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JP2022550806A - シリコーン系コーティング組成物およびこれを含むシリコーン系離型フィルム - Google Patents

シリコーン系コーティング組成物およびこれを含むシリコーン系離型フィルム Download PDF

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Abstract

本発明は、シリコーン系コーティング組成物およびこれを含むシリコーン系離型フィルムに関する

Description

本出願は、２０２０年０７月２２日付けで韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００９０７７０号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は、シリコーン系コーティング組成物およびこれを含むシリコーン系離型フィルムに関する。
フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）は、各種電子・電気機器の表示装置として多く用いられている。例えば、ＣＲＴディスプレイ、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機ＥＬディスプレイ、ＬＥＤディスプレイ、表面電界ディスプレイ（ＳＥＤ）、電界放出型ディスプレイ（ＦＥＤ）などの表示装置や、これらを用いたタッチパネルが挙げられる。このようなディスプレイ表面の傷つき防止、汚れ防止、指紋付着防止、帯電防止、反射防止、防眩、のぞき見防止などの目的として各種フィルムが付着される。
各種フィルムの中でも、シリコーン系離型フィルムは、シリコーン組成物を基材に薄膜でコーティングする形態で製造される。このようなシリコーン系離型フィルムの主な役割は、コーティング液が湿潤（Ｗｅｔｔｉｎｇ）する特性と、離型性を示す特性が核心であるといえるが、このような二つの特性は、互いに衝突する概念であって、コーティング液に対する湿潤特性が改善されると、表面エネルギーの上昇に応じた剥離特性に影響を及ぼすという問題が発生するため、湿潤特性を改善しながらも剥離特性に影響がない、優れたシリコーン系離型フィルムの必要性が台頭している。
韓国登録特許第１０－０３７７２４３号
本発明は、尿素基が導入されたシリコーン系化合物を含むことで、コーティング層の湿潤特性を改善しながらも剥離特性に影響がない、優れたシリコーン系コーティング組成物を提供する。
本発明は、前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物であるコーティング層を含む、シリコーン系離型フィルムを提供する。
但し、本発明が解決しようとする課題は、上記で言及した課題に制限されず、言及していないまた他の課題は、下記の記載から当業者に明らかに理解されることができる。
本発明は、シリコーン系樹脂、シリコーン系架橋剤、および金属触媒を含み、下記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物をさらに含む、シリコーン系コーティング組成物を提供する：
Figure 2022550806000001
 前記化学式１のうち、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基（ＮＨ２）、またはＬ１－ＯＨであり、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ５は、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、アミノ基（ＮＨ２）、置換もしくは非置換のアルキル基、または水酸基（ＯＨ）であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは１～１０００の整数である。
本発明は、基材層；および前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物であるコーティング層；を含む、シリコーン系離型フィルムを提供する。
本発明に係るシリコーン系コーティング組成物は、尿素基が導入されたシリコーン系化合物をさらに含むことで、改善されたコーティング層の湿潤特性を保有しながらも良好な剥離特性を維持することができるため、多様な分野で用いられるフィルムの製造に好適なシリコーン系離型フィルムを提供することができる。
本発明に係るシリコーン系離型フィルムは、改善された湿潤特性および良好な剥離特性を保有することで、多様な分野で用いられるフィルムの製造に好適であるという利点がある。
本発明の効果は、上述した効果に限定されず、言及していない効果は、本願明細書および添付図面から当業者に明らかに理解されることができる。
以下、本発明の理解を助けるためにさらに詳しく説明する。
本発明に係るシリコーン系コーティング組成物およびこれを含むシリコーン系離型フィルムについて以下に詳述するが、この際に用いられる技術用語および科学用語において、他の定義がなければ、この発明が属する技術分野における通常の知識を有する者が通常理解している意味を有し、下記の説明において、本発明の要旨を不要に濁す恐れがある公知の機能および構成に関する説明は省略する。
本明細書で用いられる用語を定義すれば下記のとおりである。
本願明細書の全体にわたって、ある部分がある構成要素を『含む』とする際、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本願明細書の全体にわたって、ある部材が他の部材の『上に』位置しているとする際、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、二つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
本願明細書の全体にわたって、『重量部』とは、各成分間の重量の比率を意味し得る。
本願明細書の全体にわたって、『一つ以上』とは、例えば、「１、２、３、４、または５、特に１、２、３、または４、より特に１、２、または３、さらに特に１または２」を意味する。
本発明において、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、およびＺ平均分子量（Ｍｚ＋１）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ、ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、Ｗａｔｅｒ社製）を用いて測定した標準ポリスチレンに対する換算数値である。しかし、前記重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、およびＺ平均分子量（Ｍｚ＋１）は、これに限定されず、本発明が属する技術分野で周知の他の方法により測定されてもよい。
本願明細書の全体にわたって、コーティング層の離型剥離力は、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに２ｋｇの荷重で３回往復圧着して付着し、設定された温度（７０℃）で、設定された時間（１日）の間保管した後、測定機器（Ｃｈｅｍｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社／ＡＲ－１０００）を用いて、１８０°の剥離角度、０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度で測定した、コーティング層を剥離する平均的な力を意味し得る。この際、測定規準としては、Ｆｉｎａｌ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ Ｎｏ．１０を適用することができる。
本願明細書の全体にわたって、『置換もしくは非置換の』とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；シクロアルコキシ基；アリールオキシ基；ヘテロシクリルオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；カルボシリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アルキニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、Ｏ、およびＳ原子のうち１個以上を含むヘテロアリールからなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本願明細書の全体にわたって、『２以上の置換基が連結された置換基』とは、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、用語『重水素』とは、最も一般的な同位元素の約２倍の質量、すなわち、約２原子質量単位の質量を有する水素の安定した同位元素を指す。
本願明細書の全体にわたって、『ハロゲン基』とは、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、またはヨウ素（Ｉ）原子を指す。
本明細書において、用語『シアノ基』または『ニトリル基』とは、－Ｃ≡Ｎ基を意味する。
本願明細書の全体にわたって、『イソシアネート基』とは、－Ｎ≡Ｃ＝Ｏ基を意味する。
本願明細書の全体にわたって、『ニトロ基』とは、－ＮＯ２基を指す。
本願明細書の全体にわたって、『ヒドロキシ基』とは、－ＯＨ基を指す。
本願明細書の全体にわたって、『カルボニル基』とは、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される２価の有機ラジカルを意味する。具体的に、前記カルボニル基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されない。
Figure 2022550806000002
本願明細書の全体にわたって、『エステル基』とは、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ基を指す。具体的に、前記エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されない。
Figure 2022550806000003
本願明細書の全体にわたって、『エーテル』とは、－Ｒ－Ｏ－Ｒ’で表されるものを意味する。前記エーテルにおいて、ＲまたはＲ’は、それぞれ互いに独立して、水素、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、またはこれらの組み合わせであり、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『イミド基』とは、－Ｃ（Ｏ）ＮＲｘＣ（Ｏ）Ｒｙ構造を意味する。具体的に、前記ＲｘおよびＲｙは、それぞれ独立して、水素、または本明細書で定義されたような、置換もしくは非置換のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアラルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキル基であってもよい。具体的に、前記イミド基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されない。
Figure 2022550806000004
本願明細書の全体にわたって、『アミノ基』とは、－ＮＨ２基を指す。
本願明細書の全体にわたって、『ホスフィンオキシド基』とは、－Ｐ（＝Ｏ）ＲｘＲｙＲｚの構造を意味する。
本願明細書の全体にわたって、『アルコキシ基』、『シクロアルコキシ基』、『アリールオキシ基』、および『ヘテロシクリルオキシ基』とは、酸素原子（－Ｏ－）を介して分子の残りに付着された、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロシクリルのいずれか一つを指す。
本願明細書の全体にわたって、『アルキルチオキシ基』および『アリールチオキシ基』とは、硫黄原子（－Ｓ－）を介して分子の残りに付着された、前記アルキルまたはアリールのいずれか一つを指す。
本願明細書の全体にわたって、『アルキルスルホキシ基』および『アリールスルホキシ基』とは、－ＳＯを介して分子の残りに付着された、前記アルキルまたはアリールのいずれか一つを指す。
本願明細書の全体にわたって、『カルボシリル基』とは、Ｓｉ－Ｃ結合を含有する炭素、水素、およびケイ素を含む有機シリル基を意味する。具体的に、前記カルボシリルの炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～１０であることが好ましく、シリル数は、特に限定されないが、シリル数１～１０であることが好ましい。具体的に、前記カルボシリル基の例としては、メチルシリル（－ＳｉＭｅＨ２）、エチルシリル（－ＳｉＥｔＨ２）、ジエチルシリル（－ＳｉＥｔ２Ｈ）、ジメチルシリル（－ＳｉＭｅ２Ｈ）、トリエチルシリル（－ＳｉＥｔ３）、トリメチルシリル（－ＳｉＭｅ３）、１，２－ジメチルジシリル（－ＳｉＭｅＨＳｉＭｅＨ２）、１，４－ジシラブチル（－ＳｉＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＨ３）、ジメチルビニルシリル（－ＳｉＭｅ２ＣＨ＝ＣＨ２）、フェニルシリル（－ＳｉＰｈＨ２）などが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『シリル基』とは、非置換のシリル基（－ＳｉＨ３）を意味する。
具体的に、前記シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されない。
具体的に、前記ホウ素基は、具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『アルキル基』とは、直鎖もしくは分岐鎖の飽和炭化水素を意味する。具体的に、前記アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『シクロアルキル基』とは、炭素原子の完全に飽和および部分的に不飽和の炭化水素環を指す。具体的に、前記シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘブチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『アルケニル基』とは、二重結合を１つ以上含む直鎖状もしくは分岐鎖状の不飽和炭化水素を指す。具体的に、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブダジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『アルキニル基』とは、三重結合を１つ以上含む直鎖状もしくは分岐鎖状の不飽和炭化水素ラジカルを意味する。具体的に、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキニル基の炭素数は２～２０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキニル基の炭素数は２～１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、エチニル、プロパ－１－イン－１－イル、プロパ－２－イン－１－イル、ブタ－１－イン－１－イル、ブタ－１－イン－３－イル、またはブタ－３－イン－１－イルなどから選択される短鎖の炭化水素ラジカルが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『アリール基』とは、一つの水素除去により芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、単環状もしくは多環状の芳香族炭化水素ラジカルを意味する。具体的に、前記アリール基は、特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基は、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これに限定されない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『フルオレニル基』とは、９－フルオレニルラジカルを意味する。
具体的に、前記フルオレニル基は、置換されていてもよく、２個の置換基が互いに結合してスピロ（Ｓｐｉｒｏ）構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2022550806000005
 などであってもよい。但し、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、『ヘテロアリール基』とは、一つの水素除去により芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、およびＰから選択された一つ以上のヘテロ原子を含むヘテロアリールを意味する。具体的に、前記ヘテロアリール基は、炭素数は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これに限定されない。
本願明細書の全体にわたって、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示と同様である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示と同様である。
本願明細書の全体にわたって、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、前述したヘテロアリールに関する説明が適用されてもよい。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基の例示と同様である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除いては、前述したアリール基に関する説明が適用されてもよい。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリールに関する説明が適用されてもよい。本明細書において、炭化水素環は、１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成されたことを除いては、前述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用されてもよい。本明細書において、ヘテロ環は、１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成されたことを除いては、前述したヘテロアリールに関する説明が適用されてもよい。
シリコーン系コーティング組成物
本発明は、シリコーン系樹脂、シリコーン系架橋剤、および金属触媒を含み、下記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物をさらに含む、シリコーン系コーティング組成物を提供する。
Figure 2022550806000006
前記化学式１のうち、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基（ＮＨ２）、またはＬ１－ＯＨであり、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ５は、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、アミノ基（ＮＨ２）、置換もしくは非置換のアルキル基、または水酸基（ＯＨ）であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは１～１０００の整数である。
本発明に係るシリコーン系コーティング組成物は、湿潤特性を改善しながらも適切な離型剥離力を保有しており、多様な分野で用いられるフィルムの製造に好適なシリコーン系離型フィルムを提供することができる。具体的に、シリコーン系離型フィルムは、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、個人用携帯情報端末およびナビゲーション、有機発光ダイオード、高分子発光ダイオード（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）、偏光板などのディスプレイユニット分野、コーティング分野、粘着剤分野、接着剤分野などの多様な分野で用いられるものであって、対象物品の表面、粘着剤の表面、接着剤の表面などを保護したり、対象物品のキャリア（ｃａｒｒｉｅｒ）の役割を行ったり、所定のフィルムを製造するための基材フィルムとして用いられ、前記フィルムから除去される役割を行ったりするフィルムを意味し得る。また、シリコーン系離型フィルムは、対象物品などの製造過程、輸送、および貯蔵過程では対象物品に付着されるが、最終物品の製造時に除去されるフィルムを意味し得る。
本明細書において、用語『シリコーン系樹脂』とは、一つ以上のケイ素原子（Ｓｉ）、特に一つ以上のＳｉＯ基を含む、高度に架橋されたネットワーク－類似高分子を意味する。具体的に、本発明において、シリコーン系樹脂は、ビニル末端ポリジメチルシロキサン（ｖｉｎｙｌ ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｏｘａｎｅ）であってもよい。但し、前記シリコーン系樹脂の種類は、前述したものに限定されない。
本発明によれば、シリコーン系樹脂の多分散指数（Ｐｏｌｙ Ｄｉｓｐｅｒｓｉｔｙ Ｉｎｄｅｘ；ＰＤＩ）は１～３である。前記多分散指数として、重量平均分子量値を数平均分子量で割った値で示したものである。
本発明において、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、およびＺ平均分子量（Ｍｚ＋１）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ、ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、Ｗａｔｅｒ社製）を用いて測定した標準ポリスチレンに対する換算数値である。しかし、前記重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、およびＺ平均分子量（Ｍｚ＋１）は、これに限定されず、本発明が属する技術分野で周知の他の方法により測定されてもよい。
本発明によれば、シリコーン系樹脂の重量平均分子量は、１００，０００ｇ／ｍｏｌ以上６００，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。具体的に、シリコーン系樹脂の重量平均分子量は、１５０，０００ｇ／ｍｏｌ以上５５０，０００ｇ／ｍｏｌ以下、２００，０００ｇ／ｍｏｌ以上５００，０００ｇ／ｍｏｌ以下、または２５０，０００ｇ／ｍｏｌ以上４５０，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。シリコーン系樹脂の重量平均分子量を前述した範囲に調節することで、前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物を含むコーティング層の表面エネルギーが過度に上昇または下降するのを効果的に防止することができる。さらに、シリコーン系樹脂の重量平均分子量が前述した範囲である場合、シリコーン系コーティング組成物の硬化物を含むコーティング層の離型剥離力が適切なレベルに実現されることができる。
本明細書において、用語『シリコーン系架橋剤』とは、当業界で離型剤組成物を製造する際に用いられるものを制限されずに採択してもよい。例えば、前記シリコーン系架橋剤は、１個の分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するポリオルガノ水素シロキサン、具体的には、ジメチル水素シロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン－メチル水素シロキサン共重合体、トリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン－メチル水素シロキサン共重合体、トリメチルシロキシ基末端封鎖ポリ（メチル水素シロキサン）、ポリ（水素シルセスキオキサン）、およびメチル水素シロキサンのうち少なくとも一つを含んでもよいが、前記シリコーン系架橋剤の種類を制限するものではない。本発明においては、シリコーン系架橋剤としてメチル水素シロキサンを用いてもよい。
本発明によれば、金属触媒として、当業界でシリコーン系コーティング組成物を製造する際に用いられるものを制限されずに採択して用いてもよい。具体的に、金属触媒は、白金系触媒を少なくとも含んでもよい。また、白金系触媒は、微粒子状白金、炭素粉末担体上に吸着された微粒子状白金、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、および塩化白金酸のオレフィン錯体のうち少なくとも一つを含んでもよいが、白金系触媒の種類を限定するものではない。本発明においては、白金系触媒としてＰＬ－５０Ｔ（信越シリコーン社）を用いてもよい。
本発明によれば、シリコーン系コーティング組成物は、液状組成物の形態であってもよい。
本発明によれば、液状形態のシリコーン系コーティング組成物は、有機溶媒；シリコーン系樹脂；シリコーン系架橋剤；金属触媒；および下記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物を含んでもよい。
本発明によれば、液相形態のシリコーン系コーティング組成物は、有機溶媒１００重量部に対して、シリコーン系樹脂５～３０重量部；シリコーン系架橋剤０．０５～５重量部；金属触媒０．５～１０重量部；および下記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物０．１～５０重量部を含んでもよい。
本発明によれば、前記有機溶媒は、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、およびアセトンのいずれか一つであってもよい。但し、これに限定されず、当業界で一般的に知られている有機溶剤の中から自由に選択されてもよい。
本発明によれば、シリコーン系樹脂の含量は、有機溶媒１００重量部に対して、５重量部以上３０重量部以下であってもよい。具体的に、シリコーン系樹脂の含量は、前記有機溶媒１００重量部に対して、７．５重量部以上２５．５重量部以下、８．５重量部以上２１．５重量部以下、９．５重量部以上１８．５重量部以下であってもよい。シリコーン系樹脂の含量を前述した範囲に調節することで、前記シリコーン系コーティング組成物をさらに容易に硬化させることができる。また、シリコーン系樹脂の含量が前述した範囲である場合、前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物を含むコーティング層は、表面エネルギーを上昇させて湿潤特性を改善しながらも適切なレベルの離型剥離力を有することができる。
本発明によれば、シリコーン系架橋剤の含量は、有機溶媒１００重量部に対して、０．０５重量部以上５重量部以下であってもよい。具体的に、シリコーン系架橋剤の含量は、有機溶媒１００重量部に対して、０．１重量部以上３重量部以下、０．５重量部以上２重量部以下、０．８重量部以上１．５重量部以下であってもよい。シリコーン系架橋剤の含量を前述した範囲に調節することで、前記コーティング層の離型剥離力が過度に増加するのを効果的に防止することができる。具体的に、シリコーン系架橋剤の含量が前述した範囲内である場合、シリコーン系離型フィルムが高温条件で長時間保管される場合にも、前記コーティング層の離型剥離力が大きく増加することを抑制することができる。また、前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物を含むシリコーン系離型フィルムの耐久性を向上させることができる。さらに、シリコーン系架橋剤の含量が前述した範囲内である場合、前記シリコーン系コーティング組成物の硬化性が低下するのを防止することができる。よって、シリコーン系コーティング組成物は、コーティング層の離型性能、すなわち、剥離性能が低下するのを抑制することができる。
本発明によれば、金属触媒の含量は、有機溶媒１００重量部に対して、０．５重量部以上１０重量部以下であってもよい。具体的に、金属触媒の含量は、有機溶媒１００重量部に対して、１重量部以上８重量部以下、１．５重量部以上７重量部以下、２重量部以上４重量部以下であってもよい。具体的に、金属触媒は、シリコーン系樹脂と前記シリコーン系架橋剤の硬化反応を促進させる役割を行うものであって、金属触媒の含量を前述した範囲に調節することで、シリコーン系コーティング組成物が未硬化または過硬化するのを効果的に抑制することができる。
本発明によれば、化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物の含量は、有機溶媒１００重量部に対して、０．１重量部以上５０重量部以下であってもよい。具体的に、化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物の含量は、前記有機溶媒１００重量部に対して、０．３重量部以上４５重量部以下、０．５重量部以上４０重量部以下、１重量部以上３０重量部以下であってもよい。具体的に、化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物の含量を前述した範囲に調節することで、表面エネルギーを上昇させて湿潤特性を改善しながらも適切なレベルの離型剥離力を有することができる。
前記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物は下記のとおりである：
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基（ＮＨ２）、またはＬ１－ＯＨであり、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ５は、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
ｎは３００～１０００の整数である。
より具体的に、前記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物は、下記化学式２で表されてもよい。
Figure 2022550806000007
前記化学式２のうち、
Ｒ６～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ２～Ｌ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは１～１０００の整数であり、
ｍは１０～１０００の整数である。
前記化学式２で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物は下記のとおりである：
Ｒ６～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｌ２～Ｌ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
ｎは３００～１０００の整数であり、
ｍは３００～１０００の整数である。
より具体的に、前記化学式２で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物は、下記化学式２－１、２－２、２－３、および２－４のいずれか一つの化合物であってもよい。
Figure 2022550806000008
（前記化学式２－１～２－４のうち、ｎは５００～１０００の整数であり、ｍは３００～１０００の整数である）
本発明によれば、シリコーン系コーティング組成物の固形分含量は、０．５重量％以上３０重量％以下であってもよい。具体的に、シリコーン系コーティング組成物の固形分含量は、１重量％以上２５重量％以下、５重量％以上２０重量％以下、１０重量％以上１５重量％以下、１重量％以上５重量％以下、８重量％以上１５重量％以下、または２０重量％以上２８重量％以下であってもよい。
本発明によれば、シリコーン系コーティング組成物の固形分含量を前述した範囲に調節することで、シリコーン系コーティング組成物を容易に塗布することができる。また、シリコーン系コーティング組成物の硬化時に粘度が急激に増加するのを防止し、塗布時に湿潤性が低下するのを防止することができる。具体的に、シリコーン系コーティング組成物の固形分含量が前述した範囲内である場合、シリコーン系コーティング組成物に含まれるシリコーン系樹脂の含量が相対的に少ないためシリコーン系コーティング組成物の硬化物の耐久性が低下するのを防止することができる。また、シリコーン系コーティング組成物の硬化時に粘度が急激に上昇し、硬化物の表面平坦性が低下するのを効果的に抑制することができる。
本発明によれば、シリコーン系コーティング組成物は、離型剤、シリカ粒子、および光開始剤のうち少なくとも一つを含むその他の添加剤をさらに含んでもよい。但し、前記その他の添加剤の種類は限定されず、当業界で用いられる公知の構成を用いてもよい。
本発明の一実施態様によれば、シリコーン系コーティング組成物は、光硬化または熱硬化により硬化してもよい。具体的に、シリコーン系コーティング組成物は、熱硬化してもよく、シリコーン系コーティング組成物の熱硬化は、１００℃以上１８０℃以下の温度で、３０秒以上１８０秒以下の時間の間行われてもよい。シリコーン系コーティング組成物の硬化温度および硬化時間を前述した範囲に調節することで、シリコーン系コーティング組成物を安定的に硬化させ、硬化物の耐久性を向上させることができる。
シリコーン系離型フィルム
本発明は、基材層；および前記シリコーン系コーティング組成物の硬化物であるコーティング層；を含む、シリコーン系離型フィルムを提供する。
本発明に係るシリコーン系離型フィルムは、表面エネルギーを大きく上昇させながらも適切な離型剥離力を保有することで、多様な分野で用いられるフィルムの製造に好適であるという利点がある。
本発明によれば、シリコーン系離型フィルムは、基材層およびコーティング層を含み、コーティング層は、シリコーン系コーティング組成物の硬化物を含んでもよい。
本発明によれば、基材層の一面上にシリコーン系コーティング組成物を塗布し硬化させることで、基材層の一面上に備えられたコーティング層を含むシリコーン系離型フィルムを提供することができる。シリコーン系コーティング組成物を基材の一面上に塗布する方法としては、公知の工程を用いてもよい。具体的に、インクジェット印刷工程、ディスペンシング工程、シルクスクリーン工程、スプレーコーティング工程、スピンコーティング工程、ナイフコーティング工程、ディップコーターコーティング工程、メイヤーバーコーティング工程、グラビアコーティング工程、マイクログラビアコーティング工程などを用いてもよい。
本発明によれば、前記基材層は、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリプロピレン樹脂、延伸ポリプロピレン樹脂、セルロース、およびポリ塩化ビニル樹脂のうち少なくとも一つを含んでもよいが、前記基材層の種類を制限するものではない。
本発明によれば、前記基材層の厚さは、１０μｍ以上５００μｍ以下であってもよい。前述した範囲の厚さを有する基材層を含むシリコーン系離型フィルムは、耐久性に優れることができる。
本発明によれば、前記コーティング層の厚さは、３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であってもよい。前述した範囲の厚さを有するコーティング層を含むシリコーン系離型フィルムは、適切な離型剥離力を保有することができる。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング層は、下記式１を満たしてもよい。
［式１］
１０％≦｜（Ｘ－Ｙ）／Ｘ｜×１００≦３５０％
前記式１のうち、Ｘは、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、常温（２５℃）で１日間保管した後のコーティング層の離型剥離力であり（初期離型剥離力）、Ｙは、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、７０℃で１日間保管した後のコーティング層の離型剥離力（熱処理後の離型剥離力）を意味する。
すなわち、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、常温（２５℃）で１日間保管したコーティング層の離型剥離力（初期離型剥離力）に対する、７０℃で１日間保管したコーティング層の離型剥離力（熱処理後の離型剥離力）の変化量は、１０％以上３５０％以下であってもよい。具体的に、初期離型剥離力に対する熱処理後の離型剥離力の変化量は、１２％以上３３０％以下、１５％以上３２０％以下であってもよい。初期離型剥離力に対する熱処理後の離型剥離力の変化量が前述した範囲を満たすコーティング層を含む離型剥離力は、高温条件においても離型性能を適切なレベルに維持できるという利点がある。すなわち、シリコーン系離型フィルムは、実際の製品に備えられた後に多様な条件に露出され得るし、特に高温条件に露出される場合にも、シリコーン系離型フィルムは、適切なレベルの離型性能を実現することができる。
本発明によれば、コーティング層の離型剥離力は、前記コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、設定された温度および時間の間シリコーン系離型フィルムを保管した後、５０ＲＨ％の湿度条件で、１８０°の剥離角度、０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度で測定されてもよい。
本発明によれば、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、常温（２５℃）で１日間保管した後のコーティング層の離型剥離力は、３ｇｆ／ｉｎ以上５０ｇｆ／ｉｎ以下であってもよい。常温（２５℃）で１日間保管した後の離型剥離力が前述した範囲を満たすコーティング層を含むシリコーン系離型フィルムは、適切なレベルの離型剥離力を保有することができる。
本発明によれば、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、７０℃で１日間保管した後のコーティング層の離型剥離力は、５ｇｆ／ｉｎ以上３００ｇｆ／ｉｎ以下であってもよい。７０℃で１日間保管した後の離型剥離力が前述した範囲を満たすコーティング層を含むシリコーン系離型フィルムは、高温条件においても優れた離型性能を実現できるという長所がある。
本発明によれば、コーティング層の表面エネルギーは、２５ｍＮ／ｍ以上４０ｍＮ／ｍ以下であってもよい。シリコーン系離型フィルムは、コーティング層の表面エネルギーが前述した範囲を満たしながらも適切なレベルの離型剥離力を保有することができる。
本発明の一実施態様によれば、前記コーティング層は、下記式２を満たしてもよい。
［式２］
８５％≦Ａ／Ｂ≦９９．９％
前記式２のうち、Ａは、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、常温（２５℃）で１日間保管した後のコーティング層の離型剥離力であり、Ｂは、シリコーン系離型フィルムに付着していない粘着テープの離型剥離力を意味する。
すなわち、シリコーン系離型フィルムに付着していない粘着テープの離型剥離力に対し、コーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに付着し、常温（２５℃）で１日間保管したコーティング層の離型剥離力の残留接着率は、８５％以上９９．９％以下であってもよい。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。しかし、本発明に係る実施例は、種々の他の形態に変形されてもよく、本発明の範囲が以下に記述する実施例に限定されるものと解釈されない。本明細書の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本発明をさらに完全に説明するために提供されるものである。
製造例：尿素基が導入されたシリコーン系化合物の製造
製造例１
ＴＨＦ溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン１モルとヘキサメチレンジイソシアネート（Ａｓａｈｉ社／ＨＤＩ）１モルを２０℃で４時間反応させ、下記化学式２－１で表される化合物を製造した（Ｓｉ－ＨＤＩ）。この際、窒素置換も並行して進行した。
下記化学式２－１で表される化合物の重量平均分子量は前述した方法により測定時に１５０，０００～２００，０００ｇ／ｍｏｌであり、多分散指数は１．９～２．０である。
Figure 2022550806000009
 （アミノシリコーン構造のうち、ｎは５００～１０００の整数である）
Figure 2022550806000010
 （化学式２－１のうち、ｎは５００～１０００の整数であり、ｍは３００～１０００の整数である）
製造例２
ＴＨＦ溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン１モルと４，４’－メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート（Ｅｖｏｎｉｋ社／Ｈ１２－ＭＤＩ）１モルを２０℃で４時間反応させ、下記化学式２－２で表される化合物を製造した（Ｓｉ－Ｈ１２－ＭＤＩ）。この際、窒素置換も並行して進行した。
下記化学式２－２で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物の重量平均分子量は前述した方法により測定時に１００，０００～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、多分散指数は１．９～２．０である。
Figure 2022550806000011
Figure 2022550806000012
 （化学式２－２のうち、ｎは５００～１０００の整数であり、ｍは３００～１０００の整数である）
製造例３
ＴＨＦ溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン１モルとトリメチルヘキサンジイソシアネート（Ｅｖｏｎｉｋ社／ＴＭＤＩ）１モルを２０℃で４時間反応させ、下記化学式２－３で表される化合物を製造した（Ｓｉ－ＴＭＤＩ）。この際、窒素置換も並行して進行した。
下記化学式２－３で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物の重量平均分子量は前述した方法により測定時に５０，０００～１００，０００ｇ／ｍｏｌであり、多分散指数は１．８～２．０である。
Figure 2022550806000013
 （アミノシリコーン構造のうち、ｎは５００～１０００の整数である）
Figure 2022550806000014
 （化学式２－３のうち、ｎは５００～１０００の整数であり、ｍは３００～１０００の整数である）
製造例４
ＴＨＦ溶媒下で、下記構造を有するアミノシリコーン１モルとイソホロンジイソシアネート（Ｅｖｏｎｉｋ社／ＩＰＤＩ）１モルを２０℃で４時間反応させ、下記化学式２－４で表される化合物を製造した（Ｓｉ－ＩＰＤＩ）。この際、窒素置換も並行して進行した。
下記化学式２－４で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物の重量平均分子量は前述した方法により測定時に８０，０００～１２０，０００ｇ／ｍｏｌであり、多分散指数は１．８～２．０である。
Figure 2022550806000015
 （アミノシリコーン構造のうち、ｎは５００～１０００の整数である）
Figure 2022550806000016
 （化学式２－４のうち、ｎは５００～１０００の整数であり、ｍは３００～１０００の整数である）
実施例および比較例：シリコーン系離型フィルムの製造
材料の準備
シリコーン系樹脂として、重量平均分子量が３００，０００～４００，０００ｇ／ｍｏｌで、多分散指数が１．８～２．２であるビニル末端ポリジメチルシロキサン（Ｓｈｉｎ－Ｅｔｓｕ Ｓｉｌｉｃｏｎ社／ＫＳ－８４７Ｈ）、シリコーン系架橋剤（Ｓｈｉｎ－Ｅｔｓｕ Ｓｉｌｉｃｏｎ社／Ｘ－９２－１２２）、白金系触媒（Ｓｈｉｎ－Ｅｔｓｕ Ｓｉｌｉｃｏｎ社／ＰＬ－５０Ｔ）、製造例１～４により製造された化学式２－１～２－４で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物、および溶剤としてテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）を準備した。
実施例１
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物１重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
実施例２
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物３重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
実施例３
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物５重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
実施例４
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物１０重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
実施例５
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物３０重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
実施例６
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－２で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物５重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
実施例７
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－３で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物５重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
実施例８
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、白金系触媒３重量部、および製造例１により製造された化学式２－４で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物５重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
Figure 2022550806000017
比較例１
テトラヒドロフラン１００重量部に対して、シリコーン系樹脂１０重量部、シリコーン系架橋剤１重量部、および白金系触媒３重量部を含む、シリコーン系コーティング組成物を製造した。
その後、製造されたシリコーン系コーティング組成物を、メイヤーバー８番を用い、厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）基材層上に、２．５ｇ／ｍ２の厚さで塗布した。その後、基材上に塗布されたシリコーン系コーティング組成物を１３０℃で１分間乾燥および硬化させた後、５０℃で２４時間エージング（ａｇｉｎｇ）させ、離型フィルムを製造した。
比較例２
メラミン樹脂からなる非シリコーン系離型フィルム（Ｕｎｉｔｉｋａ社／ＴＲＺ５０）を用いた。
比較例３
シリコーン系コーティング組成物で処理していないポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ；ＰＥＴ、ＭＣＣ社／Ｔ１００７５Ｓ）フィルムを用いた。
測定方法
実施例および比較例で準備されたものに対し、下記のように物性を測定した。
１．離型剥離力の測定
前記実施例１～実施例８および比較例１～比較例３で製造された離型フィルムの離型剥離力を下記のように測定した。
離型フィルムのコーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに２ｋｇの荷重で３回往復圧着して付着し、２５℃および５０ＲＨ％雰囲気で１日間保管した後、２５℃および５０ＲＨ％雰囲気で、測定機器（Ｃｈｅｍｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社／ＡＲ－１０００）を用いて、離型剥離力を測定した。サンプルの大きさ５０×１，５００ｍｍおよび剥離力の測定大きさ２５０×１，５００ｍｍに対し、１８０°の剥離角度、０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度で行い、５回の繰り返し測定値の平均値を求め、離型剥離力（ｇｆ／ｉｎ）を求めた。
また、シリコーン系離型フィルムのコーティング層をＴｅｓａ７４７５標準粘着テープに２ｋｇの荷重で３回往復圧着して付着し、７０℃および５０ＲＨ％雰囲気で１日間保管した後、２５℃および５０ＲＨ％雰囲気で、測定機器（Ｃｈｅｍｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社／ＡＲ－１０００）を用いて、離型剥離力を測定した。サンプルの大きさ５０×１，５００ｍｍおよび剥離力の測定大きさ２５０×１，５００ｍｍに対し、１８０°の剥離角度、０．３ｍ／ｍｉｎの剥離速度で行い、５回の繰り返し測定値の平均値を求め、離型剥離力（ｇｆ／ｉｎ）を求めた。
前述した方法により測定された２５℃で１日間保管した後のコーティング層の離型剥離力（初期離型剥離力）と、７０℃で１日間保管した後のコーティング層の離型剥離力（熱処理後の離型剥離力）、および初期離型剥離力に対する熱処理後の離型剥離力の変化量を下記表２および表３に示す。
２．残留接着率の測定
粘着テープＮＩＴＴＯ ３１Ｂを用いて、前記剥離力の測定サンプルと同一の条件でサンプルを製作し、同一条件で１日間放置した後、離型フィルムから粘着テープを剥がし、ステンレス板（ＳＵＳ ３０４）に２ｋｇ荷重のローラで往復２回圧着後に３０分間放置した後、同様の方式により剥離力を測定した（Ａ）。離型フィルムに付着していない粘着テープを直ちにステンレス板に付着後に剥離力を測定し、基準値（Ｂ）を定めた。
各サンプルは、５回の繰り返し測定後、Ａ／Ｂ×１００で計算して残留接着率（％）を算出し、その結果を下記表４および表５に示す。
３．表面エネルギーの測定
前記実施例１～実施例８および比較例１～比較例３で製造された離型フィルムの表面エネルギーを下記のように測定した。表面エネルギー測定用の溶剤である超純水１ｍＬおよびジヨードメタン１ｍＬを離型フィルムに１μＬ／ｓの速度で落とし、測定機器（Ｄａｔａｐｈｙｓｉｃｓ社／ＯＣＡ２０）を用いて測定用溶剤の接触角を測定し、これを用いて離型フィルムの表面エネルギーを計算した。前記方法により測定された表面エネルギー値を下記表６および表７に示す。
表６および表７において、「Ｐｏｌ」は、実施例および比較例のフィルムに超純水を落として計算した極性の傾向を示す表面エネルギーを意味し、「Ｄｉｓ」は、ジヨードメタンを落として計算した非極性の傾向を示す表面エネルギーを意味する。全体表面エネルギーは、前記表面エネルギー（ＰｏｌとＤｉｓ）の和に該当する。
測定結果
Figure 2022550806000018
Figure 2022550806000019
Figure 2022550806000020
Figure 2022550806000021
Figure 2022550806000022
Figure 2022550806000023

Claims (12)

  1. シリコーン系樹脂、シリコーン系架橋剤、および金属触媒を含み、
    下記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物をさらに含む、シリコーン系コーティング組成物：
    Figure 2022550806000024
     前記化学式１のうち、
    Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基（ＮＨ２）、またはＬ１－ＯＨであり、
    Ｒ４は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
    Ｒ５は、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、アミノ基（ＮＨ２）、置換もしくは非置換のアルキル基、または水酸基（ＯＨ）であり、
    Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
    ｎは１～１０００の整数である。
  2. 前記シリコーン系樹脂は、ビニル末端ポリジメチルシロキサン（ｖｉｎｙｌ ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｏｘａｎｅ）である、請求項１に記載のシリコーン系コーティング組成物。
  3. 前記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物は下記のとおりである、請求項１に記載のシリコーン系コーティング組成物：
    Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、アミノ基（ＮＨ２）、またはＬ１－ＯＨであり、
    Ｒ４は、置換もしくは非置換のアルキレン基、または置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
    Ｒ５は、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）であり、
    Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
    ｎは３００～１０００の整数である。
  4. 前記シリコーン系コーティング組成物は、液状組成物の形態である、請求項１に記載のシリコーン系コーティング組成物。
  5. 有機溶媒；
    シリコーン系樹脂；
    シリコーン系架橋剤；
    金属触媒；および
    前記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物を含む、請求項４に記載のシリコーン系コーティング組成物。
  6. 有機溶媒１００重量部に対して、
    シリコーン系樹脂５～３０重量部；
    シリコーン系架橋剤０．０５～５重量部；
    金属触媒０．５～１０重量部；および
    下記化学式１で表される尿素基が導入されたシリコーン系化合物０．１～５０重量部を含む、請求項５に記載のシリコーン系コーティング組成物。
  7. 前記有機溶媒は、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、およびアセトンのいずれか一つである、請求項５に記載のシリコーン系コーティング組成物。
  8. 基材層；および
    請求項１に記載のシリコーン系コーティング組成物の硬化物であるコーティング層；を含む、
    シリコーン系離型フィルム。
  9. 前記コーティング層の表面エネルギーは、１５ｍＮ／ｍ～４０ｍＮ／ｍである、請求項８に記載のシリコーン系離型フィルム。
  10. 前記コーティング層の厚さは、３０ｎｍ～５００ｎｍである、請求項８に記載のシリコーン系離型フィルム。
  11. 前記基材層の厚さは、１０μｍ～５００μｍである、請求項８に記載のシリコーン系離型フィルム。
  12. 前記基材層は、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン、紙、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項８に記載のシリコーン系離型フィルム。
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