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Abstract
Description
本発明は、発光素子に関する。 The present invention relates to a light emitting device.
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、金属錯体Ｂ０−１、金属錯体Ｇ１及び金属錯体Ｒ１を含有する発光層と、化合物ＥＴ１を含有する電子輸送層とを有する発光素子が記載されている。また、特許文献２には、金属錯体Ｇ２−１及び金属錯体Ｒ２を含有する発光層と、金属錯体Ｂ０−２を含有する発光層と、化合物ＥＴ１を含有する電子輸送層とを有する発光素子が記載されている。 Light-emitting devices such as organic electroluminescence devices can be suitably used for display and lighting applications, and research and development have been conducted. For example, Patent Document 1 describes a light emitting device having a light emitting layer containing a metal complex B0-1, a metal complex G1 and a metal complex R1 and an electron transporting layer containing a compound ET1. Further, Patent Document 2 discloses a light emitting device having a light emitting layer containing a metal complex G2-1 and a metal complex R2, a light emitting layer containing a metal complex B0-2, and an electron transport layer containing a compound ET1. Have been described.
しかし、上述した発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
However, the light emitting element described above does not always have sufficient luminous efficiency.
Therefore, it is an object of the present invention to provide a light emitting device having excellent luminous efficiency.
本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。
［１］ 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層と、前記陰極及び前記第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、
前記第１の層が、式（１）で表される金属錯体の２種以上と、式（２）で表される金属錯体とを含有する層であり、
前記第１の層及び前記第２の層のうちの少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、発光素子。
［式中、
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表す。但し、Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥＬが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１及びＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［式中、
ｎＴ１は、０以上５以下の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＴ１は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲＴ１’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＴ１’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］ 前記第２の層が、前記式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、［１］に記載の発光素子。
［３］ 前記ＡｒＴ１が、式（Ｔ１−１）で表される基である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［式中、
ＸＴ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＸＴ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＸＴ１’）２−で表される基を表す。ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＸＴ１’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲＴ１及び環ＲＴ２のうちの少なくとも一つは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］ 前記環ＲＴ１が、芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［３］に記載の発光素子。
［５］ 前記環ＲＴ１が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［４］に記載の発光素子。
［６］ 前記環ＲＴ１が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［５］に記載の発光素子。
［７］ 前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環Ｌ２が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］ 前記式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、［１］〜［７］のいずれかに記載の発光素子。
［９］ 前記環Ｒ１が、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環Ｒ２が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］ 前記式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満である、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］ 前記第１の層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１２］ 前記第１の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］ 前記第１の層と、前記第２の層とが、隣接している、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
The present invention provides the following [1] to [13].
[1] A light emitting element having an anode, a cathode, a first layer provided between the anode and the cathode, and a second layer provided between the cathode and the first layer And
The first layer is a layer containing two or more kinds of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2),
At least one layer of the first layer and the second layer contains a compound represented by the formula (T-1).
[In the formula,
M 1 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n 1 represents an integer of 1 or more, and n 2 represents an integer of 0 or more. However, when M 1 is a rhodium atom or an iridium atom, n 1 + n 2 is 3, and when M 1 is a palladium atom or a platinum atom, n 1 + n 2 is 2.
EL represents a carbon atom or a nitrogen atom. If the E L there are a plurality, or different in each of them the same.
Ring L 1 represents a 6-membered aromatic heterocycle, which may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When there are a plurality of rings L 1 , they may be the same or different.
The ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When multiple rings L 2 are present, they may be the same or different.
The substituent that the ring L 1 may have and the substituent that the ring L 2 may have may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. You may have.
However, at least one of the ring L 1 and the ring L 2 has a group represented by the formula (1-T) as a substituent. When there are a plurality of groups represented by formula (1-T), they may be the same or different.
A 1 -G 1 -A 2 represents a bidentate ligand of the anionic. A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When there are a plurality of A 1 -G 1 -A 2 , they may be the same or different. ]
[In the formula,
M 2 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n 3 represents an integer of 1 or more, and n 4 represents an integer of 0 or more. However, when M 2 is a rhodium atom or an iridium atom, n 3 + n 4 is 3, and when M 2 is a palladium atom or a platinum atom, n 3 + n 4 is 2.
E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E 1 and E 2 are present, they may be the same or different.
Ring R 1 represents a 5-membered aromatic heterocycle, which may have a single or multiple substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When multiple rings R 1 are present, they may be the same or different.
The ring R 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When there are a plurality of rings R 2 , they may be the same or different.
The substituent that the ring R 1 may have and the substituent that the ring R 2 may have may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. You may have.
A 3 -G 2 -A 4 represents a bidentate ligand of the anionic. A 3 and A 4 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G 2 represents a single bond or an atomic group forming a bidentate ligand together with A 3 and A 4 . If A 3 -G 2 -A 4 there are a plurality, they may be the same or different. ]
[In the formula, R 1T represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups are monovalent. It may have one or more substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. ]
[In the formula,
n T1 represents an integer of 0 or more and 5 or less. When a plurality of n T1s are present, they may be the same or different.
n T2 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
Ar T1 is a fused ring monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond in the ring and a group represented by = N-, and the group is a single or plural substituents. When there are a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different.
L T1 is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -NR T1 '- represents a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom, the these groups single or multiple substitutions When it has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups each may have a single or a plurality of substituents, and the substituent is When a plurality of them are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of L T1 , they may be the same or different.
Ar T2 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents, and when there are a plurality of the substituents, they may be the same or different. Alternatively, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
[2] The light-emitting device according to [1], wherein the second layer contains the compound represented by the formula (T-1).
[3] The light emitting device according to [1] or [2], wherein Ar T1 is a group represented by formula (T1-1).
[In the formula,
X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R XT1) - represents a group represented by -, a group represented by or, -C (R XT1 ') 2 . R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or Represents a cyano group, these groups may have a single or a plurality of substituents, when there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and they are bonded to each other, It may form a ring together with the atom to be bonded. A plurality of R XT1 ′ 's that are present may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
The ring R T1 and the ring R T2 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents, and the plurality of the substituents are present. In this case, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
However, at least one of the ring R T1 and the ring R T2 is a heterocycle containing a group represented by = N-, and the ring has a single or a plurality of substituents. Alternatively, when there are a plurality of the above substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. ]
[4] The ring R T1 is an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle containing a group represented by ═N— in the ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents. Well, and in the above [3], the ring R T2 is a heterocycle containing a group represented by ═N— in the ring, and the ring may have a single or a plurality of substituents. The light emitting device described.
[5] The ring R T1 is a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or a monocyclic heterocycle containing a group represented by ═N— in the ring, and these rings are single or plural. It may have a substituent, and the ring R T2 is a monocyclic heterocycle containing a group represented by ═N— in the ring, and the ring has a single or a plurality of substituents. The light-emitting element according to [4], which may have:
[6] The ring R T1 is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents, and the ring R T2 is a pyridine ring or The light emitting device according to [5], which is a diazabenzene ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents.
[7] The ring L 1 is a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring or a diazanaphthalene ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents, and the ring L 1 2 is a benzene ring, a pyridine ring, or a diazabenzene ring, and these rings may have a single or multiple substituents, The light emitting element in any one of [1]-[6].
[8] The light-emitting device according to any one of [1] to [7], in which the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (1) is 495 nm or more and less than 750 nm.
[9] The ring R 1 is a diazole ring or a triazole ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents, and the ring R 2 is a benzene ring, a pyridine ring or The light emitting device according to any one of [1] to [9], which is a diazabenzene ring, and these rings may have a single or a plurality of substituents.
[10] The light-emitting device according to any one of [1] to [9], in which the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) is 380 nm or more and less than 495 nm.
[11] The light-emitting device according to any one of [1] to [10], wherein the first layer further contains a compound represented by formula (H-1).
[In the formula,
Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
n H1 represents an integer of 0 or more.
L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different. ]
[12] The first layer further contains at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. ] The light emitting element in any one of [11].
[13] The light-emitting device according to any one of [1] to [12], wherein the first layer and the second layer are adjacent to each other.
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a light emitting device having excellent luminous efficiency.
以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, a preferred embodiment of this embodiment will be described in detail.
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Explanation of common terms>
The terms commonly used in the present specification have the following meanings unless otherwise specified.
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
“Room temperature” means 25 ° C.
Me represents a methyl group, i-Pr represents an isopropyl group, and t-Bu represents a tert-butyl group.
The hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
In the formula representing the metal complex, the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般的に、「繰り返し単位」と呼ばれることがある。
The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 × 10 3 to 1 × 10 8 .
The “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 × 10 4 or less.
The “constituent unit” means a unit present in one or more units in the polymer compound. A constitutional unit having two or more present in a polymer compound is generally called a "repeating unit".
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１以上２０以下であり、好ましくは１以上１５以下であり、より好ましくは１以上１０以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３以上２０以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
The “alkyl group” may be linear or branched. The carbon atom number of the linear alkyl group does not include the carbon atom number of the substituent, and is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10. The number of carbon atoms of the branched alkyl group, not including the number of carbon atoms of the substituent, is usually 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 10. The alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2- Ethylhexyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, dodecyl group, trifluoromethyl group, 3-phenylpropyl group, 3- (4-methylphenyl) propyl group, 3- (3,3 A 5-di-hexylphenyl) propyl group and a 6-ethyloxyhexyl group can be mentioned.
The number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group and a methylcyclohexyl group.
The number of carbon atoms of the “alkylene group” is usually 1 or more and 20 or less, preferably 1 or more and 15 or less, and more preferably 1 or more and 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The alkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group and an octylene group.
The number of carbon atoms of the “cycloalkylene group” is usually 3 or more and 20 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexylene group.
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The “aromatic hydrocarbon group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group". A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as "arylene group".
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
The “aromatic hydrocarbon group” is, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon (for example, benzene) or a polycyclic aromatic hydrocarbon (for example, a bicyclic group such as naphthalene and indene). Aromatic hydrocarbons; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene and fluorene; tetracyclic aromatic hydrocarbons such as triphenylene, naphthacene, benzofluorene, pyrene, chrysene and fluoranthene; dibenzofluorene , 5-ring aromatic hydrocarbons such as perylene and benzofluoranthene; 6-ring aromatic hydrocarbons such as spirobifluorene; and 7-ring aromatic hydrocarbons such as benzospirobifluorene and acenaphthofluoranthene From aromatic hydrocarbons), one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring There were group, and these groups may have a substituent. The aromatic hydrocarbon group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
The "alkoxy group" may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, not including the number of carbon atoms of the substituent, and preferably 4 to 10. The alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, and lauryl. An oxy group is mentioned.
The number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
The number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent. The aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a pyrenyloxy group.
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール及びベンゾナフトフラン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
The “heterocyclic group” means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a heterocyclic compound. Among the heterocyclic groups, an “aromatic heterocyclic group”, which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or hetero atoms constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound, is preferable. A group obtained by removing p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent heterocyclic group”. A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a “p-valent aromatic heterocyclic group”.
Examples of the “aromatic heterocyclic compound” include compounds in which the heterocycle itself has aromaticity such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole, and phenoxazine. A compound in which an aromatic ring is condensed to a heterocycle, even if the heterocycle itself such as phenothiazine and benzopyran does not show aromaticity, can be mentioned.
The number of carbon atoms of the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, more preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of heteroatoms in the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 3, not including the number of heteroatoms in the substituent.
The heterocyclic group may have a substituent, for example, a monocyclic heterocyclic compound (for example, furan, thiophene, oxadiazole, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine are Or a polycyclic heterocyclic compound (for example, a bicyclic heterocyclic compound such as azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, benzodiazole and benzothiadiazole; dibenzofuran , Dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene and diazaphenanthrene Hexaazatriphenylene, benzocarbazole and benzonaphthofran tetracyclic heterocyclic compounds; dibenzocarbazole, indolocarbazole and indenocarbazole 5-cyclic heterocyclic compounds A compound; a 6-ring heterocyclic compound such as carbazolocarbazole, benzoindrocarbazole and benzoindenocarbazole; and a 7-ring heterocyclic compound such as dibenzoindrocarbazole). Examples thereof include groups excluding one or more hydrogen atoms that are directly bonded to the constituent atoms, and these groups may have a substituent. The heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 The “halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
より具体的には、置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
The "amino group" may have a substituent, and a substituted amino group is preferable. The substituent which the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group and a diarylamino group.
More specifically, examples of the substituted amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis (methylphenyl) amino group, and a bis (3,5-di-tert-butylphenyl) amino group. Can be mentioned.
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The "alkenyl group" may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, and preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, and preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group and a 5 group. Examples include -hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
The "alkynyl group" may be linear or branched. The number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, not including the carbon atoms of the substituent, and preferably 3 to 20. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, and preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituents.
The alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a pentynyl group, a hexynyl group, a 5-hexynyl group, and these groups have a substituent. Groups.
「架橋性基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
The "crosslinkable group" is a group capable of forming a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, or the like, and preferably has the formula: A group represented by any of (XL-1) to formula (XL-19). These groups may have a substituent.
[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. When there are a plurality of R XL , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents a binding position. These crosslinkable groups may have a single or a plurality of substituents, and when there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and they are bonded to each other and are bonded to each other. It may form a ring together with the atom. ]
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋性基であってもよい。置換基を有する基は、単一又は複数の置換基を有することができる。置換基を有する環は、単一又は複数の置換基を有することができる。なお、置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 As the “substituent”, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, Examples thereof include an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group. The substituent may be a crosslinkable group. The group having a substituent can have a single or a plurality of substituents. The ring having a substituent can have a single or a plurality of substituents. When there are a plurality of substituents, they may be the same or different, and they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that they do not form a ring. ..
＜式（１）で表される金属錯体＞
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
<Metal Complex Represented by Formula (1)>
The metal complex represented by the formula (1) is usually a metal complex exhibiting phosphorescence emission at room temperature, and preferably a metal complex exhibiting light emission from a triplet excited state at room temperature.
Ｍ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
ＥＬは、炭素原子であることが好ましい。式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、ＥＬが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
M 1 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, because the light emitting element of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency.
When M 1 is a rhodium atom or an iridium atom, n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
When M 1 is a palladium atom or a platinum atom, n 1 is preferably 2.
E L is preferably a carbon atom. When a plurality of ELs are present, they are preferably the same, because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized.
環Ｌ１における６員の芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、更に好ましくは３〜１５である。環Ｌ１における６員の芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
環Ｌ１としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環の中で１つ以上の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Ｌ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。より詳細には、環Ｌ１が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ１のうち、少なくとも２つが同一であることが好ましく、複数存在する環Ｌ１のすべてが同一であることがより好ましい。
The number of carbon atoms of the 6-membered aromatic heterocycle in the ring L 1 is usually 1 to 60, preferably 2 to 30 and more preferably 3 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there. The number of hetero atoms of the 6-membered aromatic heterocycle in the ring L 1 is usually 1 to 30, preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 3, not including the number of hetero atoms of the substituent. Is.
Examples of the ring L 1 include a 6-membered aromatic heterocycle having one or more nitrogen atoms as constituent atoms among the aromatic heterocycles exemplified in the above-mentioned heterocyclic group, and the present embodiment The above-mentioned light emitting device is more excellent in luminous efficiency, and therefore, it is preferably a 6-membered aromatic heterocycle having one or more and four or less nitrogen atoms as constituent atoms, and more preferably a pyridine ring, diazabenzene ring or azanaphthalene. It is a ring or a diazanaphthalene ring, more preferably a pyridine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring, and these rings may have a substituent.
When a plurality of rings L 1 are present, they are preferably the same, because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized. More specifically, if the ring L 1 there are a plurality of ring L 1 there are a plurality of, preferably at least two are the same, and more preferably all ring L 1 that there are a plurality are identical.
環Ｌ２における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１８である。
環Ｌ２における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。環Ｌ２における芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
環Ｌ２における芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Ｌ２が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。より詳細には、環Ｌ２が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ２のうち、少なくとも２つが同一であることが好ましく、複数存在する環Ｌ２のすべてが同一であることがより好ましい。
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring in ring L 2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring in the ring L 2 include the aromatic hydrocarbon ring exemplified in the above-mentioned aromatic hydrocarbon group, and preferably the aromatic hydrocarbon ring exemplified in the above-mentioned aromatic hydrocarbon group. , A monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon ring, more preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring, and further preferably a benzene ring, A fluorene ring or a dihydrophenanthrene ring is preferable, and a benzene ring is particularly preferable, and these rings may have a substituent.
Ring L number of carbon atoms in the aromatic heterocyclic ring in the 2, not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, more preferably from 3 to 15. The number of hetero atoms of the aromatic heterocycle in the ring L 2 is usually 1 to 30, preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 3, not including the number of hetero atoms of the substituent.
Examples of the aromatic heterocycle in the ring L 2 include the aromatic heterocycles exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group, preferably the monocyclic group, 2 exemplified in the section of the above-mentioned heterocyclic group. A cyclic or tricyclic aromatic heterocycle, more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, an indole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a carbazole ring, an azacarbazole ring, A diazacarbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and particularly preferably a pyridine ring or a diazabenzene ring. The ring may have a substituent.
The ring L 2 is preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, more preferably a benzene ring, since the light emitting device of the present embodiment has a higher light emission efficiency, and these rings have a substituent. You may have.
When a plurality of rings L 2 are present, they are preferably the same, because the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized. More specifically, if the ring L 2 there are a plurality of the rings L 2 there are a plurality of, preferably at least two are the same, and more preferably all ring L 2 that there are a plurality are identical.
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、環Ｌ１はピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、且つ、環Ｌ２はベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが好ましく、環Ｌ１はピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、且つ、環Ｌ２はベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 Since the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the ring L 1 is a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring or a diazanaphthalene ring, and the ring L 2 is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring. More preferably, the ring L 1 is a pyridine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring, and the ring L 2 is more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
「環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、環Ｌ１及び環Ｌ２を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子であり、より好ましくは炭素原子である。）の少なくとも１つに式（１−Ｔ）で表される基が直接結合していることを意味する。式（１）で表される金属錯体において、環Ｌ１及び環Ｌ２が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、又は、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ１の全て、又は、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましい。 "At least one of the ring L 1 and the ring L 2 are as substituents, formula having a group represented by (1-T)" and, atoms constituting the ring L 1 and the ring L 2 (preferably Represents a carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably a carbon atom.) Means that the group represented by the formula (1-T) is directly bonded. In the metal complex represented by formula (1), wherein ring L 1 and the ring L 2 there are a plurality, at least one ring of the ring L 1 and the ring L 2 there are a plurality of the formula (1-T) As long as it has a group represented, the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. Therefore, all the plural rings L 1 exist, all the plural rings L 2 exist, or plural rings exist. It is preferable that all of the ring L 1 and the ring L 2 have a group represented by the formula (1-T), and all of the plurality of rings L 1 or all of the plurality of rings L 2 have the formula It is more preferable to have a group represented by (1-T).
式（１）で表される金属錯体において、環Ｌ１及び環Ｌ２の少なくとも１つが有する式（１−Ｔ）で表される基の個数は、通常、１個〜５個であり、式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは１個〜３個であり、より好ましくは１個又は２個であり、更に好ましくは１個である。
式（１）で表される金属錯体において、Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、環Ｌ１及び環Ｌ２が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個〜３０個であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１個〜１８個であり、より好ましくは２個〜１２個であり、更に好ましくは３個〜６個である。
式（１）で表される金属錯体において、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、環Ｌ１及び環Ｌ２が有する式（１−Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１個〜１２個であり、より好ましくは１個〜８個であり、更に好ましくは２個〜４個である。
In the metal complex represented by the formula (1), the number of groups represented by the formula (1-T) in at least one of the ring L 1 and the ring L 2 is usually 1 to 5, and Since the metal complex represented by (1) can be easily synthesized, it is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
In the metal complex represented by the formula (1), when M 1 is a rhodium atom or an iridium atom, the total number of groups represented by the formula (1-T) in the ring L 1 and the ring L 2 is usually 1 to 30, which is more excellent in light emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment, and therefore is preferably 1 to 18, more preferably 2 to 12, and further preferably 3 to There are six.
In the metal complex represented by the formula (1), when M 1 is a palladium atom or a platinum atom, the total number of groups represented by the formula (1-T) in the ring L 1 and the ring L 2 is usually 1 to 20, which is more excellent in light emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment, and therefore preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, and further preferably 2 to There are four.
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（１−Ｔ）で表される基である。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基において、式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基としては、シアノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。式（１−Ｔ）で表される基以外の置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＲ１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have is preferably a group represented by the formula (1-T) because the light emitting efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
In the substituents which ring L 1 and ring L 2 may have, the substituent other than the group represented by formula (1-T) is preferably a cyano group, an alkenyl group or a cycloalkenyl group, The group may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the substituents which the substituent other than the group represented by the formula (1-T) may further have are the examples and preferred ranges of the substituents which R 1T described later may have. Is the same as.
［式（１−Ｔ）で表される基］
Ｒ１Ｔにおけるアリール基としては、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおける１価の複素環基としては、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
[Group represented by formula (1-T)]
The aryl group for R 1T is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, and It is preferably a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group, more preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
The monovalent heterocyclic group for R 1T is preferably one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a heteroatom constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound. It is a group removed, more preferably, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring. Is a group in which one hydrogen atom is removed, and more preferably a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a pyridine ring, a diazabenzene ring or a triazine ring, and these groups are It may have a substituent.
In the substituted amino group for R 1T, the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group that is the substituent of the amino group are the same as the examples and the preferred range of the aryl group for R 1T . Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group that is a substituent of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group for R 1T .
Ｒ１Ｔは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 Since R 1T is more excellent in light emission efficiency of the light emitting device of the present embodiment, it is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or fluorine. Atoms, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocycle. A group, and these groups may have a substituent.
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｔにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent which R 1T may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, More preferably, it is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups are further substituents. May have.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which R 1T may have are the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in R 1T , respectively. And the preferred range.
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｔにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
As the substituent which the substituent which R 1T may have may further have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group and a monovalent heterocyclic group are preferable. A substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and further preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, These groups may have a substituent, but preferably have no further substituents.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which R 1T may further have are the aryl group in R 1T , It is the same as the examples and preferable ranges of the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group.
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
[Anionic bidentate ligand]
Examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 include a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 .
［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。］
Wherein * represents a site that binds to M 1. ]
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体、並びに、後述の金属錯体Ｇ２、Ｇ３及びＲ２〜Ｒ５が挙げられる。 Examples of the metal complex represented by the formula (1) include a metal complex represented by the following formula, and metal complexes G2, G3 and R2 to R5 described later.
＜式（２）で表される金属錯体＞
式（２）で表される金属錯体は、通常、室温で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
<Metal Complex Represented by Formula (2)>
The metal complex represented by the formula (2) is usually a metal complex exhibiting phosphorescence at room temperature, and preferably a metal complex exhibiting light emission from a triplet excited state at room temperature.
Ｍ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
Ｅ１及びＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、Ｅ１及びＥ２は好ましくは同一である。また、式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、Ｅ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。また、式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、Ｅ２が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
M 2 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, because the light emitting element of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency.
When M 2 is a rhodium atom or an iridium atom, n 3 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
When M 2 is a palladium atom or a platinum atom, n 3 is preferably 2.
E 1 and E 2 are preferably carbon atoms.
E 1 and E 2 are preferably the same because the metal complex represented by the formula (2) can be easily synthesized. Further, since the metal complex represented by the formula (2) can be easily synthesized, when a plurality of E 1's are present, they are preferably the same. Further, since a metal complex represented by the formula (2) can be easily synthesized, when a plurality of E 2 are present, they are preferably the same.
環Ｒ１としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環の中で１つ以上の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環が挙げられ、好ましくは、５員の単環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、更に好ましくは、ジアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Ｒ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。より詳細には、環Ｒ１が複数存在する場合、複数存在する環Ｒ１のうち、少なくとも２つが同一であることが好ましく、複数存在する環Ｒ１のすべてが同一であることがより好ましい。
環Ｒ２の例及び好ましい範囲は、環Ｌ２の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples of the ring R 1 include a 5-membered aromatic heterocycle having at least one nitrogen atom as a constituent atom among the aromatic heterocycles exemplified in the above-mentioned heterocyclic group, and preferably, It is a 5-membered monocyclic aromatic heterocycle, more preferably a diazole ring or a triazole ring, even more preferably a diazole ring, and these rings may have a substituent.
When a plurality of rings R 1 are present, they are preferably the same, because the metal complex represented by the formula (2) can be easily synthesized. More specifically, if the ring R 1 there are a plurality of the rings R 1 there are a plurality of, preferably at least two are the same, and more preferably all ring R 1 to plurality of are identical.
Examples and preferred ranges of the ring R 2 are the same as examples and preferred ranges of the ring L 2 .
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、環Ｒ１はジアゾール環又はトリアゾール環であり、且つ、環Ｒ２はベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが好ましく、環Ｒ１はジアゾール環又はトリアゾール環であり、且つ、環Ｒ２はベンゼン環であることがより好ましく、環Ｒ１はジアゾール環であり、且つ、環Ｒ２はベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 The ring R 1 is preferably a diazole ring or a triazole ring, and the ring R 2 is preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring because the light emitting device of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency, and the ring R 1 is It is more preferable that the ring R 2 is a diazole ring or a triazole ring, the ring R 2 is a benzene ring, the ring R 1 is a diazole ring, and the ring R 2 is a benzene ring. May have a substituent.
環Ｒ１及び環Ｒ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferable ranges of the substituents that the ring R 1 and ring R 2 may have are the same as examples and preferable ranges of the substituents that the ring L 1 and ring L 2 may have.
環Ｒ１及び環Ｒ２のうちの少なくとも１つは、置換基（好ましくは、式（１−Ｔ）で表される基である。）を有することが好ましい。
なお、式（２）で表される金属錯体において、環Ｒ１及び環Ｒ２が複数存在する場合、複数存在する環Ｒ１及び環Ｒ２のうちの少なくとも１つの環が置換基を有していればよいが、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環Ｒ１の全て、複数存在する環Ｒ２の全て、又は、複数存在する環Ｒ１及び環Ｒ２の全てが、置換基を有することが好ましく、複数存在する環Ｒ１の全て、又は、複数存在する環Ｒ２の全てが、置換基を有することがより好ましく、複数存在する環Ｒ１の全てが、置換基を有することが更に好ましい。
At least one of the ring R 1 and the ring R 2 preferably has a substituent (preferably a group represented by the formula (1-T)).
Incidentally, a in the metal complex represented by formula (2), wherein ring R 1 and ring R 2 there are a plurality, at least one ring substituent of the rings R 1 and ring R 2 there are a plurality of However, since the light emitting device of the present embodiment is more excellent in luminous efficiency, all of the plurality of rings R 1 existing, all of the plurality of rings R 2 present, or the plurality of rings R 1 and R 2 present. It is preferable that all of R 1 have a substituent, all of a plurality of rings R 1 present, or all of a plurality of rings R 2 of more preferably have a substituent, all of a plurality of rings R 1 present. However, it is more preferable to have a substituent.
式（２）で表される金属錯体において、環Ｒ１及び環Ｒ２の少なくとも１つが有する置換基の個数は、通常、１個〜５個であり、式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは１個〜３個であり、より好ましくは１個又は２個であり、更に好ましくは１個である。
式（２）で表される金属錯体において、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、環Ｒ１及び環Ｒ２が有する置換基の合計の個数は、通常、１個〜３０個であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１個〜１８個であり、より好ましくは２個〜１２個であり、更に好ましくは３個〜６個である。
式（２）で表される金属錯体において、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、環Ｒ１及び環Ｒ２が有する置換基の合計の個数は、通常、１個〜２０個であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１個〜１２個であり、より好ましくは１個〜８個であり、更に好ましくは２個〜４個である。
In the metal complex represented by the formula (2), the number of substituents contained in at least one of the ring R 1 and the ring R 2 is usually 1 to 5, and the metal complex represented by the formula (2) Since it can be easily synthesized, it is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
In the metal complex represented by the formula (2), when M 2 is a rhodium atom or an iridium atom, the total number of substituents contained in the ring R 1 and the ring R 2 is usually 1 to 30, Since the light emitting device of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency, it is preferably 1 to 18, more preferably 2 to 12, and further preferably 3 to 6.
In the metal complex represented by the formula (2), when M 2 is a palladium atom or a platinum atom, the total number of substituents contained in the ring R 1 and the ring R 2 is usually 1 to 20, The luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, it is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, and further preferably 2 to 4.
Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲は、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲と同じである。なお、Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子において、上記式中の＊はＭ２と結合する部位を表す。但し、Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ３でその数を規定されている配位子とは異なる。 Examples and preferable ranges of the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 include examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 and It is the same as the preferred range. Note that in the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4, in the formula * represents a site that binds to M 2. However, the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 3 .
式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体、及び後述の金属錯体Ｂ１が挙げられる。なお、式中、ＺＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of the metal complex represented by the formula (2) include a metal complex represented by the following formula and a metal complex B1 described later. In the formula, Z A represents a group represented by -CH = or a group represented by -N =. When a plurality of Z A are present, they may be the same or different.
＜式（Ｈ−１）で表される化合物＞
式（Ｈ−１）で表される化合物の分子量は、通常１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。式（Ｈ−１）で表される化合物は、低分子化合物である。
<Compound represented by formula (H-1)>
The molecular weight of the compound represented by formula (H-1) is usually 1 × 10 2 to 1 × 10 4 , preferably 2 × 10 2 to 5 × 10 3 , and more preferably 3 × 10 2 to. It is 3 × 10 3 , and more preferably 4 × 10 2 to 1 × 10 3 . The compound represented by the formula (H-1) is a low molecular weight compound.
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、並びに、ＬＨ１におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は２〜６環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個又は２個（但し、アリール基の場合、水素原子１個であり、アリーレン基の場合、水素原子２個であり、以下、同様である。）を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜４環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はトリフェニレンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基、並びに、ＬＨ１における２価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個（但し、１価の複素環基の場合、水素原子１個であり、２価の複素環基の場合、水素原子２個であり、以下、同様である。）を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式、３環式又は５環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aryl group in Ar H1 and Ar H2, and the arylene group in L H1 are preferably hydrogen atoms 1 directly bonded to carbon atoms constituting a ring from monocyclic or 2 to 6 ring aromatic hydrocarbons. Or two (however, in the case of an aryl group, it has one hydrogen atom, in the case of an arylene group, it has two hydrogen atoms, and the same applies hereinafter), and more preferably a single group. A group obtained by removing one or two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a cyclic or 2 to 4 cyclic aromatic hydrocarbon, more preferably benzene, naphthalene, fluorene, phenanthrene or It is a group in which one or two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring are removed from triphenylene, and these groups may have a substituent.
The monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2, and the divalent heterocyclic group in L H1 are preferably carbons constituting a ring from a monocyclic or 2 to 6 ring heterocyclic compound. 1 or 2 hydrogen atoms directly bonded to an atom or a hetero atom (however, 1 hydrogen atom in the case of a monovalent heterocyclic group, 2 hydrogen atoms in the case of a divalent heterocyclic group, The same shall apply hereinafter), and more preferably a monocyclic, bicyclic, tricyclic or pentacyclic heterocyclic compound is directly attached to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring. A group excluding one or two hydrogen atoms to be bonded, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, A group obtained by removing one or two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from benzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine and azanaphthalene. , Diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene are groups in which one or two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms forming a ring are removed, and these groups have a substituent. Good.
In the substituted amino group in Ar H1 and Ar H2, the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups further have a substituent. Good. Examples and preferred ranges of the aryl group as the substituent which the amino group has are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in Ar H1 and Ar H2 . Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group that is a substituent of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 .
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２の少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、１価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基であることが更に好ましく、カルバゾリル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
At least one of Ar H1 and Ar H2 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is preferably a monovalent heterocyclic group, because the light emitting device of the present embodiment is more excellent in luminous efficiency. A carbazolyl group, a dibenzothienyl group or a dibenzofuryl group is more preferable, a carbazolyl group is particularly preferable, and these groups may have a substituent.
Ar H1 and Ar H2 are preferably aryl groups or monovalent heterocyclic groups, and more preferably benzene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, since the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is further excellent. Carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring, and more preferably a phenyl group, a fluorenyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuryl group or a carbazolyl. A group, particularly preferably a carbazolyl group, and these groups may have a substituent.
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＬＨ１の少なくとも１つは、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、２価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 At least one of L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and more preferably a divalent heterocyclic group, because the light emitting device of the present embodiment is more excellent in luminous efficiency. It is more preferable that carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene is a group in which two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or hetero atoms (preferably carbon atoms) constituting the ring are removed, and these groups further have a substituent. You may have.
本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、ＬＨ１は、好ましくは、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and more preferably benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, aza, since the light emitting device of the present embodiment has further excellent luminous efficiency. Naphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms (preferably carbon atoms) constituting a ring, and more preferably benzene and fluorene. , Pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene, which is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms (preferably carbon atoms) constituting the ring, and particularly preferably dibenzofuran or Dibenzothiophene To a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring, and these groups may have a substituent.
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. Or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and further preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. And these groups may further have a substituent.
Examples and preferable ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have are the aryl group in Ar H1 and Ar H2 , respectively. The same as the examples and preferable ranges of the valent heterocyclic group and the substituted amino group.
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
As the substituent which the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may further have, is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or It is a substituted amino group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but preferably have no further substituents.
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may further have are respectively: It is the same as the examples and preferable ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in Ar H1 and Ar H2 .
ｎＨ１は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。 n H1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、ＺＡは、前記と同じ意味を表す。式中、ＺＢは、酸素原子又は硫黄原子を表す。ＺＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 Examples of the compound represented by the formula (H-1) include compounds represented by the following formula. In the formula, Z A has the same meaning as described above. In the formula, Z B represents an oxygen atom or a sulfur atom. When there are a plurality of Z B , they may be the same or different.
＜式（Ｔ−１）で表される化合物＞
式（Ｔ−１）で表される化合物の分子量は、通常１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１．５×１０３である。式（Ｔ−１）で表される化合物は、低分子化合物である。
<Compound represented by Formula (T-1)>
The molecular weight of the compound represented by formula (T-1) is usually 1 × 10 2 to 1 × 10 4 , preferably 2 × 10 2 to 5 × 10 3 , and more preferably 3 × 10 2 to. It is 3 × 10 3 , and more preferably 4 × 10 2 to 1.5 × 10 3 . The compound represented by the formula (T-1) is a low molecular weight compound.
ｎＴ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｎＴ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは２である。
n T1 is preferably an integer of 0 or more and 3 or less, and more preferably 0 or 1 since the light emitting element of the present embodiment has a higher light emitting efficiency.
n T2 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and still more preferably 2 because the light emitting element of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency.
「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
The "nitrogen atom having no double bond" means a nitrogen atom having only a single bond between the nitrogen atom and all the atoms bonded to the nitrogen atom.
The "in the ring including the nitrogen atom that has no double bond", -N in the ring (-R N) - (. Wherein, R N represents a hydrogen atom or a substituent), or the formula:
で表される基を含むことを意味する。
It is meant to include a group represented by.
環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基（以下、「ＡｒＴ１の複素環基」ともいう。）において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。また、縮合環の１価の複素環基において、環を構成する＝Ｎ−で表される基の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。縮合環の１価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２〜６０であり、好ましくは５〜３０であり、より好ましくは８〜２５である。 In a condensed ring monovalent heterocyclic group (hereinafter, also referred to as “heterocyclic group of Ar T1 ”) containing a nitrogen atom having no double bond in the ring and a group represented by ═N—, The number of nitrogen atoms having no double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and further preferably 1 or 2. . In the monovalent heterocyclic group having a condensed ring, the number of groups represented by ═N— constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3 and more preferably 1 or 2. In the monovalent heterocyclic group having a condensed ring, the number of carbon atoms constituting the ring is usually 2 to 60, preferably 5 to 30, and more preferably 8 to 25.
ＡｒＴ１の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基を含まない複素環（以下、「ドナー型複素環」ともいう。）の１個以上（好ましくは５個以下、より好ましくは３個以下、更に好ましくは１個）と、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環の１個以上（好ましくは５個以下、より好ましくは３個以下、更に好ましくは１個）とが縮合した複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 The heterocyclic group of Ar T1 is a heterocyclic ring containing a nitrogen atom having no double bond in the ring and not containing a group represented by ═N— (hereinafter referred to as “donor heterocycle”). (Also referred to as).) And one or more (preferably 5 or less, more preferably 3 or less, still more preferably 1) and one or more heterocycles containing a group represented by = N- in the ring ( A group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring is removed from a heterocyclic compound condensed with preferably 5 or less, more preferably 3 or less, and further preferably 1) Is preferred, and these groups may have a substituent.
ドナー型複素環において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。ドナー型複素環において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。
ドナー型複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基を含まない複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式又は２〜５環式の複素環であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環であり、更に好ましくは、単環式又は２環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
ドナー型複素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環であり、より好ましくは、ピロール環、インドール環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピロール環又はインドール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
ドナー型複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In the donor type heterocycle, the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 3 to 15. In the donor type heterocyclic ring, the number of nitrogen atoms having no double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and further preferably Is 1 or 2.
The donor type heterocycle includes, for example, in the heterocyclic compounds exemplified in the above-mentioned heterocyclic group, a nitrogen atom having no double bond in the ring, and = N- in the ring. And a heterocyclic ring not containing a group represented by, among them, a monocyclic or a 2- to 5-cyclic heterocyclic ring is preferable, and a monocyclic, bicyclic or tricyclic ring is more preferable. Is a heterocyclic ring, more preferably a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent.
The donor type heterocycle is more preferable in the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment, and therefore, it is preferably a pyrrole ring, an indole ring, a carbazole ring, a 9,10-dihydroacridine ring, a 5,10-dihydrophenazine ring, or a phenoxazine. It is a ring or a phenothiazine ring, more preferably a pyrrole ring, an indole ring or a carbazole ring, even more preferably a pyrrole ring or an indole ring, and these rings may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituents that the donor heterocycle may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環において、環を構成する＝Ｎ−で表される基の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環であり、より好ましくは単環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
In the heterocycle containing a group represented by = N- in the ring, the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 3 to 15. .. In a heterocycle containing a group represented by = N- in the ring, the number of groups represented by = N- constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, It is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
Examples of the heterocycle containing a group represented by = N- in the ring include a group represented by = N- in the ring among the heterocyclic compounds exemplified in the above-mentioned heterocyclic group. Examples of the heterocyclic ring include: among them, a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocycle is preferable, and a monocyclic heterocycle is more preferable, and these rings have a substituent. You may have.
The heterocycle containing a group represented by = N- in the ring is more excellent in the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment, and therefore, it is preferably a diazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring or a triazine. Ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, azaphenanthrene ring or diazaphenanthrene ring, more preferably pyridine ring, diazabenzene ring, It is an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, an azacarbazole ring or a diazacarbazole ring, more preferably a pyridine ring or a diazabenzene ring, and these rings may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituents that the heterocycle containing a group represented by = N- may have in the ring are examples of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have. And the same as the preferable range.
ＡｒＴ１の複素環基としては、例えば、アザインドール、ジアザインドール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、これらの環にドナー型複素環及び／若しくは環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環が１個以上（好ましくは５個以下、より好ましくは３個以下、更に好ましくは１個である。）縮合した複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アザカルバゾール又はジアザカルバゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ１の複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｔ−１）で表される化合物を容易に合成できるので、ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
Examples of the heterocyclic group of Ar T1 include azaindole, diazaindole, azacarbazole, diazacarbazole, or a group represented by a donor heterocycle in these rings and / or = N- in the ring. 1 or more (preferably 5 or less, more preferably 3 or less, further preferably 1) fused heterocyclic compound is directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring. A group in which one hydrogen atom which is directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring is removed from azacarbazole or diazacarbazole is preferable. The group may have a substituent.
Examples and preferable ranges of the substituents that the heterocyclic group of Ar T1 may have are the same as the examples and preferable ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
When a plurality of Ar T1s are present, they are preferably the same, because the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized.
ＡｒＴ１の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｔ１−１）で表される基である。 The heterocyclic group of Ar T1 is preferably a group represented by the formula (T1-1) because the light emitting element of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency.
［式（Ｔ１−１）で表される基］
ＸＴ１は、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｃ（ＲＸＴ１’）２−で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
[Group represented by formula (T1-1)]
X T1 is preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or -C (R XT1 ') 2 - a group represented by, more preferably a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably a single It is a combination.
ＲＸＴ１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸＴ１’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲＸＴ１’は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成しないことが好ましい。
R XT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an aryl group. , These groups may have a substituent.
R XT1 ′ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and further preferably an alkyl group. And these groups may have a substituent.
It is preferable that a plurality of R XT1 ′ 's that are present are bonded to each other and do not form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R XT1 and R XT1 ′ are the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in Ar H1 and Ar H2 , respectively. And the same as the preferable range.
Examples and preferred ranges of the substituents that R XT1 and R XT1 ′ may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１８である。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における芳香族炭化水素環としては、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の複素環（好ましくは、ドナー型複素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環である。）であり、より好ましくは、単環式の複素環（好ましくは、ドナー型複素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環である。）であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環としては、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring in the ring R T1 and the ring R T2 does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to Eighteen.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring in the ring R T1 and the ring R T2 include the aromatic hydrocarbon rings exemplified in the section of the above-mentioned aromatic hydrocarbon group, and the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is higher. Since it is excellent, it is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon ring exemplified in the above section of the aromatic hydrocarbon group, and more preferably a monocyclic aromatic hydrocarbon ring. It is a hydrogen ring, and these groups may have a substituent.
The aromatic hydrocarbon ring in the ring R T1 and the ring R T2 is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring, because the light emitting element of the present embodiment is more excellent in the luminous efficiency. , More preferably a benzene ring, a fluorene ring or a dihydrophenanthrene ring, even more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
The number of carbon atoms of the heterocycle in the ring R T1 and the ring R T2 does not include the number of carbon atoms of the substituent, and is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 3 to 15. .. The number of heteroatoms of the heterocycle in the ring R T1 and the ring R T2 does not include the number of heteroatoms of the substituent, and is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 3. is there.
Examples of the heterocyclic ring in the ring R T1 and the ring R T2 include the heterocyclic rings exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group, and the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. The monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocycle exemplified in the section of the heterocyclic group (preferably a donor heterocycle or a heterocycle containing a group represented by = N- in the ring, More preferably, it is a heterocycle containing a group represented by = N- in the ring, and more preferably a monocyclic heterocycle (preferably a donor heterocycle or = N in the ring). A heterocycle containing a group represented by-, more preferably a heterocycle containing a group represented by = N- in the ring), and these rings each have a substituent. Good.
The heterocyclic ring in the ring R T1 and the ring R T2 is preferably a carbazole ring, a 9,10-dihydroacridine ring, a 5,10-dihydrophenazine ring, or a phenoxy ring, because the light emitting element of the present embodiment is more excellent in the luminous efficiency. Sadin ring, phenothiazine ring, pyridine ring, diazabenzene ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, more preferably pyridine ring, diazabenzene ring, aza ring It is a naphthalene ring, a diazanaphthalene ring, an azacarbazole ring or a diazacarbazole ring, more preferably a pyridine ring or a diazabenzene ring, and these rings may have a substituent.
環ＲＴ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＴ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、環ＲＴ１が、芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、且つ、環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であることが好ましく、環ＲＴ１が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、且つ、環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であることがより好ましく、環ＲＴ１が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、且つ、環ＲＴ２が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが更に好ましく、環ＲＴ１がベンゼン環であり、且つ、環ＲＴ２が、ピリジン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
The ring R T1 is preferably an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle containing a group represented by ═N— in the ring, because the light emitting device of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency, and more preferably, A monocyclic aromatic hydrocarbon ring or a monocyclic heterocycle containing a group represented by = N- in the ring, more preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, particularly preferably It is a benzene ring, and these rings may have a substituent.
The ring R T2 is preferably a heterocycle containing a group represented by ═N— in the ring, and more preferably ═N— in the ring, because the light emitting device of the present embodiment has higher emission efficiency. Is a monocyclic heterocycle containing a group represented by, more preferably a pyridine ring or a diazabenzene ring, particularly preferably a pyridine ring, and these rings may have a substituent.
Since the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is further excellent, the ring R T1 is an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle containing a group represented by = N- in the ring, and the ring R T2 is It is preferably a heterocyclic ring containing a group represented by = N-, and the ring R T1 is a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or a monocyclic ring containing a group represented by = N-. It is more preferable that the ring R T2 is a cyclic heterocycle and the ring R T2 is a monocyclic heterocycle containing a group represented by ═N— in the ring, and the ring R T1 is a benzene ring or pyridine. More preferably, it is a ring or a diazabenzene ring, and ring R T2 is a pyridine ring or a diazabenzene ring, and ring R T1 is a benzene ring, and ring R T2 is a pyridine ring. , These rings may have a substituent.
環ＲＴ１及び環ＲＴ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferable ranges of the substituents that the ring R T1 and ring R T2 may have are the same as the examples and the preferable ranges of the substituents that Ar H 1 , Ar H2 and L H1 may have.
ＬＴ１におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＬＨ１におけるアリーレン基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＴ１における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＬＨ１における２価の複素環基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
The examples and preferred ranges of the arylene group for L T1 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group for the arylene group for L H1 .
The examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group for L T1 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group for the divalent heterocyclic group for L H1 .
ＬＴ１は、好ましくは、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｔ−１）で表される化合物を容易に合成できるので、ＬＴ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
L T1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and more preferably a ring derived from benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene. Is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a heteroatom constituting, and more preferably a carbon atom constituting a ring from benzene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene. Or a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to a hetero atom, particularly preferably a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from benzene, dibenzofuran or dibenzothiophene, Especially preferred Or, it is a phenylene group, and these groups may have a substituent.
When a plurality of LT1 are present, they are preferably the same, because the compound represented by formula (T-1) can be easily synthesized.
ＬＴ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferable ranges of the substituents that L T1 may have are the same as examples and preferable ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
ＲＴ１’は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＴ１’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＴ１’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R T1 ′ is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for R T1 ′ are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group for Ar H1 and Ar H2 , respectively.
Examples and preferable ranges of the substituents that R T1 ′ may have are the same as the examples and preferable ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
ＡｒＴ２における芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はアントラセンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２における複素環基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
The aromatic hydrocarbon group for Ar T2 is preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a monocyclic or 2-6 ring aromatic hydrocarbon, More preferably, it is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon, and even more preferably benzene or naphthalene. , Fluorene, phenanthrene, or anthracene except for one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring, and these groups may have a substituent.
The heterocyclic group for Ar T2 is preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a monocyclic or 2-6 cyclic heterocyclic compound. More preferably, it is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and further preferably , Pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene or diazaphenanthrene to form a carbon atom or a hetero atom in the ring. A group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded, particularly preferably pyridine, One or more hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or hetero atom forming a ring from diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene or diazaphenanthrene Is a group except for, and these groups may have a substituent.
Since Ar T2 has higher emission efficiency of the light emitting device of the present embodiment, it is preferable that Ar T2 is directly bonded to a carbon atom or a hetero atom forming a ring from benzene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene. Is a group excluding one or more hydrogen atoms, more preferably a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from benzene, dibenzofuran or dibenzothiophene, and these groups are It may have a substituent.
Examples and preferred ranges of the substituents that Ar T2 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have.
式（Ｔ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物、及び、後述の化合物ＥＴ１〜ＥＴ３が挙げられる。なお、式中、ＺＡ及びＺＢは、前記と同じ意味を表す。 Examples of the compound represented by the formula (T-1) include a compound represented by the following formula, and compounds ET1 to ET3 described later. In the formula, Z A and Z B have the same meanings as described above.
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の層と、陰極及び第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、第１の層が、式（１）で表される金属錯体の２種以上を含有する層であり、第１の層及び第２の層のうちの少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、発光素子である。
<Light emitting element>
The light emitting element of this embodiment has an anode, a cathode, a first layer provided between the anode and the cathode, and a second layer provided between the cathode and the first layer. In the device, the first layer is a layer containing two or more kinds of metal complexes represented by the formula (1), and at least one layer of the first layer and the second layer is represented by the formula ( A light emitting device containing a compound represented by T-1).
本実施形態の発光素子は、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点（特に、発光色を白色に調整する観点）及び本実施形態の発光素子の発光効率向上の観点から、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の層と、陰極及び第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、第１の層が、式（１）で表される金属錯体の２種以上と、式（２）で表される金属錯体とを含有する層であり、第１の層及び第２の層のうちの少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、発光素子であることが好ましい。 The light emitting device of the present embodiment has an anode and a light emitting device of this embodiment from the viewpoint of adjusting the emission color (especially, adjusting the emission color to white) and from the viewpoint of improving the light emitting efficiency of the light emitting device of this embodiment. A light emitting element having a cathode, a first layer provided between the anode and the cathode, and a second layer provided between the cathode and the first layer, the first layer comprising: A layer containing two or more kinds of the metal complex represented by the formula (1) and a metal complex represented by the formula (2), wherein at least one layer of the first layer and the second layer is A light emitting device containing a compound represented by formula (T-1) is preferred.
（第１の層）
第１の層は、２種以上の式（１）で表される金属錯体を含有する層である。第１の層において、式（１）で表される金属錯体の合計含有量は、第１の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、式（１）で表される金属錯体の合計含有量は、第１の層の全量基準で０．００１質量％以上１００質量％以下であってよく、０．０１質量％以上５０質量％以下であってよく、０．０５質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましく、０．５質量％以上５質量％以下であることが更に好ましい。
第１の層は、式（１）で表される金属錯体を、２種のみ含有していてもよく、３種以上含有していてもよい。
(First layer)
The first layer is a layer containing two or more kinds of metal complexes represented by the formula (1). In the first layer, the total content of the metal complex represented by the formula (1) may be within the range in which the function as the first layer is exhibited. For example, the total content of the metal complex represented by the formula (1) may be 0.001% by mass or more and 100% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 50% by mass, based on the total amount of the first layer. It may be the following, preferably 0.05 mass% or more and 30 mass% or less, more preferably 0.1 mass% or more and 10 mass% or less, and 0.5 mass% or more and 5 mass% or less. More preferably,
The first layer may contain only two kinds or three or more kinds of the metal complex represented by the formula (1).
本実施形態の発光素子において、第１の層及び第２の層のうちの少なくとも１層に、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有するが、第１の層に式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、後述のホスト材料として、第１の層に含有されることが好ましい。第１の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。 In the light emitting device of the present embodiment, at least one of the first layer and the second layer contains the compound represented by the formula (T-1), but the first layer contains the compound represented by the formula (T- When the compound represented by 1) is contained, it is preferably contained in the first layer as a host material described later. The first layer may contain one kind of the compound represented by the formula (T-1) alone, or may contain two or more kinds thereof.
本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点（特に、発光色を白色に調整する観点であり、以下、同様である。）から、第１の層は、式（２）で表される金属錯体を更に含むことが好ましい。
より詳細には、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点及び本実施形態の発光素子の発光効率向上の観点から、第１の層は、式（１）で表される金属錯体の２種以上と、式（２）で表される金属錯体とを含有する層であることが好ましい。
第１の層が式（２）で表される金属錯体を更に含む場合、第１の層において、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計含有量は、第１の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計含有量は、第１の層の全量基準で０．０１質量％以上１００質量％以下であってよく、０．１質量％以上７０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上５０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上３０質量％以下であることが更に好ましい。
第１の層は、式（２）で表される金属錯体の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
なお、第１の層が式（２）で表される金属錯体を含む場合、式（２）で表される金属錯体の合計含有量と、式（１）で表される金属錯体の合計含有量との比率を調整することで、本実施形態の発光素子の発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
ここで、発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することができる。白色の発光色は、色度座標のＸが０．２５〜０．５５の範囲内であり、且つ、色度座標のＹが０．２５〜０．５５の範囲内であることが好ましい。
なお、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は、国際照明委員会ＣＩＥ（Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ ｄｅ ｌ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ）が１９３１年に策定した国際表示法であるＸＹＺ表色系に基づくｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）である。
From the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting element of the present embodiment (especially from the viewpoint of adjusting the emission color to white, and the same applies hereinafter), the first layer is represented by Formula (2). It is preferable to further include a metal complex.
More specifically, from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device of the present embodiment and improving the light emission efficiency of the light emitting device of the present embodiment, the first layer is made of the metal complex represented by the formula (1). It is preferable that the layer contains two or more kinds and the metal complex represented by the formula (2).
When the first layer further contains the metal complex represented by the formula (2), the total content of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is contained in the first layer. The amount may be in the range in which the function as the first layer is achieved. For example, the total content of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 0.01% by mass or more and 100% by mass or less based on the total amount of the first layer. It is preferably 0.1% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less, and further preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
The first layer may contain one kind of the metal complex represented by the formula (2) alone, or may contain two kinds or more.
When the first layer contains the metal complex represented by the formula (2), the total content of the metal complex represented by the formula (2) and the total content of the metal complex represented by the formula (1). By adjusting the ratio with the amount, it is possible to adjust the emission color of the light emitting element of this embodiment, and it is also possible to adjust the emission color to white.
Here, the emission color of the light emitting element can be confirmed by measuring the emission chromaticity of the light emitting element and obtaining the chromaticity coordinates (CIE chromaticity coordinates). It is preferable that the emission color of white has an X of chromaticity coordinates in the range of 0.25 to 0.55 and a Y of chromaticity coordinates in the range of 0.25 to 0.55.
The CIE chromaticity coordinates (x, y) are the xy chromaticity coordinates (x, y) based on the XYZ color system, which is an international labeling method established in 1931 by the International Commission on Illumination CIE (Commission Internationale de l'Eclairage). y).
第１の層が式（２）で表される金属錯体を含む場合、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点から、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８５ｎｍ以下であり、更に好ましくは４５０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。 When the first layer contains the metal complex represented by the formula (2), from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device of the present embodiment, the maximum peak of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2). The wavelength is usually 380 nm or more and less than 495 nm, preferably 400 nm or more and 490 nm or less, more preferably 420 nm or more and 485 nm or less, and further preferably 450 nm or more and 480 nm or less.
第１の層が式（２）で表される金属錯体を含む場合、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点から、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
また、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点から、第１の層に含まれる２種以上の式（１）で表される金属錯体のうち、少なくとも２種の式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、互いに異なる最大ピーク波長の差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２０ｎｍである。
また、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点から、第１の層に含まれる２種以上の式（１）で表される金属錯体のうち、少なくとも２種の式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。また、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは、５７５ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であり、更に好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
When the first layer contains the metal complex represented by the formula (2), the maximum peak of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (1) from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device of the present embodiment. The wavelength is usually 495 nm or more and less than 750 nm, preferably 500 nm or more and 680 nm or less, and more preferably 505 nm or more and 640 nm or less.
Further, from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting element of the present embodiment, at least two kinds of formulas (1) among the two or more kinds of metal complexes represented by the formula (1) contained in the first layer are used. The maximum peak wavelengths of the emission spectra of the metal complexes represented are preferably different from each other, and the difference between the maximum peak wavelengths different from each other is preferably 10 to 200 nm, more preferably 20 to 150 nm, and further preferably 40 to It is 120 nm.
Further, from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting element of the present embodiment, at least two kinds of formulas (1) among the two or more kinds of metal complexes represented by the formula (1) contained in the first layer are used. When the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented is different, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (1) on the short wavelength side is preferably 500 nm or more. It is less than 570 nm, more preferably 505 nm or more and 560 nm or less. The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (1) on the long wavelength side is preferably 570 nm or more and 680 nm or less, more preferably 575 nm or more and 660 nm or less. And more preferably 590 nm or more and 640 nm or less.
金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、金属錯体を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（濃度は、例えば、１×１０−６質量％以上１×１０−３質量％以下である。）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。金属錯体を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。 The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex is obtained by dissolving the metal complex in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (concentration is, for example, 1 × 10 −6 mass% or more 1 × 10 -3 wt% or less.), can be assessed by measuring at room temperature the PL spectra of rare-thin solution. Xylene is preferable as the organic solvent for dissolving the metal complex.
第１の層が式（２）で表される金属錯体を含む場合、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点から、式（１）で表される金属錯体の合計含有量は、式（２）で表される金属錯体の含有量を１００質量部とした場合、好ましくは０．０１質量部以上５０質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、更に好ましくは０．５質量部以上１０質量部以下であり、特に好ましくは１質量部以上５質量部以下である。
また、本実施形態の発光素子の発光色を調整する観点から、第１の層に含まれる２種以上の式（１）で表される金属錯体のうち、少なくとも２種の式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（１）で表される金属錯体の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（１）で表される金属錯体を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下であり、本実施形態の発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは０．５質量部以上１０００質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上１００質量部以下であり、更に好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。
When the first layer contains the metal complex represented by the formula (2), the total content of the metal complex represented by the formula (1) is from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device of the present embodiment. When the content of the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass, it is preferably 0.01 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, more preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less. It is more preferably 0.5 part by mass or more and 10 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or more and 5 parts by mass or less.
Further, from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting element of the present embodiment, at least two kinds of formulas (1) among the two or more kinds of metal complexes represented by the formula (1) contained in the first layer are used. When the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented is different, the maximum peak wavelength of the emission spectrum is shorter than the maximum peak wavelength of the emission spectrum. When the metal complex represented by the formula (1) on the wavelength side is 100 parts by mass, the amount is usually 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less, and the color reproducibility of the light emitting device of the present embodiment is excellent. The amount is 0.5 parts by mass or more and 1000 parts by mass or less, more preferably 1 part by mass or more and 100 parts by mass or less, and further preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less.
第１の層が、式（２）で表される金属錯体を含む場合、式（２）で表される金属錯体としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。 When the first layer contains the metal complex represented by the formula (2), the metal complex represented by the formula (2) can be produced by the wet method for the light-emitting element of the present embodiment. A compound having solubility in a solvent capable of dissolving the metal complex represented by the formula (1) is preferable.
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第１の層に含まれる２種以上の式（１）で表される金属錯体のうち、少なくとも１種の式（１）で表される金属錯体において、環Ｌ１がピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることが好ましく、環Ｌ１がピリジン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 Since the light emitting device of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency, it is represented by at least one formula (1) among two or more metal complexes represented by formula (1) contained in the first layer. In the metal complex, ring L 1 is preferably a pyridine ring, quinoline ring or isoquinoline ring, and ring L 2 is preferably a benzene ring, ring L 1 is a pyridine ring, and ring L 2 is a benzene ring. Is more preferable, and these rings may have a substituent.
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第１の層に含まれる２種以上の式（１）で表される金属錯体のうち、少なくとも２種の式（１）で表される金属錯体において、環Ｌ１がピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることが好ましく、環Ｌ１がピリジン環又はイソキノリン環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。 Since the light emitting device of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency, it is represented by at least two types of formula (1) among the two or more types of metal complexes represented by formula (1) contained in the first layer. In the metal complex, ring L 1 is preferably a pyridine ring, quinoline ring or isoquinoline ring, and ring L 2 is preferably a benzene ring, ring L 1 is a pyridine ring or isoquinoline ring, and ring L 2 Is more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
［ホスト材料］
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第１の層は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましく、ホスト材料及び式（２）で表される金属錯体を更に含むことがより好ましい。第１の層は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
[Host material]
Since the light emitting device of the present embodiment is more excellent in light emission efficiency, the first layer further comprises a host material having at least one function selected from hole injecting property, hole transporting property, electron injecting property and electron transporting property. It is preferable to include, and it is more preferable to further include the host material and the metal complex represented by the formula (2). The first layer may contain one kind of the host material alone, or may contain two kinds or more.
第１の層が、ホスト材料を更に含む場合、式（１）で表される金属錯体の合計の含有量は、式（１）で表される金属錯体及びホスト材料の合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１質量部以上５０質量部以下であり、好ましくは０．０５質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上１０質量部以下であり、更に好ましくは０．５質量部以上５質量部以下である。
第１の層が、ホスト材料及び式（２）で表される金属錯体を更に含む場合、式（１）で表される金属錯体の合計の含有量は、式（１）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体及びホスト材料の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部以上５０質量部以下であり、好ましくは０．０１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上１０質量部以下であり、更に好ましくは０．２質量部以上５質量部以下であり、特に好ましくは０．５質量部以上３質量部以下である。
When the first layer further contains a host material, the total content of the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass based on the total amount of the metal complex represented by the formula (1) and the host material. In general, it is 0.01 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, preferably 0.05 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and It is preferably 0.5 parts by mass or more and 5 parts by mass or less.
When the first layer further contains the host material and the metal complex represented by the formula (2), the total content of the metal complexes represented by the formula (1) is the metal represented by the formula (1). When the total amount of the complex, the metal complex represented by the formula (2) and the host material is 100 parts by mass, it is usually 0.001 part by mass or more and 50 parts by mass or less, preferably 0.01 part by mass or more and 30 parts by mass. Parts or less, more preferably 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, further preferably 0.2 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, particularly preferably 0.5 parts by mass or more and 3 parts by mass or less. Is.
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（１）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
また、第１の層が、ホスト材料及び式（２）で表される金属錯体を更に含む場合、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（２）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましく、式（２）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であり、且つ、式（１）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
また、第１の層が、ホスト材料及び式（２）で表される金属錯体を更に含む場合、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、式（２）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であり、且つ、式（２）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は式（１）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
The lowest excited triplet state (T 1 ) of the host material has a higher emission efficiency of the light emitting element of this embodiment, and thus the lowest excited triplet state (T 1 ) of the metal complex represented by the formula ( 1 ). Higher energy levels are preferred.
When the first layer further contains the host material and the metal complex represented by the formula (2), the lowest excited triplet state (T 1 ) of the host material has a luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment. Is more excellent, the energy level is preferably higher than the lowest excited triplet state (T 1 ) of the metal complex represented by the formula (2), and the lowest energy level of the metal complex represented by the formula (2). a higher energy level than the excited triplet state (T 1), and, more preferably lowest excited triplet state (T 1) higher energy levels possessed by the metal complex represented by the formula (1) ..
In addition, when the first layer further contains the host material and the metal complex represented by the formula (2), the light emitting element of the present embodiment has further excellent luminous efficiency, and thus the lowest excited triplet state ( T 1 ) is an energy level higher than the lowest excited triplet state (T 1 ) of the metal complex represented by the formula (2), and the lowest excitation of the metal complex represented by the formula (2). The triplet state (T 1 ) is preferably an energy level higher than the lowest excited triplet state (T 1 ) of the metal complex represented by the formula (1).
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
また、第１の層が、ホスト材料及び式（２）で表される金属錯体を更に含む場合、ホスト材料及び式（２）で表される金属錯体としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
As the host material, the light-emitting element of this embodiment can be produced by a wet method, and therefore, a material having solubility in a solvent capable of dissolving the metal complex represented by the formula (1) is preferable.
When the first layer further contains the host material and the metal complex represented by the formula (2), the host material and the metal complex represented by the formula (2) are used as the wet type light emitting device. Since it can be prepared by the method, a solvent having solubility in a solvent capable of dissolving the metal complex represented by the formula (1) is preferable.
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、第１の層はいずれのホスト材料を含有していてもよい。第１の層に含有されていてもよいホスト材料としては、低分子化合物が好ましい。
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物又は式（Ｔ−１）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
The host material is classified into a low molecular weight compound (low molecular weight host) and a high molecular weight compound (polymeric host), and the first layer may contain any host material. As the host material that may be contained in the first layer, a low molecular weight compound is preferable.
The low molecular weight host is preferably a compound represented by the formula (H-1) or a compound represented by the formula (T-1), and more preferably a compound represented by the formula (H-1). is there.
Examples of the polymer host include a polymer compound which is a hole transport material described later and a polymer compound which is an electron transport material described later.
［第１の組成物（ａ）及び第１の組成物（ｂ）］
第１の層は、２種以上の式（１）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、前述の式（２）で表される金属錯体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物（ａ）」ともいう。）を含有する層であってもよい。
但し、第１の組成物（ａ）において、発光材料は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体とは異なる。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第１の組成物（ａ）は、２種以上の式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物（ｂ）」ともいう。）であることが好ましい。以下、第１の組成物（ａ）及び第１の組成物（ｂ）を総称して第１の組成物ということがある。
[First composition (a) and first composition (b)]
The first layer includes two or more kinds of metal complexes represented by the formula (1), the host material described above, the metal complex represented by the formula (2), the hole transport material, the hole injection material, A layer containing a composition (hereinafter, also referred to as “first composition (a)”) containing at least one selected from the group consisting of an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant. It may be.
However, in the first composition (a), the light emitting material is different from the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2).
Since the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the first composition (a) includes two or more kinds of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2). And a composition containing at least one selected from the group consisting of the above-mentioned host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, light emitting material and antioxidant (hereinafter, referred to as “ 1) (also referred to as the composition (b) ”of 1)). Hereinafter, the first composition (a) and the first composition (b) may be collectively referred to as the first composition.
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
第１の組成物（ａ）において、正孔輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
第１の組成物（ｂ）において、正孔輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole transport material]
The hole transport material is classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, and preferably high molecular weight compounds. The hole transport material may have a crosslinkable group.
Examples of the low molecular weight compound include triphenylamine and its derivatives, N, N′-di-1-naphthyl-N, N′-diphenylbenzidine (α-NPD), and N, N′-diphenyl-N, An aromatic amine compound such as N′-di (m-tolyl) benzidine (TPD) can be used.
Examples of the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivative; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivative. The polymer compound may be a compound having an electron-accepting site bound thereto. Examples of the electron-accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and the like, with fullerene being preferred.
In the first composition (a), the content of the hole transport material is usually 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. is there.
In the first composition (b), the content of the hole transport material is such that the total amount of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass, Usually, it is 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less.
The hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第１の組成物（ａ）において、電子輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
第１の組成物（ｂ）において、電子輸送材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Electron transport material]
Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The electron transport material may have a crosslinkable group.
Examples of the low molecular weight compound include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And derivatives thereof.
Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.
In the first composition (a), the content of the electron transport material is usually 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less, when the total of the metal complexes represented by the formula (1) is 100 parts by mass. ..
In the first composition (b), the content of the electron-transporting material is usually, when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. It is 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less.
The electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第１の組成物（ａ）において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式（１）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
第１の組成物（ｂ）において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Hole injection material and electron injection material]
The hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a crosslinkable group.
Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in its main chain or side chain. Polymers are mentioned.
In the first composition (a), the content of the hole injecting material and the content of the electron injecting material are each usually 1 part by mass, when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. It is above 10000 parts by mass.
In the first composition (b), the content of the hole injecting material and the content of the electron injecting material are each 100 in total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2). When the amount is parts by mass, it is usually 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less.
The electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more kinds.
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ以上１×１０３Ｓ／ｃｍ以下である。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Ion dope]
When the hole injection material or the electron injection material contains a conductive polymer, the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 × 10 −5 S / cm or more and 1 × 10 3 S / cm or less. The conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electric conductivity of the conductive polymer in such a range.
The types of ions to be doped are anions for hole injection materials and cations for electron injection materials. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
The ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
[Luminescent material]
Light emitting materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The light emitting material may have a crosslinkable group.
Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and its derivative, anthracene and its derivative, perylene and its derivative, and a triplet light emitting complex having iridium, platinum or europium as a central metal.
Examples of the triplet light emitting complex include the following metal complexes.
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
第１の組成物（ａ）において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
第１の組成物（ｂ）において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
Examples of the polymer compound include an arylene group such as a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrendiyl group, an anthracenediyl group and a pyrenediyl group; two hydrogen atoms from an aromatic amine. Examples thereof include aromatic amine residues such as removed groups; and polymer compounds containing divalent heterocyclic groups such as carbazolediyl group, phenoxazinediyl group and phenothiazinediyl group.
In the first composition (a), the content of the light emitting material is usually 1 part by mass or more and 10000 parts by mass or less when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass.
In the first composition (b), the content of the light emitting material is usually, when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. It is from 1 part by mass to 10,000 parts by mass.
The light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（１）で表される金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第１の組成物（ａ）において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００００１質量部以上１０質量部以下である。
第１の組成物（ｂ）において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００００１質量部以上１０質量部以下である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[Antioxidant]
The antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the metal complex represented by the formula (1) and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include a phenol-based antioxidant and a phosphorus-based antioxidant. Is mentioned.
In the first composition (a), the blending amount of the antioxidant is usually 0.00001 parts by mass or more and 10 parts by mass or less when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass. Is.
In the first composition (b), the compounding amount of the antioxidant is usually when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. , 0.00001 parts by mass or more and 10 parts by mass or less.
The antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
［第１のインク（ａ）及び第１のインク（ｂ）］
第１の層は、２種以上の式（１）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク（ａ）」ともいう。）を用いて形成することができる。第１のインク（ａ）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
第１のインク（ａ）は、２種以上の式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク（ｂ）」ともいう。）であることが好ましい。以下、第１のインク（ａ）及び第１のインク（ｂ）を総称して第１のインクということがある。
第１のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ以上２０ｍＰａ・ｓ以下である。
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒及びアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
第１のインク（ａ）において、溶媒の含有量は、式（１）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部以上１００００００質量部以下である。
第１のインク（ｂ）において、溶媒の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部以上１００００００質量部以下である。
[First Ink (a) and First Ink (b)]
The first layer is formed by using a composition containing two or more kinds of metal complexes represented by formula (1) and a solvent (hereinafter, also referred to as “first ink (a)”). be able to. The first ink (a) is a spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, It can be suitably used for a wet method such as a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, and a nozzle coating method.
The first ink (a) is a composition containing two or more kinds of metal complexes represented by formula (1), a metal complex represented by formula (2), and a solvent (hereinafter, referred to as “first Ink (b) ”). Hereinafter, the first ink (a) and the first ink (b) may be collectively referred to as the first ink.
The viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of the wet method, but when applied to a printing method in which a solution such as an inkjet printing method passes through an ejection device, clogging and flight bending occur during ejection. Since it is difficult, it is preferably 1 mPa · s or more and 20 mPa · s or less at 25 ° C.
The solvent contained in the first ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of the solvent include chlorine-based solvents, ether-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, aliphatic hydrocarbon-based solvents, ketone-based solvents, ester-based solvents, polyhydric alcohol-based solvents, alcohol-based solvents, sulfoxide-based solvents and An amide solvent may be used. The solvent may be used alone or in combination of two or more.
In the first ink (a), the content of the solvent is usually 1,000 parts by mass or more and 1,000,000 parts by mass or less, when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) is 100 parts by mass.
In the first ink (b), the content of the solvent is usually 1000 parts by mass when the total amount of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. It is from 1 part by mass to 1,000,000 parts by mass.
＜第２の層＞
本実施形態の発光素子において、第１の層及び第２の層のうちの少なくとも１層に、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有するが、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、第２の層に、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、第２の層に式（Ｔ−１）で表される化合物を含有し、且つ、第１の層に式（Ｔ−１）で表される化合物を含有しないことがより好ましく、第２の層のみに式（Ｔ−１）で表される化合物を含有することが更に好ましい。第２の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第２の層に式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、式（Ｔ−１）で表される化合物の含有量は、第２の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、式（Ｔ−１）で表される化合物の含有量は、第１の層の全量基準で１質量％以上１００質量％以下であってよく、３０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以上１００質量％以下であることが更に好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
<Second layer>
In the light emitting device of the present embodiment, at least one of the first layer and the second layer contains the compound represented by the formula (T-1), but the light emitting efficiency of the light emitting device of the present embodiment Therefore, it is preferable that the second layer contains the compound represented by the formula (T-1), and the second layer contains the compound represented by the formula (T-1), and It is more preferred that the first layer does not contain the compound represented by formula (T-1), and it is even more preferred that only the second layer contains the compound represented by formula (T-1). The second layer may contain one kind of the compound represented by the formula (T-1) alone, or may contain two or more kinds thereof.
In the light emitting device of this embodiment, when the second layer contains the compound represented by the formula (T-1), the content of the compound represented by the formula (T-1) is the same as that of the second layer. It may be within a range in which the function of. For example, the content of the compound represented by the formula (T-1) may be 1% by mass or more and 100% by mass or less, and 30% by mass or more and 100% by mass or less based on the total amount of the first layer. Is more preferable, 60% by mass or more and 100% by mass or less is more preferable, 90% by mass or more and 100% by mass or less is further preferable, and 100% by mass is particularly preferable.
［第２の組成物］
第２の層が式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、第２の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第２の組成物において、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｔ−１）で表される化合物とは異なる。
[Second composition]
When the second layer contains the compound represented by formula (T-1), the second layer contains the compound represented by formula (T-1), a hole transport material, a hole injection material, A layer containing a composition (hereinafter, also referred to as “second composition”) containing at least one material selected from the group consisting of an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant. May be. However, in the second composition, the electron transport material and the electron injection material are different from the compound represented by the formula (T-1).
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
第２の組成物に含有される発光材料としては、例えば、第１の組成物が含有していてもよい発光材料、式（２）で表される金属錯体及び式（１）で表される金属錯体が挙げられる。発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
Examples and preferable ranges of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material and the electron injection material contained in the second composition are the hole transport material and the electron transport material contained in the first composition. The same as the examples and preferable ranges of the hole injection material and the electron injection material.
Examples of the light emitting material contained in the second composition include the light emitting material which the first composition may contain, the metal complex represented by the formula (2), and the metal complex represented by the formula (1). A metal complex is mentioned. The light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.
第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、式（Ｔ−１）で表される化合物を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１０００質量部以下である。 In the second composition, the content of each of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material, the electron injection material, and the light emitting material is 100 parts by mass of the compound represented by the formula (T-1). In that case, the amount is usually 1 part by mass or more and 1000 parts by mass or less.
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の含有量は、式（Ｔ−１）で表される化合物を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部以上１０質量部以下である。 Examples and preferred ranges of the antioxidant contained in the second composition are the same as those of the antioxidant contained in the first composition. In the second composition, the content of the antioxidant is usually 0.001 part by mass or more and 10 parts by mass or less, when the compound represented by the formula (T-1) is 100 parts by mass.
第２の層が式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、第２の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）を用いて形成することができる。第２のインクは、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第２のインクにおいて、溶媒の含有量は、式（Ｔ−１）で表される化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部以上１０００００質量部以下である。
When the second layer contains the compound represented by formula (T-1), the second layer contains a compound represented by formula (T-1) and a solvent (hereinafter, referred to as a composition). It is also possible to use a “second ink”). The second ink can be preferably used in the wet method described in the section of the first ink. The preferable range of the viscosity of the second ink is the same as the preferable range of the viscosity of the first ink. The example and the preferable range of the solvent contained in the second ink are the same as the example and the preferable range of the solvent contained in the first ink.
In the second ink, the content of the solvent is usually 1000 parts by mass or more and 100000 parts by mass or less, when the compound represented by the formula (T-1) is 100 parts by mass.
＜発光素子の層構成＞
図１は、本発明の一態様に係る発光素子の概略断面図である。図１に示される発光素子１０は、陽極１１と、陰極１４と、陽極１１及び陰極１４の間に設けられた第１の層１２と、陰極１４及び第１の層１２との間に設けられた第２の層１３とを有する。
本実施形態の発光素子は、陽極１１、陰極１４、第１の層１２及び第２の層１３以外の層を有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第１の層１２は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
本実施形態の発光素子において、第２の層１３は、通常、発光層（第１の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第２の発光層」と言う。）、電子輸送層又は電子注入層であり、より好ましくは電子輸送層である。
<Layer structure of light emitting element>
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a light emitting device according to one embodiment of the present invention. The light-emitting
The light emitting device of this embodiment may have layers other than the
In the light emitting device of this embodiment, the
In the light emitting device of the present embodiment, the
本実施形態の発光素子において、第２の層１３は、陰極１４及び第１の層１２の間に設けられた第２の発光層、電子輸送層又は電子注入層であることが好ましく、陰極１４及び第１の層１２の間に設けられた電子輸送層であることがより好ましい。
本実施形態の発光素子において、第１の層１２と第２の層１３とは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
In the light emitting device of the present embodiment, the
In the light emitting device of the present embodiment, the
本実施形態の発光素子において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極１１と第１の層１２との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第２の層１３が陰極１４及び第１の層１２の間に設けられた第２の発光層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極１４と第２の層１３との間に、電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第２の層１３が陰極１４及び第１の層１２の間に設けられた電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極１４と第２の層１３との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第２の層１３が陰極１４及び第１の層１２の間に設けられた電子注入層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第１の層１２と第２の層１３との間に、電子輸送層を更に有することが好ましい。
In the light emitting device of this embodiment, since the light emitting device of this embodiment is more excellent in light emission efficiency, at least one of a hole injection layer and a hole transport layer is provided between the
In the light emitting device of the present embodiment, when the
In the light emitting device of the present embodiment, when the
In the light emitting device of the present embodiment, when the
本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ９）で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。 Specific layer configurations of the light emitting device of the present embodiment include layer configurations represented by (D1) to (D9). The light-emitting element of this embodiment usually has a substrate, but may be laminated on the substrate from the anode, or may be laminated on the substrate from the cathode.
（Ｄ１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層／電子注入層（第２の層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／第２の発光層（第２の層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／第２の発光層／電子輸送層（第２の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層（第２の層）／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／第２の発光層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層／電子注入層（第２の層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層／電子注入層（第２の層）／陰極
(D1) Anode / hole injection layer / hole transport layer / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer (second layer) / electron injection layer / cathode (D2) anode / hole injection Layer / hole transport layer / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / electron injection layer (second layer) / cathode (D3) anode / hole injection layer / hole transport layer / first One light emitting layer (first layer) / second light emitting layer (second layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D4) anode / hole injection layer / hole transport layer / first Light emitting layer (first layer) / second light emitting layer / electron transport layer (second layer) / electron injection layer / cathode (D5) anode / hole injection layer / hole transport layer / first light emitting layer (First layer) / second light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer (second layer) / cathode (D6) anode / hole injection layer / second light emitting layer / first light emitting layer ( First layer) / electron transport layer (second layer) / electron injection layer / shade (D7) Anode / hole injection layer / second light emitting layer / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / electron injection layer (second layer) / cathode (D8) anode / hole Injection layer / hole transport layer / second emission layer / first emission layer (first layer) / electron transport layer (second layer) / electron injection layer / cathode (D9) anode / hole injection layer / Hole transport layer / Second light emitting layer / First light emitting layer (first layer) / Electron transport layer / Electron injection layer (second layer) / Cathode
（Ｄ１）〜（Ｄ９）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第１の発光層（第１の層）／電子輸送層（第２の層）」とは、第１の発光層（第１の層）と電子輸送層（第２の層）とが隣接して積層していることを意味する。 In (D1) to (D9), "/" means that the layers before and after that are adjacently stacked. Specifically, “first light emitting layer (first layer) / electron transport layer (second layer)” means the first light emitting layer (first layer) and the electron transport layer (second layer). Layer) means that they are laminated adjacent to each other.
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ以上１μｍ以下であり、好ましくは２ｎｍ以上５００ｎｍ以下であり、更に好ましくは５ｎｍ以上１５０ｎｍ以下である。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
In the light emitting device of the present embodiment, two or more layers are provided for each of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode, if necessary. You may.
When there are a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes, they may be the same or different.
The thickness of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the first light emitting layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode is usually 1 nm or more and 1 μm or less, preferably 2 nm. Or more and 500 nm or less, and more preferably 5 nm or more and 150 nm or less.
In the light emitting device of this embodiment, the order, the number, and the thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the light emitting efficiency of the light emitting device, the driving voltage, and the life of the device.
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、第２の層が後述の電子輸送層及び後述の電子注入層ではない場合、第２の発光層は第２の層であることが好ましい。
[Second light emitting layer]
The second light emitting layer is usually the second layer or a layer containing a light emitting material, and preferably a layer containing a light emitting material. When the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material, examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include a light emitting material which may be contained in the second composition. Be done. The light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light emitting device of this embodiment has the second light emitting layer and the second layer is not the electron transporting layer or electron injecting layer described later, the second light emitting layer is the second layer. Preferably.
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
[Hole transport layer]
The hole transport layer is usually a layer containing a hole transport material. Examples of the hole-transporting material contained in the hole-transporting layer include the hole-transporting material which may be contained in the above-mentioned first composition. The hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第２の層が前述の第２の発光層及び後述の電子注入層ではない場合、電子輸送層は第２の層であることが好ましい。
[Electron transport layer]
The electron transport layer is usually a second layer or a layer containing an electron transport material, and preferably the second layer. When the electron-transporting layer is a layer containing an electron-transporting material, examples of the electron-transporting material contained in the electron-transporting layer include the electron-transporting material that the first composition may contain. . The electron transport material contained in the electron transport layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light emitting device of the present embodiment has the electron transport layer and the second layer is not the above-mentioned second light emitting layer and the electron injection layer described later, the electron transport layer is the second layer. preferable.
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、第２の層又は電子注入材料を含有する層であり、好ましくは、電子注入材料を含有する層である。電子注入層が電子注入材料を含有する層である場合、電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子注入層を有し、且つ、第２の層が前述の第２の発光層及び前述の電子輸送層ではない場合、電子注入層は第２の層であることが好ましい。
[Hole injection layer and electron injection layer]
The hole injection layer is a layer containing a hole injection material. Examples of the hole injection material contained in the hole injection layer include the hole injection material that may be contained in the above-mentioned first composition. The hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
The electron injection layer is a second layer or a layer containing an electron injection material, and preferably a layer containing an electron injection material. When the electron injection layer is a layer containing an electron injection material, examples of the electron injection material contained in the electron injection layer include the electron injection material which the first composition may contain. . The electron injection material contained in the electron injection layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light emitting device of the present embodiment has an electron injection layer and the second layer is not the above-mentioned second light emitting layer and the above-mentioned electron transport layer, the electron injection layer is the second layer. preferable.
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
[Substrate / Electrode]
The substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not chemically change when forming a layer, and may be a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. .. If an opaque substrate is used, the electrodes furthest from the substrate are preferably transparent or translucent.
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。 Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, and preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. A conductive compound; a complex of silver, palladium, and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, and copper.
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。 Examples of materials for the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; Alloys of one or more with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
In the light emitting device of this embodiment, at least one of the anode and the cathode is usually transparent or semitransparent, but the anode is preferably transparent or semitransparent.
Examples of the method of forming the anode and the cathode include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method and a laminating method.
［発光素子の製造方法］
本実施形態の発光素子において、第１の層、第２の層、及び、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法及び第１のインクの項で説明した湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、第１のインクの項で説明した湿式法が挙げられる。第１の層、第２の層、及び、その他の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、前述の第１のインクの項で説明した湿式法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
[Method of manufacturing light emitting device]
In the light emitting device of the present embodiment, as a method of forming the first layer, the second layer, and other layers, when a low molecular compound is used, for example, a dry method such as a vacuum deposition method and the first ink are used. The wet method described in the section 1) is used, and when the polymer compound is used, for example, the wet method described in the section of the first ink is used. The first layer, the second layer, and the other layers may be formed by the wet method described in the section of the first ink, using the above-described various inks and inks containing various materials. Alternatively, it may be formed by a dry method such as a vacuum deposition method.
第１の層を湿式法により形成する場合、第１のインクを用いることが好ましい。第１の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
第２の層を湿式法により形成する場合、第２のインクを用いることが好ましい。第２の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
When the first layer is formed by the wet method, it is preferable to use the first ink. The first layer is preferably formed by a wet method because the light emitting device of this embodiment can be easily manufactured.
When the second layer is formed by the wet method, it is preferable to use the second ink. The second layer is preferably formed by a wet method because the light emitting device of this embodiment can be easily manufactured.
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。 The light emitting device of this embodiment can be manufactured by, for example, sequentially laminating each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on a substrate, a layer such as a hole injection layer and a hole transport layer is provided thereon, a light emitting layer is provided thereon, and an electron transport layer, an electron injection layer and the like are provided thereon. A light emitting device can be manufactured by providing a layer and further laminating a cathode thereon. As another manufacturing method, a cathode is provided on a substrate, a layer such as an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a hole injection layer is provided thereon, and an anode is further provided thereon. A light emitting element can be manufactured by stacking. As still another manufacturing method, the anode or the anode side base material in which each layer is laminated on the anode and the cathode or the cathode side base material in which each layer is laminated on the cathode are opposed to each other to be manufactured. it can.
本実施形態の発光素子の作製において、正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、及び、電子注入層の形成に用いる材料が、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋性基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶媒への溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋性基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋性基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。また、上記ｉｉ）の方法としては、例えば、発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、発光層に対して溶解性の低いインクを用いることで電子輸送層を発光層上に積層することができる。 In the production of the light emitting element of this embodiment, a material used for forming a hole injection layer, a material used for forming a light emitting layer, a material used for forming a hole transport layer, a material used for forming an electron transport layer, and an electron When the material used for forming the injection layer is dissolved in the solvent used for forming the layer adjacent to the hole injection layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer and the electron injection layer, respectively, It is preferred that the material is prevented from melting. As a method for avoiding dissolution of the material, i) a method of using a material having a crosslinkable group, or ii) a method of providing a difference in solubility between adjacent layers in a solvent is preferable. In the above method i), the layer can be insolubilized by forming a layer using a material having a crosslinkable group and then crosslinking the crosslinkable group. As the method of ii), for example, when an electron transport layer is laminated on the light emitting layer by utilizing the difference in solubility, it is possible to use an ink having low solubility in the light emitting layer to transport the electron. The layer can be laminated on the light emitting layer.
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極とが重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
[Uses of light emitting device]
In order to obtain planar light emission using the light emitting element, the planar anode and cathode may be arranged so as to overlap each other. In order to obtain a patterned light emission, a method of installing a mask having a patterned window on the surface of a planar light emitting element, and forming a layer to be a non-light emitting portion with an extremely thick layer to make it substantially non-light emitting There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern. By forming a pattern by any of these methods and arranging some electrodes so that they can be turned ON / OFF independently, a segment type display device capable of displaying numbers, characters, etc. can be obtained. In order to obtain a dot matrix display device, both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multi-color display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, and a method of using a color filter or a fluorescence conversion filter. The dot matrix display device can be passively driven or can be actively driven in combination with a TFT or the like. These display devices can be used for displays of computers, televisions, mobile terminals and the like. The planar light emitting element can be preferably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and a display device.
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
In the examples, the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase. The measurement conditions of SEC are as follows.
The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 μL was injected into SEC. The mobile phase was flowed at a flow rate of 2.0 mL / min. PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories) was used as a column. A UV-VIS detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp) was used as the detector.
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣ及び６２３０ ＴＯＦ ＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
LC-MS was measured by the following method.
The measurement sample was dissolved in tetrahydrofuran so as to have a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 μL thereof was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1290 Infinity LC and 6230 TOF LC / MS). As the mobile phase of LC-MS, acetonitrile and tetrahydrofuran were used while changing the ratio, and flowed at a flow rate of 1.0 mL / min. As the column, SUMIPAX ODS Z-CLUE (manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle diameter 3 μm) was used.
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重テトラヒドロフランに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１）を用いて測定した。
NMR was measured by the following method.
A measurement sample of 5 to 10 mg was dissolved in about 0.5 mL of heavy tetrahydrofuran, and measurement was performed using an NMR apparatus (manufactured by JEOL RESONANCE, trade name: JNM-ECZ400S / L1).
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。 The value of high performance liquid chromatography (HPLC) area percentage was used as an index of the purity of the compound. This value is a value at UV = 254 nm in HPLC (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-20A) unless otherwise specified. At this time, the compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran so as to have a concentration of 0.01 to 0.2% by mass, and 1 to 10 μL of the compound was injected into HPLC depending on the concentration. For the mobile phase of HPLC, the ratio of acetonitrile / tetrahydrofuran was changed from 100/0 to 0/100 (volume ratio), and the flow rate was 1.0 mL / min. As the column, SUMIPAX ODS Z-CLUE (manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle diameter 3 μm) was used. A photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used as the detector.
本実施例において、金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。 In this example, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex was measured at room temperature with a spectrophotometer (FP-6500 manufactured by JASCO Corporation). A xylene solution in which the compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 × 10 −4 mass% was used as a sample. UV light having a wavelength of 325 nm was used as the excitation light.
＜合成例Ｍ＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ３の合成
化合物Ｍ１は国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
<Synthesis Example M> Synthesis of Compounds M1 to M3 Compound M1 was synthesized according to the method described in WO 2015/145871.
Compound M2 was synthesized according to the method described in WO 2013/146806.
Compound M3 was synthesized according to the method described in WO 2005/049546.
＜合成例ＨＴＬ＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１は、Ｍｎ＝２．３×１０４及びＭｗ＝１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis example HTL> Synthesis of polymer compound HTL-1 The polymer compound HTL-1 was synthesized by using the compound M1, the compound M2 and the compound M3 according to the method described in WO 2015/145871. The polymer compound HTL-1 had Mn = 2.3 × 10 4 and Mw = 1.2 × 10 5 .
In the polymer compound HTL-1, the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material is such that the structural unit derived from the compound M1, the structural unit derived from the compound M2, and the structural unit derived from the compound M3 are It is a copolymer composed of a molar ratio of 45: 5: 50.
＜化合物ＨＭ−１＞
化合物ＨＭ−１はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
<Compound HM-1>
The compound HM-1 was purchased from Luminescience Technology.
＜合成例Ｂ＞ 金属錯体Ｂ１の合成
金属錯体Ｂ１は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。金属錯体Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７１ｎｍであった。
<Synthesis example B> Synthesis of metal complex B1 The metal complex B1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2006/121811 and JP2013-048190A. The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex B1 was 471 nm.
＜合成例Ｇ＞ 金属錯体Ｇ１〜Ｇ３の合成及び入手
金属錯体Ｇ１はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｇ２は特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｇ３は国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
<Synthesis example G> Synthesis and acquisition of metal complexes G1 to G3 The metal complex G1 was purchased from Luminescience Technology.
The metal complex G2 was synthesized according to the method described in JP 2013-237789 A.
The metal complex G3 was synthesized according to the method described in WO 2009/131255.
化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。
化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
化合物Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound G1 was 510 nm.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound G2 was 508 nm.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound G3 was 514 nm.
＜合成例Ｒ＞ 金属錯体Ｒ１〜Ｒ５の合成及び入手
金属錯体Ｒ１はＡｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ社より購入した。
金属錯体Ｒ２はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
金属錯体Ｒ３は特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ４は特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ５は特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
<Synthesis example R> Synthesis and acquisition of metal complexes R1 to R5 The metal complex R1 was purchased from American Dye Source.
The metal complex R2 was purchased from Luminescience Technology.
The metal complex R3 was synthesized according to the method described in JP-A-2006-188673.
The metal complex R4 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-179617.
The metal complex R5 was synthesized according to the method described in JP2011-105701A.
金属錯体Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１８ｎｍであった。
金属錯体Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６２０ｎｍであった。
金属錯体Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
金属錯体Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
金属錯体Ｒ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R1 was 618 nm.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R2 was 620 nm.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R3 was 619 nm.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R4 was 594 nm.
The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R5 was 611 nm.
＜合成例ＥＴ１＞ 化合物ＥＴ１及び化合物ＥＴ３の合成
化合物ＥＴ１及び化合物ＥＴ３は、特開２０１０−２３５５７５号公報に記載の方法に準じて合成した。
<Synthesis Example ET1> Synthesis of Compound ET1 and Compound ET3 Compound ET1 and Compound ET3 were synthesized according to the method described in JP 2010-235575 A.
＜化合物ＥＴ２＞ 化合物ＥＴ２の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＥＴ２ａ（８．７ｇ）、化合物ＥＴ２ｂ（８．１ｇ）、ジメチルスルホキシド（２１８ｍＬ）、酸化銅（Ｉ）（１．３ｇ）、リン酸三カリウム（１６．７ｇ）及びジピバロイルメタン（３．２ｇ）を加え、１５０℃で１０時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたグラスフィルターでろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＥＴ２（８．０ｇ）を得た。化合物ＥＴ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。 After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, the compound ET2a (8.7 g), the compound ET2b (8.1 g), dimethyl sulfoxide (218 mL), copper (I) oxide (1.3 g), tripotassium phosphate ( 16.7g) and dipivaloyl methane (3.2g) were added, and it stirred at 150 degreeC for 10 hours. The obtained reaction liquid was cooled to room temperature, toluene and ion-exchanged water were added, and the mixture was filtered through a glass filter covered with Celite. The obtained filtrate was washed with ion-exchanged water, and then the obtained organic layer was concentrated to obtain a crude product. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and then crystallized using a mixed solvent of acetonitrile and toluene. The obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound ET2 (8.0 g). The HPLC area percentage value of the compound ET2 was 99.5% or more.
化合物ＥＴ２の分析結果は以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１．０１（ｔ，３Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．３４−８．４２（ｍ，３Ｈ），８．５５−８．６８（ｍ，４Ｈ）．
The analysis results of the compound ET2 were as follows.
LC-MS (ESI, positive): m / z = 573 [M + H] +
1 H-NMR (400 MHz, THF-d 8 ): δ (ppm) = 1.01 (t, 3H), 1.58-1.68 (m, 2H), 1.95-2.05 (m, 2H), 3.14-3.19 (m, 2H), 7.32-7.39 (m, 4H), 7.49-7.57 (m, 4H), 7.72 (s, 1H). , 7.79-7.88 (m, 3H), 8.34-8.42 (m, 3H), 8.55-8.68 (m, 4H).
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Production and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by a sputtering method. A film of ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode by spin coating to a thickness of 35 nm. In an air atmosphere, a hole injection layer was formed by heating on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes and further at 230 ° C. for 15 minutes.
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
(Formation of hole transport layer)
The polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7 mass%. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by a spin coating method, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere to form a positive film. A pore transport layer was formed. By this heating, the polymer compound HTL-1 became a crosslinked product.
（第１の層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ３／金属錯体Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の層（発光層）を形成した。
(Formation of first layer)
In toluene, compound HM-1, metal complex B1, metal complex G3 and metal complex R5 (compound HM-1 / metal complex B1 / metal complex G3 / metal complex R5 = 73.9 mass% / 25 mass% / 1 mass% /0.1% by mass) was dissolved at a concentration of 2% by mass. Using the obtained toluene solution, a film having a thickness of 80 nm was formed on the hole transport layer by a spin coating method, and heated at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form the first layer (light emission). Layers) were formed.
（第２の層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第２の層（電子輸送層）を形成した。
(Formation of second layer)
The compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25 mass%. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the first layer by spin coating. The second layer (electron transport layer) was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.
（陰極の形成）
第１の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第２の層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
(Formation of cathode)
After depressurizing the substrate on which the first layer was formed to 1.0 × 10 −4 Pa or less in the vapor deposition machine, sodium fluoride was deposited on the second layer as a cathode to a thickness of about 4 nm and then sodium fluoride. Aluminum was evaporated to about 80 nm on the layer. After vapor deposition, the light emitting element D1 was produced by sealing with a glass substrate.
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
(Evaluation of light emitting element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D1. The luminous efficiency at 5000 cd / m 2 [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured.
＜実施例Ｄ２〜Ｄ４及び比較例ＣＤ１＞ 発光素子Ｄ２〜Ｄ４及びＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表１に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ４及びＣＤ１を作製した。
発光素子Ｄ２〜Ｄ４及びＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Examples D2 to D4 and Comparative Example CD1> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D2 to D4 and CD1 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G3, and Metal” in (Formation of First Layer) of Example D1 Light-emitting elements D2 to D4 and CD1 were produced in the same manner as in Example D1 except that the materials shown in Table 1 were used instead of the “complex R5”.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D2 to D4 and CD1. The luminous efficiency at 5000 cd / m 2 [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured.
実施例Ｄ１〜Ｄ４及び比較例ＣＤ１の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１の発光効率を１．００としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ４の発光効率の相対値を示す。 The results of Examples D1 to D4 and Comparative Example CD1 are shown in Table 1. The relative value of the light emission efficiency of the light emitting elements D1 to D4 when the light emission efficiency of the light emitting element CD1 is 1.00 is shown.
＜実施例Ｄ５〜Ｄ６及び比較例ＣＤ２＞ 発光素子Ｄ５、Ｄ６及びＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表２に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、「化合物ＥＴ２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５、Ｄ６及びＣＤ２を作製した。
発光素子Ｄ５、Ｄ６及びＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Examples D5 to D6 and Comparative Example CD2> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D5, D6, and CD2 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G3, and Metal” in (Formation of First Layer) of Example D1 In place of the “Compound R5”, the materials shown in Table 2 were used, and further, the “Compound ET2” was used instead of the “Compound ET1” in (Formation of the second layer) of Example D1. Light emitting devices D5, D6 and CD2 were produced in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D5, D6 and CD2. The luminous efficiency at 5000 cd / m 2 [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured.
実施例Ｄ５、実施例Ｄ６及び比較例ＣＤ２の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ２の発光効率を１．００としたときの発光素子Ｄ５及びＤ６の発光効率の相対値を示す。 The results of Example D5, Example D6 and Comparative Example CD2 are shown in Table 2. The relative value of the light emission efficiency of the light emitting elements D5 and D6 is shown when the light emission efficiency of the light emitting element CD2 is 1.00.
＜実施例Ｄ７〜Ｄ８及び比較例ＣＤ３＞ 発光素子Ｄ７、Ｄ８及びＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表３に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、「化合物ＥＴ３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７、Ｄ８及びＣＤ３を作製した。
発光素子Ｄ７、Ｄ８及びＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Examples D7 to D8 and Comparative Example CD3> Production and Evaluation of Light-Emitting Devices D7, D8, and CD3 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G3, and Metal” in (Formation of First Layer) of Example D1 In place of “Complex R5”, the materials shown in Table 3 were used, and “Compound ET3” was used instead of “Compound ET1” in (Formation of Second Layer) of Example D1. Light emitting devices D7, D8 and CD3 were produced in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D7, D8 and CD3. The luminous efficiency at 5000 cd / m 2 [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured.
実施例Ｄ７、実施例Ｄ８及び比較例ＣＤ３の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ３の発光効率を１．００としたときの発光素子Ｄ７及びＤ８の発光効率の相対値を示す。 The results of Example D7, Example D8 and Comparative Example CD3 are shown in Table 3. The relative value of the light emission efficiency of the light emitting elements D7 and D8 when the light emission efficiency of the light emitting element CD3 is 1.00 is shown.
＜実施例Ｄ９及びＤ１０＞ 発光素子Ｄ９及びＤ１０の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表４に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９及びＤ１０を作製した。
発光素子Ｄ９及びＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Examples D9 and D10> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D9 and D10 Instead of “Compound HM-1, metal complex B1, metal complex G3, and metal complex R5” in (Formation of first layer) of Example D1. Light-emitting elements D9 and D10 were produced in the same manner as in Example D1 except that the materials shown in Table 4 were used.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D9 and D10. Luminous efficiency [lm / W] at 100 cd / m 2 and CIE chromaticity coordinates were measured.
＜比較例ＣＤ４及びＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ４及びＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表４に記載の材料及び組成比（質量％）を用い、更に、実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、表４に記載の材料及び組成比（質量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４及びＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ４及びＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Comparative Examples CD4 and CD5> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements CD4 and CD5 Instead of “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G3, and Metal Complex R5” in (Formation of First Layer) of Example D1 , Using the materials and composition ratios (% by mass) described in Table 4, and further substituting the “polymer compound HTL-1” in (Formation of hole transport layer) of Example D1 with the materials described in Table 4. Further, light emitting devices CD4 and CD5 were produced in the same manner as in Example D1 except that and the composition ratio (mass%) was used.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices CD4 and CD5. Luminous efficiency [lm / W] at 100 cd / m 2 and CIE chromaticity coordinates were measured.
実施例Ｄ９、実施例Ｄ１０、比較例ＣＤ４及び比較例ＣＤ５の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ４の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ９、Ｄ１０及びＣＤ５の発光効率の相対値を示す。 The results of Example D9, Example D10, Comparative Example CD4 and Comparative Example CD5 are shown in Table 4. The relative values of the luminous efficiencies of the light emitting elements D9, D10 and CD5 when the luminous efficiency of the light emitting element CD4 is 1.0 are shown.
＜実施例Ｄ１１及びＤ１２＞ 発光素子Ｄ１１及びＤ１２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表５に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、「化合物ＥＴ２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１及びＤ１２を作製した。
発光素子Ｄ１１及びＤ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Examples D11 and D12> Production and Evaluation of Light-Emitting Elements D11 and D12 Instead of “Compound HM-1, metal complex B1, metal complex G3, and metal complex R5” in (Formation of first layer) of Example D1. In the same manner as in Example D1 except that the compounds shown in Table 5 were used and "Compound ET2" was used instead of "Compound ET1" in (Formation of the second layer) of Example D1. The light emitting devices D11 and D12 were produced.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting devices D11 and D12. Luminous efficiency [lm / W] at 100 cd / m 2 and CIE chromaticity coordinates were measured.
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表５に記載の材料及び組成比（質量％）を用い、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、「化合物ＥＴ２」を用い、更に、実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、表５に記載の材料及び組成比（質量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Comparative Example CD6> Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD6 Instead of “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G3, and Metal Complex R5” in (Formation of First Layer) of Example D1, the results are shown in Table 5. Using the materials and composition ratios (% by mass) described, using “Compound ET2” in place of “Compound ET1” in (Formation of Second Layer) of Example D1, and further using (holes of Example D1 A light emitting device CD6 was produced in the same manner as in Example D1 except that the materials and composition ratios (% by mass) shown in Table 5 were used instead of the “polymer compound HTL-1” in (Formation of Transport Layer). did.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD6. Luminous efficiency [lm / W] at 100 cd / m 2 and CIE chromaticity coordinates were measured.
実施例Ｄ１１、実施例Ｄ１２及び比較例ＣＤ６の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ６の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１１及びＤ１２の発光効率の相対値を示す。 The results of Example D11, Example D12 and Comparative Example CD6 are shown in Table 5. The relative value of the light emission efficiency of the light emitting elements D11 and D12 when the light emission efficiency of the light emitting element CD6 is 1.0 is shown.
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表６に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、「化合物ＥＴ３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Example D13> Production and evaluation of light-emitting element D13 Instead of "Compound HM-1, metal complex B1, metal complex G3, and metal complex R5" in (Formation of first layer) of Example D1, Table 6 is shown. Light-emitting element D13 was prepared in the same manner as in Example D1 except that "Compound ET3" was used instead of "Compound ET1" in (Formation of the second layer) of Example D1. Was produced.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D13. Luminous efficiency [lm / W] at 100 cd / m 2 and CIE chromaticity coordinates were measured.
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＨＭ−１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ３及び金属錯体Ｒ５」に代えて、表６に記載の材料及び組成比（質量％）を用い、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、「化合物ＥＴ３」を用い、更に、実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、表６に記載の材料及び組成比（質量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｌｍ／Ｗ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。
<Comparative Example CD7> Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD7 In Table 6, instead of “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G3, and Metal Complex R5” in (Formation of First Layer) of Example D1, Using the described materials and composition ratios (% by mass), "Compound ET3" was used in place of "Compound ET1" in (Formation of the second layer) of Example D1, and further, (hole A light emitting device CD7 was produced in the same manner as in Example D1 except that the material and the composition ratio (% by mass) described in Table 6 were used instead of the “polymer compound HTL-1” in (Formation of Transport Layer). did.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD7. Luminous efficiency [lm / W] at 100 cd / m 2 and CIE chromaticity coordinates were measured.
実施例Ｄ１３及び比較例ＣＤ７の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ７の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１３の発光効率の相対値を示す。 The results of Example D13 and Comparative Example CD7 are shown in Table 6. The relative value of the light emission efficiency of the light emitting element D13 when the light emission efficiency of the light emitting element CD7 is 1.0 is shown.
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。発光効率の優れた発光素子は、省資源化、省エネルギー化等の効果がある。 According to the present invention, it is possible to provide a light emitting device having excellent luminous efficiency. A light emitting element having excellent light emitting efficiency has effects such as resource saving and energy saving.
１０ 発光素子、１１ 陽極、１２ 第１の層、１３ 第２の層、１４ 陰極。 10 light emitting device, 11 anode, 12 first layer, 13 second layer, 14 cathode.
Claims (13)
前記第１の層が、式（１）で表される金属錯体の２種以上と、式（２）で表される金属錯体とを含有する層であり、
前記第１の層及び前記第２の層のうちの少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、発光素子。
［式中、
Ｍ１は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表す。但し、Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥＬが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、置換基として、式（１−Ｔ）で表される基を有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表す。但し、Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１及びＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１は、５員の芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１が有していてもよい置換基と環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［式中、
ｎＴ１は、０以上５以下の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＴ１は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲＴ１’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＴ１’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］ A light emitting device having an anode, a cathode, a first layer provided between the anode and the cathode, and a second layer provided between the cathode and the first layer,
The first layer is a layer containing two or more kinds of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2),
At least one layer of the first layer and the second layer contains a compound represented by the formula (T-1).
[In the formula,
M 1 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n 1 represents an integer of 1 or more, and n 2 represents an integer of 0 or more. However, when M 1 is a rhodium atom or an iridium atom, n 1 + n 2 is 3, and when M 1 is a palladium atom or a platinum atom, n 1 + n 2 is 2.
EL represents a carbon atom or a nitrogen atom. If the E L there are a plurality, or different in each of them the same.
Ring L 1 represents a 6-membered aromatic heterocycle, which may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When there are a plurality of rings L 1 , they may be the same or different.
The ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When multiple rings L 2 are present, they may be the same or different.
The substituent that the ring L 1 may have and the substituent that the ring L 2 may have may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. You may have.
However, at least one of the ring L 1 and the ring L 2 has a group represented by the formula (1-T) as a substituent. When there are a plurality of groups represented by formula (1-T), they may be the same or different.
A 1 -G 1 -A 2 represents a bidentate ligand of the anionic. A 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When there are a plurality of A 1 -G 1 -A 2 , they may be the same or different. ]
[In the formula,
M 2 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
n 3 represents an integer of 1 or more, and n 4 represents an integer of 0 or more. However, when M 2 is a rhodium atom or an iridium atom, n 3 + n 4 is 3, and when M 2 is a palladium atom or a platinum atom, n 3 + n 4 is 2.
E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E 1 and E 2 are present, they may be the same or different.
Ring R 1 represents a 5-membered aromatic heterocycle, which may have a single or multiple substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When multiple rings R 1 are present, they may be the same or different.
The ring R 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When there are a plurality of rings R 2 , they may be the same or different.
The substituent that the ring R 1 may have and the substituent that the ring R 2 may have may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. You may have.
A 3 -G 2 -A 4 represents a bidentate ligand of the anionic. A 3 and A 4 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. G 2 represents a single bond or an atomic group forming a bidentate ligand together with A 3 and A 4 . If A 3 -G 2 -A 4 there are a plurality, they may be the same or different. ]
[In the formula, R 1T represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups are monovalent. It may have one or more substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. ]
[In the formula,
n T1 represents an integer of 0 or more and 5 or less. When a plurality of n T1s are present, they may be the same or different.
n T2 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
Ar T1 is a fused ring monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond in the ring and a group represented by = N-, and the group is a single or plural substituents. When there are a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different.
L T1 is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -NR T1 '- represents a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom, the these groups single or multiple substitutions When it has a plurality of substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups each may have a single or a plurality of substituents, and the substituent is When a plurality of them are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of L T1 , they may be the same or different.
Ar T2 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a single or a plurality of substituents, and when there are a plurality of the substituents, they may be the same or different. Alternatively, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]
［式中、
ＸＴ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＸＴ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＸＴ１’）２−で表される基を表す。ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＸＴ１’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲＴ１及び環ＲＴ２のうちの少なくとも一つは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］ The light emitting device according to claim 1, wherein the Ar T1 is a group represented by the formula (T1-1).
[In the formula,
X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, -N (R XT1) - represents a group represented by -, a group represented by or, -C (R XT1 ') 2 . R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or Represents a cyano group, these groups may have a single or a plurality of substituents, when there are a plurality of the substituents, they may be the same or different, and they are bonded to each other, It may form a ring together with the atom to be bonded. A plurality of R XT1 ′ 's that are present may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
The ring R T1 and the ring R T2 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle, and these rings may have a single or a plurality of substituents, and the plurality of the substituents are present. In this case, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
However, at least one of the ring R T1 and the ring R T2 is a heterocycle containing a group represented by = N-, and the ring has a single or a plurality of substituents. Alternatively, when there are a plurality of the above substituents, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. ]
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］ The light emitting device according to claim 1, wherein the first layer further contains a compound represented by formula (H-1).
[In the formula,
Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded.
n H1 represents an integer of 0 or more.
L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a single or a plurality of substituents. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the atom to which they are bonded. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different. ]
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