JP2586897B2 - 光学活性なシス−シクロペンテン−３，５−ジオ−ルモノエステルの製造法 - Google Patents
光学活性なシス−シクロペンテン−３，５−ジオ−ルモノエステルの製造法Info
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- JP2586897B2 JP2586897B2 JP62052176A JP5217687A JP2586897B2 JP 2586897 B2 JP2586897 B2 JP 2586897B2 JP 62052176 A JP62052176 A JP 62052176A JP 5217687 A JP5217687 A JP 5217687A JP 2586897 B2 JP2586897 B2 JP 2586897B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は光学活性なシス−シクロペンテン−3,5−ジ
オールモノエステルの製造法に関する。
オールモノエステルの製造法に関する。
さらに詳しく言えば、本発明は 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす） で表わされるシクロペンテン−3,5−ジオールジエステ
ルを脂肪族アルコールを含有する有機溶媒中で酵素を用
いてエステル交換させることを特徴とする一般式、 （式中、Ｒは前述の定義を有する） で表わされる光学活性なシス−シクロペンテン−3,5−
ジオールモノエステルの製造法を提供するものである。
ルを脂肪族アルコールを含有する有機溶媒中で酵素を用
いてエステル交換させることを特徴とする一般式、 （式中、Ｒは前述の定義を有する） で表わされる光学活性なシス−シクロペンテン−3,5−
ジオールモノエステルの製造法を提供するものである。
プロスタグランジン類（以下PGと記す。PGの例として
プロスタグランジンE1があるが、その化学構造式を下記
に掲げる）は血圧降下、平滑筋収縮などのさまざまな生
体機能の調節作用を持つ物質群である。PG、あるいはそ
の合成類縁体の示す興味深い生物活性のため、容易かつ
経済的な光学活性体の合成方法が要望され、探求されて
いる。
プロスタグランジンE1があるが、その化学構造式を下記
に掲げる）は血圧降下、平滑筋収縮などのさまざまな生
体機能の調節作用を持つ物質群である。PG、あるいはそ
の合成類縁体の示す興味深い生物活性のため、容易かつ
経済的な光学活性体の合成方法が要望され、探求されて
いる。
下記の式（II a）で表わされる（3S,5R）−シス−５
−アセトキシ−１−シクロペンテン−３−オール（＋）
−（II a）は、光学活性PG類の優れた合成原料である
が、本発明者は、前記一般式（II）で表わされる光学活
性なシス−シクロペンテン−3,5−ジオールモノエステ
ルを効率よく得るための製造法につき種々研究を行った
ところ、本発明により優れた製造法を提供することに成
功した。
−アセトキシ−１−シクロペンテン−３−オール（＋）
−（II a）は、光学活性PG類の優れた合成原料である
が、本発明者は、前記一般式（II）で表わされる光学活
性なシス−シクロペンテン−3,5−ジオールモノエステ
ルを効率よく得るための製造法につき種々研究を行った
ところ、本発明により優れた製造法を提供することに成
功した。
従来、前記一般式（Ｉ）で表わされるジエステルを酵
素を用いて、部分加水分解を行い前記一般式（II）で表
わされるモノエステルを得たという研究報告は種々なさ
れている。
素を用いて、部分加水分解を行い前記一般式（II）で表
わされるモノエステルを得たという研究報告は種々なさ
れている。
例えば、高野、小笠原らは、枯草菌の一種であるBaci
llus subtilis var nigerを用いて上記の加水分解を行
いモノエステル（−）−（II）を得ている（J.Chem.So
c.Chem.Commun.,189頁（1976）参照）。
llus subtilis var nigerを用いて上記の加水分解を行
いモノエステル（−）−（II）を得ている（J.Chem.So
c.Chem.Commun.,189頁（1976）参照）。
また、Sihらは、pH7.0のりん酸緩衝水溶液中で豚肝臓
エステラーゼ（Pig Liver Esterase:以下PLEと記す）を
用いモノエステル（−）−（II）を得ている（J.Am.Che
m.Soc.,106巻3695頁（1984）参照）。
エステラーゼ（Pig Liver Esterase:以下PLEと記す）を
用いモノエステル（−）−（II）を得ている（J.Am.Che
m.Soc.,106巻3695頁（1984）参照）。
Schneiderらは、一般式（Ｉ）のジエステル（基質）
として高級脂肪酸エステルを用い、酵素については、動
物あるいは微生物等さまざまの由来の酵素を利用して上
記の部分加水分解を行っている（Tetrahedron Letters,
25巻5875頁（1984）参照）。また、豚すい臓リパーゼ
（以下PPLと記す）を用いた加水分解では、立体選択性
がPLEを用いた場合とは全く逆となり、得られたモノエ
ステルは（＋）−（II a）であることも報告されている
（J.Chem.Soc.Chem.Commun.1298頁（1986）参照）。
として高級脂肪酸エステルを用い、酵素については、動
物あるいは微生物等さまざまの由来の酵素を利用して上
記の部分加水分解を行っている（Tetrahedron Letters,
25巻5875頁（1984）参照）。また、豚すい臓リパーゼ
（以下PPLと記す）を用いた加水分解では、立体選択性
がPLEを用いた場合とは全く逆となり、得られたモノエ
ステルは（＋）−（II a）であることも報告されている
（J.Chem.Soc.Chem.Commun.1298頁（1986）参照）。
Deardorffらは、酵素として電気ウナギ由来の市販の
アセチルコリンエステラーゼ（ACE）を用い、pH6.85り
ん酸塩緩衝水溶液中で反応を行ったところ、上記PPLの
場合と同様に（＋）−（II a）が得られたと報告してい
る（Tetrahedron Letters,27巻1255頁（1986）参照）。
アセチルコリンエステラーゼ（ACE）を用い、pH6.85り
ん酸塩緩衝水溶液中で反応を行ったところ、上記PPLの
場合と同様に（＋）−（II a）が得られたと報告してい
る（Tetrahedron Letters,27巻1255頁（1986）参照）。
これらの方法は、いずれも水を溶媒として酵素により
部分加水分解を行う方法である。このような水を溶媒と
する方法においては、生成した目的物質を水層から抽出
する際に使用する有機溶媒と水層とが乳濁化する場合が
多く見られ、２層の分離にかなりの時間を必要とする。
また、加水分解の際、一部は、ジオールにまで、加水分
解されているが、このジオール体は、易水溶性であるた
め水層にとどまり、有機溶媒により抽出することができ
ず、結局、回収されないことになる。
部分加水分解を行う方法である。このような水を溶媒と
する方法においては、生成した目的物質を水層から抽出
する際に使用する有機溶媒と水層とが乳濁化する場合が
多く見られ、２層の分離にかなりの時間を必要とする。
また、加水分解の際、一部は、ジオールにまで、加水分
解されているが、このジオール体は、易水溶性であるた
め水層にとどまり、有機溶媒により抽出することができ
ず、結局、回収されないことになる。
本発明者は、シクロペンテン−3,5−ジオールジエス
テルを脂肪族アルコールを含有する有機溶媒中で酵素を
用いてエステル交換反応させることにより極めて効率的
に光学活性なシス−シクロペンテン−3,5−ジオールモ
ノエステルを製造し得ることを見出した。本発明はかか
る知見に基づいてなされたものである。
テルを脂肪族アルコールを含有する有機溶媒中で酵素を
用いてエステル交換反応させることにより極めて効率的
に光学活性なシス−シクロペンテン−3,5−ジオールモ
ノエステルを製造し得ることを見出した。本発明はかか
る知見に基づいてなされたものである。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明方法の原料である前記一般式（Ｉ）で表わされ
るジエステルは、対応するジオール（下記式［III］）
をアシル化することにより得られるほか、種々の方法に
より製造することができる（Tetrahedron Letters,26巻
5615頁（1985）、Synthesis,867頁（1974）参照）。
るジエステルは、対応するジオール（下記式［III］）
をアシル化することにより得られるほか、種々の方法に
より製造することができる（Tetrahedron Letters,26巻
5615頁（1985）、Synthesis,867頁（1974）参照）。
式、 上記式（III）のジオールは、例えばシクロペンタジ
エンから出発する方法（Synthesis,876頁（1974）参
照）などにより製造することができ、シス体又はシス体
とトランス体の混合物が用いられる。
エンから出発する方法（Synthesis,876頁（1974）参
照）などにより製造することができ、シス体又はシス体
とトランス体の混合物が用いられる。
本発明方法において使用する酵素は、従来、この種の
反応に用いられている酵素から適宜選択して使用すれば
よく、PPL、リパーゼＰ（Pseudomonas属由来）、Ａ（As
pergillus属由来）、Ｆ−AP（Rhizopus属由来）、Ｍ（M
ucor属由来）などはいずれも好適に使用することができ
る。
反応に用いられている酵素から適宜選択して使用すれば
よく、PPL、リパーゼＰ（Pseudomonas属由来）、Ａ（As
pergillus属由来）、Ｆ−AP（Rhizopus属由来）、Ｍ（M
ucor属由来）などはいずれも好適に使用することができ
る。
有機溶媒としては、脂肪族アルコールを含有し得る有
機溶媒例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の飽和
脂肪族炭化水素溶媒が用いられる。これに含有させる脂
肪族アルコールとしてはメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールなど低級脂肪族アルコールが、好ま
しく用いられる。
機溶媒例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の飽和
脂肪族炭化水素溶媒が用いられる。これに含有させる脂
肪族アルコールとしてはメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコールなど低級脂肪族アルコールが、好ま
しく用いられる。
使用する脂肪族アルコールの量は、一般的に言えば、
原料ジエステル１モルに対し等モル量以上の割合であ
る。
原料ジエステル１モルに対し等モル量以上の割合であ
る。
目的とするモノエステルを効率的に取得するために
は、酵素の種類およびその使用量、エステル交換反応の
温度、反応時間、使用する脂肪族アルコールの種類およ
びその使用量等の種々の条件を適宜選択することが必要
である。
は、酵素の種類およびその使用量、エステル交換反応の
温度、反応時間、使用する脂肪族アルコールの種類およ
びその使用量等の種々の条件を適宜選択することが必要
である。
本発明の方法においては、バッチ方式のみならず連続
生産方式も採用することができる。すなわち、酵素粉末
を予め、カラムに充てんし、適当な温度に維持してお
き、原料ジエステルと脂肪族アルコールと有機溶媒とを
混合して調製した混合溶液を上記のカラムに適宜な流速
で繰り返し流すことにより、モノエステルを連続生産せ
しめるという手段を採用することもできる。
生産方式も採用することができる。すなわち、酵素粉末
を予め、カラムに充てんし、適当な温度に維持してお
き、原料ジエステルと脂肪族アルコールと有機溶媒とを
混合して調製した混合溶液を上記のカラムに適宜な流速
で繰り返し流すことにより、モノエステルを連続生産せ
しめるという手段を採用することもできる。
この連続生産用の方式を模式的に図示すると第１図の
如くなる。
如くなる。
以上に詳述した本発明のエステル交換法によれば、従
来の酵素を使用した加水分解法による上記モノエステル
の製法に比し、下記〜の如き格別の利点が得られ
る。
来の酵素を使用した加水分解法による上記モノエステル
の製法に比し、下記〜の如き格別の利点が得られ
る。
目的生成物の取得が極めて簡便であり、極めて有利
である。
である。
ジオール体が生成しても効率よく回収できるため、
原料の損失が防止できる（ジオール体はジアシル化する
ことにより再び原料として利用し得る）。
原料の損失が防止できる（ジオール体はジアシル化する
ことにより再び原料として利用し得る）。
加水分解反応の場合には、酢酸等、脂肪酸が生成す
るため、反応系のpHを反応途次において、調整する必要
があるが、本発明方法はエステル交換反応であるため、
酸の生成は見られず、従って、pHの調整は全く不要であ
る。
るため、反応系のpHを反応途次において、調整する必要
があるが、本発明方法はエステル交換反応であるため、
酸の生成は見られず、従って、pHの調整は全く不要であ
る。
以下に本発明の実施例を示し、本発明をさらに具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１ ａ） 原料ジエステルの製造 （3,5−ジアセトキシシクロペンテン） シクロペンタジエン（33g）を用い、J.Chem.Soc.,203
5頁（1952）に記載された方法に従い3,5−ジブロモシク
ロペンテンを調製した。このものをSynthesis,867頁（1
974）に記載された方法に従い、3,5−ジアセトキシシク
ロペンテン（シス体とトランス体との混合物）（48g、5
2％）に変換した。
5頁（1952）に記載された方法に従い3,5−ジブロモシク
ロペンテンを調製した。このものをSynthesis,867頁（1
974）に記載された方法に従い、3,5−ジアセトキシシク
ロペンテン（シス体とトランス体との混合物）（48g、5
2％）に変換した。
b.p.74−75゜/0.5mm。
▲ｎ23 D▼1.4521。
νmax1740（ｓ）,1235（ｓ）,1130（ｓ）cm-1。
GLC（Column,PEG 2OM 2m,90゜＋２゜/min;N2,1.0kg/c
m2、以下GLC分析はすべてこの条件で行った）:Rt15.4mi
n（トランス体,42.5％）16.1min（シス体,57.5％）。1 H NMR δ シス体由来のシグナル:1.73（1H,dt,J＝15.
0,4.0Hz）,2.09（6H,s）,2.89（1H,dt,J＝15.0,7.5H
z）,5.55（2H,ddd,J＝1.0,4.0,7.5Hz）,6.13（2H,d,J＝
1.0Hz）。
m2、以下GLC分析はすべてこの条件で行った）:Rt15.4mi
n（トランス体,42.5％）16.1min（シス体,57.5％）。1 H NMR δ シス体由来のシグナル:1.73（1H,dt,J＝15.
0,4.0Hz）,2.09（6H,s）,2.89（1H,dt,J＝15.0,7.5H
z）,5.55（2H,ddd,J＝1.0,4.0,7.5Hz）,6.13（2H,d,J＝
1.0Hz）。
トランス体由来のシグナル:1.29（1H,br.s）,2.06（6H,
s）,2.25（1H,dd,J＝5.4,5.4Hz）,5.81（2H,ddd,J＝0.
8,5.4,5.4Hz）,6.00（2H,d,J＝0.8Hz）。
s）,2.25（1H,dd,J＝5.4,5.4Hz）,5.81（2H,ddd,J＝0.
8,5.4,5.4Hz）,6.00（2H,d,J＝0.8Hz）。
MS m/z 124（M+−AcOH,23.1％）。
ｂ） PPLを用いた不斉エステル交換（バッチ方式） １リットルの四つ口フラスコに、上記ａ）で得られた
シス体−トランス体混合物（20g）、エタノール（32m
l）、ｎ−ヘキサン（400ml）およびPPL（40g）を入れ、
45℃で72時間攪拌してエステル交換反応を行わせた。
シス体−トランス体混合物（20g）、エタノール（32m
l）、ｎ−ヘキサン（400ml）およびPPL（40g）を入れ、
45℃で72時間攪拌してエステル交換反応を行わせた。
反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮して粗生成物1
8.2gを得た。
8.2gを得た。
GLC:（粗生成物）Rt15.4min（ジエステルトランス体,4
5.8％）,16.1min（ジエステルシス体,15.9％）,20.1min
（モノエステルシス体,31.6％）,22.3min（モノエステ
ルトランス体,6.7％）。
5.8％）,16.1min（ジエステルシス体,15.9％）,20.1min
（モノエステルシス体,31.6％）,22.3min（モノエステ
ルトランス体,6.7％）。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（90
g）で精製し、ジエステル（9.7g,48.5％），粗モノエス
テル体（5.3g,34％）を得た。後者をｎ−ペンタン−エ
ーテル（1:1,25ml）より再結晶し、結晶のモノエステル
シス体（シス−シクロペンテン−3,5−ジオールモノエ
ステル）（4.5g）を得た。
g）で精製し、ジエステル（9.7g,48.5％），粗モノエス
テル体（5.3g,34％）を得た。後者をｎ−ペンタン−エ
ーテル（1:1,25ml）より再結晶し、結晶のモノエステル
シス体（シス−シクロペンテン−3,5−ジオールモノエ
ステル）（4.5g）を得た。
このもののm.p.は47.5−48℃であり、文献値と一致し
た。比旋光度は、▲［α］22 D▼＋75.0゜（クロロホル
ム）であり、従来報告されている値63−66゜より、やや
大きい値を示した。
た。比旋光度は、▲［α］22 D▼＋75.0゜（クロロホル
ム）であり、従来報告されている値63−66゜より、やや
大きい値を示した。
再結晶精製品の光学純度は、光学活性なα−メトキシ
−α−トリフルオロメチルフエニル酢酸（MTPA）とのエ
ステルに導き、これの500MHz 1H NMRスペクトルから、1
00％と決定された。
−α−トリフルオロメチルフエニル酢酸（MTPA）とのエ
ステルに導き、これの500MHz 1H NMRスペクトルから、1
00％と決定された。
実施例２ PPLを用いた不斉エステル交換（カラム方式） 中圧カラムクロマトグラフ装置のカラムに、PPL粉末
を充てんした（40g,直径2cm×長さ20cm）。このカラム
を保温して45゜に保ち、実施例1a）で得られたシス体−
トランス体混合物（20g）、エタノール（32ml）および
ｎ−ヘキサン（400ml）の混合液を10−12ml/分で繰り返
し流した（第１図参照）。
を充てんした（40g,直径2cm×長さ20cm）。このカラム
を保温して45゜に保ち、実施例1a）で得られたシス体−
トランス体混合物（20g）、エタノール（32ml）および
ｎ−ヘキサン（400ml）の混合液を10−12ml/分で繰り返
し流した（第１図参照）。
GLC（72時間後の粗生成物）Rt15.4min（ジエステルトラ
ンス体,49.5％）,16.1min（ジエステルシス体,18.8
％）,20.1min（モノエステルシス体,26.5％）,22.3min
（モノエステルトランス体,5.2％）。
ンス体,49.5％）,16.1min（ジエステルシス体,18.8
％）,20.1min（モノエステルシス体,26.5％）,22.3min
（モノエステルトランス体,5.2％）。
（＋）−モノエステルシス体の再結晶後の物性値および
スペクトルデータ m.p.47.5−48℃ ▲［α］22 D▼＋75.0゜（ｃ＝1.16,クロロホルム）。
スペクトルデータ m.p.47.5−48℃ ▲［α］22 D▼＋75.0゜（ｃ＝1.16,クロロホルム）。
νmax 3450（s.br）,3080（ｗ）,3000（ｗ）,2950
（ｗ）,1725（ｓ）,1440（ｍ）,1415（ｍ）,1360
（ｍ）,1320（ｍ）,1300（ｍ）,1270（ｍ）,1240
（ｓ）,1180（ｗ）,1120（ｗ）,1090（ｓ）,1060
（ｓ）,1025（ｓ）,980（ｍ）,970（ｍ）,910（ｗ）,88
0（ｗ）,840（ｍ）,795（ｓ）cm-1。1 H NMR δ 1.66（1H,dt,J＝15.0,4.0Hz）,2.08（3H,
s）,2.79（1H,dt,J＝15.0,7.0Hz）,4.71（1H,m）,5.50
（1H,m）,5.98（1H,d,J＝7.0Hz）,6.12（1H,d,J＝7H
z）。0Hのシグナルは、線幅が広がっているため特定で
きなかった。
（ｗ）,1725（ｓ）,1440（ｍ）,1415（ｍ）,1360
（ｍ）,1320（ｍ）,1300（ｍ）,1270（ｍ）,1240
（ｓ）,1180（ｗ）,1120（ｗ）,1090（ｓ）,1060
（ｓ）,1025（ｓ）,980（ｍ）,970（ｍ）,910（ｗ）,88
0（ｗ）,840（ｍ）,795（ｓ）cm-1。1 H NMR δ 1.66（1H,dt,J＝15.0,4.0Hz）,2.08（3H,
s）,2.79（1H,dt,J＝15.0,7.0Hz）,4.71（1H,m）,5.50
（1H,m）,5.98（1H,d,J＝7.0Hz）,6.12（1H,d,J＝7H
z）。0Hのシグナルは、線幅が広がっているため特定で
きなかった。
第１図は本発明の方法を連続的方式で行なう場合を模式
的に示した図である。
的に示した図である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす） で表わされるシクロペンテン−3,5−ジオールジエステ
ルを脂肪族アルコールを含有する有機溶媒中で酵素を用
いてエステル交換させることを特徴とする一般式、 （式中、Ｒは前述の定義を有する） で表わされる光学活性なシス−シクロペンテン−3,5−
ジオールモノエステルの製造法。 - 【請求項２】上記の酵素が、ブタすい臓リパーゼ（PP
L）である特許請求の範囲第１項記載のシス−シクロペ
ンテン−3,5−ジオールモノエステルの製造法。 - 【請求項３】上記のＲがメチル基である特許請求の範囲
第１項および第２項各項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62052176A JP2586897B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 光学活性なシス−シクロペンテン−３，５−ジオ−ルモノエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62052176A JP2586897B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 光学活性なシス−シクロペンテン−３，５−ジオ−ルモノエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63219387A JPS63219387A (ja) | 1988-09-13 |
| JP2586897B2 true JP2586897B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=12907501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62052176A Expired - Lifetime JP2586897B2 (ja) | 1987-03-09 | 1987-03-09 | 光学活性なシス−シクロペンテン−３，５−ジオ−ルモノエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2586897B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5187094A (en) * | 1989-09-06 | 1993-02-16 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for the preparation of optically active 3-hydroxypyrrolidine derivatives |
| GT200500281A (es) | 2004-10-22 | 2006-04-24 | Novartis Ag | Compuestos organicos. |
| GB0500785D0 (en) | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| RU2457209C2 (ru) | 2006-04-21 | 2012-07-27 | Новартис Аг | Производные пурина, предназначенные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а2а |
| GB0607950D0 (en) | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP1889846A1 (en) | 2006-07-13 | 2008-02-20 | Novartis AG | Purine derivatives as A2a agonists |
| EP1903044A1 (en) | 2006-09-14 | 2008-03-26 | Novartis AG | Adenosine Derivatives as A2A Receptor Agonists |
| CN101553459A (zh) * | 2006-11-10 | 2009-10-07 | 诺瓦提斯公司 | 环戊烯二醇单乙酸酯衍生物 |
-
1987
- 1987-03-09 JP JP62052176A patent/JP2586897B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63219387A (ja) | 1988-09-13 |
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