JP2792005B2 - 農薬粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤 - Google Patents
農薬粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤Info
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- JP2792005B2 JP2792005B2 JP63201368A JP20136888A JP2792005B2 JP 2792005 B2 JP2792005 B2 JP 2792005B2 JP 63201368 A JP63201368 A JP 63201368A JP 20136888 A JP20136888 A JP 20136888A JP 2792005 B2 JP2792005 B2 JP 2792005B2
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- pesticide
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は農薬粒剤崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する
農薬粒剤に関する。
農薬粒剤に関する。
殺虫剤、殺菌剤、除草剤等の殺生剤は、その物性や使
用目的により、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等、それぞれ
に適した製剤型に製剤化され、実用に供されている。上
記製剤型のうちで特に粒剤は、防除の省力化や安全性等
の利点から、土壌処理や水面処理等の殺生剤として盛ん
に利用されている。かかる粒剤は通常、クレー、ケイソ
ー土、ベントナイト等の無機質担体と殺生剤原体とを混
合して造粒するか又は予め造粒した空玉に殺生剤原体を
吸着若しくは被覆して製造されるが、これらの粒剤が水
中へ施用される際には、速やかに膨潤し、崩壊して、そ
こに含有される殺生剤原体を溶出する必要がある。
用目的により、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等、それぞれ
に適した製剤型に製剤化され、実用に供されている。上
記製剤型のうちで特に粒剤は、防除の省力化や安全性等
の利点から、土壌処理や水面処理等の殺生剤として盛ん
に利用されている。かかる粒剤は通常、クレー、ケイソ
ー土、ベントナイト等の無機質担体と殺生剤原体とを混
合して造粒するか又は予め造粒した空玉に殺生剤原体を
吸着若しくは被覆して製造されるが、これらの粒剤が水
中へ施用される際には、速やかに膨潤し、崩壊して、そ
こに含有される殺生剤原体を溶出する必要がある。
本発明は、農薬粒剤の水中崩壊性を改善する助剤及び
該助剤を含有することによって水中崩壊性に優れた農薬
粒剤に関するものである。
該助剤を含有することによって水中崩壊性に優れた農薬
粒剤に関するものである。
＜従来の技術、その課題＞ 従来、農薬粒剤の水中崩壊性を改善する助剤として、
水溶性高分子化合物（特公昭48−1501、特開昭58−1319
04、特開昭61−167602）、或はアニオン性の界面活性
剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩（特公昭57−
44643）やアルキル硫酸エステル塩（特開昭59−19380
3）、更に非イオン性の界面活性剤、例えば多価アルコ
ールとジカルボン酸とのハーフエステル（特開昭57−15
4101）やポリエチレングリコールアルキルフェニルエー
テル（特開昭57−154101）等が提案されている。
水溶性高分子化合物（特公昭48−1501、特開昭58−1319
04、特開昭61−167602）、或はアニオン性の界面活性
剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩（特公昭57−
44643）やアルキル硫酸エステル塩（特開昭59−19380
3）、更に非イオン性の界面活性剤、例えば多価アルコ
ールとジカルボン酸とのハーフエステル（特開昭57−15
4101）やポリエチレングリコールアルキルフェニルエー
テル（特開昭57−154101）等が提案されている。
ところが、ポリカルボン酸塩、ポリビニル芳香族スル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩等、従来提案されてい
る水溶性高分子化合物や上記のようなアニオン性の界面
活性剤を崩壊助剤として用いると、農薬粒剤を形成する
担体の種類によってその崩壊性が大きく影響されるため
に、汎用性に欠けるという問題があり、また上記のよう
なアニオン性の界面活性剤や非イオン性の界面活性剤を
崩壊助剤として用いると、硬度の高い水中での崩壊性を
改善することができないという問題がある。
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩等、従来提案されてい
る水溶性高分子化合物や上記のようなアニオン性の界面
活性剤を崩壊助剤として用いると、農薬粒剤を形成する
担体の種類によってその崩壊性が大きく影響されるため
に、汎用性に欠けるという問題があり、また上記のよう
なアニオン性の界面活性剤や非イオン性の界面活性剤を
崩壊助剤として用いると、硬度の高い水中での崩壊性を
改善することができないという問題がある。
実情は、担体の種類を問わず、安定した水中崩壊性と
りわけ硬水中で優れた崩壊性を示す農薬粒剤用崩壊剤及
びそのような農薬粒剤の出現が要請されているのであ
る。
りわけ硬水中で優れた崩壊性を示す農薬粒剤用崩壊剤及
びそのような農薬粒剤の出現が要請されているのであ
る。
＜発明が解決しようとする課題、その解決手段＞ 本発明は叙上の如き従来の課題を解決する新たな農薬
粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤を提
供するのもである。
粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤を提
供するのもである。
しかし本発明者らは、上記のような実情に鑑み、各種
の無機質担体に対して広く適応性を有し、且つ優れた硬
水崩壊性を示す農薬粒剤用崩壊助剤及びそのような農薬
粒剤を得るべく鋭意研究した結果、農薬粒剤に使用する
崩壊助剤として、分子内に炭化水素鎖からなる疎水性原
子団を有しない特定のポリオキシエチレン−ポロオキシ
プロピレングリコールエーテルが正しく好適であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
の無機質担体に対して広く適応性を有し、且つ優れた硬
水崩壊性を示す農薬粒剤用崩壊助剤及びそのような農薬
粒剤を得るべく鋭意研究した結果、農薬粒剤に使用する
崩壊助剤として、分子内に炭化水素鎖からなる疎水性原
子団を有しない特定のポリオキシエチレン−ポロオキシ
プロピレングリコールエーテルが正しく好適であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、炭素数が１〜６個である鎖状若し
くは環状の１〜６価のアルコールにアルキレンオキサイ
ドか付加されたポリグリコールエーテルであって、該ア
ルキレンオキサイドとしてエチレンオキサイド／プロピ
レンオキサイドが80〜40/20〜60（重量％）の比率で付
加された、分子量1000〜10000のポリオキシエチレン−
ポリオキシプロピレングリコールエーテルから成る農薬
粒剤用崩壊助剤に係る。
くは環状の１〜６価のアルコールにアルキレンオキサイ
ドか付加されたポリグリコールエーテルであって、該ア
ルキレンオキサイドとしてエチレンオキサイド／プロピ
レンオキサイドが80〜40/20〜60（重量％）の比率で付
加された、分子量1000〜10000のポリオキシエチレン−
ポリオキシプロピレングリコールエーテルから成る農薬
粒剤用崩壊助剤に係る。
また本発明は、上記の農薬粒剤用崩壊助剤、殺生剤原
体及び無機質担体を必須成分とする農薬粒剤であって、
該農薬粒剤用崩壊助剤を１〜３重量％の割合で含有して
成る農薬粒剤に係る。
体及び無機質担体を必須成分とする農薬粒剤であって、
該農薬粒剤用崩壊助剤を１〜３重量％の割合で含有して
成る農薬粒剤に係る。
本発明において、崩壊助剤は、炭素数が１〜６個であ
る鎖状若しくは環状の１〜６価のアルコールにエチレン
オキサイドとプロピレンエオキサイドとをランダム状又
はブロッック状に付加して得られるポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレングリコールエーテルである。こ
のポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコー
ルエーテルは、分子内に炭素数８以上の炭化水素鎖から
なる疎水性原子団とポリオキシエチレン基及び／又はポ
リオキシプロピレン基とを有する。非イオン性の界面活
性剤とは異なる。
る鎖状若しくは環状の１〜６価のアルコールにエチレン
オキサイドとプロピレンエオキサイドとをランダム状又
はブロッック状に付加して得られるポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレングリコールエーテルである。こ
のポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコー
ルエーテルは、分子内に炭素数８以上の炭化水素鎖から
なる疎水性原子団とポリオキシエチレン基及び／又はポ
リオキシプロピレン基とを有する。非イオン性の界面活
性剤とは異なる。
本発明において、崩壊助剤であるポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレングリコールエーテルの出発物質
となるのは、炭素数が１〜６個である鎖状若しくは環状
の１〜６価のアルコールである。かかるアルコールとし
ては、次のような化合物が挙げられる。
−ポリオキシプロピレングリコールエーテルの出発物質
となるのは、炭素数が１〜６個である鎖状若しくは環状
の１〜６価のアルコールである。かかるアルコールとし
ては、次のような化合物が挙げられる。
１価のアルコール：メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソアミ
ルアルコール、ｎ−ヘキサノール ２価のアルコール：エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1,4ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール ３〜６価のアルコール：グリセリン、ジグリセリン、
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペン
タエリスリトール、アンヒドロソルビット、ソルビトー
ル また本発明において、崩壊助剤であるポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレングリコールエーテルを得る
ために上記のようなアルコールに付加するエチレンオキ
サイド／プロピレンオキサイドは、その比率が80〜40/2
0〜60（重量％）の範囲のものである。更に本発明にお
いて、上記のようなアルコールにエチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドとを付加して得られる崩壊助剤と
してのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリ
コールエーテルは、その分子量が1000〜10000のもので
ある。付加するエチレンオキサイド／プロピレンオキサ
イドの比率や得られるポリオキシエチレン−ポリオキシ
プロピレングリコールエーテルの分子量が上記の範囲を
外れると、農薬粒剤の充分な崩壊性を付与できない。
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソアミ
ルアルコール、ｎ−ヘキサノール ２価のアルコール：エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1,4ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール ３〜６価のアルコール：グリセリン、ジグリセリン、
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペン
タエリスリトール、アンヒドロソルビット、ソルビトー
ル また本発明において、崩壊助剤であるポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレングリコールエーテルを得る
ために上記のようなアルコールに付加するエチレンオキ
サイド／プロピレンオキサイドは、その比率が80〜40/2
0〜60（重量％）の範囲のものである。更に本発明にお
いて、上記のようなアルコールにエチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドとを付加して得られる崩壊助剤と
してのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリ
コールエーテルは、その分子量が1000〜10000のもので
ある。付加するエチレンオキサイド／プロピレンオキサ
イドの比率や得られるポリオキシエチレン−ポリオキシ
プロピレングリコールエーテルの分子量が上記の範囲を
外れると、農薬粒剤の充分な崩壊性を付与できない。
農薬粒剤の調製工程においては、殺生剤原体、無機質
担体及び崩壊助剤に水を加えて混練した組成物に著しい
増粘を生じないことが望ましく、このためにはエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとの付加形態をラン
ダム状にするのが好ましい。
担体及び崩壊助剤に水を加えて混練した組成物に著しい
増粘を生じないことが望ましく、このためにはエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとの付加形態をラン
ダム状にするのが好ましい。
本発明に係る農薬粒剤は、以上説明したような本発明
に係る崩壊助剤、殺生剤原体及び無機質担体を必須成分
として含有するものである。農薬粒剤中における本発明
に係る崩壊助剤の含有割合は１〜３重量％とする。
に係る崩壊助剤、殺生剤原体及び無機質担体を必須成分
として含有するものである。農薬粒剤中における本発明
に係る崩壊助剤の含有割合は１〜３重量％とする。
使用される殺生剤原体には、殺虫剤、殺菌剤、除草剤
等、特に制限はなく、これらは液体状又は固体状のいず
れのものをも用いることができ、単独で又は混合で用い
ることできる。かかる殺生剤原体としては、ダイアジノ
ン、サターン、バイジット、バッサ、NAC、NIP、MIPC、
CNP等が挙げられる。また使用される無機質担体にも、
クレー、ケイソー土、ヘントナイト、炭酸カルシウム
等、特に制限はなく、これらも単独で又は混合で用いる
ことができる。
等、特に制限はなく、これらは液体状又は固体状のいず
れのものをも用いることができ、単独で又は混合で用い
ることできる。かかる殺生剤原体としては、ダイアジノ
ン、サターン、バイジット、バッサ、NAC、NIP、MIPC、
CNP等が挙げられる。また使用される無機質担体にも、
クレー、ケイソー土、ヘントナイト、炭酸カルシウム
等、特に制限はなく、これらも単独で又は混合で用いる
ことができる。
農薬粒剤の調製方法についても、得に制限はなく、公
知の方法が採用され得る。すなわち、殺生剤原体、無機
質担体及び本発明に係る崩壊助剤に水を加えてこれらを
均一に混練し、混練物を押出し造粒機で一定の形状に造
粒してから、乾燥して粒剤を調製する。或は殺生剤を含
まない空玉を予め造粒しておき、その後に外空玉へ殺生
剤を吸着又は被覆させて粒剤を調製する。造粒に際し、
その混練時に、澱粉、ポリビニルアルコール、アルギン
酸ソーダ等の粘結剤を併用することもできる。
知の方法が採用され得る。すなわち、殺生剤原体、無機
質担体及び本発明に係る崩壊助剤に水を加えてこれらを
均一に混練し、混練物を押出し造粒機で一定の形状に造
粒してから、乾燥して粒剤を調製する。或は殺生剤を含
まない空玉を予め造粒しておき、その後に外空玉へ殺生
剤を吸着又は被覆させて粒剤を調製する。造粒に際し、
その混練時に、澱粉、ポリビニルアルコール、アルギン
酸ソーダ等の粘結剤を併用することもできる。
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため
実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に限定されると
いうものではない。
実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に限定されると
いうものではない。
＜実施例等＞ ・試験区分１ 以下に例示するような方法で各種の崩壊助剤を合成
し、その結果を後記の第１表（実施例）及び第２表（比
較例）に示した。
し、その結果を後記の第１表（実施例）及び第２表（比
較例）に示した。
‥崩壊助剤ａ−１の合成 ｎ−ブタノール148g及びカセイカリ6gをオートクレー
ブに仕込み、反応系内を窒素ガスで置換した。100〜130
℃でエチレンオキサイド1134gとプロピレンオキサイド1
160gとの混合物を３時間かかってオートクレーブ中への
加圧下に導入し、更に同温度にて２時間反応させた。反
応生成物を濾過して、崩壊助剤ａ−１（実施例）を2438
g得た。
ブに仕込み、反応系内を窒素ガスで置換した。100〜130
℃でエチレンオキサイド1134gとプロピレンオキサイド1
160gとの混合物を３時間かかってオートクレーブ中への
加圧下に導入し、更に同温度にて２時間反応させた。反
応生成物を濾過して、崩壊助剤ａ−１（実施例）を2438
g得た。
崩壊助剤ａ−１の水酸基価は50.8であり、該水酸基価
より算出される平均分子量は1200であった。またプロト
ンNMRで分析した結果、崩壊助剤ａ−１におけるエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドとの付加比率はそ
れぞれ、49.6重量％と50.4重量％であった。
より算出される平均分子量は1200であった。またプロト
ンNMRで分析した結果、崩壊助剤ａ−１におけるエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドとの付加比率はそ
れぞれ、49.6重量％と50.4重量％であった。
以下同様に、崩壊助剤ａ−２〜ａ−６（実施例）及び
ｒ−１〜ｒ−12（比較例）を合成し、そして分析した。
ｒ−１〜ｒ−12（比較例）を合成し、そして分析した。
尚、第１表及び第２表において、付加形態はエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとの付加形態であ
り、EO％は付加したエチレンオキサイド及びプロピレン
オキサイド中のエチレンオキサイドの比率（重量％）で
ある。
オキサイドとプロピレンオキサイドとの付加形態であ
り、EO％は付加したエチレンオキサイド及びプロピレン
オキサイド中のエチレンオキサイドの比率（重量％）で
ある。
・試験区分２ クレー75部、ベントナイト19部、殺生剤原体としてMI
PC（ｏ−クメニルメチルカーバメート）４部及び崩壊助
剤２部（各重量部）を均一に混合し、これに水17重量部
を加えて、更に均一に混練した。混練物を0.7mmφのス
ルリーンへ通して押出し、流体に仕上た。粒状物を50℃
で３時間乾燥し、農薬粒剤を得た。
PC（ｏ−クメニルメチルカーバメート）４部及び崩壊助
剤２部（各重量部）を均一に混合し、これに水17重量部
を加えて、更に均一に混練した。混練物を0.7mmφのス
ルリーンへ通して押出し、流体に仕上た。粒状物を50℃
で３時間乾燥し、農薬粒剤を得た。
各農薬粒剤について、水中崩壊性を下記の方法で評価
し、その結果を後記の第３表（実施例）及び第４図（比
較例）に示した。
し、その結果を後記の第３表（実施例）及び第４図（比
較例）に示した。
‥水中崩壊性の評価 直径8.5cm、深さ2cmのシャーレに19度硬水20mlを入
れ、更に上記の農薬粒剤１粒を該シャーレの中央へ静か
に入れて、該農薬粒剤の経時的な崩壊状態を観察測定し
た。崩壊性の評価は、それぞれの農薬粒剤について、各
５回、崩壊状態を観察し、その平均値を次の基準で評価
した。
れ、更に上記の農薬粒剤１粒を該シャーレの中央へ静か
に入れて、該農薬粒剤の経時的な崩壊状態を観察測定し
た。崩壊性の評価は、それぞれの農薬粒剤について、各
５回、崩壊状態を観察し、その平均値を次の基準で評価
した。
◎:30秒未満に完全に崩壊する ○:30秒以上１分未満に完全に崩壊する △:1分以上２分未満に殆ど崩壊するが、一部に原型をと
どめたものが残る ×:3分以上経過後も殆ど原型をとどめている 尚、第４表において、崩壊助剤の種類の欄のｒ−13
は、イソブチレン／マレイン酸共重合物の60％ナトリウ
ム塩であり、イソブチレン／マレイン酸の重合度が25の
ものである。
どめたものが残る ×:3分以上経過後も殆ど原型をとどめている 尚、第４表において、崩壊助剤の種類の欄のｒ−13
は、イソブチレン／マレイン酸共重合物の60％ナトリウ
ム塩であり、イソブチレン／マレイン酸の重合度が25の
ものである。
・試験区分３ 後記の第５表（実施例）及び第６表（比較例）に示す
組成の農薬粒剤を試験区分２の場合と同様にして調製し
た。そして各農薬粒剤につき、試験区分２の場合と同様
にして水中崩壊性を評価し、その結果を第５表及び第６
表に示した。
組成の農薬粒剤を試験区分２の場合と同様にして調製し
た。そして各農薬粒剤につき、試験区分２の場合と同様
にして水中崩壊性を評価し、その結果を第５表及び第６
表に示した。
尚、第５表及び第６表において無機質担体の欄のＩは
クレー／ベンナイト＝80/20のもの、IIは炭酸カルシウ
ム／ベントナイト＝70/30のもの、IIIはタルク／ベント
ナイト＝80/20のもの（各重量比）であり、ダイヤジノ
ンはo,o−ジエチル−ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−4yl−ホスホロチオエートであって、NIP
は2,4−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ルである。そして各欄の部は重量部である。
クレー／ベンナイト＝80/20のもの、IIは炭酸カルシウ
ム／ベントナイト＝70/30のもの、IIIはタルク／ベント
ナイト＝80/20のもの（各重量比）であり、ダイヤジノ
ンはo,o−ジエチル−ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−4yl−ホスホロチオエートであって、NIP
は2,4−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ルである。そして各欄の部は重量部である。
＜発明の効果＞ 各表の結果からも明らかなように、以上説明した本発
明には、担体の種類を問わず、安定した水中崩壊性とり
わけ硬水中での優れた崩壊性を発現するという効果があ
る。
明には、担体の種類を問わず、安定した水中崩壊性とり
わけ硬水中での優れた崩壊性を発現するという効果があ
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/12 A01N 25/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】炭素数が１〜６個である鎖状若しくは環状
の１〜６価のアルコールにアルキレンオキサイドが付加
されたポリグリコールエーテルであって、該アルキレン
オキサイドとしてエチレンオキサイド／プロピンレンオ
キサイドが80〜40/20〜60（重量％）の比率で付加され
た、分子量1000〜10000のポリオキシエチレン−ポリオ
キシプロピレングリコールエーテルから成る農薬粒剤用
崩壊助剤。 - 【請求項２】請求項１記載の農薬粒剤用崩壊助剤、殺生
剤原体及び無機質担体を必須成分とする農薬粒剤であっ
て、該農薬粒剤用崩壊助剤を１〜３重量％の割合で含有
して成る農薬粒剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63201368A JP2792005B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 農薬粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63201368A JP2792005B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 農薬粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249701A JPH0249701A (ja) | 1990-02-20 |
| JP2792005B2 true JP2792005B2 (ja) | 1998-08-27 |
Family
ID=16439902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63201368A Expired - Fee Related JP2792005B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 農薬粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2792005B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5500219A (en) * | 1993-09-21 | 1996-03-19 | Basf Corporation | Pesticide compositions containing blends of block copolymers with anionic surfactants having improved dissolution rates |
| EP0733358A3 (de) * | 1995-03-21 | 1998-05-20 | Novartis AG | Intravenös applizierbare Nanosuspensionen |
| WO2008132150A1 (de) * | 2007-04-25 | 2008-11-06 | Basf Se | Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01308202A (ja) * | 1988-02-02 | 1989-12-12 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 固状農薬組成物 |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP63201368A patent/JP2792005B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0249701A (ja) | 1990-02-20 |
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