JP2751344B2 - β―シクロデキストリン硫酸エステル塩の精製方法 - Google Patents
β―シクロデキストリン硫酸エステル塩の精製方法Info
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- JP2751344B2 JP2751344B2 JP6125489A JP6125489A JP2751344B2 JP 2751344 B2 JP2751344 B2 JP 2751344B2 JP 6125489 A JP6125489 A JP 6125489A JP 6125489 A JP6125489 A JP 6125489A JP 2751344 B2 JP2751344 B2 JP 2751344B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は抗炎症作用，免疫賦活作用，抗補体活性，抗
腫瘍作用等の生理活性を示すβ−シクロデキストリン硫
酸エステルアルカリ金属塩の精製方法に関する。
腫瘍作用等の生理活性を示すβ−シクロデキストリン硫
酸エステルアルカリ金属塩の精製方法に関する。
β−シクロデキストリン硫酸エステルアルカリ金属塩
の精製方法としては、例えば、USP 2,923,704にβ−シ
クロデキストリンヘニコサ硫酸エステルピリジニウム塩
を含有する反応溶液にメチルアルコールを加えてその塩
を析出させ、これを水に溶解し、ついで酢酸ナトリウム
水を加えて塩交換し、これにエチルアルコールを加えて
目的のβ−シクロデキストリンヘニコサ硫酸エステルナ
トリウム塩を析出させ、精製する方法が記載されてい
る。またUSP 4,020,160にはβ−シクロデキストリンポ
リ硫酸エステル塩（トリエチルアンモニウム塩等）の反
応溶媒にアセトン，又はメタノール等を加えてその塩を
析出させ、これを水，酢酸ナトリウム水とエチルアルコ
ールとの混合溶媒から精製する方法が記載されている。
の精製方法としては、例えば、USP 2,923,704にβ−シ
クロデキストリンヘニコサ硫酸エステルピリジニウム塩
を含有する反応溶液にメチルアルコールを加えてその塩
を析出させ、これを水に溶解し、ついで酢酸ナトリウム
水を加えて塩交換し、これにエチルアルコールを加えて
目的のβ−シクロデキストリンヘニコサ硫酸エステルナ
トリウム塩を析出させ、精製する方法が記載されてい
る。またUSP 4,020,160にはβ−シクロデキストリンポ
リ硫酸エステル塩（トリエチルアンモニウム塩等）の反
応溶媒にアセトン，又はメタノール等を加えてその塩を
析出させ、これを水，酢酸ナトリウム水とエチルアルコ
ールとの混合溶媒から精製する方法が記載されている。
しかしこれらの方法はいずれも大量の溶媒が必要であ
り、析出物の粒度が細かくろ取が困難であるなど単離が
容易でなく、また取り扱いやすく純度のよい目的物を得
るためには極めて複雑な処理を必要とするなどの欠点を
有している。
り、析出物の粒度が細かくろ取が困難であるなど単離が
容易でなく、また取り扱いやすく純度のよい目的物を得
るためには極めて複雑な処理を必要とするなどの欠点を
有している。
本発明はβ−シクロデキストリン硫酸エステルアルカ
リ金属塩を含有する反応液を濃縮乾固し、濃縮物を水に
溶解しこの水溶液を親水性溶媒と混合して目的物を析出
させることを特徴とするβ−シクロデキストリン硫酸エ
ステルアルカリ金属塩の精製方法に関する。
リ金属塩を含有する反応液を濃縮乾固し、濃縮物を水に
溶解しこの水溶液を親水性溶媒と混合して目的物を析出
させることを特徴とするβ−シクロデキストリン硫酸エ
ステルアルカリ金属塩の精製方法に関する。
本発明の精製方法で用いられるβ−シクロデキストリ
ン硫酸エステルアルカリ金属塩は、β−シクロデキスト
リンの水酸基の少なくとも１個が硫酸エステルアルカリ
金属塩となっていればよい。好ましい具体例を挙げれ
ば、例えばβ−シクロデキストリンモノ硫酸エステルア
ルカリ金属塩，ヘプタ硫酸エステルアルカリ金属塩，テ
トラデカ硫酸エステルアルカリ金属塩またはヘニコサ硫
酸エステルアルカリ金属塩などである。このうち好まし
くは、β−シクロデキストリンテトラデカ硫酸エステル
アルカリ金属塩である。
ン硫酸エステルアルカリ金属塩は、β−シクロデキスト
リンの水酸基の少なくとも１個が硫酸エステルアルカリ
金属塩となっていればよい。好ましい具体例を挙げれ
ば、例えばβ−シクロデキストリンモノ硫酸エステルア
ルカリ金属塩，ヘプタ硫酸エステルアルカリ金属塩，テ
トラデカ硫酸エステルアルカリ金属塩またはヘニコサ硫
酸エステルアルカリ金属塩などである。このうち好まし
くは、β−シクロデキストリンテトラデカ硫酸エステル
アルカリ金属塩である。
β−シクロデキストリン硫酸エステルアルカリ金属塩
のアルカリ金属としては、好ましくはナトリウム，カリ
ウムが用いられる。
のアルカリ金属としては、好ましくはナトリウム，カリ
ウムが用いられる。
本発明方法に供されるβ−シクロデキストリン硫酸エ
ステルアルカリ金属塩の反応液は公知方法もしくはこれ
に類似する方法、または下記に詳細に記載する方法によ
り製造することができる。
ステルアルカリ金属塩の反応液は公知方法もしくはこれ
に類似する方法、または下記に詳細に記載する方法によ
り製造することができる。
以下本発明精製方法を各工程ごとに説明する。
濃縮乾固工程 本工程はβ−シクロデキストリン硫酸エステルアルカ
リ金属塩を含有する反応液を減圧下または常圧下に濃縮
することにより行われる。減圧度は好ましくは約0.01か
ら500mmHg、さらに好ましくは約0.1から100mmHgであ
る。温度は約０から100℃、好ましくは約10から50℃で
ある。
リ金属塩を含有する反応液を減圧下または常圧下に濃縮
することにより行われる。減圧度は好ましくは約0.01か
ら500mmHg、さらに好ましくは約0.1から100mmHgであ
る。温度は約０から100℃、好ましくは約10から50℃で
ある。
濃縮乾固に要する時間は溶媒量，温度等によっても異
なるが、一般に約１から24時間程度である。
なるが、一般に約１から24時間程度である。
本工程では反応溶媒や液体状の反応試薬、または反応
により生じる液体状の副生成物をできるだけ除去し、乾
固状態にすることが重要である。
により生じる液体状の副生成物をできるだけ除去し、乾
固状態にすることが重要である。
目的物の析出工程 濃縮物は溶媒などの液体をできるだけ除去した固体状
のものが用いられる。この濃縮物は水に溶解した後、こ
の濃縮物の水溶液を親水性溶媒に加えるか、または濃縮
物の水溶液に親水性溶媒を加えることにより行われる。
のものが用いられる。この濃縮物は水に溶解した後、こ
の濃縮物の水溶液を親水性溶媒に加えるか、または濃縮
物の水溶液に親水性溶媒を加えることにより行われる。
親水性溶媒としては、例えばメチルアルコール，エチ
ルアルコール，プロピルアルコールなどのアルコール
類、アセトン，メチルエチルケトンなどのケトン類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類が用いられる。好ましく
は、アルコール類である。特に好ましくはエチルアルコ
ールである。
ルアルコール，プロピルアルコールなどのアルコール
類、アセトン，メチルエチルケトンなどのケトン類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ジオキサン，テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類が用いられる。好ましく
は、アルコール類である。特に好ましくはエチルアルコ
ールである。
本工程は十分にかきまぜながら行うのが好ましい。
濃縮物を溶解するために用いられる水の量は、濃縮物
に対して約２から100重量倍、好ましくは約５から20重
量倍である。
に対して約２から100重量倍、好ましくは約５から20重
量倍である。
親水性溶媒は濃縮物を溶解するために用いられる水の
量に対して、約１から10容量倍、好ましくは約1.5から
５容量倍用いる。
量に対して、約１から10容量倍、好ましくは約1.5から
５容量倍用いる。
温度は約０から50℃、好ましくは約10から30℃であ
る。
る。
濃縮物の水溶液と親水性溶媒とをかきまぜながら混合
すると直ちに取り扱いやすいガム状もしくは粉末状の析
出物が生じる。この析出物を傾斜法，濾過などの通常の
分類方法により分離、採取する。
すると直ちに取り扱いやすいガム状もしくは粉末状の析
出物が生じる。この析出物を傾斜法，濾過などの通常の
分類方法により分離、採取する。
しかしながら、析出物としてガム状物質が得られると
きは上記した親水性溶媒中で細粉化（トリチュレイト）
することにより精製してもよく、さらに上記と同様にし
て水に溶解し、この水溶液を上記した親水性溶媒と混合
し、粉末状の目的物を析出させることにより精製しても
よい。
きは上記した親水性溶媒中で細粉化（トリチュレイト）
することにより精製してもよく、さらに上記と同様にし
て水に溶解し、この水溶液を上記した親水性溶媒と混合
し、粉末状の目的物を析出させることにより精製しても
よい。
β−シクロデキストリン硫酸エステルアルカリ金属塩
を含有する反応液は、公知方法（例、USP 2,923,704ま
たはUSP 4,020,160に記載の方法）または自体公知の方
法により製造される。
を含有する反応液は、公知方法（例、USP 2,923,704ま
たはUSP 4,020,160に記載の方法）または自体公知の方
法により製造される。
例えば、β−シクロデキストリンをスルホン化剤でス
ルホン化し、必要により塩交換反応に付すことによりβ
−シクロデキストリン硫酸エステルアルカリ金属塩を含
有する反応液が得られる。
ルホン化し、必要により塩交換反応に付すことによりβ
−シクロデキストリン硫酸エステルアルカリ金属塩を含
有する反応液が得られる。
β−シクロデキストリンのスルホン化剤としては、三
酸化硫黄ピリジン錯塩，三酸化硫黄トリメチルアミン錯
塩，三酸化硫黄トリエチルアミン錯塩，三酸化硫黄ジメ
チルホルムアミド錯塩等の無水硫酸−有機アミン錯体、
またはクロルスルホン酸が用いられる。
酸化硫黄ピリジン錯塩，三酸化硫黄トリメチルアミン錯
塩，三酸化硫黄トリエチルアミン錯塩，三酸化硫黄ジメ
チルホルムアミド錯塩等の無水硫酸−有機アミン錯体、
またはクロルスルホン酸が用いられる。
無水硫酸−有機アミン錯体は、通常β−シクロデキス
トリンの無水グリコール単位あたり約３から５倍モルを
用いる。
トリンの無水グリコール単位あたり約３から５倍モルを
用いる。
反応は溶媒中で行なわれる。溶媒はジメチルホルムア
ミド，ジメチルスルホキシド，ピリジンまたはヘキサメ
チルホスホルアミド等が用いられる。溶媒の使用量はβ
−シクロデキストリンに対して約10から50重量倍が好ま
しい。
ミド，ジメチルスルホキシド，ピリジンまたはヘキサメ
チルホスホルアミド等が用いられる。溶媒の使用量はβ
−シクロデキストリンに対して約10から50重量倍が好ま
しい。
反応温度は、約40から80℃である。反応時間は約５か
ら24時間である。
ら24時間である。
クロルスルホン酸を用いる場合、有機３級アミン
（例、ピリジン，トリエチルアミン）の存在下に行なわ
れる。例えばピリジン中クロルスルホン酸を用いる場合
にはβ−シクロデキストリンに対しピリジンは約15から
25重量倍を用いる。クロルスルホン酸はβ−シクロデキ
ストリンの無水グルコース単位当り約３から５倍モルを
用いる。反応に際しては、まずピリジンを約−10から−
20℃に冷却する。ついで同温度でクロルスルホン酸を加
えたのち、70℃に加温し均一溶液とする。ついでβ−シ
クロデキストリンを加え約40から80℃で約５から24時間
かくはん下反応させる。
（例、ピリジン，トリエチルアミン）の存在下に行なわ
れる。例えばピリジン中クロルスルホン酸を用いる場合
にはβ−シクロデキストリンに対しピリジンは約15から
25重量倍を用いる。クロルスルホン酸はβ−シクロデキ
ストリンの無水グルコース単位当り約３から５倍モルを
用いる。反応に際しては、まずピリジンを約−10から−
20℃に冷却する。ついで同温度でクロルスルホン酸を加
えたのち、70℃に加温し均一溶液とする。ついでβ−シ
クロデキストリンを加え約40から80℃で約５から24時間
かくはん下反応させる。
ついでこの溶液を酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウ
ム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの塩交
換試薬と処理（塩交換反応）することによりβ−シクロ
デキストリン硫酸エステルアルカリ金属塩を含有する反
応液が得られる。塩交換試薬は、用いたスルホン化剤の
約２から４倍モル用いる。この塩交換反応は通常含水溶
媒中でおこなわれる。反応温度は約10から50℃，好まし
くは室温（約20から30℃）である。通常室温で約１から
10時間かきまぜると塩交換反応は終了する。この際、含
水溶媒中で１時間かきまぜると、β−シクロデキストリ
ンの１級水酸基の硫酸エステルのみが加水分解されたβ
−シクロデキストリンテトラデカ硫酸エステルアルカリ
金属塩を含有する溶液が得られる。
ム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの塩交
換試薬と処理（塩交換反応）することによりβ−シクロ
デキストリン硫酸エステルアルカリ金属塩を含有する反
応液が得られる。塩交換試薬は、用いたスルホン化剤の
約２から４倍モル用いる。この塩交換反応は通常含水溶
媒中でおこなわれる。反応温度は約10から50℃，好まし
くは室温（約20から30℃）である。通常室温で約１から
10時間かきまぜると塩交換反応は終了する。この際、含
水溶媒中で１時間かきまぜると、β−シクロデキストリ
ンの１級水酸基の硫酸エステルのみが加水分解されたβ
−シクロデキストリンテトラデカ硫酸エステルアルカリ
金属塩を含有する溶液が得られる。
この場合、β−シクロデキストリンをスルホン化剤で
スルホン化して得られる溶液からβ−シクロデキストリ
ンの硫酸エステル有機アミン塩を一旦単離し、ついで上
記した塩交換試薬と処理し、β−シクロデキストリン硫
酸エステルアルカリ金属塩を含有する反応液を得てもよ
い。
スルホン化して得られる溶液からβ−シクロデキストリ
ンの硫酸エステル有機アミン塩を一旦単離し、ついで上
記した塩交換試薬と処理し、β−シクロデキストリン硫
酸エステルアルカリ金属塩を含有する反応液を得てもよ
い。
β−シクロデキストリン硫酸エステル有機アミン塩を
析出させるためには、スルホン化反応に用いた溶液と同
容量の溶媒、例えば、エーテル，アセトン，メチレンク
ロリド，エチルアルコール，メチルアルコールなどを加
えるとよい。析出したβ−シクロデキストリンの硫酸エ
ステル有機アミン塩は通常の単離，精製法で採取したの
ち、上記した塩交換反応試薬と処理（塩交換反応）する
ことによりβ−シクロデキストリン硫酸エステルアルカ
リ金属塩を含有する溶液を得ることができる。塩交換試
薬の量は使用したスルホン化剤の約２から４倍モルが適
当である。
析出させるためには、スルホン化反応に用いた溶液と同
容量の溶媒、例えば、エーテル，アセトン，メチレンク
ロリド，エチルアルコール，メチルアルコールなどを加
えるとよい。析出したβ−シクロデキストリンの硫酸エ
ステル有機アミン塩は通常の単離，精製法で採取したの
ち、上記した塩交換反応試薬と処理（塩交換反応）する
ことによりβ−シクロデキストリン硫酸エステルアルカ
リ金属塩を含有する溶液を得ることができる。塩交換試
薬の量は使用したスルホン化剤の約２から４倍モルが適
当である。
この塩交換反応は通常水溶媒中でおこなわれる。通常
室温で約１から10時間かきまぜる。この際、水中で１時
間かきまぜると、β−シクロデキストリンの１級水酸基
の硫酸エステルのみが加水分解されたβ−シクロデキス
トリンテトラデカ硫酸エステルアルカリ金属塩を含有す
る溶液が得られる。
室温で約１から10時間かきまぜる。この際、水中で１時
間かきまぜると、β−シクロデキストリンの１級水酸基
の硫酸エステルのみが加水分解されたβ−シクロデキス
トリンテトラデカ硫酸エステルアルカリ金属塩を含有す
る溶液が得られる。
以下実施例を示し、本発明の精製方法を具体的に説明
する。
する。
実施例１ β−シクロデキストリンテトラデカ硫酸エス
テルナトリウム塩 （ａ） β−シクロデキストリン5gをジメチルホルムア
ミド250mlに溶解し、70℃でかきまぜながら三酸化硫黄
トリメチルアミン錯塩15gを５分間で加えたのち、同温
度で16時間かきまぜた。冷却後、エタノール250mlを加
え、デカンテーションにより不溶物を得、不溶物は少量
のエタノールで洗浄した。残渣を水250mlに溶解し不溶
物をろ去，ろ液に30w/v％酢酸ソーダ水溶液75mlを加
え、室温で１時間かきまぜた。
テルナトリウム塩 （ａ） β−シクロデキストリン5gをジメチルホルムア
ミド250mlに溶解し、70℃でかきまぜながら三酸化硫黄
トリメチルアミン錯塩15gを５分間で加えたのち、同温
度で16時間かきまぜた。冷却後、エタノール250mlを加
え、デカンテーションにより不溶物を得、不溶物は少量
のエタノールで洗浄した。残渣を水250mlに溶解し不溶
物をろ去，ろ液に30w/v％酢酸ソーダ水溶液75mlを加
え、室温で１時間かきまぜた。
（ｂ） 上記で得られるβ−シクロデキストリンテトラ
デカ硫酸エステルナトリウム塩を含有する反応液を減圧
下（20〜25mmHg）に〜60℃の湯浴上で濃縮乾固した。濃
縮物を水75mlに溶解し、エタノール150mlを加え析出す
るガム状固形物をデカンテーションして採取し、さらに
エタノール30mlを加えて粉末化後、ろ取，乾燥すると無
色粉末状の標記化合物10.3gが得られた。
デカ硫酸エステルナトリウム塩を含有する反応液を減圧
下（20〜25mmHg）に〜60℃の湯浴上で濃縮乾固した。濃
縮物を水75mlに溶解し、エタノール150mlを加え析出す
るガム状固形物をデカンテーションして採取し、さらに
エタノール30mlを加えて粉末化後、ろ取，乾燥すると無
色粉末状の標記化合物10.3gが得られた。
元素分析値 C42H56O77S14Na14として 計算値:C 19.68; Ｈ 2.20; Ｓ 17.51（％） 実測値:C 20.67; Ｈ 3.40; Ｓ 16.29（％） ▲［α］22 D▼＋83.5゜（ｃ＝1.55,水） 含水量 1.5w/w％（カールフィッシャー法） 実施例２ β−シクロデキストリンテトラデカ硫酸エス
テルナトリウム塩 （ａ） ピリジン140mlを−20℃に冷却し、かきまぜな
がらクロルスルホン酸22mlを徐々に滴下後、加温して均
一溶液としたのち、β−シクロデキストリン5.6gを加
え、70℃で15時間反応させた。冷却後、エタノール500m
lを加えデカンテーションし、ピリジニウム塩をエタノ
ールで洗浄した。残渣を水250mlに溶解、ろ過したのち
ろ液に30w/v％酢酸ソーダ水溶液75mlを加え室温で１時
間かきまぜた。
テルナトリウム塩 （ａ） ピリジン140mlを−20℃に冷却し、かきまぜな
がらクロルスルホン酸22mlを徐々に滴下後、加温して均
一溶液としたのち、β−シクロデキストリン5.6gを加
え、70℃で15時間反応させた。冷却後、エタノール500m
lを加えデカンテーションし、ピリジニウム塩をエタノ
ールで洗浄した。残渣を水250mlに溶解、ろ過したのち
ろ液に30w/v％酢酸ソーダ水溶液75mlを加え室温で１時
間かきまぜた。
（ｂ） β−シクロデキストリンテトラデカ硫酸エステ
ルナトリウム塩を含有する反応液を減圧下（60℃,20〜2
5mmHg）に濃縮乾固する。残渣に水80mlを加えて溶解
し、エタノール160mlを加え析出する固形物をデカンテ
ーションにより得、さらにエタノール40mlを加えて粉末
化後、ろ取乾燥すると無色粉末状の標記化合物11.7gが
得られた。
ルナトリウム塩を含有する反応液を減圧下（60℃,20〜2
5mmHg）に濃縮乾固する。残渣に水80mlを加えて溶解
し、エタノール160mlを加え析出する固形物をデカンテ
ーションにより得、さらにエタノール40mlを加えて粉末
化後、ろ取乾燥すると無色粉末状の標記化合物11.7gが
得られた。
元素分析値 C42H56O77S14Na14として 計算値:C 19.68; Ｈ 2.20; Ｓ 17.51（％） 実測値:C 21.07; Ｈ 3.56; Ｓ 15.95（％） ▲［α］22 D▼＋84.2゜（ｃ＝1.225,水） 含水量 1.4w/w％（カールフィッシャー法） 〔発明の効果〕 本発明の精製方法は、操作法が簡単で、析出物の単離
も容易かつ純度のよいβ−シクロデキストリン硫酸エス
テルアルカリ金属塩が得られる。
も容易かつ純度のよいβ−シクロデキストリン硫酸エス
テルアルカリ金属塩が得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】β−シクロデキストリン硫酸エステルアル
カリ金属塩を含有する反応液を濃縮乾固し、濃縮物を水
に溶解しこの水溶液を親水性溶媒と混合して目的物を析
出させることを特徴とするβ−シクロデキストリン硫酸
エステルアルカリ金属塩の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6125489A JP2751344B2 (ja) | 1988-03-18 | 1989-03-13 | β―シクロデキストリン硫酸エステル塩の精製方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-67003 | 1988-03-18 | ||
| JP6700388 | 1988-03-18 | ||
| JP6125489A JP2751344B2 (ja) | 1988-03-18 | 1989-03-13 | β―シクロデキストリン硫酸エステル塩の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01315401A JPH01315401A (ja) | 1989-12-20 |
| JP2751344B2 true JP2751344B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=26402299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6125489A Expired - Lifetime JP2751344B2 (ja) | 1988-03-18 | 1989-03-13 | β―シクロデキストリン硫酸エステル塩の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2751344B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5637575A (en) * | 1988-01-19 | 1997-06-10 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods of inhibiting restenosis |
| US5760015A (en) * | 1988-01-19 | 1998-06-02 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Cyclodextrin compounds and methods of making and use thereof |
| US5658894A (en) * | 1989-04-23 | 1997-08-19 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Compositions for inhibiting restenosis |
| US5441944A (en) * | 1989-04-23 | 1995-08-15 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Substituted cyclodextrin sulfates and their uses as growth modulating agents |
| US5446030A (en) * | 1991-09-19 | 1995-08-29 | Weisz; Paul B. | Prevention of hemolysis |
| US6316613B1 (en) * | 1997-07-25 | 2001-11-13 | Beckman Coulter, Inc. | Chiral separation of pharmaceutical compounds with charged cyclodextrins using capillary electrophoresis |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP6125489A patent/JP2751344B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01315401A (ja) | 1989-12-20 |
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