JP2021534313A - ノルボルネン誘導体を含むフレグランス組成物 - Google Patents

Abstract

本発明による実施形態は、一般に、嗅覚特性を示す様々なノルボルネン誘導体に関し、フレグランス成分として好適である。より具体的には、本発明は、式（Ｉ）の化合物のうちの１つ以上を含む様々なフレグランス組成物に関する。【化１】ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、本明細書で定義されている通りである。式（Ｉ）の化合物は、香料、コロンとして、及び香料の増強、改変、強化、及び付与組成物として有用である。したがって、本発明の組成物は、香料、コロン、石鹸、洗剤、ろうそく、空気清浄剤、ゴミ袋、ティッシュ、消臭剤、ローション、スキンケア製品、毛髪製品、衛生製品、洗浄製品などを含む様々な香料入り製品において有用である。

Description

関連出願への相互参照
この出願は、２０１８年７月１６日に出願された米国仮出願第６２／６９８，４５３号の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。

本発明による実施形態は、一般に、嗅覚特性を示す様々なノルボルネン誘導体に関し、フレグランス成分として好適である。より具体的には、本発明は、香料、コロンとして、及び香料の増強、改変、強化、及び付与組成物として使用するための様々な官能化ノルボルネン（ＮＢ）化合物を含む様々なフレグランス組成物に関する。したがって、本発明の組成物は、香料、コロン、石鹸、洗剤、ろうそく、空気清浄剤、ゴミ袋、ティッシュ、消臭剤、ローション、スキンケア製品、毛髪製品、衛生製品、洗浄製品などを含むがこれらに限定されない、様々な香料入り製品において有用である。

様々なフレグランス化合物が市場で香料として使用されており、そのいくつかは天然供給源に由来している。しかし、そのような天然供給源の主な欠点は、継続的な原材料の持続的入手の可能性である。もう１つの欠点は、製品の品質にバッチ間の変動が常に存在することである。このような天然に存在するフレグランス化合物の更なる欠点は、それらの天然供給源からの単離の収率が低いために、それらの精製に関連するコストが高いことである。天然に存在するフレグランス化合物のいくつかは、動物や自然状態の人々に有毒である可能性があり、それらの単離及び精製のために冗長な方法論を必要とすることもまた留意すべきである。例えば、Ｈ．Ｍ．Ｂｅｒｖｅｎ，Ｆｒａｇｒａｎｃｅ、Ｖｏｌ．４２，４６−６４（２０１７）を参照されたい。

その結果、そのような化合物／組成物に対して絶え間なく増大する需要を満たすことができる、新しい費用効果の高い合成無毒のフレグランス化合物及び組成物を見出すためにかなりの研究努力がなされてきた。更に重要なことに、このような合成されたフレグランス化合物／組成物は、バッチ間の変動なしに均一な製品品質を維持することが期待され、環境に優しいように調整することができる。その結果、このような合成フレグランス化合物／組成物は、環境景観の変化に対する解決策を提供することができ、天然に存在するフレグランス化合物を製造するために現在使用されている精製プロセスによって発生する廃棄物を低減することによって、環境問題の一部を緩和することができる。

米国特許第４，１１９，５７７号は、特定の置換ノルボルナン香料組成物を開示している。米国特許第４，３７４，０５４号は、香料成分として有用な様々なノルボルネン及びノルボルナンカルボン酸誘導体を開示している。米国特許第４，１２８，５０９号は、一般にサンダルウッド油中に見出され、天然に存在するα−及びβ−サンタロールの混合物と同様の臭気を示すと推定される、１−（ノルボーン−２−イル）−２−メチル−ブタン−３−オールを含むフレグランス組成物を開示している。米国特許第４，２２９，６００号を参照されたい。米国特許第４，２１８，３４７号は、香料及び／又は香味料成分として適切なメチル置換又は非置換ノルボルネンアルデヒドカルボン酸エステルを開示している。米国特許第４，３５１，７４８号は、香料成分として有用なエポキシカルボン酸エステル側鎖を有する一連のノルボルナン及びノルボルネン誘導体を開示している。最後に、米国特許第４，１３２，６７７号は、シアノエチリデンノルボルネンを含む香料組成物を開示している。

したがって、本発明の目的は、様々な香料入り製品及び香料用途においてフレグランス成分として有用な様々な官能化ノルボルネン誘導体を提供することである。
本発明の他の目的及び更なる適用範囲は、以下の詳細な説明から明らかになるであろう。

式（Ｉ）の様々な官能化ノルボルネン化合物を使用して、フレグランス組成物を製造できることが見出された。したがって、以下を含むフレグランス組成物が提供される：
ａ）式（Ｉ）の、そのエナンチオマーのいずれか１つ又はそれらの混合物の形態の少なくとも１つの化合物の有効量：

式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、以下からなる群から選択される：置換又は非置換（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換フェニル；
式（Ａ）の基：
−Ｚ−（ＣＯ）ＯＲ （Ａ）；
式（Ｂ）の基：
−ＺＯ（ＣＯ）Ｒ （Ｂ）；
式（Ｃ）の基：
−ＺＯ（ＣＯ）ＯＲ （Ｃ）；
式（Ｄ）の基：
−Ｚ−ＣＲ_５（（ＣＯ）ＯＲ）_２ （Ｄ）；及び
式（Ｅ）の基：
−Ｚ−ＯＲ （Ｅ）；
式中、
Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
（ＣＲ_５Ｒ_６）_、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、ここで、ａとｂは、同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から１２であり；
Ｒ_５及びＲ_６は同一又は異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒは、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；且つ
残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
ただし、Ｚが結合である場合、Ｒは、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルではない；
ｂ）フレグランス担体及びフレグランス基剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分；及び
ｃ）必要に応じて、少なくとも１つのフレグランス補助剤。

本発明の別の局面では、香料組成物又は香料入り物品の臭気特性を付与、強化、改善又は改変するための方法であって、組成物又は物品に、式（Ｉ）の、そのエナンチオマーのいずれか１つ又はそれらの混合物の形態の少なくとも１つの化合物の有効量を添加することを含む方法が更に提供される。

本明細書で使用される用語は、以下の意味を有する：

本明細書で使用される場合、冠詞「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、他に明示的且つ明確に１つの指示対象に限定されない限り、複数の指示対象を含む。

本明細書及び本明細書に添付の特許請求の範囲で使用される成分の量、反応条件等を参照する全ての数、値、及び／又は表現は、そのような値を取得する際に遭遇する測定の様々な不確実性の影響を受けるため、特に明記しない限り、全ての例において、用語「約」によって修飾されるものと理解されるべきである。

数値範囲が本明細書に開示される場合、そのような範囲は連続的であり、範囲の最小値と最大値の両方、並びにそのような最小値と最大値の間の全ての値を含む。更に、そのような範囲の最小値と最大値との間の全ての整数が含まれる。更に、特徴又は特性を説明するために複数の範囲が提供される場合、そのような範囲は組み合わされ得る。つまり、特に明記しない限り、本明細書に開示される全ての範囲は、その中に包含される任意及び全ての部分範囲を包含すると理解されるべきである。例えば、「１から１０」の範囲は、最小値１から最大値１０までの全ての部分範囲を含むと見なされるべきである。１から１０の範囲の例示的な部分範囲には、１から６．１、３．５から７．８、及び５．５から１０などが含まれるが、これらに限定されない。

本明細書で使用される場合、以下に示される様々な構造における結合記号

は、この位置における立体化学が決定されておらず、「エキソ」又は「エンド」異性体を含む全ての可能な立体異性体を構成し得ることを示す。したがって、記号

で示される構造は、その立体配置で可能な全ての立体異性体を含むことを意味する。

「立体異性体」という表現は、空間内の原子の配向のみが異なる個々の分子の全ての異性体に使用される一般的な用語である。通常、これには、少なくとも１つの不斉中心（エナンチオマー）が原因で通常形成される鏡像異性体が含まれる。更に、上記のように、式（Ｉ）の化合物は、単にそれらの空間的配向のために、２つの異なる形態の「エキソ」及び「エンド」立体配置で存在し得る。本発明による化合物が２つ以上の不斉中心を有する場合、それらは更にジアステレオ異性体として存在することができ、また特定の個々の分子は幾何異性体（シス／トランス）として存在し得る。同様に、本発明の特定の化合物は、一般に互変異性体として知られている、急速平衡状態にある２つ以上の構造的に異なる形態の混合物で存在することができる。互変異性体の代表例としては、ケト−エノール互変異性体、フェノール−ケト互変異性体、ニトロソ−オキシム互変異性体、イミン−エナミン互変異性体などが挙げられる。全てのこのような異性体及び任意の比率でのそれらの混合物は、本発明の範囲内に包含されることが理解されるべきである。

本明細書で使用される場合、「アルキル」という表現は、特定の数の炭素原子を有する飽和、直鎖又は分枝鎖の炭化水素置換基を意味する。具体的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。「アルコキシ」、「チオアルキル」、「アルコキシアルキル」、「ヒドロキシアルキル」、「アルキルカルボニル」、「アルコキシカルボニルアルキル」、「アルコキシカルボニル」、「ジフェニルアルキル」、「フェニルアルキル」、「フェニルカルボキシアルキル」及び「フェノキシアルキル」などの派生表現は、それに応じて解釈されるべきである。

本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」という表現は、全ての既知の環状基を含む。「シクロアルキル」の代表例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。「シクロアルコキシ」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルキルアリール」、「シクロアルキルカルボニル」などの派生表現は、それに応じて解釈されるべきである。

本明細書で使用される場合、「パーフルオロアルキル」という表現は、特定の数の炭素原子を有するアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子で置換されていることを意味する。例示的な例としては、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチル、及び直鎖又は分枝状ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロペンチル及びトリデカフルオロヘキシル基が挙げられる。派生表現「パーフルオロアルコキシ」は、それに応じて解釈されるべきである。更に、例えば、「アルキル」などの本明細書に記載のアルキル基のいくつかは、部分的にフッ素化されてもよく、すなわち、アルキル基の水素原子の一部のみがフッ素原子で置き換えられると解釈されなければならないことに更に留意されたい。

本明細書で使用される場合、「アリール」という表現は、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの置換又は非置換の芳香族基を意味する。置換フェニル又はナフチルの具体例としては、ｏ−、ｐ−、ｍ−トリル、１，２−、１，３−、１，４−キシリル、１−メチルナフチル、２−メチルナフチルなどが挙げられる。また、「置換フェニル」又は「置換ナフチル」としては、本明細書で更に定義されるような、可能な置換基のいずれか、又は当技術分野で知られているものなどが挙げられる。

本明細書で使用される場合、「アリールアルキル」という表現は、本明細書で定義されるアリールが、本明細書で定義されるアルキルに更に結合していることを意味する。代表例としては、ベンジル、フェニルエチル、２−フェニルプロピル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチルなどが挙げられる。

本明細書で使用される場合、「アルケニル」という表現は、特定の数の炭素原子を有し、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含む非環状の直鎖又は分枝状炭化水素鎖を意味し、エテニル及び直鎖又は分枝状プロペニル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニル基を含む。派生表現、「アリールアルケニル」及び５員又は６員の「ヘテロアリールアルケニル」は、それに応じて解釈されるべきである。そのような派生表現の例示的な例としては、フラン−２−エテニル、フェニルエテニル、４−メトキシフェニルエテニルなどが挙げられる。

本明細書で使用される場合、「アシル」という表現は、「アルカノイル」と同じ意味を有し、構造的に「Ｒ−ＣＯ−」として表すこともでき、ここで、Ｒは、特定の数の炭素原子を有する本明細書で定義される「アルキル」である。更に、「アルキルカルボニル」は、本明細書で定義される「アシル」と同じ意味であるものとする。具体的には、「（Ｃ_１−Ｃ_４）アシル」は、ホルミル、アセチル又はエタノイル、プロパノイル、ｎ−ブタノイルなどを意味するものとする。「アシルオキシ」及び「アシルオキシアルキル」などの派生表現は、それに応じて解釈されるべきである。

「ハロゲン」又は「ハロ」は、クロロ、フルオロ、ブロモ、及びヨードを意味する。

広い意味で、「置換」という用語は、有機化合物の全ての許容される置換基を含むことが意図される。本明細書に開示される特定の実施形態のいくつかにおいて、「置換」という用語は、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）パーフルオロアルキル、フェニル、ヒドロキシ、−ＣＯ_２Ｈ、エステル、アミド、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）チオアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）パーフルオロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていることを意味する。しかしながら、当業者に知られている他の適切な置換基のいずれも、これらの実施形態で使用することができる。

本明細書の本文、スキーム、実施例及び表において原子価が満たされていない原子は、そのような原子価を満たすために適切な数の水素原子を有すると想定されることに留意されたい。

「フレグランス」又は「フレグランス化合物」又は「フレグランス組成物」という用語は、フレグランス組成物又は香料入り製品の調製に有用な、心地よく、持続するフローラル、フルーティ、ウッディ、スパイシー、ナッツ、ハーブの芳香を示す化合物又は組成物を意味する。

「有効な嗅覚（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｏｌｆａｃｔｏｒｙ ｏｒ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｏｌｆａｃｔｉｖｅ）」又は「有効な芳香（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｏｄｏｒｉｆｅｒｏｕｓ）」量の化合物という用語は、組成物に望ましい匂いの感覚を与えるのに十分な量の化合物を意味する。

本明細書で使用される場合、「フレグランス担体」又は「フレグランス基剤」という表現は、本明細書で更に開示されるように、フレグランス組成物の形成を可能にするために、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物と混合される非毒性溶媒、分散剤、賦形剤、補助剤、又は他の材料を意味する。

したがって、本発明の実施によれば、以下を含むフレグランス組成物が提供される。
ａ）式（Ｉ）の、そのエナンチオマーのいずれか１つ又はそれらの混合物の形態の少なくとも１つの化合物の有効量：

式中、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、以下からなる群から選択される：置換又は非置換（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換フェニル；
式（Ａ）の基：
−Ｚ−（ＣＯ）ＯＲ （Ａ）；
式（Ｂ）の基：
−ＺＯ（ＣＯ）Ｒ （Ｂ）；
式（Ｃ）の基：
−ＺＯ（ＣＯ）ＯＲ （Ｃ）；
式（Ｄ）の基：
−Ｚ−ＣＲ_５（（ＣＯ）ＯＲ）_２ （Ｄ）；及び
式（Ｅ）の基：
−Ｚ−ＯＲ （Ｅ）；
式中、
Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
（ＣＲ_５Ｒ_６）_、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、ここで、ａとｂは、同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から１２であり；
Ｒ_５及びＲ_６は同一又は異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
Ｒは、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；且つ
残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
ただし、Ｚが結合である場合、Ｒは、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルではない；
ｂ）フレグランス担体及びフレグランス基剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分；及び
ｃ）必要に応じて、少なくとも１つのフレグランス補助剤。

本発明の組成物に使用される化合物は、それ自体が文献において公知であるか、又は、そのような若しくは類似のタイプの化合物を作製するための当該分野において公知の方法のいずれかによって調製することができる。一般に、式（Ｉ）の化合物は、シクロペンタジエン及び式（ＩＡ）の適切な置換オレフィンを使用し、それらをディールス・アルダー反応条件下で一緒に反応させて、スキームＩに要約される式（Ｉ）の化合物を形成することによって調製することができる。

ディールス・アルダー反応は、一般に、適切な量のシクロペンタジエンと、二重結合の（４π＋２π）付加を促進して式（Ｉ）の化合物を形成する、式（ＩＡ）の所望の置換オレフィンとを混合することにより、密閉反応器内でより高温で実ｓ施される。一般に、そのような反応は、オートクレーブ内でより高い温度で、そして、必要に応じて、適切な溶媒の存在下で実施される。得られる生成物は、一般に、式（Ｉ）のエキソ異性体及びエンド異性体の混合物である。これらの異性体は、異なる嗅覚特性を示し得るため、いくつかの実施形態では、異性体のうちの１つのみが、本発明のフレグランス組成物においてより適切であり得る。いくつかの他の実施形態では、エキソ異性体及びエンド異性体の両方を等しく容易に使用して、本発明の嗅覚的に有効なフレグランス組成物を形成することができる。

いくつかの実施形態では、本発明に係るフレグランス組成物は、１つ以上の式（Ｉ）の化合物を含み、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、置換又は非置換（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルであり、残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル、及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。

本発明のフレグランス組成物に使用することができる式（Ｉ）のそのような化合物の非限定的な例としては、以下の全ての幾何異性体及び立体異性体が挙げられる：

更にいくつかの他の実施形態では、本発明によるフレグランス組成物は、式（Ｉ）の化合物を包含し、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、式（Ａ）の基である：
−Ｚ−（ＣＯ）ＯＲ （Ａ）；
式中、
Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
（ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、アダマンチル及びメチルアダマンタニルからなる群から選択され；
且つ
残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。

この実施形態の範囲内のそのような式（Ｉ）の化合物の代表例は、限定するものではないが、全ての可能な幾何異性体及び立体異性体を含めて、以下からなる群から選択され得る：

更にいくつかの他の実施形態では、本発明によるフレグランス組成物は、式（Ｉ）の化合物を包含し、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、式（Ｂ）の基である：

−ＺＯ（ＣＯ）Ｒ （Ｂ）；
式中、
Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
（ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３からなる群から選択され；且つ
残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。

この実施形態の範囲内のそのような式（Ｉ）の化合物の代表例は、限定するものではないが、全ての可能な幾何異性体及び立体異性体を含めて、以下からなる群から選択され得る：

更にいくつかの他の実施形態では、本発明によるフレグランス組成物は、式（Ｉ）の化合物を包含し、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、式（Ｃ）の基である：
−ＺＯ（ＣＯ）ＯＲ （Ｃ）；
式中、
Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
（ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、及びフェネチルからなる群から選択され；且つ
残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。

この実施形態の範囲内のそのような式（Ｉ）の化合物の代表例は、限定するものではないが、全ての可能な幾何異性体及び立体異性体を含めて、以下からなる群から選択され得る：

更にいくつかの他の実施形態では、本発明によるフレグランス組成物は、式（Ｉ）の化合物を包含し、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、式（Ｄ）の基である：
−Ｚ−ＣＲ_５（（ＣＯ）ＯＲ）_２ （Ｄ）；
式中、
Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
（ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
Ｒ_５は、水素、メチル及びエチルからなる群から選択され；
Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、及びフェネチルからなる群から選択され；且つ
残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。

この実施形態の範囲内のそのような式（Ｉ）の化合物の代表例は、限定するものではないが、全ての可能な幾何異性体及び立体異性体を含めて、以下からなる群から選択され得る：

更にいくつかの他の実施形態では、本発明によるフレグランス組成物は、式（Ｉ）の化合物を包含し、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、式（Ｅ）の基である：
−Ｚ−ＯＲ （Ｅ）；
式中、
Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
Ｃ（ＣＨ_３）_２、（ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、及びフェネチルからなる群から選択され；且つ
残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。

この実施形態の範囲内のそのような式（Ｉ）の化合物の代表例は、限定するものではないが、全ての可能な幾何異性体及び立体異性体を含めて、以下からなる群から選択され得る：

式（Ｉ）の化合物と同様の様々な他の化合物もまた、本発明のフレグランス組成物に使用することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物であって、Ｒ_１及びＲ_２、又は、Ｒ_３及びＲ_４のいずれかが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式（Ｃ_３−Ｃ_７）環を形成し、必要に応じて、酸素又は窒素から選択される１つ以上のヘテロ原子を含み、更に、ラクトン又はラクタム環のいずれかを形成するようにケト基を含む化合物。そのようなスピロ化合物の代表例は、以下のように列挙され得る：

一般に、本発明によるフレグランス組成物は、上記の式（Ｉ）の化合物のうち少なくとも１つを包含し、必要な場合には、実施形態が対象とする使用に適切且つ望ましい実施形態に、意図された嗅覚特性を提供するために、更なる１つ以上の式（Ｉ）の化合物を包含する。したがって、そのような実施形態は、種々の特定の用途に適合可能となる。

例えば、上述したように、式（Ｉ）の特徴的なモノマーの適切な組み合わせは、異なるフレグランス組成物において有用性を有する望ましい嗅覚特性を有する組成物を調整することを可能にする。つまり、香料、コロン、石鹸、洗剤、ろうそく、空気清浄剤、ゴミ袋、ティッシュ、消臭剤、ローション、スキンケア製品、毛髪製品、衛生製品、洗浄製品などの香料入り製品を含む意図された用途に応じて、組成物は、そのような意図された利益を提供するように調整することができる。

したがって、以下を含む香料組成物が更に提供される：ｉ）本明細書で定義される、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；ｉｉ）香料担体及び香料基剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分；並びにｉｉｉ）必要に応じて、少なくとも１つの香料補助剤。

いくつかの他の実施形態では、以下を含む香料消費者製品も提供される。ｉ）本明細書で定義される、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；及びｉｉ）香料消費者基剤。

そのような組成物に意図された利益を提供する既知の香料消費者基剤のいずれも、本発明による香料消費者製品に使用することができる。例示的な香料消費者基剤には、香料、ファブリックケア製品、ボディケア製品、エアケア製品、又はホームケア製品が含まれるが、これらに限定されない。

本発明による香料消費者製品の更なる非限定的な例は、高級香料、コロン、アフターシェーブローション、液体又は固体洗剤、ファブリック柔軟剤、ファブリックリフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、着色料、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤又は制汗剤、香料入り石鹸、シャワー又はバスムース、オイル又はジェル、衛生製品、空気清浄剤、「すぐに使える」粉末空気清浄剤、ワイプ、食器用洗剤又は硬質表面洗剤から選択される香料消費者基剤を包含する。

本発明の更なる局面では、香料組成物又は香料入り物品の臭気特性を付与、強化、改善又は改変するための方法であって、組成物又は物品に、そのエナンチオマーのいずれか１つ又はそれらの混合物の形態を含む、本明細書で定義される式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の有効量を添加すること、を含む方法が更に提供される。

上記の式（Ｉ）の特定の化合物のいずれか１つ以上を、本発明による方法で使用することができる。

本発明の更なる実施形態では、組成物は、任意のフレグランス担体及びフレグランス基剤、並びに、必要に応じて、意図された利益をもたらすであろう少なくとも１つのフレグランス補助剤を含む。一般に、そのような適切なフレグランス担体には、とりわけ、適切なガス状又は液体状の担体が含まれる。ガス状担体は、一般にエアロゾル組成物に使用され、本発明の組成物に対して不活性である。ガス状担体の非限定的な例としては、空気、窒素、二酸化炭素、任意の適切な有機溶媒、水などが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物は、それらの混合物として、フレグランス担体及び／又はフレグランス基剤と組み合わせて、単独で使用することができる。本明細書で使用される場合、「フレグランス基剤」は、広範囲の天然生成物から選択される全ての既知の臭気物質分子、及び現在入手可能な合成分子、例えば精油、アルコール、アルデヒド及びケトン、エーテル及びアセタール、エステル及びラクトン、大環状化合物及び複素環化合物、並びに／又はフレグランス組成物中の臭気物質と組み合わせて従来使用されている１つ以上の成分又は賦形剤、例えば、担体材料、及び当該技術分野で一般的に使用されている他の補助剤との混合物を含む。

本明細書で使用される場合、「フレグランス組成物」は、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と、フレグランス基剤及び／又はフレグランス担体とを含む任意の組成物を意味する。例えば、ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）、クエン酸トリエチル（ＴＥＣ）、アルコール（例えば、エタノール）などの臭気物質と組み合わせて従来使用されている希釈剤を、フレグランス担体として使用することができる。

本明細書で定義される式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる既知の臭気物質分子の非限定的な例としては、以下が含まれる：エッセンシャルオイル及び抽出物、例えば、カストリウム、コスタス根油、オークモスアブソリュート、ゼラニウムオイル、ツリーモスアブソリュート、バジルオイル、ベルガモットオイルやマンダリンオイルなどのフルーツオイル、マートルオイル、パルマローズオイル、パッチーリオイル、プチグレンオイル、ジャスミンオイル、ローズオイル、サンダルウッドオイル、ワームウッドオイル、ラベンダーオイル又はイランイランオイル、アルコール、例えば、桂皮アルコール、シス−３−ヘキセノール、シトロネロール、ＥＢＡＮＯＬ（商標）、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、ＳＵＰＥＲＭＵＧＵＥＴ（商標）、リナロール、メントール、ネロール、フェニルエチルアルコール、ロジノール、ＳＡＮＤＡＬＯＲＥ（商標）、テルピネオール又はＴＩＭＢＥＲＯＬ（商標）。フレグランス化合物及び／又はフレグランス強化化合物として使用される種々の公知のアルデヒド及びケトンとしては、ＡＺＵＲＯＮＥ（登録商標）［７−（３−メチルブチル）−１，５−ベンゾジオキセピン−３−オン］、アニスアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒド、ＧＥＯＲＧＹＷＯＯＤ（商標）、ヒドロキシシトロネラール、ＩＳＯ Ｅ（登録商標）Ｓｕｐｅｒ、ＩＳＯＲＡＬＤＥＩＮＥ（登録商標）、ＨＥＤＩＯＮＥ（登録商標）、ＬＩＬＩＡＬ（登録商標）、マルトール、メチルセドリルケトン、メチルイオノン、ベルベノン又はバニリンが挙げられるが、これらに限定されない。フレグランス化合物及び／又はフレグランス強化化合物として使用される公知の種々のエーテル及びアセタールとしては、ＡＭＢＲＯＸ（登録商標）、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキシド、又はＳＰＩＲＡＭＢＲＥＮＥ（登録商標）が挙げられるが、これらに限定されない。フレグランス化合物及び／又はフレグランス強化化合物として使用される公知の種々のエステル及びラクトンとしては、ベンジルアセテート、セドリルアセテート、γ−デカラクトン、ＨＥＬＶＥＴＯＬＩＤＥ（登録商標）、γ−ウンデカラクトン又はベチベニルアセテート；大環状分子、例えば、アンブレットリド、エチレンブラシレート、又はＥＸＡＬＴＯＩＤＥ（登録商標）が挙げられるが、これらに限定されない。フレグランス化合物及び／又はフレグランス強化化合物として使用される公知の種々の公知の複素環としては、イソブチルキノリンが挙げられるが、これに限定されない。

式（Ｉ）による化合物は、広範囲の香料製品、例えば、香料、エアケア製品、家庭用品、ランドリー製品、ボディケア製品及び化粧品などの高級及び機能性香料の任意の分野で使用することができる。化合物は、特定の用途、及び使用される場合は他の臭気物質成分の性質及び量に応じて、多種多様な量で使用することができる。比率は通常、適用量の０．１〜１０重量パーセントである。一実施形態では、本発明の化合物は、０．００１〜０．１重量パーセントの量でファブリック柔軟剤に使用することができる。別の実施形態において、本発明の化合物は、０．０１〜２０重量パーセント（例えば、最大約１０重量パーセント）の量で高級香料に使用され得る。他のいくつかの実施形態では、０．０１〜５重量パーセントである。しかしながら、これらの値は例としてのみ与えられていることに留意すべきであり、その理由は、経験豊富な調香師は、より低い又はより高い濃度で効果を達成したり、意図した利益を作り出すしたりすることもできるからである。

上記の化合物は、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又はフレグランス組成物を消費者製品基剤と直接混合することによって消費者製品基剤に使用することができ、又はそれらは、初期のステップで、捕捉材料、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセル及びナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、炭素又はゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖及びそれらの混合物で捕捉することができ、又はそれらは、光、酵素などの外部刺激の適用時にフレグランス分子を放出するように適合された基材に化学的に結合させ、次いで消費者製品基剤と混合することができる。

したがって、本発明は更に、化合物を消費者製品基剤に直接混合することによって、又は化合物を含むフレグランス組成物を混合し、次いでこれを従来の技術及び方法を用いて消費者製品基剤と混合することによって、フレグランス成分として式（Ｉ）の化合物を組み込むことを含む、香料入り製品を製造する方法を提供する。上記のように、嗅覚的に許容可能な量の本発明の少なくとも１つの化合物を添加することにより、消費者製品基剤の臭気ノートが改善、強化、又は改変される。

したがって、本発明は更に、消費者製品基剤に、嗅覚的に許容可能な量の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を添加することによって、消費者製品基剤を改善、強化又は改変する方法を提供する。

本発明はまた、以下を含む香料入り製品を提供する：ａ）臭気物質として、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；及びｂ）消費者製品基剤。

本明細書で使用される場合、「消費者製品基剤」は、洗浄、軟化、及び手入れなどの特定の作用を果たすために消費者製品として使用するための組成物を意味する。このような製品の例としては、高級香料、例えば香水及びオードトワレ；ファブリックケア、家庭用品及びパーソナルケア製品、例えばランドリーケア洗剤、リンスコンディショナー、パーソナルクレンジング組成物、食器洗浄機用洗剤、表面クリーナー；ランドリー製品、例えば柔軟剤、漂白剤、洗剤；ボディケア製品、例えばシャンプー、シャワージェル；エアケア製品及び化粧品、例えば消臭剤、バニシングクリーム又はローションが挙げられる。この製品リストは、例示として与えられており、決して限定的であると見なされるべきではない。

共成分又は香味料補助剤として本明細書で使用するのに適した物質は、そのような使用について当技術分野で周知であり、関連する文献に広く記載されている。更に、当業者であれば、そのような材料はいずれも、特に家庭製品において非毒性であり、そうでなければ、特に官能的観点から非有害であり、それによって、使用される消費可能材料の最終的な香味及び／又は芳香が、許容できない芳香及び味のニュアンスを有するようにされないことを容易に理解するであろう。そのような材料は、一般に、安定剤、増粘剤、界面活性剤、コンディショナー、他の香味料及び香味増強剤を広く含む香味料補助剤又はビヒクルとして特徴付けられ得る。

安定化剤化合物としては、防腐剤、例えば、塩化ナトリウム；抗酸化剤、例えばアスコルビン酸カルシウム及びアスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸、ブチル化ヒドロキシアニソール（２−及び３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソールの混合物）、ブチル化ヒドロキシトルエン（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、没食子酸プロピルなど、並びに金属イオン封鎖剤、例えば、クエン酸が挙げられる。

増粘剤化合物としては、担体、結合剤、保護コロイド、懸濁化剤、乳化剤など、例えば、寒天、カラギーナン；セルロース及びセルロース誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロース及びメチルセルロース；天然及び合成ゴム、例えばアラビアゴム、トラガカントゴム；ゼラチン、タンパク質性物質；脂質；炭水化物；デンプン、ペクチン及び乳化剤、例えば、脂肪酸のモノ及びジグリセリド、スキムミルク粉末、ヘキソース、ペントース、二糖類、例えば、スクロースコーンシロップなどが挙げられる。

界面活性剤としては、乳化剤、例えば、カプリン酸、カプリル酸、パルミチン酸、ミリスチン酸などの脂肪酸、脂肪酸のモノ及びジグリセリド、レシチン、消泡剤及び香味分散剤、例えば、モノステアリン酸ソルビタン、ステアリン酸カリウム、水素化獣脂アルコールなどが挙げられる。

コンディショナーとしては、漂白剤及び熟成剤、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化カルシウム、過酸化水素など；デンプン調節剤、例えば、過酢酸、亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、プロピレンオキシド、無水コハク酸など；緩衝剤及び中和剤、例えば、酢酸ナトリウム、重炭酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、クエン酸、乳酸、酢など）；着色剤（例えば、カルミン酸、コチニール、ターメリック及びクルクマなど；固化剤、例えば、硫酸アルミニウムナトリウム、塩化カルシウム及びグルコン酸カルシウム；テクスチャライザー（ｔｅｘｔｕｒｉｚｅｒ）、固化防止剤、例えば、硫酸アルミニウムカルシウム及び三塩基性リン酸カルシウム；酵素；イーストフード、例えば、乳酸カルシウム及び硫酸カルシウム；栄養補助剤、例えば、リン酸第二鉄、グルコン酸第一鉄などの鉄塩、リボフラビン、ビタミン、塩化亜鉛、硫酸亜鉛などの亜鉛源などの化合物が挙げられる。

他の香味料及び香味増強剤には、アルデヒド、エステル、天然油、アルコール、硫化物、ケトン、ラクトン、カルボン酸及び炭化水素、例えば、ヘリオトロピン、テルピネノール−４、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、ギ酸ベンジル、シス−３−ヘキセニルベンゾエート、ヘキサン酸メチル、ヘキサナール、ユーカリプトール、アセトアルデヒド、酢酸エチル、酪酸エチル、ターペンタインガムオイル、リモネン、カンファーガム、イソボルニルアセテート、ボルネオール、桂皮アルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、桂皮酸メチル、カッシアオイル、酢酸パラヒドロキシベンジル、ジメチルスルフィド、アルファイオノン、酢酸、酢酸イソブチル、アセトン、酪酸、ギ酸、吉草酸、酢酸アミル、酪酸アミル、アネトール、サリチル酸ベンジル、ジアセチル、アントラニル酸ジメチル、メチルフェニルグリシジン酸エチル、コハク酸エチル、吉草酸エチル、シス−３−ヘキセン−１−オール、酢酸２−ヘキセニル、酪酸２−ヘキセニル、酪酸ヘキシル、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、ベタイオノン、桂皮酸イソブチル、レモンエッセンシャルオイル、酪酸メチル、カプロン酸メチル、メチルジスルフィド、メチルｐ−ナフチルケトン、オリスバター、ローズアブソリュート、酢酸テルペニル、γ−デカラクトン、バニラ、アルコールが挙げられる。

使用のために選択される特定の香味料補助剤は、最終生成物の所望の物理的形態に応じて固体又は液体のいずれかであってもよく、すなわち、（ｉ）本発明の式（Ｉ）の化合物の官能特性（芳香及び／又は味）を覆わない又は損なわないことによって、本発明の式（Ｉ）の化合物と官能的に適合性であるべきであり、（ｉｉ）本発明の式（Ｉ）の化合物と非反応性であるべきであり、（ｉｉｉ）本発明の式（Ｉ）の化合物を分散又は混合して均質な媒体を提供することができる環境を提供することができるべきである。更に、１つ以上の香味料補助剤の選択、並びにその量は、最終製品に望まれる正確な官能特性に依存するであろう。したがって、香味料組成物の場合、成分の選択は、香味及び／又は芳香が付与、改変、変更、又は強化される最終製品に応じて変化するであろう。

以下の実施例は、本発明の組成物の調製及び使用の方法の詳細な説明である。詳細な調製は、上記のより一般的に記載された調製方法の範囲内にあり、これを例示する役割を果たす。実施例は、例示のみを目的として提示されており、本発明の範囲を制限することを意図するものではない。

［実施例］
以下の略語は、本発明の特定の実施形態を説明するために使用される化合物、器具、及び／又は方法のいくつかを記載する際に、本明細書中で使用されている。

ＮＢＣｙＨｅｘ − ５−シクロヘキシルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン；
ＭｅＡｄＥｓＮＢ − ２−メチルアダマンタン−２−イルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カルボキシレート；
ＥＰＥｓＮＢ − ３−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル）プロパノエート；
ＮＢＭｅＯＡｃ − （ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル）メチルアセテート；
ＮＢＭｅＯＣｉｎｎａｍａｔｅ − （ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル）メチル３−（４−メトキシフェニル）アクリレート；
ＮＢＥｔＣａｒｂ − （ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル）メチルエチルカーボネート；
ＮＢｄｉＥｔＭａｌｏｎａｔｅ − ジエチル２−（（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル）メチル）マロネート
ＮＢＸＯＨ − ２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル）プロパン−２−オール。

本明細書に記載の式（Ｉ）の様々な化合物は、市販されているか、本明細書に記載の手順に従って、又は文献に報告されている手順に従って容易に調製することができる。例えば、米国特許第４，３７４，０５４号を参照されたい。

実施例１
嗅覚評価
３人の調香師のパネルが式（Ｉ）の様々な化合物を評価した。パネリストの各々は、本質的に同じ大気条件下でサンプルを試験した。全ての材料は、ガラス瓶からそのまま嗅覚的に評価された。液体材料も２４時間吸取紙で評価した。評価は、臭気タイプ、臭気強度及び臭気特性を含んだ。これらの評価の結果を表１にまとめる。

実施例２
パーソナルケア／エアケア製品製剤
ハンドソープ、ハンドモイスチャライザーなどのパーソナルケア製品、又は空気清浄剤などのエアケア製品は、以下に記載の配合物を使用して製造することができる。

実施例１に要約されるような式（Ｉ）の化合物の５〜１０重量部の適切な組み合わせ、又はそこに記載される１つ以上の化合物の混合物は、１０〜１５重量部のヘキシルシンナムアルデヒド、６〜１０重量部のベンジルプロピオネート、１〜２重量部のイソオイゲノール、１〜２重量部のジエチルフタレート、６〜１０重量部のリナロール、６〜１０重量部のベンジルアセテート、６〜１０重量部のベンジルサリチレート、６〜１０重量部のマストアンブレット、及びその他の適切な芳香剤を使用して、パーソナルケア製品及び／又はエアケア製品のいずれかに使用できる製剤を形成する。

本発明を上記実施例のいくつかによって説明してきたが、本発明はそれによって限定されるものと解釈されるべきではなく、むしろ本発明は上記に開示した一般的な領域を包含するものである。本発明の精神及び範囲から逸脱することなく、様々な修正及び実施形態を行うことができる。

Claims (20)

1. ａ）式（Ｉ）の、そのエナンチオマーのいずれか１つ又はそれらの混合物の形態の少なくとも１つの化合物の有効量：
   

   

   式中、
   Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、以下からなる群から選択される：置換又は非置換（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換フェニル；
   式（Ａ）の基：
   −Ｚ−（ＣＯ）ＯＲ （Ａ）；
   式（Ｂ）の基：
   −ＺＯ（ＣＯ）Ｒ （Ｂ）；
   式（Ｃ）の基：
   −ＺＯ（ＣＯ）ＯＲ （Ｃ）；
   式（Ｄ）の基：
   −Ｚ−ＣＲ_５（（ＣＯ）ＯＲ）_２ （Ｄ）；及び
   式（Ｅ）の基：
   −Ｚ−ＯＲ （Ｅ）；
   式中、
   Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
   （ＣＲ_５Ｒ_６）_、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、ここで、ａとｂは、同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から１２であり；
   Ｒ_５及びＲ_６は同一又は異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
   Ｒは、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；且つ
   残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
   ただし、Ｚが結合である場合、Ｒは、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルではない；
   ｂ） フレグランス担体及びフレグランス基剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分；及び
   ｃ） 必要に応じて、少なくとも１つのフレグランス補助剤；
   を含む、フレグランス組成物。
2. 前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つが、置換又は非置換（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキルであり、残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４が、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル、及びヒドロキシエチルからなる群から選択される、請求項１に記載のフレグランス組成物。
3. 前記式（Ｉ）の化合物が、
   

   

   である、請求項２に記載のフレグランス組成物。
4. 前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つが、式（Ａ）の基である、請求項１に記載のフレグランス組成物。
   −Ｚ−（ＣＯ）ＯＲ （Ａ）；
   式中、
   Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
   （ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
   Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、及びメチルアダマンタニルからなる群から選択され；
   且つ
   残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。
5. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項４に記載のフレグランス組成物。
   

   
6. 前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つが、式（Ｂ）の基である、請求項１に記載のフレグランス組成物。
   −ＺＯ（ＣＯ）Ｒ （Ｂ）；
   式中、
   Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
   （ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
   Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ_６Ｈ_４−ＯＣＨ_３からなる群から選択され；且つ
   残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。
7. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項６に記載のフレグランス組成物。
   

   
8. 前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つが、式（Ｃ）の基である、請求項１に記載のフレグランス組成物。
   −ＺＯ（ＣＯ）ＯＲ （Ｃ）；
   式中、
   Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
   （ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
   Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、及びフェネチルからなる群から選択され；且つ
   残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。
9. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項８に記載のフレグランス組成物。
   

   
10. 前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つが、式（Ｄ）の基である、請求項１に記載のフレグランス組成物。
    −Ｚ−ＣＲ_５（（ＣＯ）ＯＲ）_２ （Ｄ）；
    式中、
    Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
    （ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
    Ｒ_５は、水素、メチル及びエチルからなる群から選択され；
    Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、及びフェネチルからなる群から選択され；且つ
    残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。
11. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１０に記載のフレグランス組成物。
    

    
12. 前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つが、式（Ｅ）の基である、請求項１に記載のフレグランス組成物。
    −Ｚ−ＯＲ （Ｅ）；
    式中、
    Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
    Ｃ（ＣＨ_３）_２、（ＣＨ_２）_ａ、（ＣＨ_２）_ａ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂ、ここで、ａとｂは同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から４であり；
    Ｒは、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、及びフェネチルからなる群から選択され；且つ
    残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状プロピル、直鎖状又は分枝状ブチル、ＣＦ_３、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、Ｃ_６Ｆ_５、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ヒドロキシメチル及びヒドロキシエチルからなる群から選択される。
13. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１０に記載のフレグランス組成物。
    

    
14. 以下を含む香料組成物：ｉ）請求項１に記載の、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；ｉｉ）香料担体及び香料基剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分；並びにｉｉｉ）必要に応じて、少なくとも１つの香料補助剤。
15. 以下を含む香料消費者製品：ｉ）請求項１に記載の、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物；及びｉｉ）香料消費者基剤。
16. 前記香料消費者基剤が、香料、ファブリックケア製品、ボディケア製品、エアケア製品、又はホームケア製品である、請求項１５に記載の香料消費者製品。
17. 前記香料消費者基剤が、高級香料、コロン、アフターシェーブローション、液体又は固体洗剤、ファブリック柔軟剤、ファブリックリフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、着色料、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤又は制汗剤、香料入り石鹸、シャワー又はバスムース、オイル又はジェル、衛生製品、空気清浄剤、「すぐに使える」粉末空気清浄剤、ワイプ、食器用洗剤又は硬質表面洗剤である、請求項１５に記載の香料消費者製品。
18. 香料組成物又は香料入り物品の臭気特性を付与、強化、改善又は改変するための方法であって、前記組成物又は物品に、そのエナンチオマーのいずれか１つ又はそれらの混合物の形態の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物の有効量を添加することを含む、方法。
    

    

    式中、
    Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４のうちの少なくとも１つは、以下からなる群から選択される：置換又は非置換（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル；置換又は非置換フェニル；
    式（Ａ）の基：
    −Ｚ−（ＣＯ）ＯＲ （Ａ）；
    式（Ｂ）の基：
    −ＺＯ（ＣＯ）Ｒ （Ｂ）；
    式（Ｃ）の基：
    −ＺＯ（ＣＯ）ＯＲ （Ｃ）；
    式（Ｄ）の基：
    −Ｚ−ＣＲ_５（（ＣＯ）ＯＲ）_２ （Ｄ）；及び
    式（Ｅ）の基：
    −Ｚ−ＯＲ （Ｅ）；
    式中、
    Ｚは、結合又は以下からなる群から選択される基であり：
    （ＣＲ_５Ｒ_６）_、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）Ｏ−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−Ｏ（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、（ＣＲ_５Ｒ_６）_ａ−（ＣＯ）−（ＣＲ_５Ｒ_６）_ｂ、ここで、ａとｂは、同一又は異なっていてもよい整数であり、それぞれ独立して１から１２であり；
    Ｒ_５及びＲ_６は同一又は異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；
    Ｒは、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択され；且つ
    残りのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は、水素、メチル、エチル、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルキル、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルキル、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルキル、メトキシ、エトキシ、直鎖状又は分枝状（Ｃ_３−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_１−Ｃ_１２）アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_１２）シクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１２）ビシクロアルコキシ、（Ｃ_７−Ｃ_１４）トリシクロアルコキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリールオキシ、パーフルオロ（Ｃ_６−Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）アシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、及び直鎖状又は分枝状ヒドロキシ（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキルからなる群から選択される。
19. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１８に記載の方法。
    

    

    

    
    

    
20. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１８に記載の方法。