JP2553530B2 - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents
農園芸用殺虫組成物Info
- Publication number
- JP2553530B2 JP2553530B2 JP61269925A JP26992586A JP2553530B2 JP 2553530 B2 JP2553530 B2 JP 2553530B2 JP 61269925 A JP61269925 A JP 61269925A JP 26992586 A JP26992586 A JP 26992586A JP 2553530 B2 JP2553530 B2 JP 2553530B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pests
- active compound
- chloro
- pyridylmethyl
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物
と公知の殺虫剤との優れた殺虫作用を有する新規な農園
芸用活性物質組み合せに関する。
と公知の殺虫剤との優れた殺虫作用を有する新規な農園
芸用活性物質組み合せに関する。
本発明で用いられる式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化
合物及びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−26
7575号（特願昭60−106854号）、特開昭62−81382号
（特願昭60−219082号）及び特開昭62−207266号（特願
昭61−48629号）明細書に記載されている。
合物及びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−26
7575号（特願昭60−106854号）、特開昭62−81382号
（特願昭60−219082号）及び特開昭62−207266号（特願
昭61−48629号）明細書に記載されている。
又、下記の殺虫剤が殺虫活性を有することは既に記載
されている。例えば、S,S′−２−ジメチルアミノトリ
メチレン ビス（チオカーバメート）、２−tert−ブチ
ルイミノ−３−iso−プロピル−５−フエニル−1,3,5−
チアジアジナン−４−オン、Ｎ−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ′−［3,5−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
エニル］ウレア等［例えば、ペステイサイド マニユア
ル参照（第７版 1983年 The British Crop Protec
tion Council発行）］。
されている。例えば、S,S′−２−ジメチルアミノトリ
メチレン ビス（チオカーバメート）、２−tert−ブチ
ルイミノ−３−iso−プロピル−５−フエニル−1,3,5−
チアジアジナン−４−オン、Ｎ−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ′−［3,5−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
エニル］ウレア等［例えば、ペステイサイド マニユア
ル参照（第７版 1983年 The British Crop Protec
tion Council発行）］。
しかしながら、これらの公知の殺虫化合物の作用は、
特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用しな
い場合には必ずしも満足できない。
特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用しな
い場合には必ずしも満足できない。
本発明者等により、 （１） 一般式 式中、ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子
又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基とし
てはハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを表わ
す）又は置換されていてもよいチアゾリル基（該置換基
としては、ハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを
表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２） S,S′−２−ジメチルアミノトリメチレン ビ
ス（チオカーバメート）、N,N−ジメチル−1,2,3−トリ
チアン−５−イルアミン、２−tert−ブチルイミノ−３
−iso−プロピル−５−フエニル−1,3,5−チアジアジナ
ン−４−オン、１−（４−クロロフエニル）−３−（2,
6−ジフルオロベンゾイル）ウレア、Ｎ−（2,6−ジフル
オロベンゾイル）−Ｎ′−［3,5−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フエニル］ウレア、３−フエノキシベンジル ２−
（４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル及び１−（2,4−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−フエニ
ル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレアより
なる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を有効成分
として含有する新規な活性物質組み合せが優れた殺虫活
性を示すことが見い出された。
又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基とし
てはハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを表わ
す）又は置換されていてもよいチアゾリル基（該置換基
としては、ハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを
表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２） S,S′−２−ジメチルアミノトリメチレン ビ
ス（チオカーバメート）、N,N−ジメチル−1,2,3−トリ
チアン−５−イルアミン、２−tert−ブチルイミノ−３
−iso−プロピル−５−フエニル−1,3,5−チアジアジナ
ン−４−オン、１−（４−クロロフエニル）−３−（2,
6−ジフルオロベンゾイル）ウレア、Ｎ−（2,6−ジフル
オロベンゾイル）−Ｎ′−［3,5−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フエニル］ウレア、３−フエノキシベンジル ２−
（４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル及び１−（2,4−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−フエニ
ル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレアより
なる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を有効成分
として含有する新規な活性物質組み合せが優れた殺虫活
性を示すことが見い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進め
られ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機
リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用
され、その後、ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきて
いる。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫
効果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各
種生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺
虫効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温
血動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び
施用薬量の低減等を種々の特性を充分に満足している訳
ではない。
られ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機
リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用
され、その後、ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきて
いる。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫
効果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各
種生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺
虫効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温
血動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び
施用薬量の低減等を種々の特性を充分に満足している訳
ではない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種薬剤に
対し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田において
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例え
ば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難
となつてきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ・ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
対し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田において
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例え
ば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困難
となつてきており優れた薬剤の開発が望まれている。更
に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野菜
害虫であるコナガ・ワタのボールワーム等の害虫が薬剤
抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除あ
るいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる薬剤
の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機
械移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害
虫防除と共に、育苗箱実施用による害虫防除のための優
れた、且つ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更
に、近年特に問題となつている害虫、例えばイネミズゾ
ウムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
械移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害
虫防除と共に、育苗箱実施用による害虫防除のための優
れた、且つ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更
に、近年特に問題となつている害虫、例えばイネミズゾ
ウムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従つて、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要害
虫及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、綿虫等の土壌害虫、
貯蔵害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
虫及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種の施設園芸作物の害虫、綿虫等の土壌害虫、
貯蔵害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫に対し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれてい
る。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研
究した結果、驚くべきことに前記式（Ｉ）で表わされる
イミノ置換複素環式化合物に公知の前記（２）の殺虫剤
を配合した本発明による活性化合物混合物の殺虫活性
が、各々単独の活性化合物の効果の和より大であり優れ
た協力及び相乗作用を発揮し、かつ残効作用を有するこ
とを発見した。
究した結果、驚くべきことに前記式（Ｉ）で表わされる
イミノ置換複素環式化合物に公知の前記（２）の殺虫剤
を配合した本発明による活性化合物混合物の殺虫活性
が、各々単独の活性化合物の効果の和より大であり優れ
た協力及び相乗作用を発揮し、かつ残効作用を有するこ
とを発見した。
即ち、本発明による殺虫組成物を施用することによ
り、例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のウンカ類
（例えば、セジロウンカ）、鱗翅目幼虫のコブノメイガ
及び果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目幼虫
のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの場合
より低濃度で協力的及び相乗的に達成でき、且つ残効作
用を有することを見い出した。
り、例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のウンカ類
（例えば、セジロウンカ）、鱗翅目幼虫のコブノメイガ
及び果樹、蔬菜等の園芸作物害虫類、例えば鱗翅目幼虫
のコナガ等に対する効果が単独の活性化合物のみの場合
より低濃度で協力的及び相乗的に達成でき、且つ残効作
用を有することを見い出した。
従つて、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培にお
いて非常に有効であり産業上の有用性において極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
いて非常に有効であり産業上の有用性において極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式中、ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子
又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基とし
てはハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを表わ
す）又は置換されていてもよいチアゾリル基（該置換基
としては、ハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを
表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす。
又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基とし
てはハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを表わ
す）又は置換されていてもよいチアゾリル基（該置換基
としては、ハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを
表わす）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす。
一般式（Ｉ）に於いて、好ましくは、 ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又はア
ルキル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基
を表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、又はフルオル原子より
選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又はクロ
ル原子、フルオル原子、又はブロム原子で置換されたチ
アゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）
であり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
ルキル基の炭素原子数１乃至３のアルキルカルボニル基
を表わす）を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、又はフルオル原子より
選ばれる１つ又は２つで置換されたピリジル基又はクロ
ル原子、フルオル原子、又はブロム原子で置換されたチ
アゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）
であり、チアゾール環の結合位置が５−位であり、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2又はCNを表わす。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一
般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次
の化合物が挙げられる。
般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の例として、次
の化合物が挙げられる。
１−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イ
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジンルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
ミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）イミダゾリジン、 １−（2,3−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジンルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロイミノ）テトラヒドロピリジン、 １−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジ
ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニ
トイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一
方の殺虫剤として次の化合物が挙げられる： S,S′−２−ジメチルアミノトリメチレン ビス（チオ
カーバメート）（カルタツブcartap）、 N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−５−イルアミン
（チオシクラム thiocyclam）、 ２−tert−ブチルイミノ−３−iso−プロピル−５−フ
エニル−1,3,5−チアジアジナン−４−オン（ブプロフ
エジン buprofezin）、 １−（４−クロロフエニル）−３−（2,6−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン diflubenzuro
n）、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−［3,5−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フエニル］ウレア（クロルフルア
ズロン chlorfluazuron）、 ３−フエノキシベンジル ２−（４−エトキシフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル（エトフエンプロツ
クス ethofenprox）、 及び １−（2,4−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−フエニル）−
３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベ
ンズロン teflubenzuron） 本発明による活性物質組み合せの一方の成分である上
記殺虫剤は既に公知である。即ち、例えば、ペステイサ
イドマニユアル（The Pesticide Manual）第７版 19
83年（The British Crop Protection Council発
行）等の殺虫剤として既に記載され公知である。
方の殺虫剤として次の化合物が挙げられる： S,S′−２−ジメチルアミノトリメチレン ビス（チオ
カーバメート）（カルタツブcartap）、 N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−５−イルアミン
（チオシクラム thiocyclam）、 ２−tert−ブチルイミノ−３−iso−プロピル−５−フ
エニル−1,3,5−チアジアジナン−４−オン（ブプロフ
エジン buprofezin）、 １−（４−クロロフエニル）−３−（2,6−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン diflubenzuro
n）、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−［3,5−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フエニル］ウレア（クロルフルア
ズロン chlorfluazuron）、 ３−フエノキシベンジル ２−（４−エトキシフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル（エトフエンプロツ
クス ethofenprox）、 及び １−（2,4−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−フエニル）−
３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベ
ンズロン teflubenzuron） 本発明による活性物質組み合せの一方の成分である上
記殺虫剤は既に公知である。即ち、例えば、ペステイサ
イドマニユアル（The Pesticide Manual）第７版 19
83年（The British Crop Protection Council発
行）等の殺虫剤として既に記載され公知である。
活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物１重量部当り、（２）公知殺虫剤
の活性化合物群の活性化合物を、例えば0.05〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部使用できる。
は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、
（１）一般式（Ｉ）のイミノ置換複素環式化合物の活性
化合物群の活性化合物１重量部当り、（２）公知殺虫剤
の活性化合物群の活性化合物を、例えば0.05〜10重量
部、好ましくは0.1〜５重量部使用できる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作
用を示す。従つて、活性化合物混合物は、殺虫剤とし
て、茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和
処理、育苗箱施用等により使用することができる。
用を示す。従つて、活性化合物混合物は、殺虫剤とし
て、茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和
処理、育苗箱施用等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を
現わす。従つて殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害
がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く農業、林業、
貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類を的
確に防除するために使用できる。それらは、通常、感受
性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に対
して活性である。
現わす。従つて殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害
がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く農業、林業、
貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類を的
確に防除するために使用できる。それらは、通常、感受
性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に対
して活性である。
例えば、本発明の殺虫組成物は、特に半翅目害虫のウ
ンカ類（例えばトビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメト
ビウンカ）、ヨコバイ類等、鱗翅目幼虫のニカメイチユ
ウ、コブノメイガ等及び鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ
等の水田害虫類及び鱗翅目害虫コナガ、ヨトウムシ、ハ
マキムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ等の果樹、蔬菜
等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用できる。
ンカ類（例えばトビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメト
ビウンカ）、ヨコバイ類等、鱗翅目幼虫のニカメイチユ
ウ、コブノメイガ等及び鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ
等の水田害虫類及び鱗翅目害虫コナガ、ヨトウムシ、ハ
マキムシ等、半翅目害虫のカイガラムシ等の果樹、蔬菜
等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用できる。
上記した害虫として、例えば次のものが包含される。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。
鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ（Callosobruchus
chinensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamai
s）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、オ
オニジユウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctoma
culata）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fusc
icollis）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、
ジアブロテイカ（Diabrotica spp.）、マツノマダラカ
ミキリ（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Echi
nocinemus squameus）、イネホソクビハムシ（Oulema
oryzae）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneu）；
鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Mal
acosoma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハ
スモンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamest
ra brassicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressal
is）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、
フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワノメイガ
（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイガ（Ephesti
a cautella）、コカクモンハマキ（Adoxophyes oran
a）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カブラヤ
ガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria mello
nella）、コナガ（Plutella macunipennis）、ヘリオ
テイス（Heliothis virescens）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）；イチモンジセセリ（Par
nara guttata）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilap
arvata lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax stri
atellus）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、
クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、
ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モモア
カアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ
（Aphis pomi）ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、
ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum oseudobrass
icas）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、アオカ
メムシ（Nezara spp.）、オンシツコナジラミ（Triale
urodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla spp.）； 直翅目虫、例えば ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locustami
gratoria migratoriodes）；等。
chinensis）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamai
s）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、オ
オニジユウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctoma
culata）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fusc
icollis）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、
ジアブロテイカ（Diabrotica spp.）、マツノマダラカ
ミキリ（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Echi
nocinemus squameus）、イネホソクビハムシ（Oulema
oryzae）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneu）；
鱗翅目虫、例えば、 マイマイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ（Mal
acosoma neustria）、アオムシ（Pieris rapae）、ハ
スモンヨトウ（Spodoptera litura）、ヨトウ（Mamest
ra brassicae）、ニカメイチユウ（Chilo suppressal
is）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、
フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、アワノメイガ
（Pyrausta nubilalis）、コナマダラメイガ（Ephesti
a cautella）、コカクモンハマキ（Adoxophyes oran
a）、コドリンガ（Carpocapsa pomonella）、カブラヤ
ガ（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria mello
nella）、コナガ（Plutella macunipennis）、ヘリオ
テイス（Heliothis virescens）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）；イチモンジセセリ（Par
nara guttata）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilap
arvata lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax stri
atellus）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、
クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、
ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、モモア
カアブラムシ（Myzus persicae）、リンゴアブラムシ
（Aphis pomi）ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、
ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum oseudobrass
icas）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、アオカ
メムシ（Nezara spp.）、オンシツコナジラミ（Triale
urodes vaporariorum）、キジラミ（Psylla spp.）； 直翅目虫、例えば ケラ（Gryllotalpa africana）、バッタ（Locustami
gratoria migratoriodes）；等。
本発明の活性化合物組み合せは（１）及び（２）成分
の混合物の形あるいはその場で混合するための各々単独
の通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態
としては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫
剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤・天
然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼
装置を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及
び煙霧カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV
［コールドミスト（cold mist）、ウオームミスト（wa
rm mist）］を挙げることができる。
の混合物の形あるいはその場で混合するための各々単独
の通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態
としては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫
剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤・天
然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼
装置を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及
び煙霧カートリツジ、かん並びにコイル）、そしてULV
［コールドミスト（cold mist）、ウオームミスト（wa
rm mist）］を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）のケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）のケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールス
ルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。
オン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールス
ルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そ
してメチルセルロースを包含する。
してメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としてはカルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
ができ、斯る固着剤としてはカルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95重量
％、好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
％、好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の活性化合物組み合せは、それらの商業上、有
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺虫
剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調製剤又は除草剤
との混合剤として、存在することもできる。ここで、上
記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート
剤、カルボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬
剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることがで
きる。
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺虫
剤、殺センチユウ剤、殺カビ剤、生長調製剤又は除草剤
との混合剤として、存在することもできる。ここで、上
記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート
剤、カルボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬
剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることがで
きる。
更に、本発明の活性化合物組み合せは、共力剤との混
合剤としても、存在することがき、斯る製剤及び使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
合剤としても、存在することがき、斯る製剤及び使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で変えることができる。
おける含有量は、広い範囲内で変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、適宜に
選択変更できるが、例えば0.00001〜100重量％であっ
て、好ましくは0.0004〜１重量％である。
選択変更できるが、例えば0.00001〜100重量％であっ
て、好ましくは0.0004〜１重量％である。
本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性化合物
は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもち
ろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性によっ
て、きわだたされている。
は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性はもち
ろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性によっ
て、きわだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例１ コブノメイガに対する試験 供試液の調製 溶 剤：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第１表
中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の１重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、後掲第１表
中、供試薬剤の欄に示した活性化合物混合物もしくは活
性化合物単独の１重量部を前記量の乳化剤を含有する前
記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希
釈した。
試験方法： 直径約9cmのビニールポツトに植えた草丈約15cmの稲
を３本植え、定植10日後に上記のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポ
ツト当り20mlを散布し、散布液を風乾後直径9cm、高さ2
5cmのプラスチツク製の網筒をかぶせ、コブノメイガ４
令幼虫を１ポツト当り10頭接種し、恒温室に置き２日後
に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行
った。
を３本植え、定植10日後に上記のように調製した活性化
合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポ
ツト当り20mlを散布し、散布液を風乾後直径9cm、高さ2
5cmのプラスチツク製の網筒をかぶせ、コブノメイガ４
令幼虫を１ポツト当り10頭接種し、恒温室に置き２日後
に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行
った。
その結果を第１表に示す。
実施例２ セジロウンカに対する試験 試験方法： 直径13cmのポツトに草丈約15cmの稲を３本植え、定植
10日後に後掲第２表中、供試薬剤の欄に示した活性化合
物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施
例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布した。散
布10日後、20日後ポツトに網籠をかけたジロウンカ３令
幼虫を１ポツト当り10頭接種し、恒温室に置き２日後と
７日後に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連
制で行った。
10日後に後掲第２表中、供試薬剤の欄に示した活性化合
物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施
例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布した。散
布10日後、20日後ポツトに網籠をかけたジロウンカ３令
幼虫を１ポツト当り10頭接種し、恒温室に置き２日後と
７日後に死虫を数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連
制で行った。
その結果を第２表に示す。
実施例３ コナガに対する試験 試験方法： 直径9cmのポツトに植えた高さ約15cmの無結球キヤベ
ツ苗に、後掲第３表中、供試薬剤の欄に示した活性化合
物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施
例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布
薬液を風乾後コナガの２令幼虫を１ポツト当り10頭接種
し、恒温室に置き２日後と７日後に死虫を数え殺虫率を
算出した。尚、試験は２連制で行った。
ツ苗に、後掲第３表中、供試薬剤の欄に示した活性化合
物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施
例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布
薬液を風乾後コナガの２令幼虫を１ポツト当り10頭接種
し、恒温室に置き２日後と７日後に死虫を数え殺虫率を
算出した。尚、試験は２連制で行った。
その結果を第３表に示す。
実施例４ コナガに対する試験 試験方法： 直径9cmのポツトに植えた高さ約15cmの無結球キヤベ
ツ苗に、後掲第４表中、供試薬剤の欄に示した活性化合
物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施
例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布
薬液を風乾後、１ポツト当り10頭の有機リン剤抵抗性コ
ナガの４令幼虫を接種し、恒温室に置き２日後に死中を
数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行った。
ツ苗に、後掲第４表中、供試薬剤の欄に示した活性化合
物混合物もしくは活性化合物単独を用いるほかは、実施
例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液
をスプレーガンを用いて１ポツト当り20ml散布し、散布
薬液を風乾後、１ポツト当り10頭の有機リン剤抵抗性コ
ナガの４令幼虫を接種し、恒温室に置き２日後に死中を
数え殺虫率を算出した。尚、試験は２連制で行った。
その結果を第４表に示す。
実施例（水和剤） 式（Ｉ）の活性化合物25部、（２）の殺虫剤カルタツ
プ20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（1:5）5
5部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
プ20部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（1:5）5
5部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/34 Ａ０１Ｎ 47/34 Ｃ //(Ａ０１Ｎ 47/12 43:50） (Ａ０１Ｎ 47/12 43:54） (Ａ０１Ｎ 47/12 43:78） (Ａ０１Ｎ 43/40 43:12） (Ａ０１Ｎ 43/40 43:32） (Ａ０１Ｎ 43/50 43:32） (Ａ０１Ｎ 43/50 43:12） (Ａ０１Ｎ 43/78 43:32） (Ａ０１Ｎ 47/34 43:50） (Ａ０１Ｎ 47/34 43:54） (Ａ０１Ｎ 47/34 43:78） (Ａ０１Ｎ 47/34 43:40）
Claims (1)
- 【請求項１】（１） 一般式 式中、ＸはＳ、CH2又はＮ−R2（式中、R2は水素原子又
はアルキルカルボニル基を表わす）を表わし、 R1は置換されていてもよいピリジル基（該置換基として
はハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを表わす）
又は置換されていてもよいチアゾリル基（該置換基とし
ては、ハロゲン原子より選ばれる少なくとも１つを表わ
す）を表わし、 ｍは２又は３を表わし、そして ＺはNO2またはCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び （２） S,S′−２−ジメチルアミノトリメチレン ビ
ス（チオカーバメート）、N,N−ジメチル−1,2,3−トリ
チアン−５−イルアミン、２−tert−ブチルイミノ−３
−iso−プロピル−５−フエニル−1,3,5−チアジアジナ
ン−４−オン、１−（４−クロロフエニル）−３−（2,
6−ジフルオロベンゾイル）ウレア、Ｎ−（2,6−ジフル
オロベンゾイル）−Ｎ′−［3,5−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フエニル］ウレア、３−フエノキシベンジル ２−
（４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル及び１−（2,4−ジフルオロ−3,5−ジクロロ−フエニ
ル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレアより
なる群から選ばれた少なくとも１種の化合物とからなる
活性物質組み合せを含有することを特徴とする農園芸用
殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269925A JP2553530B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61269925A JP2553530B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126804A JPS63126804A (ja) | 1988-05-30 |
| JP2553530B2 true JP2553530B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=17479110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61269925A Expired - Lifetime JP2553530B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 農園芸用殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2553530B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4436268A1 (de) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
| CN1066015C (zh) * | 1995-10-06 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 吡虫啉的复配制剂 |
| CN1092488C (zh) * | 1996-04-29 | 2002-10-16 | 诺瓦蒂斯公司 | 农药组合物 |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| DE10356820A1 (de) * | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische insektizide Mischungen |
| IL165021A0 (en) * | 2004-11-04 | 2005-12-18 | Makhteshim Chem Works Ltd | Pesticidal composition |
| JP2018002593A (ja) * | 2014-11-19 | 2018-01-11 | 日本化薬株式会社 | 有害生物防除用組成物 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61269925A patent/JP2553530B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63126804A (ja) | 1988-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4725589A (en) | Insecticidal composition for agricultural and horticultural use | |
| JP2553530B2 (ja) | 農園芸用殺虫組成物 | |
| JP3495056B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPH0784365B2 (ja) | 農園芸用の殺虫組成物 | |
| JPH0791164B2 (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH072606B2 (ja) | 農園芸用殺虫組成物 | |
| JP2531996B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| KR100330694B1 (ko) | 농업용 살충 조성물 | |
| JPH0784363B2 (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| JPH0796482B2 (ja) | 農業用殺虫殺菌剤組成物 | |
| JPH072607B2 (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH0798724B2 (ja) | 農園芸用の殺虫殺菌組成物 | |
| KR100478401B1 (ko) | 살진균및살충조성물 | |
| JPS6368507A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH068243B2 (ja) | 農園芸用殺虫組成物 | |
| JPS6372609A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS6372610A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JP2990541B2 (ja) | 複合殺菌殺虫剤 | |
| JPH0643283B2 (ja) | 農園芸用殺虫組成物 | |
| JPH0625041B2 (ja) | 農園芸用殺虫組成物 | |
| JPH0558401B2 (ja) | ||
| JPH0625042B2 (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH06329507A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 |