JP2019137672A - 有機化合物及びエレクトロクロミック素子 - Google Patents
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Abstract
Description
電気化学的な酸化還元反応により、物質の光学吸収の性質(呈色状態や光透過度)が変化するエレクトロクロミック(以下「EC」と省略する場合がある)材料は無機材料、高分子材料、有機低分子材料など種々の材料が知られている。
これらの材料を用いて、自動車の調光ミラーや、電子ペーパー等にEC素子を応用することが行われてきた。これらの装置は、材料の選択によって多様な色調の表示が可能であるという特性を利用している。EC素子を利用する上で、多様な色調の材料を開発することが広汎な用途への可能性を示唆している。
例えば、フルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合にはシアン、マゼンタ、黄色に着色する材料が必要となる。さらに広汎な用途への応用を考えた場合、多様な色調の着色材料が必要になる。また、着色および消色の安定性や長時間の使用による繰り返し耐久性に関しても改善の余地がある。
特許文献1には、還元状態で着色するピリジン誘導体の有機化合物が記載されており、シアン、マゼンタ、黄色に着色するエレクトロクロミック素子が記載されている。
また、EC材料のフルカラーディスプレイやカラーフィルター等への応用を考えた場合、使用環境温度に関わらず、同じ色で着色することが望まれている。特許文献2には、種々のビオロゲン誘導体のエレクトロクロミック素子が記載されている。
R11乃至R18は、水素原子、置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記R11乃至R18で表される置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、シアノ基のいずれかである。
R21及びR22は、水素原子、置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記R21及び前記R22で表される置換基は、置換基を有していていもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基のいずれかである。
A1 -及びA2 -は、それぞれ独立に一価のアニオンを表す。)
本発明の有機化合物は、エレクトロクロミック性を有する有機化合物である。エレクトロクロミック性を有する有機化合物は、エレクトロクロミック化合物とも呼ばれる。本実施形態においては、エレクトロクロミック化合物をEC化合物と称することがある。また、本実施形態において、着色するとは、特定の波長の透過率が低くなることである。
R11乃至R18は、水素原子、置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記R11乃至R18で表される置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、シアノ基のいずれかである。
R21及びR22は、水素原子、置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記R21及び前記R22で表される置換基は、置換基を有していていもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基のいずれかである。
A1 -及びA2 -は、それぞれ独立に一価のアニオンを表す。)
本発明に係るEC化合物は、エレクトロクロミック素子のエレクトロクロミック層として用いることができる。以下、図面を参照しながら本実施形態に係るエレクトロクロミック素子について説明する。以下ではエレクトロクロミック素子をEC素子と表記する場合がある。
電解質としては、イオン解離性の塩であり、かつ溶媒に対して良好な溶解性、固体電解質においては高い相溶性を示すものであれば限定されない。中でも電子供与性を有する電解質が好ましい。これら電解質は、支持電解質と呼ぶこともできる。電解質としては、例えば、各種のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩などの無機イオン塩や4級アンモニウム塩や環状4級アンモニウム塩などがあげられる。具体的にはLiClO4、LiSCN、LiBF4、LiAsF6、LiCF3SO3、LiPF6、LiI、NaI、NaSCN、NaClO4、NaBF4、NaAsF6、KSCN、KCl等のLi、Na、Kのアルカリ金属塩等や、(CH3)4NBF4、(C2H5)4NBF4、(n−C4H9)4NBF4、(n−C4H9)4NPF6、(C2H5)4NBr、(C2H5)4NClO4、(n−C4H9)4NClO4等の4級アンモニウム塩および環状4級アンモニウム塩等が挙げられる。
酸化状態で着色する化合物としては、5,10−ジヒドロ−5,10−ジメチルフェナジン、5,10−ジヒドロ−5,10−ジエチルフェナジンなどのフェナジン化合物、フェロセン、テトラ−t−ブチルフェロセン、チタノセンなどのメタロセン化合物、N,N’,N,N’−テトラメチル−p−フェニレンジアミンなどのフェニレンジアミン化合物、1−フェニル−2−ピラゾリンなどのピラゾリン化合物などが挙げられる。
本実施形態に係るEC素子1は、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材等に用いることができる。
本実施形態に係る光学フィルタは、EC素子1とEC素子1に接続されている能動素子を有する。能動素子は、EC素子を駆動し、EC素子を通過する光の光量を調整する能動素子である。能動素子は、例えば、トランジスタやMIM素子が挙げられる。トランジスタは活性領域に、InGaZnOなどの酸化物半導体を有していてもよい。
本実施形態に係るレンズユニットは、複数のレンズを有する撮像光学系と、EC素子1を有する光学フィルタとを有している。光学フィルタは、複数のレンズの間またはレンズの外側のいずれに設けられていてもよい。光学フィルタは、レンズの光軸上に設けられることが好ましい。
本実施形態の撮像装置は、光学フィルタと、この光学フィルタを通過した光を受光する受光素子と、を有する。撮像装置とは、具体的には、カメラ、ビデオカメラ、カメラ付き携帯電話等が挙げられる。撮像装置は、受光素子を有する本体と、レンズを有するレンズユニットとが分離できる形態であってもよい。ここで撮像装置が、本体と、レンズユニットとで分離できる場合は、撮像時に撮像装置とは別体の光学フィルタを用いる形態も本発明に含まれる。なお、係る場合、光学フィルタの配置位置としては、レンズユニットの外側、レンズユニットと受光素子との間、複数あるレンズの間(レンズユニットが複数のレンズを有する場合)等が挙げられる。
本実施形態に係る窓材は、EC素子1とEC素子1に接続されている能動素子を有する。能動素子は、EC素子を駆動し、EC素子を通過する光の光量を調整する能動素子である。能動素子は、例えば、トランジスタやMIM素子が挙げられる。トランジスタは活性領域に、InGaZnOなどの酸化物半導体を有していてもよい。
反応器にテトラヒドロフラン(40ml)、ジイソプロピルアミン(8ml、55mmol)を加え−70℃に冷却した。この溶液にゆっくりと1.6Mブチルリチウムヘキサン溶液(35ml、55mmol)滴下した後、0℃まで昇温し、LDA溶液を調整した。この溶液に中間体11(15g、50mmol)のテトラヒドロフラン(40ml)溶液をゆっくりと滴下した後、室温に戻し、16時間撹拌を行った。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、30分撹拌を行った後、ろ過により得られた結晶を水、メタノールで順次洗浄を行い灰色粉末の中間体12(7.4g、収率64%)を得た。
反応容器に中間体13(2.2g、10mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(15mL)を加え氷浴で5℃に冷却した。この溶液にカリウムtert−ブトキシド(2.2g、20mmol)を加え同温で30分間撹拌後、N,N−ジメチルホルムアミド(5mL)に希釈したヨードメタン(3.1g、22mmol)を滴下した。同温で30分間撹拌後冷却バスを外し室温下で3時間撹拌した。反応液に飽和重曹水に加え、酢酸エチルにて抽出、有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄をおこない、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、濃縮し黒黄色固体を得た。これをカラム精製(溶離液:酢酸エチル/メタノール=10/1)しベージュ色の固体である中間体14(150mg、収率3%)を得た。
NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR(DMSO−d6,500MHz) σ(ppm):10.22(s,1H),9.81(s,1H),9.48(d,1H),9.41(d,1H),9.31(d,1H),8.82(d,1H),8.40(t,1H),8.27(t,1H),5.17(t,2H),4.74(t,2H),2.06(m,4H),1.79(s,6H),1.50−1.22(m,16H),0.87(m,6H).
例示化合物A−3を(210mg、0.3mmol)を水に溶解した。ヘキサフルオロリン酸カリウム500mgを溶解した水溶液を滴下し、室温で3時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテルで順次で洗浄し、例示化合物A−2を212mg(収率:96%)得た。
NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR(DMSO−d6,500MHz) σ(ppm):10.22(s,1H),9.81(s,1H),9.48(d,1H),9.41(d,1H),9.31(d,1H),8.82(d,1H),8.40(t,1H),8.27(t,1H),5.17(t,2H),4.74(t,2H),2.06(m,4H),1.79(s,6H),1.50−1.22(m,16H),0.87(m,6H).
電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウムを0.1Mの濃度で炭酸プロピレンに溶解させ、次いで実施例2の例示化合物A−2を40.0mMの濃度で溶解させ、EC媒体を得た。
次いで一対の透明導電膜(ITO)付きのガラス基板の四方の端部に絶縁層(SiO2)を形成した。基板間隔を規定するPETフィルム(帝人デュポンフィルム社製メリネックス(登録商標)S、125μm厚)を一対の透明電極膜付きガラス基板の間に配置した。その後、EC媒体注入用の注入口を残してエポキシ系接着剤により基板とPETフィルムを接着し、封止した。以上のように、注入口付き空セルを作製した。
次に前述の注入口より、上で得られたEC媒体を真空注入法により注入後、注入口をエポキシ系接着剤により封止し、EC素子とした。
この素子に電圧を2.0V印加すると、例示化合物A−2の還元種に由来する吸収(λmax=490nm)を示し、素子は着色した。さらに−0.5V印加すると消色した。この素子は着色状態と、消色状態と、を可逆的に変化できる。図5は、本実施例で作製した素子の紫外可視吸収スペクトルである。光源には、オーシャンオプティクス社のDH‐2000S重水素、ハロゲン光源を用いた。
反応容器に中間体15(99mg、0.4mmol)、1−ヨードヘプタン(452mg、2.0mmol)、アセトニトリル10mlを反応容器に仕込み、加熱還流下、48時間撹拌を行った。反応終了後、析出した結晶をろ過、アセトニトリルで洗浄した。得られた結晶を水に溶解した。ヘキサフルオロリン酸アンモニウム500mgを溶解した水溶液を滴下し、室温で3時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過し、2−プルパノール/ジイソプロピルエーテルで再結晶を行うことにより、例示化合物A−42を118mg(収率:40%)得た。
1H NMR(DMSO−d6,500MHz) σ(ppm):10.12(s,1H),9.66(s,1H),9.42(m,2H),9.26(d,1H),8.82(d,1H),8.42(t,1H),8.26(t,1H),5.22(m,2H),4.76(t,2H),2.13(m,4H),1.96(s,3H),1.50−1.21(m,16H),0.85(m,6H).
実施例3において、例示化合物A−2の代わりに例示化合物A−42を使用した以外は、実施例3と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子に電圧を2.0V印加すると、例示化合物A−42の還元種に由来する吸収(λmax=501nm)を示した。さらに−0.5V印加すると消色し、可逆的な着消色を示した。発色スペクトルを図6に示した。
反応容器に中間体16(110mg、0.4mmol)、ジクロロメタン5ml、アセトニトリル5mlを仕込み、窒素気流下、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボラート(473mg、3.2mmol)を加え、室温で12時間撹拌を行った。反応終了後、イソプロプロピルエーテルを加え、結晶を得た。得られた結晶を水に溶解し、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム500mgを溶解した水溶液を滴下し、室温で3時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過し、アセトニトリル/ジイソプロピルエーテルで再結晶を行うことにより、例示化合物A−45を131mg(収率:55%)得た。
1H NMR(DMSO−d6,500MHz) σ(ppm):10.07(s,1H),9.58(s,1H),9.44(d,1H),9.38(d,1H),9.27(d,1H),8.72(d,1H),8.45(m,1H),8.28(t,1H),4.78(s,3H),4.51(s,3H),3.51(q,4H),1.92(s,3H),1.06(t,3H).
実施例3において、例示化合物A−2の代わりに例示化合物A−45を使用した以外は、実施例3と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子に電圧を2.0V印加すると、例示化合物A−45の還元種に由来する吸収(λmax=495nm)を示した。さらに−0.5V印加すると消色し、可逆的な着消色を示した。発色スペクトルを図7に示した。
反応容器に中間体17(270mg、0.63mmol)、1−ヨードブタン(1.15g、6.3mmol)、2−メトキシエタノール(1mL)を加え、100℃で24時間撹拌を行った。放冷後酢酸エチルを加え、析出した固体をろ過し、さらに酢酸エチルで洗浄し、中間体18(240mg、収率48%)を得た。
中間体18(240mg、0.3mmol)を水に溶解した。ヘキサフルオロリン酸アンモニウム200mgを溶解した水溶液を滴下し、室温で3時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテルで順次で洗浄し、例示化合物A−41を212mg(収率:85%)得た。
1H NMR(CD3CN,500MHz) δ(ppm):9.31(s,1H),9.12(d,1H),9.08(d,1H),8.98(s,1H),8.97(d,1H),8.58(d,1H),8.39(t,1H),8.30(t,1H),7.25(d,4H),6.93(d,4H),5.01(t,2H),4.61(t,1H),3.80(s,6H),2.02(m,4H),1.37(m,4H),0.96(t,3H),0.94(t,3H).
実施例3において、例示化合物A−2の代わりに例示化合物A−41を使用した以外は、実施例3と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子に電圧を2.0V印加すると、例示化合物A−41の還元種に由来する吸収(λmax=505nm)を示した。さらに−0.5V印加すると消色し、可逆的な着消色を示した。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表わされることを特徴とする有機化合物。
R11乃至R18は、水素原子、置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記R11乃至R18で表される置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、シアノ基のいずれかである。
R21及びR22は、水素原子、置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記R21及び前記R22で表される置換基は、置換基を有していていもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、水酸基のいずれかである。
A1 -及びA2 -は、それぞれ独立に一価のアニオンを表す。) - 前記A1 -及び前記A2 -は、同一のアニオンであることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されているエレクトロクロミック層を有するエレクトロクロミック素子であって、
前記エレクトロクロミック層は、請求項1または2に記載の有機化合物を含有することを特徴とするエレクトロクロミック素子。 - 前記エレクトロクロミック層は、前記有機化合物とは別種の有機化合物を有することを特徴とする請求項3に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記別種の有機化合物は、フェナジン化合物、メタロセン化合物、フェニレンジアミン化合物、ピラゾリン化合物のいずれかであることを特徴とする請求項4に記載のエレクトロクロミック素子。
- 前記エレクトロクロミック層は、電解質と前記有機化合物とを有する液体であることを特徴とする請求項3乃至5のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。
- 請求項3乃至6のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする光学フィルタ。
- 前記能動素子は、前記エレクトロクロミック素子を駆動し、前記エレクトロクロミック素子を通過する光の光量を調整する能動素子であることを特徴とする請求項7に記載の光学フィルタ。
- 請求項7または8に記載の光学フィルタと、複数のレンズを有する撮像光学系と、を有することを特徴とするレンズユニット。
- 複数のレンズを有する撮像光学系と、請求項7または8に記載の光学フィルタと、前記光学フィルタを透過した光を受光する撮像素子と、を有することを特徴とする撮像装置。
- 複数のレンズを有する撮像光学系を着脱可能な撮像装置であって、
請求項7または8に記載の光学フィルタと、前記光学フィルタを透過した光を受光する撮像素子と、を有することを特徴とする撮像装置。 - 請求項3乃至6のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする窓材。
- 前記能動素子は、前記エレクトロクロミック素子を駆動し、前記エレクトロクロミック素子を通過する光の光量を調整する能動素子であることを特徴とする請求項12に記載の窓材。
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