JP2688682B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中
に特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関す
る。
に特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関す
る。
〔従来技術〕 従来、電子写真方式において使用される感光体の光導
電性素材として用いられているものにセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子
（トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。
電性素材として用いられているものにセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子
（トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所においての電荷の逸散が少ないこ
と、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所においての電荷の逸散が少ないこ
と、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所を
もっていると同時に、さまざまな欠点をも有しているの
が実状である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
もっていると同時に、さまざまな欠点をも有しているの
が実状である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
近年、これらの無機物質の欠点を排除するためにいろ
いろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、
実用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９
−オンとからなる感光体（米国特許第3484237号明細書
に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム
塩系色素で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公
報に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47
−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記
載）などである。これらの感光体は優れた特性を有して
おり実用的にも価値が高いと思われるものであるが、電
子写真法において、感光体に対するいろいろな要求を考
慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するものが
得られていないのが実状である。
いろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、
実用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９
−オンとからなる感光体（米国特許第3484237号明細書
に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム
塩系色素で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公
報に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47
−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記
載）などである。これらの感光体は優れた特性を有して
おり実用的にも価値が高いと思われるものであるが、電
子写真法において、感光体に対するいろいろな要求を考
慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するものが
得られていないのが実状である。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々
の欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を
十分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本
発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
の欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を
十分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本
発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）
で表わされるポリオレフィン誘導体の少くとも１種を有
効成分として含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体が提供される。
で表わされるポリオレフィン誘導体の少くとも１種を有
効成分として含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体が提供される。
〔式中、Ａは基、置換又は無置換のＮ−置換カルバゾリ
ル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基又は （式中Arは置換又は無置換のアリーレン基を表わし、R1
及びR2は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換
のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基を表わ
す）を表わし、Ｒは水素原子、置換又は無置換のアルキ
ル基、置換又は無置換のアラルキル基又は置換又は無置
換のアリール基を表わす。ｍは２〜８の整数を表わす。
ｎは０を表わす。〕 本発明において感光層に含有させる前記一般式（Ｉ）
で表わされるポリオレフィンは、例えば一般式（II） ＹCH2 lY （II） で表わされるアルキレン誘導体と一般式（III） （式中、Ａ、Ｒ及びｎは前記と同じ。） で表わされるカルボニル化合物を反応させることによっ
て製造される。
ル基、Ｎ−置換フェノチアジニル基又は （式中Arは置換又は無置換のアリーレン基を表わし、R1
及びR2は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換
のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基を表わ
す）を表わし、Ｒは水素原子、置換又は無置換のアルキ
ル基、置換又は無置換のアラルキル基又は置換又は無置
換のアリール基を表わす。ｍは２〜８の整数を表わす。
ｎは０を表わす。〕 本発明において感光層に含有させる前記一般式（Ｉ）
で表わされるポリオレフィンは、例えば一般式（II） ＹCH2 lY （II） で表わされるアルキレン誘導体と一般式（III） （式中、Ａ、Ｒ及びｎは前記と同じ。） で表わされるカルボニル化合物を反応させることによっ
て製造される。
前記合成法で得られる一般式（Ｉ）で示されるポリオ
レフィン誘導体を以下に例示する。
レフィン誘導体を以下に例示する。
本発明感光体は、上記のようなポリオレフィン誘導体
の１種又は２種以上を感光層２（２′,2″,2又は２
）に含有させたものであるが、これらポリオレフィン
誘導体の応用の仕方によって第１図、第２図、第３図、
第４図あるいは第５図に示したごとくに用いることがで
きる。
の１種又は２種以上を感光層２（２′,2″,2又は２
）に含有させたものであるが、これらポリオレフィン
誘導体の応用の仕方によって第１図、第２図、第３図、
第４図あるいは第５図に示したごとくに用いることがで
きる。
第１図における感光体は導電性支持体１上にポリオレ
フィン誘導体、増感染料および結合剤（結着樹脂）より
なる感光層２が設けられたものである。ここでのポリオ
レフィン誘導体化合物は光導電性物質として作用し、光
減衰に必要な電荷担体の生成および移動はポリオレフィ
ン誘導体を介して行なわれる。しかしながら、ポリオレ
フィン誘導体化合物は光の可視領域においてほとんど吸
収を有していないので、可視光で画像を形成する目的の
ためには可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増
感する必要がある。
フィン誘導体、増感染料および結合剤（結着樹脂）より
なる感光層２が設けられたものである。ここでのポリオ
レフィン誘導体化合物は光導電性物質として作用し、光
減衰に必要な電荷担体の生成および移動はポリオレフィ
ン誘導体を介して行なわれる。しかしながら、ポリオレ
フィン誘導体化合物は光の可視領域においてほとんど吸
収を有していないので、可視光で画像を形成する目的の
ためには可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増
感する必要がある。
第２図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３をポリオレフィン誘導体化合物と結合剤とから
なる電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設
けられたものである。ここでのポリオレフィン誘導体は
結合剤（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒
体を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料
のような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が発生す
る電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当してい
る。そして、この感光体にあっては電荷発生物質とポリ
オレフィン誘導体とが、たがいに、主として可視領域に
おいて吸収波長領域が重ならないというのが基本的条件
である。これは、電荷発生物質３に電荷担体を効率よく
発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を透過さ
せる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表わされる
ポリオレフィン誘導体は可視領域にほとんど吸収がな
く、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生す
る電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効に電荷搬
送物質として働くのがその特長である。
生物質３をポリオレフィン誘導体化合物と結合剤とから
なる電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設
けられたものである。ここでのポリオレフィン誘導体は
結合剤（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒
体を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料
のような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が発生す
る電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当してい
る。そして、この感光体にあっては電荷発生物質とポリ
オレフィン誘導体とが、たがいに、主として可視領域に
おいて吸収波長領域が重ならないというのが基本的条件
である。これは、電荷発生物質３に電荷担体を効率よく
発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を透過さ
せる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表わされる
ポリオレフィン誘導体は可視領域にほとんど吸収がな
く、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生す
る電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効に電荷搬
送物質として働くのがその特長である。
第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３を主体とする電荷発送層５と、ポリオレフィン
誘導体を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光層
２″が設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてポリオ
レフィン誘導体が働く）で行なわれる。こうした機構は
第２図に示した感光体においてした説明と同様である。
生物質３を主体とする電荷発送層５と、ポリオレフィン
誘導体を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光層
２″が設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてポリオ
レフィン誘導体が働く）で行なわれる。こうした機構は
第２図に示した感光体においてした説明と同様である。
第４図における感光体は第３図の電荷発生層５とポリ
オレフィン誘導体を含有する電荷搬送層４の積層順を逆
にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構
は上記の説明を同様にできる。この場合機械的強度を考
慮し第５図の様に電荷発生層５の上に保護層６を設ける
こともできる。
オレフィン誘導体を含有する電荷搬送層４の積層順を逆
にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構
は上記の説明を同様にできる。この場合機械的強度を考
慮し第５図の様に電荷発生層５の上に保護層６を設ける
こともできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第１図に示した
感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にポリオレフィ
ン誘導体の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感
染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗
布し乾燥して感光層２を形成すればよい。
感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にポリオレフィ
ン誘導体の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感
染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗
布し乾燥して感光層２を形成すればよい。
感光層の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μｍが
適当である。感光層２に占めるポリオレフィン誘導体の
量は30〜70重量％、好ましくは約50重量％であり、ま
た、感光層２に占める増感染料の量は0.1〜５重量％、
好ましくは0.5〜３重量％である。増感染料としては、
ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバ
イオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオ
レッド6Bのようなトリアリールメタン染料、ローダミン
Ｂ、ローダミン6G、ローダミンＧエキストラ、エオシン
Ｓ、エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインの
ようなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジ
ン染料、シアニンのようなシアニン染料、2,6−ジフェ
ニル−４−（N,N−ジメチルアミノフェニル）チアピリ
リウムパークロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭48
−25658号公報に記載）などのピリリウム染料などが挙
げられる。なお、これらの増感染料は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
適当である。感光層２に占めるポリオレフィン誘導体の
量は30〜70重量％、好ましくは約50重量％であり、ま
た、感光層２に占める増感染料の量は0.1〜５重量％、
好ましくは0.5〜３重量％である。増感染料としては、
ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバ
イオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオ
レッド6Bのようなトリアリールメタン染料、ローダミン
Ｂ、ローダミン6G、ローダミンＧエキストラ、エオシン
Ｓ、エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインの
ようなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジ
ン染料、シアニンのようなシアニン染料、2,6−ジフェ
ニル−４−（N,N−ジメチルアミノフェニル）チアピリ
リウムパークロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭48
−25658号公報に記載）などのピリリウム染料などが挙
げられる。なお、これらの増感染料は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又
は２種以上のポリオレフィン誘導体と結合剤とを溶解し
た溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを
導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成す
ればよい。
は２種以上のポリオレフィン誘導体と結合剤とを溶解し
た溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを
導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成す
ればよい。
感光層２′の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μ
ｍが適当である。感光層２′に占めるポリオレフィン誘
導体化合物の量は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量
％であり、また、感光層２′に占める電荷発生物質３の
量は0.1〜50重量％、好ましくは１〜20重量％である。
電荷発生物質３としては、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25（カラーインデックスCI 2118
0）、シーアイピグメントレッド41（CI 21200）、シー
アイアシッドレッド52（CI 45100）、シーアイベーシッ
クレッド３（CI45210）、カルバゾール骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭53−95033号公報に記載）、ジスチリル
ベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−133445号公
報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭53−132347号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭54−21728号公報に記載）、
オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−12
742号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔
料（特開昭54−22834号公報に記載）、ビススチルベン
骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−17733号公報に記
載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料（特開昭54−2129号公報に記載）、ジスチリルカルバ
ゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−14967号公報
に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブ
ルー16（CI 74100）などのフタロシアニン系顔料、例え
ばシーアイバットブラウン５（CI 73410）、シーアイバ
ットダイ（CI 73030）などのインジゴ系顔料、アルゴス
カーレットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカー
レットＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが
挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用い
られても２種以上が併用されてもよい。
ｍが適当である。感光層２′に占めるポリオレフィン誘
導体化合物の量は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量
％であり、また、感光層２′に占める電荷発生物質３の
量は0.1〜50重量％、好ましくは１〜20重量％である。
電荷発生物質３としては、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25（カラーインデックスCI 2118
0）、シーアイピグメントレッド41（CI 21200）、シー
アイアシッドレッド52（CI 45100）、シーアイベーシッ
クレッド３（CI45210）、カルバゾール骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭53−95033号公報に記載）、ジスチリル
ベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−133445号公
報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭53−132347号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭54−21728号公報に記載）、
オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−12
742号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔
料（特開昭54−22834号公報に記載）、ビススチルベン
骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−17733号公報に記
載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料（特開昭54−2129号公報に記載）、ジスチリルカルバ
ゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−14967号公報
に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブ
ルー16（CI 74100）などのフタロシアニン系顔料、例え
ばシーアイバットブラウン５（CI 73410）、シーアイバ
ットダイ（CI 73030）などのインジゴ系顔料、アルゴス
カーレットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカー
レットＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが
挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用い
られても２種以上が併用されてもよい。
更に、第３図に示した感光体は作製するには、導電性
支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、
電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解し
た適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかし
て、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面
仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、
この上に１種又は２種以上のポリオレフィン誘導体と結
合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を
形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用
いられる電荷発生物質は前記の感光層２′の説明におい
てしたのと同じものである。
支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、
電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解し
た適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかし
て、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面
仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、
この上に１種又は２種以上のポリオレフィン誘導体と結
合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を
形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用
いられる電荷発生物質は前記の感光層２′の説明におい
てしたのと同じものである。
電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２μｍ
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ、好まし
くは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は10〜95重量％、好ましくは50〜90重量％程
度である。また、電荷搬送層４に占める化合物の量は10
〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。第４図に
示した感光体を作成するには、導電性支持体１上にポリ
オレフィン誘導体と結合剤とを溶解した溶液を塗布し、
乾燥して電荷搬送層４を形成したのち、この電荷搬送層
の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要によって結合剤
を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の
方法で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよい。電
荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第３図で説明した
内容と同様である。このようにして得られた感光体の電
荷発生層５の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等
の方法により保護層６を形成することにより第５図に示
す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂としては、後
記する結合剤が使用できる。
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ、好まし
くは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は10〜95重量％、好ましくは50〜90重量％程
度である。また、電荷搬送層４に占める化合物の量は10
〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。第４図に
示した感光体を作成するには、導電性支持体１上にポリ
オレフィン誘導体と結合剤とを溶解した溶液を塗布し、
乾燥して電荷搬送層４を形成したのち、この電荷搬送層
の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要によって結合剤
を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の
方法で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよい。電
荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第３図で説明した
内容と同様である。このようにして得られた感光体の電
荷発生層５の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等
の方法により保護層６を形成することにより第５図に示
す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂としては、後
記する結合剤が使用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性
支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。ま
た、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられているが、そうした可塑剤と
してはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジ
メチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示でき
る。
支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。ま
た、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられているが、そうした可塑剤と
してはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジ
メチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示でき
る。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実
施例において部はすべて重量部である。
施例において部はすべて重量部である。
（化合物No.23の合成例） テトラメチレン−1,4−ビス（トリフェニルホスホニ
ウム）ジブロマイド37.0g（0.05モル）と４−（N,N−ジ
−ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド29.1g（0.105モ
ル）をトルエン250mlに溶解し、窒素気流下、室温でカ
リウムメチラート粉末10.5g（0.15モル）を少量ずつ添
加する。添加後、内温30〜40℃で２時間かきまぜる。反
応液を水200mlに注加し、生成物をトルエン抽出した。
水分を乾燥した後、トルエンの一部を留去してカラム精
製にかけた。（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n
−ヘキサン）得られた目的物をさらに再結晶（トルエン
/n−ヘキサン＝1/1）し化合物No.23で表わされるポリオ
レフィン誘導体を12.5g（収率39％）得た。融点は159.5
〜160.5℃であった。
ウム）ジブロマイド37.0g（0.05モル）と４−（N,N−ジ
−ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド29.1g（0.105モ
ル）をトルエン250mlに溶解し、窒素気流下、室温でカ
リウムメチラート粉末10.5g（0.15モル）を少量ずつ添
加する。添加後、内温30〜40℃で２時間かきまぜる。反
応液を水200mlに注加し、生成物をトルエン抽出した。
水分を乾燥した後、トルエンの一部を留去してカラム精
製にかけた。（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n
−ヘキサン）得られた目的物をさらに再結晶（トルエン
/n−ヘキサン＝1/1）し化合物No.23で表わされるポリオ
レフィン誘導体を12.5g（収率39％）得た。融点は159.5
〜160.5℃であった。
元素分析値はC46H44N2として下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 88.42 7.10 4.48 実測値 88.33 7.02 4.47 （化合物No.93の合成例） ヘキサメチレン−1,6−ビス（トルフェニルホスホニ
ウムジブロマイド）19.2g（0.025モル）と４−（N,N−
ジ−Ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド15.8g（0.053
モル）をトルエン150mlに溶解し、窒素気流下、室温で
カリウムメチラート5.3g（0.075モル）を添加する。
ウムジブロマイド）19.2g（0.025モル）と４−（N,N−
ジ−Ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド15.8g（0.053
モル）をトルエン150mlに溶解し、窒素気流下、室温で
カリウムメチラート5.3g（0.075モル）を添加する。
添加後、内温40〜45℃に保ち１時間かくはんする。反
応液を水100mlに注加、生成物をトルエンで抽出した。
トルエン溶液を乾燥し、一部留去後、カラムクロマト精
製をした（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n−ヘ
キサン混合液）。得られた目的物をさらにメタノール／
トルエンの混合溶媒から再結晶して化合物No.93のポリ
オレフィン化合物を8.6g（収率52.3％）得た。融点は11
8.5〜120℃であった。
応液を水100mlに注加、生成物をトルエンで抽出した。
トルエン溶液を乾燥し、一部留去後、カラムクロマト精
製をした（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n−ヘ
キサン混合液）。得られた目的物をさらにメタノール／
トルエンの混合溶媒から再結晶して化合物No.93のポリ
オレフィン化合物を8.6g（収率52.3％）得た。融点は11
8.5〜120℃であった。
元素分析値はC48H48N2として下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 88.30 7.41 4.29 実測値 88.26 7.35 4.23 また、ジクロルメタン溶媒中で紫外吸収スペクトルを
測定して、下記の吸収極大を得た。
測定して、下記の吸収極大を得た。
λ1;308mm λ2;258mm 実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメ
ントブルー25、CI 21180）76部、ポリエステル樹脂（バ
イロン200、（株）東洋紡績製）の２％テトラヒドロフ
ラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン3700部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルベースよりなる導電性支持体のア
ルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
ントブルー25、CI 21180）76部、ポリエステル樹脂（バ
イロン200、（株）東洋紡績製）の２％テトラヒドロフ
ラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン3700部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルベースよりなる導電性支持体のア
ルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷搬送物質としてはNo.23のポリオレフィン
誘導体化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
K1300、（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン1
6部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生
層上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で２分
間、ついで105℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷
搬送層を形成せしめて感光体No.1を作成した。
誘導体化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
K1300、（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン1
6部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生
層上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で２分
間、ついで105℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷
搬送層を形成せしめて感光体No.1を作成した。
実施例２〜72 電荷発生物質および電荷搬送物質ポリオレフィン化合
物）を表−１及び表−２に示したものに代えた以外は実
施例１とまったく同様にして感光体No.2〜72を作成し
た。
物）を表−１及び表−２に示したものに代えた以外は実
施例１とまったく同様にして感光体No.2〜72を作成し
た。
実施例73 厚さ約300μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNo.23のポリオレフィン誘導体化合物２部、ポリエス
テル樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ4900
0）３部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解し
て電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの
電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体No.73を得
た。
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNo.23のポリオレフィン誘導体化合物２部、ポリエス
テル樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ4900
0）３部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解し
て電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの
電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体No.73を得
た。
実施例74 セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約0.6μｍ）を形成
した以外は実施例73とまったく同様にして感光体No.74
を作成した。
した以外は実施例73とまったく同様にして感光体No.74
を作成した。
実施例75 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.23のポリオレフィ
ン誘導体化合物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製
ポリエステルアドヒーシブ49000）18部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形
成せしめて、本発明の感光体No.75を作成した。
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.23のポリオレフィ
ン誘導体化合物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製
ポリエステルアドヒーシブ49000）18部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形
成せしめて、本発明の感光体No.75を作成した。
実施例76 アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上
に、実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名CM−8000、東レ製）のメタノール
/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾
燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体No.
76を作成した。
に、実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名CM−8000、東レ製）のメタノール
/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾
燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体No.
76を作成した。
実施例77 厚さ約300μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNo.93のポリオレフィン化合部２部、ポリエステル樹
脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）３
部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して電荷
搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セレ
ン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自然
乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬送
層を形成せしめて、本発明の感光体No.77を得た。
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNo.93のポリオレフィン化合部２部、ポリエステル樹
脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）３
部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して電荷
搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セレ
ン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自然
乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬送
層を形成せしめて、本発明の感光体No.77を得た。
実施例78 セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約0.6μｍ）を形成
した、かつ電荷搬送物質としてポリオレフィン化合物N
o.92を用いた以外は実施例77とまったく同様にして感光
体No.78を作成した。
した、かつ電荷搬送物質としてポリオレフィン化合物N
o.92を用いた以外は実施例77とまったく同様にして感光
体No.78を作成した。
実施例79 ダイアンブルー（実施例46で用いたものと同じ）１部
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.93のポリオレフィ
ン化合物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ49000）18部を加えて、さらに混合
して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエステ
ルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、100
℃で30分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せしめ
て、本発明の感光体No.79を作成した。
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.93のポリオレフィ
ン化合物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ49000）18部を加えて、さらに混合
して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエステ
ルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、100
℃で30分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せしめ
て、本発明の感光体No.79を作成した。
実施例80 アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上
に、実施例46で用いた電荷搬送層塗工液を実施例46と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名:CM−8000、東レ製）のメタノー
ル/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体N
o.80を作成した。
に、実施例46で用いた電荷搬送層塗工液を実施例46と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名:CM−8000、東レ製）のメタノー
ル/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体N
o.80を作成した。
かくしてつくられた感光体No.1〜80について、市販の
静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所製SP428型）を
用いて−6KV又は＋6KVのコロナ放電を20秒間行って帯電
せしめた後、20秒間暗所に報知し、その時の表面電位Vp
o（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプ光
を、感光体表面の照度が4.5ルックスになるよう照射し
てその表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表−３に示す。
静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所製SP428型）を
用いて−6KV又は＋6KVのコロナ放電を20秒間行って帯電
せしめた後、20秒間暗所に報知し、その時の表面電位Vp
o（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプ光
を、感光体表面の照度が4.5ルックスになるよう照射し
てその表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表−３に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用い
て帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
て帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
〔効果〕 本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論の
こと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
こと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
第１図〜第５図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。 １……導電性支持体 2,2′,2″,2,2……感光層 ３……電荷発生物質 ４……電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５……電荷発生層 ６……保護層
さ方向に拡大した断面図である。 １……導電性支持体 2,2′,2″,2,2……感光層 ３……電荷発生物質 ４……電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５……電荷発生層 ６……保護層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 鈴木 信夫 東京都北区神谷３丁目７番６号 保土谷 化学工業株式会社中央研究所東京分室内 (72)発明者 酒井 隆行 東京都北区神谷３丁目７番６号 保土谷 化学工業株式会社中央研究所東京分室内 (72)発明者 鈴鹿 進 東京都北区神谷３丁目７番６号 保土谷 化学工業株式会社中央研究所東京分室内
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表わ
されるポリオレフィン誘導体の少なくとも１種を有効成
分として含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体。 〔式中、Ａは、置換又は無置換のＮ−置換カルバゾリル
基、Ｎ−置換フェノチアジニル基又は （式中Arは置換又は無置換のアリーレン基を表わし、R1
及びR2は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換
のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基を表わ
す）を表わし、Ｒは水素原子、置換又は無置換のアルキ
ル基、置換又は無置換のアラルキル基又は置換又は無置
換のアリール基を表わす。ｍは２〜８の整数を表わす。
ｎは０を表わす。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/562,623 US5068350A (en) | 1987-09-17 | 1990-08-03 | Polyolefin derivatives |
| US07/245,288 US4965157A (en) | 1987-05-27 | 1990-09-16 | Electrophotographic photoconductor and polyolefin derivatives employed in the same photoconductor |
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Family Applications (1)
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-
1988
- 1988-05-27 JP JP63131248A patent/JP2688682B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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