JP2749578B2 - 相乗的植物成長調節剤組成物 - Google Patents
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Classifications
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の要約
技術分野
本発明は、相乗的植物成長調節剤組成物（synergisti
c plant growth regulator compositions）及び植物成
長調節応用（plant growth regulating responses），
エチレン応答又はエチレン型応答を誘発させるための前
記組成物の使用に関する。 発明の背景 エチレン応答若しくはエチレン型応答の誘発（induce
ment）を含めた植物成長調節応答は当業界で公知であ
り、例えば収穫量の増大，茎葉及び果実の器官脱離，開
花（flowering）及び結果（fruiting）の増大，倒伏の
予防，病気に対する耐性及び他の応答を包含する。 前記した或る種の植物成長調節応答を達成すべく使用
されてきたエチレン応答若しくはエチレン型応答誘発剤
には、例えば次のものが包含される。米国特許3,879,18
8、4,240,819、4,352,869、4,374,661及び4,401,454に
記載されている如き或る種のホスホン酸化合物；米国特
許3,885,951に記載されている如き或る種の２−ハロエ
タンスルフィン酸化合物；米国特許3,927,062に記載さ
れている如き或る種のβ−クロロ−及びβ−ブロモエタ
ンスルフィン酸並びにエステル；米国特許4,332,612に
記載されている如きＮ−複素環式アミドとハロアルキル
シランとの混合物；米国特許4,359,334に記載されてい
る如きＮ−複素環式アミドと２−ハロエチルスルフィネ
ートとの混合物;Parihar,N.S.,Hormonal Control of Pl
ant Growth,pp.69〜79（1964）に記載されている如きガ
ス状エチレン： 或る種のマロン酸誘導体化合物も植物成長調節応答を
与え得る物質として文献に記載されている。米国特許3,
072,473には、植物成長調節剤及び除草剤として有用で
あり得るＮ−アリールマロンアミド酸並びにそのエステ
ル及び塩、N,N′−ジアリールマロンアミド,N−アルキ
ル−Ｎ−アリールマロンアミド酸並びにそのエステル及
び塩、N,N′−ジアルキル−N,N′−ジアリールマロンア
ミドが記載されている。日本特許84 39,803（1984）に
は、植物成長調節剤として有用なマロン酸アニリド誘導
体化合物が記載されている。置換マロニルモノアニリド
の植物成長調節特性がShindo,N.及びKato,M.,明治大学
農学部研究報告,Vol.63,pp.41〜58（1984）に記載され
ている。 しかしながら、本明細書に記載されている如き相乗的
植物成長調節応答を与える、（１）エチレン応答若しく
はエチレン型応答誘発剤と（２）マロン酸誘導体化合物
とを含有する植物成長調節剤組成物については何れの文
献にも記載されていない。 従って、本発明の目的は、新規な相乗的植物成長調節
剤組成物を提供することにある。本発明の別の目的は、
相乗的植物成長調節応答を得るための新規な相乗的植物
成長調節剤組成物の使用方法を提供することにある。上
記した目的及びその他の目的は、本明細書の教示に照し
て当業者に容易に明らかとなるであろう。 発明の開示 本発明は、相乗的植物成長調節剤組成物、及び相乗的
植物成長調節剤組成物の植物サイトへの適用による相乗
的植物成長調節応答、エチレン応答又はエチレン型応答
の誘発に関する。 特に、本発明は、（ｉ）２−クロロエチルホスホン
酸、その誘導体並びに対応する塩及びエステルからなる
エチレン応答（ethylene response）若しくはエチレン
型応答（ethylene-type response）誘発剤と（ii）下記
式１を有するシクロプロピルマロンアニレート誘導体化
合物を含有する相乗的植物成長調節剤組成物に関し、誘
発剤（ｉ）と化合物（ii）の併用により、誘発剤（ｉ）
及び化合物（ii）を単独で使用した際に得られる植物成
長調節効果の総和よりも高い植物成長調節効果を有する
混合物が得られる。［上記式中、Ｚ′11,Y′6,Y′7,Y′8,Y′9,Y′10,Y′41
及びＲ′10は後記の定義の通りである。］ 更に、本発明は、（ｉ）２−クロロエチルホスホン
酸、その誘導体並びに対応する塩及びエステルからなる
エチレン応答若しくはエチレン型応答誘発剤と（ii）下
記式１を有するシクロプロピルマロンアニレート誘導体
化合物を含有する相乗的植物成長調節剤組成物を植物に
施用することからなる植物の成長調節方法に関し、本発
明では、誘発剤（ｉ）と化合物（ii）とを併用すること
により、誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）を単独で使用し
た際に得られる植物成長調節効果の総和よりも高い植物
成長調節効果を有する混合物が得られる。 ［上記式中、Ｚ′11,Y′6,Y′7,Y′8,Y′9,Y′10,Y′41
及びＲ′10は後記の定義の通りである。］ 詳細な説明 前記した如く、本発明は相乗的植物成長調節剤組成
物、及び植物サイトに相乗的植物成長調節剤組成物を適
用することによる相乗的植物成長調節応答を誘発させる
方法に関する。特に、本発明は、（ｉ）２−クロロエチ
ルホスホン酸、その誘導体並びに対応する塩及びエステ
ルからなるエチレン応答若しくはエチレン型応答誘発剤
と（ii）下記式１を有するシクロプロピルマロンアニレ
ート誘導体化合物を含有する植物成長調節剤組成物に関
し、本発明では、誘発剤（ｉ）と化合物（ii）とを併用
することにより、誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）を単独
で使用した際に得られる植物成長調節効果の総和よりも
高い植物成長調節効果を有する混合物が得られる。 ［上記式中、 Ｚ′11は同一又は異なっており、一個又はそれ以上
の、水素若しくはハロゲン、又は置換若しくは無置換の
ハロアルキル、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキ
シ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、
シアノ、ジアルコキシホスフィニル、アシル、アロイ
ル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアル
キル、アシルアミノ、スルホニルアミノ、アルキルスル
ホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル、又は−CH＝
CHCH＝CH−であり； Ｙ′6は、水素又はアルキルであり； Ｙ′7、Ｙ′8、Ｙ′9及びＹ′10は独立して、水素、
ハロゲン又はアルキルであり； Ｙ′41は、Ｏ、Ｓ、又はNHであり； Ｒ′10は、水素、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルア
ンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
ム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、又は置換
若しくは無置換のアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
キルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリ
ール、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、ア
リールチオアルキル、アリールオキシアルキル、アルキ
ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキ
ル、アシルアルキル、アロイルアルキル、ジアルコキシ
ホスフィニルアルキル、ジアリールオキシホスフィニル
アルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、ヒドロキ
シアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルチ
オアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、
ポリ（オキシアルキレン）アルキル、シアノアルキル、
ニトロアルキル、アルキリデンアミノ、カルバモイルア
ルキル、アルキルカルバモイルアルキル、ジアルキルカ
ルバモイルアルキル、アミノアルキル、アシルアミノア
ルキル、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル
アミノアルキル、シアノアミノアルキル、カルバモイル
オキシアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキ
ル、ジアルキルカルバモイルオキシアルキル、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルチ
オアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミ
ノスルホニルアルキル、又はジアルキルアミノスルホニ
ルアルキルである。］ 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物に使用し得る式
１を有する代表的なシクロプロピルマロンアニレート誘
導体化合物を下記表１及び２に示す。 上記表１及び２に記載した特定の化合物は、本発明の
相乗的植物成長調節剤組成物に使用され得るシクロプロ
ピルマロンアニレート誘導体化合物の例示に過ぎないと
理解されたい。本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は
これら特定の化合物のみに限定されるものとして解釈さ
れるべきではなく、むしろ本発明の組成物には上記式１
に包含されるシクロプロピルマロンアニレート誘導体化
合物が含まれる。 式１に包含されるシクロプロピルマロンアニレート誘
導体化合物及びその製造に使用される中間化合物は、適
当な出発物質を当業界で周知の一般的方法に従って反応
させて製造され、多くの化合物は種々の業者から市販さ
れている。本発明の相乗的植物成長調節剤組成物に使用
され得る式１の新規なシクロプロピルマロンアニレート
誘導体化合物は、同時係属の、本願と同日付で出願され
た米国特許出願No.846,435（Ｄ−15299）及び本願と同
日付で出願された米国特許出願No.846,670（Ｄ−1532
8）に記載されている。これらの開示内容は参照により
本明細書に包含されるものとする。上記米国特許出願
（Ｄ−15299）は国際出願公開WO−Ａ−87/05897に対応
し、米国特許出願（Ｄ−15328）は国際出願公開WO−Ａ
−87/05898に対応する。 これらの新規なシクロプロピルマロンアニレート誘導
体化合物は、適当な出発物質を当業界で周知の一般的な
方法に従って反応させて製造され得る。 式１に包含されるシクロプロピルマロンアニレート誘
導体化合物及びその製造に使用される中間化合物を製造
する際に使用され得る代表的な方法は、例えば下記文献
に記載されている。リヒター，ジー，エッチ，（Richte
r,G,H）,Textbook of Organic Chemistry,（第３版）,J
ohn Wiley and Sons（ニューヨーク）p.486。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物にて使用可能
な、エチレン応答又はエチレン型応答誘発剤は、２−ク
ロロエチルホスホン酸、その誘導体並びに対応する塩及
びエステルである。 米国特許3,879,188,4,240,829,4,352,869,4,374,661
及び4,401,454には、エテホン（ethephon）等のホスホ
ン酸誘導体化合物とその植物成長調節作用が記載されて
いる。これらの特許の開示内容は参照により本明細書に
包含されるものとする。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物に利用される２
−クロロエチルホスホン酸誘導体に関して、ホスホン酸
部分の好ましい半エステル（half-esters）には、２−
クロロエチルモノエステル及びｏ−ヒドロキシフェニル
モノエステルが包含される。好ましいジエステルには、
ジフェニル及びビス（２−オキソ−１−ピロリジニル−
メチル）エステル並びに混合エステルとしてアルキル，
アルケニル又はアリールラジカル（例えばエチル，イソ
プロピル，プロピニル，ブチル，オクチル，ヘキサデシ
ル又はフェニルラジカル）を有する２−ヒドロキシフェ
ニルエステルが包含される。アリール基は好ましくは単
環式基であり、可溶性にする基（例えばスルホネート
基）が存在するならば二環式又は多環式アリール基も使
用され得る。 好ましい環式エステル（cyclic esters）には，ピロ
カテコール又はモノ−若しくはポリハロピロカテコール
誘導体例えば４−クロロピロカテコール又はテトラクロ
ロピロカテコール、サリチル酸、サリゲン（saligen）
及び2,3−ピリジンジオールを用いて形成されるエステ
ルが包含される。 相乗的植物成長調節剤組成物に使用され得る特定のエ
テホン誘導体化合物には、次の化合物が包含される。 1.2−クロロエチルホスホン酸のビス（酸塩化物） 2.2−クロロエチルホスホン酸のピロカテコール環式エ
ステル 3.2−クロロエチルホスホン酸の４−クロロピロカテコ
ール環式エステル 4.2−クロロエチルホスホン酸の混合エチル及び２−ヒ
ドロキシフェニルジエステル 5.2−クロロエチルホスホン酸の混合ブチル及び２−ヒ
ドロキシフェニルジエステル 6.2−クロロエチルホスホン酸の混合プロピニル及び２
−ヒドロキシフェニルジエステル 7.2−クロロエチルホスホン酸の２−クロロエチルモノ
エステル 8.2−クロロエチルホスホン酸のビス（フェニル）エス
テル 9.2−クロロエチルホスホン酸のテトラクロロピロカテ
コール環式エステル 10.2−クロロエチルホスホン酸のサリゲン環式エステル 11.2−クロロエチルホスホン酸のサリチル酸環式エステ
ル 12.2−クロロエチルホスホン酸の３−ヒドロキシフェニ
ルモノエステル（ポリマーの形態で存在する） 13.2−クロロエチルホスホン酸のビス（２−オキソ−ピ
ロリジニルメチル）エステル 14.2−クロロエチルホスホン酸のｏ−ヒドロキシフェニ
ルモノエステル 15.2−クロロエチルホスホン酸の混合イソプロピル及び
２−ヒドロキシフェニルジエステル 16.2−クロロエチルホスホン酸の混合オクチル及び２−
ヒドロキシフェニルジエステル 17.2−クロロエチルホスホン酸の混合ヘキサデシル及び
２−ヒドロキシフェニルジエステル 18.2−クロロエチルホスホン酸の混合トリデシル及び２
−ヒドロキシフェニルジエステル 19.2−クロロエチルホスホン酸の無水物 20.2−クロロエチルホスホン酸 21.2−クロロエチルホスホン酸の混合ブチル及び２−ヒ
ドロキシフェニルジエステル 他の有用な２−クロロエチルホスホン酸誘導体化合物
は、２−クロロエチルホスホン酸の混合フェニル及び２
−ヒドロキシフェニルジエステル、２−クロロエチルホ
スホン酸のビス（ペンタクロロフェニル）エステル、２
−クロロエチルホスホン酸の2,3−ピリジンジオ環式エ
ステル、及び、上記２−クロロエチルホスホン酸誘導体
の塩である。前記した塩の例には、ナトリウム，アルミ
ニウム，亜鉛，カリウム及びリチウム塩が包含される。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は、使用濃度，
使用製剤及び処理される植物の種類に応じて広範囲の植
物成長調節作用、エチレン応答又はエチレン型応答を示
す。本発明の組成物はエチレン応答又はエチレン型応答
を示すものと見做されるが、本発明はこれに限定される
ものではない。何故ならば、本発明により得られる或る
種の成長調節応答は技術的に周知の又は公知の又は認識
されたエチレン応答若しくはエチレン型応答とは見做さ
れないからである。従って、本発明により得られる結果
を成長調節応答と見做すことが好ましい。 上記を考慮して、本明細書及び請求の範囲で使用され
ている如き用語“エチレン応答又はエチレン型応答誘発
剤”は、植物に適用した時に、当該植物において、一般
にエチレンによって誘発される生理的応答を誘発し得る
化合物を意味し、用語“植物の成長を調節する方法”、
用語“成長調節方法”、用語“成長調節”若しくは“植
物成長調節剤”、又は“調節”という単語を使用する他
の用語は、植物を破壊させる意図の除草作用とは区別し
て、植物の幾つかの特性を改善させる各種植物応答を意
味する。このため、本発明の相乗的植物成長調節剤組成
物は、処理すべき植物に対して非毒性の量で使用され
る。 しかしながら、本発明の相乗的植物成長調節剤組成物
は時には除草の目的で使用されることもある。例えば、
根茎が除草剤により感応しやすくなるように休眠中の根
茎の成長を刺激する目的で使用される。しかし、この場
合でも、本発明の組成物は望ましくない植物の成長を促
進させたり又は望ましくない植物の真の除草剤に対する
感応性を高めているに過ぎないので、本発明の組成物自
体は実際的な意味での除草剤ではない。従って、本発明
は、除草作用を有する他の化合物若しくは混合物と併用
して又はその存在下で実施され得る。 本発明により、以下に示す如き広範囲の植物成長応
答、通常エチレン応答又はエチレン型応答が得られる。 1.収穫量の増大； 2.オーキシン活性； 3.頂成長（terminal growth）の抑制、頂芽優勢のコン
トロール、分枝の増加及び分蘖の増加； 4.植物の生化学的組成の変化； 5.茎葉，花及び果実の器官脱離又は器官脱離ゾーンの分
離刺激； 6.果実及び葉の成熟並びに色彩化の促進（hastening ri
pening and color promotion）； 7.開花及び結実の増加及び開花の誘発（causing flower
induction）； 8.開花及び種子の発育の中断若しくは抑制； 9.倒伏の予防； 10.種子発芽の促進及び休眠の中断； 11.凍害に対する耐性； 12.ホルモン又は上偏成長作用； 13.他の成長調節剤との相互作用； 14.除草剤との相互作用；及び 15.病気耐性： 請求の範囲に使用されている如き用語“植物の成長を
調節する方法”又は“エチレン応答を誘発させる方法”
又は“エチレン型応答を誘発させる方法”は、上記した
15個のカテゴリーの応答の達成を指す他、総合的な結果
が（本発明を除草剤と併用又は存在下で実施しないと
き）除草作用とは区別して植物，種子，果実又は野菜に
おける成長を増進させるか又は任意の特性にとって有益
なものである限り、（果実若しくは野菜が収穫されてい
なくとも収穫済みであっても）植物，種子，果実，野菜
における任意の他の修飾を指すと理解されたい。本明細
書及び請求の範囲で使用される用語“果実”は、植物に
より生産される経済的に価値のあるものを指す。 本発明をより一層理解するために、上記した15個のカ
テゴリーに関連して予備的な説明を行う。 1.収穫量の増大 相乗的植物成長調節剤組成物は、（これらに限定され
ないが）小穀類特にオート麦（Avena sativa），小麦
（Triticum aestivum）及びオオムギ（Hordeum spp.）
を含めた多くの植物の収穫量を増大させ得るし、また他
の種類の植物例えば豆類や綿（Gossypium hirsutum）の
収穫量を増大させることができる。 2.オーキシン活性 摘芽されたヒマワリの胚軸の片側に例えばラノリンペ
ーストとして適用したとき、相乗的植物成長調節剤組成
物は適用したサイドから向こうへの胚軸の屈曲を誘発さ
せる。前記組成物は、水溶液の噴霧後トマト（Lycopers
icon esculentum）の茎全長に亘って多数の根原基が発
生することから明らかな如く、単子葉類植物及び双子葉
類植物の地下根茎の発芽を誘発させ、細胞の貫生を生起
させ、根付き（発根）を誘発させる。この種の応答によ
り、処理植物から採取したとき又は切断した末端を処理
後根の伐採（root cuttings）を行なうことができる。 3.頂成長の抑制、頂芽優勢のコントロール、分枝の増加
及び分蘖の増加 これらの種類の植物成長応答は、相乗的植物成長調節
剤組成物で処理したとき、イボタノキ（Ligustrum oval
ifolium），ブルーベリー（Vaccinum corymbosum），ア
ザレア（Rhododendron obtusum），大豆（Glycine ma
x.），インゲン（Phaseolus vulgaris），トマト（Lyco
persicon esculentum），水草（Alternanthua philoxer
oides）並びに単子葉類例えば米（Oryza sativa），セ
イバンモロコシ（Sorghum halepense）及びオート麦（A
vena fatua）を含めた各種植物種で見られる。この種の
応答は、路傍の草をコントロールするときにも有用であ
る。主要な芽（lead bud）を（例えば摘み取る等によ
り）除去すると腋芽が成長すると示唆されていたが、通
常主要な芽を除去すると腋芽の一つが主要な芽の活性及
び優勢を引きつぐ（take over）ことが知見された。し
かしながら、相乗的植物成長調節剤組成物を使用すると
普通主要な芽の活性が一時的に抑制されるが、その後主
要な芽は回復して通常に成長し、通常の花及び通常の果
実を生産する。従って、摘み取りに不可避的に関連して
いる芽の永久的損失が避けられる。しかしながら、幾つ
かの植物種は頂芽優勢をコントロールすべく相乗的植物
成長調節剤組成物で処理すると異なった応答を示す。成
長抑制は、主要な芽のみならず茎に沿った側芽にも及
ぶ。前記植物としては、タバコ（Nicotiana tabacum）
及びキク（Chrysanthemum sp.）が例示される。この種
の応答は、タバコの側芽が吸枝成長する（sucker growt
h）のを防止するのに有用である。 4.植物の生化学的組成の変化 相乗的植物成長調節剤組成物は多くの植物において茎
の面積に対する葉の面積を顕著に増大させ得る。茎に対
する葉の比が増大すると植物当りの総タンパクが増大
し、処理植物内のタンパク，炭水化物，脂肪，ニコチン
及び糖の修飾が見られる。相乗的植物成長調節剤組成物
は、ゴムの樹中のラテックス流れを増大させて乾燥ゴム
含量を増大させることができる。 5.茎葉，花及び果実の器官脱離又は器官脱離ゾーンの分
離刺激 相乗的植物成長調節剤組成物は、多年性植物種及び一
年性植物種における成熟茎葉の器官脱離を促進する。前
記組成物は例えば綿に対する落葉剤として非常に有効で
あり、再成長を抑制する。落葉性（defoliation proper
ties）は葉が成熟状態に達した他の植物種例えばバラ，
リンゴ，柑橘類及び苗ストックで見られる。リンゴ（Ma
lus domestica），ナシ（Pyrus communis），チェリー
（Prunus avium），ペタン（Carva illinoensis），ブ
ドウ（Vitis vinifera），オリーブ（Oleaeuropaea），
コーヒー（Coffea arabica）及びインゲン（Pha-seolus
vulgaris）を含めた各種植物種において、相乗的植物
成長調節剤を適用後に花及び／又は果実の器官脱離が見
られる。これらの器官脱離応答は、花の生産を調整する
ために又果実を収穫する際に使用され得る。器官脱離ゾ
ーンの分離刺激は、例えば綿のさやを開くとき（boll o
pening of cotton）又はクルミ，ペカン等のナッツ類の
皮を剥ぐときに見られる。 6.果実及び葉の成熟並びに色彩化の促進 相乗的植物成長調節剤組成物は、リンゴ（Malus dome
stica）ナシ（Pyrus communis），チェリー（Prunus av
ium），トマト（Lycopersicon esculentum），バナナ及
びパイナップル（Anarus comosus）のような各種植物種
からの（採取もしくは未採取の）果実の成熟を促進し
得、且つタバコ（Nicotiana tabacum）のような収穫可
能な葉及びオレンジ（Citrus sinensis）やレモン（Cit
rus limon）のような回青柑橘類から緑色を除去し得
る。 7.開花及び結実の増加及び開花の誘発 相乗的植物成長調節剤組成物を適当に適用すると、大
豆（Glycine max），インゲン（Phaseolus vulgari
s），インゲンマメ（Phaseolus vulgaris），ジニア（Z
innia elegans），パイナップル及びマンゴのような多
くの実用作物において開化及び結実を増加させ且つ開化
を誘発させ得る。 8.開花及び種子の発育の中断若しくは抑制 相乗的植物成長調節剤組成物を適当に適用すると、例
えばセイバンモロコシ（Sorghum halepense）において
開化を抑制及び／又は種子の発育を中断し得る。 9.倒伏の予防 相乗的植物成長調節剤組成物を適用すると、硬直を誘
発させ、倒伏に対する自然の傾向（natural tendencie
s）に耐え得るより堅く且つより強い植物が得られる。
この効果は、各種植物種例えば小麦（Triticum aestivu
m），大麦（Hordeum vulgare）及びエンドウ（Pisum sa
tivum）で認められる。 10.種子発芽の刺激（促進）及び休眠の中断 相乗的植物成長調節剤組成物は、例えばレタスの種子
の発芽を刺激し、種ジャガイモのような塊茎の休眠を中
断させる。 11.凍害に対する耐性 相乗的植物成長調節剤組成物は、各種植物種例えばア
オイマメ（Phaseolus limensis）の耐寒性を増強させ
る。 12.ホルモン又は上偏成長作用 相乗的植物成長調節剤組成物は、特にトマト（Lycope
rsicon esculentum）を含めた各種植物に対してホルモ
ン又は上偏成長効果を生ずる。 13.他の成長調節剤との相互作用 相乗的植物成長調節剤組成物は、勿論他の植物成長調
節剤例えばマレインヒドラジド,N−ジメチルアミノスク
シンアミド酸，ギバレリン酸及びナフタレン酢酸と併用
することができ、他の植物成長調節剤との相互作用によ
り各種植物で相乗的又は拮抗応答が生ずる。 14.除草剤との相互作用 相乗的植物成長調節剤組成物は本質的にそれ自身薬害
を示さないが、セイバンモロコシ（Sorghum halepens
e）を除草コントロールする際に除草剤例えばアミノト
リアゾールと併用して植物成長調節剤としての作用を発
揮する。 15.病気耐性 病気耐性は、成長及び自然の病気免疫を調節する酵素
及び植物プロセスに影響を及ぼすことによって組織を植
物病原の侵入に対して耐性とする。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物におけるエチレ
ン応答又はエチレン型誘発剤即ち誘発剤（ｉ）とシクロ
プロピルマロンアニレート誘導体化合物即ち化合物（i
i）の相対量は、誘発剤（ｉ）と化合物（ii）との併用
により誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）を単独で使用した
ときに得られる植物成長調節効果の総和よりも優れた植
物成長調節効果を有する混合物が得られるような量であ
る。誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）の量は、使用する誘
発剤及び化合物の種類、処理すべき作物の種類、所望の
植物成長調節効果、環境及び気候条件等により広範囲で
変更可能である。化合物（ii）に対する誘発剤（ｉ）の
重量比は、例えば約0.1:1000〜1000:0.1であり得る。好
ましくは、化合物（ii）に対する誘発剤（ｉ）の重量比
は約1:500〜約500:1である。相乗的植物成長調節剤組成
物の量は、好ましくは処理すべき植物に対して非毒性な
量でなければならない。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は慣用の混合方
法で製造され、当業界で周知の多数の一般的な方法に従
って使用され得る。本発明では、配合（ミックス）適用
方法又は継続的適用方法（sequential application met
hod）で使用され得る。継続的適用方法の場合、相乗的
植物成長調節応答を得るために通常誘発剤（ｉ）の前に
化合物（ii）を適用する。活性成分として誘発剤（ｉ）
と化合物（ii）とを含有する組成物は、通常液体若しく
は固体のキャリヤ及び／又は希釈剤を含み得る。本明細
書において活性成分は誘発剤（ｉ）と化合物（ii）との
組合せを指す。 適当な液体希釈剤又はキャリヤには、所要により界面
活性剤を含有する水，石油留分又は他の液体キャリヤが
包含される。液体濃厚物は、これらの化合物の１種を非
毒性溶媒例えばアセトン，キシレン，ニトロベンゼン，
シクロセキサノン又はジメチルホルムアミドを用いて溶
解し、適当な界面活性作用を有する乳化分散剤を用いて
水中に活性成分を分散させて製造され得る。 分散乳化剤の種類並びにその使用量は、組成物の種類
及び活性成分の分散を容易にする薬剤の能力に応じて選
択される。通常、植物に適用後活性成分が雨により再乳
化されず雨により洗い流されるようにスプレー中の活性
成分が所望通りに分散される限り、分散乳化剤の使用量
は出来る限り少量が望ましい。ノニオン，アニオン又は
カチオン分散乳化剤例えばフェノールとアルキレンオキ
シドとの縮合物，有機酸，アルキルアリールスルホネー
ト，複合エーテルアルコール及び第四アンモニウム化合
物等が使用され得る。 水和剤又は粉剤組成物を製造する場合には、活性成分
は適当に分割された固体キャリヤ例えばクレー，タル
ク，ベントナイト，ケイソウ土，フラー土等の内及び上
に分散される。水和剤を調製するときに、上記した分散
剤及びリグノスルホネートを配合してもよい。 本発明では所要量の活性成分が、処理面積１エーカー
当り１〜200ガロン（9.35〜1870l/ha）又はそれ以上の
液体キャリヤ及び／又は希釈剤、或いは約５〜500ポン
ド（5.61〜561kg/ha）の不活性固体キャリヤ及び／又は
希釈剤で適用され得る。液体濃厚物中の濃度は通常約５
〜95重量％であり、固体製造中の濃度は通常約0.5〜90
重量％である。通常好ましく使用されるスプレー又は粉
剤は、１エーカー当り約0.001〜100ポンド（0.001〜112
kg/ha）の活性成分、好ましくは１エーカー当り約0.01
〜15ポンド（0.01〜17kg/ha）成分、より好ましくは１
エーカー当り約0.1〜５ポンド（0.1〜6kg/ha）の活性成
分を含む。 本発明を実施する際に有用な製剤は、活性成分の活性
を損ねたり又は減じない限り且つ処理すべき植物に害を
与えない限り、他の任意成分例えば安定剤又は他の生物
学的に活性な化合物を含み得る。他の生物学的に活性な
化合物には、例えば１種若しくはそれ以上の殺虫剤，除
草剤，殺菌剤，殺線虫剤，殺ダニ剤，植物成長調節剤又
は他の公知の化合物が包含される。前記組合せは各成分
の公知の効果若しくは他の効果を得るために用いられ、
相乗的効果が生じ得る。 相乗的植物成長調節剤組成物は好ましくは植物の茎葉
に適用されるが、前記組成物を植物が生えている土壌に
適用してもよい。この場合、組成物は十分根に吸収さ
れ、本発明の植物成長調節応答が発揮される。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は、好ましくは
本明細書の多くの実施例に記載されている如き生育植物
に適用される。しかしながら、或る状況下では組成物は
種子例えばレタスの種子やオート麦の種子の処理又は根
の浸漬に有効である。 相乗的植物成長調節剤組成物は、好ましくは平均又は
正常な生育状態で植物及び作物に適用される。所望の植
物成長調節効果を得るために、本発明の相乗的植物成長
調節剤組成物を植物の栄養成長段階又は植物の生殖成長
段階で適用することもできる。 本明細書において植物とは通常農業作物又は園芸作
物、観賞植物及び芝生を指す。本発明の相乗的植物成長
調節剤組成物により処理され得る代表的な植物には、例
えばコーン，綿，サツマイモ，ジャガイモ，アルファル
ファ，小麦，ライムギ，米，大麦，オート麦，モロコ
シ，ドライビーンズ，大豆，サトウダイコン，ヒマワ
リ，タバコ，トマト，カノラ（canola），落葉性果実，
柑橘類，紅茶，コーヒー，オリーブ，パイナップル，コ
コア，バナナ，サトウキビ，ギネアアブラヤシ，花壇用
植物，灌木，芝生，装飾用植物，常緑樹，樹木，花等を
包含される。本明細書において作物とは通常上記した農
業用又は園芸用作物を指す。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は各種の植物成
長調節応答を誘発させるのに有効である。前記組成物は
極めて安全であり、植物成長調節効果を得るのに十分量
を使用したときも植物を腐食（burn）したり損傷させた
りすることがない。また前記組成物は、活性成分の所望
の植物成長調節特性を実質的に損ねたり活性成分に好ま
しからざる影響例えば薬害を与えたりするような雨によ
る流失を含めた気象環境，紫外線による分解，酸化又は
水分の存在下での加水分解に対して耐性を有し、或いは
少なくとも前記分解，酸化及び加水分解に対して耐性を
有する。所望により、活性組成物の混合物又は活性組成
物と前記した如き他の生物学的に活性な化合物若しくは
成分との組合せを使用することもできる。 以下、実施例により本発明を例示する。 実施例１ エチル１−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニルアミ
ノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレートの製造 窒素をパージした丸底フラスコに、２−メチル−4,5
−ジクロロアニリン5.53g（0.03モル），トリエチルア
ミン3,18g（0.03モル）及びテトラヒドロフラン溶媒190
mlを装入した。激しく攪拌しながら実施例５で製造した
エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボキシ
レート5.55g（0.03モル）を一度に添加後、混合物を室
温で６時間攪拌した。次いでトリエチルアミン塩酸塩の
沈殿を別し、液を真空下で放散させると淡黄色の固
体が得られた。固体をエーテルに取り、溶液を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させると、黄色
粉末が得られた。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶する
と、105〜107℃の融点を有するエチル１−（２−メチル
−4,5−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート［化合物77］4.51g（0.01モ
ル）が得られた。 実施例２ 実施例１と同様にして、他の化合物を製造した。化合
物78〜96の構造及び分析結果を下記表Ａに示す。実施例３ １−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニルアミノカル
ボニル）シクロプロパンカルボン酸の製造 エタノール80ml中に水酸化カリウム0.34g（0.006モ
ル）及び水0.109g（0.006モル）を含む溶液を250ml丸底
フラスコ内で調製した。攪拌且つ氷/Na浴中で０℃の温
度に冷却しながら、少量のエタノール中に実施例１で製
造したエチル１−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニ
ルアミノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレート
を含む溶液を添加し、混合物を室温まで加温しながら72
時間攪拌した。混合物を真空下で蒸発させて生じた白色
固体残渣を水に溶解させ、エーテルで２回抽出した。エ
ーテル抽出物を捨てた。水溶液を25％Ｈ溶液でpH2に酸
性化して固体を分離させ、固体をエーテルに取り、酸性
化した水性相を４回抽出した。エーテル抽出物を合し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、真空蒸発させると、白色固
体が得られた。この白色固体を水洗し、真空オーブン内
で乾燥すると、248〜251℃の融点を有する１−（２−メ
チル−4,5−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シク
ロプロパンカルボン酸［化合物110］1.85g（0.006モ
ル）が得られた。 実施例４ 実施例３と同様にして、他の化合物を製造した。化合
物111〜128の構造及び分析結果を下記表Ｂに示す。実施例５ エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボキシ
レートの製造 エタノール240ml及び水4.83g（0.27モル）中に水酸化
カリウム15.1g（0.27モル）を含有する攪拌溶液に、０
℃に冷却しながらジエチル1,1−シクロプロパンジカル
ボキシレート50.0g（0.27モル）を滴加した。混合物を
室温で約16時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去して生じ
た白色残渣を水に溶解させ、エーテルで抽出した。水溶
液を25％塩酸水溶液でpH2に酸性化し、有機酸を水性懸
濁液からエチルエーテル（４×400ml）で抽出した。エ
ーテル抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で放
散させると、透明な液体としてモノカルボン酸が得られ
た。透明な液体をメチレンクロリド300mlに溶解後、塩
化チオニル74g（0.62モル）を添加し、生じた混合物を
約16時間還流加熱した。揮発性物質を減圧下で除去する
と、エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボ
キシレート［化合物155］45.7g（0.25モル）が得られ
た。生成物のNMR分析は次の通りであった。NMR（C
D3）：δ 1.22〜1.50（t,3H）,1.75（s,4H）,4.1〜4.52（q,2H）p
pm 実施例６ 代表的な相乗的組成物のインゲンマメの落葉に及ぼす効
果 Rhom and Haas Company（フィラデルフィア，ペンシ
ルバニア）から市販されているTriton X−100界面活性
剤を0.1容量／容量％含有するアセトン／水（容量比50:
50）に化合物を溶解させて、表Ｊに示す試験化合物若し
くは組成物の溶液を作成した。以下に詳記する如く、こ
れらの試験化合物若しくは組成物の溶液を活性成分0.25
ポンド／エーカー（0.28kg/ha）若しくは活性成分0.50
ポンド／エーカー（0.56kg/ha）の濃度でインゲンマメ
（snapbean plants）に適用した。組成物は混合物とし
てインゲンマメに適用した。Ethephonは、Union Carbid
e Agricultural Products Company,Inc., Research Tri
angle Park（ノースカロライナ）から市販されている。 鉢植え用土壌ミックス［砂質ローム土壌1/3容量；ピ
ートモス1/3容量；パーライト1/3容量］を入れた直径1
3.5cmのプラスチック鉢に、インゲンマメ（Phaseolus v
ulgaris varクランベリー）の種子３個を蒔いた。種ま
き後５〜７日目に植物を間引きし、１鉢当たり１植物と
した。種まき10〜14日後初生葉が充分発育した時点で、
表Ｃに示す各濃度（１エーカー当り180ガロンに相当す
る容量（1683l/ha）を各鉢に噴霧した）の試験化合物若
しくは組成物を、10psig（517mmHg）空気圧に設定した
吸引式噴霧器を用いて茎葉噴霧（葉面散布）として３本
のインゲンマメに施用した。コントロールとして、試験
化合物も組成物も含まない水−アセトン溶液を３本のイ
ンゲンマメに施用した。乾燥後、全ての植物を80±５゜F
（27℃±３℃）の温度及び50±５％の湿度に設定した温
室内に移した。処理後96時間目に、インゲンマメの落葉
率を肉眼で測定した。コントロール並びに各試験化合物
若しくは組成物で得られた数個を平均化し、結果を表Ｃ
に示した。 表Ｃの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物はインゲンマメ
の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例７ 代表的な相乗的組成物のインゲンマメの落葉に及ぼす効
果 実施例６と同様にして、代表的な相乗的組成物のイン
ゲンマメの落葉に対する効果を各種施用率にて測定し
た。但し、インゲンマメの落葉率を処理後72時間目に測
定した。これらの結果を表Ｄに示す。 表Ｄの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物はインゲンマメ
の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例８ 代表的な相乗的組成物の配合施用／継続的施用のインゲ
ンマメの落葉に及ぼす効果 実施例６と同様にして、配合（タンクミックス）施用
及び継続的施用方法により代表的な相乗的組成物のイン
ゲンマメの落葉に対する効果を測定した。継続的施用方
法では、第２化合物を第１化合物の施用後78時間目に施
用した。これらの結果を表Ｅに示す。 表Ｅの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物の配合施用方法（タンクミック
ス）による相乗的落葉効果が明らかである。継続的施用
方法の場合、ethephonの施用前にシクロプロピルマロン
アニレート誘導体化合物を施用したときに相乗的落葉効
果が認められる。 実施例９ 代表的な相乗的組成物の綿の落葉及びさやの開放に及ぼ
す効果 Union Carbide Corporation,Danbury（コネチカッ
ト）から市販されているSurfel 噴霧助剤を0.1容量／
容量％含有するアセトン／水（容量比50:50）中に化合
物を溶解させて、表Ｆに記載されている試験化合物若し
くは組成物の溶液を作成した。以下に詳記する如く、こ
れら試験化合物若しくは組成物の溶液を１エーカー当り
活性成分0.5ポンド（0.6kg/ha）又は１エーカー当り活
性成分2.0ポンド（2.2kg/ha）の濃度で綿に施用した。
組成物は混合物として綿に施用した。 上記溶液を、約30psig（２バール）の空気圧に設定し
た二酸化炭素バックパック噴霧器を用いて１エーカー当
り100ガロン（935l/ha）に相当する噴霧容量で農場で
（under field conditinos）生育させた綿に施用した。
綿のさやが約40％開いた成熟期に施用した。コントロー
ルとして、試験化合物も組成物も含まない水−アセトン
溶液を綿に噴霧した。処理後４日目に、綿の落葉率を測
定した。処理後14日目に開放状態のさや（open bolls）
の数／さやの総数を肉眼で観察してさやの開放率を求め
た。コントロール並びに各試験化合物若しくは組成物で
得られた落葉率及びさやの開放率を３回の試験結果の平
均値として表Ｆに示した。 表Ｆの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は綿の落葉及び
さやの開放率に対して相乗的効果を示すことが明らかで
ある。 実施例10 代表的な相乗的組成物の綿（過繁茂）の落葉に及ぼす効
果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の過繁
茂状態の綿の落葉に及ぼす効果を各種施用率で測定し
た。これらの結果を表Ｇに示す。過繁茂状態の綿（rank
growth cotton）とは過度に栄養成長している綿を指
す。 表Ｇの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は過繁茂状態の
綿の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかであ
る。 実施例11 代表的な相乗的組成物の継続的施用の綿の落葉に及ぼす
効果 実施例８と同様にして、継続的施用方法により代表的
な相乗的組成物の綿の落葉に対する効果を測定した。特
定のシクロプロピルマロンアニレート誘導体化合物を施
用後７日目にethephonを施用した。これらの結果を表Ｈ
に示す。 表Ｈの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は継続的施用に
より綿の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかで
ある。 実施例12 代表的な相乗的組成物の綿の落葉に及ぼす効果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の綿の
落葉に対する効果を各種施用率で測定した。これらの結
果を表Ｉに示す。 表Ｉの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は綿の落葉に対
して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例13 代表的な相乗的組成物の綿の落葉に及ぼす効果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の綿の
落葉に対する効果を各種施用率で測定した。これらの結
果を表Ｊに示す。 表Ｊの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は綿の落葉に対
して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例14 代表的な相乗的組成物の落葉後の綿の再成長に及ぼす効
果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の落葉
後の綿の再成長効果を各種施用率で測定した。表Ｋに示
した再成長抑制率及び刺激（stimulation）率は、コン
トロールとしてDEF処理した綿を用い再成長した綿の割
合に基づいて肉眼で測定した。DEFは、Mobay Chemical
Corporation（ミズーリ州カンザスシティー）から市販
されている。DEF処理した綿の平均再成長率は43％であ
った。表Ｋに示されているように、再成長抑制率は再成
長率43％（DEFコントロール）未満の綿から得られた結
果であり、再成長刺激率は再成長率43％以上の綿から得
られた結果である。再成長抑制率及び刺激率は処理後30
日目に測定した。これらの結果を表Ｋに示す。 表Ｋの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は落葉後の綿の
再成長抑制に対して相乗的効果を示すことが明らかであ
る。 実施例15 代表的な相乗的組成物のタバコの葉の成熟に及ぼす効果 インゲマメの代りに成長した（mature）タバコを使用
する以外は実施例６と同様にして、代表的な相乗的組成
物のタバコの葉の成熟（ripening）に及ぼす効果を各種
施用率で測定した。処理14日前に、成長したタバコの先
端をきりとり（topped）、１エーカー当り4.0ポンド
（4.5kg/ha）のMH-30で処理して腋芽の発育を遅延させ
た。MH-30は、Uniroyal Chemical Company（コネチカッ
ト州，ベタニヤ）から市販されている。タバコの葉の成
熟（クロロシス）率は、処理後７日目に上方の３枚のタ
バコの葉を肉眼観察して求めた。これらの結果を表Ｌに
示す。 表Ｌの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物はタバコの葉の
成熟に対して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例16 代表的な相乗的組成物のインゲンマメの落葉に及ぼす効
果 実施例６と同様にして、代表的な相乗的組成物のイン
ゲンマメの落葉に対する効果を表Ｍに示す各種エチレン
放出剤を用い各種施用率で測定した。表Ｍに示したエチ
レン放出剤は一般的方法で製造され得る公知物質であ
る。これらの結果を表Ｍに示す。 表Ｍの結果から、エチレン放出剤とシクロプロピルマ
ロンアニレート誘導体化合物を含有する組成物はインゲ
ンマメの落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかで
ある。 実施例17 エチレンガスとシクロプロピルマロンアニレート誘導体
化合物のインゲンマメの葉の器官脱離に及ぼす効果 Rhom and Haas Company（フィラデルフィア，ペンシ
ルバニア）から市販されているTriton X−100界面活性
剤を0.1容量／容量％含有するアセトン／水（容量比60:
40）に化合物を溶解させて、表Ｎに示す試験化合物の溶
液を作成した。 実施例６と同様にして、試験化合物の溶液を活性成分
125ppm又は250ppmの濃度で茎葉噴霧としてインゲンマメ
に施用した。処理前に、十分に生育した（expanded）初
生葉２枚を残して生育した三小葉を有するインゲンマメ
の先端をきりとった。処理後24時間目にインゲンマメを
10.3lのデシケータに入れ、0.1ppm濃度のエチレンガス
に露呈させた。各デシケータに二酸化炭素トラップ（40
％水酸化カリウム2ml）を設置した。密封したデシケー
タを暗室に移した。処理したインゲンマメをエチレンガ
スに露呈後48時間目若しくは96時間目に、器官脱離率
（abscission）を器官脱離した葉の肉眼観察により求め
た。器官脱離率は96時間目（エチレンガス露呈中断後48
時間目）にも測定した。器官脱離率は、３回の試験結果
の平均値として表Ｎに示す。 表Ｎの結果から、エチレンガスとシクロプロピルマロ
ンアニレート誘導体化合物の組合せ物はインゲンマメの
器官脱離に対して相乗的効果を示すことが明らかであ
る。
c plant growth regulator compositions）及び植物成
長調節応用（plant growth regulating responses），
エチレン応答又はエチレン型応答を誘発させるための前
記組成物の使用に関する。 発明の背景 エチレン応答若しくはエチレン型応答の誘発（induce
ment）を含めた植物成長調節応答は当業界で公知であ
り、例えば収穫量の増大，茎葉及び果実の器官脱離，開
花（flowering）及び結果（fruiting）の増大，倒伏の
予防，病気に対する耐性及び他の応答を包含する。 前記した或る種の植物成長調節応答を達成すべく使用
されてきたエチレン応答若しくはエチレン型応答誘発剤
には、例えば次のものが包含される。米国特許3,879,18
8、4,240,819、4,352,869、4,374,661及び4,401,454に
記載されている如き或る種のホスホン酸化合物；米国特
許3,885,951に記載されている如き或る種の２−ハロエ
タンスルフィン酸化合物；米国特許3,927,062に記載さ
れている如き或る種のβ−クロロ−及びβ−ブロモエタ
ンスルフィン酸並びにエステル；米国特許4,332,612に
記載されている如きＮ−複素環式アミドとハロアルキル
シランとの混合物；米国特許4,359,334に記載されてい
る如きＮ−複素環式アミドと２−ハロエチルスルフィネ
ートとの混合物;Parihar,N.S.,Hormonal Control of Pl
ant Growth,pp.69〜79（1964）に記載されている如きガ
ス状エチレン： 或る種のマロン酸誘導体化合物も植物成長調節応答を
与え得る物質として文献に記載されている。米国特許3,
072,473には、植物成長調節剤及び除草剤として有用で
あり得るＮ−アリールマロンアミド酸並びにそのエステ
ル及び塩、N,N′−ジアリールマロンアミド,N−アルキ
ル−Ｎ−アリールマロンアミド酸並びにそのエステル及
び塩、N,N′−ジアルキル−N,N′−ジアリールマロンア
ミドが記載されている。日本特許84 39,803（1984）に
は、植物成長調節剤として有用なマロン酸アニリド誘導
体化合物が記載されている。置換マロニルモノアニリド
の植物成長調節特性がShindo,N.及びKato,M.,明治大学
農学部研究報告,Vol.63,pp.41〜58（1984）に記載され
ている。 しかしながら、本明細書に記載されている如き相乗的
植物成長調節応答を与える、（１）エチレン応答若しく
はエチレン型応答誘発剤と（２）マロン酸誘導体化合物
とを含有する植物成長調節剤組成物については何れの文
献にも記載されていない。 従って、本発明の目的は、新規な相乗的植物成長調節
剤組成物を提供することにある。本発明の別の目的は、
相乗的植物成長調節応答を得るための新規な相乗的植物
成長調節剤組成物の使用方法を提供することにある。上
記した目的及びその他の目的は、本明細書の教示に照し
て当業者に容易に明らかとなるであろう。 発明の開示 本発明は、相乗的植物成長調節剤組成物、及び相乗的
植物成長調節剤組成物の植物サイトへの適用による相乗
的植物成長調節応答、エチレン応答又はエチレン型応答
の誘発に関する。 特に、本発明は、（ｉ）２−クロロエチルホスホン
酸、その誘導体並びに対応する塩及びエステルからなる
エチレン応答（ethylene response）若しくはエチレン
型応答（ethylene-type response）誘発剤と（ii）下記
式１を有するシクロプロピルマロンアニレート誘導体化
合物を含有する相乗的植物成長調節剤組成物に関し、誘
発剤（ｉ）と化合物（ii）の併用により、誘発剤（ｉ）
及び化合物（ii）を単独で使用した際に得られる植物成
長調節効果の総和よりも高い植物成長調節効果を有する
混合物が得られる。［上記式中、Ｚ′11,Y′6,Y′7,Y′8,Y′9,Y′10,Y′41
及びＲ′10は後記の定義の通りである。］ 更に、本発明は、（ｉ）２−クロロエチルホスホン
酸、その誘導体並びに対応する塩及びエステルからなる
エチレン応答若しくはエチレン型応答誘発剤と（ii）下
記式１を有するシクロプロピルマロンアニレート誘導体
化合物を含有する相乗的植物成長調節剤組成物を植物に
施用することからなる植物の成長調節方法に関し、本発
明では、誘発剤（ｉ）と化合物（ii）とを併用すること
により、誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）を単独で使用し
た際に得られる植物成長調節効果の総和よりも高い植物
成長調節効果を有する混合物が得られる。 ［上記式中、Ｚ′11,Y′6,Y′7,Y′8,Y′9,Y′10,Y′41
及びＲ′10は後記の定義の通りである。］ 詳細な説明 前記した如く、本発明は相乗的植物成長調節剤組成
物、及び植物サイトに相乗的植物成長調節剤組成物を適
用することによる相乗的植物成長調節応答を誘発させる
方法に関する。特に、本発明は、（ｉ）２−クロロエチ
ルホスホン酸、その誘導体並びに対応する塩及びエステ
ルからなるエチレン応答若しくはエチレン型応答誘発剤
と（ii）下記式１を有するシクロプロピルマロンアニレ
ート誘導体化合物を含有する植物成長調節剤組成物に関
し、本発明では、誘発剤（ｉ）と化合物（ii）とを併用
することにより、誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）を単独
で使用した際に得られる植物成長調節効果の総和よりも
高い植物成長調節効果を有する混合物が得られる。 ［上記式中、 Ｚ′11は同一又は異なっており、一個又はそれ以上
の、水素若しくはハロゲン、又は置換若しくは無置換の
ハロアルキル、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキ
シ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、
シアノ、ジアルコキシホスフィニル、アシル、アロイ
ル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアル
キル、アシルアミノ、スルホニルアミノ、アルキルスル
ホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル、又は−CH＝
CHCH＝CH−であり； Ｙ′6は、水素又はアルキルであり； Ｙ′7、Ｙ′8、Ｙ′9及びＹ′10は独立して、水素、
ハロゲン又はアルキルであり； Ｙ′41は、Ｏ、Ｓ、又はNHであり； Ｒ′10は、水素、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルア
ンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
ム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、又は置換
若しくは無置換のアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
キルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリ
ール、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、ア
リールチオアルキル、アリールオキシアルキル、アルキ
ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキ
ル、アシルアルキル、アロイルアルキル、ジアルコキシ
ホスフィニルアルキル、ジアリールオキシホスフィニル
アルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、ヒドロキ
シアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルチ
オアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、
ポリ（オキシアルキレン）アルキル、シアノアルキル、
ニトロアルキル、アルキリデンアミノ、カルバモイルア
ルキル、アルキルカルバモイルアルキル、ジアルキルカ
ルバモイルアルキル、アミノアルキル、アシルアミノア
ルキル、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル
アミノアルキル、シアノアミノアルキル、カルバモイル
オキシアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキ
ル、ジアルキルカルバモイルオキシアルキル、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルチ
オアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミ
ノスルホニルアルキル、又はジアルキルアミノスルホニ
ルアルキルである。］ 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物に使用し得る式
１を有する代表的なシクロプロピルマロンアニレート誘
導体化合物を下記表１及び２に示す。 上記表１及び２に記載した特定の化合物は、本発明の
相乗的植物成長調節剤組成物に使用され得るシクロプロ
ピルマロンアニレート誘導体化合物の例示に過ぎないと
理解されたい。本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は
これら特定の化合物のみに限定されるものとして解釈さ
れるべきではなく、むしろ本発明の組成物には上記式１
に包含されるシクロプロピルマロンアニレート誘導体化
合物が含まれる。 式１に包含されるシクロプロピルマロンアニレート誘
導体化合物及びその製造に使用される中間化合物は、適
当な出発物質を当業界で周知の一般的方法に従って反応
させて製造され、多くの化合物は種々の業者から市販さ
れている。本発明の相乗的植物成長調節剤組成物に使用
され得る式１の新規なシクロプロピルマロンアニレート
誘導体化合物は、同時係属の、本願と同日付で出願され
た米国特許出願No.846,435（Ｄ−15299）及び本願と同
日付で出願された米国特許出願No.846,670（Ｄ−1532
8）に記載されている。これらの開示内容は参照により
本明細書に包含されるものとする。上記米国特許出願
（Ｄ−15299）は国際出願公開WO−Ａ−87/05897に対応
し、米国特許出願（Ｄ−15328）は国際出願公開WO−Ａ
−87/05898に対応する。 これらの新規なシクロプロピルマロンアニレート誘導
体化合物は、適当な出発物質を当業界で周知の一般的な
方法に従って反応させて製造され得る。 式１に包含されるシクロプロピルマロンアニレート誘
導体化合物及びその製造に使用される中間化合物を製造
する際に使用され得る代表的な方法は、例えば下記文献
に記載されている。リヒター，ジー，エッチ，（Richte
r,G,H）,Textbook of Organic Chemistry,（第３版）,J
ohn Wiley and Sons（ニューヨーク）p.486。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物にて使用可能
な、エチレン応答又はエチレン型応答誘発剤は、２−ク
ロロエチルホスホン酸、その誘導体並びに対応する塩及
びエステルである。 米国特許3,879,188,4,240,829,4,352,869,4,374,661
及び4,401,454には、エテホン（ethephon）等のホスホ
ン酸誘導体化合物とその植物成長調節作用が記載されて
いる。これらの特許の開示内容は参照により本明細書に
包含されるものとする。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物に利用される２
−クロロエチルホスホン酸誘導体に関して、ホスホン酸
部分の好ましい半エステル（half-esters）には、２−
クロロエチルモノエステル及びｏ−ヒドロキシフェニル
モノエステルが包含される。好ましいジエステルには、
ジフェニル及びビス（２−オキソ−１−ピロリジニル−
メチル）エステル並びに混合エステルとしてアルキル，
アルケニル又はアリールラジカル（例えばエチル，イソ
プロピル，プロピニル，ブチル，オクチル，ヘキサデシ
ル又はフェニルラジカル）を有する２−ヒドロキシフェ
ニルエステルが包含される。アリール基は好ましくは単
環式基であり、可溶性にする基（例えばスルホネート
基）が存在するならば二環式又は多環式アリール基も使
用され得る。 好ましい環式エステル（cyclic esters）には，ピロ
カテコール又はモノ−若しくはポリハロピロカテコール
誘導体例えば４−クロロピロカテコール又はテトラクロ
ロピロカテコール、サリチル酸、サリゲン（saligen）
及び2,3−ピリジンジオールを用いて形成されるエステ
ルが包含される。 相乗的植物成長調節剤組成物に使用され得る特定のエ
テホン誘導体化合物には、次の化合物が包含される。 1.2−クロロエチルホスホン酸のビス（酸塩化物） 2.2−クロロエチルホスホン酸のピロカテコール環式エ
ステル 3.2−クロロエチルホスホン酸の４−クロロピロカテコ
ール環式エステル 4.2−クロロエチルホスホン酸の混合エチル及び２−ヒ
ドロキシフェニルジエステル 5.2−クロロエチルホスホン酸の混合ブチル及び２−ヒ
ドロキシフェニルジエステル 6.2−クロロエチルホスホン酸の混合プロピニル及び２
−ヒドロキシフェニルジエステル 7.2−クロロエチルホスホン酸の２−クロロエチルモノ
エステル 8.2−クロロエチルホスホン酸のビス（フェニル）エス
テル 9.2−クロロエチルホスホン酸のテトラクロロピロカテ
コール環式エステル 10.2−クロロエチルホスホン酸のサリゲン環式エステル 11.2−クロロエチルホスホン酸のサリチル酸環式エステ
ル 12.2−クロロエチルホスホン酸の３−ヒドロキシフェニ
ルモノエステル（ポリマーの形態で存在する） 13.2−クロロエチルホスホン酸のビス（２−オキソ−ピ
ロリジニルメチル）エステル 14.2−クロロエチルホスホン酸のｏ−ヒドロキシフェニ
ルモノエステル 15.2−クロロエチルホスホン酸の混合イソプロピル及び
２−ヒドロキシフェニルジエステル 16.2−クロロエチルホスホン酸の混合オクチル及び２−
ヒドロキシフェニルジエステル 17.2−クロロエチルホスホン酸の混合ヘキサデシル及び
２−ヒドロキシフェニルジエステル 18.2−クロロエチルホスホン酸の混合トリデシル及び２
−ヒドロキシフェニルジエステル 19.2−クロロエチルホスホン酸の無水物 20.2−クロロエチルホスホン酸 21.2−クロロエチルホスホン酸の混合ブチル及び２−ヒ
ドロキシフェニルジエステル 他の有用な２−クロロエチルホスホン酸誘導体化合物
は、２−クロロエチルホスホン酸の混合フェニル及び２
−ヒドロキシフェニルジエステル、２−クロロエチルホ
スホン酸のビス（ペンタクロロフェニル）エステル、２
−クロロエチルホスホン酸の2,3−ピリジンジオ環式エ
ステル、及び、上記２−クロロエチルホスホン酸誘導体
の塩である。前記した塩の例には、ナトリウム，アルミ
ニウム，亜鉛，カリウム及びリチウム塩が包含される。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は、使用濃度，
使用製剤及び処理される植物の種類に応じて広範囲の植
物成長調節作用、エチレン応答又はエチレン型応答を示
す。本発明の組成物はエチレン応答又はエチレン型応答
を示すものと見做されるが、本発明はこれに限定される
ものではない。何故ならば、本発明により得られる或る
種の成長調節応答は技術的に周知の又は公知の又は認識
されたエチレン応答若しくはエチレン型応答とは見做さ
れないからである。従って、本発明により得られる結果
を成長調節応答と見做すことが好ましい。 上記を考慮して、本明細書及び請求の範囲で使用され
ている如き用語“エチレン応答又はエチレン型応答誘発
剤”は、植物に適用した時に、当該植物において、一般
にエチレンによって誘発される生理的応答を誘発し得る
化合物を意味し、用語“植物の成長を調節する方法”、
用語“成長調節方法”、用語“成長調節”若しくは“植
物成長調節剤”、又は“調節”という単語を使用する他
の用語は、植物を破壊させる意図の除草作用とは区別し
て、植物の幾つかの特性を改善させる各種植物応答を意
味する。このため、本発明の相乗的植物成長調節剤組成
物は、処理すべき植物に対して非毒性の量で使用され
る。 しかしながら、本発明の相乗的植物成長調節剤組成物
は時には除草の目的で使用されることもある。例えば、
根茎が除草剤により感応しやすくなるように休眠中の根
茎の成長を刺激する目的で使用される。しかし、この場
合でも、本発明の組成物は望ましくない植物の成長を促
進させたり又は望ましくない植物の真の除草剤に対する
感応性を高めているに過ぎないので、本発明の組成物自
体は実際的な意味での除草剤ではない。従って、本発明
は、除草作用を有する他の化合物若しくは混合物と併用
して又はその存在下で実施され得る。 本発明により、以下に示す如き広範囲の植物成長応
答、通常エチレン応答又はエチレン型応答が得られる。 1.収穫量の増大； 2.オーキシン活性； 3.頂成長（terminal growth）の抑制、頂芽優勢のコン
トロール、分枝の増加及び分蘖の増加； 4.植物の生化学的組成の変化； 5.茎葉，花及び果実の器官脱離又は器官脱離ゾーンの分
離刺激； 6.果実及び葉の成熟並びに色彩化の促進（hastening ri
pening and color promotion）； 7.開花及び結実の増加及び開花の誘発（causing flower
induction）； 8.開花及び種子の発育の中断若しくは抑制； 9.倒伏の予防； 10.種子発芽の促進及び休眠の中断； 11.凍害に対する耐性； 12.ホルモン又は上偏成長作用； 13.他の成長調節剤との相互作用； 14.除草剤との相互作用；及び 15.病気耐性： 請求の範囲に使用されている如き用語“植物の成長を
調節する方法”又は“エチレン応答を誘発させる方法”
又は“エチレン型応答を誘発させる方法”は、上記した
15個のカテゴリーの応答の達成を指す他、総合的な結果
が（本発明を除草剤と併用又は存在下で実施しないと
き）除草作用とは区別して植物，種子，果実又は野菜に
おける成長を増進させるか又は任意の特性にとって有益
なものである限り、（果実若しくは野菜が収穫されてい
なくとも収穫済みであっても）植物，種子，果実，野菜
における任意の他の修飾を指すと理解されたい。本明細
書及び請求の範囲で使用される用語“果実”は、植物に
より生産される経済的に価値のあるものを指す。 本発明をより一層理解するために、上記した15個のカ
テゴリーに関連して予備的な説明を行う。 1.収穫量の増大 相乗的植物成長調節剤組成物は、（これらに限定され
ないが）小穀類特にオート麦（Avena sativa），小麦
（Triticum aestivum）及びオオムギ（Hordeum spp.）
を含めた多くの植物の収穫量を増大させ得るし、また他
の種類の植物例えば豆類や綿（Gossypium hirsutum）の
収穫量を増大させることができる。 2.オーキシン活性 摘芽されたヒマワリの胚軸の片側に例えばラノリンペ
ーストとして適用したとき、相乗的植物成長調節剤組成
物は適用したサイドから向こうへの胚軸の屈曲を誘発さ
せる。前記組成物は、水溶液の噴霧後トマト（Lycopers
icon esculentum）の茎全長に亘って多数の根原基が発
生することから明らかな如く、単子葉類植物及び双子葉
類植物の地下根茎の発芽を誘発させ、細胞の貫生を生起
させ、根付き（発根）を誘発させる。この種の応答によ
り、処理植物から採取したとき又は切断した末端を処理
後根の伐採（root cuttings）を行なうことができる。 3.頂成長の抑制、頂芽優勢のコントロール、分枝の増加
及び分蘖の増加 これらの種類の植物成長応答は、相乗的植物成長調節
剤組成物で処理したとき、イボタノキ（Ligustrum oval
ifolium），ブルーベリー（Vaccinum corymbosum），ア
ザレア（Rhododendron obtusum），大豆（Glycine ma
x.），インゲン（Phaseolus vulgaris），トマト（Lyco
persicon esculentum），水草（Alternanthua philoxer
oides）並びに単子葉類例えば米（Oryza sativa），セ
イバンモロコシ（Sorghum halepense）及びオート麦（A
vena fatua）を含めた各種植物種で見られる。この種の
応答は、路傍の草をコントロールするときにも有用であ
る。主要な芽（lead bud）を（例えば摘み取る等によ
り）除去すると腋芽が成長すると示唆されていたが、通
常主要な芽を除去すると腋芽の一つが主要な芽の活性及
び優勢を引きつぐ（take over）ことが知見された。し
かしながら、相乗的植物成長調節剤組成物を使用すると
普通主要な芽の活性が一時的に抑制されるが、その後主
要な芽は回復して通常に成長し、通常の花及び通常の果
実を生産する。従って、摘み取りに不可避的に関連して
いる芽の永久的損失が避けられる。しかしながら、幾つ
かの植物種は頂芽優勢をコントロールすべく相乗的植物
成長調節剤組成物で処理すると異なった応答を示す。成
長抑制は、主要な芽のみならず茎に沿った側芽にも及
ぶ。前記植物としては、タバコ（Nicotiana tabacum）
及びキク（Chrysanthemum sp.）が例示される。この種
の応答は、タバコの側芽が吸枝成長する（sucker growt
h）のを防止するのに有用である。 4.植物の生化学的組成の変化 相乗的植物成長調節剤組成物は多くの植物において茎
の面積に対する葉の面積を顕著に増大させ得る。茎に対
する葉の比が増大すると植物当りの総タンパクが増大
し、処理植物内のタンパク，炭水化物，脂肪，ニコチン
及び糖の修飾が見られる。相乗的植物成長調節剤組成物
は、ゴムの樹中のラテックス流れを増大させて乾燥ゴム
含量を増大させることができる。 5.茎葉，花及び果実の器官脱離又は器官脱離ゾーンの分
離刺激 相乗的植物成長調節剤組成物は、多年性植物種及び一
年性植物種における成熟茎葉の器官脱離を促進する。前
記組成物は例えば綿に対する落葉剤として非常に有効で
あり、再成長を抑制する。落葉性（defoliation proper
ties）は葉が成熟状態に達した他の植物種例えばバラ，
リンゴ，柑橘類及び苗ストックで見られる。リンゴ（Ma
lus domestica），ナシ（Pyrus communis），チェリー
（Prunus avium），ペタン（Carva illinoensis），ブ
ドウ（Vitis vinifera），オリーブ（Oleaeuropaea），
コーヒー（Coffea arabica）及びインゲン（Pha-seolus
vulgaris）を含めた各種植物種において、相乗的植物
成長調節剤を適用後に花及び／又は果実の器官脱離が見
られる。これらの器官脱離応答は、花の生産を調整する
ために又果実を収穫する際に使用され得る。器官脱離ゾ
ーンの分離刺激は、例えば綿のさやを開くとき（boll o
pening of cotton）又はクルミ，ペカン等のナッツ類の
皮を剥ぐときに見られる。 6.果実及び葉の成熟並びに色彩化の促進 相乗的植物成長調節剤組成物は、リンゴ（Malus dome
stica）ナシ（Pyrus communis），チェリー（Prunus av
ium），トマト（Lycopersicon esculentum），バナナ及
びパイナップル（Anarus comosus）のような各種植物種
からの（採取もしくは未採取の）果実の成熟を促進し
得、且つタバコ（Nicotiana tabacum）のような収穫可
能な葉及びオレンジ（Citrus sinensis）やレモン（Cit
rus limon）のような回青柑橘類から緑色を除去し得
る。 7.開花及び結実の増加及び開花の誘発 相乗的植物成長調節剤組成物を適当に適用すると、大
豆（Glycine max），インゲン（Phaseolus vulgari
s），インゲンマメ（Phaseolus vulgaris），ジニア（Z
innia elegans），パイナップル及びマンゴのような多
くの実用作物において開化及び結実を増加させ且つ開化
を誘発させ得る。 8.開花及び種子の発育の中断若しくは抑制 相乗的植物成長調節剤組成物を適当に適用すると、例
えばセイバンモロコシ（Sorghum halepense）において
開化を抑制及び／又は種子の発育を中断し得る。 9.倒伏の予防 相乗的植物成長調節剤組成物を適用すると、硬直を誘
発させ、倒伏に対する自然の傾向（natural tendencie
s）に耐え得るより堅く且つより強い植物が得られる。
この効果は、各種植物種例えば小麦（Triticum aestivu
m），大麦（Hordeum vulgare）及びエンドウ（Pisum sa
tivum）で認められる。 10.種子発芽の刺激（促進）及び休眠の中断 相乗的植物成長調節剤組成物は、例えばレタスの種子
の発芽を刺激し、種ジャガイモのような塊茎の休眠を中
断させる。 11.凍害に対する耐性 相乗的植物成長調節剤組成物は、各種植物種例えばア
オイマメ（Phaseolus limensis）の耐寒性を増強させ
る。 12.ホルモン又は上偏成長作用 相乗的植物成長調節剤組成物は、特にトマト（Lycope
rsicon esculentum）を含めた各種植物に対してホルモ
ン又は上偏成長効果を生ずる。 13.他の成長調節剤との相互作用 相乗的植物成長調節剤組成物は、勿論他の植物成長調
節剤例えばマレインヒドラジド,N−ジメチルアミノスク
シンアミド酸，ギバレリン酸及びナフタレン酢酸と併用
することができ、他の植物成長調節剤との相互作用によ
り各種植物で相乗的又は拮抗応答が生ずる。 14.除草剤との相互作用 相乗的植物成長調節剤組成物は本質的にそれ自身薬害
を示さないが、セイバンモロコシ（Sorghum halepens
e）を除草コントロールする際に除草剤例えばアミノト
リアゾールと併用して植物成長調節剤としての作用を発
揮する。 15.病気耐性 病気耐性は、成長及び自然の病気免疫を調節する酵素
及び植物プロセスに影響を及ぼすことによって組織を植
物病原の侵入に対して耐性とする。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物におけるエチレ
ン応答又はエチレン型誘発剤即ち誘発剤（ｉ）とシクロ
プロピルマロンアニレート誘導体化合物即ち化合物（i
i）の相対量は、誘発剤（ｉ）と化合物（ii）との併用
により誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）を単独で使用した
ときに得られる植物成長調節効果の総和よりも優れた植
物成長調節効果を有する混合物が得られるような量であ
る。誘発剤（ｉ）及び化合物（ii）の量は、使用する誘
発剤及び化合物の種類、処理すべき作物の種類、所望の
植物成長調節効果、環境及び気候条件等により広範囲で
変更可能である。化合物（ii）に対する誘発剤（ｉ）の
重量比は、例えば約0.1:1000〜1000:0.1であり得る。好
ましくは、化合物（ii）に対する誘発剤（ｉ）の重量比
は約1:500〜約500:1である。相乗的植物成長調節剤組成
物の量は、好ましくは処理すべき植物に対して非毒性な
量でなければならない。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は慣用の混合方
法で製造され、当業界で周知の多数の一般的な方法に従
って使用され得る。本発明では、配合（ミックス）適用
方法又は継続的適用方法（sequential application met
hod）で使用され得る。継続的適用方法の場合、相乗的
植物成長調節応答を得るために通常誘発剤（ｉ）の前に
化合物（ii）を適用する。活性成分として誘発剤（ｉ）
と化合物（ii）とを含有する組成物は、通常液体若しく
は固体のキャリヤ及び／又は希釈剤を含み得る。本明細
書において活性成分は誘発剤（ｉ）と化合物（ii）との
組合せを指す。 適当な液体希釈剤又はキャリヤには、所要により界面
活性剤を含有する水，石油留分又は他の液体キャリヤが
包含される。液体濃厚物は、これらの化合物の１種を非
毒性溶媒例えばアセトン，キシレン，ニトロベンゼン，
シクロセキサノン又はジメチルホルムアミドを用いて溶
解し、適当な界面活性作用を有する乳化分散剤を用いて
水中に活性成分を分散させて製造され得る。 分散乳化剤の種類並びにその使用量は、組成物の種類
及び活性成分の分散を容易にする薬剤の能力に応じて選
択される。通常、植物に適用後活性成分が雨により再乳
化されず雨により洗い流されるようにスプレー中の活性
成分が所望通りに分散される限り、分散乳化剤の使用量
は出来る限り少量が望ましい。ノニオン，アニオン又は
カチオン分散乳化剤例えばフェノールとアルキレンオキ
シドとの縮合物，有機酸，アルキルアリールスルホネー
ト，複合エーテルアルコール及び第四アンモニウム化合
物等が使用され得る。 水和剤又は粉剤組成物を製造する場合には、活性成分
は適当に分割された固体キャリヤ例えばクレー，タル
ク，ベントナイト，ケイソウ土，フラー土等の内及び上
に分散される。水和剤を調製するときに、上記した分散
剤及びリグノスルホネートを配合してもよい。 本発明では所要量の活性成分が、処理面積１エーカー
当り１〜200ガロン（9.35〜1870l/ha）又はそれ以上の
液体キャリヤ及び／又は希釈剤、或いは約５〜500ポン
ド（5.61〜561kg/ha）の不活性固体キャリヤ及び／又は
希釈剤で適用され得る。液体濃厚物中の濃度は通常約５
〜95重量％であり、固体製造中の濃度は通常約0.5〜90
重量％である。通常好ましく使用されるスプレー又は粉
剤は、１エーカー当り約0.001〜100ポンド（0.001〜112
kg/ha）の活性成分、好ましくは１エーカー当り約0.01
〜15ポンド（0.01〜17kg/ha）成分、より好ましくは１
エーカー当り約0.1〜５ポンド（0.1〜6kg/ha）の活性成
分を含む。 本発明を実施する際に有用な製剤は、活性成分の活性
を損ねたり又は減じない限り且つ処理すべき植物に害を
与えない限り、他の任意成分例えば安定剤又は他の生物
学的に活性な化合物を含み得る。他の生物学的に活性な
化合物には、例えば１種若しくはそれ以上の殺虫剤，除
草剤，殺菌剤，殺線虫剤，殺ダニ剤，植物成長調節剤又
は他の公知の化合物が包含される。前記組合せは各成分
の公知の効果若しくは他の効果を得るために用いられ、
相乗的効果が生じ得る。 相乗的植物成長調節剤組成物は好ましくは植物の茎葉
に適用されるが、前記組成物を植物が生えている土壌に
適用してもよい。この場合、組成物は十分根に吸収さ
れ、本発明の植物成長調節応答が発揮される。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は、好ましくは
本明細書の多くの実施例に記載されている如き生育植物
に適用される。しかしながら、或る状況下では組成物は
種子例えばレタスの種子やオート麦の種子の処理又は根
の浸漬に有効である。 相乗的植物成長調節剤組成物は、好ましくは平均又は
正常な生育状態で植物及び作物に適用される。所望の植
物成長調節効果を得るために、本発明の相乗的植物成長
調節剤組成物を植物の栄養成長段階又は植物の生殖成長
段階で適用することもできる。 本明細書において植物とは通常農業作物又は園芸作
物、観賞植物及び芝生を指す。本発明の相乗的植物成長
調節剤組成物により処理され得る代表的な植物には、例
えばコーン，綿，サツマイモ，ジャガイモ，アルファル
ファ，小麦，ライムギ，米，大麦，オート麦，モロコ
シ，ドライビーンズ，大豆，サトウダイコン，ヒマワ
リ，タバコ，トマト，カノラ（canola），落葉性果実，
柑橘類，紅茶，コーヒー，オリーブ，パイナップル，コ
コア，バナナ，サトウキビ，ギネアアブラヤシ，花壇用
植物，灌木，芝生，装飾用植物，常緑樹，樹木，花等を
包含される。本明細書において作物とは通常上記した農
業用又は園芸用作物を指す。 本発明の相乗的植物成長調節剤組成物は各種の植物成
長調節応答を誘発させるのに有効である。前記組成物は
極めて安全であり、植物成長調節効果を得るのに十分量
を使用したときも植物を腐食（burn）したり損傷させた
りすることがない。また前記組成物は、活性成分の所望
の植物成長調節特性を実質的に損ねたり活性成分に好ま
しからざる影響例えば薬害を与えたりするような雨によ
る流失を含めた気象環境，紫外線による分解，酸化又は
水分の存在下での加水分解に対して耐性を有し、或いは
少なくとも前記分解，酸化及び加水分解に対して耐性を
有する。所望により、活性組成物の混合物又は活性組成
物と前記した如き他の生物学的に活性な化合物若しくは
成分との組合せを使用することもできる。 以下、実施例により本発明を例示する。 実施例１ エチル１−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニルアミ
ノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレートの製造 窒素をパージした丸底フラスコに、２−メチル−4,5
−ジクロロアニリン5.53g（0.03モル），トリエチルア
ミン3,18g（0.03モル）及びテトラヒドロフラン溶媒190
mlを装入した。激しく攪拌しながら実施例５で製造した
エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボキシ
レート5.55g（0.03モル）を一度に添加後、混合物を室
温で６時間攪拌した。次いでトリエチルアミン塩酸塩の
沈殿を別し、液を真空下で放散させると淡黄色の固
体が得られた。固体をエーテルに取り、溶液を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させると、黄色
粉末が得られた。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶する
と、105〜107℃の融点を有するエチル１−（２−メチル
−4,5−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート［化合物77］4.51g（0.01モ
ル）が得られた。 実施例２ 実施例１と同様にして、他の化合物を製造した。化合
物78〜96の構造及び分析結果を下記表Ａに示す。実施例３ １−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニルアミノカル
ボニル）シクロプロパンカルボン酸の製造 エタノール80ml中に水酸化カリウム0.34g（0.006モ
ル）及び水0.109g（0.006モル）を含む溶液を250ml丸底
フラスコ内で調製した。攪拌且つ氷/Na浴中で０℃の温
度に冷却しながら、少量のエタノール中に実施例１で製
造したエチル１−（２−メチル−4,5−ジクロロフェニ
ルアミノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレート
を含む溶液を添加し、混合物を室温まで加温しながら72
時間攪拌した。混合物を真空下で蒸発させて生じた白色
固体残渣を水に溶解させ、エーテルで２回抽出した。エ
ーテル抽出物を捨てた。水溶液を25％Ｈ溶液でpH2に酸
性化して固体を分離させ、固体をエーテルに取り、酸性
化した水性相を４回抽出した。エーテル抽出物を合し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、真空蒸発させると、白色固
体が得られた。この白色固体を水洗し、真空オーブン内
で乾燥すると、248〜251℃の融点を有する１−（２−メ
チル−4,5−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シク
ロプロパンカルボン酸［化合物110］1.85g（0.006モ
ル）が得られた。 実施例４ 実施例３と同様にして、他の化合物を製造した。化合
物111〜128の構造及び分析結果を下記表Ｂに示す。実施例５ エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボキシ
レートの製造 エタノール240ml及び水4.83g（0.27モル）中に水酸化
カリウム15.1g（0.27モル）を含有する攪拌溶液に、０
℃に冷却しながらジエチル1,1−シクロプロパンジカル
ボキシレート50.0g（0.27モル）を滴加した。混合物を
室温で約16時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去して生じ
た白色残渣を水に溶解させ、エーテルで抽出した。水溶
液を25％塩酸水溶液でpH2に酸性化し、有機酸を水性懸
濁液からエチルエーテル（４×400ml）で抽出した。エ
ーテル抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で放
散させると、透明な液体としてモノカルボン酸が得られ
た。透明な液体をメチレンクロリド300mlに溶解後、塩
化チオニル74g（0.62モル）を添加し、生じた混合物を
約16時間還流加熱した。揮発性物質を減圧下で除去する
と、エチル１−クロロカルボニルシクロプロパンカルボ
キシレート［化合物155］45.7g（0.25モル）が得られ
た。生成物のNMR分析は次の通りであった。NMR（C
D3）：δ 1.22〜1.50（t,3H）,1.75（s,4H）,4.1〜4.52（q,2H）p
pm 実施例６ 代表的な相乗的組成物のインゲンマメの落葉に及ぼす効
果 Rhom and Haas Company（フィラデルフィア，ペンシ
ルバニア）から市販されているTriton X−100界面活性
剤を0.1容量／容量％含有するアセトン／水（容量比50:
50）に化合物を溶解させて、表Ｊに示す試験化合物若し
くは組成物の溶液を作成した。以下に詳記する如く、こ
れらの試験化合物若しくは組成物の溶液を活性成分0.25
ポンド／エーカー（0.28kg/ha）若しくは活性成分0.50
ポンド／エーカー（0.56kg/ha）の濃度でインゲンマメ
（snapbean plants）に適用した。組成物は混合物とし
てインゲンマメに適用した。Ethephonは、Union Carbid
e Agricultural Products Company,Inc., Research Tri
angle Park（ノースカロライナ）から市販されている。 鉢植え用土壌ミックス［砂質ローム土壌1/3容量；ピ
ートモス1/3容量；パーライト1/3容量］を入れた直径1
3.5cmのプラスチック鉢に、インゲンマメ（Phaseolus v
ulgaris varクランベリー）の種子３個を蒔いた。種ま
き後５〜７日目に植物を間引きし、１鉢当たり１植物と
した。種まき10〜14日後初生葉が充分発育した時点で、
表Ｃに示す各濃度（１エーカー当り180ガロンに相当す
る容量（1683l/ha）を各鉢に噴霧した）の試験化合物若
しくは組成物を、10psig（517mmHg）空気圧に設定した
吸引式噴霧器を用いて茎葉噴霧（葉面散布）として３本
のインゲンマメに施用した。コントロールとして、試験
化合物も組成物も含まない水−アセトン溶液を３本のイ
ンゲンマメに施用した。乾燥後、全ての植物を80±５゜F
（27℃±３℃）の温度及び50±５％の湿度に設定した温
室内に移した。処理後96時間目に、インゲンマメの落葉
率を肉眼で測定した。コントロール並びに各試験化合物
若しくは組成物で得られた数個を平均化し、結果を表Ｃ
に示した。 表Ｃの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物はインゲンマメ
の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例７ 代表的な相乗的組成物のインゲンマメの落葉に及ぼす効
果 実施例６と同様にして、代表的な相乗的組成物のイン
ゲンマメの落葉に対する効果を各種施用率にて測定し
た。但し、インゲンマメの落葉率を処理後72時間目に測
定した。これらの結果を表Ｄに示す。 表Ｄの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物はインゲンマメ
の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例８ 代表的な相乗的組成物の配合施用／継続的施用のインゲ
ンマメの落葉に及ぼす効果 実施例６と同様にして、配合（タンクミックス）施用
及び継続的施用方法により代表的な相乗的組成物のイン
ゲンマメの落葉に対する効果を測定した。継続的施用方
法では、第２化合物を第１化合物の施用後78時間目に施
用した。これらの結果を表Ｅに示す。 表Ｅの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物の配合施用方法（タンクミック
ス）による相乗的落葉効果が明らかである。継続的施用
方法の場合、ethephonの施用前にシクロプロピルマロン
アニレート誘導体化合物を施用したときに相乗的落葉効
果が認められる。 実施例９ 代表的な相乗的組成物の綿の落葉及びさやの開放に及ぼ
す効果 Union Carbide Corporation,Danbury（コネチカッ
ト）から市販されているSurfel 噴霧助剤を0.1容量／
容量％含有するアセトン／水（容量比50:50）中に化合
物を溶解させて、表Ｆに記載されている試験化合物若し
くは組成物の溶液を作成した。以下に詳記する如く、こ
れら試験化合物若しくは組成物の溶液を１エーカー当り
活性成分0.5ポンド（0.6kg/ha）又は１エーカー当り活
性成分2.0ポンド（2.2kg/ha）の濃度で綿に施用した。
組成物は混合物として綿に施用した。 上記溶液を、約30psig（２バール）の空気圧に設定し
た二酸化炭素バックパック噴霧器を用いて１エーカー当
り100ガロン（935l/ha）に相当する噴霧容量で農場で
（under field conditinos）生育させた綿に施用した。
綿のさやが約40％開いた成熟期に施用した。コントロー
ルとして、試験化合物も組成物も含まない水−アセトン
溶液を綿に噴霧した。処理後４日目に、綿の落葉率を測
定した。処理後14日目に開放状態のさや（open bolls）
の数／さやの総数を肉眼で観察してさやの開放率を求め
た。コントロール並びに各試験化合物若しくは組成物で
得られた落葉率及びさやの開放率を３回の試験結果の平
均値として表Ｆに示した。 表Ｆの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は綿の落葉及び
さやの開放率に対して相乗的効果を示すことが明らかで
ある。 実施例10 代表的な相乗的組成物の綿（過繁茂）の落葉に及ぼす効
果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の過繁
茂状態の綿の落葉に及ぼす効果を各種施用率で測定し
た。これらの結果を表Ｇに示す。過繁茂状態の綿（rank
growth cotton）とは過度に栄養成長している綿を指
す。 表Ｇの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は過繁茂状態の
綿の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかであ
る。 実施例11 代表的な相乗的組成物の継続的施用の綿の落葉に及ぼす
効果 実施例８と同様にして、継続的施用方法により代表的
な相乗的組成物の綿の落葉に対する効果を測定した。特
定のシクロプロピルマロンアニレート誘導体化合物を施
用後７日目にethephonを施用した。これらの結果を表Ｈ
に示す。 表Ｈの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は継続的施用に
より綿の落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかで
ある。 実施例12 代表的な相乗的組成物の綿の落葉に及ぼす効果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の綿の
落葉に対する効果を各種施用率で測定した。これらの結
果を表Ｉに示す。 表Ｉの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は綿の落葉に対
して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例13 代表的な相乗的組成物の綿の落葉に及ぼす効果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の綿の
落葉に対する効果を各種施用率で測定した。これらの結
果を表Ｊに示す。 表Ｊの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は綿の落葉に対
して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例14 代表的な相乗的組成物の落葉後の綿の再成長に及ぼす効
果 実施例９と同様にして、代表的な相乗的組成物の落葉
後の綿の再成長効果を各種施用率で測定した。表Ｋに示
した再成長抑制率及び刺激（stimulation）率は、コン
トロールとしてDEF処理した綿を用い再成長した綿の割
合に基づいて肉眼で測定した。DEFは、Mobay Chemical
Corporation（ミズーリ州カンザスシティー）から市販
されている。DEF処理した綿の平均再成長率は43％であ
った。表Ｋに示されているように、再成長抑制率は再成
長率43％（DEFコントロール）未満の綿から得られた結
果であり、再成長刺激率は再成長率43％以上の綿から得
られた結果である。再成長抑制率及び刺激率は処理後30
日目に測定した。これらの結果を表Ｋに示す。 表Ｋの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物は落葉後の綿の
再成長抑制に対して相乗的効果を示すことが明らかであ
る。 実施例15 代表的な相乗的組成物のタバコの葉の成熟に及ぼす効果 インゲマメの代りに成長した（mature）タバコを使用
する以外は実施例６と同様にして、代表的な相乗的組成
物のタバコの葉の成熟（ripening）に及ぼす効果を各種
施用率で測定した。処理14日前に、成長したタバコの先
端をきりとり（topped）、１エーカー当り4.0ポンド
（4.5kg/ha）のMH-30で処理して腋芽の発育を遅延させ
た。MH-30は、Uniroyal Chemical Company（コネチカッ
ト州，ベタニヤ）から市販されている。タバコの葉の成
熟（クロロシス）率は、処理後７日目に上方の３枚のタ
バコの葉を肉眼観察して求めた。これらの結果を表Ｌに
示す。 表Ｌの結果から、ethephonとシクロプロピルマロンア
ニレート誘導体化合物を含有する組成物はタバコの葉の
成熟に対して相乗的効果を示すことが明らかである。 実施例16 代表的な相乗的組成物のインゲンマメの落葉に及ぼす効
果 実施例６と同様にして、代表的な相乗的組成物のイン
ゲンマメの落葉に対する効果を表Ｍに示す各種エチレン
放出剤を用い各種施用率で測定した。表Ｍに示したエチ
レン放出剤は一般的方法で製造され得る公知物質であ
る。これらの結果を表Ｍに示す。 表Ｍの結果から、エチレン放出剤とシクロプロピルマ
ロンアニレート誘導体化合物を含有する組成物はインゲ
ンマメの落葉に対して相乗的効果を示すことが明らかで
ある。 実施例17 エチレンガスとシクロプロピルマロンアニレート誘導体
化合物のインゲンマメの葉の器官脱離に及ぼす効果 Rhom and Haas Company（フィラデルフィア，ペンシ
ルバニア）から市販されているTriton X−100界面活性
剤を0.1容量／容量％含有するアセトン／水（容量比60:
40）に化合物を溶解させて、表Ｎに示す試験化合物の溶
液を作成した。 実施例６と同様にして、試験化合物の溶液を活性成分
125ppm又は250ppmの濃度で茎葉噴霧としてインゲンマメ
に施用した。処理前に、十分に生育した（expanded）初
生葉２枚を残して生育した三小葉を有するインゲンマメ
の先端をきりとった。処理後24時間目にインゲンマメを
10.3lのデシケータに入れ、0.1ppm濃度のエチレンガス
に露呈させた。各デシケータに二酸化炭素トラップ（40
％水酸化カリウム2ml）を設置した。密封したデシケー
タを暗室に移した。処理したインゲンマメをエチレンガ
スに露呈後48時間目若しくは96時間目に、器官脱離率
（abscission）を器官脱離した葉の肉眼観察により求め
た。器官脱離率は96時間目（エチレンガス露呈中断後48
時間目）にも測定した。器官脱離率は、３回の試験結果
の平均値として表Ｎに示す。 表Ｎの結果から、エチレンガスとシクロプロピルマロ
ンアニレート誘導体化合物の組合せ物はインゲンマメの
器官脱離に対して相乗的効果を示すことが明らかであ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 マニング，デイビツド・トレドウエイ
アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・
27511、ケアリ、サマーウインズ・ドラ
イブ・102
(72)発明者 フイーラー，トーマス・ニール
アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・
27612、ローリイ、ウツドラウン・ドラ
イブ・8605
(72)発明者 クツケ，アンソン・リチヤード
アメリカ合衆国、ノース・カロライナ・
27713、ダラム、ハンツマン・ドライ
ブ・1210
(56)参考文献 特開 昭54−59335（ＪＰ，Ａ)
特開 昭52−34929（ＪＰ，Ａ)
特開 昭51−142541（ＪＰ，Ａ)
特開 昭49−126823（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．（ｉ）２−クロロエチルホスホン酸、その誘導体な
らびに対応する塩及びエステルからなるエチレン応答又
はエチレン型応答誘発剤と（ii）下記式 ［上記式中、 Ｚ′11は同一又は異なっており、一個又はそれ以上の、
水素若しくはハロゲン、又は置換若しくは無置換のハロ
アルキル、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、シア
ノ、ジアルコキシホスフィニル、アシル、アロイル、ア
ルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、
アシルアミノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル
アミノ、アシルオキシ、アルケニル、又は−CH＝CHCH＝
CH−であり； Ｙ′6は、水素又はアルキルであり； Ｙ′7、Ｙ′8、Ｙ′9及びＹ′10は独立して、水素、ハ
ロゲン又はアルキルであり； Ｙ′41は、Ｏ、Ｓ、又はNHであり； Ｒ′10は、水素、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルア
ンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
ム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、又は置換
若しくは無置換のアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
キルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリ
ール、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、ア
リールチオアルキル、アリールオキシアルキル、アルキ
ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキ
ル、アシルアルキル、アロイルアルキル、ジアルコキシ
ホスフィニルアルキル、ジアリールオキシホスフィニル
アルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、ヒドロキ
シアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルチ
オアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、
ポリ（オキシアルキレン）アルキル、シアノアルキル、
ニトロアルキル、アルキリデンアミノ、カルバモイルア
ルキル、アルキルカルバモイルアルキル、ジアルキルカ
ルバモイルアルキル、アミノアルキル、アシルアミノア
ルキル、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル
アミノアルキル、シアノアミノアルキル、カルバモイル
オキシアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキ
ル、ジアルキルカルバモイルオキシアルキル、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルチ
オアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミ
ノスルホニルアルキル、又はジアルキルアミノスルホニ
ルアルキルである。］ を有するシクロプロピルマロンアニレート誘導体化合物
を含む植物成長調節剤組成物であって、誘発剤（ｉ）と
併用される化合物（ii）の量は誘発剤（ｉ）及び化合物
（ii）を単独で使用した際に得られる植物成長調節効果
の総和よりも高い植物成長調節効果を有する混合物が得
られるような量であることを特徴とする植物成長調節剤
組成物。 ２．２−クロロエチルホスホン酸誘導体が、以下の： （１） ２−クロロエチルホスホン酸のビス（酸塩化
物） （２） ２−クロロエチルホスホン酸のピロカテコール
環式エステル （３） ２−クロロエチルホスホン酸の４−クロロピロ
カテコール環式エステル （４） ２−クロロエチルホスホン酸の混合エチル及び
２−ヒドロキシフェニルジエステル （５） ２−クロロエチルホスホン酸の混合ブチル及び
２−ヒドロキシフェニルジエステル （６） ２−クロロエチルホスホン酸の混合プロピニル
及び２−ヒドロキシフェニルジエステル （７） ２−クロロエチルホスホン酸の２−クロロエチ
ルモノエステル （８） ２−クロロエチルホスホン酸のビス（フェニ
ル）エステル （９） ２−クロロエチルホスホン酸のテトラクロロピ
ロカテコール環式エステル （10） ２−クロロエチルホスホン酸のサリゲン環式エ
ステル （11） ２−クロロエチルホスホン酸のサリチル酸環式
エステル （12） ２−クロロエチルホスホン酸の３−ヒドロキシ
フェニルモノエステル（ポリマーの形態で存在する） （13） ２−クロロエチルホスホン酸のビス（２−オキ
ソ−ピロリジニルメチル）エステル （14） ２−クロロエチルホスホン酸のｏ−ヒドロキシ
フェニルモノエステル （15） ２−クロロエチルホスホン酸の混合イソプロピ
ル及び２−ヒドロキシフェニルジエステル （16） ２−クロロエチルホスホン酸の混合オクチル及
び２−ヒドロキシフェニルジエステル （17） ２−クロロエチルホスホン酸の混合ヘキサデシ
ル及び２−ヒドロキシフェニルジエステル （18） ２−クロロエチルホスホン酸の混合トリデシル
及び２−ヒドロキシフェニルジエステル （19） ２−クロロエチルホスホン酸の無水物 （20） ２−クロロエチルホスホン酸 （21） ２−クロロエチルホスホン酸の混合ブチル及び
２−ヒドロキシフェニルジエステル からなる群から選択される、請求項１に記載の植物成長
調節剤組成物。 ３．２−クロロエチルホスホン酸誘導体の塩が、ナトリ
ウム塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、カリウム塩、リチウ
ム塩からなる群から選択される、請求項１又は２に記載
の植物成長調節剤組成物。 ４．２−クロロエチルホスホン酸（エテホン）及び、以
下の式： を有する化合物から選択されるシクロプロピルマロンア
ニレートを含有する、請求項１に記載の植物成長調節剤
組成物。 ５．シクロプロピルマロンアニレート誘導体化合物が誘
導塩である、請求項１に記載の植物成長調節剤組成物。 ６．誘導塩がアルカリ金属，アルカリ土類金属，アンモ
ニウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニ
ウム，ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ（ヒドロ
キシアルキル）アンモニウム又はその混合物から選択さ
れる、請求項５に記載の植物成長調節剤組成物。 ７．シクロプロピルマロンアニレート誘導体化合物に対
するエチレン応答又はエチレン型応答誘発剤の重量比が
0.1:1000〜1000:0.1である、請求項１に記載の植物成長
調節剤組成物。 ８．シクロプロピルマロンアニレート誘導体化合物に対
するエチレン応答又はエチレン型応答誘発剤の重量比が
1:500〜500:1である、請求項７に記載の植物成長調節剤
組成物。 ９．植物の成長を調節する方法であって、（ｉ）２−ク
ロロエチルホスホン酸、その誘導体ならびに対応する塩
及びエステルからなるエチレン応答又はエチレン型応答
誘発剤と（ii）下記式 ［上記式中、 Ｚ′11は同一又は異なっており、一個又はそれ以上の、
水素若しくはハロゲン、又は置換若しくは無置換のハロ
アルキル、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、シア
ノ、ジアルコキシホスフィニル、アシル、アロイル、ア
ルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、
アシルアミノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル
アミノ、アシルオキシ、アルケニル、又は−CH＝CHCH＝
CH−であり； Ｙ′6は、水素又はアルキルであり； Ｙ′7、Ｙ′8、Ｙ′9及びＹ′10は独立して、水素、ハ
ロゲン又はアルキルであり； Ｙ′41は、Ｏ、Ｓ、又はNHであり； Ｒ′10は、水素、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルキルア
ンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ
ム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、又は置換
若しくは無置換のアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
キルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリ
ール、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、ア
リールチオアルキル、アリールオキシアルキル、アルキ
ルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキ
ル、アシルアルキル、アロイルアルキル、ジアルコキシ
ホスフィニルアルキル、ジアリールオキシホスフィニル
アルキル、ヒドロキシアルキルチオアルキル、ヒドロキ
シアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルチ
オアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、
ポリ（オキシアルキレン）アルキル、シアノアルキル、
ニトロアルキル、アルキリデンアミノ、カルバモイルア
ルキル、アルキルカルバモイルアルキル、ジアルキルカ
ルバモイルアルキル、アミノアルキル、アシルアミノア
ルキル、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル
アミノアルキル、シアノアミノアルキル、カルバモイル
オキシアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキ
ル、ジアルキルカルバモイルオキシアルキル、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルチ
オアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミ
ノスルホニルアルキル、又はジアルキルアミノスルホニ
ルアルキルである。］ を有するシクロプロピルマロンアニレート誘導体化合物
を含む植物成長調節剤組成物であって、誘発剤（ｉ）と
併用される化合物（ii）の量は誘発剤（ｉ）及び化合物
（ii）を単独で使用した際に得られる植物成長調節効果
の総和よりも高い植物成長調節効果を有する混合物が得
られるような量であることを特徴とする植物成長調節剤
組成物を植物に適用することからなる、植物の成長を調
節する方法。 １０．相乗的植物成長調節剤組成物を植物に0.001〜100
ポンド／エーカー（0.001〜112kg/ha）の割合で施用す
ることを特徴とする、請求項９に記載の植物の成長を調
節する方法。 １１．相乗的植物成長調節剤組成物を植物に0.01〜15ポ
ンド／エーカー（0.01〜17kg/ha）の割合で施用するこ
とを特徴とする、請求項９に記載の植物の成長を調節す
る方法。 １２．相乗的植物成長調節剤組成物を植物に0.1〜５ポ
ンド／エーカー（0.1〜6kg/ha）の割合で施用すること
を特徴とする、請求項11に記載の植物の成長を調節する
方法。
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