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JP2022507262A - 除草化合物 - Google Patents

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JP2022507262A
JP2022507262A JP2021525743A JP2021525743A JP2022507262A JP 2022507262 A JP2022507262 A JP 2022507262A JP 2021525743 A JP2021525743 A JP 2021525743A JP 2021525743 A JP2021525743 A JP 2021525743A JP 2022507262 A JP2022507262 A JP 2022507262A
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マンガラ ファード
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Abstract

式（Ｉ）【化１】TIFF2022507262000115.tif45160（式中、置換基は、本明細書において定義されているとおりである）の化合物の除草剤としての使用。式（Ｉ）の化合物も特許請求される。

Description

本発明は、除草的に活性なピリダジン誘導体並びにこのような誘導体の調製に用いられるプロセス及び中間体に関する。本発明は、このような誘導体を含む除草組成物並びに望ましくない植物の成長の制御のためのこのような化合物及び組成物の使用、特に有用な植物の作物における雑草の防除のための使用にさらに及ぶ。
天然の生成物であるピリダゾマイシンは、ピリダジン誘導体の一例であり、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ Ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，１９８８，４１（５），５９５－６０１において新規抗真菌性抗生物質として最初に開示された。ピリダゾマイシンのさらなるピリダジン誘導体が開示されており、その抗菌活性が試験されている（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．１９９５，３２８（４），３０７－３１２及びＰｈａｒｍａｚｉｅ １９９６，５１（２），７６－８３を参照されたい）。
本発明は、本明細書に定義されている式（Ｉ）のピリダジン誘導体が意外なほどに良好な除草活性を示すという知見に基づく。従って、本発明によれば、式（Ｉ）：
Figure 2022507262000002
 （式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；及び
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１、２又は３であり；
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＮＨＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－ＮＲ7bＲ7c及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択されるか；又は
各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；及び
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6チオアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルから独立して選択され；
各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
各Ｒ7aは、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されているか；又は
Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ｒ8aは、水素、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、－ＮＲ7dＲ7e、Ｒ15Ｓ（Ｏ）rＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ16Ｒ17ＮＳ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ15Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ8bは、水素、－ＯＲ7、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ及びＣ3～Ｃ6アルキニルオキシからなる群から選択されるか；又は
Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリル部分は、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；及び
Ｒ7d及びＲ7eは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
各Ｒ9は、－ＯＨ、ハロゲン、シアノ、－Ｎ（Ｒ6）2、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
Ｘは、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置で結合され得；
ｎは、０又は１であり；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－ＣＨ2ＯＨ、－ＣＨＯ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ10）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、－ＮＲ6Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）及びテトラゾールからなる群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ11は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ12は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ13は、－ＯＨ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ14は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ15aは、フェニルであり、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択されるか；又は
Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
Ｒ18は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；及び
ｒは、０、１又は２である）
の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種の除草剤としての使用が提供される。
以下の一定の式（Ｉ）の化合物が公知である。
ｉ）化合物：
Figure 2022507262000003
 ５－（４－カルバモイルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタン酸、又は
ｉｉ）化合物：
Figure 2022507262000004
 ２－アミノ－４－（４－カルバモイルピリダジン－１－イウム－１－イル）ブタン酸、又は
ｉｉｉ）化合物：
Figure 2022507262000005
 ２－アミノ－５－（４－カルバモイルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタン酸。
従って、本発明の第２の態様では、上記に列挙されているｉ）（５－（４－カルバモイルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタン酸）、ｉｉ）（２－アミノ－４－（４－カルバモイルピリダジン－１－イウム－１－イル）ブタン酸）、又はｉｉｉ）（２－アミノ－５－（４－カルバモイルピリダジン－１－イウム－１－イル）ペンタン酸）ではない式（Ｉ）の化合物が提供される。
本発明の第３の態様によれば、除草的に有効な量の式（Ｉ）の化合物と、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分をさらに含み得る。
本発明の第４の態様によれば、望ましくない植物の生長を防除又は予防する方法であって、除草的に有効な量の式（Ｉ）の化合物又はこの化合物を有効成分として含む組成物は、前記植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。
本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
本明細書において用いられる場合、シアノは、－ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられる場合、ヒドロキシは、－ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられる場合、ニトロは、－ＮＯ2基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ1～Ｃ4アルキル及びＣ1～Ｃ2アルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル及び１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル又はtＢｕ）が挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、ＲaがＣ1～Ｃ6アルキルラジカルである式－ＯＲaのラジカルを指す。Ｃ1～Ｃ4アルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキルラジカルを指す。Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）立体構成のいずれかであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ2～Ｃ4アルケニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－エニル、アリル（プロプ－２－エニル）及びブタ－１－エニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ2～Ｃ6アルケニルラジカルを指す。Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、クロロエチレン、フルオロエチレン、１，１－ジフルオロエチレン、１，１－ジクロロエチレン及び１，１，２－トリクロロエチレンが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ2～Ｃ4アルキニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－イニル、プロパルギル（プロプ－２－イニル）及びブタ－１－イニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルコキシ基を指す。Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲbがＣ1～Ｃ3ハロアルキルラジカルであり、及び一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ3アルキレンラジカルである式Ｒb－Ｏ－Ｒa－のラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲbがＣ1～Ｃ3アルキルラジカルであり、及び一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ3アルキレンラジカルである式Ｒb－Ｏ－Ｒa－のラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲbがＣ1～Ｃ3アルキルラジカルであり、及び一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ1～Ｃ3アルキレンラジカルである式Ｒb－Ｏ－Ｒa－Ｏ－のラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ3～Ｃ6アルケニルラジカルである式－ＯＲaのラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ3～Ｃ6アルキニルラジカルである式－ＯＲaのラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、１個以上のヒドロキシ基によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「シアノＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、１個以上のシアノ基によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分飽和であり、且つ３～６個の炭素原子を含有する安定な単環式環ラジカルを指す。Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル」という用語は、１個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ3～Ｃ6シクロアルキルラジカルを指す。Ｃ3～Ｃ4ハロシクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりＲaがＣ3～Ｃ6シクロアルキルラジカルである式－ＯＲaのラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－」という用語は、上記に定義されているＣ1-Ｃ3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されているＣ3～Ｃ6シクロアルキル環を指す。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－の例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル－メチル－及びシクロブチル－エチル－が挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルコキシ－」という用語は、上記に定義されているＣ1-Ｃ3アルコキシラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されているＣ3～Ｃ6シクロアルキル環を指す。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルコキシ－の例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルメトキシ－が挙げられる。
本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員単環式芳香族環を指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む安定な３～６員非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル又はδ－ラクタミルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されているヘテロシクリル環を指す。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されているヘテロアリール環を指す。
本明細書において用いられる場合、「フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－の例としては、これらに限定されないが、ベンジルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物中における１個以上の場合により不斉の炭素原子の存在は、その化合物が、キラル異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果として生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。同様に、二置換されたアルケンが存在する場合、これらは、Ｅ若しくはＺ形態で又はいずれかの割合における両方の混合物として存在し得る。本発明は、式（Ｉ）の化合物について、すべてのこれらの可能な異性形態及びその混合物を含む。
式（Ｉ）の化合物は、典型的には、農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩の形態で提供される。本発明は、このような農学的に許容可能な塩、双性イオン及びすべての割合でのその混合物のすべてを包含する。
例えば、Ｚが酸性プロトンを含む式（Ｉ）の化合物は、以下に示す双性イオン（式（Ｉ－Ｉ）の化合物）又は農学的に許容可能な塩（式（Ｉ－ＩＩ）の化合物）：
Figure 2022507262000006
 （式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、且つｊ及びｋは、アニオンＹのそれぞれの電荷に応じて１、２又は３から選択され得る整数を表す）
として存在し得る。
式（Ｉ）の化合物は、以下に示す双性イオンの農学的に許容可能な塩（式（Ｉ－ＩＩＩ）の化合物）：
Figure 2022507262000007
 （式中、Ｙは、農学的に許容可能なアニオンを表し、Ｍは、農学的に許容可能なカチオン（ピリダジニウムカチオンに追加して）を表し、且つ整数ｊ、ｋ及びｑは、アニオンＹのそれぞれ及びカチオンＭのそれぞれの電荷に応じて１、２又は３から選択される）
としても存在し得る。
従って、式（Ｉ）の化合物が本明細書においてプロトン化形態で表記される場合、当業者は、非プロトン化形態又は１つ以上の関連する対イオンと共に塩形態で等しく表され得ることを理解するであろう。当業者は、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ又はＸに含まれる窒素原子もプロトン化され得ることを理解するであろう（例えば、表Ａ中の化合物Ａ１２を参照されたい）。
アニオンＹによって表される本発明の好適な農学的に許容可能な塩としては、これらに限定されないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、フッ化物、２－ナフタレンスルホネート、アセテート、アジペート、メトキシド、エトキシド、プロポキシド、ブトキシド、アスパルテート、ベンゼンスルホネート、ベンゾエート、バイカーボネート、バイスルフェート、バイタルテート、ブチルスルフェート、ブチルスルホネート、ブチレート、カンフォレート、カンシレート、カプレート、カプロエート、カプリレート、カーボネート、シトレート、ジホスフェート、エデテート、エジシレート、エナンテート、エタンジスルホネート、エタンスルホネート、エチルスルフェート、ホルメート、フマレート、グルセプテート、グルコネート、グルコロネート、グルタメート、グリセロホスフェート、ヘプタデカノエート、ヘキサデカノエート、水素スルフェート、ヒドロキシド、ヒドロキシナフトエート、イセチオネート、ラクテート、ラクトビオネート、ラウレート、マレエート、マレエート、マンデレート、メシレート、メタンジスルホネート、メチルスルフェート、ムケート、ミリステート、ナプシレート、ナイトレート、ノナデカノエート、オクタデカノエート、オキサレート、ペラルゴネート、ペンタデカノエート、ペンタフルオロプロピオネート、パークロレート、ホスフェート、プロピオネート、プロプルスルフェート、プロプルスルホネート、コハク酸塩、スルフェート、タルタレート、トシレート、トリデシレート、トリフレート、トリフルオロアセテート、ウンデシリネート及びバレレートが挙げられる。
Ｍによって表される好適なカチオンとしては、これらに限定されないが、金属、アミンの共役酸及び有機カチオンが挙げられる。好適な金属の例としては、アルミニウム、カルシウム、セシウム、銅、リチウム、マグネシウム、マンガン、カリウム、ナトリウム、鉄及び亜鉛が挙げられる。好適なアミンの例としては、アリルアミン、アンモニア、アミルアミン、アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、ブテニル－２－アミン、ブチルアミン、ブチルエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、デシルアミン、ジアミルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、ジエチレントリアミン、ジヘプチルアミン、ジヘキシルアミン、ジイソアミルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルアミン、ジオクチルアミン、ジプロパノールアミン、ジプロパルギルアミン、ジプロピルアミン、ドデシルアミン、エタノールアミン、エチルアミン、エチルブチルアミン、エチレンジアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、エチルプロパノールアミン、ヘプタデシルアミン、ヘプチルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘキセニル－２－アミン、ヘキシルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ヒスチジン、インドリン、イソアミルアミン、イソブタノールアミン、イソブチルアミン、イソプロパノールアミン、イソプロピルアミン、リシン、メグルミン、メトキシエチルアミン、メチルアミン、メチルブチルアミン、メチルエチルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルノニルアミン、メチルオクタデシルアミン、メチルペンタデシルアミン、モルホリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン、Ｎ－メチルピペラジン、ノニルアミン、オクタデシルアミン、オクチルアミン、オレイルアミン、ペンタデシルアミン、ペンテニル－２－アミン、フェノキシエチルアミン、ピコリン、ピペラジン、ピペリジン、プロパノールアミン、プロピルアミン、プロピレンジアミン、ピリジン、ピロリジン、ｓｅｃ－ブチルアミン、ステアリルアミン、タローアミン、テトラデシルアミン、トリブチルアミン、トリデシルアミン、トリメチルアミン、トリヘプチルアミン、トリヘキシルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソデシルアミン、トリイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリペンチルアミン、トリプロピルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン及びウンデシルアミンが挙げられる。好適な有機カチオンの例としては、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、コリン、テトラブチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラプロプルアンモニウム、テトラプロプルホスホニウム、トリブチルスルホニウム、トリブチルスルホキソニウム、トリエチルスルホニウム、トリエチルスルホキソニウム、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルホキソニウム、トリプロプルスルホニウム及びトリプロプルスルホキソニウムが挙げられる。
Ｚが酸性プロトンを含む好ましい式（Ｉ）の化合物は、（Ｉ－Ｉ）又は（Ｉ－ＩＩ）のいずれかとして表され得る。式（Ｉ－ＩＩ）の化合物について、Ｙがクロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシド、バイカーボネート、アセテート、ペンタフルオロプロピオネート、トリフレート、トリフルオロアセテート、メチルスルフェート、トシレート及びナイトレートであり、ここで、ｊ及びｋが１である場合、塩が重要である。好ましくは、Ｙは、クロリド、ブロミド、ヨージド、ヒドロキシド、バイカーボネート、アセテート、トリフルオロアセテート、硫酸水素塩、メチルスルフェート、トシレート及びナイトレートであり、ここで、ｊ及びｋは、１である。式（Ｉ－ＩＩ）の化合物について、Ｙがカーボネート及びスルフェートであり、ここで、ｊが２であり、且つｋが１である場合及びＹがホスフェートであり、ここで、ｊが３であり、且つｋが１である場合にも塩が重要である。
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、Ｎ－オキシドの形態でもあり得る（及び／又はそれとして用いられ得る）。
ｍが０であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉａ）：
Figure 2022507262000008
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a、Ｒ8b及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
ｍが１であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉｂ）：
Figure 2022507262000009
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a、Ｒ8b及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
ｍが２であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉｃ）：
Figure 2022507262000010
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a、Ｒ8b及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
ｍが３であり、及びｎが０である式（Ｉ）の化合物は、以下に示す式（Ｉ－Ｉｄ）：
Figure 2022507262000011
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a、Ｒ8b及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）
の化合物によって表され得る。
以下のリストは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基ｎ、ｍ、ｒ、Ｑ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ7d、Ｒ7e、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15a、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18に対する好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかは、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される。好ましくは、Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、－ＯＲ7、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、－ＯＲ7及び－Ｎ（Ｒ7a）2からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＲ7及び－Ｎ（Ｒ7a）2からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素又はＣ1～Ｃ6アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ1は、水素である。
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6フルオロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ2は、水素又はＣ1～Ｃ6アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ2は、水素である。
Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ15、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びメチルからなる群から選択される。
代わりに、Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１若しくは２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成する。好ましくは、Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環を形成する。より好ましくは、Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する。
一実施形態において、Ｒ1及びＲ2は、水素である。
他の実施形態において、Ｒ1は、メチルであり、及びＲ2は、水素である。
他の実施形態において、Ｒ1は、メチルであり、及びＲ2は、メチルである。
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mである。
ｍは、０、１、２又は３である。好ましくは、ｍは、０、１又は２である。より好ましくは、ｍは、１又は２である。最も好ましくは、ｍは、１である。
各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＮＨＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－ＮＲ7bＲ7c及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、－ＯＨ、－ＮＨ2及び－ＮＨＲ7からなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、メチル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。最も好ましくは、Ｒ1a及びＲ2bは、水素である。
他の実施形態において、各Ｒ1a及びＲ2bは、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される。
代わりに、各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環又はＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成する。好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環を形成する。より好ましくは、各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成する。
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6チオアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ及びフェニルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、メチル及びフェニルからなる群から独立して選択される。最も好ましくは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である。
一実施形態において、Ｒ3は、水素であり、且つＲ4及びＲ5は、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択される。
各Ｒ6は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルから独立して選択される。好ましくは、各Ｒ6は、水素及びメチルから独立して選択される。
各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。最も好ましくは、各Ｒ7は、メチルである。
各Ｒ7aは、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ7aは、独立して、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15又は－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17である。
Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。最も好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、メチルである。
代わりに、Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する。好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ及びＯから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～６員ヘテロシクリル環を形成する。より好ましくは、Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ピロリジル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル又はモルホリニル基を形成する。
Ｒ7d及びＲ7eは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ7d及びＲ7eは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15からなる群から独立して選択される。より好ましくは、Ｒ7d及びＲ7eは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15からなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ7d及びＲ7eは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15からなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ7d及びＲ7eは、水素、メチル、－Ｃ（Ｏ）Ｍｅ及び－Ｃ（Ｏ）（ＯtＢｕ）からなる群から独立して選択される。
Ｒ8aは、水素、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、－ＮＲ7dＲ7e、Ｒ15Ｓ（Ｏ）rＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ16Ｒ17ＮＳ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ15Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ8aは、－ＮＲ7dＲ7e、Ｒ15Ｓ（Ｏ）rＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ16Ｒ17ＮＳ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ15Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。
より好ましくは、Ｒ8aは、－ＮＲ7dＲ7e、Ｒ15Ｓ（Ｏ）rＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ16Ｒ17ＮＳ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ15Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ8aは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ8aは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、シアノＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル及びヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリル部分は、１個のＳ（Ｏ）rヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）からなる群から選択され、前記フェニルは、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ8aは、メチル、エチル、イソ－プロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｔ－ブチル、２，２，２－トリフルオロエチル－、アリル、プロパルギル、１－メチルプロプ－２－イニル、１，１－ジメチルプロプ－２－イニル、２－メトキシエチル－、１－シアノ－１－メチル－エチル－、フェニル、２－ヒドロキシフェニル、チエタン－３－イル、１－オキソチエタン－３－イル及び１，１－ジオキソチエタン－３－イルからなる群から選択される。
一実施形態において、Ｒ8aは、ｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ－、アセタミド、２－メチルスルファニルエチル－、２－エチルスルファニルエチル、２－メチルスルフィニルエチル、２－エチルスルフィニルエチル、２－メチルスルホニルエチル、２－エチルスルホニルエチル、（１－メチル－２－メチルスルホニル－エチル）、２－（ジメチルスルファモイル）エチル、２－（メチルスルファモイル）エチル、アセトニル、３－オキソブチル、メチル、エチル、イソ－プロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｔ－ブチル、２，２，２－トリフルオロエチル－、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル－、（１－メチルシクロプロピル）、（２－メチルシクロプロピル）、（１－エチルシクロプロピル）、（２，２－ジメチルシクロプロピル）、［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）、１－シアノシクロプロピル－、（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチル－エチル）、（２－ヒドロキシ－１－メチル－エチル）、３－ヒドロキシブチル、２－ヒドロキシプロピル、１－シアノエチル－、シアノメチル－、２－シアノエチル－、アリル、プロパルギル、１－メチルプロプ－２－イニル、１，１－ジメチルプロプ－２－イニル、ブタ－２－イニル、ブタ－３－イニル、２－メトキシエチル－、（２－メトキシ－１－メチル－エチル）、２－ヒドロキシエチル－、１－シアノ－１－メチル－エチル－、フェニル、２－ヒドロキシフェニル、（２，４－ジフルオロフェニル）、ベンジル、４－フルオロベンジル、４－シアノベンジル、４－トリフルオロメチルベンジル、（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）、２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチル、チエタン－３－イル、１－オキソチエタン－３－イル、１，１－ジオキソチエタン－３－イル、２－ピリジルメチル、２－ピリミジン－２－イルエチル、ピラジン－２－イル、（２－メチルピラゾール－３－イル）、イソキサゾール－３－イル、チアゾール－２－イルメチル、２－チアゾール－２－イルエチル、（１－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル、２－（２－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）エチル及びチアゾール－２－イルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ8aは、ｔ－ブトキシカルボニル（メチル）アミノ－、２－メチルスルファニルエチル－、メチル、エチル、イソ－プロピル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｔ－ブチル、２，２，２－トリフルオロエチル－、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル－、１－シアノシクロプロピル－、アリル、プロパルギル、１－メチルプロプ－２－イニル、１，１－ジメチルプロプ－２－イニル、２－メトキシエチル－、２－ヒドロキシエチル－、１－シアノ－１－メチル－エチル－、フェニル、２－ヒドロキシフェニル、ベンジル、４－フルオロベンジル、チエタン－３－イル、１－オキソチエタン－３－イル、１，１－ジオキソチエタン－３－イル、イソキサゾール－３－イル及びチアゾール－２－イルからなる群から選択される。
Ｒ8bは、水素、－ＯＲ7、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ及びＣ3～Ｃ6アルキニルオキシからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ8bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－及びＣ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ8bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ2～Ｃ3アルキニルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ8bは、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ8bは、水素、メチル及びイソ－プロピルからなる群から選択される。
代わりに、Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリル部分は、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリル部分は、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。より好ましくは、Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～６員ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリル部分は、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～６員ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリル部分は、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。さらにより好ましくは、Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、メチルピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、（１－オキソ－１，４－チアジナン－４－イル）、（１，１－ジオキソ－１，４－チアジナン－４－イル）及びチオモルホリニルから選択される１個の基を形成する。最も好ましくは、Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ピペリジニル、ピロリジニル及びモルホリニルから選択される１個の基を形成する。
一実施形態において、Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）、好ましくはＯから選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～６員ヘテロシクリルを形成する。
各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ6）2、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ6）2、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ9は、シアノ又は－ＯＨである。
一実施形態において、各Ｒ9は、フルオロ、シアノ、－ＯＨ、メチル及びＣＦ3からなる群から独立して選択される。
Ｘは、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、Ｒ9から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２個の置換基によって任意選択により置換されており、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得る。
好ましくは、Ｘは、フェニル並びにＮ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル又はヘテロシクリル部分は、Ｒ9から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２個の置換基によって任意選択により置換されており、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記フェニル又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置において結合され得る。
より好ましくは、Ｘは、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリル部分は、Ｒ9から選択される、同じであるか又は異なり得る１又は２個の置換基によって任意選択により置換されており、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記ヘテロシクリル部分のいずれかの位置で結合され得る。
一実施形態では、Ｘは、１個のヘテロ原子を含む５員ヘテロシクリルであり、前記ヘテロ原子は、Ｎであり、且つ上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記ヘテロシクリル部分のいずれかの位置で結合され得る。好ましくは、Ｘは、１個のヘテロ原子を含む５員ヘテロシクリルであり、前記ヘテロ原子は、Ｎであり、上記のＣＲ1Ｒ2及びＱ部分は、Ｎ原子に隣接して結合されており、且つＺ部分は、Ｎ原子に結合されている。
他の実施形態において、Ｘは、同じであるか又は異なり得る、Ｒ9から選択される１又は２個の置換基によって任意選択により置換されたフェニルであり、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記フェニル部分のいずれかの位置で結合され得る。好ましくは、Ｘは、フェニルであり、且つ上記のＣＲ1Ｒ2及びＱ部分は、パラ位においてＺ部分に結合している。
ｎは、０又は１である。好ましくは、ｎは、０である。
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－ＣＨ2ＯＨ、－ＣＨＯ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ10）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、－ＮＲ6Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）及びテトラゾールからなる群から選択される。
好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ10）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）及び－ＮＲ6Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）からなる群から選択される。
より好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ10及び－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）からなる群から選択される。
さらにより好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14及び－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）からなる群から選択される。
さらにより好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10及び－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14からなる群から選択される。
さらにより好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、－Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＯＨ及び－ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＦ3からなる群から選択される。
最も好ましくは、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｓ（Ｏ）2ＯＨである。
一実施形態において、Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、－Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＦ3、－Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ2ＣＨ3）（ＯＣＨ2ＣＨ3）及び－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（ＯＨ）からなる群から選択される。
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ10は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ10は、水素である。
Ｒ11は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ11は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ11は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ11は、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。最も好ましくは、Ｒ11は、メチルである。
Ｒ12は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ12は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ12は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ12は、メチル、－Ｎ（Ｍｅ）2及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ12は、メチルである。
Ｒ13は、－ＯＨ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ及びフェニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ13は、－ＯＨ、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6アルコキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ13は、－ＯＨ及びＣ1～Ｃ6アルコキシからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ13は、－ＯＨ、メトキシ及びエトキシからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ13は、－ＯＨである。
Ｒ14は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ14は、トリフルオロメチルである。
Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ15は、メチル又はエチルである。最も好ましくは、Ｒ15は、メチルである。
Ｒ15aは、フェニルであり、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ15aは、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されるフェニルである。より好ましくは、Ｒ15aは、フェニルである。
Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、Ｒ16及びＲ17は、水素及びメチルからなる群から独立して選択される。
代わりに、Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリル環を形成する。好ましくは、Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ及びＯから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～６員ヘテロシクリル環を形成する。より好ましくは、Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、ピロリジル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル又はモルホリニル基を形成する。
Ｒ18は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意選択により置換されている。好ましくは、Ｒ18は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ18は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ18は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ18は、メチル又はトリフルオロメチルである。
ｒは、０、１又は２である。好ましくは、ｒは、０又は２である。
好ましい実施形態の組では、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、
Ｒ1は、水素又はＣ1～Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2は、水素又はメチルであり；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択され；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びメチルから独立して選択され；
Ｒ7d及びＲ7eは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15及び－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15からなる群から独立して選択され；
Ｒ8aは、－ＮＲ7dＲ7e、Ｒ15Ｓ（Ｏ）rＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ16Ｒ17ＮＳ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ15Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ8bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ2～Ｃ3アルキニルからなる群から選択され；又は
Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む４～６員ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリル部分は、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；及び
Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ及びＣ1～Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
ｎは、０であり；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14及び－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）からなる群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され；
Ｒ13は、－ＯＨ及びＣ1～Ｃ6アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ14は、トリフルオロメチルであり；
Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキルであり；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びメチルからなる群から独立して選択され；及び
ｒは、０、１又は２である。
好ましくは、
Ｒ1は、水素又はメチルであり；
Ｒ2は、水素又はメチルであり；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ1a及びＲ2bは、水素、メチル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択され；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、メチル及びフェニルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びメチルから独立して選択され；
Ｒ7d及びＲ7eは、水素、メチル、－Ｃ（Ｏ）Ｍｅ及び－Ｃ（Ｏ）（ＯtＢｕ）からなる群から独立して選択され；
Ｒ8aは、－ＮＲ7dＲ7e、Ｒ15Ｓ（Ｏ）rＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ16Ｒ17ＮＳ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ15Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ9置換基により任意選択によって置換されており；
Ｒ8bは、水素、メチル及びイソ－プロピルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む５～６員ヘテロシクリルを形成し、及び前記ヘテロシクリル部分は、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；及び
Ｒ9は、フルオロ、シアノ、－ＯＨ、メチル及びＣＦ3からなる群から独立して選択され；
ｎは、０であり；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、－Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＯＨ、ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＦ3、－Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ2ＣＨ3）（ＯＣＨ2ＣＨ3）及び－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（ＯＨ）からなる群から選択され；
Ｒ15は、メチル又はエチルであり；
Ｒ16及びＲ17は、水素及びメチルからなる群から独立して選択され；及び
ｒは、０、１又は２である。
好ましい実施形態の他の組において、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、
Ｒ1は、水素又はＣ1～Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2は、水素又はメチルであり；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択され；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びメチルから独立して選択され；
Ｒ8aは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ8bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ2～Ｃ3アルキニルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、１個の追加のＯヘテロ原子を任意選択により含む５～６員ヘテロシクリルを形成し；及び
Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ及びＣ1～Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択され；
ｎは、０であり；
Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10及び－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14からなる群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され；
Ｒ14は、トリフルオロメチルであり；及び
ｒは、０、１又は２である。
好ましくは、
Ｒ1は、水素又はメチルであり；
Ｒ2は、水素又はメチルであり；
Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
ｍは、１又は２であり；
Ｒ1a及びＲ2bは、水素及びメチルからなる群から独立して選択され；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、メチル及びフェニルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ6は、水素及びメチルから独立して選択され；
Ｒ8aは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、シアノＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル及びヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリル部分は、１個のＳ（Ｏ）rヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）からなる群から選択され、前記フェニルは、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ8bは、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択され；
Ｒ9は、シアノ又は－ＯＨであり；
ｎは、０であり；及び
Ｚは、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、－Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＯＨ及び－ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＦ3からなる群から選択される。
好ましい実施形態の１つの組において、式（Ｉ）に係る化合物は、式（Ｉ－ａ）、（Ｉ－ｂ）、（Ｉ－ｃ）、（Ｉ－ｄ）、（Ｉ－ｅ）、（Ｉ－ｆ）又は（Ｉ－ｇ）
Figure 2022507262000012
 の化合物から選択され、式（Ｉ－ａ）、（Ｉ－ｂ）、（Ｉ－ｃ）、（Ｉ－ｄ）、（Ｉ－ｅ）、（Ｉ－ｆ）又は（Ｉ－ｇ）の化合物において、
Ｒ8aは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、シアノＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル及びヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリル部分は、１個のＳ（Ｏ）rヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）からなる群から選択され、前記フェニルは、１個のＲ9置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ8bは、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択され；
Ｒ9は、シアノ又は－ＯＨであり；及び
Ｚは、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、－Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ、－ＮＨＳ（Ｏ）2ＯＨ及び－ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＦ3からなる群から選択される。
実施形態の他の組において、式（Ｉ）に係る化合物は、表Ａ中に列挙されている化合物Ａ１～Ａ１４８から選択される。
式（Ｉ）の化合物は、「プロシダル（ｐｒｏｃｉｄａｌ）形態」で存在し／製造され得、ここで、これらは、基「Ｇ」を含むことが理解されるべきである。このような化合物は、本明細書において、式（Ｉ－ＩＶ）の化合物として参照されている。
Ｇは、特に限定されないが、代謝及び化学的分解を含むいずれかの適切なメカニズムによって植物中において除去されて、Ｚが酸性プロトンを含有する式（Ｉ－Ｉ）、（Ｉ－ＩＩ）又は（Ｉ－ＩＩＩ）の化合物がもたらされ得る基である。例えば、以下のスキームを参照されたい。
Figure 2022507262000013
このようなＧ基は、「プロシダル」であると見なされ得、従って除去されると有効な除草化合物をもたらし得る一方、このような基を含む化合物は、それら自体が除草活性を示すものでもあり得る。このような事例では、式（Ｉ－ＩＶ）の化合物において、Ｚ－Ｇは、特に限定されないが、以下の（Ｇ１）～（Ｇ７）：
Figure 2022507262000014
 のいずれか１つを含み得、及びＥは、式（Ｉ）の化合物の残部に対する結合点を示す。
Ｚ－Ｇが（Ｇ１）～（Ｇ７）である実施形態において、Ｇ、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、以下のとおり定義される。
Ｇは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｃ（Ｒ21Ｒ22）ＯＣ（Ｏ）Ｒ19、フェニル又はフェニル－Ｃ1～Ｃ4アルキル－であり、前記フェニル部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又はＣ1～Ｃ6アルコキシから独立して選択される１～５個の置換基によって任意選択により置換されており、
Ｒ19は、Ｃ1～Ｃ6アルキル又はフェニルであり、
Ｒ20は、ヒドロキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ又はフェニルであり、
Ｒ21は、水素又はメチルであり、
Ｒ22は、水素又はメチルであり、
Ｒ23は、水素又はＣ1～Ｃ6アルキルである。
以下の表１～２０中の化合物は、本発明の化合物を例示する。当業者は、上記において本明細書に記載されているとおり、式（Ｉ）の化合物が農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得ることを理解するであろう。
表１：
この表は、式（Ｔ－１）：
Figure 2022507262000015
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の５３種の特定の化合物を開示する。
Figure 2022507262000016
Figure 2022507262000017
表２：
この表は、式（Ｔ－２）：
Figure 2022507262000018
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表２に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
Figure 2022507262000019
Figure 2022507262000020
表３：
この表は、式（Ｔ－３）：
Figure 2022507262000021
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表３に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
Figure 2022507262000022
Figure 2022507262000023
表４：
この表は、式（Ｔ－４）：
Figure 2022507262000024
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の５３種の特定の化合物を開示する。
表５：
この表は、式（Ｔ－５）：
Figure 2022507262000025
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表６：
この表は、式（Ｔ－６）：
Figure 2022507262000026
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表７：
この表は、式（Ｔ－７）：
Figure 2022507262000027
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の５３種の特定の化合物を開示する。
表８：
この表は、式（Ｔ－８）：
Figure 2022507262000028
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表９：
この表は、式（Ｔ－９）：
Figure 2022507262000029
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表１０：
この表は、式（Ｔ－１０）：
Figure 2022507262000030
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の５３種の特定の化合物を開示する。
表１１：
この表は、式（Ｔ－１１）：
Figure 2022507262000031
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表１２：
この表は、式（Ｔ－１２）：
Figure 2022507262000032
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表１３：
この表は、式（Ｔ－１３）：
Figure 2022507262000033
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の５３種の特定の化合物を開示する。
表１４：
この表は、式（Ｔ－１４）：
Figure 2022507262000034
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表１５：
この表は、式（Ｔ－１５）：
Figure 2022507262000035
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表１６：
この表は、式（Ｔ－１６）：
Figure 2022507262000036
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表１において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の５３種の特定の化合物を開示する。
表１７：
この表は、式（Ｔ－１７）：
Figure 2022507262000037
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表２において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表１８：
この表は、式（Ｔ－１８）：
Figure 2022507262000038
 （式中、ｍ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは、表３において上記に定義されているとおりであり、Ｒ1及びＲ2は、水素であり、且つｎは、０である）
の４９種の特定の化合物を開示する。
表１９：
この表は、式（Ｔ－１９）：
Figure 2022507262000039
 （式中、Ｒ8a及びＲ8bは、表１９において定義されているとおりであり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である）
の１７種の特定の化合物を開示する。
Figure 2022507262000040
表２０：
この表は、式（Ｔ－２０）：
Figure 2022507262000041
 （式中、Ｒ8a及びＲ8bは、表２０において定義されているとおりであり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である）
の１７種の特定の化合物を開示する。
Figure 2022507262000042
本発明の化合物は、以下のスキームに従って調製され得、ここで、置換基ｎ、ｍ、ｒ、Ｑ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、Ｒ7d、Ｒ7e、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ15a、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、別段の記載がある場合を除き、本明細書中において上記に定義されているとおりである。既述の表１～２０の化合物は、従って、同様に入手され得る。
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｗ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、且つＬＧは、例えば、ハライド又はトリフレート、メシレート若しくはトシレートなどの擬ハロゲンといった好適な脱離基である）の好適なアルキル化剤による、反応スキーム１において記載されている好適な溶剤中、好適な温度における式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＲ8bは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物のアルキル化によって調製され得る。例示的な条件としては、式（Ｗ）のアルキル化剤を伴う、アセトン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、１，４－ジオキサン、水、酢酸又はトリフルオロ酢酸などの溶剤又は溶剤の混合物中、－７８℃～１５０℃の温度での式（Ｘ）の化合物の撹拌が挙げられる。式（Ｗ）のアルキル化剤は、市販されているか、又は文献において公知であり、特に限定されないが、ブロモ酢酸、メチルブロモ酢酸、３－ブロモプロピオン酸、メチル３－ブロモプロピオネート、２－ブロモ－Ｎ－メトキシアセタミド、２－ブロモエタンスルホン酸ナトリウム、２，２－ジメチルプロピル２－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）エタンスルホネート、２－ブロモ－Ｎ－メタンスルホニルアセタミド、３－ブロモ－Ｎ－メタンスルホニルプロパンアミド、ジメトキシホスホリルメチルトリフルオロメタンスルホン酸、ジメチル３－ブロモプロプルホスホネート、３－クロロ－２，２－ジメチル－プロパン酸及びジエチル２－ブロモエチルホスホネートが挙げられ得る。このようなアルキル化剤及び関連する化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。Ｎ－アルキル酸のエステル（これらに限定されないが、カルボン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、スルホン酸及びスルフィン酸のエステルが挙げられる）として記載され得る式（Ｉ）の化合物は、その後、好適な溶剤中、０℃～１００℃の好適な温度における例えば水性塩酸又はトリメチルシリルブロミドといった好適な試薬による処理により、部分的又は完全に加水分解され得る。
反応スキーム１
Figure 2022507262000043
さらに、式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム２に記載されているとおり、式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＲ8bは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と、式（Ｂ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ1aは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、且つＺは、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）又は－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10である）の好適に活性化された求電子性アルケンとを好適な溶剤中、好適な温度において反応させることにより調製され得る。好適な溶剤及び好適な温度は、上記に記載のとおりである。式（Ｂ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法によって調製され得る。試薬の例としては、これらに限定されないが、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、３，３－ジメチルアクリル酸、メチルアクリレート、エタンスルホン酸、イソプロピルエチレンスルホネート、２，２－ジメチルプロピルエタンスルホネート及びジメチルビニルホスホネートが挙げられる。Ｎ－アルキル酸のエステル（これらに限定されないが、カルボン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、スルホン酸及びスルフィン酸のエステルが挙げられる）として記載され得るこれらの反応による直接的な生成物は、その後、反応スキーム２において記載されている好適な溶剤中、好適な温度における好適な試薬による処理により、部分的又は完全に加水分解され得る。
反応スキーム２
Figure 2022507262000044
関連する反応において、式（Ｉ）（式中、Ｑは、Ｃ（Ｒ1aＲ2b）であり、ｍは、１、２又は３であり、ｎ＝０、及びＺは、－Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ又は－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10である）の化合物は、式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＲ8bは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と、式（Ｅ）、（Ｆ）又は（ＡＦ）（式中、Ｙは、Ｃ（Ｒ1aＲ2b）、Ｏ又はＮＲ6であり、且つＲ1、Ｒ2、Ｒ1a及びＲ2bは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の環式アルキル化剤との、反応スキーム３において記載されている好適な溶剤中、好適な温度における反応により調製され得る。好適な溶剤及び好適な温度は、既述のとおりである。式（Ｅ）又は（Ｆ）のアルキル化剤としては、特に限定されないが、１，３－プロパンスルトン、１，４－ブタンスルトン、エチレンスルフェート、１，３－プロピレンスルフェート及び１，２，３－オキサチアゾリジン２，２－ジオキシドが挙げられる。このようなアルキル化剤及び関連する化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得る。
反応スキーム３
Figure 2022507262000045
式（Ｉ）（式中、ｍは、０であり、ｎは、０であり、Ｚは、－Ｓ（Ｏ）2ＯＨであり、且つＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＲ8bは、式（Ｉ）の化合物について定義委されているとおりである）の化合物は、式（Ｉ）（式中、ｍは、０であり、ｎは、０であり、及びＺは、Ｃ（Ｏ）ＯＲ10である）の化合物から、反応スキーム４において記載されている好適な溶剤中、好適な温度におけるトリメチルシリルクロロスルホネートによる処理で調製され得る。好ましい条件としては、未希釈のトリメチルシリルクロロスルホネート中、２５℃～１５０℃の温度におけるカルボキシレート前駆体の加熱が挙げられる。
反応スキーム４
Figure 2022507262000046
さらに、式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム５に記載されているとおり、式（Ｘ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＲ8bは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と、式（ＷＷ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の好適なアルコールとを、Ｐｅｔｉｔ ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００８，４９（２２），３６６３により報告されているものなどの光延タイプの条件下で反応させることにより調製され得る。好適なホスフィンとしては、トリフェニルホスフィンが挙げられ、好適なアゾジカルボキシレートとしては、ジイドプロプルアゾジカルボキシレートが挙げられ、好適な酸としては、フルオロ硼酸、トリフリック酸及びビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミンが挙げられる。式（ＷＷ）のアルコールは、文献において公知であるか、又は公知の文献方法により調製され得るか、又は市販されているものであり得るかのいずれかである。
反応スキーム５
Figure 2022507262000047
式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム６において記載されているとおり、式（Ｃ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＲ8bは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、且つＲ’は、Ｈ、Ｃ1～Ｃ4アルキル又はＣ1～Ｃ4アルキルカルボニルである）の化合物と、式（Ｄ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）のヒドラジンとを好適な溶剤又は溶剤の混合物中、好適な酸の存在下で－７８℃～１５０℃の好適な温度において反応させることによっても調製され得る。好適な溶剤又はその混合物としては、これらに限定されないが、メタノール、エタノール及びイソプロパノールなどのアルコール、水、水性塩酸、水性硫酸、酢酸及びトリフルオロ酢酸が挙げられる。例えば、２，２－ジメチルプロピル２－ヒドラジノエタンスルホネート又はエチル３－ヒドラジノプロパノエートといった式（Ｄ）のヒドラジン化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献手法により調製され得る。
反応スキーム６
Figure 2022507262000048
式（Ｃ）の化合物は、反応スキーム７において記載されているとおり、式（Ｇ）（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8a及びＲ8bは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物と酸化剤とを好適な溶剤中、－７８℃～１５０℃の好適な温度、任意選択により好適な塩基の存在下で反応させることにより調製され得る。好適な酸化剤としては、これらに限定されないが、臭素が挙げられ、好適な溶剤としては、これらに限定されないが、メタノール、エタノール及びイソプロパノールなどのアルコールが挙げられる。好適な塩基としては、これらに限定されないが、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸カリウム及び酢酸カリウムが挙げられる。同様の反応が文献において公知である（例えば、Ｈｕｆｆｏｒｄ，Ｄ．Ｌ．；Ｔａｒｂｅｌｌ，Ｄ．Ｓ．；Ｋｏｓｚａｌｋａ，Ｔ．Ｒ．Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５２，３０１４）。式（Ｇ）のフランは、文献において公知であるか、又は文献の方法を用いて調製され得る。
反応スキーム７
Figure 2022507262000049
式（Ｘ）の化合物は、文献において広く周知である古典的なアミド結合形成反応によって調製され得る。例としては、これらに限定されないが、好適な溶剤又は溶剤の混合物中、任意選択により好適な塩基の存在下、－７８℃～２００℃の好適な温度において、式（Ｋ）のアミン（ここで、Ｒ8a及びＲ8bは、既に定義されているとおりである）と、式（Ｊ）の酸ハロゲン化物（ここで、Ｔは、ハロゲンであり、且つＲ3、Ｒ4及びＲ5は、既に定義されているとおりである）との反応が挙げられる。
代替的なアプローチにおいて、式（Ｘ）の化合物は、式（Ｋ）のアミンと、式（Ｊ）のエステル又は活性化エステル（ここで、Ｔは、例えば、－ＯＣ1～Ｃ6アルキル、ペンタフルオロフェノール、ｐ－ニトロフェノール、２，４，６－トリクロロフェノール、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ’’’又は－ＯＳ（Ｏ）2Ｒ’’’であり、及びＲ’’’は、例えば、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル又は任意選択により置換されているフェニルである）とを反応させることにより調製され得る。このような反応は、好適な溶剤又は溶剤の混合物中及び任意選択により好適な塩基の存在下において－７８℃～２００℃の好適な温度で行われる。好適な塩基としては、これらに限定されないが、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩又はナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。好適な溶剤としては、これらに限定されないが、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ又はトルエンが挙げられる。これらの反応は、スキーム８に記載されている。式（Ｊ）及び式（Ｋ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献による方法により調製され得るか、又は市販されている場合がある。
反応スキーム８
Figure 2022507262000050
さらなるアプローチにおいて、式（Ｘ）の化合物は、好適なカップリング剤の存在下、好適な溶剤又は溶剤の混合物中、－７８℃～２００℃の好適な温度及び任意選択により好適な塩基の存在下において、既述の式（Ｋ）のアミンと、式（Ｌ）のカルボン酸（ここで、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）とから調製され得る。好適なカップリング試薬としては、これらに限定されないが、カルボジイミド、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド又は１－エチル－３－［３－ジメチルアミノプロピル］カルボジイミドヒドロクロリド、例えば２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン－２，４，６－トリオキシドといったホスホン酸無水物又は例えばベンゾトリアゾール－１－イルオキシ（トリピロリジン－１－イル）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩といったホスホニウム塩が挙げられる。好適な溶剤としては、これらに限定されないが、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ又はトルエンが挙げられ、及び好適な塩基としては、これらに限定されないが、トリエチルアミン、ピリジン及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。この反応は、スキーム９に記載されている。式（Ｌ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の文献による方法により調製され得るか、又は市販されている場合がある。
反応スキーム９
Figure 2022507262000051
既に定義されているとおりである式（Ｘ）の化合物は、式（Ｐ）及び式（Ｏ）の化合物から、反応スキーム１０に概述されている好適な溶剤中、好適な温度において調製され得る。このような反応の例は、例えば、国際公開第２００１０３８３３２号といった文献において公知である。式（Ｐ）及び式（Ｏ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法により調製され得る。
反応スキーム１０
Figure 2022507262000052
既に定義されているとおりである式（Ｘ）の化合物は、式（ＺＺ）の化合物（ここで、Ｈａｌは、ハロゲン又は例えばトリフレート、メシレート及びトシレートといった擬ハロゲンとして定義される）のアミノカルボニル化によっても調製され得る。条件の例としては、これらに限定されないが、好適な遷移金属、好適な塩基の存在下、好適な溶剤中、好適な温度及び圧力における式（ＺＺ）の化合物と式（Ｋ）のアミン及び一酸化炭素との反応が挙げられる。このような反応は、例えば、Ｗａｎｇ，Ｊ．Ｙ．，Ｓｔｒｏｍ，Ａ．Ｅ．，Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｊ．Ｆ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１８，１４０，７９７９といった文献において公知である。
反応スキーム１１
Figure 2022507262000053
反応スキーム１２において概述されているアプローチにおいて、式（Ｘ）の化合物（ここで、Ｒ8a及びＲ8bは、既に定義されているとおりである）は、式（Ｑ）の化合物（ここで、Ｗは、１つ以上の化学的ステップを通してアミドに転換可能である官能基である）から調製され得る。このような官能基としては、これらに限定されないが、ニトリル、ハロゲン、アルデヒド及びオキシムが挙げられる。これらの官能基のアミドへの転換は、文献において周知である。式（Ｑ）の化合物は、文献において公知であるか、又は公知の方法により調製可能である。
反応スキーム１２
Figure 2022507262000054
本発明に従う化合物は、修飾されない形態で除草剤として使用することができるが、一般に、担体、溶媒及び界面活性物質などの製剤補助剤を用いて様々な方法で組成物に配合される。製剤は、種々の物理的形態、例えば散布剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルション、オイルフロアブル剤、水性分散体、油性分散体、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から知られている他の形態とすることができる。このような製剤は、直接使用することができるか、又は使用前に希釈することができる。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行うことができる。
製剤は、例えば、微粉化固体、顆粒、溶液、分散体又はエマルションの形態の組成物を得るために、有効成分を製剤補助剤と混合することによって調製することができる。また、有効成分は、微粉化固体、鉱油、植物又は動物由来の油、植物又は動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤と共に配合することができる。
また、有効成分は、微細なマイクロカプセル中に含有させることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含有する。これは、有効成分が制御された量で環境に放出される（例えば、持続放出）ことを可能にする。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量の有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体又は液体分散体中の微粒子の形態又は適切な溶液の形態であり得る。カプセル化膜は、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に知られている他のポリマーを含むことができる。代わりに、有効成分が基体の固体マトリックス中に微粉化粒子の形態で含有された微細なマイクロカプセルを形成することができるが、マイクロカプセル自体は、カプセル化されない。
本発明に従う組成物の調製に適した製剤補助剤は、それ自体知られている。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエタート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾアート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、アルファ－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸塩、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、トリエチルホスファート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びより高分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどが使用され得る。
適切な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉末クルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多数の界面活性物質は、固体及び液体製剤の両方において、特に使用する前に担体により希釈され得る製剤において有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子であり得、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁化剤として又は他の目的のために使用することができる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど；アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレートなど；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレートなど；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウムなど；アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど；ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレアートなど；第４級アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステルなど、例えばステアリン酸ポリエチレングリコールなど；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルリン酸エステルの塩が含まれ、例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されるさらなる物質も含まれる。
農薬製剤において使用することができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はｐＨ調整物質及び緩衝剤、防蝕剤、香料、湿潤剤、吸収増強剤、微量栄養素、可塑剤、流動化剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が含まれる。
本発明に従う組成物は、植物又は動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことができる。本発明に従う組成物中の油添加剤の量は、適用される混合物を基準として一般に０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物を調製した後、所望の濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油（例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油）、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル（例えば、メチル誘導体）又は動物由来の油（例えば、魚油又は牛脂など）を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8～Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12～Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から多数の油誘導体が知られている。
除草組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の式（Ｉ）の化合物と、好ましくは０～２５重量％の界面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、好ましくは０～２５重量％の界面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤補助剤とを含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として配合され得るが、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まる。一般的な指針として、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で適用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成（重量％）を有することができる。
乳化性濃縮物：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
界面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％
散布剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％
懸濁液濃縮液：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
界面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
界面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％
顆粒：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％
本発明の組成物は、少なくとも１つの付加的な農薬をさらに含み得る。例えば、本発明に従う化合物は、他の除草剤又は植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態では、付加的な農薬は、除草剤及び／又は除草剤薬害軽減剤である。
従って、式（Ｉ）の化合物は、種々の除草性混合物をもたらす１種以上の他の除草剤との組み合わせで用いられ得る。このような混合物の特定の例としては、（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）－Ｉ＋アセトクロール、Ｉ＋アシフルオルフェン（アシフルオルフェン－ナトリウムを含む）、Ｉ＋アクロニフェン、Ｉ＋アメトリン、Ｉ＋アミノカルバゾン、Ｉ＋アミノピラリド、Ｉ＋アミノトリアゾール、Ｉ＋アトラジン、Ｉ＋ベフルブタミド－Ｍ、Ｉ＋ベンスルフロン（ベンスルフロン－メチルを含む）、Ｉ＋ベンタゾン、Ｉ＋ビシクロピロン、Ｉ＋ビラナホス、Ｉ＋ビスピリバック－ナトリウム、Ｉ＋ビクスロゾン、Ｉ＋ブロマシル、Ｉ＋ブロモキシニル、Ｉ＋ブタクロール、Ｉ＋ブタフェナシル、Ｉ＋カルフェントラゾン（カルフェントラゾン－エチルを含む）、Ｉ＋クロランスラム（クロランスラム－メチルを含む）、Ｉ＋クロリムロン（クロリムロン－エチルを含む）、Ｉ＋クロロトルロン、Ｉ＋クロルスルフロン、Ｉ＋シンメチリン、Ｉ＋クラシホス、Ｉ＋クレトジム、Ｉ＋クロジナホップ（クロジナホップ－プロパルギルを含む）、Ｉ＋クロマゾン、Ｉ＋クロピラリド、Ｉ＋シクロピラニル、Ｉ＋シクロピリモレート、Ｉ＋シクロスルファムロン、Ｉ＋シハロホップ（シハロホップ－ブチルを含む）、Ｉ＋２，４－Ｄ（そのコリン塩及び２－エチルヘキシルエステルを含む）、Ｉ＋２，４－ＤＢ、Ｉ＋デスメディファム、Ｉ＋ジカンバ（アルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロプ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、そのカリウム塩及びナトリウム塩を含む）Ｉ＋ジクロスラム、Ｉ＋ジフルヘニカン、Ｉ＋ジフルフェンゾピル、Ｉ＋ジメタクロール、Ｉ＋ジメテナミド－Ｐ、Ｉ＋ダイコートジブロミド、ジウロン、Ｉ＋エタルフルラリン、Ｉ＋エトフメセート、Ｉ＋フェノキサプロップ（フェノキサプロップ－Ｐ－エチルを含む）、Ｉ＋フェノキサスルフォン、Ｉ＋フェンキノトリオン、Ｉ＋フェントラザミド、Ｉ＋フラザスルフロン、Ｉ＋フロラスラム、Ｉ＋フロルピラウキシフェン（フロルピラウキシフェン－ベンジルを含む）、Ｉ＋フルアジホップ（フルアジホップ－Ｐ－ブチルを含む）、Ｉ＋フルカルバゾン（フルカルバゾン－ナトリウムを含む）、Ｉ＋フルフェナセット、Ｉ＋フルメツラム、Ｉ＋フルミオキサジン、Ｉ＋フルオメツロン、Ｉ＋フルピルスルフロン（フルピルスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、Ｉ＋フルロキシピル（フルロキシピル－メプチルを含む）、Ｉ＋フォメサフェン、Ｉ＋ホラムスルフロン、Ｉ＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、Ｉ＋グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）、Ｉ＋ハラウキシフェン（ハラウキシフェン－メチルを含む）、Ｉ＋ハロキシホップ（ハロキシホップ－メチルを含む）、Ｉ＋ヘキサジノン、Ｉ＋ヒダントシジン、Ｉ＋イマザモックス、Ｉ＋イマザピック、Ｉ＋イマザピル、Ｉ＋イマゼタピル、Ｉ＋インダジフラム、Ｉ＋イオドスルフロン（イオドスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、Ｉ＋イオフェンスルフロン（イオフェンスルフロン－ナトリウムを含む）、Ｉ＋アイオキシニル、Ｉ＋イソプロツロン、Ｉ＋イソキサフルトール、Ｉ＋ランコトリオン、Ｉ＋ＭＣＰＡ、Ｉ＋ＭＣＰＢ、Ｉ＋メコプロップ－Ｐ、Ｉ＋メソスルフロン（メソスルフロン－メチルを含む）、Ｉ＋メソトリオン、Ｉ＋メタミトロン、Ｉ＋メタザクロール、Ｉ＋メチオゾリン、Ｉ＋メトラクロール、Ｉ＋メトスラム、Ｉ＋メトリブジン、Ｉ＋メトスルフロン、Ｉ＋ナプロパミド、Ｉ＋ニコスルフロン、Ｉ＋ノルフラゾン、Ｉ＋オキサジアゾン、Ｉ＋オキサスルフロン、Ｉ＋オキシフルオルフェン、Ｉ＋パラコートジクロリド、Ｉ＋ペンディメタリン、Ｉ＋ペノキススラム、Ｉ＋フェンメディファム、Ｉ＋ピクロラム、Ｉ＋ピノキサデン、Ｉ＋プレチラクロール、Ｉ＋プリミスルフロン－メチル、Ｉ＋プロメトリン、Ｉ＋プロパニル、Ｉ＋プロパキザホップ、Ｉ＋プロピリスルフロン、Ｉ＋プロピザミド、Ｉ＋プロスルホカルブ、Ｉ＋プロスルフロン、Ｉ＋ピラクロニル、Ｉ＋ピラフルフェン（ピラフルフェン－エチルを含む）、Ｉ＋ピラスルホトール、Ｉ＋ピリデート、Ｉ＋ピリフタリド、Ｉ＋ピリミスルファン、Ｉ＋ピロキサスルホン、Ｉ＋ピロキシスラム、Ｉ＋キンクロラック、Ｉ＋キンメラック、Ｉ＋キザロホップ（キザロホップ－Ｐ－エチル及びキザロホップ－Ｐ－テフリルを含む）、Ｉ＋リムスルフロン、Ｉ＋サフルフェナシル、Ｉ＋セトキシジム、Ｉ＋シマジン、Ｉ＋Ｓ－メタロクロール、Ｉ＋スルフェントラゾン、Ｉ＋スルホスルフロン、Ｉ＋テブチウロン、Ｉ＋テフリルトリオン、Ｉ＋テンボトリオン、Ｉ＋テルブチラジン、Ｉ＋テルブトリン、Ｉ＋テトフルピロリメト、Ｉ＋チエンカルバゾン、Ｉ＋チフェンスルフロン、Ｉ＋チアフェナシル、Ｉ＋トルピラレート、Ｉ＋トプラメゾン、Ｉ＋トラルコキシジム、Ｉ＋トリアファモネ、Ｉ＋トリアレート、Ｉ＋トリアスルフロン、Ｉ＋トリベヌロン（トリベヌロン－メチルを含む）、Ｉ＋トリクロピル、Ｉ＋トリフロキシスルフロン（トリフロキシスルフロン－ナトリウムを含む）、Ｉ＋トリフルジモキサジン、Ｉ＋トリフルラリン、Ｉ＋トリフルスルフロン、Ｉ＋エチル２－［［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－１－イル］フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート、Ｉ＋３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－トリフルオロメチル－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－カルボン酸エチルエステル、Ｉ＋４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、Ｉ＋４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、Ｉ＋５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、Ｉ＋４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、Ｉ＋４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イミダゾリジン－２－オン、Ｉ＋（４Ｒ）１－（５－ｔ－ブチルイソキサゾール－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン、Ｉ＋３－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン、Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋６－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン、Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－エチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－４，４，６，６－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋３－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン、Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋６－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン、Ｉ＋２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、Ｉ＋４－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン、Ｉ＋４－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン、Ｉ＋４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸（例えば、メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレートといった農芸化学的に許容可能なそのエステルを含む）が挙げられる。
また、式（Ｉ）の化合物の混合パートナーは、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。
また、式（Ｉ）の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤又は殺虫剤などの他の農業化学品（その例は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌに示される）との混合物で使用することもできる。
式（Ｉ）の化合物の混合パートナーに対する混合比は、好ましくは、１：１００～１０００：１である。
混合物は、上記の製剤（この場合、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤毒性緩和剤とも組み合わされ得る。好ましい組み合わせ（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）としては、－Ｉ＋ベノキサコール；Ｉ＋クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）；Ｉ＋シプロスルファミド；Ｉ＋ジクロルミド；Ｉ＋フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）；Ｉ＋フェンクロリム；Ｉ＋フルキソフェニム；Ｉ＋フリラゾール、Ｉ＋イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）；Ｉ＋メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）；Ｉ＋メトカミフェン；及びＩ＋オキサベトリニルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）、クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）及び／又はＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチル－アミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの混合物が特に好ましい。
また、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１４th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００６において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。クロキントセット－メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用され、及びフェンクロラゾール－エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物の薬害軽減剤に対する混合比は、１００：１～１：１０、特に２０：１～１：１である。
混合物は、上記の製剤（この場合、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と薬害軽減剤とのそれぞれの混合物に関する）において有利に使用することができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、除草剤として有用である。従って、本発明は、不要な植物を防除する方法をさらに含み、本方法は、有効量の本発明の化合物又は前記化合物を含む除草組成物を前記植物又はそれを含む生息地に適用することを含む。「防除」は、死滅、成長の低減若しくは遅延又は発芽の防止若しくは低減を意味する。一般に、防除される植物は、不要な植物（雑草）である。「生息地」は、植物が成長している領域又は成長する予定の領域を意味する。
式（Ｉ）の化合物の適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法（出芽前；出芽後；まき溝への適用；非耕作適用など）、作物植物、防除される雑草、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まり得る。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、一般に、１０～２０００ｇ／ｈａ、特に５０～１０００ｇ／ｈａの割合で適用される。
適用は、一般に、通常広い領域のためにトラクターに取り付けられた噴霧器によって組成物を噴霧することによって行われるが、散布（粉末用）、滴下又は灌注などの他の方法を使用することもできる。
本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物には、穀物、例えば大麦及び小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ及び芝生などの作物が含まれる。
また、作物植物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木又は他のナッツなどの木も含むことができる。また、ブドウなどのつる植物、果実の低木、果実植物及び野菜も含まれる。
作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作によって除草剤又は除草剤の種類（例えば、ＡＬＳ－、ＧＳ－、ＥＰＳＰＳ－、ＰＰＯ－、ＡＣＣａｓｅ－及びＨＰＰＤ－抑制剤）に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート耐性及びグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。
また、作物は、遺伝子操作方法によって害虫に対して耐性にされたもの、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（綿花ゾウムシに耐性）及びさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）でもあると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、国際公開第０３／０５２０７３号及び欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物又はその種子材料は、いずれも除草剤に対して耐性であり、同時に昆虫の摂取に対しても耐性であり得る（「積層」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサートに対して耐性である。
また、作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作方法によって得られ、いわゆる出力形質（ｏｕｔｐｕｔ ｔｒａｉｔ）（例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を含有するものも含むことが理解されるべきである。
他の有用な植物には、例えば、ゴルフ場、芝地、公園及び沿道における芝草又は芝生のために商業的に栽培された芝草並びに花又は低木などの観賞植物が含まれる。
本発明の式（Ｉ）の化合物及び組成物は、通常、様々な種類の単子葉及び双子葉雑草種を防除するために使用することができる。通常防除することができる単子葉種の例としては、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、キペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ディギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、パニクム・ミリアケウム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、ポア・アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、セタリア・ファベリ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びソルガム・ビコロ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）が挙げられる。防除することができる双子葉種の例としては、アブティロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ビデンス・ピローサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、ケノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ユーフォルビア・ヘテロフィラ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、コキア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、シダ・スピノサ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びキサンチウム・ストルマリウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、特にこれらに限定されないが、ジャガイモ、ダイズ、ヒマワリ及び綿といった作物における収穫前の乾燥にも有用である。収穫前の乾燥は、作物自体に顕著な損傷を与えることなく作物の群葉を乾燥させて、収穫を容易とするために用いられている。本発明の化合物／組成物は、非選択的なバーンダウン適用に特に有用であり、従って自生植物又は放生植物の防除にも用いられ得る。
本発明の種々の態様及び実施形態は、ここで、例としてさらに詳細に説明されるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく詳細の変更がなされ得ることが認識されるであろう。
以下の実施例は、本発明を例示するためのものであり、限定するものではない。
Figure 2022507262000055
組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミル中において十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液とすることが可能である水和剤が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護に使用可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。
Figure 2022507262000056
直ちに使用可能な粉剤は、組み合わせとキャリアとを混合し、混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。
押出し顆粒
有効成分 １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
組み合わせを補助剤と混合及び粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
被被覆顆粒
有効成分 ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
ミキサ中において、微細に粉末化した組み合わせを、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分 ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
微細に粉砕した組み合わせを補助剤と完全に混合し、これにより懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率の懸濁液を、水による希釈によって得ることが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせを２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望される粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中度のカプセル直径は、８～１５ミクロンである。
得られる配合物を目的に好適な装置中において水性懸濁液として種子に適用する。
略語リスト：
Ｂｏｃ＝ｔ－ブチルオキシカルボニル
ｂｒ＝幅広
ＣＤＣｌ3＝クロロホルム－ｄ
ＣＤ3ＯＤ＝メタノール－ｄ
℃＝摂氏度
Ｄ2Ｏ＝水－ｄ
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｄ＝二重項
ｄｄ＝二重の二重項
ｄｔ＝二重の三重項
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間
ＨＣｌ＝塩酸
ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣに用いた装置及び方法の説明は、以下に示される）
ｍ＝多重項
Ｍ＝モル数
ｍｉｎ＝分
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍＬ＝ミリリットル
ｍｐ＝融点
ｐｐｍ＝百万分率
ｑ＝四重項
ｑｕｉｎ＝五重項
ｒｔ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定。
分取逆相ＨＰＬＣ法：
２７６７インジェクタ／コレクタと、２５４５勾配ポンプ、２つの５１５アイドクラクティックポンプ、ＳＦＯ、２９９８発光ダイオードアレイ（波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００）、２４２４ＥＬＳＤ及びＱＤａ質量分光計とを備える、Ｗａｔｅｒｓ ＦｒａｃｔｉｏｎＬｙｎｘ ＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎシステムにおいてＥＳ＋／ＥＳ－を用いる質量分析（ｍａｓｓ ｄｉｒｅｃｔｅｄ）分取ＨＰＬＣにより、化合物を精製した。Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ５ミクロン １９×１０ｍｍのガードカラムをＷａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３ ＯＢＤ、５ミクロン ３０×１００ｍｍの分取カラムと共に用いた。
イオン化法：エレクトロスプレー陽極及び陰極：コーン（Ｖ）２０．００、ソース温度（℃）１２０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ．）５０
質量範囲（Ｄａ）：陽極１００～８００、陰極１１５～８００。
以下の勾配表に従い、１１．４分間のランタイム（カラムセレクタによりバイパスしてカラム希釈では用いなかった）を使用して分取ＨＰＬＣを実施した。
Figure 2022507262000057
調製例
表Ａ（以下）における追加の化合物を同様の手法により適切な出発材料から調製した。当業者は、式（Ｉ）の化合物が、本明細書において既述のとおり、農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩として存在し得ることを理解するであろう。記載されている場合、特定の対イオンは、限定的であると見なされず、式（Ｉ）の化合物は、いずれかの好適な対イオンと共に形成され得る。
本明細書に含まれるＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、Ｂｒｕｋｅｒ ＳＭＡＲＴプローブを備える４００ＭＨｚ Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤで記録した。化学シフトは、ＴＭＳの低磁場側へのｐｐｍとして表記されており、ＴＭＳ又は残存溶剤シグナルの内部標準を伴う。以下の多重項がピークの記載に用いられる：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｄｄ＝二重の二重項、ｄｔ＝二重の三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎ＝五重項、ｍ＝多重項。さらに、ｂｒ．は、幅広いシグナルの記載に用いられ、ａｐｐ．は、見かけ上の多重項の記載に用いられる。
実施例１：２－［４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］エタンスルホネートＡ１の調製
Figure 2022507262000058
 ステップ１：メチルピリダジン－４－カルボキシレートの調製
Figure 2022507262000059
 ピリダジン－４－カルボン酸（２００ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）中の溶液に０℃、窒素雰囲気下で塩化チオニル（０．４９ｍＬ）を滴下した。反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）とに分割した。水性相を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）でさらに抽出した。組み合わせた有機層を濃縮して、メチルピリダジン－４－カルボキシレートを薄い茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）９．５８－９．６０（ｍ，１Ｈ）９．５１－９．５３（ｍ，１Ｈ）８．１１（ｄｄ，１Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）
ステップ２：Ｎ－メチルピリダジン－４－カルボキサミドの調製
Figure 2022507262000060
 ピリダジン－４－カルボキシレート（５０ｍｇ）のメチルアミン溶液（メタノール中に２Ｍ、１ｍＬ）中の混合物を１００℃で２時間、シールした容器中において加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、ヘキサン中の８０％の酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－メチルピリダジン－４－カルボキサミドを茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）９．５１－９．５３（ｍ，１Ｈ）９．４１－９．４３（ｍ，１Ｈ）８．９７（ｂｒｓ，１Ｈ）７．９６－７．９８（ｍ，１Ｈ）２．８３（ｄ，３Ｈ）
ステップ３：２－［４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］エタンスルホネートＡ１の調製
Ｎ－メチルピリダジン－４－カルボキサミド（２００ｍｇ）の水（４ｍＬ）中の混合物に２－ブロモエタンスルホン酸ナトリウム（０．４６１ｇ）を添加した。混合物を１００℃で３０時間加熱した。反応混合物を濃縮し、メチルｔ－ブチルエーテルで倍散して粗固体を得た。この粗固体を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、２－［４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］エタンスルホネートを白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．８８（ｄ，１Ｈ），９．６８（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），５．２０－５．２５（ｍ，２Ｈ），３．５５－３．６６（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
実施例２：３－［４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸トリフルオロ酢酸塩Ａ４の調製
Figure 2022507262000061
 Ｎ－メチルピリダジン－４－カルボキサミド（２００ｍｇ）の水（４ｍＬ）中の混合物に３－ブロモプロパン酸（０．４０１ｇ）を添加した。混合物を１１０℃で１８時間加熱し、次いで冷却し、濃縮した。粗生成物をメチルｔ－ブチルエーテルで洗浄し、得られた粗生成物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、３－［４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸トリフルオロ酢酸塩を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．９４（ｄ，１Ｈ），９．７２（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），５．１６（ｔ，２Ｈ），３．２５（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）（ＮＨ及びＣＯ2Ｈプロトンが欠けている）
実施例３：３－［３－メチル－４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ５７の調製
Figure 2022507262000062
 ステップ１：（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）３－メチルピリダジン－４－カルボキシレートの調製
Figure 2022507262000063
 ３－メチルピリダジン－４－カルボン酸（５００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に室温、窒素雰囲気下で４－ジメチルアミノピリジン（８９ｍｇ）及びペンタフルオロフェノール（０．３７ｍＬ）を滴下した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで氷冷水（５０ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を濃縮して、（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）３－メチルピリダジン－４－カルボキシレートを薄い白色の固体として得、これをさらに精製することなく用いた。
ステップ２：Ｎ，３－ジメチルピリダジン－４－カルボキサミドの調製
Figure 2022507262000064
 （２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）３－メチルピリダジン－４－カルボキシレート（８００ｍｇ）及びメチルアミン溶液（ＴＨＦ中に４Ｍ、３．３ｍＬ）の混合物を窒素雰囲気下、８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、ヘキサン中の４５％の酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ，３－ジメチルピリダジン－４－カルボキサミドを茶色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）９．１９（ｄ，１Ｈ）８．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．５７（ｄ，１Ｈ）２．７９（ｄ，３Ｈ）２．６５（ｓ，３Ｈ）
ステップ３：エチル３－［３－メチル－４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミドの調製
Figure 2022507262000065
 Ｎ，３－ジメチルピリダジン－４－カルボキサミド（３００ｍｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）中の溶液にエチル３－ブロモプロパノエート（０．３８１ｍＬ）を添加した。混合物を９０℃で１６時間加熱し、次いで冷却し、濃縮した。粗生成物をメチルｔ－ブチルエーテルで倍散して、粗エチル３－［３－メチル－４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミドを黄色のガムとして得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップ４：３－［３－メチル－４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ５７の調製
Figure 2022507262000066
 粗エチル３－［３－メチル－４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミド（０．３ｇ）の２Ｍ水性塩酸（１０ｍＬ）中の溶液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、３－［３－メチル－４－（メチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．６８（ｄ，１Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）５．０１（ｔ，２Ｈ），３．１８（ｔ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）（ＮＨ及びＣＯ2Ｈプロトンが欠けている）
実施例４：３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸トリフルオロ酢酸塩Ａ３８の調製
Figure 2022507262000067
 ステップ１：Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－ピリダジン－４－カルボキサミドの調製
Figure 2022507262000068
 ピリダジン－４－カルボン酸（１．５ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の溶液に室温、窒素雰囲気下で１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸（５．２０ｇ）を添加し、続いてＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９．４ｇ）を滴下した。３０分間撹拌した後、Ｎ－メチルアニリン（１．９ｇ）を添加し、撹拌をさらに１６時間継続した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で失活させ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機相を組み合わせ、飽和水性塩化リチウム（２×１００ｍｌ）で洗浄し、濃縮した。粗生成物をヘキサン中の４５％の酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－ピリダジン－４－カルボキサミドを茶色の油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）９．１３（ｂｒ ｄ，１Ｈ）９．０８－８．９５（ｍ，１Ｈ）７．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）７．３５－７．２０（ｍ，５Ｈ）２．６８（ｓ，３Ｈ）
ステップ２：メチル３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミドの調製
Figure 2022507262000069
 Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－ピリダジン－４－カルボキサミド（８００ｍｇ）のアセトニトリル（１６ｍＬ）中の溶液にメチル３－ブロモプロパノエート（０．９３９ｇ）を添加した。混合物を９０℃で１８時間加熱し、次いで濃縮し、ｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄して粗メチル３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミドを黄色のガムとして得、これをさらに精製することなく用いた。
ステップ３：３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ３８の調製
粗メチル３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミド（０．６ｇ）の２Ｍ水性塩酸（１０ｍＬ）中の溶液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸トリフルオロ酢酸塩を固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．５７（ｄｄ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．２２－７．３５（ｍ，５Ｈ），４．７３－４．９５（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ）（ＣＯ2Ｈプロトンが欠けている）
実施例５：３－［４－（ピペリジン－１－カルボニル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸トリフルオロ酢酸塩Ａ２４の調製
Figure 2022507262000070
 ステップ１：１－ピペリジル（ピリダジン－４－イル）メタノンの調製
Figure 2022507262000071
 ピリダジン－４－カルボン酸（０．６ｇ）のアセトニトリル（２５ｍＬ）中の溶液に室温、窒素雰囲気下でトリエチルアミン（２．０４ｍＬ）、プロピルホスホン酸無水物（６．１５ｇ）及びピペリジン（０．５２ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を濃縮し、ヘキサン中の４５％の酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにより精製して、１－ピペリジル（ピリダジン－４－イル）メタノンを白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．３３（ｄｄ，１Ｈ）９．２６（ｄｄ，１Ｈ）７．７１（ｄｄ，１Ｈ）３．６３－３．５７（ｍ，２Ｈ）３．２４－３．１８（ｍ，２Ｈ）１．６６－１．４４（ｍ，６Ｈ）
ステップ２：メチル３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートの調製
Figure 2022507262000072
 １－ピペリジル（ピリダジン－４－イル）メタノン（３００ｍｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）中の溶液にメチル３－ブロモプロパノエート（０．３２４ｇ）を添加した。混合物を９０℃で１８時間加熱し、次いで冷却し、濃縮した。粗生成物をメチルｔ－ブチルエーテル（５０ｍＬ）で洗浄して粗メチル３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミドを黄色のガムとして得、これをさらに精製することなく用いた。
ステップ３：３－［４－（ピペリジン－１－カルボニル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸トリフルオロ酢酸塩Ａ２４の調製
粗メチル３－［４－［メチル（フェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパノエートブロミド（４８５ｍｇ）の２Ｍ水性塩酸（１０ｍＬ）中の溶液を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、３－［４－（ピペリジン－１－カルボニル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸トリフルオロ酢酸塩を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．６８－１０．０４（ｍ，１Ｈ），９．３２－９．６４（ｍ，１Ｈ），８．３９－８．７５（ｍ，１Ｈ），５．００－５．２２（ｍ，２Ｈ），３．５６－３７５（ｍ，２Ｈ），３．２８－３．３４（ｍ，２Ｈ），３．１８－３．２５（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．４４－１．６１（ｍ，２Ｈ）（ＣＯ2Ｈプロトンが欠けている）
実施例６：２－［４－［（２－ヒドロキシフェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］エタンスルホネートＡ８４の調製
Figure 2022507262000073
 ステップ１：２－ピリダジン－４－イル－１，３－ベンゾキサゾールの調製
Figure 2022507262000074
 ２－アミノフェノール（０．１９ｍＬ）、ピリダジン－４－カルバルデヒド（２５０ｍｇ）、活性炭（１９４ｍｇ）及びｏ－キシレン（１０ｍＬ）の混合物を１２０℃で一晩加熱した。反応混合物をセライトでろ過し、濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、２－ピリダジン－４－イル－１，３－ベンゾキサゾールをベージュ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）９．９３（ｄｄ，１Ｈ），９．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．８９－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．５７－７．４６（ｍ，２Ｈ）
ステップ２：２－［４－［（２－ヒドロキシフェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］エタンスルホネートＡ８４の調製
２－ピリダジン－４－イル－１，３－ベンゾキサゾール（１００ｍｇ）、２－ブロモエタンスルホン酸（１３１ｍｇ）及び水（２ｍＬ）の混合物を１００℃で２０時間加熱した。さらに、２－ブロモエタンスルホン酸（１３１ｍｇ）を添加し、加熱をさらに６時間継続した。反応混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、２－［４－［（２－ヒドロキシフェニル）カルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］エタンスルホネートをオレンジ色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）１０．６０（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｄ，１Ｈ），９．９９－９．８３（ｍ，２Ｈ），９．００（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｂｒ ｄ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｔ，１Ｈ），５．１３（ｂｒ ｔ，２Ｈ），３．２７－３．２０（ｍ，２Ｈ）
実施例７：［（１Ｓ）－１－カルボキシ－２－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］エチル］アンモニウム２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ１２１の調製
Figure 2022507262000075
 ステップ１：（２Ｓ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩の調製
Figure 2022507262000076
 Ｎ－エチルピリダジン－４－カルボキサミド（０．３ｇ）の乾燥アセトニトリル（６ｍＬ）中の溶液に室温、窒素雰囲気下でｔ－ブチルＮ－［（３Ｓ）－２－オキソオキセタン－３－イル］カルバメート（０．６６８ｇ）を添加した。完了したら、反応混合物を濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）を用いて精製して、粗（２Ｓ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ＬＣＭＳ：保持時間０．２９分、Ｍ＋３３９
ステップ２：［（１Ｓ）－１－カルボキシ－２－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］エチル］アンモニウム２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ１２１の調製
（２Ｓ）－２－（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩（０．０６ｇ）及び２Ｍ水性塩酸（４ｍＬ）の混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、［（１Ｓ）－１－カルボキシ－２－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］エチル］アンモニウム；２，２，２－トリフルオロ酢酸塩を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）１０．００（ｄ，１Ｈ），９．８０（ｄ，１Ｈ），８．９０－８．９３（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｄ，２Ｈ），４．６４（ｔ，１Ｈ），３．４６－３．５２（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）．（ＮＨ及びＣＯ2Ｈプロトンが欠けている）
実施例８：［（１Ｓ）－１－カルボキシ－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロピル］アンモニウムジクロリドＡ９１の調製
Figure 2022507262000077
 ステップ１：［（１Ｓ）－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］－１メトキシカルボニル－プロピル］アンモニウム２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ９３の調製
Figure 2022507262000078
 Ｎ－エチルピリダジン－４－カルボキサミド（０．３ｇ）の乾燥アセトニトリル（６ｍＬ）中の溶液に室温、窒素雰囲気下で［（１Ｓ）－３－ブロモ－１－メトキシカルボニルプロピル］塩化アンモニウム（０．５５ｇ、国際公開第２０１９／０３４７５７号に記載のとおり調製）を添加した。反応混合物を還流で１６時間加熱し、濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、［（１Ｓ）－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］－１メトキシカルボニル－プロピル］アンモニウム２，２，２－トリフルオロ酢酸塩をガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．９２（ｄ，１Ｈ），９．７４（ｄｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），５．１６（ｔ，２Ｈ），４．３３（ｄｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｑ，２Ｈ），２．７８－２．８３（ｍ，１Ｈ），２．６６－２．７６（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
ステップ２：［（１Ｓ）－１－カルボキシ－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロピル］アンモニウムジクロリドＡ９１の調製
メチル（２Ｓ）－２－アミノ－４－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］ブタノエート２，２，２－トリフルオロ酢酸塩（０．０５ｇ）の２Ｍ水性塩酸（１ｍＬ）中の混合物を６０℃で１２時間加熱した。反応混合物を濃縮して、［（１Ｓ）－１－カルボキシ－３－［４－（エチルカルバモイル）ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロピル］アンモニウムジクロリドをガムとして得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．９４（ｄ，１Ｈ），９．７５（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），５．１８（ｔ，２Ｈ），４．１１－４．１８（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），２．６８－２．８４（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）（ＮＨ及びＣＯ2Ｈプロトンが欠けている）
実施例９：３－［４－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチルカルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ１４８の調製
Figure 2022507262000079
 ステップ１：ｔ－ブチルＮ－（３－オキソプロピル）カルバメートの調製
Figure 2022507262000080
 ３－（Ｂｏｃ－アミノ）－１－プロパノール（５ｇ）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の溶液に０℃、窒素雰囲気下でデス・マーチン・ペルヨージナン（１４．０８ｇ）を添加した。反応混合物を室温に温め、２時間撹拌した。反応混合物を水（１２０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×７０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ水性チオ硫酸ナトリウム及び飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、ｔ－ブチルＮ－（３－オキソプロピル）カルバメートを茶色のガムとして得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップ２：ｔ－ブチルＮ－（３－ヒドロキシイミノプロピル）カルバメートの調製
Figure 2022507262000081
 ｔ－ブチルＮ－（３－オキソプロピル）カルバメート（５ｇ）のエタノール（１００ｍＬ）中の溶液に塩酸ヒドロキシルアミン（２．８２ｇ）及び炭酸ナトリウム（８．２６ｇ）を添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、ｔ－ブチルＮ－（３－ヒドロキシイミノプロピル）カルバメートを茶色の固体として得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
ステップ３：ｔ－ブチルＮ－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチル］カルバメートの調製
Figure 2022507262000082
 ｔ－ブチルＮ－（３－ヒドロキシイミノプロピル）カルバメート（４．５ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４５ｍｌ）中の溶液に室温でＮ－クロロスクシンイミド（３．９５ｇ）を数回に分けて添加した。２時間撹拌した後、炭酸カリウム（４ｇ）を添加し、反応混合物を－４０℃に冷却した。混合物をイソブチレンガス（約１４ｇ）で約３０分間、－４０℃でパージし、次いで同じ温度で４時間撹拌した。この反応をゆっくりと室温に温め、１８時間撹拌した。この反応を氷水で失活させ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、イソヘキサン中の酢酸エチルの混合物で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して、ｔ－ブチルＮ－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチル］カルバメートをオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）４．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．４０（ｂｒ ｄ，２Ｈ），２．７０（ｓ，２Ｈ），２．４６（ｔ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）
ステップ４：２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチルアンモニウム２，２，２－トリフルオロ酢酸塩の調製。
Figure 2022507262000083
 ｔ－ブチルＮ－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチル］カルバメート（１ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に０℃で２，２，２－トリフルオロ酢酸（２．８７ｍＬ）を添加した。この反応を室温に温め、１８時間撹拌した。反応塊を濃縮し、得られた残渣をｔ－ブチルメチルエーテル（２×２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチルアンモニウム２，２，２－トリフルオロ酢酸塩をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）７．８８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．００－３．０９（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）
ステップ５：Ｎ－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチル］ピリダジン－４－カルボキサミドの調製。
Figure 2022507262000084
 （２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）ピリダジン－４－カルボキシレート（０．５ｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に室温で２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチルアンモニウム２，２，２－トリフルオロ酢酸塩（０．４８ｇ）及び炭酸カリウム（０．６ｇ）添加した。反応塊を１００℃で１時間、マイクロ波の照射に供した。反応を濃縮し、ジクロロメタン中のメタノールの混合物で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチル］ピリダジン－４－カルボキサミドを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）９．４９（ｄｄ，１Ｈ），９．３７（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ）（ＮＨプロトンが欠けている）
ステップ６：３－［４－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチルカルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩Ａ１４８の調製
Ｎ－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（０．２５ｇ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の溶液に３－ブロモプロパン酸（０．３２ｇ）を添加し、混合物を８０℃で１８時間加熱した。反応塊を冷却し、濃縮し、分取逆相ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸が溶離液中に存在している）により精製して、３－［４－［２－（５，５－ジメチル－４Ｈ－イソキサゾール－３－イル）エチルカルバモイル］ピリダジン－１－イウム－１－イル］プロパン酸２，２，２－トリフルオロ酢酸塩をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）９．９４（ｄ，１Ｈ），９．６８（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，１Ｈ），５．１５（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）（ＮＨ及びＣＯ2Ｈプロトンが欠けている）
化合物Ａ１３１に関して、アミンの合成は、国際公開第１６０７１３５９号において見出すことが可能である。
Figure 2022507262000085
Figure 2022507262000086
Figure 2022507262000087
Figure 2022507262000088
Figure 2022507262000089
Figure 2022507262000090
Figure 2022507262000091
Figure 2022507262000092
Figure 2022507262000093
Figure 2022507262000094
Figure 2022507262000095
Figure 2022507262000096
Figure 2022507262000097
Figure 2022507262000098
Figure 2022507262000099
Figure 2022507262000100
Figure 2022507262000101
Figure 2022507262000102
Figure 2022507262000103
Figure 2022507262000104
Figure 2022507262000105
Figure 2022507262000106
Figure 2022507262000107
生物学的実施例
発芽後の効力
多様なテスト種の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）で１４日間栽培した後（発芽後）、少量のアセトン及び特別な溶剤及びＩＦ５０（１１．１２％ Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０ ＴＭ＋４４．４４％Ｎ－メチルピロリドン＋４４．４４％ Ｄｏｗａｎｏｌ ＤＰＭグリコールエーテル）と称される乳化剤混合物中に技術的な有効成分式（Ｉ）を溶解させて５０ｇ／ｌ溶液を形成し、次いでこれを、希釈剤として０．２５％又は１％ Ｅｍｐｉｃｏｌ ＥＳＣ７０（ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）＋１％硫酸アンモニウムを用いて必要とされる濃度に希釈して得られるスプレー水溶液を植物に噴霧した。
次いで、テスト植物を制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）の温室中で育て、１日２回水を与えた。１３日後、テストを評価した（１００＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷なし）。
結果を表Ｂ（以下）に示す。「該当なし」の値は、雑草とテスト化合物とのこの組み合わせをテスト／評価しなかったことを示す。
テスト植物：
イポモエア・ヘデラケア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）（ＥＰＨＨＬ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）（ＣＨＥＡＬ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）（ＡＭＡＰＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）
Figure 2022507262000108
Figure 2022507262000109
Figure 2022507262000110

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2022507262000111
     （式中、
    Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択され；
    Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ1～Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ1が、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｎ（Ｒ6）Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－Ｎ（Ｒ7a）2及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から選択される場合、Ｒ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から選択されるか；又は
    Ｒ1及びＲ2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又は、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；及び
    Ｑは、（ＣＲ1aＲ2b）mであり；
    ｍは、０、１、２又は３であり；
    各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、－ＯＨ、－ＯＲ7、－ＯＲ15a、－ＮＨ2、－ＮＨＲ7、－ＮＨＲ15a、－Ｎ（Ｒ6）ＣＨＯ、－ＮＲ7bＲ7c及び－Ｓ（Ｏ）rＲ15からなる群から独立して選択されるか；又は
    各Ｒ1a及びＲ2bは、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル環、又は、Ｎ及びＯから個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む３～６員ヘテロシクリルを形成し；及び
    Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6チオアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルキル、Ｃ1～Ｃ6フルオロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル及び－Ｎ（Ｒ6）2からなる群から独立して選択され；
    各Ｒ6は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルから独立して選択され；
    各Ｒ7は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17からなる群から独立して選択され；
    各Ｒ7aは、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及び－Ｃ（Ｏ）ＮＲ6Ｒ15aからなる群から独立して選択され；
    Ｒ7b及びＲ7cは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されているか；又は
    Ｒ7b及びＲ7cは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
    Ｒ8aは、水素、－ＯＨ、－ＯＲ7、－Ｓ（Ｏ）rＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17、－Ｓ（Ｏ）2ＮＲ16Ｒ17、－ＮＲ7dＲ7e、Ｒ15Ｓ（Ｏ）rＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ16Ｒ17ＮＳ（Ｏ）2Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｒ15Ｃ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ6アルキニルオキシ、－Ｃ（Ｒ6）＝ＮＯＲ6、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；
    Ｒ8bは、水素、－ＯＲ7、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルケニルオキシ及びＣ3～Ｃ6アルキニルオキシからなる群から選択されるか；又は
    Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから独立して選択される１又は２個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリルを形成し、前記ヘテロシクリル部分は、同じであるか又は異なり得る１又は２個のＲ9置換基によって任意に置換されており；及び
    Ｒ7d及びＲ7eは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、－Ｓ（Ｏ）2Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ17及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記フェニルは、１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；
    各Ｒ9は、－ＯＨ、ハロゲン、シアノ、－Ｎ（Ｒ6）2、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル及びＣ1～Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され；
    Ｘは、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロアリール、並びにＮ、Ｏ及びＳから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分は、１又は２個のＲ9置換基によって任意に置換されており、上記のＣＲ1Ｒ2、Ｑ及びＺ部分は、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル部分のいずれかの位置で結合され得；
    ｎは、０又は１であり；
    Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－ＣＨ2ＯＨ、－ＣＨＯ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ11、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＮ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＣ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＮＲ6Ｃ（Ｏ）ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14、－Ｓ（Ｏ）ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－ＯＳ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣＮ、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ18、－Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）Ｒ15、－ＯＮＨＣ（Ｏ）Ｒ15、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ12、－Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、－Ｐ（Ｏ）Ｈ（ＯＲ10）、－ＯＰ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）、－ＮＲ6Ｐ（Ｏ）（Ｒ13）（ＯＲ10）及びテトラゾールからなる群から選択され；
    Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、前記フェニル又はベンジルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；
    Ｒ11は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；
    Ｒ12は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－ＯＨ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；
    Ｒ13は、－ＯＨ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
    Ｒ14は、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルであり；
    Ｒ15は、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；
    Ｒ15aは、フェニルであり、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；
    Ｒ16及びＲ17は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択されるか；又は
    Ｒ16及びＲ17は、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１個の追加のヘテロ原子を任意に含む４～６員ヘテロシクリル環を形成し；及び
    Ｒ18は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、－Ｎ（Ｒ6）2及びフェニルからなる群から選択され、前記フェニルは、同じであるか又は異なり得る１、２又は３個のＲ9置換基によって任意に置換されており；及び
    ｒは、０、１又は２である）
    の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種の除草剤としての使用。
  2. 請求項１に定義されている式（Ｉ）の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種であって、前記式（Ｉ）の化合物が、
    ｉ）化合物：
    Figure 2022507262000112
     、又は
    ｉｉ）化合物：
    Figure 2022507262000113
     、又は
    ｉｉｉ）化合物：
    Figure 2022507262000114
     ではないことを条件とする、式（Ｉ）の化合物又はその農学的に許容可能な塩若しくは両性イオン性種。
  3. Ｒ1及びＲ2は、水素及びＣ1～Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 各Ｒ1a及びＲ2bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、－ＯＨ及び－ＮＨ2からなる群から独立して選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２若しくは３に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. ｍは、１又は２である、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、水素である、請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. Ｒ8aは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヒドロキシＣ1～Ｃ6アルキル－、シアノＣ1～Ｃ6アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）rから個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－（ここで、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５又は６員芳香族環である）からなる群から選択され、前記Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル－、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル－は、１個のＲ9置換基によって任意に置換されている、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  9. Ｒ8aは、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、シアノＣ1～Ｃ3アルキル－、フェニル及びヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリル部分は、１個のＳ（Ｏ）rヘテロ原子を含む４～６員飽和又は部分飽和環である）からなる群から選択され、前記フェニルは、１個のＲ9置換基によって任意に置換されている、請求項１～８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  10. Ｒ8bは、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル及びＣ2～Ｃ3アルキニルからなる群から選択される、請求項１～９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  11. Ｒ8a及びＲ8bは、それらが結合されている窒素原子と一緒になって、１個の追加のＯヘテロ原子を任意に含む５～６員ヘテロシクリルを形成する、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  12. Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＯＳ（Ｏ）2ＯＲ10、－ＮＲ6Ｓ（Ｏ）2ＯＲ10及び－ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ14からなる群から選択される、請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  13. Ｚは、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－Ｓ（Ｏ）2ＯＨである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  14. ｎは、０である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用又は請求項２～１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  15. 除草的に有効な量の、請求項１～１４のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を含み、かつ農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含む農芸化学組成物。
  16. 望ましくない植物の生長を防除する方法であって、請求項１～１４のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物又は請求項１５に記載の除草組成物を、望ましくない植物又はその生息地に適用する工程を含む方法。
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