JP2020105148A - 非アリールヘテロ環置換芳香族化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物の提供。【解決手段】式（１ａ）または（１ｂ）で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。［式（１ａ）および（１ｂ）中、Ｇは、Ｏ、Ｓ等；Ｘは、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基等；Ｌ１は、単結合、Ｏ、Ｓ等；Ｌ２は、単結合、またはＣ１−６アルキレン基；Ｚは、Ｈ、水酸基等；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、そのうちいずれか一つは、複数の環構造を有する特定の置換基であり、残りの二つは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル基等；Ｒ４は、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基等］【選択図】なし

Description

本発明は医薬として有用なヘテロ環置換芳香族化合物、又はその製薬学的に許容される塩に関する。より詳しくは新規なヘテロ環置換芳香族化合物、又はその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物に関する。該ヘテロ環置換芳香族化合物又はその製薬学的に許容される塩を含有する治療剤に関する。

ペニシリンの発見以降、抗菌剤は感染症の治療において重要な位置を占めてきた。
その中でもβ−ラクタム系薬剤（例えばペニシリン系抗菌剤、セファロスポリン系抗菌剤、カルバペネム系抗菌剤）は、強い殺菌力と高い安全性から、細菌感染症治療で最も汎用されている薬剤である。しかしながら、β−ラクタム系薬剤の使用の増加にともない、β−ラクタム系薬剤に対して耐性を獲得した病原菌の出現と蔓延が世界的な問題となっている。これらの病原体の耐性化機構として、β−ラクタマーゼの産生、β−ラクタム系薬剤の標的分子の構造変化、菌体内への薬剤透過性の低下、薬剤排出の亢進などが挙げられ、特にβ−ラクタム系薬剤を分解して不活化させるβ−ラクタマーゼの産生はβ−ラクタム系薬剤の有効性維持に最も影響を及ぼすもののひとつである。種々の細菌が、種々のβ−ラクタム系薬剤の効能に対抗するβ−ラクタマーゼを進化させてきている。β−ラクタマーゼは、それらのアミノ酸配列に基づき、４つのクラス、すなわち、ＡｍｂｌｅｒクラスＡ、Ｂ、ＣおよびＤ型に分類することができる。クラスＡ、ＣおよびＤ型の酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持っているので、セリン−β−ラクタマーゼと呼ばれ、またクラスＢの酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持たず、金属イオンである亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するので、メタロ−β−ラクタマーゼ（亜鉛−β−ラクタマーゼ）と呼ばれている。

β−ラクタマーゼの産生による耐性化の問題解決にはβ−ラクタマーゼ阻害剤とβ−ラクタム系薬剤との併用が有効であることが既に確認されており、市販のβ−ラクタマーゼ阻害剤のクラブラン酸、スルバクタム、およびタゾバクタムは主にＫＰＣ（Klebsiella pneumoniae Carbapenemase）を除くクラスＡ型β−ラクタマーゼを阻害し、アビバクタムはＫＰＣを含むクラスＡ型、クラスＣ型およびＯＸＡ−４８を含む一部のクラスＤ型のβ−ラクタマーゼを阻害することが知られている（非特許文献１）。しかしながらこれら既存のβ−ラクタマーゼ阻害剤は、種々の細菌が産生する全てのβ−ラクタマーゼを効果的にかつ広域的に阻害できるわけではなく、例えばクラスＢ型のメタロ−β−ラクタマーゼに効果を示さない。また、近年、従来のものと比較してより多くの基質（β−ラクタム系薬剤）を分解できるＥＳＢＬｓ（Extended Spectrum β-Lactamases）と総称されるβ−ラクタマーゼが分離され、欧米諸国において新たな耐性菌、特に院内感染の原因菌として問題となっており、これに加えて、日本国内においては、メタロ−β−ラクタマーゼ産生菌の出現、伝播が問題になりつつある。このような現状に鑑みれば、ＥＳＢＬｓやメタロ−β−ラクタマーゼを含むβ−ラクタマーゼ産生菌への対応が、院内感染予防上のきわめて重要な問題となっている。さらに病原菌の進化は早く、新たなβ−ラクタマーゼ耐性菌が出現する可能性はきわめて高い。よってこれらの問題への解決策や課題に対する備えとして、既存のβ−ラクタマーゼ阻害剤とは構造が異なり、それによって、より広域なβ−ラクタマーゼ阻害作用やメタロ−β−ラクタマーゼ阻害作用が期待される新たなβ−ラクタマーゼ阻害剤の開発が求められている。

最近、β−ラクタマーゼの阻害作用を有するボロン酸誘導体が、特許文献１〜９等において報告されている。これらの特許文献には、本発明に含有されるヘテロ環置換芳香族化合物、すなわち、特定の位置の側鎖において非アリールヘテロ環（好ましくは含窒素非アリールヘテロ環）構造と該環に結合する芳香族環（好ましくはヘテロアリール）を有するボロン酸化合物群に関する構造の開示はない。

ＷＯ２０１４／１０７５３５ ＷＯ２０１４／１０７５３６ ＷＯ２０１５／１７９３０８ ＷＯ２０１６／００３９２９ ＷＯ２０１６／１４９３９３ ＷＯ２０１４／０８９３６５ ＷＯ２０１４／１１０４４２ ＷＯ２０１４／１５１９５８ ＷＯ２０１５／１９１９０７

Buynak. JD. Expert Opinion on Therapeutic Patents, 2013, 23(11), 1469-1481.

本発明が解決しようとする課題は、優れたβ−ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を見出し、β−ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供することにある。具体的には、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の疾患のβ−ラクタム系薬剤との併用による治療のために有用な予防または治療剤を提供することにある。

本発明者らは鋭意研究を行った結果、下記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）で表される化合物、またはその製薬学的に許容される塩（以下、「本発明の化合物」と称することもある）が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下のとおりである。

［項１］
式（１ａ）または（１ｂ）：
［式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１であり、
Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲ^ｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
のいずれかであり、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
環Ｑは、５〜１０員のヘテロアリールまたはＣ_６−１０アリールであり、
下付き文字ｄは、環Ｑ上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^５は独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）カルボキシル基、
６）Ｃ_１−６アルキル基、
７）Ｃ_３−１０脂環式基、
８）Ｃ_６−１０アリール、
９）５員または６員のヘテロアリール、
１０）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
１１）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１３）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１４）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１５）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１６）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１７）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１８）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１９）の各置換基は置換されていてもよい）
２１）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
２３）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
２８）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
２９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３２）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３３）−ＮＲ^ｅ２−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ２、
３４）−ＮＲ^ｇ２−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３５）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３８）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３９）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４３）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４６）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４７）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
４８）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
５０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
５１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
５２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
５３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される〕で表される基であり、あるいは二つのＲ^５が環Ｑ内の隣接した原子上にそれぞれ置換している場合、二つの該Ｒ^５が一緒になってさらにＣ_５−９脂環式基との縮環構造、もしくは５〜９員の非アリールヘテロ環との縮環構造を形成していてもよく、
（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１またはＲ^ｅ２とＲ^ｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
（上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３およびＲ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）
を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基であり、
Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン基である。］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２］
Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子または置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である、項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３］
Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子である、項１または項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４］
Ｇは酸素原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５］
Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６］
Ｘは水酸基である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：
［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、上記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＲ^ｍ１（ここで、Ｒ^ｍ１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_３−１０脂環式基、該Ｃ_６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。］
で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８］
Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
２）カルボン酸等価体
である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：
[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^４、Ｒ^５、ｄ、環Ａおよび環Ｑは、上記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基およびＣ_１−６アルキルチオ基は、置換されていてもよい）である。］
で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１０］
環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１］
環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１２］
Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１３］
Ｙは、酸素原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１４］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：
［式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、ｄ、および環Ｑは、上記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１５］
環Ａが、置換されていてもよいアゼチジン環である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１６］
環Ｑは、以下の
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１８）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
２３）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１７］
環Ｑは、以下の
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
１６）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１８）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
２３）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｃは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、または、
同じ炭素原子上の２つのＲ^５ｃが、同一の酸素原子であってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を形成してもよく、
Ｌ^４は、−Ｎ（Ｒ^５ｂ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、または−ＳＯ−を表す、
上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１８］
環Ｑは、以下の
からなる群より選択される、
上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１９］
Ｒ^１、およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ_１−６アルキル基、
４）Ｃ_１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基はハロゲン原子で置換されていてもよい）
からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２０］
Ｒ^１、およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、および
３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２１］
Ｒ^１、およびＲ^２がともに、水素原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２２］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：
[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｒ^５、ｄおよび環Ｑは、上記項のいずれか一項に定義されるとおりであり、
ｍは、１、２、または３の整数であり、
ｎは、１、２、または３の整数であり、
ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２３］
ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２４］
ｍは１であり、ｎは１である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２５］
環Ｑは、以下の
からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、および
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２６］
環Ｑは、以下の
からなる群より選択される９員または１０員のヘテロアリールであり、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、および
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２７］
環Ｑは、以下の
からなる群より選択される９員または１０員のヘテロアリールであり、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２８］
環Ｑは、以下の
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２９］
Ｒ^ｅ２、およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３０］
Ｒ^ｅ２、およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３１］
Ｒ^ｅ２、およびＲ^ｆ２は、水素原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３２］
存在しているＲ^５、Ｒ^５ａおよび／またはＲ^５ｂのうちの少なくとも一つが、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、各ｋは独立して０〜４の整数である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３３］
ｄが１であるとき、存在しているＲ^５、Ｒ^５ａまたはＲ^５ｂは−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、ｄが２以上であるとき、存在しているＲ^５ａおよび／またはＲ^５ｂのうちの一つが、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、残りのＲ^５ａおよび／またはＲ^５ｂが水素原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３４］
ｋが１である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３５］
環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して３位、４位もしくは５位に位置する、または環Ｑが５員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して置換可能な２位もしくは３位に位置する、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３６］
環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して４位に位置する、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３７］
環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して３位に位置する、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３８］
環Ｑが
であり、ここで、Ｌ^９が、硫黄原子、
からなる群より選択され、
Ｌ^９が硫黄原子である場合、Ｒ^１３は水素原子または−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、
Ｌ^９が
である場合、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３のいずれか一つは、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、残りの二つは、水素であり、
Ｌ^９が
である場合、Ｒ^１２およびＲ^１３の一方は、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、もう一方は、水素であり、
ｋはいずれの場合にも、０〜４の整数であり、
但し、Ｒ^１２が存在するとき、Ｒ^１２が結合する炭素は、Ｒ^１３が結合する炭素と結合することを条件とし、
Ｌ^１０は、窒素原子、または＝ＣＨ−である、
上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３９］
Ｌ^９が硫黄原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４０］
Ｌ^１０が窒素原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４１］
Ｒ^１３が水素原子である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４２］
Ｌ^１０が＝ＣＨ−である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４３］
Ｌ^９が、
である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４４］
Ｌ^９が、
である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４５］
Ｒ^１３が−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４６］
ｋが１である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４７］
以下の化合物からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
２−ヒドロキシ−７−（１−ピリミジン−２−イル−アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（５−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（５−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（４−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（４−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
２−ヒドロキシ−７−（１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
２−ヒドロキシ−７−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
２−ヒドロキシ−７−（１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
２−ヒドロキシ−７−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
２−ヒドロキシ−７−（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（６−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（６−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、および
８−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
。
［項４８］
以下の化合物からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
７−（１−（５−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（５−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、
８−｛［１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
、
７−（１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
、および
８−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
。
［項４９］
以下の化合物名称または構造式で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物の塩：
８−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸・２ナトリウム塩
。
［項５０］
下記式（１１）：
［式（１１）中、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、上記項のいずれか一項に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項１と同義である］
で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５１］
式（１１）の化合物が、下記式（１２）：
［式（１２）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、上記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］
で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５２］
式（１２）の化合物が、下記式（１３）：
［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、ｄ、環Ａおよび環Ｑは、上記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］
で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５３］
ＸおよびＲ^Ｇは水酸基であり、Ｒ^４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５４］
式（１３）の化合物が、下記式（１４）：
［式（１４）中、Ｒ^５、ｄ、環Ｑ、ｍおよびｎは、上記項のいずれか一項に記載の定義と同義である］
で表される、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５５］
Ｒ^Ｇが、水酸基またはチオール基である上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５６］
Ｒ^Ｇが、水酸基である上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５７］
Ｘが、水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基である上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５８］
Ｘが、水酸基である上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５９］
以下の化合物からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（４−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（６−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
、および
３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
。
［項６０］
上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
［項６１］
細菌感染症の治療薬または予防薬である上記項のいずれか一項に記載の医薬。
［項６２］
上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
［項６３］
上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項６４］
追加の薬剤をさらに含む、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項６５］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項６６］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項６７］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項６８］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項６９］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項７０］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項７１］
追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項７２］
追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項７３］
追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項７４］
β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項７５］
β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、上記項のいずれか一項に記載の医薬組成物。
［項７６］
細菌感染症を治療するための上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７７］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７８］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７９］
上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
［項８０］
β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
［項８１］
治療が必要な患者に、治療上の有効量の上記項のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
［項８２］
細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項８３］
細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項８４］
追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項８５］
式（Ｉ’’）：
［式中
各Ｇ^３は、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３４、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０−３ＳＲ^３３、−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１−３Ｒ^３４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３４、−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３３、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３４、−Ｃ（＝ＮＲ^３１）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−ＮＲ^３１ＣＲ^３４（＝ＮＲ^３２）、−ＮＲ^３１Ｃ（＝ＮＲ^３２）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３３、−Ｓ（Ｏ）（ＣＨ_２）_１−３Ｒ^３３、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３、−ＣＮ、−ＯＲ^３１、−ＳＲ^３１、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル、置換されていてもよいＣ_２−１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２−１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル、置換されていてもよい５−１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール、置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル−Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよい５−１０員ヘテロシクリル−Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−６アルキル、および置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール−Ｃ_１−６アルキルからなる群から選択され；
Ｙ^１は、ＣＲ^３１およびＮからなる群から選択され；
各Ｙ^２は、独立して−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^３１Ｒ^３２−、および−ＮＲ^３２−からなる群から選択されるか、またはＹ^２−（ＣＨ_２）_ｎ３−Ｇ^３はＣＨ_３であり；
Ｙ^４は、−Ｏ−、−Ｓ−、および−ＮＲ^３１−からなる群から選択され；
Ｙ^５は、−ＯＨ、−ＳＨ、および−ＮＨＲ^３１からなる群から選択され；
Ｙ^６は、−ＯＨ、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−Ｎ（ＯＲ^３３）Ｒ^３２からなる群から選択され、
Ｑ^７１およびＱ^７２は、各々独立してＨまたは−Ｙ^２−（ＣＨ_２）_ｎ３−Ｇ^３であり；
各ｎ３は、独立して０〜３の整数であり；
ｍ３は、０または１であり；
Ａ^２は、Ｃ_３−１０カルボシクリル、Ｃ_６−１０アリール、５−１０員ヘテロアリール、および５−１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
各Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４は、独立して−Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、置換されていてもよいＯ−Ｃ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル、置換されていてもよい４−１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、および置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒ^３５は、１〜５回存在し、そして各Ｒ^３５は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１ＯＲ^３２；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３２；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１ＣＲ^３２（＝ＮＲ^３３）；ＮＲ^３１Ｃ（＝ＮＲ^３２）ＮＲ^３３Ｒ^３４；−Ｓ（Ｏ）（ＣＨ_２）_１−３Ｒ^３４、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３、置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル、置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６ヘテロアルキル、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７カルボシクリル、置換されていてもよい５−１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、スルフヒドリル（メルカプト）、および−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｙ^３−（ＣＨ_２）_ｑＭ’からなる群から選択され；
ｐおよびｑは、各々独立して０、１、または２であり；
Ｙ^３は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^３１Ｒ^３２−、および−ＮＲ^３１−からなる群から選択され；
Ｍ’は、ハロゲン、シアノ、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＯＲ^３２；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３２；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１ＣＲ^３２（＝ＮＲ^３３）；−ＮＲ^３１Ｃ（＝ＮＲ^３２）ＮＲ^３３Ｒ^３４；−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３；−ＯＲ^３１、−ＣＮ、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、−ヘテロシクリル_、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル_、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２−４アルキニル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール；およびＣ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｎ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよい３−１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ^３６は、−Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよい−Ｃ_１−６アルキル、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８０、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^８０）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^８０）Ｒ^３１、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｎ（ＯＲ^３３）Ｒ^３２、置換されていてもよい−Ｓ−Ｃ_１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＣＮ、置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−６アルキル、およびカルボン酸等価体からなる群から選択され；
Ｒ^８０は、−Ｈ、−Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_６−１０アリール、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_６−１０アリール、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４０Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４０Ｃ_６−１０アリール、および
からなる群から選択され；
Ｒ^３７は、ＯＨ、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−Ｎ（ＯＲ^３３）Ｒ^３２からなる群から選択され；そして
Ｒ^４０およびＲ^４１は、各々独立して、−Ｈ、置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル、置換されていてもよい５−１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、および置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリールからなる群から選択される］で表される化合物を製造する方法であって、式（Ｉ’）：
で表される化合物［式（Ｉ’）中の置換基は、式（Ｉ’’）中の置換基と同じである］に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項８６］
前記式Ｉ’’の化合物が、式（Ｉａ’）：
［式中、
ｎ３は、０または１であり、
Ｊ、Ｌ^８、およびＭ^８は、各々独立して、ＣＲ^３５およびＮからなる群から選択される］で表される化合物であり、前記式Ｉ’の化合物が、式（Ｉａ）：
［式（Ｉａ）中の置換基は、式（Ｉａ’）中の置換基と同じである］で表される化合物である、上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項８７］
式ＩＩＩ’’：
［式中、
Ａ^２は、Ｃ_３−１０カルボシクリル、Ｃ_６−１０アリール、５−１０員ヘテロアリール、および５−１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
ｍ４は、０、１または２であり；
Ｙ^７は、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ^３１−からなる群から選択され；
ｎ４は、１、２または３であり；
Ｑ^７１およびＱ^７２はＨであり；
各Ｒ^３７は、独立して、ＯＨ、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−Ｎ（ＯＲ^３１）Ｒ^３２からなる群から選択され；
Ｙ^４は、−Ｏ−、−Ｓ−、および−ＮＲ^３１−からなる群から選択され；
Ｙ^５は、−ＯＨ、−ＳＨ、および−ＮＨＲ^３１からなる群から選択され；
Ｙ^６は、−ＯＨ、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＣＯＲ^３１Ｒ^３２；
各Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３およびＲ^３４は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、置換されていてもよいＯ−Ｃ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル、置換されていてもよい４−１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、および置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ^３５は、１〜５回存在し、各Ｒ^３５は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１ＯＲ^３２；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３２；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１ＣＲ^３２（＝ＮＲ^３３）；−ＮＲ^３１Ｃ（＝ＮＲ^３２）ＮＲ^３３Ｒ^３４；−Ｓ（Ｏ）（ＣＨ_２）_１−３Ｒ^３４、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３、置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル、置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６ヘテロアルキル、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７カルボシクリル、置換されていてもよい５−１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、スルフヒドリル（メルカプト）、および−（ＣＨ_２）_ｐ４−Ｙ^３−（ＣＨ_２）_ｑ４Ｍ’からなる群から選択され；
ｐ４およびｑ４は、各々独立して、０、１、または２であり；
Ｙ^３は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^３１Ｒ^３２−、および−ＮＲ^３１−からなる群から選択され；
Ｍ’は、ハロゲン、シアノ、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１ＯＲ^３２；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ））Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３；
−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３２；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）ＮＲ^３２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１ＣＲ^３２（＝ＮＲ^３３）；−ＮＲ^３１Ｃ（＝ＮＲ^３２）ＮＲ^３３Ｒ^３４；−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＯＲ^３３；−ＯＲ^３１、−ＣＮ、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル_、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２−４アルケニル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２−４アルキニル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル；Ｃ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール；ならびにＣ_１−４アルキル、−（ＣＨ_２）_０−４ＯＲ^３１、−（ＣＨ_２）_０−４ＣＮ、−（ＣＨ_２）_０−４ＮＲ^３１Ｒ^３２、−（ＣＨ_２）_０−４−ヘテロシクリル、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３２からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよい３−１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ^３６は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよい−Ｃ_１−６アルキル、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^８０、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^８０）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^８０）Ｒ^３１、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｎ（ＯＲ^３１）Ｒ^３２、置換されていてもよい−Ｓ−Ｃ_１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＣＮ、置換されていてもよい−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−６アルキル、およびカルボン酸等価体からなる群から選択され；
Ｒ^８０は、−Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ_４ ^＋、−Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_６−１０アリール、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_６−１０アリール、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４０Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^４０Ｒ^４１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４０Ｃ_６−１０アリール、および
から選択され；
Ｒ^４０およびＲ^４１は、独立して、−Ｈ、置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル、置換されていてもよい５−１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、および置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリールからなる群から選択される］で表される化合物を製造する方法であって、式（ＩＩＩ’）：
で表される化合物［式（ＩＩＩ’）中の置換基は、式（ＩＩＩ’’）中の置換基と同じである］に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項８８］
前記式（ＩＩＩ’’）の化合物が、
［式中、ｍ４は、０、１、または２であり、Ｊ、Ｌ^８、およびＭ^８は、各々独立して、ＣＲ^３５およびＮからなる群から選択される］であり、前記式（ＩＩＩ’）の化合物が、
である、上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項８９］
式（Ｉ’）：
［式（Ｉ’）中、
Ａ^２は、Ｃ_３−１０カルボシクリル、Ｃ_６−１０アリール、５−１０員Ｃ_６−１０ヘテロアリール、および５−１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｘ^ｃは、−Ｃ（Ｒ^ｅＲ^ｆ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、または−ＮＲ^３１−であり；
Ｒ^ａは、−Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよい−Ｃ_１−６アルキル、−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｎ（ＯＲ^３３）Ｒ^３２、置換されていてもよい−Ｓ−Ｃ_１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＣＮ、置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよい−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−６アルキル、およびカルボン酸等価体からなる群から選択され；
Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは、介在する原子と一緒になって、５−８員ホウ素エステル環を形成し、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）または窒素（Ｎ）から選択されるさらなる１−３個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒ^ｄは、−ＯＨ、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_１−６アルキル、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−Ｎ（ＯＲ^３３）Ｒ^３２からなる群から選択され、
Ｙ^２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−、−ＣＨ_２−および−ＮＲ^３２−からなる群から選択され；
Ｇ^３は、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｎ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２、−ＳＲ^３３、−ＯＲ^３３、−ＣＨ_２ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５、−Ｃ（＝ＮＯＲ^３３）−Ｘ^ｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲ^３３）−Ｚ^ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１（ＯＲ^３３）、−ＮＲ^３１（ＯＲ^３３）、−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５、−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ、−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３３、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ、−ＮＲ^３１Ｒ^３２Ｒ^３１ａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３５、−Ｃ（＝ＮＲ^３１）ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ、−ＮＲ^３１ＣＲ^３５（＝ＮＲ^３２）、−ＮＲ^３１Ｃ（＝ＮＲ^３２）ＮＲ^３１ａＲ^３２ａ、−ＣＮ、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_２−１０アルケニル、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_２−１０アルキニル、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_３−７カルボシクリル、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよい３−１０員ヘテロシクリル、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン−Ｃ_３−７カルボシクリル、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン−３−１０員ヘテロシクリル、１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン−Ｃ_６−１０アリール、および１個以上のＲ^４０で置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン−５−１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒ^ｅおよびＲ^ｆは、各々独立して、−Ｈ、Ｃ_１−６アルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６アルキル、−ＳＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−１０脂環式、Ｃ_２−１０アルケニル、Ｃ_２−１０アルキニル、−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５、−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３３、アルキルアリール、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ_６−１０アリール、−ＣＮ、置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール、置換されていてもよい−Ｏ−ヘテロアリール、置換されていてもよい３−１０員ヘテロシクリル、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^３３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３３、−Ｒ^３１−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３３からなる群から選択されるか、またはＲ^ｅおよびＲ^ｆは、結合する炭素と一緒になって、Ｃ_３−８脂環式または４−８員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ^４７は、１〜５回存在し、そして各Ｒ^４７は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＨ_３、−ＣＦ_３、Ｃ_１−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６ヘテロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７カルボシクリル、３−１０員ヘテロシクリル、アリール、５−１０員ヘテロアリール、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、スルフヒドリル（メルカプト）、および−（ＣＨ_２）_ｍ８−Ｙ’−（ＣＨ_２）_ｐ８Ｍ’からなる群から選択されるか、または
２つの隣接するＲ^４７は、介在する原子と一緒になって５−１０員ヘテロアリールを形成し；
ｍ８およびｐ８は、独立して０〜３であり；
Ｙ’は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^３５Ｒ^３６−、および−ＮＲ^３１−からなる群から選択され；
Ｍ’は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１ＯＲ^３３；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ；−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３３；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３３；−ＮＲ^３１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３５；−Ｃ（＝ＮＲ^３１）ＮＲ^３２Ｒ^３１ａ；−ＮＲ^３１ＣＲ^３５（＝ＮＲ^３２）；−ＮＲ^３１Ｃ（＝ＮＲ^３２）ＮＲ^３１ａＲ^３２ａ；ＮＲ^３１Ｒ^３２；−ＳＯ_３Ｒ^３３；−ＣＮ；−ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル；Ｃ_１−４アルキル、−ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式；Ｃ_１−４アルキル、−ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール；Ｃ_１−４アルキル、−ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール；およびＣ_１−４アルキル、−ＯＲ^３３、−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２、および−ＮＲ^３１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３５からなる群から選択される０〜２個の置換基で置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｘ^ｂは、水素または置換されていてもよいＣ_１−９アルキルであり；
Ｚ^ａは、置換されていてもよいＣ_３−８脂環式、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
Ｒ^８０は、−Ｈ、−Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^３５Ｒ^３６ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−９アルキル、−ＣＲ^３５Ｒ^３６ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１−９アルキル、ＣＲ^３６Ｒ^３７ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_６−１０アリール、ＣＲ^３６Ｒ^３７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_６−１０アリール、および
からなる群から選択され；
各Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３１ａおよびＲ^３２ａは、独立して、−Ｈ、置換されていてもよい−Ｃ_１−１０アルキル、置換されていてもよいＣ_２−１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２−１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３−７脂環式、置換されていてもよい３−８員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、および置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒ^３３は、水素、置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル、置換されていてもよいＣ_１−１０アルキル−ＣＯＯＨ、置換されていてもよいＣ_２−１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２−１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３−７脂環式、置換されていてもよい３−８員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、または置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリールであり；
各Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３８およびＲ^３９は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、置換されていてもよいアルコキシル、置換されていてもよい−Ｃ_１−１０アルキル、置換されていてもよいＣ_２−１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２−１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３−７脂環式、置換されていてもよい３−８員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、および置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
各ｎは、独立して、０〜３であり；
各Ｒ^４０は、独立して、−（ＣＨ_２）_０−６Ｒ^４１であり；そして
各Ｒ^４１は、独立して、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル；Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル；Ｃ_１−Ｃ_６ヘテロアルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７カルボシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_７−カルボシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい３−１０員ヘテロシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい３−１０員ヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいアリール；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいアリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい５−１０員ヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキレン−Ｃ_３−７カルボシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキレン−３〜１０員ヘテロシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキレン−Ｃ_６−１０アリール；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１−Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキレン−５〜１０員ヘテロアリール；ハロ；シアノ；ヒドロキシ；Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル（エーテル）；アリールオキシ；ハロ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル；ハロ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ；アミノ；アミノ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル；ニトロ；Ｏ−カルバミル；Ｎ−カルバミル；Ｏ−チオカルバミル；Ｎ−チオカルバミル；Ｃ−アミド；Ｎ−アミド；Ｓ−スルホンアミド；Ｎ−スルホンアミド；Ｃ−カルボキシ；Ｏ−カルボキシ；アシル；シアネート；イソシアネート；チオシアナト；イソチオシアナト；スルホニル；オキソ；−ＯＲ^３３；−Ｃ_１−６アルキレン−ＣＯＯＲ^３３；−ＳＲ^３３；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３１Ｒ^３２；−ＮＲ^３１Ｒ^３２；−ＮＲ^３１（ＣＨ_２）_０−４ＣＯＲ^３５；−ＮＲ^３１（ＣＨ_２）_０−４Ｃ（＝ＮＲ^３２）Ｒ^３５；−ＮＲ^３１−ＣＨ−［（ＣＨ_２）_０−４−ＮＲ^３１ａＲ^３２ａ］_２；−ＮＲ^３１−（ＣＨ_２）_１−５−Ｒ^３３；−ＮＲ^３１（ＣＨ_２）_１−４−ＮＲ^３１ａＲ^３２ａ；−Ｎ［（ＣＨ_２）_１−４−ＮＲ^３１Ｒ^３２］_２；−Ｓ（ＣＨ_２）_０−４Ｃ（＝ＮＲ^３１）Ｒ^３５；−Ｓ（ＣＨ_２）_１−４−Ｒ^３３；−Ｓ（ＣΗ_２）_０−４−ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｓ−ＣＨ−［（ＣＨ_２）_０−４−ＮＲ^３１Ｒ^３２］_２；−Ｓ［（ＣＨ_２）_１−４−ＮＲ^３１Ｒ^３２］_２；−Ｓ（ＣＨ_２）_０−４−３−１０員ヘテロシクリル；−Ｓ（ＣＨ_２）_０−４−３−１０員ヘテロシクリル−ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｓ（ＣＨ_２）_０−４−５−１０員ヘテロアリール−ＮＲ^３１Ｒ^３２；−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３１Ｒ^３２；および−Ｏ−Ｃ_１−６アルキレン−ＮＲ^３１Ｒ^３２から選択される］
で表される化合物を製造する方法であって、式（Ｉ）：
［式（Ｉ）中の置換基は、式（Ｉ’）と同じである］
で表される化合物に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項９０］
前記式（Ｉ’）の化合物が、式（Ｉａ’）：
であり、式（Ｉ）が、式（Ｉａ）：
である、上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項９１］
前記式（Ｉ’）の化合物が、式（Ｉ−１’）：
［式中、Ｊ、Ｌ^８、およびＭ^８は、各々独立して、ＣＲ^４７およびＮからなる群から選択される］であり、式（Ｉ）が、式（Ｉ−１）：
である、上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項９２］
式（１ｂ）：
［式（１ｂ）中、Ｇ、Ｘ、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、項１に定義される通りである］
で表される化合物を製造する方法であって、式（１ａ）：
［式（１ａ）中、Ｇ、Ｘ、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、式（１ｂ）に定義される通りである］
で表される化合物に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項９３］
前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムアミド、およびリチウムジイソプロピルアミドからなる群から選択される、上記項のいずれか一項に記載の方法。
［項９４］
Ｚが水酸基であり、前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムから成る群から選択される、上記項のいずれか一項に記載の方法。

本発明において、上記１または複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供されうることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。

本発明の化合物は、酵素活性中心にセリン残基を有するセリン−β−ラクタマーゼに対して優れた阻害作用を有する。また本発明の化合物のより優れた態様は、複数種のβ−ラクタマーゼに対する広域的なβ−ラクタマーゼ阻害作用や酵素活性中心に亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するメタロ−β−ラクタマーゼ阻害作用が期待される。したがって、本発明の化合物は、単剤で、またはβ−ラクタム系薬剤と併用することにより、β−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症、具体的には敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤および／または予防剤として有用である。

以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「a」、「an」、「the」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用されるすべての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
最初に本発明において使用される用語および一般的な技術を説明する。

「基」なる用語は、別途指定されない限り、１価基を意味する。１価基でない例としては、アルキレン基（２価）などが挙げられる。また、下記の置換基等の説明において、「基」なる用語を省略する場合もある。

本明細書において、「置換されていてもよい」もしくは「置換されている」で定義される場合における置換基の数は、特に限定がない場合、置換可能であれば特に制限はなく、１または複数である。また、特に指示した場合を除き、各々の置換基の説明はその置換基が他の置換基の一部分または置換基である場合にも該当する。

「置換されていてもよい」における置換基としては、以下からなる置換基群αから選択され、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい。置換基の種類によって特に制限されないが、置換基が結合する原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子の場合は、下記の置換基の中から結合する原子が炭素原子のものに限定される。
置換基群αは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ_１−６アルキル基
６）Ｃ_２−６アルケニル基
７）Ｃ_２−６アルキニル基
８）Ｃ_１−６アルコキシ基
９）Ｃ_１−６アルキルチオ基
１０）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基
（但し、５）から１１）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
１２）Ｃ_３−１０脂環式基
１３）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基
１４）Ｃ_６−１０アリールオキシ基
１５）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１６）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１７）Ｃ_３−１０脂環式チオ基
１８）Ｃ_６−１０アリールチオ基
１９）５員または６員のヘテロアリールチオ基
２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
２１）Ｃ_６−１０アリール
２２）５員または６員のヘテロアリール
２３）４〜１０員の非アリールヘテロ環
２４）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基
２５）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基
２６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２７）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
２８）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基
２９）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基
３０）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基
３１）４〜１０員の非アリールヘテロ環スルホニル基
（但し１２）から３１）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
３２）−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
３３）−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
３４）−ＮＲ^１０ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
３５）−ＮＲ^１０ｄ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１ｄ
３６）−ＮＲ^１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｅＲ^１１ｅ
３７）−ＮＲ^１０ｆ−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１１ｆ
３８）−ＮＲ^１０ｇ−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１１ｇ、
３９）−ＮＲ^１２ｂ−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｈ
４０）−ＮＲ^１０ｉ−ＳＯ_２−Ｒ^１１ｉ
４１）−ＮＲ^１２ｃ−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｊ
４２）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｋ
４３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｌＲ^１１ｋ
４４）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｍＯＲ^１１ｌ
４５）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２ｄ−ＮＲ^１０ｎＲ^１１ｍ
４６）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１０ｏ
４７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｐＲ^１１ｎ
４８）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｑＯＲ^１１ｏ
４９）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１２ｅ−ＮＲ^１０ｒＲ^１１ｐ
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｓ
５１）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＣＨＯ
５２）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）ＮＲ^１０ｔＲ^１１ｑ
５３）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）ＮＲ^１２ｆ−ＮＲ^１０ｕＲ^１１ｒ
５４）−ＮＲ^１７ｃ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｋ）Ｒ^１７ｄ
５５）−ＮＲ^１２ｇ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）−ＮＲ^１０ｖＲ^１１ｓ
５６）−ＮＲ^１４−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１２ｈ−ＮＲ^１０ｗＲ^１１ｔ
５７）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｘ
５８）−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｙ
５９）−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｚ１Ｒ^１１ｕ
６０）−ＮＲ^１２ｉ−ＮＲ^１０ｚ２Ｒ^１１ｖ
６１）−ＮＲ^１０ｚ３ＯＲ^１１ｗ
６２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｓ
６３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｂ）ＣＨＯ
６４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｃ）ＮＲ^１０ｔＲ^１１ｑ
６５）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｄ）ＮＲ^１２ｆ−ＮＲ^１０ｕＲ^１１ｒ
が挙げられ、
置換基群βは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_１−６アルコキシ基、
７）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
８）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１０）Ｃ_６−１０アリール、
１１）５員または６員のヘテロアリール、
１２）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
１３）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
１４）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
１５）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
１６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１７）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基、
１８）−ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^１５ｂＲ^１６ｂ、
２０）−ＮＲ^１５ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｃ
２１）−ＮＲ^１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
２２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｅＲ^１６ｅ、
２３）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｆ、
２４）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）ＮＲ^１５ｇＲ^１６ｆ
２５）−ＮＲ^１６ｇ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｉ）Ｒ^１５ｈ
２６）−ＮＲ^１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｊ）−ＮＲ^１５ｉＲ^１６ｈ
２７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｆ、
２８）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｈ）ＮＲ^１５ｇＲ^１６ｆ
（但し、置換基群βのうち、５）から１７）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈ、Ｒ^１３ｉ、Ｒ^１３ｊ、Ｒ^１３ｋは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基であり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１０ｋ、Ｒ^１０ｌ、Ｒ^１０ｍ、Ｒ^１０ｎ、Ｒ^１０ｏ、Ｒ^１０ｐ、Ｒ^１０ｑ、Ｒ^１０ｒ、Ｒ^１０ｓ、Ｒ^１０ｔ、Ｒ^１０ｕ、Ｒ^１０ｖ、Ｒ^１０ｗ、Ｒ^１０ｘ、Ｒ^１０ｙ、Ｒ^１０ｚ１、Ｒ^１０ｚ２、Ｒ^１０ｚ３、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１１ｊ、Ｒ^１１ｋ、Ｒ^１１ｌ、Ｒ^１１ｍ、Ｒ^１１ｎ、Ｒ^１１ｏ、Ｒ^１１ｐ、Ｒ^１１ｑ、Ｒ^１１ｒ、^１１ｓ、Ｒ^１１ｔ、Ｒ^１１ｕ、Ｒ^１１ｖ、Ｒ^１１ｗ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１２ｄ、Ｒ^１２ｅ、Ｒ^１２ｆ、Ｒ^１２ｇ、Ｒ^１２ｈ、Ｒ^１２ｉ、Ｒ^１４、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１５ｉ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１６ｈ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１７ｃ、Ｒ^１７ｄは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ_１−６アルキル基
６）Ｃ_１−６アルコキシ基
７）Ｃ_１−６アルキルチオ基
８）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
（但し、５）から８）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
９）Ｃ_３−１０脂環式基
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１４）Ｃ_３−１０脂環式チオ基
１５）Ｃ_６−１０アリールチオ基
１６）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１７）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１８）Ｃ_６−１０アリール
１９）５員または６員のヘテロアリール
２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環
２１）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基
２２）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基
２３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２４）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
（但し９）から２４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
２５）−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
２６）−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
２７）−ＮＲ^１０ｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
２８）−ＮＲ^１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
２９）−ＮＲ^１０ｅ−ＳＯ_２−Ｒ^１１ｅ
３０）−ＮＲ^１２ｂ−ＳＯ_２−ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｆ
３１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｇＲ^１１ｇ
３２）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｈ
３３）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｉＲ^１１ｈ
３４）−ＮＲ^１１ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
３５）−ＮＲ^１２ｃ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）−ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｉ
３６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｈ
３７）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｉＲ^１１ｈ
が挙げられ、
置換基群βは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_３−１０脂環式基
５）Ｃ_１−６アルコキシ基
６）Ｃ_１−６アルキルチオ基
７）５員または６員のヘテロアリールチオ基
８）５員または６員のヘテロアリール
９）４〜１０員の非アリールヘテロ環
１０）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基
１２）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基
１３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
１４）４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
１５）−ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ
１６）−ＮＲ^１５ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ
１７）−ＮＲ^１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ
１８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ
２０）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
２１）−ＮＲ^１６ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ
２２）−ＮＲ^１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）−ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
（但し、置換基群βのうち、４）から１４）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基であり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、さらに好ましくは下記の置換基が挙げられる。
置換基群αは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_１−６アルキル基
５）Ｃ_１−６アルコキシ基
６）Ｃ_１−６アルキルチオ基
７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基
（但し、４）から７）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１〜５個の置換基で置換されていてもよい）
８）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
９）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１０）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１２）Ｃ_６−１０アリール
１３）５員または６員のヘテロアリール
１４）４〜１０員の非アリールヘテロ環
（但し４）から１４）の各置換基は、１〜５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１−６アルキル基によって置換されていてもよい）
１５）−ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
１６）−ＮＲ^１１ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｂ
１７）−ＮＲ^１２ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｃＲ^１１ｃ
１８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｅ
２０）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｅ
２１）−ＮＲ^１１ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
２２）−ＮＲ^１２ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）−ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｇ
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｅ
２４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｅ
が挙げられ、
置換基群βは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）−ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
５）−ＮＲ^１５ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ、
６）−ＮＲ^１７ａ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ、
７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ、
１０）−ＮＲ^１６ｆ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ、
１１）−ＮＲ^１７ｂ−Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）−ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
１２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ、
１３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基であり、
Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ
、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基、−ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１〜３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１−６アルキル基である。

「Ｃ_１−６」とは、炭素原子数が１〜６であることを意味する。他の数字の場合も同様であり、例えば、「Ｃ_１−４」とは炭素原子数が１〜４であることを意味する。

「ヘテロ原子」は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を意味する。

「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。好ましくはフッ素原子、又は塩素原子である。さらに好ましくは、フッ素原子である。「ハロゲン原子」を「ハロゲン」と称する場合もある。

「Ｃ_１−６アルキル基」は、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１〜６の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_１−６アルキル基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルキル基」が挙げられ、より好ましくは「Ｃ_１−３アルキル基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１−２アルキル基」である。「Ｃ_１−６アルキル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１，２−ジメチルプロピル等が挙げられる。

「Ｃ_２−６アルケニル基」は、１個または２個以上の炭素−炭素二重結合を含有する、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数２から６の不飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_２−６アルケニル基」として、好ましくは「Ｃ_２−４アルケニル基」である。「Ｃ_２−６アルケニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ビニル基、１−プロピレニル基、２−プロピレニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロピレニル基、２−メチル−２−プロピレニル基等が挙げられる。

「Ｃ_２−６アルキニル基」は、１個または２個以上の三重結合を有する直鎖または分枝の不飽和脂肪族炭化水素基を意味する。「Ｃ_２−６アルキニル基」として、好ましくは「Ｃ_２−４アルキニル基」である。具体的には、これらに限定されないが、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−へキシニル基などが挙げられる。

「Ｃ_３−２０脂環式基」とは、炭素原子数３から２０の単環式または二環式の非芳香族の炭化水素環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋構造を有するもの、一部スピロ化されたものおよび１個または２個以上のカルボニル構造を有するものも含む。「脂環式基」は、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、およびシクロアルキニル基を包含する。「Ｃ_３−２０脂環式基」として、好ましくは「Ｃ_３−１０脂環式基」であり、より好ましくは「Ｃ_３−６脂環式基」である。「Ｃ_３−２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキサジニル基、シクロヘプタジニル基、シクロオクタジニル基、アダマンチルまたはノルボルニル等が挙げられる。
一部架橋構造を有する「Ｃ_３−２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、「Ｃ_３−２０脂環式基」には、芳香族環と縮環した化合物も包含される。具体例としては、例えば、下記で表される基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式基」は、上記「Ｃ_３−２０脂環式基」のうち、「Ｃ_３−１０脂環式基」が１価基となっている置換基を意味する。

「Ｃ_５−９脂環式基」は、上記「Ｃ_３−２０脂環式基」のうち、「Ｃ_５−９脂環式基」が１価基となっている置換基を意味する。

「Ｃ_６−１０アリール」は、炭素原子数６から１０の単環式、または二環式の芳香族炭化水素環を意味し、具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが挙げられる。Ｃ_６−１０のアリールとして、好ましくはＣ_６またはＣ_１０のアリールが挙げられる。また、「Ｃ_６−１０アリール」は、Ｃ_５−９脂環式基との縮環構造、もしくは５〜９員の非アリールヘテロ環との縮環構造を形成してもよい。当該縮環構造の具体例としては、例えば、下記で表される基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「５〜１０員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、５から１０個の原子からなる単環または二環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「９員または１０員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１〜４個のヘテロ原子を含む、９から１０個の原子からなる二環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「５員または６員の含窒素ヘテロアリール」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる０〜３個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

「９員または１０員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「６員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等が挙げられる。

「５員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、チオフェン、ピロール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられ、好ましくはピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾールまたはチアジアゾールであり、より好ましくはイミダゾールまたはチアジアゾールである。

「５員または６員のヘテロアリール」の具体例としては、上記「５員のヘテロアリール」および「６員のヘテロアリール」の具体例が挙げられる。また、前記「５員または６員のヘテロアリール」または「５〜１０員のヘテロアリール」は、Ｃ_５−１０脂環式基との縮環構造、もしくは５〜１０員の非アリールヘテロ環との縮環構造を形成していてもよい。具体例としては、例えば、下記で表される基等が挙げられる。

「４〜２０員の非アリールヘテロ環」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる１個または２個以上のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。非アリールヘテロ環は、アリールまたはヘテロアリールと縮合環を形成してもよい。例えば、Ｃ_６−１０アリールまたは５員または６員のヘテロアリールと縮合した場合も非アリールヘテロ環に含まれる。また、当該非アリールヘテロ環を構成するのに、１個または２個以上のカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルを含んでいてもよく、例えば、ラクタム、チオラクタム、ラクトン、チオラクトン、環状のイミド、環状のカルバメート、環状のチオカルバメート等の環状基も当該非アリールヘテロ環に含まれる。ここにおいて、カルボニル、スルフィニルおよびスルホニルの酸素原子およびチオカルボニルの硫黄原子は、４から２０員の数（環の大きさ）および環を構成しているヘテロ原子の数には含まれない。「４〜２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されるわけではないが、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ホモピペリジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等や下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、一部架橋およびスピロ構造を有する「４〜２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「４〜２０員の含窒素非アリールヘテロ環」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される同一または異なる０個または１個以上のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４〜１０員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「５〜９員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「５〜９員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「５〜７員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「５〜７員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「４〜７員の非アリールヘテロ環」は、上記「４〜２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４〜７員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、アゼチジン、オキセタン、チエタン等が挙げられる。

また、一部不飽和結合を有する「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピロリジン、ピロリドン、オキサゾリジノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン等が挙げられる。

また、一部不飽和結合を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、一部架橋構造を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、カルボニルやチオカルボニル等を含んでいる「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン等が挙げられる。

また、一部不飽和結合を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

また、一部架橋構造を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルコキシ基」は、「Ｃ_１−６アルキルオキシ基」を意味し、該Ｃ_１−６アルキル部分は、上記Ｃ_１−６アルキル基と同義である。「Ｃ_１−６アルコキシ基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルコキシ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１−３アルコキシ基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１−２アルコキシ基」である。「Ｃ_１−６アルコキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式オキシ基」は、（Ｃ_３−１０脂環式基）−Ｏ−基を意味し、該Ｃ_３−１０脂環式部分は、Ｃ_３−１０脂環式基と同義である。「Ｃ_３−６脂環式オキシ基」は、（Ｃ_３−６脂環式基）−Ｏ−基を意味し、該Ｃ_３−６脂環式部分は、Ｃ_３−６脂環式基と同義である。「Ｃ_３−６脂環式オキシ基」として、好ましくは「Ｃ_３−５脂環式オキシ基」である。「Ｃ_３−６脂環式オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」のＣ_６−１０アリール部分は、上記Ｃ_６−１０アリールと同義である。「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリールオキシ基」が挙げられる。「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルオキシ基、トリアゾイルオキシ基、チアゾイルオキシ基、チアジアゾイルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダゾイルオキシ基等が挙げられる。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の４〜１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環オキシ基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、アゼチジニルオキシ基、ピロリジニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキルチオ基」のＣ_１−６アルキル部分は、上記Ｃ_１−６アルキルと同義である。「Ｃ_１−６アルキルチオ基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルキルチオ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１−３アルキルチオ基」である。「Ｃ_１−６アルキルチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ−ペンチルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式チオ基」は、（Ｃ_３−１０脂環式基）−Ｓ−基を意味し、該Ｃ_３−１０脂環式部分は、上記Ｃ_３−１０脂環式基と同義である。「Ｃ_３−１０脂環式チオ基」として、好ましくは「Ｃ_３−６脂環式チオ基」である。「Ｃ_３−６脂環式チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールチオ基」のＣ_６−１０アリール部分は、上記Ｃ_６−１０アリールと同義である。「Ｃ_６−１０アリールチオ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリールチオ基」が挙げられる。「Ｃ_６−１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルチオ基、トリアゾイルチオ基、チアゾイルチオ基、チアジアゾイルチオ基、ピリジルチオ基、ピリダゾイルチオ基等が挙げられる。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の４〜１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環チオ基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロピラニルチオ基、ピペリジニルチオ基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキルカルボニル基」とは、上記「Ｃ_１−６アルキル基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_１−６アルキルカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_１−４アルキルカルボニル基」である。「Ｃ_１−６アルキルカルボニル基」の具体例として、これらに限定されないが、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基」とは、上記「Ｃ_３−１０脂環式基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_３−６脂環式カルボニル基」である。「Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールカルボニル基」とは、上記「Ｃ_６−１０アリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_６−１０アリールカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールカルボニル基」である。「Ｃ_６−１０アリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばベンゾイル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばピラゾイルカルボニル基、トリアゾイルカルボニル基、チアゾイルカルボニル基、チアジアゾイルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリダゾイルカルボニル基等が挙げられる。

「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」とは、上記「４〜１０員の非アリールヘテロ環」で置換されたカルボニル基を意味する。「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」として、好ましくは、「４〜６員の非アリールヘテロ環カルボニル基」である。「４〜１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、アゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキルスルホニル基」とは、上記「Ｃ_１−６アルキル基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_１−６アルキルスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_１−４アルキルスルホニル基」である。「Ｃ_１−６アルキルスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばメチルスルホニル基、プロピオニルスルホニル基、ブチリルスルホニル基等が挙げられる。

「Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基」とは、上記「Ｃ_３−１０脂環式基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_３−６脂環式スルホニル基」である。「Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。

「Ｃ_６−１０アリールスルホニル基」とは、上記「Ｃ_６−１０アリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_６−１０アリールスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールスルホニル基」である。「Ｃ_６−１０アリールスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基等が挙げられる。

「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」の具体例としては、ピラゾイルスルホニル基、トリアゾイルスルホニル基、チアゾイルスルホニル基、チアジアゾイルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリダゾイルスルホニル基等が挙げられる。

「Ｃ_１−６アルキレン基」とは、炭素数１から６の飽和炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基を意味する。「Ｃ_１−３アルキレン基」および「Ｃ_２−４アルキレン基」は、炭素数１から３の、および炭素数２から４の飽和炭化水素から２個の水素原子を除くことにより２価基になっている置換基をそれぞれ意味する。

環Ｑの具体的な構造の記載において、波線と交わっている結合は、環Ａとの結合を示す。環原子間の結合と交わっている結合については、その環原子を含む単環または縮合多環上の置換可能位置のいずれにも変数（例えばＲ^５、Ｒ^５ａなど）が存在することを意味する。５＋６員の縮合二環式環の５員環とＡ環が結合する場合には、例えば、
（式中のｄは４である）は、
である。５＋６員の縮合二環式環の６員環とＡ環が結合する場合には、例えば、
（式中のｄは４である）は、
のいずれかであり、Ａ環は６員環の環炭素原子と結合する。下付き文字ｄは、環Ｑ上の化学的に結合可能な位置の数から環Ａとの結合位置の数１を除いた、置換基（例えば、Ｒ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^５ｃ等）が置換可能な位置の数である。置換基Ｒ^５ａに括弧を付し、その下付き文字として記載する場合、Ｒ^５ａ以外の基（例えば、Ｒ^５ｂ、Ｒ^５ｃ等）で置換された位置の数を除いて、ｄ−１、ｄ−２等と記載し、置換しているＲ^５ａの数を表す（上記の例では、ｄ−１＝４−１＝３、およびｄ−２＝４−２＝２となる）。置換しているＲ^５ａの数が２以上となる場合にこの記載に従っており、置換しているＲ^５ａの数が１となる場合は、括弧や下付き文字は省略している。
環Ｑが非アリールヘテロ環と縮環構造を形成したヘテロアリールである場合の記載において（例えば、項１７に記載された態様）、同一の基（環Ｑ）にｄとＬ^４が存在する場合、Ｌ^４は、一つの置換可能な、しかしＲ^５ａ以外の基で置換された位置として数えることとする。例えば、
の場合には、式中の置換基が置換可能な位置の数ｄは７であり、置換基Ｒ^５ａに括弧を付し、その下付き文字として記載したｄ−５は、Ｒ^５ａ以外の基で置換された位置の数が５であり（４個のＲ^５ｃと１個のＬ^４を合わせてカウントして５となる）、置換しているＲ^５ａの数は２となる（ｄ−５＝７−５＝２となる）。

「生物学的等価体（bioisostere）」は、医薬分子において、ある基（例えば、カルボキシル基）と生物学的に同じ役割を果たす他の部分構造（官能基）をいう（本発明においては、プロドラッグ構造も生物学的等価体の概念として含む）。「カルボン酸等価体」は、カルボン酸の生物学的等価体を意味する。当該カルボン酸等価体としては、これらに限定されないが、例えば−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２ＮＨＲ^１９ａ、−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、−ＣＯＮＨＲ^１９ａ、−ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａ、−ＣＯＮＲ^１９ａＣＮ、−ＣＯＮＨＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａおよび下記式（８Ａ）、（８Ｂ）、（８Ｃ）、（８Ｄ）、（８Ｅ）、（８Ｆ）、（８Ｇ）、（８Ｈ）、（８Ｉ）、（８Ｊ）、（８Ｋ）、（８Ｌ）、（８Ｍ）、（８Ｎ）、（８Ｏ）、（８Ｐ）、（８Ｑ）、（８Ｒ）、（８Ｓ）、（８Ｔ）、（８Ｕ）、（８Ｖ）および（８Ｗ）に示す置換基（該置換基の各々は、化学的に置換可能な位置において、同一または異なる、１〜３個のＲ^１９ｂでさらに置換されていてもよい）等が挙げられ、
［式（８Ｖ）および（８Ｗ）中、
Ｒ^ｓが、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_３−１０脂環式基（当該Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_３−１０脂環式基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）のいずれかであり、
Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基（当該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基またはピリジルオキシ基（当該Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１〜５個のハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい）のいずれかである］であり、
Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環を表し、
Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）
を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基を表す。
ここで好ましくは、
Ｒ^ｓが、水素原子またはＣ_１−６アルキル基であり、
Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−１０脂環式基またはＣ_３−１０脂環式オキシ基のいずれかである。
あるいは、ここで好ましくは、
Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂが、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、またはＣ_１−６アルキル基である。
また、ここで好ましくは、Ｒ^ｍ１、Ｒ^ｍ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、またはＣ_３−１０脂環式基である。

本発明化合物の一態様は、下記式（１ａ）または（１ｂ）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩として例示できる。式（１ａ）および（１ｂ）中、
Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−であり、
Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１であり、
Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）−ＯＲ^ｃ１、
のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
のいずれかであり、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
〔式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
環Ｑは、５〜１０員のヘテロアリールまたはＣ_６−１０アリールであり、
下付き文字ｄは、環Ｑ上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^５は独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン原子、
５）カルボキシル基、
６）Ｃ_１−６アルキル基、
７）Ｃ_３−１０脂環式基、
８）Ｃ_６−１０アリール、
９）５員または６員のヘテロアリール、
１０）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
１１）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１３）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１４）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１５）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１６）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１７）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１８）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から２０）の各置換基は置換されていてもよい）
２１）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
２３）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
２８）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
２９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３２）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３３）−ＮＲ^ｅ２−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ２、
３４）−ＮＲ^ｇ２−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３５）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３８）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３９）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４３）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４６）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４７）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
４８）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
５０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
５１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
５２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
５３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される〕で表される基であり、あるいは二つのＲ^５が環Ｑ内の隣接した原子上にそれぞれ置換している場合、二つの該Ｒ^５が一緒になってさらにＣ_５−９脂環式基との縮環構造、もしくは５〜９員の非アリールヘテロ環との縮環構造を形成していてもよく、
（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１またはＲ^ｅ２とＲ^ｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
（上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかであり、
Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３およびＲ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１−６アルキル基、
３）Ｃ_３−１０脂環式基、
４）Ｃ_６−１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基であり、
Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン基である。

いくつかの実施形態において、Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−である。前記Ｒ^ｄは、本明細書中に定義されるとおりである。一実施形態において、Ｌ^１は単結合である。

いくつかの実施形態において、Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基である。一実施形態において、Ｌ^２は単結合である。

いくつかの実施形態において、Ｚは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３−１０脂環式基、
６）Ｃ_６−１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１
５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
のいずれかである。前記Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｇ１およびＲ^ｈ１は、本明細書中に定義されるとおりである。一実施形態において、Ｚは水素原子である。あるいは別の一実施形態において、Ｚは置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である。

好ましい実施形態において、Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子である。あるいは別の実施形態において、Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である

いくつかの実施形態において、Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−である。一実施形態において、Ｇは、酸素原子または硫黄原子である。好ましい実施形態において、Ｇは、酸素原子である。前記Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

いくつかの実施形態において、Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１である。一実施形態において、Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である。好ましい実施形態において、Ｘは、水酸基である。前記Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

いくつかの実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
［式（２）中、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
環Ｑは、５〜１０員のヘテロアリールまたはＣ_６−１０アリールであり、
下付き文字ｄは、環Ｑ上の置換可能な位置の数であり、
各Ｒ^５は独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン原子、
５）カルボキシル基、
６）Ｃ_１−４アルキル基、
７）Ｃ_３−１０脂環式基、
８）Ｃ_６−１０アリール、
９）５員または６員のヘテロアリール、
１０）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
１１）Ｃ_１−６アルコキシ基、
１２）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
１３）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１４）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１５）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１６）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
１７）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
１８）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
１９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１９）の各置換基は置換されていてもよい）
２１）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
２３）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
２８）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
２９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３２）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３３）−ＮＲ^ｅ２−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ２、
３４）−ＮＲ^ｇ２−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３５）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３８）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３９）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４３）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４６）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４７）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
４８）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
４９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
５０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
５１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
５２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
５３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される］で表される基であり、あるいは二つのＲ^５が環Ｑ内の隣接した原子上にそれぞれ置換している場合、二つの該Ｒ^５が一緒になってさらにＣ_５−９脂環式基との縮環構造、もしくは５〜９員の非アリールヘテロ環との縮環構造を形成していてもよく、
（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、ここで、Ｒ^ａ３およびＲ^ｂ２は本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、本明細書中に定義されるとおりである。
いくつかの実施形態において、Ｒ^５は、本明細書中に定義されるＲ^５aおよび／またはＲ^５ｂであってもよい。

一実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち一つが式（２）で表されるとき、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群より選択される。好ましい実施形態において、Ｒ^３が式（２）で表され、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群より選択される。
あるいはＲ^３が式（２）で表される、一つの好ましい実施形態において、
Ｒ^１、およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ_１−６アルキル基、
４）Ｃ_１−６アルコキシ基、および
５）Ｃ_１−６アルキルチオ基
（但し、上記３）から５）の各置換基はハロゲン原子で置換されていてもよい）
からなる群より選択され、
より好ましくは、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、および
３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
からなる群より選択され、
さらに好ましくは、
Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子であってもよい。

いくつかの実施形態において、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−である。一実施形態において、Ｙは、酸素原子または硫黄原子である。好ましい実施形態において、Ｙは、酸素原子である。前記Ｒ^ｊは、本明細書中に定義されるとおりである。

いくつかの実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の非アリールヘテロ環である。一実施形態において、環Ａは、置換されていてもよいアゼチジン環である。当該実施形態における、ある特定の実施形態において、環Ａは、
であり、ここで、Ｒ^６はアゼチジン環上の置換基を表し、Ｒ^５と同様の定義であり、波線と直交する結合はＹとの結合を示し、*を付した結合は環Ｑとの結合を示す。ある好ましい実施形態において、Ｒ^６は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、
３）Ｃ_１−６アルキル基、
４）Ｃ_１−６アルコキシ基
（但し、上記３）および４）の各置換基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）からなる群より選択され、
より好ましい実施形態において、
１）水素原子、
２）ハロゲン原子、および
３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
からなる群より選択され、
最も好ましくは、
水素原子である。
ある特定の実施形態において、環Ａは、
であり、ここで、ｍは１、２または３であり、ｎは１、２または３であり、ｍ＋ｎは２、３、４または５であり、波線と直交する結合はＹとの結合を示し、*を付した結合は環Ｑとの結合を示す。一実施形態において、ｍ＋ｎは２、３または４である。一実施形態において、ｍ＋ｎは２または３である。好ましい実施形態において、ｍ＋ｎは２である。より好ましい実施形態において、ｍ＝１かつｎ＝１である。

いくつかの実施形態において、各Ｒ^５は、独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、ハロゲン原子、−ＣＮ（シアノ基）、−ＯＨ（水酸基）、−ＣＯＯＨ（カルボキシル基）、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２からなる群より選択される。一実施形態において、各Ｒ^５は、独立して、水素原子、水酸基で置換されているＣ_１−４アルキル基、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ_１−４アルコキシ基、−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２からなる群より選択される。一実施形態において、各Ｒ^５は、独立して、水素原子、水酸基で置換されているＣ_１−４アルキル基、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２で置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基、−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＯＨ、およびＣ_１−４アルコキシ基からなる群より選択される。一実施形態において、各Ｒ^５は、独立して、水素原子、水酸基で置換されているＣ_１−４アルキル基、−ＮＨ_２で置換されているＣ_１−４アルキル基、−ＮＨ_２、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＯＨ、およびＣ_１−４アルコキシ基からなる群より選択される。前記Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ２およびＲ^ｈ２は、本明細書中に定義されるとおりである。

いくつかの実施形態において、一つのＲ^５は、置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基であり、残りのＲ^５は水素である。一実施形態において、一つのＲ^５は、アミノ置換されているＣ_１−４アルキル基であり、残りのＲ^５は水素である。好ましい実施形態において、一つのＲ^５は、２−アミノエチルまたはアミノメチルであり、残りのＲ^５は水素である。より好ましい実施形態において、一つのＲ^５はアミノメチルであり、残りのＲ^５は水素である。

いくつかの実施形態において、環Ｑは、５〜１０員のヘテロアリールまたはＣ_６−１０アリールである。一実施形態において、環Ｑは、
からなる群より選択され、ここで、各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン原子、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
１５）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１８）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
２３）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される。

一実施形態において、環Ｑは、
からなる群より選択される５員または６員の単環式アリールまたはヘテロアリールであり、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される。

別の実施形態において、環Ｑは、
からなる群より選択される９員または１０員の二環式ヘテロアリールであり、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される。

別の実施形態において、環Ｑは、
からなる群より選択される９員または１０員の二環式ヘテロアリールであり、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される。

別の実施形態において、環Ｑは、
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
（但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
４）Ｃ_３−１０脂環式基、
（但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
１３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
１５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
１６）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１８）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
２３）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｃは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）ハロゲン、
５）Ｃ_１−４アルキル基、
６）Ｃ_３−１０脂環式基、
７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
１０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
（但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
１２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
１４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
１５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
１９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、または、
同じ炭素原子上の２つのＲ^５ｃは、同一の酸素原子であってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を形成してもよく、
Ｌ^４は、−Ｎ（Ｒ^５ｂ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、または−ＳＯ−を表す。一実施形態において、Ｌ^４は、−Ｎ（Ｒ^５ｂ）−である。

別の実施形態において、環Ｑは、
からなる群より選択され、式中のＲ^５ａ、Ｒ^５ｂおよびＲ^５ｃは、本明細書中に定義されるとおりである。

別の実施形態において、環Ｑは、
からなる群より選択され、各Ｒ^５ａは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択され、
各Ｒ^５ｂは独立して、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１−４アルキル基、
４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
（但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
からなる群より選択される。

一実施形態において、環Ｑ上に存在しているＲ^５、Ｒ^５ａおよび／またはＲ^５ｂのうちの少なくとも一つが、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、各ｋは独立して０〜４の整数である。好ましい実施形態において、ｄが１であるとき、存在しているＲ^５、Ｒ^５ａまたはＲ^５ｂは−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２である。別の好ましい実施形態において、ｄが２以上であるとき、存在しているＲ^５ａおよび／またはＲ^５ｂのうちの一つが、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、残りのＲ^５ａおよび／またはＲ^５ｂが水素原子である。

いくつかの実施形態において、ｋは１または２である。一実施形態において、ｋは１である。別の実施形態において、ｋは２である。

一実施形態において、環Ｑ上に存在しているＲ^５、Ｒ^５ａおよび／またはＲ^５ｂは、水素原子、メチル、アミノメチル、２−アミノエチル、およびグアニジノメチルからなる群より独立して選択される。一実施形態において、環Ｑ上に存在しているＲ^５ａおよび／またはＲ^５ｂは、水素原子、メチル、およびアミノメチルからなる群より独立して選択される。

一実施形態において、環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して３位、４位もしくは５位に位置する。別の実施形態において、環Ｑが５員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して置換可能な２位もしくは３位に位置する。好ましい実施形態において、環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して４位に位置する。別の好ましい実施形態において、環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して３位に位置する。

一実施形態において、環Ｑが
であり、ここで、Ｌ^９が、硫黄原子、
からなる群より選択され、
Ｌ^９が硫黄原子である場合、Ｒ^１３は水素原子または−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、
Ｌ^９が
である場合、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３のいずれか一つは、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、残りの二つは、水素であり、
Ｌ^９が
である場合、Ｒ^１２およびＲ^１３の一方は、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、もう一方は、水素であり、
ｋはいずれの場合にも、０〜４の整数であり、
但し、Ｒ^１２が存在するとき、Ｒ^１２が結合する炭素は、Ｒ^１３が結合する炭素と結合することを条件とし、
Ｌ^１０は、窒素原子、または＝ＣＨ−である。

一実施形態において、Ｌ^９は硫黄原子である。別の実施形態において、Ｌ^９は
である。さらに別の実施形態において、Ｌ^９は
である。

一実施形態において、Ｌ^１０は窒素原子である。別の実施形態において、Ｌ^１０は＝ＣＨ−である。

一実施形態において、Ｒ^１３は水素原子である。別の実施形態において、Ｒ^１３は−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２である。

いくつかの実施形態において、式（１ａ）および（１ｂ）のＲ^４は、
１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
（上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、７）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかである。一実施形態において、Ｒ^４は−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ^ｍ１である。好ましい実施形態において、Ｒ^４は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨである。前記Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４、Ｌ^７、Ｒ^ｍ１およびＲ^ｍ２は本明細書中に定義されるとおりである。

本発明化合物の特定の態様は、具体的に下記式（３ａ）または（３ｂ）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（３ａ）または（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^４は、
１）−ＣＯＯＲ^ｍ１（ここで、Ｒ^ｍ１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_３−１０脂環式基、該Ｃ_６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
２）１）の生物学的等価体
からなる群より選択される。

本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記式（４ａ）および（４ｂ）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^４、Ｒ^５、ｄ、環Ａおよび環Ｑは、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基およびＣ_１−６アルキルチオ基は、置換されていてもよい）である。

本発明化合物のさらに好ましい態様は、具体的に下記式（５ａ）および（５ｂ）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、ｄ、および環Ｑは、本明細書中に定義されるとおりであり、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。

本発明化合物のなおさらに好ましい態様は、具体的に下記式（６ａ）および（６ｂ）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｒ^５、ｄ、および環Ｑは本明細書中に定義されるとおりであり、ｍは、１、２、または３の整数であり、ｎは、１、２、または３の整数であり、ｍ＋ｎは、２、３、または４である。

本発明化合物の特に好ましい態様は、具体的に下記式（９ａ）および（９ｂ）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（９ａ）および（９ｂ）中、Ｒ^５、ｄ、および環Ｑは本明細書中に定義されるとおりである。

本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１１）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１１）中、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１２）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１２）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。式（１２）の化合物は、式（１）または（１ａ）の化合物と水溶液中や生体内で平衡反応により相互変換可能な関係となり、生物学的に等価となりうる。

本発明化合物の別の態様は、具体的に下記式（１３）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１３）中、Ｘ、Ｙ、環Ａ、環Ｑ、ｄ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^Ｇは、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記式（１４）：
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩としても例示できる。式（１４）中、Ｘ、環Ｑ、ｍ、ｎ、ｄ、およびＲ^５は、本明細書中に定義されるとおりであり、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１は、本明細書中に定義されるとおりである。

以下、本発明の化合物について、さらに説明する。
本発明の化合物には、置換基の種類によっては、互変異生体、幾何異性体等の立体異性体および光学異性体が存在しうるが、本発明はそれらも含む。すなわち、本発明の化合物において不斉炭素原子が一つ以上存在する場合には、ジアステレオマーや光学異性体が存在するが、これらのジアステレオマーや光学異性体の混合物や単離されたものも本発明の化合物に含まれる。

また、本発明の化合物は、温度、湿度等の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因によっては、平衡状態等により下記式（１１）で表される構造で存在しうるが、本発明の化合物はそれらも含まれる。
式（１１）中、Ｘは、水酸基、チオール基、−ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^ａ１は、本明細書中に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は本明細書中に記載の定義と同義である。
なお、例えば、本願実施例化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ−ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用い、当業者にとって最も妥当と考える推定に基づいているが、あくまで個々の特定の測定環境下での構造推定であり、特に、前記式（１ａ）の構造、式（１ｂ）の構造および式（１１）の構造は、個々の化合物固有の特性、温度、湿度等の種々の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因等によって、相互に変換、または一部がいずれかに変換して混合している可能性がある。

また、本発明の化合物には、各種水和物、溶媒和物および結晶多形も含まれる。

さらに、本発明の化合物は、同位体元素（例えば、^２Ｈ（もしくはＤ）、^３Ｈ（もしくはＴ)、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１３Ｎ、^１５Ｎ、^１５Ｏ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^１２５Ｉ等）で置換されていてもよく、これらの化合物も本発明の化合物に含まれる。

さらに本発明の範囲には本発明化合物のプロドラッグも含まれる。本発明においてプロドラッグとは、生体内で酸加水分解により、あるいは酵素的に分解されて前記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）の化合物を与える誘導体をいう。例えば、前記式（１ａ）、（１ｂ）または（１１）の化合物が水酸基やアミノ基、またはカルボキシル基を有する場合は、これらの基を常法に従って修飾してプロドラッグを製造することができる。

例えばカルボキシ基を有する化合物であればそのカルボキシル基がアルコキシカルボニル基となった化合物、アルキルチオカルボニル基となった化合物、またはアルキルアミノカルボニル基となった化合物が挙げられる。

また、例えばアミノ基を有する化合物であれば、そのアミノ基がアルカノイル基で置換されアルカノイルアミノ基となった化合物、アルコキシカルボニル基により置換されアルコキシカルボニルアミノ基となった化合物、アルカノイルオキシメチルアミノ基となった化合物、またはヒドロキシルアミンとなった化合物が挙げられる。

また例えば水酸基を有する化合物であれば、その水酸基が前記アルカノイル基により置換されてアルカノイルオキシ基となった化合物、リン酸エステルとなった化合物、またはアルカノイルオキシメチルオキシ基となった化合物が挙げられる。

これらのプロドラッグ化に用いる基のアルキル部分としては前記アルキル基が挙げられ、そのアルキル基は例えばアルコキシ基等により置換されていてもよい。好ましい例としては、次のものが挙げられる。

例えばカルボキシル基がアルコキシカルボニル基となった化合物についての例としては、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル、またはメトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、２−メトキシエトキシメトキシカルボニルまたはピバロイルオキシメトキシカルボニルなどのアルコキシ基により置換されたアルコキシカルボニルが挙げられる。

本発明において、「製薬学的に許容される塩」とは、薬学的に使用することが許容されている酸付加塩および塩基付加塩を意味する。「製薬学的に許容される塩」としては、これらに限定されないが、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ギ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、エチルコハク酸塩、マロン酸塩、ラクトビオン酸塩、グルコン酸塩、グルコヘプトン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸塩（トシル酸塩）、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、アスコルビン酸塩、マンデル酸塩、サッカリン酸塩、キシナホ酸塩、パモ酸塩、ケイヒ酸塩、アジピン酸塩、システイン塩、Ｎ−アセチルシステイン塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ヨウ化水素酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、ピクリン酸塩、チオシアン酸塩、ウンデカン酸塩、アクリル酸ポリマー塩、カルボキシビニルポリマー等の酸付加塩；リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の無機塩基付加塩；モルホリン、ピペリジン等の有機塩基付加塩；アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との付加塩等が挙げられる。

本発明の化合物は、経口投与または非経口投与により、直接または適当な剤形を用いて製剤、医薬または医薬組成物にし、投与することができる。これらの剤形の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤等が挙げられる。また、これらの製剤は、通常の医薬品添加物として使用されている添加剤を用いて、公知の方法で製造することができる。

これらの添加剤としては、目的に応じて、賦形剤、崩壊剤、結合剤、流動化剤、滑沢剤、コーティング剤、溶解剤、溶解補助剤、増粘剤、分散剤、安定化剤、甘味剤、香料等を用いることができる。これらの添加剤の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、乳糖、マンニトール、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、トウモロコシデンプン、部分α化デンプン、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ステアリン酸マグネシウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、酸化チタン、タルク等が挙げられる。

本発明の化合物の投与量は、投与対象動物、投与経路、疾患、患者の年齢、体重および症状によって適宜選択される。例えば、経口投与の場合には、成人に対して、1日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ましくは１００ｍｇ）、上限として１００００ｍｇ（好ましくは６０００ｍｇ）であり、この量を１日１回または数回に分けて投与することができる。

本発明の化合物は、β−ラクタマーゼに対して阻害活性を持つ化合物である。従って、抗菌剤と組み合わせて用いることで、細菌感染症の有用な予防または治療剤となりえる。これらの細菌感染症の具体例としては、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等が挙げられる。

本発明の化合物は、本明細書に記載されている１つ以上の細菌感染症を治療するために、抗菌剤、抗真菌薬、抗ウイルス薬、抗炎症薬または抗アレルギー薬から選択される少なくとも１種類以上の薬剤と組み合わせて用いることができる。好ましくは、抗菌剤が挙げられ、さらに好ましくはβ−ラクタム系薬剤であり、具体的にはアモキシシリン、アンピシリン(ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン)、エピシリン、カルベニシリン(カリンダシリン)、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム(ピブメシリナム)、スルベニシリン、ベンジルペニシリン(G)、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン(V)、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン(ジクロキサシリン、フルクロキサシリン)、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、またはＲＷＪ−３３３４４２が挙げられる。本発明の化合物およびそれらの治療剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。また、本発明の化合物とそれらの治療剤の合剤としてもよい。それらの治療剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物とそれらの治療剤との配合比は、投与対象、投与経路、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。

本発明の別の態様では、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤を含む医薬組成物を使用する際に、本発明の化合物を、同時または異時に組み合わせて投与することができる。このようなβラクタム剤を含む医薬組成物もまた本発明の範囲内にあり、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の細菌感染症の治療または予防のために用いることができる。

このような医薬、製剤、医薬組成物は、当該分野で公知の任意の技術を用いて、本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）を、一緒にまたは別々に、合剤としてまたは別々の薬剤として、適宜の任意の成分と混合することによって製造することができ、当該分野で公知の任意の技術を用いて、適宜の製剤、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤とすることで製剤化することができる。本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）が別々の薬剤として調製される場合は、２つの薬剤のキットとして提供されてもよく、一方の成分の単剤として提供され、他方の成分（本発明の化合物の場合は、追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤、追加の薬剤（例えば、β−ラクタム系薬剤などの抗菌剤）の場合は、本発明の化合物）を同時または異時に組み合わせて投与されることを指示する指示書（添付文書など）とともに提供されてもよい。

本発明の化合物を医薬の活性成分として使用する場合、それはヒトだけに使用することを意図するのではなく、ヒト以外のその他の動物（ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、魚等）にも使用することが可能である。

以下に、本発明の化合物の製造法について、例を挙げて説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。

本発明の化合物は、これらに限定されないが、例えば、下記に記した製造法によって製造することができる。これらの製造法は、有機合成化学を習熟している者の知識に基づき、適宜改良することができる。下記製造法において、原料として用いられる化合物は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

下記製造法において、具体的に保護基の使用を明示していなくても、反応点以外のいずれかの官能基が反応条件で変化する場合、または反応後の処理を実施するのに不適当な場合には、反応点以外を必要に応じて保護し、反応終了後または一連の反応を行った後に脱保護することにより目的化合物を得ることができる。これらの過程で用いられる保護基としては、文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in Organic Synthesis”, 3^rd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)）等に記載されている通常の保護基を用いることができる。また、保護基の導入および除去は、有機合成化学で常用される方法（例えば、上記文献に記載の方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

下記製造法における出発原料および中間体は、市販品として購入可能であるか、または公知文献に記載された方法もしくは公知化合物から公知の方法に準じて合成することにより入手可能である。また、これらの出発原料および中間体は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

下記製造法における中間体および目的化合物は、それらの官能基を適宜変換することによって、本発明に含まれる別の化合物へ変換することもできる。その際の官能基の変換は、有機合成化学で常用される方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)に記載されている方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

下記製造法における不活性溶媒とは、反応で用いられる原料、試薬、塩基、酸、触媒、配位子等（以下、「反応で用いられる原料等」と称することもある）と反応しない溶媒を意味する。また、各工程で使用する溶媒が、反応で用いられる原料等と反応する場合であっても、目的の反応が進行して目的化合物が得られる限り、不活性溶媒として使用することができる。

製造法１
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｇ、Ｚ、環Ａ、環Ｑ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｙ、下付き文字ｄは、本明細書項１に定義される通りであり、ただし、Ｙの一端、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは、それぞれが図中ベンゼン環上で無置換の表記である３箇所の結合可能ないずれかの位置で結合し、Ｒ^１ａおよびＲ^２ａは本明細書項１に定義されるＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない残りの二つを表し、Ｘ^ａは、水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＬＧは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、Ｔは水酸基または脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、ＰＧ^１は水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）、チオール基の保護基（例えば、アセトアミドメチル基又はトリチル基が挙げられる）またはアミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）を表し、ＰＧ^２およびＰＧ^３はボロン酸の保護基（例えば、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または下記式
で表される構造等が挙げられる）を表し、ＰＧ^４は水素原子、水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）、チオール基の保護基（例えば、アセトアミドメチル基又はトリチル基が挙げられる）、またはアミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３−もしくは４−クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）を表す。

出発原料である化合物（１−１）は、市販されているものを用いるか、または公知の方法（例えば、ＷＯ２０１６／００３９２９、ＷＯ２０１６／１４９３９３等）で製造されたものを用いることができる。

化合物（１−２）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（ＷＯ２０１６／１４９３９３、Journal of Heterocyclic Chemistry, 15(8), 1295, 1978、Journal of Heterocyclic Chemistry, 44(2), 279, 2007、Eur. J. Med. Chem., 64, 54, 2013、J. Med. Chem., 2012, 55, 2945.、J. Med. Chem., 2005, 48, 1984.、Tetrahedron Letters, 57, 2888, 2016、ＷＯ２０１２／０１８６６８等）に記載された方法、もしくは公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることができる。また、化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（ＷＯ２０１１／０８６１２５、ＷＯ２０１１／１４３４９５等）に記載された方法、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることができる。化合物（１−２）および化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることもできるし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることもできる。

工程１−１：化合物（１−３）は、化合物（１−１）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−２）と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。塩基のモル当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは、０．５〜１０モル当量である。化合物（１−２）のモル当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは１〜１０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程１−２：化合物（１−４）は、化合物（１−３）の保護基ＰＧ^１を脱保護することで製造することができる。本工程は文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in Organic Synthesis”, 3^rd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。

工程１−３：化合物（１−６）は、下記に示される製造法（１−３−１）もしくは製造法（１−３−２）を用いて製造することができる。
工程１−３−１：Ｙが酸素原子であり、Ｔが水酸基のとき、化合物（１−６）は、化合物（１−４）に対して、不活性溶媒中、アゾ化合物類縁体および有機リン化合物存在下／またはホスホラン化合物存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−５）といわゆる光延反応の条件にて反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦ、またはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、トルエン、またはベンゼン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。アゾ化合物類縁体としては、例えばジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等が挙げられる。アゾ化合物類縁体のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは、１〜１０モル当量である。有機リン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。有機リン化合物のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは、１〜１０モル当量である。ホスホラン化合物としては、例えば（シアノメチレン）トリブチルホスホラン、（シアノメチレン）トリメチルホスホラン等が挙げられる。ホスホラン化合物のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは、１〜１０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
工程１−３−２：Ｙが酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、Ｔが脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基のような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基のようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基のようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）であるとき、化合物（１−６）は、化合物（１−４）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１−５）と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。塩基のモル当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは、０．５〜１０モル当量である。化合物（１−５）のモル当量としては、化合物（１−４）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは１〜１０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程１−４：本反応は、公知の方法（例えばＷＯ２０１４／１５１９５８、ＷＯ２０１５／１９１９０７、ＷＯ２０１６／００３９２９等）に準じ、対応する化合物（１−６）より製造することができる。好ましくは、下記に示される製造法（１−４−１）もしくは製造法（１−４−２）を用いて製造することができる。
製造法（１−４−１）：化合物（１−７）は、化合物（１−６）を出発原料として、酸性条件下、不活性溶媒中、ボロン酸と反応させることで製造することができる。ボロン酸としては、例えば、フェニルボロン酸、２−メチルプロピルボロン酸が挙げられる。ボロン酸のモル当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００モル当量の範囲で用いることができるが、好ましくは１〜３モル当量である。酸としては、例えば塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。酸のモル当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００モル当量の範囲で用いることができるが、好ましくは１〜１０モル当量である。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ジクロロメタン、もしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ヘキサンもしくはヘプタン等の炭化水素系溶媒、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル系溶媒、水が挙げられ、単独あるいは混合溶媒として用いることができる。また、上記に示された酸をそのまま溶媒として用いることもできる。溶媒として好ましくは、ヘキサン／アセトニトリルの混合溶媒が用いられる。反応温度は、約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。
製造法（１−４−２）：化合物（１−７）は、化合物（１−６）を出発原料として、トリフルオロ酢酸溶媒中、トリエチルシランと反応させることで製造することができる。トリエチルシランのモル当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００１〜１００モル当量の範囲で用いることができるが、好ましくは、１〜５０モル当量である。反応温度は、約−１０℃〜約７０℃の範囲から選択される。

製造法２
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（２−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
式中、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｇ、Ｚ、環Ａ、環Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、下付き文字ｄは、本明細書項１に定義される通りであり、Ｘ^ａ、Ｈ、ＬＧ、Ｔ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製造法１に記載の定義と同義であり、Ｙ^ｂは酸素原子または硫黄原子である。

出発原料である化合物（２−１）は、市販されているものを用いるか、または公知の方法（例えば、ＷＯ２０１６／００３９２９、ＷＯ２０１６／１４９３９３等）で製造されたものを用いることができる。

化合物（１−２）および（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか製造法１に記載されたものを用いることができる。化合物（１−２）および化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることもできるし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることもできる。

工程２−１：化合物（２−３）は、化合物（２−１）および（１−２）を出発原料とし、前記製造法１に記載の工程１−１に準じた条件を用いて製造することができる。

工程２−２：化合物（２−４）は、化合物（２−３）の保護基ＰＧ^１を脱保護することで製造することができる。本工程は文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group in Organic Synthesis”, 3^rd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。

工程２−３：化合物（２−６）は、化合物（２−４）および（１−５）を出発原料とし、前記製造法１に記載の工程２−３に準じた条件を用いて製造することができる。

工程２−４：化合物（２−７）は、化合物（２−６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いて製造することができる。

製造法３
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（３−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（３−７）は、前記化合物（１−７）において、Ｌ^１が−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、かつＲ^ｄが水素原子の場合を表す。
式中、Ｌ^２、Ｇ、Ｚ、環Ａ、環Ｑ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｙ、下付き文字ｄは、本明細書項１に定義される通りであり、Ｙ、Ｒ^１ａ、Ｒ^２ａのベンゼン環上の結合位置、Ｒ^１ａ、Ｒ^２ａ、Ｘ^ａ、Ｈ、ＬＧ、Ｔ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製造法１に記載の定義と同義であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す。

出発原料である化合物（１−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることができる。また、化合物（３−２）および化合物（３−３）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることができる。化合物（１−５）、化合物（３−２）、および化合物（３−３）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることもできるし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることもできる。

工程３−１：化合物（３−１）は、化合物（１−１）に対して、不活性溶媒中、常圧または加圧下にてヘキサメチルジシラザンリチウムと反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはジエチルエーテル等のエーテル系溶媒等が挙げられる。ヘキサメチルジシラザンリチウムのモル当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは、１〜１０モル当量である。反応温度は、約−７８℃〜約５０℃の範囲から選択される。

工程３−２：化合物（３−４）は、化合物（３−１）に対して、不活性溶媒中、縮合剤および／または塩基の存在下または非存在下、常圧または加圧下にて化合物（３−２）または（３−３）と反応させることで製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロロメタンもしくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。（３−２）または（３−３）のモル当量としては、化合物（３−１）に対して、０．００１〜１００モル当量用いることができるが、好ましくは、１〜１０モル当量である。縮合剤としては、常法で使用される種々の縮合剤を使用することができるが、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（塩酸塩を含む）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−1−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩等が挙げられる。縮合剤のモル当量としては、化合物（３−１）に対して、０．００１〜１００モル当量用いることができるが、好ましくは、１〜１０モル当量である。塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。塩基のモル当量としては化合物（３−１）に対して、０．００１〜１００モル当量用いることができるが、好ましくは、１〜１０モル当量である。反応温度は、約−７８℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程３−３：化合物（３−５）は、化合物（３−４）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程３−４：化合物（３−６）は、化合物（３−５）および（１−５）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて製造することができる。

工程３−５：化合物（３−７）は、化合物（３−６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法４
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（４−７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（４−７）は、前記化合物（２−７）において、Ｌ^１が−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、かつＲ^ｄが水素原子の場合を表す。
式中、Ｌ^２、Ｇ、Ｚ、環Ａ、環Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、下付き文字ｄは、本明細書項１に定義される通りであり、Ｘ^ａ、Ｈ、ＬＧ、Ｔ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製造法１に記載の定義と同義であり、Ｙ^ｂは製造法２に記載の定義と同義であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す。

出発原料である化合物（１−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることができる。また、化合物（３−２）および化合物（３−３）は市販品として購入したものを用いるか、製造法３に記載の方法で製造されたものを用いることができる。化合物（１−５）、化合物（３−２）、および化合物（３−３）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることもできるし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることもできる。

工程４−１：化合物（４−１）は、化合物（１−１）を出発原料とし、前記製造法３の工程３−１に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程４−２：化合物（４−４）は、化合物（４−１）に対して、化合物（３−２）または（３−３）を、前記製造法３の工程３−２に準じた条件で反応させることにより製造することができる。

工程４−３：化合物（４−５）は、化合物（４−４）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程４−４：化合物（４−６）は、化合物（４−５）および（１−５）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて製造することができる。

工程４−５：化合物（４−７）は、化合物（４−６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法５
式（１ａ）の化合物のうち、下記式（５−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。
式中、Ｇ、環Ａ、環Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、下付き文字ｄは、本明細書項１に定義される通りであり、Ｘ^ａ、Ｈ、Ｔ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製造法１に記載の定義と同義であり、Ｙ^ｂは製造法２に記載の定義と同義である。

出発原料である化合物（５−１）および化合物（１−５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることができる。化合物（１−５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることもできるし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることもできる。

工程５−１：化合物（５−２）は、化合物（５−１）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程５−２：化合物（５−３）は、化合物（５−２）および（１−５）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３に準じた条件を用いて製造することができる。

工程５−３：化合物（５−４）は、化合物（５−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−４に準じた条件を用いることで製造することができる。

製造法６
前記式（１−５）で表される化合物群のうち、下記式（６−５）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（６−５）は、前記化合物（１−５）において、環Ａが４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環、Ｔが水酸基の例を表す。
式中、環Ｑ、Ｒ^５、下付き文字dは本明細書項１に定義される通りであり、Ｗはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基のような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基のようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基のようなアリールスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。

工程６−１：置換
式（６−１）の化合物と式（６−２）の化合物との反応は塩基の存在下、無溶媒下または適当な溶媒中で常圧または加圧下に行われる。

使用する溶媒は、原料化合物の種類等に従って適宜選択されるべきであるが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジオキサンのようなエーテル類、塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコールのようなアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単独で、または２種以上の混合溶媒として用いられる。

塩基の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸アルカリ、またはトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンのような有機塩基が挙げられるが、式（６−２）の化合物の過剰量で兼ねることも可能である。なお、式（６−２）の化合物は、塩酸塩等の酸付加塩の形で使用し、反応系中で遊離塩基を生成させてもよい。反応温度は用いる原料化合物の種類等により異なるが、通常約−１０℃〜約２００℃、好ましくは約２０℃〜約１７０℃である。

式（６−１）の化合物および式（６−２）の化合物は市販されているものを使用するか、対応する市販品より、公知の方法、例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)に記載されている方法またはこれらに準じた方法により製造したものを使用することができる。

製造法７
前記式（１−５）で表される化合物群のうち、下記式（７−４）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。式（７−１）の化合物は市販されているものを使用するか、対応する市販品より、公知の方法、例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)に記載されている方法またはこれらに準じた方法により製造したものを使用することができる。
式中、Ｑは本明細書項１に定義される通りであり、Ｗは製造法６に記載の定義と同義である。

工程（７−１）：置換
本反応は式（７−１）の化合物を用いて上記工程（６−１）に記載した方法と同様の方法により行うことができる。

工程（７−２）：還元
本還元は常法に従って行うことができ、例えば、適当な溶媒中でパラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白金等の触媒の存在下、水素と反応させることにより行われる。これらの反応の溶媒としては、例えば、エタノール、メタノールのようなアルコール類、水、酢酸、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単独で、または２種以上の混合溶媒として用いられる。反応温度は用いる原料化合物の種類等により異なるが、通常約０℃〜約８０℃であり、常圧または加圧下に行われる。

本反応は必要に応じて酸の存在下に行われ、酸の具体例としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸などが挙げられる。添加した酸に応じて（７−２）の化合物を塩として得ることもできる。

工程（７−３）：Boc化
本反応は常法に従って行うことができ、例えば、適当な溶媒中または無溶媒で二炭酸ジ-tert-ブチルなどと反応させることにより行われる。これらの反応の溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジオキサンのようなエーテル類、塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶媒はそれぞれ単独で、または２種以上の混合溶媒として用いられる。反応温度は用いる原料化合物の種類等により異なるが、通常約０℃〜約８０℃であり、常圧または加圧下に行われる。

本反応は必要に応じて塩基の存在下に行われ、塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸アルカリ、またはトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンのような有機塩基が挙げられる。

製造法８
前記式（１−５）で表される化合物群のうち、下記式（８−５）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。式（８−１）の化合物は市販されているものを使用するか、対応する市販品より、公知の方法、例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)に記載されている方法またはこれらに準じた方法により製造したものを使用することができる。
式中、環Ｑは本明細書項１に定義される通りであり、Ｊは水素原子又はＣ_１−６アルコキシ基（本置換基はアリール基で置換されてもよい）であり、Ｗ^ａは塩素または臭素である。

工程（８−１）：ハロゲン化
化合物（８−２）は、化合物（８−１）を、不活性溶媒中、銅触媒、亜硝酸ナトリウムおよび酸の存在下、Sandmeyer条件にて反応させることにより製造することができる。不活性溶媒の具体例としては、例えば、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール等が挙げられる。銅触媒としては、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、金属銅等が挙げられる。銅触媒のモル当量としては、化合物（６−１）に対して、０．００１〜１モル当量を用いることができるが、好ましくは０．１〜０．５モル当量である。亜硝酸ナトリウムのモル当量としては、化合物（６−１）に対して、０．００１〜１００モル当量を用いることができるが、好ましくは１〜１０モル当量である。酸の具体例としては、例えば塩化水素、臭化水素、臭化水素、酢酸、硫酸等が挙げられる。反応温度は約−１０℃〜約１００℃の範囲から選択される。

工程（８−２）：還元
化合物（８−３）は化合物（８−２）の置換基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊを還元することで製造することができる。本工程は文献（R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., John Wiley and Sons, Inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。

工程（８−３）：アミノ化
化合物（８−４）は、化合物（８−３）を出発原料とし、前記製造法１の工程１−３−１に準じた条件を用いて光延反応を行うことで製造することができる。

工程（８−４）：置換
化合物（８−５）は、化合物（８−４）を出発原料とし、前記製造法６の工程６−１に記載した方法と同様の方法により製造することができる。

製造法９
式（１ａ）の化合物は、製造法１、２、３、４、および５と同様にして、購入又は調製可能な対応する原料から製造することができる。
式中、Ｘ、Ｚ、Ｇ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。

製造法９Ａ
式（１ａ）の化合物（三置換ホウ素化合物）は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＸアニオン（Ｘ⁻）と反応させることで、式（１ｂ）の化合物（四置換ホウ素化合物）へと変換することができる。該化合物（１ｂ）は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。
式中、Ｘ、Ｚ、Ｇ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｘ⁻はＸアニオンであり、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ⁻または⁻ＯＨと表記される）、Ｃ_１−６アルコキシド（該Ｃ_１−６アルコキシドは、Ｒ^ｕＯ⁻で表され、該Ｒ^ｕが前記Ｃ_１−６アルキル基である）、アミドアニオン（⁻ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）等を表し、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオンを表す。

より具体的には、式（１ａ）の化合物に以下に述べるような塩基を添加することによって式（１ｂ）の化合物を製造することができる。イオン対であるＭ^＋Ｘ⁻またはＭ^２＋（Ｘ⁻）_２は、ＭＸまたはＭ（Ｘ）_２の形態である塩基を添加して発生させて（１ｂ）を製造する反応に用いることができ、該塩基として、例えば、Ｘが水酸基の場合、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等が挙げられ、好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、より好ましくは水酸化ナトリウムである。また塩基として、例えば、ＸがＣ_１−６アルコキシ基（Ｒ^ｕＯ）の場合、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。また塩基として、例えば、Ｘが−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１の場合、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等の金属アミドが挙げられる。

あるいはＭ^＋Ｘ⁻は、ＸＨが存在する又はＸＨからなる反応系中に別の塩基を添加することで発生させてもよい。

例えば、ＸＨが水（Ｈ_２Ｏ）の場合、該水中に水素化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムを添加することで、水酸化物イオンとナトリウムイオンが、あるいは水中に水素化カリウムまたは炭酸カリウムを添加することで、水酸化物イオンとカリウムイオンが、それぞれ系中に発生する。

また例えば、ＸＨがＣ_１−６アルコール（該Ｃ_１−６アルコールは、Ｒ^ｕＯＨで表され、該Ｒ^ｕが前記Ｃ_１−６アルキル基である）の場合、該Ｒ^ｕＯＨ中に水素化ナトリウムを添加することで、水酸化物イオンとナトリウムイオンが、あるいはＲ^ｕＯＨ中に水素化カリウムを添加することで、Ｃ_１−６アルコキシドとカリウムイオンが、それぞれ系中に発生する。

また例えば、ＸＨがアミン（ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１（該Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、項１に定義される通りである））の場合、該ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１を含む反応系中に水素化ナトリウムを添加することで、ナトリウムアミド（ＮａＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）が、ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１を含む反応系中に水素化カリウムを添加することで、カリウムアミド（ＫＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）が、それぞれ系中に発生する。

製造法９Ｂ
式Ｉ’の化合物は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＸアニオン（Ｘ⁻）と反応させることで、式Ｉ’’の化合物へと変換することができる。該化合物Ｉ’’は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。より具体的には、式Ｉ’の化合物に製造法７Ａ記載と同様の塩基を添加することによって式Ｉ’’の化合物を製造することができる。
式中の基は、上記に規定される通りであり、ただし、Ｒ^３７がＸと同義であり、Ｘ⁻はＸアニオンであり（すなわち、Ｘ⁻はＲ^３７アニオンを表す）、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ⁻または⁻ＯＨと表記される）、Ｃ_１−６アルコキシド等を表し、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオン等を表す。

製造法９Ｃ
式ＩＩＩ’の化合物は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＸアニオン（Ｘ⁻）と反応させることで、式ＩＩＩ’’の化合物へと変換することができる。該化合物ＩＩＩ’’は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。より具体的には、式ＩＩＩ’の化合物に製造法７Ａ記載と同様の塩基を添加することによって式ＩＩＩ’’の化合物を製造することができる。
式中の基は、上記に規定される通りであり、ただし、Ｒ^３７がＸと同義であり、Ｘ⁻はＸアニオンであり（すなわち、Ｘ⁻はＲ^３７アニオンを表す）、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ⁻または⁻ＯＨと表記される）、Ｃ_１−６アルコキシド等を表し、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオン等を表す。

製造法９Ｄ
式（Ｉ）の化合物は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＸアニオン（Ｘ⁻）と反応させることで、式（Ｉ’）の化合物へと変換することができる。該化合物（Ｉ’）は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。より具体的には、式（Ｉ）の化合物に製造法７Ａ記載と同様の塩基を添加することによって式（Ｉ’）の化合物を製造することができる。
式中の基は、上記に規定される通りであり、ただし、Ｒ^ｄがＸと同義であり、Ｘ⁻はＸアニオンであり、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ⁻または⁻ＯＨと表記される）、Ｃ_１−６アルコキシド等を表し（すなわち、Ｘ⁻はＲ^ｄアニオンを表す）、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオン等を表す。

例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｘが水酸基である下記式（１ａ’）の化合物について、例えば、前記製造法１における工程１−４に準じた当該化合物を取得する反応を行った後、水酸化ナトリウム水溶液で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’）のナトリウム塩化合物として得ることができる。
式中、Ｚ、Ｇ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。

例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｘが水酸基かつＲ^４がカルボキシル基である下記式（１ａ’’）の化合物について、例えば、前記製造法１における工程１−４に準じた当該化合物を取得する反応を行った後、水酸化ナトリウム水溶液で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’’）の二ナトリウム塩化合物として得ることができる。
式中、Ｚ、Ｇ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、は、項１に定義される通りである。

上記製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法（例えば、中和、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等）に付することにより単離精製することができる。また、各中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。

光学活性な出発原料や中間体を用いること、または中間体や最終品のラセミ体を光学分割することにより、本発明の化合物の光学活性体を製造することができる。光学分割の方法としては、これらに限定されないが、例えば、光学活性カラムを用いた分離方法、分別結晶化法等の分離方法が挙げられる。本発明の化合物のジアステレオマーは、これらに限定されないが、例えば、カラムクロマトグラフィーや分別結晶化法等の分離方法によって、製造することができる。

式（１）で表される化合物の製薬学的に許容される塩は、これらに限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール、酢酸エチル、アセトン等の溶媒中で、式（１）で表される化合物と、製薬学的に許容される酸または塩基とを混合することで製造することができる。

本明細書において「または」は、文章中に列挙されている事項の「少なくとも1つ以上」を採用できるときに使用される。「もしくは」も同様である。本明細書において「２つの値の範囲内」と明記した場合、その範囲には２つの値自体も含む。

本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。

以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したのではない。従って、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。

以下に本発明を参考例、実施例および試験例により、さらに具体的に説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。

化合物の同定は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ−ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用いて行った。また、核磁気共鳴スペクトルにはテトラメチルシランを内部標準として用いた。

参考例および実施例におけるカラムクロマトグラフィーは、山善株式会社製のシリカゲルカラム、ＹＭＣ製のＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８を用いた。また、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を使用して精製した際のＴＬＣ（シリカゲルプレート）にはＳｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０Ｆ２５４（メルク）、ＴＬＣ（ＮＨシリカゲルプレート）にはＴＬＣプレートＮＨ（ＦｕｊｉＳｉｌｙｓｉａ）を使用した。

参考例および実施例に記載している各種データは、以下の機器で取得した。
ＮＭＲスペクトル：［^１Ｈ−ＮＭＲ］４００ＭＨｚ：ＪＥＯＬＪＮＭ−ＡＬシリーズＡＬ４００、ＪＥＯＬ ＥＸ２７０ＬＣ−ＭＳスペクトル：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ Ｕｌｔｒａ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＡＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ Ｈ−Ｃｌａｓｓ Ｓｙｓｔｅｍ

参考例および実施例に記載の化合物名は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ（ＡＣＤ／Ｌａｂｓ１２．０，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．）を用いて、または公知文献に用いられた名称等を参考にして、命名しており、必ずしもＩＵＰＡＣ命名法に従うものではない。これらの化合物名は、当業者が一義的にＩＵＰＡＣ名に変換できる。

高速液体クロマトグラフィー質量分析計（ＬＣＭＳ）の測定条件（以下、測定法ともいう）は、以下の通りであり、観察された質量分析の値［ＭＳ（ｍ／ｚ）］を［Ｍ＋１］^＋あるいは［Ｍ］^＋で、その質量分析の値が観察された保持時間をＲｔ（分、ｍｉｎ）で示す。なお、各実測値においては、測定に用いた測定条件をＡ〜Ｃで付記する。例えば、「ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６２０／１．３２^Ａ」と表すとき、測定条件Ａで測定したことを表す。

測定条件Ａ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ Ｕｌｔｒａ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×３０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５% ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．３分；Ａ／Ｂ＝６０／４０から５／９５（ｌｉｎｅａｒ ｇｒａｄｉｅｎｔ）
１．３−１．５分；Ａ／Ｂ＝６０／４０
流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｂ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ Ｕｌｔｒａ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×３０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５% ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．３分；Ａ／Ｂ＝９０／１０から５／９５（ｌｉｎｅａｒ ｇｒａｄｉｅｎｔ）
１．３−１．５分；Ａ／Ｂ＝９０／１０
流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

測定条件Ｃ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ^ＴＭ Ｕｌｔｒａ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍ ２．１×３０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：０．０５% ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０−１．３分；Ａ／Ｂ＝９９／１から５／９５（ｌｉｎｅａｒ ｇｒａｄｉｅｎｔ）
１．３−１．５分；Ａ／Ｂ＝９９／１
流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ, ２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

参考例、実施例および試験例において、記載の簡略化のために、上記で示した略語および下記に示す略語を使用することがある。
ｓ：一重線
ｄ：二重線
ｔ：三重線
ｑ：四重線
ｍ：多重線
ｂｒ：幅広い
ｄｄ：二重線の二重線
Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
δ：化学シフト
ｍｉｎ：分
Ｒｔ：保持時間
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基
ＣＤ_３ＯＤ：重メタノール
ＣＤＣｌ_３：重クロロホルム

参考例１：１−ピリミジン−２−イルアゼチジン−３−オール

２−フルオロピリミジン（３９７ｍｇ）、アゼチジン−３−オール（１９７ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．１３ｍＬ）のメタノール（２．５ｍＬ）溶液をマイクロウェーブ照射下１３０℃で５時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜７０／３０）にて精製して表記化合物（３７０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.29 (2H, d, J = 4.9 Hz), 6.53 (1H, t, J = 4.9 Hz), 4.80-4.73 (1H, m), 4.39 (2H, dd, J = 10.1, 6.7 Hz), 3.99 (2H, dd, J = 10.1, 4.4 Hz), 2.51 (1H, d, J = 6.1 Hz).
LC-MS：[M+H]⁺/Rt(min):152.0/0.305^Ｂ

参考例２〜１１：
参考例１に記載した方法と同様の方法に従い、対応する出発原料を用いて、表（２）に示す化合物を得た。

参考例１２：ｔｅｒｔ−ブチル｛［６−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−３−ピリジル］メチル｝カーバメート

（１２−１）６−フルオロニコチノニトリル（２４４ｍｇ）、アゼチジン３−オール（２９０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．８３６ｍｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液をマイクロウェーブ照射下１３０℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜７０／３０）にて精製して６−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−カルボニトリル（３２２ｍｇ）を得た。

（１２−２）上記生成物（３７４ｍｇ）、１０％／ｗｔパラジウム炭素（１０９ｍｇ）および５ｍｏｌ／Ｌ塩化水素水溶液（０．４ｍＬ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液を水素雰囲気下６時間室温で攪拌した。反応液をセライトろ過、メタノール洗浄した後、ろ液を減圧濃縮して１−[５−(アミノメチル)−ピリジン−２−イル]アゼチジン−３−オール塩酸塩（３７４ｍｇ）を粗生成物として得た。本化合物はこれ以上の生成を行うことなく次反応へ用いた。

（１２−３）上記粗生成物（３６１ｍｇ）、二炭酸ジ-tert-ブチル（３８５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．７ｍＬ）のジクロロメタン（８ｍＬ）溶液を室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／０〜７０／３０）にて精製し、表記化合物（３５９ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.47 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.59 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.25 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.70-4.61 (1H, m), 4.23 (2H, dd, J= 8.1, 7.2 Hz), 4.17 (2H, s), 3.76 (2H, dd, J = 8.9, 4.6 Hz), 1.45 (9H, s).
ＬＣ-ＭＳ：[M+H]⁺/Rt(min):280.1/0.359^Ｂ

参考例１３〜１４：
参考例１２に記載した方法と同様の方法に従い、対応する出発原料を用いて、表（３）に示す化合物を得た。

参考例１５：ｔｅｒｔ−ブチル｛［５−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］メチル｝カーバメート

（１５−１）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチル（１．４８ｇ）、および金属銅（１０９ｍｇ）の酢酸（１４．２ｍＬ）／濃塩酸（２．９ｍＬ）溶液に対し、亜硝酸ナトリウム（２．９５ｇ）の水溶液（３．６ｍＬ）を氷冷下で滴下した後、室温で１４時間撹拌を行った。反応溶液を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶液をろ過した。溶媒を減圧留去して５−クロロ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチル（１．５１ｇ）を得た。

（１５−２）上記生成物（１．５１ｇ）のメタノール（１６ｍＬ）溶液に対し、水素化ホウ素ナトリウム（８９０ｍｇ）を氷冷下で加え、室温で１４時間撹拌を行った。反応溶液に酢酸（９ｍＬ）を加えたのち、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶液をろ過した。溶媒を減圧留去して（５−クロロ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノール（８５０ｍｇ）を得た。

（１５−３）上記生成物（１０４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミド（１５５ｍｇ）、イミノジカルボン酸ジ−tert―ブチル（１９５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１．７ｍＬ）に対し、トリブチルホスフィン（０．２２ｍＬ）を氷冷下で加え、室温で１時間撹拌を行った。溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５〜８０／２０）で精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−（５−クロロ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メチルアミン（１４６ｍｇ）を得た。

（１５−４）上記生成物（９３ｍｇ）、炭酸水素ナトリウム（８９ｍｇ）、アゼチジン−３−オール塩酸塩（４４ｍｇ）のエタノール溶液を、８０℃で３時間撹拌を行った。次に水酸化ナトリウム（５３ｍｇ）を加え、室温で１時間撹拌を行った。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出を行った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶液をろ過した。溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９８／２〜９２／８）で精製し、表記化合物（６７ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.90 (1H, s), 4.78-4.69 (1H, m), 4.38 (2H, s), 4.32 (2H, dd, J = 8.5, 7.8 Hz), 3.91 (2H, dd, J = 8.5, 4.0 Hz), 1.45 (9H, s).
ＬＣ-ＭＳ：[M+H]⁺/Rt(min):287.3/0.481^Ｂ

参考例１６：ｔｅｒｔ−ブチル ６−｛［１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート

ｔｅｒｔ−ブチル ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−ヒドロキシ−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート（５１６ｍｇ）および１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−オール（参考例１の化合物、２２７ｍｇ）のトルエン（５ｍＬ）溶液にシアノメチレントリブチルホスホラン（０．７９ｍＬ）を滴下し、１００℃で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０〜０／１００）で精製し、表記化合物（５０３ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.63 (2H, d, J = 4.8 Hz), 6.55 (1H, d, J =8.5 Hz), 5.88 (1H, t, J = 4.8 Hz), 5.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.40-4.31 (1H, m), 3.82 (2H, dd, J = 9.8, 6.7 Hz), 3.57 (1H, dd, J= 8.5, 1.2 Hz), 3.51 (2H, dd, J = 9.8, 4.0 Hz), 1.96 (2H, t, J =8.2 Hz), 1.69-1.58 (1H, m), 1.54-1.43 (1H, m), 1.38-1.31 (1H, m), 1.25-1.20 (1H, m), 1.19-1.09 (1H, m), 0.87 (9H, s), 0.86 (9H, s), 0.69(3H, s), 0.60 (3H,s), 0.45 (2H, t, J = 8.2 Hz), 0.36 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.16 (3H, s).
ＬＣ−ＭＳ：[M+H]⁺/Rt(min):650.5/1.190^A

参考例１７〜３０
ｔｅｒｔ−ブチル ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−６−ヒドロキシ−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート、および参考例２〜１５の化合物を出発原料とし、参考例１６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（４）に示す化合物を製造した。

実施例１：２−ヒドロキシ−７−（１−ピリミジン−２−イル−アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリンニン−８−カルボン酸・塩酸塩

ｔｅｒｔ−ブチル ６−｛［１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］−３−｛２−［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）−３ａ，５，５−トリメチルヘキサヒドロ−４，６−メタノ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール−２−イル］エチル｝ベンゾエート（参考例１６の化合物、５０３ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）およびヘキサン（１０ｍＬ）混合溶液にフェニルボロン酸（９３ｍｇ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加えた。当該溶液を２時間撹拌した後、静置し、二層に分離した反応液からピペットで上層（主にヘキサンから成る層）を除去した。残った下層（主にアセトニトリルから成る層）に新たにヘキサン（１０ｍｌ）を加え、２時間の撹拌、静置による二層分離、および上層（ヘキサン層）の除去、という一連の操作をさらに２回繰り返した後、残った下層（アセトニトリル層）の溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄した。当該残渣を逆層分取ＨＰＬＣ（移動相：水／アセトニトリル＝９９／１〜５／９５）で精製した。得られた生成物（フリー体）を４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素ジオキサン溶液に溶解後、減圧濃縮することで表題化合物（１１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 8.60 (2H, d, J = 5.2 Hz), 7.20 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.01 (1H, t, J = 5.3 Hz), 6.41 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.31-5.26 (1H, m), 4.82-4.75 (3H, m), 4.42-4.36 (2H, m), 2.71 (2H, t, J= 7.8 Hz), 1.07 (2H, t, J = 7.8 Hz).
ＬＣ−ＭＳ：[M+H]⁺/Rt(min):342.1/0.587^C

実施例２〜１４
参考例１７〜３０を出発原料とし、実施例１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（５）に示す化合物を得た。

以下に実施例２〜１５の化合物の名称を示す。
７−（１−（５−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・塩酸塩（実施例２）
７−（１−（４−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・２塩酸塩（実施例３）
７−（１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例４）
２−ヒドロキシ−７−（１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例５）
７−（１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例６）
２−ヒドロキシ−７−（１−（１−チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例７）
７−（１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例８）
２−ヒドロキシ−７−（１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例９）
２−ヒドロキシ−７−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・塩酸塩（実施例１０）
２−ヒドロキシ−７−（１−（１−メチル−１H−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸（実施例１１）
７−（１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・２塩酸塩（実施例１２）
７−（１−（６−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・２塩酸塩（実施例１３）
７−（１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・２塩酸塩（実施例１４）
７−（１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・塩酸塩（実施例１５）

実施例１６：８−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸・２ナトリウム塩

７−（１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸・塩酸塩（参考例１５の化合物、２０ｍｇ）の水（０．５ｍＬ）溶液に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．１５ｍＬ）を加え、５分間室温で攪拌した。その溶液を逆層分取ＨＰＬＣ（移動相：水／アセトニトリル＝９９／１〜８０／２０）で精製し、減圧濃縮することで表題化合物（１０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 6.71 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.14-5.13 (1H, m), 4.46 (2H, dd, J = 7.0, 3.7 Hz), 4.19 (2H, dd, J = 9.5, 4.3 Hz), 3.98 (2H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.0 Hz), 0.44 (2H, t, J = 7.0 Hz).
ＬＣ−ＭＳ：[M+H]⁺/Rt(min):376.9/0.437^C

以下に、本発明の代表的化合物についての薬理試験方法およびその結果を示すが、本発明はこれらの試験例に限定されるものではない。

試験例１：β−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価 試験化合物のβ−ラクタマーゼ阻害活性を評価するために、β−ラクタマーゼ産生菌に対する試験化合物とβ−ラクタム系薬剤との併用効果を評価した。β−ラクタム系抗菌剤としてメロペネム（ＭＥＰＭ）を用い、試験化合物を固定濃度（４μｇ／ｍＬ）で加えた場合のβ−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を微量液体希釈法（公比：２）により測定した。試験化合物の併用によりＭＥＰＭのＭＩＣが１／３２未満になったものをＡ、１／３２〜１／１６になったものをＢ、１／８〜１／４になったものをＣ、１／２以上となったものをＤとして以下に示した。

試験例２：β−ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価 試験例１と同様にして、例えば、Ｅ．ｃｏｌｉ ＡＴＣＣ ＢＡＡ−２４６９（ＮＤＭ−１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ ＡＴＣＣ ＢＡＡ−２４７０（ＮＤＭ−１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ ＮＣＴＣ １３４３９（ＶＩＭ−１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ ＮＣＴＣ １３４４０（ＶＩＭ−１）、およびＥ．ｃｏｌｉ ＮＣＴＣ １３４７６（ＩＭＰ）等を用いて、試験化合物のメタロ−β−ラクタマーゼ阻害活性を評価することが可能である。

以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願および文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。

本発明の化合物は、β−ラクタマーゼに対して強い阻害作用を示し、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症の治療剤および／または予防剤として有用である。

Claims (84)

1. 式（１ａ）または（１ｂ）：
   ［式（１ａ）および（１ｂ）中、
   Ｇは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ａ１−であり、
   Ｘは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または−ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１であり、
   Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
   １）水素原子、
   ２）Ｃ_１−６アルキル基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）Ｃ_６−１０アリール
   ５）５員または６員のヘテロアリール、
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
   ７）Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、
   ８）Ｃ_３−１０脂環式カルボニル基、
   ９）Ｃ_６−１０アリールカルボニル基、
   １０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
   １１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、
   １２）Ｃ_３−１０脂環式スルホニル基、
   １３）Ｃ_６−１０アリールスルホニル基、
   １４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
   １５）−ＯＲ^ｃ１、
   のいずれかであり（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
   ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
   Ｒ^ｃ１は、
   １）水素原子、
   ２）Ｃ_１−６アルキル基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）Ｃ_６−１０アリール、
   ５）５員または６員のヘテロアリール、または
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
   のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
   Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ｄ−、−ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）−、または−ＮＲ^ｄＳＯ_２−であり、
   Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり、
   Ｚは、
   １）水素原子、
   ２）水酸基、
   ３）シアノ基、
   ４）カルボキシル基、
   ５）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ６）Ｃ_６−１０アリール、
   ７）５員または６員のヘテロアリール、
   ８）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
   ９）Ｃ_１−６アルコキシ基、
   １０）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
   １１）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
   １２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
   １３）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
   １４）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
   １５）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
   １６）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
   １７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
   １８）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
   （但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
   １９）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２０）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
   ２１）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２２）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
   ２３）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
   ２４）−ＮＲ^ｇ１−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２５）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
   ２６）−ＮＲ^ｇ１−ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ１）、
   ２７）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２８）−ＮＲ^ｈ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ２９）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３０）−ＮＲ^ｉ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３１）−ＮＲ^ｅ１−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ１、
   ３２）−ＮＲ^ｇ１−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３３）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
   ３４）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
   ３５）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
   ３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ３８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
   ３９）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
   ４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４２）−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４３）−ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４４）−ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
   ４５）−ＮＲ^ｅ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
   ４６）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４７）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
   ４８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１−ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
   ４９）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１、
   ５０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
   ５１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１
   のいずれかであり、
   Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうちのいずれか一つは、下記式（２）：
   〔式（２）中、
   Ｙは、酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲ^ｊ−であり、
   環Ａは、置換されていてもよい４〜２０員の非アリールヘテロ環であり、
   環Ｑは、５〜１０員のヘテロアリールまたはＣ_６−１０アリールであり、
   下付き文字ｄは、環Ｑ上の置換可能な位置の数であり、
   各Ｒ^５は独立して、
   １）水素原子、
   ２）水酸基、
   ３）シアノ基、
   ４）ハロゲン、
   ５）カルボキシル基、
   ６）Ｃ_１−６アルキル基、
   ７）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ８）Ｃ_６−１０アリール、
   ９）５員または６員のヘテロアリール、
   １０）４〜１０員の非アリールヘテロ環、
   １１）Ｃ_１−６アルコキシ基、
   １２）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
   １３）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
   １４）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
   １５）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
   １６）Ｃ_１−６アルキルチオ基、
   １７）Ｃ_３−１０脂環式チオ基、
   １８）Ｃ_６−１０アリールチオ基、
   １９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
   ２０）４〜１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
   （但し、上記５）から１９）の各置換基は置換されていてもよい）
   ２１）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ２２）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
   ２３）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ２４）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
   ２５）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
   ２６）−ＮＲ^ｇ２−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ２７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
   ２８）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
   ２９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ３０）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ３１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ３２）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ３３）−ＮＲ^ｅ２−ＳＯ_２−Ｒ^ｆ２、
   ３４）−ＮＲ^ｇ２−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ３５）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
   ３６）−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
   ３７）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ３８）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
   ３９）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ４０）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
   ４１）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
   ４２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ４３）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ４４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ４５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ４６）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ４７）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
   ４８）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
   ４９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ５０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
   ５１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
   ５２）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
   ５３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
   からなる群より選択される〕で表される基であり、あるいは二つのＲ^５が環Ｑ内の隣接した原子上にそれぞれ置換している場合、二つの該Ｒ^５が一緒になってさらにＣ_５−９脂環式基との縮環構造、もしくは５〜９員の非アリールヘテロ環との縮環構造を形成していてもよく、
   （Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３のうち式（２）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または−ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
   Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２およびＲ^ｊは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６−１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環であり、
   Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１またはＲ^ｅ２とＲ^ｆ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
   Ｒ^４は、
   １）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８、
   ２）−ＳＯ_２−Ｌ^６−Ｒ^８
   （上記１）および２）の式中、Ｒ^８は、−ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、−ＮＲ^ａ５−Ｌ^７−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、−ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基であり、Ｌ^６は、単結合、または−ＮＲ^ａ６−である）、
   ３）−ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
   ４）−Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
   ５）−ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
   ６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
   ７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
   ８）１）から７）のいずれかの生物学的等価体
   （但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、８）はこれらを重複して含んでもよい）
   のいずれかであり、
   Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３およびＲ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４〜１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
   Ｒ^ｍ１は、
   １）水素原子、
   ２）Ｃ_１−６アルキル基、
   ３）Ｃ_３−１０脂環式基、
   ４）Ｃ_６−１０アリール、
   ５）５員または６員のヘテロアリール、または
   ６）４〜１０員の非アリールヘテロ環
   のいずれかであり（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
   ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２−４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５〜７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）
   を形成していてもよく、
   Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基であり、
   Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン基である。］
   で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
2. Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子または置換されてもよいＣ_１−６アルキルチオ基である、請求項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
3. Ｚ−Ｌ^２−Ｌ^１は水素原子である、請求項１または請求項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
4. Ｇは酸素原子である、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
5. Ｘは、水酸基、または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である、請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
6. Ｘは水酸基である、請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
7. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（３ａ）および（３ｂ）：
   ［式（３ａ）および（３ｂ）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、請求項１〜請求項６のいずれか一項に定義されるとおりであり、
   Ｒ^４は、
   １）−ＣＯＯＲ^ｍ１（ここで、Ｒ^ｍ１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−１０脂環式基、Ｃ_６−１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４〜１０員の非アリールヘテロ環のいずれかであり、ここで、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_３−１０脂環式基、該Ｃ_６−１０アリール、該５員または６員のヘテロアリール、および該４〜１０員の非アリールヘテロ環はそれぞれ、置換されていてもよい）、および
   ２）１）の生物学的等価体
   からなる群より選択される。］
   で表される、請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
8. Ｒ^４は、
   １）−ＣＯＯＨ（すなわち、カルボキシル基）、または
   ２）カルボン酸等価体
   である、請求項７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
9. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：
   [式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^４、Ｒ^５、ｄ、環Ａおよび環Ｑは、請求項１〜請求項８のいずれか一項に定義されるとおりであり、
   Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基およびＣ_１−６アルキルチオ基は、置換されていてもよい）である。］
   で表される、請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
10. 環Ａは、置換されていてもよい４〜１０員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
11. 環Ａは、置換されていてもよい４〜７員の非アリールヘテロ環である、請求項１〜請求項１０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
12. Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
13. Ｙは、酸素原子である、請求項１〜請求項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
14. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：
    ［式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、ｄ、および環Ｑは、請求項１〜請求項１３のいずれか一項に定義されるとおりであり、環Ａは、置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である。］
    で表される、請求項１〜請求項１３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
15. 環Ａが、置換されていてもよいアゼチジン環である、請求項１〜請求項１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
16. 環Ｑは、以下の
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）シアノ基、
    ４）ハロゲン、
    ５）Ｃ_１−４アルキル基、
    ６）Ｃ_３−１０脂環式基、
    ７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
    ９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
    １０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
    １１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
    （但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
    １２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
    １４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
    １５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
    ２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
    ３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
    ４）Ｃ_３−１０脂環式基、
    （但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
    ５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    １３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
    １５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １６）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
    １７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
    １８）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２０）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
    ２３）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
17. 環Ｑは、以下の
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）シアノ基、
    ４）ハロゲン、
    ５）Ｃ_１−４アルキル基、
    ６）Ｃ_３−１０脂環式基、
    ７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
    ９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
    １０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
    １１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
    （但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
    １２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
    １４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
    １５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
    ２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
    ３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    （但し、該アルキル基は置換されていてもよい）
    ４）Ｃ_３−１０脂環式基、
    （但し、該脂環式基は置換されていてもよい）
    ５）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ６）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ７）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ８）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １１）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １２）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    １３）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、
    １５）−Ｃ（＝Ｎ―ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    １６）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
    １７）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
    １８）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １９）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２０）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２１）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、および
    ２３）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ｃは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）シアノ基、
    ４）ハロゲン、
    ５）Ｃ_１−４アルキル基、
    ６）Ｃ_３−１０脂環式基、
    ７）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ８）Ｃ_３−１０脂環式オキシ基、
    ９）Ｃ_６−１０アリールオキシ基、
    １０）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
    １１）４〜１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
    （但し、上記５）から１０）の各置換基は置換されていてもよい）
    １２）−ＳＯ_２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １３）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
    １４）−ＮＲ^ｇ２−ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ−ＯＲ^ｆ２）、
    １５）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １６）−ＮＲ^ｈ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １７）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １８）−ＮＲ^ｉ２−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    １９）−Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２０）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
    ２１）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２２）−Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２３）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２４）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２５）−ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２６）−ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ２７）−ＮＲ^ｅ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
    ２８）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ２９）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
    ３０）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
    ３１）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３、および
    ３２）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、または、
    同じ炭素原子上の２つのＲ^５ｃが、同一の酸素原子であってカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を形成してもよく、
    Ｌ^４は、−Ｎ（Ｒ^５ｂ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、または−ＳＯ−を表す、
    請求項１〜請求項１５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
18. 環Ｑは、以下の
    からなる群より選択される、
    請求項１〜請求項１５および請求項１７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
19. Ｒ^１、およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、
    ３）Ｃ_１−６アルキル基、
    ４）Ｃ_１−６アルコキシ基、および
    ５）Ｃ_１−６アルキルチオ基
    （但し、上記３）から５）の各置換基はハロゲン原子で置換されていてもよい）
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
20. Ｒ^１、およびＲ^２は、各々独立して、同一または異なって、
    １）水素原子、
    ２）ハロゲン原子、および
    ３）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
21. Ｒ^１、およびＲ^２がともに、水素原子である、請求項１〜請求項２０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
22. 式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（３ａ）および（３ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物または式（５ａ）および（５ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：
    [式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｒ^５、ｄおよび環Ｑは、請求項１〜請求項２１のいずれか一項に定義されるとおりであり、
    ｍは、１、２、または３の整数であり、
    ｎは、１、２、または３の整数であり、
    ｍ＋ｎは、２、３、または４である。］
    で表される、請求項１〜請求項１４、請求項１６〜請求項２１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
23. ｍは１または２であり、ｎは１または２であり、ｍ＋ｎは２または３である、請求項２２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
24. ｍは１であり、ｎは１である、請求項２２または請求項２３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
25. 環Ｑは、以下の
    からなる群より選択される５員または６員のアリールまたはヘテロアリールであり、
    各Ｒ^５ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    ４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、および
    ４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１６および請求項１９〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
26. 環Ｑは、以下の
    からなる群より選択される９員または１０員のヘテロアリールであり、
    各Ｒ^５ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    ４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、および
    ４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１６および請求項１９〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
27. 環Ｑは、以下の
    からなる群より選択される９員または１０員のヘテロアリールであり、
    各Ｒ^５ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    ４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    ４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１６および請求項１９〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
28. 環Ｑは、以下の
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ａは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    ４）Ｃ_１−４アルコキシ基、
    ５）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から５）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ６）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択され、
    各Ｒ^５ｂは独立して、
    １）水素原子、
    ２）水酸基、
    ３）Ｃ_１−４アルキル基、
    ４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ３（ここでＲ^ｅ３は、Ｃ_１−４アルキル基である）、および
    （但し、上記３）から４）の各基は、フッ素原子、ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２および水酸基からなる群から一種または複数種選択される、一つまたは複数の基で置換されていてもよい）
    ５）−ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
    からなる群より選択される、請求項１〜請求項１５および請求項１７〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
29. Ｒ^ｅ２、およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３−１０脂環式基である、請求項１〜請求項２８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
30. Ｒ^ｅ２、およびＲ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基である、請求項１〜請求項２９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
31. Ｒ^ｅ２、およびＲ^ｆ２は、水素原子である、請求項１〜請求項３０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
32. 存在しているＲ^５、Ｒ^５ａおよび／またはＲ^５ｂのうちの少なくとも一つが、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、各ｋは独立して０〜４の整数である、請求項１〜請求項３１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
33. ｄが１であるとき、存在しているＲ^５、Ｒ^５ａまたはＲ^５ｂは−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、ｄが２以上であるとき、存在しているＲ^５ａおよび／またはＲ^５ｂのうちの一つが、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、残りのＲ^５ａおよび／またはＲ^５ｂが水素原子である、請求項１〜請求項３２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
34. ｋが１である、請求項３２または請求項３３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
35. 環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して３位、４位もしくは５位に位置する、または環Ｑが５員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して置換可能な２位もしくは３位に位置する、請求項１６〜請求項３４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
36. 環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して４位に位置する、請求項１６〜請求項３５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
37. 環Ｑが６員環であるとき、−ＣＨ_２−ＮＨ_２であるＲ^５ａが、環Ｑ上の環Ａに対する結合位置に対して３位に位置する、請求項１６〜請求項３６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
38. 環Ｑが
    であり、ここで、Ｌ^９が、硫黄原子、
    からなる群より選択され、
    Ｌ^９が硫黄原子である場合、Ｒ^１３は水素原子または−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、
    Ｌ^９が
    である場合、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３のいずれか一つは、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、残りの二つは、水素であり、
    Ｌ^９が
    である場合、Ｒ^１２およびＲ^１３の一方は、−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２であり、もう一方は、水素であり、
    ｋはいずれの場合にも、０〜４の整数であり、
    但し、Ｒ^１２が存在するとき、Ｒ^１２が結合する炭素は、Ｒ^１３が結合する炭素と結合することを条件とし、
    Ｌ^１０は、窒素原子、または＝ＣＨ−である、
    請求項１〜請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
39. Ｌ^９が硫黄原子である、請求項３８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
40. Ｌ^１０が窒素原子である、請求項３９に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
41. Ｒ^１３が水素原子である、請求項４０に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
42. Ｌ^１０が＝ＣＨ−である、請求項３８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
43. Ｌ^９が、
    である、請求項４２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
44. Ｌ^９が、
    である、請求項４２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
45. Ｒ^１３が−（ＣＨ_２）_ｋ−ＮＨ_２である、請求項４０および請求項４２〜請求項４４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
46. ｋが１である、請求項３８〜請求項４５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
47. 以下の化合物からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
    ２−ヒドロキシ−７−（１−ピリミジン−２−イル−アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（５−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（５−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（４−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（４−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ２−ヒドロキシ−７−（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（６−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（６−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、および
    ８−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    。
48. 以下の化合物からなる群より選択される、請求項４７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
    ７−（１−（５−アミノメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（５−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、
    ８−｛［１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    、
    ７−（１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ−２−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサボリニン−８−カルボン酸
    、および
    ８−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸
    。
49. 以下の化合物名称または構造式で表される、請求項４８に記載の化合物の塩：
    ８−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−４，４−ジヒドロキシ−５−オキサ−４−ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ−１（６），７，９−トリエン−７−カルボン酸・２ナトリウム塩
    。
50. 下記式（１１）：
    ［式（１１）中、Ｒ^Ｇは水酸基、チオール基、または−ＮＨＲ^ａ１であり、Ｒ^ａ１、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、請求項１〜請求項６のいずれかに記載の定義と同義であり、式（１ａ）は請求項１と同義である］
    で表される、化合物またはその製薬学的に許容される塩。
51. 式（１１）の化合物が、下記式（１２）：
    ［式（１２）中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、請求項７または請求項８に記載の定義と同義である］
    で表される、請求項５０に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
52. 式（１２）の化合物が、下記式（１３）：
    ［式（１３）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、ｄ、環Ａおよび環Ｑは、請求項９〜請求項１３または請求項１５〜請求項２１のいずれかに記載の定義と同義である］
    で表される、請求項５０または請求項５１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
53. ＸおよびＲ^Ｇは水酸基であり、Ｒ^４はカルボキシル基であり、環Ａは置換されていてもよい４〜６員の含窒素非アリールヘテロ環である請求項５２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
54. 式（１３）の化合物が、下記式（１４）：
    ［式（１４）中、Ｒ^５、ｄ、環Ｑ、ｍおよびｎは、請求項２２〜請求項４６のいずれか一項に記載の定義と同義である］
    で表される、請求項５０〜請求項５３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
55. Ｒ^Ｇが、水酸基またはチオール基である請求項５０〜請求項５４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
56. Ｒ^Ｇが、水酸基である請求項５０〜請求項５５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
57. Ｘが、水酸基またはＣ_１−６アルコキシ基である請求項５０〜請求項５６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
58. Ｘが、水酸基である請求項５０〜請求項５７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
59. 以下の化合物からなる群より選択される、請求項５０に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（４−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（チアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（６−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（４−アミノメチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    、および
    ３−［２−（ジヒドロキシボラニル）エチル］−６−｛［１−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝−２−ヒドロキシ安息香酸
    。
60. 請求項１〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
61. 細菌感染症の治療薬または予防薬である請求項６０に記載の医薬。
62. 請求項１〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ−ラクタマーゼ阻害剤。
63. 請求項１〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
64. 追加の薬剤をさらに含む、請求項６３に記載の医薬組成物。
65. 追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤および抗アレルギー剤からなる群より選択される、請求項６４に記載の医薬組成物。
66. 追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、請求項６４または請求項６５に記載の医薬組成物。
67. 追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、請求項６５または請求項６６に記載の医薬組成物。
68. β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項６６または請求項６７に記載の医薬組成物。
69. β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項６６または請求項６７に記載の医薬組成物。
70. 追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項６３に記載の医薬組成物。
71. 追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項７０に記載の医薬組成物。
72. 追加の薬剤が、β−ラクタム系薬剤である、請求項７０または請求項７１に記載の医薬組成物。
73. 追加の薬剤であるβ−ラクタム系薬剤が、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ−１０１、ＲＷＪ−５４４２８、ＭＣ−０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ−４４２８３１、ＲＷＪ−３３３４４１、およびＲＷＪ−３３３４４２からなる群より選択される、請求項７１または請求項７２に記載の医薬組成物。
74. β−ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、およびパニペネムからなる群より選択される、請求項７２または請求項７３に記載の医薬組成物。
75. β−ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６およびカルモナムからなる群より選択される、請求項７２または請求項７３に記載の医薬組成物。
76. 細菌感染症を治療するための請求項１〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
77. 細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項７６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
78. 細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項７６または請求項７７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
79. 請求項１〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症および歯性感染の治療剤からなる群より選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
80. β−ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、請求項１〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
81. 治療が必要な患者に、治療上の有効量の請求項１〜請求項５９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
82. 細菌感染症がβ−ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項８１に記載の方法。
83. 細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷および手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項８１または請求項８２に記載の方法。
84. 追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項８１〜請求項８３のいずれか一項に記載の方法。