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JP2634697B2 - 燃料組成物 - Google Patents

燃料組成物

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Publication number
JP2634697B2
JP2634697B2 JP6516655A JP51665594A JP2634697B2 JP 2634697 B2 JP2634697 B2 JP 2634697B2 JP 6516655 A JP6516655 A JP 6516655A JP 51665594 A JP51665594 A JP 51665594A JP 2634697 B2 JP2634697 B2 JP 2634697B2
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alcohol
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、例えばディーゼルエンジンの潤滑性を向上
させ、摩耗を減少させるのに有用な燃料組成物に関す
る。
先行技術にはディーゼルエンジン燃料のための添加剤
としてエステルが記載されている。例えば、US−Ａ−2,
527,889号には、ディーゼルエンジン燃料中の主な耐蝕
性添加剤としてポリヒドロキシアルコール・エステルが
記載され、GB−Ａ−1,505,302号には、ディーゼルエン
ジン燃料添加剤として、例えばグリセロール・モノエス
テル及びグリセロール・ジエステルを含むエステルの組
合せが記載されており、この組合せによって、燃料噴射
装置、ピストンリング、及びシリンダーライナーの摩耗
を減少させることを含む利点をもたらすことが記載され
ている。
しかし、GB−Ａ−1,505,302号は、燃焼室及び排気装
置における酸性燃焼生成物、及び残留物による腐蝕及び
摩耗という運転上の欠点を克服することに関する。これ
らの欠点はある運転環境下における不完全燃焼による、
とこの文献には記載されている。この文献の発行時に利
用できる代表的なディーゼル燃料は、例えば、燃料の重
量をベースとして、元素としてのイオウを0.5〜１重量
％含んでいた。
ディーゼル燃料中のイオウ含量は、環境の理由、即
ち、二酸化イオウの排気を減少させるために、さまざま
な国において、低下しており、かつ低下させるであろ
う。このように、加熱油及びディーゼル燃料のイオウ含
量は、最大値で0.2重量％とCECで調和しつつあり、第２
ステージでは、ディーゼル燃料中の最大含量が0.05重量
％となるであろう。最大値0.05％への完全な転換は、19
96年中に必要となるであろう。
イオウ含量を低下させることに加えて、低イオウ含量
燃料を調製する方法により、ポリ芳香族（polyaromati
c）成分及び極性成分のような燃料中の他の成分の含量
をも減少させる。燃料中のイオウ成分、ポリ芳香族成
分、及び極性成分のうち１以上の成分含量を減少させる
と、その燃料の使用に際し新たな問題が生じる。即ち、
エンジンの噴射系を潤滑させる燃料の能力が減少し、例
えば、エンジンの燃料噴射ポンプがエンジンの寿命の比
較的早い時期に壊れるようになり、その破壊は、例えば
高圧ロータリー・ディストリビュータ、インラインポン
プ及びユニット・インジェクター、並びにインジェクタ
ーのような高圧燃料噴射系において生じる。そのような
激しい破壊は、GB−Ａ−1,505,302号に記載された腐蝕
摩耗とは全く異なる摩耗によるものである。
既述のように、そのような破壊は、エンジンの寿命の
早い時期に起こり得る。一方、GB−Ａ−1,505,302号に
言及した摩耗の問題は、エンジン寿命の遅い時期に起こ
る。低イオウ含量ディーゼル燃料を適用することにより
生じる問題は、例えばヴァイ（D.Wei）及びスパイク
（H.Spikes）のWear、111巻、２号、217頁（1986年）；
並びにカプロッティ（R.Caprotti）、ボビントン（C.Bo
vington）、フォーラー（W.Fowler）、及びタイラー
（M.Taylor）のSAE論文9292183;並びにSAE燃料及び潤滑
剤会議（SAE fuels and Lubes.meeting）1992年10月、
サンフランシスコ、USAに記載されている。
イオウ含量が低い燃料の使用による上記摩耗の問題
は、燃料にある添加剤を供給することにより少なくなる
か、又は処理できることが現在見出された。
このように、本発明の第１の面は、イオウ濃度が0.2
重量％以下である液体炭化水素中間留出燃料油が大部分
で、カルボン酸とアルコールとのエステルを含有する添
加剤が小部分で含有する燃料油組成物であって、前記酸
が炭素原子を２〜50有し、前記アルコールが１以上の炭
素原子を有する燃料油組成物である。
本発明の第２の面は、エンジン運転中のエンジンの噴
射系の摩耗速度を制御するための圧縮点火（ディーゼ
ル）エンジンにおける燃料としての、本発明の第１の面
で記載した燃料油組成物の使用である。
本発明の第３の面は、本発明の第１の面で記載した燃
料組成物をエンジンの燃料として供給し、それによって
エンジンの噴射系の摩耗速度を制御する、圧縮点火（デ
ィーゼル）エンジンの運転方法である。
本明細書の実施例は、本発明の燃料油を用いると、摩
耗を減少させる本発明の添加剤の効力を例示するもので
ある。
いかなる理論によっても制限されないが、圧縮点火内
燃機関での燃料組成物の使用において、その添加剤の効
力は、エンジンの運転条件の範囲で、噴射系の表面、特
に互いが動きながら接触しているインジェクタポンプの
表面に、少なくとも添加剤の１分子層又は多分子層を形
成できることであると考えられた。また、添加剤が欠い
ている組成物と比較すると、その組成物は、２以上の装
填体（loaded body）が非流体力学潤滑条件で相対的に
動く、いかなる試験でも摩耗の減少、摩擦の減少、又は
電気接触抵抗の増加のうち１以上を起こさせるようなも
のであると考えられた。
本発明の特徴をさらに詳しく記述する。
添加剤 上述のように、単一の添加剤であれ、添加剤の混合物
であれ、添加剤は、エンジンのある表面に少なくとも部
分的な層を形成することができると考えられる。これ
は、形成した層が接触表面の必ずしも全てでなくてもよ
いことを意味する。このように、例えば10％以上、又は
50％以上のような接触表面の面積の一部だけでもカバー
するのがよい。そのような層の形成、及び接触表面にそ
のような層がカバーされる度合は、例えば電気接触抵抗
（electrical contact resistance）又は電気キャパシ
タンス（electrical capacitance）を測定することによ
り示することができる。
本発明による摩耗の減少、摩擦の減少、又は電気接触
抵抗の増加のうち１以上を例示するために用いることが
できる試験の例として、本明細書で後に述べるシリンダ
ー上の球潤滑評価法（Ball On Cylinder Lubricant Eva
luator）及び高速往復運動リグ試験（High Frequency R
eciprocating Rig test）がある。
酸、アルコール、及びエステルを以下にさらに詳しく
述べる。
（ｉ）酸 エステルが誘導される酸は脂肪酸、飽和又は不飽和、
直鎖又は分岐鎖のようなモノ又はポリカルボン酸である
のがよいが、モノ及びジカルボン酸が好ましい。例え
ば、酸は次の式で一般化することができる。
R1(COOH)x （式中、ｘは１〜４のような１以上の整数であり、R1は
炭素原子を２〜５有するヒドロカルビル（hydrocarby
l）基を表し、かつｘ値に対応する１価又は多価であ
り、−COOH基が１以上存在する場合、−COOH基は各々任
意に異なる炭素原子の置換体である。） 『ヒドロカルビル』は、炭素と水素を含む基を意味
し、この基は炭素原子を経て分子の残りと結合する。そ
れは直鎖又は分岐鎖であるのがよく、その鎖はＯ、Ｓ、
Ｎ、もしくはＰのような１以上のヘテロ原子によって割
り込まれてもよく、飽和もしくは不飽和であってもよ
く、脂肪族もしくは脂環式もしくはヘテロ環を含む芳香
族であってもよく、又は置換されたか、もしくは置換さ
れていないものでもよい。好ましくは、酸がモノカルボ
ン酸のとき、ヒドロカルビル基は炭素原子を10（例えば
12）〜30有するアルキル基又はアニケニル基である。即
ち、酸は飽和又は不飽和である。アルケニル基は二重結
合を１以上、例えば二重結合を１、２、又は３個有する
のがよい。飽和カルボン酸の例として、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ベヘン酸のよ
うな炭素原子を10〜22有するものがあり、不飽和カルボ
ン酸の例として、オレイン酸、エライジン酸、パルミト
レイン酸、ペトロセリン酸（petroselic acid）、リシ
ノレイン酸（riconoleic acid）、エレオステアリン
酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサン酸、ガロレイ
ン酸（galolelic acid）、エルカ酸、ヒポガエン酸（hy
pogeic acid）のような炭素原子を10〜22有するものが
ある。酸が例えばカルボキシル基を２〜４有するポリカ
ルボン酸のとき、ヒドロカルビル基は、置換された、又
は置換されていないポリメチレンが好ましい。
（ii）アルコール エステルが誘導されるアルコールは、トリヒドロキシ
アルコールのようなモノ又はポリヒドロキシアルコール
がよい。例えば、アルコールは、以下の式で一般化する
ことができる。
R2(OH)y （式中、ｙは１以上の整数を表し、R2は炭素原子が10個
までであるような、炭素原子を１以上有するヒドロカル
ビル基を表し、かつｙ値に対応する１価又は多価であ
り、−OH基が１以上存在するとき、−OH基は各々任意に
異なる炭素原子の置換体となる。） 『ヒドロカルビル』は、酸について上述したものと同
じ意味を有する。アルコールの場合、ヒドロカルビル基
はアルキル基、又は置換された、もしくは置換されてい
ないポリメチレン基が好ましい。１価アルコールの例と
して、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、及びブチルアルコールのような炭素原子を
１〜６有する低級アルキルアルコールが挙げられる。
多価アルコールの例として、分子内にヒドロキシ基を
２〜10、好ましくは２〜６、より好ましくは２〜４有
し、かつ炭素原子を２〜90、好ましくは２〜30、より好
ましくは２〜12、最も好ましくは２〜５有する脂肪族
の、飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐鎖アルコールが挙
げられる。より好ましい例として、多価アルコールは、
グリコールもしくはジオール、又はグリセロールのよう
な３価アルコールがよい。
（iii）エステル エステルはそれのみ、又は１以上のエステルの混合物
が用いられ、炭素、水素、及び酸素のみから成るのがよ
い。エステルは分子量が200以上であるか、又は炭素原
子を少なくとも10個有するか、又はその両方であるのが
好ましい。
用い得るエステルの例として、上記で例示した飽和又
は不飽和モノカルボン酸の低級アルキルエステル、例え
ばメチルエステルのようなものが挙げられる。そのよう
なエステルは、例えば植物又は動物が供給源の天然油脂
の鹸化及びエステル化、又はそれらを低級脂肪族アルコ
ールでエステル交換することによって得ることができ
る。
用い得る多価アルコールのエステルの例として、すべ
てのヒドロキシ基がエステル化されたもの、ヒドロキシ
基のすべてはエステル化されていないもの、及びそれら
の混合物が挙げられる。特別な例として、３価アルコー
ルと１以上の上述の飽和又は不飽和カルボン酸とから調
製されるエステル、例えばグリセロールモノエステル、
及びグリセロールジエステル、例えばグリセロールモノ
オレエート、グリセロールジオレエート、グリセロール
モノステアレートが挙げられる。そのような多価エステ
ルは、先行技術に記載されたエステル化により調製でき
るか、及び／又は市販入手可能である。
エステルは１以上のフリーのヒドロキシ基を有するの
がよい。
燃料油 イオウ濃度は、0.05重量％以下、例えば0.01重量％以
下が好ましく、0.005重量％と同じほど低いか、又は0.0
001重量％、又はそれ以下がよい。先行技術には、炭化
水素留出燃料のイオウ濃度を減少させる方法が記載され
ており、そのような方法には、例えば溶媒抽出、硫酸処
理、及び水素脱硫（hydrodesulphurisation）が含まれ
る。
『トリサイクリック芳香族（tricyclic aromatic）』
の語により、３つの芳香族環が一緒に融合した固定した
系を意味する。燃料にはそのような成分を１重量％未満
で含むのが好ましい。
『極性成分』の例として、Ｏ、Ｓ、又はＮを含むも
の、及びエステル、及びアルコールような化合物が挙げ
られる。
上記の摩耗の問題は、燃料の極性成分の濃度が減少す
ると徐々にもっと激しくなることがわかった。例えば、
250ppm以下、例えば200ppmのような濃度で特に激しく、
極性成分の濃度がそれぞれ170ppm及び130ppmである燃料
中では特に激しい。そのような極性成分の濃度は、高速
流体クロマトグラフィー（時々HPLCと呼ばれる）により
簡便に測定できる。
本発明を適用できる中間留出燃料油は、一般に約100
℃〜約500℃、例えば約150℃〜約400℃の範囲内で沸騰
する。燃料油は、常圧蒸留もしくは真空蒸留、又は分解
ガス油、又は直留と熱的及び／又は触媒的に分解した蒸
留物とのあらゆる比率のブレンド物を含有することがで
きる。最も一般的な石油留出物は、灯油、ジェット燃
料、ディーゼル燃料、加熱油、及び重燃料油であり、デ
ィーゼル燃料が上記の理由から本発明の実施において好
ましい。加熱油は、直留常圧留出物であるのがよく、又
は加熱油は、真空ガス油、もしくは分解ガス油、もしく
はその両者を例えば35重量％までの量で含むのがよい。
燃料油中、本発明の添加剤の濃度は、燃料の重量あた
り重量で250,000ppmまでがよく、例えば１〜1000ppm
（有効成分）のような10,000ppmまでがよく、好ましく
は10〜500ppm、より好ましくは10〜200ppmがよい。
添加剤は、当業界で既知の方法によって、燃料油バル
クへ組み込むことができる。簡便なのは、添加剤を、燃
料油と相溶性のある液体担体溶媒（liquid carrer）と
添加剤との混合物を有する濃縮物の形態で組み込むのが
よい。そのような濃縮物は、添加剤を３〜75wt％含むの
が好ましく、より好ましくは３〜60wt％、最も好ましく
は10〜50wt％含むのがよく、油中の溶液中であるのが好
ましい。担体液体の例として、炭化水素溶媒を含む有機
溶媒、例えばナフサ、灯油、及び加熱油のような石油フ
ラクション；芳香族炭化水素；ヘキサン及びペンタンの
ようなパラフィン炭化水素；及び２−ブトキシエタノー
ルのようなアルコキシアルカノールが挙げられる。担体
液体は、もちろん、添加剤との、及び燃料との相溶性を
考慮して選択しなければならない。
補助添加剤 本発明の添加剤は、単一で、又は１以上の添加剤の混
合物で用いることができる。それらは当業界で知られて
いるような１以上の補助添加剤、例えば以下のものと組
合せて用いることができる。例えば、洗浄剤、酸化防止
剤（燃料の分解を避けるため）、腐蝕防止剤、曇り防止
剤（dehazer）、乳化破壊剤、金属失活剤、消泡剤、セ
タン価向上剤（cetane improver）、補助溶媒、包装適
合剤（package compatibiliser）、及び中間留出低温流
れ向上剤である。
実施例 以下の実施例は本発明を例示する。次の材料及び方法
が用いられ、結果は以下の通りであった。
添加剤 D:グリセロールモノオレエート E:ジイソデシルアジペート 燃料 用いた燃料（Ｉ及びIIで示す）は次の性質を有するデ
ィーゼル燃料であった。
I Ｓ含量 〈0.01％（wt/wt） 芳香族含量 〈１％（wt/wt） セタン数 55.2〜56.1 低温フィルタ曇り点温度 −36℃ （CFPPT） 95％沸点 273℃ II Ｓ含量 〈0.01％（wt/wt） 芳香族含量 測定せず セタン数 測定せず 低温フィルタ曇り点温度 −41℃ （CFPPT） 95％沸点 263℃ 試験 添加剤Ｄ及びＥを燃料Ｉ及びIIに溶解し、得られた組
成物を以下のものを用いて試験した。
・シリンダー上の球潤滑評価（Ball On Clylinder Lubr
icant Evaluator）（即ちBOCLE）試験で、これは『磨耗
及び摩耗装置』（Friction and wear devices,第２版
（2nd Ed））、280頁（American Society of Lubricati
on Engineers,Park Ridge III.USA）；並びに、タオ
（F.Tao）及びアップルドーン（J.Appledorn）、ASLE t
rans.、11巻、345−352頁（1968年）に記載されてい
る。
・高速往復運動リグ（High Frequency Reciprocating R
ig）（即ちHFRR）試験で、これはヴァイ（D.Wei）及び
スパイク（H.Spikes）、Wear、111巻、２号、217頁（19
86年）；並びにカプロッティ（R.Caprotti）、ボビント
ン（C.Bovington）、フォーラー（W.Fowler）、及びタ
イラー（M.Taylor）、SAE論文 922183;並びに『SAE燃
料及び潤滑剤会議』（SAE fuels and Lubes.meeting）1
992年10月、サンフランシスコ、USAに記載されている。
双方の試験は燃料の潤滑性を測定するものであると知
られている。
結果 以下の表は結果を示す。
（Ａ）BOCLE試験 結果を摩耗傷直径（wear scar diameter）で示す。よ
って、低い値は、高い値より摩耗が少ないことを示す。
全ての試験を室温で行った。
（Ｂ）HFRR試験 結果を摩耗傷直径として表す。さらに、摩擦係数を測
定した。示されるような異なる温度で試験を行った。燃
料Ｉにおいて添加剤Ｄの濃度は200ppm（wt/wt）であ
り、添加剤Ｅの濃度は10,000ppmであった。燃料IIにお
いて、添加剤Ｄの濃度を括弧内に示す。
この結果から添加剤Ｄ及びＥを用いることにより潤滑
性が向上したことがわかる。
フロントページの続き (72)発明者 ボーヴィングトン チャールズ ハーバ ート イギリス オックスフォードシャー エ スエヌ77エスエス ファーリングドン ロングコット キングス レーン アズ ボーン （番地なし) (72)発明者 マックレイ コリン ジョン ダグラス イギリス ハンプシャー エスオー５ １エイエイチイーストリー チャンドラ ース フォード クイーンズ ロード ８

Claims (19)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イオウ濃度が0.2重量％以下であるディー
    ゼル燃料油を大割合で、炭素数２〜50のカルボン酸と炭
    素数１以上のアルコールとのエステルを含有する添加剤
    を小割合で含有する燃料油組成物であって、 （Ａ）該添加剤が、多塩基酸、又は多塩基酸エステル、
    及び多価アルコールと脂肪酸との部分エステルの混合物
    でなく、かつ （Ｂ）該添加剤が、ジカルボン酸と油不溶性グリコール
    間の反応生成物を含まない、 ことを特徴とする該燃料油組成物。
  2. 【請求項２】前記イオウ濃度が0.05重量％以下である請
    求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】前記イオウ濃度が0.01重量％以下である請
    求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】エステルが誘導される酸が、一般式R1COOH
    （式中、R1はヒドロカルビル基を表す。）を有する請求
    項１〜請求項３のいずれか１項記載の組成物。
  5. 【請求項５】前記酸が炭素原子を10〜30有し、該酸が飽
    和であるか、又はアルケニル基中に二重結合を１〜３個
    有する不飽和である請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記酸が炭素原子を12〜22有する請求項５
    記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記酸が、式R2(COOH)x（式中ｘは２〜４
    の整数であり、R2は置換又は無置換のポリメチレン基で
    ある。）を有するポリカルボン酸である請求項１〜請求
    項３のいずれか１項記載の組成物。
  8. 【請求項８】前記酸がジカルボン酸である請求項７記載
    の組成物。
  9. 【請求項９】前記アルコールが、炭素原子を１〜６有す
    るアルキルアルコールである請求項１〜請求項８のいず
    れか１項記載の組成物。
  10. 【請求項１０】前記アルコールがメタノールである請求
    項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】前記アルコールが、分子内にヒドロキシ
    基を２〜10個有し、かつ炭素原子を２〜90有する脂肪族
    で、飽和又は不飽和で、直鎖又は分岐鎖多価アルコール
    である請求項１〜請求項８のいずれか１項記載の組成
    物。
  12. 【請求項１２】前記アルコールがヒドロキシ基を２〜４
    有し、かつ分子内に炭素原子を２〜５有する請求項11記
    載の組成物。
  13. 【請求項１３】前記アルコールがグリセロールである請
    求項12記載の組成物。
  14. 【請求項１４】前記エステルがグリセロールモノオレエ
    ートである請求項13記載の組成物。
  15. 【請求項１５】前記燃料油中の添加剤の濃度が、燃料油
    の重量当り有効成分の重量で10〜10,000ppmの範囲であ
    る請求項１〜請求項14のいずれか１項記載の組成物。
  16. 【請求項１６】前記濃度が100〜200ppmである請求項15
    記載の組成物。
  17. 【請求項１７】エンジン運転中のエンジンの噴射系の摩
    耗速度を制御するディーゼルエンジンに用いる請求項１
    〜請求項16のいずれか１項記載の燃料油組成物。
  18. 【請求項１８】請求項１〜請求項17のいずれか１項記載
    の燃料油組成物を提供し、それによってエンジン内の噴
    射系の摩耗速度を制御する圧縮点火エンジンの運転方
    法。
  19. 【請求項１９】エンジンの噴射ポンプ内に生じる摩耗を
    制御する請求項18記載の方法。
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