JP2512983B2 - ビフェニル誘導体及びその製造法 - Google Patents
ビフェニル誘導体及びその製造法Info
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- JP2512983B2 JP2512983B2 JP63031367A JP3136788A JP2512983B2 JP 2512983 B2 JP2512983 B2 JP 2512983B2 JP 63031367 A JP63031367 A JP 63031367A JP 3136788 A JP3136788 A JP 3136788A JP 2512983 B2 JP2512983 B2 JP 2512983B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜15のアルキル基また
は を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシル基を示す。Ｒ′は低級アルキル
基を示す。） で示されるビフェニル誘導体およびその製造法に関す
る。
は を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシル基を示す。Ｒ′は低級アルキル
基を示す。） で示されるビフェニル誘導体およびその製造法に関す
る。
＜従来の技術＞ 前記一般式（１）で示されるビフェニル誘導体は文献
未記載の新規化合物であり、従来よりその製造法につい
ては勿論のこと、化合物としての有用性等についても全
く知られていない。
未記載の新規化合物であり、従来よりその製造法につい
ては勿論のこと、化合物としての有用性等についても全
く知られていない。
＜発明が解決すべき問題点＞ 前記一般式（Ｉ）で示されるビフェニル誘導体はたと
えばエステラーゼを用いて不斉水解することにより下式 で示される光学活性なアルコールおよびその鏡像体であ
るアルコールのアシル体に導くことができ、これらは医
薬、農薬あるいは有機電子材料等とりわけ液晶化合物の
中間体として有用である。
えばエステラーゼを用いて不斉水解することにより下式 で示される光学活性なアルコールおよびその鏡像体であ
るアルコールのアシル体に導くことができ、これらは医
薬、農薬あるいは有機電子材料等とりわけ液晶化合物の
中間体として有用である。
たとえば、上記の光学活性アルコールは次式に示され
るような方法により液晶化合物へ導くことができ、該化
合物は鏡誘電性液晶として非常に優れている。
るような方法により液晶化合物へ導くことができ、該化
合物は鏡誘電性液晶として非常に優れている。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は、このような医，農薬中間体としては勿論、
有機電子材料とりわけ液晶化合物の中間体として有用な
新規化合物である前記一般式（Ｉ）で示されるビフェニ
ル誘導体を提供するものである。
有機電子材料とりわけ液晶化合物の中間体として有用な
新規化合物である前記一般式（Ｉ）で示されるビフェニ
ル誘導体を提供するものである。
前記一般式（Ｉ）で示されるビフェニル誘導体は、 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で示される４−
（１−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘導体を低級脂肪
族カルボン酸類と反応させてアシル化することにより製
造することができる。
（１−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘導体を低級脂肪
族カルボン酸類と反応させてアシル化することにより製
造することができる。
ここで、原料となる一般式（II）で示される４−（１
−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘導体は、以下に示さ
れるように、 （上式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） ４−アセチルビフェニル誘導体（III）を、還元試剤た
とえば金属水素化物である水素化ホウ素ナトリウム等を
用い、有機溶媒中で反応させることにより容易に製造す
ることができる。
−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘導体は、以下に示さ
れるように、 （上式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） ４−アセチルビフェニル誘導体（III）を、還元試剤た
とえば金属水素化物である水素化ホウ素ナトリウム等を
用い、有機溶媒中で反応させることにより容易に製造す
ることができる。
また、その原料である４−アセチルビフエニル誘導体
は、たとえば （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） で示されるように、シアノビフェニル類（IV）を酸また
は塩基の存在下に、水、炭素数１〜15のアルコールまた
は該当するベンジルアルコール類で加溶媒分解すること
により容易に製造することができる。
は、たとえば （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） で示されるように、シアノビフェニル類（IV）を酸また
は塩基の存在下に、水、炭素数１〜15のアルコールまた
は該当するベンジルアルコール類で加溶媒分解すること
により容易に製造することができる。
本発明のアシル化反応において、アシル化剤として使
用される低級脂肪族カルボン酸類としては酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸などの低級脂肪族カ
ルボン酸、それらの酸無水物または酸ハライド（たとえ
ば酸クロライド、酸ブロマイド）などが例示される。
用される低級脂肪族カルボン酸類としては酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸などの低級脂肪族カ
ルボン酸、それらの酸無水物または酸ハライド（たとえ
ば酸クロライド、酸ブロマイド）などが例示される。
４−（１−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘導体と低
級脂肪族カルボン酸類との反応は、溶媒の存在あるいは
非存在下に、触媒を用いて反応させることにより行われ
るが、アシル化剤として低級脂肪族カルボン酸を用いる
場合には、通常脱水剤が併用される。
級脂肪族カルボン酸類との反応は、溶媒の存在あるいは
非存在下に、触媒を用いて反応させることにより行われ
るが、アシル化剤として低級脂肪族カルボン酸を用いる
場合には、通常脱水剤が併用される。
この反応における低級脂肪族カルボン酸類の使用量は
４−（１−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘導体に対し
て１当量以上必要であり、上限については特に制限され
ないが、好ましくは1.2〜２当量である。
４−（１−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘導体に対し
て１当量以上必要であり、上限については特に制限され
ないが、好ましくは1.2〜２当量である。
この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒とし
てはたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
ン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテル、ハロ
ゲ化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単独または混合
物があげられる。その使用量については特に制限なく使
用することができる。
てはたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
ン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテル、ハロ
ゲ化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単独または混合
物があげられる。その使用量については特に制限なく使
用することができる。
触媒としては、たとえばジメチルアミノピリジン、ピ
ロリジノピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、ピリジン、ピコリン、リジン、イミダゾー
ル、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭酸水素
カリウム等の有機あるいは無機塩基性物質があげられ
る。また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫
酸などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いること
もできる。
ロリジノピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、ピリジン、ピコリン、リジン、イミダゾー
ル、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭酸水素
カリウム等の有機あるいは無機塩基性物質があげられ
る。また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫
酸などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いること
もできる。
かかる触媒を使用するにあたり、たとえば低級脂肪族
カルボン酸類として酸ハライドを使用する場合にはピリ
ジンが特に好ましく使用される。
カルボン酸類として酸ハライドを使用する場合にはピリ
ジンが特に好ましく使用される。
触媒の使用量は低級脂肪族カルボン酸類の種類と使用
する触媒の組合わせ等によっても異なり、必ずしも特定
できないが、たとえば低級脂肪族カルボン酸類として酸
ハライドを使用する場合には、酸ハライドに対して１当
量以上使用される。
する触媒の組合わせ等によっても異なり、必ずしも特定
できないが、たとえば低級脂肪族カルボン酸類として酸
ハライドを使用する場合には、酸ハライドに対して１当
量以上使用される。
尚、アシル化剤として低級脂肪族カルボン酸を用いる
場合、併用する脱水剤としては、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド等のカルボジイミド誘導体が特に好ましく使
用され、その使用量は、一般的には低級脂肪族カルボン
酸に対して１当量以上である。この場合には特に触媒は
必要としないが、前記塩基性触媒の使用は反応速度、収
率の向上に有効であるところから好ましく、その使用量
はカルボン酸に対して0.01当量以上、好ましくは0.01〜
１当量の範囲である。
場合、併用する脱水剤としては、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド等のカルボジイミド誘導体が特に好ましく使
用され、その使用量は、一般的には低級脂肪族カルボン
酸に対して１当量以上である。この場合には特に触媒は
必要としないが、前記塩基性触媒の使用は反応速度、収
率の向上に有効であるところから好ましく、その使用量
はカルボン酸に対して0.01当量以上、好ましくは0.01〜
１当量の範囲である。
反応温度は通常−30℃〜100℃であるが、好ましくは
−25℃〜80℃である。
−25℃〜80℃である。
反応時間は特に制限されず、原料の４−（１−ヒドロ
キシエチル）ビフェニル誘導体が消失した時点を反応の
終点とすることができる。
キシエチル）ビフェニル誘導体が消失した時点を反応の
終点とすることができる。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮、蒸留等により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）で示されるビフェニル誘導体を単離することがで
き、必要によりカラムクロマトグラフィーなどで精製す
ることができる。
濃縮、蒸留等により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）で示されるビフェニル誘導体を単離することがで
き、必要によりカラムクロマトグラフィーなどで精製す
ることができる。
かくして、一般式（Ｉ）で示されるビフェニル誘導体
を好収率で、容易に製造することができるが、かかるビ
フェニル誘導体（Ｉ）としては、たとえば４−（１−ア
セトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸、４−
（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン
酸メチルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−
４′−ビフェニルカルボン酸エチルエステル、４−（１
−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸プ
ロピルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′
−ビフェニルカルボン酸ブチルエステル、４−（１−ア
セトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ペンチ
ルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビ
フェニルカルボン酸ヘキシルエステル、４−（１−アセ
トキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ヘプチル
エステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸オクチルエステル、４−（１−アセト
キシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ノニルエス
テル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニ
ルカルボン酸デシルエステル、４−（１−アセトキシエ
チル）−４′−ビフェニルカルボン酸ウンデシルエステ
ル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニル
カルボン酸ドデシルエテル、４−（１−アセトキシエチ
ル）−４′−ビフェニルカルボン酸トリデシルエステ
ル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニル
カルボン酸テトラジシルエステル、４−（１−アセトキ
シエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ペンタデシル
エステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸ヘキサデシルエステル、４−（１−ア
セトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ヘプタ
デシルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′
−ビフェニルカルボン酸オクタデシルエステル、４−
（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン
酸ノナデシルエステル、４−（１−アセトキシエチル）
−４′−ビフェニルカルボン酸エイコシルエステル、４
−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボ
ン酸ベンジルエステル、４−（１−アセトキシエチル）
−４′−ビフェニルカルボン酸ハロベンジルエステル、
４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカル
ボン酸メチルベンジルエステル、４−（１−アセトキシ
エチル）−４′−ビフェニルカルボン酸メトキシベンジ
ルエステルおよび上記各化合物におけるアセトキシがプ
ロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタノイルオ
キシまたはヘキサノイルオキシ基に置換された化合物が
例示される。
を好収率で、容易に製造することができるが、かかるビ
フェニル誘導体（Ｉ）としては、たとえば４−（１−ア
セトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸、４−
（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン
酸メチルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−
４′−ビフェニルカルボン酸エチルエステル、４−（１
−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸プ
ロピルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′
−ビフェニルカルボン酸ブチルエステル、４−（１−ア
セトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ペンチ
ルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビ
フェニルカルボン酸ヘキシルエステル、４−（１−アセ
トキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ヘプチル
エステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸オクチルエステル、４−（１−アセト
キシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ノニルエス
テル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニ
ルカルボン酸デシルエステル、４−（１−アセトキシエ
チル）−４′−ビフェニルカルボン酸ウンデシルエステ
ル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニル
カルボン酸ドデシルエテル、４−（１−アセトキシエチ
ル）−４′−ビフェニルカルボン酸トリデシルエステ
ル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニル
カルボン酸テトラジシルエステル、４−（１−アセトキ
シエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ペンタデシル
エステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸ヘキサデシルエステル、４−（１−ア
セトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン酸ヘプタ
デシルエステル、４−（１−アセトキシエチル）−４′
−ビフェニルカルボン酸オクタデシルエステル、４−
（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボン
酸ノナデシルエステル、４−（１−アセトキシエチル）
−４′−ビフェニルカルボン酸エイコシルエステル、４
−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカルボ
ン酸ベンジルエステル、４−（１−アセトキシエチル）
−４′−ビフェニルカルボン酸ハロベンジルエステル、
４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフェニルカル
ボン酸メチルベンジルエステル、４−（１−アセトキシ
エチル）−４′−ビフェニルカルボン酸メトキシベンジ
ルエステルおよび上記各化合物におけるアセトキシがプ
ロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタノイルオ
キシまたはヘキサノイルオキシ基に置換された化合物が
例示される。
また、上記化合物において、ハロとあるはフルオロ、
クロロ、ブロモヨードの各置換基を示す。
クロロ、ブロモヨードの各置換基を示す。
＜発明の効果＞ 本発明の方法によれば、好収率で新規化合物であるビ
フェニル誘導体（Ｉ）を得ることができ、かくして製造
されたビフェニル誘導体（Ｉ）は医農薬中間体はもとよ
り液晶化合物等の有機電子材料の中間体として利用する
ことができる。
フェニル誘導体（Ｉ）を得ることができ、かくして製造
されたビフェニル誘導体（Ｉ）は医農薬中間体はもとよ
り液晶化合物等の有機電子材料の中間体として利用する
ことができる。
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は何
らこれら実施例に限定されるものではない。
らこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ ４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−ペンチルオキ
シカルボニルビフェニル34.4g（110ミリモル）を乾燥ジ
クロルメタン200mlに溶かし、ピリジン50mlを加えたの
ち、アセチルクロリド9.42g（120ミリモル）を含むジク
ロルメタン溶液50mlを室温にて滴下する。
シカルボニルビフェニル34.4g（110ミリモル）を乾燥ジ
クロルメタン200mlに溶かし、ピリジン50mlを加えたの
ち、アセチルクロリド9.42g（120ミリモル）を含むジク
ロルメタン溶液50mlを室温にて滴下する。
約２時間後、反応液を3N塩酸300mlに注ぎ出し、抽出
操作を行う。
操作を行う。
有機層を水洗後、７％炭酸水素ナトリウム水溶液100m
lで更に洗浄し、その後無水硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去して、薄黄色油状の４−（１−アセトキ
シエチル）−４−ペンチルオキシカルボニルビフェニル
37.8g（収率97％）を得た。
lで更に洗浄し、その後無水硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去して、薄黄色油状の４−（１−アセトキ
シエチル）−４−ペンチルオキシカルボニルビフェニル
37.8g（収率97％）を得た。
▲ｎ25 D▼1.5514 実施例２ ４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−ペンチルオキ
シカルボニルビフェニルに代えて４−（１−ヒドロキシ
エチル）−４′−エチルオキシカルボニルビフェニルを
用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行って４
−（１−アセトキシエチル）−４′−エチルオキシカル
ボニルビフェニルを収率98％で得た。
シカルボニルビフェニルに代えて４−（１−ヒドロキシ
エチル）−４′−エチルオキシカルボニルビフェニルを
用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行って４
−（１−アセトキシエチル）−４′−エチルオキシカル
ボニルビフェニルを収率98％で得た。
m.p.42〜43.5℃ 実施例３ ４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−ペンチルオキ
シカルボニルビフェニルに代えて４−（１−ヒドロキシ
エチル）−４′−ドデシルオキシカルボニルビフェニル
を用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行って
４−（１−アセトキシエチル）−４′−ドデシルオキシ
カルボニルビフェニルを収率98.8％で得た。
シカルボニルビフェニルに代えて４−（１−ヒドロキシ
エチル）−４′−ドデシルオキシカルボニルビフェニル
を用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理を行って
４−（１−アセトキシエチル）−４′−ドデシルオキシ
カルボニルビフェニルを収率98.8％で得た。
▲ｎ25 D▼1.5310 実施例４ ４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−ベンジルオキ
シカルボニルビフェニル16.5g（0.05モル）を乾燥ジク
ロルメタン200mlに溶かし、これにジシクロヘキシルカ
ルボジイミド12.3g、４−ピロリジノピリジン0.5gおよ
び酢酸3.6gを加えたのち、室温で12時間攪拌する。生じ
た沈殿を別し、液を水、５％酢酸、５％重曹水、水
で順次洗浄したのち、無水硫酸マグネシウウで乾燥さ
せ、減圧下に濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトにて（溶離液：トルエン／酢酸エチル）精製
し、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ベンジルオ
キシカルボニルビフェニル17.1g（収率92％）を得た。
シカルボニルビフェニル16.5g（0.05モル）を乾燥ジク
ロルメタン200mlに溶かし、これにジシクロヘキシルカ
ルボジイミド12.3g、４−ピロリジノピリジン0.5gおよ
び酢酸3.6gを加えたのち、室温で12時間攪拌する。生じ
た沈殿を別し、液を水、５％酢酸、５％重曹水、水
で順次洗浄したのち、無水硫酸マグネシウウで乾燥さ
せ、減圧下に濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトにて（溶離液：トルエン／酢酸エチル）精製
し、４−（１−アセトキシエチル）−４′−ベンジルオ
キシカルボニルビフェニル17.1g（収率92％）を得た。
▲ｎ25 D▼1.5454 実施例５ ４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−（Ｐ−クロル
ベンジル）オキシカルボニルビフェニル33.0g（0.09モ
ル）をトルエン150mlおよびピリジン50ml中に溶解し、
これにアセチルクロリド9.42g（0.12モル）を15〜20℃
にて２時間を要して加える。その後、同温度で１時間、
40〜50℃で２時間保温する。反応終了後、10℃以下に冷
却したのち3N塩酸300mlを加え、有機層を分液ののち
水、５％炭酸水素ナトリウム、水にて順次洗浄する。有
機層を減圧下に濃縮し、残渣をさらにカラムクロマトに
て精製して４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸Ｐ−クロロベンジル36.4g（収率99.0
％）を得た。
ベンジル）オキシカルボニルビフェニル33.0g（0.09モ
ル）をトルエン150mlおよびピリジン50ml中に溶解し、
これにアセチルクロリド9.42g（0.12モル）を15〜20℃
にて２時間を要して加える。その後、同温度で１時間、
40〜50℃で２時間保温する。反応終了後、10℃以下に冷
却したのち3N塩酸300mlを加え、有機層を分液ののち
水、５％炭酸水素ナトリウム、水にて順次洗浄する。有
機層を減圧下に濃縮し、残渣をさらにカラムクロマトに
て精製して４−（１−アセトキシエチル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸Ｐ−クロロベンジル36.4g（収率99.0
％）を得た。
▲ｎ25 D▼1.5380 実施例６、７ ４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−（ｐ−クロロ
ベンジル）オキシカルボニルビフェニルに代えて第１表
に示す基質を用いる以外は実施例５に準じて反応、後処
理を行い、第１表に示す結果を得た。
ベンジル）オキシカルボニルビフェニルに代えて第１表
に示す基質を用いる以外は実施例５に準じて反応、後処
理を行い、第１表に示す結果を得た。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜15のアルキル基また
は を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシル基を示す。Ｒ′は低級アルキル
基を示す。） で示されるビフェニル誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜15のアルキル基また
は を示し、Ａは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシル基を示す。） で示される４−（１−ヒドロキシエチル）ビフェニル誘
導体を低級脂肪族カルボン酸類と反応させてアシル化す
ることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有し、Ｒ′は低級アルキ
ル基を示す） で示されるビフェニル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63031367A JP2512983B2 (ja) | 1987-09-16 | 1988-02-12 | ビフェニル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-233511 | 1987-09-16 | ||
| JP23351187 | 1987-09-16 | ||
| JP63031367A JP2512983B2 (ja) | 1987-09-16 | 1988-02-12 | ビフェニル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156944A JPH01156944A (ja) | 1989-06-20 |
| JP2512983B2 true JP2512983B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=26369818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63031367A Expired - Lifetime JP2512983B2 (ja) | 1987-09-16 | 1988-02-12 | ビフェニル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512983B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2526629B2 (ja) * | 1988-03-22 | 1996-08-21 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なベンゼンカルボン酸エステル類およびその製造法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6331368A (ja) * | 1986-07-25 | 1988-02-10 | Nec Corp | イメ−ジフアイリングシステムにおける追記情報の管理方法 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP63031367A patent/JP2512983B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6331368A (ja) * | 1986-07-25 | 1988-02-10 | Nec Corp | イメ−ジフアイリングシステムにおける追記情報の管理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01156944A (ja) | 1989-06-20 |
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