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JP2023123425A - 電子デバイス用材料 - Google Patents

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JP2023123425A
JP2023123425A JP2023085327A JP2023085327A JP2023123425A JP 2023123425 A JP2023123425 A JP 2023123425A JP 2023085327 A JP2023085327 A JP 2023085327A JP 2023085327 A JP2023085327 A JP 2023085327A JP 2023123425 A JP2023123425 A JP 2023123425A
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group
groups
radicals
aromatic
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JP2023085327A
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エルビラ・モンテネグロ
Elvira Montenegro
テレサ・ムジカ－フェルナウド
Teresa Mujica-Fernaud
フロリアン・マイヤー－フライク
Maier-Flaig Florian
フランク・フォゲス
Voges Frank
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Abstract

【課題】電子デバイスにおける使用に適している、アミノ基、架橋アミノ基およびカルバゾール基から選択される基を含有する芳香族化合物を提供する。【解決手段】下記の式（ＩＩ－Ａ）の化合物とする。JPEG2023123425000122.jpg57170【選択図】なし

Description

本願は、以下に定義する式（Ｉ）および（ＩＩ）による、アミノ基、架橋アミノ基およびカルバゾール基から選択される基を含有する芳香族化合物に関する。これらの化合物は、電子デバイスにおける使用に適している。
本願に関する電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有するいわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、ＯＬＥＤ（有機エレクトロルミネッセントデバイス）を意味するものと理解される。ＯＬＥＤという用語は、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。ＯＬＥＤの構成および機能の一般原理は、当業者に公知である。
電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データ、とりわけ寿命、効率および作動電圧の向上に強い関心が集まっている。これらの側面において、十分に満足のいく解決策は未だ見出されていない。
加えて、とりわけＯＬＥＤの正孔輸送層に使用するための、ガラス転移温度が高く、結晶化する傾向が低く、屈折率が高い材料が探求されている。
電子デバイスの性能データに大きく影響するのが、発光層と、正孔輸送機能を有する層である。これらの層に使用するための新規な化合物、とりわけ正孔輸送化合物、および発光層においてとりわけリン光発光体用のマトリックス材料として機能できる化合物も求められている。
アミノ基、架橋アミノ基およびカルバゾール基から選択される基を含有する多様な芳香族化合物が、先行技術において電子デバイスにおける正孔輸送材料および／またはマトリックス材料として公知である。
しかしながら、電子デバイスにおける使用に適する代替的化合物が依然として必要とされている。電子デバイスの使用における性能データに関し、とりわけ寿命、作動電圧および効率に関し、改善も必要とされている。
上記の構造のクラスからの特定の化合物は、電子デバイスにおける使用に、とりわけＯＬＥＤにおける使用に、殊にとりわけＯＬＥＤにおける正孔輸送材料としての使用およびリン光発光体用のマトリックス材料としての使用に極めて適していることが現在見出されている。化合物は、好ましくはデバイスの長寿命、高効率および低作動電圧に繋がるものである。さらに好ましくは、化合物は、結晶化する傾向が低く、ガラス転移温度が高く、屈折率が高いものである。
本願は、下記の式（Ｉ）または（ＩＩ）：
（式中、出現する可変基は、下記の通りである：
Ｚ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１およびＣＲ３から選択され；
Ａｒ１は、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリール基、または５～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
Ａｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ３は、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリール基、または５～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
Ｘ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ４）２－、－Ｃ（Ｒ４）２－Ｃ（Ｒ４）２－、－ＣＲ４＝ＣＲ４－、－Ｓｉ（Ｒ４）２－、ＮＲ４、ＯおよびＳから選択される２価基であり；
ＡｒＬは、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｅは、単結合またはＣ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｎ（Ｒ５）、Ｏ、およびＳから選択される２価基であり；
Ｒ０は、Ｈ、Ｄ、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ０ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３またはＲ４またはＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ７）３、Ｎ（Ｒ７）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ７）２、ＯＲ７、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ７、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ７ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ７Ｃ＝ＣＲ７－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ７）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ７、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７－、ＮＲ７、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ７）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ７は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ７ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよく；
ｋは、０、１、２または３であり、ここで、ｋ＝０の場合、ＡｒＬ基は存在せず、式の基の窒素原子（Ｎ）は、結合位置を構成し；
ｍは、０または１であり、ここで、ｍ＝０の場合、Ｅ基は存在せず、Ａｒ２基は互いに結合しておらず；
ここで、式（Ｉ）および（ＩＩ）において、無置換として示されている位置は全て、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；
式（Ｉ）および式（ＩＩ）において、各場合においてＣＲ１である少なくとも１つのＺ１基が存在する）
の化合物を提供する。
式（Ｉ）および（ＩＩ）の６員環に描かれている円は、当該の６員環が芳香族性を有することを意味する。
以下に続く定義は、本願において使用される化学基に適用可能である。これらは、何らかのより詳細な定義が与えられない限り適用可能である。
本発明に関するアリール基は、単一の芳香族環、即ちベンゼン、または縮合芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレンもしくはアントラセンの何れかを意味するものと理解される。本願に関する縮合芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単一の芳香族環からなる。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。本発明に関するアリール基は、６～４０個の芳香族環原子を含有し、その何れもヘテロ原子ではない。
本発明に関するヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合ヘテロ芳香族多環、たとえばキノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと理解される。本願に関する縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなり、ここで、芳香族およびヘテロ芳香族環の少なくとも１つは、ヘテロ芳香族環である。環間の縮合は、ここでは環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。本発明に関するヘテロアリール基は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１つがヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。
アリールまたはヘテロアリール基は、そのそれぞれが上記のラジカルにより置換されていてもよいが、とりわけ、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明に関する芳香族環系は、必ずしもアリール基のみを含有するとは限らず、それに加えて、少なくとも１つのアリール基に縮合した１つ以上の非芳香族環を含有してもよい系である。これらの非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有する。この定義に包含される基の例は、テトラヒドロナフタレン、フルオレンおよびスピロビフルオレンである。加えて、「芳香族環系」という用語は、単結合を介して互いに結合した２つ以上の芳香族環系からなる系、たとえばビフェニル、テルフェニル、７－フェニル－２－フルオレニル、クアテルフェニルおよび３，５－ジフェニル－１－フェニルを含む。本発明に関する芳香族環系は、６～４０個の炭素原子を含有し、環系にヘテロ原子を含有しない。「芳香族環系」の定義には、ヘテロアリール基は含まれない。
ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも１個のヘテロ原子を含有しなければならないことを除き、上記の芳香族環系の定義に合致する。芳香族環系の場合と同様、ヘテロ芳香族環系は、アリール基とヘテロアリール基のみを含有する必要はなく、それに加えて、少なくとも１つのアリールまたはヘテロアリール基に縮合した１つ以上の非芳香族環を含有してもよい。非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有してもよく、または、それ加えて１個以上のヘテロ原子を含有してもよく、ここで、ヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。こうしたヘテロ芳香族環系の一例は、ベンゾピラニルである。加えて、「ヘテロ芳香族環系」という用語は、単結合を介して互いに結合した２つ以上の芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる系、たとえば４，６－ジフェニル－２－トリアジニルを意味するものと理解される。本発明に関するヘテロ芳香族環系は、炭素およびヘテロ原子から選択される５～４０個の環原子を含有し、ここで、環原子のうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。
したがって、本願において定義した通りの「ヘテロ芳香族環系」および「芳香族環系」という用語は、芳香族環系は、環原子としてヘテロ原子を有することができない一方、ヘテロ芳香族環系は、環原子として少なくとも１個のヘテロ原子を有していなければならないという点で互いに異なっている。このヘテロ原子は、非芳香族ヘテロ環の環原子として、または芳香族ヘテロ環の環原子として存在してもよい。
上記の定義によると、任意のアリール基が「芳香族環系」という用語に包含され、任意のヘテロアリール基が「ヘテロ芳香族環系」という用語に包含される。
６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系はとりわけ、アリール基およびヘテロアリール基の下で先に言及した基から、およびビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、インデノカルバゾールまたはこれらの基の組合せから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明に関して、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、および３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および２～４０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基により置換されていてもよく、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと理解される。
１～２０個の炭素原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基により置きかえられていてもよく、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと理解される。
２つ以上のラジカルが共に環を形成してもよいという表現は、本願に関して、とりわけ、２つのラジカルが化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルのうちの一方が水素である場合、第２のラジカルは水素原子が結合している位置に結合して環を形成することを意味するものとも当然に理解される。
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、好ましくはトリアリールアミノ基を１つだけ含有する。より好ましくは、アミノ基を１つだけ含有する。トリアリールアミノ基は、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系から選択される３つの基が結合しているアミノ基を意味するものと理解される。
好ましくは、１つまたは２つのＺ１基がＣＲ１であり、他のＺ１基はＣＲ３である。より好ましくは、１つのＺ１基がＣＲ１であり、他の２つのＺ１基はＣＲ３である。
好ましくは、Ａｒ１は、６～１４個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリール基であり；より好ましくは、Ａｒ１は、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいベンゼン基である。
好ましくは、Ａｒ３は、６～１４個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリール基であり；より好ましくは、Ａｒ３は、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいベンゼン基である。
好ましくは、Ｘ１は、それぞれの場合において同じである。好ましくは、それぞれの場合におけるＸ１は、Ｃ（Ｒ４）２またはＳｉ（Ｒ４）２であり；より好ましくはＣ（Ｒ４）２である。
ＡｒＬ基は、好ましくは、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択される。特に好ましいＡｒＬ基は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから誘導される２価基から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。最も好ましくは、ＡｒＬは、各場合において１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいベンゼンから誘導される２価基である。ＡｒＬ基は、それぞれの場合において同一に、または異なるように選択されてもよい。
好ましくは、ｋは、０または１から選択され；より好ましくは、ｋは０である。
好ましい－（ＡｒＬ）ｋ－基は、下記の式：
（式中、点線は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合を表す）
に合致する。
窒素原子に直接結合しているＡｒ２の基は、芳香族環系であることが好ましい。
好ましくは、Ａｒ２基は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される１価基から選択され、ここで、１価基は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。あるいは、Ａｒ２基は、好ましくは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される基の組合せから選択されてもよく、ここで、基は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。
特に好ましいＡｒ２基は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、ここで、言及した基は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。
特に好ましいＡｒ２基は、下記の式：
（式中、基は、全ての非占有位置でそれぞれＲ５ラジカルにより置換されていてもよく、破線で示される結合は、アミン窒素原子への結合を表す）
から選択される。
各場合における２つの異なるＡｒ２基が、アミン窒素原子に結合していることが好ましい。
Ｅ基は、好ましくは単結合またはＣ（Ｒ４）２基であり、より好ましくは単結合である。
好ましくは、Ｅ基が存在しないように、ｍ＝０である。
同様に好ましい代替的態様において、Ａｒ２基がＥ基を介して互いに結合するように、ｍ＝１である。この場合、Ａｒ２基は、フェニルおよびフルオレニルから選択されることが好ましく、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。加えて、この場合、２つのＡｒ２基を互いに結合しているＥ基は、当該のＡｒ２基に、Ａｒ２基のアミン窒素への結合に対してオルト位置で結合していることが好ましい。加えて、Ｅ基は、Ａｒ２基と一緒になって、ＥがＣ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ｒ５）２、ＮＲ５、ＯおよびＳから選択される場合は６員環を、Ｅが単結合である場合は５員環を形成することが好ましい。
ｍ＝１である場合の単位
の好ましい態様は、以下に図示する基：
（式中、基は、それらの非占有位置においてそれぞれＲ５ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは非占有位置において無置換であり、破線で示される結合は、式の残部への結合を表す）
である。
ｍ＝０である場合の基
の好ましい態様は、以下に図示する基：
（式中、基は、それらの非占有位置においてそれぞれＲ５ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは非占有位置において無置換であり、破線で示される結合は、式の残部への結合を表す）
である。
Ｒ０は、好ましくはＨである。
Ｒ１は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される１価基から選択され、ここで、１価基は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよい。基中にＲ６ラジカルが存在する場合、１つまたは２つのＲ６ラジカルがＮ（Ｒ７）２であることが好ましく、ここで、Ｒ７は、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択される。特に好ましいＲ１基は、フェニル、１つまたは２つの－Ｎ（Ｒ７）２基により置換されたフェニル、ビフェニル、Ｎ結合カルバゾリル、Ｃ結合カルバゾリル、ナフチル、ジベンゾフラニルおよびジベンゾチオフェニルから選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは無置換である。
Ｒ２は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記アルキル基ならびに前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ２はＨである。
Ｒ３は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキル基、言及した芳香族環系および言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－により置きかえられていてもよい。より好ましくは、Ｒ３はＨである。
Ｒ４、Ｒ５は、好ましくはそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキル基、言及した芳香族環系および言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－により置きかえられていてもよい。
Ｘ１＝Ｃ（Ｒ４）２基に結合しているＲ４ラジカルは、好ましくは１～２０個の炭素原子を有するアルキル基、６～２０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および５～２０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、前記芳香族環系および前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよい。好ましい態様において、Ｘ１＝Ｃ（Ｒ４）２基中の２つのＲ４ラジカルは、Ｘ１＝Ｃ（Ｒ４）２基の炭素原子がスピロ原子となるように、一緒になって環を形成している。この場合に形成される環は、好ましくはシクロアルキル環または下記の構造の環：
（式中、点線で示される結合は、Ｘ１基から化合物の残部への結合を示す）
である。
好ましくは、Ｒ６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ７）３、Ｎ（Ｒ７）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、および言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ７ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ７Ｃ＝ＣＲ７－、Ｓｉ（Ｒ７）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ７、－ＮＲ７－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７－により置きかえられていてもよい。
式（Ｉ）の好ましい態様は、下記の式：
（式中、ベンゼン環上で無置換として示されている位置は全て、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）
に合致する。
好ましくは、式（Ｉ－Ａ）および（Ｉ－Ｂ）において、基
は、各場合において、隣接するベンゼン基への結合に対してパラ位に結合しており、それは、式（Ｉ－Ａ－ａ）および（Ｉ－Ｂ－ａ）：
（式中、ベンゼン環上で無置換として示されている位置は全て、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）
に対応する。
式（ＩＩ）の好ましい態様は、下記の式：
（式中、ベンゼン環上で無置換として示されている位置は全て、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）
に合致する。
式（Ｉ）のさらなる好ましい態様は、下記の式：
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｒ０およびＲ３は、好ましくはＨである）
に対応する。さらに好ましくは、これらの式において、ｋ＝０およびｍ＝０であり、Ａｒ１は、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいフェニル基である。
式（Ｉ－Ａ）および（Ｉ－Ｂ）の好ましい態様は、下記の式：
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りである）
に合致する。好ましくは、これらの式において、ｋ＝０およびｍ＝０である。さらに好ましくは、これらの式において、Ｒ３およびＲ０はＨである。好ましくは、式（Ｉ－Ａ－１）、（Ｉ－Ａ－２）および（Ｉ－Ｂ－１）において、基
は、各場合において、隣接するベンゼン基への結合に対してパラ位に結合しており、それは、下記の式：
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りである）
に対応する。
式（Ｉ－Ａ－１）、（Ｉ－Ａ－２）および（Ｉ－Ｂ－１）の好ましい態様は、下記の式：
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｒ０およびＲ３は、好ましくはＨである）
である。式（Ｉ－Ａ－１－３）、（Ｉ－Ａ－１－４）、（Ｉ－Ａ－２－３）、（Ｉ－Ａ－２－４）、（Ｉ－Ｂ－１－３）および（Ｉ－Ｂ－１－４）において、Ｅは、好ましくは単結合およびＣ（Ｒ４）２から選択され；より好ましくは、Ｅは、単結合である。式（Ｉ－Ａ－１－１）、（Ｉ－Ａ－１－３）、（Ｉ－Ａ－１－７）、（Ｉ－Ａ－２－１）、（Ｉ－Ａ－２－３）、（Ｉ－Ｂ－１－１）、（Ｉ－Ｂ－１－３）および（Ｉ－Ｂ－１－７）におけるＡｒＬは、好ましくは１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいフェニル基である。好ましくは、上記の式において、下記の基
から選択される基は、存在する場合、各場合において、隣接するベンゼン基への結合に対してパラ位置において結合している。
上記の式の中で、式（Ｉ－Ａ－１－１）、（Ｉ－Ａ－１－２）、（Ｉ－Ａ－２－１）、（Ｉ－Ａ－２－２）、（Ｉ－Ｂ－１－１）および（Ｉ－Ｂ－１－２）が特に好ましく、このうち特に（Ｉ－Ａ－１－１）および（Ｉ－Ａ－１－２）が好ましく、このうち（Ｉ－Ａ－１－２）が非常に特に好ましい。これに対応して、非常に特に好ましい式は、式（Ｉ－Ａ－１－１）および（Ｉ－Ａ－１－２）の下記の態様：
であり、ここで、式（Ｉ－Ａ－１－２－ａ）が最も好ましい。
式（ＩＩ－Ａ）の好ましい態様は、下記の式：
（式中、出現する可変基は、先に定義した通りであり、Ｒ２およびＲ３は、好ましくはＨである）
に合致する。式（ＩＩ－Ａ－１）および（ＩＩ－Ａ－３）において、Ｅは、好ましくは単結合およびＣ（Ｒ４）２から選択され；より好ましくは、Ｅは、単結合である。式（ＩＩ－Ａ－１）および（ＩＩ－Ａ－２）におけるＡｒＬは、好ましくは１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいフェニル基である。上記の式の中で、式（ＩＩ－Ａ－４）が特に好ましい。
本発明による好ましい化合物を、以下に図示する：
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、公知の有機反応により、とりわけスズキ反応、ハートウイッグ－ブッフバルト反応、および環化反応により調製することができる。
好ましい方法（スキーム１）において、２つの反応基Ｘと２つのカルボン酸エステル基とを持つベンゼン化合物から開始して、２回の連続するスズキカップリングにより、中心のベンゼン基にアミノ基Ａを有するベンゼン基が一方の側で結合し、芳香族Ａｒ置換基を有するベンゼン基が他方の側で結合した中間体が調製される。芳香族置換基は、２つのベンゼン基間の結合に対してオルトまたはメタ位置にある。
続いて、この化合物のカルボン酸エステル基が、金属アルキル化合物、好ましくはリチウムアルキル化合物またはグリニャールアルキル化合物との反応によって第３級アルコキシ基に変換される。これらの第３級アルコキシ基は、酸の作用下で環化して環を形成し、その結果、式（Ｉ）の化合物が得られる。
代替的な好ましい方法（スキーム２）において、２つの反応基Ｘと２つのカルボン酸エステル基とを持つベンゼン化合物から開始して、２回の連続するスズキカップリングにより、中心のベンゼン基に反応基Ｘを有するベンゼン基が一方の側で結合し、芳香族置換基Ａｒを有するベンゼン基が他方の側で結合した中間体が調製される。芳香族置換基は、２つのベンゼン基間の結合に対してオルトまたはメタ位置にある。
続いて、この化合物のカルボン酸エステル基が、金属アルキル化合物、好ましくはリチウムアルキル化合物またはグリニャールアルキル化合物との反応によって第３級アルコキシ基に変換される。これらの第３級アルコキシ基は、酸の作用下で環化して環を形成する。最後に、式（Ｉ）の化合物が得られるように、ブッフバルトカップリングによりアミノ基が導入され、またはスズキ反応によってジアリールアミノアリールまたはジアリールアミノヘテロアリール基が導入される。
代替的な好ましい方法（スキーム３）において、２つの反応基Ｘと２つのカルボン酸エステル基とを持つベンゼン化合物から開始して、２回の連続するスズキカップリングにより、中心のベンゼン基に反応基Ｘを有するベンゼン基が一方の側で結合し、アミノ基Ａを有するベンゼン基が他方の側で結合した中間体が調製される。反応基Ｘは、２つのベンゼン基間の結合に対してオルトまたはメタ位置にある。
続いて、この化合物のカルボン酸エステル基が、金属アルキル化合物、好ましくはリチウムアルキル化合物またはグリニャールアルキル化合物との反応によって第３級アルコキシ基に変換される。これらの第３級アルコキシ基は、酸の作用下で環化して環を形成する。最後に、スズキ反応により芳香族置換基Ａｒが導入され、その結果、式（Ｉ）の化合物が得られる。
式（ＩＩ）の化合物を調製する好ましい方法を、以下のスキーム４に示す。この場合、まず、２つの反応基Ｘと２つのカルボン酸エステル基とを持つベンゼン化合物から開始して、２回の連続するスズキカップリングにより、中心のベンゼン基にベンゼン基が一方の側で結合し、２つの反応性Ｘ基を有するベンゼン基が他方の側で結合した中間体が調製される。２つの反応基Ｘのうちの少なくとも一方は、２つのベンゼン基間の結合に対してオルトまたはメタ位置にある。続いて、この化合物のカルボン酸エステル基が、金属アルキル化合物、好ましくはリチウムアルキル化合物またはグリニャールアルキル化合物との反応によって第３級アルコキシ基に変換される。これらの第３級アルコキシ基は、酸の作用下で環化して環を形成する。次いで、ブッフバルトカップリングによりアミノ基が導入され、またはスズキ反応によりジアリールアミノアリールまたはジアリールアミノヘテロアリール基が導入される。最後に、スズキ反応によって芳香族置換基Ａｒが導入され、その結果、式（ＩＩ）の化合物が得られる。
したがって、本願は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を調製するための方法をさらに提供し、方法は、２つのカルボン酸エステル基と少なくとも１つの反応基を持つベンゼン化合物を、ボロン酸基と反応基Ｘおよび芳香族またはヘテロ芳香族基Ａｒから選択される少なくとも１つの基とを含有するベンゼン化合物と反応させることを特徴とする。この場合、ボロン酸基とＸおよびＡｒ基から選択される少なくとも１つの基は、ベンゼン環上で互いに対してオルトまたはメタ位置にある。
好ましくは、Ｘ基は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メシラートおよびトシラートから選択される。好ましくは、２つのカルボン酸エステル基と２つの反応基とを持つベンゼン化合物をボロン酸基と反応基Ｘおよび芳香族またはヘテロ芳香族基Ａｒから選択される基とを含有するベンゼン化合物と反応させる反応は、スズキ反応である。
上記の化合物、とりわけ反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステルにより置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとしての用途を見出すことができる。適する反応性脱離基は、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ－Ｃ二重結合もしくはＣ－Ｃ三重結合を有するアルケニルまたはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、付加環化、たとえば１，３－双極性付加環化に関与する基、たとえばジエンもしくはアジド、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
したがって、本発明は、１種以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーをさらに提供し、ここで、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（複数可）は、式（Ｉ）または（ＩＩ）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５により置換される任意所望の位置に局在してもよい。化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部または主鎖の一部となる。本発明に関するオリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明に関するポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役、または非共役であってもよい。本発明のオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝または樹枝状であってもよい。直鎖状結合を有する構造において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位は、互いに直接結合していてもよく、２価基を介して、たとえば置換もしくは無置換アルキレン基を介して、ヘテロ原子を介して、または２価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して互いに結合していてもよい。分枝および樹枝状構造においては、たとえば、３つ以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の単位が３価以上の基を介して、たとえば３価以上の芳香族またはヘテロ芳香族基を介して結合して、分枝または樹枝状オリゴマーまたはポリマーを形成することが可能である。
オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（Ｉ）または（ＩＩ）の反復単位については、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物について記載したのと同じ選好が当てはまる。
オリゴマーまたはポリマーの調製のためには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。適する好ましいコモノマーは、フルオレン、スピロビフルオレン、パラフェニレン、カルバゾール、チオフェン、ジヒドロフェナントレン、ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－インデノフルオレン、ケトン、フェナントレン、またはこれらの単位の２種以上から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、典型的にはなおさらなる単位、たとえば発光（蛍光もしくはリン光）単位、たとえばビニルトリアリールアミンもしくはリン光金属錯体、および／または電荷輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくものを含有する。
本発明のポリマーおよびオリゴマーは一般に、１種類以上のモノマーの重合により調製され、そのうちの少なくとも１種のモノマーが、ポリマー中に式（Ｉ）または（ＩＩ）の反復単位をもたらす。適する重合反応は当業者に公知であり、文献に記載されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎ結合の形成をもたらす特に適する好ましい重合反応は、スズキ重合、ヤマモト重合、スティル重合およびハートウイッグ－ブッフバルト重合である。
液相から、たとえばスピンコーティングまたは印刷法により本発明の化合物を加工するには、本発明の化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散物またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物の使用が好ましいことがある。適する好ましい溶媒は、たとえばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、またはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物と少なくとも１種の溶媒、好ましくは有機溶媒を含む調合物、とりわけ溶液、分散物またはエマルションをさらに提供する。このような溶液を調製することができる方法は当業者には公知である。
本発明の化合物は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）への使用に適している。置換に応じて、化合物は、様々な機能および層に使用される。
したがって、本発明は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の電子デバイスにおける使用をさらに提供する。この電子デバイスは、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）、より好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される。
既に上記したように、本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む電子デバイスをさらに提供する。この電子デバイスは、好ましくは先に言及したデバイスから選択される。
電子デバイスは、より好ましくは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）であって、発光層、正孔輸送層または別の層であってもよい少なくとも１つの有機層が少なくとも１種の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含むことを特徴とする。
カソード、アノード、および発光層の他に、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、さらなる層をさらに含んでもよい。これらは、それぞれの場合において、たとえば１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷生成層、および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの層の順序は、好ましくは下記の通りである：アノード－正孔注入層－正孔輸送層－任意のさらなる正孔輸送層（複数可）－任意の電子阻止層－発光層－任意の正孔阻止層－電子輸送層－電子注入層－カソード。加えて、さらなる層がＯＬＥＤに存在することも可能である。
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、２つ以上の発光層を含有してもよい。より好ましくは、これらの発光層は、この場合、全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍに幾つかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるものである；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができ、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が、発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、３層系、即ち、３つの発光層を有する系であり、ここで、３層は青色、緑色および橙色または赤色の発光を示す。本発明の化合物は、ここでは好ましくは正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、および／または発光層に、より好ましくは発光層にマトリックス材料として、および／または電子阻止層に存在する。
本発明によると、好ましいのは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が１種以上のリン光発光化合物を含む電子デバイスに使用される場合である。この場合、化合物は、異なる層に、好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、正孔注入層、および／または発光層に存在してもよい。より好ましくは、化合物は、電子阻止層に、またはリン光発光化合物と組み合わせて発光層に存在する。後者の場合、リン光発光化合物は、好ましくは赤色または緑色リン光発光化合物から選択される。最も好ましくは、化合物は電子阻止層に存在する。
「リン光発光化合物」という用語は、典型的にはたとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からのスピン禁制遷移により発光が生じる化合物を包含する。
適するリン光発光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域の光を発する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子をさらに含有する。リン光発光化合物として、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけ、イリジウム、白金または銅を含有する化合物を使用することが好ましい。本発明に関して、発光性のイリジウム、白金または銅錯体は全て、リン光発光化合物であるとみなされる。
一般に、先行技術によりリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセントデバイスの分野の当業者に公知であるようなリン光錯体は全て適している。当業者は、独創的な創作能力を発揮することなく、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいてさらなるリン光錯体を式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物と組み合わせて使用することも可能である。さらなる例を、下記の表に挙げる：
本発明の好ましい態様において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、正孔輸送材料として使用される。その場合、化合物は、好ましくは正孔輸送層に存在する。正孔輸送層の好ましい態様は、正孔輸送層、電子阻止層および正孔注入層である。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が正孔輸送層に存在する場合、後者は、好ましくは電子阻止層である。これは、好ましくは、アノード側で発光層に直接隣接している。
本願による正孔輸送層は、アノードと発光層との間の正孔輸送機能を有する層である。より詳細には、正孔注入層でも電子阻止層でもない正孔輸送層である。
正孔注入層および電子阻止層は、本願に関しては、正孔輸送層の具体的態様であると理解される。正孔注入層は、アノードと発光層との間に複数の正孔輸送層がある場合、アノードに直接隣接しているか、またはアノードの単一のコーティングによりアノードから分離されている正孔輸送層である。電子阻止層は、アノードと発光層との間に複数の正孔輸送層がある場合、アノード側で発光層に直接隣接している正孔輸送層である。好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、アノードと発光層との間に２つ、３つまたは４つの正孔輸送層を含み、そのうちの少なくとも１つは、好ましくは式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含有し、より好ましくは１つまたは２つのみが式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含有する。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層または電子阻止層において正孔輸送材料として使用される場合、化合物は、純粋な材料として、即ち、１００％の割合で正孔輸送層に使用することも、１種以上のさらなる化合物と組み合わせて使用することもできる。その場合、好ましい態様において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む有機層は、１種以上のｐ－ドーパントを追加で含有する。本発明により使用されるｐ－ドーパントは、好ましくは混合物中の他の化合物の１種以上を酸化することができる有機電子受容体化合物である。
特に好ましいｐ－ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは、遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは、少なくとも１種の遷移金属または第３主属の金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくは結合部位として少なくとも１個の酸素原子を含有する配位子を持つＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔの錯体である。ドーパントとしてさらに遷移金属酸化物が好ましく、好ましくは、レニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、より好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。
ｐ－ドーパントは、好ましくは、ｐ－ドープ層に実質的に均一に分布する。これは、たとえばｐ－ドーパントと正孔輸送材料マトリックスの同時蒸着によって達成することができる。
好ましいｐ－ドーパントはとりわけ、下記の化合物である：
本発明のさらなる好ましい態様において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、ヘキサアザトリフェニレン誘導体と組み合わせて正孔輸送材料としてＯＬＥＤに使用される。ここでは、ヘキサアザトリフェニレン誘導体を独立した層に使用することが特に好ましい。
本発明の好ましい態様において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、発光層において１種以上の発光化合物、好ましくはリン光発光化合物と組み合わせてマトリックス材料として使用される。ここでのリン光発光化合物は、好ましくは赤色リン光および緑色リン光化合物から選択される。
この場合の発光層におけるマトリックス材料の割合は、体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で８０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で８５．０％乃至９７．０％である。
これに対応して、発光化合物の割合は、体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で３．０％乃至１５．０％である。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層は、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および／または複数の発光化合物を含む系を含んでもよい。この場合も、発光化合物は一般に系中の割合が低い方の化合物であり、マトリックス材料は、系中の割合が高い方の化合物である。ただし、個々の場合では、系中の単一のマトリックス材料の割合は、単一の発光化合物の割合より低くてもよい。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、好ましくはリン光発光体用の混合マトリックス系の成分として使用されることが好ましい。混合マトリックス系は、好ましくは２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。好ましくは、この場合、２種の材料のうちの一方は、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有するマトリックス材料である。これに対応して、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、ＯＬＥＤの発光層におけるリン光発光体用のマトリックス材料として使用され、電子輸送特性を有する第２のマトリックス化合物が、発光層に存在する。２種の異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比で存在してもよい。
ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っていてもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分（複数可）は、他の機能を果たす。
混合マトリックス系は、１種以上の発光化合物、好ましくは１種以上のリン光発光化合物を含んでもよい。一般に、混合マトリックス系は、好ましくはリン光有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用される。
本発明の化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として使用できる特に適するマトリックス材料は、リン光発光化合物に関して以下に規定する好ましいマトリックス材料から、中でもとりわけ電子輸送特性を有するものから選択される。
電子デバイスにおける異なる機能材料の好ましい態様を、以下に挙げる。
好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミンのクラスから選択される。本発明に関するアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合している３つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも１つは、縮合環系であり、より好ましくは少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９位で直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９、１０位で直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンも同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、ピレンに、好ましくは１位または１、６位で結合している。さらなる好ましい発光化合物は、インデノフルオレンアミンまたはジアミン、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、ならびに縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、ピレンアリールアミン、ベンゾインデノフルオレンアミン、ベンゾフルオレンアミン、拡張ベンゾインデノフルオレン、フェノキサジン、およびフラン単位またはチオフェン単位により置換されたフルオレン誘導体である。
好ましくは蛍光発光化合物用の有用なマトリックス材料には、様々な物質のクラスの材料が含まれる。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体、正孔伝導化合物、電子伝導化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシドおよび硫黄酸化物、アトロプ異性体、ボロン酸誘導体またはベンゾアントラセンのクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、およびスルホキシドのクラスから選択される。特に非常に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレンのクラスから選択される。本発明に関するオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると当然に理解される。
リン光発光化合物用の好ましいマトリックス材料は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に加え、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロールもしくはボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、架橋カルバゾール誘導体、トリフェニレン誘導体およびラクタムである。
本発明の電子デバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層または電子阻止層に、または電子輸送層に使用可能な適する電荷輸送材料は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に加え、たとえば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０に開示の化合物、または先行技術に従いこれらの層に使用されるような他の材料である。
ＯＬＥＤの正孔輸送層用の好ましい材料は、下記の材料である：
好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、２つ以上の異なる正孔輸送層を含む。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、ここでは、正孔輸送層の１つ以上に、または全てに使用してもよい。好ましい態様において、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は、正孔輸送層の１つのみ、または２つのみに使用され、他の化合物、好ましくは芳香族アミン化合物が、存在するさらなる正孔輸送層に使用される。式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物に加え、本発明のＯＬＥＤの正孔輸送層に好ましく使用されるさらなる化合物はとりわけ、インデノフルオレンアミン誘導体、アミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、縮合芳香族系を含むアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミン、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、スピロジベンゾピランアミン、ジヒドロアクリジン誘導体、スピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、フェナントレンジアリールアミン、スピロトリベンゾトロポロン、メタフェニルジアミン基を有するスピロビフルオレン、スピロビスアクリジン、キサンテンジアリールアミン、ならびにジアリールアミノ基を有する９，１０－ジヒドロアントラセンスピロ化合物である。
電子輸送層に使用される材料は、先行技術に従い電子輸送層に電子輸送材料として使用されるような任意の材料であってもよい。とりわけ適切なのは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ４、リチウム錯体、たとえばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。下記の表に示す化合物が特に好ましい：
電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。これに加え、適するのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体との間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的のためにキノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に適しており、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の照射（有機ソーラーセル）または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－ＬＡＳＥＲ）の何れかを可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ伝導性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードは、２つ以上の層、たとえばＩＴＯの内層と、金属酸化物、好ましくはタングステン酸化物、モリブデン酸化物または酸化バナジウムの外層からなっていてもよい。
デバイスは適切に（用途に応じて）構造化され、接点が接続され、水と空気による損傷効果を排除するために、最終的に密閉される。
好ましい一態様において、電子デバイスは、１つ以上の層が昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により付与される。ただし、この場合、初期圧力をさらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、またはキャリアガス昇華の助力によりコーティングされることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で付与される。この方法の特殊なケースがＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接付与され、したがって構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
加えて、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この目的のためには式（Ｉ）または（ＩＩ）の可溶性化合物が必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換により実現することができる。
本発明の電子デバイスは、１つ以上の層を溶液から付与し、１つ以上の層を昇華プロセスにより付与することにより製造されることがさらに好ましい。
本発明によると、１つ以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含む電子デバイスは、照明用途の光源として、医療用および／または美容用途の光源として、表示装置に使用することができる。
［例］
Ａ）合成例
例１－１：
本発明の化合物１－１および異形の合成
中間体Ｉ－１
２２ｇのボロン酸エステル誘導体０－１（３４．８ｍｍｏｌ）と１１．７ｇのブロモクロロジカルボン酸エステル誘導体（３４．８ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのトルエンと、１００ｍｌのエタノールと５０ｍｌの水とに懸濁させる。７．４ｇの炭酸ナトリウムを添加する。反応液を脱気し、Ｎ２で飽和させる。その後、０．６ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４を添加する。反応混合物を保護雰囲気下で１６時間加熱して沸騰させる。続いて、混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。残った残留物をヘプタン中で撹拌することにより抽出する。収率は、２３ｇ（理論値の８７％）である。
中間体ＩＩ－１
６．３ｇの（２－フェニルフェニル）ボロン酸（３１．６ｍｍｏｌ）と２３ｇの塩素誘導体Ｉ－１（３０ｍｍｏｌ）を２６０ｍｌのトルエンと１００ｍｌの水に懸濁させる。それに８．３ｇの炭酸カリウムを添加する。溶液を脱気し、Ｎ２で飽和させる。その後、２７６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のＰｄ２（ｄｂａ）３と２５０ｍｇのＳＰｈｏｓ（０．３ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を保護雰囲気下で１２時間加熱して沸騰させる。続いて、混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。粗生成物をトルエンと共にシリカゲルを通してろ過した後、残った残留物をＥｔＯＨから再結晶させる。収率は、２０．７ｇ（理論値の８０％）である。
同様の方法で、下記の化合物を調製する：
化合物１－１
１５．０ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）の中間体ＩＩ－１を焼成フラスコ中で１５０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解させる。溶液をＮ２で飽和させる。澄明な溶液を－５℃に冷却し、次いで３５ｍｌ（１０５ｍｍｏｌ）の３Ｍ塩化メチルマグネシウム溶液を添加する。反応混合物を室温まで徐々に温め、次いで塩化アンモニウムでクエンチする。続いて、混合物を酢酸エチルと水との間で分画し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。回転蒸発により濃縮した溶液をトルエンに溶解させ、８ｇのＡｍｂｅｒｌｙｓｔ１５を添加する。混合物を１１０℃に加熱し、この温度に４時間保持する。この時間の間に白色固体が沈殿する。混合物を次いで室温に冷却し、沈殿した固体を吸引ろ過し、ヘプタンで洗浄する。残留物を減圧下４０℃で乾燥させる。粗生成物をヘプタン：酢酸エチルの１：１と共にシリカゲルを通してろ過した後、１３ｇ（理論値の９０％）の生成物が得られる。最後に、この材料を高真空下で昇華させる。純度は９９．９％である。
同様の方法で、下記の化合物を調製する：
化合物２－１
５．９５ｇのビス－ｐ－トリルアミン（３０．２ｍｍｏｌ）と１５ｇの中間体ＩＩＩ－１（３０．２ｍｍｏｌ）を３００ｍｌのトルエンに溶解させる。溶液を脱気し、Ｎ２で飽和させる。その後、０．２８ｇ（０．３０２ｍｍｏｌ）のＰｄ２（ｄｂａ）３と０．６ｍｌの（ｔＢｕ）３Ｐの１Ｍ溶液をそれに添加し、次いで４．３ｇのナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４５．３モル）を添加する。反応混合物を保護雰囲気下で６時間加熱して沸騰させる。続いて、混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。粗生成物をトルエンと共にシリカゲルを通してろ過した後、残った残留物をヘプタン／トルエンから再結晶させる。収率は、１４．３ｇ（理論値の７２％）である。最後に、この材料を高真空下で昇華させる。純度は９９．９％である。
同様の方法で、下記の化合物を調製する：
化合物３－１
１７．１ｇ（２８．５１ｍｍｏｌ）のピナコールボロン酸エステル誘導体ＩＶ－１と１２ｇ（２８．５１ｍｍｏｌ）の中間体ＩＩＩ－１を、３５０ｍｌのトルエンと４．１ｇのナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４２．８ｍｍｏｌ）に懸濁させる。０．２６ｇ（０．２８５ｍｍｏｌ）のＰｄ２（ｄｂａ）２をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下１２時間加熱する。冷却後、有機相を取り出し、シリカゲルを通してろ過し、８０ｍｌの水で３回洗浄し、次いで乾燥するまで濃縮する。粗生成物をトルエンと共にシリカゲル通してろ過した後、残った残留物をヘプタン／トルエンから再結晶させる。収率は、１８ｇ（理論値の７５％）である。最後に、この材料を高真空下で昇華させる。純度は９９．９％である。
同様の方法で、下記の化合物を調製する：
Ｂ）デバイス例
１）ＯＬＥＤの一般的製造方法およびＯＬＥＤの特徴決定
厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングされたガラスプラークが、ＯＬＥＤが適用される基板である。
ＯＬＥＤは基本的に、下記の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）、および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、以下に続く表に見出すことができる。ＯＬＥＤの製造に必要な材料を、以下の表に示す。
材料は全て、真空チャンバにおいて熱蒸着により付与される。この場合、発光層は、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸着により特定の体積割合でマトリックス材料（複数可）に添加される発光ドーパント（発光体）からなる。ここで、ＩＣ１：ＥＧ１：ＴＥＧ１（５５％：３５％：１０％）のような形態で与えられる詳細は、材料ＩＣ１が５５％の体積割合で、ＥＧ１が３５％の割合で、ＴＥＧ１が１０％の割合で層中に存在することを意味する。
同様に、電子輸送層と正孔注入層は、２種の材料の混合物からなる。ＯＬＥＤに使用した材料の構造を、表１に示す。
ＯＬＥＤは、標準的な方法により特徴決定される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトル、ランバート放射特性を仮定する電流－電圧－輝度特性から計算される輝度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、％単位で測定）、および寿命を判定する。パラメータＥＱＥ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は、１０ｍＡ／ｃｍ２で達成される外部量子効率を指す。パラメータＵ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は、１０ｍＡ／ｃｍ２での作動電圧を指す。寿命ＬＴ８０＠６０ｍＡ／ｃｍ２は、６０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で作動させた場合に、加速因子を使用せずに初期値の８０％に低下するまでの時間と定義される。
２）青色蛍光発光デバイスのＨＩＬおよびＨＴＬにおける本発明の化合物の使用
下記の構造を有するＯＬＥＤを製造する：
これにより、ＯＬＥＤの性能データに関して非常に良好な結果が得られる：ＥＱＥ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は約７．５％であり、作動電圧Ｕ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は約４Ｖであり、寿命ＬＴ８０＠６０ｍＡ／ｃｍ２は３００時間を超えている。
３）緑色リン光発光デバイスのＥＢＬにおける本発明の化合物の使用
下記の構造を有するＯＬＥＤを製造する：
これにより、全ての場合においてＯＬＥＤの性能データに関して非常に良好な結果が得られる：ＥＱＥ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は、全ての場合において約１４％であり、作動電圧Ｕ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は、全ての場合において約４Ｖであり、寿命ＬＴ８０＠６０ｍＡ／ｃｍ２は、全ての場合において３００時間を超えている。
４）本発明の化合物ＨＴＭ－１と比較用化合物ＲｅｆＨＴＭとのＯＬＥＤ性能データの比較
２）に記載のＯＬＥＤ Ｉ１と同じ構造を有する本発明のＯＬＥＤ Ｉ６を製造し、唯一の違いは、ＯＬＥＤのＨＩＬとＨＴＬに、化合物ＨＴＭ－２に代えて化合物ＨＴＭ－１が存在することである。
比較のため、本発明のＯＬＥＤ Ｉ６と同じ構造を有するＯＬＥＤ Ｃ１を製造し、唯一の違いは、ＯＬＥＤのＨＩＬとＨＴＬに、化合物ＨＴＭ－１に代えて化合物ＲｅｆＨＴＭが存在することである。
本発明のＯＬＥＤ Ｉ６の場合、比較用ＯＬＥＤ Ｃ１と比較して、ＥＱＥ値の明らかな向上と、作動電圧のわずかな低下が認められた。寿命ＬＴ８０＠６０ｍＡ／ｃｍ２は、両方の場合とも３００時間を超えている。得られた値を下記の表に示す：

Claims (18)

  1. 下記の式（Ｉ）または（ＩＩ）：
    （式中、出現する可変基は、下記の通りである：
    Ｚ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１およびＣＲ３から選択され；
    Ａｒ１は、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリール基、または５～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
    Ａｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
    Ａｒ３は、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリール基、または５～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
    Ｘ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ４）２－、－Ｃ（Ｒ４）２－Ｃ（Ｒ４）２－、－ＣＲ４＝ＣＲ４－、－Ｓｉ（Ｒ４）２－、ＮＲ４、ＯおよびＳから選択される２価基であり；
    ＡｒＬは、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
    Ｅは、単結合またはＣ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｎ（Ｒ５）、Ｏ、およびＳから選択される２価基であり；
    Ｒ０は、Ｈ、Ｄ、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
    Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
    Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ０ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３またはＲ４またはＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ７）３、Ｎ（Ｒ７）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ７）２、ＯＲ７、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ７、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ７、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ７ラジカルにより置換されていてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ７Ｃ＝ＣＲ７－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ７）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ７、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７－、ＮＲ７、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ７）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ７は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ７ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよく；
    ｋは、０、１、２または３であり、ここで、ｋ＝０の場合、前記ＡｒＬ基は存在せず、式の基の窒素原子（Ｎ）は、結合位置を構成し；
    ｍは、０または１であり、ここで、ｍ＝０の場合、前記Ｅ基は存在せず、前記Ａｒ２基は互いに結合しておらず；
    ここで、式（Ｉ）および（ＩＩ）において、無置換として示されている位置は全て、それぞれＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；
    式（Ｉ）および式（ＩＩ）において、各場合においてＣＲ１である少なくとも１つのＺ１基が存在する）
    の化合物。
  2. 前記式（Ｉ）および（ＩＩ）の一方において、１つまたは２つのＺ１基が各場合においてＣＲ１であり、他のＺ１基がＣＲ３であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘ１がＣ（Ｒ４）２であることを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
  4. ｋが０であることを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
  5. ｋが０ではなく、－（ＡｒＬ）ｋ－が、下記の式：
    （式中、点線は、各場合において前記式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合を表す）
    のうちの１つに合致することを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
  6. Ａｒ２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、ここで、言及した前記基は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の化合物。
  7. 式（Ｉ）および（ＩＩ）における
    基が、各場合において下記の式：
    （式中、前記基は、それらの非占有位置においてそれぞれＲ５ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは前記非占有位置において無置換であり、破線で示される結合は、前記式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合を表す）
    から選択されることを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ０がＨであることを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される１価基から選択され、ここで、前記１価基は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載の化合物。
  10. Ｒ２およびＲ３がＨであることを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載の化合物。
  11. 式（Ｉ）が、下記の式：
    に合致することを特徴とする、請求項１～１０の何れか１項に記載の化合物。
  12. 請求項１～１１の何れか１項に記載の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を調製するための方法であって、２つのカルボン酸エステル基と少なくとも１つの反応基とを持つベンゼン化合物を、ボロン酸基と反応基Ｘおよび芳香族またはヘテロ芳香族Ａｒ基から選択される少なくとも１つの基とを含有するベンゼン化合物と反応させ、ここで、前記ボロン酸基とＸおよびＡｒ基から選択される前記少なくとも１つの基は、前記ベンゼン環上で互いに対してオルトまたはメタ位置にあることを特徴とする、方法。
  13. 請求項１～１１の何れか１項に記載の１種以上の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（複数可）が、式（Ｉ）または（ＩＩ）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５により置換されている任意所望の位置に局在していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  14. 請求項１～１１の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１３に記載の少なくとも１種のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと、少なくとも１種の溶媒を含む調合物。
  15. 請求項１～１１の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１３に記載の少なくとも１種のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーを含む電子デバイス。
  16. 有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、アノード、カソードおよび少なくとも１つの発光層を含むこと、および前記化合物が前記デバイスの正孔輸送層に存在することを特徴とする、請求項１５に記載の電子デバイス。
  17. 前記化合物が前記デバイスの電子阻止層に存在することを特徴とする、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  18. 請求項１～１１の何れか１項に記載の化合物の電子デバイスにおける使用。
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