JP2536587B2 - 除草組成物 - Google Patents
除草組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は式 で示される２−〔７−フルオロ−3,4−ジヒドロ−３−
オキソ−４−（２−プロピニル）−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−６−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−
イソインドール−1,3（2H）−ジオン（以下、化合物
〔Ｉ〕と記す。）と一般式 〔式中Ａはトリフルオロメチル基またはメチル基を表わ
し、Ｂは水素原子、アミノ基またはメチル基を表わし、
R1は炭素数１〜５のアルキル基を表わし、R2は炭素数１
〜４のアルキル基を表わす。〕 で示されるジニトロアニリン誘導体（以下、化合物〔I
I〕と記す。）とを有効成分として含有する除草組成物
（以下、本発明組成物と記す。）に関するものである。
オキソ−４−（２−プロピニル）−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−６−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−
イソインドール−1,3（2H）−ジオン（以下、化合物
〔Ｉ〕と記す。）と一般式 〔式中Ａはトリフルオロメチル基またはメチル基を表わ
し、Ｂは水素原子、アミノ基またはメチル基を表わし、
R1は炭素数１〜５のアルキル基を表わし、R2は炭素数１
〜４のアルキル基を表わす。〕 で示されるジニトロアニリン誘導体（以下、化合物〔I
I〕と記す。）とを有効成分として含有する除草組成物
（以下、本発明組成物と記す。）に関するものである。
現在、数多くの除草剤が市販され、使用されている
が、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間
にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペク
トラムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求められて
いる。
が、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間
にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペク
トラムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求められて
いる。
本発明者らはこのような目的に合致する除草剤を開発
すべく、種々検討した結果、化合物〔Ｉ〕と化合物〔I
I〕とを有効成分として含有する本発明組成物が種々の
雑草、特にダイズ畑、ワタ畑、コムギ畑およびオオムギ
畑における広範囲の雑草を選択的に除草でき、しかもそ
の除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相
乗的に増大し、低薬量で施用でき、さらに殺草スペクト
ルが拡大することを見出し本発明を完成した。
すべく、種々検討した結果、化合物〔Ｉ〕と化合物〔I
I〕とを有効成分として含有する本発明組成物が種々の
雑草、特にダイズ畑、ワタ畑、コムギ畑およびオオムギ
畑における広範囲の雑草を選択的に除草でき、しかもそ
の除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相
乗的に増大し、低薬量で施用でき、さらに殺草スペクト
ルが拡大することを見出し本発明を完成した。
本発明組成物は、ダイズ畑、ワタ畑、コムギ畑、オオ
ムギ畑等における主要な雑草、例えばソバカズラ、ハル
タデ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、マルバアメリカアサガオ、ヨウシュチョウセ
ンアサガオ、ホトケノザ、イヌホオズキ、オオイヌノフ
グリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、オロシャギ
ク、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダ
ングサ等の双子葉植物およびイヌビエ、エノコログサ、
アキノエノコログサ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシ
バ、セイバンモロコシ、カラスムギ、ノスズメノテッポ
ウ、スズメノカタビラ、シバムギ、シャッターケーン、
ハマスゲ等の単子葉植物を有効に除草し、作物であるダ
イズ、ワタ、コムギ、オオムギ等に対して問題となるよ
うな薬害を生じない。
ムギ畑等における主要な雑草、例えばソバカズラ、ハル
タデ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリヒユ、
ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、マルバアメリカアサガオ、ヨウシュチョウセ
ンアサガオ、ホトケノザ、イヌホオズキ、オオイヌノフ
グリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、オロシャギ
ク、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダ
ングサ等の双子葉植物およびイヌビエ、エノコログサ、
アキノエノコログサ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシ
バ、セイバンモロコシ、カラスムギ、ノスズメノテッポ
ウ、スズメノカタビラ、シバムギ、シャッターケーン、
ハマスゲ等の単子葉植物を有効に除草し、作物であるダ
イズ、ワタ、コムギ、オオムギ等に対して問題となるよ
うな薬害を生じない。
化合物〔Ｉ〕が除草効力を有することは米国特許第46
40707号明細書に記載されている。
40707号明細書に記載されている。
また、化合物〔II〕の具体例としては、2,6−ジニト
ロ−N,N−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリ
ン（以下、トリフルラリンと記す。）、Ｎ−（１−エチ
ルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリン
（以下、ペンディメタリンと記す。）、Ｎ−ブチルＮ−
エチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニ
リン、N,N−ジブチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオ
ロメチルアニリン、2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−
４−メチルアニリン、Ｎ−sec−ブチル−3,4−ジメチル
−2,6−ジニトロアニリン、３−ジエチルアミノ−2,4−
ジニトロ−６−トリフルオロメチルアニリン等のジニト
ロアニリン誘導体が挙げられ、例えばトリフルラリンお
よびペンディメタリンはThe Pesticide Manual第７版
（The British Crop Council発行1983年）第552および4
23頁に記載されている。
ロ−N,N−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリ
ン（以下、トリフルラリンと記す。）、Ｎ−（１−エチ
ルプロピル）−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリン
（以下、ペンディメタリンと記す。）、Ｎ−ブチルＮ−
エチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオロメチルアニ
リン、N,N−ジブチル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオ
ロメチルアニリン、2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−
４−メチルアニリン、Ｎ−sec−ブチル−3,4−ジメチル
−2,6−ジニトロアニリン、３−ジエチルアミノ−2,4−
ジニトロ−６−トリフルオロメチルアニリン等のジニト
ロアニリン誘導体が挙げられ、例えばトリフルラリンお
よびペンディメタリンはThe Pesticide Manual第７版
（The British Crop Council発行1983年）第552および4
23頁に記載されている。
本発明組成物の有効成分である化合物〔Ｉ〕と化合物
〔II〕との混合割合は、比較的広範囲に変えることがで
きるが、通常は化合物〔Ｉ〕の１重量部に対して、化合
物〔II〕は２〜100重量部、好ましくは５〜50重量部で
ある。
〔II〕との混合割合は、比較的広範囲に変えることがで
きるが、通常は化合物〔Ｉ〕の１重量部に対して、化合
物〔II〕は２〜100重量部、好ましくは５〜50重量部で
ある。
本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤して用いられる。
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤して用いられる。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ穀粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
大豆油、綿実油等の植物油、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ穀粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
大豆油、綿実油等の植物油、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
界面活性剤としては、乳化、分散、湿展等のために用
いられるアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。
いられるアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リ
ン酸イソプロピル）等があげられる。
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リ
ン酸イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤には有効成分が重量比で0.5〜90％、好
ましくは１〜80％含有される。
ましくは１〜80％含有される。
次に、製剤例を示す。尚、部は重量部を表わす。
製剤例１ 化合物〔Ｉ〕２部、トリフルラリン50部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素43部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素43部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。
製剤例２ 化合物〔Ｉ〕0.5部、トリフルラリン20部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部およ
び水73.5部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部およ
び水73.5部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例３ 化合物〔Ｉ〕0.5部、トリフルラリン10部、合成含水
酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベ
ントナイト30部およびカオリンクレー56.5部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。
酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベ
ントナイト30部およびカオリンクレー56.5部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。
製剤例４ 化合物〔Ｉ〕１部、ペンディメタリン35部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素59部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素59部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、
土壌処理する。土壌処理は、製剤を土壌表面に散布し、
必要により散布後土壌表面と混和する。
土壌処理する。土壌処理は、製剤を土壌表面に散布し、
必要により散布後土壌表面と混和する。
本発明組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、薬
剤の製剤形態、有効成分の種類や混合比などの相違によ
り一概に規定できないが、一般に１ヘクタール当りの総
有効成分量が50〜3000gより好ましくは200〜2000gであ
る。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常その所定量を１ヘク
タール当り100〜1000の水で希釈して施用し、粒剤等
は通常なんら希釈することなくそのまま施用する。
剤の製剤形態、有効成分の種類や混合比などの相違によ
り一概に規定できないが、一般に１ヘクタール当りの総
有効成分量が50〜3000gより好ましくは200〜2000gであ
る。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常その所定量を１ヘク
タール当り100〜1000の水で希釈して施用し、粒剤等
は通常なんら希釈することなくそのまま施用する。
本発明組成物は他の除草剤と混合して用いることによ
り除草効力の増強を期待でき、また殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるこ
ともできる。
り除草効力の増強を期待でき、また殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるこ
ともできる。
次に、本発明組成物の効果を試験例をあげて具体的に
示す。
示す。
尚、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部
の生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率
（％）で示す。
の生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率
（％）で示す。
試験例１ 面積17X24cm2、深さ7cmのバットに畑地土壌を詰め、
イチビ、アサガオ、シロバナチョウセンアサガオ、アメ
リカキンゴジカ、エノコログサ、セイバンモロコシ、メ
ヒシバを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例１
に準じて水和剤にした薬剤の所定量を、１アール当り10
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散
布した。処理後、4cmまでの表層をよく混和し、さら
に、ダイズ、ワタを２〜3cmの深さに播種し、20日間屋
外で育成し、除草効果を調査した。
イチビ、アサガオ、シロバナチョウセンアサガオ、アメ
リカキンゴジカ、エノコログサ、セイバンモロコシ、メ
ヒシバを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例１
に準じて水和剤にした薬剤の所定量を、１アール当り10
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散
布した。処理後、4cmまでの表層をよく混和し、さら
に、ダイズ、ワタを２〜3cmの深さに播種し、20日間屋
外で育成し、除草効果を調査した。
その結果を第１表に示す。
試験例２ 面積10X16cm2、深さ6cmのバットに畑地土壌を詰め、
メヒシバを播種し１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例１
に準じて水和剤にした本発明組成物の所定量を、１アー
ル当り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に散布した。処理後、4cmまでの表層をよく混和
し、20日間屋外で育成し、除草効果を調査した。結果を
第２表に示す。
メヒシバを播種し１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例１
に準じて水和剤にした本発明組成物の所定量を、１アー
ル当り10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に散布した。処理後、4cmまでの表層をよく混和
し、20日間屋外で育成し、除草効果を調査した。結果を
第２表に示す。
第２表の結果を等効果線法〔深見順一、上杉康彦、石
塚皓造、富沢長次郎編、農薬実験法第３巻除草剤第１版
第109〜111（1981年）ソフトサイエンス社発行参照〕に
より作図した。結果を第１図に示す。
塚皓造、富沢長次郎編、農薬実験法第３巻除草剤第１版
第109〜111（1981年）ソフトサイエンス社発行参照〕に
より作図した。結果を第１図に示す。
第１図より、本発明組成物が相乗的に除草効力を示す
ことは明らかである。
ことは明らかである。
試験例３ 面積17X24cm2、深さ7cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、オオムギ、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメ
ノテッポウ、スズメノカタビラ、シロザ、ハルタデ、ア
オゲイトウソバカズラ、ノハラガラシを播種し、１〜2c
mの厚さに覆土した。製剤例４に準じて水和剤にした薬
剤の所定量を、１アール当り10リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に散布した。処理後27日間温
室内で育成し、除草効果を調査した。
コムギ、オオムギ、イヌビエ、エノコログサ、ノスズメ
ノテッポウ、スズメノカタビラ、シロザ、ハルタデ、ア
オゲイトウソバカズラ、ノハラガラシを播種し、１〜2c
mの厚さに覆土した。製剤例４に準じて水和剤にした薬
剤の所定量を、１アール当り10リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に散布した。処理後27日間温
室内で育成し、除草効果を調査した。
その結果を第３表に示す。
第１図は試験例２中の第２表のメヒシバに対する除草効
果をもとに等効果線法により作図したものである。縦軸
は化合物〔Ｉ〕の薬量（g/ha）を表し、横軸はトリフル
ラリンの薬量（g/ha）を表す。生育抑制率90％の相加効
果を破線で示し、実際の生育抑制率90％の等効果線を実
線で示した。
果をもとに等効果線法により作図したものである。縦軸
は化合物〔Ｉ〕の薬量（g/ha）を表し、横軸はトリフル
ラリンの薬量（g/ha）を表す。生育抑制率90％の相加効
果を破線で示し、実際の生育抑制率90％の等効果線を実
線で示した。
Claims (1)
- 【請求項１】２−〔７−フルオロ−3,4−ジヒドロ−３
−オキソ−４−（２−プロピニル）−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−６−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H
−イソインドール−1,3（2H）−ジオンと一般式 〔式中Ａはトリフルオロメチル基またはメチル基を表わ
し、Ｂは水素原子、アミノ基またはメチル基を表わし、
R1は炭素数１〜５のアルキル基を表わし、R2は炭素数１
〜４のアルキル基を表わす。〕 で示されるジニトロアニリン誘導体とを有効成分として
含有することを特徴とする除草組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8956188A JP2536587B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 除草組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8956188A JP2536587B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 除草組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261310A JPH01261310A (ja) | 1989-10-18 |
| JP2536587B2 true JP2536587B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=13974233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8956188A Expired - Lifetime JP2536587B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 除草組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2536587B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111616153A (zh) * | 2020-06-19 | 2020-09-04 | 合肥科奥生物科技有限公司 | 一种含苯嗪草酮的除草组合物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105409978A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-03-23 | 合肥星宇化学有限责任公司 | 一种农药组合物、除草剂及应用 |
| CN106719714A (zh) * | 2017-02-18 | 2017-05-31 | 佛山市瑞生通科技有限公司 | 一种含氰氟草酯和丙炔氟草胺的除草组合物 |
| CN108477186A (zh) * | 2018-02-12 | 2018-09-04 | 山东德浩化学有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
-
1988
- 1988-04-12 JP JP8956188A patent/JP2536587B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111616153A (zh) * | 2020-06-19 | 2020-09-04 | 合肥科奥生物科技有限公司 | 一种含苯嗪草酮的除草组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01261310A (ja) | 1989-10-18 |
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