JP2743204B2 - ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 - Google Patents
２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法Info
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- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、アントラセン類の芳香核にイソプロピル
基等のアルキル基を導入して高機能液晶性プラスチッ
ク、導電材料等の原料となる2,6−ジアルキルアントラ
セン類を製造する方法に関するものである。
基等のアルキル基を導入して高機能液晶性プラスチッ
ク、導電材料等の原料となる2,6−ジアルキルアントラ
セン類を製造する方法に関するものである。
置換基としてアルキル基を有するアントラセン類は、
液晶材料、機能性色素、ポリマー原料、導電材料等を製
造するための中間体として有用である。
液晶材料、機能性色素、ポリマー原料、導電材料等を製
造するための中間体として有用である。
このようなアルキル置換アントラセンを製造する方法
としては、無水塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、酸
化鉄等を触媒として液晶反応によりアルキル化するフリ
ーデルクラフツ反応や、固体シリカ・アルミナ触媒を使
用する気相反応等が知られている〔米国特許第4,255,34
3号明細書（1981）、Zh.Org.Khim.22,（３）,590−４
（1986）〕。
としては、無水塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、酸
化鉄等を触媒として液晶反応によりアルキル化するフリ
ーデルクラフツ反応や、固体シリカ・アルミナ触媒を使
用する気相反応等が知られている〔米国特許第4,255,34
3号明細書（1981）、Zh.Org.Khim.22,（３）,590−４
（1986）〕。
しかしながら、フリーデルクラフツ反応の場合には、
一般に反応副生成物として高沸点化合物が比較的多量に
生じるほか、反応後の後処理として触媒を分解するため
の水洗中和工程が必要になり、この後処理の際に大量の
酸性廃液が発生し、また、触媒の再使用が不可能であ
り、しかも、触媒が吸湿性で取扱い難いという問題もあ
る。また、シリカ・アルミナ触媒等の固体触媒を使用す
る気相反応も、高温を必要とし、しかも、多くの副反応
が生じて目的物の収率や選択率が悪いという問題があ
る。
一般に反応副生成物として高沸点化合物が比較的多量に
生じるほか、反応後の後処理として触媒を分解するため
の水洗中和工程が必要になり、この後処理の際に大量の
酸性廃液が発生し、また、触媒の再使用が不可能であ
り、しかも、触媒が吸湿性で取扱い難いという問題もあ
る。また、シリカ・アルミナ触媒等の固体触媒を使用す
る気相反応も、高温を必要とし、しかも、多くの副反応
が生じて目的物の収率や選択率が悪いという問題があ
る。
本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもので、そ
の目的とするところは、目的物が高選択率かつ高収率で
得られ、しかも、反応終了後の後処理の際に酸性廃液の
問題がなく、また、触媒の取扱が容易でその再使用も可
能である2,6−ジアルキルアントラセン類の製造法を提
供することにある。
の目的とするところは、目的物が高選択率かつ高収率で
得られ、しかも、反応終了後の後処理の際に酸性廃液の
問題がなく、また、触媒の取扱が容易でその再使用も可
能である2,6−ジアルキルアントラセン類の製造法を提
供することにある。
すなわち、本発明は、モルデナイト型ゼオライト触媒
の存在下に、アントラセン類とアルキル化剤とを反応さ
せる2,6−ジアルキルアントラセン類の製造法である。
の存在下に、アントラセン類とアルキル化剤とを反応さ
せる2,6−ジアルキルアントラセン類の製造法である。
本発明で使用する触媒は、モルデナイト型ゼオライト
触媒、好ましくはＨ−モルデナイト型ゼオライト触媒で
あり、Ｘ線回折によりモルデナイト構造を示すものであ
れば、交換カチオンの一部又は全部が水素等で置換され
ているものであっても使用することができる。そして、
この様なモルデナイトは、約７Åの細孔径を有する。こ
のＨ−モルデナイトについては、そのシリカとアルミナ
の比（SiO2/Al2Ｏ3）について種々のものが存在する
が、好ましくは５〜300の範囲である。なお、細孔径が
約７Åとは、通常のＨ−モルデナイトが有する細孔径を
いい、７Åを中心として前後に0.5Å程度の幅がある。
触媒、好ましくはＨ−モルデナイト型ゼオライト触媒で
あり、Ｘ線回折によりモルデナイト構造を示すものであ
れば、交換カチオンの一部又は全部が水素等で置換され
ているものであっても使用することができる。そして、
この様なモルデナイトは、約７Åの細孔径を有する。こ
のＨ−モルデナイトについては、そのシリカとアルミナ
の比（SiO2/Al2Ｏ3）について種々のものが存在する
が、好ましくは５〜300の範囲である。なお、細孔径が
約７Åとは、通常のＨ−モルデナイトが有する細孔径を
いい、７Åを中心として前後に0.5Å程度の幅がある。
本発明で使用するアントラセン類は、アントラセン又
は２−アルキルアントラセンであるが、他のアルキルア
ントラセンが混入していても差し支えない。例えば、ア
ントラセンとアルキル化剤との反応で得られたモノアル
キルアントラセンを主体とし、少量のアントラセン又は
ジアルキルアントラセンを含む反応混合物又はその留分
であっても使用することができる。
は２−アルキルアントラセンであるが、他のアルキルア
ントラセンが混入していても差し支えない。例えば、ア
ントラセンとアルキル化剤との反応で得られたモノアル
キルアントラセンを主体とし、少量のアントラセン又は
ジアルキルアントラセンを含む反応混合物又はその留分
であっても使用することができる。
本発明で使用するアルキル化剤としては、エチレン、
プロピレン、ブテン、シクロヘキセン等のオレフィン類
や、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコー
ル類や、エチルエーテル、イソプロピルエーテル等のエ
ーテル類や、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステ
ル類や、塩化メチル、塩化イソプロピル等のハロゲン化
アルキル類等の通常のアルキル化反応に使用されるアル
キル化剤のほか、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼ
ン、テトラエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、
トリイソプロピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼ
ン等のポリアルキルベンゼン類あるいはこれらの混合物
等のトランスアルキル化反応に使用されるアルキル化剤
等を挙げることができる。また、アルキル化剤の炭素数
による区分としては、任意の炭素数のものを用いること
ができるが、好ましくはエチル化剤、プロピル化剤及び
ブチル化剤であり、特に好ましくはプロピル化剤であ
る。
プロピレン、ブテン、シクロヘキセン等のオレフィン類
や、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコー
ル類や、エチルエーテル、イソプロピルエーテル等のエ
ーテル類や、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステ
ル類や、塩化メチル、塩化イソプロピル等のハロゲン化
アルキル類等の通常のアルキル化反応に使用されるアル
キル化剤のほか、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼ
ン、テトラエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、
トリイソプロピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼ
ン等のポリアルキルベンゼン類あるいはこれらの混合物
等のトランスアルキル化反応に使用されるアルキル化剤
等を挙げることができる。また、アルキル化剤の炭素数
による区分としては、任意の炭素数のものを用いること
ができるが、好ましくはエチル化剤、プロピル化剤及び
ブチル化剤であり、特に好ましくはプロピル化剤であ
る。
本発明方法においては、アルキル化剤の種類により副
反応としてディールスアルダー反応が起こるが、これ
は、水を添加剤として用いることで抑制することができ
る。例えば、アルキル化剤としてプロピレンを用いた場
合、反応系にアントラセンに対して約20重量％程度の水
を加えることにより、ディールスアルダー反応を抑える
ことができる。
反応としてディールスアルダー反応が起こるが、これ
は、水を添加剤として用いることで抑制することができ
る。例えば、アルキル化剤としてプロピレンを用いた場
合、反応系にアントラセンに対して約20重量％程度の水
を加えることにより、ディールスアルダー反応を抑える
ことができる。
本発明の方法においては、上記アントラセン類とアル
キル化剤とを無溶媒で反応させることができるが、適当
な溶媒の存在下に反応させることもできる。この目的で
使用することができる溶媒としては、上記アントラセン
類及びアルキル化剤を溶解し、かつ、反応条件下で不活
性かつ液状となるものであれば如何なるものであっても
差し支えないが、好ましくはデカン、ウンデカン、ドデ
カン、シクロドデカン、デカリンの如き高沸点飽和炭化
水素類を挙げることができる。
キル化剤とを無溶媒で反応させることができるが、適当
な溶媒の存在下に反応させることもできる。この目的で
使用することができる溶媒としては、上記アントラセン
類及びアルキル化剤を溶解し、かつ、反応条件下で不活
性かつ液状となるものであれば如何なるものであっても
差し支えないが、好ましくはデカン、ウンデカン、ドデ
カン、シクロドデカン、デカリンの如き高沸点飽和炭化
水素類を挙げることができる。
アントラセン類に対するアルキル化剤の使用量は、通
常1.0〜3.0当量、好ましくは1.5〜2.0当量である。
常1.0〜3.0当量、好ましくは1.5〜2.0当量である。
反応温度は、アントラセン類及びアルキル化剤の種類
や、反応溶媒の有無及びその種類等によっても異なる
が、通常150〜350℃であり、無溶媒反応の場合は好まし
くは150〜250℃であって、溶媒存在下の場合は好ましく
は180〜300℃であって、溶媒存在下にアルキル化剤とし
てアルコール類を用いる場合には200〜280℃が特に好ま
しい。
や、反応溶媒の有無及びその種類等によっても異なる
が、通常150〜350℃であり、無溶媒反応の場合は好まし
くは150〜250℃であって、溶媒存在下の場合は好ましく
は180〜300℃であって、溶媒存在下にアルキル化剤とし
てアルコール類を用いる場合には200〜280℃が特に好ま
しい。
反応時間は、反応温度や原料及び溶媒の有無、さらに
は使用する溶媒の種類等によって異なるが、通常１時間
から15時間の範囲で実施することができる。
は使用する溶媒の種類等によって異なるが、通常１時間
から15時間の範囲で実施することができる。
本発明方法により2,6−ジアルキルアントラセン類を
製造する際の反応は、流通反応形式であっても、バッチ
反応形式であってもよいが、工業的レベルでの大量生産
を行う場合には触媒固定床の流通反応形式が適してい
る。
製造する際の反応は、流通反応形式であっても、バッチ
反応形式であってもよいが、工業的レベルでの大量生産
を行う場合には触媒固定床の流通反応形式が適してい
る。
以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に説明す
る。但し、実施例の反応条件は、一例であり特定するも
のではない。
る。但し、実施例の反応条件は、一例であり特定するも
のではない。
実施例１ 7.1gのアントラセンと、4.8gのイソプロピルアルコー
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイ
ト（東ソ一製HSZ-660HOA）とを80mlのステンレス製オー
トクレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌
した。
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイ
ト（東ソ一製HSZ-660HOA）とを80mlのステンレス製オー
トクレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌
した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、アントラセン転化率が74.3％、ジイソプ
ロピル体生成比が22.3％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が47.3％であった。
分析した結果、アントラセン転化率が74.3％、ジイソプ
ロピル体生成比が22.3％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が47.3％であった。
実施例２ 7.1gのアントラセンと、4.8gのイソプロピルアルコー
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイ
ト（東ソ一製HSZ-650XOA）とを80mlのステンレス製オー
トクレーブに仕込み、240℃、８時間の条件で加熱攪拌
した。
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイ
ト（東ソ一製HSZ-650XOA）とを80mlのステンレス製オー
トクレーブに仕込み、240℃、８時間の条件で加熱攪拌
した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、アントラセン転化率が79.3％、ジイソプ
ロピル体生成比が25.3％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が57.8％であった。
分析した結果、アントラセン転化率が79.3％、ジイソプ
ロピル体生成比が25.3％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が57.8％であった。
実施例３ 7.1gのアントラセンと、3.5gのプロピレンと、20mlの
ｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイト（東ソ一製
TSZ-620HOA）とを80mlのステンレス製オートクレーブに
仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
ｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイト（東ソ一製
TSZ-620HOA）とを80mlのステンレス製オートクレーブに
仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、アントラセン転化率が83.4％、ジイソプ
ロピル体生成比が8.5％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が34.6％であった。
分析した結果、アントラセン転化率が83.4％、ジイソプ
ロピル体生成比が8.5％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が34.6％であった。
実施例４ 7.1gのアントラセンと、4.8gのジイソプロピルエーテ
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイ
ト（東ソ一製TSZ-620HOA）とを80mlのステンレス製オー
トクレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌
した。
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイ
ト（東ソ一製TSZ-620HOA）とを80mlのステンレス製オー
トクレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌
した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、アントラセン転化率が84.8％、ジイソプ
ロピル体生成比が1.7％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が53.1％であった。
分析した結果、アントラセン転化率が84.8％、ジイソプ
ロピル体生成比が1.7％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が53.1％であった。
実施例５ 7.1gのアントラセンと、3.5gのプロピレンと、20mlの
ｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイト（東ソ一製
TSZ-620HOA）と、1.4mlの水とを80mlのステンレス製オ
ートクレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪
拌した。
ｎ−ウンデカンと、1.0gのＨ−モルデナイト（東ソ一製
TSZ-620HOA）と、1.4mlの水とを80mlのステンレス製オ
ートクレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪
拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、アントラセン転化率が64.0％、ジイソプ
ロピル体生成比が８％、生成したジイソプロピル体中の
2,6−体の割合が41.7％であった。
分析した結果、アントラセン転化率が64.0％、ジイソプ
ロピル体生成比が８％、生成したジイソプロピル体中の
2,6−体の割合が41.7％であった。
比較例１ 7.1gのアントラセンと、4.8gのイソプロピルアルコー
ル、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＹ−ゼオライト
（東ソ一製HSZ-320HOA）とを80mlのステンレス製オート
クレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌し
た。
ル、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのＹ−ゼオライト
（東ソ一製HSZ-320HOA）とを80mlのステンレス製オート
クレーブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌し
た。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、アントラセン転化率が37.4％、ジイソプ
ロピル体生成比が4.8％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が8.3％であった。
分析した結果、アントラセン転化率が37.4％、ジイソプ
ロピル体生成比が4.8％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が8.3％であった。
比較例２ 7.1gのアントラセンと、4.8gのイソプロピルアルコー
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのシリカ−アルミ
ナ（Si/Al2＝50）とを80mlのステンレス製オートクレー
ブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
ルと、20mlのｎ−ウンデカンと、1.0gのシリカ−アルミ
ナ（Si/Al2＝50）とを80mlのステンレス製オートクレー
ブに仕込み、240℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、アントラセン転化率が80.4％、ジイソプ
ロピル体生成比が22.5％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が7.9％であった。
分析した結果、アントラセン転化率が80.4％、ジイソプ
ロピル体生成比が22.5％、生成したジイソプロピル体中
の2,6−体の割合が7.9％であった。
本発明方法は、高機能液晶性プラスチック、導電材料
等の原料として有用な2,6−ジアルキルアントセン類を
高選択率かつ高収率で製造することができ、しかも、反
応終了後の後処理や触媒の取扱が容易でその再使用も可
能であり、2,6−ジアルキルアントラセン類を製造する
方法として工業的に有利な方法である。
等の原料として有用な2,6−ジアルキルアントセン類を
高選択率かつ高収率で製造することができ、しかも、反
応終了後の後処理や触媒の取扱が容易でその再使用も可
能であり、2,6−ジアルキルアントラセン類を製造する
方法として工業的に有利な方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 鳥羽 誠 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技 術院化学技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】モルデナイト型ゼオライト触媒の存在下
に、アントラセン類とアルキル化剤とを反応させること
を特徴とする2,6−ジアルキルアントラセン類の製造
法。 - 【請求項２】アルキル化剤がプロピル化剤である請求項
１記載の2,6−ジアルキルアントラセン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314033A JP2743204B2 (ja) | 1989-12-02 | 1989-12-02 | ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314033A JP2743204B2 (ja) | 1989-12-02 | 1989-12-02 | ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03176429A JPH03176429A (ja) | 1991-07-31 |
| JP2743204B2 true JP2743204B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=18048408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1314033A Expired - Lifetime JP2743204B2 (ja) | 1989-12-02 | 1989-12-02 | ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2743204B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5009516B2 (ja) | 2005-09-14 | 2012-08-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
| US9238599B2 (en) * | 2011-12-07 | 2016-01-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatic process |
| CN113045375A (zh) * | 2021-03-22 | 2021-06-29 | 浙江大学衢州研究院 | 一种由二戊基蒽烷基转移制备2-戊基蒽的方法 |
-
1989
- 1989-12-02 JP JP1314033A patent/JP2743204B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03176429A (ja) | 1991-07-31 |
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