JP2020094211A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】HB−FFSディスプレイ用途に適する、改善された液晶媒体であり、上記の欠点がなく、特に、従来技術の媒体と比較して、高い透過率を維持しつつ、信頼性が改善された、液晶媒体の提供。【解決手段】式Iで表される化合物を、1又はそれ以上含み、並びに、特定の液晶性化合物を1又はそれ以上含む、液晶媒体。(R11、及びR12は、同一であるか異なるかを問わず、H、C1〜15である、アルキル、又はアルコキシ基等)【選択図】なし
Description
本発明は、誘電異方性が正である液晶(LC)媒体、及び当該媒体を含む液晶ディスプレイ(LCDs)、特にアクティブマトリクスによりアドレス指定されたディスプレイ、特に、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS PS−HB−FFS、SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、正のVA、又は正のPS−VAの型のLCディスプレイに関する。
液晶ディスプレイ(Liquid-crystal displays;LCDs)は、情報を表示する多くの分野で用いられる。LCDsは、直視型ディスプレイと投影型ディスプレイで用いられる。用られる電気光学モードは、例えば、ねじれネマチック(twisted nematic;TN)モード、超ねじれネマチック(super twisted nematic;STN)モード、光学補償ベンド(optically compensated bend;OCB)モード及び電気制御複屈折(electrically controlled birefringence;ECB)モードと、それらが様々に改良されたモード等である。これらのモードはすべて、基板と液晶層にほぼ垂直に形成する電界を利用する。
これらのモードに加えて、基板、又は液晶層に実質的に平行な電界を利用する電気光学モードも存在する。例えば、特許文献1は、その後、面内スイッチング(in-plane switching;IPS)ディスプレイとして知られるようになった液晶ディスプレイを開示し、電場の重要な要素が、液晶層に平行になるように、電気信号を発生させることを開示する。このようなディスプレイを操作する原理は、例えば、非特許文献1に説明されている。
IPSディスプレイでは、平面配向を有する2つの基板の間にLC層があり、2つの電極が、2つの基板の一方のみに配置され、好ましくは、くし形構造である。電極に電圧を印加すると,LC層に平行な重要な要素をもつ電場が発生する。これにより、層平面内でLC分子の再配向(realignment)がおこる。
例えば、特許文献2は、電極の設計及びIPSディスプレイのアドレス指定のための様々な可能性を開示する。同様に、特許文献3は、当該IPSディスプレイの様々な実施形態を記載する。
例えば、特許文献3は、この型のIPSディスプレイ用の液晶材料を記載する。
さらに、いわゆる「フリンジ磁場スイッチング(fringe-field switching;FFS)」ディスプレイが報告されてきたが(とりわけ、非特許文献2を参照されたい)、当該ディスプレイは、同一基板上に2つの電極があり、そのうちの1つの電極は、くし形構造であり、もう1つの電極は、構造化されていない。それにより、いわゆる「フリンジ磁場」という、電極の端周辺の電場が強く、かつ、電池全体の電場としては、垂直成分も水平成分も強い、強い電場が発生する。FFSディスプレイは、コントラストの視野角依存性が低い。FFSディスプレイは、通常、誘電異方性が正であるLC媒体と、LC媒体の分子に平面配向を提供する、通常はポリイミドの配向層と、を含む。
IPS及びFFSの電気光学モードの液晶ディスプレイは、特に、最近のデスクトップ・モニター、テレビ・セット、及びマルチメディア・アプリケーションとしての用途に適する。本発明の液晶媒体は、好ましくは、このタイプのディスプレイに用いられる。一般に、FFSディスプレイには、誘電異方性の値が比較的低く、誘電的に正である液晶媒体が用いられるが、誘電異方性が約3以下の液晶媒体も、IPSディスプレイに用いられる場合がある。
さらに、いわゆるHB−FFSモードにより、改良が加えられた。従来のFFS技術とは対照的に、HB−FFSモードの特徴の一つは、透過率がより高いパネルのエネルギー消費をより低減して、動作させることができることである。
R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol.45, No.12, pp.5466-5468 (1974)
S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No.3, 2004, 1028
LCD、特にFFS及びIPSディスプレイに適する液晶組成物は、例えば、特許文献5〜12等の従来技術から、公知である。しかし、これらの組成物にはいくつか不利益がある。その他の欠点のうちの大部分は、アドレス指定時間が長くなるという不利益をもたらし、抵抗率の値が不十分であり、及び/又は作動電圧が過度に高い。そこで、作動特性と耐用期間の改善がともに求められる。
FFS及びIPSディスプレイは、アクティブ・マトリクス・ディスプレイ(active-matrix displays;AMD)、又はパッシブ・マトリクス・ディスプレイ(passive-matrix displays;PMD)として作動することができる。アクティブ・マトリクス・ディスプレイの場合、個々の画素は、通常、例えば薄膜トランジスタ等の集積化された非線形能動素子によりアドレス指定され、一方、パッシブ・マトリクス・ディスプレイの場合、個々の画素は、従来技術で公知のように、通常、マルチプレックス法によりアドレス指定される。
本発明のディスプレイは、好ましくは、アクティブマトリクスにより、好ましくは、TFTのマトリクスにより、アドレス指定される。しかしながら、本発明の液晶は、有利には、他の公知のアドレス指定手段を備えるディスプレイにも用いることができる。
面内スイッチング(IPS)及びフリンジフィールドスイッチング(FFS)技術の典型的な用途は、モニター、ノートブック、テレビ、携帯電話、タブレットPC等である。
IPS技術及びFFS技術には、他のLCD技術に比べて、例えば、コントラストの広い視野角依存性等の、垂直位置合わせ技術等のいくつかの利点がある。
透過率が高く、黒色状態が良好であり、かつ、コントラスト比が高いディスプレイにおける、さらなる液晶媒体の提供及びその使用は、最近のFFS及びIPS用途の中心的な課題である。さらに、最近の用途には、低温での安定性が良好であり、アドレス指定時間が高速であることが望まれる。
本発明は特に、FFS及びIPSディスプレイ用に加えて、TN、正のVA、又はSTNディスプレイ、特に、TFTでアドレス処理されたアクティブマトリクスディスプレイ用の、液晶媒体の提供を目的とし、このようなディスプレイは、上記の欠点がないか、又は上記欠点があってもその程度は小さく、かつ、好ましくは、比抵抗が高く、閾値電圧が低く、誘電異方性が高く、低温での安定性(LTS)が良好であり、応答時間が高速であり、及び回転粘度が低く、輝度を高くすることができる。
これは、以下に記載する、特許請求の範囲に記載される液晶媒体を提供することにより、達成された。
HB‐FFSモード等のディスプレイの高輝度は、誘電異方性が正であり、また液晶分子の縦軸に垂直な誘電率
(以下、「ε(垂直)」と記載する場合もある)が高い液晶媒体を用いると、達成されうることが観察された。これは、液晶媒体全体の正の誘電異方性を維持しつつε(垂直)が高く、誘電異方性が負である液晶化合物を、液晶媒体に、限定量添加することにより、達成できる。しかし、ε(垂直)が高い化合物を添加する場合の欠点がある。例えば、回転粘度γ1の値が高くなり、その結果、回転粘度γ1の比γ1/K22が高くなり、ねじれ変形に対する弾性定数K22が高くなることで、応答時間が長くなる。K22は、スプレー変形に対する弾性定数K11にほぼ比例するため(K22値は、通常K11値の約半分である)、これは、γ1及びK11を測定すれば容易に決定することができる。
他の欠点は、HB‐FFS混合物の信頼性(VHR)が、従来のFFS混合物に比べて劣りうることである。
本発明の目的は、HB−FFSディスプレイ用途に適する、改善された液晶媒体であり、上記の欠点がなく、特に、従来技術の媒体と比較して、高い透過率を維持しつつ、信頼性が改善された、液晶媒体を提供することである。
本課題を解決するために、本発明は、請求項1に記載の液晶媒体を提供する。
本発明の有利な実施形態は、従属クレームの主題であり、明細書から抽出しうる。
本発明は、以下の式1:
(式中、
R11及びR12は、同一であるか異なるかを問わず、H、炭素原子が1〜15個である、アルキル、又はアルコキシ基であり、前記基の、1又はそれ以上のCH2基が、場合によっては、互いに独立して、以下の
(式中、
R2及びR3は、互いに独立して、炭素原子が1〜7個である、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、若しくはフッ素化アルコキシ、炭素原子が2〜7個である、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、若しくはフッ素化アルケニルであり、好ましくは、アルキル、若しくはアルケニルであり、
であり、
L21、L22、L31及びL32は、互いに独立して、H、又はFであり、好ましくは、Fであり、
Y2、Y3は、H、又はCH3であり、
X2、及びX3は、互いに独立して、ハロゲン、炭素原子が1〜3個である、ハロゲン化アルキル、若しくはハロゲン化アルコキシ、又は、炭素原子が2又は3個である、ハロゲン化アルケニル、若しくはハロゲン化アルケニルオキシであり、好ましくは、F、Cl、OCF3、又はCF3、最も好ましくは、F、CF3、又はOCF3であり、
Z3は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、又は単結合であり、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、又は単結合、及び最も好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−、又は単結合であり、かつ、
l、m、n、及びoは、互いに独立して、0又は1、好ましくは、l+mは2である。)
で表される化合物群から選択される、化合物を、1又はそれ以上含む、液晶媒体に関する。
驚くべきことに、本発明の媒体は、ε(垂直)値がさらに高く、同時に、回転粘度並びにγ1/K22、及びγ1/K11の比を低下させることができ、かつ、本明細書、及び請求の範囲に記載した液晶媒体を用いるディスプレイの応答時間を高速化させることができる。本発明の媒体を利用するディスプレイはさらに、コントラストが特に高く、信頼性がとても高いために、区別される。
特に、式Iで表される化合物と、式II、及び/又はIIIで表される化合物と、の組み合わせ、さらに、式B、及び/又はYから選択される化合物、又は以下に示すそれらの下位式との組み合わせにより、回転粘度、及び比率γ1/K11値を低く維持しつつ、誘電異方性を中程度に正とし、同時に、液晶分子の縦軸に垂直な誘電率ε(垂直)を高めることができる。これにより、液晶ディスプレイ、特にHB−FFS、FFS、IPSモードの液晶ディスプレイの輝度を高め、透過率を高め、応答時間を短くできる。
本発明の液晶媒体は、例えば、携帯電話、及びPDA等の、モバイル用途、及びTFT用途に適する。さらに、本発明の液晶媒体は、特に、誘電性が正である液晶に基づく、FFS、HB−FFS、及びIPSディスプレイ用途に適する。
本発明の液晶媒体は、特に、大型TV用途の中でも、誘電性が正である液晶、及びポリマーが安定しているそれらの変種に基づく、FFS、HB−FFS、及びIPSモードの液晶ディスプレイ用途に、特に適する。
本発明はさらに、上記及び以下の電気光学目的の液晶媒体の使用に関し、特に、液晶ディスプレイ、シャッターガラス、LCウインドウ、3D用途における、好ましくは、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、PS−HB−FFS、SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、正のVA、及び正のPS−VAディスプレイの用途、とても好ましくは、FFS、HB−FFS、IPS、及びPS−HB−FFS、及びPS−IPSディスプレイ用途、に関する。
本発明はさらに、上記及び以下に記載される液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイ、特に、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、PS−HB−FFS、SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、正のVA、又は正のPS−VAディスプレイ、好ましくは、FFS、HB−FFS、IPS、PS−HB−FFS、又はPS−IPSディスプレイ、に関する。
本出願では、原子はまた、すべてその同位体を含む。特に、1又はそれ以上の水素原子(H)を、重水素(D)で置換できるが、これは、特に低濃度の場合、重水素化の程度が高ければ、化合物を分析的に決定できるか、又はそれを簡素化しうるため、いくつかの実施形態では、特に好ましい。
ここで、アルキル基、及び/又はアルコキシ基は、直鎖、又は分枝鎖のアルキルをいうと理解される。好ましくは直鎖であり、炭素原子が2、3、4、5、6又は7個、すなわち、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ、又はヘプチルオキシ、さらに、メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、又はテトラデシルオキシである。
ここで、オキサアルキルは、好ましくは、直鎖2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−オキサブチル(=エトキシメチル)、又は3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−、又は4−オキサペンチル、2−、3−、4−、又は5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−、又は6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−、又は7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、又は7−オキサオノ二ル、2−、3−、4−、5−、6−、7−、又は8−オキサデシルである。
ここで、アルケニル、すなわち、1個のCH2基が、−CH=CHで置換されたアルキル基は、直鎖、又は分枝鎖であってよい。好ましくは、直鎖であり、炭素原子が2〜10個である。すなわち、それは特に、ビニル、prop−1−、又は2−enyl、並びに−1−、−2−、又は3−enyl、pent−1−、−2−、−3−、−、又は4−enyl、hex−1−、−2−、−3−、−4−、又は5−enyl、hept−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、又は6−enyl、oct−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−enyl、non−1−、−2−、−3−、−5−、−6−、−7−、又は8−enyl、dec−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−、又は9−enylである。
ここで、少なくとも1個のハロゲンで一置換された、アルキル、又はアルケニル基は、好ましくは、直鎖であり、ハロゲンは、好ましくは、F、又はClである。多置換の場合に好ましいハロゲンは、Fである。それらの基には、過フッ素化基も含まれる。一置換の場合、フッ素置換基、又は塩素置換基は、いかなる所望の位置にあってもよいが、好ましくは、−ω位にある。
ここで、モノフッ素化、若しくはポリフッ素化された、炭素原子が1、2、若しくは3個のアルキル基、若しくはアルコキシ基、又はモノフッ素化若しくはポリフッ素化された、炭素原子が2又は3個のアルケニル基は、特に好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、OCH=CF2、又はCH=CF2であり、とても特に好ましくは、F、又はOCF3であり,さらに特に好ましくは、CF3、OCF=CF2、OCHF2、又はOCH=CF2である。
式Iで表される化合物は、好ましくは、独国特許公開公報第102015004271号明細書に記載のように合成される。
式Iで表される化合物は、好ましくは、以下の式I−1〜I−10:
好ましくは、当該媒体は、式IIで表される化合物、好ましくは、以下に表される式II−1〜II−3:
式II−1〜式II−3において、L21及びL22、又はL23及びL24は、好ましくは、ともにFである。
式II−1、及びII−2における他の好ましい実施形態では、L21、L22、L23、及びL24は、すべてFである。
式II−1で表される化合物は、以下の式II−1a〜II−1h:
(式中、生じる基は、上記のとおりである。)
で表される化合物群から選択される
本発明の好ましい実施形態では、当該媒体は、式II−1a〜II−1hで表される化合物群から選択される化合物を、1又はそれ以上含み、ここで、式中、L21及びL22、及び/又はL23及びL24は各々、Fである。
他の好ましい実施形態では、当該媒体は、式II−1a〜II−1hで表される化合物群から選択される化合物を含み、ここで、式中、L21、L22、L23、及びL24は、全てFである。
特に好ましい式II−1で表される化合物は、以下の:
式II−2で表される化合物は、好ましくは、以下の式II−2a〜II−2c:
式II−3で表される化合物は、好ましくは、以下の式II−3a〜II−3e:
(式中、生じる基各々、上記のとおりであり、好ましくは、
L21とL22はともに、Fであり、かつ、L23とL24はともに、Hであるか、又は
L21、L22、L23、L24はすべて、Fである)
で表される化合物群から選択される。
特に好ましい式II−3で表される化合物は
本発明の他の好ましい実施形態では、式IIIで表される化合物は、以下の式III−1、及びIII−2:
式III−1で表される化合物は、好ましくは、以下の式III−1a、及びIII−1b:
式III−2で表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2a〜III−2l:
式で表される化合物III−1aは、好ましくは、以下の式III−1a−1〜III−1a−6:
他の好ましい実施形態では、式II−2aで表される化合物は、以下の式III−2a−1〜III−2a−4:
式III−2bで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2b−1、及びIII−2b−2:
式II−2cで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2c−1〜III−2c−5:
式III−2d、及びIII−2eで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2d−1、及びIII−2e−1:
式III−2fで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2f−1〜III−2f−7:
式III−2gで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2g−1〜III−2g−7:
式III−2hで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2h−1〜III−2h−5:
式III−2iで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2i−1〜III−2i−3:
式III−2jで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2j−1〜III−2j−3:
式III−2kで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2k−1〜III−2k−6:
式III−2lで表される化合物は、好ましくは、以下の式III−2l−1:
本発明の媒体は、式III−1、及び/又はIII−2で表される化合物の代わりに、又はそれに加えて、以下の式III−3:
好ましくは、本発明の媒体は、以下の式IV:
(式中、
R41、及びR42は、互いに独立して、上記式IIのR2のとおりであり、好ましくは、R41はアルキル、かつ、R42は、アルキル、若しくはアルコキシであり、又は、R41はアルケニル、かつ、R42はアルキルである。
以下のA41、及びA42:
であり、
Z41、Z42は、互いに独立に存在し、かつ、Z41が2度存在する場合も互いに独立に存在し、−CH2CH2−,−COO−,トランス−CH=CH−,トランス−CF=CF−,−CH2O−、−CF2O−、−C三O−、又は単結合、好ましくは、それらの少なくとも1つは単結合であり、
pは、0、1又は2、好ましくは、0又は1である)
の化合物を、1又はそれ以上含む。
本発明の液晶媒体は、好ましくは、以下の式IV−1〜IV−5:
(式中、R41、及びR42は、上記式IVのとおりであり、式IV−1、IV−4、及びIV−5のR41は、好ましくは、アルキル、又はアルケニルであり、好ましくは、アルケニルであり、及び、R42は、好ましくは、アルキル、又はアルケニルであり、好ましくは、アルキルであり;式IV−2のR41、及びR42は、好ましくは、アルキルであり、式IV−3のR41は、好ましくは、アルキル、又はアルケニルであり、好ましくは、アルキルであり、R42は、好ましくは、アルキル、又はアルコキシであり、好ましくは、アルコキシである)
で表される化合物群から選択される、式IVの化合物を、1又はそれ以上含む。
特に好ましくは、本発明の媒体は、式IV−1の化合物を、1又はそれ以上含み、かつ、式IV−4の化合物を、1又はそれ以上含む。
好ましい実施形態では、当該媒体はさらに、以下の式IV−6〜IV−13:
(式中、
R41、及びR42は、互いに独立して、炭素原子が1〜7個である、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、又はフッ素化アルコキシ、炭素原子が2〜7個である、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、又はフッ素化アルケニルであり、かつ、
L4は、H、又はFである)
で表される化合物群から選択された式IVの化合物を、1又はそれ以上含む。
式II、及び/又はIIIで表される化合物に代えて、又はそれに加えて、本発明の媒体は、以下の式V:
(式中、
R5は、炭素原子が1〜7個である、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、又はフッ素化アルコキシ、炭素原子が2〜7個である、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、又はフッ素化アルケニルであり、好ましくは、アルキル、又はアルケニルであり、
であり、
L51、及びL52は、互いに独立して、H、又はFであり、好ましくは、L51はFであり、
X5は、ハロゲン、炭素原子が1〜3個である、ハロゲン化アルキル、若しくはアルコキシ、又は、炭素原子が2又は3個である、ハロゲン化アルケニル、又はアルケニルオキシ、好ましくは、F、Cl、−OCF3、又はCF3、最も好ましくは、F、Cl、又はOCF3であり、
Z5は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、又はCH2O、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、又はトランス−CH=CH−、最も好ましくは、−COO、又はCH2CH2−であり、
qは、0又は1である)
で表される化合物を、1又はそれ以上含んでもよい。
好ましくは、本発明の媒体は、以下の式V:
(式中、パラメータは各々、上記のとおりであり、パラメータL53、及びL54は、互いに、及び他のパラメータとは独立して、H、又はFであり、好ましくは、Z5は、−CH2−CH2−である)
で表される化合物、好ましくは、V−1、及びV−2で表される化合物群から選択される化合物を、1又はそれ以上、含む。
V−1で表される化合物は、好ましくは、以下の式V−1a、及びV−1b:
式V−2で表される化合物は、好ましくは、以下の式V−2a〜V−2d:
好ましくは、本発明の液晶媒体は、さらに、以下の式VI:
であり、
Z61、Z62は、同一であるか異なるかを問わず、−CH2CH2−,−COO−,トランス−CH=CH−,トランス−CF=CF−,−CH2O−、−CF2O−、又は単結合、好ましくは、それらの少なくとも1つは単結合であり、
rは、0、1、又は2、好ましくは、0、又は1である)
で表される化合物を、1又はそれ以上含む。
式VIで表される化合物は好ましくは、以下の式VI−1〜VI−4:
(式中、R61、及びR62は、各々上記式VIのとおりであり、かつ、
R61は、好ましくは、炭素原子が1〜7個であるアルキルであり、かつ、
式VI−1のR62は、好ましくは、炭素原子が7個以下のアルケニル、好ましくは、−(CH2)2−CH=CH−CH3であり、かつ、
式VI−2のR62は、好ましくは、炭素原子が7個以下のアルケニル、好ましくは、−(CH2)2−CH=CH2であり、かつ、
式VI−3、及びVI−4のR62は、好ましくは、炭素原子が1〜7個であるアルキルである)
で表される化合物群から選択される。
好ましい実施形態では、本発明の媒体は、以下の式Y、及びB:
であり、
R1、及びR2は、炭素原子が1〜15個である、非置換、又はハロゲン化された、直鎖、分枝鎖、又は環状の、アルキル、又はアルコキシ基であって、かつ、さらに、これらの基中の、1又はそれ以上のCH2基は、互いに独立して、以下の:
で、O原子が互いに直接結合しないように、各々置換されてよく、
Zx、及びZyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−、又は単結合、好ましくは、単結合であり、
Wは、O、又はSであり、
L0は、H、又はFであり、
L1、L2は、H、F、又はCl、好ましくは、H、又はF、とても好ましくは、Fであり、
L3、L4は、H、F、又はCl、好ましくは、H、又はFであり、
x、yは、0、1、又は2であり、かつ、x+y≦3であり、
式Yで表される化合物は、少なくとも1個のF、又はCl、好ましくは、Fである、置換基L1−4を含む)
で表される化合物群から選択される化合物を、1又はそれ以上含む。
式Y、及びその下位式で表される化合物のR1、及びR2は、好ましくは、炭素原子が1〜6個である、直鎖の、アルキル、又はアルコキシであり、さらに、炭素原子が2〜6個であるアルケニルであり、特に、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、3−ブテニル、1E−ペンテニル、3E−ペンテニル、又は4−ペンテニルである。
式Y、及びその下位式で表される化合物において、好ましくは、基L1、及びL2はともに、Fである。本発明のさらなる好ましい実施形態では、式Y、及びその下位式で表される化合物の、基L1、及びL2の1つは、Fであり、他方は、Clである。
本発明の好ましい実施形態では、当該媒体は、以下の下位式:
好ましくは、式Y1、及びY2で表される化合物の、L1、及びL2はともにFであるか、又はL1、及びL2の一方がFであり、他方がClであるか、又はL3、及びL4はともにFであるか、又はL3、及びL4の一方がFであり、他方がClである。
当該媒体は、好ましくは、以下の下位式:
(式中、aは、1、又は2であり、alkyl、及びalkyl*は、互いに独立して、炭素原子が1〜6の直鎖アルキル基であり、及びalkenylは、炭素原子が2〜6の直鎖アルケニル基であり、及び(O)は、酸素原子、又は単結合である。好ましくは、alkenylは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−、又はCH3−CH=CH−(CH2)2−である)
からなる群から選択される式Y1の化合物を、1又はそれ以上含む。
とても好ましくは、当該媒体は、式Y1−2、及びY1−10から選択される式Y1の化合物を、1又はそれ以上含有する。
さらに好ましくは、当該媒体は、以下の下位式:
(式中、alkyl、及びalkyl*は、互いに独立して、炭素原子が1〜6個である直鎖アルキル基であり、及びalkenylは、炭素原子が2〜6個である直鎖アルケニル基であり、及び(O)は、酸素原子、又は単結合である。好ましくは、alkenylは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−、又はCH3−CH=CH−(CH2)2−である)
からなる群より選択される式Y2の化合物を、1又はそれ以上含む。
とても好ましくは、当該媒体は、式Y2−2、及びY2−10から選択される、式Y2の化合物を、1又はそれ以上含有する。
当該媒体中の式Y1で表される化合物、又はその下位式で表される化合物の比率は、好ましくは、1〜10質量%である。
当該媒体中の式Y2で表される化合物、又はその下位式で表される化合物の比率は、好ましくは、1〜10質量%である。
当該媒体中の式Y1、及びY2、又はそれらの下位式で表される化合物の全比率は、好ましくは、1〜20質量%、とても好ましくは、1〜15質量%、最も好ましくは、1〜10質量%である。
好ましくは、当該媒体は、式Y1、及びY2で表される化合物、又はそれらの下位式を、1、2、又は3つ含み、とても好ましくは、式Y1−2、Y1−10、Y2−2、及びY2−10から選択される。
当該媒体は、好ましくは、以下の下位式:
(式中、
R1、R2、L1、L2、X、x、及びZxは、式Yのとおりであり、つまり、環Xの少なくとも1つが、シクロヘキセニレンである。xが2である場合、好ましくは、一方の環Xは、シクロヘキシレン−1,4−ジイルであり、他方の環Xは、シクロヘキシレン−1,4−ジイル、又はシクロヘキサン−1,4−ジイルである)
から選択される式Yの化合物を、1又はそれ以上含む。
好ましくは、基L1、及びL2はともに、Fである。さらに好ましくは、基L1、及びL2の一方はFであり、他方はClである。
式LYで表される化合物は、好ましくは、以下の下位式:
(式中、R1は、上記のとおりであり、(O)は、酸素原子、又は単結合であり、vは、1〜6の整数である。R1は、好ましくは、炭素原子が1〜6個である直鎖アルキル、又は炭素原子が2〜6個である直鎖アルケニル、特に、CH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−、又はCH3−CH=CH−(CH2)2−である)
からなる群より選択される。
とても好ましい化合物は、式LY4で表される化合物である。
好ましくは、当該媒体は、式LYで表される化合物を1、2、又は3つ含有し、とても好ましくは、式LY4で表される化合物、を含有する。
当該媒体中の、式LY、又はその下位式で表される化合物の比率は、好ましくは、1〜10質量%である。
好ましい実施形態では、本発明の媒体は、以下の下位式:
(式中、R1、R2、L1、L2、Y、y、及びZyは、式Yのとおりであり、環Yの少なくとも1つは、テトラヒドロピランである)
から選択される式Yの化合物を、1又はそれ以上含む。
式AYで表される化合物は、好ましくは、以下の下位式:
(式中、R1は上記のとおりであり、(O)は酸素原子、又は単結合であり、vは1〜6の整数である。好ましくは、R1は、炭素原子が1〜6個である直鎖アルキル、又は炭素原子が2〜6個である直鎖アルケニル、特に、CH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−、又はCH3−CH=CH−(CH2)2−である)
からなる群より選択される。
本発明の別の好ましい実施形態では、当該媒体は、以下の下位式:
式Y3の好ましい化合物は、以下の下位式:
(式中、Alkyl、及びAlkyl*は、互いに独立して、炭素原子が1〜6個である直鎖アルキル基であり、Alkoxyは、炭素原子が1〜6個である直鎖アルコキシ基であり、アルケニル、及びアルケニル*は、互いに独立して、炭素原子が2〜6個である直鎖アルケニル基であり、Oは、酸素原子、又は単結合である。Alkenyl、及びAlkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−、又はCH3−CH=CH−(CH2)2−である)
からなる群より選択される。
式Y3の、特に好ましい化合物は、以下の下位式:
好ましくは、式Y3、及びその下位式で表される化合物のL1、及びL2は、ともにFである。さらに好ましくは、式Y3で表される化合物の基L1、及びL2の一方はFであり、他方はClである。
当該媒体における、式Y3、又はその下位式で表される化合物の比率は、好ましくは、1〜10質量%、とても好ましくは、1〜6質量%である。
好ましくは、当該媒体は、式Y3、又はその下位式で表される化合物を、好ましくは、式Y3−6で表される化合物を、とても好ましくは、式Y3−6Aで表される化合物を、1、2、又は3個、含有する。
さらなる好ましい実施形態では、本発明の媒体は、以下の下位式Y4:
であり、ここで、L5は、F、又はCl、好ましくは、Fであり、及びL6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、又はCHF2、好ましくは、Fであり、及び、環G、I、及びKの少なくとも1つは、好ましくは、K非置換ベンゼンとは異なる)
から選択される式Yの化合物を、1又はそれ以上含有する。
式Y4の好ましい化合物は、以下の下位式:
(式中、Rは、炭素原子が1〜7個の直鎖のアルキル、又はアルコキシ基であり、R*は、炭素原子が2〜7個の直鎖アルケニル基であり、(O)は、酸素原子、又は単結合であり、及び、mは、1〜6の整数である。R*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−、又はCH3−CH=CH−(CH2)2−である)
からなる群より選択される。
Rは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、又はペントキシである。
当該媒体中の式Y4、又はその下位式で表される化合物の比率は、好ましくは、1〜10質量%、とても好ましくは、1〜6質量%である。
好ましくは、当該媒体は、式Y4、又はその下位式で表される化合物を、好ましくは、式Y4−1、Y4−2、Y4−3、又はY4−21で表される化合物を、1、2、又は3個含有し、ここで、Rは、好ましくは、各々炭素原子が1〜5個である、アルキル、さらに、アルコキシである。
別の好ましい実施形態では、本発明の媒体は、以下の下位式:
(式中、R5は、上記R1のいずれかであり、alkylは、C1―6−アルキルであり、Lxは、H、又はFであり、Xは、F、Cl、OCF3、OCHF2、又はOCH=CF2であり、dは、0、又は1であり、並びに、z及びmは、互いに独立して、1〜6の整数である)
からなる群から選択される式Yの化合物を、1又はそれ以上含有する。
これらの化合物のR5は、特に好ましくは、C1−6−アルキル、若しくは−アルコキシ、又はC2−6−アルケニルであり、dは、好ましくは、1である。これらの化合物のXは、特に好ましくは、Fである。本発明のLC媒体は、好ましくは、上記式の化合物を、5質量%以上で、1又はそれ以上含む。
式B、及びその下位式で表される化合物の、R1、及びR2は、好ましくは、炭素原子が1〜6個である、直鎖の、アルキル、又はアルコキシ、特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、又はブトキシ、さらに、炭素原子が2〜6個であるアルケニル、特に、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、3−ブテニル、1E−ペンテニル、3E−ペンテニル、又は4−ペンテニルである。
式Bで表される化合物は、好ましくは、以下の式B1、及びB2:
(式中、alkylは、炭素原子が1〜6個である直鎖アルキル基であり、(O)は、酸素原子、又は単結合である。とても好ましくは、基(O)がともに、酸素原子であり、アルキルが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、又はヘキシル、好ましくは、直鎖である、式B1、及びB2で表される化合物である。とても好ましくは、一方のアルキルは、エチルであり、他方のアルキルは、n−ペンチルである)
から選択される。
式B2で表される化合物が、とても好ましい。
当該媒体中の、式B、B1、及びB2で表される化合物の比率は、好ましくは、1〜20質量%、とても好ましくは、1〜15質量%、最も好ましくは、2〜10質量%である。
好ましくは、当該媒体は、式B、B1、又はB2で表される化合物を、1、2、又は3つ含有する。
好ましくは、当該媒体中の式Y、及びB、又はそれらの下位式で表される化合物の全比率は、2〜25質量%、とても好ましくは、5〜20質量%、最も好ましくは、8〜20質量%である。
本発明の好ましい実施形態では、当該媒体は、以下の式IA:
(式中、
Wは、O、又はSであり、
R11、及びR12は、各々は、互いに独立して、H、炭素原子が1〜15個の、アルキル、又はアルコキシ基であり、ここで、さらに、これらの基の、1又はそれ以上のCH2基は、互いに独立して、各々、以下の
で、O原子が互いに直接結合しないように、置換されてよく、かつ、ここで、さらに、1又はそれ以上のH原子が、ハロゲンで置換されてもよく、R12は、あるいは、F、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、又はハロゲン化アルコキシであり、
A1は、各々互いに独立して、以下の
a)1,4−シクロヘキセニレン基、又は1,4−シクロヘキシレン基で、1、又は2つの非隣接CH2基が、−O−、又は−S−で置換されてもよい;
b)1,4−フェニレン基で、1、又は2つのCH基が、Nで置換されてもよい;
c)ピペリジン−1,4−ジイル基、1,4−基ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、及びフルオレン−2,7−ジイルからの基;
とおりであり
ここで、基a)、b)、及びc)は、ハロゲン原子で、単置換、又は多置換されてもよく、
aは、1、又は2、好ましくは、1であり、
Z1は、互いに独立して、各々、CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2O−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CH=CH−、−C三C−、又は単結合であり、
X1は、S、又はOであり、
L11、L12は各々、互いに独立して、F、Cl、CF3、又はCHF2、好ましくは、H、又はF、最も好ましくは、Fであり、
ただし、式Iで表される化合物は除外される)
の化合物を、1又はそれ以上含む。
式IAで表される化合物の、R11、及びR12は、好ましくは、互いに独立して、炭素原子が1〜7個である直鎖アルキル、特に、CH3、n−C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、n−C6H13−、又はn−C7H15、炭素原子が1〜6個である直鎖アルコキシ、特にCH3−O、n−C2H5−O、n−C3H7−O、n−C4H9−O、n−C5H11−O、又はn−C6H13−O、さらに、アルケニル、特に、CH2=CH、CH3CH=CH、CH3CH=CH2、又はCH3CH2CH=CH、分枝鎖アルコキシ、特に、(CH3)2CH(CH2)3O、及び、アルケニルオキシ、特に、CH2=CHO、CH2=CH2CH2O、CH3CH=CHCH2O、又はCH3CH2CH=CHCH2Oである。
R12は、あるいは、特に、F、CF3、又はOCF3である。
式IAのL11、及びL12は、好ましくは、ともにFである。
式IAのパラメータaは、好ましくは、1である。
当該媒体に存在する、式IAの好ましい化合物は、以下の式IA−1〜IA−3:
さらなる好ましい実施形態では、式IA、及びその下位式の基R12は、F、CF3、又はOCF3である。
好ましい実施形態では、当該媒体は、以下の式IA−O−1〜IA−O−3:
さらなる好ましい実施形態では、当該媒体は、以下の式IA−S−1〜IA−S−3:
本発明の好ましい実施形態では、当該媒体は、式IA−O−1〜IA−O−3で表される化合物群から選択される化合物を、1又はそれ以上、及び式IA−S−1〜IA−S−3で表される化合物群から選択される化合物を、1又はそれ以上、含む。
本発明の好ましい実施形態では、当該液晶媒体は、以下の式T
(式中、環、好ましくは、フェニレン環は、各々、1、若しくは2つのアルキル基、好ましくは、メチル基、及び/又はエチル基、好ましくは、1個のメチル基で、置換されてもよく、)
nは、1、又は2、好ましくは、2であり、
RSは、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、又はフッ素化アルコキシ、好ましくは、炭素原子が1〜7個であり、ここで、1個の−CH2−基は、シクロ−プロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくは、シクロプロピレン、又は1,3−シクロペンチレンで置換されてもよく、炭素原子が2〜7個である、アルケニル、アルコキシアルキル、又はフッ素化アルケニル、及び、好ましくは、アルキル、又はアルケニルであり、ここで、1個の−CH2−基は、シクロ−プロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくは、シクロプロピレン、又は1,3−シクロペンチレンで置換されてもよい)
1,3−シクロペンテニレンは、以下の式:
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシ、又はフッ素化アルケニルオキシであり、のうち後者の4つの基は、好ましくは、炭素原子が、1〜4個、好ましくは、1、又は2個であり、好ましくは、F、Cl、CF3、又はOCF3、より好ましくは、F、CF3、又はOCF3、最も好ましくは、CF3、又はOCF3である)
で表される化合物を、1又はそれ以上、好ましくは、1%〜60%、より好ましくは、5%〜40%、特に好ましくは、8%〜35%の範囲の濃度で含む。
式Tで表される化合物は、好ましくは、以下の式T−1〜T−4:
(式中、
RSは、好ましくは、炭素原子が1〜7個である、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、又はフッ素化アルコキシ、ここで1個のCH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくは、シクロプロピレン、若しくは1,3−シクロペンチレンで置換されてよく;炭素原子が2〜7個である、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、又はフッ素化アルケニル、ここで、1個のCH2−基はシクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくは、シクロプロピレン、若しくは1,3−シクロペンチレンで置換されてよく;及び、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニル、又はアルケニルオキシ、最も好ましくは、アルコキシ、又はアルケニルオキシ、で置換され、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシ、又はフッ素化アルケニルオキシであり、後者の4つの基の炭素原子は、好ましくは、1〜4個であり、好ましくは、F、Cl、CF3、又はOCF3、より好ましくは、CF3、又はOCF3であり、及び、
式T−1、T−2、T−3、及びT−4で表される、特に好ましい化合物は、以下の式T−1−1、T−2−1、T−3−1〜T−3−4、及びT−4−1〜T4−4:
上記及び以下では、好ましい化合物の略号(頭字語)の定義を、下表A〜Cに示す。
さらなる好ましい実施形態では、本発明による媒体は、以下:
− 式Iで表される化合物の1又はそれ以上を、全濃度の、2%〜20%、好ましくは、5%〜15%、特に好ましくは、7%〜10%の範囲で;
及び
− 式IIで表される化合物、好ましくは、式II−1、及び/又はII−3、とても好ましくは、式II−1、特に下位式II−1a−1、及び/又はII−1f−1、及び/又はII−1g−1、及び/又はII−1h−1で表される化合物の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、5%〜35%、好ましくは、7%〜25%、特に好ましくは、8%〜20%の範囲で;
及び/又は
− 式Y、好ましくは、式Y1、及び/又はY2、及び/又はLYで表される化合物の1又はそれ以上を;
及び/又は
− 式Y、及びII−1、好ましくは、II−1hで表される化合物の1又はそれ以上を、全濃度の、5%〜25%、好ましくは、7%〜20%、特に好ましくは、8%〜15%の範囲で;
及び/又は
− 式IV−1で表される化合物の1又はそれ以上を、全濃度の20%〜60%の範囲で;好ましくは、下位式CC−n−V、及びCC−nV−m、より好ましくは、下位式CC−n−V、好ましくは、CC−3−V、CC−3−V1、及び/又はCC−3−2V1から選択される;
− 式IV−4で表される化合物の化合物、好ましくは、式CCP−V−n、及び/又は式CCP−nV−m、及び/又は式CCP−Vn−mで表される化合物、より好ましくは、式CCP−V−n、及び/又は式CCP−V2−nで表される化合物、最も好ましくは、式CCP−V−1、及びCCP−V2−1で表される化合物の群から選択される化合物、の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、2%〜20%、より好ましくは、4%〜15%の範囲で;
及び/又は
− 式VIで表される化合物、好ましくは、式VI−1で表される化合物、とても好ましくは、その下位式PP−n−2Vmから選択される化合物、特に、式PP−1−2V1で表される化合物、の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、2%〜15%、好ましくは、3%〜10%の範囲で;
及び/又は
− 式VI−2で表される化合物、好ましくは、その下位式PGP−n−m、より好ましくは、その下位式PGP−2−m、及びPGP−3−m、より好ましくは、式PGP−2−2V、PGP−3−2、PGP−3−3、PGP−3−4、PGP−3−5から選択される化合物、の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、2〜25%、好ましくは、3〜20%で;
− 全量が0.2%〜2%である、式III−2l、好ましくは、PPGU−n−F、特に、PPGU−3−F、で表される化合物を;
− 全量が3%〜10%である、式III−2で表される化合物、好ましくは、III−2f−1、特に、CLP−3−T、で表される化合物を;
を含む。
− 式Iで表される化合物の1又はそれ以上を、全濃度の、2%〜20%、好ましくは、5%〜15%、特に好ましくは、7%〜10%の範囲で;
及び
− 式IIで表される化合物、好ましくは、式II−1、及び/又はII−3、とても好ましくは、式II−1、特に下位式II−1a−1、及び/又はII−1f−1、及び/又はII−1g−1、及び/又はII−1h−1で表される化合物の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、5%〜35%、好ましくは、7%〜25%、特に好ましくは、8%〜20%の範囲で;
及び/又は
− 式Y、好ましくは、式Y1、及び/又はY2、及び/又はLYで表される化合物の1又はそれ以上を;
及び/又は
− 式Y、及びII−1、好ましくは、II−1hで表される化合物の1又はそれ以上を、全濃度の、5%〜25%、好ましくは、7%〜20%、特に好ましくは、8%〜15%の範囲で;
及び/又は
− 式IV−1で表される化合物の1又はそれ以上を、全濃度の20%〜60%の範囲で;好ましくは、下位式CC−n−V、及びCC−nV−m、より好ましくは、下位式CC−n−V、好ましくは、CC−3−V、CC−3−V1、及び/又はCC−3−2V1から選択される;
− 式IV−4で表される化合物の化合物、好ましくは、式CCP−V−n、及び/又は式CCP−nV−m、及び/又は式CCP−Vn−mで表される化合物、より好ましくは、式CCP−V−n、及び/又は式CCP−V2−nで表される化合物、最も好ましくは、式CCP−V−1、及びCCP−V2−1で表される化合物の群から選択される化合物、の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、2%〜20%、より好ましくは、4%〜15%の範囲で;
及び/又は
− 式VIで表される化合物、好ましくは、式VI−1で表される化合物、とても好ましくは、その下位式PP−n−2Vmから選択される化合物、特に、式PP−1−2V1で表される化合物、の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、2%〜15%、好ましくは、3%〜10%の範囲で;
及び/又は
− 式VI−2で表される化合物、好ましくは、その下位式PGP−n−m、より好ましくは、その下位式PGP−2−m、及びPGP−3−m、より好ましくは、式PGP−2−2V、PGP−3−2、PGP−3−3、PGP−3−4、PGP−3−5から選択される化合物、の1又はそれ以上を、好ましくは、全濃度の、2〜25%、好ましくは、3〜20%で;
− 全量が0.2%〜2%である、式III−2l、好ましくは、PPGU−n−F、特に、PPGU−3−F、で表される化合物を;
− 全量が3%〜10%である、式III−2で表される化合物、好ましくは、III−2f−1、特に、CLP−3−T、で表される化合物を;
を含む。
本出願における、用語「alkyl(アルキル)」、又は「alkyl*(アルキル*)」は、炭素原子が1〜6個である、直鎖、及び分枝鎖のアルキル基、特に直鎖の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシルの基を包含する。一般に、炭素原子が2〜5個である基が、好ましい。
用語「alkenyl(アルケニル)」、又は「alkenyl*(アルケニル*)」は、炭素原子が2〜6個である、直鎖、及び分枝鎖のアルケニル基、特に、直鎖基を包含する。好ましいアルケニル基は、C2−C7−1E−アルケニル、C4−C6−3E−アルケニル、特に、C2−C6−1E−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、及び5−ヘキセニルである。一般に、炭素原子が5個である基が、好ましく、特に、CH2=CH、CH3CH=CHである。
用語「フルオロアルキル」は、好ましくは、末端にフッ素、すなわち、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、及び7−フルオロヘプチルがある、直鎖基を包含する。しかしながら、フッ素が他の位置にある化合物も、除外されない。
用語「オキサアルキル」、又は「アルコキシ」は、好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2)mの直鎖基を包含するが、ここで、n、及びmは、互いに独立して、1〜6である。mはまた、0であってもよい。好ましくは、n=1、及びm=1〜6、又は、m=0、及びn=1〜3である。
R0、及びX0を適当に選択すると、アドレス指定時間、閾値電圧、伝送特性線路の高勾配等を、所望の方法で改良することができる。例えば、1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等は、一般に、アルキル基及びアルコキシ基と比較すると、アドレス指定時間がより短時間であり、ネマチック傾向に優れ、かつ、弾性定数(曲げ)k33と(スプレー)k11の比がより高い。4−アルケニル基、3−アルケニル基等は、一般に、アルキル基、及びアルコキシ基と比較すると、閾値電圧がより低く、かつ、及びk33/k11値がより低い。本発明の混合物は、特に、△ε値が高いことで識別され、すなわち、先行技術の混合物よりも、応答時間が、有意に速い。
上記の式で表される化合物の最適混合比は、所望の特性、上記の式の成分の選択、及び存在しうるさらなる成分の選択に、実質的に依存する。
上記の範囲内における、適する混合比は、個別に容易に決定することができる。
本発明の液晶媒体中の上記式で表される化合物の全量は重要ではない。したがって、当該混合物は、様々な特性の最適化を目的として、1又はそれ以上の、さらなる成分を含んでよい。しかしながら、当該媒体の特性を予期して行われた改良に対して観察された効果は、一般に、上記の式で表される化合物の全濃度が高いほど、大きい。
本発明の液晶媒体中で用いることができる上記の式、及びその下位式で表される個々の化合物は、公知であるか、又は当該公知化合物と類似の化合物に調製されうる。
本発明のさらなる好ましい実施形態では、当該液晶媒体は、重合化化合物をさらに、1又はそれ以上含む。当該重合化化合物は、好ましくは、以下の式M:
Ra−B1−(Zb−B2)m−Rb M
(式中、個々の基は各々、同一であるか異なるかを問わず、互いに独立して、以下のとおりであり、
Ra、及びRbは、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、又は炭素原子が1〜25個である、直鎖、若しくは分枝鎖のアルキルであって、このうち、さらに、非隣接のCH2基の1又はそれ以上が、互いに独立して、−C(R0)=C(R00)−、−C三C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、O原子、及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、置換されてよく、並びに、このうち、さらに、H原子の1又はそれ以上が、F、Cl、Br、I、CN、P、又はP−Sp−で置換されてよく、ここで、B1、及び/又はB2が、飽和C原子を含有する場合、Ra、及び/又はRbはまた、この飽和C原子にスピロ結合した基であってよく、
ここで、基Ra、及びRbの少なくとも1つは、基P又はP−Sp−であるか、これを含む、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基、又は単結合であり、
B1及びB2は、好ましくは、環原子が4〜25個であり、また縮合環を含んでよく、及び、非置換、又はLの単置換、若しくは多置換である、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式、又は複素環式の基であり、
Zbは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C三C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00、又は単結合であり、
R0、及びR00は、各々、互いに独立して、H、又は、炭素原子が1〜12個であるアルキルであり、
mは、0、1、2、3、又は4であり、
n1は、1、2、3、又は、4であり、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、場合によっては、置換されたシリル、場合によっては、炭素原子が6〜20個である、置換されたアリール、又は、炭素原子が1〜25個である、直鎖、若しくは分枝鎖の、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、若しくはアルコキシカルボニルオキシであって、ここで、さらに、1又はそれ以上のH原子が、F、Cl、P、又はP−Sp−で置換されてもよく、
P、及びSpは、上記のとおりであり、
Y1は、ハロゲンであり、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、炭素原子が1〜25個である、直鎖、分枝鎖、又は環状のアルキルであって;ここで、さらに、1又はそれ以上の非隣接のCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、O原子、及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、置換されてもよく、;並びに、ここで、さらに、1又はそれ以上のH原子が、F、Cl、P、又はP−Sp−、場合によっては、炭素原子が6〜40個である、置換された、アリール、若しくはアリールオキシ基、又は場合によっては、炭素原子が2〜40である、置換された、ヘテロアリール、若しくはヘテロアリールオキシ基、により置換されてもよい)
から選択される。
Ra−B1−(Zb−B2)m−Rb M
(式中、個々の基は各々、同一であるか異なるかを問わず、互いに独立して、以下のとおりであり、
Ra、及びRbは、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、又は炭素原子が1〜25個である、直鎖、若しくは分枝鎖のアルキルであって、このうち、さらに、非隣接のCH2基の1又はそれ以上が、互いに独立して、−C(R0)=C(R00)−、−C三C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、O原子、及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、置換されてよく、並びに、このうち、さらに、H原子の1又はそれ以上が、F、Cl、Br、I、CN、P、又はP−Sp−で置換されてよく、ここで、B1、及び/又はB2が、飽和C原子を含有する場合、Ra、及び/又はRbはまた、この飽和C原子にスピロ結合した基であってよく、
ここで、基Ra、及びRbの少なくとも1つは、基P又はP−Sp−であるか、これを含む、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基、又は単結合であり、
B1及びB2は、好ましくは、環原子が4〜25個であり、また縮合環を含んでよく、及び、非置換、又はLの単置換、若しくは多置換である、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式、又は複素環式の基であり、
Zbは、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C三C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00、又は単結合であり、
R0、及びR00は、各々、互いに独立して、H、又は、炭素原子が1〜12個であるアルキルであり、
mは、0、1、2、3、又は4であり、
n1は、1、2、3、又は、4であり、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、場合によっては、置換されたシリル、場合によっては、炭素原子が6〜20個である、置換されたアリール、又は、炭素原子が1〜25個である、直鎖、若しくは分枝鎖の、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、若しくはアルコキシカルボニルオキシであって、ここで、さらに、1又はそれ以上のH原子が、F、Cl、P、又はP−Sp−で置換されてもよく、
P、及びSpは、上記のとおりであり、
Y1は、ハロゲンであり、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、炭素原子が1〜25個である、直鎖、分枝鎖、又は環状のアルキルであって;ここで、さらに、1又はそれ以上の非隣接のCH2基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で、O原子、及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、置換されてもよく、;並びに、ここで、さらに、1又はそれ以上のH原子が、F、Cl、P、又はP−Sp−、場合によっては、炭素原子が6〜40個である、置換された、アリール、若しくはアリールオキシ基、又は場合によっては、炭素原子が2〜40である、置換された、ヘテロアリール、若しくはヘテロアリールオキシ基、により置換されてもよい)
から選択される。
式Iで表される化合物は、特に好ましくは、B1、及びB2基が各々、互いに独立して、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロ−フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボンであり、ここで、さらに、これらの基中の、1又はそれ以上のCH基は、N、シクロヘキサン−1,4−ジイルで置換されてもよく、さらに、これらの基中の、1又はそれ以上の非隣接CH2基は、O、及び/又はS、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクレ(bicycle)[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、又はオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル基で置換されてよく、ここで、これらの基は全て、非置換か、又は、上記で特定されたL基で単置換、若しくは、多置換されてもよい、化合物である。
式Mで表される化合物は、特に好ましくは、B1、及びB2基は各々、互いに独立して、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、又はナフタレン−2,6−ジイルである。
式Mで表される化合物は、とても好ましくは、以下の式:
(式中、個々の基は各々、同一であるか異なるかを問わず、かつ、互いに独立して、以下のとおりである:
P1、P2、P3は、重合性基であり、好ましくは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタン、及びエポキシから選択され、
Sp1、Sp2、Sp3は、単結合、又はスペーサー基であり、ここで、さらに、基P1−Sp1−、P1−Sp2−、及びP3−Sp3−の、1又はそれ以上は、Raaであってよく、ただし、存在する基P1−Sp1−、P1−Sp2−、及びP3−Sp3−の少なくとも1つは、Raaとは異なり、好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−、又は(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここで、p1は、1〜12の整数であり、
Raaは、H、F、Cl、CN、又は炭素原子が1〜25個である、直鎖、若しくは分枝鎖のアルキルであって、さらに、1又はそれ以上の非隣接CH2基は各々、互いに独立して、−C(R0)=C(R00)−、−C三C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−Oで、O原子、及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、置換されてもよく、さらに、1又はそれ以上のH原子が、F、Cl、CN、又はP1−Sp1−で置換されてもよく、特に好ましくは、炭素原子が1〜12個である、直鎖、又は分枝鎖の、場合によっては、モノフッ素化、又はポリフッ素化された、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシ(アルケニル基、及びアルキニル基の炭素原子は、少なくとも2個であり、分枝基の炭素原子は、少なくとも3個である)であり、
R0、R00は、H、又は炭素原子が1〜12個であるアルキルであり、
Ry、及びRzは、H、F、CH3、又はCF3であり、
X1、X2、X3は、−CO−O−、O−CO−、又は単結合であり、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−、又はCF2CF2−であり、
ZM2、ZM3は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−(CH2)n−であり、ここで、nは、2、3、又は4であり、
Lは、F、Cl、CN、又は直鎖、若しくは分枝鎖の、場合によっては、炭素原子が1〜12個である、モノフッ素化、又はポリフッ素化された、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシであり、
L’、L”は、H、F、又はClであり、
rは、0、1、2、3、又は4であり、
sは、0、1、2、又は3であり、
tは、0、1、又は2であり、
xは、0、又は1である)
から選択される。
特に好ましい化合物は、式M2、及びM13で表される化合物である。
さらに好ましいのは、三反応性化合物(trireactive compounds)M15〜M31、特に、M17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M30、及びM31である。
式M1〜M31で表される化合物において、
であり、ここで、Lは、各々、上記又は以下の記載のうちの一つであり、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OCH2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、又はP−Sp−、とても好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3、又はP−Sp−、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3、又はOCF3、特に、F、又はCH3である。
式M1〜M31の好ましい化合物は、P1、P2、及びP3が、アクリレート、メタクリレート、オキセタン、又はエポキシ基、とても好ましくは、アクリレート、又はメタクリレート基である化合物である。
式M1〜M31で表される化合物は、さらに好ましくは、Sp1、Sp2、及びSp3が単結合である化合物である。
式M1〜M31で表される化合物は、さらに好ましくは、Sp1、Sp2、及びSp3の1つが単結合であり、Sp1、Sp2、及びSp3の他の1つが単結合と異なる化合物である。
式M1〜M31で表される化合物は、さらに好ましくは、単結合とは異なるSp1、Sp2、及びSp3基が、
−(CH2)s1−X”−であり、ここで、s1は1〜6、好ましくは、2、3、4、又は5の整数であり、かつ、X”は、X”がベンゼン環と結合し、及び、−O−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、又は単結合である、化合物である。
−(CH2)s1−X”−であり、ここで、s1は1〜6、好ましくは、2、3、4、又は5の整数であり、かつ、X”は、X”がベンゼン環と結合し、及び、−O−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−、又は単結合である、化合物である。
特に、式Mで表される化合物の1、2、又は3の重合化化合物、好ましくは、式M1〜M31で表される化合物から選択される化合物、を含む液晶媒体が好ましい。
さらに好ましくは、本発明による液晶媒体は、以下の表Eから選択される、1又はそれ以上の重合化化合物を含む。
好ましくは、液晶媒体中の重合化化合物、好ましくは、式Mで表される化合物、及び表Eから選択される化合物、の比率は、0.01〜5%、とても好ましくは、0.05〜1%、最も好ましくは、0.1〜0.5%である。
式Mで表される化合物、及び表Eから選択される化合物等の、重合化化合物の1又はそれ以上を、当該液晶媒体へ添加すると、応答時間が迅速になる等の、有利な特性をもたらすことが観察された。このような液晶媒体は、PSAディスプレイ用途に、特に適しており、当該ディスプレイは、画像付着が低く、重合が迅速かつ完全であり、UV露光後に、プレチルト角が迅速に低く安定し、信頼性が高く、UV露光後のVHR値が高く、かつ、複屈折が高くなる。重合化化合物を適当に選択すると、UV波長がより長くても液晶媒体の吸収を高めることができ、UV波長がより長くても、重合に用いることができるため、ディスプレイ製造プロセスに有利である。
重合性基Pは、重合反応、例えば、遊離基、若しくはイオン鎖重合、重付加、若しくは、重縮合、又はポリマー類似の反応、例えば、主ポリマー鎖への付加、又は縮合に適する基である。鎖重合の基、特に、C=C二重結合、又は−C三C−の三重結合を含む基、及び開環がある、例えば、オキセタン基、又はエポキシド基等の重合に適した基、が特に好ましい。
好ましい基Pは、以下の、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
、CH2=CW2−(O)k3−、CW1=CH−CO−(O)k3−、CW1=CH−CO−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−、及びW4W5W6Si−であり、ここで、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、炭素原子が1〜5個である、フェニル、又はアルキル、特に、H、F、Cl、又はCH3であり、W2、及びW3は各々、互いに独立して、H、又は炭素原子が1〜5個であるアルキル、特に、H、メチル、エチル、又はn−プロピルであり、W4、W5、及びW6は各々、互いに独立して、Cl、炭素原子が1〜5個である、オキサアルキル、又はオキサカルボニルアルキルであり、W7、及びW8は各々、互いに独立して、H、Cl、又は、炭素原子が1〜5個であるアルキルであり、Pheは、1,4−フェニレンであるが、場合によっては、P−Sp−以外の上記の基Lの1又はそれ以上で置換されてもよく、k1、k2、及びk3は各々、互いに独立して、0、又は1であり、k3は、好ましくは、1であり、k4は、1〜10の整数である、からなる群から選択される。
とても好ましい基Pは、以下の:
からなる群から選択され、ここで、W1は、H、F、Cl、CN、CH3、炭素原子が1〜5個である、フェニル、又はアルキル、特に、H、F、Cl、又はCH3であり、W2、及びW3は各々、互いに独立して、H、又は炭素原子が1〜5個であるアルキルであり、特に、H、メチル、エチル、又はn−プロピルであり、W4、W5、及びW6は各々、互いに独立して、Cl、炭素原子が1〜5個である、オキサアルキル、又はオキサカルボニルアルキルであり、W7、及びW8は各々、互いに独立して、H、Cl、又は炭素原子が1〜5個であるアルキルであり、Pheは、1,4−フェニレンであり、k1、k2、及びk3は各々、互いに独立して、0、又は1であり、k3は、好ましくは、1であり、かつ、k4は、1〜10の整数である。
とても特に好ましい基Pは、以下の:
さらに好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタン、及びエポキシドからなる群から選択され、最も好ましくは、アクリレート、及びメタクリレートから選択される。
Spが単結合とは異なる場合、基P−Spは各々、式P−Sp”−X”−と一致するような、式Sp”−X”で表されることが、好ましく、ここで、
Sp”は、炭素原子が1〜20個、好ましくは、1〜12個であるアルキレンであって、場合によっては、F、Cl、Br、I、又はCNにより、一置換、又は多置換され、かつ、ここで、さらに、1又はそれ以上の非隣接CH2基は各々、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−、又は−C三C−により、O原子、及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、置換されてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C三C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、又は単結合であり、
R0、及びR00は各々、互いに独立して、H、又は炭素原子が1〜20のアルキルであり、かつ、
Y2、及びY3は各々、互いに独立して、H、F、Cl、又はCNである。
Sp”は、炭素原子が1〜20個、好ましくは、1〜12個であるアルキレンであって、場合によっては、F、Cl、Br、I、又はCNにより、一置換、又は多置換され、かつ、ここで、さらに、1又はそれ以上の非隣接CH2基は各々、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−、又は−C三C−により、O原子、及び/又はS原子が互いに直接結合しないように、置換されてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C三C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−、又は単結合であり、
R0、及びR00は各々、互いに独立して、H、又は炭素原子が1〜20のアルキルであり、かつ、
Y2、及びY3は各々、互いに独立して、H、F、Cl、又はCNである。
X”は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、又は単結合である。
通常のスペーサー基Sp、及びSp”−X”は、例えば、−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2−CH2−、又は(SiR0R00−O)p1−であり、ここで、p1は、1〜12の整数であり、q1は、1〜3の整数であり、かつ、R0、及びR00は、上記のとおりである。
特に好ましい基Sp、及びSp”−X”は、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここで、p1、及びq1は、上記のとおりである。
特に好ましい基Sp”は、各々の場合に、直鎖の、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレン、及びブテニレンである。
PSAディスプレイの製造のため、当該液晶媒体に含まれる重合化化合物は、LCディスプレイの基板間の液晶媒体において、場合によっては、電極に電圧が印加されている間、その場重合により、(1個の化合物が2つ以上の重合性基を含む場合には)重合、又は架橋される。
本発明のPSAディスプレイの構造は、上記の先行技術に記載されているように、PSAディスプレイの通常の幾何学的形状に対応する。突起のない幾何学的形状、特に、カラーフィルタ側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスロットを備えるものが、好ましい。PS−VAディスプレイに特に適する、好ましい電極構造は、例えば、米国特許公開公報第2006/0066793号に記載されている。
上記の好ましい実施形態の化合物と、上記の重合化化合物との組み合わせると、本発明の液晶媒体は、閾値電圧が低く、回転粘度が低く、及び、低温安定性にとても優れると同時に、透明点、及びVHR値が、常に高い。
重合化化合物を含有する液晶媒体を用いると、PSAディスプレイにおいて、特に、プレチルト角を迅速に低くすることができる。特に、当該液晶媒体は、従来技術の媒体と比較して、PSAディスプレイの、応答時間、特に、グレー−シェード応答時間を、大幅に短縮する。
一般に、ネマチック液晶相を備えるが、好ましくは、キラル液晶相がない液晶媒体が、好適である。
本発明はまた、上記又は下記の電気光学目的の本発明の液晶媒体の使用に関し、特に、シャッターガラスにおける、3D用途の、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、PS−FFS、陽性VA、及び陽性PS−VAのディスプレイにおける、使用に関し、並びに、電気光学的ディスプレイへに関し、特に、上記又は以下の、本発明の液晶媒体を包含する上記の型、特に、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、PS−FFS、(垂直に整列した)陽性VA、又は陽性PS−VAディスプレイに関する。
本発明はまた、例えば、フレームと共にセルを形成する2つの平行平面外板と、外板上の個々の画素を切り替えるための一体化された非線形素子と、セル内に位置する誘電異方性が正であり、誘電異方性が高い、ネマチック液晶混合物とを備える、STN、又はMLCディスプレイ等の、電気光学的ディスプレイに関し、当該ネマチック液晶混合物は、上記及び以下の、本発明の液晶媒体である。
本発明の液晶媒体により、利用可能なパラメータの許容範囲が著しく広くなりうる。透明点、低温粘度、熱、及びUV安定性、並びに高度な光学異方性の達成可能な組み合わせは、先行技術の従来の材料よりもはるかに優れている。
本発明の液晶媒体は、ネマチック相を−20℃、好ましくは、−30℃、特に好ましくは、−40℃まで、かつ、透明点を、75℃以上、好ましくは、80℃以上、に保持しつつ、同時に、回転粘度y1を、110mPa・s以下、特に、100mPa・s以下、とすることができ、応答時間が迅速な、優れたMLCディスプレイを達成することができる。回転粘度は、20℃で測定する。
本発明の液晶媒体の誘電異方性△εは、20℃、1kHzで、好ましくは、+1.5以上、より好ましくは、+1.5〜+10、より好ましくは、2.0〜7.0、特に好ましくは、2.2〜4.7である。
本発明による20℃の液晶媒体の複屈折△nは、好ましくは、0.080〜0.130、とても好ましくは、0.090〜0.110である。
本発明の液晶媒体の回転粘度γ1は、好ましくは、80mPa・s以下、より好ましくは、70mPa・s以下、とても好ましくは、60mPa・s以下である。
本発明の液晶媒体のγ1/K11の比(γ1は回転粘度γ1、K11はスプレー変形の弾性定数)は、好ましくは、4.5mPa・s/pN以下、とても好ましくは、4.2mPa・s/pN以下、最も好ましくは、4.0mPa・s/pN以下である。
本発明の液晶媒体のネマチック相範囲は、好ましくは、少なくとも90℃、より好ましくは、少なくとも100℃、特に、少なくとも110℃である。この範囲は、好ましくは、少なくとも−25℃〜+80℃の範囲に展開する。
言うまでもなく、本発明の液晶媒体の構成要素を適当に選択して、閾値電圧が高くても透明点を高める(例えば、100℃を超える)ことができ、又は閾値電圧が低くても、透明点を低下させることができ、他の有利な特性を保持することもできる。それに対応して、粘度をわずかに高めるだけでまた、△εがより高く、つまり、閾値が低い液晶媒体を、得ることができる。本発明のMLCディスプレイは、好ましくは、第1グーチ及びタリーの透過最小値[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2 4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575 1584, 1975],で動作し、ここで、例えば、特性線の高勾配、及びコントラストの低角度依存性(独国特許第3022818号)等の、特に好ましい電気光学的特性に加えて、第2最小値での類似の表示における同じ閾値電圧において、誘電異方性がより低くても、十分である。これにより、本発明の混合物を用いると、第1最小値で、シアノ化合物を含む液晶媒体の場合よりも、誘電異方性をかなり高めうる。当業者であれば、個々の構成要素、及びその質量比率を適当に選択することで、簡便な常法を用いて、MLCディスプレイの所定の層厚に必要な複屈折を、設定することができる。
電圧保持率(HR)の測定[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]により、式I、及び、II、及び/又はIIIで表される化合物を含む本発明の液晶媒体は、以下の式:
本発明の液晶媒体の光安定性、及びUV安定性は、かなり良好であり、すなわち、光、熱、又はUVに曝露しても、HRの減少が有意に小さいことを示す。
本発明のMLCディスプレイの構成は、偏光子、電極基板、及び表面処理電極から構成され、このタイプのディスプレイの通常の設計に対応する。通常の設計という用語は、ここでは広く描かれており、特に、ポリSiTFT、又はMIMに基づくマトリクス表示要素を含む、MLCディスプレイのすべての派生物、及び改変を包含する。
しかしながら、本発明によるディスプレイと、ねじれネマチックセルに基づく従来のディスプレイとの間には、液晶層の液晶パラメータの選択に有意差がある。
本発明で用いることができる液晶媒体は、それ自体従来の方法、例えば、請求項1に記載された化合物の1又はそれ以上を、式Y、B、IA、IV、V、及びVIで表される化合物の1若しくはそれ以上と、又はさらなる液晶化合物、及び/又は添加剤と、混合して、調製される。一般に、所望の成分の量をより少量で用いると、有利には、昇温中、主成分を構成する成分に溶解される。また、アセトン、クロロホルム、又はメタノール等の有機溶媒中で成分溶液を混合後、例えば、蒸留により溶媒を再度除去することも可能である。
液晶媒体はまた、当業者に公知で、文献に記載されている、さらなる添加剤、例えば、重合開始剤、阻害剤、界面活性物質、光安定化剤、酸化防止剤、例えば、BHT、TEMPOL、微粒子、遊離基捕捉剤、ナノ粒子等を含んでもよい。例えば、0〜15%の多色染料、又はキラルドーパントを添加することができる。適当な安定剤、及びドーパントは、以下の表C及びDに記載される。
好ましい実施形態では、当該液晶媒体は、好ましくは、0.01〜1質量%、とても好ましくは、0.05〜0.5質量%の濃度のキラルドーパントを、1又はそれ以上含有する。当該キラルドーパントは、好ましくは、以下の表Bに記載された化合物からなる群より選択され、とても好ましくは、R−、又はS−1011、R−、又はS−2011、R−、又はS−3011、R−、又はS−4011、及びR−、又はS−5011からなる群より選択される。
さらなる好ましい実施形態では、当該液晶媒体は、1又はそれ以上のキラルドーパントのラセミ体を、含み、当該ラセミ体は、好ましくは、上記のキラルドーパントから選択される。
本発明のさらなる好ましい実施形態では、当該液晶媒体は、好ましくは、表D、とても好ましくは、以下の式:
好ましくは、液晶媒体中の式S等で表される化合物のような安定剤の比率は、10〜500ppm、とても好ましくは、20〜100ppmである。
さらに好ましい実施形態では、本発明のLC媒体は、好ましくは、0.1〜2.5%の濃度の自己配向(SA)添加剤を含む。この好ましい実施形態によるLC媒体は、ポリマー安定化SA−FFS、又はSA−HB−FFSディスプレイの用途に特に適する。
好ましい実施形態では、本発明のSA−FFS、又はSA−HB−FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含まない。さらなる好ましい実施形態では、好ましい実施形態のSA−FFS、又はSA−HB−FFSディスプレイは、ポリイミド配向層を含む。
この好ましい実施形態で用いられる、好ましいSA添加剤は、メソゲン基と、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、又はチオール基から選択される、極性アンカー基の、1又はそれ以上で終結する、直鎖、又は分枝アルキル側鎖と、を含む化合物から選択される。
さらに好ましいSA添加剤は、場合によっては、スペーサー基を介してメソゲン基に結合する、1又はそれ以上の重合性基を、含有する。これらの重合性SA添加剤は、LC媒体中で、PSAプロセスでRMに適用されるのと同条件で、重合させることができる。
ホメオトロピック配列を誘導するのに適するSA添加剤、特にSA−VAモードディスプレイで用いるのに適するSA添加剤は、例えば、米国特許公開公報第2013/0182202号、同第2014/0838581号、同第2015/0166890号、及び同第2015/0252265号に開示されている。
さらなる好ましい実施形態では、本発明のLC媒体、又はポリマー安定化SA−FFS、若しくはSA−HB−FFSディスプレイは、以下の表Fから選択される自己配向添加剤を、1又はそれ以上含む。
さらに、当該液晶媒体に、導電性を改善するため、例えば、0〜15質量%の多色染料、さらなるナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソ安息香酸、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレート、若しくはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)参照)を、又は誘電異方性、粘度、及び/又はネマチック相の配列を改良する物質を、添加することができる。当該物質は、例えば、独国特許公開公報第2209127号、同第2240864号、同第2321632号、同第2338281号、同第2450088号、同第2637430号、及び同第2853728号に記載されている。
本発明では、特に以下の実施例では、メソゲン化合物の構造は頭字語ともいう略語で示される。化学式は、以下の表A〜Cを用いて、当該頭字語で以下のように略される。以下の基CnH2n+1、CmH2m+1、及びClH2l+1、又はCnH2n−1、CmH2m−1、及びClH2l−1の全ては各々、炭素原子が各々n、m、及びl個である、直鎖アルキル、又はアルケニル、好ましくは、1E−アルケニルであり、ここで、n、m、及びlは、互いに独立して、各々1〜9、好ましくは、1〜7、又は2〜9、好ましくは、2〜7の整数である。CoH2o+1は、炭素原子が1〜7個、好ましくは、1〜4個である、直鎖アルキル、又は炭素原子が1〜7個、好ましくは、1〜4個である、分枝鎖アルキルである。
表Aは、当該化合物のコア構造の環状要素に用いられるコードを示し、表Cは連結基を示す。表Cは、左末端基、又は右末端基のコードの意味を示す。表Dは、化合物の構造を、略語と共に、例示的に示す。
表A:リング要素
以下の表は、例示的構造とその省略形とを共に示す。これらは省略形の規則の意味を説明するために示される。さらに、それらは、好ましく用いられる化合物である。
表D:構造の例示
例示的な構造は、特に好ましく用いられる化合物を示す。
例示的な構造は、特に好ましく用いられる化合物を示す。
好ましい実施形態では、本発明の液晶媒体は、1又はそれ以上の重合化化合物を含み、好ましくは、上記の式RM−1〜RM−143の重合化化合物から選択される。このうち、化合物RM−1、RM−4、RM−8、RM−17、RM−19、RM−35、RM−37、RM−39、RM−40、RM−41、RM−48、RM−52、RM−54、RM−57、RM−64、RM−74、RM−76、RM−88、RM−102、RM−103、RM−109、RM−117、RM−120、RM−121、及びRM−122が、特に好ましい。
表H
表Hは、式Iの重合化化合物と共に、本発明の、SA−VAディスプレイ、及びSA−FFSディスプレイ用のLC媒体で用いうる、垂直配向のための自己配向添加剤(self-alignment additives)を示す。
表Hは、式Iの重合化化合物と共に、本発明の、SA−VAディスプレイ、及びSA−FFSディスプレイ用のLC媒体で用いうる、垂直配向のための自己配向添加剤(self-alignment additives)を示す。
好ましい実施形態では、本発明の、LC媒体、SA−FFSディスプレイ、及びSA−HB−FFSディスプレイは、式SA−1〜SA−34から、好ましくは、式SA−14〜SA−34から、とても好ましくは、式SA−20〜式SA−28から、最も好ましくは、式SA−20で表される化合物から選択される、SA添加剤を1又はそれ以上と、式Iで表される化合物RMの1又はそれ以上とを、組み合わせて、含む。
以下の混合物の実施例は、本発明を限定することなく説明することを意図する。
上記及び以下の比率のデータは重量パーセントを示す。温度はすべてセ氏で表示する。m.p.が融点を、cl.p.は透明点を、各々示す。さらに、C=結晶状態、N=ネマチック相、S=スメクチック相、I=等方相である。これらの記号の間のデータは、遷移温度である。さらに、以下の記号が用いられる。
V0 フリーデリックス(Freedericks)閾値電圧、20℃での容量[V]
V10 10%伝送の電圧[V]
ne 20℃、589nmで測定した異常屈折率
no 20℃、589nmで測定した通常の屈折率
Dn 20℃、589nmで測定した光学異方性
V0 フリーデリックス(Freedericks)閾値電圧、20℃での容量[V]
V10 10%伝送の電圧[V]
ne 20℃、589nmで測定した異常屈折率
no 20℃、589nmで測定した通常の屈折率
Dn 20℃、589nmで測定した光学異方性
cl.p. 又は
T(N,I) 透明点[℃]
n 20℃における流動粘度[mm2×s-1]
g1 20℃にて測定された回転粘度[mPa×s]
K11 20℃における弾性定数「スプレー」変形[pN]
K22 20℃における弾性定数「ねじれ」変形[pN]
K33 20℃における弾性定数「曲げ」変形[pN]、及び
LTS バルクで決定された相の低温安定性
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)
すべての物理的性質は、「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」(Merck KGaA, Germany1997年11月版)に従って決定され、特に断らない限り、温度は20℃で適用する。
ネマチック混合物N−1〜N−48を、以下のように調製する。
混合物N−1
Claims (15)
- 以下の式I:
(式中、
R11、及びR12は、同一であるか異なるかを問わず、H、炭素原子が1〜15個である、アルキル、又はアルコキシ基であり、前記基の1又はそれ以上のCH2基が、場合によっては、互いに独立して、以下の
で、O原子が互いに直接結合しないように、置換されており、かつ、1又はそれ以上のH原子がハロゲンで置換されていてもよい)
で表される化合物を、1又はそれ以上含み、
並びに、
以下の式II、及びIII:
(式中、
R2、及びR3は、互いに独立して、炭素原子が1〜7個である、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、若しくはフッ素化アルコキシ、又は、炭素原子が2〜7個である、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、若しくはフッ素化アルケニルであり、
は、互いに独立して、
であり、
L21、L22、L31、及びL32は、互いに独立して、H、又はFであり、
Y2、Y3は、H、又はCH3であり、
X2、及びX3は、互いに独立して、ハロゲン、炭素原子が1〜3個である、ハロゲン化アルキル、若しくはハロゲン化アルコキシ、又は、炭素原子が2、又は3個であるハロゲン化アルケニル、若しくはハロゲン化アルケニルオキシであり、
Z3は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、又は単結合であり、かつ、
l、m、n、及びoは、互いに独立して、0、又は1である。)
で表される化合物群から選択される、化合物を、1又はそれ以上含む、
液晶媒体。 - 前記媒体が、以下の式Y、及びB:
(式中、
は、同一であるか異なるかを問わず、
であり、
R1、及びR2は、同一であるか異なるかを問わず、非置換、又はハロゲン化された、炭素原子が1〜15個の、直鎖、分枝鎖、又は環状の、アルキル、又はアルコキシ基であり、ここで、さらに、これらの基の1又はそれ以上のCH2基は、互いに独立して、各々、O原子が互いに直接結合しないように、以下の
で置換されてよく、
Zx、及びZyは、同一であるか異なるかを問わず、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−、又は単結合であり、
Wは、O、又はSであり、
L1、L2は、同一であるか異なるかを問わず、H、F、又はClであり、
L3、L4 は,同一であるか異なるかを問わず、H、F、又はClであり、
x,yは,同一であるか異なるかを問わず、x+yが3以下である、0、1、又は2であり、
ここで、式Yの前記化合物は、F、又はClである、置換基L1〜4を、少なくとも1つ含む)
で表される化合物群から選択される化合物を、1又はそれ以上含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 前記媒体は、以下の式IV:
(式中、
R41、及びR42は、互いに独立して、炭素原子が1〜7個である、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、若しくはフッ素化アルコキシ、又は炭素原子が2〜7個である、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、若しくはフッ素化アルケニルであり、
は各々、同一であるか異なるかを問わず、
であり、
Z41、Z42は、同一であるか異なるかを問わず、各々、−CH2CH2−、−COO−、トランス−−CH=CH−、トランス−−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C三C−、又は単結合であり、
pは、0、1、又は2である)
で表される化合物を、1又はそれ以上含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 前記媒体の誘電異方性の範囲が、+2.0〜+5.0である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶媒体。
- 式Iで表される化合物の1又はそれ以上が、式IIで表される化合物の1又はそれ以上、式Y、及び/又はBで表される化合物の1又はそれ以上、及び式III、IV、V、及びVIからなる群から選択される化合物の1又はそれ以上、と混合される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体の製造方法。
- 電気光学目的である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体の使用。
- TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、PS−HB−FFS、SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、正VA、及び正PS−VAの型のディスプレイにおける、シャッターガラス用途、LCウインドウ、3D用途、のための使用である、請求項12に記載の使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体を含む、液晶ディスプレイ。
- 前記ディスプレイが、TN、PS−TN、STN、TN−TFT、OCB、IPS、PS−IPS、FFS、HB−FFS、PS−HB−FFS、SA−HB−FFS、ポリマー安定化SA−HB−FFS、正VA、又は正PS−VAのディスプレイである、請求項14に記載の液晶ディスプレイ。
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JP2023554522A (ja) * | 2020-12-22 | 2023-12-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体ならびにそれおよび化合物を含む液晶ディスプレイ |
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WO2023094404A1 (en) * | 2021-11-24 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
CN118516118A (zh) * | 2023-02-20 | 2024-08-20 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015205879A (ja) * | 2014-04-22 | 2015-11-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン誘導体 |
CN108707464A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-10-26 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 一种具有高光学各项异性的液晶组合物及其应用 |
WO2019007821A1 (de) * | 2017-07-03 | 2019-01-10 | Merck Patent Gmbh | Thioether-derivate des dibenzothiophens und des dibenzofurans |
WO2019107394A1 (ja) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | Jnc株式会社 | ジベンゾチオフェン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2020079385A (ja) * | 2018-09-27 | 2020-05-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3022818C2 (de) | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
DE4042747B4 (de) | 1990-01-09 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement |
EP0916992B1 (en) | 1992-09-18 | 2003-11-26 | Hitachi, Ltd. | A liquid crystal display device |
JPH07181439A (ja) | 1993-12-24 | 1995-07-21 | Hitachi Ltd | アクティブマトリクス型液晶表示装置 |
JP3543351B2 (ja) | 1994-02-14 | 2004-07-14 | 株式会社日立製作所 | アクティブマトリクス型液晶表示装置 |
TW262553B (ja) | 1994-03-17 | 1995-11-11 | Hitachi Seisakusyo Kk | |
DE19528106A1 (de) | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
CN1125158C (zh) | 1995-02-03 | 2003-10-22 | 默克专利股份有限公司 | 电光液晶显示器 |
DE19528107B4 (de) | 1995-03-17 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
DE19528104B4 (de) | 1995-08-01 | 2008-05-15 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallmedium |
DE19509410A1 (de) | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
TW387997B (en) | 1997-12-29 | 2000-04-21 | Hyundai Electronics Ind | Liquid crystal display and fabrication method |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
EP2883934B1 (en) | 2013-12-16 | 2019-11-13 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
EP2918658B1 (de) | 2014-03-10 | 2020-05-13 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
EP3228681B1 (en) * | 2016-04-07 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
WO2018091489A1 (en) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
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Patent Citations (5)
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