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JP2766351B2 - 新規物質ｄｃ１１４―ｃ - Google Patents

新規物質ｄｃ１１４―ｃ

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JP2766351B2
JP2766351B2 JP1294290A JP29429089A JP2766351B2 JP 2766351 B2 JP2766351 B2 JP 2766351B2 JP 1294290 A JP1294290 A JP 1294290A JP 29429089 A JP29429089 A JP 29429089A JP 2766351 B2 JP2766351 B2 JP 2766351B2
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洋文 中野
光信 原
洋一 宇於崎
勲 川本
恵一 高橋
克成 五味
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KH Neochem Co Ltd
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Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein

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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規物質DC114−Ｃに関する。
DC114−Ｃは抗菌および抗腫瘍作用を有し、抗菌剤、
抗腫瘍剤として有用である。
従来の技術 キノン骨格を持つ抗腫瘍抗生物質として、アンスラサ
イクリン系化合物、マイトマイシン系化合物など多くの
化合物が報告されている。〔シーアールシー ハンドブ
ック オブ アンタイ バイオテック コンパウンズ、
シーアールシー プレス（CRC Handbook of Antibiotic
Compounds,CRC Press）U.S.A.1981〕。
本発明に関連した骨格を有する化合物は知られていな
い。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、優れた抗菌物質、抗腫瘍性化合物を
提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明者らは、茨城県阿見町の土壌から分離した微生
物（以下、DO−114株という。）を培地に培養して得ら
れる培養物中に抗菌および抗腫瘍作用を有する物質が生
産されることを見出した。この物質を単離、精製し、理
化学的性質を調べた結果、新規物質であることがわか
り、DC114−Ｃと命名した。
本発明によれば、下記式 で表わされる抗菌および抗腫瘍作用を有する新規物質DC
114−Ｃが提供される。
この化合物はストレプトマイセス属に属する微生物を
培養することによって得られる。
以下に本発明を詳細に説明する。
DC114−Ｃの理化学的性質： 分子量:550 分子式:C29H26O11 質量分析:SIMS 551（Ｍ＋１）＋ 比旋光度：〔α〕D 26＝−66゜（ｃ＝0.11、アセト
ン） 紫外線吸収スペクトル：（メタノール中で測定） λmax:218nm（ε＝35,000） 274nm（ε＝40,000） 370nm（sh,ε＝9,300） 381nm（ε＝12,000） 赤外線吸収スペクトル：（KBr錠剤法で測定） （cm-1）3417,1726,1689,1645,1614,1411,1373,1282,11
12 PMRスペクトル：（DMSO−d6で測定，内部標準TMS）1 H−NMR（500MHz）：δ（ppm） 10.40（1H,br,s）,8.16（1H,s）,7.70（1H,br,s）,7.68
（1H,s）,6.40（1H,s）,5.74（1H,s）,5.47（1H,d,J＝
7.3Hz）,4.58（1H,dd,J＝11.8,2.9Hz）,4.51（1H,dq,J
＝6.6,6.5Hz）,4.50（1H,m）,3.97（1H,s）,3.27（1H,d
dd,J＝6.6,4.4,2.6Hz）,3.19（1H,d,J＝6.6Hz）,3.00
（1H,dd,J＝13.4,11.8Hz）,2.96（1H,dd,J＝4.8,4.4H
z）,2.89（1H,dd,J＝4.8,2.6Hz）,2.783（3H,s）,2.780
（1H,dd,J＝13.4,2.9Hz）,1.89（3H,s）,1.10（3H,d,J
＝6.5Hz） CMRスペクトル：（DMSO−d6で測定、内部標準TMS）13 C−NMR（125MHz）：δ（ppm） 206.2,192.2,178.2,163.8,154.6,152.2,136.3,128.0,12
7.3,122.0,119.6,119.5,119.3,112.1,110.6,75.3,74.4,
66.5,65.7,64.5,64.1,57.2,56.7,48.6,43.7,43.0,23.1,
14.3,12.6 溶解性：クロロホルム、ジメチルスルホキシド（DMS
O）、メタノール、酢酸エチルおよびアセトンに可溶、
水およびｎ−ヘキサンには難溶。
呈色反応:P−アニシジン，ヨード試薬に陽性。
物質の色、性質：茶褐色の酸性物質 薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層 （HPTLC plate Art.15647,Merck社製） トルエン：アセトン（2:1v/v）の展開溶媒でRf値は0.
20。
クロロホルム：メタノール：酢酸（20:1:1v/v/v）の
展開溶媒でRf値は0.30。展開後DC114−Ｃのスポット
は、バチルス ズブチリス（Bacillus subtilis）を用
いるバイオアッセイ、熱硫酸、および紫外部吸収により
検出できる。
次にDC114−Ｃの生物活性について説明する。
（Ａ）抗菌作用 各種、細菌に対する最小生育阻止濃度（MIC）を寒天
希釈法（pH7.0）により測定した。
その結果を第１表に示す。
（Ｂ）Balb3T3/H−ras細胞に対する生育阻害 F10培地（GIBCO社製）、0.1g/ml牛胎児、100Unit/ml
ペニシリンおよび100μg/mlストレプトマイシンの組成
からなる培地（以下培地Ａという。）にBalb3T3/H−ras
細胞を懸濁したBalb3T3/H−ras細胞懸濁液（２×104個/
ml）を0.1mlずつ96穴マイクロタイタープレートの各穴
に分注した。該プレートを炭酸ガス細胞培養器で37℃、
20時間培養後、これに培地Ａにより適宜希釈した検体0.
05mlずつを各穴に加え炭酸ガス細菌培養器で37℃、72時
間培養した。培養上清を除去後、培地Ａに0.02％となる
ようにニュートラルレッドを含ませた培地0.1mlずつを
各穴に加え37℃、１時間炭酸ガス細菌培養器内で培養
し、細胞を染色した。培養上清を除去後、残渣を生理食
塩水で１回洗浄した。ついで0.001N塩酸/30％エタノー
ルで色素を抽出後、マイクロプレートリーダーにより55
0nmの吸光度を測定した。無処理細胞と既知濃度の検体
で処理した細胞の吸光度を比較することにより細胞の増
殖を50％阻害する検体濃度（IC50）を算出した。その結
果を第２表に示す。
（Ｃ）急性毒性 （LD50） マウスへの静脈内投与では17.6mg/kgであった。
（Ｄ）サルコーマ180腫瘍に対する治療効果 体重約20gのddy雄マウス１群６匹にサルコーマ180腫
瘍５×106個を腋窩部皮下に移植した。移植後１日目か
ら５日目まで24時間毎に５回、第３表に示す濃度のDC11
4−Ｃを含むリン酸緩衝液生理食塩水（PBS）溶液0.2ml
を静脈内に投与した。比較例として腫瘍細胞移植後24時
間目にマイトマイシンＣを含むPBS溶液0.2mlを静脈内に
投与した群を設けた。移植10日後のT/C〔T:試験例の平
均腫瘍体積（mm3）、C:対照（PBS溶液0.2mlを静脈内投
与したもの）の平均腫瘍体積（mm3）〕を測定した。
その結果を第３表に示す。
次にDC114−Ｃの製造法について説明する。DC114−Ｃ
はストレプトマイセス属に属し、DC114−Ｃを生産する
能力を有する微生物を培地に培養し、培養物中にDC114
−Ｃを生成蓄積させ、該培養物からDC114−Ｃを採取す
ることによって得ることができる。
DC114−Ｃ生産菌株としてはストレプトマイセス属に
属し、DC114−Ｃ生産能を有する菌株であればいずれの
菌株でも用いることができる。またこれらの菌株の人工
的変異方法、たとえば紫外線照射、Ｘ線照射、変異誘起
剤処理などによって変異させた異変株あるいは自然的に
変異した変異株でもDC114−Ｃを生産するものであれば
本発明に用いることができる。代表的菌株としてDO−11
4株があげられる。
DC−114株の菌学的性質について以下に述べる。該性
質の決定は、国際ストレプトマイセス（Streptomyces）
プロジェクト（ISP）がストレプトマイセス種の特性決
定のために推奨する方法〔E.B.シェリング（E.B.Shirli
ng）およびD.ゴットリープ（D.Gottlieb），インターナ
ショナル・ジャーナル・システマティック・バクテリオ
ロジー（Int.J.Syst.Bacteriol.）16,313〜340（196
6）〕に従った。全細胞の加水分解物中のジアミノピメ
リン酸の異性体はビー・ベッカー（B.Becker）らの方式
〔アプライド・ミクロバイロジー（Appl.Microbiol.）1
2,421〜423（1964）〕によって確認した。形態学的検討
は、光学顕微鏡を用いておこない、とくに胞子表面の形
態については走査型電子顕微鏡を用いておこなった。色
の名称の割当てには、カラー・ハーモニー・マニュアル
（Color Harmony Manual）〔コンティナー・コーポレー
ション・オブ・アメリカ（Container Corporation of A
merica）、第４版（1958）〕を使用した。
DO−114株の菌学的性質は次の通りである。
（１） 形態 気菌糸：分枝する。
基生菌糸：分枝するが、分断はない。
胞子：気菌糸上に分節胞子（10個から30個もしくはさ
らに多数）の長い連鎖として着生する。連鎖の形態は屈
曲状もしくはループ状。
胞子の表面：平滑（Smooth） 胞子の運動性：なし 胞子の形・大きさ：楕円形（0.5×0.7μｍ） なお、菌核、胞子のうは観察されない。
（２） 色調 気菌糸：灰色〜白色 基生菌糸：灰色 可溶性色素：淡黄色 メラニン色素：あり、茶色 （３） 細胞壁の化学組成 ジアミノピメリン酸の立体型:LL型 （４） 生理学的性質 炭素源の同化性： 同化する：グルコース、キシロース、マンニトール、
アラビノース、ラムノース、ラフィノース、ラクトー
ス、シュークロース、ガラクトース 同化しない：イノシトール、サリシン ゼラチンの液化：陰性 スターチの加水分解：陽性 脱脂牛乳の凝固：陰性 脱脂牛乳のペプトン化：陽性 繊維素の分解：陽性 生育温度範囲:16〜37℃（至適28〜32℃） なお、生育温度範囲については２日後、ゼラチン、脱
脂牛乳および繊維素に対する作用については、28℃、１
ヶ月後の結果を、そのほかの性質は28℃、２週間後の結
果を示した。
（５） 各種寒天培地における生育状態 各種寒天培地で28℃、28日間、DO−114株を培養した
結果を第４表に示す。
（６） DO−114株の同定 DO−114株はLL型のジアミノピメリン酸が検出される
ことから、エム・ピー・レチェバリエとエイチ・エー・
レチェバリエ（M.P.Lechevalier and H.A.Lechevalie
r）による放線菌の分類〔インターナショナル・ジャー
ナル・システマティック・バクテリオロジー（Int.J.Sy
st.Bacteriol.）20,435〜443（1970）〕によると細胞壁
Ｉ型と分類される。
さらに該菌株の形態学的特徴を組み合わせると、この
菌株を、ストレプトマイセス属に帰属させるのが適当で
ある。
本属における種の同定においては、灰色〜白色の気菌
糸、屈曲状もしくは、ループ状の胞子連鎖、平滑な胞子
表面、メラニン様色素産生、可溶性色素の産生および炭
素源の資化パターンなどの本菌株の特徴をもとに、細菌
学名承認リスト〔ヴィー・ビー・ディー・スカーマン
（V.B.D.Skerman）らの、Int.J.Syst.Bacteriol.,30,22
5〜240（1980）〕で承認されている種名より、分類的特
徴が類似している種をISPの記載〔Int.J.Syst.Bacterio
l.18,69〜189（1968）、同誌、18,279〜392（1968）、
同誌、19,391〜512（1969）、同誌、22,265〜394（197
2）およびアール・イー・ブカナン（R.E.Buchanan）と
エヌ・イー・ギボンズ（N.E.Gibbons）編、バージーズ
・マニュアル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオ
ロジィ（Bergey's Manual of Deter−minative Bacteri
ology）第８版〕をもとに検索した。
検索の結果、ストレプトマイセス・ガリアエウス（St
reptomyces galiaeus）がDO−114株の近縁の種として挙
げられたが、種を特定することは、困難でありストレプ
トマイセス・エスピー（Streptomyces sp.）DC−114と
命名した。
該菌株はブタペスト条約に基づき、工業技術院微生物
工業技術研究所に微工研条寄第2641号（FERM BP−264
1）として寄託されている。（原寄託日：平成元年11月
８日）。
次にDC114−Ｃ生産菌株の培養法について述べる。
本発明のDC114−Ｃ生産菌株の培養においては通常の
放線菌の培養法が一般に用いられる。培地としては資化
可能な炭素源、窒素源、無機物および必要な生育、生産
促進物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然
培地いずれでも使用可能である。
炭素源としてはグルコース、澱粉、デキストリン、マ
ンノース、フラクトース、シュクロース、ラクトース、
キシロース、アラビノース、マンニトール、糖蜜などが
単独または組み合わせて用いられる。さらに、菌の資化
能によっては炭化水素、アルコール類、有機酸なども用
いられる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、
ペプトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・
スチープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独まは
組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じて食
塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、硫
酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、
硫酸銅などの無機塩類を加える。さらに使用菌の生育や
DC114−Ｃの生産を促進する微量成分を適当に添加する
ことができる。培養法としては、液体培養法、とくに深
部撹拌培養法が適している。培養は温度16〜37℃、好ま
しくは25〜32℃、pH4〜10、好ましくは６〜８でおこな
われ、通常１〜７日で完了し、目的物質DC114−Ｃが培
養液中および菌体中に生成蓄積される。
培地のpH調整にはアンモニア水や炭酸アンモニウム溶
液などが用いられる。
培養物中の生成量が最大に達したときに培養を停止す
る。
培養物からDC114−Ｃの単離精製は、微生物代謝生産
物をその培養物から単離精製するために常用される方法
に従っておこなわれる。たとえば培養物を過により培
養液と菌体に分け、菌体をクロロホルム、アセトンな
どで抽出する。ついで、抽出液と培養液とを合わせ
て、ポリスチレン系吸着剤たとえばダイヤイオンHP20
（三菱化成社製）などに通塔して活性成分を吸着させ、
ついで酢酸エチル、アセトンなどで溶出する。溶出液を
濃縮し、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィー、
高速液体クロマトグラフィーなどにより、DC114−Ｃの
茶褐色粉末を得る。なお、培養、精製操作中のDC114−
Ｃの動向はバチルス・ズブチリスNo.10707を用いるバイ
オアッセイ、または薄層クロマトグラフィーによるDC11
4−Ｃの紫外線吸収を目安として追跡することができ
る。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例1. 種菌としてストレプトマイセス・エスピーDO−114株
を用いる。該菌株を２容量の三角フラスコ中のバクト
・トリプトン（Difco社製）5g/、酵母エキス5g/、
肉エキス3g/、可溶性澱粉10g/、グルコール10g/
、炭酸カルシウムg/の組成からなる種培地（殺菌前
pH7.2）300mlに植菌し、30℃で48時間振盪（200rpm）培
養した。
得られた種培養液を30容量の培養槽中の下記組成の
発酵培地15に10％（容量）の割合で移し、28℃で通気
撹拌（回転数200rpm,通気量15/min）方式により培養
をおこなった。
発酵培地組成：グリセロール25g/、グルコース25g/
、乾燥酵母15g/、KH2PO40.5g/、MgSO4・7H2O0.5g
/、炭酸カルシウム5g/、（殺菌前pH7.0、NaOHで調
整） 培養中、培地のpHはとくに制御しないで、80時間培養
した。培養液にｎ−プロパノール15を添加し撹拌した
後、培養物から菌体および沈殿物を別し、液28を
得た。
液を濃縮後、水で希釈しポリスチレン系吸着剤ダイ
ヤイオンHP20（10）のカラムに通塔して活性物質を吸
着させた。
脱イオン水および50％メタノールで不純物を溶出後酢
酸エチルで活性物質を溶出した。活性画分を濃縮し、水
を加えた後、酢酸エチルで活性画分を抽出した。抽出液
を硫酸ナトリウムで脱水後濃縮した。これをさらに、シ
リカゲルカラム（BW300富士デヴィソン化学社製）を用
い、トルエン：アセトン溶液（2:1v/v）で展開した。溶
出された活性を濃縮すると、茶褐色のDC114−Ｃの粉末3
0mgが得られた。
発明の効果 本発明により抗菌および抗腫瘍作用を有する新規発酵
生産物DC114−Ｃが提供される。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 17/16 Ｃ１２Ｒ 1:465） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 17/00 - 17/18 C07D 493/04 106 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式で示される新規物質DC114−Ｃ
JP1294290A 1989-11-13 1989-11-13 新規物質ｄｃ１１４―ｃ Expired - Fee Related JP2766351B2 (ja)

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JP1294290A JP2766351B2 (ja) 1989-11-13 1989-11-13 新規物質ｄｃ１１４―ｃ
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EP90312082A EP0429209B1 (en) 1989-11-13 1990-11-05 New antibiotic chemical compound "DC 114-C"
CA002029616A CA2029616C (en) 1989-11-13 1990-11-08 Chemical compound exhibiting anti-bacterial and anti-tumour activity
US07/612,317 US5082857A (en) 1989-11-13 1990-11-13 Chemical compound

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