブロマイド
４．６９ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチ
ルトリフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍ
ｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
するとテトラメチレンフェナシルスルホニウム ブチル
トリフェニルボレート７．６５ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２０７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ34Ｈ39ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８０．６２％、Ｈ；７．７６％ 測定値 Ｃ；８０．５３％、Ｈ；７．６７％
【００４０】（実施例２５）テトラメチレンベンジルスルホニウム ブチルトリフェ
ニルボレートの合成 テトラメチレンベンジルスルホニウム ブロマイド４．
２３ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルト
リフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに
溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反
応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると
テトラメチレンベンジルスルホニウムブチルトリフェニ
ルボレート７．２３ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ33Ｈ39ＢＳ 理論値 Ｃ；８２．８３％、Ｈ；８．２２％ 測定値 Ｃ；８２．７９％、Ｈ；８．１６％
ニルボレートの合成 テトラメチレンベンジルスルホニウム ブロマイド４．
２３ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルト
リフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに
溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反
応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥すると
テトラメチレンベンジルスルホニウムブチルトリフェニ
ルボレート７．２３ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ33Ｈ39ＢＳ 理論値 Ｃ；８２．８３％、Ｈ；８．２２％ 測定値 Ｃ；８２．７９％、Ｈ；８．１６％
【００４１】（実施例２６）ジメチルアリルスルホニウム ブチルトリフェニルボレ
ートの合成 ジメチルアリルスルホニウム ブロマイド２．９９ｇを
水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させ
た水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾
過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジメチル
アリルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート６．
１４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １０３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ27Ｈ35ＢＳ 理論値 Ｃ；８０．５８％、Ｈ；８．７７％ 測定値 Ｃ；８０．３９％、Ｈ；８．５９％
ートの合成 ジメチルアリルスルホニウム ブロマイド２．９９ｇを
水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させ
た水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾
過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジメチル
アリルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート６．
１４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １０３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ27Ｈ35ＢＳ 理論値 Ｃ；８０．５８％、Ｈ；８．７７％ 測定値 Ｃ；８０．３９％、Ｈ；８．５９％
【００４２】（実施例２７）ジブチルアリルスルホニウム ブチルトリフェニルボレ
ートの合成 ジブチルアリルスルホニウム ブロマイド４．３６ｇを
水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させ
た水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾
過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジブチル
アリルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート６．
９７ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ33Ｈ47ＢＳ 理論値 Ｃ；８１．４５％、Ｈ；９．７４％ 測定値 Ｃ；８１．３７％、Ｈ；９．８２％
ートの合成 ジブチルアリルスルホニウム ブロマイド４．３６ｇを
水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させ
た水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾
過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジブチル
アリルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート６．
９７ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ33Ｈ47ＢＳ 理論値 Ｃ；８１．４５％、Ｈ；９．７４％ 測定値 Ｃ；８１．３７％、Ｈ；９．８２％
【００４３】（実施例２８）ジメチルシアノメチルスルホニウム ブチルトリフェニ
ルボレートの合成 ジメチルシアノメチルスルホニウム ヨーダイド３．７
４ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリ
フェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジ
メチルシアノメチルスルホニウム ブチルトリフェニル
ボレート４．４８ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １０２（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ26Ｈ32ＢＳＮ 理論値 Ｃ；７７．８０％、Ｈ；８．０４、Ｎ；３．４
９％ 測定値 Ｃ；７７．７２％、Ｈ；７．９８、Ｎ；３．３
７％
ルボレートの合成 ジメチルシアノメチルスルホニウム ヨーダイド３．７
４ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリ
フェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジ
メチルシアノメチルスルホニウム ブチルトリフェニル
ボレート４．４８ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １０２（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ26Ｈ32ＢＳＮ 理論値 Ｃ；７７．８０％、Ｈ；８．０４、Ｎ；３．４
９％ 測定値 Ｃ；７７．７２％、Ｈ；７．９８、Ｎ；３．３
７％
【００４４】（実施例２９）ジメチルアセチルメチルスルホニウム ブチルトリフェ
ニルボレートの合成 ジメチルアセチルメチルスルホニウム ブロマイド３．
２５ｇを水２００ｍに溶解させた水溶液に、ブチルトリ
フェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジ
メチルアセチルメチルスルホニウム ブチルトリフェニ
ルボレート５．６９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １１９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ27Ｈ35ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７７．５０％、Ｈ；８．４３％ 測定値 Ｃ；７７．５７％、Ｈ；８．４９％
ニルボレートの合成 ジメチルアセチルメチルスルホニウム ブロマイド３．
２５ｇを水２００ｍに溶解させた水溶液に、ブチルトリ
フェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶
解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥するとジ
メチルアセチルメチルスルホニウム ブチルトリフェニ
ルボレート５．６９ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １１９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ27Ｈ35ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７７．５０％、Ｈ；８．４３％ 測定値 Ｃ；７７．５７％、Ｈ；８．４９％
【００４５】（実施例３０）ジメチルエトキシカルボニルメチルスルホニウム ブチ
ルトリフェニルボレートの合成 ジメチルエトキシカルボニルメチルスルホニウム ブロ
マイド３．７４ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水
１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分
撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥するとジメチルエトキシカルボニルメチルスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレート６．３２ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １４９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ28Ｈ37ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７４．９９％、Ｈ；８．３２％ 測定値 Ｃ；７５．０７％、Ｈ；８．２７％
ルトリフェニルボレートの合成 ジメチルエトキシカルボニルメチルスルホニウム ブロ
マイド３．７４ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水
１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分
撹拌した。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した
後、乾燥するとジメチルエトキシカルボニルメチルスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレート６．３２ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １４９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ28Ｈ37ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７４．９９％、Ｈ；８．３２％ 測定値 Ｃ；７５．０７％、Ｈ；８．２７％
【００４６】（実施例３１）ジメチル（２−エトキシカルボニル）イソプロピルスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレートの合成 ジメチル（２−エトキシカルボニル）イソプロピルスル
ホニウム ブロマイド４．２０ｇを水２００ｍｌに溶解
させた水溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム
５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、
室温にて３０分撹拌した。反応液を濾過し、得られた結
晶を水洗した後、乾燥するとジメチル（２−エトキシカ
ルボニル）イソプロピルスルホニウム ブチルトリフェ
ニルボレート６．４１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ41ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７５．６２％、Ｈ；８．６７％ 測定値 Ｃ；７５．４９％、Ｈ；８．７７％
ホニウム ブチルトリフェニルボレートの合成 ジメチル（２−エトキシカルボニル）イソプロピルスル
ホニウム ブロマイド４．２０ｇを水２００ｍｌに溶解
させた水溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム
５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液を加え、
室温にて３０分撹拌した。反応液を濾過し、得られた結
晶を水洗した後、乾燥するとジメチル（２−エトキシカ
ルボニル）イソプロピルスルホニウム ブチルトリフェ
ニルボレート６．４１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７７（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ41ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７５．６２％、Ｈ；８．６７％ 測定値 Ｃ；７５．４９％、Ｈ；８．７７％
【００４７】（実施例３２）ジメチル（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）シアノ
メチルスルホニウムブチルトリフェニルボレートの合成 ジメチル（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）シアノ
メチルスルホニウムブロマイド４．１３ｇを水２００ｍ
ｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リ
チウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液を
加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾過し、得ら
れた結晶を水洗した後、乾燥するとジメチル（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノカルボニル）シアノメチルスルホニウム
ブチルトリフェニルボレート４．７４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3 ）+ ） 元素分析 Ｃ29Ｈ37ＢＮ2 ＯＳ 理論値 Ｃ；７３．７２％、Ｈ；７．８９、Ｎ；５．９
３％ 測定値 Ｃ；７３．７８％、Ｈ；７．９３、Ｎ；５．９
１％
メチルスルホニウムブチルトリフェニルボレートの合成 ジメチル（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）シアノ
メチルスルホニウムブロマイド４．１３ｇを水２００ｍ
ｌに溶解させた水溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リ
チウム５．００ｇを水１００ｍｌに溶解させた水溶液を
加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を濾過し、得ら
れた結晶を水洗した後、乾燥するとジメチル（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノカルボニル）シアノメチルスルホニウム
ブチルトリフェニルボレート４．７４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3 ）+ ） 元素分析 Ｃ29Ｈ37ＢＮ2 ＯＳ 理論値 Ｃ；７３．７２％、Ｈ；７．８９、Ｎ；５．９
３％ 測定値 Ｃ；７３．７８％、Ｈ；７．９３、Ｎ；５．９
１％
【００４８】（実施例３３）ジメチルメチルチオメチルスルホニウム ブチルトリフ
ェニルボレートの合成 ジメチルメチルチオメチルスルホニウム ヨーダイド
４．０８ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチ
ルトリフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍ
ｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
するとジメチルメチルチオメチルスルホニウム ブチル
トリフェニルボレート４．９６ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １２３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ26Ｈ35ＢＳ2 理論値 Ｃ；７３．９１％、Ｈ；８．３５％ 測定値 Ｃ；７３．８４％、Ｈ；８．２７％
ェニルボレートの合成 ジメチルメチルチオメチルスルホニウム ヨーダイド
４．０８ｇを水２００ｍｌに溶解させた水溶液に、ブチ
ルトリフェニルほう酸リチウム５．００ｇを水１００ｍ
ｌに溶解させた水溶液を加え、室温にて３０分撹拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を水洗した後、乾燥
するとジメチルメチルチオメチルスルホニウム ブチル
トリフェニルボレート４．９６ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １２３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ26Ｈ35ＢＳ2 理論値 Ｃ；７３．９１％、Ｈ；８．３５％ 測定値 Ｃ；７３．８４％、Ｈ；８．２７％
【００４９】（実施例３４）ジベンジルフェナシルスルホニウム ブチルトリフェニ
ルボレートの合成 ジベンジルフェナシルスルホニウム テトラフロオロボ
レート４．１２ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解さ
せた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．０
０ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加
え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに
投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロ
ロメタン／エーテルより結晶化するとジベンジルフェナ
シルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート２．１
１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ３３３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ44Ｈ45ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８３．５３％、Ｈ；７．１７％ 測定値 Ｃ；８３．４７％、Ｈ；７．２１％
ルボレートの合成 ジベンジルフェナシルスルホニウム テトラフロオロボ
レート４．１２ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解さ
せた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．０
０ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加
え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに
投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロ
ロメタン／エーテルより結晶化するとジベンジルフェナ
シルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート２．１
１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ３３３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ44Ｈ45ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８３．５３％、Ｈ；７．１７％ 測定値 Ｃ；８３．４７％、Ｈ；７．２１％
【００５０】（実施例３５）ジアリルフェナシルスルホニウム ブチルトリフェニル
ボレートの合成 ジアリルフェナシルスルホニウム テトラフロオロボレ
ート３．１４ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させ
た溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００
ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加
え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに
投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロ
ロメタン／エーテルより結晶化すると、ジアリルフェナ
シルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート２．２
０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２３３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ36Ｈ41ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８１．１９％、Ｈ；７．７６％ 測定値 Ｃ；８１．２７％、Ｈ；７．８１％
ボレートの合成 ジアリルフェナシルスルホニウム テトラフロオロボレ
ート３．１４ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させ
た溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００
ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加
え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに
投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロ
ロメタン／エーテルより結晶化すると、ジアリルフェナ
シルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート２．２
０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２３３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ36Ｈ41ＢＯＳ 理論値 Ｃ；８１．１９％、Ｈ；７．７６％ 測定値 Ｃ；８１．２７％、Ｈ；７．８１％
【００５１】（実施例３６）ジメチルビニルスルホニウム ブチルトリフェニルボレ
ートの合成 ジメチルビニルスルホニウム テトラフロオロボレート
１．７３ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶
液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇを
アセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室
温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入
し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメ
タン／エーテルより結晶化すると、ジメチルビニルスル
ホニウムブチルトリフェニルボレート１．１９ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ８９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ5)
3)+ ） 元素分析 Ｃ26Ｈ33ＢＳ 理論値 Ｃ；８０．４０％、Ｈ；８．５６％ 測定値 Ｃ；８０．２８％、Ｈ；８．５１％
ートの合成 ジメチルビニルスルホニウム テトラフロオロボレート
１．７３ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶
液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇを
アセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室
温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入
し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメ
タン／エーテルより結晶化すると、ジメチルビニルスル
ホニウムブチルトリフェニルボレート１．１９ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ８９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ5)
3)+ ） 元素分析 Ｃ26Ｈ33ＢＳ 理論値 Ｃ；８０．４０％、Ｈ；８．５６％ 測定値 Ｃ；８０．２８％、Ｈ；８．５１％
【００５２】（実施例３７）ジメチルフェノキシオキソスルホニウム ブチルトリフ
ェニルボレートの合成 ジメチルフェノキシオキソスルホニウム ヘキサフロオ
ロホスホネート３．１０ｇをアセトン１００ｍｌに溶解
させた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．
００ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を
加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌ
に投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジク
ロロメタン／エーテルより結晶化すると、ジメチルフェ
ノキシオキソスルホニウム ブチルトリフェニルボレー
ト１．５０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ35ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７６．５９％、Ｈ；７．５０％ 測定値 Ｃ；７６．６６％、Ｈ；７．６１％
ェニルボレートの合成 ジメチルフェノキシオキソスルホニウム ヘキサフロオ
ロホスホネート３．１０ｇをアセトン１００ｍｌに溶解
させた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．
００ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を
加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌ
に投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジク
ロロメタン／エーテルより結晶化すると、ジメチルフェ
ノキシオキソスルホニウム ブチルトリフェニルボレー
ト１．５０ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １７１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ35ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７６．５９％、Ｈ；７．５０％ 測定値 Ｃ；７６．６６％、Ｈ；７．６１％
【００５３】（実施例３８）テトラメチレン−ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニウム ブ
チルトリフェニルボレートの合成 テトラメチレン−ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニウム ヘ
キサクロロアンチモネート４．８６ｇをアセトニトリル
１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブチルトリフェニルほ
う酸リチウム３．００ｇをアセトニトリル１００ｍｌに
溶解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を水５００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分取、
水洗した後、ジクロロメタン／エーテルより結晶化する
と、テトラメチレン−ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニウム
ブチルトリフェニルボレート１．５４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １６１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ41ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７８．２４％、Ｈ；８．９７％ 測定値 Ｃ；７８．１７％、Ｈ；９．０１％
チルトリフェニルボレートの合成 テトラメチレン−ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニウム ヘ
キサクロロアンチモネート４．８６ｇをアセトニトリル
１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブチルトリフェニルほ
う酸リチウム３．００ｇをアセトニトリル１００ｍｌに
溶解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応
液を水５００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分取、
水洗した後、ジクロロメタン／エーテルより結晶化する
と、テトラメチレン−ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニウム
ブチルトリフェニルボレート１．５４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １６１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ41ＢＯＳ 理論値 Ｃ；７８．２４％、Ｈ；８．９７％ 測定値 Ｃ；７８．１７％、Ｈ；９．０１％
【００５４】（実施例３９）ジメチル−ｐ−トリルスルホニウム ブチルトリフェニ
ルボレートの合成 ジメチル−ｐ−トリルスルホニウム パークロレート
２．７９ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶
液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇを
アセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室
温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入
し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメ
タン／エーテルより結晶化すると、ジメチル−ｐ−トリ
ルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート１．７０
ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８５（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ37ＢＳ2 理論値 Ｃ；７６．８４％、Ｈ；７．７０％ 測定値 Ｃ；７６．７２％、Ｈ；７．７５％
ルボレートの合成 ジメチル−ｐ−トリルスルホニウム パークロレート
２．７９ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶
液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇを
アセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室
温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入
し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメ
タン／エーテルより結晶化すると、ジメチル−ｐ−トリ
ルスルホニウム ブチルトリフェニルボレート１．７０
ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １８５（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ31Ｈ37ＢＳ2 理論値 Ｃ；７６．８４％、Ｈ；７．７０％ 測定値 Ｃ；７６．７２％、Ｈ；７．７５％
【００５５】（実施例４０）ジエチルエチルチオスルホニウム ブチルトリフェニル
ボレートの合成 ジエチルエチルチオスルホニウム トリヨードマーキュ
レート７．１９ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解さ
せた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．０
０ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加
え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに
投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロ
ロメタン／エーテルより結晶化すると、ジエチルエチル
チオスルホニウム ブチルトリフェニルボレート１．２
１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １５１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ28Ｈ39ＢＳ2 理論値 Ｃ；７４．６４％、Ｈ；８．７３％ 測定値 Ｃ；７４．５４％、Ｈ；８．６９％
ボレートの合成 ジエチルエチルチオスルホニウム トリヨードマーキュ
レート７．１９ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解さ
せた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．０
０ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加
え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに
投入し、得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロ
ロメタン／エーテルより結晶化すると、ジエチルエチル
チオスルホニウム ブチルトリフェニルボレート１．２
１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １５１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ28Ｈ39ＢＳ2 理論値 Ｃ；７４．６４％、Ｈ；８．７３％ 測定値 Ｃ；７４．５４％、Ｈ；８．６９％
【００５６】（実施例４１）ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスル
ホニウム ブチルトリフェニルボレートの合成 ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスル
ホニウム クロライド２．７５ｇをメタノール１００ｍ
ｌに溶解させた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチ
ウム３．００ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させ
た溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５
００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分取、水洗した
後、ジクロロメタン／エーテルより結晶化すると、ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニ
ウム ブチルトリフェニルボレート２．５２ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２４４（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ36Ｈ54ＢＮＳ 理論値 Ｃ；７９．５３％、Ｈ；１０．０１％、Ｎ；
２．５８％ 測定値 Ｃ；７９．４７％、Ｈ；９．９７％、Ｎ；２．
６２％
ホニウム ブチルトリフェニルボレートの合成 ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスル
ホニウム クロライド２．７５ｇをメタノール１００ｍ
ｌに溶解させた溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチ
ウム３．００ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させ
た溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。反応液を水５
００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分取、水洗した
後、ジクロロメタン／エーテルより結晶化すると、ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニ
ウム ブチルトリフェニルボレート２．５２ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２４４（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ36Ｈ54ＢＮＳ 理論値 Ｃ；７９．５３％、Ｈ；１０．０１％、Ｎ；
２．５８％ 測定値 Ｃ；７９．４７％、Ｈ；９．９７％、Ｎ；２．
６２％
【００５７】（実施例４２）ジメチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニウム ブチルト
リフェニルボレートの合成 ジメチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニウム クロライ
ド１．８６ｇをメタノール１００ｍｌに溶解させた溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇをア
セトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室温
にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入し、
得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメタン
／エーテルより結晶化すると、ジメチル−Ｎ−フェニル
アミノスルホニウム ブチルトリフェニルボレート２．
０１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １５４（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ36ＢＮＳ 理論値 Ｃ；７９．４６％、Ｈ；８．００％、Ｎ；３．
０９％ 測定値 Ｃ；７９．２７％、Ｈ；７．９７、Ｎ；３．１
４％
リフェニルボレートの合成 ジメチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニウム クロライ
ド１．８６ｇをメタノール１００ｍｌに溶解させた溶液
に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇをア
セトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室温
にて３０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入し、
得られた油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメタン
／エーテルより結晶化すると、ジメチル−Ｎ−フェニル
アミノスルホニウム ブチルトリフェニルボレート２．
０１ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ １５４（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ30Ｈ36ＢＮＳ 理論値 Ｃ；７９．４６％、Ｈ；８．００％、Ｎ；３．
０９％ 測定値 Ｃ；７９．２７％、Ｈ；７．９７、Ｎ；３．１
４％
【００５８】（実施例４３）ｐ−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム
ブチルトリフェニルボレートの合成 ｐ−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート４．９９ｇをアセトニト
リル１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム３．００ｇをアセトニトリル１００ｍ
ｌに溶解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。
反応液を水５００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分
取、水洗した後、ジクロロメタン／エーテルより結晶化
すると、ｐ−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホ
ニウム ブチルトリフェニルボレート１．８１ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２７３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ41ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７９．７１％、Ｈ；７．２２％ 測定値 Ｃ；７９．８３％、Ｈ；７．１７％
ブチルトリフェニルボレートの合成 ｐ−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート４．９９ｇをアセトニト
リル１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブチルトリフェニ
ルほう酸リチウム３．００ｇをアセトニトリル１００ｍ
ｌに溶解させた溶液を加え、室温にて３０分撹拌した。
反応液を水５００ｍｌに投入し、得られた油状成分を分
取、水洗した後、ジクロロメタン／エーテルより結晶化
すると、ｐ−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホ
ニウム ブチルトリフェニルボレート１．８１ｇを得
た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２７３（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ41ＢＯ2 Ｓ 理論値 Ｃ；７９．７１％、Ｈ；７．２２％ 測定値 Ｃ；７９．８３％、Ｈ；７．１７％
【００５９】（実施例４４）ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニルベンジルメチル
スルホニウム ブチルトリフェニルボレートの合成 ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニルベンジルメチル
スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート５．１５
ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇをアセトニ
トリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室温にて３
０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入し、得られ
た油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメタン／エー
テルより結晶化すると、ｐ−メトキシカルボニルオキシ
フェニルベンジルメチルスルホニウム ブチルトリフェ
ニルボレート１．８４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２８９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ41ＢＯ3 Ｓ 理論値 Ｃ；７７．５４％、Ｈ；７．０２％ 測定値 Ｃ；７７．４６％、Ｈ；６．９９％
スルホニウム ブチルトリフェニルボレートの合成 ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニルベンジルメチル
スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート５．１５
ｇをアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液に、ブ
チルトリフェニルほう酸リチウム３．００ｇをアセトニ
トリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、室温にて３
０分撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入し、得られ
た油状成分を分取、水洗した後、ジクロロメタン／エー
テルより結晶化すると、ｐ−メトキシカルボニルオキシ
フェニルベンジルメチルスルホニウム ブチルトリフェ
ニルボレート１．８４ｇを得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２８９（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ38Ｈ41ＢＯ3 Ｓ 理論値 Ｃ；７７．５４％、Ｈ；７．０２％ 測定値 Ｃ；７７．４６％、Ｈ；６．９９％
【００６０】（実施例４５）フェニルメチル（２−フェニル−３，３−ジシアノプロ
プ−２−エニル）スルホニウム ブチルトリフェニルボ
レートの合成 フェニルメチル（２−フェニル−３，３−ジシアノプロ
プ−２−エニル）スルホニウム テトラフロオロボレー
ト３．０９ｇをジクロロメタン１００ｍｌに溶解させた
溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム２．５０ｇ
をアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、
室温にて２時間撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入
し、ジクロロメタン層を分取、水洗した後、ジクロロメ
タン／エーテルより結晶化すると、フェニルメチル（２
−フェニル−３，３−ジシアノプロプ−２−エニル）ス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート０．９３ｇを
得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２９１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ40Ｈ39ＢＮ2 Ｓ 理論値 Ｃ；８１．３４％、Ｈ；６．６６％、Ｎ；４．
７４％ 測定値 Ｃ；８１．２１％、Ｈ；６．７２％、Ｎ；４．
６９％
プ−２−エニル）スルホニウム ブチルトリフェニルボ
レートの合成 フェニルメチル（２−フェニル−３，３−ジシアノプロ
プ−２−エニル）スルホニウム テトラフロオロボレー
ト３．０９ｇをジクロロメタン１００ｍｌに溶解させた
溶液に、ブチルトリフェニルほう酸リチウム２．５０ｇ
をアセトニトリル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、
室温にて２時間撹拌した。反応液を水５００ｍｌに投入
し、ジクロロメタン層を分取、水洗した後、ジクロロメ
タン／エーテルより結晶化すると、フェニルメチル（２
−フェニル−３，３−ジシアノプロプ−２−エニル）ス
ルホニウム ブチルトリフェニルボレート０．９３ｇを
得た。 ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２９１（( Ｍ−ＢＣ4 Ｈ9(Ｃ6 Ｈ
5)3)+ ） 元素分析 Ｃ40Ｈ39ＢＮ2 Ｓ 理論値 Ｃ；８１．３４％、Ｈ；６．６６％、Ｎ；４．
７４％ 測定値 Ｃ；８１．２１％、Ｈ；６．７２％、Ｎ；４．
６９％
【００６１】（参考例１）ラジカル重合可能なエチレン
性不飽和結合を有する化合物としてペンタエリスリトー
ルトリアクリレート５０部と本発明のスルホニウム錯体
としてジメチルフェナシルスルホニウムブチルトリフェ
ニルボレート１部からなる混合物をガラス板上に約５ミ
クロンの厚さに塗布し、さらにこの上に厚さ約２５ミク
ロンのポリエチレンテレフタレートフィルムを密着させ
たサンプルを作成した。このサンプルを１５０℃のオー
ブン中で１０分間保持したところ、このサンプルは硬化
し明らかに重合生成物を与えた。ジメチルフェナシルス
ルホニウムブチルトリフェニルボレートのかわりに、ジ
メチルフェナシルスルホニウムテトラフェニルボレー
ト、ジメチルフェナシルスルホニウムテトラフルオロボ
レートを含んだサンプルでは同条件下では重合生成物は
認められなかった。
性不飽和結合を有する化合物としてペンタエリスリトー
ルトリアクリレート５０部と本発明のスルホニウム錯体
としてジメチルフェナシルスルホニウムブチルトリフェ
ニルボレート１部からなる混合物をガラス板上に約５ミ
クロンの厚さに塗布し、さらにこの上に厚さ約２５ミク
ロンのポリエチレンテレフタレートフィルムを密着させ
たサンプルを作成した。このサンプルを１５０℃のオー
ブン中で１０分間保持したところ、このサンプルは硬化
し明らかに重合生成物を与えた。ジメチルフェナシルス
ルホニウムブチルトリフェニルボレートのかわりに、ジ
メチルフェナシルスルホニウムテトラフェニルボレー
ト、ジメチルフェナシルスルホニウムテトラフルオロボ
レートを含んだサンプルでは同条件下では重合生成物は
認められなかった。
【００６２】（参考例２）ラジカル重合可能なエチレン
性不飽和結合を有する化合物としてペンタエリスリトー
ルトリアクリレート５０部と本発明のスルホニウム錯体
としてジメチルフェナシルスルホニウムブチルトリフェ
ニルボレート１部からなる混合物をガラス板上に約５ミ
クロンの厚さに塗布し、さらにこの上に厚さ約２５ミク
ロンのポリエチレンテレフタレートフィルムを密着させ
たサンプルを作成した。このサンプルを５００Ｗの高圧
水銀ランプで１０ｃｍの距離より１０分間照射したとこ
ろ、このサンプルは硬化し明らかに重合生成物を与え
た。ジメチルフェナシルスルホニウムブチルトリフェニ
ルボレートのかわりに、ジメチルフェナシルスルホニウ
ムテトラフェニルボレート、ジメチルフェナシルスルホ
ニウムテトラフルオロボレートを含んだサンプルでは同
条件下では重合生成物は認められなかった。
性不飽和結合を有する化合物としてペンタエリスリトー
ルトリアクリレート５０部と本発明のスルホニウム錯体
としてジメチルフェナシルスルホニウムブチルトリフェ
ニルボレート１部からなる混合物をガラス板上に約５ミ
クロンの厚さに塗布し、さらにこの上に厚さ約２５ミク
ロンのポリエチレンテレフタレートフィルムを密着させ
たサンプルを作成した。このサンプルを５００Ｗの高圧
水銀ランプで１０ｃｍの距離より１０分間照射したとこ
ろ、このサンプルは硬化し明らかに重合生成物を与え
た。ジメチルフェナシルスルホニウムブチルトリフェニ
ルボレートのかわりに、ジメチルフェナシルスルホニウ
ムテトラフェニルボレート、ジメチルフェナシルスルホ
ニウムテトラフルオロボレートを含んだサンプルでは同
条件下では重合生成物は認められなかった。
図１は実施例１で合成した化合物のＩＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ錠剤中）を示す。
Ｂｒ錠剤中）を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１）で表されるスルホニウム錯体
またはオキソスルホニウム錯体。 （ただしＲ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキニル基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有
してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリ
ールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、
置換基を有してもよいアミノ基より選ばれる基を、Ｒ４
は酸素原子もしくは孤立電子対を示し、ただし置換基を
有してもよいアリール基はＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち
１個のみとする、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はそれぞ
れ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラル
キル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を
有してもよいアルキニル基、より選ばれる基を示し、Ｒ
１、Ｒ２およびＲ３、あるいはＲ５、Ｒ６、Ｒ７および
Ｒ８はその２個以上の基が結合している環状構造であっ
てもよく、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８全てが同時に置
換基を有してもよいアリール基となることはない。） - 【請求項２】一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のうち、少なくとも１つの置換基が、置換基を有し
てもよいアリル基、置換基を有してもよいベンジル基も
しくは置換基を有してもよいフェナシル基のいずれかで
あり、Ｒ5 が置換基を有してもよいアルキル基であり、
Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 が置換基を有してもよいアリール
基であることを特徴とする請求項１記載のスルホニウム
錯体またはオキソスルホニウム錯体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5683192A JP2711491B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | スルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体 |
| DE69310401T DE69310401T2 (de) | 1992-02-07 | 1993-02-03 | (Oxo)Sulfoniumkomplex, diese enthaltende polymerisierbare Zusammensetzung und Verfahren zur Polymerisation |
| EP93300765A EP0555058B1 (en) | 1992-02-07 | 1993-02-03 | (Oxo)sulfonium complex, polymerizable composition containing the complex, and method of polymerizing composition |
| US08/284,981 US5500453A (en) | 1992-02-07 | 1994-08-04 | (Oxo)sulfonium complex, polymerizable composition containing the complex, and method of polymerizing the composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5683192A JP2711491B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | スルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213861A JPH05213861A (ja) | 1993-08-24 |
| JP2711491B2 true JP2711491B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=13038333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5683192A Expired - Fee Related JP2711491B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | スルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2711491B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012023368A1 (ja) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 活性光線硬化型インク及び活性光線硬化型インクジェット記録方法 |
| WO2012077736A1 (ja) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録装置 |
| WO2012147760A1 (ja) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録装置 |
| WO2013128945A1 (ja) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット記録方法 |
| WO2013165003A1 (ja) | 2012-05-01 | 2013-11-07 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成装置 |
| WO2014156924A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成装置 |
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| JP4553442B2 (ja) * | 2000-03-09 | 2010-09-29 | 日立化成工業株式会社 | ビススルホニウムボレート化合物及びその製造法 |
| JP2005309359A (ja) | 2004-03-25 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ホログラム記録材料、ホログラム記録方法、光記録媒体、３次元ディスプレイホログラムおよびホログラフィック光学素子。 |
| JP4396443B2 (ja) | 2004-08-18 | 2010-01-13 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 感光性平版印刷版の製造方法及び使用方法 |
| JPWO2007052470A1 (ja) | 2005-11-01 | 2009-04-30 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 平版印刷版材料、平版印刷版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版の印刷方法 |
| JP5752832B2 (ja) * | 2008-09-30 | 2015-07-22 | 東京応化工業株式会社 | 化合物及びそれからなる酸発生剤 |
| JP2014131997A (ja) * | 2013-12-26 | 2014-07-17 | Dexerials Corp | 新規なスルホニウムボレート錯体 |
-
1992
- 1992-02-07 JP JP5683192A patent/JP2711491B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012023368A1 (ja) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 活性光線硬化型インク及び活性光線硬化型インクジェット記録方法 |
| WO2012077736A1 (ja) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録装置 |
| WO2012147760A1 (ja) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録装置 |
| WO2013128945A1 (ja) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット記録方法 |
| WO2013165003A1 (ja) | 2012-05-01 | 2013-11-07 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成装置 |
| WO2014156924A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成装置 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05213861A (ja) | 1993-08-24 |
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