JP2024540115A - 殺有害生物的に活性なピリダジノン化合物 - Google Patents
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Abstract
式(I)の化合物TIFF2024540115000107.tif37160(式中、置換基は、請求項1において定義されているとおりである)、並びに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドを、殺虫剤として用いることが可能である。
Description
本発明は、例えば有効成分として、殺有害生物活性を有する殺有害生物的に活性なピリダジノン化合物に関する。本発明はまた、これらのピリダジノン化合物の調製、これらのピリダジノン化合物の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、これらのピリダジノン化合物の少なくとも1種を含む農薬組成物、これらの組成物の調製、及び、農業又は園芸における、特に昆虫といった節足動物、又は、代表的なダニ目(acarina)を含む動物有害生物を防除するためのこれらのピリダジノン化合物又は組成物の使用に関する。特に、殺有害生物的に活性なピリダジン-3-オン化合物が開示されている。
国際公開第2019/215198号には、植物、その植物繁殖材料及び植物由来の産物に対する損害を防除するための一定のヘテロアリール-1,2,4-トリアゾール化合物の適用方法が記載されている。国際公開第2020/053364号及び国際公開第2020/053365号には、殺有害生物的に活性なトリアゾール-アミド化合物が記載されている。
意外なことに、一定の新規ピリダジノン化合物が殺有害生物活性を有することがここに見出された。
本発明は、従って、第1の態様において、式(I)の化合物
(式中:
Qは
(式中、波線は、Qと式(I)の化合物の残部との結合を表す)
であり;
AはN又はCRYであり;
R1は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル(ここで、前記C3~C4シクロアルキル基は1又は2個のハロゲン原子で置換されている)、オキセタン-3-イル-CH2-、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、又は、ハロゲン、C1~C6アルコキシ及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたベンジルであり;
R2a及びR2bは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(O)OH、C(S)NH2、C3~C6シクロアルキル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル;ヘテロアリール、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたヘテロアリール;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピペリジン-2-オン-1-イル;ピリジン-2-オン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピリジン-2-オン-1-イル;アゼチジン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたアゼチジン-1-イル;ピロリジン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピロリジン-1-イル;C3~C6シクロアルキル-C1C4アルキル、RZから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキル;C3~C6シクロアルキル-C1~C3アルコキシ、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル-C1~C3アルコキシ;C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、C1~C4アルキルスルファニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルファニル;C1C4アルキルスルホニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル;C1~C4アルキルスルフィニル、並びに、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルフィニルから独立して選択され;
R3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり;
R4は
(式中、波線は、R4とQa又はQbとの結合を表す)
であり;
A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり;
R4cは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、アリル、プロパルギル又はC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキルであり;
R5は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4アルコキシC(O)-、(C1~C3アルコキシ)2CH-、ハロゲン、-CN、NH2C(O)-、アミノ(すなわち-NH2)、(C1~C3アルキル)アミノ、ジ(C1~C3アルキル)アミノ、ヒドロキシ、C3~C4ハロシクロアルキル、C3~C4シアノシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)スルホニルアミノ、(C1~C3アルキル)スルホニル(C1~C3アルキル)アミノ、(C1~C3アルキル)NHC(O)-、(C1~C3アルキル)2NC(O)-、(C3~C4シクロアルキル)NHC(O)-、(C3~C4シクロアルキル)(C1~C3アルキル)NC(O)-、(C1~C3アルキル)C(O)(C1~C3アルキル)N-、(C1~C3アルキル)C(O)NH-、(C1~C3アルキル)C(O)-、(C1~C3アルコキシ)C(O)-、HC(O)-、ジフェニルメタンイミン、C1~C3ハロアルコキシ、フェニル又は5員芳香族複素環であり;又は
R5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、-CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されたフェニルであり;又は
R5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、-CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換された5員芳香族複素環であり;
R5a及びR5bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、-CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
R6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり;又は
R6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
RXは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、NO2、SF5、CN、-C(O)NH2、-C(S)NH2、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルから独立して選択され;
RYは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、-CN及びシクロプロピルから選択され;
RZは、オキソ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから選択され;
X0はO又はSである)
並びに、式(I)の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドを提供する。
Qは
であり;
AはN又はCRYであり;
R1は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル(ここで、前記C3~C4シクロアルキル基は1又は2個のハロゲン原子で置換されている)、オキセタン-3-イル-CH2-、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、又は、ハロゲン、C1~C6アルコキシ及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたベンジルであり;
R2a及びR2bは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(O)OH、C(S)NH2、C3~C6シクロアルキル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル;ヘテロアリール、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたヘテロアリール;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピペリジン-2-オン-1-イル;ピリジン-2-オン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピリジン-2-オン-1-イル;アゼチジン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたアゼチジン-1-イル;ピロリジン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピロリジン-1-イル;C3~C6シクロアルキル-C1C4アルキル、RZから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキル;C3~C6シクロアルキル-C1~C3アルコキシ、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル-C1~C3アルコキシ;C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、C1~C4アルキルスルファニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルファニル;C1C4アルキルスルホニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル;C1~C4アルキルスルフィニル、並びに、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルフィニルから独立して選択され;
R3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり;
R4は
であり;
A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり;
R4cは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、アリル、プロパルギル又はC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキルであり;
R5は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4アルコキシC(O)-、(C1~C3アルコキシ)2CH-、ハロゲン、-CN、NH2C(O)-、アミノ(すなわち-NH2)、(C1~C3アルキル)アミノ、ジ(C1~C3アルキル)アミノ、ヒドロキシ、C3~C4ハロシクロアルキル、C3~C4シアノシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)スルホニルアミノ、(C1~C3アルキル)スルホニル(C1~C3アルキル)アミノ、(C1~C3アルキル)NHC(O)-、(C1~C3アルキル)2NC(O)-、(C3~C4シクロアルキル)NHC(O)-、(C3~C4シクロアルキル)(C1~C3アルキル)NC(O)-、(C1~C3アルキル)C(O)(C1~C3アルキル)N-、(C1~C3アルキル)C(O)NH-、(C1~C3アルキル)C(O)-、(C1~C3アルコキシ)C(O)-、HC(O)-、ジフェニルメタンイミン、C1~C3ハロアルコキシ、フェニル又は5員芳香族複素環であり;又は
R5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、-CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されたフェニルであり;又は
R5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、-CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換された5員芳香族複素環であり;
R5a及びR5bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、-CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
R6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり;又は
R6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
RXは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、NO2、SF5、CN、-C(O)NH2、-C(S)NH2、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルから独立して選択され;
RYは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、-CN及びシクロプロピルから選択され;
RZは、オキソ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから選択され;
X0はO又はSである)
並びに、式(I)の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドを提供する。
本発明はまた、式(I)の化合物の調製方法、並びに、式(I)の化合物の調製に有用な中間体化合物を提供する。
第2の態様において、本発明は、式(I)の化合物、1種以上の助剤及び希釈剤、並びに、任意に1種以上の他の有効成分を含む組成物を提供する。
第3の態様において、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を提供し、この方法は、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体動物的に有効な量の、式(I)の化合物又はこのような化合物を含む組成物を適用するステップを含む。
第4の態様において、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法を提供し、この方法は、繁殖材料又は繁殖材料が植えられる場所を、有効量の式(I)の化合物又はこのような化合物を含む組成物で処理するステップを含む。
第5の態様において、本発明は、式(I)の化合物又はこのような化合物を含む組成物を含む、又は、これらで処理された、又は、これらを付着させた種子などの植物繁殖材料を提供する。
本発明は、さらなる態様において、有効量の第1の態様の化合物を投与するステップを含む、必要としている動物の体内又は体表における寄生虫の防除方法を提供する。本発明はさらに、有効量の第1の態様において定義されている式(I)の化合物を投与するステップを含む、必要としている動物の体表における外寄生生物を防除する方法を提供する。本発明はさらに、有効量の第1の態様に定義されている式(I)の化合物を、必要としている動物に投与するステップを含む、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置する方法を提供する。
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式(I)の化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカン-又はアリールスルホン酸、例えばメタン-又はp-トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式(I)の化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-又はトリ-低級アルキルアミン、例えばエチル-、ジエチル-、トリエチル-又はジメチルプロピルアミン、又はモノ-、ジ-又はトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えばモノ-、ジ-又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシドとしての酸化型、又は、例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
本発明に係る式(I)の化合物はまた、塩形成の最中に形成され得る水和物をも含む。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合する1~n個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素基を指し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピル基のいずれか1つである。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合する1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基(上記のとおり)を指し、ここで、これらの基における水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換されていてもよく、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか1つである。従って、用語「C1~C2フルオロアルキル」は、1、2、3、4又は5個のフッ素原子を有するC1~C2アルキル基を指し、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか1つである。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している1~n個(上記のとおり)の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し、すなわち、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシ基のいずれかの1つである。本明細書において用いられるところ、「C1~Cnハロアルコキシ」という用語は、アルキル基の1個以上の水素原子が同一又は異なるハロ原子で置換されたC1~Cnアルコキシ基を指し、例としては、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、3-フルオロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、4-クロロブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1~CnアルコキシC1~Cmアルキル」という用語は、1~m個(上記のとおり)の炭素原子を有するアルキル基に酸素原子を介して結合する1~n個(上記のとおり)の炭素原子を有するアルコキシ基を指し、このアルキル基は分子の残部に結合している。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnシアノアルキル」という用語は、1~n個の炭素原子(上記のとおり)を有する直鎖又は分岐飽和C1~Cnアルキル基であって、ここで、これらの基における水素原子の1個がシアノ基-CNにより置換されているものを指し、例えば、シアノメチル、2-シアノエチル、2-シアノプロピル、3-シアノプロピル、1-(シアノメチル)-2-エチル、1-(メチル)-2-シアノエチル、4-シアノブチル等である。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnニトロアルキル」という用語は、これらの基における水素原子の1個がニトロ基-NO2で置換されている、1~n個の炭素原子(上記のとおり)を有する直鎖又は分岐飽和C1~Cnアルキル基を指し、例えば、ニトロメチル、2-ニトロエチル、2-ニトロプロピル、3-ニトロプロピル、1-(ニトロメチル)-2-エチル、1-(メチル)-2-ニトロエチル、4-ニトロブチル等である。
本明細書において用いられるところ、「C3~Cnシクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの3~n員シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられるところ、「C3~Cnシクロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル(C=O)基に結合している3~n員シクロアルキル基を指し、このカルボニル基が分子の残部に結合している。同様に、本明細書において用いられるところ、「C1~Cnアルキルカルボニル」、「C1~Cnアルコキシカルボニル」、「フェニルオキシカルボニル」及び「ベンジルオキシカルボニル」という用語は、カルボニル(C=O)基に結合しているアルキル、アルコキシ、フェニルオキシ及びベンジルオキシ基を指し、このカルボニル基が分子の残部に結合している。
本明細書において用いられるところ、「C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル」という用語は、メチレン又はエチレン基を有する3又は4員シクロアルキル基を指し、このメチレン又はエチレン基が分子の残部に結合している。C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル基が置換されている場合、置換基はシクロアルキル基及び/又はアルキル基にあってもよい。
本明細書において用いられるところ、「C3~C6シクロアルキルC1~C4ハロアルコキシ」という用語は、1~4員ハロアルコキシ基に結合している3~6員シクロアルキル基を指し、このハロアルコキシ基が分子の残部に結合している。
本明細書において用いられるところ、「アミノカルボニルC1~Cnアルキル」という用語は、この基における水素原子の1個がCONH2基により置換されているアルキル基を指す。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシカルボニルC1~Cnアルキル」という用語は、この基における水素原子の1個がC(O)OH基により置換されているアルキル基を指す。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合されているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられるところ、「C1~Cnハロアルキルチオ」又は「C1~Cnハロアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合されているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合されている3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合されているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられるところ、「C1~Cnハロアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合されているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルフィニル」という用語は、S(=O)基の硫黄原子を介して結合されている3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられるところ、「C1~Cnアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合されているC1~Cnアルキル部分を指す。同様に、本明細書において用いられるところ、「C1~Cnハロアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合されているC1~Cnハロアルキル部分を指す。同様に、「C3~Cnシクロアルキルスルホニル」という用語は、S(=O)2基の硫黄原子を介して結合されている3~n員シクロアルキル部分を指す。
本明細書において用いられるところ、「トリメチルシランC1~Cnアルキル」という用語は、この基における水素原子の1個が-Si(CH3)3基により置換されているアルキル基を指す。
本明細書において用いられるところ、「C2~Cnアルケニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1つ又は2つの二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル鎖を指し、例えば、エテニル、プロプ-1-エニル、ブタ-2-エニルである。
本明細書において用いられるところ、「C2~Cnハロアルケニル」という用語は、同一であっても異なっていてもよい1個以上のハロ原子で置換されているC2~Cnアルケニル部分を指す。
本明細書において用いられるところ、「C2~Cnアルキニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1つの三重結合を有する直鎖又は分岐アルキニル鎖を指し、例えば、エチニル、プロプ-2-イニル、ブタ-3-イニルである。
本明細書において用いられるところ、「C2~Cnハロアルキニル」という用語は、同一であっても異なっていてもよい1個以上のハロ原子で置換されているC2~Cnアルキニル部分を指す。
ハロゲン又は「ハロ」は、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これはまた、対応して、ハロアルキルなどの他の意味を有する複合物中のハロゲンにも適用される。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、N、O及びSから独立して選択される1~3個のヘテロ原子を有する5又は6員芳香族単環式環を指す。例は、以下のスキームAに示すヘテロアリールJ-1~J-39である。好ましいヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジル及びピラゾリルである。
スキームA:ヘテロアリールJ-1~J-39
本明細書において用いられるところ、「任意に置換されていてもよい」という用語は、言及されている基が無置換であるか、又は、指定の置換基によって置換されていることを意味し、例えば、「C3~C4シクロアルキルは、1又は2個のハロ原子で任意に置換されていてもよい」とは、C3~C4シクロアルキル、1個のハロ原子で置換されたC3~C4シクロアルキル、及び、2個のハロ原子で置換されたC3~C4シクロアルキルを意味する。
本明細書において用いられるところ、例えば、Qa、Qb、R4a、R4b及びTにおける波線は、化合物の残部に対する結合点(point of connection / attachment)を表す。
本明細書において用いられるところ、「防除する」という用語は、有害生物の数を低減し、有害生物を排除し、及び/又は、植物若しくは植物由来の産物に対する損害が低減されるよう、さらなる有害生物による損害を予防することを指す。
本明細書において用いられるところ、「有害生物」という用語は、農業、園芸、林業、植物由来の産物(果実、穀粒及びひき材など)の保管において見られる昆虫及び軟体動物;並びに、人工構造物の被害に関連する有害生物を指す。有害生物という用語は、有害生物のライフサイクルにおけるすべてのステージを包含する。
本明細書において用いられるところ、「有効量」という用語は、単一回又は複数回の適用で所望の効果がもたらされる化合物又はその塩の量を指す。
有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者によって容易に判定される。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、適用される植物の種類又は植物に由来する産物の種類;防除される有害生物及びそのライフサイクル;適用される特定の化合物;適用の種類;並びに他の関連する状況を含む多くの要因が考えられる。
当業者が理解するであろうとおり、式(I)の化合物は、以下の式(I*):
(式中、ここで、A、R1、R2a、R2b、R3、Q及びX0は第1の態様において定義されているとおりである)
においてアスタリスクで示すステレオジエン中心を含む。
においてアスタリスクで示すステレオジエン中心を含む。
本発明の特に好ましい化合物は、式(I’)の化合物(式中、A、R1、R2a、R2b、R3、Q及びX0は第1の態様において定義されているとおりである)、並びに、式(I’)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド、並びに、その農芸化学的に許容可能な塩である。
本発明に係る実施形態は以下のとおり提供される。
本発明に係る各態様の実施形態において、
A.X0はSであり;又は
B.X0はOである。
A.X0はSであり;又は
B.X0はOである。
本発明に係る各態様の実施形態において、
A.AはN又はCHであり;又は
B.AはNであり;又は
C.AはCHである。
A.AはN又はCHであり;又は
B.AはNであり;又は
C.AはCHである。
本発明に係る各態様の実施形態において、R1は
A.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-(ここで、前記C3~C4シクロアルキル基は1又は2個のハロゲン原子で置換されている)、オキセタン-3-イル-CH2-、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
B.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
C.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
D.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
E.水素、C1~C3アルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
F.水素、C1~C3アルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
G.水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
H.水素、メチル又はシクロプロピル-メチル;又は
I.水素又はメチル;又は
J.水素;又は
K.メチル
である。
A.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-(ここで、前記C3~C4シクロアルキル基は1又は2個のハロゲン原子で置換されている)、オキセタン-3-イル-CH2-、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
B.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
C.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
D.水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
E.水素、C1~C3アルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
F.水素、C1~C3アルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
G.水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル又はベンジル;又は
H.水素、メチル又はシクロプロピル-メチル;又は
I.水素又はメチル;又は
J.水素;又は
K.メチル
である。
本発明に係る各態様の実施形態において、R2aは
A.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、J-1~J-39から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールは各々、相互に独立して、1~3個の置換基RXで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
B.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、J-1及びJ-25から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールは各々、相互に独立して、1~3個の置換基RXで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
C.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル(C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルは各々、相互に独立して、1~3個の置換基RXで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
D.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル又はピラゾリル(C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルは各々、相互に独立して、1~2個の置換基RXで置換されている)、OR6、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
E.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、1~2個の置換基RXで置換されたC3~C4シクロアルキル;OR6、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル、RXで置換されたC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、又は、RXで置換されたC1~C4アルキルスルフィニル;又は
F.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、1~2個のハロゲンで置換されたC3~C4シクロアルキル、C1~C3アルキル、又は、C1~C3ハロアルキル;C3~C4シクロアルキルメチル、1~2個のハロゲンで置換されたC3~C4シクロアルキルメチル、C1~C3アルキル、又は、C1~C3ハロアルキル;又は、1~3個のハロゲンで置換されたC1~C2アルキルスルホニル;又は
G.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル、C1~C3シアノアルキル又はシアノシクロプロピル;又は
H.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、1~2個のハロゲン、メチル若しくはトリフルオロメチルで置換されたシクロプロピル、1~2個のハロゲン若しくはトリフルオロメチルで置換されたシクロプロピルメチル;又は、1~3個のハロゲンで置換されたC1~C2アルキルスルホニル;又は
I.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、1~2個のフッ素、メチル若しくはトリフルオロメチルで置換されたシクロプロピル、シアノ、1~2個のフッ素で置換されたシクロプロピルメチル、又は、トリフルオロメチルスルホニル;又は
J.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又は、C3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
K.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1若しくは2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又は、C3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
L.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1若しくは2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又は、C3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
M.塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シアノイソプロピル又はシアノシクロプロピル;又は
N.臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル又はシアノシクロプロピル;又は
O.ハロゲン又はC1~C3ハロアルキル;又は
P.塩素、フッ素、臭素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル;又は
Q.フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル;又は
R.ヨウ素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル又はシアノシクロプロピル;又は
S.トリフルオロメチル
である。
A.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、J-1~J-39から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールは各々、相互に独立して、1~3個の置換基RXで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
B.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、J-1及びJ-25から選択されるヘテロアリール(C3~C4シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールは各々、相互に独立して、1~3個の置換基RXで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
C.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル(C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルは各々、相互に独立して、1~3個の置換基RXで置換されている);OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、ピリジン-2-オン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
D.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、フェニル又はピラゾリル(C3~C4シクロアルキル、フェニル、ピラゾリルは各々、相互に独立して、1~2個の置換基RXで置換されている)、OR6、RXで任意に置換されていてもよいアゼチジン-1-イル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C3アルコキシ、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルホニル、又は、RXで任意に置換されていてもよいC1~C4アルキルスルフィニル;又は
E.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、1~2個の置換基RXで置換されたC3~C4シクロアルキル;OR6、C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、RXで置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル、RXで置換されたC1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、又は、RXで置換されたC1~C4アルキルスルフィニル;又は
F.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、1~2個のハロゲンで置換されたC3~C4シクロアルキル、C1~C3アルキル、又は、C1~C3ハロアルキル;C3~C4シクロアルキルメチル、1~2個のハロゲンで置換されたC3~C4シクロアルキルメチル、C1~C3アルキル、又は、C1~C3ハロアルキル;又は、1~3個のハロゲンで置換されたC1~C2アルキルスルホニル;又は
G.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル、C1~C3シアノアルキル又はシアノシクロプロピル;又は
H.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、1~2個のハロゲン、メチル若しくはトリフルオロメチルで置換されたシクロプロピル、1~2個のハロゲン若しくはトリフルオロメチルで置換されたシクロプロピルメチル;又は、1~3個のハロゲンで置換されたC1~C2アルキルスルホニル;又は
I.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、1~2個のフッ素、メチル若しくはトリフルオロメチルで置換されたシクロプロピル、シアノ、1~2個のフッ素で置換されたシクロプロピルメチル、又は、トリフルオロメチルスルホニル;又は
J.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又は、C3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
K.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、CN、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1若しくは2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又は、C3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
L.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1若しくは2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル;C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又は、C3~C6シクロアルキルスルホニル;又は
M.塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シアノイソプロピル又はシアノシクロプロピル;又は
N.臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル又はシアノシクロプロピル;又は
O.ハロゲン又はC1~C3ハロアルキル;又は
P.塩素、フッ素、臭素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル;又は
Q.フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル;又は
R.ヨウ素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル又はシアノシクロプロピル;又は
S.トリフルオロメチル
である。
本発明に係る各態様の実施形態において、R2bは
A.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCN;又は
B.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
C.ハロゲン又はC1~C3ハロアルキル;又は
D.塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ;又は
E.塩素、フッ素、臭素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル;又は
F.塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ;又は
G.塩素、臭素、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシ;又は
H.フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル;又は
I.塩素、臭素又はトリフルオロメチル;又は
J.トリフルオロメチル
である。
A.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCN;又は
B.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
C.ハロゲン又はC1~C3ハロアルキル;又は
D.塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ;又は
E.塩素、フッ素、臭素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル;又は
F.塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ;又は
G.塩素、臭素、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシ;又は
H.フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル;又は
I.塩素、臭素又はトリフルオロメチル;又は
J.トリフルオロメチル
である。
本発明に係る各態様の実施形態において、R3は
A.C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキル;又は
B.メチル又はトリフルオロメチル;又は
C.メチル
である。
A.C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキル;又は
B.メチル又はトリフルオロメチル;又は
C.メチル
である。
本発明に係る各態様の実施形態において、Qは
A.Qaであって、R4はR4a又はR4bであり;又は
B.Qaであって、R4はR4aであり;又は
C.Qaであって、R4はR4bであり;又は
D.Qbであって、R4はR4a又はR4bであり;又は
E.Qbであって、R4はR4aであり;又は
F.Qbであって、R4はR4bである。
A.Qaであって、R4はR4a又はR4bであり;又は
B.Qaであって、R4はR4aであり;又は
C.Qaであって、R4はR4bであり;又は
D.Qbであって、R4はR4a又はR4bであり;又は
E.Qbであって、R4はR4aであり;又は
F.Qbであって、R4はR4bである。
本発明に係る各態様の実施形態において、Qaは
A.Qa-1~Qa-16から選択され;又は
B.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され;又は
C.Qa-1又はQa-15;又は
D.Qa-1~Qa-16から選択され、及び、R4はR4aであり;又は
E.Qa-1~Qa-16から選択され、及び、R4はR4bであり;又は
F.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され、並びに、R4はR4aであり;又は
G.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され、並びに、R4はR4bであり;又は
H.Qa-1又はQa-15であり、及び、R4はR4aであり;又は
I.Qa-1又はQa-15であり、及び、R4はR4bであり;又は
J.Qa-1であり、及び、R4はR4aであり;又は
K.Qa-1であり、及び、R4はR4bである。
A.Qa-1~Qa-16から選択され;又は
B.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され;又は
C.Qa-1又はQa-15;又は
D.Qa-1~Qa-16から選択され、及び、R4はR4aであり;又は
E.Qa-1~Qa-16から選択され、及び、R4はR4bであり;又は
F.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され、並びに、R4はR4aであり;又は
G.Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され、並びに、R4はR4bであり;又は
H.Qa-1又はQa-15であり、及び、R4はR4aであり;又は
I.Qa-1又はQa-15であり、及び、R4はR4bであり;又は
J.Qa-1であり、及び、R4はR4aであり;又は
K.Qa-1であり、及び、R4はR4bである。
本発明に係る各態様の実施形態において、Qbは
A.Qb-1~Qb-13から選択され;又は
B.Qb-1;又は
C.Qb-1~Qb-13から選択され、及び、R4はR4aであり;又は
D.Qb-1~Qb-13から選択され、及び、R4はR4bであり;又は
E.Qb-1、及び、R4はR4aであり;又は
F.Qb-1、及び、R4はR4bである。
A.Qb-1~Qb-13から選択され;又は
B.Qb-1;又は
C.Qb-1~Qb-13から選択され、及び、R4はR4aであり;又は
D.Qb-1~Qb-13から選択され、及び、R4はR4bであり;又は
E.Qb-1、及び、R4はR4aであり;又は
F.Qb-1、及び、R4はR4bである。
本発明に係る各態様の実施形態において、R4がR4aである場合、
A.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、少なくとも1つはNであり;又は
B.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、1つはNであり、及び、他の2つはCHであり;又は
C.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、少なくとも1つはCHであり;又は
D.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、1つはCHであり、及び、他の2つはNであり;
E.A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
F.A1はN又はCHであり、A2はNであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
G.A1はN又はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はNであり;又は
H.A1はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
I.A1はN又はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
J.A1はN又はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
K.A1はNであり、A2はNであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
L.A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
M.A1はCHであり、A2はNであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
N.A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
O.A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はNであり;又は
P.A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
Q.A1はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はNであり;又は
R.A1はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
S.A1はN又はCHであり、A2はNであり、及び、A3はNであり;又は
T.A1はN又はCHであり、A2はNであり、及び、A3はCHであり;又は
U.A1はN又はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はNであり;又は
V.A1はN又はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
W.A1はNであり、A2はNであり、及び、A3はNであり;又は
X.A1はNであり、A2はNであり、及び、A3はCHであり;又は
Y.A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はNであり;又は
Z.A1はCHであり、A2はNであり、及び、A3はNであり;又は
AA.A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
BB.A1はCHであり、A2はNであり、及び、A3はCHであり;又は
CC.A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はNであり;又は
DD.A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
EE.A1又はA2はNであり、他のものはN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
FF.A1又はA2はNであり、他のものはCHであり、及び、A3はCHである。
A.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、少なくとも1つはNであり;又は
B.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、1つはNであり、及び、他の2つはCHであり;又は
C.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、少なくとも1つはCHであり;又は
D.A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、1つはCHであり、及び、他の2つはNであり;
E.A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
F.A1はN又はCHであり、A2はNであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
G.A1はN又はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はNであり;又は
H.A1はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
I.A1はN又はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
J.A1はN又はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
K.A1はNであり、A2はNであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
L.A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
M.A1はCHであり、A2はNであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
N.A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
O.A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はNであり;又は
P.A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
Q.A1はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はNであり;又は
R.A1はCHであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
S.A1はN又はCHであり、A2はNであり、及び、A3はNであり;又は
T.A1はN又はCHであり、A2はNであり、及び、A3はCHであり;又は
U.A1はN又はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はNであり;又は
V.A1はN又はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
W.A1はNであり、A2はNであり、及び、A3はNであり;又は
X.A1はNであり、A2はNであり、及び、A3はCHであり;又は
Y.A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はNであり;又は
Z.A1はCHであり、A2はNであり、及び、A3はNであり;又は
AA.A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
BB.A1はCHであり、A2はNであり、及び、A3はCHであり;又は
CC.A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はNであり;又は
DD.A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
EE.A1又はA2はNであり、他のものはN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
FF.A1又はA2はNであり、他のものはCHであり、及び、A3はCHである。
本発明に係る各態様の実施形態において、R4がR4bである場合、
A.A1はCHであり;又は
B.A1はNである。
A.A1はCHであり;又は
B.A1はNである。
本発明に係る各態様の実施形態において、R4aは、オキソ-トリアジニル部分又はオキソ-ジアジニル部分又はオキソ-ピリジル部分である。好ましくは、R4aはオキソ-ジアジニル部分である。本発明に係る各態様の実施形態において、R4aは、オキソピリジル、オキソピリミジル、オキソピラジニル又はオキソピリダジニル部分である。本発明に係る各態様の実施形態において、R4bは、オキソ-ジヒドロ-ピリジル又はオキソ-ジヒドロ-ピリダジニル部分である。R4a及びR4bは各々、それぞれ環における炭素原子を介して化合物の残部に結合している(「結合炭素原子」)。結合炭素原子及びカルボニル基C=Oは、オキソピリジル、オキソピリミジル、オキソピラジニル又はオキソピリダジニル部分において相互にパラ位である。R4a及びR4bは、カルボニル基C=Oに対してオルト位に置換された窒素原子を有する。前記置換された窒素原子は、R4cで置換されている。本発明に係る各態様の実施形態において、R4aはオキソピリジル部分である(A1、A2及びA3はCHであり、すなわち、R4aは実施形態DDのものである)。本発明に係る各態様の実施形態において、R4aは、カルボニル基C=Oに対して第2のオルト位に置換されていない窒素原子を有する。この場合、R4aはオキソピリミジル部分であり(A1及びA2はCHであり、及び、A3はNであり、すなわち、R4aは実施形態CCのものである)、ここで、カルボニル基C=Oは環の2個の窒素原子の間にある。本発明に係る各態様の実施形態において、R4aは、カルボニル基C=Oに対してメタ位に1個の置換されていない窒素原子を有する(すなわち、R4aは実施形態FFのものである)。この場合、R4aは、オキソピラジニル部分(A1及びA3はCHであり、A2はNであり、すなわち、R4aは実施形態BBのものである)、又は、オキソピリダジニル部分(A1はNであり、A2及びA3はCHであり、すなわち、R4aは実施形態AAのものである)である。本発明に係る各態様の実施形態において、R4aは、オキソピリダジニル部分(A1はNであり、A2及びA3はCHであり、すなわち、R4aは実施形態AAのものである)である。本発明に係る各態様の実施形態において、R4bは、オキソ-ジヒドロ-ピリダジニル部分(A1はNであり、すなわち、R4bは実施形態Bのものである)である。本発明に係る各態様の実施形態において、R4bはオキソ-ジヒドロ-ピリジル部分(A1はCHであり、すなわち、R4bは実施形態Aのものである)である。
本発明に係る各態様の実施形態において、R4cは
A.C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、アリル、プロパルギル又はC3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル;又は
B.メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチル;又は
C.メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチル;又は
D.メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル又はシクロプロピルメチル;又は
E.メチル、エチル、2,2-ジフルオロエチル又はシクロプロピルメチル;又は
F.R4cは、メチル、エチル又は2,2-ジフルオロエチルであり;又は
G.メチル、エチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチル;又は
H.メチル又はエチル;又は
I.メチル又はアリル;又は
J.メチル又はプロパルギル;又は
K.メチル又はシクロプロピルメチル;又は
L.メチル;
M.エチル
である。
A.C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、アリル、プロパルギル又はC3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル;又は
B.メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチル;又は
C.メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチル;又は
D.メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル又はシクロプロピルメチル;又は
E.メチル、エチル、2,2-ジフルオロエチル又はシクロプロピルメチル;又は
F.R4cは、メチル、エチル又は2,2-ジフルオロエチルであり;又は
G.メチル、エチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチル;又は
H.メチル又はエチル;又は
I.メチル又はアリル;又は
J.メチル又はプロパルギル;又は
K.メチル又はシクロプロピルメチル;又は
L.メチル;
M.エチル
である。
QがQaである本発明に係る各態様の実施形態において、R5は
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、C1~C3ハロアルコキシ、又は、5員芳香族複素環であり、ここで、5員芳香族複素環は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN又はヒドロキシから選択される1~3個の置換基で任意に置換されていることが可能であり;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)又はC1~C3ハロアルコキシであり;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、Cl、Br、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)又はC1~C2ハロアルコキシであり;又は
D.水素、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、HC(O)又は(C1~C3アルコキシ)C(O)であり;又は
E.水素、C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C2ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、(C1~C2アルキル)C(O)、HC(O)又は(C1~C2アルコキシ)C(O)であり;又は
F.水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり;又は
G.水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり;又は
H.水素、メチル、メトキシ、シクロプロピル、クロロ又はメトキシエトキシであり;又は
I.水素又はメチルであり;
J.水素である。
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)、C1~C3ハロアルコキシ、又は、5員芳香族複素環であり、ここで、5員芳香族複素環は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、CN又はヒドロキシから選択される1~3個の置換基で任意に置換されていることが可能であり;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)、HC(O)又はC1~C3ハロアルコキシであり;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、ハロゲン、Cl、Br、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、(C1~C3アルコキシ)C(O)又はC1~C2ハロアルコキシであり;又は
D.水素、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)C(O)、HC(O)又は(C1~C3アルコキシ)C(O)であり;又は
E.水素、C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、C1~C2ハロアルコキシ、ハロゲン、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、C1~C2アルコキシ-C1~C2アルコキシ-C1~C2アルキル、(C1~C2アルキル)C(O)、HC(O)又は(C1~C2アルコキシ)C(O)であり;又は
F.水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり;又は
G.水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり;又は
H.水素、メチル、メトキシ、シクロプロピル、クロロ又はメトキシエトキシであり;又は
I.水素又はメチルであり;
J.水素である。
QがQbである本発明に係る各態様の実施形態において、R5aは
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
C.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
D.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
E.水素又はハロゲン;又は
F.水素
である。
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
C.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
D.水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル又はC1~C3アルコキシ;又は
E.水素又はハロゲン;又は
F.水素
である。
QがQbである本発明に係る各態様の実施形態において、R5bは
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、ハロゲン又はC1~C3アルコキシ;又は
C.水素
である。
A.水素、ハロゲン、CN、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシ;又は
B.水素、ハロゲン又はC1~C3アルコキシ;又は
C.水素
である。
本発明に係る各態様の実施形態において、R6は
A.フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、RXから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.RXから選択される1個の置換基で置換されたフェニル、ベンジル、シクロプロピル又はシクロプロピル
である。
A.フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、RXから選択される1個の置換基で任意に置換されていてもよく;又は
B.RXから選択される1個の置換基で置換されたフェニル、ベンジル、シクロプロピル又はシクロプロピル
である。
本発明に係る各態様の実施形態において、RXは:
A.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCN;又は
B.F、Cl、Br、OCF2H、OCH3又はCN
から独立して選択される。
A.ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCN;又は
B.F、Cl、Br、OCF2H、OCH3又はCN
から独立して選択される。
本発明に係る各態様の実施形態において、RYは:
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、CN及びシクロプロピル;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン及びシクロプロピル;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル及びC1~C3アルコキシ;又は
D.水素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシ;又は
E.水素
から独立して選択される。
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、CN及びシクロプロピル;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン及びシクロプロピル;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル及びC1~C3アルコキシ;又は
D.水素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシ;又は
E.水素
から独立して選択される。
本発明に係る各態様の実施形態において、RZは:
A.オキソ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCN;又は
B.オキソ、F、Cl、Br、OCF2H、OCH3又はCN
から独立して選択される。
A.オキソ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCN;又は
B.オキソ、F、Cl、Br、OCF2H、OCH3又はCN
から独立して選択される。
従って、本発明は、上記に定義されている、置換基A、X0、R1、R2a、R2b、R3、Qa(R5、R4c、及び、R4a又はR4bとしてR4;R4c及びR5を含む)、Qb(R5a、R5b、R4c、及び、R4a又はR4bとしてR4を含む)、R4、R4a(A1、A2、A3及びR4cを含む)、R4b(A1及びR4cを含む)、RX、RY及びRZを、すべての組み合わせ/各順序で有する式(I)の化合物を提供する。
従って、例えば、実施形態CのA(すなわち、AはCHである)などの実施形態AのA(すなわち、AはN又はCHである)、実施形態BのX0(すなわち、X0は酸素である)、実施形態HのR1(すなわち、R1は、水素、メチル又はシクロプロピル-メチルである)などの実施形態EのR1(すなわち、R1は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3シアノアルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキルC1~C2アルキル-、ベンジルオキシカルボニル又はベンジルである)、実施形態OのR2a(すなわち、R2aは、ハロゲン又はC1~C3ハロアルキルである)などの実施形態FのR2a(すなわち、R2aは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、1~2個のハロゲン、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルで置換されたC3~C4シクロアルキル;C3~C4シクロアルキルメチル、1~2個のハロゲンで置換されたC3~C4シクロアルキルメチル、C1~C3アルキル、又はC1~C3ハロアルキル;又は、1~3個のハロゲンで置換されたC1~C2アルキルスルホニルである)、実施形態HのR2b(すなわち、R2bは、フッ素、塩素、臭素、又はトリフルオロメチルである)などの実施形態BのR2b(すなわち、R2bは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3ハロアルコキシである)、実施形態CのR3(すなわち、R3はメチルである)などの実施形態BのR3(すなわち、R3はメチル又はトリフルオロメチルである)、実施形態CのQa(すなわち、QaはQa-1又はQa-15である)などの実施形態AのQ(すなわち、QはQaであり、ここで、R4はR4a又はR4bである)、実施形態AAのR4a(すなわち、A1はNであり、A2及びA3はCHである)などの実施形態BのR4a(すなわち、A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり、ただし、一方はNであり、他の2つはCHである)、又は、実施形態BのR4b(すなわち、R4bは窒素である)、実施形態EのR4c(すなわち、R4cはメチル又はエチルである)などの実施形態BのR4c(すなわち、R4cは、メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチルである)、実施形態HのR5(すなわち、R5は、水素、メチル、メトキシ、シクロプロピル、クロロ又はメトキシエトキシである)などの実施形態FのR5(すなわち、R5は、水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルである)を有する式(I)の化合物が提供されている。
また、例えば、実施形態CのA(すなわち、AはCHである)、実施形態BのX0(すなわち、X0は酸素である)、実施形態HのR1(すなわち、R1は、水素、メチル又はシクロプロピル-メチルである)、実施形態GのR2a(すなわち、R2aは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル、C1~C3シアノアルキル又はシアノシクロプロピルである)、実施形態BのR2b(すなわち、R2bは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3ハロアルコキシである)、実施形態CのR3(すなわち、R3はメチルである)、実施形態CのQa(すなわち、QaはQa-1又はQa-15である)又は実施形態BのQb(すなわち、QbはQb-1である)などの実施形態AのQ(すなわち、QはQaであり、ここで、R4はR4a又はR4bである)、又は実施形態DのQ(すなわち、QはQbであり、ここで、R4はR4a又はR4bである)、実施形態EEのR4a(すなわち、A1又はA2はNであり、他のものはN又はCHであり、及び、A3はCHである)、又は、実施形態BのR4b(すなわち、A1は窒素である)、実施形態DのR4c(すなわち、R4cは、メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、又はシクロプロピルメチルである)、実施形態IのR5(すなわち、R5は水素又はメチルである)、実施形態FのR5a(すなわち、R5aは水素である)、及び、実施形態CのR5b(すなわち、R5bは水素である)を有する式(I)の化合物が提供されている。
また、例えば、実施形態CのA(すなわち、AはCHである)、実施形態BのX0(すなわち、X0は酸素である)、実施形態BのR1(すなわち、X0は酸素である)、実施形態IのR1(すなわち、R1は水素又はメチルである)、実施形態MのR2a(すなわち、R2aは、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シアノイソプロピル、又はシアノシクロプロピルである)、実施形態IのR2b(すなわち、R2bは、塩素、臭素又はトリフルオロメチルである)、実施形態BのR3(すなわち、R3はメチル又はトリフルオロメチルである)、実施形態BのQa(すなわち、Qaは、Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択される)などの実施形態AのQ(すなわち、QはQaであり、ここで、R4はR4a又はR4bである)、実施形態FFのR4a(すなわち、A1又はA2はNであり、他のものはCHであり、及び、A3はCHである)、又は、実施形態BのR4b(すなわち、A1は窒素である)、実施形態EのR4c(すなわち、R4cは、メチル、エチル、2,2-ジフルオロエチル又はシクロプロピルメチルである)、実施形態JのR5(すなわち、R5は水素である)などの実施形態HのR5(すなわち、R5は、水素、メチル、メトキシ、シクロプロピル、クロロ又はメトキシエトキシである)を有する式(I)の化合物が提供されている。
また、例えば、実施形態CのA(すなわち、AはCHである)、実施形態BのX0(すなわち、X0は酸素である)、実施形態BのR1(すなわち、X0は酸素である)、実施形態IのR1(すなわち、R1は水素又はメチルである)、実施形態MのR2a(すなわち、R2aは、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シアノイソプロピル又はシアノシクロプロピルである)、実施形態IのR2b(すなわち、R2bは、塩素、臭素又はトリフルオロメチルである)、実施形態BのR3(すなわち、R3はメチル又はトリフルオロメチルである)、実施形態DのQ(すなわち、QはQbであり、ここで、R4はR4a又はR4bである)、実施形態BのQb(すなわち、QbはQb-1である)、実施形態FFのR4a(すなわち、A1又はA2はNであり、他のものはCHであり、及び、A3はCHである)、又は、実施形態BのR4b(すなわち、A1は窒素である)、実施形態EのR4c(すなわち、R4cは、メチル、エチル、2,2-ジフルオロエチル又はシクロプロピルメチルである)、実施形態FのR5a(すなわち、R5aは水素である)、及び、実施形態CのR5b(すなわち、R5bは水素である)を有する式(I)の化合物が提供されている。
一実施形態において、式(I)の化合物は式(I*)、(I*)、(I*c)、(I*d)、(I*e)又は(I*f)(アスタリスクは、ステレオジエン中心を示す)であり、ここで、R1、R2a、R2b、R3、R4c、R5、R5a、R5bは第1の態様において定義されているとおりであり、各々は、上記の対応する実施形態を有する。
一実施形態において、式(I’)に示されている好ましい立体化学を有する化合物は、式(I*a)、(I*b)、(I*c)、(I*d)、(I*e)又は(I*f)の化合物としても好ましいであろう。好ましい実施形態において、以下の立体化学を有する式(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)又は(I’f)の化合物:
(式中、R1、R2a、R2b、R3、R4c、R5、R5a、R5bは第1の態様において定義されているとおりである)、並びに、式(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)又は(I’f)の化合物の立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド、及び、その農芸化学的に許容可能な塩が好ましい。
実施形態1は、上記に定義されている、式(I)の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態2は、実施形態1に係る化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、AはCHである。
実施形態3は、実施形態1若しくは2に係る化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、X0はO又はS、好ましくはOである。
実施形態4は、実施形態1、2若しくは3のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、R1は、水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル又はベンジルから;好ましくは、水素、メチル又はシクロプロピル-メチルから;より好ましくは、水素又はメチルから選択される。
実施形態5は、実施形態1、2、3若しくは4のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、R2a及びR2bは各々、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シアノイソプロピル又はシアノシクロプロピルから独立して選択される。例えば、R2aは、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、シアノイソプロピル又はシアノシクロプロピルである。例えば、R2bは、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシである。
実施形態6は、実施形態1、2、3、4若しくは5のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、R3はメチル又はトリフルオロメチルから選択され;又は、R3はメチルである。
実施形態7は、実施形態1、2、3、4、5若しくは6のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、QはQa-1~Qa-16から選択され;又は、Qは、Qa-1、Qa-6、Qa-7、Qa-10及びQa-15から選択され;又は、QはQa-1である。
実施形態8は、実施形態1、2、3、4、5、6若しくは7のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、R5は、水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルから選択され;又は、R5は、水素又はメチルから選択され;又は、R5は水素である。
実施形態9は、実施形態1、2、3、4、5若しくは6のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、QはQb-1~Qb-13から選択され;又は、QはQb-1である。
実施形態10は、実施形態9に記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、R5a及びR5bは水素又はハロゲンから独立して選択され;又は、R5a及びR5bは水素である。
実施形態11は、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9若しくは10のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、R4はR4aであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は、A1はCHであり、A2はNであり、及び、A3はCHであり;又は、A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はNであり;又は、A1はCHであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は、ここで、R4はR4bであり、A1はNである。
実施形態12は、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10若しくは11のいずれか一つに記載の化合物、又は、その塩若しくはN-オキシドを提供し、ここで、R4cは、メチル、エチル、ジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチルから選択され;又は、R4cは、メチル、エチル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルメチルから選択され;又は、R4cは、メチル、エチル又は2,2-ジフルオロエチルであり;又は、R4cはメチル又はエチルであり、又は、ここで、R4cはメチルである。
式(I)の化合物は、公知の方法に従って当業者により調製可能である。より具体的には、式(I)の化合物、式(I’)の化合物、及び、その中間体は、スキーム及び実施例において以下に記載のとおり調製可能である。一定のステレオジエン中心は、簡潔さのために不特定のままとされており、スキームによる教示を如何様にも限定することは意図されていない。
式(I)の化合物を調製するための本発明に係るプロセスは、当業者に公知の方法により実施される。
スキーム1:
式中、Tは
であり、並びに、A、R2a、R2b及びX0は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有し、並びに、波線は、スキーム1~11における、式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(II)、(IV)、(IVa)、(X)、(XI)、(XVII)の化合物の残部に対する結合を表す。
式(I)の化合物は、例えば、式(II)の化合物(式中、X1は、ヒドロキシ、又は、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばクロリドであり、及び、Tは上記の意味を有する)と、式(III)の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は、トリフルオロ酢酸塩、又は、いずれかの他の同等の塩など)(式中、R1、R3及びQは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)との反応により調製可能である。X1がヒドロキシである場合、例えばカルボジイミド又はプロパンホスホン酸環式無水物(T3P(登録商標))などの例えばペプチドカップリング試薬といった脱水試薬の存在下に反応を実施することが有利であり得る。このような反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N-ジメチルアセタミド又はN,N-ジメチルホルムアミドといった有機溶剤などの溶剤中で、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒といった触媒の存在下又は不在下、及び、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはピリジンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴うか又は伴わずに実施可能である。式(II)の化合物は、公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。特に、式(II)の化合物(式中、X1はハロゲンなどの脱離基、例えばクロリドである)は、式(II)の化合物(式中、X1はヒドロキシである)を、触媒量のN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)の存在下に、例えばジクロロメタン(DCM)又はテトラヒドロフラン(THF)などの不活性溶剤中、0℃~100℃、好ましくは約25℃の温度において、例えば、塩化オキサリル又は塩化チオニルで処理することにより調製可能である。このような方法は当業者に公知であり、例えばTetrahedron 2005,61(46),10827-10852において記載されている。
スキーム2:
式(III)の化合物又はその塩は、例えば、スキーム2に示されているとおり調製可能である。式(V)の化合物(式中、R3及びQは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有し、並びに、X2は、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばブロミド)の、式(XIX)のアミン又はその塩(式中、R1は、式I化合物について上記のものと同一の意味を有する)による処理で、式(III)の化合物(式中、Q、R1及びR3は、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴うか又は伴わずに実施可能である。
或いは、式(VII)の化合物(式中、R3及びQは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)の式(XIX)のアミン又はその塩(式中、R1は、式I化合物について上記のものと同一の意味を有する)による処理で、式(III)の化合物(式中、Q、R1及びR3は、式Iの化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、例えば水素、又は、水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴うか又は伴わずに、酢酸、又は、臭化亜鉛若しくはチタン(IV)イソプロポキシドなどのルイス酸などの酸の存在下又は不在下で、例えばメタノールなどの溶剤中又は溶剤を伴わずに行われる。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。アミンのアルキル化及びアミンの還元性アルキル化(例えば、NaBH(OAc)3又はNaBH3CNの存在下、好ましくは酢酸といった好適な溶剤中、室温で、国際公開第2002/088073号と同様に;又は、代わりに、Synthesis 2003(14),2206に記載されているとおりTi(i-OiPr)4及びNaBH4の組み合わせの使用による)に係るこのような方法、及び、これらを行うための条件範囲は当業者に周知である。式(XIX)のアミン又はその塩(式中、R1は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)は、公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム3:
或いは、式(I)の化合物は、例えば、式(IV)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、及び、R1は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)と、式(V)の化合物(式中、R3及びQは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有し、並びに、X2は、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばクロリド又はブロミドである)との反応により調製可能である。この反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリルといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴うか又は伴わずに実施可能である。アミンのアルキル化に係るこのような方法、及び、これらを行うための条件範囲は当業者に周知である。
或いは、式(I)の化合物は、式(IVa)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有する)と、式(VII)の化合物(式中、R3及びQは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)との反応により調製可能である。この反応は、例えば水素、又は、水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物などの還元剤の存在下、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴うか又は伴わずに、酢酸、又は、臭化亜鉛などのルイス酸などの酸の存在下又は不在下で、例えばメタノールなどの溶剤中又は溶剤を伴わずに行われる。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。アミンの還元性アルキル化に係るこのような方法、及び、これらを行うための条件範囲は当業者に周知である。
スキーム4:
式(V)の化合物は、例えば、スキーム4に示されているとおり調製可能である。式(VIII)の化合物の塩素若しくは臭素などのハロゲン化剤、又は、N-ブロモスクシンイミドによる処理で、例えば式(V)の化合物(式中、脱離基X2は、ハロゲン、例えばクロリド又はブロミドである)が得られる。この反応は、溶剤を伴うか又は伴わずに、好ましくは溶剤中において、例えば過酸化ベンゾイル又はアソイソブチロニトリルなどのラジカル開始剤などの添加剤を伴うか又は伴わずに行われる。この反応は、可視光又はUV光への露光を伴うか又は伴わずに行うことが可能であり、また、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。
或いは、式(VII)の化合物は、還元剤により処理し、続いて、例えばメタンスルホニルクロリドといった塩化スルホニルとの反応で、式(V)の化合物(式中、脱離基X2はスルホネート、例えばメシレートである)を得ることが可能である。この反応は、溶剤中で、又は、溶剤を伴わずに、例えば炭酸カリウムといった無機塩基、又は、例えばトリメチルアミンといったアミン塩基などの有機塩基などの塩基の存在下、又は、塩基の不在下で行うことが可能であり、また、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。好適な還元剤は、例えばパラジウム炭素といった水素化触媒などの触媒を伴うか又は伴わない、酢酸、又は、臭化亜鉛などのルイス酸などの酸の存在下又は不在下における、例えばメタノールなどの溶剤中又は溶剤を伴わない、例えば、水素、又は、水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化物であることが可能である。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で実施可能である。ハロゲン化、カルボニル化合物の還元及びアルコールのスルホニル化に係るこのような方法、並びに、これらを行うための条件範囲は当業者に周知である。式(VII)の化合物及び式(VIII)の化合物は、公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム5:
或いは、式(Ib)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R1、R3及びQは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有するが、ただし、R1は水素とは異なる)は、例えば、スキーム5に示されているとおり調製可能である。式(Ia)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R3及びQは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)は、式(VI)の化合物(式中、R1は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有するが、ただし、R1は水素とは異なり、及び、X3は、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド又はメシレートである)と反応させて、式(Ib)の化合物を得ることが可能である。この反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)若しくはN,N-ジメチルアセタミド()又はこれらの混合物といった有機溶剤などの溶剤中で、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはピリジンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴うか又は伴わずに実施可能である。アミンのアルキル化に係るこのような方法、及び、これらを行うための条件範囲は当業者に周知である。式(VI)の化合物(式中、R1は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有するが、ただし、R1は水素とは異なり、及び、X3は、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド又はメシレートである)は公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム6:
式(Ic)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R3及びR4は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)は、例えば、スキーム6に示されているとおり調製可能である。式(II)の化合物(式中、Tは、スキーム1において上記のものと同一の意味を有し、及び、X1は、ヒドロキシ又はハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばクロリドである)と、式(IX)の化合物又はその塩(式中、R3は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)との反応で、式(X)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、及び、R3は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。X1がヒドロキシである場合、例えばカルボジイミド又はプロパンホスホン酸環式無水物(T3P(登録商標))などの例えばペプチドカップリング試薬といった脱水試薬の存在下に反応を実施することが有利であり得る。この反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、酢酸エチル、N,N-ジメチルアセタミド又はN,N-ジメチルホルムアミドといった有機溶剤などの溶剤、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒といった触媒の存在下又は不在下、及び、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはピリジンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴うか又は伴わずに実施可能である。
公知の化合物(XIII)(N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、DMF-DMA)による式(X)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、及び、R3は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)のその後の処理で、式(XI)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、及び、R3は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)が得られる。この反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン又はジオキサンといった有機溶剤などの溶剤中、-100~+300℃、好ましくは、周囲温度~100℃、又は、周囲温度~50℃の温度範囲内で、塩基を伴わずに、又は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはピリジンなどの有機塩基などの塩基の存在下に実施可能である。
式(XI)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、及び、R3は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)と、式(XII)のヒドラジン化合物又はその互変異性体又はその塩(式中、R4は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有し、好ましくは、R4は、式(I)の化合物について上記に定義されているR4aである)とのさらなる反応で、式(Ic)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、及び、R3及びR4は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有し、好ましくは、R4は式(I)の化合物について上記に定義されているR4aである)が得られる。この反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えば1,4-ジオキサン若しくは酢酸、又は、1,4-ジオキサン及び酢酸の混合物といった有機溶剤などの溶剤中に、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃、又は、周囲温度~80℃の温度範囲内で実施可能である。この一連の変換において、式(X)及び式(XI)の中間体化合物をその後のステップのための粗生成物として使用可能であり、又は、これらは、例えばクロマトグラフィにより精製して、精製した形態で次の変換に使用することが可能である。
式(IX)の化合物又はその塩(式中、R3は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)は公知であるか、又は、これらは、当業者に公知の方法により調製可能である。
スキーム7:
式(Ie)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R1、R3、R4c及びR5は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)は、式(Id)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R1、R3、R4c及びR5は、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)から、水素化反応により調製可能である(スキーム7)。この反応は、水素の存在下に、又は、例えばギ酸又はギ酸塩の存在下などの移動水素化により行うことが可能である。この反応は、例えば均一系触媒又は不均一系触媒といった触媒の存在下で行うことが可能である。例えば、この反応は、パラジウム炭素などのパラジウム触媒の存在下で行われる。この反応は、溶剤中で、又は、無溶剤で、好ましくは、例えば、溶剤としてメタノール又はエタノールなどの溶剤中で行うことが有利であり得る。この反応は、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃、又は、周囲温度~80℃の温度範囲内で、任意に、圧力容器中において行うことが可能である。
スキーム7a:
同様に、式(Ih)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R1、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)は、式(Ig)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R1、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)から、スキーム7に記載のものと同様の条件下における水素化反応により調製可能である(スキーム7a)。
スキーム8:
式(XII)の化合物のサブセットである式(XII-1)の化合物(式中、R4は、特定的にR4aである)又はその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は、トリフルオロ酢酸塩、又は、いずれかの他の同等の塩など)(ここで、A1、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、式(XV)の化合物(ここで、A1、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X4は、例えばハロゲン、スルホネート、C1~C4-スルファニル、C1~C4-スルフィニル又はC1~C4-スルホニルなどの脱離基である)のヒドラジン若しくはヒドラジン水和物又はその塩による処理で調製可能である(スキーム8)。この反応は、無溶剤で、又は、例えば水、又は、メタノール若しくはエタノールなどのアルコール、又は、メトキシシクロペンタンなどの溶剤中に、-100℃~200℃、より一般的には0℃~150℃、例えば100℃などの温度で実施可能である。このような反応は、例えばBioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2012),22(2),1226-1229といった文献から公知である。多くの式(XV)の化合物が公知であるか、又は、市販さえされているか、又は、これらは公知の方法により調製可能である。特に、式(XV)の化合物(ここで、A1、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X4は、例えばハロゲン、スルホネート、C1~C4-スルファニル、C1~C4-スルフィニル又はC1~C4-スルホニルなどの脱離基である)は、式(XVa)の化合物又はその互変異性体(式中、A1、A2及びA3は式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X4は、例えばハロゲン、スルホネート、C1~C4-スルファニル、C1~C4-スルフィニル又はC1~C4-スルホニルなどの脱離基である)の、式R4c-X6の試薬(式中、R4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、及び、X6は、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド又はメシレートである)による処理で調製可能である。この反応は、無溶剤で、又は、溶剤中で、好ましくは、例えばアセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)若しくはN,N-ジメチルアセタミド(DMA)又はこれらの混合物といった有機溶剤などの溶剤中で、-100~+300℃、好ましくは周囲温度~200℃の温度範囲内で、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムといった無機塩基、又は、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの有機塩基などの塩基の添加を伴うか又は伴わずに実施可能である。このようなアルキル化法及びこれらを行うための条件範囲は当業者に周知であると共に、例えばBioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2012),22(2),1226-1229に記載されている。式R4c-X6の試薬及び式(XVa)の化合物又はその互変異性体は、公知であるか、又は、市販さえされているか、又は、これらは公知の方法により調製可能である。
式(XII-1)の化合物のサブセットである式(XIIa)の化合物(式中、A1はNである)又はその塩(ここで、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、(XIIb)及び/又は(XIIc)
などの異なる互変異形態又はその塩(ここで、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)で存在し得る。
本発明は、すべてのこのような互変異性体及びすべての割合でのその混合物を包含する。
スキーム9:
式(XVI)の化合物(式中、A1、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、M1は、金属含有置換基、例えばホウ素置換基又は錫置換基、例えばトリブチルスタニル(M1は-SnBu3)、ボロノ(M1は-B(OH)2)、又は、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルなどのボロネートなどである)は、式(XV)の化合物(式中、A1、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X4は、ハロゲン、スルホネート、C1~C4-スルファニル、C1~C4-スルフィニル又はC1~C4-スルホニルなどの脱離基である)の、トリブチル(トリブチルスタニル)スタナン、又は、次ホウ酸、又は、4,4,5,5-テトラメチル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン(ビス(ピナコラト)ジボロンとしても公知)による処理で調製可能である(スキーム9)。この反応は、例えばパラジウム触媒、例えば酢酸パラジウムといった金属触媒などの触媒の存在下、及び、ホスフィンリガンド、例えば2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(XPhos)などのリガンドの存在下で行うことが可能である。この反応は、アルコキシド又はカルボキシレート塩基、例えば酢酸カリウムなどの塩基の存在下に行うことが可能である。この反応は、無溶剤で、又は、例えば、溶剤としてジオキサン又はトルエンといった溶剤中で、-100℃~200℃、より一般的には0℃~150℃、例えば100℃などの温度で行うことが可能である。いくつかの式(XVI)の化合物が公知であるか、又は、市販さえされているか、又は、これらは公知の方法により調製可能である。
スキーム10:
式(If)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、A1、A2、A3、R1、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有する)は、式(XVII)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R1、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有し、並びに、ここで、X5は、例えば塩素、臭素又はヨウ素などの脱離基である)から、式(XVI)の化合物(式中、A1、A2、A3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、M1は、スキーム9において上記のものと同一の意味を有する金属含有置換基である)による反応によって調製可能である(スキーム10)。この反応は、例えば1,1’-ビス(ジフェニル-ホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(PdCl2dppf)といったパラジウム触媒などの触媒の存在下に、例えば炭酸セシウムCS2CO3といった炭酸塩塩基、又は、例えば酢酸カリウムといったカルボキシレート塩基などの塩基の存在下に行うことが可能である。この反応は、無溶剤で、又は、例えば溶剤としてジオキサンといった溶剤中で、-100℃~200℃、より一般的には0℃~150℃、例えば85℃などの温度で行うことが可能である。鈴木-宮浦又はスティルクロスカップリング反応として知られるこのような反応は、当業者に周知である。式(XVII)の化合物(式中、Tはスキーム1において上記のものと同一の意味を有し、並びに、R1、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記のものと同一の意味を有し、並びに、ここで、X5は、例えば塩素、臭素又はヨウ素などの脱離基である)は、例えば国際公開第2021/170881号、国際公開第2021/037614号、国際公開第2020/208036号又は国際公開第2020/070049号といった文献から公知であり、又は、これらの文献に見出される記載と同様に調製可能である。
スキーム11:
式(XXII)の化合物(式中、R3及びR4aは、式(I)の化合物に定義されているとおりである)は、式(XX)の化合物(式中、R3及びR4aは、式(I)の化合物に定義されているとおりであり、並びに、X-はアニオンである)から、例えば水酸化物塩基若しくは炭酸塩塩基、例えば水酸化ナトリウム若しくは炭酸カリウムなどの塩基、又は、イオン交換樹脂による処理で調製可能である(スキーム11)。このような手法は当業者に周知であると共に、文献及び教科書から公知である。
アニオンX-は、例えば塩酸、臭化水素酸、フッ化水素、ヨウ化水素、硫酸等といった無機酸、又は、カルボン酸若しくはスルホン酸、例えばトリフルオロ酢酸、若しくは、メタンスルホン酸、若しくは、p-トルエンスルホン酸などの有機酸などの酸の共役塩基である。多くのこのような酸が当業者に公知である。
式(XX)の化合物(式中、R3及びR4aは、式(I)の化合物に定義されているとおりである)は、式(XXI)の化合物(式中、R3及びR4aは、式(I)の化合物に定義されているとおりである)から、上記に列挙した酸などの酸による処理で調製可能である。この反応は、無溶剤で、又は、例えば、メタノール、CPME、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、ジクロロメタン若しくはジオキサンなどの有機溶剤、又は、水などの無機溶剤、又は、このような溶剤の混合物といった溶剤中で行うことが可能である。この反応は、-100℃~200℃、より一般的には0℃~150℃、例えば周囲温度などの温度範囲で行うことが可能である。
式(XXI)の化合物(式中、R3及びR4aは、式(I)の化合物に定義されているとおりである)は、例えば、式(XII-1)の化合物又はその互変異性体又はその塩(式中、R4aは、式(I)の化合物について定義されているとおりである)から、式(XVIII)の化合物(式中、R3は、式(I)の化合物について定義されているとおりである)による処理で調製可能である。この反応は、無溶剤で、又は、例えば有機溶剤といった溶剤中、又は、溶剤としてジオキサン及び酢酸などの溶剤の混合物中で行うことが可能である。この反応は、例えば分子ふるいの存在下などの乾燥剤の存在下又は不在下に、-100℃~200℃、より一般的には0℃~150℃、例えば80℃などの温度で行うことが可能である。式(XVIII)の化合物(式中、R3は、式(I)の化合物について定義されているとおりである)は、例えば国際公開第2021/083936号又は国際公開第2021/165195号から公知であり、又は、これらの文献に見出される記載と同様に調製可能である。
スキーム12:
式(XX)の化合物のサブセットである式(XX-1)の化合物(式中、R3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X-は、スキーム11において上記のものと同一の意味を有するアニオンである)は、式(XXI)の化合物のサブセットである式(XXI-1)の化合物(式中、R3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)から、上記においてスキーム11(XXIからXXへの変換)に既述である条件下における酸による処理で調製可能である(スキーム12)。
式(XXI)の化合物のサブセットである式(XXI-1)の化合物(式中、R3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、上記においてスキーム8(XVaからXVへの変換)に既述であるものと同様の条件下における、式(XXIII)の化合物又はその互変異性体(式中、R3は、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)の式R4c-X6の試薬(式中、R4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、及び、X6は、ハロゲン又はスルホネートなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド又はメシレートである)による処理で調製可能である。
式(XXIII)の化合物又はその互変異性体(式中、R3は、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、例えば、Angew.Chem.Int.Ed.56(16),4478-4482,2017に記載されているとおり、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの塩基の存在下、任意に、RockPhos-G3-パラダサイクル([(2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3-メトキシ-6-メチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2-アミノビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホネート)などのパラジウム触媒の存在下、アセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミドDMFなどの非プロトン性溶剤中に、0~100℃、好ましくは、室温~80℃の温度における、式(XXIV)の化合物(式中、R3は、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、及び、X7は、ハロゲンなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド又はヨージドである)の例えばベンズアルドキシムPhC=NOH、好ましくは、(E)-ベンズアルデヒドオキシムによる処理で調製可能である。
式(XXIV)の化合物(式中、R3は、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、及び、X7は、ハロゲンなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド又はヨージドである)は、上記においてスキーム11(XII-1+XVIIIのXXIへの変換)に既述であるものと同様の条件下における、式(XXV)の化合物又はその互変異性体又はその塩(式中、X7は、ハロゲンなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド又はヨージドである)の式(XVIII)の化合物(式中、R3は、式(I)の化合物について定義されているとおりである)による処理で調製可能である。式(XXV)の化合物又はその互変異性体又はその塩(式中、X7は、ハロゲンなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド又はヨージドである)は公知であるか、又は、市販さえされているか、又は、これらは公知の方法により調製可能である。
式(XXIII)の化合物(すべての置換基は、スキーム12おいて上記に定義されているとおり)は、異なる互変異形態
で存在し得、ここで、波線は前記式(XXIII)の化合物の残部への結合を表す。本発明は、すべてのこのような互変異性体及びすべての割合におけるその混合物を包含する。
スキーム13:
式(XXVII)の化合物(式中、R3及びR4cは式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X-は、スキーム11において上記のものと同一の意味を有するアニオンである)は、式(XXVI)の化合物(式中、R3及びR4cは式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)から、上記においてスキーム11(XXIからXXへの変換)に既述である条件下における酸による処理で調製可能である(スキーム13)。
式(XXVI)の化合物(式中、R3及びR4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、上記の式(XXI-I)の化合物(式中、R3及びR4cは式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)から、上記においてスキーム7に既述であるものと同様の条件下における水素化反応で調製可能である。
スキーム14:
式(XXVIII)の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は、トリフルオロ酢酸塩、又は、いずれかの他の同等の塩など)(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、式(VII)の化合物のサブセットである式(VII-1)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)から、上記においてスキーム2(VIIからIIIへの変換)に既述であるものと同様の条件下における還元性アミノ化反応で調製可能である(スキーム14)。
式(VII)の化合物のサブセットである式(VII-1)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、上記においてスキーム10(XVII+XVIからIfへの変換)に既述であるものと同様の条件下における、式(XXIX)の化合物(式中、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、ここで、X8は、ハロゲンなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド又はヨージドである)の、式(XVI)の化合物のサブセットである式(XVI-1)の化合物(式中、R4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、及び、M1は、スキーム9において上記のものと同一の意味を有する金属含有置換基である)による処理で調製可能である。式(XXIX)の化合物(式中、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、ここで、X8は、ハロゲンなどの脱離基、例えばクロリド、ブロミド又はヨージドである)は公知であるか、又は、市販さえされているか、又は、これらは公知の方法により調製可能である。
或いは、式(VII)の化合物のサブセットである式(VII-1)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、例えばデス・マーチン・ペルヨージナン(又は、類似の超原子価ヨウ素試薬)を用いて、通例ジクロロメタン又はクロロホルムなどの塩素化溶剤において、0~50℃、好ましくは約室温の温度で実施される、下記の式(XXXI)の化合物(スキーム15)(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)の酸化で調製可能である。
スキーム15:
或いは、式(XXVIII)の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は、トリフルオロ酢酸塩、又は、いずれかの他の同等の塩など)(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、式(XXX)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、Z3は、-NPhth(N-フタルイミド基)又は-NBoc2(N-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)基)である)から、典型的には、当業者に公知であると共に、例えば:Protective Groups in Organic Synthesis,3rd Edition Theodora W.Green(The Rowland Institute for Science)and Peter G.M.Wuts(Pharmacia and Upjohn Company),John Wiley&Sons,Inc.,New York,NY.1999,ISBN 0-471-16019-9などの文献に記載されている脱保護条件下において、エタノール若しくはイソプロパノール(Z3は-NPhth)などのアルコール溶剤中におけるヒドラジン(好ましくは、ヒドラジン水和物又はヒドラジン一水和物)による処理、又は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン若しくはジオキサン(Z3は-NBoc2)などの好適な溶剤の存在下におけるトリフルオロ酢酸若しくは塩酸などの酸による処理で調製可能である(スキーム15)。
式(XXX)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、Z3は、-NPhth(N-フタルイミド基)又は-NBoc2(N-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)基)である)は、式(XXXI)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)から、光延反応により調製可能である。このような反応は、トリフェニルホスフィン又はトリブチルホスフィンなどのホスフィンの存在下、及び、フタルイミド(HNPhth)又はビス(tert-ブトキシカルボニル)アミン(HNBoc2)などのアミンの存在下における、ジエチルアゾジカルボキシレート又はジイソプロピルアゾジカルボキシレートなどのアゾジカルボキシレートによる式(XXXI)の化合物の処理を含む。光延反応(及び、これらを行う条件)は当業者に公知であり、例えばChem.Rev.2009,109,2551-2651に記載されている。
式(XXXI)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、式(XXXII)のシリルエーテル化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、ここで、基Raの各々は、独立して、C1~C4アルキルである)から、脱保護であって、例えば、例としてテトラヒドロフラン又は2-メチルテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中における、例としてテトラブチルフッ化アンモニウムといったフッ化物による処理により調製可能である。この反応は、-10℃~80℃、例えば0℃~30℃の温度範囲で行うことが可能である。このような脱保護反応は当業者に公知であり、例えば:Protective Groups in Organic Synthesis,3rd Edition Theodora W.Green(The Rowland Institute for Science)and Peter G.M.Wuts(Pharmacia and Upjohn Company).John Wiley&Sons,Inc.,New York,NY.1999,ISBN 0-471-16019-9といった文献に記載されている。
或いは、式(XXXI)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、当業者に公知の条件下(例えば国際公開第2012/082997号、p.141を参照のこと)、好ましくは溶剤としてMeOH中における、例えば水素化ホウ素ナトリウムNaBH4による、式(VII)の化合物のサブセットである上記の式(VII-1)の化合物(スキーム14)(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)の還元で調製され得る。
式(XXXII)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、ここで、基Raの各々は、独立して、C1~C4アルキルである)は、式(XXXIII)のシリルエーテル化合物(式中、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、X9は、脱離基、ハロゲンなど、例えばブロミド又はヨージドであり、並びに、ここで、基Raの各々は、独立して、C1~C4アルキルである)から、ターボグリニャール試薬(iPrMgCl・LiCl)又はブチルリチウムによる処理などのメタレーションによって調製可能である。このようなメタレーションは当業者に公知であり、例えばCarey,Francis A.(2007).“Organometallic compounds of Group I and II metals”.Advanced Organic Chemistry:Reaction and Synthesis Pt.B(Kindle ed.).Springer.ISBN 978-0-387-44899-2といった文献に記載されている。これにより生成されるリチウム-又はマグネシウム種は、例えばハロゲン化亜鉛、例えば塩化亜鉛でトランスメタル化し、その後、式(XV)の化合物のサブセットである式(XV-1)の化合物(式中、R4cは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、及び、X4は、ハロゲンなどの脱離基、例えばブロミド又はヨージドである)と、例えばパラジウム触媒、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)といった触媒の存在下、及び、例えばトリ(2-フリル)ホスフィンなどの例えばホスフィンリガンドといったリガンドの存在下に、例えばテトラヒドロフラン又は2-メチルテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中においてカップリングすることが可能である。この反応は、-100℃~100℃、例えば-78℃~80℃の温度範囲で行うことが可能である。この変換は例えば根岸カップリング反応として当業者に公知であり、例えば:Jie Jack Li,Name Reactions,A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications,Springer,ISBN:978-3-030-50865-4といった文献に記載されている。
式(XXXIII)の化合物(式中、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、X9は、脱離基、ハロゲンなど、例えばブロミド又はヨージドであり、及び、ここで、基Raの各々は、独立して、C1~C4アルキルである)は、式(XXXIV)の化合物(式中、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X9は、脱離基、ハロゲンなど、例えばブロミド又はヨージドである)から、アミン塩基、例えばイミダゾールなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン又は2-メチルテトラヒドロフランなどの不活性溶剤中における、式Ra3Si-Xaのシリル化剤(式中、Xaは、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド又はトリフレートなどの脱離基であり、及び、ここで、基Raの各々は、独立して、C1~C4アルキル(Ra3Siは、トリアルキルシリル、例えばジメチル-tert-ブチルシリルであり;化合物Ra3Si-Xaにおいて、Raは、メチル又はtert-ブチルなどの直鎖又は分岐C1~C4アルキルである)である)による処理で調製可能である。この反応は、0℃~100℃、例えば10℃~80℃の温度範囲で行うことが可能である。このようなシリル化反応は当業者に公知であり、例えば:Protective Groups in Organic Synthesis,3rd Edition Theodora W.Green(The Rowland Institute for Science)and Peter G.M.Wuts(Pharmacia and Upjohn Company).John Wiley&Sons,Inc.,New York,NY.1999,ISBN 0-471-16019-9などの文献に記載されている。
式(XXXIV)の化合物(式中、R3、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X9は、脱離基、ハロゲンなど、例えばブロミド又はヨージドである)は、式(XXXV)の化合物(式中、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X9は、脱離基、ハロゲンなど、例えばブロミド又はヨージドである)から、リチウムアミド塩基、例えばリチウム2,2,6,6-テロラメチルピペリジドなどの塩基による処理、これに続く、リチウム化種と式(XXXVI)のアルデヒド化合物(式中、R3は、式(I)において上記のものと同一の意味を有する)との反応で調製可能である。この反応は、無溶剤で、又は、例えば、溶剤として例えばテトラヒドロフラン又は2-メチルテトラヒドロフランなどの有機溶剤といった溶剤中において行うことが可能である。この反応は、-100℃~100℃、例えば-80℃~0℃、例えば0℃又は-78℃の温度範囲で行うことが可能である。式(XXXV)の化合物(式中、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、X9は、脱離基、ハロゲンなど、例えばブロミド又はヨージドである)、及び、式(XXXVI)の化合物(式中、R3は式(I)において上記のものと同一の意味を有する)は、公知であるか、又は、市販さえされているか、又は、これらは公知の方法により調製可能である。
スキーム16:
式(XXVIIIb)の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩又は臭化水素酸塩、又は、トリフルオロ酢酸塩、又は、いずれかの他の同等の塩など)(式中、R1、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、上記においてスキーム2(VIIからIIIへの変換)に既述であるものと同様の条件下における還元性アミノ化反応による、式(XXVIIIa)の化合物又はその塩(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)の式(XXXVII)の化合物(式中、R1は式Iにおいて定義されているとおりである)による処理で調製され得る(スキーム16)。
式(XXVIIIa)の化合物又はその塩(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、式(XXVIII)の化合物又はその塩(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)のバイオ触媒脱ラセミ化により入手し得る。これは、例えば、リパーゼ、例えばカンジダアンタルクチカ(Candida antarctica)リパーゼB又は蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)リパーゼを、最終的には固定化形態(例えばNovozym(登録商標)435)で用いて、例えばメトキシ酢酸エチル又は酢酸ビニルといったアシル供与体の存在下、アセトニトリル又はメチルtert-ブチルエーテルなどの好適な溶剤中に、20℃~100℃の温度で行い得る。このようなプロセスは、例えばJ.Org.Chem.2007,72,6918-6923、又は、Adv.Synth.Catal.2007,349,1481-1488に記載されている。このような酵素的脱ラセミ化に係る想定される立体化学の結果は当業者に公知であり、例えばJ.Org.Chem.1991,56,2656-2665、又は、J.Am.Chem.Soc.2015,137,3996-4009といった文献に記載されている。
スキーム17:
代替的プロセス(スキーム17)において、式(XXVIIIa)の化合物又はその塩(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、式(XXX-1)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、Z3は-NPhth(N-フタルイミド基)又は-NBoc2(N-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)基)である)から、上記においてスキーム15(XXXからXXVIIIへの変換)に既述の脱保護条件下で入手し得る。
式(XXX-1)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有し、並びに、Z3は、-NPhth(N-フタルイミド基)又は-NBoc2(N-ビス(tert-ブチルオキシカルボニル)基)である)は、式(XXXI-1)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)から、上記においてスキーム15(XXXIからXXXへの変換)に既述である条件下におけるフタルイミド(HNPhth)又はビス(tert-ブトキシカルボニル)アミン(HNBoc2)による光延反応で入手し得る。このようなプロセスは、立体中心を反転させて進行させることが当業者に公知である。
式(XXXI-1)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、式(VII-1)のケトン(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)のエナンチオ選択的還元により入手し得る。このような還元は、例えばルテニウム又はロジウム触媒といった触媒をRuCl[(R,R)-TsDPEN](メシチレン)又はRuBF4[(R,R)-TsDPEN](p-シメン)などのキラルリガンドと共に、例えばHC(O)OH/Et3N又はHCO2NH4などの水素供与体系の存在下において行うことが可能である。このようなプロセスは、例えばJ.Org.Chem.2017,82,5607といった文献に記載されている。
或いは、式(XXVIIIa)の化合物又はその塩(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、例えばトリフェニルホスフィン(又はトリブチルホスフィン)及び水を伴う処理(2ステップシュタウディンガー還元)による、又は、例えば水素の存在下でパラジウム触媒を用いる水素化による、式(XXXVIII)のアジド化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)の還元で入手し得る。このようなアジド還元に係る手法及び条件は当業者に周知であると共に、文献及び教科書から公知である。
式(XXXVIII)の化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)は、トルエン、テトラヒドロフラン又は2-メチルテトラヒドロフランなどの溶剤中、例えば1,8-ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデカ-7-エンDBUなどの塩基の存在下、及び、好ましくは約室温の温度における、ジフェニルホスホリルアジド(とりわけ、アジ化ナトリウム、トリメチルシリルアジド又はテトラブチルアンモニウムアジドのようなもの)などのアジド化試薬による式(XXXI-1)のアルコール化合物(式中、R3、R4c、R5a及びR5bは、式(I)の化合物について上記に定義されているものと同一の意味を有する)の処理で入手し得る。このようなプロセスは、立体中心を反転させて進行させることが当業者に公知であり、及び、例えばAdv.Synth.Catal.2018,360,2157-2165といった文献に記載されている。
式(XX)、(XXII)(置換基はスキーム11に定義されているとおり)、式(XX-1)(置換基はスキーム12に定義されているとおり)、式(XXVII)(置換基はスキーム13に定義されているとおり)、式(XXVIII)(置換基はスキーム14/15に定義されているとおり)、式(XXVIIIa)(置換基はスキーム16/17に定義されているとおり)及び式(XXVIIIb)(置換基はスキーム16に定義されているとおり)の化合物のいずれか、又は、その塩(適切な場合)、又は、その遊離塩基(適切な場合)は、スキーム1において上記に定義されている式(III)の化合物の特定のサブセットを表し、従って、式(I)の化合物の調製のために前記スキーム1においてアウトラインされている記載に従って使用可能である。
式(XXVIII)、(XXVIIIa)又は(XXVIIIb)の化合物(置換基の定義はスキーム14、15、16及び17のとおり)であって、その一部
(式中、R4cは式(I)において上記に定義されているとおりであり、及び、波線は前記式(XXVIII)、(XXVIIIa)又は(XXVIIIb)の化合物の残部への結合を表す)が、一部
により置換されたものは、スキーム14、15、16及び17に見出される化学的記載と同様であるが、式XVI-1及びXV-1の出発材料をそれぞれ式XVI-2及びXV-2の化合物:
(式中、R4c、X4及びM1の定義はそのままである)
で置き換えることで入手可能である。
で置き換えることで入手可能である。
このような式XVI-2及びXV-2の化合物は、公知であるか、又は、市販さえされているか、又は、これらは公知の方法により調製可能である。
手順又は反応条件に応じて、反応体は塩基の存在下で反応に供することが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はN-アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリン又はN,N-ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約-80℃~約+140℃、好ましくは約-30℃~約+100℃の温度範囲、多くの場合、室温から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば1つの反応工程において、1つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式(I)の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式(I)の化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式(I)の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって式(I)の遊離化合物、酸付加塩に、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
式(I)の化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式(I)の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式(I)の化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
式(I)の化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び/又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び/若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式(I)の化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び/又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により、例えば1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N-オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式(I)の化合物を好適な酸化剤、例えばH2O2/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.,32(12),2561-73,1989又は国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式(I)の化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、必要に応じて水和物の形態において得ることもでき、及び/又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21、及びD-1~D-21に係る式(I)の化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下に続く実施例は、本発明を例示すると共に、式(I-A)、(I-B)、(I-C)、及び(I-D)の化合物形態の好ましい式(I)の化合物を示すことを意図している。
表A-1~A-78(式I-A)
表A-1は、式I-Aの25種の化合物A-1.001~A-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。例えば、A-1.002は
である。
表A-1は、式I-Aの25種の化合物A-1.001~A-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。例えば、A-1.002は
表A-2は、式I-Aの25種の化合物A-2.001~A-2.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-3は、式I-Aの25種の化合物A-3.001~A-3.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-4は、式I-Aの25種の化合物A-4.001~A-4.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-5は、式I-Aの25種の化合物A-5.001~A-5.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-6は、式I-Aの25種の化合物A-6.001~A-6.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-7は、式I-Aの25種の化合物A-7.001~A-7.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-8は、式I-Aの25種の化合物A-8.001~A-8.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-9は、式I-Aの25種の化合物A-9.001~A-9.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-10は、式I-Aの25種の化合物A-10.001~A-10.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-11は、式I-Aの25種の化合物A-11.001~A-11.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-12は、式I-Aの25種の化合物A-12.001~A-12.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-13は、式I-Aの25種の化合物A-13.001~A-13.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-14は、式I-Aの25種の化合物A-14.001~A-14.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-15は、式I-Aの25種の化合物A-15.001~A-15.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-16は、式I-Aの25種の化合物A-16.001~A-16.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-17は、式I-Aの25種の化合物A-17.001~A-17.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-18は、式I-Aの25種の化合物A-18.001~A-18.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-19は、式I-Aの25種の化合物A-19.001~A-19.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-20は、式I-Aの25種の化合物A-20.001~A-20.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-21は、式I-Aの25種の化合物A-21.001~A-21.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-22は、式I-Aの25種の化合物A-22.001~A-22.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-23は、式I-Aの25種の化合物A-23.001~A-23.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-24は、式I-Aの25種の化合物A-24.001~A-24.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-25は、式I-Aの25種の化合物A-25.001~A-25.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-26は、式I-Aの25種の化合物A-26.001~A-26.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-27は、式I-Aの25種の化合物A-27.001~A-27.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-28は、式I-Aの25種の化合物A-28.001~A-28.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-29は、式I-Aの25種の化合物A-29.001~A-29.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-30は、式I-Aの25種の化合物A-30.001~A-30.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-31は、式I-Aの25種の化合物A-31.001~A-31.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-32は、式I-Aの25種の化合物A-32.001~A-32.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-33は、式I-Aの25種の化合物A-33.001~A-33.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-34は、式I-Aの25種の化合物A-34.001~A-34.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-35は、式I-Aの25種の化合物A-35.001~A-35.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-12は、式I-Aの25種の化合物A-12.001~A-12.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-37は、式I-Aの25種の化合物A-37.001~A-37.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-38は、式I-Aの25種の化合物A-38.001~A-38.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-39は、式I-Aの25種の化合物A-39.001~A-39.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-40は、式I-Aの25種の化合物A-40.001~A-40.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-41は、式I-Aの25種の化合物A-41.001~A-41.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-42は、式I-Aの25種の化合物A-42.001~A-42.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-43は、式I-Aの25種の化合物A-43.001~A-43.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-44は、式I-Aの25種の化合物A-44.001~A-44.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-45は、式I-Aの25種の化合物A-45.001~A-45.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-46は、式I-Aの25種の化合物A-46.001~A-46.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-47は、式I-Aの25種の化合物A-47.001~A-47.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-48は、式I-Aの25種の化合物A-48.001~A-48.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-49は、式I-Aの25種の化合物A-49.001~A-49.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-50は、式I-Aの25種の化合物A-50.001~A-50.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-51は、式I-Aの25種の化合物A-51.001~A-51.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-52は、式I-Aの25種の化合物A-52.001~A-52.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-53は、式I-Aの25種の化合物A-53.001~A-53.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-54は、式I-Aの25種の化合物A-54.001~A-54.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-55は、式I-Aの25種の化合物A-55.001~A-55.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-56は、式I-Aの25種の化合物A-56.001~A-56.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-57は、式I-Aの25種の化合物A-57.001~A-57.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-58は、式I-Aの25種の化合物A-58.001~A-58.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-59は、式I-Aの25種の化合物A-59.001~A-59.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-60は、式I-Aの25種の化合物A-60.001~A-60.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-61は、式I-Aの25種の化合物A-61.001~A-61.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-62は、式I-Aの25種の化合物A-62.001~A-62.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-63は、式I-Aの25種の化合物A-63.001~A-63.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-64は、式I-Aの25種の化合物A-64.001~A-64.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-65は、式I-Aの25種の化合物A-65.001~A-65.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-66は、式I-Aの25種の化合物A-66.001~A-66.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-67は、式I-Aの25種の化合物A-67.001~A-67.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-68は、式I-Aの25種の化合物A-68.001~A-68.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-69は、式I-Aの25種の化合物A-69.001~A-69.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-70は、式I-Aの25種の化合物A-70.001~A-70.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-71は、式I-Aの25種の化合物A-71.001~A-71.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-72は、式I-Aの25種の化合物A-72.001~A-72.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-73は、式I-Aの25種の化合物A-73.001~A-73.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-74は、式I-Aの25種の化合物A-74.001~A-74.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-75は、式I-Aの25種の化合物A-75.001~A-75.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-76は、式I-Aの25種の化合物A-76.001~A-76.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-77は、式I-Aの25種の化合物A-77.001~A-77.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表A-78は、式I-Aの25種の化合物A-78.001~A-78.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-1~B-78(式I-B)
表B-1は、式I-Bの25種の化合物B-1.001~B-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-1は、式I-Bの25種の化合物B-1.001~B-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-2は、式I-Bの25種の化合物B-2.001~B-2.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-3は、式I-Bの25種の化合物B-3.001~B-3.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-4は、式I-Bの25種の化合物B-4.001~B-4.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-5は、式I-Bの25種の化合物B-5.001~B-5.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-6は、式I-Bの25種の化合物B-6.001~B-6.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-7は、式I-Bの25種の化合物B-7.001~B-7.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-8は、式I-Bの25種の化合物B-8.001~B-8.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-9は、式I-Bの25種の化合物B-9.001~B-9.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-10は、式I-Bの25種の化合物B-10.001~B-10.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-11は、式I-Bの25種の化合物B-11.001~B-11.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-12は、式I-Bの25種の化合物B-12.001~B-12.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-13は、式I-Bの25種の化合物B-13.001~B-13.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-14は、式I-Bの25種の化合物B-14.001~B-14.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-15は、式I-Bの25種の化合物B-15.001~B-15.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-16は、式I-Bの25種の化合物B-16.001~B-16.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-17は、式I-Bの25種の化合物B-17.001~B-17.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-18は、式I-Bの25種の化合物B-18.001~B-18.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-19は、式I-Bの25種の化合物B-19.001~B-19.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-20は、式I-Bの25種の化合物B-20.001~B-20.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-21は、式I-Bの25種の化合物B-21.001~B-21.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-22は、式I-Bの25種の化合物B-22.001~B-22.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-23は、式I-Bの25種の化合物B-23.001~B-23.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-24は、式I-Bの25種の化合物B-24.001~B-24.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-25は、式I-Bの25種の化合物B-25.001~B-25.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-26は、式I-Bの25種の化合物B-26.001~B-26.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-27は、式I-Bの25種の化合物B-27.001~B-27.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-28は、式I-Bの25種の化合物B-28.001~B-28.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-29は、式I-Bの25種の化合物B-29.001~B-29.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-30は、式I-Bの25種の化合物B-30.001~B-30.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-31は、式I-Bの25種の化合物B-31.001~B-31.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-32は、式I-Bの25種の化合物B-32.001~B-32.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-33は、式I-Bの25種の化合物B-33.001~B-33.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-34は、式I-Bの25種の化合物B-34.001~B-34.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-35は、式I-Bの25種の化合物B-35.001~B-35.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-12は、式I-Bの25種の化合物B-12.001~B-12.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-37は、式I-Bの25種の化合物B-37.001~B-37.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-38は、式I-Bの25種の化合物B-38.001~B-38.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-39は、式I-Bの25種の化合物B-39.001~B-39.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-40は、式I-Bの25種の化合物B-40.001~B-40.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-41は、式I-Bの25種の化合物B-41.001~B-41.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-42は、式I-Bの25種の化合物B-42.001~B-42.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-43は、式I-Bの25種の化合物B-43.001~B-43.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-44は、式I-Bの25種の化合物B-44.001~B-44.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-45は、式I-Bの25種の化合物B-45.001~B-45.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-46は、式I-Bの25種の化合物B-46.001~B-46.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-47は、式I-Bの25種の化合物B-47.001~B-47.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-48は、式I-Bの25種の化合物B-48.001~B-48.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-49は、式I-Bの25種の化合物B-49.001~B-49.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-50は、式I-Bの25種の化合物B-50.001~B-50.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-51は、式I-Bの25種の化合物B-51.001~B-51.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-52は、式I-Bの25種の化合物B-52.001~B-52.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-53は、式I-Bの25種の化合物B-53.001~B-53.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-54は、式I-Bの25種の化合物B-54.001~B-54.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-55は、式I-Bの25種の化合物B-55.001~B-55.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-56は、式I-Bの25種の化合物B-56.001~B-56.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-57は、式I-Bの25種の化合物B-57.001~B-57.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-58は、式I-Bの25種の化合物B-58.001~B-58.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-59は、式I-Bの25種の化合物B-59.001~B-59.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-60は、式I-Bの25種の化合物B-60.001~B-60.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-61は、式I-Bの25種の化合物B-61.001~B-61.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-62は、式I-Bの25種の化合物B-62.001~B-62.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-63は、式I-Bの25種の化合物B-63.001~B-63.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-64は、式I-Bの25種の化合物B-64.001~B-64.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-65は、式I-Bの25種の化合物B-65.001~B-65.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-66は、式I-Bの25種の化合物B-66.001~B-66.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-67は、式I-Bの25種の化合物B-67.001~B-67.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-68は、式I-Bの25種の化合物B-68.001~B-68.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-69は、式I-Bの25種の化合物B-69.001~B-69.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-70は、式I-Bの25種の化合物B-70.001~B-70.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-71は、式I-Bの25種の化合物B-71.001~B-71.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-72は、式I-Bの25種の化合物B-72.001~B-72.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-73は、式I-Bの25種の化合物B-73.001~B-73.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-74は、式I-Bの25種の化合物B-74.001~B-74.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-75は、式I-Bの25種の化合物B-75.001~B-75.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、A2はCHであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-76は、式I-Bの25種の化合物B-76.001~B-76.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-77は、式I-Bの25種の化合物B-77.001~B-77.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表B-78は、式I-Bの25種の化合物B-78.001~B-78.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、A2はNであり、A3はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-1~C-21(式I-C)
表C-1は、式I-Cの25種の化合物C-1.001~C-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-1は、式I-Cの25種の化合物C-1.001~C-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-2は、式I-Cの25種の化合物C-2.001~C-2.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-3は、式I-Cの25種の化合物C-3.001~C-3.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-4は、式I-Cの25種の化合物C-4.001~C-4.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-5は、式I-Cの25種の化合物C-5.001~C-5.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-6は、式I-Cの25種の化合物C-6.001~C-6.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-7は、式I-Cの25種の化合物C-7.001~C-7.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-8は、式I-Cの25種の化合物C-8.001~C-8.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-9は、式I-Cの25種の化合物C-9.001~C-9.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-10は、式I-Cの25種の化合物C-10.001~C-10.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-11は、式I-Cの25種の化合物C-11.001~C-11.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-12は、式I-Cの25種の化合物C-12.001~C-12.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-13は、式I-Cの25種の化合物C-13.001~C-13.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-14は、式I-Cの25種の化合物C-14.001~C-14.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-15は、式I-Cの25種の化合物C-15.001~C-15.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-16は、式I-Cの25種の化合物C-16.001~C-16.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-17は、式I-Cの25種の化合物C-17.001~C-17.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-18は、式I-Cの25種の化合物C-18.001~C-18.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-19は、式I-Cの25種の化合物C-19.001~C-19.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-20は、式I-Cの25種の化合物C-20.001~C-20.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表C-21は、式I-Cの25種の化合物C-21.001~C-21.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-1~D-21(式I-D)
表D-1は、式I-Dの25種の化合物D-1.001~D-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-1は、式I-Dの25種の化合物D-1.001~D-1.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-2は、式I-Dの25種の化合物D-2.001~D-2.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-3は、式I-Dの25種の化合物D-3.001~D-3.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-4は、式I-Dの25種の化合物D-4.001~D-4.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-5は、式I-Dの25種の化合物D-5.001~D-5.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-6は、式I-Dの25種の化合物D-6.001~D-6.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-7は、式I-Dの25種の化合物D-7.001~D-7.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-8は、式I-Dの25種の化合物D-8.001~D-8.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-9は、式I-Dの25種の化合物D-9.001~D-9.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-10は、式I-Dの25種の化合物D-10.001~D-10.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-11は、式I-Dの25種の化合物D-11.001~D-11.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-12は、式I-Dの25種の化合物D-12.001~D-12.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-13は、式I-Dの25種の化合物D-13.001~D-13.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-14は、式I-Dの25種の化合物D-14.001~D-14.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-15は、式I-Dの25種の化合物D-15.001~D-15.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-16は、式I-Dの25種の化合物D-16.001~D-16.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-17は、式I-Dの25種の化合物D-17.001~D-17.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-CF2Hであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-18は、式I-Dの25種の化合物D-18.001~D-18.025を提供するものであり、ここで、A1はCHであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2-シクロプロピルであり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-19は、式I-Dの25種の化合物D-19.001~D-19.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はHであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-20は、式I-Dの25種の化合物D-20.001~D-20.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH3であり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
表D-21は、式I-Dの25種の化合物D-21.001~D-21.025を提供するものであり、ここで、A1はNであり、R1はCH2-シクロプロピルであり、R3はCH3であり、R4cはCH2CH3であり、及び、Tは表Zに定義されているとおりである。
そのいくつかは新規である式II(i)、III(i)、IV(i)、IVa(i)、V(i)、VI(i)、VII(i)、VIII(i)、IX(i)、X(i)、XI(i)、XII(i)、XIV(i)、XV(i)、XVI(i)、XX(i)、XXI(i)及びXXII(i)の一定の中間体化合物もまた提供されている。例えば:
-式XII(i)の化合物又はその互変異性体又はその塩:
(式中、A1、A2、A3及びR4cは表A-1~A-78及び表B-1~B-78のいずれ1つにおいて定義されているとおりである)であるが、ただし、前記化合物は
6-ヒドラジニル-2-メチル-3(2H)-ピリダジノン若しくはその互変異性体;又は
6-ヒドラジニル-2-エチル-3(2H)-ピリダジノン若しくはその互変異性体
ではない。
-式XVI(i)の化合物:
(式中、A1及びA2の一方がNであり、他方がCHであり、R4cは、表A-1~A-78及び表B-1~B-78のいずれ1つにおいて定義されているとおりであり、並びに、M1は、金属含有置換基、例えば、トリブチルスタニル、ボロノ又は4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルなどの例えばホウ素置換基又は錫置換基である)であり、ただし、前記式XVI(i)の化合物は:
-2-メチル-6-トリメチルスタニル-ピリダジン-3-オン(CAS2254337-53-4)、
-[5-オキソ-4-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラジン-2-イル]ボロン酸(CAS2509138-33-2)、
-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラジン-2-オン(CAS2509138-04-7)、
-(2-メチル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(CAS1610374-18-9)、
-2-イソプロピル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(CAS2768712-84-9)、
-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ボロン酸(CAS1872185-45-9)、又は
-(1-イソプロピル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ボロン酸(CAS2334476-21-8)
ではない。
-式XX(i)、XXI(i)及びXXII(i)の化合物
(式中、A1、A2、A3及びR4cを含むR4aは、表A-1~A-78及び表B-1~B-78のいずれ1つに定義されているとおりであり、及び、X-は、アニオン、すなわち、例えば塩酸、臭化水素酸、フッ化水素、ヨウ化水素、硫酸等といった無機酸、又は、カルボン酸若しくはスルホン酸、例えばトリフルオロ酢酸若しくはメタンスルホン酸若しくはp-トルエンスルホン酸などの有機酸などの酸の共役塩基である)。
-式XII(i)の化合物又はその互変異性体又はその塩:
ではない。
-式XVI(i)の化合物:
-2-メチル-6-トリメチルスタニル-ピリダジン-3-オン(CAS2254337-53-4)、
-[5-オキソ-4-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラジン-2-イル]ボロン酸(CAS2509138-33-2)、
-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピラジン-2-オン(CAS2509138-04-7)、
-(2-メチル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(CAS1610374-18-9)、
-2-イソプロピル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(CAS2768712-84-9)、
-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ボロン酸(CAS1872185-45-9)、又は
-(1-イソプロピル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ボロン酸(CAS2334476-21-8)
ではない。
-式XX(i)、XXI(i)及びXXII(i)の化合物
さらなる態様において、本発明は従って、式II(i)、III(i)、IV(i)、IVa(i)、V(i)、VI(i)、VII(i)、VIII(i)、IX(i)、X(i)、XI(i)、XII(i)、XIV(i)、XV(i)、XVI(i)、XX(i)、XXI(i)及びXXII(i)の化合物を提供するものであり、ここで、各々の場合において、適切な場合、A、X0、R1、R2a、R2b、R3、Qa(R5、R4c、及び、R4a又はR4bとしてR4;R4c及びR5を含む)、Qb(R5a、R5b、R4c、及び、R4a又はR4bとしてR4を含む)、R4、R4a(A1、A2、A3及びR4cを含む)、R4b(A1及びR4cを含む)、RX、RY、及びRZは、第1の態様において式(I)について定義されているとおりであり、並びに
-Tは、
(ここで、波線は、式(II)、(IV)、(IVa)、(X)、(XI)、(XVII)の化合物の残部への結合を表す)であり;
-式II(i)の化合物に対して、X1は、ハロゲン、ヒドロキシ又はスルホネート、例えばクロリドなどの脱離基であり;
-式V(i)の化合物に対して、X2は、ハロゲン、例えばクロリド若しくはブロミド、又は、スルホネート、例えばメシレートなどの脱離基であり;
-式VI(i)の化合物に対して、X3は、ハロゲン、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド、又は、スルホネート、例えばメシレートなどの脱離基であり;
-式XV(i)の化合物に対して、X4は、例えばハロゲン、例えばクロロ、スルホネート、C1~C4-スルファニル、C1~C4-スルフィニル又はC1~C4-スルホニルなどの脱離基であり;
-式XVI(i)の化合物に対して、M1は、例えばホウ素置換基又は錫置換基、例えば、トリブチルスタニル、ボロノ又は4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルなどであり;
-式XX(i)の化合物に対して、X-は、アニオン、すなわち、例えば塩酸、臭化水素酸、フッ化水素、ヨウ化水素、硫酸等といった無機酸、又は、カルボン酸若しくはスルホン酸、例えばトリフルオロ酢酸若しくはメタンスルホン酸若しくはp-トルエンスルホン酸などの有機酸などの酸の共役塩基である。
-Tは、
-式II(i)の化合物に対して、X1は、ハロゲン、ヒドロキシ又はスルホネート、例えばクロリドなどの脱離基であり;
-式V(i)の化合物に対して、X2は、ハロゲン、例えばクロリド若しくはブロミド、又は、スルホネート、例えばメシレートなどの脱離基であり;
-式VI(i)の化合物に対して、X3は、ハロゲン、例えばクロリド、ブロミド、ヨージド、又は、スルホネート、例えばメシレートなどの脱離基であり;
-式XV(i)の化合物に対して、X4は、例えばハロゲン、例えばクロロ、スルホネート、C1~C4-スルファニル、C1~C4-スルフィニル又はC1~C4-スルホニルなどの脱離基であり;
-式XVI(i)の化合物に対して、M1は、例えばホウ素置換基又は錫置換基、例えば、トリブチルスタニル、ボロノ又は4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルなどであり;
-式XX(i)の化合物に対して、X-は、アニオン、すなわち、例えば塩酸、臭化水素酸、フッ化水素、ヨウ化水素、硫酸等といった無機酸、又は、カルボン酸若しくはスルホン酸、例えばトリフルオロ酢酸若しくはメタンスルホン酸若しくはp-トルエンスルホン酸などの有機酸などの酸の共役塩基である。
さらに、適切な場合、式(I)に例示されている対応する実施形態もまた、式II(i)、III(i)、IV(i)、IVa(i)、V(i)、VI(i)、VII(i)、VIII(i)、IX(i)、X(i)、XI(i)、XII(i)、XIV(i)、XV(i)、XVI(i)、XX(i)、XXI(i)及びXXII(i)の化合物に適用される。
本発明に係る式(I)の化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び/又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫性又は殺ダニ性活性は、直接的に顕在化(すなわち、直ぐに、又は、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分)されるか、又は、間接的に顕在化(例えば、産卵量及び/又は孵化率の低減)されることが可能である。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、
アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アレウロデス属(Aleurodes spp.)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、
コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムブス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エラスモパルプス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)から、例えば、
アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アレウロデス属(Aleurodes spp.)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、
コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムブス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エラスモパルプス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫(内部寄生性-、半内部寄生性-及び外部寄生性線虫)、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)及び他のメロイドギネ属(Meloidogyne)の種;シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属の種(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、及び他のシストセンチュウ属(Heterodera)の種;シードガル(Seed gall)線虫、アングイナ属(Anguina)の種;クキセンチュウ及びハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;刺毛線虫(Sting nematode)、ベロノライムスロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)の種;マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)の種;ワセンチュウ、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種;茎及び鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)の種;キリセンチュウ、ドリコドルス(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)の種;サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種;ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属(Hoploaimus)の種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)の種;ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属(Longidorus)の種;ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクスクルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクスグーデイイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のネモグリセンチュウ属(Radopholus)の種;ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス(Rotylenchus robustus)、トチレンクスレニホルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリトリコドルス属(Paratrichodorus)の種;イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコルヒンクスドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコルヒンクス属(Tylenchorhynchus)の種;ミカンネセンチュウ、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;オオハリセンチュウ、キシフィネマ属(Xiphinema)の種などの植物寄生性線虫;並びに、スバングイナ属の種(Subanguina spp.)、ヒプソペリネ属の種(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属の種(Macroposthonia spp.)、メリニウス属の種(Melinius spp.)、プンクトデラ属の種(Punctodera spp.)及びキニスルシウス属の種(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物及びその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナフルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)(ヘリシゴナアルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)及びザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、群葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物;テンサイ又は飼料用ビートなどのビート;果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び/又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び/又は野菜作物でも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞用種:アゲラタム属の種(Ageratum spp.)、アロンソア属の種(Alonsoa spp.)、アネモネ属の種(Anemone spp.)、アニソドンテアカプセニシス(Anisodontea capsenisis)、アンテミス属の種(Anthemis spp.)、アンチルリヌム属の種(Antirrhinum spp.)、アステル属の種(Aster spp.)、ベゴニア属の種(Begonia spp.)(例えば、B.エラチオール(B.elatior)、B.セムペルフロレンス(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビレア属の種(Bougainvillea spp.)、ブラキコメ属の種(Brachycome spp.)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(観賞用)、カルセオラリア属の種(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属の種(Canna spp.)、ヤグルマギク属の種(Centaurea spp.)、キク属の種(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属の種(Cineraria spp.)(C.マリチメ(C.maritime))、コレオプシス属の種(Coreopsis spp.)、クラッスラコッキネア(Crassula coccinea)、タバコソウ(Cuphea ignea)、ダリア属の種(Dahlia spp.)、デルフィニウム属の種(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属の種(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属の種(Forsythia spp.)、フクシア属の種(Fuchsia spp.)、ゼラニウムグナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属の種(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、ヘリオトロピウム属の種(Heliotropium spp.)、ヘリアンツス属の種(Helianthus spp.)、ハイビスカス属の種(Hibiscus spp.)、ホルテンシア属の種(Hortensia spp.)、ハイドランジア属の種(Hydrangea spp.)、ヒポエステスフィロスタシア(Hypoestes phyllostachya)、インパチエンス属の種(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネス属の種(Iresines spp.)、カランコエ属の種(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属の種(Lilium spp.)、メセンムリアンテマム属の種(Mesembryanthemum spp.)、ミムラス属の種(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属の種(Monarda spp.)、ネメシア属の種(Nemesia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ダイアンサス属の種(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属の種(Canna spp.)、オキザリス属の種(Oxalis spp.)、ベリス属の種(Bellis spp.)、ペラルゴニウム属の種(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属の種(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属の種(Petunia spp.)、フロックス属の種(Phlox spp.)、プレクトランツス属の種(Plecthranthus spp.)、ポインセチア属の種(Poinsettia spp.)、パルテノキスス属の種(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、プリムラ属の種(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属の種(Rhododendron spp.)、バラ属の種(Rosa spp.)(バラ)、ルドベキア属の種(Rudbeckia spp.)、アフリカスミレ属の種(Saintpaulia spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、スカエボラアエモラ(Scaevola aemola)、シザンサスウィセトネンシス(Schizanthus wisetonensis)、セダム属の種(Sedum spp.)、ナス属の種(Solanum spp.)、スルフィニア属の種(Surfinia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ニコチニア属の種(Nicotinia spp.)、バーベナ属の種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属の種(Zinnia spp.)及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の野菜種:ネギ属の種(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A.cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、ワケギ(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、ビート(Beta vulgarus)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、チコルム属の種(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、ククミス属の種(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、ククルビタ属の種(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、シアナラ属の種(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、ニンジン(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属の種(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属の種(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属の種(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属の種(Phaseolus spp.)(ムシトリスミレ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属の種(Rosemarinus spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、バレリアネラ属の種(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、V.エリオカルパ(V.eriocarpa))及びソラマメ(Vicia faba)のいずれかにおいて用いられ得る。
好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属(Centaurea)、キンケイギク属(Coreopsis)、ヒエンソウ属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、ルドベキア属(Rudbeckia)、セダム属(Sedum)、ペチュニア、ビオラ属(Viola)、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に特に好適である。
式(I)の化合物は、以下の防除に特に好適である。
・半翅目の有害生物、例えば種タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)及びユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(好ましくは野菜、ダイズ及びサトウキビにおけるもの)の1種以上
・鱗翅目の有害生物、例えば種エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、コドリンガ(Cydia pomonella)、クリソデイキスインクルデス(Chrysodeixis includes)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)及びトマトキバガ(Tuta absoluta)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)の1種以上
・アザミウマ科(Thripidae)などの総翅目の有害生物、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(好ましくは野菜におけるもの)の1種以上、並びに
・土壌有害生物(鞘翅目(Coleoptera)のものなど)、例えば、種ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)及びコロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)
・半翅目の有害生物、例えば種タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)及びユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(好ましくは野菜、ダイズ及びサトウキビにおけるもの)の1種以上
・鱗翅目の有害生物、例えば種エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、コドリンガ(Cydia pomonella)、クリソデイキスインクルデス(Chrysodeixis includes)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)及びトマトキバガ(Tuta absoluta)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)の1種以上
・アザミウマ科(Thripidae)などの総翅目の有害生物、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(好ましくは野菜におけるもの)の1種以上、並びに
・土壌有害生物(鞘翅目(Coleoptera)のものなど)、例えば、種ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)及びコロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)(好ましくは野菜及びコーンにおけるもの)
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;又はδ-エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9Cなど、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A;又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.又はキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ-エンドトキシンは、例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。切断毒素、例えば切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つ又は複数の毒素を発現する1つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン-G-プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1F及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603及びMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌(例えば、フザリウム属(Fusarium)、炭疽病又はフィトフトラ属(Phytophthora))、細菌(例えば、シュードモナス属(Pseudomonas))又はウイルス(例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、NF-YB又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4又はKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照されたい)又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料(木材及び織物など)、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、治療において用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物内又は上の寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物上の外寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害の予防及び/又は処置において用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「防除する」という用語は、有害生物若しくは寄生生物の数の低減、有害生物若しくは寄生生物の駆除及び/又はさらなる有害生物若しくは寄生生物外寄生の予防を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「処置する」という用語は、既存の症状又は病害の進行又は重症度の抑制、遅延、停止又は退行を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「予防する」という用語は、動物内において進展する症状又は病害の回避を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「動物」という用語は、哺乳類及び鳥又は魚などの非哺乳類を指し得る。哺乳類の場合、これは、ヒト又は非ヒト哺乳類であり得る。非ヒト哺乳類としては、これらに限定されないが、家畜動物及び伴侶動物が挙げられる。家畜動物としては、これらに限定されないが、ウシ、ラクダ科(camelids)、ブタ、ヒツジ、ヤギ及びウマが挙げられる。伴侶動物としては、これらに限定されないが、イヌ、ネコ及びウサギが挙げられる。
「寄生生物」は、宿主動物内又は上で生存し、宿主動物を犠牲にしてもたらされる栄養分によって利する有害生物である。「内寄生生物」は、宿主動物の体内に生存している寄生生物である。「外寄生生物」は、宿主動物上に生存している寄生生物である。外寄生生物としては、これらに限定されないが、コナダニ、昆虫及び甲殻類(例えば、フナムシ)が挙げられる。ダニ目(Acari)(又はダニ目(Acarina))亜綱は、マダニ類及びダニを含む。マダニ類としては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:コイタマダニ属(Rhipicaphalus)、例えばオウシマダニ(Rhipicaphalus(Boophilus)microplus)及びクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus);キララマダニ属(Amblyomrna);カクマダニ属(Dermacentor);チマダニ属(Haemaphysalis);イボマダニ属(Hyalomma);マダニ属(Ixodes);リピセントール属(Rhipicentor);マルガロプス属(Margaropus);ナガヒメダニ属(Argas);オトビウス属(Otobius);及びカズキダニ属(Ornithodoros)が挙げられる。ダニとしては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes)、例えばウシショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis);キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes)、例えばヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis);ツメダニ属(Cheyletiella);デルマニッスス属(Dermanyssus);例えばワクモ(Dermanyssus gallinae);イエダニ属(Ortnithonyssus);ニキビダニ属(Demodex)、例えばイヌニキビダニ(Demodex canis);サルコプテス属(Sarcoptes)、例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei);及びヒツジツメダニ属(Psorergates)が挙げられる。昆虫としては、これらに限定されないが、以下の目の構成員:ノミ目(Siphonaptera)、双翅目(Diptera)、咀顎目、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び同翅目(Homoptera)が挙げられる。ノミ目(Siphonaptera)の構成員としては、これらに限定されないが、ネコノミ(Ctenocephalides felis)及びイヌノミ(Ctenocephatides canis)が挙げられる。双翅目(Diptera)の構成員としては、これらに限定されないが、イエバエ属の種(Musca spp.);ウマバエ、例えばウマバエ(Gasterophilus intestinalis)及びヒツジバエ(Oestrus ovis);サシバエ;アブ、例えばゴマフアブ属の種(Haematopota spp.)及びタブヌス属の種(Tabunus spp.);ヘマトビア属(haematobia)、例えばノサシバエ(haematobia irritans);サシバエ属(Stomoxys);ギンバエ属(Lucilia);ユスリカ;並びに蚊が挙げられる。咀顎目の構成員としては、これらに限定されないが、吸血シラミ及び刺咬性のシラミ、例えばヒツジハジラミ(Bovicola Ovis)及びウシハジラミ(Bovicola Bovis)が挙げられる。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「有効量」という用語は、本発明又はその塩の化合物の量又は投与量であって、動物への一回又は複数回の投与量において動物内又は上で所望の効果が得られるものを指す。有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者としての担当の診断医によって容易に判定され得る。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、哺乳類の種;そのサイズ、年齢及び一般的な健康状態;防除される寄生生物及び侵襲の程度;関連する特定の病害又は障害;病害又は障害における合併症又は重症度の程度;固体の応答;投与される特定の化合物;投与モード;投与される調製物のバイオアベイラビリティ特徴;選択される投与量投与計画;併用薬の使用;並びに他の関連する状況を含む多数の要因が担当の診断医によって考慮される。
本発明の化合物は、特に、これらに限定されないが、局部、経口、非経口及び皮下を含む、所望の効果を有するいずれかの経路によって動物に投与され得る。局部投与が好ましい。局部投与に好適な配合物としては、例えば、溶液、エマルジョン及び懸濁液が挙げられ、ポアオン、スポットオン、スプレーオン、スプレーレース又はディップの形態であり得る。代わりに、本発明の化合物は、耳標又はカラーによって投与され得る。
本発明の化合物の塩形態は、農芸化学的に許容可能な塩と異なり得る薬学的に許容可能な塩及び獣医学的に許容可能な塩の両方を含む。薬学的及び獣医学的に許容可能な塩並びにこれらを調製するための一般的な方法論は、当技術分野において周知である。例えば、Gould,P.L.,“Salt selection for basic drugs”,International Journal of Pharmaceutics,33:201-217(1986);Bastin,R.J.,et al.“Salt Selection and Optimization Procedures for Pharmaceutical New Chemical Entities”,Organic Process Research and Development,4:427-435(2000);及びBerge,S.M.,et al.,“Pharmaceutical Salts”,Journal of Pharmaceutical Sciences,66:1-19,(1977)を参照されたい。本発明の化合物は、当業者に周知である技術及び条件を用いて、塩酸塩などの塩に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを合成の当業者は理解するであろう。加えて、合成の当業者は、本発明の化合物が、対応する塩から対応する遊離塩基に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを理解するであろう。
本発明は、有害生物(蚊及び他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照されたい)を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号又は国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)及び鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood-boring)昆虫、特に以下の表A及びBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))及びトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)及び短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))及びレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)及び一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)及びS.パルブルス(S.parvulus)など)及びソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)及び熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two-lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエ及び舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)及びヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)及びスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))並びにマダニ亜目(Metastigmata)及び中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)及びバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
シラミ目(Anoplurida)のうち、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)及びヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)及びスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))並びにマダニ亜目(Metastigmata)及び中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)及びバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)及びチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫並びにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)並びにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ並びにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
式(I)及び(I’)の化合物又はその塩は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21に定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式(I)及び(I’)の化合物又はその塩は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21に定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式(I)及び(I’)の化合物又はその塩は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)及びニカメイガ(Chilo suppressalis)の1種以上の防除に特に好適である。
各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21に定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padia)並びにエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)+TX、コナガ(Plutella xylostella)+TXなどのニカメイガ(Chilo Suppressalis);ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)+TX、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)+TX、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)+TX、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)+TX、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)+TX、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)+TX、マメアブラムシ(Aphis craccivora)+TX、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)+TX、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum Padi)+TX及びニカメイガ(Chilo suppressalis)+TXの1種以上を防除する
各態様の一実施形態において、表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21からの1種の化合物は、綿、野菜、トウモロコシ、穀類、イネ及びダイズ作物における、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padi)及びニカメイガ(Chilo Suppressalis)の防除に好適である。
一実施形態において、表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21からの1種の化合物は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に好適である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式(I)の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ(Apis mellifera)である。
本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む)、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。
有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量(例えば、緩効性)で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約25~95重量%の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。
本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である。
多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルホスフェートエステルの塩;並びに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて0.01~10%である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12~C18脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体は、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の本発明の化合物と、1~99.9重量%の配合助剤(これは、0~25重量%の表面活性物質を含むことが好ましい)とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。
適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの量で適用され得る。
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性フロアブル(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性顆粒(SG)又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
好ましい配合物は、以下の組成(重量%)を有することが可能である。
乳化性濃縮物:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体キャリア:1~80%、好ましくは1~35%
乳化性濃縮物:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体キャリア:1~80%、好ましくは1~35%
粉剤:
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体キャリア:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体キャリア:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
懸濁液濃縮物:
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性剤:1~40%、好ましくは2~30%
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性剤:1~40%、好ましくは2~30%
水和剤:
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体キャリア:5~95%、好ましくは15~90%
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体キャリア:5~95%、好ましくは15~90%
顆粒:
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体キャリア:99.5~70%、好ましくは97~85%
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体キャリア:99.5~70%、好ましくは97~85%
式(I)の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい(略記「TX」は、「表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21、及びD-1~D-21、並びに表Pに定義されている化合物から選択される1種の化合物」を意味する):
石油(代替名)(628)から構成される物質群から選択される補助剤+TX;
アバメクチン+TX、アセキノシル+TX、アセタミプリド+TX、アセトプロール+TX、アクリナトリン+TX、アシノナピル+TX、アフィドピロペン+TX、アフォキソラネル+TX、アラニカルブ+TX、アレトリン+TX、α-シペルメトリン+TX、アルファメトリン+TX、アミドフルメト+TX、アミノカルブ+TX、アゾシクロチン+TX、ベンスルタップ+TX、ベンゾキシメート+TX、ベンズピリモキサン+TX、ベータシフルトリン+TX、ベータ-シペルメトリン+TX、ビフェナゼート+TX、ビフェントリン+TX、ビナパクリル+TX、ビオアレトリン+TX、Sビオアレトリン+TX、ビオレスメトリン+TX、ビストリフルロン+TX、ブロフラニリド+TX、ブロフルトリネート+TX、ブロモホス-エチル+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、カズサホス+TX、カルバリル+TX、カルボスルファン+ TX、カルタップ+TX、CAS番号:1632218-00-8+TX、CAS番号:1808115-49-2+TX、CAS番号:2032403-97-5+TX、CAS番号:2044701-44-0+TX、CAS番号:2128706-05-6+TX、CAS番号:2095470-94-1+TX、CAS番号:2377084-09-6+TX、CAS番号:1445683-71-5+TX、CAS番号:2408220-94-8+TX、CAS番号:2408220-91-5+TX、CAS番号:1365070-72-9+TX、CAS番号:2171099-09-3+TX、CAS番号:2396747-83-2+TX、CAS番号:2133042-31-4+TX、CAS番号:2133042-44-9+TX、CAS番号:1445684-82-1+TX、CAS番号:1445684-82-1+TX、CAS番号:1922957-45-6+TX、CAS番号:1922957-46-7+TX、CAS番号:1922957-47-8+TX、CAS番号:1922957-48-9+TX、CAS番号:2415706-16-8+TX、CAS番号:1594624-87-9+TX、CAS番号:1594637-65-6+TX、CAS番号:1594626-19-3+TX、CAS番号:1990457-52-7+TX、CAS番号:1990457-55-0+TX、CAS番号:1990457-57-2+TX、CAS番号:1990457-77-6+TX、CAS番号:1990457-66-3+TX、CAS番号:1990457-85-6+TX、CAS番号:2220132-55-6+TX、CAS番号:1255091-74-7+TX、CAS番号:RNA(コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)-特異的組換え二本鎖干渉GS2)+TX、CAS番号:2719848-60-7+TX、CAS番号:1956329-03-5+TX、クロラントラニリプロール+TX、クロルダン+TX、クロルフェナピル+TX、クロロプラレトリン+TX、クロマフェノジド+TX、クレンピリン+TX、クロエトカルブ+TX、クロチアニジン+TX、2-クロロフェニルNメチルカルバメート(CPMC)+TX、シアノフェンホス+TX、シアントラニリプロール+TX、シクラニリプロール+TX、シクロブトリフルラム+TX、シクロプロトリン+TX、シクロキサプリド+TX、シエノピラフェン+TX、シエトピラフェン(又はエトピラフェン)+TX、シフルメトフェン+TX、シフルトリン+TX、シハロジアミド+TX、シハロトリン+TX、シペルメトリン+TX、シフェノトリン+TX、シプロフラニリド+TX、シロマジン+TX、デルタメトリン+TX、ジアフェンチウロン+TX、ジアリホス+TX、ジブロム+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、ジフロビダジン+TX、ジフルベンズロン+TX、ジンプロピリダズ+TX、ジナクチン+TX、ジノカップ+TX、ジノテフラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、エマメクチン(又はエマメクチン安息香酸塩)+TX、エンペントリン+TX、イプシロン-モンフルオロトリン+TX、イプシロン-メトフルトリン+TX、エスフェンバレレート+TX、エチオン+TX、エチプロール+TX、エトフェンプロックス+TX、エトキサゾール+TX、ファムフール+TX、フェナザキン+TX、フェンフルトリン+TX、フェンメゾジチアズ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノブカルブ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェノキシカルブ+TX、フェンプロパトリン+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン+TX、酢酸フェンチン+TX、フェンバレレート+TX、フィプロニル+TX、フロメトキン+TX、フロニカミド+TX、フルアクリピリム+TX、フルアザインドリジン+TX、フルアズロン+TX、フルベンジアミド+TX、フルベンゾイミン+TX、フルクロルジニリプロール+TX、フルシトリネート+TX、フルシクロクスロン+TX、フルシトリネート+TX、フルエンスルホン+TX、フルフェネリム+TX、フルフェンプロックス+TX、フルフィプロール+TX、フルヘキサホン+TX、フルメトリン+TX、フルオピラム+TX、フルペンチオフェノックス+TX、フルピラジフロン+TX、フルピリミン+TX、フルララネル+TX、フルバリネート+TX、フルキサメタミド+TX、ホスチアゼート+TX、ガンマ-シハロトリン+TX、グアジピル+TX、ハロフェノジド+TX、ハルフェンプロックス+TX、ヘプタフルトリン+TX、ヘキシチアゾクス+TX、ヒドラメチルノン+TX、イミシアホス+TX、イミダクロプリド+TX、イミプロトリン+TX、インダザピロキサメト+TX、インドキサカルブ+TX、ヨードメタン+TX、イプロジオン+TX、イソシクロセラム+TX、イソチオエート+TX、イベルメクチン+TX、カッパ-ビフェントリン+TX、カッパ-テフルトリン+TX、ラムダ-シハロトリン+TX、レピメクチン+TX、ロチラネル+TX、ルフェヌロン+TX、メタフルミゾン+TX、メタアルデヒド+TX、メタム+TX、メトミル+TX、メトキシフェノジド+TX、メトフルトリン+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベメクチン+TX、モンフルオロトリン+TX、ニクロサミド+TX、ニコフルプロール+TX、ニテンピラム+TX、ニチアジン+TX、オメトエート+TX、オキサミル+TX、オキサゾスルフィル+TX、パラチオンエチル+TX、ペルメトリン+TX、フェノトリン+TX、ホスホカルブ+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピリミカルブ+TX、ピリミホス-エチル+TX、ピリミホス-メチル+TX、多角体ウイルス+TX、プラレトリン+TX、プロフェノホス+TX、プロフルトリン+TX、プロパルギット+TX、プロペタンホス+TX、プロポキスル+TX、プロチオホス+TX、プロトリフェンビュ-ト+TX、ピフルブミド+TX、ピメトロジン+TX、ピラクロホス+TX、ピラフルプロール+TX、ピリダベン+TX、ピリダリル+TX、ピリフルキナゾン+TX、ピリミジフェン+TX、ピリミノストロビン+TX、ピリプロール+TX、ピリプロキシフェン+TX、レスメトリン+TX、サロラネル+TX、セラメクチン+TX、シラフルオフェン+TX、スピネトラム+TX、スピノサド+TX、スピロブディフェン+TX、スピロジクロフェン+TX、スピロメシフェン+TX、スピロピジオン+TX、スピロテトラマト+TX、スピドキサマト+TX、スルホキサフロール+TX、テブフェノジド+TX、テブフェンピラド+TX、テブピリミフォス+TX、テフルトリン+TX、テメホス+TX、テトラクロラントラニリプロール+TX、テトラジホン+TX、テトラメトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、テトラナクチン+TX、テトラニリプロール+TX、シータ-シペルメトリン+TX、チアクロプリド+TX、チアメトキサム+TX、チオシクラム+TX、チオジカルブ+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオスルタップ+TX、チゴラネル+TX、チオールアントラニリプロール+TX、チオキサザフェン+TX、トルフェンピラド+TX、トキサフェン+TX、トラロメトリン+TX、トランスフルトリン+TX、トリアザメート+TX、トリアゾホス+TX、トリクロルホン+TX、トリクロロネート+TX、トリクロルホン+TX、トリフルエンフロナート+TX、トリフルメゾピリム+TX、チクロピラゾフロル+TX、ゼータ-シペルメトリン+TX、海藻抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物+TX、海藻抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物+TX、アミノ酸+TX、カリウム及びモリブデン及びEDTAキレート化マンガン+TX、海藻抽出物及び発酵植物生成物+TX、海藻抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物+TX、ビタミン+TX、EDTAキレート化銅+TX、亜鉛+TX、及び鉄+TX、アザジラクチン+TX、バチルス・アイザワイ(Bacillus aizawai)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)AQ746(NRRL受入番号B-21618)+TX、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)+TX、バチルス・クルスタキ(Bacillus kurstaki)+TX、バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)AQ726(NRRL受入番号B-21664)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(NRRL受入番号B-30087)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)AQ717(NRRL受入番号B-21662)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ178(ATCC受入番号53522)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ175(ATCC受入番号55608)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ177(ATCC受入番号55609)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)不特定の+TX、
バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ153(ATCC受入番号55614)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ30002(NRRL受入番号B-50421)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ30004(NRRL受入番号B-50455)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ713(NRRL受入番号B-21661)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ743(NRRL受入番号B-21665)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)AQ52(NRRL受入番号B-21619)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)BD#32(NRRL受入番号B-21530)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspec.kurstaki)BMP123+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)+TX、D-リモネン+TX、グラニュロウイルス+TX、ハーピン+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体ウイルス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多角体ウイルス+TX、ヘリオチス・プンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多角体ウイルス+TX、メタリジウム属の種(Metarhizium spp.)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(NRRL受入番号30547)+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)A3-5(NRRL受入番号30548)+TX、ニームツリー(Neem tree)系生成物+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+TX、パスツーリア・ラモサ(Pasteuria ramosa)+TX、パスツーリア・ソルネイ(Pasteuria thornei)+TX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+TX、P-シメン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多角体ウイルス+TX、多角体ウイルス+TX、ピレトラム+TX、QRD420(テルペノイドブレンド)+TX、QRD452(テルペノイドブレンド)+TX、QRD460(テルペノイドブレンド)+TX、キラヤ・サポナリア(Quillaja saponaria)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)AQ719(NRRL受入番号B-21663)+TX、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多角体ウイルス+TX、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)(NRRL受入番号30232)+TX、ストレプトマイセス属の種(Streptomyces sp.)(NRRL受入番号B-30145)+TX、テルペノイドブレンド+TX、及びベルチシリウム属の種(Verticillium spp.)+TX;
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤;
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、シクロブトリフルラム+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤;
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニン(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤;
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリンスルフェート(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリンスルフェート(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤;
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、アウトグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリカス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属の種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチキャプシド核多核体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属の種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属の種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤;
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及びメチルブロミド(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤;
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される化学滅菌剤;
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、アルファ-ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、Gossyplure(登録商標)(代替名;ヘキサデカ-7,11-ジエン-1-イル-アセテート)の(Z,E)及び(Z,Z)異性体の1:1混合物(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン;
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤;
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤;
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、シクロブトリフルラム+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤;
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤;
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤;
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、アルファ-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツー(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(アルファ-ブロマジオロンを含む)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、ガンマ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤;
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤;
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤;
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤;
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される創傷保護剤;
1,1-ビス(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセトアミド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、酸化第一ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサ-ホス+TX、ベンジルベンゾエート+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモ-シクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム+TX、カンフェクロール+TX、カルバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、チノ-メチオナート+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロロフェンスルフィド+TX、クロロベンジラート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリンス+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラエブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホクス+TX、ジネクス+TX、ジネクス-ジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エピリノメクチン+TX、エトエート-メチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェン-ピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC 1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネートヒドロクロリド+TX、ホルムパラネート+TX、ガンマ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロックス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ジョドフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスフォラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、ミパホクス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニッコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポキスル+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオホス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフラミド+TX、スルホテプ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、タウ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタノン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナバム+TX、キノクラミン+TX、キノンアミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニン+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジチン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、 アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)+TX、
ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)+TX、ヒポダミア・コンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、ステイネルネマカルポ・カプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)+TX、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)+TX、ステイネルネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、ステイネルネマ・スカプテリスキ(Steinernema scapterisci)+TX、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムス・オクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘムパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテートと(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン+TX、アルファ-ムルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルレ+TX、コドレモン+TX、クエルレ+TX、ジスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、エチル4-メチルオクタノエート+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)-エタノール+TX、ブタピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、ジブチルアジペート+TX、フタル酸ジブチル+TX、ジブチルコハク酸塩+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、ジメチルフタレート+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)-エタン+TX、1,2-ジクロロプロパンと1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート+TX、バリウムポリスルフィド+TX、バルトリン+TX、バイエル22/190+TX、バイエル22408+TX、ベータ-シフルトリン+TX、ベータ-シペルメトリン+TX、バイオエタノメトリン+TX、ビオパーメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ砂+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップヒドロクロリド+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロルピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、cis-レスメトリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、シチオエート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ディルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、エチレンジブロミド+TX、ジクロロエタン+TX、エチレンオキシド+TX、
EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、酢酸グアザチン+TX、ナトリウムテトラチオカルボネート+TX、ハルフェンプロックス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロール+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼虫ホルモンI+TX、幼虫ホルモンII+TX、幼虫ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、ヒ酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドクス+TX、メカルホン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンフッ化スルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、ニコチンスルフェート+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロル+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、ピリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、カッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメスリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、フッ化ナトリウム+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、フッ化スルフリル+TX、スルプロホス+TX、タール油+TX、タジムカルブ+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレスリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、チオシクラム水素オキサレート+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスパーメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナト+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ゼータメトリン+TX、亜鉛ホスフィド+TX、ゾラプロホス+TX、メペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセタミド+TX、リン酸第二鉄+TX、ニクロスアミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、ルフラール+TX、イサミドホス+TX、カイネチン+TX、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノルス+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、アルファ-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロジファクム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロール+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナクム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセタミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジンヒドロクロリド+TX、ノルボルミド+TX、ホスアセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、-フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソール及びネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメックス+TX、セサスモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、クロロインコナジド+TX、酸化水銀(II)+TX、チオファネート-メチル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、-メタラキシル-+TX、Rメタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール-+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン-+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネストロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マンネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、キャプタン+TX、
フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン-銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エディフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルコホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ-+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェンアミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、フルベネテラム+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、ツロールプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、チルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イププルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]ピラゾール-3-カルボキシレート+TX(国際公開第2020/056090号に記載の方法から調製し得る)、エチル1-[[4-[(Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-プロプ-1-エノキシ]フェニル]メチル]ピラゾール-3-カルボキシレート+TX(国際公開第2020/056090号に記載の方法から調製し得る)、メチルN-[[4-[1-(4-シクロプロピル-2,6-ジフルオロ-フェニル)ピラゾール-4-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX(国際公開第2020/097012号に記載の方法から調製し得る)、メチルN-[[4-[1-(2,6-ジフルオロ-4-イソプロピル-フェニル)ピラゾール-4-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX(国際公開第2020/097012号に記載の方法から調製し得る)、6-クロロ-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-5-メチル-ピリダジン-4-カルボキサミド+TX(国際公開第2020/109391号に記載の方法から調製し得る)、6-クロロ-N-[2-(2-クロロ-4-メチル-フェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロ-フェノキシ)-5-メチル-ピリダジン-4-カルボキサミド+TX(国際公開第2020/109391号に記載の方法から調製し得る)、6-クロロ-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-5-メチル-ピリダジン-4-カルボキサミド+TX(国際公開第2020/109391号に記載の方法から調製し得る)、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルフェノキサジアザム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、
ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX(これらの化合物は、国際公開第2020/079111号に記載の方法から調製し得る)、メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート+TX(これらの化合物は、国際公開第2020/193387号に記載の方法から調製し得る)、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンションマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、セボクチルアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法により調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法により調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法により調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法により調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法により調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法により調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法により調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、
N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。この段落中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る;2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法により調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法により調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法により調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法により調製され得る)から選択される生物学的有効物質;
以下を含む微生物:アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルテルナタム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブカラバタム(Acremonium obclavatum)+TX、アドキソフィイス・オラナ(Adoxophyes orana)グラニュロウイルス(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アムペロマイセス・キスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオクカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター・シスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・シルクランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・パピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス属の種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、バチルス・サブチリス変種アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア属の種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビパクター・ミシガンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、
ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリア・バッシアナGHA(Beauveria bassiana GHA)(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ボーベリア属の種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチスシネリア(Botrytis cineria)+TX、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)+TX、カナディアンチスルファンガス(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマタ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・グイリエルモンヂイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の種(Candida spp.)+TX、カンジダ・テニウス(Candida tenius)+TX、セデセア・ドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカム・アクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカス・ラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)グラニュロウイルス(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダス・カムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)グラニュロウイルス(CYD-X(登録商標))+TX、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)グラニュロウイルス(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレックスレラ・ハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・プルプラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属の種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシジウム・フロリホルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナタム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プラリフェラタム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の種(Fusarium spp.)+TX、グララクトマイセス・ゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウイルス属(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバシルス・ハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルス・トルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナススブグラシエ・スコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラアピクラタ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、オンシツコナジラミ(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria dispar)核多角体ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・コエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロモノスポラ・コエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコルヒザエ属の種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、
ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、パエシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、パエシロマイセス・リナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属の種(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属の種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランチオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン溶解菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラ・クリプトギア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピチア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピチア・グイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピチア・メンブランファイエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピチア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピチア・スチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・アウレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルゲート(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・トラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウムパロエカンドルム((Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム・ペリプロクム(Pythium periplocum)+TX、ラネラアク・アチリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の種(Rhanella spp.)+TX、根粒菌(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属の種(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の種(Rhodotorula spp.)+TX、ドトトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトル・ラルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体ウイルス(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチアプリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の種(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多核体ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロミセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・アヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクサホリアテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌムリファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、
トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアツム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポルム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タクシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧名グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の種(Trichothecium spp.)+TX、トリコテシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、ベルチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス カムペストリスpv.ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボビエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus);
以下を含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、ダイズ油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(3E,8Z,11Z)-3,8,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(7Z,11Z,13E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリル・セネシオアート(Lavandulyl senecioate)+TX;
以下を含むマクロ生物:アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属の種(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オクシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、
ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属の種(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属の種(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator)+TX;
以下を含む他の生物剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハルピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、エクストラバージンオリーブ油の天然副生成物由来の脂肪酸(FLIPPER(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX;
(1)以下の群から選択される抗細菌剤:
(1.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・モハベンシス(Bacillus mojavensis)菌株R3B(受入番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特にNRRL受入番号50185を有する菌株BU F-33(BASF製のCARTISSA(登録商標)製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(Bayer CropScience LP,USからのSERENADE OPTI又はSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受入番号B21661を有する、米国特許第6,060,051号明細書)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株BU1814(BASF SE製のVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX及びVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能)+TX;受入番号DSM10271を有するバチルス・サブチリス・var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(NovozymesからTAEGRO(登録商標)又はTAEGRO(登録商標)ECO(EPA登録番号70127-5)として入手可能)+TX;Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)CX-9060+TX;バチルス属の一種(Bacillus sp.)、特に菌株D747(クミアイ化学工業株式会社製のDOUBLE NICKEL(登録商標)として入手可能)、受入番号FERM BP-8234を有する、米国特許第7,094,592号明細書+TX;受入番号NRRL B-50972又は受入番号NRRL B-67129を有するパエニバシラス属の一種(Paenibacillus sp.)菌株、国際公開第2016/154297号+TX;パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に菌株AC-1(例えばGreen Biotech Company Ltd.製のTOPSEED(登録商標))+TX;パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)、特に菌株E325(受入番号NRRL B-21856)(Northwest Agri Products製のBLOOMTIME BIOLOGICAL(商標)FD BIOPESTICIDEとして入手可能)+TX;Sourcon Padenaからのシュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えばPRORADIX(登録商標))+TX;並びに
(1.2)その例は以下のとおりである真菌:アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940の分芽胞子、菌株DSM 14941の分芽胞子又は菌株DSM14940及びDSM14941の分芽胞子の混合物(例えば、bio-ferm,CH製のBOTECTOR(登録商標)及びBLOSSOM PROTECT(登録商標))+TX;シュードザイマ・アフィジス(Pseudozyma aphidis)(Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalemによる国際公開第2011/151819号に開示されている)+TX;サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)、特に菌株CNCM番号1-3936、CNCM番号1-3937、CNCM番号1-3938又はCNCM番号1-3939(Lesaffre et Compagnie,FRからの国際公開第2010/086790号に開示)+TX;
(2)以下の群から選択される生物学的殺菌・殺カビ剤:
(2.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(例えばAgBioChem,CA製のGALLTROL-A(登録商標))+TX;アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K1026(例えばBASF SE製のNOGALL(商標))+TX;受入番号DSM10271を有するバチルス・サブチリス・var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(NovozymesからTAEGRO(登録商標)又はTAEGRO(登録商標)ECO(EPA登録番号70127-5)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株D747(クミアイ化学工業株式会社からDouble Nickel(商標)として入手可能、受入番号FERM BP-8234を有する、米国特許第7,094,592号明細書)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)菌株F727(菌株MBI110としても公知である)(NRRL受入番号B-50768、国際公開第2014/028521号)(Marrone Bio Innovations製のSTARGUS(登録商標))+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)菌株FZB42、受入番号DSM 23117(ABiTEP,DEからRHIZOVITAL(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)アイソレートB246(例えばUniversity of Pretoria製のAVOGREEN(商標))+TX;バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)、特に受入番号ATCC55406を有する菌株SB3086、国際公開第2003/000051号(NovozymesからECOGUARD(登録商標)Biofungicide及びGREEN RELEAF(商標)として入手可能)+TX+TX;バチルス・リケニホルミスFMCH001(Bacillus licheniformis FMCH001)及びバチルス・サブチリスFMCH002(Bacillus subtilis FMCH002)(FMC Corporation製のQUARTZO(登録商標)(WG)及びPRESENCE(登録商標)(WP))+TX;バチルス・メチロトロフィカス(Bacillus methylotrophicus)菌株BAC-9912(Chinese Academy of Sciences’ Institute of Applied Ecology製)+TX;Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・モハベンシス(Bacillus mojavensis)菌株R3B(受入番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)+TX;バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)、アイソレート、受入番号B-30890を有する(Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からBMJ TGAI(登録商標)又はWG及びLifeGard(商標)として入手可能)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株QST2808(Bayer CropScience LP,USからSONATA(登録商標)として入手可能、受入番号NRRL B-30087を有する、米国特許第6,245,551号明細書に記載)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株GB34(Bayer AG,DEからYield Shield(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特にNRRL受入番号50185を有する菌株BU F-33(BASFからのCARTISSA製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(Bayer CropScience LP,USからSERENADE OPTI又はSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受入番号B21661を有する、米国特許第6,060,051号明細書に記載)+TX;バチルス・サブチリスY1336(Bacillus subtilis Y1336)(Bion-Tech,TaiwanからBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、登録番号4764、5454、5096及び5277で、台湾において生物学的殺菌・殺カビ剤として登録されている)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株MBI 600(BASF SEからSUBTILEXとして入手可能)、受入番号NRRL B-50595を有する、米国特許第5,061,495号明細書+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株GB03(Bayer AG,DEからKodiak(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株BU1814(BASF SEからVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX及びVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能)+TX;Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・サブチリスCX-9060(Bacillus subtilis CX-9060)+TX;バチルス・サブチリスKTSB(Bacillus subtilis KTSB)菌株(Donaghys製のFOLIACTIVE(登録商標))+TX;バチルス・サブチリスIAB/BS03(Bacillus subtilis IAB/BS03)(STK Bio-Ag Technologies製のAVIV(商標)、Idai Nature製のPORTENTO(登録商標))+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株Y1336(Bion-Tech,Taiwan製のBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、登録番号4764、5454、5096及び5277で、台湾において生物学的殺菌・殺カビ剤として登録されている)+TX;BASF SEからのパエニバチル・スエピフィチカス(Paenibacillus epiphyticus)(国際公開第2016/020371号)+TX;BASF SEからのパエニバチルス・ポリミクサプランタルム(Paenibacillus polymyxa ssp.plantarum)(国際公開第2016/020371号)+TX;受入番号NRRL B-50972又は受入番号NRRL B-67129を有するパエニバシラス属の一種(Paenibacillus sp.)菌株、国際公開第2016/154297号+TX;シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)菌株AFS009、受入番号NRRL B-50897を有する、国際公開第2017/019448号(例えば、AgBiome Innovations,US製のHOWLER(商標)及びZIO(登録商標))+TX;シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、特に菌株MA342(例えばBioagri and KoppertによるCEDOMON(登録商標)、CERALL(登録商標)及びCEDRESS(登録商標))+TX;シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(例えばNuFarmによるBLIGHTBAN(登録商標)A506)+TX;シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えばSourcon Padena製のPRORADIX(登録商標))+TX;ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)菌株K61(ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)菌株K61としても公知である)(受入番号DSM7206)(VerderaからのMYCOSTOP(登録商標)、BioWorks製のPREFENCE(登録商標)、Crop Protection 2006,25,468-475を参照されたい)+TX;ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)菌株WYEC108(ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)菌株WYCD108USとしても公知である)(Novozymes製のACTINO-IRON(登録商標)及びACTINOVATE(登録商標))+TX;並びに
(2.2)その例は以下のとおりである真菌:アムペロマイセス・キスクアリス(Ampelomyces quisqualis)、特に菌株AQ 10(例えばIntrachemBio ItaliaによるAQ 10(登録商標))+TX;受入番号CNCM1-807を有するアムペロマイセス・キスクアリス(Ampelomyces quisqualis)菌株AQ10(例えば、IntrachemBio ItaliaによるAQ 10(登録商標))+TX;アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)菌株NRRL 21882(Syngenta/ChemChina製のAFLA-GUARD(登録商標)として知られる製品)+TX;アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940の分芽胞子+TX;アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM 14941の分芽胞子+TX;アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940及びDSM 14941の分芽胞子の混合物(例えばbio-ferm,CHによるBotector(登録商標))+TX;ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)(受入番号CABI 353812)(例えばAgriLifeによるBIOKUPRUM(商標))+TX;カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(RivaleによるRIVADIOM(登録商標)として入手可能)+TX;クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、菌株H39、受入番号CBS122244を有する、米国特許出願公開第2010/0291039号明細書(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)+TX;コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に菌株CON/M/91-8(受入番号DSM9660、例えばBayer CropScience Biologics GmbH製のContans (登録商標))+TX;クリプトコッカス・フラベセンス(Cryptococcus flavescens)、菌株3C(NRRL Y-50378)(B2.2.99)+TX;ダクチラリア・カンジダ(Dactylaria Candida)+TX;ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)(TWIST FUNGUS(登録商標)として入手可能)+TX;フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、菌株Fo47(Natural Plant ProtectionによるFUSACLEAN(登録商標)として入手可能)+TX;グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(同義語:クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f.catenulate))菌株J1446(例えばLallemandによるPrestop(登録商標))+TX;グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)(クロノスタキスロゼア・fロゼア(Clonostachys rosea f rosea)としても公知である)、特に菌Adjuvants Plusからの株321U、Xueに開示されている菌株ACM941(Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea、Can Jour Plant Sci 83(3):519-524)又は菌株IK726(Jensen DF,et al.Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain ‘IK726’,Australas Plant Pathol.2007,36:95-101)+TX;菌株KV01のレカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(過去には、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として公知)分生子(例えばKoppert/ArystaによるVertalec(登録商標))+TX;メツシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に菌株NRRL Y-30752、(B2.2.3)+TX;ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX;ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)、特に菌株A3-5(受入番号NRRL 30548)+TX;BASF SEからのペニシリウム・ステッキイ(Penicillium steckii)(DSM27859、国際公開第2015/067800号)+TX;ペニシリウム・ベルミクラツム(Penicillium vermiculatum)+TX;カミカワタケ(Phlebiopsis gigantea)菌株VRA 1992(Danstar Ferment製のROTSTOP(登録商標)C)+TX;ピチ・アアノマラ(Pichia anomala)、菌株WRL-076(NRRL Y-30842)、米国特許第7,579,183号明細書+TX;シュードジマ・フロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)、菌株PF-A22 UL(Plant Products Co.、CAによるSPORODEX(登録商標)Lとして入手可能)+TX;サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)、特に菌株LASO2(Agro-Levures et Derives)、菌株LAS117細胞壁(Lesaffre製のCEREVISANE(登録商標)、BASF SE製のROMEO(登録商標))、Lesaffre et Compagnie,FRからの菌株CNCM番号1-3936、CNCM番号1-3937、CNCM番号1-3938、CNCM番号1-3939(国際公開第2010/086790号)+TX;シンプリシリウム・ラノソニヴェウム(Simplicillium lanosoniveum)+TX;タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、菌株V117b+TX;トリコデルマ・アスペレロイデスJM41R(Trichoderma asperelloides JM41R)(受入番号NRRL B-50759)(BASF SE製のTRICHO PLUS(登録商標))+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に、菌株kd(例えばAndermatt BiocontrolからのT-Gro)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に菌株SKT-1、受入番号FERM P-16510を有する(例えばクミアイ化学工業株式会社製のECO-HOPE(登録商標))、菌株T34(例えばBiocontrol Technologies S.L.,ESによるT34 Biocontrol)又はIsagroからの菌株ICC 012+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に菌株SC1(受入番号CBS 122089を有する、国際公開第2009/116106号及び米国特許第8,431,120号明細書(Bi-PA))、菌株77B(Andermatt BiocontrolからのT77)又は菌株LU132(例えばAgrimm Technologies LimitedからのSentinel)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株CNCM 1-1237(例えばAgrauxine,FRからのEsquive(登録商標)WP)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株番号V08/002387+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002388+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002389+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002390+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株LC52(例えばAgrimm Technologies LimitedによるTenet)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株ATCC 20476(IMI 206040)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株T11(IMI352941/CECT20498)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-1(FERM P-16510)、特開平11-253151号公報+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-2(FERM P-16511)、特開平11-253151号公報+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-3(FERM P-17021)、特開平11-253151号公報+TX;トリコデルマ・フェルティル(Trichoderma fertile)(例えばBASF製の製品TrichoPlus)+TX;トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.ヴィリデ(T.viride))、
菌株ICC080(IMI CC 392151 CABI、例えばAGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.によるBioDerma)+TX;トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.ヴィリデ(T.viride))、菌株ICC 080(IMI CC 392151 CABI)(AGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.によるBIODERMA(登録商標)として入手可能)+TX;トリコデルマ・ハルマツム(Trichoderma harmatum)+TX;受入番号ATCC 28012を有するトリコデルマ・ハルマツム(Trichoderma harmatum)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株T-22(例えばAndermatt Biocontrol又はKoppertからのTrianum-P)又は菌株Cepa SimbT5(Simbiose Agro)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイT39(Trichoderma harzianum rifai T39)(例えばMakhteshim,US製のTrichodex(登録商標))+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株ITEM 908(例えばKoppertからのTrianum-P)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株TH35(例えばMycontrolによるRoot-Pro)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株DB 103(Dagutat BiolabによりT-GRO(登録商標)7456として入手可能)+TX;トリコデルマ・ポリスポルム(Trichoderma polysporum)、菌株IMI 206039(例えばBINAB Bio-Innovation AB,SwedenによるBinab TF WP)+TX;受入番号Ts3550を有するトリコデルマ・ストロマチクム(Trichoderma stromaticum)(例えばCEPLAC,BrazilによるTricovab)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)としても公知である)、特に菌株GL-21(例えばCertis,USによるSoilGard)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)菌株G-41、過去にグリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)として公知(受入番号ATCC 20906)(例えば、BioWorks,US製のROOTSHIELD(登録商標)PLUS WP及びTURFSHIELD(登録商標)PLUS WP)+TX;トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、菌株TV1(例えばKoppertによるTrianum-P)+TX;トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、特に菌株B35(Pietr et al.,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie 161:125-137)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)菌株ICC 012(トリコデルマ・ハルジアヌムICC012(Trichoderma harzianum ICC012)としても公知である)、受入番号CABI CC IMI 392716を有する、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.ヴィリデ(T.viride))菌株ICC 080、受入番号IMI 392151(例えば、Isagro USA、Inc.製のBIO-TAM(商標)及びAgrobiosol de Mexico,S.A.de C.V.によるBIODERMA(登録商標))の混合物+TX;受入番号NM 99/06216を有するウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)菌株U3(例えば、Botry-Zen Ltd,New ZealandによるBOTRY-ZEN(登録商標)及びBioWorks,Inc.製のBOTRYSTOP(登録商標))+TX;バーティシリウム・アルボアトルム(Verticillium albo-atrum)(旧名V.ダーリエ(V.dahliae))、受入番号WCS850を有する菌株WCS850、Central Bureau for Fungi Culturesに寄託されている(例えば、Tree Care Innovations製のDUTCH TRIG(登録商標))+TX;ベルチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX;
(3)以下の群から選択される植物の成長及び/又は植物の健康を改善する効果を有する生物学的防除剤:
(3.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:アゾスピリルム・ブラシレンセ(Azospirillum brasilense)(例えば、KALO,Inc.製のVIGOR(登録商標))+TX;アゾスピリルム・リポフェルム(Azospirillum lipoferum)(例えば、TerraMax,Inc.製のVERTEX-IF(商標))+TX;アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、特に菌株ZB-SK-5+TX;アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroococcum)、特に菌株H23+TX;アゾトバクター・ビネランジイ(Azotobacter vinelandii)、特に菌株ATCC 12837+TX;アゾトバクター・ビネランジイ(Azotobacter vinelandii)及びクロストリジウム・パステウリアナム(Clostridium pasteurianum)の混合物(AgrinosからINVIGORATE(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンスpm414(Bacillus amyloliquefaciens pm414)(Biofilm Crop Protection製のLOLI-PEPTA(登録商標))+TX;バチルス・アミロリケファシエンスSB3281(Bacillus amyloliquefaciens SB3281)(ATCC #PTA-7542、国際公開第2017/205258号)+TX;バチルス・アミロリケファシエンスTJ1000(Bacillus amyloliquefaciens TJ1000)(NovozymesからQUIKROOTS(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株IN937a+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株FZB42(例えばABiTEP,DE製のRHIZOVITAL(登録商標))+TX;バチルス・アミロリケファシエンスBS27(Bacillus amyloliquefaciens BS27)(受入番号NRRL B-5015)+TX;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)科の構成員EE128(NRRL番号B-50917)+TX;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)科の構成員EE349(NRRL番号B-50928)+TX;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に菌株BP01(ATCC 55675、例えばArysta Lifescience,US製のMEPICHLOR(登録商標))+TX;バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、特に菌株CNMC 1-1582(例えばBASF SE製のVOTIVO(登録商標))+TX;バチルス・マイコイデスBT155(Bacillus mycoides BT155)(NRRL番号B-50921)+TX;バチルス・マイコイデスEE118(Bacillus mycoides EE118)(NRRL番号B-50918)+TX;バチルス・マイコイデスEE141(Bacillus mycoides EE141)(NRRL番号B-50916)+TX;バチルス・マイコイデスBT46-3(Bacillus mycoides BT46-3)(NRRL番号B-50922)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株QST2808(受入番号NRRL番号B-30087)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株GB34(例えばBayer Crop Science,DE製のYIELD SHIELD(登録商標))+TX;バチルス・シアメンシス(Bacillus siamensis)、特に菌株KCTC 13613T+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(NRRL受入番号B-21661を有し、及び米国特許第6,060,051号明細書に記載、Bayer CropScience LP,USからSERENADE(登録商標)OPTI又はSERENADE(登録商標)ASOとして入手可能)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株AQ30002(受入番号NRRL B-50421を有し、及び米国特許出願公開第13/330,576号明細書に記載)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株AQ30004(並びにNRRL B-50455及び米国特許出願公開第13/330,576号明細書に記載)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株BU1814、(BASF SEからTEQUALIS(登録商標)として入手可能)、枯草菌rm303(Bacillus subtilis rm303)(Biofilm Crop Protection製のRHIZOMAX(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシスBT013A(Bacillus thuringiensis BT013A)(NRRL番号B-50924)(バチルス・チューリンゲンシス4Q7(Bacillus thuringiensis 4Q7)としても公知である)+TX;バチルス・リケニホルミスFMCH001(Bacillus licheniformis FMCH001)及びバチルス・サブチリスFMCH002(Bacillus subtilis FMCH002)の混合物(FMC CorporationからQUARTZO(登録商標)(WG)、PRESENCE(登録商標)(WP)として入手可能)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株MBI 600(例えばBASF SE製のSUBTILEX(登録商標))+TX;バチルス・テキレンシス(Bacillus tequilensis)、特に菌株NII-0943+TX;ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(例えばNovozymes製のOPTIMIZE(登録商標))+TX;デルフイア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、特に菌株RAY209(例えばBrett Young SeedsからのBIOBOOST(登録商標))+TX;メソリゾビウム・シセリ(Mesorhizobium cicer)(例えば、BASF SEからのNODULATOR)+TX;ラクトバチルス属の一種(Lactobacillus sp.)(例えばLactoPAFI製のLACTOPLANT(登録商標))+TX;ヘアリーベッチ根粒菌(Rhizobium leguminosarium biovar viciae)(例えば、BASF SEからのNODULATOR)+TX;シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えばSourcon Padena製のPRORADIX(登録商標))+TX;緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、特に菌株PN1+TX;リゾビウム・レグミノサルム(Rhizobium leguminosarum)、特にbv.viceae菌株Z25(受入番号CECT 4585)+TX;パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に菌株AC-1(例えばGreen Biotech Company Ltd.製のTOPSEED(登録商標))+TX;セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)、特に菌株SRM(受入番号MTCC 8708)+TX;アルファルファ根粒菌(Sinorhizobium meliloti)菌株NRG-185-1(Bayer CropScience製のNITRAGIN(登録商標)GOLD)+TX;チオバチルス属の一種(Thiobacillus sp.)(例えばCropaid Ltd UK製のCROPAID(登録商標))+TX;並びに
(3.2)その例は以下のとおりである真菌:プルプレオチリウム・リラシヌム(Purpureocillium lilacinum)(過去には、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)として知られている)菌株251(AGAL 89/030550、例えばBayer CropScience Biologics GmbHからのBioAct)+TX;ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)、菌株ATCC 22348(例えばAcceleron BioAg製のJumpStart(登録商標))、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、菌株V117b+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株CNCM 1-1237(例えばAgrauxine,FR製のEsquive(登録商標)WP)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、例えば菌株B35(Pietr et al.,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie 161:125-137)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株LC52(トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株LU132としても公知である、例えばAgrimm Technologies LimitedからのSentinel)+TX;国際特許出願PCT/イタリア特許出願公開第2008/000196号明細書に記載のトリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株SC1+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)菌株kd(例えばAndermatt BiocontrolからのT-Gro)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)菌株Eco-T(Plant Health Products,ZA)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株T-22(例えばAndermatt Biocontrol又はKoppertからのTrianum-P)+TX;ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(例えばValent Biosciences製のDiTera(商標))+TX;ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)菌株ATCC ATCC20851+TX;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)菌株M1(ATCC38472、例えばBioprepraty,CZからのPolyversum)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)菌株GL-21(例えばCertis,USA製のSoilGard(登録商標))+TX;バーティシリウム・アルボアトルム(Verticillium albo-atrum)(旧名V.ダーリエ(V.dahliae))菌株WCS850(CBS276.92、例えばTree Care InnovationsからのDutch Trig)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に菌株番号V08/002387、菌株番号NMI番号V08/002388、菌株番号NMI番号V08/002389、菌株番号NMI番号V08/002390+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株ITEM 908、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株TSTh20+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株1295-22+TX;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)菌株DV74+TX;リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon)(例えばHelena Chemical CompanyからのMyco-Solに含まれている)+TX;リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba)(例えばHelena Chemical CompanyからのMyco-Solに含まれている)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)菌株GI-3+TX;
(4)以下から選択される殺虫的に有効な生物学的防除剤
(4.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(AgBiochem Inc.からのGalltrol)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株PTS-4838(例えばValent Biosciences,USからのAVEO)+TX;バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、特に菌株CNMC1-1582(例えばBASF SE製のVOTIVO(登録商標))+TX;Bacillus mycoides,isolate J.(例えばCertis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのBmJ)+TX;バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)であって、特にSerotype H5a5b菌株2362(菌株ABTS-1743)(例えばValent BioSciences,US製のVECTOLEX(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、特に菌株ABTS-1857(SD-1372、例えばValent BioSciences製のXENTARI(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、特にserotype H-7(例えばValent BioSciences,US製のFLORBAC(登録商標)WG)+TX;バチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)菌株BMP 144(例えばBecker Microbial Products,ILによるAQUABAC(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(serotype H-14)菌株AM65-52(受入番号ATCC 1276)(例えばValent BioSciences,USによるVECTOBAC(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)菌株GC-91+TX;バチルス・チューリンゲンシスvar.コルメリ(Bacillus thuringiensis var.Colmeri)(例えばChangzhou Jianghai Chemical FactoryによるTIANBAOBTC)+TX;バチルス・チューリンゲンシスvar.ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis var.japonensis)菌株Buibui+TX;Becker Microbial Products,ILからのバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株BMP 123+TX;Becker Microbial Products,ILによるバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株BMP 123、例えばBayer CropScienceからのBARITONE+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1(例えばValent BioSciences,US製のDIPEL(登録商標)ES)+TX;バチルス・チューリンゲンシスvar.クルスターキ(Bacillus thuringiensis var. kurstaki)菌株EVB-113-19(例えば、AEF Global製のBIOPROTEC(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株ABTS351+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株PB 54+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株SA 11、(Certis,USからのJAVELIN)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株SA 12(Certis,USからのTHURICIDE)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株EG2348(Certis,USからのLEPINOX)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株EG 7841(Certis,USからのCRYMAX)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB176(SD-5428、例えばBioFa DE製のNOVODOR(登録商標)FC)+TX;ブレビバチルス・ラテロスポラス(Brevibacillus laterosporus)(Ecolibrium BiologicalsからのLATERAL)+TX;バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)、特にバークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)菌株A396(バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)菌株MBI 305としても公知である)(受入番号NRRL B-50319+TX;国際公開第2011/106491号及び国際公開第2013/032693号+TX;例えばMarrone Bio Innovations製のMBI206 TGAI及びZELTO(登録商標)+TX;クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、特に菌株PRAA4-1T(MBI-203+TX;例えばMarrone Bio Innovations製のGRANDEVO(登録商標))+TX;レカニシリウム・ムスカリウムVe6(Lecanicillium muscarium Ve6)(KoppertからのMYCOTAL)+TX;パエニバチルス・ポピリエ(Paenibacillus popilliae)(旧名バチルスポピリエ(Bacillus popilliae)+TX;例えばSt.Gabriel Laboratories製のMILKY SPORE POWDER(商標)及びMILKY SPORE GRANULAR(商標)+TX;パスツリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)菌株Pn1(Syngenta/ChemChinaからのCLARIVA)+TX;セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)(例えばWrightson SeedsによるINVADE(登録商標))+TX;セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)、特に菌株SRM(受入番号MTCC 8708)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(NovozymesからのTRICHODERMAX)+TX;ボルバキア・ピピエンティス(Wolbachia pipientis)ZAP菌株(例えば、MosquitoMate製のZAP MALES(登録商標))+TX;並びに
(4.2)例が以下のものである真菌:ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)菌株ATCC 74040(例えばIntrachem Bio Italia製のNATURALIS(登録商標))+TX;ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)菌株GHA(受入番号ATCC74250、例えばLaverlam International Corporation製のBOTANIGUARD(登録商標)ES及びMYCONTROL-O(登録商標))+TX;ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)菌株ATP02(受入番号DSM24665)+TX;SePROからのイサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(過去には、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として知られている)菌株Apopka 97)PREFERAL+TX;メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)3213-1(NRRL受入番号67074で寄託されている)(国際公開第2017/066094号+TX;Pioneer Hi-Bred International)+TX;メタリジウム・ロベルツィイ(Metarhizium robertsii)15013-1(NRRL受入番号67073で寄託されている)+TX;メタリジウム・ロベルツィイ(Metarhizium robertsii)23013-3(NRRL受入番号67075で寄託されている)+TX;パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(Certis,USからのMELOCON)+TX;ズーフトラ・ラジカンス(Zoophtora radicans)+TX;
(5)以下からなる群から選択されるウイルス:リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)(リンゴコカクモンハマキ)グラニュローシスウイルス(GV)+TX;コドリンガ(Cydia pomonella)(コドリンガ)グラニュローシスウイルス(GV)+TX;オオタバコガ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ(cotton bollworm))核多角体病ウイルス(NPV)+TX;シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)(シロイチモジヨトウ)mNPV+TX;スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(ツマジロクサヨトウ)mNPV+TX;エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)NPV+TX;
(6)以下から選択される、植物又は植物部位又は植物組織に「接種株」として付加可能であり、その特定の特性のために、植物の成長及び植物の健康を促進させるバクテリア及び真菌:アグロバクテリウム(Agrobacterium spp.)+TX;アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)+TX;アゾスピリルム属の種(Azospirillum spp.)+TX;アゾトバクター属の種(Azotobacter spp.)+TX;ブラジリゾビウム属の種(Bradyrhizobium spp.)+TX;バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)、特にバークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(過去には、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として公知である)+TX;ギガスポラ属の種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)+TX;グロムス属の種(Glomus spp.)+TX;キツネタケ属の種(Laccaria spp.)+TX;ラクトバチルスブクネリ(Lactobacillus buchneri)+TX;パラグロムス属の種(Paraglomus spp.)+TX;コツブタケ(Pisolithus tinctorus)+TX;シュードモナス属の種(Pseudomonas spp.)+TX;リゾビウム属の種(Rhizobium spp.)、特にクローバー根粒菌(Rhizobium trifolii)+TX;ショウロ属の種(Rhizopogon spp.)+TX;ニセショウロ属の種(Scleroderma spp.)+TX;ヌメリイグチ属の種(Suillus spp.)+TX;ストレプトマイセス属の種(Streptomyces spp.)+TX;
(7)以下から選択される、生物学的防除剤として使用可能である、タンパク質及び二次代謝産物を含む微生物により形成された植物抽出物及び生成物:ニンニク(Allium sativum)(Eco-SprayからのNEMGUARD)+TX;ADAMAからのBRALIC)+TX;Armour-Zen+TX;ニガヨモギ(Artemisia absinthium)+TX;アザジラクチン(例えばCertis,USからのAZATIN XL)+TX;Biokeeper WP+TX;アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特にアブラナ粉末又はマスタード粉末+TX;カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)+TX;ケラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)+TX;ケンポジウム・アンテルミンチクム(Chenopodium anthelminticum)+TX;キチン+TX;セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)+TX;スギナ(Equisetum arvense)+TX;Fortune Aza+TX;Fungastop+TX;Heads Up(キヌア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)+TX;PROBLAD(ルピナス種子由来の天然のBladポリペプチド)、Certis EU+TX;FRACTURE(ルピナス種子由来の天然のBladポリペプチド)、FMC+TX;ジョチュウギク/ピレトリン+TX;クアッシア・アマラ(Quassia amara)+TX;コナラ属(Quercus)+TX;キラヤ属(Quillaja)抽出物(BASFからのQL AGRI 35)+TX;オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(Marrone BioからのREGALLIA/REGALIA MAXX)+TX;「Requiem(商標)Insecticide」+TX;ロテノン+TX;リアニア/リアノジン+TX;ヒレハリソウ(Symphytum officinale)+TX;タンジー(Tanacetum vulgare)+TX;チモール+TX;ゲラニオールと混合したチモール(Eden ResearchからのCEDROZ)+TX;ゲラニオール及びオイゲノールと混合したチモール(Eden ResearchからのMEVALONE)+TX;Triact 70+TX;TriCon+TX;キンレンカ(Tropaeulum majus)+TX;メラレウカ・アルテルニフォリア(Melaleuca alternifolia)抽出物(STKからのTIMOREX GOLD)+TX;セイヨウイラクサ(Urtica dioica)+TX;ベラトリン+TX;及びセイヨウヤドリギ(Viscum album)+TX;並びに
ベノキサコール+TX、クロキントセット(クロキントセットメキシルを含む)+TX、シプロスルファミド+TX、ジクロルミド+TX、フェンクロラゾール(フェンクロラゾール-エチルを含む)+TX、フェンクロリム+TX、フルキソフェニム+TX、フリラゾール+TX、イソキサジフェン(イソキサジフェン-エチルを含む)+TX、メフェンピル(メフェンピル-ジエチルを含む)+TX、メトカミフェン+TX及びオキサベトリニル+TXなどの毒性緩和剤。
石油(代替名)(628)から構成される物質群から選択される補助剤+TX;
アバメクチン+TX、アセキノシル+TX、アセタミプリド+TX、アセトプロール+TX、アクリナトリン+TX、アシノナピル+TX、アフィドピロペン+TX、アフォキソラネル+TX、アラニカルブ+TX、アレトリン+TX、α-シペルメトリン+TX、アルファメトリン+TX、アミドフルメト+TX、アミノカルブ+TX、アゾシクロチン+TX、ベンスルタップ+TX、ベンゾキシメート+TX、ベンズピリモキサン+TX、ベータシフルトリン+TX、ベータ-シペルメトリン+TX、ビフェナゼート+TX、ビフェントリン+TX、ビナパクリル+TX、ビオアレトリン+TX、Sビオアレトリン+TX、ビオレスメトリン+TX、ビストリフルロン+TX、ブロフラニリド+TX、ブロフルトリネート+TX、ブロモホス-エチル+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、カズサホス+TX、カルバリル+TX、カルボスルファン+ TX、カルタップ+TX、CAS番号:1632218-00-8+TX、CAS番号:1808115-49-2+TX、CAS番号:2032403-97-5+TX、CAS番号:2044701-44-0+TX、CAS番号:2128706-05-6+TX、CAS番号:2095470-94-1+TX、CAS番号:2377084-09-6+TX、CAS番号:1445683-71-5+TX、CAS番号:2408220-94-8+TX、CAS番号:2408220-91-5+TX、CAS番号:1365070-72-9+TX、CAS番号:2171099-09-3+TX、CAS番号:2396747-83-2+TX、CAS番号:2133042-31-4+TX、CAS番号:2133042-44-9+TX、CAS番号:1445684-82-1+TX、CAS番号:1445684-82-1+TX、CAS番号:1922957-45-6+TX、CAS番号:1922957-46-7+TX、CAS番号:1922957-47-8+TX、CAS番号:1922957-48-9+TX、CAS番号:2415706-16-8+TX、CAS番号:1594624-87-9+TX、CAS番号:1594637-65-6+TX、CAS番号:1594626-19-3+TX、CAS番号:1990457-52-7+TX、CAS番号:1990457-55-0+TX、CAS番号:1990457-57-2+TX、CAS番号:1990457-77-6+TX、CAS番号:1990457-66-3+TX、CAS番号:1990457-85-6+TX、CAS番号:2220132-55-6+TX、CAS番号:1255091-74-7+TX、CAS番号:RNA(コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)-特異的組換え二本鎖干渉GS2)+TX、CAS番号:2719848-60-7+TX、CAS番号:1956329-03-5+TX、クロラントラニリプロール+TX、クロルダン+TX、クロルフェナピル+TX、クロロプラレトリン+TX、クロマフェノジド+TX、クレンピリン+TX、クロエトカルブ+TX、クロチアニジン+TX、2-クロロフェニルNメチルカルバメート(CPMC)+TX、シアノフェンホス+TX、シアントラニリプロール+TX、シクラニリプロール+TX、シクロブトリフルラム+TX、シクロプロトリン+TX、シクロキサプリド+TX、シエノピラフェン+TX、シエトピラフェン(又はエトピラフェン)+TX、シフルメトフェン+TX、シフルトリン+TX、シハロジアミド+TX、シハロトリン+TX、シペルメトリン+TX、シフェノトリン+TX、シプロフラニリド+TX、シロマジン+TX、デルタメトリン+TX、ジアフェンチウロン+TX、ジアリホス+TX、ジブロム+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、ジフロビダジン+TX、ジフルベンズロン+TX、ジンプロピリダズ+TX、ジナクチン+TX、ジノカップ+TX、ジノテフラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、エマメクチン(又はエマメクチン安息香酸塩)+TX、エンペントリン+TX、イプシロン-モンフルオロトリン+TX、イプシロン-メトフルトリン+TX、エスフェンバレレート+TX、エチオン+TX、エチプロール+TX、エトフェンプロックス+TX、エトキサゾール+TX、ファムフール+TX、フェナザキン+TX、フェンフルトリン+TX、フェンメゾジチアズ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノブカルブ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェノキシカルブ+TX、フェンプロパトリン+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン+TX、酢酸フェンチン+TX、フェンバレレート+TX、フィプロニル+TX、フロメトキン+TX、フロニカミド+TX、フルアクリピリム+TX、フルアザインドリジン+TX、フルアズロン+TX、フルベンジアミド+TX、フルベンゾイミン+TX、フルクロルジニリプロール+TX、フルシトリネート+TX、フルシクロクスロン+TX、フルシトリネート+TX、フルエンスルホン+TX、フルフェネリム+TX、フルフェンプロックス+TX、フルフィプロール+TX、フルヘキサホン+TX、フルメトリン+TX、フルオピラム+TX、フルペンチオフェノックス+TX、フルピラジフロン+TX、フルピリミン+TX、フルララネル+TX、フルバリネート+TX、フルキサメタミド+TX、ホスチアゼート+TX、ガンマ-シハロトリン+TX、グアジピル+TX、ハロフェノジド+TX、ハルフェンプロックス+TX、ヘプタフルトリン+TX、ヘキシチアゾクス+TX、ヒドラメチルノン+TX、イミシアホス+TX、イミダクロプリド+TX、イミプロトリン+TX、インダザピロキサメト+TX、インドキサカルブ+TX、ヨードメタン+TX、イプロジオン+TX、イソシクロセラム+TX、イソチオエート+TX、イベルメクチン+TX、カッパ-ビフェントリン+TX、カッパ-テフルトリン+TX、ラムダ-シハロトリン+TX、レピメクチン+TX、ロチラネル+TX、ルフェヌロン+TX、メタフルミゾン+TX、メタアルデヒド+TX、メタム+TX、メトミル+TX、メトキシフェノジド+TX、メトフルトリン+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベメクチン+TX、モンフルオロトリン+TX、ニクロサミド+TX、ニコフルプロール+TX、ニテンピラム+TX、ニチアジン+TX、オメトエート+TX、オキサミル+TX、オキサゾスルフィル+TX、パラチオンエチル+TX、ペルメトリン+TX、フェノトリン+TX、ホスホカルブ+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピリミカルブ+TX、ピリミホス-エチル+TX、ピリミホス-メチル+TX、多角体ウイルス+TX、プラレトリン+TX、プロフェノホス+TX、プロフルトリン+TX、プロパルギット+TX、プロペタンホス+TX、プロポキスル+TX、プロチオホス+TX、プロトリフェンビュ-ト+TX、ピフルブミド+TX、ピメトロジン+TX、ピラクロホス+TX、ピラフルプロール+TX、ピリダベン+TX、ピリダリル+TX、ピリフルキナゾン+TX、ピリミジフェン+TX、ピリミノストロビン+TX、ピリプロール+TX、ピリプロキシフェン+TX、レスメトリン+TX、サロラネル+TX、セラメクチン+TX、シラフルオフェン+TX、スピネトラム+TX、スピノサド+TX、スピロブディフェン+TX、スピロジクロフェン+TX、スピロメシフェン+TX、スピロピジオン+TX、スピロテトラマト+TX、スピドキサマト+TX、スルホキサフロール+TX、テブフェノジド+TX、テブフェンピラド+TX、テブピリミフォス+TX、テフルトリン+TX、テメホス+TX、テトラクロラントラニリプロール+TX、テトラジホン+TX、テトラメトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、テトラナクチン+TX、テトラニリプロール+TX、シータ-シペルメトリン+TX、チアクロプリド+TX、チアメトキサム+TX、チオシクラム+TX、チオジカルブ+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオスルタップ+TX、チゴラネル+TX、チオールアントラニリプロール+TX、チオキサザフェン+TX、トルフェンピラド+TX、トキサフェン+TX、トラロメトリン+TX、トランスフルトリン+TX、トリアザメート+TX、トリアゾホス+TX、トリクロルホン+TX、トリクロロネート+TX、トリクロルホン+TX、トリフルエンフロナート+TX、トリフルメゾピリム+TX、チクロピラゾフロル+TX、ゼータ-シペルメトリン+TX、海藻抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物+TX、海藻抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物+TX、アミノ酸+TX、カリウム及びモリブデン及びEDTAキレート化マンガン+TX、海藻抽出物及び発酵植物生成物+TX、海藻抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物+TX、ビタミン+TX、EDTAキレート化銅+TX、亜鉛+TX、及び鉄+TX、アザジラクチン+TX、バチルス・アイザワイ(Bacillus aizawai)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)AQ746(NRRL受入番号B-21618)+TX、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)+TX、バチルス・クルスタキ(Bacillus kurstaki)+TX、バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)AQ726(NRRL受入番号B-21664)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(NRRL受入番号B-30087)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)AQ717(NRRL受入番号B-21662)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ178(ATCC受入番号53522)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ175(ATCC受入番号55608)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ177(ATCC受入番号55609)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)不特定の+TX、
バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ153(ATCC受入番号55614)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ30002(NRRL受入番号B-50421)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ30004(NRRL受入番号B-50455)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ713(NRRL受入番号B-21661)+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)AQ743(NRRL受入番号B-21665)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)AQ52(NRRL受入番号B-21619)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)BD#32(NRRL受入番号B-21530)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspec.kurstaki)BMP123+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)+TX、D-リモネン+TX、グラニュロウイルス+TX、ハーピン+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体ウイルス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多角体ウイルス+TX、ヘリオチス・プンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多角体ウイルス+TX、メタリジウム属の種(Metarhizium spp.)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(NRRL受入番号30547)+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)A3-5(NRRL受入番号30548)+TX、ニームツリー(Neem tree)系生成物+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+TX、パスツーリア・ラモサ(Pasteuria ramosa)+TX、パスツーリア・ソルネイ(Pasteuria thornei)+TX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+TX、P-シメン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多角体ウイルス+TX、多角体ウイルス+TX、ピレトラム+TX、QRD420(テルペノイドブレンド)+TX、QRD452(テルペノイドブレンド)+TX、QRD460(テルペノイドブレンド)+TX、キラヤ・サポナリア(Quillaja saponaria)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)AQ719(NRRL受入番号B-21663)+TX、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多角体ウイルス+TX、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)(NRRL受入番号30232)+TX、ストレプトマイセス属の種(Streptomyces sp.)(NRRL受入番号B-30145)+TX、テルペノイドブレンド+TX、及びベルチシリウム属の種(Verticillium spp.)+TX;
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤;
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、シクロブトリフルラム+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤;
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニン(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤;
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリンスルフェート(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリンスルフェート(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤;
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、アウトグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリカス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属の種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチキャプシド核多核体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属の種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属の種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤;
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及びメチルブロミド(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤;
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される化学滅菌剤;
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、アルファ-ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、Gossyplure(登録商標)(代替名;ヘキサデカ-7,11-ジエン-1-イル-アセテート)の(Z,E)及び(Z,Z)異性体の1:1混合物(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン;
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤;
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤;
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、シクロブトリフルラム+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤;
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤;
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤;
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、アルファ-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツー(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(アルファ-ブロマジオロンを含む)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、ガンマ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤;
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤;
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤;
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤;
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される創傷保護剤;
1,1-ビス(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセトアミド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、酸化第一ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサ-ホス+TX、ベンジルベンゾエート+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモ-シクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム+TX、カンフェクロール+TX、カルバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、チノ-メチオナート+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロロフェンスルフィド+TX、クロロベンジラート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリンス+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラエブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホクス+TX、ジネクス+TX、ジネクス-ジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エピリノメクチン+TX、エトエート-メチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェン-ピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC 1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネートヒドロクロリド+TX、ホルムパラネート+TX、ガンマ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロックス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ジョドフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスフォラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、ミパホクス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニッコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポキスル+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオホス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフラミド+TX、スルホテプ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、タウ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタノン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナバム+TX、キノクラミン+TX、キノンアミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニン+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジチン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、 アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アングルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)+TX、
ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロルハブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)+TX、ヒポダミア・コンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、ステイネルネマカルポ・カプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)+TX、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)+TX、ステイネルネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、ステイネルネマ・スカプテリスキ(Steinernema scapterisci)+TX、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムス・オクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘムパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテートと(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン+TX、アルファ-ムルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルレ+TX、コドレモン+TX、クエルレ+TX、ジスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、エチル4-メチルオクタノエート+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)-エタノール+TX、ブタピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、ジブチルアジペート+TX、フタル酸ジブチル+TX、ジブチルコハク酸塩+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、ジメチルフタレート+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)-エタン+TX、1,2-ジクロロプロパンと1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート+TX、バリウムポリスルフィド+TX、バルトリン+TX、バイエル22/190+TX、バイエル22408+TX、ベータ-シフルトリン+TX、ベータ-シペルメトリン+TX、バイオエタノメトリン+TX、ビオパーメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ砂+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップヒドロクロリド+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロルピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、cis-レスメトリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、シチオエート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ディルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、エチレンジブロミド+TX、ジクロロエタン+TX、エチレンオキシド+TX、
EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、酢酸グアザチン+TX、ナトリウムテトラチオカルボネート+TX、ハルフェンプロックス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロール+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼虫ホルモンI+TX、幼虫ホルモンII+TX、幼虫ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、ヒ酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドクス+TX、メカルホン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンフッ化スルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、ニコチンスルフェート+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロル+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、ピリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、カッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメスリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、フッ化ナトリウム+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、フッ化スルフリル+TX、スルプロホス+TX、タール油+TX、タジムカルブ+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレスリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、チオシクラム水素オキサレート+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスパーメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナト+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ゼータメトリン+TX、亜鉛ホスフィド+TX、ゾラプロホス+TX、メペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセタミド+TX、リン酸第二鉄+TX、ニクロスアミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、ルフラール+TX、イサミドホス+TX、カイネチン+TX、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノルス+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、アルファ-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロジファクム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロール+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナクム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセタミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジンヒドロクロリド+TX、ノルボルミド+TX、ホスアセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、-フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソール及びネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメックス+TX、セサスモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、クロロインコナジド+TX、酸化水銀(II)+TX、チオファネート-メチル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、-メタラキシル-+TX、Rメタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール-+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン-+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネストロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マンネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、キャプタン+TX、
フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン-銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エディフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルコホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ-+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェンアミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、フルベネテラム+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、ツロールプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、チルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イププルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]ピラゾール-3-カルボキシレート+TX(国際公開第2020/056090号に記載の方法から調製し得る)、エチル1-[[4-[(Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-プロプ-1-エノキシ]フェニル]メチル]ピラゾール-3-カルボキシレート+TX(国際公開第2020/056090号に記載の方法から調製し得る)、メチルN-[[4-[1-(4-シクロプロピル-2,6-ジフルオロ-フェニル)ピラゾール-4-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX(国際公開第2020/097012号に記載の方法から調製し得る)、メチルN-[[4-[1-(2,6-ジフルオロ-4-イソプロピル-フェニル)ピラゾール-4-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX(国際公開第2020/097012号に記載の方法から調製し得る)、6-クロロ-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-5-メチル-ピリダジン-4-カルボキサミド+TX(国際公開第2020/109391号に記載の方法から調製し得る)、6-クロロ-N-[2-(2-クロロ-4-メチル-フェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロ-フェノキシ)-5-メチル-ピリダジン-4-カルボキサミド+TX(国際公開第2020/109391号に記載の方法から調製し得る)、6-クロロ-3-(3-シクロプロピル-2-フルオロ-フェノキシ)-N-[2-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロ-エチル]-5-メチル-ピリダジン-4-カルボキサミド+TX(国際公開第2020/109391号に記載の方法から調製し得る)、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルフェノキサジアザム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、
ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]プロプ-2-エノエート+TX(これらの化合物は、国際公開第2020/079111号に記載の方法から調製し得る)、メチル(Z)-2-(5-シクロヘキシル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート+TX、メチル(Z)-2-(5-シクロペンチル-2-メチル-フェノキシ)-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート+TX(これらの化合物は、国際公開第2020/193387号に記載の方法から調製し得る)、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンションマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、セボクチルアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法により調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法により調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法により調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法により調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法により調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法により調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法により調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、
N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。この段落中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る;2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法により調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法により調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法により調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法により調製され得る)から選択される生物学的有効物質;
以下を含む微生物:アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルテルナタム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブカラバタム(Acremonium obclavatum)+TX、アドキソフィイス・オラナ(Adoxophyes orana)グラニュロウイルス(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アムペロマイセス・キスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオクカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター・シスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・シルクランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・パピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス属の種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、バチルス・サブチリス変種アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア属の種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビパクター・ミシガンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、
ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリア・バッシアナGHA(Beauveria bassiana GHA)(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ボーベリア属の種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチスシネリア(Botrytis cineria)+TX、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)+TX、カナディアンチスルファンガス(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマタ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・グイリエルモンヂイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の種(Candida spp.)+TX、カンジダ・テニウス(Candida tenius)+TX、セデセア・ドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカム・アクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカス・ラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)グラニュロウイルス(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダス・カムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)グラニュロウイルス(CYD-X(登録商標))+TX、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)グラニュロウイルス(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレックスレラ・ハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・プルプラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属の種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシジウム・フロリホルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナタム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プラリフェラタム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の種(Fusarium spp.)+TX、グララクトマイセス・ゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウイルス属(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバシルス・ハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルス・トルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナススブグラシエ・スコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラアピクラタ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、オンシツコナジラミ(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria dispar)核多角体ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・コエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロモノスポラ・コエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコルヒザエ属の種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、
ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、パエシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、パエシロマイセス・リナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属の種(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属の種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランチオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン溶解菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラ・クリプトギア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピチア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピチア・グイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピチア・メンブランファイエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピチア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピチア・スチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・アウレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルゲート(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・トラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウムパロエカンドルム((Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム・ペリプロクム(Pythium periplocum)+TX、ラネラアク・アチリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の種(Rhanella spp.)+TX、根粒菌(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属の種(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の種(Rhodotorula spp.)+TX、ドトトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトル・ラルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体ウイルス(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチアプリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の種(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多核体ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロミセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・アヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクサホリアテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌムリファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、
トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアツム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポルム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タクシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧名グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の種(Trichothecium spp.)+TX、トリコテシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、ベルチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス カムペストリスpv.ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボビエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus);
以下を含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、ダイズ油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(3E,8Z,11Z)-3,8,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(7Z,11Z,13E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリル・セネシオアート(Lavandulyl senecioate)+TX;
以下を含むマクロ生物:アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属の種(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オクシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、
ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属の種(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属の種(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator)+TX;
以下を含む他の生物剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハルピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、エクストラバージンオリーブ油の天然副生成物由来の脂肪酸(FLIPPER(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX;
(1)以下の群から選択される抗細菌剤:
(1.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・モハベンシス(Bacillus mojavensis)菌株R3B(受入番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特にNRRL受入番号50185を有する菌株BU F-33(BASF製のCARTISSA(登録商標)製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(Bayer CropScience LP,USからのSERENADE OPTI又はSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受入番号B21661を有する、米国特許第6,060,051号明細書)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株BU1814(BASF SE製のVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX及びVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能)+TX;受入番号DSM10271を有するバチルス・サブチリス・var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(NovozymesからTAEGRO(登録商標)又はTAEGRO(登録商標)ECO(EPA登録番号70127-5)として入手可能)+TX;Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)CX-9060+TX;バチルス属の一種(Bacillus sp.)、特に菌株D747(クミアイ化学工業株式会社製のDOUBLE NICKEL(登録商標)として入手可能)、受入番号FERM BP-8234を有する、米国特許第7,094,592号明細書+TX;受入番号NRRL B-50972又は受入番号NRRL B-67129を有するパエニバシラス属の一種(Paenibacillus sp.)菌株、国際公開第2016/154297号+TX;パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に菌株AC-1(例えばGreen Biotech Company Ltd.製のTOPSEED(登録商標))+TX;パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)、特に菌株E325(受入番号NRRL B-21856)(Northwest Agri Products製のBLOOMTIME BIOLOGICAL(商標)FD BIOPESTICIDEとして入手可能)+TX;Sourcon Padenaからのシュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えばPRORADIX(登録商標))+TX;並びに
(1.2)その例は以下のとおりである真菌:アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940の分芽胞子、菌株DSM 14941の分芽胞子又は菌株DSM14940及びDSM14941の分芽胞子の混合物(例えば、bio-ferm,CH製のBOTECTOR(登録商標)及びBLOSSOM PROTECT(登録商標))+TX;シュードザイマ・アフィジス(Pseudozyma aphidis)(Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalemによる国際公開第2011/151819号に開示されている)+TX;サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)、特に菌株CNCM番号1-3936、CNCM番号1-3937、CNCM番号1-3938又はCNCM番号1-3939(Lesaffre et Compagnie,FRからの国際公開第2010/086790号に開示)+TX;
(2)以下の群から選択される生物学的殺菌・殺カビ剤:
(2.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(例えばAgBioChem,CA製のGALLTROL-A(登録商標))+TX;アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K1026(例えばBASF SE製のNOGALL(商標))+TX;受入番号DSM10271を有するバチルス・サブチリス・var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(NovozymesからTAEGRO(登録商標)又はTAEGRO(登録商標)ECO(EPA登録番号70127-5)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株D747(クミアイ化学工業株式会社からDouble Nickel(商標)として入手可能、受入番号FERM BP-8234を有する、米国特許第7,094,592号明細書)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)菌株F727(菌株MBI110としても公知である)(NRRL受入番号B-50768、国際公開第2014/028521号)(Marrone Bio Innovations製のSTARGUS(登録商標))+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)菌株FZB42、受入番号DSM 23117(ABiTEP,DEからRHIZOVITAL(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)アイソレートB246(例えばUniversity of Pretoria製のAVOGREEN(商標))+TX;バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis)、特に受入番号ATCC55406を有する菌株SB3086、国際公開第2003/000051号(NovozymesからECOGUARD(登録商標)Biofungicide及びGREEN RELEAF(商標)として入手可能)+TX+TX;バチルス・リケニホルミスFMCH001(Bacillus licheniformis FMCH001)及びバチルス・サブチリスFMCH002(Bacillus subtilis FMCH002)(FMC Corporation製のQUARTZO(登録商標)(WG)及びPRESENCE(登録商標)(WP))+TX;バチルス・メチロトロフィカス(Bacillus methylotrophicus)菌株BAC-9912(Chinese Academy of Sciences’ Institute of Applied Ecology製)+TX;Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・モハベンシス(Bacillus mojavensis)菌株R3B(受入番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)+TX;バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)、アイソレート、受入番号B-30890を有する(Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からBMJ TGAI(登録商標)又はWG及びLifeGard(商標)として入手可能)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株QST2808(Bayer CropScience LP,USからSONATA(登録商標)として入手可能、受入番号NRRL B-30087を有する、米国特許第6,245,551号明細書に記載)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株GB34(Bayer AG,DEからYield Shield(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特にNRRL受入番号50185を有する菌株BU F-33(BASFからのCARTISSA製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(Bayer CropScience LP,USからSERENADE OPTI又はSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受入番号B21661を有する、米国特許第6,060,051号明細書に記載)+TX;バチルス・サブチリスY1336(Bacillus subtilis Y1336)(Bion-Tech,TaiwanからBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、登録番号4764、5454、5096及び5277で、台湾において生物学的殺菌・殺カビ剤として登録されている)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株MBI 600(BASF SEからSUBTILEXとして入手可能)、受入番号NRRL B-50595を有する、米国特許第5,061,495号明細書+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株GB03(Bayer AG,DEからKodiak(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株BU1814(BASF SEからVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX及びVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能)+TX;Certis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのバチルス・サブチリスCX-9060(Bacillus subtilis CX-9060)+TX;バチルス・サブチリスKTSB(Bacillus subtilis KTSB)菌株(Donaghys製のFOLIACTIVE(登録商標))+TX;バチルス・サブチリスIAB/BS03(Bacillus subtilis IAB/BS03)(STK Bio-Ag Technologies製のAVIV(商標)、Idai Nature製のPORTENTO(登録商標))+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株Y1336(Bion-Tech,Taiwan製のBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、登録番号4764、5454、5096及び5277で、台湾において生物学的殺菌・殺カビ剤として登録されている)+TX;BASF SEからのパエニバチル・スエピフィチカス(Paenibacillus epiphyticus)(国際公開第2016/020371号)+TX;BASF SEからのパエニバチルス・ポリミクサプランタルム(Paenibacillus polymyxa ssp.plantarum)(国際公開第2016/020371号)+TX;受入番号NRRL B-50972又は受入番号NRRL B-67129を有するパエニバシラス属の一種(Paenibacillus sp.)菌株、国際公開第2016/154297号+TX;シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)菌株AFS009、受入番号NRRL B-50897を有する、国際公開第2017/019448号(例えば、AgBiome Innovations,US製のHOWLER(商標)及びZIO(登録商標))+TX;シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、特に菌株MA342(例えばBioagri and KoppertによるCEDOMON(登録商標)、CERALL(登録商標)及びCEDRESS(登録商標))+TX;シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(例えばNuFarmによるBLIGHTBAN(登録商標)A506)+TX;シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えばSourcon Padena製のPRORADIX(登録商標))+TX;ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)菌株K61(ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)菌株K61としても公知である)(受入番号DSM7206)(VerderaからのMYCOSTOP(登録商標)、BioWorks製のPREFENCE(登録商標)、Crop Protection 2006,25,468-475を参照されたい)+TX;ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)菌株WYEC108(ストレプトマイセス・リディクス(Streptomyces lydicus)菌株WYCD108USとしても公知である)(Novozymes製のACTINO-IRON(登録商標)及びACTINOVATE(登録商標))+TX;並びに
(2.2)その例は以下のとおりである真菌:アムペロマイセス・キスクアリス(Ampelomyces quisqualis)、特に菌株AQ 10(例えばIntrachemBio ItaliaによるAQ 10(登録商標))+TX;受入番号CNCM1-807を有するアムペロマイセス・キスクアリス(Ampelomyces quisqualis)菌株AQ10(例えば、IntrachemBio ItaliaによるAQ 10(登録商標))+TX;アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)菌株NRRL 21882(Syngenta/ChemChina製のAFLA-GUARD(登録商標)として知られる製品)+TX;アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940の分芽胞子+TX;アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM 14941の分芽胞子+TX;アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に菌株DSM14940及びDSM 14941の分芽胞子の混合物(例えばbio-ferm,CHによるBotector(登録商標))+TX;ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)(受入番号CABI 353812)(例えばAgriLifeによるBIOKUPRUM(商標))+TX;カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(RivaleによるRIVADIOM(登録商標)として入手可能)+TX;クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、菌株H39、受入番号CBS122244を有する、米国特許出願公開第2010/0291039号明細書(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)+TX;コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に菌株CON/M/91-8(受入番号DSM9660、例えばBayer CropScience Biologics GmbH製のContans (登録商標))+TX;クリプトコッカス・フラベセンス(Cryptococcus flavescens)、菌株3C(NRRL Y-50378)(B2.2.99)+TX;ダクチラリア・カンジダ(Dactylaria Candida)+TX;ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)(TWIST FUNGUS(登録商標)として入手可能)+TX;フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、菌株Fo47(Natural Plant ProtectionによるFUSACLEAN(登録商標)として入手可能)+TX;グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(同義語:クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f.catenulate))菌株J1446(例えばLallemandによるPrestop(登録商標))+TX;グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)(クロノスタキスロゼア・fロゼア(Clonostachys rosea f rosea)としても公知である)、特に菌Adjuvants Plusからの株321U、Xueに開示されている菌株ACM941(Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea、Can Jour Plant Sci 83(3):519-524)又は菌株IK726(Jensen DF,et al.Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain ‘IK726’,Australas Plant Pathol.2007,36:95-101)+TX;菌株KV01のレカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(過去には、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として公知)分生子(例えばKoppert/ArystaによるVertalec(登録商標))+TX;メツシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に菌株NRRL Y-30752、(B2.2.3)+TX;ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX;ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)、特に菌株A3-5(受入番号NRRL 30548)+TX;BASF SEからのペニシリウム・ステッキイ(Penicillium steckii)(DSM27859、国際公開第2015/067800号)+TX;ペニシリウム・ベルミクラツム(Penicillium vermiculatum)+TX;カミカワタケ(Phlebiopsis gigantea)菌株VRA 1992(Danstar Ferment製のROTSTOP(登録商標)C)+TX;ピチ・アアノマラ(Pichia anomala)、菌株WRL-076(NRRL Y-30842)、米国特許第7,579,183号明細書+TX;シュードジマ・フロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)、菌株PF-A22 UL(Plant Products Co.、CAによるSPORODEX(登録商標)Lとして入手可能)+TX;サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)、特に菌株LASO2(Agro-Levures et Derives)、菌株LAS117細胞壁(Lesaffre製のCEREVISANE(登録商標)、BASF SE製のROMEO(登録商標))、Lesaffre et Compagnie,FRからの菌株CNCM番号1-3936、CNCM番号1-3937、CNCM番号1-3938、CNCM番号1-3939(国際公開第2010/086790号)+TX;シンプリシリウム・ラノソニヴェウム(Simplicillium lanosoniveum)+TX;タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、菌株V117b+TX;トリコデルマ・アスペレロイデスJM41R(Trichoderma asperelloides JM41R)(受入番号NRRL B-50759)(BASF SE製のTRICHO PLUS(登録商標))+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に、菌株kd(例えばAndermatt BiocontrolからのT-Gro)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に菌株SKT-1、受入番号FERM P-16510を有する(例えばクミアイ化学工業株式会社製のECO-HOPE(登録商標))、菌株T34(例えばBiocontrol Technologies S.L.,ESによるT34 Biocontrol)又はIsagroからの菌株ICC 012+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に菌株SC1(受入番号CBS 122089を有する、国際公開第2009/116106号及び米国特許第8,431,120号明細書(Bi-PA))、菌株77B(Andermatt BiocontrolからのT77)又は菌株LU132(例えばAgrimm Technologies LimitedからのSentinel)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株CNCM 1-1237(例えばAgrauxine,FRからのEsquive(登録商標)WP)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株番号V08/002387+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002388+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002389+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株NMI番号V08/002390+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株LC52(例えばAgrimm Technologies LimitedによるTenet)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株ATCC 20476(IMI 206040)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株T11(IMI352941/CECT20498)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-1(FERM P-16510)、特開平11-253151号公報+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-2(FERM P-16511)、特開平11-253151号公報+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、菌株SKT-3(FERM P-17021)、特開平11-253151号公報+TX;トリコデルマ・フェルティル(Trichoderma fertile)(例えばBASF製の製品TrichoPlus)+TX;トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.ヴィリデ(T.viride))、
菌株ICC080(IMI CC 392151 CABI、例えばAGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.によるBioDerma)+TX;トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.ヴィリデ(T.viride))、菌株ICC 080(IMI CC 392151 CABI)(AGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.によるBIODERMA(登録商標)として入手可能)+TX;トリコデルマ・ハルマツム(Trichoderma harmatum)+TX;受入番号ATCC 28012を有するトリコデルマ・ハルマツム(Trichoderma harmatum)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株T-22(例えばAndermatt Biocontrol又はKoppertからのTrianum-P)又は菌株Cepa SimbT5(Simbiose Agro)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイT39(Trichoderma harzianum rifai T39)(例えばMakhteshim,US製のTrichodex(登録商標))+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株ITEM 908(例えばKoppertからのTrianum-P)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株TH35(例えばMycontrolによるRoot-Pro)+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株DB 103(Dagutat BiolabによりT-GRO(登録商標)7456として入手可能)+TX;トリコデルマ・ポリスポルム(Trichoderma polysporum)、菌株IMI 206039(例えばBINAB Bio-Innovation AB,SwedenによるBinab TF WP)+TX;受入番号Ts3550を有するトリコデルマ・ストロマチクム(Trichoderma stromaticum)(例えばCEPLAC,BrazilによるTricovab)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)としても公知である)、特に菌株GL-21(例えばCertis,USによるSoilGard)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)菌株G-41、過去にグリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)として公知(受入番号ATCC 20906)(例えば、BioWorks,US製のROOTSHIELD(登録商標)PLUS WP及びTURFSHIELD(登録商標)PLUS WP)+TX;トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、菌株TV1(例えばKoppertによるTrianum-P)+TX;トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、特に菌株B35(Pietr et al.,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie 161:125-137)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)菌株ICC 012(トリコデルマ・ハルジアヌムICC012(Trichoderma harzianum ICC012)としても公知である)、受入番号CABI CC IMI 392716を有する、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(旧名T.ヴィリデ(T.viride))菌株ICC 080、受入番号IMI 392151(例えば、Isagro USA、Inc.製のBIO-TAM(商標)及びAgrobiosol de Mexico,S.A.de C.V.によるBIODERMA(登録商標))の混合物+TX;受入番号NM 99/06216を有するウロクラディウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)菌株U3(例えば、Botry-Zen Ltd,New ZealandによるBOTRY-ZEN(登録商標)及びBioWorks,Inc.製のBOTRYSTOP(登録商標))+TX;バーティシリウム・アルボアトルム(Verticillium albo-atrum)(旧名V.ダーリエ(V.dahliae))、受入番号WCS850を有する菌株WCS850、Central Bureau for Fungi Culturesに寄託されている(例えば、Tree Care Innovations製のDUTCH TRIG(登録商標))+TX;ベルチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX;
(3)以下の群から選択される植物の成長及び/又は植物の健康を改善する効果を有する生物学的防除剤:
(3.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:アゾスピリルム・ブラシレンセ(Azospirillum brasilense)(例えば、KALO,Inc.製のVIGOR(登録商標))+TX;アゾスピリルム・リポフェルム(Azospirillum lipoferum)(例えば、TerraMax,Inc.製のVERTEX-IF(商標))+TX;アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、特に菌株ZB-SK-5+TX;アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroococcum)、特に菌株H23+TX;アゾトバクター・ビネランジイ(Azotobacter vinelandii)、特に菌株ATCC 12837+TX;アゾトバクター・ビネランジイ(Azotobacter vinelandii)及びクロストリジウム・パステウリアナム(Clostridium pasteurianum)の混合物(AgrinosからINVIGORATE(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンスpm414(Bacillus amyloliquefaciens pm414)(Biofilm Crop Protection製のLOLI-PEPTA(登録商標))+TX;バチルス・アミロリケファシエンスSB3281(Bacillus amyloliquefaciens SB3281)(ATCC #PTA-7542、国際公開第2017/205258号)+TX;バチルス・アミロリケファシエンスTJ1000(Bacillus amyloliquefaciens TJ1000)(NovozymesからQUIKROOTS(登録商標)として入手可能)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株IN937a+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株FZB42(例えばABiTEP,DE製のRHIZOVITAL(登録商標))+TX;バチルス・アミロリケファシエンスBS27(Bacillus amyloliquefaciens BS27)(受入番号NRRL B-5015)+TX;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)科の構成員EE128(NRRL番号B-50917)+TX;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)科の構成員EE349(NRRL番号B-50928)+TX;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に菌株BP01(ATCC 55675、例えばArysta Lifescience,US製のMEPICHLOR(登録商標))+TX;バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、特に菌株CNMC 1-1582(例えばBASF SE製のVOTIVO(登録商標))+TX;バチルス・マイコイデスBT155(Bacillus mycoides BT155)(NRRL番号B-50921)+TX;バチルス・マイコイデスEE118(Bacillus mycoides EE118)(NRRL番号B-50918)+TX;バチルス・マイコイデスEE141(Bacillus mycoides EE141)(NRRL番号B-50916)+TX;バチルス・マイコイデスBT46-3(Bacillus mycoides BT46-3)(NRRL番号B-50922)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株QST2808(受入番号NRRL番号B-30087)+TX;バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に菌株GB34(例えばBayer Crop Science,DE製のYIELD SHIELD(登録商標))+TX;バチルス・シアメンシス(Bacillus siamensis)、特に菌株KCTC 13613T+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株QST713/AQ713(NRRL受入番号B-21661を有し、及び米国特許第6,060,051号明細書に記載、Bayer CropScience LP,USからSERENADE(登録商標)OPTI又はSERENADE(登録商標)ASOとして入手可能)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株AQ30002(受入番号NRRL B-50421を有し、及び米国特許出願公開第13/330,576号明細書に記載)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株AQ30004(並びにNRRL B-50455及び米国特許出願公開第13/330,576号明細書に記載)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)菌株BU1814、(BASF SEからTEQUALIS(登録商標)として入手可能)、枯草菌rm303(Bacillus subtilis rm303)(Biofilm Crop Protection製のRHIZOMAX(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシスBT013A(Bacillus thuringiensis BT013A)(NRRL番号B-50924)(バチルス・チューリンゲンシス4Q7(Bacillus thuringiensis 4Q7)としても公知である)+TX;バチルス・リケニホルミスFMCH001(Bacillus licheniformis FMCH001)及びバチルス・サブチリスFMCH002(Bacillus subtilis FMCH002)の混合物(FMC CorporationからQUARTZO(登録商標)(WG)、PRESENCE(登録商標)(WP)として入手可能)+TX;バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)、特に菌株MBI 600(例えばBASF SE製のSUBTILEX(登録商標))+TX;バチルス・テキレンシス(Bacillus tequilensis)、特に菌株NII-0943+TX;ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(例えばNovozymes製のOPTIMIZE(登録商標))+TX;デルフイア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、特に菌株RAY209(例えばBrett Young SeedsからのBIOBOOST(登録商標))+TX;メソリゾビウム・シセリ(Mesorhizobium cicer)(例えば、BASF SEからのNODULATOR)+TX;ラクトバチルス属の一種(Lactobacillus sp.)(例えばLactoPAFI製のLACTOPLANT(登録商標))+TX;ヘアリーベッチ根粒菌(Rhizobium leguminosarium biovar viciae)(例えば、BASF SEからのNODULATOR)+TX;シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)(例えばSourcon Padena製のPRORADIX(登録商標))+TX;緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、特に菌株PN1+TX;リゾビウム・レグミノサルム(Rhizobium leguminosarum)、特にbv.viceae菌株Z25(受入番号CECT 4585)+TX;パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に菌株AC-1(例えばGreen Biotech Company Ltd.製のTOPSEED(登録商標))+TX;セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)、特に菌株SRM(受入番号MTCC 8708)+TX;アルファルファ根粒菌(Sinorhizobium meliloti)菌株NRG-185-1(Bayer CropScience製のNITRAGIN(登録商標)GOLD)+TX;チオバチルス属の一種(Thiobacillus sp.)(例えばCropaid Ltd UK製のCROPAID(登録商標))+TX;並びに
(3.2)その例は以下のとおりである真菌:プルプレオチリウム・リラシヌム(Purpureocillium lilacinum)(過去には、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)として知られている)菌株251(AGAL 89/030550、例えばBayer CropScience Biologics GmbHからのBioAct)+TX;ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)、菌株ATCC 22348(例えばAcceleron BioAg製のJumpStart(登録商標))、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、菌株V117b+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株CNCM 1-1237(例えばAgrauxine,FR製のEsquive(登録商標)WP)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、例えば菌株B35(Pietr et al.,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie 161:125-137)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株LC52(トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株LU132としても公知である、例えばAgrimm Technologies LimitedからのSentinel)+TX;国際特許出願PCT/イタリア特許出願公開第2008/000196号明細書に記載のトリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)菌株SC1+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)菌株kd(例えばAndermatt BiocontrolからのT-Gro)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)菌株Eco-T(Plant Health Products,ZA)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株T-22(例えばAndermatt Biocontrol又はKoppertからのTrianum-P)+TX;ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(例えばValent Biosciences製のDiTera(商標))+TX;ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)菌株ATCC ATCC20851+TX;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)菌株M1(ATCC38472、例えばBioprepraty,CZからのPolyversum)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)菌株GL-21(例えばCertis,USA製のSoilGard(登録商標))+TX;バーティシリウム・アルボアトルム(Verticillium albo-atrum)(旧名V.ダーリエ(V.dahliae))菌株WCS850(CBS276.92、例えばTree Care InnovationsからのDutch Trig)+TX;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に菌株番号V08/002387、菌株番号NMI番号V08/002388、菌株番号NMI番号V08/002389、菌株番号NMI番号V08/002390+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株ITEM 908、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、菌株TSTh20+TX;トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)菌株1295-22+TX;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)菌株DV74+TX;リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon)(例えばHelena Chemical CompanyからのMyco-Solに含まれている)+TX;リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba)(例えばHelena Chemical CompanyからのMyco-Solに含まれている)+TX;トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)菌株GI-3+TX;
(4)以下から選択される殺虫的に有効な生物学的防除剤
(4.1)その例は以下のとおりであるバクテリア:アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(AgBiochem Inc.からのGalltrol)+TX;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に菌株PTS-4838(例えばValent Biosciences,USからのAVEO)+TX;バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、特に菌株CNMC1-1582(例えばBASF SE製のVOTIVO(登録商標))+TX;Bacillus mycoides,isolate J.(例えばCertis USA LLC(三井物産株式会社の子会社)からのBmJ)+TX;バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)であって、特にSerotype H5a5b菌株2362(菌株ABTS-1743)(例えばValent BioSciences,US製のVECTOLEX(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、特に菌株ABTS-1857(SD-1372、例えばValent BioSciences製のXENTARI(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、特にserotype H-7(例えばValent BioSciences,US製のFLORBAC(登録商標)WG)+TX;バチルス・チューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)菌株BMP 144(例えばBecker Microbial Products,ILによるAQUABAC(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(serotype H-14)菌株AM65-52(受入番号ATCC 1276)(例えばValent BioSciences,USによるVECTOBAC(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)菌株GC-91+TX;バチルス・チューリンゲンシスvar.コルメリ(Bacillus thuringiensis var.Colmeri)(例えばChangzhou Jianghai Chemical FactoryによるTIANBAOBTC)+TX;バチルス・チューリンゲンシスvar.ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis var.japonensis)菌株Buibui+TX;Becker Microbial Products,ILからのバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株BMP 123+TX;Becker Microbial Products,ILによるバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株BMP 123、例えばBayer CropScienceからのBARITONE+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1(例えばValent BioSciences,US製のDIPEL(登録商標)ES)+TX;バチルス・チューリンゲンシスvar.クルスターキ(Bacillus thuringiensis var. kurstaki)菌株EVB-113-19(例えば、AEF Global製のBIOPROTEC(登録商標))+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株ABTS351+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株PB 54+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株SA 11、(Certis,USからのJAVELIN)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株SA 12(Certis,USからのTHURICIDE)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株EG2348(Certis,USからのLEPINOX)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)菌株EG 7841(Certis,USからのCRYMAX)+TX;バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB176(SD-5428、例えばBioFa DE製のNOVODOR(登録商標)FC)+TX;ブレビバチルス・ラテロスポラス(Brevibacillus laterosporus)(Ecolibrium BiologicalsからのLATERAL)+TX;バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)、特にバークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)菌株A396(バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)菌株MBI 305としても公知である)(受入番号NRRL B-50319+TX;国際公開第2011/106491号及び国際公開第2013/032693号+TX;例えばMarrone Bio Innovations製のMBI206 TGAI及びZELTO(登録商標)+TX;クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、特に菌株PRAA4-1T(MBI-203+TX;例えばMarrone Bio Innovations製のGRANDEVO(登録商標))+TX;レカニシリウム・ムスカリウムVe6(Lecanicillium muscarium Ve6)(KoppertからのMYCOTAL)+TX;パエニバチルス・ポピリエ(Paenibacillus popilliae)(旧名バチルスポピリエ(Bacillus popilliae)+TX;例えばSt.Gabriel Laboratories製のMILKY SPORE POWDER(商標)及びMILKY SPORE GRANULAR(商標)+TX;パスツリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)菌株Pn1(Syngenta/ChemChinaからのCLARIVA)+TX;セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)(例えばWrightson SeedsによるINVADE(登録商標))+TX;セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)、特に菌株SRM(受入番号MTCC 8708)+TX;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(NovozymesからのTRICHODERMAX)+TX;ボルバキア・ピピエンティス(Wolbachia pipientis)ZAP菌株(例えば、MosquitoMate製のZAP MALES(登録商標))+TX;並びに
(4.2)例が以下のものである真菌:ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)菌株ATCC 74040(例えばIntrachem Bio Italia製のNATURALIS(登録商標))+TX;ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)菌株GHA(受入番号ATCC74250、例えばLaverlam International Corporation製のBOTANIGUARD(登録商標)ES及びMYCONTROL-O(登録商標))+TX;ベアウベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)菌株ATP02(受入番号DSM24665)+TX;SePROからのイサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(過去には、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として知られている)菌株Apopka 97)PREFERAL+TX;メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)3213-1(NRRL受入番号67074で寄託されている)(国際公開第2017/066094号+TX;Pioneer Hi-Bred International)+TX;メタリジウム・ロベルツィイ(Metarhizium robertsii)15013-1(NRRL受入番号67073で寄託されている)+TX;メタリジウム・ロベルツィイ(Metarhizium robertsii)23013-3(NRRL受入番号67075で寄託されている)+TX;パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(Certis,USからのMELOCON)+TX;ズーフトラ・ラジカンス(Zoophtora radicans)+TX;
(5)以下からなる群から選択されるウイルス:リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)(リンゴコカクモンハマキ)グラニュローシスウイルス(GV)+TX;コドリンガ(Cydia pomonella)(コドリンガ)グラニュローシスウイルス(GV)+TX;オオタバコガ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ(cotton bollworm))核多角体病ウイルス(NPV)+TX;シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)(シロイチモジヨトウ)mNPV+TX;スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(ツマジロクサヨトウ)mNPV+TX;エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)NPV+TX;
(6)以下から選択される、植物又は植物部位又は植物組織に「接種株」として付加可能であり、その特定の特性のために、植物の成長及び植物の健康を促進させるバクテリア及び真菌:アグロバクテリウム(Agrobacterium spp.)+TX;アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)+TX;アゾスピリルム属の種(Azospirillum spp.)+TX;アゾトバクター属の種(Azotobacter spp.)+TX;ブラジリゾビウム属の種(Bradyrhizobium spp.)+TX;バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)、特にバークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(過去には、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として公知である)+TX;ギガスポラ属の種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)+TX;グロムス属の種(Glomus spp.)+TX;キツネタケ属の種(Laccaria spp.)+TX;ラクトバチルスブクネリ(Lactobacillus buchneri)+TX;パラグロムス属の種(Paraglomus spp.)+TX;コツブタケ(Pisolithus tinctorus)+TX;シュードモナス属の種(Pseudomonas spp.)+TX;リゾビウム属の種(Rhizobium spp.)、特にクローバー根粒菌(Rhizobium trifolii)+TX;ショウロ属の種(Rhizopogon spp.)+TX;ニセショウロ属の種(Scleroderma spp.)+TX;ヌメリイグチ属の種(Suillus spp.)+TX;ストレプトマイセス属の種(Streptomyces spp.)+TX;
(7)以下から選択される、生物学的防除剤として使用可能である、タンパク質及び二次代謝産物を含む微生物により形成された植物抽出物及び生成物:ニンニク(Allium sativum)(Eco-SprayからのNEMGUARD)+TX;ADAMAからのBRALIC)+TX;Armour-Zen+TX;ニガヨモギ(Artemisia absinthium)+TX;アザジラクチン(例えばCertis,USからのAZATIN XL)+TX;Biokeeper WP+TX;アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特にアブラナ粉末又はマスタード粉末+TX;カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)+TX;ケラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)+TX;ケンポジウム・アンテルミンチクム(Chenopodium anthelminticum)+TX;キチン+TX;セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)+TX;スギナ(Equisetum arvense)+TX;Fortune Aza+TX;Fungastop+TX;Heads Up(キヌア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)+TX;PROBLAD(ルピナス種子由来の天然のBladポリペプチド)、Certis EU+TX;FRACTURE(ルピナス種子由来の天然のBladポリペプチド)、FMC+TX;ジョチュウギク/ピレトリン+TX;クアッシア・アマラ(Quassia amara)+TX;コナラ属(Quercus)+TX;キラヤ属(Quillaja)抽出物(BASFからのQL AGRI 35)+TX;オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(Marrone BioからのREGALLIA/REGALIA MAXX)+TX;「Requiem(商標)Insecticide」+TX;ロテノン+TX;リアニア/リアノジン+TX;ヒレハリソウ(Symphytum officinale)+TX;タンジー(Tanacetum vulgare)+TX;チモール+TX;ゲラニオールと混合したチモール(Eden ResearchからのCEDROZ)+TX;ゲラニオール及びオイゲノールと混合したチモール(Eden ResearchからのMEVALONE)+TX;Triact 70+TX;TriCon+TX;キンレンカ(Tropaeulum majus)+TX;メラレウカ・アルテルニフォリア(Melaleuca alternifolia)抽出物(STKからのTIMOREX GOLD)+TX;セイヨウイラクサ(Urtica dioica)+TX;ベラトリン+TX;及びセイヨウヤドリギ(Viscum album)+TX;並びに
ベノキサコール+TX、クロキントセット(クロキントセットメキシルを含む)+TX、シプロスルファミド+TX、ジクロルミド+TX、フェンクロラゾール(フェンクロラゾール-エチルを含む)+TX、フェンクロリム+TX、フルキソフェニム+TX、フリラゾール+TX、イソキサジフェン(イソキサジフェン-エチルを含む)+TX、メフェンピル(メフェンピル-ジエチルを含む)+TX、メトカミフェン+TX及びオキサベトリニル+TXなどの毒性緩和剤。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21に定義される化合物から選択される式Iの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21に定義される1種の化合物から選択される化合物並びに上記の有効成分を好ましくは100:1~1:6000、特に50:1~1:50の混合比、より特に20:1~1:20、さらにより特に10:1~1:10、非常に特に5:1~1:5の比率で(2:1~1:2の比率が特に好ましく、4:1~2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比率で含む。これらの混合比は、重量基準である。
上記の化合物及び混合物は、有害生物を防除する方法に使用可能であり、この方法は、上記の化合物又は混合物それぞれを含む組成物を有害生物又はその環境に適用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21、及びD-1~D-21に定義される化合物から選択される式(I)の化合物と、上記の1種以上の有効成分を含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の配合物から組成される組み合わされたスプレー混合物として、及び、逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用可能である。式(I)の化合物と上記の有効成分との適用順序は、本発明の実施に重要ではない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、及び/又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を1つ又は複数の助剤と均質混合し、及び/又は粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1~1000ppm、好ましくは、0.1~500ppmの有効成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1~2000gの有効成分、特に10~1000g/ha、好ましくは、10~600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の式(I)の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1~200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5~150グラム(100kgの種子当たり10~100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式(I)の化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び/又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。実施形態において、本発明により、式(I)の化合物が付着された植物繁殖材料が利用可能とされている。さらに、これにより、式(I)の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能とされている。
種子処理は、種子粉衣、種子粉衣、種子散粉、種子液浸及び種子ペレット化などの技術分野において公知であるすべての好適な種子処理技術を含む。式(I)の化合物の種子処理適用は、吹付けなどのいずれか公知の方法により、又は、播種の前若しくは種子の播種/植え付けの最中における種子の散粉により実施可能である。
本発明の化合物は、低施用量での効力がより高いことにより、及び/又は、異なる有害生物防除により、他の類似の化合物とは区別可能であり、これは、必要に応じて、より低い濃度、例えば10ppm、5ppm、2ppm、1ppm若しくは0.2ppm;又は、300、200若しくは100mgのAI/m2などのより低い施用量を用いる実験手法を用いて、当業者により検証が可能である。より高い効力は、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)によって観察可能である。
本発明の各態様及び実施形態において、「本質的になる」及びその変化形は、「含む」及びその変化形の好ましい実施形態であり、「からなる」及びその変化形は、「から本質的になる」及びその変化形の好ましい実施形態である。
本出願の開示は、本明細書に開示される実施形態のあらゆる組み合わせを利用可能にする。
式(I)の化合物に関する本明細書の開示が、式(I*)、(I-A)、(I-B)、(I-C)及び(I-D)、並びに、表A-1~A-78、B-1~B-78、C-1~C-21及びD-1~D-21のそれぞれの化合物に等しく適用されることに留意されたい。
配合例
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、限定はしない。
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、限定はしない。
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
乳化性濃縮物
有効成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(4~5molのエチレンオキシド) 3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ひまし油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
有効成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル(4~5molのエチレンオキシド) 3%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ひまし油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。
直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
押出し顆粒
有効成分 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
有効成分 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。
被覆顆粒
有効成分 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
有効成分 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
有効成分 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
種子処理用のフロアブル濃縮物
有効成分 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10~20モルのEOを含むトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ-顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75 %水中エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
有効成分 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10~20モルのEOを含むトリスチレンフェノール 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ-顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75 %水中エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の複合物を2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、8~15ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
28部の複合物を2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、8~15ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性フロアブル(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性顆粒(SG)又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
調製例
以下の実施例はさらに本発明を例示するが限定はしない。当業者は、反応体並びに反応条件及び技術の両方に関する手法からの適切な変形を直ちに認識するであろう。本明細書を通して、温度は摂氏度(℃)で記載されている。「Mp」は℃での融点を意味する。別段の定めがある場合を除き、1H NMRスペクトルは400MHzで記録されており、19F NMRスペクトルは377MHzで記録されている。化学シフトは、TMS標準を基準としたppmで記録されている。以下の略語が用いられている:s=一重項;br s=幅広の一重項;d=二重項;br d=幅広の二重項;dd=二重の二重項;dt=二重の三重項;t=三重項、tt=三重の三重項、q=四重項、quin=五重項、sept=七重項;m=多重項。以下のLCMS法のいずれかを用いて化合物を特徴付けた。各化合物について得た特徴付けるLCMS値は、保持時間(「Rt」、分で記録)及び実測分子イオン(M+H)+又は(M-H)-であった。
以下の実施例はさらに本発明を例示するが限定はしない。当業者は、反応体並びに反応条件及び技術の両方に関する手法からの適切な変形を直ちに認識するであろう。本明細書を通して、温度は摂氏度(℃)で記載されている。「Mp」は℃での融点を意味する。別段の定めがある場合を除き、1H NMRスペクトルは400MHzで記録されており、19F NMRスペクトルは377MHzで記録されている。化学シフトは、TMS標準を基準としたppmで記録されている。以下の略語が用いられている:s=一重項;br s=幅広の一重項;d=二重項;br d=幅広の二重項;dd=二重の二重項;dt=二重の三重項;t=三重項、tt=三重の三重項、q=四重項、quin=五重項、sept=七重項;m=多重項。以下のLCMS法のいずれかを用いて化合物を特徴付けた。各化合物について得た特徴付けるLCMS値は、保持時間(「Rt」、分で記録)及び実測分子イオン(M+H)+又は(M-H)-であった。
LCMS法:
方法1:
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、MS2 Scan、キャピラリ:7.00kV、フラグメンタ:120V、脱溶媒和温度:350℃、ガス流:11L/min、ネブライザガス:40psi、質量範囲:110~650Da)及びAgilent製1200 Series HPLC:クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器を備えるAgilent Technologies製の質量分光計(6410トリプル四重極型質量分析計)で記録した。カラム:KINETEX EVO C18、2.6μm、50×4.6mm、温度:40℃、DAD波長(nm):254、溶剤勾配:A=水+5%アセトニトリル+0.1%HC(O)OH、B=アセトニトリル+0.1%HC(O)OH、勾配:0分間 10%B、90%A;0.9~1.8分間 100%B;1.8~2.2分間 100~10%B;2.2~2.5分間 10%B;流量(mL/min)1.8。
方法1:
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、MS2 Scan、キャピラリ:7.00kV、フラグメンタ:120V、脱溶媒和温度:350℃、ガス流:11L/min、ネブライザガス:40psi、質量範囲:110~650Da)及びAgilent製1200 Series HPLC:クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器を備えるAgilent Technologies製の質量分光計(6410トリプル四重極型質量分析計)で記録した。カラム:KINETEX EVO C18、2.6μm、50×4.6mm、温度:40℃、DAD波長(nm):254、溶剤勾配:A=水+5%アセトニトリル+0.1%HC(O)OH、B=アセトニトリル+0.1%HC(O)OH、勾配:0分間 10%B、90%A;0.9~1.8分間 100%B;1.8~2.2分間 100~10%B;2.2~2.5分間 10%B;流量(mL/min)1.8。
方法2:
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:41V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:5000℃、コーンガス流:50L/h、脱溶剤ガス流量:1000L/h、質量範囲:110~800Da)及びWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器を備えるWaters製の質量分光計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:40℃、PDA波長範囲(nm):200~400、溶剤勾配:A=水+5%アセトニトリル+0.1%HC(O)OH、B=アセトニトリル+0.05%HC(O)OH、勾配:1.3分間で10~100%B;流量(mL/min)0.6。
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:41V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:5000℃、コーンガス流:50L/h、脱溶剤ガス流量:1000L/h、質量範囲:110~800Da)及びWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器を備えるWaters製の質量分光計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:40℃、PDA波長範囲(nm):200~400、溶剤勾配:A=水+5%アセトニトリル+0.1%HC(O)OH、B=アセトニトリル+0.05%HC(O)OH、勾配:1.3分間で10~100%B;流量(mL/min)0.6。
方法3:
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、キャピラリ:0.8~3.00kV、コーン:5~30V、ソース温度:120~150℃、脱溶剤温度:350~600℃、コーンガス流:50~150l/h、脱溶剤ガス流:650~1000l/h、質量範囲:50~900Da及びWaters Corporation製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSDを備えるWaters製の質量分光計(SQD、SQDII又はQDAシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~400、ランタイム:1.5分間;溶剤:A=水+5%MeOH+0.05%HC(O)OH、B=アセトニトリル+0.05%HC(O)OH;流量(ml/min)0.85、勾配:0.2分間10%Bで定組成、次いで、1.0分間で10~100%B、0.2分間100%Bで定組成、0.05分間で100~10%B、0.05分間10%Bで定組成。
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、キャピラリ:0.8~3.00kV、コーン:5~30V、ソース温度:120~150℃、脱溶剤温度:350~600℃、コーンガス流:50~150l/h、脱溶剤ガス流:650~1000l/h、質量範囲:50~900Da及びWaters Corporation製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSDを備えるWaters製の質量分光計(SQD、SQDII又はQDAシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~400、ランタイム:1.5分間;溶剤:A=水+5%MeOH+0.05%HC(O)OH、B=アセトニトリル+0.05%HC(O)OH;流量(ml/min)0.85、勾配:0.2分間10%Bで定組成、次いで、1.0分間で10~100%B、0.2分間100%Bで定組成、0.05分間で100~10%B、0.05分間10%Bで定組成。
方法4:
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリ:3.0kV、コーン:30V、抽出器:3.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:400℃、コーンガス流:60L/hr、脱溶剤ガス流:700L/hr、質量範囲:140~800Da)、並びに、溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器を有するWaters Corporations製のACQUITY UPLCを備える、Waters Corporations製のACQUITY質量分光計(SQD又はSQDIIシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~400、溶剤勾配:A=水/メタノール9:1+0.1%ギ酸、B=アセトニトリル+0.1%ギ酸、勾配:2.5分間で0~100%B;流量(ml/min)0.75。
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリ:3.0kV、コーン:30V、抽出器:3.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:400℃、コーンガス流:60L/hr、脱溶剤ガス流:700L/hr、質量範囲:140~800Da)、並びに、溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器を有するWaters Corporations製のACQUITY UPLCを備える、Waters Corporations製のACQUITY質量分光計(SQD又はSQDIIシングル四重極型質量分光計)で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~400、溶剤勾配:A=水/メタノール9:1+0.1%ギ酸、B=アセトニトリル+0.1%ギ酸、勾配:2.5分間で0~100%B;流量(ml/min)0.75。
実施例1:N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P1)の調製
ステップA:6-クロロ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-1)の調製
6-クロロピリダジン-3-オール(CAS19064-67-6)(1.00g、7.661mmol、1.00当量)のアセトニトリル(10mL)中の溶液に、炭酸カリウム(3.21g、22.98mmol、3.00当量)、続いて、ヨードメタン(0.584mL、9.193mmol、1.20当量)を添加した。この反応を室温で48時間撹拌した。次いで、水を添加し、水性層を酢酸エチルで抽出した。次いで、有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、所望の化合物である6-クロロ-2-メチル-ピリダジン-3-オンを茶色の固体として得た。LCMS(方法1):保持時間0.39分間、m/z145/147[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 7.20(d,J=9.66Hz,1H),6.92(d,J=9.66Hz,1H),3.75(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 7.20(d,J=9.66Hz,1H),6.92(d,J=9.66Hz,1H),3.75(s,3H).
ステップB:6-ヒドラジノ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-2)の調製
窒素雰囲気下で、6-クロロ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-1)(0.500g、3.459mmol、1.00当量)のエタノール(10.38mL)中の溶液に、ヒドラジン水和物(0.845mL、17.294mmol、5.00当量)を添加した。反応混合物を100℃で5時間加熱した。次いで、溶液を減圧下で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物である6-ヒドラジノ-2-メチル-ピリダジン-3-オンを得た。LCMS(方法1):保持時間0.29分間。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 7.35-7.59(m,2H),7.02(d,J=9.66Hz,1H),6.74(d,J=9.78Hz,1H),5.92(s,1H),3.46(s,3H)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 7.35-7.59(m,2H),7.02(d,J=9.66Hz,1H),6.74(d,J=9.78Hz,1H),5.92(s,1H),3.46(s,3H)。
ステップC:N-[(1S)-2-アミノ-1-メチル-2-オキソ-エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(I-3)の調製
3,5-ビス(トリフルオロメチル)安息香酸(5.00g、19.37mmol、1.00当量)のアセトニトリル(50mL)中の溶液に、L-アラニンアミドヒドロクロリド(CAS33208-99-0)(3.81g、29.06mmol、1.50当量)、続いて、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(10.1mL、58.11mmol、3.00当量)及び1-プロパンホスホン酸環式無水物(T3P、酢酸エチル中に50質量%、23.06mL、38.74mmol、2.00当量)を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、水を添加し、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を重炭酸塩飽和溶液で洗浄し、次いで、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、所望の化合物であるN-[(1S)-2-アミノ-1-メチル-2-オキソ-エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミドを明るい黄色の固体として得た。
LCMS(方法1):保持時間1.29分間、m/z329[M+H]+。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 9.11(d,J=7.34Hz,1H),8.57(s,2H),8.32(s,1H),7.53(s,1H),7.07(s,1H),4.44(t,J=7.27Hz,1H),1.37(d,J=7.21Hz,3H)。
19F NMR(377MHz,DMSO-d6)δ ppm -61.27(s,6 F).
LCMS(方法1):保持時間1.29分間、m/z329[M+H]+。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 9.11(d,J=7.34Hz,1H),8.57(s,2H),8.32(s,1H),7.53(s,1H),7.07(s,1H),4.44(t,J=7.27Hz,1H),1.37(d,J=7.21Hz,3H)。
19F NMR(377MHz,DMSO-d6)δ ppm -61.27(s,6 F).
ステップD:N-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(I-4)の調製
N-[(1S)-2-アミノ-1-メチル-2-オキソ-エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(I-3)(0.500g、1.523mmol、1.00当量)の2-メチルテトラヒドロフラン(2.5mL)中の溶液に、N,N-ジメチル-ホルムアミドジメチルアセタール(0.258mL、1.828mmol、1.20当量)を添加した。反応混合物を40℃で2時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣をペンタンで洗浄し、次いで、再度乾燥させて、所望の化合物であるN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレン-アミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミドを得、これをさらに精製せずに用いた。LCMS(方法1):保持時間1.16分間、m/z384[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.52(s,1H),8.29(s,2H),7.99(s,1H),7.61(br d,J=5.88Hz,1H),4.69-4.77(m,1H),3.20(s,3H),3.15(s,3H),1.57(d,J=7.13Hz,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.52(s,1H),8.29(s,2H),7.99(s,1H),7.61(br d,J=5.88Hz,1H),4.69-4.77(m,1H),3.20(s,3H),3.15(s,3H),1.57(d,J=7.13Hz,3H)。
ステップE:N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P1)の調製
窒素雰囲気下で、6-ヒドラジノ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-2)(0.050mg、0.357mmol、1.00当量)の1,4-ジオキサン(0.357mL)中の溶液に、N-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノ-メチレン-アミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(I-4)(0.150g、0.392mmol、1.10当量)及び酢酸(0.313mL、5.352mmol、15.00当量)を添加した。反応混合物を80℃で1時間撹拌した。次いで、水を添加し、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を重炭酸塩飽和溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄し、次いで、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。粗材料をフラッシュクロマトグラフィ、次いで、分取HPLCにより精製して、所望の化合物であるN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミドを白色の固体として得た。
LCMS(方法1):保持時間1.38分間、m/z461[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.27(s,2H),8.03(s,1H),8.00(s,1H),7.91(d,J=9.88Hz,1H),7.46(br d,J=7.75Hz,1H),7.17(d,J=9.88Hz,1H),5.99-6.07(m,1H),3.88(s,3H),1.72-1.80(m,3H)。
19F NMR(377MHz,CDCl3)δ ppm -62.90(s,6 F).
LCMS(方法1):保持時間1.38分間、m/z461[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.27(s,2H),8.03(s,1H),8.00(s,1H),7.91(d,J=9.88Hz,1H),7.46(br d,J=7.75Hz,1H),7.17(d,J=9.88Hz,1H),5.99-6.07(m,1H),3.88(s,3H),1.72-1.80(m,3H)。
19F NMR(377MHz,CDCl3)δ ppm -62.90(s,6 F).
実施例2:N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P2)の調製
窒素雰囲気下で、N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P1、調製は実施例1、ステップEに記載)(0.10g、0.217mmol、1.0当量)のエタノール(1mL)中の溶液に、パラジウム炭素(10質量%、0.231g、0.217、1.0当量)を添加した。反応混合物を水素ガスでフラッシュし、室温で16時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物を分取HPLCにより精製して、所望の化合物であるN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミドをオフホワイトの固体として得た。
LCMS(方法1):保持時間1.10分間、m/z463[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.25(s,1H),1.41(s,1H),1.72(d,J=6.8Hz,3H),2.04(s,2H),2.70-2.88(m,2H),3.20-3.34(m,1H),3.40(br d,J=8.9Hz,1H),3.44(s,3H),6.04(br t,J=7.2Hz,1H),7.91(br s,1H),7.92(s,1H),7.97(s,1H),8.27(s,2H)。
19F NMR(377MHz、クロロホルム-d)δppm-62.91(s,6F)。
LCMS(方法1):保持時間1.10分間、m/z463[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.25(s,1H),1.41(s,1H),1.72(d,J=6.8Hz,3H),2.04(s,2H),2.70-2.88(m,2H),3.20-3.34(m,1H),3.40(br d,J=8.9Hz,1H),3.44(s,3H),6.04(br t,J=7.2Hz,1H),7.91(br s,1H),7.92(s,1H),7.97(s,1H),8.27(s,2H)。
19F NMR(377MHz、クロロホルム-d)δppm-62.91(s,6F)。
実施例3:N-メチル-N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P5)の調製
N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P1、調製は実施例1、ステップEに記載)(0.055g、0.1195mmol)のアセトニトリル(0.55mL、10mmol)中の溶液に、炭酸セシウム(0.116g、0.3585mmol)及びヨードメタン(0.0852g、0.0374mL)を室温で添加した。反応混合物を室温で20時間撹拌した。反応の進行をLCMSにより監視した。所望の化合物の形成が見られた。水を反応混合物に添加し、これを、次いで、EtOAcで抽出した。有機層を塩水で充分に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、所望の化合物であるN-メチル-N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(40mg、70%収率)を固体として得た。LCMS(方法2):保持時間1.02分間、m/z475.5[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.03(s,1H),7.95(s,1H),7.86(d,J=9.78Hz,1H),7.78(s,2H),7.15(d,J=9.78Hz,1H),6.41(br d,J=7.21Hz,1H),3.73(s,3H),2.94(s,3H),1.76-1.80(m,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.03(s,1H),7.95(s,1H),7.86(d,J=9.78Hz,1H),7.78(s,2H),7.15(d,J=9.78Hz,1H),6.41(br d,J=7.21Hz,1H),3.73(s,3H),2.94(s,3H),1.76-1.80(m,3H)。
実施例4:N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P3)の調製
ステップA:2-メチル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(I-5)の調製
6-クロロ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-1)(500mg、3.4588mmol)の1,4-ジオキサン(15mL/g)中の撹拌溶液に、4,4,5,5-テトラメチル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン(1.2当量、4.15mmol)、酢酸カリウム(10.37mmol)、XPhos(0.55mmol)及び酢酸パラジウム(II)(0.38mmol)を添加した。反応混合物を窒素で脱気し、次いで、これを100℃で3時間加熱した。反応混合物を室温に冷却した。反応の進行をLCMSにより監視した。次いで、反応混合物をセライト床でろ過した。水をろ液に加え、続いて、EtOAcで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、所望の化合物である2-メチル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(400mg)を茶色の粘性の油として得、これを次のステップに用いた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 0.04(s,1H),1.15-1.28(m,22H),1.33(s,12H),2.01(s,1H),3.67(s,10H),3.85(s,3H),6.87(d,J=9.51Hz,1H),7.27(s,1H),7.50(d,J=9.38Hz,1H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 0.04(s,1H),1.15-1.28(m,22H),1.33(s,12H),2.01(s,1H),3.67(s,10H),3.85(s,3H),6.87(d,J=9.51Hz,1H),7.27(s,1H),7.50(d,J=9.38Hz,1H)。
ステップB:N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P3)の調製
N-[1-(3-クロロピラジン-2-イル)エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS2415178-03-7、例えば国際公開第20/070049号に記載のとおり調製した)(800mg、2.012mmol)の1,4-ジオキサン(25mL)中の撹拌溶液に、2-メチル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(I-5)(1.2当量、2.414mmol)、酢酸カリウム(6.03mmol)、及び、最後に1,1’-ビス(ジフェニル-ホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン錯体(0.201mmol、100質量%)を添加した。反応混合物を窒素で脱気し、次いで、これを85℃で16時間加熱した。反応の進行をLCMSにより監視した。反応混合物を室温に冷却し、セライト床でろ過した。水をろ液に添加し、続いて、EtOAcで抽出した。有機層を塩水で充分に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗化合物を得た。次いで、これをcombiflashにより精製して、所望の化合物を白色の固体N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(250mg、26%収率)として得た。LCMS(方法2):保持時間1.10分間、m/z472.1[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.60-8.64(m,2H),8.25(s,2H),8.16(d,1H),8.02(s,1H),7.69(br d,1H),7.11(d,1H),6.18-6.26(m,1H),3.97(s,3H),1.67-1.74(m,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.60-8.64(m,2H),8.25(s,2H),8.16(d,1H),8.02(s,1H),7.69(br d,1H),7.11(d,1H),6.18-6.26(m,1H),3.97(s,3H),1.67-1.74(m,3H).
実施例5:N-メチル-N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P6)の調製
N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロ-メチル)ベンズアミド(化合物P3、上記のとおり調製した)(0.07g、0.148mmol)のアセトニトリル(0.7mL)中の溶液に、炭酸セシウム(0.1452g、0.4455mmol)及びヨードメタン(0.106g、0.74mmol)を室温で添加した。反応混合物を室温で20時間撹拌した。反応の進行をLCMSにより監視した。水を反応混合物に添加し、続いて、EtOAcで抽出した。次いで、有機層を塩水で充分に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、所望の化合物であるN-メチル-N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド(50mg、69%)を茶色のガム状の塊として得た。LCMS(方法2):保持時間1.08分間、m/z486.4[M+H]+。
実施例6:3,5-ジブロモ-N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]ベンズアミド(化合物P13)の調製
6-[3-(1-アミノエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(XXC1)(309.8mg、1.340mmol)のアセトニトリル(2.5mL)中の溶液に、3,5-ジブロモ安息香酸(250mg、0.893mmol)及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン(346.3mg、2.679mmol)を添加し、続いて、1-プロパンホスホン酸環式無水物(T3P、酢酸エチル中の50重量%溶液、1.063mL、1.786mmol)をゆっくりと滴下した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。水を混合物に添加し、生成物をEtOAcで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中のEtOAc)により精製して、3,5-ジブロモ-N-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]ベンズアミド(化合物P13)を固体として得た。
LCMS(方法2):保持時間1.11分間、m/z492/494/496[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.61(s,2H),8.14(d,1H),7.86(d,2H),7.80(d,1H),7.50(br d,1H),7.10(d,1H),6.14(m,1H),3.96(s,3H),1.66(d,3H)。
LCMS(方法2):保持時間1.11分間、m/z492/494/496[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.61(s,2H),8.14(d,1H),7.86(d,2H),7.80(d,1H),7.50(br d,1H),7.10(d,1H),6.14(m,1H),3.96(s,3H),1.66(d,3H)。
実施例7:3-クロロ-N-[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロメチルスルホニル)ベンズアミド(化合物P17)の調製
3-クロロ-5-(トリフルオロメチルスルホニル)安息香酸(CAS2378554-12-0)(300mg、1.039mmol)及び[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(XXa2)(90%、343.9mg、1.143mmol)のアセトニトリル(3mL)中の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(407.1mg、3.118mmol)を添加し、続いて、1-プロパンホスホン酸環式無水物(T3P、酢酸エチル中の50重量%溶液、1.84mL、3.118mmol)を滴下した。反応混合物を室温で2時間撹拌した。水を混合物に添加し、形成された沈殿物をろ過し、減圧中で乾燥して、3-クロロ-N-[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロメチル-スルホニル)ベンズアミド(化合物P17)を固体として得た。
LCMS(方法2):保持時間1.09分間、m/z505/507[M+H]+。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.22(t,3H),1.66(d,3H),4.04(q,2H),5.71(m,1H),7.15(d,1H),7.83(d,1H),8.24(s,1H),8.43(m,1H),8.47(m,1H),8.51(m,1H),9.64(d,1H)。
LCMS(方法2):保持時間1.09分間、m/z505/507[M+H]+。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.22(t,3H),1.66(d,3H),4.04(q,2H),5.71(m,1H),7.15(d,1H),7.83(d,1H),8.24(s,1H),8.43(m,1H),8.47(m,1H),8.51(m,1H),9.64(d,1H)。
実施例8:3-クロロ-N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P19)の調製
3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)安息香酸(260.4mg、1.160mmol)及び[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(XXb1)(300mg、1.160mmol)のアセトニトリル(9.3mL)中の溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(449.6mg、3.479mmol)を添加し、続いて、1-プロパンホスホン酸環式無水物(T3P、酢酸エチル中の50重量%溶液、2.073mL、3.479mmol)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を混合物に添加し、生成物をEtOAcで抽出した(3×)。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中の0~60%EtOAc)により精製して、3-クロロ-N-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]-5-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物P19)を固体として得た。
LCMS(方法2):保持時間1.09分間、m/z429/431[M+H]+。
LCMS(方法2):保持時間1.09分間、m/z429/431[M+H]+。
中間体の調製
実施例PI-1:[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物XXa1)の調製
ステップA:6-ヒドラジノ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-2)の調製
6-クロロ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(上記のとおり調製した化合物I-1)(4.5g、31.129mmol)を仕込んだ25mlのRBFに、メトキシシクロペンタン(CPME)(45mL)、及び、次いで、ヒドラジン水和物(7.79g、155.64mmol)を室温で添加した。反応混合物を100℃で1時間加熱した(二相系反応混合物)。反応混合物を室温に冷却した。CPME層を分離し、残渣層を、分離漏斗を用いてTBMEで洗浄した。残渣層を50℃で濃縮し、得られた粗生成物をセライトに吸着し、次いで、combiflash(シリカゲルカラム、EtOAc/MeOHで溶離)により精製した。生成物を95:5 EtOAc/MeOHで溶離して、6-ヒドラジノ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(2.5g、14mmol、46%)を白色の固体として得た。
LCMS(方法2):保持時間0.14分間、m/z141.1[M+H]+。
実施例PI-1:[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物XXa1)の調製
LCMS(方法2):保持時間0.14分間、m/z141.1[M+H]+。
ステップB:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-6)の調製
6-ヒドラジノ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-2)(2.5g、14.271mmol)を仕込んだ250mLのRBFに、tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバメート(CAS2641011-39-2、例えば国際公開第21/083936号に記載のとおり調製した)(4.16g、17.126mmol)、1,4-ジオキサン(25mL)、分子ふるい4Å(5g)及び酢酸(25mL)を添加した。添加の後、反応塊を80℃で5時間加熱した。反応塊の進行をLCMSにより監視した。反応混合物をセライト床でろ過し、セライト床をEtOAcで洗浄し、ろ液を濃縮した。残渣を飽和水性NaHCO3で希釈し、生成物をEtOAcで三回抽出した(100mL×3)。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカに吸着し、combiflashにより精製した。生成物を80:20 EtOAc/シクロヘキサンで溶離して2.8gの生成物を得、これを、40gのC18(40~60μm)における、H2O/ACNを用いた溶離した逆相カラムクロマトグラフィによりさらに精製した。生成物の画分を凍結乾燥してtert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(1.2g、3.0mmol、21%)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.95(s,1H),7.86(d,1H),7.13(d,J=9.9Hz,1H),5.46-5.55(m,1H),5.42(br,1H),3.84(s,3H),1.54-1.64(d,3H),1.42(s,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.95(s,1H),7.86(d,1H),7.13(d,J=9.9Hz,1H),5.46-5.55(m,1H),5.42(br,1H),3.84(s,3H),1.54-1.64(d,3H),1.42(s,9H).
ステップC:[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物XXa1)の調製
50mLの反応フラスコ中において、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(1.5g、3.745mmol)をCPME(15mL)中に溶解し、次いで、塩酸(ジオキサン中に4M)(14.04mL、56.18mmol)を反応混合物に室温で添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌したところ、その間に白色の固体が析出した。反応の進行をLCMSにより監視した。この反応塊を減圧中で濃縮し、得られた白色の固体をACN(20mL)中で撹拌した。固体をろ過により分離し、減圧下で乾燥して、[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(1.2g、3.90mmol)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 8.39(s,1H),7.93(d,1H),7.24(d,1H),5.07(br,1H),3.72(s,3H),1.63(d,3H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 8.39(s,1H),7.93(d,1H),7.24(d,1H),5.07(br,1H),3.72(s,3H),1.63(d,3H).
実施例PI-2:[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物XXa2)の調製
ステップA:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-クロロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-7)の調製
tert-ブチルN-[(1S)-2-[(E)-ジメチルアミノメチレンアミノ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバメート(CAS2641011-39-2、例えば国際公開第21/083936号に記載のとおり調製した)(5g、20.55mmol)の1,4-ジオキサン(50mL)中の撹拌溶液に、3-クロロ-6-ヒドラジノピリダジン(CAS17284-97-8)(3.27g、22.61mmol)、続いて、酢酸(50mL)を添加した。反応混合物を80℃に2時間加熱し、次いで、室温に冷却し、減圧中で濃縮した。残渣を水で希釈し、生成物をEtOAcで抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をcombiflash(シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配)により精製して、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-クロロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-7)を得た。
LCMS(方法2):保持時間0.98分間、m/z269/271[M+H-tBu]+、225/227[M+H-Boc]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.13(d,1H),8.01(s,1H),7.72(d,1H),5.78(quin,1H),5.51(br s,1H),1.65(d,3H),1.39(s,9H)。
LCMS(方法2):保持時間0.98分間、m/z269/271[M+H-tBu]+、225/227[M+H-Boc]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.13(d,1H),8.01(s,1H),7.72(d,1H),5.78(quin,1H),5.51(br s,1H),1.65(d,3H),1.39(s,9H)。
ステップB:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-オキソ-1H-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-8)の調製
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-クロロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-7)(4.0g、12.32mmol)及び(E)-ベンズアルデヒドオキシム(1.99g、16.01mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(40mL)中の溶液に、炭酸セシウム(10.03g、30.79mmol)を添加した。反応混合物を100℃で2時間撹拌し、室温に冷却し、水で希釈した。生成物をEtOAc中の60%ACNで完全に抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をcombiflash(EtOAc)により精製して、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-オキソ-1H-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-8)をガムとして得た。
LCMS(方法2):保持時間0.84分間、m/z305[M-H]-。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 13.29(s,1H),8.14(s,1H),7.73(d,1H),7.49(d,1H),7.13(d,1H),5.19(quin,1H),1.42(d,3H),1.30(s,9H)。
LCMS(方法2):保持時間0.84分間、m/z305[M-H]-。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 13.29(s,1H),8.14(s,1H),7.73(d,1H),7.49(d,1H),7.13(d,1H),5.19(quin,1H),1.42(d,3H),1.30(s,9H)。
ステップC:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-9)の調製
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-オキソ-1H-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-8)(7.15g、19.8mmol)、炭酸セシウム(6.47g、19.8mmol)及びヨードエタン(1.74mL、21.8mmol)のアセトニトリル(71.5mL)中の溶液を室温で30時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドでろ過し、残渣をACNで洗浄した。ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をcombiflash(シクロヘキサン中の40~50%EtOAc勾配)により精製して、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメートを固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 7.96(s,1H),7.85(d,1H),7.12(d,1H),5.52(m,1H),5.44(m,1H),4.22-4.33(m,2H),1.61(d,3H),1.47(t,3H),1.43(s,9H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 7.96(s,1H),7.85(d,1H),7.12(d,1H),5.52(m,1H),5.44(m,1H),4.22-4.33(m,2H),1.61(d,3H),1.47(t,3H),1.43(s,9H)。
ステップD:[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物XXa2)の調製
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-9)(1.90g、5.40mmol)のCPME(19mL)中の溶液に、塩酸(1,4-ジオキサン中に4M)(40.0mL、160mmol)を添加し、反応混合物を室温で12時間撹拌した。追加の塩酸(1,4-ジオキサン中に4M、20当量)を添加し、撹拌を室温で12時間継続した。混合物を減圧下で濃縮して、[(1S)-1-[2-(1-エチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリドを白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 8.76(br s,3H),8.40(s,1H),7.93(d,1H),7.24(d,1H),5.09(m,1H),4.15(q,2H)1.64(d,3H),1.33(t,3H)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 8.76(br s,3H),8.40(s,1H),7.93(d,1H),7.24(d,1H),5.09(m,1H),4.15(q,2H)1.64(d,3H),1.33(t,3H)。
実施例PI-3:[(1S)-1-[2-(6-オキソ-1H-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物I-10)の調製
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(6-オキソ-1H-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-8)(2g、5.88mmol、90質量%)のCPME(20mL)中の溶液に塩酸(ジオキサン中に4M)(2.7mL)を室温で添加し、反応混合物を12時間撹拌した。塩酸(ジオキサン中に4M)(3.6mL)をさらに添加した後、撹拌をさらに12時間継続した。混合物を減圧中で濃縮し、乾燥させて、[(1S)-1-[2-(6-オキソ-1H-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-l]エチル]アンモニウム;クロリド(I-10)を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 13.33(br s,1H),8.78(br s,3H),8.37(s,1H),7.88(d,1H),7.17(d,1H),4.99(quin,1H),1.59(d,3H)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 13.33(br s,1H),8.78(br s,3H),8.37(s,1H),7.88(d,1H),7.17(d,1H),4.99(quin,1H),1.59(d,3H)。
実施例PI-4:[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物XXb1)の調製
ステップA:tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-11)の調製
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(化合物I-6、上記のとおり調製した)(300mg、0.936mmol)のメタノール(15mL)中の溶液を窒素でフラッシュした。パラジウム炭素(10%、199.3mg)を添加し、反応混合物を水素雰囲気下に、室温で36時間撹拌した。混合物をセライトパッドでろ過し、残渣をメタノールで洗浄し、ろ液を減圧中で濃縮した。粗生成物をcombiflash(シクロヘキサン中のEtOAc勾配)により精製して、tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメートをガムとして得た。LCMS(方法2):保持時間1.01分間、m/z323[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 7.88(s,1H),5.51(m,1H),5.43(m,1H),3.41(s,3H),3.22(m,2H),2.74(m,2H),1.54(d,3H),1.42(s,9H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 7.88(s,1H),5.51(m,1H),5.43(m,1H),3.41(s,3H),3.22(m,2H),2.74(m,2H),1.54(d,3H),1.42(s,9H)。
ステップB:[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリド(化合物XXb1)の調製
tert-ブチルN-[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]カルバメート(I-11)(2.3g、7.1mmol)の1,4-ジオキサン(19mL)中の溶液に塩酸(1,4-ジオキサン中に4M)(19mL、76mmol)を添加し、混合物を5時間室温で撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をTBMEで倍散した。沈殿物をろ過し、乾燥させて、[(1S)-1-[2-(1-メチル-6-オキソ-4,5-ジヒドロピリダジン-3-イル)-1,2,4-トリアゾール-3-イル]エチル]アンモニウム;クロリドを白色の固体として得た。
LCMS(方法2):遊離塩基について、保持時間0.23分間、m/z223[M+H]+。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 8.79(br s,3H),8.30(s,1H),5.06(m,1H),3.29(s,3H),3.18-3.28(m,2H),2.69(m,2H),1.61(d,3H)。
LCMS(方法2):遊離塩基について、保持時間0.23分間、m/z223[M+H]+。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 8.79(br s,3H),8.30(s,1H),5.06(m,1H),3.29(s,3H),3.18-3.28(m,2H),2.69(m,2H),1.61(d,3H)。
実施例PI-5:6-[3-(1-アミノエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン
(化合物XXc1)の調製
ステップA:6-(3-アセチルピラジン-2-イル)-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-12)の調製
1-(3-クロロピラジン-2-イル)エタノン(CAS121246-90-0)(3.75g、24.0mmol)の1,4-ジオキサン(56.3mL)中の撹拌溶液に、2-メチル-6-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3-オン(化合物I-5、上記のとおり調製した)(6.79g、28.7mmol)、続いて、炭酸セシウム(23.4g、71.9mmol)及び1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン錯体(1.96g、2.40mmol)を添加した。反応混合物を窒素でフラッシュし、120℃で1時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をセライトパッドでろ過し、ろ液を酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中にEtOAcの勾配)により精製して、6-(3-アセチルピラジン-2-イル)-2-メチル-ピリダジン-3-オンを茶色の固体として得た。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.67(d,1H),8.58(d,1H),8.03(d,1H),7.06(d,1H),3.80(s,3H),2.72(s,3H)。
(化合物XXc1)の調製
6-(3-アセチルピラジン-2-イル)-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-12)の代替的調製:
6-[3-(1-ヒドロキシエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(化合物I-14、以下に記載のとおり調製)(100mg、0.431mmol)のアセトニトリル(8.6mL)中の溶液に、アルゴン雰囲気下、0℃で、デス・マーチン・ペルヨージナン(CAS87413-09-0)(188.3mg、0.431mmol)を添加した。反応混合物を0℃で80分間、次いで、室温で一晩撹拌した。追加のデス・マーチン・ペルヨージナン(56.5mg、0.129mmol)を添加し、撹拌をさらに2時間、室温で継続した。混合物をチオ硫酸ナトリウムの添加により失活させ、次いで、酢酸エチルで希釈し、室温で15分間撹拌した。形成された白色の沈殿物をろ出し、有機層を水、水性NaHCO3及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をcombiflash(シクロヘキサン中に酢酸エチルの勾配)により精製して、6-(3-アセチルピラジン-2-イル)-2-メチル-ピリダジン-3-オンを固体として得た。LCMS(方法3):保持時間0.53分間、m/z231[M+H]+。
6-[3-(1-ヒドロキシエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(化合物I-14、以下に記載のとおり調製)(100mg、0.431mmol)のアセトニトリル(8.6mL)中の溶液に、アルゴン雰囲気下、0℃で、デス・マーチン・ペルヨージナン(CAS87413-09-0)(188.3mg、0.431mmol)を添加した。反応混合物を0℃で80分間、次いで、室温で一晩撹拌した。追加のデス・マーチン・ペルヨージナン(56.5mg、0.129mmol)を添加し、撹拌をさらに2時間、室温で継続した。混合物をチオ硫酸ナトリウムの添加により失活させ、次いで、酢酸エチルで希釈し、室温で15分間撹拌した。形成された白色の沈殿物をろ出し、有機層を水、水性NaHCO3及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をcombiflash(シクロヘキサン中に酢酸エチルの勾配)により精製して、6-(3-アセチルピラジン-2-イル)-2-メチル-ピリダジン-3-オンを固体として得た。LCMS(方法3):保持時間0.53分間、m/z231[M+H]+。
ステップB:6-[3-(1-アミノエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(化合物XXc1)の調製
6-(3-アセチルピラジン-2-イル)-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-12)(1.0g、4.34mmol)のアンモニア(メタノール中に7M、3.1mL、21.7mmol)中の撹拌溶液に、室温で、チタン(IV)イソプロポキシド(2.48mL、8.69mmol)を滴下し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム(259mg、6.52mmol)をゆっくりと数回に分けて添加し、撹拌を室温で一晩継続した。混合物を水で失活させ、減圧下で濃縮した。残渣をメタノール(10mL)で処理し、5分間撹拌し、次いで、セライトパッドでろ過し、ろ液を減圧中で濃縮した。2N HClを残渣に添加し、混合物を濃縮し、残渣をメタノール中に溶解し、固体炭酸ナトリウムを添加した。混合物を30分間撹拌し、メタノール層を注意深く傾瀉し、減圧下で濃縮した。粗生成物をcombiflash(酢酸エチル中のメタノールの勾配)により精製して、6-[3-(1-アミノエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オンを固体として得た。LCMS(方法2):保持時間0.15分間、m/z232[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.61(d,1H),8.59(d,1H),8.15(d,1H),7.08(d,1H),5.26(m,1H),3.90(s,3H),1.74(d,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.61(d,1H),8.59(d,1H),8.15(d,1H),7.08(d,1H),5.26(m,1H),3.90(s,3H),1.74(d,3H)。
実施例PI-6:6-[3-(1-アミノエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン
(化合物XXc1)の代替的調製
ステップA:1-(3-ヨードピラジン-2-イル)エタノール(Int-A)の調製
アルゴン雰囲気下で、THF(35mL)を0℃に冷却した。次いで、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(5.4mL、30.9mmol、1.34当量)を0℃で添加し、続いて、2.5M n-BuLi(12mL、29.98mmol、1.3当量)を滴下した。反応混合物を-78℃に冷却し、次いで、2-ヨードピラジン(5.0g、23.06mmol、1.0当量)のTHF(5mL)中の溶液を滴下した。1時間撹拌した後、アセトアルデヒド(12mL、210mmol、9.2当量)を-78℃で滴下した。添加の後、反応混合物を室温に温め、その後、飽和塩化アンモニウム水溶液で失活させた。反応混合物を、水、及び、TBMEと酢酸エチルとの混合物で希釈した。水性層を1M HClでpH1~2に酸性化した。これらの相を分離し、有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗抽出物をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中に0~10%の酢酸エチル)により精製して、1-(3-ヨードピラジン-2-イル)エタノールを得た。
LCMS(方法3):保持時間0.54分間、m/z251[M+H]+。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.47(d,1H),8.31(d,1H),5.10(dd,1H),3.66-3.73(m,1H),1.52(d,3H)。
(化合物XXc1)の代替的調製
LCMS(方法3):保持時間0.54分間、m/z251[M+H]+。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.47(d,1H),8.31(d,1H),5.10(dd,1H),3.66-3.73(m,1H),1.52(d,3H)。
ステップB:tert-ブチル-[1-(3-ヨードピラジン-2-イル)エトキシ]-ジメチル-シラン(Int-B)の調製
1-(3-ヨードピラジン-2-イル)エタノール(Int-A)(1.20g、4.80mmol、1.0当量)のTHF(10mL)中の溶液に、イミダゾール(660mg、9.60mmol、2.0当量)、続いて、tert-ブチルジメチルクロロシラン(1.1mL、5.76mmol、1.2当量)を添加した。得られた反応混合物を50℃に加熱し、この温度で2時間撹拌し、その後、室温に冷却した。反応混合物をろ過した。ろ過ケーキをTBMEで洗浄し、ろ液を減圧中で濃縮した。粗抽出物をフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中の0~3%酢酸エチル)により精製して、tert-ブチル-[1-(3-ヨードピラジン-2-イル)エトキシ]-ジメチル-シランを得た。
LCMS(方法3):保持時間1.30分間、m/z365[M+H]+。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.52(d,1H),8.24(d,1H),5.31(q,1H),1.51(d,3H),0.88(s,9H),0.07(s,3H),0.05(s,3H)。
LCMS(方法3):保持時間1.30分間、m/z365[M+H]+。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.52(d,1H),8.24(d,1H),5.31(q,1H),1.51(d,3H),0.88(s,9H),0.07(s,3H),0.05(s,3H)。
ステップC:6-[3-[1-[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシエチル]ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-13)の調製
ヒートガンで乾燥したRBF中において、アルゴン雰囲気下にて、Tert-ブチル-[1-(3-ヨードピラジン-2-イル)エトキシ]-ジメチル-シラン(Int-B、上記のとおり調製した)(1.20g、3.29mmol)を、乾燥THF(16.5mL)中に溶解した。溶液を-78℃に冷却し、次いで、ターボグリニャール(THF中に1.3M)(3.3mL、4.28mmol)を滴下した。反応混合物を1.5時間、-78℃で撹拌し、次いで、塩化亜鉛を添加し(2-メチルテトラヒドロフラン中に1.9M)(2.3mL、4.28mmol)、撹拌を3時間継続した(溶液Aを得た)。6-ブロモ-2-メチル-ピリダジン-3-オン(CAS1123169-25-4)(762mg、3.95mmol)、トリ(2-フリル)ホスフィン(96.6mg、0.395mmol)及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(187mg、0.198mmol)の乾燥THF(16.5mL)中の溶液を、アルゴン雰囲気下で別の容器中において調製し、0℃で溶液Aに加えた。反応混合物を60℃で1時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を塩化アンモニウム及び酢酸エチルの飽和水溶液で希釈した。これらの相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出し(3×)、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中の酢酸エチル)により精製して、6-[3-[1-[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシエチル]ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オンをガムとして得た。
LCMS(方法3):保持時間1.05分間、m/z347[M+H]+。
1H NMR(400MHz,MeOD)δ ppm 8.69(d,1H),8.66(d,1H),8.11(d,1H),7.16(d,1H),5.70(q,1H),3.88(s,3H),1.67(d,3H),0.78(s,9H),-0.04(s,3H),-0.10(s,3H)。
LCMS(方法3):保持時間1.05分間、m/z347[M+H]+。
1H NMR(400MHz,MeOD)δ ppm 8.69(d,1H),8.66(d,1H),8.11(d,1H),7.16(d,1H),5.70(q,1H),3.88(s,3H),1.67(d,3H),0.78(s,9H),-0.04(s,3H),-0.10(s,3H)。
ステップD:6-[3-(1-ヒドロキシエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-14)の調製
6-[3-[1-[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシエチル]ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-13)(330mg、0.629mmol)のTHF(6.29mL)中の溶液に、テトラブチルフッ化アンモニウム(THF中に1M)(0.94mL、0.94mmol)を、0℃、アルゴン雰囲気下で添加した。反応混合物を室温で1.5時間撹拌し、次いで、塩水及び酢酸エチルで希釈した。これらの相を分離し、水性層を酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中の酢酸エチル)により精製して、6-[3-(1-ヒドロキシエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オンを油として得た。LCMS(方法3):保持時間0.47分間、m/z233[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.54-8.68(m,2H),8.18(d,1H),7.10(d,1H),5.54(q,1H),3.93(s,3H),1.59(d,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.54-8.68(m,2H),8.18(d,1H),7.10(d,1H),5.54(q,1H),3.93(s,3H),1.59(d,3H)。
ステップE:2-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]イソインドリン-1,3-ジオン(I-15)の調製
6-[3-(1-ヒドロキシエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(I-14)(150mg、0.646mmol)、フタルイミド(105.6mg、0.71mmol)及びトリフェニルホスフィン(205.3mg、0.78mmol)のTHF(1.94mL)中の溶液に、アルゴン雰囲気下、0℃で、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(0.162mL、0.7751mmol)を添加した。反応混合物を1時間かけて撹拌しながら室温に温め、次いで、水及び酢酸エチルで希釈した。これらの相を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中の酢酸エチル)により精製して、2-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]イソインドリン-1,3-ジオンを白色のフォームとして得た。LCMS(方法3):保持時間0.81分間、m/z362[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.61(d,1H),8.55(d,1H),7.84(d,1H),7.79-7.73(m,2H),7.72-7.67(m,2H),6.89(d,1H),6.35(q,1H),3.85(s,3H),1.94(d,3H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 8.61(d,1H),8.55(d,1H),7.84(d,1H),7.79-7.73(m,2H),7.72-7.67(m,2H),6.89(d,1H),6.35(q,1H),3.85(s,3H),1.94(d,3H)。
ステップF:6-[3-(1-アミノエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オン(化合物XXc1)の調製
2-[1-[3-(1-メチル-6-オキソ-ピリダジン-3-イル)ピラジン-2-イル]エチル]イソインドリン-1,3-ジオン(I-15)(220mg、0.61mmol)のエタノール(6.09mL)中の懸濁液に、ヒドラジン水和物(0.0354mL、0.73mmol)を室温で添加した。反応混合物を一晩で80℃で撹拌し、次いで、室温に冷却した。数mLのTBMEを添加し、撹拌を20分間継続した。白色の懸濁液をろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させ、乾燥させて、粗6-[3-(1-アミノエチル)ピラジン-2-イル]-2-メチル-ピリダジン-3-オンを得た。
LCMS(方法3):保持時間0.15分間、m/z232[M+H]+。
LCMS(方法3):保持時間0.15分間、m/z232[M+H]+。
略語リスト:
ACN=アセトニトリル
CPME=シクロペンチルメチルエーテル(又はメトキシシクロペンタン)
DCM=ジクロロメタン
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
DMSO-d6 =重水素化ジメチルスルホキシド
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エタノール
HCl=塩酸
MeOH=メタノール
n-BuLi=n-ブチルリチウム
NaHCO3=炭酸水素ナトリウム
PdCl2dppf=1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド
TBME=メチル第三級-ブチルエーテル
THF=テトラヒドロフラン
XPhos=2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル
aq.=水性
℃=摂氏度
equiv.=当量
h=時間
LCMS=液体クロマトグラフィ質量分光測定(LCMS分析に用いた装置及び方法の説明は上記のとおりである)
M=モル量
MHz=メガヘルツ
min=分間
mp=融点
ppm=百万分率
RT=室温
Rt=保持時間
RBF=丸底フラスコ
ACN=アセトニトリル
CPME=シクロペンチルメチルエーテル(又はメトキシシクロペンタン)
DCM=ジクロロメタン
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
DMSO-d6 =重水素化ジメチルスルホキシド
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エタノール
HCl=塩酸
MeOH=メタノール
n-BuLi=n-ブチルリチウム
NaHCO3=炭酸水素ナトリウム
PdCl2dppf=1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド
TBME=メチル第三級-ブチルエーテル
THF=テトラヒドロフラン
XPhos=2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル
aq.=水性
℃=摂氏度
equiv.=当量
h=時間
LCMS=液体クロマトグラフィ質量分光測定(LCMS分析に用いた装置及び方法の説明は上記のとおりである)
M=モル量
MHz=メガヘルツ
min=分間
mp=融点
ppm=百万分率
RT=室温
Rt=保持時間
RBF=丸底フラスコ
生物学的実施例:
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば50ppm、24ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば50ppm、24ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
実施例B1:ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)に対する活性
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、L2幼虫を外寄生させた(ウェル当たり6~8匹)。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の6日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるニカメイガ(Chilo suppressalis)の防除がもたらされている。
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、L2幼虫を外寄生させた(ウェル当たり6~8匹)。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の6日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるニカメイガ(Chilo suppressalis)の防除がもたらされている。
以下の化合物が、3つのカテゴリ(死亡率、摂食阻害効果又は成長阻害)の少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で、少なくとも80%の防除をもたらした:P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25、P26、P27、P28、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P36、P38、P40、P41、P43、P44、P45、P48、P49。
実施例B2:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)に対する活性
24ウェルマイクロタイタープレート中における寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、L2幼虫(ウェル毎に6~10匹)を外寄生させた。未処理のサンプルと比して、外寄生の4日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。
24ウェルマイクロタイタープレート中における寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、L2幼虫(ウェル毎に6~10匹)を外寄生させた。未処理のサンプルと比して、外寄生の4日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で、2種のカテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも一方において少なくとも80%の防除の効果をもたらした:P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P25、P26、P27、P28、P29、P30、P32、P33、P36、P37、P40、P41、P42、P43、P48、P49。
実施例B3:ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical Brown Stink Bug))に対する活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉にN2若虫を外寄生させた。未処理のサンプルと比して、外寄生の5日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉にN2若虫を外寄生させた。未処理のサンプルと比して、外寄生の5日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で、2つのカテゴリの少なくとも一方(死亡率又は成長阻害)において、少なくとも80%の効果をもたらした:P1、P2、P4、P5、P8、P9、P11、P14、P16、P18、P19、P20、P21、P23、P25、P26、P27、P28、P29、P30、P32、P33、P35、P36、P37、P39、P40、P42、P43、P44、P45。
実施例B4:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ)に対する活性。摂食/接触活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属(Frankliniella)の個体群を外寄生させた。外寄生の7日後に、サンプルを死亡率について評価した。
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属(Frankliniella)の個体群を外寄生させた。外寄生の7日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で、少なくとも80%の死亡率をもたらした:P2、P9、P19。
実施例B5:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性 摂食/接触活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を寄生させた。サンプルを、寄生の6日後に死亡率について評価した。
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を寄生させた。サンプルを、寄生の6日後に死亡率について評価した。
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P1、P2、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P14、P16、P17、P18、P20、P22、P23、P24、P26、P27、P28、P29、P30、P32、P33、P34、P35、P40、P43、P44、P45、P49。
実施例B6:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性。浸透移行活性
10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト化合物を、24ウェルマイクロタイタープレートにピペットにより適用し、スクロース溶液と混合した。プレートを延伸したParafilmで閉じた。24個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの実生をParafilm上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取り紙及び他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを、外寄生の5日後に死亡率について評価した。
10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト化合物を、24ウェルマイクロタイタープレートにピペットにより適用し、スクロース溶液と混合した。プレートを延伸したParafilmで閉じた。24個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの実生をParafilm上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取り紙及び他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを、外寄生の5日後に死亡率について評価した。
以下の化合物が、12ppmのテスト量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P1、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25、P26、P27、P28、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P36、P37、P40、P41、P42、P43、P44、P45、P48、P49。
実施例B7:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)に対する活性
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。未処理のサンプルと比較して、外寄生から8日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。未処理のサンプルと比較して、外寄生から8日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で、2つのカテゴリの少なくとも一方(死亡率又は成長阻害)において、少なくとも80%の防除の効果をもたらした:P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25、P26、P27、P28、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P35、P36、P37、P38、P40、P41、P42、P43、P44、P48、P49。
実施例B8:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)に対する活性
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の3日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされている。
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比して、外寄生の3日後に、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされている。
以下の化合物が、3つのカテゴリ(死亡率、摂食阻害効果又は成長阻害)の少なくとも1つにおいて、200ppmの施用量で、少なくとも80%の防除をもたらした:P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25、P26、P27、P28、P29、P30、P31、P32、P33、P34、P36、P38、P40、P41、P42、P43、P44、P48、P49。
実施例B9:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性。浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウの実生の根を、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。サンプルを、実生をテスト溶液に入れてから6日後に、死亡率について評価した。
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウの実生の根を、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。サンプルを、実生をテスト溶液に入れてから6日後に、死亡率について評価した。
以下の化合物が、24ppmのテスト量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P5、P6、P18。
実施例B10:ナミハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)に対する活性。摂食/接触活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から8日後に、混合個体群(活動期)における死亡率について評価した。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から8日後に、混合個体群(活動期)における死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P19。
Claims (16)
- 式(I)の化合物
Qは
であり;
AはN又はCRYであり;
R1は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6シアノアルキル、アミノカルボニルC1~C6アルキル、ヒドロキシカルボニルC1~C6アルキル、C1~C6ニトロアルキル、トリメチルシランC1~C6アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル、C3~C4シクロアルキル-C1~C2アルキル(ここで、前記C3~C4シクロアルキル基は1若しくは2個のハロゲン原子で置換されている)、オキセタン-3-イル-CH2-、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、又は、ハロゲン、C1~C6アルコキシ及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたベンジルであり;
R2a及びR2bは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、NO2、SF5、CN、C(O)NH2、C(O)OH、C(S)NH2、C3~C6シクロアルキル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル;C3~C6シクロアルキルカルボニル、フェニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル;ヘテロアリール、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたヘテロアリール;OR6、ピペリジン-2-オン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピペリジン-2-オン-1-イル;ピリジン-2-オン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピリジン-2-オン-1-イル;アゼチジン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたアゼチジン-1-イル;ピロリジン-1-イル、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピロリジン-1-イル;C3~C6シクロアルキル-C1C4アルキル、RZから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキル;C3~C6シクロアルキル-C1~C3アルコキシ、RXから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたC3~C6シクロアルキル-C1~C3アルコキシ;C1~C5シアノアルキル、C1~C5シアノアルコキシ、C1~C4アルキルスルファニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルファニル;C1C4アルキルスルホニル、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル;C1~C4アルキルスルフィニル、並びに、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたC1~C4アルキルスルフィニルから独立して選択され;
R3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり;
R4は
であり;
A1、A2及びA3は、相互に独立して、N又はCHであり;
R4cは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、アリル、プロパルギル又はC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキルであり;
R5は、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4アルコキシC(O)-、(C1~C3アルコキシ)2CH-、ハロゲン、-CN、NH2C(O)-、アミノ(すなわち-NH2)、(C1~C3アルキル)アミノ、ジ(C1~C3アルキル)アミノ、ヒドロキシ、C3~C4ハロシクロアルキル、C3~C4シアノシクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ-C1~C3アルコキシ-C1~C3アルキル、(C1~C3アルキル)スルホニルアミノ、(C1~C3アルキル)スルホニル(C1~C3アルキル)アミノ、(C1~C3アルキル)NHC(O)-、(C1~C3アルキル)2NC(O)-、(C3~C4シクロアルキル)NHC(O)-、(C3~C4シクロアルキル)(C1~C3アルキル)NC(O)-、(C1~C3アルキル)C(O)(C1~C3アルキル)N-、(C1~C3アルキル)C(O)NH-、(C1~C3アルキル)C(O)-、(C1~C3アルコキシ)C(O)-、HC(O)-、ジフェニルメタンイミン、C1~C3ハロアルコキシ、フェニル又は5員芳香族複素環であり;又は
R5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、-CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換されたフェニルであり;又は
R5は、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C3~C4シクロアルキル、ハロゲン、-CN及びヒドロキシルから選択される1~3個の置換基で置換された5員芳香族複素環であり;
R5a及びR5bは、相互に独立して、水素、ハロゲン、-CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ及びC1~C3ハロアルコキシから選択され;
R6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり;又は
R6は、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はC3~C6シクロアルキルであり、その各々は、相互に独立して、RXから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;
RXは、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、NO2、SF5、CN、-C(O)NH2、-C(S)NH2、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルから独立して選択され;
RYは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、-CN及びシクロプロピルから選択され;
RZは、オキソ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及びCNから選択され;
X0はO又はSである)
並びに、前記式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド。 - AはN又はCHである、請求項1に記載の化合物。
- R4がR4aであると共に、
-A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
-A1はNであり、A2はN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
-A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はN又はCHであり;又は
-A1はNであり、A2はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
-A1又はA2はNであり、他のものはN又はCHであり、及び、A3はCHであり;又は
-A1又はA2はNであり、他のものはCHであり、及び、A3はCHである、請求項1又は請求項2に記載の化合物。 - R4はR4bであり、及び、A1はN又はCHである、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- R4cは、メチル、エチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、2-シクロプロピルエチル又は3-シクロプロピルプロピルであり;好ましくは、R4cは、メチル、エチル又は2,2-ジフルオロエチルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- X0はOである、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- R1は、水素、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、シクロプロピル-メチル、アリル、プロパルギル、ベンジルオキシカルボニル又はベンジルであり;好ましくは、R1は水素又はメチルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- R2aは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3ハロアルコキシ、次のC1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1若しくは2個の置換基で任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキル、次のC1~C3ハロアルキル、シアノ及びハロゲンから独立して選択される1~3個の置換基で任意に置換されていてもよいC3~C6シクロアルキルC1~C4アルキル、C1~C5シアノアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C3~C6シクロアルキルスルファニル、C3~C6シクロアルキルスルフィニル、又は、C3~C6シクロアルキルスルホニル;好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、シアノイソプロピル、又は、シアノシクロプロピルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- R2bは、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3ハロアルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ又はCNであり;好ましくは、R2bは、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシである、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。
- R3は、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルであり、好ましくは、R3はメチルである、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物。
- -QがQaである場合:R5は、水素、メチル、トリフルオロメトキシ、メトキシ、シクロプロピル、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロ、ブロモ、メトキシエトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり;並びに
-QがQbである場合:R5aは、水素、ハロゲン、CN、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシであり;及び、R5bは、水素、ハロゲン、CN、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシである、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物、1種以上の助剤及び希釈剤、並びに、任意に1種以上の他の有効成分を含む組成物。
- (i)昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項12に記載の組成物を適用するステップを含む方法;又は
(ii)昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられる場所を、有効量の請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項12に記載の組成物で処理するステップを含む方法;又は
(iii)有効量の請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項12に記載の組成物を投与するステップを含む、必要としている動物の体内又は体表における寄生虫の防除方法。 - 請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項12に記載の組成物を含む、又は、これらで処理された、又は、これらを付着させた種子などの植物繁殖材料。
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